WO2021241286A1

WO2021241286A1 - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

Info

Publication number: WO2021241286A1
Application number: PCT/JP2021/018450
Authority: WO
Inventors: 謙一竹内; 洋史加藤
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2020-05-27
Filing date: 2021-05-14
Publication date: 2021-12-02
Also published as: KR20230016198A; TW202208484A; CN115667353A; EP4159785A4; EP4159785A1; JPWO2021241286A1; US20230212385A1

Abstract

エポキシ樹脂（Ａ）、硬化剤（Ｂ）及びイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）を含み、硬化剤（Ｂ）が式（Ｂ－１）［Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表す。］で表される化合物（Ｂ－１）と、式（Ｂ－２）［Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表す。］で表される化合物（Ｂ－２）とを含み、化合物（Ｂ－２）の含有量がエポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２質量部以上５質量部以下であるエポキシ樹脂組成物が提供される。

Description

エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

　本発明は、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。

　エポキシ樹脂は、その硬化物が耐熱性、強度、耐薬品性、接着性等に優れていることから、繊維強化材用、電子部品用、接着剤用、塗料用等、様々な用途に適用されている。
　各種用途において、エポキシ樹脂を含む組成物（以下、「エポキシ樹脂組成物」という。）は通常、該組成物を硬化させるための硬化剤を含み、硬化促進剤をさらに含有させることもある〔例えば、特開２０１５－０８３６３４号公報（特許文献１）及び特開２０１３－０３２５１０号公報（特許文献２）〕。

特開２０１５－０８３６３４号公報特開２０１３－０３２５１０号公報

　エポキシ樹脂組成物には、その適用される用途に応じた特性が求められる。一般的に、エポキシ樹脂組成物には、作業性の観点から、低粘度及び長いポットライフが求められる。また、エポキシ樹脂組成物の硬化物には、その適用される用途によっては高い耐熱性が求められ、引張特性が求められることもある。

　本発明の目的は、低粘度及び長いポットライフを有するとともに、良好な耐熱性を示す硬化物を与えることができるエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。

　本発明は、以下に示すエポキシ樹脂組成物及び硬化物等を提供する。
　［１］　エポキシ樹脂（Ａ）、硬化剤（Ｂ）及びイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）を含むエポキシ樹脂組成物であって、
　前記硬化剤（Ｂ）は、下記式（Ｂ－１）：

［式中、Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表す。］
で表される化合物（Ｂ－１）と、下記式（Ｂ－２）：

［式中、Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表す。］
で表される化合物（Ｂ－２）と、を含み、
　前記化合物（Ｂ－２）の含有量は、前記エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２質量部以上５質量部以下である、エポキシ樹脂組成物。
　［２］　前記エポキシ樹脂組成物中のエポキシ基含有量に対するフェノール性水酸基含有量のモル比が０．２０以上０．７５以下である、［１］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３］　前記化合物（Ｂ－２）の含有量は、前記エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２．５質量部以上４質量部以下である、［１］又は［２］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［４］　前記化合物（Ｂ－１）の含有量に対する前記化合物（Ｂ－２）の含有量の比は、質量比で０．２０以上０．９５以下である、［１］～［３］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［５］　前記エポキシ樹脂（Ａ）は、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂を含む、［１］～［４］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［６］　ホウ素原子又はアルミニウム原子を有するルイス酸化合物（Ｄ）をさらに含む、［１］～［５］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［７］　［１］～［６］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
　［８］　［１］～［６］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と繊維を含むプリプレグ。
　［９］　［１］～［６］のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物と繊維を含む組成物。

　低粘度及び長いポットライフを有するとともに、良好な耐熱性を示す硬化物を与えることができるエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供することができる。

　＜エポキシ樹脂組成物＞
　本発明に係るエポキシ樹脂組成物（以下、「エポキシ樹脂組成物」ともいう。）は、下記成分：
　エポキシ樹脂（Ａ）、
　硬化剤（Ｂ）、及び
　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）
を含む。
　硬化剤（Ｂ）は、上記式（Ｂ－１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ－１）」ともいう。）及び上記式（Ｂ－２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ－２）」ともいう。）を含む。

　以下、エポキシ樹脂組成物に含まれる又は含まれ得る各成分及びエポキシ樹脂組成物について詳細に説明する。
　なお、本明細書においてエポキシ樹脂組成物に含まれる又は含まれ得る各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で、又は、複数種を組み合わせて使用することができる。

　〔１〕エポキシ樹脂（Ａ）
　エポキシ樹脂（Ａ）としては、分子内にエポキシ基を１個以上有する限り特に制限されないが、エポキシ樹脂組成物の硬化性並びに硬化物の耐熱性及び強度等の観点から、好ましくは、分子内にエポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂を含み、より好ましくは、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂を含む。

　分子内にエポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂としては、例えば、
　ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＳ、ビフェニルジオール、ナフタレンジオール、フェノール類とアルデヒド類とを縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂等の多価フェノール化合物と、エピクロルヒドリンとの反応によって得ることができる芳香族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂；
　１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の多価アルコール化合物と、エピクロルヒドリンとの反応によって得ることができる脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂；
　フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸等の多塩基酸と、エピクロルヒドリンとの反応によって得ることができるグリシジルエステル型エポキシ樹脂；
　アニリン、トルイジン、ジアミノジフェニルメタン、ｐ－アミノフェノール、ｐ－アミノクレゾール等のアミンと、エピクロルヒドリンとの反応によって得ることができるグリシジルアミン型エポキシ樹脂；
　大豆油、ポリブタジエン等の分子内に２個以上の不飽和結合を有するオレフィン系化合物や、インデン、４－ビニル－１－シクロヘキセン、３－シクロヘキセン－１－カルボン酸（３－シクロヘキセニル）メチル等の分子内に２個以上の不飽和結合を有する環状オレフィン化合物を過酸（過酢酸等）で酸化することによって得ることができる脂環エポキシ樹脂
等が挙げられる。
　上記例示のエポキシ樹脂は、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂であり得る。

　分子内にエポキシ基を２個有する芳香族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニルジオール型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂が挙げられる。
　分子内にエポキシ基を２個有する脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、例えば、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルが挙げられる。
　分子内にエポキシ基を２個有するグリシジルエステル型エポキシ樹脂としては、例えば、フタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジルエステルが挙げられる。
　分子内にエポキシ基を２個有するグリシジルアミン型エポキシ樹脂としては、例えば、グリシジルアニリン、グリシジルトルイジン等が挙げられる。

　エポキシ樹脂の粘度、ひいてはエポキシ樹脂組成物の粘度及び硬化性並びに硬化物の耐熱性及び強度等の観点から、エポキシ樹脂（Ａ）は、好ましくは、芳香族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂を含み、より好ましくはビスフェノール型エポキシ樹脂を含み、さらに好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を含む。

　エポキシ樹脂（Ａ）は、好ましくは、液状エポキシ樹脂を含み、より好ましくは、エポキシ樹脂（Ａ）が１種又は２種以上のエポキシ樹脂を含む場合において、エポキシ樹脂（Ａ）全体として液状である。
　本明細書において「液状」とは、２５℃において流動性を示すことをいう。本明細書において「液状」である物質は通常、粘性を示し、その粘度は、電磁スピニング法を用いた粘度計（ＥＭＳ粘度計）又はＥＭＳ粘度計では測定できない粘度範囲においてはＥ型粘度計による２５℃での粘度で、０．０００１Ｐａ・ｓ～１０００Ｐａ・ｓであり得、０．００１Ｐａ・ｓ～５００Ｐａ・ｓであってもよい。
　「液状」である場合には、１以上の成分が他の成分に分散している状態が含まれる。

　エポキシ樹脂（Ａ）全体として液状である場合としては、例えば以下の場合が挙げられる。
　ａ）エポキシ樹脂（Ａ）が１種の液状エポキシ樹脂からなる場合
　ｂ）エポキシ樹脂（Ａ）が２種以上の液状エポキシ樹脂の混合物である場合
　ｃ）エポキシ樹脂（Ａ）が１種以上の液状エポキシ樹脂と１種以上の固体エポキシ樹脂との混合物であり、該混合物が液状である場合
　ｄ）エポキシ樹脂（Ａ）が２種以上の固体エポキシ樹脂の混合物であり、該混合物が液状である場合

　したがって、エポキシ樹脂（Ａ）は、固体エポキシ樹脂を含み得る。本明細書において「固体」とは、２５℃において固体であることをいう。固体エポキシ樹脂は、液状エポキシ樹脂に溶解していてもよいし、分散されていてもよい。硬化反応を均一に行うために、固体エポキシ樹脂は均一に溶解していることが好ましい。

　エポキシ樹脂組成物の粘度を好ましい範囲に調整する観点から、エポキシ樹脂（Ａ）の粘度（２種以上のエポキシ樹脂を含む場合には、該２種以上のエポキシ樹脂の混合物としての粘度）は、ＥＭＳ粘度計による２５℃での粘度で、好ましくは５０Ｐａ・ｓ以下であり、より好ましくは４０Ｐａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは２０Ｐａ・ｓ以下である。
　エポキシ樹脂（Ａ）の２５℃での粘度は、通常０．０１Ｐａ・ｓ以上であり、０．１Ｐａ・ｓ以上であってもよく、１Ｐａ・ｓ以上であってもよい。
　エポキシ樹脂（Ａ）の粘度は、ＥＭＳ粘度計による２５℃での粘度で、０．０１Ｐａ・ｓ以上５０Ｐａ・ｓ以下が好ましく、０．１Ｐａ・ｓ以上４０Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、１Ｐａ・ｓ以上２０Ｐａ・ｓ以下がさらに好ましい。

　分子内にエポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とビフェニル型エポキシ樹脂を併用すると、良好な耐熱性と良好な引張特性との両立に有利に働くことがあるので好ましい。

　エポキシ樹脂（Ａ）は、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。
　エポキシ樹脂（Ａ）は、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂と、分子内にエポキシ基を１個有するエポキシ樹脂及び分子内にエポキシ基を３個以上有するエポキシ樹脂からなる群より選ばれる１種以上のエポキシ樹脂とを含んでいてもよい。
　エポキシ樹脂（Ａ）における分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部中、例えば５０質量部以上であり、エポキシ樹脂組成物の硬化物の特性（耐熱性及び／又は引張特性等）等の観点から、好ましくは６０質量部以上であり、より好ましくは７０質量部以上であり、さらに好ましくは８０質量部以上であり、なおさらに好ましくは９０質量部以上であり、１００質量部であってもよい。

　エポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量（２種以上のエポキシ樹脂を含む場合には、該２種以上のエポキシ樹脂の混合物としてのエポキシ当量）は、エポキシ樹脂組成物の硬化物の引張特性、耐熱性及び強度等の観点から、好ましくは３０ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下であり、より好ましくは４０ｇ／ｅｑ以上４００ｇ／ｅｑ以下であり、さらに好ましくは５０ｇ／ｅｑ以上３００ｇ／ｅｑ以下であり、なおさらに好ましくは５０ｇ／ｅｑ以上２５０ｇ／ｅｑ以下である。
　エポキシ樹脂のエポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ　７２３６に従って測定することができる。

　〔２〕硬化剤（Ｂ）
　硬化剤（Ｂ）は、エポキシ樹脂（Ａ）を架橋硬化させることができる化合物を含む。該化合物として、硬化剤（Ｂ）は、上記式（Ｂ－１）で表される化合物（Ｂ－１）及び上記式（Ｂ－２）で表される化合物（Ｂ－２）を含む。
　硬化剤（Ｂ）は、化合物（Ｂ－１）を１種含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。
　硬化剤（Ｂ）は、化合物（Ｂ－２）を１種含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。

　上記式（Ｂ－１）中、Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表す。
　Ｒ^１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ^１における炭素数１～１２の炭化水素基としては、脂肪族基（アルキル基等）、脂環族基（シクロアルキル基等）、芳香族基、脂肪族基と脂環族基との組み合わせからなる炭化水素基、並びに、芳香族基と脂肪族基及び／又は脂環族基との組み合わせからなる炭化水素基等が挙げられる。
　炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～８である。エポキシ樹脂組成物の粘度の観点から炭化水素基はメチル基又は１－フェニルエチル基である。
　Ｒ^１は、好ましくは、水素原子又は炭化水素基であり、より好ましくは水素原子である。

　化合物（Ｂ－１）が有する２つのＯＨ基の位置関係は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよいが、エポキシ樹脂組成物の粘度を低減する観点及びエポキシ樹脂組成物中での結晶析出を抑制する観点から、好ましくは、オルト位又はメタ位であり、より好ましくはメタ位である。

　化合物（Ｂ－１）は、エポキシ樹脂組成物の粘度を低減する観点、エポキシ樹脂組成物中での結晶析出を抑制する観点、及びエポキシ樹脂組成物を調製する際の溶解温度を低くする観点から、好ましくは、融点が１５０℃以下の化合物であり、より好ましくは、融点が１３０℃以下の化合物である。

　融点が１５０℃以下の化合物（Ｂ－１）としては、例えば、カテコール（１，２－ジヒドロキシベンゼン）、レゾルシン（１，３－ジヒドロキシベンゼン）、４－フルオロ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、２－クロロ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、４－クロロ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、２－メトキシ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、４－メトキシ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、５－メトキシ－１，３－ジヒドロキシベンゼン、４－メチル－１，３－ジヒドロキシベンゼン、５－メチル－１，３－ジヒドロキシベンゼン、２－エチル－１，３－ジヒドロキシベンゼン、４－エチル－１，３－ジヒドロキシベンゼン、５－エチル－１，３－ジヒドロキシベンゼン、４－（１－フェニルエチル）－１，３－ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。
　１つの好ましい実施形態に係るエポキシ樹脂組成物において、化合物（Ｂ－１）は、１，３－ジヒドロキシベンゼンを含む。

　上記式（Ｂ－２）中、Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表す。
　Ｒ^２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ^２は、融点の観点から、好ましくは、水素原子、メチル基又はメトキシ基であり、より好ましくは水素原子である。

　１つの好ましい実施形態に係るエポキシ樹脂組成物において、化合物（Ｂ－１）が１，３－ジヒドロキシベンゼンを含み、かつ、化合物（Ｂ－２）がジヒドロクマリン（Ｒ^２：水素原子）を含む。

　化合物（Ｂ－２）の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２質量部以上５質量部以下である。
　化合物（Ｂ－２）の含有量がエポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２質量部以上５質量部以下である本発明に係るエポキシ樹脂組成物によれば、低粘度及び長いポットライフを示すことができるとともに、良好な耐熱性を示す硬化物を与えることができる。当該観点から、化合物（Ｂ－２）の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは２．５質量部以上４．５質量部以下であり、より好ましくは２．５質量部以上４質量部以下であり、さらに好ましくは２．５質量部以上３．５質量部以下である。上記所定量の化合物（Ｂ－２）を含有させることは、上記硬化物の引張特性を高めるうえでも有利となり得る。

　エポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ－２）の含有量が過度に小さすぎると、エポキシ樹脂組成物の粘度が増大し得る及び／又は硬化物の耐熱性が低下し得る。エポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ－２）の含有量が過度に大きすぎると、エポキシ樹脂組成物のポットライフが悪化し得る。

　エポキシ樹脂組成物に化合物（Ｂ－１）を含有させることは、エポキシ樹脂組成物の硬化物の特性（耐熱性及び／又は引張特性等）を改善させるうえで有利である。
　エポキシ樹脂組成物は、フェノール性水酸基を３個以上有する化合物をさらに含んでいてもよい。該化合物を含有させることにより、エポキシ樹脂組成物の硬化物の特性（耐熱性及び／又は引張特性等）を改善できることがある。

　フェノール性水酸基を３個以上有する化合物としては、化合物（Ｂ－１）が有するベンゼン環に直接結合する水素原子の１個を水酸基で置換した化合物、フェノール樹脂、ノボラック樹脂等が挙げられる。

　また、エポキシ樹脂組成物は、フェノール性水酸基を１個有する化合物を含んでいてもよい。フェノール性水酸基を１個有する化合物としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ－ブチルフェノール等が挙げられる。

　エポキシ樹脂組成物中のエポキシ基含有量に対するフェノール性水酸基含有量のモル比は、例えば０．２０以上０．７５以下であり、硬化物の特性（耐熱性及び／又は引張特性等）を改善させる観点から、好ましくは０．２５以上０．６７以下であり、より好ましくは０．３以上０．６以下であり、さらに好ましくは０．３５以上０．５５以下であり、なおさらに好ましくは０．４以上０．５以下である。

　「エポキシ樹脂組成物中のエポキシ基含有量」とは、エポキシ樹脂（Ａ）が有するエポキシ基の数（モル数）をいう。
　「フェノール性水酸基含有量」とは、エポキシ樹脂組成物中のフェノール性水酸基含有量であり、化合物（Ｂ－１）が有するフェノール性水酸基の数（モル数）と、化合物（Ｂ－１）以外のフェノール性水酸基を有するフェノール系化合物が有するフェノール性水酸基の数（モル数）との合計をいう。

　エポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ－１）の含有量は、好ましくは上記モル比が上記範囲内となる量であり、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、例えば１質量部以上３０質量部以下であり、好ましくは５質量部以上２５質量部以下であり、より好ましくは８質量部以上２２質量部以下である。

　エポキシ樹脂組成物の硬化性の観点から、エポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ－１）の含有量に対する化合物（Ｂ－２）の含有量の比は、質量比で、好ましくは０．２０以上０．９５以下であり、より好ましくは０．２０以上０．７５以下であり、さらに好ましくは０．２０以上０．５０以下である。

　エポキシ樹脂組成物は、上記した以外の他のエポキシ樹脂用硬化剤をさらに含んでいてもよい。他のエポキシ樹脂用硬化剤は、従来公知の硬化剤であってよい。
　ただし、エポキシ樹脂組成物の粘度若しくはポットライフ、硬化物の特性（耐熱性及び／又は引張特性等）の観点から、硬化剤（Ｂ）における他のエポキシ樹脂用硬化剤の含有量は、硬化剤（Ｂ）の全体量を１００質量部とするとき、好ましくは２０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下であり、さらに好ましくは５質量部以下であり、なおさらに好ましくは１質量部以下（例えば０質量部）である。

　〔３〕イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）
　本明細書において「硬化促進剤」とは、硬化反応を促進させる機能を有する剤をいう。ここでいう「促進」には、硬化反応を開始させる場合も含まれる。
　本発明では、硬化促進剤の中でも、イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）を用いる。イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）の使用は、エポキシ樹脂組成物のポットライフと硬化性（速硬化性等）との両立に有利となり得る。これは、イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）がエポキシ樹脂（Ａ）同士の硬化反応並びにエポキシ樹脂（Ａ）と化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－２）との硬化反応を効果的に開始及び／又は促進させることができるとともに、イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）が一般的には潜在性を有しているために、ポットライフの延長に有利に働くためであると推定される。

　また、硬化促進剤としてイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）を用いることは、比較的低温での硬化反応を可能にするうえでも有利であり、また、エポキシ樹脂組成物の保存安定性を高めるうえでも有利である。
　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

　「潜在性」とは、エポキシ樹脂の存在下、又は、エポキシ樹脂及び硬化剤の存在下においても室温（２５℃）では安定に貯蔵できる一方で、熱、光又は圧力等により硬化反応を促進させる機能を発現することができる性質をいう。
　本発明に用いられるイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、好ましくは、熱により硬化反応を促進させる機能を発現することができる性質（熱潜在性）を有する。

　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、イミダゾール化合物に付加体が付加した化合物である。付加体の付加によって潜在性が付与される。付加体は、例えば、イミダゾール化合物との反応によりイミダゾール環のＮ原子、好ましくは１－位のＮ原子に結合することができる化合物である。該結合は、通常、共有結合である。
　付加体は、良好な潜在性を付与できる化合物であることが好ましく、例えば、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、（メタ）アクリル系化合物、尿素化合物等が挙げられる。

　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、イミダゾール化合物に上記付加体を反応させることによって得られる高分子化合物であることが好ましい。
　また、上記付加体をさらにフェノール樹脂等との固溶体としたり、有機酸やホウ酸化合物等で表面処理をしてもよい。
　このようにして製造されたイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、通常、０．５～５０μｍ程度の粒径に粉砕され、エポキシ樹脂に分散して使用される。
　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、一般にエポキシ樹脂に対する常温における溶解性が低いことから、エポキシ樹脂と混合されたイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、熱潜在性を示す場合が多い。

　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）は、公知の特許文献、例えば、特開昭５９－０５３５２６号公報、特開昭６０－００４５２４号公報、特開昭６０－０７２９１７号公報、特開２００５－２０６７４４号公報、特開平０６－０７３１５６号公報、特開平０６－１７２４９５号公報、特開２００８－２１４５６７号公報、特開２０１４－１７７５２５号公報等に記載されている方法で製造することができる。

　イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）として市販品が用いられてもよい。イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）の市販品としては、いずれも商品名で、「フジキュアー　ＦＸＲ－１０２０」、「同　ＦＸＲ－１０３０」、「同　ＦＸＲ－１０３２」、「同　ＦＸＲ－１０８１」、「同　ＦＸＲ－１１２１」、「同　ＦＸＲ－１１３１」（以上、株式会社Ｔ＆Ｋ　ＴＯＫＡ製）；「アデカハードナー　ＥＨ－５０１１Ｓ」、「同　ＥＨ－５０４６Ｓ」（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）；「キュアダクト　Ｐ－０５０５」（四国化成工業株式会社製）；「アミキュア　ＰＮ－２３」、「同　ＰＮ－２３Ｊ」、「同　ＰＮ－３１」、「同　ＰＮ－３１Ｊ」、「同　ＰＮ－４０」、「同　ＰＮ－４０Ｊ」、「同　ＰＮ－５０」、「同　ＰＮ－Ｆ」、「同　ＰＮ－Ｈ」（以上、味の素ファインテクノ株式会社製）等が挙げられる。

　エポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない限り、イミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）以外の他の硬化促進剤を１種又は２種以上含んでいてもよい。
　他の硬化促進剤としては特に制限されず、例えば、第３級アミン化合物及びその塩、イミダゾール化合物（非アダクト型）、イミダゾリウム塩、トリフェニルホスフィンやホスホニウム塩等のリン系化合物、カルボン酸金属塩、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール（ＴＢＺ）等が挙げられる。

　上記効果をより効果的に発現させる観点から、硬化促進剤における他の硬化促進剤の含有量は、硬化促進剤の全体量を１００質量部とするとき、好ましくは２０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下であり、さらに好ましくは５質量部以下であり、なおさらに好ましくは１質量部以下（例えば０質量部）である。

　エポキシ樹脂組成物におけるイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、例えば１質量部以上５０質量部以下であり、上記効果をより効果的に発現させる観点から、好ましくは２質量部以上４０質量部以下であり、より好ましくは３質量部以上３０質量部以下であり、さらに好ましくは５質量部以上２０質量部以下であり、なおさらに好ましくは５質量部以上１５質量部以下である。

　〔４〕ルイス酸化合物（Ｄ）
　エポキシ樹脂組成物は、ホウ素原子又はアルミニウム原子を有するルイス酸化合物（Ｄ）（以下、単に「ルイス酸化合物（Ｄ）」ともいう。）をさらに含むことができる。エポキシ樹脂組成物がルイス酸化合物（Ｄ）を含むことにより、ポットライフをさらに延長させることが可能となる。また、エポキシ樹脂組成物がルイス酸化合物（Ｄ）を含むことにより、速硬化性を損なうことなく、ポットライフをさらに延長させつつ、良好な特性（耐熱性及び／又は引張特性等）を有するエポキシ樹脂組成物の硬化物を得ることも可能となる。
　ルイス酸化合物（Ｄ）は、液状であることが好ましい。「液状」の意味は上述のとおりである。
　エポキシ樹脂組成物は、ルイス酸化合物（Ｄ）を１種又は２種以上含むことができる。

　ルイス酸化合物（Ｄ）は、下記式（１）で表される化合物である。

　式（１）中、ＸはＢ（ホウ素原子）又はＡｌ（アルミニウム原子）を表す。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、炭素数１～２２の直鎖あるいは分岐アルキル基若しくは炭素数６～２２のアリール基であるか、又は、下記式（２）表される１価の基である。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ、任意の置換基で置換されていてもよい。

　式（２）中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、炭素数１～２２の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数６～２２のアリール基又は炭素数１～２２のオキシアルキル基である。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ、任意の置換基で置換されていてもよい。

　式（１）において、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１～２２の直鎖若しくは分岐アルキル基又は式（２）表される基であり、より好ましくは炭素数１～１２の直鎖若しくは分岐アルキル基又は式（２）表される基であり、さらに好ましくは炭素数２～８の直鎖若しくは分岐アルキル基又は式（２）表される基である。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１～２２の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭素数１～２２のオキシアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～１２の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭素数１～１２のオキシアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数２～８の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭素数１～８のオキシアルキル基である。

　式（１）中のＸがＢであるルイス酸化合物（Ｄ）としては、例えば、トリエチルボレート、トリｎ－プロピルボレート、トリｉ－プロピルボレート、トリｎ－ブチルボレート、トリｉ－ブチルボレート、トリｓｅｃ－ブチルボレート、トリｔ－ブチルボレート、トリｎ－ヘキシルボレート、トリｎ－オクチルボレートが挙げられる。

　式（１）中のＸがＡｌであるルイス酸化合物（Ｄ）としては、例えば、アルミニウムｓｅｃ－ブトキシド、アルミニウムジイソプロピレートモノｓｅｃ－ブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムステアリルアセトアセテートジイソプロピレートが挙げられる。

　エポキシ樹脂組成物がルイス酸化合物（Ｄ）を含む場合、エポキシ樹脂組成物におけるルイス酸化合物（Ｄ）の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、例えば０．０１質量部以上３０質量部以下であり、ポットライフをより延長させる観点から、好ましくは０．０５質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上１０質量部以下であり、さらに好ましくは０．２質量部以上５質量部以下であり、なおさらに好ましくは０．３質量部以上３質量部以下である。

　〔５〕その他の配合成分
　エポキシ樹脂組成物は、上述した成分以外の他の配合成分をさらに含むことができる。
　他の配合成分としては、例えば、ゴム粒子、無機粒子（アルミニウム等の金属、炭酸カルシウムやシリカ等の金属化合物からなる粒子）、難燃剤、表面処理剤、離型剤、抗菌剤、レベリング剤、消泡剤、揺変剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、着色剤、カップリング剤、界面活性剤、金属アルコキシド（ルイス酸化合物（Ｄ）に属しないもの）、熱可塑性樹脂、希釈剤、バルビツール酸等が挙げられる。
　他の配合成分は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

　ゴム粒子の添加により、エポキシ樹脂組成物の硬化物において、良好な耐熱性を維持しながら、靱性を向上させることが可能となる。

　ゴム粒子としては、例えば、コアシェル型アクリルゴム粒子、表面修飾型アクリルゴム粒子、架橋ＮＢＲ粒子、シリコーンゴム粒子等が挙げられる。これらのゴム粒子は、従来公知のものであってよい。
　ゴム粒子の平均粒子径は、例えば、０．０５μｍ以上１μｍ以下であり、好ましくは０．２μｍ以上０．５μｍ以下である。
　ゴム粒子は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

　ゴム粒子として市販品が用いられてもよいし、あらかじめエポキシ樹脂にゴム粒子が分散された分散品を用いてもよい。ゴム粒子又は該分散品の市販品としては、いずれも商品名で、「アクリセット　ＢＰＡ３２８」（株式会社日本触媒製）；「カネエース　ＭＸ－１５３」、「同　ＭＸ－１５４」、「同　ＭＸ－２５７」、「同　ＭＸ－９６０」（以上、株式会社カネカ製）；「スタフィロイド　ＡＣ」シリーズ（アイカ工業株式会社製）；「パラロイド　ＥＸＬ」シリーズ（ダウ社製）；「メタブレン」（三菱ケミカル株式会社製）；「ＸＥＲ－９１」（ＪＳＲ株式会社製）；「ＧＥＮＩＯＰＥＲＬ　Ｐ５２」（旭化成ワッカーシリコーン株式会社製）等が挙げられる。

　エポキシ樹脂組成物におけるゴム粒子の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して、例えば１質量部以上１００質量部以下であり、上記効果をより効果的に発現させる観点から、好ましくは５質量部以上８０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上５０質量部以下である。

　エポキシ樹脂組成物におけるゴム粒子の含有量は、組成物全体に対して、例えば１質量％以上５０質量％以下であり、上記効果をより効果的に発現させる観点から、好ましくは２質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上２０質量％以下である。

　バルビツール酸をエポキシ樹脂組成物に添加することは、エポキシ樹脂組成物のポットライフの延長に有利である。

　〔６〕エポキシ樹脂組成物
　エポキシ樹脂（Ａ）、化合物（Ｂ－１）、化合物（Ｂ－２）及びイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）、並びに任意で添加されるその他の成分を含む本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、好ましくは液状である。「液状」の意味は上述のとおりである。
　液状のエポキシ樹脂組成物において、それに含まれるすべての成分は、溶解している状態であってもよいし、１以上の成分が他の成分に分散されている状態であってもよい。

　本発明に係る液状のエポキシ樹脂組成物は、低粘度を有することができる。低粘度であることによって、エポキシ樹脂組成物を用いた製品の生産性及び作業性を向上させ得る。例えば、エポキシ樹脂組成物の硬化物と繊維等とを含む成形材（組成物）を製造するための方法は、繊維の織物や繊維束にエポキシ樹脂組成物を含浸させる工程を含むところ、低粘度のエポキシ樹脂組成物を用いることにより、エポキシ樹脂組成物の含浸性を高めることができる。

　エポキシ樹脂組成物の粘度は、ＥＭＳ粘度計による２５℃での粘度で、好ましくは５０Ｐａ・ｓ以下であり、より好ましくは４０Ｐａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは３０Ｐａ・ｓ以下であり、なおさらに好ましくは２５Ｐａ・ｓ以下であり、特に好ましくは２０Ｐａ・ｓ以下である。エポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度は、通常０．０１Ｐａ・ｓ以上であり、０．１Ｐａ・ｓ以上であってもよく、１Ｐａ・ｓ以上であってもよい。
　エポキシ樹脂組成物の粘度は、ＥＭＳ粘度計による２５℃での粘度で、０．０１Ｐａ・ｓ以上５０Ｐａ・ｓ以下が好ましく、０．１Ｐａ・ｓ以上４０Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、１Ｐａ・ｓ以上３０Ｐａ・ｓ以下がさらに好ましく、１Ｐａ・ｓ以上２５Ｐａ・ｓ以下がなおさらに好ましく、１Ｐａ・ｓ以上２０Ｐａ・ｓ以下が特に好ましい。

　本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、長いポットライフを有することができる。例えば、エポキシ樹脂組成物は、該組成物を調製後１日間（２４時間）２５℃で保管したときの粘度が上記範囲内であることが好ましい。また、エポキシ樹脂組成物は、該組成物を調製後、初期粘度の２倍増粘するまでの時間が長いほうが好ましい。初期粘度の２倍増粘するまでの時間は通常３日程又はそれ以上であり、好ましくは５日以上、より好ましくは６日以上、さらに好ましくは７日以上である。

　本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、良好な硬化性を示すことができる。すなわち、エポキシ樹脂組成物は、比較的短い熱硬化時間で、及び／又は、比較的低温で、十分に硬化することができる。

　＜硬化物＞
　本発明に係る硬化物は、上記本発明に係るエポキシ樹脂組成物を硬化させてなるものである。
　本発明に係る硬化物は、上記本発明に係るエポキシ樹脂組成物の硬化物であるため、良好な耐熱性を有することができ、あるいはさらに良好な引張特性を有することができる。

　本発明に係る硬化物は、例えば、１１０℃以上、さらには１１５℃以上、さらには１２０℃以上、さらには１２５℃以上のガラス転移温度を示すことができる。
　本発明に係る硬化物は、ＪＩＳ　Ｋ　７１６１－１及びＪＩＳ　Ｋ　７１６１－２に準拠する引張特性における破断伸びが、例えば、４．０％以上、さらには５．０％以上、さらには６．０％以上、さらには７．０％以上、さらには７．５％以上であり得る。

　本発明に係るエポキシ樹脂組成物及びその硬化物は、硬化物の耐熱性に優れ、あるいはさらに引張特性にも優れることから様々な用途に適用することができ、例えば、接着剤、電子部品の封止、繊維への含浸用樹脂組成物として使用することができる。また、本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、低粘度で含浸性に優れ、加熱により短時間（例えば１３５℃、１５分）で硬化し、生産性に優れることから、電子部材の封止や、繊維への含浸用樹脂組成物として好適に使用できる。
　本発明は、上記硬化物を含む製品又は部品にも関する。該製品の一例は、上記硬化物と繊維等とを含む成形物（組成物）である。上記硬化物を含む製品又は部品は、例えば繊維のように、エポキシ樹脂組成物由来成分（硬化物）以外の成分を含んでいてもよい。

　本発明に係るエポキシ樹脂組成物を繊維への含浸用樹脂組成物として使用する場合について以下に説明する。
　本発明に係るエポキシ樹脂組成物と併用する繊維としては、ＰＡＮ系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維、ガラスファイバー、アラミド繊維、ケナフ繊維等の繊維を使用することができる。繊維の表面には公知のサイジング処理を実施してもよい。

　本発明に係るエポキシ樹脂組成物と繊維とを複合化して成形物を作製する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、
　繊維にエポキシ樹脂組成物を含浸して、マンドレル等の成型金型に巻き付けて成形し、加熱硬化させる、ウェットフィラメントワインディング法；
　繊維にエポキシ樹脂組成物を予め含浸させたトゥプリプレグを準備し、トゥプリプレグをマンドレル等の成型金型に巻き付けて成形し、加熱硬化させる、ドライフィラメントワインディング法；
　繊維の織物を作製し、金型に繊維織物を積層してプレス加圧して作製したプリフォームに、エポキシ樹脂組成物を真空含浸して、加熱硬化する、レジントランスファーモールド法；
　繊維の織物にエポキシ樹脂組成物を予め含浸させたプリプレグを準備し、マンドレル等の成型金型に巻き付けて成形し、加熱硬化させる、シートワインディング法；
　繊維の織物にエポキシ樹脂組成物を予め含浸させたプリプレグを準備し、金型にプリプレグを積層し、プレスで加熱・加圧硬化させる、プレス成形法；
　繊維の織物にエポキシ樹脂組成物を予め含浸させたプリプレグを準備し、プリプレグを成形冶具に載せてバッグフィルムで覆い、オートクレーブ中で加熱・加圧硬化させる、オートクレーブ成形法；
等が挙げられる。

　本発明は、本発明に係るエポキシ樹脂組成物と繊維を含むプリプレグの硬化物も提供する。該プリプレグの硬化物の例は、繊維又は繊維の織物にエポキシ樹脂組成物を予め含浸させたプリプレグ（トゥプリプレグ等）の硬化物である。該硬化物は、上述のとおり、硬化成形物であってよい。

　以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

　＜実施例１～１７、比較例１～８＞
　（１）エポキシ樹脂組成物の調製
　下記表１～表４に示される各成分を、下記表１～表４に示される配合量で混合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。表１～表４において、各成分の配合量の単位は質量部である。すべての実施例及び比較例において、得られたエポキシ樹脂組成物は、液状であった（２５℃で流動性あり）。

　表１～表４の「ＯＨ／ＥＰモル比」の欄に、仕込み量から算出される、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ基含有量に対するフェノール性水酸基含有量のモル比を記載した。また、表１～表４の「硬化剤２／硬化剤１　質量比」の欄に、エポキシ樹脂組成物における硬化剤１の含有量に対する硬化剤２の含有量の質量比を記載した。
　ゴム粒子の配合は、該ゴム粒子がエポキシ樹脂に分散された組成物をエポキシ樹脂組成物調製用の配合成分として用いて行った。

　表１～表４に示される各配合成分の詳細は次のとおりである。
　〔ａ〕エポキシ樹脂１：株式会社日本触媒製の商品名「アクリセットＢＰ－３２８」（エポキシ樹脂にアクリルゴム粒子が分散された組成物）に含まれるエポキシ樹脂「ｊＥＲ８２８」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：１８４－１９４ｇ／ｅｑ、粘度：１２－１５Ｐａ・ｓ（２５℃））
　〔ｂ〕エポキシ樹脂２：國都化学製の液状エポキシ樹脂　商品名「ＥＰＯＫＵＫＤＯ　ＹＤ－１２７」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：１８０－１９０ｇ／ｅｑ、粘度：８－１１Ｐａ・ｓ（２５℃））
　〔ｃ〕エポキシ樹脂３：株式会社ＡＤＥＫＡ製の液状エポキシ樹脂　商品名「アデカレジンＥＰ－４３００Ｅ」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：１８５ｇ／ｅｑ、粘度：８Ｐａ・ｓ（２５℃））
　〔ｄ〕エポキシ樹脂４：三菱ケミカル株式会社製の固体エポキシ樹脂　商品名「ｊＥＲ　ＹＸ４０００」（ビフェニル型エポキシ樹脂、エポキシ当量：約１９０ｇ／ｅｑ、融点：約１０５℃）
　〔ｅ〕硬化剤１：１，３－ジヒドロキシベンゼン（レゾルシン）
　〔ｆ〕硬化剤２：ジヒドロクマリン
　〔ｇ〕硬化促進剤１：株式会社Ｔ＆Ｋ　ＴＯＫＡ製のイミダゾールアダクト型硬化促進剤　商品名「フジキュアー　ＦＸＲ－１１２１」（潜在性）
　〔ｈ〕硬化促進剤２：株式会社ＡＤＥＫＡ製のイミダゾールアダクト型硬化促進剤　商品名「アデカハードナー　ＥＨ－５０１１Ｓ」（潜在性）
　〔ｉ〕硬化促進剤３：株式会社ＡＤＥＫＡ製のイミダゾール型硬化促進剤　商品名「アデカハードナー　ＥＨ－４３４４」（潜在性）
　〔ｊ〕硬化促進剤４：株式会社ＡＤＥＫＡ製のイミダゾール型硬化促進剤　商品名「アデカハードナー　ＥＨ－５０４６」（潜在性）
　〔ｋ〕硬化促進剤５：株式会社Ｔ＆Ｋ　ＴＯＫＡ製のイミダゾール型硬化促進剤　商品名「フジキュアー　ＦＸＲ－１１７１」（潜在性）
　〔ｌ〕ゴム粒子：株式会社日本触媒製の商品名「アクリセットＢＰ－３２８」に含まれるアクリルゴム粒子（エポキシ樹脂である上記商品名「ｊＥＲ８２８」にアクリルゴム粒子が分散された組成物）
　〔ｍ〕ルイス酸化合物１：トリエチルボレート
　〔ｎ〕ルイス酸化合物２：トリｉ－プロピルボレート
　〔ｏ〕ルイス酸化合物３：トリｎ－ブチルボレート
　〔ｐ〕ルイス酸化合物４：トリｎ－オクチルボレート
　〔ｑ〕ルイス酸化合物５：アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート
　〔ｒ〕ルイス酸化合物６：アルミニウムｓｅｃ－ブトキシド

　（２）エポキシ樹脂組成物及びその硬化物の評価
　（２－１）エポキシ樹脂組成物の粘度及びポットライフ
　調製直後、調製後所定の期間、２５℃恒温槽内で保管したエポキシ樹脂組成物のそれぞれについて、約２ｇのエポキシ樹脂組成物を４．７ｍｍアルミニウム球状プローブとともに試料管に封入した。この試験管を２５℃に設定された京都電子工業株式会社製　ＥＭＳ粘度計（ＥＭＳ－１０００）にセットし、モーター回転数１０００ｒｐｍ、測定時間２分、測定間隔３０秒の条件でエポキシ樹脂組成物の粘度を測定した。結果を表１～表４に示す。表１～表４において「－」は、測定を行わなかったことを意味する。
　保管期間に対する粘度の増加量からポットライフを評価することができる。

　（２－２）エポキシ樹脂組成物の硬化性
　エポキシ樹脂組成物を１３５℃に加熱したシリコーン金型に流し込み、同温度で１５分間保持して、エポキシ樹脂組成物層の硬化反応を行った。
　硬化反応後にシリコーン金型を傾け、液垂れが生じるか否かを目視で確認し、下記評価基準に従ってエポキシ樹脂組成物の硬化性（速硬化性）を評価した。結果を表１～表４に示す。
　Ａ：液垂れは生じておらず、硬化反応後のエポキシ樹脂組成物層は十分に硬化しており、エポキシ樹脂組成物は速硬化性を有する。
　Ｂ：液垂れが生じていることから、硬化反応後のエポキシ樹脂組成物層の硬化が不十分であり、エポキシ樹脂組成物は速硬化性を有しない。

　（２－３）硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）
　エポキシ樹脂組成物を１３５℃に加熱したシリコーン金型に流し込み、同温度で１５分間保持して、エポキシ樹脂組成物層の硬化反応を行った。
　得られたエポキシ樹脂組成物の硬化物の約４０ｍｇをアルミニウムセルに秤量し、株式会社島津製作所製　示差走査熱量計（ＤＳＡＣ－６０Ａ）を用いて、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１～表４に示す。
　２５℃から１３５℃まで１５℃／分の昇温速度で昇温し、１３５℃で２０分間保持した後、１３５℃から３０℃まで－１０℃／分の降温速度で冷却し、再び３０℃から２００℃まで１０℃／分の昇温速度で昇温した際に観測されるＤＳＣ曲線の階段状変化の中間点をＴｇ（℃）とした。

　（２－４）硬化物の破断伸び
　エポキシ樹脂組成物の硬化物について、ＪＩＳ　Ｋ　７１６１－１及びＪＩＳ　Ｋ　７１６１－２に準拠して引張特性における破断伸びを測定した。
　具体的には、エポキシ樹脂組成物をシリコーン金型に流し込み、上記（２－２）と同じ温度条件で硬化させることで、ＪＩＳ　Ｋ　７１３９Ａ－２に従うダンベル試験片を得た。
　得られた試験片について、株式会社島津製作所製　オートグラフ（ＡＧＸ－１０ｋＮＸｐｌｕｓ）を用いてＪＩＳ　Ｋ　７１６１－１及びＪＩＳ　Ｋ　７１６１－２に準拠して１０ｍｍ／分の速度で引張試験を実施した。結果を表１～表４に示す。破断伸びの測定において、ビデオ式非接触伸び幅計（ＴＲＶｉｅｗ）を用いて、標線間距離を算出した。

　（２－５）硬化物の破壊靱性
　６ｍｍの厚みを有するエポキシ樹脂組成物の硬化物について、ＡＳＴＭ　Ｄ５０４５－１４に準拠して、破壊靭性Ｋ_１Ｃを測定した。
　具体的には、エポキシ樹脂組成物をシリコーン金型に流し込み、上記（２－２）と同じ温度条件で硬化させることで、６ｍｍ×１５０ｍｍ×１５０ｍｍの硬化物を得た。この硬化物から切削加工により６ｍｍ×６０ｍｍ×１２ｍｍの試験片を作製し、３０°ｔ１．０一等角スライス刃でノッチ加工を行った後、予き裂加工を行った。
　予き裂加工後の試験片について、インストロン社製　万能材料試験機（５９６６型）を用いてＡＳＴＭ　Ｄ５０４５－１４に準拠して、１ｍｍ／ｍｉｎの速度で曲げ試験を行い、破壊荷重を測定した。
　また、上記６ｍｍ×１５０ｍｍ×１５０ｍｍの硬化物から切削加工により６ｍｍ×１５０ｍｍ×１２ｍｍの試験片を作製し、３０°ｔ１．０一等角スライス刃でノッチ加工を行った後、予き裂加工を行った。
　予き裂加工後の試験片について、インストロン社製　万能材料試験機５９６６型を用いて、２．６ｍｍ／ｍｉｎの速度で曲げ試験を行い、０．２％耐力を測定した。
　得られた曲げ試験の０．２％耐力にて降伏応力を代用し、破壊靭性Ｋ_１Ｃ（ＭＰａ・ｍ^１／２）を算出した。結果を表３及び表４に示す。
　破壊靭性Ｋ_１Ｃの測定は、実施例８～１０、１４について行った。

Claims

　エポキシ樹脂（Ａ）、硬化剤（Ｂ）及びイミダゾールアダクト型硬化促進剤（Ｃ）を含むエポキシ樹脂組成物であって、
　前記硬化剤（Ｂ）は、下記式（Ｂ－１）：

［式中、Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表す。］
で表される化合物（Ｂ－１）と、下記式（Ｂ－２）：

［式中、Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表す。］
で表される化合物（Ｂ－２）と、を含み、
　前記化合物（Ｂ－２）の含有量は、前記エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２質量部以上５質量部以下である、エポキシ樹脂組成物。
　前記エポキシ樹脂組成物中のエポキシ基含有量に対するフェノール性水酸基含有量のモル比が０．２０以上０．７５以下である、請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
　前記化合物（Ｂ－２）の含有量は、前記エポキシ樹脂（Ａ）１００質量部に対して２．５質量部以上４質量部以下である、請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
　前記化合物（Ｂ－１）の含有量に対する前記化合物（Ｂ－２）の含有量の比は、質量比で０．２０以上０．９５以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
　前記エポキシ樹脂（Ａ）は、分子内にエポキシ基を２個有するエポキシ樹脂を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
　ホウ素原子又はアルミニウム原子を有するルイス酸化合物（Ｄ）をさらに含む、請求項１～５のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
　請求項１～６のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
　請求項１～６のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物と繊維を含むプリプレグ。
　請求項１～６のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物と繊維を含む組成物。