JPS604524A - エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用潜在性硬化剤Info
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- JPS604524A JPS604524A JP11223283A JP11223283A JPS604524A JP S604524 A JPS604524 A JP S604524A JP 11223283 A JP11223283 A JP 11223283A JP 11223283 A JP11223283 A JP 11223283A JP S604524 A JPS604524 A JP S604524A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する。
さらに詳しくは低温速硬化性を有し、且つ室温での貯蔵
安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する。
安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する。
エポキシ樹脂は、従来の二液性のものよりも、配合ミス
の防止、連続化、ライン化が可能である等の理由から一
液型タイブのものが望まれてきている。−液性エポキシ
樹脂には室温ではエポキシ化合物と反応しないが、加熱
によシ反応して硬化する硬化剤いわゆる潜在性硬化剤が
必要である。
の防止、連続化、ライン化が可能である等の理由から一
液型タイブのものが望まれてきている。−液性エポキシ
樹脂には室温ではエポキシ化合物と反応しないが、加熱
によシ反応して硬化する硬化剤いわゆる潜在性硬化剤が
必要である。
潜在性硬化剤としてはこれまでにいくつか提案されてお
り、その代表的化合物としては、三フッ化ホウ素−アミ
ンアダクト、ジシアンジアミド、二塩基酸ジヒドラジド
等が挙げられる。しかし、三フッ化ホウ素−アミンアダ
クトは吸湿性が大きく、硬化物の諸物件に悪影響を与え
、ジシアンジアミド、二塩基酸ジヒドラジドは貯蔵安定
性は優れているが、１５０℃以上の高温、長時間硬化を
必要とする欠点がある。特に、エポキシ樹脂を電子部品
の封止等に用いる場合は電子部品を傷めないために、よ
シ低温速硬化が強く望まれている。
り、その代表的化合物としては、三フッ化ホウ素−アミ
ンアダクト、ジシアンジアミド、二塩基酸ジヒドラジド
等が挙げられる。しかし、三フッ化ホウ素−アミンアダ
クトは吸湿性が大きく、硬化物の諸物件に悪影響を与え
、ジシアンジアミド、二塩基酸ジヒドラジドは貯蔵安定
性は優れているが、１５０℃以上の高温、長時間硬化を
必要とする欠点がある。特に、エポキシ樹脂を電子部品
の封止等に用いる場合は電子部品を傷めないために、よ
シ低温速硬化が強く望まれている。
ところで、アミン系硬化剤の作業性を改善（蒸気圧や反
応性を調整）するために、アミン系硬化剤をエポキシ化
合物との付加物とする方法は広く知られているが、最近
になって特定のアミン系硬化剤であるイミダゾール化合
物やＮ−メチルビペラジンの２級アミノ基とエポキシ化
合物を反応させて得られる付加物が比較的硬れた潜在性
硬化剤となる例が示された（米国特許第４，０６６，６
２５号明細書および同第４，２６８，６５６号明細書）
。このように−ＮＨ２や−ＮＩ（基とエポキシ化合物を
反応させて付加物を得る例は知られているが、アミノ基
以外の活性水素を有する化合物とエポキシ化合物を反応
させてエポキシ樹脂用硬化剤とする例はあまシ知られて
いない。
応性を調整）するために、アミン系硬化剤をエポキシ化
合物との付加物とする方法は広く知られているが、最近
になって特定のアミン系硬化剤であるイミダゾール化合
物やＮ−メチルビペラジンの２級アミノ基とエポキシ化
合物を反応させて得られる付加物が比較的硬れた潜在性
硬化剤となる例が示された（米国特許第４，０６６，６
２５号明細書および同第４，２６８，６５６号明細書）
。このように−ＮＨ２や−ＮＩ（基とエポキシ化合物を
反応させて付加物を得る例は知られているが、アミノ基
以外の活性水素を有する化合物とエポキシ化合物を反応
させてエポキシ樹脂用硬化剤とする例はあまシ知られて
いない。
本発明者は低温速硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に優れ
た潜在性硬化剤を開発すべく鋭意検討した結果、分子中
に三級アミン基を有していれば、アミノ基以外の活性水
素を有する化合物でもその活性水素とエポキシ化合物の
エポキシ基を反応させることにより得られる付加物が、
先に述べたアミン系硬化剤とエポキシ化合物の付加物と
同等あるいはそれ以上に優れた潜在性硬化剤とな２るこ
とを見出した。
た潜在性硬化剤を開発すべく鋭意検討した結果、分子中
に三級アミン基を有していれば、アミノ基以外の活性水
素を有する化合物でもその活性水素とエポキシ化合物の
エポキシ基を反応させることにより得られる付加物が、
先に述べたアミン系硬化剤とエポキシ化合物の付加物と
同等あるいはそれ以上に優れた潜在性硬化剤とな２るこ
とを見出した。
即ち、（ａ）多官能性エポキシ化合物と（ｂ）分子中に
ＯＨ基、 ＳＨ基、 Ｃ０ＯＨ基及びＣＯＮＨＮＨ２基
のうちの少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を兼有
する化合物とを反応させて得られる付加化合物或いは上
記（、） 、 （ｂ）の二成分の他に更に（Ｃ）分子中
に２個以上の活性水素を有する有機化合′＄１：Ｊ（但
し、分子中にエポキシ基又は三級アミノ基を有する化合
物を除く）の存在下に反応させて得られる付加化合物が
本目的に合致した優れた潜在性硬化剤であることを見出
し、本発明を完成した。特に、’（、） 、 （ｂ）の
二成分系より （＝） 、 （ｂ） 、（Ｃ）の３成分
系の方が一般に保存安定性が良好でアシ、潜在性硬化剤
として優れている。
ＯＨ基、 ＳＨ基、 Ｃ０ＯＨ基及びＣＯＮＨＮＨ２基
のうちの少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を兼有
する化合物とを反応させて得られる付加化合物或いは上
記（、） 、 （ｂ）の二成分の他に更に（Ｃ）分子中
に２個以上の活性水素を有する有機化合′＄１：Ｊ（但
し、分子中にエポキシ基又は三級アミノ基を有する化合
物を除く）の存在下に反応させて得られる付加化合物が
本目的に合致した優れた潜在性硬化剤であることを見出
し、本発明を完成した。特に、’（、） 、 （ｂ）の
二成分系より （＝） 、 （ｂ） 、（Ｃ）の３成分
系の方が一般に保存安定性が良好でアシ、潜在性硬化剤
として優れている。
以下に、本発明に係る潜在性硬化剤について詳細に説明
する。
する。
本発明の潜在性硬化剤の原料となる（−）多官能性エポ
キシ化合物とは一分子中に２個以上のエポキシ基を有す
るものであればいかなるものであってもよい。一般にこ
の分野でよく知られている化合物例えばビスフェノール
Ａ１ビスフエノールＦ１カテコール、レゾルシノールな
どの多価フエ／ −ルまたはグリセリンやポリエチレン
グリコールのような多価アルコールとエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル、ｐ−
オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸のようなヒドロ
キシカルボン酸とエピクロルヒドリンヲ反応させて得ら
れるグリシジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタ
ル酸のようなポリカルボン酸から得られるポリグリシジ
ルエステル、４．４’−ジアミノジフェニルメタンやｍ
−アミノフェノールなどから得られるグリシジルアミン
化合物、さらにはエポキシ化ノがラックやエポキシ化ポ
リオレフィン等が挙げられる。これらの多官能性エポキ
シ化合物と反応させるのに使用される（ｂ）分子中にＯ
Ｈ基、 ＳＨ基、 （：ＯＯＨ基及びＣＯＮＨＮＨ２基
のうちの少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を兼有
する） 化合物々一般式で示せば次の通電である。
キシ化合物とは一分子中に２個以上のエポキシ基を有す
るものであればいかなるものであってもよい。一般にこ
の分野でよく知られている化合物例えばビスフェノール
Ａ１ビスフエノールＦ１カテコール、レゾルシノールな
どの多価フエ／ −ルまたはグリセリンやポリエチレン
グリコールのような多価アルコールとエピクロルヒドリ
ンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル、ｐ−
オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸のようなヒドロ
キシカルボン酸とエピクロルヒドリンヲ反応させて得ら
れるグリシジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタ
ル酸のようなポリカルボン酸から得られるポリグリシジ
ルエステル、４．４’−ジアミノジフェニルメタンやｍ
−アミノフェノールなどから得られるグリシジルアミン
化合物、さらにはエポキシ化ノがラックやエポキシ化ポ
リオレフィン等が挙げられる。これらの多官能性エポキ
シ化合物と反応させるのに使用される（ｂ）分子中にＯ
Ｈ基、 ＳＨ基、 （：ＯＯＨ基及びＣＯＮＨＮＨ２基
のうちの少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を兼有
する） 化合物々一般式で示せば次の通電である。
Ｒ１８
、Ｎ −Ｒ，−Ｘ （１）
２
式中、Ｘは−ＯＨ、−８Ｈ、−ＣＯＯＩ（又は−ＣＯＮ
ＨＮＨ２基を示し、Ｒ，Ｒは炭素数１〜２０のアルキル
基、２ 炭素数２〜２０のアルケニル基おるいはベンジル基など
のアラルキル基、更には以上の各基中の一部に炭素以外
の原子例えば酸素、・・ロケ”ンや、上記Ｘで示される
ような官能基などが置換あるいは介在したものであり、
Ｒ３は上記Ｒ１ｒ Ｒ２と同様の基の２価の残基である
。またＲ４とＲ２まだはＲ１＋Ｒ２，Ｒ，が互いに結合
し、環を形成していてもよく、例えば下記一般式（２）
、 （３）式で示されるような三級アミノ基が複素環
に含まれている化合物も有効である。
ＨＮＨ２基を示し、Ｒ，Ｒは炭素数１〜２０のアルキル
基、２ 炭素数２〜２０のアルケニル基おるいはベンジル基など
のアラルキル基、更には以上の各基中の一部に炭素以外
の原子例えば酸素、・・ロケ”ンや、上記Ｘで示される
ような官能基などが置換あるいは介在したものであり、
Ｒ３は上記Ｒ１ｒ Ｒ２と同様の基の２価の残基である
。またＲ４とＲ２まだはＲ１＋Ｒ２，Ｒ，が互いに結合
し、環を形成していてもよく、例えば下記一般式（２）
、 （３）式で示されるような三級アミノ基が複素環
に含まれている化合物も有効である。
に６
式中Ｒ４，Ｒ５ｅ Ｒ６は水素原子および上６己一般式
（１）で示したＲ１． Ｒ２と同様の各基おるいはＸで
示される官能基、Ｒ７はＲ１＋ Ｒ２と同様で６ｊｌＪ
、Ｒ４＋Ｒ５＊ Ｒ６ｒ Ｒ７中少なくとも１つはＸで
示される官能基を含む。
（１）で示したＲ１． Ｒ２と同様の各基おるいはＸで
示される官能基、Ｒ７はＲ１＋ Ｒ２と同様で６ｊｌＪ
、Ｒ４＋Ｒ５＊ Ｒ６ｒ Ｒ７中少なくとも１つはＸで
示される官能基を含む。
式中Ｒ８はＸで示される官能基、あるいはＸで示される
官能基をその中に含むＲ１ｒ Ｒ２と同様の基。
官能基をその中に含むＲ１ｒ Ｒ２と同様の基。
分子中にＯＨ、ＳＨ、Ｃ０ＯＨ及びＣＯＮＨＮＨ２のう
ちの少なくとも１個の官能基と三級アミン基を兼有する
化合物の具体例としては次のようなものが挙げられる。
ちの少なくとも１個の官能基と三級アミン基を兼有する
化合物の具体例としては次のようなものが挙げられる。
即ち、２−ジメチルアミンエタノール。
ｌ−メチル−２−ジメチルアミンエタノール、１−フェ
ノキシメチル−２−ジメチルアミノエタノール、２−ジ
エチルアミノエタノール、１−ブトキシメチル−２−ジ
メチルアミノエタノール、１−（２−ヒドロキシ−３−
フェノキシノロビル）−２−メチルイミダゾール、１−
（２−ヒドロキシ−３−フェノキ７プロビル）−２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ
−３−ブトキシゾロビル）−２−メチルイミダゾール、
１−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−２−
エチル−４−メチルイミｆｙ”−／ｌ／、１−（２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシゾロビル）−２−フェニルイ
ミダシリン、１’（２−ヒドロキシ−３−ブトキシゾロ
ピル）−２−メチルイミダシリン、２−（ジメチルアミ
ノメチル）フェノール、２，４．６− トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、２−ジメチルアミノエタンチオール、メ
チマゾール、２−メルカプトピリジン、２−メルカプト
ベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール
、２−メルカプトピリジン、４−メルカプトピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルグ
リシン、Ｎ” Ｉ Ｎ”−ジメチルＮ’−ラウロイルリ
ジン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピコリン酸、Ｎ、
Ｎ−ジメチルグリシンヒドラジド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプ
ロピオン酸ヒドラジド、ニコチン酸ヒドラジド、イソニ
コチン酸ヒドラジド等が挙げられる。
ノキシメチル−２−ジメチルアミノエタノール、２−ジ
エチルアミノエタノール、１−ブトキシメチル−２−ジ
メチルアミノエタノール、１−（２−ヒドロキシ−３−
フェノキシノロビル）−２−メチルイミダゾール、１−
（２−ヒドロキシ−３−フェノキ７プロビル）−２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ
−３−ブトキシゾロビル）−２−メチルイミダゾール、
１−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−２−
エチル−４−メチルイミｆｙ”−／ｌ／、１−（２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシゾロビル）−２−フェニルイ
ミダシリン、１’（２−ヒドロキシ−３−ブトキシゾロ
ピル）−２−メチルイミダシリン、２−（ジメチルアミ
ノメチル）フェノール、２，４．６− トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、２−ジメチルアミノエタンチオール、メ
チマゾール、２−メルカプトピリジン、２−メルカプト
ベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール
、２−メルカプトピリジン、４−メルカプトピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルグ
リシン、Ｎ” Ｉ Ｎ”−ジメチルＮ’−ラウロイルリ
ジン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピコリン酸、Ｎ、
Ｎ−ジメチルグリシンヒドラジド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプ
ロピオン酸ヒドラジド、ニコチン酸ヒドラジド、イソニ
コチン酸ヒドラジド等が挙げられる。
更に（ｃ）成分である分子中にエポキシ基および三級ア
ミノ基を含甘ずζ２″２以上の活性水素を有する有機化
合物でいう活性水素とは炭素以外の酸素。
ミノ基を含甘ずζ２″２以上の活性水素を有する有機化
合物でいう活性水素とは炭素以外の酸素。
窒素、イオウなどと結合している水素原子を指し、−Ｏ
Ｈ、−ＮＨ、−ＮＨ２，−８Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ
ＨＮＨ２等の官能基に含まれる水素原子等が挙げられる
。エポキシ基及び／又は三級アミノ基を含まず、２つ以
上の活性水素を有する有機化合物の例を挙げると、次の
通電である。即ち、ビスフェノールＡ１ビスフエノール
Ｆ１ ビスフェノールＳ１ハイドロキノン、カテコール
、レゾルシノール、ピロがロール、フェノールノボラッ
ク樹脂等の多価フェノール、トリメチロールグロノ９ン
等の多価アルコール、ピペラジン、アニリン、シクロヘ
キシルアミン等のアミン化合物、アジピン酸、フタル酸
、３．９−ビス（２−カルブキシエチル） −２，４，
８，１０−テトロオキサスピロ［５，５）ウンデカン等
の多塩基性カル？ン酸、１．２−ジメルカプトエタン、
２−メルカプトエチルエーテル等の多価チオール、フェ
ニル酢酸ヒドラジド等のヒドラジド化合物、アラニン、
ノ々リン等のアミノ酸や２−メルカプトエタノール、１
−メルカプト−３−フェノキシ−２−プロパノール、メ
ルカプト酢酸、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、ヒドロキシアニリン、Ｎ−メチル−〇−ア
ミン安息香酸、アントラニル酸、サルコシン、ヒドロキ
シ安息香酸、乳酸等の２種以上の官能基を有する化合物
。
Ｈ、−ＮＨ、−ＮＨ２，−８Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ
ＨＮＨ２等の官能基に含まれる水素原子等が挙げられる
。エポキシ基及び／又は三級アミノ基を含まず、２つ以
上の活性水素を有する有機化合物の例を挙げると、次の
通電である。即ち、ビスフェノールＡ１ビスフエノール
Ｆ１ ビスフェノールＳ１ハイドロキノン、カテコール
、レゾルシノール、ピロがロール、フェノールノボラッ
ク樹脂等の多価フェノール、トリメチロールグロノ９ン
等の多価アルコール、ピペラジン、アニリン、シクロヘ
キシルアミン等のアミン化合物、アジピン酸、フタル酸
、３．９−ビス（２−カルブキシエチル） −２，４，
８，１０−テトロオキサスピロ［５，５）ウンデカン等
の多塩基性カル？ン酸、１．２−ジメルカプトエタン、
２−メルカプトエチルエーテル等の多価チオール、フェ
ニル酢酸ヒドラジド等のヒドラジド化合物、アラニン、
ノ々リン等のアミノ酸や２−メルカプトエタノール、１
−メルカプト−３−フェノキシ−２−プロパノール、メ
ルカプト酢酸、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、ヒドロキシアニリン、Ｎ−メチル−〇−ア
ミン安息香酸、アントラニル酸、サルコシン、ヒドロキ
シ安息香酸、乳酸等の２種以上の官能基を有する化合物
。
潜在性硬化剤である付加化合物を製造する際の（ａ）。
（ｂ）両成分の反応割合は、（ｂ）成分である分子中に
三級アミノ基と活性水素含有官能基（ＯＨ基、 ＳＨ基
。
三級アミノ基と活性水素含有官能基（ＯＨ基、 ＳＨ基
。
Ｃ０ＯＨ基、 Ｃ０ＮＨＮＨ２）を有する化合物の活性
水素１当量に対し、（ａ）成分である多官能性エポキシ
化合物のエポキシ基０．８〜２．５好ましくは０．９〜
１．５当童でチシ、エポキシ基が活性水素１当量に対し
、０．８当量未満では付加化合物の軟化温度が低く、粉
砕が困難になシ、且つこれを潜在性硬化剤としてエポキ
シ樹脂に配合した場合には十分なる貯蔵安定性が得られ
ない。
水素１当量に対し、（ａ）成分である多官能性エポキシ
化合物のエポキシ基０．８〜２．５好ましくは０．９〜
１．５当童でチシ、エポキシ基が活性水素１当量に対し
、０．８当量未満では付加化合物の軟化温度が低く、粉
砕が困難になシ、且つこれを潜在性硬化剤としてエポキ
シ樹脂に配合した場合には十分なる貯蔵安定性が得られ
ない。
またエポキシ基が活性水素１当震に対し、２．５当量を
超える場合には、付加化合物が一部三次元化し、不融性
の固体になシ、このものを潜在性硬化剤としてエポキシ
樹脂に配合したものは、速硬化性が発揮されず且つ硬化
物が不均一になる欠点がある。
超える場合には、付加化合物が一部三次元化し、不融性
の固体になシ、このものを潜在性硬化剤としてエポキシ
樹脂に配合したものは、速硬化性が発揮されず且つ硬化
物が不均一になる欠点がある。
又、（ａ） 、（ｂ） 、（ｅ） ａ成分を用いて潜在
性硬化剤を製造する際は、（ｂ）成分に対しくｃ）成分
を等モル以下使用するのが好ましく、（ｃ）成分が等モ
ルを超える場合は、硬化性が低下する欠点がある。更に
（ａ）。
性硬化剤を製造する際は、（ｂ）成分に対しくｃ）成分
を等モル以下使用するのが好ましく、（ｃ）成分が等モ
ルを超える場合は、硬化性が低下する欠点がある。更に
（ａ）。
（ｂ） 、 （ｃ） ３成分の反応割合は、（ｂ） 、
（ｅ）両成分の活性水素当量数の和に対し、（ａ）成
分の二ｊ？キシ基０．８〜２．５倍当量、特に０．９〜
１．５倍当量が、（ａ） 、 （ｂ）２成分系と同様の
理由から好ましい。
（ｅ）両成分の活性水素当量数の和に対し、（ａ）成
分の二ｊ？キシ基０．８〜２．５倍当量、特に０．９〜
１．５倍当量が、（ａ） 、 （ｂ）２成分系と同様の
理由から好ましい。
本発明の潜在性硬化剤として好ましい付加化合物は、前
記の活性水素とエポキシ基との当量関係を満足させ、且
つ６０〜１８０℃位の軟化温度を有するものである。軟
化温度が６０℃未満では室温での貯蔵安定性が悪く、１
８０℃を超えるときは硬化性が劣る。本発明の潜在性硬
化剤は前記の活性水素と、エポキシ基との当量関係を満
足させれば、（ａ） 、 （ｂ） 、 （ｃ）各成分と
も夫々、２種以上の化合物を混合して用いてもよく、又
、各成分の化合物の種類、混合割合を変化させることに
よシ１任意Ｃ軟化温度を有する付加化合物を得ることが
できる。
記の活性水素とエポキシ基との当量関係を満足させ、且
つ６０〜１８０℃位の軟化温度を有するものである。軟
化温度が６０℃未満では室温での貯蔵安定性が悪く、１
８０℃を超えるときは硬化性が劣る。本発明の潜在性硬
化剤は前記の活性水素と、エポキシ基との当量関係を満
足させれば、（ａ） 、 （ｂ） 、 （ｃ）各成分と
も夫々、２種以上の化合物を混合して用いてもよく、又
、各成分の化合物の種類、混合割合を変化させることに
よシ１任意Ｃ軟化温度を有する付加化合物を得ることが
できる。
これら潜在性硬化剤は、（ａ） 、（ｂ）又は（ａ）
、 （ｂ） 、 （Ｃ）各成分を十分混合し、室温にて
グル化させ、その後８０〜１５０℃の温度にて反応を完
結させ冷却。
、 （ｂ） 、 （Ｃ）各成分を十分混合し、室温にて
グル化させ、その後８０〜１５０℃の温度にて反応を完
結させ冷却。
同化、粉砕するか、あるいは、テトラヒドロフラン、ジ
オキサ／、メチルエチルケトンなどの溶媒中で付加反応
させ、脱溶媒後、固形物を粉砕することにより容易に得
られる。
オキサ／、メチルエチルケトンなどの溶媒中で付加反応
させ、脱溶媒後、固形物を粉砕することにより容易に得
られる。
本発明の潜在性硬化剤は公知の硬化剤、例えば酸無水物
、ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、グアナミン
類、メラミン等と併用することもできる。特にジシアン
ジアミド等の潜在性硬化剤と併用すると貯蔵安定性を低
下させずに、硬化性が大巾に改善される。本発明の潜在
性硬化剤に適用されるエポキシ樹脂としては、１分子中
に２個以上のエポキシ基を有する、前記（、＞成分の多
官能性二４？キシ化合物として例示した如く、周知の種
々な化合物が挙げられる。本発明の潜在性硬化剤の使用
量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．５〜５０
重量部が好ましく、０．５重量部未満では十分なる硬化
性を示さず、５０重量部を超えると硬化物の性能低下を
招来する原因になる。
、ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、グアナミン
類、メラミン等と併用することもできる。特にジシアン
ジアミド等の潜在性硬化剤と併用すると貯蔵安定性を低
下させずに、硬化性が大巾に改善される。本発明の潜在
性硬化剤に適用されるエポキシ樹脂としては、１分子中
に２個以上のエポキシ基を有する、前記（、＞成分の多
官能性二４？キシ化合物として例示した如く、周知の種
々な化合物が挙げられる。本発明の潜在性硬化剤の使用
量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．５〜５０
重量部が好ましく、０．５重量部未満では十分なる硬化
性を示さず、５０重量部を超えると硬化物の性能低下を
招来する原因になる。
次に合成例及び実施例によシ具体的に説明する。
尚、合成例及び実施例に用いた原料の略称は以下の通電
である。
である。
（、） 多官能性エポキシ樹脂
「エビコー） ＋ ８２８Ｊ（商品名シェル化学（株）
）ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 １８５〜１９０ 「エビコー） ＋８３４Ｊ（商品名シェル化学（株））
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 ２４５〜２６０ 「エピコート≠１００ＩＪ（商品名シェル化学（ａ））
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 ４６０〜４８０ 「エビクロン＄８３０」（商品名犬日本インキ化学（株
））ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 １７０〜１９０ 級アミノ基を兼有する化合物 ＤＭＡＥ ２−ジメチルアミノエタノールＤＭＰ−３０
２，４，６−トリス（ジメチルアミンメチル）フェノー
ル ＤＭＰ−１０２−（ジメチルアミノメチル）フェノール ＰＣ−ＭＺ １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロビル）−２−メチルイミダゾール ｐｃ−ｇ耶 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシゾ
ロビル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール ＰＣ−ＰＺＬ １− （２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シゾロビル）−２−フェニルイミダシリン ＤＥＡＥ ２−ジエチルアミノエタノールＤＭＡＰＡ
１−ノー１−ルー２−ジメチルアミノエタノール ＢＧ−ＭＺ １− （２−ヒドロキシ−３−プトキシグ
ロビル）−２−メチルイミダゾール ＳＭＺ ２−メルカプト−１−メチルイミダゾールＤＭ
ＬＬ Ｎ”、Ｎａ−ジメチル−Ｎ６−ラウロイルリジン
ＤＭＰＨＮ、Ｎ−ジメチルβ−アミノゾロピオン酸ヒド
ラジド ＤＭＧＨＮ、Ｎ−ジメチルグリシンヒドラジド２８Ｐ７
２−メルカプトピリジン ４ＳＰｙ ４−メルカプトピリジン （Ｃ） 分子中に２つ以上の活性水素を有する有機化合
物 ＢＡ ビスフェノールへ ＨＱ ハイドロキノン ＴＭＰ ）リメチロールプロパン ＣＡＴＶ ３．９−ビス（２−カルボキシエチル）−２
，４，８，１０−テトロオキサスピロ［５，５３ウンデ
カン Ｄ匹 １，２−ジメルカプトエタン ＰＣ−８Ｈｌ−メルカプト−３−フェノキシ−２−プロ
パツール ＰＡＡＨフェニル酢酸ヒドラジド ｐ−ＨＢＡ ｐ−ヒドロキシ安息香酸 合成例Ｉ ＤＭＡＥと「エピコート８２８」との付加物
の合成 「エビコー）８２８Ｊ３３．４４ｆＩ（０，１７６当量
）とＤＭＡＥ ９．Ｏｇ（０，１当量）とをビーカーに
秤取し、室温でよく混和し、攪拌しつつ徐々に温度を上
げる。７０℃近辺で急激に反応が進行し、約１時間１０
０℃に保つ。反応終了後、室温まで冷却し淡黄色の固体
を得た。この付加物の軟化温度は１００℃でアシ、サン
プルＡ１とする。
）ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 １８５〜１９０ 「エビコー） ＋８３４Ｊ（商品名シェル化学（株））
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 ２４５〜２６０ 「エピコート≠１００ＩＪ（商品名シェル化学（ａ））
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 ４６０〜４８０ 「エビクロン＄８３０」（商品名犬日本インキ化学（株
））ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂 エポキシ当量 １７０〜１９０ 級アミノ基を兼有する化合物 ＤＭＡＥ ２−ジメチルアミノエタノールＤＭＰ−３０
２，４，６−トリス（ジメチルアミンメチル）フェノー
ル ＤＭＰ−１０２−（ジメチルアミノメチル）フェノール ＰＣ−ＭＺ １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロビル）−２−メチルイミダゾール ｐｃ−ｇ耶 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシゾ
ロビル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール ＰＣ−ＰＺＬ １− （２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シゾロビル）−２−フェニルイミダシリン ＤＥＡＥ ２−ジエチルアミノエタノールＤＭＡＰＡ
１−ノー１−ルー２−ジメチルアミノエタノール ＢＧ−ＭＺ １− （２−ヒドロキシ−３−プトキシグ
ロビル）−２−メチルイミダゾール ＳＭＺ ２−メルカプト−１−メチルイミダゾールＤＭ
ＬＬ Ｎ”、Ｎａ−ジメチル−Ｎ６−ラウロイルリジン
ＤＭＰＨＮ、Ｎ−ジメチルβ−アミノゾロピオン酸ヒド
ラジド ＤＭＧＨＮ、Ｎ−ジメチルグリシンヒドラジド２８Ｐ７
２−メルカプトピリジン ４ＳＰｙ ４−メルカプトピリジン （Ｃ） 分子中に２つ以上の活性水素を有する有機化合
物 ＢＡ ビスフェノールへ ＨＱ ハイドロキノン ＴＭＰ ）リメチロールプロパン ＣＡＴＶ ３．９−ビス（２−カルボキシエチル）−２
，４，８，１０−テトロオキサスピロ［５，５３ウンデ
カン Ｄ匹 １，２−ジメルカプトエタン ＰＣ−８Ｈｌ−メルカプト−３−フェノキシ−２−プロ
パツール ＰＡＡＨフェニル酢酸ヒドラジド ｐ−ＨＢＡ ｐ−ヒドロキシ安息香酸 合成例Ｉ ＤＭＡＥと「エピコート８２８」との付加物
の合成 「エビコー）８２８Ｊ３３．４４ｆＩ（０，１７６当量
）とＤＭＡＥ ９．Ｏｇ（０，１当量）とをビーカーに
秤取し、室温でよく混和し、攪拌しつつ徐々に温度を上
げる。７０℃近辺で急激に反応が進行し、約１時間１０
０℃に保つ。反応終了後、室温まで冷却し淡黄色の固体
を得た。この付加物の軟化温度は１００℃でアシ、サン
プルＡ１とする。
合成例２ ＰＧ−魔、 ＢＡと「エピコート８２８」と
の付加物の合成 還流冷却器および攪拌装置を備えた２００ｍｇ３つ目フ
ラスコにＰＧ−胤１１．６Ｆ（０，０５当量）、ＢＡ５
．７ ＆ （０，０５当量）、溶媒としてメチルエチル
ケトン５０−を加え加熱攪拌しながら、メチルエチルケ
トン３ＯＮに溶解した「エビコー） ８２８４１９ｇ（
０，１当量）を３０分を要して滴下する。
の付加物の合成 還流冷却器および攪拌装置を備えた２００ｍｇ３つ目フ
ラスコにＰＧ−胤１１．６Ｆ（０，０５当量）、ＢＡ５
．７ ＆ （０，０５当量）、溶媒としてメチルエチル
ケトン５０−を加え加熱攪拌しながら、メチルエチルケ
トン３ＯＮに溶解した「エビコー） ８２８４１９ｇ（
０，１当量）を３０分を要して滴下する。
滴下終了後、攪拌下２時間加熱還流した。減圧下溶媒で
あるメチルエチルケトンを留出し、冷却すると淡黄色固
体の付加物を得た。この付加物の軟化温度は１４０℃で
あシ、サンプルＡ１３とする。
あるメチルエチルケトンを留出し、冷却すると淡黄色固
体の付加物を得た。この付加物の軟化温度は１４０℃で
あシ、サンプルＡ１３とする。
以下に、合成例１または合成例２に準じて合成した本発
明の潜在性硬化剤についてのサンプル番号と軟化温度を
示す。
明の潜在性硬化剤についてのサンプル番号と軟化温度を
示す。
実施例１
第１表の配合割合にて硬化性、貯蔵安定性及びガラス転
移温度を評価した。
移温度を評価した。
１、 評価用試料の作成方法
第１表の配合割合にて各材料を真空攪拌摺潰機（■石川
工場製）によシ減圧脱泡混合を１時間行なった。
工場製）によシ減圧脱泡混合を１時間行なった。
２、硬化性の評価
２−１）示差熱分析によシ硬化開始温度（Ｔｌ）、ピー
ク温度（Ｔｐ）を測定した。
ク温度（Ｔｐ）を測定した。
試料 約１０１ｎ？
基準物質 α−アルミナ
昇温速度 ５℃／ｍｌ ｎ
２−２）一定温度のギヤーオープンに試料を入れ、その
硬化状態を観察した。
硬化状態を観察した。
３、貯蔵安定性
所定温度（３０℃）の恒温槽に試料を入れ、流動性のな
くなるまでの日数を測定した。
くなるまでの日数を測定した。
４、ガラス転移温度（Ｔｇ）
所定の温度１時間にて硬化させた試料を熱機械分析装置
ＣＴＭＡ 、理学電機■製）を、用い、ＴＭＡペネトレ
ーション法にてＴｇを測定した。
ＣＴＭＡ 、理学電機■製）を、用い、ＴＭＡペネトレ
ーション法にてＴｇを測定した。
昇温速度 １０℃／ ｍｌ ｎ
荷重 １０Ｊ９
針の匣径 １ｆｆｌ
得られた結果を第２表に示す。
第 １ 表
「エピコートΦ８２８Ｊ １００重量部本発明の潜在性
硬化剤 ２０ 〃 ＺｎＯ３ｐ Ｔｉｅ２２ ｔｔ 第２表に示した通電、本発明の付加化合物は分子中に三
級アミン基と活性水素′ｆ：■する化合物単独（比較例
）に比べ、貯蔵安定性が著しく改善され、優れた潜在性
硬化剤であることが了解されよう。
硬化剤 ２０ 〃 ＺｎＯ３ｐ Ｔｉｅ２２ ｔｔ 第２表に示した通電、本発明の付加化合物は分子中に三
級アミン基と活性水素′ｆ：■する化合物単独（比較例
）に比べ、貯蔵安定性が著しく改善され、優れた潜在性
硬化剤であることが了解されよう。
実施例２
本発明の潜在性硬化剤と二塩基酸ヒドラジドとの併用系
で硬化性及び貯蔵安定性を評価した。配合を第３表に示
し、結果を第４表に示す。
で硬化性及び貯蔵安定性を評価した。配合を第３表に示
し、結果を第４表に示す。
第 ３ 表
［エビコートナ８２８Ｊ １００重量部本発明の潜在性
硬化剤 ２０ 〃 アジピン酸ジヒドラジド ８ 〃 ＺｎＯ５ｔｔ 第２表と第４表の比較より、本発明の潜在性硬化剤とア
ジピノ酸ジヒドラジドとは優れた相乗効果を発揮し、硬
化性が大巾に改善されていることが了解されよう。
硬化剤 ２０ 〃 アジピン酸ジヒドラジド ８ 〃 ＺｎＯ５ｔｔ 第２表と第４表の比較より、本発明の潜在性硬化剤とア
ジピノ酸ジヒドラジドとは優れた相乗効果を発揮し、硬
化性が大巾に改善されていることが了解されよう。
実施例３
本発明の潜在性硬化剤と既知の潜在性硬化剤との併用系
で貯蔵安定性、硬化性を評価した。第５表にその結果を
示す。
で貯蔵安定性、硬化性を評価した。第５表にその結果を
示す。
第５表に示した通電、既知の潜在性硬化剤単独では全く
硬化しないが（１００°１時間）、本発明の潜在性硬化
剤と併用すると、１００℃の温度で完全硬化し、著しく
硬化性が改善されていることが理解されよう。
硬化しないが（１００°１時間）、本発明の潜在性硬化
剤と併用すると、１００℃の温度で完全硬化し、著しく
硬化性が改善されていることが理解されよう。
実施例４
本発明の潜在性硬化剤と酸無水物との併用系で硬化性及
び貯蔵安定性を評価した。配合を第６表に示し、結果を
第７表に示す。
び貯蔵安定性を評価した。配合を第６表に示し、結果を
第７表に示す。
「エピコート≠８２８Ｊ １００重量部メチルへキサヒ
ドロ無水フタル酸 ８５ 〃本発明の潜在性硬化剤 ５
〃 第 ７ 表 手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１２２３２号 ２、発明の名称 エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 ３、補正をする者 事件との関係 特Ｗ［出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８号つ ７、補正の内容 （１） 明細書の特許請求の範囲を白紙の通り補正する
。
ドロ無水フタル酸 ８５ 〃本発明の潜在性硬化剤 ５
〃 第 ７ 表 手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１２２３２号 ２、発明の名称 エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 ３、補正をする者 事件との関係 特Ｗ［出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８号つ ７、補正の内容 （１） 明細書の特許請求の範囲を白紙の通り補正する
。
（２） 明細書第６頁下から２行目に記載の「水素原子
」の次に「、フェニル基」を挿入する。
」の次に「、フェニル基」を挿入する。
明細書第６頁１１行目に記載の「２−メルカプトピリジ
ン」を削除する。
ン」を削除する。
明細書第２４頁第２表中の比較例の試料のうち第三番目
に記載のｒＤＭＡＥｊをｒＤＥＡＥＪと訂正する。
に記載のｒＤＭＡＥｊをｒＤＥＡＥＪと訂正する。
明細書箱３０頁２行目に記載の
ｒ１００’Ｊを「１００℃」と訂正する。
明細内箱３０頁９行目に記載の「第７表に示す。」の次
の行として「第６表」を挿入する。
の行として「第６表」を挿入する。
（別 紙）
（１） （ａ）多官能性エポキシ化合物と、（ｂ）分子
中にＯＨ基、Ｓ Ｈ基、Ｃ０ＯＨ基及びＣ０Ｎ）（ＮＨ
λ基のうちの少くとも１個の官能基と三級アミノ基を兼
有する化合物とを反応させて得られる付加化合物からな
るエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
中にＯＨ基、Ｓ Ｈ基、Ｃ０ＯＨ基及びＣ０Ｎ）（ＮＨ
λ基のうちの少くとも１個の官能基と三級アミノ基を兼
有する化合物とを反応させて得られる付加化合物からな
るエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
（２＞ （ａ＞多官能性エポキシ化合物、（１１〉分子
中にＯＨ基、ＳＨ基、ＣｏＯＨ塁及びＣＯＮ ＨＮ Ｈ
ユ 基のうちの少くども１個の官能基と三級アミノ基を
兼有する化合物と（Ｃ）分子中に２つ以上の活性水素を
有する有」化合物（但し、分子中にエポキシ塁又は三級
アミノ基を有する化合物を除く）とを反応させて得られ
るイ］加化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
中にＯＨ基、ＳＨ基、ＣｏＯＨ塁及びＣＯＮ ＨＮ Ｈ
ユ 基のうちの少くども１個の官能基と三級アミノ基を
兼有する化合物と（Ｃ）分子中に２つ以上の活性水素を
有する有」化合物（但し、分子中にエポキシ塁又は三級
アミノ基を有する化合物を除く）とを反応させて得られ
るイ］加化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
Claims (2)
- （１） （、）多官能性エポキシ化合物と、（ｂ）分子
中にＯＨ基、 ＳＨ基、 Ｃ０ＯＨ基及びＣ０ＮＨＩＮ
Ｈ２基のう瓢少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を
兼有する化合物とを反応させて得られる付加化合物から
なるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。 - （２） （、）多官能性エポキシ化合物、（ｂ）分子中
にＯＨ基、 ＳＨ基、 Ｃ０ＯＨ基及びＣＯＮＨＮＨ２
基のうちの少なくとも１個の官能基と三級アミノ基を兼
有する化合物と（Ｃ）分子中に２つ以上の活性水素を有
する有細化合物（但し、分子中にエポキシ基又は三級ア
ミノ基を有する化合物を除く）とを反応させて得られる
付加化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11223283A JPS604524A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| DE3382736T DE3382736T2 (de) | 1982-09-21 | 1983-09-15 | Latente Härter für Epoxyharze. |
| DE3382819T DE3382819T2 (de) | 1982-09-21 | 1983-09-15 | Latente Härter für Epoxyharze |
| EP93109367A EP0569044B1 (en) | 1982-09-21 | 1983-09-15 | Latent curing agents for epoxy resins |
| EP83305398A EP0104837B1 (en) | 1982-09-21 | 1983-09-15 | Latent curing agents for epoxy resins |
| US06/532,901 US4542202A (en) | 1982-09-21 | 1983-09-16 | Latent curing agents for epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11223283A JPS604524A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604524A true JPS604524A (ja) | 1985-01-11 |
| JPH0315654B2 JPH0315654B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=14581546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11223283A Granted JPS604524A (ja) | 1982-09-21 | 1983-06-22 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604524A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152992A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-26 | Hitachi Cable Ltd | Tin-lead alloy plated lead wire |
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| JPS6436672A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Somar Corp | Epoxy polymer composition for bonding chip part |
| JPH03107646A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 回転電動子のバランシング用材料 |
| US5218015A (en) * | 1989-10-06 | 1993-06-08 | Somar Corporation | Hardening agent composition, method of preparing the same and thermosetting epoxy resin composition based on surface treated zeolites |
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| JP2011190260A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
| JP2014185296A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 液状樹脂組成物及び加工品 |
| WO2020110493A1 (ja) | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 住友化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2021241286A1 (ja) | 2020-05-27 | 2021-12-02 | 住友化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2022239797A1 (ja) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | 住友化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JPS57164557A (en) * | 1982-03-15 | 1982-10-09 | Hitachi Ltd | Integrated circuit device |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11223283A patent/JPS604524A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0315654B2 (ja) | 1991-03-01 |
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