JPS63183920A - 液状エポキシ樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents

液状エポキシ樹脂組成物およびその製造方法

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JPS63183920A
JPS63183920A JP1642987A JP1642987A JPS63183920A JP S63183920 A JPS63183920 A JP S63183920A JP 1642987 A JP1642987 A JP 1642987A JP 1642987 A JP1642987 A JP 1642987A JP S63183920 A JPS63183920 A JP S63183920A
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active hydrogen
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liquid
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JP1642987A
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Ichiro Akutagawa
芥川 一郎
Kunimitsu Matsuzaki
邦光 松崎
Yoshihiro Motoki
本木 啓博
Toru Shirase
白勢 徹
Shinobu Okamura
岡村 忍
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気的特性、耐湿性、貯蔵安定性などが良好で
、かつ適宜なる硬化速さを有する電気、電子部品の絶縁
、防湿用の常温液状のエポキシ樹脂組成物およびその製
造方法に関する。
〔背景技術と従来技術〕
電気・電子部品の絶縁、防湿用の常温液状のエポキシ樹
脂系材料は、−波型と二液型に大別される。−液性の材
料は、使用時における混合操作が不要であり、工程の簡
素化、ロスの低減等の利点を有する。そして−波型の材
料にあっては、長期にわたっての貯蔵安定性(シェルラ
イフ)が要求されている。
一方、液状エポキシ樹脂の硬化剤としての酸無水物は、
粘度が低く、しかも硬化物の電気特性、耐湿性が良好な
ため広範囲な電気用途に用いられる。しかしながら、酸
無水物系硬化剤はエポキシ樹脂を硬化させるのに高温で
長時間を要するため第3級アミンやイミダゾール類など
の硬化促進剤の併用を必須としている。ところがこのよ
うな促進剤を併用すると1組成物の貯蔵安定性が極端に
悪化される。
〔発明の目的と構成〕
本発明は、酸無水物系の優れた性質、すなわち低粘度で
あり、しかも得られる硬化物は電気特性。
耐湿性が優れていることを利用すると共に、特定の硬化
剤を用いることにより、シェルライフがいちしるしく長
く、かつ適宜なる硬化速さを有するエポキシ樹脂組成物
を提供することを目的とする。
本発明によれば、第1の発明として、 (A)常温で液状のエポキシ樹脂、 (B)常温で液状のポリカルボン酸無水物、及び(C)
分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキシ樹
脂化合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化
活性水素化合物とを反応させて得られた反応生成物、及
び/又は分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエ
ポキシ化合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミ
ノ化活性水素化合物と分子中に3級アミノ基又はエポキ
シ基を有しない少なくとも2個の多価活性水素を有する
活性水素化合物又はカルボン酸無水物とを反応させて得
られた反応生成物からなる硬化促進剤からなる常温液状
のエポキシ樹脂組成物が提供され、第2の発明として、
(A)常温で液状のエポキシ樹脂、 (B)常温で液状のポリカルボン酸無水物、及び(C)
分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキシ化
合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化活性
水素化合物とを反応させて得られた反応生成物、及び/
又は分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキ
シ化合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化
活性水素化合物と分子中に3級アミノ基又はエポキシ基
を有しない少なくとも2個の活性水素を有する多価活性
水素化合物又はカルボン酸無水物とを反応させて得られ
た反応生成物からなる硬化促進剤 を混合して常温液状の混合物を得る工程と、該混合物を
温度20〜60℃の条件で熟成する工程からなることを
特徴とする常温液状のエポキシ樹脂組成物の製造方法が
提供される。
なお、本発明の常温で液状のエポキシ樹脂組成物は、そ
の配合成分に応じ、比較的低粘度のものから、高粘度の
ものをも包含するものである。
本発明における(A)成分のエポキシ樹脂としては、そ
のエポキシ当量、化学構造1分子量には特に制限はなく
、常温で液状の組成物を与えるものであればよい。具体
的にはビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェ
ノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ
樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、フェノール
ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂、有機カルボン酸類のグリシジルエステルな
どをあげることができる。これらを1種又は2種以上使
用できる。
本発明における(B)成分の常温で液状のポリカルボン
酸無水物硬化剤は、その分子構造、分子量などに制限は
なく、公知の種々のものを1種又は2種以上使用するこ
とができる。具体的にはメチルヘキサハイドロ無水フタ
ル酸、メチルテトラハイドロ無水フタル酸、ドデセニル
無水コハク酸、エンドメチレンテトラハイドロ無水フタ
ル酸などをあげることができる。又、常温で固体の無水
フタル酸、テトラハイドロ無水フタル酸、ヘキサハイド
ロ無水フタル酸などは他の液状酸無水物に溶解させ、常
温で液状の共有混合物として使用できる。
(A)成分に対する(B)成分の割合は、硬化剤として
の効果を発揮できる有効量であり、好ましくは(A)成
分のエポキシ基1当量に対し、酸無水物当量0.55〜
1.45の範囲である。
本発明における硬化促進剤(C)成分として用いる反応
生成物を得るために使用する3級アミノ基を有する3級
アミノ化活性水素化合物とは、同一分子中に3級アミノ
基と活性水素を有する化合物を意味するもので、この場
合、活性水素化合物としては、例えば、アルコール化合
物、フェノール化合物、イミダゾール化合物、アミン化
合物、カルボン酸化合物、メルカプト化合物、ヒドラジ
ド化合物、ピペラジン化合物等が挙げられる。また第3
級アミノ基は、鎖状化合物に含まれていてもよいし、ま
た複素環構成員として含まれていてもよい0次に、前記
3級アミノ化活性水素化合物の具体例を示す。
(1)アルコール化合物 2−ジメチルアミノエタノール、l−メチル−2−ジメ
チルアミノエタノール、1−フェノキシメチル−2−ジ
メチルアミノエタノール、2−ジェチルアミノエタノー
ル、1−ブトキシメチル−2−ジメチルアミノエタノー
ル等。
(2)複素環式アルコール又は水酸基を持つ複素環化合
物 1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)−ン
ーメチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−フ
ェノキシプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール、1−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)
−2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3
−ブトキシプロピル)−4−メチルイミダゾール、1−
(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)−2−メチ
ルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキ
シプロピル)−2−フェニルイミダゾリン、1−(2−
ヒドロキシ−3−ブトキシプロピル)−2−メチルイミ
ダゾリン、N、β−ヒドロキシエチルモルホリン等。
(3)フェノール化合物 2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、 2,4.
6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等。
(4)イミダゾール化合物 イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイ
ミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2
−イソプロピルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾ
ール、2−オクタデシルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等
(5)アミン化合物 2−ジメチルアミノエチルアミン、3−ジメチルアミノ
−n−プロピルアミン、2−ジエチルアミノエチルアミ
ン、3−ジエチルアミノ−n−プロピルアミン等。
(6)カルボン酸化合物 ニコチン酸、イソニコチン酸、N、N−ジメチルグリシ
ン、N、N−ジメチルアミノ安息香酸、ピコリン酸、ジ
メチルラウロイルリジン等。
(7)メルカプト化合物又はメルカプト基を持つ化合物 2−メルカプトピリジン、4−メルカプトピリジン、2
−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベン
ゾチアゾール、2−ジメチルアミノエタンチオール、メ
チマゾール等。
(8)ヒドラジド化合物 N、N−ジメチルグリシンヒドラジド、N、N−ジメチ
ルプロピオン酸ヒドラジド、ニコチン酸ヒドラジド、イ
ソニコチン酸ヒドラジド等。
(9)ピペラジン化合物 N−メチルピペラジン等。
また、本発明で前記化合物と共に併用することのできる
反応成分は、カルボン酸無水物又は分子中にエポキシ基
又は3級アミノ基を有しない2個以上の活性水素を有す
る多価活性水素化合物であるが、その具体例を次に示す
(1)カルボン酸無水物 無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無
水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メ
チルナジック酸、無水ドデセニルコハク酸、無水ピロメ
リット酸等。
(2)2個以上の活性水素を有する化合物(i)多価フ
ェノール化合物 ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノール
S、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピ
ロガロール、フェノールノボラック樹脂等。
(it)多価アルコール トリメチロールプロパン等。
(徂)アミン化合物 ピペラジン、アニリン、シクロヘキシルアミン等。
(神)多塩基性カルボン酸 アジピン酸、フタル酸等。
(V)ヒドラジド化合物 フェニル酢酸ヒドラジン等。
(vi )アミノ酸化合物 アラニン、バリン等。
(憾)メルカプト基含有アルコール化合物メルカプトエ
タノール、メルカプトフェノキシプロパノール等。
(蝋)アルコールアミン化合物 メチルエタノールアミン、ジェタノールアミン等。
(汰)ヒドロキシアニリン化合物 ヒドロキシアニリン等。
(x)安息香酸類 N−メチル−〇−アミノ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸
等。
前記エポキシ化合物と3級アミノ化活性水素化合物を反
応させて硬化促進剤を形成する場合、その活性水素化合
物中に含まれる活性水素1当量に対し、エポキシ化合物
に含まれるエポキシ基0.8〜2.5当量、好ましくは
0.9〜1.5当量の割合にし、またエポキシ化合物と
3級アミノ化活性水素化合物と多価活性水素化合物又は
カルボン酸無水物とを反応させて熱硬化剤を形成する場
合、3級アミノ化活性水素化合物と多価活性水素化合物
又はカルボン酸無水物の活性水素当量数の合計に対し、
エポキシ化合物に含まれるエポキシ基0.8〜2.5倍
当量、好ましくは0.9〜1.5倍当量の割合にする。
また、多価活性水素化合物又はカルボン酸無水物は3級
アミノ化活性水素化合物の等モル以下である。
反応温度は80〜150℃程度である。本発明で用いる
硬化促進剤は、常温で液状ないし粉末状のものである。
、(A)成分に対する(C)成分の割合は、硬化促進剤
としての効果を発揮できる有効量であり、かつ組成物の
シェルフライフが極端に短くならない範囲であれば特に
限定されるものではないが、好ましくは、(A)成分1
00重量部に対して0.5〜10重量部の範囲である。
本発明の組成物には1本発明の目的を阻害しない限り、
他の成分、例えば無機質充填剤、稀釈剤、難燃剤、消泡
剤、着色剤などを配合してもよい。
無機充填剤としては、シリカ、アルミナ、水酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、タルク、
マイカ、クレーなどをあげることができる。
稀釈剤としては、ブチルグリシジルエーテル。
フェニルグリシジルエーテル、アルキルフェノールグリ
シジルエーテルなどのモノエポキシサイド、ブタンジオ
ールジクリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテルなどのジエポキサイドをあげることができ
る。
本発明の組成物は、上記した(A)−(C)成分および
任意成分を均一に混合し、この混合物をi0〜60℃の
温度条件にて熟成することにより得られる。
熟成時間は、温度との関係で適当に決められ、高温程短
い時間でよいが、その一般的な熟成温度を時間を示すと
以下の通りである。
(1) 20℃以上、 30℃未満にて4日〜40日(
2) 30℃以上、40℃未満にて2日−20日(3)
 40℃以上、50℃未満にて1日〜IO日(4) 5
0℃以上、60℃未満にて6時間〜3日各成分の混合は
プラネタリミキサー、ニーダ−1万能撹拌機、ホモジナ
イザー、ホモディスパー。
摺かい機等の混合機で行われる。
熟成工程は、混合物を上記の温度1時間の条件で撹拌し
ながらでも、静止状態でも実施することができ、簡便的
には容器に採取して恒温槽中に静止して行うのが良い。
本発明の組成物の製造方法において、熟成を行わないと
得られる硬化物は表面につやがなく、いちじるしく耐湿
性が劣るものとなる。
又、熟成温度が20℃未満の場合は、熟成の効果が得ら
れず、硬化物は表面のつやがなく、耐湿性は劣る。
又、熟成温度が60℃を超えると、組成物の粘度がいち
じるしく上昇したり、シェルフライフが短くなる。
本発明の組成物における(C)成分以外の公知の硬化促
進剤、例えば第三級アミン、イミダゾール類等を用いる
組成物においては、熟成を行っても行ねなくても硬化物
特性に差はなく、かりに熟成を行ったとすると、増粘が
急速に起ってシェルフライフが極端に短縮されたり、ゲ
ル化してしまう。
〔発明の効果〕
本発明のエポキシ樹脂組成物を電気・電子部品の絶縁・
防湿処理に適用した場合、低粘度で作業性が良好でシェ
ルフライフが長く、かつ適宜なる硬化速度を有し、硬化
物は電気特性、耐湿性にきわめてすぐれている。
(実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1〜4、比較例1〜6 下記の表に示すような1組成物からなるエポキシ樹脂組
成物及びその組成物から得られる硬化物について、下記
に説明する熟成後のゲル化時間、熟成後の初期粘度及び
2倍増粘時間、硬化物の表面光沢、体積固有抵抗、吸湿
率を測定した。硬化物を作成するための硬化条件は全て
80℃で3時間、更に110℃で5時間の加熱により行
った。
〔熟成後のゲル化時間〕
熟成を行ったものに関しては熟成直後、熟成を行わない
ものに関しては組成物を混合直後、150℃におけるゲ
ル化時間をJIS C2104(電気絶縁塗料用100
%油溶性フェノール樹脂試験方法)に準じて測定した。
〔熟成後の初期粘度〕
熟成を行ったものに関しては熟成直後、熟成を行わない
ものに関しては組成物を混合直後、25℃における粘度
をBM型回転粘度計にて測定した。
〔2倍増粘時間〕 組成物500gを25℃に保ち、粘度が初期粘度の2倍
になるまでの時間(日数)を求めた。
〔表面光沢〕
硬化物の表面を肉眼にてa祭し、光沢の優れているもの
を0、劣るものを×とした。
〔体積固有抵抗〕 試験片を120℃、2気圧で24時間強制的に加湿し。
この強制的に加湿た後の体積固有抵抗値を測定した。
〔吸 湿 率〕
試験片を120℃、2気圧で24時間強制的に加湿し。
この加湿後の試験片の重量を測定し、加湿前の試験片の
重量に対する重量増加率を計算によって求めた。
なお1表中に示した配合成分は次の内容を有する。
(1) MY−24(味の素社製、硬化促進剤)常温粉
末状 (2) X−3661(ニー・シー・アール社製、硬化
促進剤)常温粉末状。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)(A)常温で液状のエポキシ樹脂、 (B)常温で液状のポリカルボン酸無水物及び(C)分
    子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキシ樹脂
    化合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化活
    性水素化合物とを反応させて得られた反応生成物、及び
    /又は分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポ
    キシ化合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ
    化活性水素化合物と分子中に3級アミノ基又はエポキシ
    基を有しない少なくとも2個の活性水素を有する多価活
    性水素化合物又はカルボン酸無水物とを反応させて得ら
    れた反応生成物からなる硬化促進剤 からなる常温液状のエポキシ樹脂組成物。 (2)該3級アミノ化活性水素化合物が、アルコール化
    合物、フェノール化合物、アミン化合物、カルボン酸化
    合物又はメルカプト化合物である特許請求の範囲第1項
    の組成物。 (3)該3級アミノ化活性水素化合物が、分子中に水酸
    基を少なくとも1個有するイミダゾール化合物、イミダ
    ゾリン化合物又はモルホリン化合物である特許請求の範
    囲第1項の組成物。 (4)該3級アミノ化活性水素化合物が、分子中にメル
    カプト基を少なくとも1個有するピリジン化合物、イミ
    ダゾール化合物、又はベンゾチアゾール化合物である特
    許請求の範囲第1項の組成物。 (5)該3級アミノ化活性水素化合物が、分子中に水酸
    基を有しないイミダゾール化合物である特許請求の範囲
    第1項の組成物。 (6)該3級アミノ化活性水素化合物が、ヒドラジド化
    合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (7)該3級アミノ化活性水素化合物が、ニコチン酸化
    合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (8)該3級アミノ化活性水素化合物が、ピコリン酸化
    合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (9)該3級アミノ化活性水素化合物が、ピペラジン化
    合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (10)該3級アミノ化活性水素化合物が、ラウロイル
    リジン化合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (11)該多価活性水素化合物が、多価フェノール化合
    物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (12)該多価活性水素化合物が、多価アルコール化合
    物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (13)該多価活性水素化合物が、メルカプト基含有ア
    ルコール化合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (14)該カルボン酸無水物が、2個以上のカルボキシ
    ル基を有するカルボン酸化合物である特許請求の範囲第
    1項の組成物。 (15)該カルボン酸無水物が、ヒドロキシカルボン酸
    化合物である特許請求の範囲第1項の組成物。 (16)(A)常温で液状のエポキシ樹脂と(B)常温
    で液状のポリカルボン酸無水物との使用割合が、(A)
    成分のエポキシ基1当量に対し(B)成分の酸無水物当
    量が0.5〜1.45の範囲である特許請求の範囲第1
    項の組成物。 (17)(A)常温で液状のエポキシ樹脂と(C)硬化
    促進剤との使用割合が、(A)成分100重量部に対し
    て、(C)成分0.5〜10重量部の範囲である特許請
    求の範囲第1項の組成物。 (18)無機質充填剤、稀釈剤、難燃剤、消泡剤及び着
    色剤から選択される1種もしくは2種以上を含む特許請
    求の範囲1項の組成物。 (19)(A)常温液状のエポキシ樹脂、 (B)常温液状のポリカルボン酸無水物及び(C)分子
    中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキシ化合物
    と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化活性水素
    化合物とを反応させて得られた反応生成物、及び/又は
    分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するエポキシ化
    合物と分子中に3級アミノ基を有する3級アミノ化活性
    水素化合物と分子中に3級アミノ基又はエポキシ基を有
    しない少なくとも2個の活性水素を有する多価活性水素
    化合物又はカルボン酸無水物とを反応させて得られた反
    応生成物からなる硬化促進剤 を混合して常温液状の混合物を得る工程と、該混合物を
    温度20〜60℃の条件で熟成する工程からなることを
    特徴とする常温液状のエポキシ樹脂組成物の製造方法。 (20)熟成条件が下記である特許請求の範囲第19項
    記載の製造方法。 (1)20℃以上、30℃未満にて4日〜40日(2)
    30℃以上、40℃未満にて2日〜20日(3)40℃
    以上、50℃未満にて1日〜10日(4)50℃以上、
    60℃未満にて6時間〜3日。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5953526A (ja) * 1982-09-21 1984-03-28 Ajinomoto Co Inc エポキシ樹脂用潜在性硬化剤
JPS604524A (ja) * 1983-06-22 1985-01-11 Ajinomoto Co Inc エポキシ樹脂用潜在性硬化剤
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