WO2019194108A1 - ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物およびこれを含む組成物 - Google Patents
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物およびこれを含む組成物 Download PDFInfo
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Definitions
- the present invention relates to a novel urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound used as an insulating film material in electronic parts such as a printed wiring board and a semiconductor package substrate, and a composition containing the same.
- Patent Document 3 a radiation curable organopolysiloxane composition (Patent Document 3) excellent in adhesiveness to a plastic substrate and deep curability has also been proposed.
- Patent Documents 1 and 2 have a problem of improving the scratch resistance of a cured film formed of a compound or composition, and do not describe heat resistance.
- patent document 3 makes the adhesiveness of a composition a problem, and is not described about heat resistance.
- a curable composition containing a polyfunctional acrylate compound has been proposed for the purpose of improving curing with high sensitivity and storage stability (Patent Document 4).
- a reactive monomer having a urea bond has been proposed for the purpose of obtaining a cured product having high adhesion, high heat-resistant temperature, good chemical resistance, and the like (Patent Document 5).
- the curable composition described in Patent Document 4 is used for a color filter, and is not suitable as a material for an insulating film in an electronic component.
- Patent Document 5 for example, general-purpose curability that can be used for various applications such as resist, sealing, paint, adhesive / adhesive, printing plate, printing proofing, lens, dental material, surface treatment, battery material, and the like.
- the composition is disclosed, there is no description about the reactivity when cured using a light source with a small amount of ultraviolet light energy such as an LED light source, and the material of the insulating film that particularly requires heat resistance and electrical insulation. It is not specialized in. Accordingly, the present invention aims to provide a novel compound excellent in heat resistance and reactivity suitable as a material for an insulating film in an electronic component such as a printed wiring board and a semiconductor package substrate, and a composition containing the same. And
- a novel urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and (meth) acryloyl by using a novel urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and (meth) acryloyl, a high reaction rate can be obtained even when using a light source having a small amount of ultraviolet energy such as an LED light source.
- a cured film excellent in heat resistance and electrical insulation which can be cured and is suitable as a material for an insulating film in an electronic component, etc., is provided.
- a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound represented by the following formula (1) represented by the following formula (1).
- A is a divalent organic group
- Y is a straight-chain alkylene having 1 to 18 carbon atoms or branched alkylene, and any alkylene group having 2 or more carbon atoms is optional.
- An oxygen atom (—O—) may be inserted between C—C bonds
- —CO— may be inserted between terminal C—N bonds
- m is 0 or 1
- X is (It is a group represented by the following formula (2).)
- R 1 and R 2 are independently hydrogen or methyl.
- a composition comprising the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound according to any one of [1] to [5].
- a composition comprising the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound according to [3] and a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure.
- the composition according to [7] comprising 1 to 20 parts by weight of the siloxane compound having the three-dimensional crosslinked structure with respect to 1 part by weight of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound.
- a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and (meth) acryloyl By using a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and (meth) acryloyl, it can be cured at a high reaction rate using an LED light source having a small energy amount.
- Use of a composition containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound makes it suitable as a material for insulating films of electronic parts such as printed wiring boards and semiconductor package substrates, and has excellent heat resistance and electrical insulation A cured film can be obtained.
- urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention (referred to as “urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate” as appropriate) is a compound represented by the following formula (1).
- A is a divalent organic group
- Y is a straight-chain alkylene having 1 to 18 carbon atoms or branched alkylene, and any alkylene group having 2 or more carbon atoms is optional.
- An oxygen atom (—O—) may be inserted between C—C bonds, —CO— may be inserted between terminal C—N bonds, m is 0 or 1, and X is The group represented by the following formula (2), where the alkylene having an oxygen atom (—O—) inserted between the C—C bonds of Y is, for example, an alkylene such as an ethyleneoxy structure or a propyleneoxy structure (It means one having an oxy structure.) (In the formula (2), R 1 and R 2 are hydrogen or methyl.)
- (meth) acrylate is used to indicate acrylate and / or methacrylate.
- the “functional” part is (meth) acryloyl.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate has a structure represented by the above formula (2) on both sides of the divalent organic group A via a urea bond or a linking group containing a urea bond, and a total of four (Meth) acrylate having (meth) acryloyl of
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate can hydrogen bond with the component —OH in the matrix resin by urea bond. For this reason, since the matrix resin which does not have a photocurable substituent can be fix
- the matrix resin used together with the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate will be described later.
- a cured film (cured product) with a high reaction rate even when using a UV-LED irradiation transport device that has a lower amount of ultraviolet light energy than a high-pressure mercury irradiation device can be produced. For this reason, the energy efficiency at the time of producing a cured film improves.
- the divalent organic group A included as a part of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound is a divalent organic group having three or more aromatic rings.
- the bivalent organic group of the structure shown by Formula (3) is preferable.
- the divalent organic group having an aromatic ring may have a structure in which aromatic rings such as a condensed ring such as naphthalene or anthracene are connected via a chemical bond such as fluorene.
- aromatic rings such as a condensed ring such as naphthalene or anthracene are connected via a chemical bond such as fluorene.
- anthracene is counted as three aromatic rings.
- R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is alkylene having 1 to 4 carbon atoms. And n is an integer from 0 to 150.
- divalent organic group having 3 or more aromatic rings examples include divalent organic groups derived from an aromatic diamine compound having 3 or 4 aromatic rings described later.
- R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are methyl, and Z is trimethylene.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention can be synthesized by, for example, synthesis methods 1 to 3 described below.
- ⁇ Synthesis Method 1> The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention has a diamine compound having —NH 2 at both ends represented by the following formula (4) and two (meth) acryloyl groups represented by the following formula (5). It can be obtained by reacting a monoisocyanate compound.
- the diamine compound represented by the formula (4) is an aromatic diamine compound having three or more aromatic rings from the viewpoint of improving the heat resistance of a cured film obtained using a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate, or A siloxane diamine compound having a structure represented by the formula (6) is preferred.
- R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is alkylene having 1 to 4 carbon atoms.
- n is an integer from 0 to 150.
- the composition is obtained by setting n of the silicone chain of the siloxane diamine compound represented by the formula (6) to 0 to 20. This is preferable because compatibility with other components therein can be improved.
- mold tetrafunctional (meth) acrylate is shown.
- aromatic diamine compounds having three aromatic rings include 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene, and 1,4-bis (4-aminophenoxy).
- aromatic diamine compound having four aromatic rings examples include 2,2-bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) propane, bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) sulfone, bis (4- ( 3-aminophenoxy) phenyl) sulfone, 4,4′-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, 9,9-bis (4-aminophenyl) fluorene, 4,4 ′-(biphenyl-2,5-diylbis) Oxy) bisaniline, 4,4′-bis (4-aminobenzamide) -3,3′-dihydroxybiphenyl, 4,4′-bis (4-aminophenoxy) benzophenone.
- Examples of the siloxane diamine compound represented by the formula (6) include 1,3-bis (aminomethyl) tetramethyldisiloxane, 1,3-bis (2-aminoethyl) tetramethyldisiloxane, 1,3-bis ( 3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane, 1,3-bis (4-aminobutyl) tetramethyldisiloxane, 1,5-bis (3-aminopropyl) hexamethyltrisiloxane, ⁇ , ⁇ -bis (3- Aminopropyl) polydimethylsiloxane.
- these siloxane diamine compounds commercially available products or those obtained by synthesis can be used.
- siloxane diamine compounds examples include Silaplane FM33 series (trade name, manufactured by JNC Corporation), X22 series (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and BY16 series (trade name, Toray Dow Corning ( Etc.).
- a method for synthesizing a siloxane diamine compound for example, dimethylsilylpolydimethylsiloxane at both ends (for example, trade name: Silaplane FM11 series, manufactured by JNC Corporation) is reacted with allylamine or the like in the presence of a platinum catalyst. The method of doing is mentioned.
- a siloxane diamine compound in which R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are all methyl and Z is trimethylene is preferable in terms of easy availability.
- a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate having m of 0 in formula (1) can be synthesized.
- Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-55993 discloses a method for obtaining the compound.
- Karenz BEI brand name, Showa Denko Co., Ltd. product
- a catalyst may be used for the purpose of enhancing the reactivity between the diamine compound represented by the formula (4) and the monoisocyanate having (meth) acryloyl represented by the formula (5).
- the catalyst include a tin catalyst (for example, dibutyltin dilaurate), an amine-based catalyst (for example, triethylenediamine), a carboxylate catalyst (for example, lead naphthenate and potassium acetate), a trialkylphosphine catalyst (for example, triethylphosphine), and a titanium-based catalyst (for example, Trade names: Olga Tix TA-21, Olga Chicks TA-30, Olga Chicks TC-750, etc., manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd., zirconium catalyst (for example, trade name: Olga Chicks ZC-150, Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.) ))
- a tin catalyst for example, dibutyltin
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention is a monofunctional compound having a diamine compound having —NH 2 at both ends represented by the formula (4) and two (meth) acryloyl groups represented by the following formula (7). It can be obtained by reacting with a carboxylic acid compound.
- A is the same group as Formula (1).
- R 1 and R 2 represent the same groups as in the formula (2), Y 1 is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or branched alkylene, and the carbon number of the alkylene Is 2 or more, an oxygen atom (—O—) may be inserted between any C—C bonds.
- the monocarboxylic acid compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (7) includes a monocarboxylic acid compound having one —NH 2 in the molecule represented by the following formula (9), and the following formula ( It can synthesize
- Examples of the monocarboxylic acid compound having one —NH 2 in the molecule represented by the formula (9) include the following.
- a condensing agent or a catalyst may be used.
- the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole
- examples of the catalyst include N, N-dimethyl-4-aminopyridine.
- This synthesis method makes it possible to synthesize a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate in which m in the formula (1) is 1.
- m in the formula (1) By setting m in the formula (1) to 1, flexibility can be imparted to the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate, and the reactivity of (meth) acryloyl can be adjusted.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate having m of 1 in the formula (1) has a smaller proportion of (meth) acrylate per molecule than that having m of 0, so that flexibility is increased and curing is performed. The flexibility of the object is improved.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate in which m in the formula (1) is 1 has a longer molecular chain constituting the skeleton of the polymer (polymer) than that in which m is 0.
- the degree of molecular freedom is increased.
- an increase in the number of hydrogen-bonding functional groups (—NH—) in the compound increases the interaction between molecules, so that an aggregation effect is expected.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate in which m in the formula (1) is 1 has high reactivity in photopolymerization.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention is a monofunctional compound having a diamine compound having —NH 2 at both ends represented by the formula (4) and two (meth) acryloyl groups represented by the following formula (8). It can be obtained by reacting with a halogen compound.
- A is the same group as Formula (1).
- R 1 and R 2 represent the same group as in the formula (2), W represents a halogen, and Y 2 is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or a branched alkylene. When the alkylene has 2 or more carbon atoms, an oxygen atom (—O—) may be inserted between any C—C bonds.
- the monohalogen compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (8) includes a monohalogen compound having one —NH 2 in the molecule represented by the following formula (11) and the following formula (5): It can synthesize
- Examples of the monohalogen compound having one —NH 2 in the molecule represented by the formula (11) include the following.
- an inorganic base may be used in combination.
- the inorganic base include calcium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydride.
- composition of the present invention comprising the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention described above is a radical polymerization other than the compound represented by the formula (1) as long as it does not impair photocurability and heat resistance.
- a compound having an ionic double bond, an organic resin, an inorganic resin, a solvent, a polymerization initiator and the like may be contained.
- the compound having a radical polymerizable double bond other than the compound represented by the formula (1) has a radical polymerizable double bond other than the (meth) acrylate and (meth) acrylate other than the compound represented by the formula (1).
- Resin having an unsaturated bond capable of radical polymerization such as a low molecular weight compound, an unsaturated polyester resin, a polyester (meth) acrylate resin, an epoxy (meth) acrylate resin, and a urethane (meth) acrylate resin.
- (meth) acrylates other than the compound represented by the formula (1) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, Hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, polyalkylene glycol acrylate, 2-hydroxyethyl (meta ) Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate Benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxye
- low molecular weight compounds having radically polymerizable double bonds other than (meth) acrylate include crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid, cinnamic acid, maleic acid, fumaric acid, N-vinylformamide, 2-allyl Methyl oxymethyl acrylate, polymethyl methacrylate macromonomer, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide, styrene, (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N , N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, and N-hydroxyethyl (meth) acrylamide.
- Unsaturated polyester resin is a product obtained by dissolving a condensation product (unsaturated polyester) in an esterification reaction of polyhydric alcohol and unsaturated polybasic acid (and saturated polybasic acid as required) in a polymerizable monomer. Is mentioned.
- the unsaturated polyester can be produced by polycondensation of an unsaturated acid such as maleic anhydride and a diol such as ethylene glycol.
- an unsaturated acid such as maleic anhydride and a diol such as ethylene glycol.
- a polybasic acid having a polymerizable unsaturated bond such as fumaric acid, maleic acid, and itaconic acid or its anhydride is used as an acid component
- Polyhydric alcohol such as 1,4-dimethanol, ethylene oxide adduct of bisphenol A and propylene oxide
- Polyester (meth) acrylate resin includes (1) epoxy compound containing ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid ester in polyester of terminal carboxyl obtained from saturated polybasic acid and / or unsaturated polybasic acid and polyhydric alcohol A (meth) acrylate resin obtained by reacting (OH) with an OH-containing acrylate and (2) a terminal carboxyl polyester obtained from a saturated polybasic acid and / or unsaturated polybasic acid and a polyhydric alcohol ( (Meth) acrylate resin, (3) (meth) acrylate resin obtained by reacting (meth) acrylic acid with a polyester of terminal-OH obtained from saturated polybasic acid and / or unsaturated polybasic acid and polyhydric alcohol Can be mentioned.
- saturated polybasic acid used as a raw material for the polyester (meth) acrylate resin examples include polyunsaturated unsaturated bonds such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, adipic acid and sebacic acid. Examples thereof include basic acids or anhydrides thereof and polymerizable unsaturated polybasic acids such as fumaric acid, maleic acid and itaconic acid or anhydrides thereof. Furthermore, the polyhydric alcohol reacted as an alcohol component is the same as the unsaturated polyester.
- the epoxy (meth) acrylate resin has a polymerizable unsaturated bond generated by a ring-opening reaction between a compound having glycidyl (epoxy) and a carboxyl of a carboxyl compound having a polymerizable unsaturated bond such as (meth) acrylic acid.
- Compound (vinyl ester) Usually, an epoxy (meth) acrylate resin dissolved in a polymerizable monomer is used.
- Examples of the compound having glycidyl (epoxy) include bisphenol A diglycidyl ether and its high molecular weight homologues, novolak glycidyl ethers and the like.
- (meth) acrylic acid it contains a reaction product of dibasic acid such as bisphenol (for example, A type) or adipic acid, sebacic acid, dimer acid (Haridimer 270S (trade name, manufactured by Harima Kasei Co., Ltd.)) There may be.
- urethane (meth) acrylate resin for example, after reacting a polyisocyanate with a polyhydroxy compound or a polyhydric alcohol, an —OH-containing (meth) acrylic compound and optionally an —OH-containing allyl ether compound are used.
- a polyisocyanate for example, after reacting a polyisocyanate with a polyhydroxy compound or a polyhydric alcohol, an —OH-containing (meth) acrylic compound and optionally an —OH-containing allyl ether compound are used.
- examples include radical polymerizable unsaturated group-containing oligomers obtained by reaction.
- Polyisocyanates include 2,4-tolylene diisocyanate and its isomers, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, Bannock D-750, Crisbon NK (trade name, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), Death Module L (trade name, manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Coronate L (trade name, Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) Manufactured), Takenate D102 (trade name, manufactured by Mitsui Takeda Chemical Co., Ltd.), Isonate 143L (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the like.
- polyhydroxy compound examples include polyester polyol, polyether polyol, polycarbonate polyol, epoxy polyol, vegetable oil polyol, polyolefin polyol, acrylic polyol, and the like.
- Polyhydric alcohols include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2-butanediol, and bisphenol A.
- the —OH-containing (meth) acrylic compound is not particularly limited, but —OH-containing (meth) acrylic acid esters are preferable, and specific examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy Hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, mono (meth) acrylate of tris (hydroxyethyl) isocyanuric acid, tris (hydroxyethyl) ) Isocyanuric acid di (meth) acrylate, pentaesitol tri (meth) acrylate, and the like.
- the organic resin includes a thermosetting resin and a thermoplastic resin.
- the thermosetting resins include phenol resins, alkyd resins, melamine resins, epoxy resins, urea resins, urethane resins, and polymers of polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene. Modified with acid-modified polyolefin resin, ethylene rubber polymer modified with acid having unsaturated bond, and acid-modified ethylene rubber modified with acid having unsaturated bond, and styrene elastomer polymer modified with acid having unsaturated bond And acid-modified styrene-based elastomers.
- the acid used for the acid modification is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples thereof include unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof and thermosetting polyimides, and monomers that can constitute these thermosetting resins. Alternatively, a polymer of this monomer is added. These monomers and their polymers may be used alone or in combination.
- bisphenol A type epoxy resin bisphenol F type epoxy resin, polyfunctional epoxy resin, flexible epoxy resin, brominated epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, polymer type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, etc.
- Epoxy resins methylated melamine resins, butylated melamine resins, methyl etherified melamine resins, butyl etherified melamine resins, methyl butyl mixed etherified melamine resins, and other polyisocyanate compounds having two or more isocyanates (O ⁇ C ⁇ N—R ⁇ N ⁇ C ⁇ O) and a polyol compound (HO—R′—OH) having two or more —OH, a polyamine (H 2 N—R ′′ —NH 2 ), or
- active hydrogen —NH 2 , —NH, —CONH—, etc.
- Epoxy resins are excellent in heat resistance, adhesion, and chemical resistance
- melamine resins are excellent in heat resistance, hardness, and transparency
- urethane resins are excellent in adhesion and low-temperature curing properties. You can select and use.
- thermoplastic resins include polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin, acrylonitrile-butadiene-styrene resin, poly (meth) acrylate resin, ultrahigh molecular weight polyethylene, poly-4- Methylpentene, Syndiotactic polystyrene, Polyamide (Nylon 6: DuPont brand name, Nylon 6,6: DuPont brand name, Nylon 6,10: DuPont brand name, Nylon 6, T: DuPont brand name, Nylon MXD6 : DuPont brand name, etc.), polyester (polyethylene terephthalate, polybuty
- Vectra Polyplastics Co., Ltd.
- Polyimide Kapton: Toray Co., Ltd. trade name, AURUM: Mitsui Chemicals Co., Ltd. trade name, etc.
- polyetherimide polyamideimide
- polybenzimidazole polybenzoxazole
- polyvinyl acetate resin etc. included.
- an example of the inorganic resin is a silicone resin.
- the silicone resin include thermosetting silicone resins such as addition curable silicones and condensation curable silicones, and modified silicone resins modified with functional groups.
- the addition-curable silicone resin can be obtained by a hydrosilylation reaction between a silicone having silanol and hydrosilyl and a silicone having alkenyl, or a silicone having hydrosilyl and a silicone having silanol and alkenyl.
- the catalyst used in the hydrosilylation reaction include a transition metal catalyst. Examples of the transition metal catalyst used include platinum, rhodium, iridium, ruthenium, palladium, molybdenum, iron, cobalt, nickel, manganese, and the like.
- platinum catalysts are more preferred. These catalysts can be used as a homogeneous catalyst dissolved in a solvent, or a solid catalyst supported on carbon or silica. It may be used in the form of coexisting phosphine, amine, potassium acetate and the like.
- a preferable amount of the transition metal catalyst is 1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 ⁇ 2 mol as a transition metal catalyst atom with respect to 1 mol of hydrosilyl group in the silicone resin.
- the condensation curable silicone resin can be obtained by dealcoholizing and dehydrating silicone having alkoxysilyl and silanol.
- a condensation catalyst can be used for the purpose of accelerating the reaction.
- the condensation catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid and nitric acid, organic acids such as acetic acid, titanium complexes (for example, trade names: ORGATICS TA-21, ORGATICS TA-30, ORGATICS TC-750, etc.), Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd. And metal complexes such as tin complexes and metal alkoxides.
- the amount of the silanol condensation catalyst in 100% by weight of the raw material used for the condensation reaction is, for example, 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.00002 to 0.01% by weight, more preferably 0.0005 to 0.001% by weight.
- the modified silicone resin modified with a functional group is a silicone in which a part of the organic group of the silicone resin is substituted with a functional group, and the functional group includes —NH 2 , —OH, epoxy, —SH, —COOH, Mention may be made of vinyl, allyl, styryl and (meth) acryloyl.
- the substitution position of the functional group may be either the terminal of the silicone or the side chain.
- a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure can be used as the inorganic resin.
- the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure include a siloxane compound having at least one unit selected from a Q unit composed of a structural unit “SiO 2 ” and a T unit composed of a structural unit “RSiO 3/2 ”. Can do.
- the siloxane compound includes at least one unit selected from a Q unit and a T unit, an M unit composed of a structural unit “R 3 SiO 1/2 ”, and a D unit composed of a structural unit “R 2 SiO”.
- One type of unit may be further included.
- a siloxane compound having such a three-dimensional crosslinked structure can be obtained by hydrolytic condensation of a silane compound having a hydrolyzable group.
- the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure is a siloxane compound mainly composed of a three-dimensional crosslinked structure, and is called a silicone resin or a silicone alkoxy oligomer.
- silane compound having a hydrolyzable group examples include trimethylmethoxysilane, trimethylethoxysilane, trimethylpropoxysilane, trimethylbutoxysilane, triethylmethoxysilane, triethylethoxysilane, triethylpropoxysilane, triethylbutoxysilane, triphenylmethoxysilane, and triphenyl.
- Examples of the polysiloxane compound having silanol and / or alkoxysilyl include 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, Silaplane FM99 series (trade name, manufactured by JNC Corporation), and the like. It is done.
- Such a silane compound having a hydrolyzable group may be used by being mixed with another siloxane compound having a three-dimensional cross-linked structure without hydrolytic condensation, or a siloxane compound having another three-dimensional cross-linked structure in advance. You may use it by making it react.
- the reaction using the condensation catalyst proceeds quickly, which is preferable.
- Olgachikus TA-21 and Olgachikus TA-30 both trade names, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.
- the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure may be silsesquioxane consisting only of T units.
- Silsesquioxane has a known structure such as ladder structure, fully condensed structure (cage structure), incompletely condensed structure (partial cage structure), and amorphous structure (random structure). It can be synthesized by hydrolytic condensation of a silane compound having three groups.
- a commercially available product can be used for the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure.
- Examples of commercially available siloxane compounds having a three-dimensional crosslinked structure include RSN-0217, RSN-0220, RSN-0223, RSN-0249, RSN-0255, RSN-6018 (all trade names, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) , KR-220L, KR-220LP, KR-480, KR-216 (all trade names, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), SR-21, SR-23, SR-13, SR-33 (all products Name, manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.), SO-1400, SO-1430, SO-1444, SO-1450, SO-1455, SO-1458, SO-1460 (all trade names, manufactured by Hybrid Plastics) Can be mentioned.
- the amount of the compound having a radical polymerizable double bond other than the compound represented by the formula (1), the organic resin, and the inorganic resin is preferably 1 to 20 with respect to 1 part by weight of the urea bond type tetrafunctional (meth) acrylate. Part by weight, more preferably 2 to 10 parts by weight. When the amount used is 1 part by weight or more, a cured film having sufficient heat resistance and electrical insulation can be obtained. On the other hand, when the amount used is 20 parts by weight or less, the polymerization rate is slowed and the reaction rate is not lowered.
- the organic resin or inorganic resin preferably has —OH as a component.
- a resin having —OH is used as the matrix resin
- the urea bond of the urea bond type tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention and —OH which is a component of the matrix resin can hydrogen bond.
- a resin having no photocurable substituent can be fixed by hydrogen bonding, and a cured film can be formed by irradiating light such as ultraviolet rays or visible rays.
- a photocurable composition having desired properties can be prepared by using a matrix resin having various properties.
- composition of the present invention may contain a solvent.
- Solvents that can be used in the present invention include diethyl ether, tetrahydrofuran, diphenyl ether, dimethoxybenzene, acetone, methanol, ethanol, isopropanol, butyl alcohol, t-butyl alcohol, benzyl alcohol, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetonitrile, propio.
- methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, isobutyl acetate, butyl acetate, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and propylene glycol monomethyl ether are preferable.
- the solvent used in the present invention may be one type or a mixture of two or more types.
- the amount of the solvent used is the total amount of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, the compound having a radical polymerizable double bond other than the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, the organic resin and the inorganic resin. It may be 1 to 80% by weight in 100% by weight of the composition containing.
- the composition of the present invention has (meth) acryloyl as a reactive functional group, it preferably contains a polymerization initiator in order to form a cured film.
- a polymerization initiator a photopolymerization initiator can be used. By irradiating active energy rays such as ultraviolet rays or visible rays, a polymerization reaction of the reactive monomer is caused to obtain a cured product.
- photopolymerization initiators examples include benzophenone, Michler's ketone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy- 2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-2-methyl-4'-isopropylpropiophenone, 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl ⁇ -2-Methyl-propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, isopropyl benzoin ether, isobutyl benzoin ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, N-quinone, benzanthrone, 2-methyl
- Said photoinitiator may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
- a cured film can be obtained by causing a polymerization reaction by heat. That is, a thermosetting composition can be obtained by adding a thermal polymerization initiator.
- thermal polymerization initiators include diacyl peroxides, ketone peroxides, hydroperoxides, dialkyl peroxides, peroxyesters, azo compounds, and persulfates. These may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the polymerization initiator used is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.5 to 15 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate.
- the amount of the polymerization initiator used is 0.1 parts by weight or more, the polymerization rate is sufficient and the polymerization is not easily inhibited by oxygen or the like.
- the amount of the polymerization initiator used is 20 parts by weight or less, the residue of the polymerization initiator remains in the cured film, and the adhesion strength and heat resistance of the resulting cured film are not lowered, and sufficient adhesion strength is obtained. And a cured film having heat resistance can be obtained. Furthermore, it does not cause coloring.
- composition of the present invention may further contain other components within a range that does not impair the heat resistance, from the viewpoint of adjusting various physical properties and from the viewpoint of curing during subsequent film formation.
- Such other components include active energy ray sensitizers, polymerization inhibitors, polymerization initiation assistants, leveling agents, surfactants, plasticizers, ultraviolet absorbers, light stabilizers, antioxidants, antistatic agents. And silane coupling agents.
- the cured film of the present invention is obtained from a composition containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound or a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound.
- the cured film is formed, for example, by applying a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound or composition to the substrate surface and then irradiating light such as ultraviolet rays or visible light to cure the coating film.
- a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound photocurability can be imparted to a composition having other components (organic resin, inorganic resin, etc.).
- the cured film of the present invention is excellent in heat resistance and electrical insulation, and in a good balance in adhesion to a substrate such as metal or resin. For this reason, although the use of the cured film of this invention is not specifically limited, It is suitable as an insulating film etc. which protect the metal wiring surface etc. which make a predetermined circuit pattern.
- the exposure dose to be irradiated may be appropriately selected according to the composition of the composition, but is preferably about 100 to 5,000 mJ / cm 2 , and preferably 150 to 2,000 mJ. / Cm 2 is more preferable, and about 180 to 1,000 mJ / cm 2 is more preferable.
- the wavelength of ultraviolet rays or visible rays to be irradiated is preferably 200 to 500 nm, and more preferably 250 to 450 nm.
- the exposure amount is a value measured by an integrated light meter UIT-201 (trade name) equipped with a photoreceiver UVD-365PD (trade name) manufactured by USHIO INC.
- the exposure equipment is equipped with a low-pressure mercury lamp, high-pressure mercury lamp, ultrahigh-pressure mercury lamp, metal halide lamp, halogen lamp, electrodeless lamp, UV-LED lamp, etc., and ultraviolet and visible light in the range of 200 to 500 nm. It is preferable that the apparatus irradiates the like. Since the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention is highly reactive, it can be cured at a high reaction rate equivalent to that when using a high-pressure mercury lamp by using a UV-LED lamp or the like having a low energy amount as a light source. Can be made. Therefore, according to the composition containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, a cured film with good heat resistance can be produced using a light source with a low energy amount.
- the cured film cured by light irradiation may be further heated and baked.
- the cured film can be hardened more firmly by heating and baking at 80 to 250 ° C. for about 10 to 120 minutes.
- the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention or a composition thereof is applied to a substrate and cured, for example.
- the shape of the substrate is not limited to a flat plate shape but may be a curved surface shape.
- substrates examples include polyester resin substrates made of polyethylene terephthalate (PET) and polybutylene terephthalate (PBT); polyolefin resin substrates made of polyethylene and polypropylene; polyvinyl chloride, fluororesins, acrylic resins, Organic polymer film made of styrene-based resin, polyamide, polycarbonate, polyimide, etc .; substrate made of cellophane; metal foil; laminated film of resin substrate made of polyimide or the like and metal foil; laminated plate of glass epoxy resin and metal foil; Glassine paper, parchment paper, polyethylene, clay binder, polyvinyl alcohol, starch, carboxymethylcellulose (CMC), etc. that have a sealing effect; silicon wafer, silicon nitride group , Silicon-based substrate such as a silicon oxide substrate; glass wafer, and a glass substrate such as a quartz substrate.
- PET polyethylene terephthalate
- PBT polybutylene terephthalate
- these substrates are further in the range where the effects of the present invention are not adversely affected, and further, pigments, dyes, antioxidants, deterioration inhibitors, fillers, ultraviolet absorbers, antistatic agents, and / or electromagnetic wave inhibitors, etc.
- the additive may be included.
- at least a part of the surface of the substrate is subjected to surface treatment such as water repellent treatment, corona treatment, plasma treatment, and / or blast treatment, if necessary, an easy-adhesive layer, a protective film for a color filter, A coat film may be provided.
- the thickness of the cured film of the present invention may be appropriately selected according to the desired application, but is preferably 1 ⁇ m to 50 ⁇ m, more preferably 5 ⁇ m to 20 ⁇ m.
- the cured film formed on the substrate described above can be peeled off from the substrate and used as a material for an electronic component, etc., and can be used as it is without peeling from the substrate, depending on the application and the substrate used.
- substrate with a cured film it can be used as materials, such as an electronic component.
- the electronic circuit board examples include a rigid board, a flexible board, and a rigid flexible board.
- the flexible substrate for example, the entire surface or a predetermined pattern of the ink containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention is formed on a film-like substrate such as a polyimide film in which wiring is formed in advance by an inkjet method or the like.
- a film-like substrate such as a polyimide film in which wiring is formed in advance by an inkjet method or the like.
- examples thereof include a substrate obtained by applying a film (line shape or the like) to form a coating film and then curing the coating film.
- the metal forming the wiring (circuit) is not particularly limited, but gold, silver, copper, aluminum, or indium tin oxide (ITO) is preferable.
- a cured film obtained by applying and curing an ink containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound in a predetermined pattern on a substrate on which these wirings are formed functions as an insulating film or the like that protects the wiring. To do.
- the electronic component of the present invention includes a cured film or a substrate with a cured film.
- a cured film or a substrate with a cured film using a film substrate as a substrate flexible electronic components and display elements can be obtained.
- an IC chip, a capacitor, a resistor, a fuse, or the like is attached to an electronic circuit board manufactured using the cured film of the present invention that is excellent in heat resistance, electrical insulation, adhesion to the board, folding resistance, and flame resistance.
- an electronic component for a liquid crystal display element can be created.
- silicon compound A urea-bonded tetrafunctional acrylic modified silicon compound A (7.6 g, hereinafter referred to as “silicon compound A” as appropriate). .
- the silicon compound A is shown below.
- the solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator, and then hexane (10.0 g) was added dropwise, and excess BEI was removed by decantation. After removing the supernatant, the solvent was removed from the resulting solution using a vacuum pump to obtain a urea-bonded tetrafunctional acrylic modified silicon compound B (9.5 g, hereinafter referred to as “silicon compound B” as appropriate). .
- the silicon compound B is shown below.
- the resulting reaction solution was extracted with ethyl acetate-water, washed with saturated brine, and the extract was dried over magnesium sulfate.
- the extract and magnesium sulfate were separated by filtration, and the solvent was removed with an evaporator to obtain a concentrated solution.
- a white solid was obtained by allowing it to recrystallize at room temperature.
- the obtained white solid was washed with ethyl acetate, and the solvent was completely removed by vacuum drying, so that urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound D (8.5 g, hereinafter referred to as “aromatic compound D” as appropriate). I got).
- aromatic compound D is shown below.
- the solvent of the obtained reaction solution was removed with an evaporator, and then hexane (10.0 g) was added dropwise, and excess AOI was removed by decantation. After removing the supernatant, the solvent was removed from the resulting solution using a vacuum pump to obtain a urea-bonded bifunctional acrylic-modified silicon compound E (1.6 g, hereinafter referred to as “silicon compound E” as appropriate). .
- the silicon compound E is shown below.
- reaction solution was subjected to solvent removal with an evaporator.
- a MEK solution 24.79 g, solid content concentration 84 wt%) of urethane-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound F (hereinafter referred to as “silicon compound F” as appropriate) was obtained.
- the silicon compound F is shown below.
- NMP N-methyl-2-pyrrolidone
- composition 2 was obtained using silicon compound B synthesized in Synthesis Example 2 instead of silicon compound A.
- composition 3 0.180 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 1.080 g of a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure (trade name: SR-21, manufactured by Konishi Chemical Industry Co., Ltd., hereinafter referred to as “SR-21” as appropriate)
- the composition 127 of the present invention was obtained by mixing 0.020 g of IC127 as a curing agent and 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as a solvent.
- composition 4 of the present invention was obtained in the same manner as the composition 3 except that the silicon compound B was used instead of the silicon compound A.
- composition 5 0.300 g of silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 0.900 g of SR-21, 0.050 g of IC127 as a curing agent, 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as a solvent were mixed to obtain Composition 5 of the present invention. It was.
- composition 6 ⁇ Preparation of composition 6> In the same manner as in Composition 5, using Irgacure 379EG (trade name, manufactured by BASF, hereinafter, referred to as “IC379EG” as appropriate) instead of IC127, Composition 6 of the present invention was obtained.
- Irgacure 379EG trade name, manufactured by BASF, hereinafter, referred to as “IC379EG” as appropriate
- composition 7 > 0.180 g of silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 1.020 g of SR-21, 0.027 g of IC379EG as a curing agent, 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as a solvent are mixed to obtain the composition 7 of the present invention. It was.
- composition 8 of the present invention was obtained using the silicon compound E synthesized in Comparative Synthesis Example 1 instead of the silicon compound A in the same manner as in the composition 3.
- compositions 1 to 8 are shown in the following Table 1 (unit: g).
- SR-21 Siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure
- Composition 1 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm ⁇ 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, after drying for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C. and further for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., a high-pressure mercury irradiation device (trade name: 8 kW ⁇ 1 conveyor type ultraviolet curing device) , Made by Eye Graphics Co., Ltd.) and photocured under conditions of 1,000 mJ / cm 2 to obtain a cured film. The obtained cured film was a colorless and transparent film without stickiness. The exposure amount was measured using an illuminometer (UVPF-A1 / PD-365, manufactured by Iwasaki Electric Co., Ltd.).
- Example 2 A cured film was obtained in the same manner as in Example 1 except that the composition 2 was used instead of the composition 1.
- the obtained cured film was a colorless and transparent film without stickiness.
- Example 3 A cured film was obtained in the same manner as in Example 1 except that the composition 3 was used in place of the composition 1 and the composition 3 was applied on a glass substrate cut to 10 cm ⁇ 10 cm.
- Example 4 A cured film was obtained in the same manner as in Example 3 except that the composition 4 was used instead of the composition 3.
- the cured film obtained by curing the composition containing the compound of the present invention had excellent heat resistance compared to the bifunctional compound. From this result, it can be said that the number of (meth) acrylate compounds bonded to the terminal of the (meth) acrylate compound having a urea bond affects the heat resistance.
- the composition includes a urea bond type (meth) acrylate compound and a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure by making the number of functional groups four. It has been found that the heat resistance of the cured film formed by the process is improved.
- the content of the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure in the composition is 1 to 20 parts by weight relative to 1 part by weight of the urea-bonded (meth) acrylate compound. Is preferably 5 to 15 parts by weight.
- Example 5 The composition 5 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm ⁇ 4 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, after drying for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C. and further drying for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., the exposure amount of 500 to The reaction rate of acryloyl was measured in the range of 2,500 mJ / cm 2 . The reaction rate was determined by the following method.
- Reaction rate (%) ⁇ (X1-X2) / X1 ⁇ ⁇ 100 (X1: Peak area ratio before exposure P-2 / P-1, X2: Peak area ratio after exposure P-2 / P-1, P-1: peak area of silicon-phenyl bond (1440 cm ⁇ 1 ), P-2: Acrylic terminal C—H bond peak area (1410 cm ⁇ 1 ))
- Example 6 The composition 6 was changed to the high-pressure mercury irradiator of Example 5 and was photocured with a UV-LED irradiator (trade name: LSS-08A, manufactured by Sun Energy Co., Ltd.). The reaction rate of acryloyl was measured by the same method. The results are shown in Table 3.
- the amount of energy of ultraviolet rays irradiated by the UV-LED irradiation / conveying device used in Example 6 is smaller than that of the high-pressure mercury irradiation device, so that the reaction rate is high even when a curing agent suitable for the LED light source is used. It will go down.
- high-pressure mercury has the highest reaction rate in UV curing of acrylates. It can be seen that a cured film can be produced with a reaction rate comparable to that.
- Example 7 The composition 7 was applied on a chromium substrate cut to 9 cm ⁇ 7 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C., and further dried for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., and then 1,000 mJ using the same UV-LED irradiation transport device as in Example 6. The film was photocured under the conditions of / cm 2 to obtain a colorless and transparent cured film. Thereafter, aluminum was deposited using a vacuum deposition apparatus (VE-2030, manufactured by Vacuum Device Co., Ltd.). The volume resistivity measured using an ultra-high resistance meter (DSM-810, manufactured by Agilent) was 1.9 ⁇ 10 15 ( ⁇ ⁇ cm) and had excellent electrical insulation.
- VE-2030 manufactured by Vacuum Device Co., Ltd.
- composition 9 of the present invention was obtained by mixing 1.800 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 0.270 g of IC379EG as a curing agent, and 3.150 g of MEK and 1.050 g of NMP as a solvent.
- composition 10 of the present invention was obtained using the silicon compound F synthesized in Comparative Synthesis Example 2 in place of the silicon compound A in the same manner as the composition 9.
- Example 8 The composition 9 was applied on a glass substrate cut into 4 cm ⁇ 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C., and further dried for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., and then 1,000 mJ using the same UV-LED irradiation transport device as in Example 6. The film was photocured under the conditions of / cm 2 to obtain a cured film. The obtained cured film was a colorless and transparent film without stickiness.
- the cured film obtained by curing the composition containing the (meth) acrylate compound having the urea bond of the present invention is superior to the (meth) acrylate compound having the urethane bond. It had high heat resistance. From this result, it can be said that the compound having a urea bond affects the heat resistance of a cured product obtained by curing the composition containing the compound in the main chain bonding mode.
- composition 11 of the present invention was obtained by mixing 0.900 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 0.900 g of SR-21, 0.045 g of IC379EG as a curing agent, and 0.700 g of MEK as a solvent and 0.700 g of NMP.
- composition 12 of the present invention was obtained in the same manner as the composition 11 except that the silicon compound F synthesized in Comparative Synthesis Example 2 was used instead of the silicon compound A.
- Example 9 The composition 11 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm ⁇ 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C., and further dried for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., and then the exposure amount was measured using the same UV-LED irradiation transport device as in Example 6. The reaction rate of acryloyl was measured in the range of 400 to 1,500 mJ / cm 2 . The reaction rate was determined by the same method as in Example 5.
- the cured film obtained by curing the composition containing the (meth) acrylate compound having a urea bond of the present invention is higher than the (meth) acrylate compound having a urethane bond. It had reactivity.
- a (meth) acrylate compound having a urea bond showed significantly higher reactivity than a (meth) acrylate compound having a urethane bond at a relatively small exposure dose of 1,000 (mJ / cm 2 ) or less. . From this result, it can be said that the compound having a urea bond affects the reactivity of the main chain bonding mode.
- composition 13 of the present invention was obtained by mixing 0.540 g of the aromatic compound C synthesized in Synthesis Example 3, 0.0379 g of IC379EG as a curing agent, and 3.150 g of MEK and 1.050 g of NMP as a solvent.
- composition 14 of the present invention was obtained in the same manner as the composition 13 except that the aromatic compound D synthesized in Synthesis Example 4 was used instead of the aromatic compound C.
- composition 15 of the present invention was obtained in the same manner as the composition 13 except that the aromatic compound G synthesized in Synthesis Example 5 was used instead of the aromatic compound C.
- Example 10 The composition 13 was applied onto a glass substrate cut into 10 cm ⁇ 10 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried for 5 minutes on a hot plate heated to 80 ° C., and further dried for 5 minutes on a hot plate heated to 135 ° C., and then 1,000 mJ using the same UV-LED irradiation transport device as in Example 6. The film was photocured under the conditions of / cm 2 to obtain a cured film. The obtained cured film was a colorless and transparent film without stickiness.
- Example 11 A colorless and transparent cured film was obtained in the same manner as in Example 10 except that the composition 14 was used instead of the composition 13.
- Example 12 A cured film was obtained in the same manner as in Example 10 except that the composition 15 was used instead of the composition 13.
- the composition containing the urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound of the present invention exhibits excellent heat resistance.
- a composition containing a compound having four aromatic rings in the main chain is cured with excellent heat resistance by curing the composition as compared with a composition containing a compound having two aromatic rings in the main chain.
- a film was obtained. From this result, it can be said that in the (meth) acrylate compound having a urea bond, the number of aromatic rings bonded to the main chain affects the heat resistance.
- a urea-bonded (meth) acrylate compound having an aromatic ring in the main chain is formed from a composition containing a urea-bonded (meth) acrylate compound and a photopolymerization initiator by making the number of aromatic rings four. It was found that the heat resistance of the cured film becomes better.
- the mixture was stirred for 30 minutes at room temperature while stirring with a magnetic stirrer, and then a mixture of 14.4 g of ion-exchanged water and 22.4 g of formic acid was added dropwise over 20 minutes. After reacting at room temperature for 1 hour, heating at 90 ° C. for 1.5 hours, 100 ° C. for 1 hour, and 140 ° C. for 2.5 hours, and distillation of the generated methanol and ethanol stopped. The reaction was terminated after confirming. The mixture was allowed to cool to room temperature, mixed with 100 g of ethyl acetate, and then washed with water using a separatory funnel until the pH became neutral.
- the IR spectrum of matrix A was measured. Due to the presence of a peak at 920 cm ⁇ 1 attributed to silanol, silanol ( 920 cm ⁇ 1 ) was contained. Moreover, the weight average molecular weight (Mw) calculated
- composition 16 > 0.18 g of silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 3.673 g of matrix A (1.620 g as a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure), 0.027 g of IC127, and 2.147 g of NMP as a solvent were mixed. A composition 16 of the present invention was obtained.
- Example 13 The composition 16 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm ⁇ 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it dried for 5 minutes on the hotplate heated at 80 degreeC, and also dried for 5 minutes on the hotplate heated at 135 degreeC, and produced two unhardened films
- compositions 17 to 19 were prepared according to the formulation shown in Table 7, and cured films were produced in the same manner as in Example 8.
- ⁇ Heat resistant adhesion evaluation> The adhesion before and after the heating test at 200 ° C. for 30 minutes in each cured film prepared using the compositions 17 to 19 was evaluated by a cross-cut peel test (cross cut test).
- the tape for evaluation is No. 3 manufactured by 3M. 610 was used. “ ⁇ ” indicates that there is no peeling, and “ ⁇ ” indicates that 1 to 100 peeling is observed. As a result, as shown in Table 7, all cured films exhibited good adhesion before and after the heating test.
- the photocurable resin composition of the present invention can be suitably used as an insulating film for a semiconductor that requires a heating step.
- SR-23 siloxane compound DDMMS having a three-dimensional cross-linked structure (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.): dimethyldimethoxysilane TA-30 (manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.): ORGATICS TA- 30
- the compound of the present invention has excellent reactivity even in an LED light source, and can be used as a protective film for optical device materials in which deterioration due to ultraviolet rays is a problem. Moreover, since the composition of this invention has the outstanding heat resistance and electrical insulation, it can be utilized as an insulating film of electronic components, such as a semiconductor.
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Abstract
【課題】電子部品における絶縁膜の材料等として好適に用いられる、耐熱性に優れた新規な化合物およびこれを含む組成物の提供。 【解決手段】 下記式(1)で示されるウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。 (式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよく、末端のC-N結合間に-CO-が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。) (式(2)において、R1およびR2は、独立に水素またはメチルである。)
Description
本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として用いられる、新規なウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物およびこれを含む組成物に関する。
近年、液晶等の表示部を備えた携帯端末の軽量化の要請に応じるため、電子部品の部材の原料をガラスからプラスチックへ変更することが検討されている。プラスチックはガラスに比べて耐傷付き性に劣ることから、ハードコート剤による表面処理により傷付きを防止する方法が広く用いられている。ハードコート剤の耐傷付き性を向上させるための化合物として、分子両末端に-OHを有するオルガノポリシロキサンにイソシアネート含有(メタ)アクリレートを反応させて得られた、分子の両末端に(メタ)アクリロイルを有する硬化性オルガノポリシロキサンが提案されている(特許文献1、特許文献2)。また、プラスチック基材との接着性、深部硬化性に優れた放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物(特許文献3)も提案されている。しかし、特許文献1および2は、化合物や組成物により形成された硬化皮膜の耐傷付き性の向上を問題とするものであり耐熱性については記載されていない。また、特許文献3は、組成物の接着性を問題とするものであり耐熱性については記載されていない。
高感度での硬化と保存安定性とを良好にすることを目的とする、多官能アクリレート化合物を含有する硬化性組成物が提案されている(特許文献4)。また、高い密着性、高い耐熱温度、良好な耐薬品性等を有する硬化物を得ることを目的とする、尿素結合をもつ反応性モノマーが提案されている(特許文献5)。
特許文献4に記載の硬化性組成物はカラーフィルタに用いられるものであって、電子部品における絶縁膜の材料等として好適なものではない。また、特許文献5では、例えば、レジスト、シーリング、塗料、粘・接着剤、印刷版、印刷校正、レンズ、歯科材料、表面処理、電池材料等の多彩な用途に用いる事ができる汎用の硬化性組成物が開示されているが、LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いて硬化させた場合における反応性について記載されていないし、特に耐熱性および電気絶縁性が求められる絶縁膜の材料に特化したものでもない。
そこで、本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として好適な耐熱性および反応性に優れた、新規な化合物およびこれを含む組成物を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として好適な耐熱性および反応性に優れた、新規な化合物およびこれを含む組成物を提供することを目的とする。
本発明は、ウレア結合と(メタ)アクリロイルとを有する新規なウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いても高い反応率で硬化させることができ、且つ電子部品における絶縁膜の材料等として好適な、耐熱性および電気絶縁性に優れる硬化皮膜が得られるという新たな知見に基づいており、以下の構成を備えている。
[1]下記式(1)で示されるウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよく、末端のC-N結合間に-CO-が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2は、独立に水素またはメチルである。)
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよく、末端のC-N結合間に-CO-が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2は、独立に水素またはメチルである。)
[2]式(1)におけるAが、芳香環を3個以上有する二価の有機基である、[1]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
[3]式(1)におけるAが、式(3)で示される構造の二価の有機基である、[1]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zは炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zは炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
[4]式(1)におけるmが0である、[1]、[2]または[3]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
[5]式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである、[3]または[4]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
[6][1]~[5]のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる組成物。
[7][3]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物と、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含んでなる組成物。
[8]前記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、前記3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を1~20重量部含んでなる、[7]に記載の組成物。
[7][3]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物と、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含んでなる組成物。
[8]前記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、前記3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を1~20重量部含んでなる、[7]に記載の組成物。
[9][1]~[5]のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物、または[6]~[8]のいずれか1項に記載の組成物から得られる硬化皮膜。
[10][9]に記載の硬化皮膜を有する電子部品。
[10][9]に記載の硬化皮膜を有する電子部品。
ウレア結合と(メタ)アクリロイルとを有するウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、エネルギー量の小さいLED光源等を用いて高い反応率で硬化させることができる。当該ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含有する組成物を用いることにより、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品の絶縁膜等の材料として好適な、耐熱性および電気絶縁性の良好な硬化皮膜を得ることができる。また、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物の構造を最適化することにより、組成物の相溶性や硬化皮膜の可撓性を調整することが可能である。
本発明の実施形態について、以下、具体的に説明する。
[ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート]
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物(適宜、「ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート」という)は、下記式(1)で表される化合物である。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよく、末端のC-N結合間に-CO-が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。ここで、YのC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されたアルキレンとは、例えば、エチレンオキシ構造、プロピレンオキシ構造等のアルキレンオキシ構造を有するものを意味する。)
(式(2)において、R1、R2は水素またはメチルである。)
[ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート]
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物(適宜、「ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート」という)は、下記式(1)で表される化合物である。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよく、末端のC-N結合間に-CO-が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。ここで、YのC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されたアルキレンとは、例えば、エチレンオキシ構造、プロピレンオキシ構造等のアルキレンオキシ構造を有するものを意味する。)
(式(2)において、R1、R2は水素またはメチルである。)
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの両方または一方を示すために用いられる。
(メタ)アクリレートの反応では、(メタ)アクリロイルの二重結合がラジカル重合するので、「官能」部分は、(メタ)アクリロイルである。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、二価の有機基Aの両側に、ウレア結合またはウレア結合を含む連結基を介して、上記式(2)で示される構造を有し、合計四個の(メタ)アクリロイルを有する(メタ)アクリレートを指す。
(メタ)アクリレートの反応では、(メタ)アクリロイルの二重結合がラジカル重合するので、「官能」部分は、(メタ)アクリロイルである。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、二価の有機基Aの両側に、ウレア結合またはウレア結合を含む連結基を介して、上記式(2)で示される構造を有し、合計四個の(メタ)アクリロイルを有する(メタ)アクリレートを指す。
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、ウレア結合によりマトリックス樹脂中の成分の-OHと水素結合することができる。このため、光硬化性の置換基を有さないマトリックス樹脂を水素結合によって固定化できるため、紫外線や可視光線等の光を照射することによって硬化皮膜を形成させることが可能である。したがって、マトリックス樹脂として種々の性質を備えたものを用いることにより、所望の性質を備えた光硬化性の組成物を調製できる。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートと一緒に用いられるマトリックス樹脂については後述する。
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを用いることにより、高圧水銀照射装置に比べて紫外線のエネルギー量が低いUV-LED照射搬送装置を用いた場合にも、高い反応率で硬化皮膜(硬化物)を作製することができる。このため、硬化皮膜を作製する際のエネルギー効率が向上する。
耐熱性の良好な硬化物を得る観点から、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物がその一部として備えている二価の有機基Aは、芳香環を3個以上有する二価の有機基または式(3)で示される構造の二価の有機基が好ましい。ここで、芳香環を有する二価の有機基は、ナフタレンやアントラセンなどの縮合環、あるいはフルオレンなど芳香環が化学結合を介して繋がった構造を有するものであってもよい。本発明においては、芳香環の数はベンゼン環を1個としたとき、ナフタレン、フルオレンは芳香環が2個、アントラセンは芳香環が3個と数えるものとする。
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zは炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zは炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
芳香環を3個以上有する二価の有機基としては、後述する芳香環を3個または4個有する芳香族ジアミン化合物に由来する二価の有機基が挙げられる。また、式(3)で表される二価の有機基の一例として、R3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである二価の有機基が挙げられる。
<合成方法>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、例えば、以下に説明する合成法1~3により合成することができる。
<合成法1>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、下記式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物を反応させることにより得られる。
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、例えば、以下に説明する合成法1~3により合成することができる。
<合成法1>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、下記式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物を反応させることにより得られる。
式(4)で示されるジアミン化合物は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを用いて得られる硬化皮膜の耐熱性を向上させる観点から、芳香環を3個以上有する芳香族ジアミン化合物、または下記式(6)で表される構造を有するシロキサンジアミン化合物が好ましい。
(式(6)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zが炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
(式(6)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1~30のアルキルであり、Zが炭素数1~4のアルキレンであり、nは0~150の整数である。)
なお、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを組成物として利用する場合は、式(6)で表されるシロキサンジアミン化合物のシリコーン鎖のnを0~20とすることで、組成物中の他の成分との相溶性を向上させることができるため好ましい。
以下に、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートの原料として用いられる、式(4)で示されるジアミン化合物の具体例を示す。
芳香環を3個有する芳香族ジアミン化合物としては、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)-2,5-ジ-t-ブチルベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)-2,3,5-トリメチルベンゼン、N,N-ビス(4-アミノフェニル)テレフタルアミド、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、α,α’-ビス(4-アミノフェニル)-1,4-ジイソプロピルベンゼン、1,3-ビス[1-(4-アミノフェニル)-1-メチルエチル]ベンゼンが挙げられる。
芳香環を3個有する芳香族ジアミン化合物としては、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)-2,5-ジ-t-ブチルベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)-2,3,5-トリメチルベンゼン、N,N-ビス(4-アミノフェニル)テレフタルアミド、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、α,α’-ビス(4-アミノフェニル)-1,4-ジイソプロピルベンゼン、1,3-ビス[1-(4-アミノフェニル)-1-メチルエチル]ベンゼンが挙げられる。
芳香環を4個有する芳香族ジアミン化合物としては、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、4,4’-(ビフェニル-2,5-ジイルビスオキシ)ビスアニリン、4,4’-ビス(4-アミノベンズアミド)-3,3’-ジヒドロキシビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゾフェノンが挙げられる。
式(6)で表されるシロキサンジアミン化合物としては、1,3-ビス(アミノメチル)テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス(2-アミノエチル)テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス(4-アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、1,5-ビス(3-アミノプロピル)ヘキサメチルトリシロキサン、α,ω-ビス(3-アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンが挙げられる。これらシロキサンジアミン化合物は、市販品や合成により得られたものを用いることができる。シロキサンジアミン化合物の市販品としては、例えばサイラプレーンFM33シリーズ(商品名、JNC(株)製)、X22シリーズ(商品名、信越化学工業(株)製)、BY16シリーズ(商品名、東レダウコーニング(株)製)等が挙げられる。シロキサンジアミン化合物の合成方法としては、例えば、両末端ジメチルシリルポリジメチルシロキサン(例えば商品名:サイラプレーンFM11シリーズ、JNC(株)製)を、白金触媒の存在下で、アリルアミン等と反応させて合成する方法が挙げられる。
入手のし易さの点で、式(6)において、R3、R4、R5、R6、R7、R8が全てメチルであり、Zがトリメチレンであるシロキサンジアミン化合物が好ましい。
本合成法によって、式(1)におけるmが0のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
本合成法によって、式(1)におけるmが0のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物は、市販品や合成により得られたものを用いることができる。例えば、特開2007-55993号公報(特許文献5)には、当該化合物を得る方法が開示されている。また、市販品としては、例えばカレンズBEI(商品名、昭和電工(株)製)が挙げられる。
式(4)で表されるジアミン化合物と式(5)で表される(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアナートとの反応性を高める目的で、触媒を使用しても良い。触媒としては、スズ触媒(例えばジラウリン酸ジブチルスズ)、アミン系触媒(例えばトリエチレンジアミン)、カルボキシレート触媒(例えばナフテン酸鉛、酢酸カリウム)、トリアルキルホスフィン触媒(例えばトリエチルホスフィン)、チタン系触媒(例えば、商品名:オルガチックスTA-21、オルガチックスTA-30、オルガチックスTC-750等、マツモトファインケミカル(株)製)、ジルコニウム系触媒(例えば、商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)等を使用することができる。
<合成法2>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノカルボン酸化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(7)において、R1、R2は、式(2)と同様の基を表し、Y1は炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよい。)
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノカルボン酸化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(7)において、R1、R2は、式(2)と同様の基を表し、Y1は炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよい。)
式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノカルボン酸化合物は、下記の式(9)で示される分子内に一つの-NH2を有するモノカルボン酸化合物と、下記の式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物との反応によって合成することができる。
式(9)で示される分子内に一つの-NH2を有するモノカルボン酸化合物としては、例えば、以下の物が挙げられる。
式(9)で示される分子内に一つの-NH2を有するモノカルボン酸化合物と、式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物との反応性を高める目的で、縮合剤や触媒を使用しても良い。縮合剤としては、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドや1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、触媒としては、N,N-ジメチル-4-アミノピリジンを挙げることができる。
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。式(1)のmを1とすることにより、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートに可撓性を付与するとともに、(メタ)アクリロイルの反応性を調整することができる。すなわち、式(1)のmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、mが0のものよりも一分子あたりの(メタ)アクリレートの割合が小さくなるから、柔軟性が増し、硬化物の可撓性が向上する。また、式(1)のmが1であるウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、mが0であるものに比べてポリマー(高分子)の骨格部分を構成する分子鎖が長くなるから、分子の自由度が大きくなる。そして、化合物中の水素結合性官能基(-NH-)が増えることによって分子間の相互作用が大きくなるから、凝集効果を奏することが期待される。これらの結果として、式(1)のmが1であるウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、光重合における反応性が高くなる。
<合成法3>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(8)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノハロゲン化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(8)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基を表し、Wはハロゲンを表し、Y2は炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよい。)
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に-NH2を有するジアミン化合物と、下記式(8)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノハロゲン化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(8)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基を表し、Wはハロゲンを表し、Y2は炭素数1~18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC-C結合間に酸素原子(-O-)が挿入されていてもよい。)
式(8)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノハロゲン化合物は、下記の式(11)で示される分子内に一つの-NH2を有するモノハロゲン化合物と、下記の式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物との反応によって合成することができる。
式(11)で示される分子内に一つの-NH2を有するモノハロゲン化合物としては、例えば、以下の物が挙げられる。
2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物と、分子内に一つの-NH2を有するモノハロゲン化合物との反応性を高める目的で、無機塩基を併用しても良い。無機塩基としては、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムを挙げることができる。
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
<組成物>
上述した本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる本発明の組成物は、光硬化性、耐熱性を損なわない範囲で、式(1)で示される化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、有機樹脂、無機樹脂、溶媒、重合開始剤等を含有しても良い。
上述した本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる本発明の組成物は、光硬化性、耐熱性を損なわない範囲で、式(1)で示される化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、有機樹脂、無機樹脂、溶媒、重合開始剤等を含有しても良い。
式(1)で示される化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物には、式(1)で示される化合物以外の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート以外のラジカル重合性二重結合を有する低分子化合物、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂等のラジカル重合が可能な不飽和結合を有する樹脂が含まれる。
式(1)で示される化合物以外の(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、ポリアルキレングリコールアクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールアクリル酸多量体エステル、γ-ブチロラクトン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-エチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5-ジメチル-7-ヒドロキシアダマンチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシ-1-アダマンチル(メタ)アクリレート、メタクリロイルオキシノルボルナン(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、イミド環を有する(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(メタ)アクリレート以外のラジカル重合性二重結合を有する低分子化合物の具体例としては、クロトン酸、α-クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、N-ビニルホルムアミド、2-アリルオキシメチルアクリル酸メチル、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、スチレン、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、およびN-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
不飽和ポリエステル樹脂としては、多価アルコールと不飽和多塩基酸(および必要に応じて飽和多塩基酸)とのエステル化反応による縮合生成物(不飽和ポリエステル)を、重合性モノマーに溶解したものが挙げられる。
不飽和ポリエステルは、無水マレイン酸等の不飽和酸とエチレングリコール等のジオールとを重縮合させることで製造できる。具体的にはフマル酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和結合を有する多塩基酸またはその無水物を酸成分とし、これとエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等の多価アルコールをアルコール成分として反応させ、また、必要に応じてフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン酸、セバシン酸等の重合性不飽和結合を有していない多塩基酸またはその無水物も酸成分として加えて製造されるものが挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂としては、(1)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシルのポリエステルにα,β-不飽和カルボン酸エステルを含有するエポキシ化合物を反応して得られる(メタ)アクリレート樹脂、(2)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシルのポリエステルに-OH含有アクリレートを反応させて得られる(メタ)アクリレート樹脂、(3)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端-OHのポリエステルに(メタ)アクリル酸を反応して得られる(メタ)アクリレート樹脂が挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いられる飽和多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有していない多塩基酸またはその無水物とフマル酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはその無水物が挙げられる。さらにアルコール成分として反応させる多価アルコールは、前記不飽和ポリエステルと同様である。
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は、グリシジル(エポキシ)を有する化合物と、(メタ)アクリル酸等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル化合物のカルボキシルとの開環反応により生成する重合性不飽和結合を持った化合物(ビニルエステル)である。通常、重合性モノマーに溶解したエポキシ(メタ)アクリレート樹脂が使用される。
グリシジル(エポキシ)を有する化合物としては、ビスフェノールAジグリシジルエーテルおよびその高分子量同族体、ノボラック型グリシジルエーテル類等が挙げられる。(メタ)アクリル酸以外に、ビスフェノール(例えばA型)またはアジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸(ハリダイマー270S(商品名、ハリマ化成(株)製))等の二塩基酸の反応物を含むものであってもよい。
ウレタン(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物あるいは多価アルコール類とを反応させた後、さらに-OH含有(メタ)アクリル化合物および必要に応じて-OH含有アリルエーテル化合物を反応させることによって得られるラジカル重合性不飽和基含有オリゴマーが挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、2,4-トリレンジイソシアネートおよびその異性体、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、バノックD-750、クリスボンNK(商品名、大日本インキ化学工業(株)製)、デスモジュールL(商品名、住友バイエルウレタン(株)製)、コロネートL(商品名、日本ポリウレタン工業(株)製)、タケネートD102(商品名、三井武田ケミカル(株)製)、イソネート143L(商品名、三菱化学(株)製)等が挙げられる。
ポリヒドロキシ化合物としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール等が挙げられ、具体的にはグリセリン-エチレンオキサイド付加物、グリセリン-プロピレンオキサイド付加物、グリセリン-テトラヒドロフラン付加物、グリセリン-エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン-エチレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン-プロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン-テトラヒドロフラン付加物、トリメチロールプロパン-エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール-エチレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール-プロピレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール-テトラヒドロフラン付加物、ジペンタエスリトール-エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
多価アルコール類としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、ビスフェノールAとプロピレンオキサイドまたはエチレンオキサイドとの付加物、1,2,3,4-テトラヒドロキシブタン、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,3-ブタンジオール、1,2-シクロヘキサングリコール、1,3-シクロヘキサングリコール、1,4-シクロヘキサングリコール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、パラキシレングリコール、ビシクロヘキシル-4,4-ジオール、2,6-デカリングリコール、2,7-デカリングリコール等が挙げられる。
-OH含有(メタ)アクリル化合物としては、特に限定されるものではないが、-OH含有(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、具体的には、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のジ(メタ)アクリレート、ペンタエスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
有機樹脂には、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂が含まれる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、尿素樹脂、ウレタン系樹脂や、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂の各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性ポリオレフィン樹脂、エチレンゴムの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性エチレンゴム、およびスチレン系エラストマーの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性スチレン系エラストマー等が挙げられる。酸変性に用いる酸は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、例えば、不飽和カルボン酸又はその誘導体および熱硬化性ポリイミド等が挙げられ、これらの熱硬化性樹脂を構成しうるモノマーまたはこのモノマーの重合物が添加される。これらのモノマーやその重合物を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、尿素樹脂、ウレタン系樹脂や、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂の各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性ポリオレフィン樹脂、エチレンゴムの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性エチレンゴム、およびスチレン系エラストマーの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性スチレン系エラストマー等が挙げられる。酸変性に用いる酸は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、例えば、不飽和カルボン酸又はその誘導体および熱硬化性ポリイミド等が挙げられ、これらの熱硬化性樹脂を構成しうるモノマーまたはこのモノマーの重合物が添加される。これらのモノマーやその重合物を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、多官能エポキシ樹脂、可撓性エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、高分子型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等のエポキシ系樹脂、メチル化メラミン樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂、ブチルエーテル化メラミン樹脂、メチルブチル混合エーテル化メラミン樹脂等のメラミン系樹脂、イソシアナートを2個以上持ったポリイソシアナート化合物(O=C=N-R-N=C=O)と、-OHを2個以上持ったポリオール化合物(HO-R’-OH)、ポリアミン(H2N-R”-NH2)、または水等の活性水素(-NH2,-NH,-CONH-等)を持った化合物等との反応により得ることができるウレタン系樹脂等が加工適性上好ましい。
エポキシ系樹脂は耐熱性、接着性、耐薬品性に、メラミン系樹脂は耐熱性、硬度、透明性に、ウレタン系樹脂は接着性、低温硬化性に、それぞれ優れており、これらの樹脂を適宜選択して使用することができる。
熱可塑性樹脂の例には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル-スチレン樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ-4-メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド(ナイロン6:デュポン社商品名、ナイロン6,6:デュポン社商品名、ナイロン6,10:デュポン社商品名、ナイロン6,T:デュポン社商品名、ナイロンMXD6:デュポン社商品名、等)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6-ナフタレンジカルボキシラート、等)、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、等)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリラート(Uポリマー:ユニチカ(株)商品名、ベクトラ:ポリプラスチックス(株)商品名、等)、ポリイミド(カプトン:東レ(株)商品名、AURUM:三井化学(株)商品名、等)、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾオキサゾール、ポリ酢酸ビニル樹脂等が含まれる。
熱可塑性樹脂の例には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル-スチレン樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ-4-メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド(ナイロン6:デュポン社商品名、ナイロン6,6:デュポン社商品名、ナイロン6,10:デュポン社商品名、ナイロン6,T:デュポン社商品名、ナイロンMXD6:デュポン社商品名、等)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6-ナフタレンジカルボキシラート、等)、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、等)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリラート(Uポリマー:ユニチカ(株)商品名、ベクトラ:ポリプラスチックス(株)商品名、等)、ポリイミド(カプトン:東レ(株)商品名、AURUM:三井化学(株)商品名、等)、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾオキサゾール、ポリ酢酸ビニル樹脂等が含まれる。
無機樹脂としてはシリコーン樹脂を挙げることができる。
シリコーン樹脂としては付加硬化型シリコーン、縮合硬化型シリコーン等の熱硬化シリコーン樹脂、官能基で変性された変性シリコーン樹脂を挙げることができる。
付加硬化型シリコーン樹脂は、シラノールおよびヒドロシリルを有するシリコーンとアルケニルを有するシリコーン、またはヒドロシリルを有するシリコーンとシラノールおよびアルケニルを有するシリコーンとのヒドロシリル化反応によって得ることができる。ヒドロシリル化反応に用いる触媒としては遷移金属触媒を挙げることができ、用いられる遷移金属触媒の例は、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、パラジウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン等である。これらの中で、白金触媒がより好ましい。これらの触媒は、溶媒に溶解させた均一系触媒、カーボンまたはシリカ等に担持させた固体触媒として使用することができる。ホスフィン、アミン、酢酸カリウム等を共存させた形態で使用してもよい。遷移金属触媒の好ましい使用量は、シリコーン樹脂中のヒドロシリル基1モルに対して、遷移金属触媒原子として1×10-6~1×10-2モルである。
シリコーン樹脂としては付加硬化型シリコーン、縮合硬化型シリコーン等の熱硬化シリコーン樹脂、官能基で変性された変性シリコーン樹脂を挙げることができる。
付加硬化型シリコーン樹脂は、シラノールおよびヒドロシリルを有するシリコーンとアルケニルを有するシリコーン、またはヒドロシリルを有するシリコーンとシラノールおよびアルケニルを有するシリコーンとのヒドロシリル化反応によって得ることができる。ヒドロシリル化反応に用いる触媒としては遷移金属触媒を挙げることができ、用いられる遷移金属触媒の例は、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、パラジウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン等である。これらの中で、白金触媒がより好ましい。これらの触媒は、溶媒に溶解させた均一系触媒、カーボンまたはシリカ等に担持させた固体触媒として使用することができる。ホスフィン、アミン、酢酸カリウム等を共存させた形態で使用してもよい。遷移金属触媒の好ましい使用量は、シリコーン樹脂中のヒドロシリル基1モルに対して、遷移金属触媒原子として1×10-6~1×10-2モルである。
縮合硬化型シリコーン樹脂は、アルコキシシリル、シラノールを有するシリコーンの脱アルコール、脱水反応を行うことで得ることができる。縮合反応には、反応を加速させる目的で縮合触媒を用いることができる。縮合触媒としては、塩酸、硝酸等の無機酸、酢酸等の有機酸、チタン錯体(例えば、商品名:オルガチックスTA-21、オルガチックスTA-30、オルガチックスTC-750等、マツモトファインケミカル(株)製)やスズ錯体等の金属錯体や金属アルコキシド等があげられる。縮合反応に用いられる原料100重量%中のシラノール縮合触媒の量は、例えば、0.00001~0.1重量%、好ましくは、0.00002~0.01重量%、さらに好ましくは0.0005~0.001重量%である。
官能基で変性された変性シリコーン樹脂は、シリコーン樹脂の有機基の一部が官能基で置換されたシリコーンであって、官能基としては-NH2、-OH、エポキシ、-SH、-COOH、ビニル、アリル、スチリル、(メタ)アクリロイルを挙げることができる。官能基の置換位置は、シリコーンの末端、側鎖いずれの位置であっても良い。
硬化皮膜の表面硬度やガラス転移温度を高める目的で、無機樹脂として3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を用いることができる。3次元架橋構造を有するシロキサン化合物としては、構成単位「SiO2」からなるQ単位、構成単位「RSiO3/2」からなるT単位から選択される少なくとも1種の単位を有するシロキサン化合物を挙げることができる。上記シロキサン化合物はQ単位、T単位の少なくとも1種の単位に加えて、構成単位「R3SiO1/2」からなるM単位、構成単位「R2SiO」からなるD単位から選択される少なくとも1種の単位をさらに含んでいても良い。このような3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解縮合することによって得ることができる。なお、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、主に3次元架橋構造からなるシロキサン化合物であり、シリコーンレジンやシリコーンアルコキシオリゴマーと呼ばれるものである。
加水分解性基を有するシラン化合物としては、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチルブトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリエチルエトキシシラン、トリエチルプロポキシシラン、トリエチルブトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニルプロポキシシラン、トリフェニルブトキシシラン、ジメチルフェニルメトキシシラン、トリイソプロピルメトキシシラン、トリシクロヘキシルメトキシシラン、ジメチルエチルエトキシシラン、ジメチルブチルエトキシシラン、ジメチルフェニルエトキシシラン、ジエチルフェニルエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルシクロヘキシルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリイソプロポキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリブトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、3-メチルフェニルトリメトキシシラン、3-メチルフェニルトリエトキシシラン、4-メチルフェニルトリエトキシシラン、シクロブチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘプチルトリエトキシシラン、シクロオクチルトリメトキシシラン、4-メチルシクロヘキシルトリエトキシシラン、1-ナフチルトリメトキシシラン、1-ナフチルトリエトキシシラン、2-ナフチルトリメトキシシラン、2-ナフチルトリエトキシシラン、1,1’-ビフェニルトリエトキシシラン、4-ビフェニルトリメトキシシラン、5-トリエトキシシリル-2-ノルボルネン、2-トリエトキシシリルノルボルネン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-1-トリエトキシシリル、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-トリエトキシシリル、テトラメトキシシラン、テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(メチルシリケート)、テトラエトキシシラン、テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物(エチルシリケート)、シラノールおよび/またはアルコキシシリルを有するポリシロキサン化合物(ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン)等を挙げることができる。シラノールおよび/またはアルコキシシリルを有するポリシロキサン化合物としては、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、サイラプレーンFM99シリーズ(商品名、JNC(株)製)等が挙げられる。このような加水分解性基を有するシラン化合物は、加水分解縮合させずに他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と混合させて使用してもよく、予め他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と反応させて使用してもよい。他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と混合、または反応させて使用する場合は、縮合触媒を用いる反応が速やかに進行するので好ましい。透明な硬化皮膜を形成させたい場合は、着色の少ないオルガチクッスTA-21、オルガチクッスTA-30(いずれも商品名、マツモトファインケミカル(株)製)が適している。
3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、T単位のみからなるシルセスキオキサンであっても良い。シルセスキオキサンの構造は、ラダー構造、完全縮合型構造(かご型構造)、不完全縮合型構造(部分かご型構)、不定形構造(ランダム構造)等が知られており、加水分解性基を3つ有するシラン化合物を加水分解縮合することによって合成することができる。
3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、市販品を購入して使用することもできる。市販の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物としては、RSN-0217、RSN-0220、RSN-0223、RSN-0249、RSN-0255、RSN-6018(いずれも商品名、東レダウコーニング(株)製)、KR-220L、KR-220LP、KR-480、KR-216(いずれも商品名、信越化学工業(株)製)、SR-21、SR-23、SR-13、SR-33(いずれも商品名、小西化学工業(株)製)、SO-1400、SO-1430、SO-1444、SO-1450、SO-1455、SO-1458、SO-1460(いずれも商品名、ハイブリッドプラスチックス社製)を挙げることができる。
式(1)で示される化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、有機樹脂、無機樹脂の使用量は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート1重量部に対して好ましくは1~20重量部、より好ましくは2~10重量部である。使用量が1重量部以上であれば、充分な耐熱性や電気絶縁性を有する硬化皮膜が得られる。一方、使用量が20重量部以下であれば、重合速度が遅くなり、反応率が低下することもない。
有機樹脂や無機樹脂は成分として-OHを有していることが好ましい。-OHを有する樹脂をマトリックス樹脂として用いると、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートのウレア結合とマトリックス樹脂の成分である-OHが水素結合することができる。このため、光硬化性の置換基を有さない樹脂を水素結合によって固定化でき、紫外線や可視光線等の光を照射することによって硬化皮膜を形成させることが可能である。このように、マトリックス樹脂として種々の性質を備えたものを用いることにより、所望の性質を備えた光硬化性の組成物を調製できる。
本発明の組成物は溶媒を含有してもよい。
本発明に用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-オキシプロピオン酸メチル、3-オキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸プロピル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
この中でも、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
本発明に用いられる溶媒は1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
本発明に用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-オキシプロピオン酸メチル、3-オキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸プロピル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
この中でも、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
本発明に用いられる溶媒は1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
用いられる溶媒の量は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、有機樹脂および無機樹脂の総量が、溶媒を含有する組成物100重量%中の1~80重量%であればよい。
本発明の組成物は、反応性の官能基として(メタ)アクリロイルを有していることから、硬化皮膜を形成させるために重合開始剤を含んでいることが好ましい。重合開始剤としては光重合開始剤が使用でき、紫外線あるいは可視光線等の活性エネルギー線を照射することで、反応性モノマーの重合反応を起こし硬化物を得ることができる。このような光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-エチルアントラキノン、アセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-4’-イソプロピルプロピオフェノン、2-ヒロドキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’-トリ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ジ(メトキシカルボニル)-4,4’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’-ジ(メトキシカルボニル)-4,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ジ(メトキシカルボニル)-3,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2-(4’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(3’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4’-ペンチルオキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-[p-N,N-ジ(エトキシカルボニルメチル)]-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(2’-クロロフェニル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(4’-メトキシフェニル)-s-トリアジン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、3,3’-カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)、2-(o-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、3-(2-メチル-2-ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6-ビス(2-メチル-2-モルホリノプロピオニル)-9-n-ドデシルカルバゾール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイドおよび2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
これらの中でも、2-ヒロドキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノンが好ましい。
上記の光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、2-ヒロドキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノンが好ましい。
上記の光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、熱により重合反応を起こし、硬化皮膜を得ることもできる。すなわち、熱重合開始剤を添加することで、熱硬化性組成物とすることができる。このような熱重合開始剤としては、ジアシルパーオキサイド類、ケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、アゾ系化合物、過硫酸塩等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤の使用量は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート100重量部に対して好ましくは0.1~20重量部、より好ましくは0.5~15重量部である。重合開始剤の使用量が0.1重量部以上であれば、充分な重合速度となり、酸素等による重合阻害を受け易くなることもない。一方、重合開始剤の使用量が20重量部以下であれば、重合開始剤の残渣が硬化皮膜に残存し、得られる硬化皮膜の密着強度や耐熱性が低下することもなく、充分な密着強度や耐熱性を有する硬化皮膜が得られる。さらに、着色の原因となることもない。
本発明の組成物は、諸物性を調整する観点、およびその後の皮膜形成時の硬化の観点から、耐熱性を損なわない範囲でその他の成分をさらに含有していてもよい。このようなその他の成分には、活性エネルギー線増感剤、重合禁止剤、重合開始助剤、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、シランカップリング剤を挙げることができる。
<硬化皮膜>
本発明の硬化皮膜は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物またはウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む組成物から得られるものである。硬化皮膜は、例えば、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物または組成物を基板表面に塗布した後に、紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜を硬化させることにより形成される。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を配合することにより、他の成分(有機樹脂、無機樹脂等)を有する組成物に光硬化性を付与することができる。
本発明の硬化皮膜は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物またはウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む組成物から得られるものである。硬化皮膜は、例えば、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物または組成物を基板表面に塗布した後に、紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜を硬化させることにより形成される。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を配合することにより、他の成分(有機樹脂、無機樹脂等)を有する組成物に光硬化性を付与することができる。
本発明の硬化皮膜は、耐熱性および電気絶縁性に優れており、また、金属や樹脂等の基板に対する密着性等にバランス良く優れる。このため、本発明の硬化皮膜の用途は、特に限定されないが、所定の回路パターンをなす金属配線表面等を保護する絶縁膜等として好適である。
紫外線や可視光線等を組成物に照射する場合、照射する露光量は、組成物の組成に応じて適宜選択すればよいが、100~5,000mJ/cm2程度が好ましく、150~2,000mJ/cm2程度がより好ましく、180~1,000mJ/cm2程度がさらに好ましい。また、照射する紫外線や可視光線等の波長は、200~500nmが好ましく、250~450nmがより好ましい。
なお、本発明において、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD-365PD(商品名)を取り付けた積算光量計UIT-201(商品名)で測定した値である。
なお、本発明において、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD-365PD(商品名)を取り付けた積算光量計UIT-201(商品名)で測定した値である。
なお、露光機としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ、無電極ランプ、UV-LEDランプ等を搭載し、200~500nmの範囲で、紫外線や可視光線等を照射する装置であることが好ましい。本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物は反応性が高いため、エネルギー量の低いUV-LEDランプ等を光源として用いることによって高圧水銀ランプを用いた場合と同等の高い反応率で硬化させることができる。したがって、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む組成物によれば、耐熱性の良好な硬化皮膜をエネルギー量の低い光源を用いて作製することができる。
また、必要に応じて、光の照射により硬化した硬化皮膜をさらに加熱・焼成してもよい。例えば、80~250℃で10~120分間程度加熱・焼成をすることによって、硬化皮膜をより強固に硬化させることができる。
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物またはその組成物は、例えば、基板に塗布されて硬化される。基板の形状は、平板状に限られず曲面状であってもよい。
本発明に使用できる基板としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)およびポリブチレンテレフタレート(PBT)等からなるポリエステル系樹脂基板;ポリエチレンおよびポリプロピレン等からなるポリオレフィン樹脂基板;ポリ塩化ビニル、フッ素樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリアミド、ポリカーボネートおよびポリイミド等からなる有機高分子フィルム;セロハンからなる基板;金属箔;ポリイミド等からなる樹脂基板と金属箔との積層フィルム;ガラスエポキシ樹脂と金属箔との積層板;目止め効果があるグラシン紙、パーチメント紙、ポリエチレン、クレーバインダー、ポリビニルアルコール、でんぷんまたはカルボキシメチルセルロース(CMC)等で目止め処理した紙;シリコンウエハ、窒化ケイ素基板、酸化ケイ素基板等のシリコン系基板;ガラスウエハ、石英基板等のガラス基板が挙げられる。
なお、これらの基板は、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲において、さらに、顔料、染料、酸化防止剤、劣化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤および/または電磁波防止剤等の添加剤を含んでもよい。
また、基板の表面の少なくとも一部には、必要により撥水処理やコロナ処理、プラズマ処理、および/またはブラスト処理等の表面処理を施したり、表面に易接着層やカラーフィルタ用保護膜、ハードコート膜を設けたりしてもよい。
また、基板の表面の少なくとも一部には、必要により撥水処理やコロナ処理、プラズマ処理、および/またはブラスト処理等の表面処理を施したり、表面に易接着層やカラーフィルタ用保護膜、ハードコート膜を設けたりしてもよい。
本発明の硬化皮膜の厚みは、所望の用途に応じて適宜選択すればよいが、好ましくは1μm~50μmであり、より好ましくは5μm~20μmである。
上述した基板上に形成された硬化皮膜は、基板から剥離して電子部品等の材料として用いることができるし、用途や用いる基板に応じて、基板から剥離せずにそのまま、電子回路基板等の硬化皮膜付基板として、電子部品等の材料として用いることができる。
電子回路基板としては、リジッド基板、フレキシブル基板、リジッドフレキシブル基板等が挙げられる。
フレキシブル基板としては、例えば、インクジェット法等により予め配線が形成されたポリイミドフィルム等のフィルム状の基板上に、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して塗膜を形成し、その後、当該塗膜を硬化させることによって得られる基板が挙げられる。
フレキシブル基板としては、例えば、インクジェット法等により予め配線が形成されたポリイミドフィルム等のフィルム状の基板上に、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して塗膜を形成し、その後、当該塗膜を硬化させることによって得られる基板が挙げられる。
配線(回路)を形成する金属は、特に限定されるものではないが、金、銀、銅、アルミまたは酸化インジウムスズ(ITO)が好ましい。これらの配線が形成された基板に、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを所定のパターン状に塗布し、硬化させて得られる硬化皮膜は、配線を保護する絶縁膜等として機能する。
<電子部品>
本発明の電子部品は、硬化皮膜または硬化皮膜付基板を含む。硬化皮膜、または基板としてフィルム基板を用いた硬化皮膜付基板によれば、フレキシブルな電子部品および表示素子が得られる。
例えば、耐熱性、電気絶縁性、基板との密着性、耐折性および難燃性に優れる本発明の硬化皮膜を用いて製造された電子回路基板に、ICチップ、コンデンサ、抵抗またはヒューズ等を実装することで、例えば液晶表示素子用の電子部品を作成することができる。
本発明の電子部品は、硬化皮膜または硬化皮膜付基板を含む。硬化皮膜、または基板としてフィルム基板を用いた硬化皮膜付基板によれば、フレキシブルな電子部品および表示素子が得られる。
例えば、耐熱性、電気絶縁性、基板との密着性、耐折性および難燃性に優れる本発明の硬化皮膜を用いて製造された電子回路基板に、ICチップ、コンデンサ、抵抗またはヒューズ等を実装することで、例えば液晶表示素子用の電子部品を作成することができる。
[合成例1]
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Aの合成例>
1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(商品名:カレンズBEI、昭和電工(株)製、以下適宜「BEI」という)7.0gと4-メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン27.9gに溶かした溶液を、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン12.1gで希釈したシロキサンジアミン化合物(商品名:BY16-871、東レダウコーニング(株)製)3.0gを10分間かけて滴下し、20~30℃で1時間攪拌して反応液を得た。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物A(7.6g、以下、適宜「ケイ素化合物A」という)を得た。ケイ素化合物Aを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Aの合成例>
1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(商品名:カレンズBEI、昭和電工(株)製、以下適宜「BEI」という)7.0gと4-メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン27.9gに溶かした溶液を、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン12.1gで希釈したシロキサンジアミン化合物(商品名:BY16-871、東レダウコーニング(株)製)3.0gを10分間かけて滴下し、20~30℃で1時間攪拌して反応液を得た。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物A(7.6g、以下、適宜「ケイ素化合物A」という)を得た。ケイ素化合物Aを以下に示す。
[合成例2]
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Bの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:FM3311、JNC(株)製)6.1gと4-メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン24.6gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン15.4gで希釈したBEI3.9gを10分間かけて滴下し、20~30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物B(9.5g、以下、適宜「ケイ素化合物B」という)を得た。ケイ素化合物Bを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Bの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:FM3311、JNC(株)製)6.1gと4-メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン24.6gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン15.4gで希釈したBEI3.9gを10分間かけて滴下し、20~30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物B(9.5g、以下、適宜「ケイ素化合物B」という)を得た。ケイ素化合物Bを以下に示す。
[合成例3]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニルプロパン、和歌山精化工業(株)製)7.41gと4-メトキシフェノール0.16gをメチルエチルケトン(以下、適宜「MEK」という)20.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI8.61gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.10gを滴下し、60℃で2時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cのメチルエチルケトン溶液(25.58g、固形分濃度81wt%、以下、適宜「芳香族化合物C」という)を得た。芳香族化合物Cを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニルプロパン、和歌山精化工業(株)製)7.41gと4-メトキシフェノール0.16gをメチルエチルケトン(以下、適宜「MEK」という)20.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI8.61gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.10gを滴下し、60℃で2時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cのメチルエチルケトン溶液(25.58g、固形分濃度81wt%、以下、適宜「芳香族化合物C」という)を得た。芳香族化合物Cを以下に示す。
[合成例4]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Dの合成例>
BEI13.5gと4-メトキシフェノール0.2gをテトラヒドロフラン37.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン50.0gで希釈した芳香族ジアミン化合物(9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、東京化成(株)製)6.6gを8分間かけて滴下し、50℃で1時間攪拌した。さらにBEI5.2gを反応液に滴下したのち、50℃で1時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチル-水で抽出を行ったのち、飽和食塩水で洗い、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出液と硫酸マグネシウムを濾別し、エバポレーターにて溶媒を除去して濃縮液を得た。それを室温下にて放置して再結晶させることで白色固体を得た。得られた白色固体は酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥にて溶媒を完全に除去させることで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物D(8.5g、以下、適宜「芳香族化合物D」という)を得た。芳香族化合物Dを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Dの合成例>
BEI13.5gと4-メトキシフェノール0.2gをテトラヒドロフラン37.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン50.0gで希釈した芳香族ジアミン化合物(9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、東京化成(株)製)6.6gを8分間かけて滴下し、50℃で1時間攪拌した。さらにBEI5.2gを反応液に滴下したのち、50℃で1時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチル-水で抽出を行ったのち、飽和食塩水で洗い、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出液と硫酸マグネシウムを濾別し、エバポレーターにて溶媒を除去して濃縮液を得た。それを室温下にて放置して再結晶させることで白色固体を得た。得られた白色固体は酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥にて溶媒を完全に除去させることで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物D(8.5g、以下、適宜「芳香族化合物D」という)を得た。芳香族化合物Dを以下に示す。
[比較合成例1]
<ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物Eの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:BY16-871、東レダウコーニング(株)製)0.85gと4―メトキシフェノール0.02gをテトラヒドロフラン8.00gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製、以下、適宜「AOI」という)1.15gを滴下し、20~30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のAOI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物E(1.6g、以下、適宜「ケイ素化合物E」という)を得た。ケイ素化合物Eを以下に示す。
<ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物Eの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:BY16-871、東レダウコーニング(株)製)0.85gと4―メトキシフェノール0.02gをテトラヒドロフラン8.00gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液に2-アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製、以下、適宜「AOI」という)1.15gを滴下し、20~30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のAOI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物E(1.6g、以下、適宜「ケイ素化合物E」という)を得た。ケイ素化合物Eを以下に示す。
[比較合成例2]
<ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Fの合成例>
シロキサンジオール化合物(商品名:FM4401、JNC(株)製)8.29gと4-メトキシフェノール0.2gを入れた溶液に、BEI11.72gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK10.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.1gを滴下し、60℃で2時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物F(以下、適宜「ケイ素化合物F」という)のMEK溶液(24.79g、固形分濃度84wt%)を得た。ケイ素化合物Fを以下に示す。
<ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Fの合成例>
シロキサンジオール化合物(商品名:FM4401、JNC(株)製)8.29gと4-メトキシフェノール0.2gを入れた溶液に、BEI11.72gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK10.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.1gを滴下し、60℃で2時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物F(以下、適宜「ケイ素化合物F」という)のMEK溶液(24.79g、固形分濃度84wt%)を得た。ケイ素化合物Fを以下に示す。
[合成例5]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Gの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:4,4-ジアミノジフェニルエーテル、東京化成(株)製)4.73gと4-メトキシフェノール0.16gをアセトニトリル50.00gとアセトン50.00gの混合溶媒に溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI11.10gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、アセトニトリル5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.08gを滴下し、60℃で3時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターと真空ポンプにより溶媒除去を行った。室温下にて再結晶を行うことで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物G(15.11g、以下、適宜「芳香族化合物G」という。)を得た。芳香族化合物Gを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Gの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:4,4-ジアミノジフェニルエーテル、東京化成(株)製)4.73gと4-メトキシフェノール0.16gをアセトニトリル50.00gとアセトン50.00gの混合溶媒に溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI11.10gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、アセトニトリル5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC-150、マツモトファインケミカル(株)製)0.08gを滴下し、60℃で3時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターと真空ポンプにより溶媒除去を行った。室温下にて再結晶を行うことで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物G(15.11g、以下、適宜「芳香族化合物G」という。)を得た。芳香族化合物Gを以下に示す。
<組成物1の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A1.200gと硬化剤としてアルキルフェノン系光重合開始剤(商品名:イルガキュア127、BASF社製、以下、適宜「IC127」という)0.045g、溶媒としてMEK2.100gとN-メチル-2-ピロリドン(以下、適宜「NMP」という)0.700gを常温で混合して本発明の組成物1を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A1.200gと硬化剤としてアルキルフェノン系光重合開始剤(商品名:イルガキュア127、BASF社製、以下、適宜「IC127」という)0.045g、溶媒としてMEK2.100gとN-メチル-2-ピロリドン(以下、適宜「NMP」という)0.700gを常温で混合して本発明の組成物1を得た。
<組成物2の調製>
組成物1と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに合成例2で合成したケイ素化合物Bを用いて、組成物2を得た。
組成物1と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに合成例2で合成したケイ素化合物Bを用いて、組成物2を得た。
<組成物3の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.120gと3次元架橋構造を有するシロキサン化合物(商品名:SR-21、小西化学工業(社)製、以下、適宜「SR-21」という)1.080g、硬化剤としてIC127を0.020g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物3を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.120gと3次元架橋構造を有するシロキサン化合物(商品名:SR-21、小西化学工業(社)製、以下、適宜「SR-21」という)1.080g、硬化剤としてIC127を0.020g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物3を得た。
<組成物4の調製>
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりにケイ素化合物Bを用いて、本発明の組成物4を得た。
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりにケイ素化合物Bを用いて、本発明の組成物4を得た。
<組成物5の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR-21を0.900g、硬化剤としてIC127を0.050g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物5を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR-21を0.900g、硬化剤としてIC127を0.050g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物5を得た。
<組成物6の調製>
組成物5と同様の方法で、IC127の代わりにイルガキュア379EG(商品名、BASF社製、以下、適宜「IC379EG」という)を用いて、本発明の組成物6を得た。
組成物5と同様の方法で、IC127の代わりにイルガキュア379EG(商品名、BASF社製、以下、適宜「IC379EG」という)を用いて、本発明の組成物6を得た。
<組成物7の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.180gとSR-21を1.020g、硬化剤としてIC379EGを0.027g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物7を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.180gとSR-21を1.020g、硬化剤としてIC379EGを0.027g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物7を得た。
<組成物8の調製>
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例1で合成したケイ素化合物Eを用いて、本発明の組成物8を得た。
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例1で合成したケイ素化合物Eを用いて、本発明の組成物8を得た。
[実施例1]
組成物1を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、高圧水銀照射装置(商品名:8kW×1コンベア型紫外線硬化装置、アイグラフィックス(株)製)にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。露光量は、照度計(UVPF-A1/PD-365、岩崎電気(株)製)を用いて測定した。
組成物1を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、高圧水銀照射装置(商品名:8kW×1コンベア型紫外線硬化装置、アイグラフィックス(株)製)にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。露光量は、照度計(UVPF-A1/PD-365、岩崎電気(株)製)を用いて測定した。
[実施例2]
組成物1の代わりに組成物2を用いた以外は実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物1の代わりに組成物2を用いた以外は実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
[実施例3]
組成物1の代わりに組成物3を用いたこと、および10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布したこと以外は、実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物1の代わりに組成物3を用いたこと、および10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布したこと以外は、実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。
[実施例4]
組成物3の代わりに組成物4を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物3の代わりに組成物4を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
[比較例1]
組成物3の代わりに組成物8を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物3の代わりに組成物8を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<硬化皮膜の評価>
<5%重量減温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減温度とした。表2に結果を示す。
<5%重量減温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減温度とした。表2に結果を示す。
評価結果から明らかなように、本発明の化合物を含む組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、二官能の化合物に比べて優れた耐熱性を有していた。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物は、末端に結合している(メタ)アクリレート化合物の数が耐熱性に影響するといえる。二つのウレア結合を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、官能基の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含む組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。耐熱性の良好な硬化皮膜を形成する観点から、組成物中における3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の含有量は、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、1~20重量部が好ましく、5~15重量部がより好ましい。
<反応率の測定1>
[実施例5]
組成物5を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて露光量を500~2,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。反応率は以下の方法で求めた。
[実施例5]
組成物5を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて露光量を500~2,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。反応率は以下の方法で求めた。
<反応率>
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR-6700、日本分光(株)製)を用い、下記式用いて反応率を算出した。
反応率(%)={(X1-X2)/X1}×100
(X1:露光前のピーク面積比P-2/P-1、X2:露光後のピーク面積比P-2/P-1、
P-1:ケイ素-フェニル結合のピーク面積(1440cm-1)、
P-2:アクリル末端C-H結合のピーク面積(1410cm-1))
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR-6700、日本分光(株)製)を用い、下記式用いて反応率を算出した。
反応率(%)={(X1-X2)/X1}×100
(X1:露光前のピーク面積比P-2/P-1、X2:露光後のピーク面積比P-2/P-1、
P-1:ケイ素-フェニル結合のピーク面積(1440cm-1)、
P-2:アクリル末端C-H結合のピーク面積(1410cm-1))
[実施例6]
組成物6を用い、実施例5の高圧水銀照射装置に変えてUV-LED照射搬送装置(商品名:LSS-08A、サンエナジー(株)製)にて光硬化させた以外は実施例5と同様の方法でアクリロイルの反応率を測定した。結果を表3に示す。
組成物6を用い、実施例5の高圧水銀照射装置に変えてUV-LED照射搬送装置(商品名:LSS-08A、サンエナジー(株)製)にて光硬化させた以外は実施例5と同様の方法でアクリロイルの反応率を測定した。結果を表3に示す。
一般的には、実施例6で用いたUV-LED照射搬送装置で照射される紫外線のエネルギー量は高圧水銀照射装置に比べて小さいため、LED光源に適した硬化剤を用いても反応率が下がってしまう。しかし、実施例5と実施例6の結果から、UV-LED照射搬送装置を用いた場合も、光源に適した硬化剤を選択することにより、アクリレートのUV硬化では最も反応率が高くなる高圧水銀と遜色ない反応率で硬化皮膜を作製できることがわかる。これら評価結果から明らかなように、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を用いることにより、UV-LED照射搬送装置を用いても高圧水銀照射装置を用いた場合と遜色ない硬化皮膜を形成することができた。
[実施例7]
組成物7を、9cm×7cmにカットしたクロム基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して、無色透明な硬化皮膜を得た。その後、真空蒸着装置(VE-2030、真空デバイス(株)製)を用いてアルミニウムを蒸着させた。超高抵抗メーター(DSM-810、Agilent製)を用いて測定した体積抵抗率は1.9×1015(Ω・cm)で、優れた電気絶縁性を有していた。
組成物7を、9cm×7cmにカットしたクロム基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して、無色透明な硬化皮膜を得た。その後、真空蒸着装置(VE-2030、真空デバイス(株)製)を用いてアルミニウムを蒸着させた。超高抵抗メーター(DSM-810、Agilent製)を用いて測定した体積抵抗率は1.9×1015(Ω・cm)で、優れた電気絶縁性を有していた。
<組成物9の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A1.800gと硬化剤としてIC379EGを0.270g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物9を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A1.800gと硬化剤としてIC379EGを0.270g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物9を得た。
<組成物10の調製>
組成物9と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いて、本発明の組成物10を得た。
組成物9と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いて、本発明の組成物10を得た。
[実施例8]
組成物9を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物9を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
[比較例2]
組成物9の代わりに組成物10を用いた以外は実施例8と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物9の代わりに組成物10を用いた以外は実施例8と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<硬化皮膜の評価>
<ガラス転移温度>
剛体振り子型粘弾性測定装置((株)エー・アンド・ディー製、「RPT-3000W」)を用いて、40℃から220℃まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)を測定した。表4に結果を示す。
<ガラス転移温度>
剛体振り子型粘弾性測定装置((株)エー・アンド・ディー製、「RPT-3000W」)を用いて、40℃から220℃まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)を測定した。表4に結果を示す。
評価結果から明らかなように、本発明のウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、ウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物に比べて優れた耐熱性を有していた。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が、当該化合物を含有する組成物を硬化させた硬化物の耐熱性に影響するといえる。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が、当該化合物を含有する組成物を硬化させた硬化物の耐熱性に影響するといえる。
<組成物11の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR-21を0.900g、硬化剤としてIC379EG0.045g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物11を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR-21を0.900g、硬化剤としてIC379EG0.045g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物11を得た。
<組成物12の調製>
ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いた以外は組成物11と同様の方法で本発明の組成物12を得た。
ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いた以外は組成物11と同様の方法で本発明の組成物12を得た。
<反応率の測定2>
[実施例9]
組成物11を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて露光量を400~1,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。なお反応率は実施例5と同様の方法で求めた。
[実施例9]
組成物11を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて露光量を400~1,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。なお反応率は実施例5と同様の方法で求めた。
評価結果から明らかなように、本発明のウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、ウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物に比べて高い反応性を有していた。特に1,000(mJ/cm2)以下の比較的少ない露光量において、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物はウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物よりも顕著に高い反応性を示した。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が反応性に影響するといえる。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が反応性に影響するといえる。
<組成物13の調製>
合成例3で合成した芳香族化合物C0.540gと硬化剤としてIC379EG0.081g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物13を得た。
合成例3で合成した芳香族化合物C0.540gと硬化剤としてIC379EG0.081g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物13を得た。
<組成物14の調製>
芳香族化合物Cの代わりに合成例4で合成した芳香族化合物Dを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物14を得た。
芳香族化合物Cの代わりに合成例4で合成した芳香族化合物Dを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物14を得た。
<組成物15の調製>
芳香族化合物Cの代わりに、合成例5で合成した芳香族化合物Gを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物15を得た。
芳香族化合物Cの代わりに、合成例5で合成した芳香族化合物Gを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物15を得た。
[実施例10]
組成物13を、10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物13を、10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV-LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
[実施例11]
組成物13の代わりに組成物14を用いた以外は実施例10と同様の方法で無色透明な硬化皮膜を得た。
組成物13の代わりに組成物14を用いた以外は実施例10と同様の方法で無色透明な硬化皮膜を得た。
[実施例12]
組成物13の代わりに組成物15を用いた以外は実施例10と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物13の代わりに組成物15を用いた以外は実施例10と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<硬化皮膜の評価>
<5~20%重量減温度>
実施例3と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5~20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減少温度とした。表6に結果を示す。
<5~20%重量減温度>
実施例3と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5~20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減少温度とした。表6に結果を示す。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物は、主鎖に結合している芳香環の数が耐熱性に影響するといえる。主鎖に芳香環を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、芳香環の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と光重合開始剤とを含む組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。
[合成例6]
<シラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の合成例>
滴下漏斗、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積200ミリリットルの3つ口フラスコに、フェニルトリメトキシシラン31.8g、テトラエトキシシラン33.5g、ジメチルジメトキシシラン4.9gとジエチレングリコールエチルメチルエーテル34.3gを仕込み、乾燥窒素でシールした。マグネチックスターラーで撹拌しながら、室温で30分攪拌した後、イオン交換水14.4gとギ酸22.4gの混合液を20分かけて滴下した。1時間室温で反応させた後、オイルバスを用いて90℃で1.5時間、100℃で1時間、140℃で2.5時間加熱し、生成したメタノール、エタノールの留去が停止したことを確認して反応を終了させた。室温まで放冷し、酢酸エチル100gを混合した後、分液ロートを用いてpHが中性になるまで水洗した。その後、溶液の重量が50gになるまでエバポレーターを用いて室温下で濃縮し、固形分濃度44重量%のシラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物溶液(マトリックスA)を調製した。
<シラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の合成例>
滴下漏斗、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積200ミリリットルの3つ口フラスコに、フェニルトリメトキシシラン31.8g、テトラエトキシシラン33.5g、ジメチルジメトキシシラン4.9gとジエチレングリコールエチルメチルエーテル34.3gを仕込み、乾燥窒素でシールした。マグネチックスターラーで撹拌しながら、室温で30分攪拌した後、イオン交換水14.4gとギ酸22.4gの混合液を20分かけて滴下した。1時間室温で反応させた後、オイルバスを用いて90℃で1.5時間、100℃で1時間、140℃で2.5時間加熱し、生成したメタノール、エタノールの留去が停止したことを確認して反応を終了させた。室温まで放冷し、酢酸エチル100gを混合した後、分液ロートを用いてpHが中性になるまで水洗した。その後、溶液の重量が50gになるまでエバポレーターを用いて室温下で濃縮し、固形分濃度44重量%のシラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物溶液(マトリックスA)を調製した。
実施例5と同じフーリエ変換赤外分光光度計を用いて、マトリックスAのIRスペクトルを測定し、シラノールに帰属される920cm-1のピークの存在により、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物にシラノール(920cm-1)が含まれていることを確認した。また、マトリックスAのGPC分析により求めた重量平均分子量(Mw)は41,300、分子量分布(Mw/Mn)は5.2であった。GPC分析は以下に示す条件で行った。
<GPC>
装置:日本分光(株)製LC-2000Plusシリーズ(検出器:示差屈折率計)
溶剤:THF/DMF=1/1(v/v)
流速:0.5ml/min
カラム温度:40℃
使用カラム:昭和電工(株)製、Asahipak GF-1G 7B(ガードカラム)+Asahipak GF-7M HQ、排除限界分子量(PEG)= 10,000,000)
較正曲線用標準試料:PSt
<GPC>
装置:日本分光(株)製LC-2000Plusシリーズ(検出器:示差屈折率計)
溶剤:THF/DMF=1/1(v/v)
流速:0.5ml/min
カラム温度:40℃
使用カラム:昭和電工(株)製、Asahipak GF-1G 7B(ガードカラム)+Asahipak GF-7M HQ、排除限界分子量(PEG)= 10,000,000)
較正曲線用標準試料:PSt
<組成物16の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物Aを0.18gとマトリックスAを3.673g(3次元架橋構造を有するシロキサン化合物として1.620g)、IC127を0.027g、溶媒としてNMP2.147gを混合して本発明の組成物16を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物Aを0.18gとマトリックスAを3.673g(3次元架橋構造を有するシロキサン化合物として1.620g)、IC127を0.027g、溶媒としてNMP2.147gを混合して本発明の組成物16を得た。
[実施例13]
組成物16を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥して、未硬化皮膜を2つ作製した。未硬化皮膜の1つだけに実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化させ、硬化皮膜とし、残る1つを未硬化皮膜とした。露光量は、実施例1と同じ照度計を用いて測定した。作製した未硬化皮膜、および硬化皮膜の耐溶剤性は以下の条件で評価した。
組成物16を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥して、未硬化皮膜を2つ作製した。未硬化皮膜の1つだけに実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化させ、硬化皮膜とし、残る1つを未硬化皮膜とした。露光量は、実施例1と同じ照度計を用いて測定した。作製した未硬化皮膜、および硬化皮膜の耐溶剤性は以下の条件で評価した。
<耐溶剤性評価>
実施例13で得た未硬化皮膜および硬化皮膜をガラス基板ごと室温下で15分間NMPに浸漬し、浸漬前後の膜の重量を測定して以下の計算式を用いて残膜率を算出した結果、未硬化皮膜の残膜率は4%、硬化皮膜の残膜率は83%であった。
残膜率=(W1-W2)/W1
(W1:浸漬前の膜重量、W2:浸漬後の膜重量)
実施例13で得た未硬化皮膜および硬化皮膜をガラス基板ごと室温下で15分間NMPに浸漬し、浸漬前後の膜の重量を測定して以下の計算式を用いて残膜率を算出した結果、未硬化皮膜の残膜率は4%、硬化皮膜の残膜率は83%であった。
残膜率=(W1-W2)/W1
(W1:浸漬前の膜重量、W2:浸漬後の膜重量)
この結果は、ケイ素化合物Aがわずか10重量%しか含まれていないにもかかわらず、アクリロイルが反応することによって得られた硬化皮膜に耐溶剤性が発現していることを示す。この結果は、ケイ素化合物AとマトリックスAに含まれる3次元架橋構造を有するシロキサン化合物が水素結合を形成していることを示唆している。
[実施例14~16]
表7に示す配合で組成物17~19を調製し、実施例8と同様の方法で硬化皮膜を作製した。
<耐熱密着性評価>
組成物17~19を用いて作製した各硬化皮膜において200℃30分間の加熱試験前後の密着性を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価用のテープはスリーエム製のNo.610を用いた。剥離の全く無いものを「○」、1個~100個の剥離が見られるものを「×」とした。結果は、表7に示すように、すべての硬化皮膜において加熱試験前後で良好な密着性を示した。加熱試験後の硬化皮膜にはいずれもクラックの発生はないことから、本発明の光硬化性樹脂組成物は、加熱工程を要する半導体用の絶縁膜として好適に用いることができる。
SR-23(小西化学工業(株)製):3次元架橋構造を有するシロキサン化合物
DMDMS(東京化成(株)製):ジメチルジメトキシシラン
TA-30(マツモトファインケミカル(株)製):オルガチックスTA-30
表7に示す配合で組成物17~19を調製し、実施例8と同様の方法で硬化皮膜を作製した。
<耐熱密着性評価>
組成物17~19を用いて作製した各硬化皮膜において200℃30分間の加熱試験前後の密着性を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価用のテープはスリーエム製のNo.610を用いた。剥離の全く無いものを「○」、1個~100個の剥離が見られるものを「×」とした。結果は、表7に示すように、すべての硬化皮膜において加熱試験前後で良好な密着性を示した。加熱試験後の硬化皮膜にはいずれもクラックの発生はないことから、本発明の光硬化性樹脂組成物は、加熱工程を要する半導体用の絶縁膜として好適に用いることができる。
DMDMS(東京化成(株)製):ジメチルジメトキシシラン
TA-30(マツモトファインケミカル(株)製):オルガチックスTA-30
本発明の化合物は、LED光源においても優れた反応性を有しており、紫外線による劣化が問題となる光学デバイス材料の保護膜として利用できる。また本発明の組成物は、優れた耐熱性と電気絶縁性を有していることから、半導体等の電子部品の絶縁膜として利用できる。
Claims (10)
- 式(1)におけるAが、芳香環を3個以上有する二価の有機基である、請求項1に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 式(1)におけるmが0である、請求項1、2または3に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである、請求項3または4に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる組成物。
- 請求項3に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物と、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含んでなる組成物。
- 前記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、前記3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を1~20重量部含んでなる、請求項7に記載の組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物、または請求項6~8のいずれかに記載の組成物から得られる硬化皮膜。
- 請求項9に記載の硬化皮膜を有する電子部品。
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