JP6634714B2 - 有機ケイ素化合物及び該有機ケイ素化合物を含む樹脂組成物と硬化被膜 - Google Patents
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Description
式(1)において、
nは0〜300の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立して、水素または炭素数が1〜30のアルキルであり
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキレンであり、
Yはそれぞれ独立してアクリロイル基を有する、式(2)または式(3)で示される基である有機ケイ素化合物である。
式(4)において、nは0〜300の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立して、水素または炭素数が1〜30のアルキレンであり、
Yはそれぞれ独立してアクリロイル基を有する、上記の式(2)または式(3)で示される基である有機ケイ素化合物である。
式(5)において、
nは0〜300の整数であり、R9、R10は炭素数1〜4のアルキレンであり、
Yは上記の式(2)または(3)で示されるアクリロイル基を有する基である有機ケイ素化合物である。
式(6)において、
nは0〜300の整数である有機ケイ素化合物である。
式(7)において、
nは0〜300の整数である有機ケイ素化合物である。
この様に構成すると、有機ケイ素化合物を組成物へ添加する事により、有機ケイ素化合物が含むシリコーン骨格が撥液性を付与し、この組成物からなるパターニングされた硬化被膜にインクを印刷する際の印刷時において塗りムラなどの不具合を抑える事ができる。
この様に構成すると、活性エネルギー線照射により有機ケイ素化合物の少なくとも1種(成分A)が活性エネルギー線硬化性樹脂またはこの樹脂を構成するモノマーの少なくとも1種(成分B)から形成される樹脂へ固定化する事ができる。
この様に構成すると、硬化剤を起点として硬化反応が進みやすくなる。
この様に構成すると、活性エネルギー線を照射する事により硬化反応が進みやすくなる。
この様に構成すると、任意の濃度に調節可能となりレベリング性や膜厚の調節をする事が容易になる。
この様に構成すると熱を外部から加えることによって硬化反応を進める事ができる。
この様に構成すると任意に得られる硬化被膜を改質する事ができる。
この様に構成すると組成物を表面処理剤として任意の基材へ塗布する事で基材の表面を改質する事ができる。
この様に構成すると、組成物を硬化し硬化被膜とする事で親撥パターニングをする事ができる。
この様に構成すると親撥パターニング部位にインクを印刷する際に良好にインクでパターンを印刷する事ができる。
この様に構成すると親撥パターニング部位にインクを印刷した硬化被膜を素子などに用いる事が可能となる。
なお、有機ケイ素化合物は導入するアクリロイル基の数を変えてアクリロイル当量を調製することで硬化被膜の架橋密度を調節することができる。
なお、シリコーン鎖のnを0〜300にすることで有機ケイ素化合物の撥液性を調節することができるため好ましい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立して、水素もしくは炭素数が1〜30のアルキルである。X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレンである。これらの長さを調節することで基材へのレベリング性や組成物とした場合の相溶性を調節することができるため好ましい。
有機ケイ素化合物はシリコーン鎖(主鎖となるシロキサン結合)を含み、その片末端がアクロイリル変性された化合物である。片末端は、官能基としてのアクリロイル基を含む基を有するため、官能基の数により、2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物、4官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物に分類する事ができる。
なお、有機ケイ素化合物は導入するアクリロイル基の数を変えてアクリロイル当量を調製することで硬化被膜の架橋密度を調節することができる。
なお、シリコーン鎖のnを0〜300にすることで有機ケイ素化合物の撥液性を調節することができるため好ましい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立して、水素もしくは炭素数が1〜30のアルキルである。これらの長さを調節することで基材へのレベリング性や組成物とした場合の相溶性を調節することができるため好ましい。
4官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物は、Yが前記の式(3)で示される基である化合物である。
有機ケイ素化合物はシリコーン鎖(主鎖となるシロキサン結合)を含み、その片末端がアクリル変性された有機ケイ素化合物である。片末端は、官能基としてのアクリロイル基を含む基を有するため、官能基の数により、2官能アクリル変性有機ケイ素化合物、4官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物に分類する事ができる。
なお、有機ケイ素化合物は導入するアクリロイル基の数を変えてアクリロイル当量を調製することで硬化被膜の架橋密度を調節することができる。
なお、シリコーン鎖のnを0〜300にすることで有機ケイ素化合物の撥液性を調節することができるため好ましい。
R9、R10はそれぞれ独立して、水素もしくは炭素数が1〜4のアルキルである。これらの長さを調節することで基材へのレベリング性や組成物とした場合の相溶性を調節することができるため好ましい。
4官能アクリロイル変性ケイ素化合物は、Yが前記の式(3)で示される基である化合物である。
なお、シリコーン鎖のnを0〜300にすることで有機ケイ素化合物の撥液性を調節することができるため好ましい。
なお、シリコーン鎖のnを0〜300にすることで有機ケイ素化合物の撥液性を調節することができるため好ましい。
有機ケイ素化合物は、ヒドロキシル基含有シロキサン化合物(例えばJNC(株)製サイラプレーンFM−DAシリーズ)を、スズ触媒(例えばジラウリン酸ジブチルスズ)の存在下で、アクリロイルオキシエチルイソシアナート(例えば昭和電工(株)製カレンズAOI)等のアクリロイル基を有するイソシアナートと反応させることによって、2官能アクリロイル変性ケイ素化合物を得ることができる。
また、ヒドロキシル変性ケイ素化合物とアクリロイル基を有するイソシアナートとの反応に使用する触媒としては、アミン系触媒(例えばトリエチレンジアミン)、カルボキシレート触媒(例えばナフテン酸鉛、酢酸カリウム)、トリアルキルホスフィン触媒(例えばトリエチルホスフィン)、チタン系触媒(例えばチタンノルマルブトキシド)なども使用することができる。
本発明の組成物は、必要に応じて活性エネルギー線硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、などの樹脂を含んでもよい。また、必要に応じて硬化に必要な硬化剤、混合を促進するための溶媒等を含んでいてもよい。
活性エネルギー線硬化性樹脂は硬化方法の容易性から好ましく、紫外線硬化性樹脂が特に好ましい。
なお、本明細書において、活性エネルギー線とは、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線をいう。このような活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線などの光エネルギー線や、X線、α線、β線、γ線、電子線などの放射線が挙げられる。中でも、特に紫外線が好ましい。
前記不飽和ポリエステルとしては、無水マレイン酸などの不飽和酸とエチレングリコールなどのジオールとを重縮合させて製造できる。具体的にはフマル酸、マレイン酸、イタコン酸などの重合性不飽和結合を有する多塩基酸またはその無水物を酸成分とし、これとエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物などの多価アルコールをアルコール成分として反応させ、また、必要に応じてフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン酸、セバシン酸などの重合性不飽和結合を有していない多塩基酸またはその無水物も酸成分として加えて製造されるものが挙げられる。
原料としてのエポキシ樹脂としては、ビスフェノールAジグリシジルエーテルおよびその高分子量同族体、ノボラック型グリシジルエーテル類などが挙げられる。
この場合、硬化剤の含有量は、活性エネルギー線硬化性樹脂の全体量に対して、0.1〜20wt%が好ましく、1〜15wt%がより好ましく、3〜10wt%が特に好ましい。
活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する硬化剤としては、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定しない。
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、酢酸エチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、HCFC−141b、HCFC−225)、HFCs系溶媒(炭素数2〜4、5および6以上のHFCs)、パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン、フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン)、フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール、α,α,α−トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン、水が含まれる。これらを単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ウレタン系樹脂、熱硬化性ポリイミドおよびシリコーン樹脂などが挙げられ、これらの熱硬化性樹脂を構成しうるモノマーまたはこのモノマーの重合物が添加される。これらのモノマーやその重合物を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
[A]m+[B]m− (8)
[(α)aQ]m+ (9)
[LXb]m− (10)
[LXb−1(OH)]m− (11)
(ロ)ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートなどのジアリールヨードニウム塩
(ハ)トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4’−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4−[4’−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−[4'−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどのトリアリールスルホニウム塩
その他の成分としては、例えば着色剤、帯電防止剤、カップリング剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、酸化防止剤、還元防止剤等が挙げられる。これらの成分は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
更にはポリイミドと金属箔との積層フィルム、目止め効果があるグラシン紙またはパーチメント紙、ポリエチレン、クレーバインダー、ポリビニルアルコール、でんぷんまたはカルボキシルメチルセルロースなどで目止め処理した紙、およびガラスなどを挙げることができる。
洗浄に使用される溶媒は、本発明の組成物もしくは露光処理後の未露光部の乾燥塗膜を溶解できる溶剤であれば、特に限定されないが、水、エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールが、好ましい。洗浄溶剤がこれらであると、溶解性が高く、容易に洗浄できるため好ましい。洗浄方法は、ディップ方式、スプレー方式等が好適に用いられるが特に限定されるものではない。洗浄時間は、成膜した膜厚にもよるが、5〜100秒が好ましく、10〜50秒がより好ましい。
<2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A1)の合成>
片末端ヒドロキシル変性有機ケイ素化合物(商品名:サイラプレーンFMDA21、OH価24.1mgKOH/g、JNC(株)製)10.1gに、ジラウリン酸ジブチルスズ(東京化成(株)製)0.002gとp−メトキシフェノール0.012g添加し、窒素雰囲気下45℃まで加熱した。その溶液にアクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)0.70gを滴下し、45℃〜50℃で2時間攪拌した。NMRを用いて原料の消失を確認した後に、氷冷しメタノール(0.24g)を滴下した。同温度で30分確認し2官能アクリル変性有機ケイ素化合物(A1)のメタノール溶液(11.0g、固形分濃度97wt%)を得た。
<2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A2)の合成>
原料に片末端ヒドロキシル変性有機ケイ素化合物(商品名:サイレプレーンFMDA11、OH価94.8mgKOH/g、JNC(株)製)、10.2gとジラウリン酸ジブチルスズ(東京化成(株)製)0.005g、p−メトキシフェノール0.012g、アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)2.86g、メタノール(0.97g)を用いた事以外は実施例1と同様の方法にて2官能アクリイロル変性有機ケイ素化合物(A2)のメタノール溶液(14.1g、固形分濃度87wt%)を得た。
<2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A3)の合成>
原料に片末端ヒドロキシル変性有機ケイ素化合物(商品名:サイレプレーンFMDA26、OH価8.1mgKOH/g、JNC(株)製)、10.0gとジラウリン酸ジブチルスズ(東京化成(株)製)0.0005g、p−メトキシフェノール0.010g、アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)0.24g、メタノール(0.10g)を用いた事以外は実施例1と同様の方法にて2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A3)のメタノール溶液(10.4g、固形分濃度99wt%)を得た。
<4官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A4)の合成>
原料に片末端ヒドロキシル変性有機ケイ素化合物(商品名:サイレプレーンFMDA21、OH価24.1mgKOH/g、JNC(株)製)、10.0gとジラウリン酸ジブチルスズ(東京化成(株)製)0.0014g、p−メトキシフェノール0.011g、1,1’−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアナート(商品名:カレンズBEI、昭和電工(株)製)1.24g、メタノール(0.25g)を用いた事以外は実施例1と同様の方法にて4官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A4)のメタノール溶液(11.5g、固形分濃度96wt%)を得られる。
<2官能メタクリロイル変性有機ケイ素化合物(E1)の合成>
片末端ヒドロキシル変性有機ケイ素化合物(商品名:サイラプレーンFMDA21、OH価24.1mgKOH/g、JNC(株)製)50.1gとジラウリン酸ジブチルスズ(東京化成(株)製)0.007g、p−メトキシフェノール0.053g、メタクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズMOI、昭和電工(株)製)3.81g、メタノール(2.36g)を用いた事以外は実施例1と同様の方法にて2官能メタクリロイル変性有機ケイ素化合物(E1)のメタノール溶液(56.3g、固形分濃度94wt%)を得た。
〈組成物(1)の調製〉
実施例1にて合成した2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A1)のメタノール溶液(固形分濃度97wt%)0.0019gと硬化剤としてイルガキュア819(BASF社製)0.0002g、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9979gを混合させ本発明の組成物(1)とした。
〈組成物(2)の調製〉
比較例1で合成した2官能メタクリロイル変性有機ケイ素化合物(E1)のメタノール溶液(固形分濃度94wt%)0.0018gとイルガキュア819(BASF社製)0.0002g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9980gを混合させ組成物(2)とした。
実施例1にて合成した2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A1)のメタノール溶液(固形分濃度97wt%)0.010gと活性エネルギー線硬化性樹脂を構成するモノマーとしてヒドロキシエチルアクリルアミド(商品名:HEAA、KJケミカルズ(株)製)(B1)0.091g、イルガキュア819(BASF社製)0.010g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.890gを混合させ本発明の組成物(3)とした。
実施例1にて合成した2官能アクリロイル変性有機ケイ素化合物(A1)のメタノール溶液(固形分濃度97wt%)0.010gとポリエチレングリコールジアクリレート(商品名:ライトアクリレート9EG−A、共栄社化学(株)製)(B2)0.090g、イルガキュア819(BASF社製)0.010g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.891gを混合させ本発明の組成物(4)とした。
<硬化被膜(1)の形成>
基板としてガラスを用いた(サイズ:4cm×4cm)。ガラス基板を低圧水銀灯(PL2003N−12、セン特殊光源(株)社製)を用いて表面をオゾンクリーニング処理した。その後、基板上にコーティング液1をスピンコートした。回転数1000rpmでコーティング液1を約1ml塗布し乾燥膜厚が約10nmになるようにした。
<硬化被膜(2)の形成>
実施例6で用いた方法と同様の方法で硬化被膜(2)を形成した。
組成物(1)の代わりに組成物(2)を用いた事以外は実施例6と同様の方法にて硬化被膜(2)を形成した。
<硬化被膜(3)の形成>
実施例6で用いた方法と同様の方法で硬化被膜(3)を形成した。
組成物(1)の代わりに組成物(3)を用いた事以外は実施例6と同様の方法にて本発明の硬化被膜(3)を形成した。
<硬化被膜(4)の形成>
実施例6で用いた方法と同様の方法で硬化被膜(4)を形成した。
組成物(1)の代わりに組成物(4)を用いた事以外は実施例6と同様の方法にて本発明の硬化被膜(4)を形成した。
(1)接触角測定
積層体の表面層をプローブ液体として、蒸留水(窒素・りん測定用、関東化学(株)製)を用い、接触角計(Drop Master DM−500、協和界面科学(株)製)を使用して、硬化膜の表面層の水の接触角を測定した。
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