JPWO2019194108A1 - ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物およびこれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として好適な耐熱性および反応性に優れた、新規な化合物およびこれを含む組成物を提供することを目的とする。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2は、独立に水素またはメチルである。)
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1〜30のアルキルであり、Zは炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)
[7][3]に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物と、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含んでなる組成物。
[8]前記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、前記3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を1〜20重量部含んでなる、[7]に記載の組成物。
[10][9]に記載の硬化皮膜を有する電子部品。
[ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート]
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物(適宜、「ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート」という)は、下記式(1)で表される化合物である。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。ここで、YのC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されたアルキレンとは、例えば、エチレンオキシ構造、プロピレンオキシ構造等のアルキレンオキシ構造を有するものを意味する。)
(式(2)において、R1、R2は水素またはメチルである。)
(メタ)アクリレートの反応では、(メタ)アクリロイルの二重結合がラジカル重合するので、「官能」部分は、(メタ)アクリロイルである。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、二価の有機基Aの両側に、ウレア結合またはウレア結合を含む連結基を介して、上記式(2)で示される構造を有し、合計四個の(メタ)アクリロイルを有する(メタ)アクリレートを指す。
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1〜30のアルキルであり、Zは炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、例えば、以下に説明する合成法1〜3により合成することができる。
<合成法1>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、下記式(4)で示される両末端に−NH2を有するジアミン化合物と、下記式(5)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノイソシアネート化合物を反応させることにより得られる。
(式(4)におけるAは、式(1)と同様の基である。)
(式(5)におけるR1、R2は、式(2)と同様の基である。)
(式(6)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1〜30のアルキルであり、Zが炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)
芳香環を3個有する芳香族ジアミン化合物としては、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,5−ジ−t−ブチルベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,3,5−トリメチルベンゼン、N,N−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンが挙げられる。
本合成法によって、式(1)におけるmが0のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に−NH2を有するジアミン化合物と、下記式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノカルボン酸化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(7)において、R1、R2は、式(2)と同様の基を表し、Y1は炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよい。)
(式(9)において、Y1は、式(7)と同様の基である。)
(式(5)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基である。)
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(4)で示される両末端に−NH2を有するジアミン化合物と、下記式(8)で示される2つの(メタ)アクリロイルを有するモノハロゲン化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(4)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(8)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基を表し、Wはハロゲンを表し、Y2は炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよい。)
(式(11)において、Y2は式(8)と同様の基であり、Wはハロゲンである。)
(式(5)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基である。)
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。
上述した本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる本発明の組成物は、光硬化性、耐熱性を損なわない範囲で、式(1)で示される化合物以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、有機樹脂、無機樹脂、溶媒、重合開始剤等を含有しても良い。
熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、尿素樹脂、ウレタン系樹脂や、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂の各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性ポリオレフィン樹脂、エチレンゴムの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性エチレンゴム、およびスチレン系エラストマーの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性スチレン系エラストマー等が挙げられる。酸変性に用いる酸は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、例えば、不飽和カルボン酸又はその誘導体および熱硬化性ポリイミド等が挙げられ、これらの熱硬化性樹脂を構成しうるモノマーまたはこのモノマーの重合物が添加される。これらのモノマーやその重合物を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂の例には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ−4−メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド(ナイロン6:デュポン社商品名、ナイロン6,6:デュポン社商品名、ナイロン6,10:デュポン社商品名、ナイロン6,T:デュポン社商品名、ナイロンMXD6:デュポン社商品名、等)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6−ナフタレンジカルボキシラート、等)、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、等)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリラート(Uポリマー:ユニチカ(株)商品名、ベクトラ:ポリプラスチックス(株)商品名、等)、ポリイミド(カプトン:東レ(株)商品名、AURUM:三井化学(株)商品名、等)、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾオキサゾール、ポリ酢酸ビニル樹脂等が含まれる。
シリコーン樹脂としては付加硬化型シリコーン、縮合硬化型シリコーン等の熱硬化シリコーン樹脂、官能基で変性された変性シリコーン樹脂を挙げることができる。
付加硬化型シリコーン樹脂は、シラノールおよびヒドロシリルを有するシリコーンとアルケニルを有するシリコーン、またはヒドロシリルを有するシリコーンとシラノールおよびアルケニルを有するシリコーンとのヒドロシリル化反応によって得ることができる。ヒドロシリル化反応に用いる触媒としては遷移金属触媒を挙げることができ、用いられる遷移金属触媒の例は、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、パラジウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン等である。これらの中で、白金触媒がより好ましい。これらの触媒は、溶媒に溶解させた均一系触媒、カーボンまたはシリカ等に担持させた固体触媒として使用することができる。ホスフィン、アミン、酢酸カリウム等を共存させた形態で使用してもよい。遷移金属触媒の好ましい使用量は、シリコーン樹脂中のヒドロシリル基1モルに対して、遷移金属触媒原子として1×10−6〜1×10−2モルである。
本発明に用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
この中でも、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
本発明に用いられる溶媒は1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
これらの中でも、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンが好ましい。
上記の光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化皮膜は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物またはウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む組成物から得られるものである。硬化皮膜は、例えば、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物または組成物を基板表面に塗布した後に、紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜を硬化させることにより形成される。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を配合することにより、他の成分(有機樹脂、無機樹脂等)を有する組成物に光硬化性を付与することができる。
なお、本発明において、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PD(商品名)を取り付けた積算光量計UIT−201(商品名)で測定した値である。
また、基板の表面の少なくとも一部には、必要により撥水処理やコロナ処理、プラズマ処理、および/またはブラスト処理等の表面処理を施したり、表面に易接着層やカラーフィルタ用保護膜、ハードコート膜を設けたりしてもよい。
フレキシブル基板としては、例えば、インクジェット法等により予め配線が形成されたポリイミドフィルム等のフィルム状の基板上に、本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して塗膜を形成し、その後、当該塗膜を硬化させることによって得られる基板が挙げられる。
本発明の電子部品は、硬化皮膜または硬化皮膜付基板を含む。硬化皮膜、または基板としてフィルム基板を用いた硬化皮膜付基板によれば、フレキシブルな電子部品および表示素子が得られる。
例えば、耐熱性、電気絶縁性、基板との密着性、耐折性および難燃性に優れる本発明の硬化皮膜を用いて製造された電子回路基板に、ICチップ、コンデンサ、抵抗またはヒューズ等を実装することで、例えば液晶表示素子用の電子部品を作成することができる。
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Aの合成例>
1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(商品名:カレンズBEI、昭和電工(株)製、以下適宜「BEI」という)7.0gと4−メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン27.9gに溶かした溶液を、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン12.1gで希釈したシロキサンジアミン化合物(商品名:BY16−871、東レダウコーニング(株)製)3.0gを10分間かけて滴下し、20〜30℃で1時間攪拌して反応液を得た。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物A(7.6g、以下、適宜「ケイ素化合物A」という)を得た。ケイ素化合物Aを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Bの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:FM3311、JNC(株)製)6.1gと4−メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン24.6gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン15.4gで希釈したBEI3.9gを10分間かけて滴下し、20〜30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物B(9.5g、以下、適宜「ケイ素化合物B」という)を得た。ケイ素化合物Bを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニルプロパン、和歌山精化工業(株)製)7.41gと4−メトキシフェノール0.16gをメチルエチルケトン(以下、適宜「MEK」という)20.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI8.61gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.10gを滴下し、60℃で2時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cのメチルエチルケトン溶液(25.58g、固形分濃度81wt%、以下、適宜「芳香族化合物C」という)を得た。芳香族化合物Cを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Dの合成例>
BEI13.5gと4−メトキシフェノール0.2gをテトラヒドロフラン37.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン50.0gで希釈した芳香族ジアミン化合物(9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、東京化成(株)製)6.6gを8分間かけて滴下し、50℃で1時間攪拌した。さらにBEI5.2gを反応液に滴下したのち、50℃で1時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチル−水で抽出を行ったのち、飽和食塩水で洗い、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出液と硫酸マグネシウムを濾別し、エバポレーターにて溶媒を除去して濃縮液を得た。それを室温下にて放置して再結晶させることで白色固体を得た。得られた白色固体は酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥にて溶媒を完全に除去させることで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物D(8.5g、以下、適宜「芳香族化合物D」という)を得た。芳香族化合物Dを以下に示す。
<ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物Eの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:BY16−871、東レダウコーニング(株)製)0.85gと4―メトキシフェノール0.02gをテトラヒドロフラン8.00gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液に2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製、以下、適宜「AOI」という)1.15gを滴下し、20〜30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のAOI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物E(1.6g、以下、適宜「ケイ素化合物E」という)を得た。ケイ素化合物Eを以下に示す。
<ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Fの合成例>
シロキサンジオール化合物(商品名:FM4401、JNC(株)製)8.29gと4−メトキシフェノール0.2gを入れた溶液に、BEI11.72gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK10.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.1gを滴下し、60℃で2時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物F(以下、適宜「ケイ素化合物F」という)のMEK溶液(24.79g、固形分濃度84wt%)を得た。ケイ素化合物Fを以下に示す。
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Gの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:4,4−ジアミノジフェニルエーテル、東京化成(株)製)4.73gと4−メトキシフェノール0.16gをアセトニトリル50.00gとアセトン50.00gの混合溶媒に溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI11.10gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、アセトニトリル5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.08gを滴下し、60℃で3時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターと真空ポンプにより溶媒除去を行った。室温下にて再結晶を行うことで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物G(15.11g、以下、適宜「芳香族化合物G」という。)を得た。芳香族化合物Gを以下に示す。
合成例1で合成したケイ素化合物A1.200gと硬化剤としてアルキルフェノン系光重合開始剤(商品名:イルガキュア127、BASF社製、以下、適宜「IC127」という)0.045g、溶媒としてMEK2.100gとN−メチル−2−ピロリドン(以下、適宜「NMP」という)0.700gを常温で混合して本発明の組成物1を得た。
組成物1と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに合成例2で合成したケイ素化合物Bを用いて、組成物2を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.120gと3次元架橋構造を有するシロキサン化合物(商品名:SR−21、小西化学工業(社)製、以下、適宜「SR−21」という)1.080g、硬化剤としてIC127を0.020g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物3を得た。
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりにケイ素化合物Bを用いて、本発明の組成物4を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR−21を0.900g、硬化剤としてIC127を0.050g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物5を得た。
組成物5と同様の方法で、IC127の代わりにイルガキュア379EG(商品名、BASF社製、以下、適宜「IC379EG」という)を用いて、本発明の組成物6を得た。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.180gとSR−21を1.020g、硬化剤としてIC379EGを0.027g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物7を得た。
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例1で合成したケイ素化合物Eを用いて、本発明の組成物8を得た。
A,B:ケイ素化合物(四官能)、E:ケイ素化合物(二官能)
SR−21:3次元架橋構造を有するシロキサン化合物
組成物1を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、高圧水銀照射装置(商品名:8kW×1コンベア型紫外線硬化装置、アイグラフィックス(株)製)にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。露光量は、照度計(UVPF−A1/PD−365、岩崎電気(株)製)を用いて測定した。
組成物1の代わりに組成物2を用いた以外は実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物1の代わりに組成物3を用いたこと、および10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布したこと以外は、実施例1と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物3の代わりに組成物4を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
組成物3の代わりに組成物8を用いた以外は実施例3と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<5%重量減温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減温度とした。表2に結果を示す。
評価結果から明らかなように、本発明の化合物を含む組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、二官能の化合物に比べて優れた耐熱性を有していた。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物は、末端に結合している(メタ)アクリレート化合物の数が耐熱性に影響するといえる。二つのウレア結合を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、官能基の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含む組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。耐熱性の良好な硬化皮膜を形成する観点から、組成物中における3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の含有量は、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、1〜20重量部が好ましく、5〜15重量部がより好ましい。
[実施例5]
組成物5を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて露光量を500〜2,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。反応率は以下の方法で求めた。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR−6700、日本分光(株)製)を用い、下記式用いて反応率を算出した。
反応率(%)={(X1−X2)/X1}×100
(X1:露光前のピーク面積比P−2/P−1、X2:露光後のピーク面積比P−2/P−1、
P−1:ケイ素−フェニル結合のピーク面積(1440cm−1)、
P−2:アクリル末端C−H結合のピーク面積(1410cm−1))
組成物6を用い、実施例5の高圧水銀照射装置に変えてUV−LED照射搬送装置(商品名:LSS−08A、サンエナジー(株)製)にて光硬化させた以外は実施例5と同様の方法でアクリロイルの反応率を測定した。結果を表3に示す。
組成物7を、9cm×7cmにカットしたクロム基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して、無色透明な硬化皮膜を得た。その後、真空蒸着装置(VE−2030、真空デバイス(株)製)を用いてアルミニウムを蒸着させた。超高抵抗メーター(DSM−810、Agilent製)を用いて測定した体積抵抗率は1.9×1015(Ω・cm)で、優れた電気絶縁性を有していた。
合成例1で合成したケイ素化合物A1.800gと硬化剤としてIC379EGを0.270g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物9を得た。
組成物9と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いて、本発明の組成物10を得た。
組成物9を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物9の代わりに組成物10を用いた以外は実施例8と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<ガラス転移温度>
剛体振り子型粘弾性測定装置((株)エー・アンド・ディー製、「RPT−3000W」)を用いて、40℃から220℃まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)を測定した。表4に結果を示す。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が、当該化合物を含有する組成物を硬化させた硬化物の耐熱性に影響するといえる。
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gとSR−21を0.900g、硬化剤としてIC379EG0.045g、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gを混合して本発明の組成物11を得た。
ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いた以外は組成物11と同様の方法で本発明の組成物12を得た。
[実施例9]
組成物11を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV−LED照射搬送装置にて露光量を400〜1,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイルの反応率を測定した。なお反応率は実施例5と同様の方法で求めた。
組成物11の代わりに組成物12を用いた以外は実施例9と同様の方法でアクリロイルの反応率を測定した。結果を表5に示す。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が反応性に影響するといえる。
合成例3で合成した芳香族化合物C0.540gと硬化剤としてIC379EG0.081g、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gを混合して本発明の組成物13を得た。
芳香族化合物Cの代わりに合成例4で合成した芳香族化合物Dを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物14を得た。
芳香族化合物Cの代わりに、合成例5で合成した芳香族化合物Gを用いた以外は組成物13と同様の方法で、本発明の組成物15を得た。
組成物13を、10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例6と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。
組成物13の代わりに組成物14を用いた以外は実施例10と同様の方法で無色透明な硬化皮膜を得た。
組成物13の代わりに組成物15を用いた以外は実施例10と同様の方法で硬化皮膜を得た。
<5〜20%重量減温度>
実施例3と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5〜20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減少温度とした。表6に結果を示す。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物は、主鎖に結合している芳香環の数が耐熱性に影響するといえる。主鎖に芳香環を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、芳香環の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と光重合開始剤とを含む組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。
<シラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の合成例>
滴下漏斗、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積200ミリリットルの3つ口フラスコに、フェニルトリメトキシシラン31.8g、テトラエトキシシラン33.5g、ジメチルジメトキシシラン4.9gとジエチレングリコールエチルメチルエーテル34.3gを仕込み、乾燥窒素でシールした。マグネチックスターラーで撹拌しながら、室温で30分攪拌した後、イオン交換水14.4gとギ酸22.4gの混合液を20分かけて滴下した。1時間室温で反応させた後、オイルバスを用いて90℃で1.5時間、100℃で1時間、140℃で2.5時間加熱し、生成したメタノール、エタノールの留去が停止したことを確認して反応を終了させた。室温まで放冷し、酢酸エチル100gを混合した後、分液ロートを用いてpHが中性になるまで水洗した。その後、溶液の重量が50gになるまでエバポレーターを用いて室温下で濃縮し、固形分濃度44重量%のシラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物溶液(マトリックスA)を調製した。
<GPC>
装置:日本分光(株)製LC−2000Plusシリーズ(検出器:示差屈折率計)
溶剤:THF/DMF=1/1(v/v)
流速:0.5ml/min
カラム温度:40℃
使用カラム:昭和電工(株)製、Asahipak GF−1G 7B(ガードカラム)+Asahipak GF−7M HQ、排除限界分子量(PEG)= 10,000,000)
較正曲線用標準試料:PSt
合成例1で合成したケイ素化合物Aを0.18gとマトリックスAを3.673g(3次元架橋構造を有するシロキサン化合物として1.620g)、IC127を0.027g、溶媒としてNMP2.147gを混合して本発明の組成物16を得た。
組成物16を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥して、未硬化皮膜を2つ作製した。未硬化皮膜の1つだけに実施例1と同じ高圧水銀照射装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化させ、硬化皮膜とし、残る1つを未硬化皮膜とした。露光量は、実施例1と同じ照度計を用いて測定した。作製した未硬化皮膜、および硬化皮膜の耐溶剤性は以下の条件で評価した。
実施例13で得た未硬化皮膜および硬化皮膜をガラス基板ごと室温下で15分間NMPに浸漬し、浸漬前後の膜の重量を測定して以下の計算式を用いて残膜率を算出した結果、未硬化皮膜の残膜率は4%、硬化皮膜の残膜率は83%であった。
残膜率=(W1−W2)/W1
(W1:浸漬前の膜重量、W2:浸漬後の膜重量)
表7に示す配合で組成物17〜19を調製し、実施例8と同様の方法で硬化皮膜を作製した。
<耐熱密着性評価>
組成物17〜19を用いて作製した各硬化皮膜において200℃30分間の加熱試験前後の密着性を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価用のテープはスリーエム製のNo.610を用いた。剥離の全く無いものを「○」、1個〜100個の剥離が見られるものを「×」とした。結果は、表7に示すように、すべての硬化皮膜において加熱試験前後で良好な密着性を示した。加熱試験後の硬化皮膜にはいずれもクラックの発生はないことから、本発明の光硬化性樹脂組成物は、加熱工程を要する半導体用の絶縁膜として好適に用いることができる。
DMDMS(東京化成(株)製):ジメチルジメトキシシラン
TA−30(マツモトファインケミカル(株)製):オルガチックスTA−30
<5%重量減少温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減少温度とした。表2に結果を示す。
<5〜20%重量減少温度>
実施例3と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5〜20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減少温度とした。表6に結果を示す。
Claims (10)
- 下記式(1)で示されるウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2は、独立に水素またはメチルである。) - 式(1)におけるAが、芳香環を3個以上有する二価の有機基である、請求項1に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 式(1)におけるAが、式(3)で示される構造の二価の有機基である、請求項1に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
(式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数1〜30のアルキルであり、Zは炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。) - 式(1)におけるmが0である、請求項1、2または3に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 式(3)におけるR3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである、請求項3または4に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含んでなる組成物。
- 請求項3に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物と、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含んでなる組成物。
- 前記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、前記3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を1〜20重量部含んでなる、請求項7に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物、または請求項6〜8のいずれかに記載の組成物から得られる硬化皮膜。
- 請求項9に記載の硬化皮膜を有する電子部品。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007055993A (ja) * | 2004-11-04 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物およびその製造方法、ならびに反応性モノマー、反応性(メタ)アクリレートポリマーおよびその用途 |
JP2007169375A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ポリオルガノシルセスキオキサンおよびその製造方法 |
JP2008088251A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2010189294A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光重合性官能基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2012009796A (ja) * | 2010-05-26 | 2012-01-12 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | メタクリロキシ基もしくはアクリロキシ基を有するポリオルガノシルセスキオキサンを含む半導体絶縁膜用組成物 |
WO2017150039A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
WO2018235549A1 (ja) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、レンズ、固体撮像素子、化合物 |
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JP2007055993A (ja) * | 2004-11-04 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物およびその製造方法、ならびに反応性モノマー、反応性(メタ)アクリレートポリマーおよびその用途 |
JP2007169375A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ポリオルガノシルセスキオキサンおよびその製造方法 |
JP2008088251A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2010189294A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光重合性官能基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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