JP6886160B2 - 硬化性樹脂組成物及び加工フィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
高温環境下でも、フィルムは硬化性樹脂組成物の硬化体層と密着又は接着し、かつ、硬化性樹脂組成物の硬化体層は基板と密着又は接着し、フィルムが基板に固定された状態でフィルム表面を加工することが可能で、加工終了後には、25℃近傍の環境下でも、基板と前記硬化体層は一体に固定されたまま、フィルムを硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離できる硬化性樹脂組成物、及び加工フィルムの製造方法を提供することを課題とする。
〔1〕(メタ)アクリル基及びフェニル基を有するシロキサン化合物(化合物A)並びに光重合開始剤化合物(化合物B)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物は、前記硬化性樹脂組成物の硬化体層が一方の面を基板と接触し、他方の面をフィルム表面と接触して積層する硬化後積層体を構成するために使用され、
前記硬化後積層体は、前記硬化体層の温度が25℃において、前記基板と前記硬化体層は一体に固定されたまま、前記フィルムを前記硬化体層から剥離できる硬化性樹脂組成物(以下「本発明1」ともいう)、
〔2〕加工フィルムの製造方法であって、
基板又はフィルムの表面に前項〔1〕記載の硬化性樹脂組成物が接触してなる硬化性樹脂組成物層を形成する工程1、
前記硬化性樹脂組成物層の前記基板又は前記フィルムと接触していない面上に、前記基板又は前記フィルムを接触して配置して、前記基板、前記硬化性樹脂組成物層及び前記フィルムが積層された硬化前積層体を形成する工程2、
前記硬化性樹脂組成物層を光硬化させて前記基板、前記硬化性樹脂組成物層の硬化体層及び前記フィルムが積層された請求項1記載の硬化後積層体を得る工程3、
前記工程2の後で前記工程3の前、又は前記工程3において、前記硬化前積層体を構成する前記フィルムを加工するか、
前記工程3の後に、前記硬化後積層体を構成する前記フィルムを加工して加工フィルムを形成する工程4、及び、
前記フィルムを前記硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離する工程5を有する加工フィルムの製造方法(以下「本発明2」ともいう)である。
高温環境下でも、フィルムは硬化性樹脂組成物の硬化体層と、かつ、硬化性樹脂組成物の硬化体層は基板と密着又は接着し、フィルムが基板に固定された状態でフィルム表面を加工することが可能で、加工終了後には、25℃近傍の環境下でも、基板と前記硬化体層は一体に固定されたまま、フィルムを前記硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離できる硬化性樹脂組成物、及び加工フィルムの製造方法を提供することができる。
以下、本発明1の「基板と前記硬化体層は一体に固定されたまま、フィルムを硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離できる」という特性を「フィルム剥離性」ともいう。
硬化性樹脂組成物の硬化速度、常態強度及び高温下も含めた耐久性(以下「硬化物性」という)、フィルム密着固定性及びフィルム剥離性の観点から、本発明1における化合物Aは1分子中に、少なくとも1つの(メタ)アクリル基、及び少なくとも1つのフェニル基(以下「Ph」で示すことがある)を有するシロキサン化合物である、(Si−O)単位が2以上20未満のシロキサンオリゴマー、又は(Si−O)単位が20〜1000、より好ましくは30〜500、更に好ましくは40〜200、更に好ましくは50〜150のポリシロキサンである。
ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、フェニル基以外の芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基などが挙げられる。
(R1SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(X1O1/2)e (1)
(式(1)中、R1、R2およびR3には少なくとも1つの(メタ)アクリル基と少なくとも1つのフェニル基を含む有機基で、(メタ)アクリル基及びフェニル基を含む有機基以外は、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、シクロアルキル基、ビニル基含有基及びエポキシ基なる群から選択される基を含む有機基を表し、
複数あるR2およびR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、
単位(R1SiO3/2)が複数存在する場合、ある単位(R1SiO3/2)と別の単位(R1SiO3/2)は同一であっても異なっていてもよく(すなわち、ある単位(R1SiO3/2)のR1と別の単位(R1SiO3/2)のR1は同一であっても異なっていてもよく)、(R2 2SiO2/2)、(R3 3SiO1/2)、(X1O1/2)についても同様であり、
X1は、水素原子およびアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい)からなる群から選択される基であり、
a、b、c、dおよびeは、
0<a≦1、0≦b<1、0≦c<1、0≦d<1、0≦e<1、
0≦b/a≦10、0≦c/a≦5、
0≦d/(a+b+c+d)≦0.3、
0≦e/(a+b+c+d)≦0.4の関係式を満たす)で表される平均単位を有する化合物A1が挙げられる。
b/aは、好ましくは0〜1.0であり、
c/aは、好ましくは0〜1.0であり、より好ましくは0.5〜0.7であり、
d/(a+b+c+d)は、好ましくは0〜1.0であり、
e/(a+b+c+d)は、好ましくは0〜1.0である。
(メタ)アクリロイルオキシ基を置換基とする炭化水素基であり、より好ましくは
(メタ)アクリロイルオキシ基を置換基とするアルキル基(特に炭素数1〜10)である。
式(1)中、R1、R2およびR3が示す全有機基に対する(全有機基中の)フェニル基を含むアリール基の割合(以下「アリール基率」ともいう)は、好ましくは15〜80mol%、より好ましくは25〜70mol%であり、アリール基の全てがフェニル基であることが好ましい。
化合物A1の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1000〜300000、より好ましくは1500〜100000である。なお、重量平均分子量とは、クロロホルムを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量とする。
R21は、水素原子またはメチル基(以下「Me」で示すことがある)であり、
R22は、炭化水素基(好ましくは炭素数1〜6)であり、
R23は、水素原子または炭化水素基(好ましくは炭素数1〜18)であり、
R22及び/又はR23にはフェニル基が含まれ、
R24は、2価の有機基(例えば、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基(例えば、アルキレン基。好ましくは炭素数1〜8)、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基(例えば、アリーレン基。好ましくは炭素数6〜12)、−O−、−S−、−SO2−、−N(R)−(R:アルキル基)、−CO−、−NH−、−COO−、−CONH−、またはこれらを組み合わせた基(例えば、アルキレンオキシ基(−CmH2mO−:mは正の整数)、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など)などが挙げられる)であり、
R25およびR26は、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、
R21、R22、R23、R24、R25およびR26は、それぞれの中で同一であっても異なっていてもよく、
lは正の整数(好ましくは1〜500の整数、より好ましくは2〜100の整数、更に好ましくは3〜50の整数、より好ましくは5〜20の整数、更に好ましくは5〜15の整数である)で表される化合物A2が挙げられる。
ポリシロキサン(31)とモノマー(32)とを反応させて化合物Aを合成する方法の別の好適な態様としては、エポキシ基、さらに(メタ)アクリル基及び/又はフェニル基を有するポリシロキサン(313)と(メタ)アクリル酸及び/又はフェノールとを反応させる方法などが挙げられる。
本発明1における化合物Bは、光重合開始剤化合物であり、ラジカル光重合開始剤が好ましい。ラジカル光重合開始剤は、化合物Aのアクリレート部位の硬化に利用される。
紫外線重合開始剤としては、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びアセトフェノン系等が挙げられ、
可視光重合開始剤にはアシルホスフィンオキサイド系、チオキサントン系、メタロセン系、及びキノン系等が挙げられる。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合開始剤;
2,2−ジエトキシアセトフェノンなどのアセトフェノン系重合開始剤;
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン系重合開始剤;
ベンジルジメチルケタールなどのアルキルフェノン系重合開始剤;チオキサントンなどのチオキサントン系重合開始剤;
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1―プロパン−1−オン、及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンなどのヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤が挙げられる。
カンファーキノン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン−1などのケトン系重合開始剤等が挙げられる。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184、BASF社製)及び/又はビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(IRGACURE819、BASF社製)が更に好ましく、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184、BASF社製)が更に好ましい。
硬化性樹脂組成物の硬化物性をより安定にする観点から、本発明1は、さらに(メタ)アクリル基を有する低重合度の(Si−O)単位で構成されるシロキサン化合物(化合物C)(但し、化合物Aは除く)を含むことが好ましい。
3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアルコキシシラン類からなる群から選ばれる少なくとも1種のシランカップリング剤が好ましく、
3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランがより好ましい。
本発明1は、フィルム剥離性の観点から、さらに、縮合反応及び/又はヒドロシリル化反応により重合できるポリシロキサン化合物(化合物D)(但し、化合物A及び化合物Cは除く)を含むことが好ましい。
全てメチル基で構成されるメチル基置換シリコーンレジン、
メチル基及びフェニル基で構成されるメチル/フェニル基置換シリコーンレジン、プロピル基及びフェニル基で構成されるプロピル/フェニル基置換シリコーンレジン及び、
アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の他の有機樹脂と結合した有機樹脂変性シリコーンレジンからなる群から選ばれる少なくとも1種以上のシリコーンレジンが好ましく、
メチル基置換型シリコーンレジン、メチル/フェニル基置換シリコーンレジン及び、プロピル/フェニル基置換シリコーンレジンがより好ましく、
脱水縮合しうるプロピル/フェニル基置換脱水縮合型シリコーンレジンが更に好ましい。
本発明1は、硬化性樹脂組成物の硬化物性及びフィルム密着固定性の観点と、好ましくは200〜500℃以上、より好ましくは250〜450℃、更に好ましくは300〜450℃の高温下でフィルム加工をする際にもフィルム密着固定性を安定に維持し、化合物A、B及びC等の有機化合物の分解によるアウトガスの発生を抑制する観点から、無機粒子(化合物E)を含むことが好ましい。
なお、化合物Eの平均粒径は、HORIA社製レーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置(例えば、HORIBA社製Partica LA−950V2)により測定される。
本発明1は、本発明の効果を損なわない範囲で、目的に応じて、任意にその他の化合物、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤、離型剤等の各化合物を含むことができる。
有機フィラーとして、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、これらを構成するモノマーと他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、及びゴム微粒子が挙げられる。
本発明1は、化合物A及び化合物Bを含み、フィルム剥離性の観点から、化合物A100質量部に対して、化合物Bは、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜5質量部、更に駒しくは0.5〜3質量部である。
化合物A及びBに加えて、又は、化合物A、B及びDに加えて、さらに化合物Cを含むことが好ましく、
化合物A100質量部に対して、化合物Cは好ましくは1〜200質量部、より好ましくは2〜150質量部、更に好ましくは3〜100質量部、更に好ましくは5〜50質量部である。
化合物A及びBに加えて、又は、化合物A、B及びCに加えて、さらに化合物Dを含むことが好ましく、
化合物A100質量部に対して、化合物Dは、好ましくは10〜200質量部、より好ましくは15〜150質量部、更に駒しくは20〜100質量部である。
本発明1は、本発明1の硬化体層がフィルム表面と接触して積層する硬化後積層体を構成するために使用され、多くの場合、本発明1の硬化体層が一方の面を基板と接触し、他方の面をフィルム表面と接触して積層する基板、硬化性樹脂組成物の硬化体層及びフィルムで構成される硬化後積層体(以下「基台含有硬化後積層体」ともいう)を構成するために使用される。
スライドガラス基板を固定して、ポリイミドフィルムの長さ方向の一端のエッジを指で摘み、スライドガラス基板の面方向に対して90°方向に、ポリイミドフィルムが硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離できることを確認する。
スライドガラス基板として松浪ガラス社製S1127;
ポリイミドフィルムとして東レ社製カプトン150H;
ゴムローラーとしてSN−版画ゴムローラー1号;
メタルハライドランプとしてアイグラフィックス社製ECS−301;
オーブンとしてESPEC社製LC113;
高温電気炉として丸祥電器社製SPM100−16V;
真空ポンプとして芝浦エレテック社製DRP-180YIIA
フィルムを2mm×2mm程度の大きさに複数枚切りとり、それらをTGA測定専用のアルミパンの中に約10mgとなるように入れて蓋をする。これをTGA(METTLER TOLEDO社製、TGA/DSC1)に入れてから、10℃/minで昇温しT℃で1時間保持後の減量を測定、減量率を計算する。
ガラス以外のセラミックス、金属としては、Siを含む合金、Siを含むセラミックス粒子が好ましい。
基板がガラス、フィルムがポリエチレンナフタレートフィルムの場合、
基板がガラス、フィルムがポリエーテルイミドフィルムの場合、
基板がガラス、フィルムがポリベンゾオキサゾールフィルムの場合、
基板がガラス、フィルムがポリエーテルイミドフィルムの場合、
基板がガラス、フィルムがアルミやステンレスなどの金属箔の場合、
基板がアルミやステンレスなどの金属、フィルムがポリイミドフィルムの場合、
等が挙げられる。
本発明2は、加工フィルムの製造方法であって、
基板又はフィルムの表面に本発明1の硬化性樹脂組成物が接触してなる硬化性樹脂組成物層を形成する工程1、
硬化性樹脂組成物層の基板又はフィルムと接触していない面上に、基板又はフィルムを接触して配置して、基板、硬化性樹脂組成物層及びフィルムが積層された硬化前積層体を形成する工程2、
硬化性樹脂組成物層を光硬化させて基板、硬化性樹脂組成物層の硬化体及びフィルムが積層された本発明1がフィルム剥離性を奏する硬化後積層体を得る工程3、
工程2の後で工程3の前、又は工程3において、硬化前積層体を構成するフィルムを加工するか、
工程3の後に、硬化後積層体を構成するフィルムを加工して加工フィルムを形成する工程4、及び、
フィルムを硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離する工程5を有する加工フィルムの製造方法である。
基板上に硬化性樹脂組成物層を形成する方法としては、手順1で挙げたような硬化性樹脂組成物を滴下して好ましくは0.01〜5MPaの圧力化で圧延する方法の他に、硬化性樹脂組成物をスピンコート法、インクジェット法等で塗工する方法が挙げられる。スピンコート法では、例えば、回転速度が300〜3500rpm、好ましくは500〜1500rpm、加速度が500〜15000rpm/秒、回転時間が30〜300秒という条件のもと、硬化性樹脂組成物層をスピンコーティングする方法が挙げられる。
工程2において、硬化前積層体を構成するには、例えば、工程1の本発明1の滴下又は塗工後に、基板とフィルムとが硬化性樹脂組成物層と接触して積層体を形成するように基板とフィルムを貼り合せればよい。
工程3では、硬化前積層体に形成されている硬化性樹脂組成物層を光硬化させて基板、硬化性樹脂組成物層の硬化体及びフィルムが積層された本発明1がフィルム剥離性を奏する硬化後積層体を得る。
工程4は、工程2の後で工程3の前、工程3中、又は工程3の後におかれる。
工程4は、
工程2の後で工程3の前、又は工程3中では、硬化前積層体を構成するフィルムを加工し、
工程3の後では、硬化後積層体を構成するフィルムを加工して加工フィルムを形成することを内容とする。
工程5は、工程1〜4を経て形成されたフィルムが加工された硬化後積層体から加工フィルムを剥離する工程である。
ル、シクロドデセン、1−tert−ブチル−3,5−ジメチルベンゼン、ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジグライム等のアルコール/エーテル類、炭酸エチレン、酢酸エチル、酢酸N−ブチル、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン等のエステル/ラクトン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類、N−メチル−2−ピロリジノン等のアミド/ラクタム類が挙げられる。
(1)化合物A
(1−1)化合物a1
化合物A1であるアクリル変性メチルフェニルポリシロキサン(化合物a1)を、以下の手順で製造した。
1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン64.2g、水90g、トリフルオロメタンスルホン酸0.14g及びトルエン200gを投入して混合し、攪拌しつつ
KBM103(フェニルトリメトキシシラン、信越化学工業社製)189g、
KBM5103(3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製)38gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。
冷却後、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。
水洗したトルエン溶液層に5%炭酸水素ナトリウム水溶液100gを加え、
攪拌しつつ75℃に昇温して1時間還流した。
冷却後、下層を分離し、上層のトルエン溶液層を3回水洗した。
残ったトルエン溶液層を減圧濃縮しし液状である化合物a1を得た。
(PhSiO3/2)0.53(AcSiO3/2)0.09(ViMe2SiO1/2)0.38
(Phはフェニル基、Acは−C3H6OC(=O)CH=CH2、Viはビニル基を表す)であり、アクリル基とフェニル基を有し、フェニル基率は30mol%である。
化合物A2である両末端にアクリル基を有するメチルフェニルシロキサンオリゴマーで(化合物a2)、以下の手順で製造した。
140℃で4時間反応させて、化合物a2を合成した。
(2−1)化合物b1:IRGACURE184(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン)、BASF社)
(3−1)化合物c1:KR−513(光硬化性アクリル/メチル系シロキサンオリゴマー、信越化学工業社)
(4−1)化合物d1:KR−216(プロピル/フェニル置換型シリコーンレジン、信越化学工業社)
(4−2)化合物d2:X−40−2667A(ビニル基及びヒドロシリル基含有メチル/フェニル置換型シロキサン化合物、信越化学工業社)
(4−3)化合物d3:X−40−2667B(ビニル基及びヒドロシリル基を有さないメチル・フェニル置換型シロキサン化合物に、ヒドロシリル化反応用白金系触媒が添加されている混合化合物、信越化学工業社)
(5−1)化合物f1:X−22−164AS(両末端メタクリル変性型反応性シリコーンオイル、信越化学工業社)
(5−2)化合物f2:EPICLON HP−4032D(エポキシ基含有ナフタレン化合物(1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン)、DIC社)
(5−3)化合物f3:セロキサイド8000(脂環式エポキシ化合物((3,3’,4,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル)、ダイセル社)
(5−4)化合物f4:炭酸プロピレン(東京化成工業社)
(5−5)化合物f5:FB−3SDC(球状溶融シリカ、デンカ社)
(5−6)化合物f6:CPI−210S(リン系アニオンを有するトリアリールスルホニウム塩系光酸発生剤、サンアアプロ社)
(1)各実施例及び比較例の硬化性樹脂組成物について、
実施例1〜4では、化合物B以外の化合物を、化合物Aを50gとして表1に記載の質量部の割合で、
比較例1〜4では、化合物B及び化合物f6以外の化合物を、化合物f1、f2及びf3を50gとして表1に記載の質量部の割合で、
容器(容量200ml、材質SUS)に投入し、撹拌温度60〜80℃、大気圧下にてスリーワンモーター(新東科学社製)を使用して200回転/分で30分〜1時間攪拌して撹拌混合物を得た。
なお、化合物C含有の組成物はさらに2〜5時間攪拌して撹拌混合物を得た。
その後、化合物Dを含有するものは、分散性向上の観点から、化合物Dを投入して、20〜30℃でさらに1時間撹拌した。
(1)基材及び器具
(1−1)基板:スライドガラス(S1127(松浪ガラス社)、縦26mm、横76mm、厚み1mm)
(1−2)フィルム:ポリイミドフィルム(カプトン150H(東レ社)、厚さ38μm)
(1−3)ゴムローラー(SN−版画ゴムローラー1号)
(1−4)メタルハライドランプ(ECS−301(アイグラフィックス社))
(1−5)オーブン(LC113(ESPEC社))
(1−6)高性能小型高温電気炉(SPM100−16V(丸祥電器社))
(1−7)真空ポンプ(DRP-180YIIA(芝浦エレテック社))
実施例1の硬化性樹脂組成物を使用して、以下の条件で加工フィルムを製造した。
(2−1)工程1:実施例1の硬化性樹脂組成物0.2gを基板上に滴下した。
(2−4−1)加熱条件A:硬化後積層体のそれぞれを、オーブンに入れ、250℃×1時間の条件で加熱した。
(2−4−2)加熱条件B:硬化後積層体のそれぞれを、高性能小型高温電気炉に入れ、真空ポンプで2.7×10−2Paに減圧させた環境下において昇温速度約20℃/min、300℃×1時間の条件で加熱した。
(2−4−3)加熱条件C:硬化後積層体のそれぞれを、高性能小型高温電気炉に入れ、真空ポンプで2.7×10−2Paに減圧させた環境下において昇温速度約20℃/min、400℃×1時間の条件で加熱した。
製造実施例1の実施例1の硬化性樹脂組成物を、実施例2〜4の硬化性樹脂組成物に置き換えて同じ条件で工程1〜5を行い、それぞれを製造実施例2〜4とした。
製造実施例1の実施例1の硬化性樹脂組成物を、比較例1〜4の硬化性樹脂組成物に置き換えて同じ条件で工程1〜5を行い、それぞれを製造比較例1〜4とした。
工程4において、加工フィルムを剥離する前の硬化性樹脂組成物の硬化体層の外観を基板側から目視観察して、硬化体層のクラック及び/又は剥離発生の有無を以下の基準で評価した:
(加熱条件A及びBの場合)
(1)硬化体層にクラック及び/又は剥離は全く発生していない場合を「○」;
(2)硬化体層にクラック及び/又は剥離が硬化体層の面積の50%未満で発生している場合を「△」;
(3)硬化体層にクラック及び/又は剥離が硬化体層の面積の50%以上で発生している場合を「×」。
(加熱条件Cの場合)
(1)硬化体層にクラック及び/又は剥離は全く発生していない場合を「○」;
(2)硬化体層にクラック及び/又は剥離が硬化体層の面積の70%未満で発生している場合を「△」;
(3)硬化体層にクラック及び/又は剥離が硬化体層の面積の70%以上で発生している場合を「×」。
なお、加工フィルムを剥離する前の硬化体層にクラック及び/又は剥離の程度は、硬化体層のフィルム及び基板との密着固定性の程度にも対応し、
硬化体層の高温安定性が〇であるものは密着固定性も〇であり、
硬化体層の高温安定性が△であるものは密着固定性も△であり、
硬化体層の高温安定性が×であるものは密着固定性も×である。
工程5において、加熱条件A、B及びCの場合について、フィルムの剥離の程度を以下の基準で評価した:
(1)フィルムが硬化体層の樹脂の付着なく剥離し、かつ硬化体層が基板から剥離しない場合を「〇」;
(2)フィルムが破損する、又は工程4の後すでに硬化体層にクラック及び/又は剥離が×であり工程5を行うことが出来ない場合を「×」。
Claims (6)
- (メタ)アクリル基及びフェニル基を有するシロキサン化合物(化合物A)並びに光重合開始剤化合物(化合物B)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物は、さらに、縮合反応及び/又はヒドロシリル化反応により重合できるポリシロキサン化合物(化合物D)(但し、前記化合物A及び前記化合物Aを合成する際に副生物として生じるポリシロキサン化合物及びシラノール基を有するポリシロキサン化合物を除く)を含み、
前記成分Dの含有量は、前記成分A100質量部に対して10〜200質量部であり、
前記硬化性樹脂組成物は、前記硬化性樹脂組成物の硬化体層が一方の面を基板と接触し、他方の面をフィルムの表面と接触して積層する硬化後積層体を構成するために使用され、
前記硬化後積層体は、下記手順1〜5で構成される標準試験を行った場合、
前記手順5において、フィルムが破損すること及び当該フィルムに硬化後硬化体層の樹脂が付着することなく、当該フィルムは当該硬化後硬化体層から剥離するが、当該硬化後硬化体層は基板から剥離せず、かつ当該硬化後硬化体層にクラックが生じない硬化性樹脂組成物。
〔標準試験〕
前記基板としてスライドガラス(松浪ガラス社製S1127)、前記フィルムとしてポリイミドフィルム(東レ社製カプトン150H)を使用して、以下の手順1〜5を行う:
(手順1)
前記硬化性樹脂組成物0.2gを基板上に滴下する;
(手順2)
前記手順1で滴下された液滴状の前記硬化性樹脂組成物の上に3×10cmに切った前記フィルムを貼り合せ、ゴムローラーで約1kgの力をかけながら前記フィルム上を5往復して前記硬化性樹脂組成物の液滴を基板全体に伸ばして、前記基板、前記硬化性樹脂組成物層及び前記フィルムが積層された硬化前積層体を作成する;
(手順3)
前記硬化前積層体中の硬化性樹脂組成物層を、前記基板側からメタルハライドランプにて3000mJ/cm 2 の光を照射した後、オーブン内で120℃30分の熱養生を行ない硬化後積層体を得る;
(手順4)
前記硬化後積層体を、以下の加熱条件A、B及びCで加熱加工して加工フィルムを形成する;
(加熱条件A)前記手順3で得た硬化後積層体を、オーブン内で250℃×1時間の条件で加熱する;
(加熱条件B)前記手順3で得た硬化後積層体を、電気炉内で、真空ポンプで2.7×10 −2 Paに減圧させた環境下において昇温速度約20℃/min、300℃×1時間の条件で加熱する;
(加熱条件C)前記手順3で得た前記硬化後積層体を、電気炉内で、真空ポンプで2.7×10 −2 Paに減圧させた環境下において昇温速度約20℃/min、400℃×1時間の条件で加熱する;
(手順5)
前記手順4の各加熱条件で加熱された硬化後積層体を25℃の環境下で2時間静置した後、前記基板を固定して、前記フィルムの長さ方向の一端のエッジを指で摘みながら、90°方向に剥離する。 - さらに、(メタ)アクリル基を有する、重合度2〜100の(Si−O)単位で構成されるシロキサン化合物(化合物C)(但し、前記化合物A及び前記化合物Dを除く)を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記フィルム表面に精密素子を配置する加工をするために前記硬化体層を介して基板上に固定されて前記硬化後積層体を構成するために使用される請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記フィルムが、前記精密素子が配置された精密素子配置基板である請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 加工フィルムの製造方法であって、
基板又はフィルムの表面に請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物が接触してなる硬化性樹脂組成物層を形成する工程1、
前記硬化性樹脂組成物層の前記基板又は前記フィルムと接触していない面上に、前記基板又は前記フィルムを接触して配置して、前記基板、前記硬化性樹脂組成物層及び前記フィルムが積層された硬化前積層体を形成する工程2、
前記硬化性樹脂組成物層を光硬化させて前記基板、前記硬化性樹脂組成物層の硬化体層及び前記フィルムが積層された請求項1記載の硬化後積層体を得る工程3、
前記工程2の後で前記工程3の前、又は前記工程3において、前記硬化前積層体を構成する前記フィルムを加工するか、
前記工程3の後に、前記硬化後積層体を構成する前記フィルムを加工して加工フィルムを形成する工程4、及び、
前記フィルムを前記硬化性樹脂組成物の硬化体層から剥離する工程5を有する加工フィルムの製造方法。 - 前記フィルムのアウトガス量が、少なくとも250℃1時間で、前記フィルム質量に対して1質量%以下で、
前記工程4において200〜500℃の環境下で前記フィルムを加工する請求項5記載の加工フィルムの製造方法。
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