WO2016208588A1 - 有機電子素子の製造方法及び基板乾燥方法 - Google Patents
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Abstract
Description
基板10は、プラスチック基板であり、発光層24から放射される可視光(例えば、波長360nm~830nmの光)を実質的に透過するプラスチック材料から構成される。基板10は、発光層24から放射される光に対して無色透明であることが好ましい。
陽極層21には光透過性を示す電極層が用いられる。光透過性を示す電極としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、光透過率の高い薄膜が好適に用いられる。陽極層21には、例えば酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などからなる薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズからなる薄膜が好適に用いられる。
正孔注入層22は、陽極層21からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。正孔注入層22を構成する正孔注入材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料は、架橋性基を有していてもよい。
正孔輸送層23は、正孔注入層22(又は正孔注入層22がない場合に陽極層21)から正孔を受け取り、発光層24まで正孔を輸送する機能を有する。
発光層24は、通常、主として蛍光及びりん光の少なくとも一方を発光する有機物、または該有機物とこれを補助する発光層用ドーパント材料を含む。発光層用ドーパント材料は、例えば発光効率を向上させたり、発光波長を変化させたりするために加えられる。有機物としては、溶解性の観点からは高分子化合物であることが好ましい。発光層24は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、103~108である高分子化合物を含むことが好ましい。発光層24を構成する発光材料としては、例えば下記の色素材料、金属錯体材料及び高分子材料のように主として蛍光及びりん光の少なくとも一方を発光する有機物、並びに、発光層用ドーパント材料を挙げることができる。
色素材料としては、例えばシクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体などが挙げられる。
金属錯体材料としては、例えばTb、Eu、Dyなどの希土類金属、またはAl、Zn、Be、Pt、Irなどを中心金属に有し、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを配位子に有する金属錯体が挙げられる。金属錯体としては、例えばイリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミニウムキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、フェナントロリンユーロピウム錯体などが挙げられる。
高分子材料としては、例えばポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素材料、金属錯体材料を高分子化した材料などが挙げられる。
発光層用ドーパント材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンなどが挙げられる。
電子注入層25は、陰極層26からの電子注入効率を改善する機能を有する。電子注入層25を構成する材料は、発光層24の種類に応じて最適な材料が適宜選択される。電子注入層25を構成する材料の例としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のうちの1種類以上を含む合金、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、またはこれらの物質の混合物などが挙げられる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、ハロゲン化物、および炭酸塩の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、フッ化ナトリウム、酸化カリウム、フッ化カリウム、酸化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化セシウム、炭酸リチウムなどが挙げられる。また、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩の例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、酸化バリウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム、炭酸マグネシウムなどが挙げられる。
陰極層26の材料としては、仕事関数が小さく、発光層24への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。陽極層21側から光を取り出す有機EL素子1Aでは、発光層24から放射される光を陰極層26で陽極層21側に反射することが発光効率を向上するためには好ましい。そのため、陰極層26の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。
次に、有機EL素子1Aの製造方法について説明する。
基板乾燥工程S10における基板乾燥方法の一実施形態について、図4に示したように、ロールツーロール方式で基板乾燥工程S10を実施する場合について説明する。図4では、図3で概念的に示したロールツーロール方式による有機EL素子1Aの製造工程のうち基板乾燥工程S10に対応する部分を抜粋して模式的に示している。基板乾燥工程S10では、例えば、基板10内の含有水分率が100ppm以下となるように基板10を乾燥させる。
図6に示したように、ロールツーロール方式で正孔輸送層23を形成する場合について説明する。図6では、図3で概念的に示したロールツーロール方式による有機EL素子1Aの製造工程のうち正孔輸送層形成工程S23に対応する部分を抜粋して模式的に示しており、他の工程に対応する部分の図示を省略している。
図9に示したように、ロールツーロール方式で正孔注入層22を形成する場合について説明する。図9では、図3で概念的に示したロールツーロール方式による有機EL素子1Aの製造工程のうち正孔注入層形成工程に対応する部分を抜粋して模式的に示している。他の工程に対応する部分の図示を省略している。
<実験1及び実験2>
実験1,2について説明する。実験2は実験1に対する比較実験である。
実験1では、膜厚125μmである帝人デュポン社製のPEN(ポリエチレンナフタレート)フィルム(グレード:Q65HA)F1を準備した。
実験2では、比較のために、実験1と同様のPENフィルム(以下、PENフィルムF2と称す)を真空装置内で150℃の熱で5時間、加熱処理した。このようにして乾燥処理したPENフィルムF2に対して実験1の場合と同様に、KF法により残留水分濃度を評価した。
(工程1)反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した単量体CM1(3.74g)、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した単量体CM2(5.81g)、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した単量体CM3(0.594g)およびトルエン(182ml)を反応容器に加え、約80℃に加熱した。その後、そこに、ジクロロビス(トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(6.62mg)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(26.0g)を加え、還流下で約7.5時間攪拌した。
実験3では、高分子化合物1をキシレンに溶解させたキシレン溶液を用意した。このキシレン溶液における高分子化合物1の濃度は0.5重量%とした。次に大気雰囲気中において、得られたキシレン溶液をスピンコート法によりガラス基板に塗布し、厚さが20nmの正孔輸送層用の塗布膜を成膜した。
架橋率(%)={(リンス後の正孔輸送層の厚さ)/(リンス前の正孔輸送層の厚さ)}×100
次に実験4及び実験5について説明する。実験5は実験4に対する比較実験である。
実験4では、下記の構成を有する有機EL素子を作製した。実験4で作成した有機EL素子を有機EL素子2aと称す。
「ガラス基板/ITO層(厚さ50nm)/正孔注入材料1を含む層(厚さ35nm)/高分子化合物1を含む層(厚さ20nm)/高分子化合物2を含む層(厚さ75nm)/NaF層(厚さ4nm)/Al層(厚さ100nm)」
実験5では、高分子化合物1を含む層の形成にあたり、第2赤外線を利用した加熱処理装置の代わりにホットプレートを用いた点以外は実験4と同様にして有機EL素子を形成した。実験5の有機EL素子を有機EL素子2bと称す。具体的には、実験4で準備したキシレン溶液Lをスピンコート法によりガラス基板に塗布し、厚さが20nmである正孔輸送層用の塗布膜を成膜した。得られた塗布膜を、酸素濃度が体積比で100ppm以下および露点温度がー40℃以下に制御された窒素ガス雰囲気中において、ホットプレートを利用して、180℃で60分間保持することによって固化された薄膜とすることにより、正孔輸送層を得た。
(実験6)
実験4において、正孔注入材料1を含む層としての正孔注入層の代わりに、正孔輸送性を有する有機材料と電子受容性材料とを組み合わせた正孔注入材料2からなる正孔注入層を形成した点と、正孔輸送材料として高分子化合物1の代わりに高分子化合物3を用いた点、及び、発光材料として高分子化合物2の代わりに高分子化合物4を用いた点以外は、実験4と同様の構成の有機EL素子を作製した。実験6で作製した有機EL素子を有機EL素子2cと称す。有機EL素子2cの作製方法は、正孔注入層の形成方法が異なる点、正孔輸送層の形成方法が異なる点及び発光層の形成方法が異なる点以外は、実験4と同様である。実験6における正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の形成方法について説明する。
スパッタ法により厚さ50nmのITO膜(陽極層)が形成されたガラス基板に、高分子化合物P2の懸濁液をスピンコート法により塗布し、膜厚35nmの塗布膜を得た。この塗布膜を設けたガラス基板を、ホットプレート(乾燥装置)を利用して、130℃で5分間保持して乾燥させた後、赤外線照射部を備える加熱処理装置で加熱処理して正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物3を溶解させたキシレン溶液を用意した。このキシレン溶液における高分子化合物3の濃度は0.5重量%とした。次に大気雰囲気中において、得られたキシレン溶液をスピンコート法によりガラス基板に塗布し、厚さが20nmの正孔輸送層用の塗布膜を成膜した。
キシレンに発光材料である高分子化合物4を溶解させたキシレン溶液を用意した。このキシレン溶液における高分子化合物4の濃度は1.3重量%とした。大気雰囲気中において、得られたキシレン溶液をスピンコート法によりガラス基板に塗布し、厚さが75nmの発光層用の塗布膜を成膜した。さらに酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で10ppm以下に制御された窒素ガス雰囲気中において、130℃で10分間保持して塗布膜を乾燥させることで、発光層を得た。
実験7では、実験6における加熱処理装置を利用した加熱の代わりに、ホットプレートを利用した加熱を用いた点以外は、実験6と同様にして、有機EL素子を作製した。実験7における有機EL素子を有機EL素子2dと称す。ホットプレートでの加熱条件は、230℃で15分である。作製した有機EL素子2dに対して実験6の場合と同様にして、素子寿命及び外部量子効率を測定した。その結果、外部量子効率の最大値は、16.5%であり、駆動電圧は、10mA/cm2において6.2Vであった。素子寿命は160時間であった。
実験8では、実験6における正孔注入層形成の際の加熱処理時間10分にかえて加熱処理時間15分とした点以外は、実験6と同様にして有機EL素子を作成した。
評価実験Iのために、膜厚125μmである帝人デュポン社製のPEN(ポリエチレンナフタレート)フィルム(グレード:Q65HA)を切断して試験片S(図14(a)参照)を準備した。試験片Sのサイズは10mm×10mmであった。
反り変形の速度=Q/P(mm/分)
A1/(A1+A2)の値が0.21である実験1と同様の第1赤外線を、10分間、試験片Sに照射した。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、2mmであった。すなわち、評価例I-1において、P=10であり、Q=2であった。その結果、反り変形の速度は0.2mm/分であった。
A1/(A1+A2)の値が0.33である第1赤外線を、30分間、試験片Sに照射した。なお、本評価例で用いた第1赤外線は、第1波長範囲に、波長範囲1.2μm~10.0μmにおける赤外線の全放射エネルギーの98%が含まれる赤外線である。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、1mmであった。すなわち、評価例I-2において、P=30であり、Q=1であった。その結果、反り変形の速度は0.033mm/分であった。
A1/(A1+A2)の値が0.88である第1赤外線を、125分間、試験片Sに照射した。なお、本評価例で用いた第1赤外線は、第1波長範囲に、波長範囲1.2μm~10.0μmにおける赤外線の全放射エネルギーの99%が含まれる赤外線である。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、0.5mmであった。すなわち、評価例I-3において、P=125であり、Q=0.5であった。その結果、反り変形の速度は0.004mm/分であった。
A1/(A1+A2)の値が0.145である第1赤外線を、5分間、試験片Sに照射した。なお、本評価例で用いた第1赤外線は、第1波長範囲に、波長範囲1.2μm~10.0μmにおける赤外線の全放射エネルギーの95%が含まれる赤外線である。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、3mmであった。すなわち、評価例I-4において、P=5であり、Q=3であった。その結果、反り変形の速度は0.6mm/分であった。
評価実験IIでは、評価実験Iと同様の試験片Sを準備し、第1赤外線の代わりに第2赤外線を試験片Sに照射した点以外は、評価実験Iと同様にして試験片Sを乾燥処理した。その乾燥処理された試験片Sの変形最大部と底辺部の距離Q(mm)を、ゲージを用いて測定し、評価実験Iと同様に、反り変形の速度を算出した。
試験片Sを、ホットプレートを利用して、実験5と同じように加熱処理した。具体的には試験片Sを、ホットプレートを利用して180℃の熱で60分加熱処理した。すなわち、比較評価例II-1において、P=60であった。比較評価例II-1の試験片Sは、図14(b)に例示したように単一のカーブで湾曲するような変形ではなく、多数のシワを含むような変形をした。そのため、試験片Sの変形最大部と底辺部の距離Qを測定できないことから、反り変形の速度は算出できなかった。
実験4における正孔輸送層用の塗布膜を想定し、B1/(B1+B2)の値が実験4と同様の0.618である第2赤外線を、10分間、試験片Sに照射した。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、2mmであった。すなわち、評価例II-1において、P=10であり、Q=2であった。その結果、反り変形の速度は0.2mm/分であった。なお、評価例II-1では、比較評価例II-1のようなシワもほとんど発生しなかった。
実験4における正孔輸送層用の塗布膜を想定し、B1/(B1+B2)の値が0.51である第2赤外線を、5分間、試験片Sに照射した。なお、本評価例で用いた第2赤外線は、第1波長範囲に、波長範囲1.2μm~10.0μmにおける赤外線の全放射エネルギーの95%が含まれる赤外線である。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、3mmであった。すなわち、評価例II-2において、P=5であり、Q=3であった。その結果、反り変形の速度は0.6mm/分であった。なお、評価例II-2では、比較評価例II-1のようなシワもほとんど発生しなかった。
評価実験IIIでは、評価実験Iと同様の試験片Sを準備し、第1赤外線の代わりに第3赤外線を試験片Sに照射した点以外は、評価実験Iと同様にして試験片Sを乾燥処理した。その乾燥処理された試験片Sの変形最大部と底辺部の距離Q(mm)を、ゲージを用いて測定し、評価実験Iと同様に、反り変形の速度を算出した。なお、第3赤外線の放射スペクトルの条件、すなわち、第1波長範囲及び第2波長範囲の積分値は、実験6の場合と同様であった。
試験片Sを、ホットプレートを利用して、実験7の場合と同じように加熱処理した。具体的には試験片Sを、ホットプレートを利用して230℃の温度で15分加熱処理した。すなわち、比較評価例III-1において、P=15であった。試験片Sは、図14(b)に示したように単一のカーブで湾曲するような変形ではなく、多数のシワを含むような変形をした。そのため、試験片Sの変形最大部と底辺部の距離Qを測定できないことから、反り変形の速度は算出できなかった。
実験6における正孔注入層用塗布膜を想定し、C1/(C1+C2)の値が実験6と同様の0.953である第3赤外線を、10分間、試験片Sに照射した。試験片Sの変形最大部と底辺部の距離は、2mmであった。すなわち、評価例III-1において、P=10であり、Q=2であった。その結果、反り変形の速度は0.2mm/分であった。なお、評価例III-1では、比較評価例1のようなシワもほとんど発生しなかった。
(a)陽極層/発光層/陰極層
(b)陽極層/正孔注入層/発光層/陰極層
(c)陽極層/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極層
(d)陽極層/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極層
(e)陽極層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極層
(f)陽極層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極層
(g)陽極層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極層
(h)陽極層/発光層/電子注入層/陰極層
(i)陽極層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極層
記号「/」は、記号「/」の両側の層同士が接合していることを意味している。
(j)陽極/(構造単位A)/電荷発生層/(構造単位A)/陰極
(k)陽極/(構造単位B)x/(構造単位A)/陰極
記号「x」は、2以上の整数を表し、「(構造単位B)x」は、(構造単位B)がx段積層された積層体を表す。複数ある(構造単位B)の層構成は同じでも、異なっていてもよい。
第2の実施形態に係る有機電子素子としての有機光電変換素子1Bは、図12に模式的に示すように、基板10Aと、基板上に設けられた素子本体90とを備える。基板10Aは、図1に示した有機EL素子1Aに用いられ得る基板10と同様の基板を用いることができる。一実施形態において、基板10A上には、基板10の場合と同様に、バリア層27が形成されていてもよい。
第3の実施形態として有機電子素子が有機薄膜トランジスタである場合について説明する。有機薄膜トランジスタの例としては、ソース電極およびドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、有機半導体である高分子化合物を含む有機半導体層と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するトランジスタが挙げられる。このような構成を有する有機薄膜トランジスタの例としては、電界効果型有機薄膜トランジスタ、静電誘導型有機薄膜トランジスタ等が挙げられる。
Claims (17)
- 有機機能層を有する有機電子素子の製造方法であって、
水分を含むプラスチック基板を加熱して乾燥させる基板乾燥工程と、
前記基板乾燥工程で乾燥された前記プラスチック基板上に、前記有機機能層を含む素子本体を形成する素子本体形成工程と、
を備え、
前記基板乾燥工程では赤外線を前記プラスチック基板に照射することにより前記赤外線によって前記プラスチック基板を加熱し、
前記赤外線の放射スペクトルにおいて、第1波長範囲1.2μm~5.0μmの積分値が、第2波長範囲5.0μm~10.0μmの積分値より大きい、
有機電子素子の製造方法。 - 前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料の吸収スペクトルにおいて、前記第1波長範囲の積分値が、前記第2波長範囲の積分値より小さい、
請求項1に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記赤外線の放射スペクトルと前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料の吸収スペクトルとの、積のスペクトルにおいて、前記第1波長範囲の積分値をA1とし、前記第2波長範囲の積分値をA2としたとき、A1/(A1+A2)が0.2以上である、
請求項1又は2に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記基板乾燥工程では、前記赤外線による加熱と共に、前記赤外線とは異なる熱源により前記プラスチック基板を加熱する、
請求項1~3の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記基板乾燥工程では、前記プラスチック基板の温度が、前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料のガラス転移温度以下となるように、前記プラスチック基板を加熱する、
請求項1~4の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記基板乾燥工程では、基板乾燥工程の後の前記プラスチック基板の水分含有率を100ppm以下とする、
請求項1~5の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記プラスチック基板において前記素子本体が形成される側の表面にはバリア層が形成されている、
請求項1~6の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記プラスチック基板は可撓性を有し、
前記基板乾燥工程は、巻出しロールに巻き取られた前記プラスチック基板から連続的に送り出された前記プラスチック基板を、巻取りロールに巻き取る過程中において行われる、
請求項1~7の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 前記有機電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機光電変換素子、又は、有機薄膜トランジスタである、
請求項1~8の何れか一項に記載の有機電子素子の製造方法。 - 水分を含むプラスチック基板に赤外線を照射して加熱して乾燥させる基板乾燥工程を有し、
前記赤外線の放射スペクトルにおいて、第1波長範囲1.2μm~5.0μmの積分値が、第2波長範囲5.0μm~10.0μmの積分値より大きい、
基板乾燥方法。 - 前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料の吸収スペクトルにおいて、前記第1波長範囲の積分値が、前記第2波長範囲の積分値より小さい、
請求項10に記載の基板乾燥方法。 - 前記赤外線の放射スペクトルと前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料の吸収スペクトルとの積のスペクトルにおいて、前記第1波長範囲の積分値をA1とし、前記第2波長範囲の積分値をA2としたとき、A1/(A1+A2)が0.2以上である、
請求項10又は11に記載の基板乾燥方法。 - 前記基板乾燥工程では、前記赤外線による加熱と共に、前記赤外線とは異なる熱源により前記プラスチック基板を加熱する、
請求項10~12の何れか一項に記載の基板乾燥方法。 - 前記基板乾燥工程では、前記プラスチック基板の温度が、前記プラスチック基板を構成するプラスチック材料のガラス転移温度以下となるように、前記プラスチック基板を加熱する、
請求項10~13の何れか一項に記載の基板乾燥方法。 - 前記基板乾燥工程では、前記基板乾燥工程の後の前記プラスチック基板の水分含有率を100ppm以下とする、
請求項10~14の何れか一項に記載の基板乾燥方法。 - 前記プラスチック基板の表面にはバリア層が形成されている、
請求項10~15の何れか一項に記載の基板乾燥方法。 - 前記プラスチック基板は可撓性を有し、
前記基板乾燥工程は、巻出しロールに巻き取られた前記プラスチック基板から連続的に送り出された前記プラスチック基板を、巻取りロールに巻き取る過程中において行われる、
請求項10~16の何れか一項に記載の基板乾燥方法。
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