WO2013147138A1

WO2013147138A1 - 油脂組成物

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Publication number: WO2013147138A1
Application number: PCT/JP2013/059492
Authority: WO
Inventors: 直子小林; 緑藤田
Original assignee: 株式会社カネカ
Priority date: 2012-03-29
Filing date: 2013-03-29
Publication date: 2013-10-03
Also published as: JP2015109808A

Abstract

　構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０～６０重量％、パルミチン酸を７．９～５０.０重量％、オレイン酸を１５～６０重量％含み、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が１０重量％以下である油脂組成物は、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良く、高齢者向け高カロリー摂取用介護食品、乳幼児および妊産婦・授乳婦向けの調製乳を安価に製造、提供できる。

Description

油脂組成物

　本発明は、消化吸収性に優れることを特徴とした食用油脂に関し、とりわけ該油脂を用いた高齢者向けの介護食品、乳幼児および妊産婦・授乳婦向けの調製乳に関する。

　近年、高齢者の増加に伴い、各食品メーカーが介護食品の製造販売に力を入れている。そのような介護食品に求められることは「カロリーの付与」である。

　高カロリーの食材としては油脂が挙げられるが、長鎖脂肪酸で構成される天然油脂は消化吸収性が良いとはいえず、特に高齢者や手術後の患者のように消化吸収機能が衰え、油脂を多量に摂取できない場合が多い人々にとって、消化吸収性の問題はさらに大きくなる。

　また、近年未熟児が増加しており、乳幼児用調製粉乳の油脂成分を十分消化吸収できない乳幼児の問題も発生している。また、妊娠中や授乳期に効率的に栄養を補給する目的で、妊産婦・授乳婦用調製乳が摂取されるが、油脂を消化吸収できず下痢を起こしてしまった場合、他の栄養素の吸収も阻害されてしまうという問題もある。

　そこで、油脂の消化吸収が不十分な高齢者や手術後の患者、乳幼児および妊産婦・授乳婦でも少量でカロリーを充分に吸収できるとして、消化が早く特有の代謝経路を持ち、即効性のエネルギー源として有益であることが知られている中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が挙げられるが、急速な吸収、代謝に伴う消化管の不調（下痢等）、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用を生じることが知られている。また、ＭＣＴは直ちにエネルギーとして利用できる反面、脂肪として蓄積されにくく、また油脂特有の風味のまろやかさや美味しさに欠ける。

　そこで、ＭＣＴと、乳脂肪や長鎖脂肪酸で構成された油脂をエステル交換した油脂が提案されている（特許文献１）。しかし、乳脂肪を主成分に使用しているため、低温では結晶が析出して作業効率が悪く、原材料費も大きなコストがかかる。また、パルミチン酸を含む油脂とオレイン酸を含む油脂をランダム化した油脂組成物にＭＣＴを添加したヒト新生児の栄養摂取に有用な油脂組成物（特許文献２）が提案されている。しかし、ＭＣＴは体内でトリグリセリドに再合成されにくく、体重の増加が必要な高齢者や手術後の患者、乳幼児および妊産婦・授乳婦の脂質源として適切ではない。

　上記以外に、少量でカロリーを充分に吸収できる油脂として、母乳代替油脂（特許文献３）があるが、Ｃ８～Ｃ１０の脂肪酸残基量が少なく、エネルギーの効率的な摂取ができない。

　また、特許文献４では、体脂肪蓄積が少なく、食用油と同等の調理特性を有し、風味に優れる油脂組成物として、油脂組成物を構成する中鎖脂肪酸の割合が５～２３質量％で、かつ中鎖脂肪酸を分子内に２個含むトリグリセリドの割合が１～２０質量％である油脂組成物が開示されている。しかし、この油脂組成物ではパルミチン酸含量が少なく、また、２位の位置にパルミチン酸を有するトリグリセリドの含量も少ないため、高齢者や手術後の患者、乳幼児および妊産婦・授乳婦の脂質源として適切ではない。

特表平３－５０４８６８号公報国際公開第９５／３１１１０号特表平８－５０９６２１号公報特開２０００－３０９７９４号公報

　本発明の目的は、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、また常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良い油脂組成物及び該油脂組成物を用いた介護食品や調製乳を、安価に提供することである。

　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、油脂組成物の構成脂肪酸残基としてカプリル酸及び／又はカプリン酸、パルミチン酸、オレイン酸の含有量、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）、油脂組成物全体中における結合する、脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリド（以下、「ＭＭＭ」と略記することもある。）の含有量に着目することで、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、また常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良いという特性を備えた油脂組成物を作製できることを見出し、本発明を完成するに至った。該特性は、長鎖脂肪酸で構成される天然油脂や中鎖脂肪酸トリグリセリドで構成されるＭＣＴ、さらにはこれらの油脂を組み合わせた従来の油脂や食用油では達成できなかったものである。

　即ち、本発明の第一は、油脂組成物中の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０～６０重量％、パルミチン酸を７．９～５０.０重量％、オレイン酸を１５～６０重量％含み、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、前記油脂組成物全体中、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が１０重量％以下である油脂組成物に関する。

　好ましい実施態様は、パーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、カカオ脂、オレイン酸およびパルミチン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ａ）と、ＭＣＴ、カプリル酸およびカプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｂ）とを、混合物全体中、前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量が７０～１００重量％となるよう含有し、乳脂からなる成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満である混合物をエステル交換したエステル交換油脂（Ｘ）を含有する前記油脂組成物に関する。更に好ましくは、３０℃におけるＳＦＣが３以下である前記油脂組成物に関する。

　本発明の第二は、前記油脂組成物を、介護食品全体中０．１～１５重量％含有する高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に関する。好ましい実施態様は、経腸栄養剤である前記高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に関する。

　本発明の第三は、前記油脂組成物を、調製乳全体中０．１～３０重量％含有する乳幼児および妊産婦・授乳婦向けの調製乳に関する。

　本発明に従えば、ＭＣＴに関して報告されているような消化管の不調（下痢等）等の副作用が生じる可能性がほとんどなく、また、吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、しかも常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良い油脂組成物及び該油脂組成物を用いた介護食品、特に高齢者向け高カロリー摂取用介護食品や、乳幼児および妊産婦・授乳婦向けの調製乳を、安価に提供することができる。

本発明の実施例に係る消化吸収性の評価法の説明図である。

　以下、本発明につき、さらに詳細に説明する。

　本発明の油脂組成物は、該油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸を特定量で含み、また２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が特定値以上であり、前記油脂組成物全体中、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が特定量以下であることを特徴とする。

　上記のような本発明に特有の脂肪酸組成及びトリグリセリド組成を有する油脂組成物は、オレイン酸及びパルミチン酸の供給源となる油脂成分（Ａ）と、カプリル酸、カプリン酸の供給源となる油脂成分（Ｂ）を含有する混合物をエステル交換したエステル交換油脂（Ｘ）を含むことが好ましく、本発明で規定する上記の脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を満たす範囲で、その他の食用油脂を含むことができる。

　本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のカプリル酸及び／又はカプリン酸の量は、１０～６０重量％が好ましく、消化吸収性が良好となる観点から１２重量％以上がより好ましく、２５重量％以上がさらに好ましく、また、食品への風味の影響の観点から５８．５重量％以下がより好ましく、５５重量％以下がさらに好ましい。本発明では、カプリル酸又はカプリン酸のように炭素数が少ない直鎖脂肪酸を構成脂肪酸とすることで、油脂組成物の体内への吸収性を高め、しかも体内でのエネルギーの効率的な摂取を可能にする。

　本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の量は、７．９～５０.０重量％が好ましく、天然油脂を原料とし、容易に製造し易いという観点から、１０．０重量％以上がより好ましく、１５．０重量％以上がさらに好ましく、また常温でも油脂結晶が析出しないという観点から、４８．５重量％以下がより好ましく、４０．０重量％以下がさらに好ましい。本発明では、パルミチン酸を構成脂肪酸としながらも、常温で油脂結晶が析出せず、加工しやすい油脂にすることができる。

　本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のオレイン酸の量は、１５～６０重量％が好ましく、常温でも油脂結晶が析出しないという観点から、２０重量％以上がより好ましく、３０重量％以上がさらに好ましく、また天然油脂を原料として容易に製造できるという観点から、５９重量％以下がより好ましく、４５重量％以下がさらに好ましい。本発明では、オレイン酸を構成脂肪酸とすることで、常温でも油脂結晶が析出せず、加工しやすい油脂にすることができる。

　また、本発明の油脂組成物において、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）は０．３以上が好ましく、油脂組成物の体内への吸収性に優れる観点から、前記２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が、０．５以上であることがより好ましく、０．６以上であることがさらに好ましい。なお、前記「２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）」とは、パルミチン酸残基総量に対する、２位に結合するパルミチン酸残基量の比率であり、２位に結合するパルミチン酸残基の総重量を、油脂組成物中のパルミチン酸残基の総重量で除した値である。

　また、本発明の油脂組成物では、上記のように、２位に結合するパルミチン酸残基／パルミチン酸残基総量の比率が高くなるにつれて吸収性に優れる傾向があるが、例えば、前記比率が０．３付近である場合でも、カプリル酸残基の含量を多くしたり、パルミチン酸残基総量を少なくするといったように他の残基の含量やパルミチン酸残基の総量を調整することで、吸収性をさらに良好にすることもできる。なお、前記「２位」とは、油脂組成物を構成するトリグリセリドの２位の炭素原子を示す。

　本発明の油脂組成物は、前記のような構成脂肪酸残基の組成を有することに加えて、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリド（ＭＭＭ）の含有量が油脂組成物全体中１０重量％以下であることが、ＭＣＴにおける、急速な吸収、代謝に伴う消化管の不調（下痢等）、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用といった問題を生じさせないという観点から好ましく、より好ましくは５．０重量％以下、さらに好ましくは３．０重量％以下である。その一方で、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１～２個有するトリグリセリドは、油脂組成物全体中４５．０～９９．７重量％含有することが好ましく、油脂組成物の体内への吸収性の良さの観点から、４５．８重量％以上含有することがより好ましく、５２．０重量％以上含有することがさらに好ましい。

　本発明の油脂組成物は、各種油脂原料を適宜混合してエステル交換することで、所定の脂肪酸組成およびトリグリセリド組成とすることで製造することもできるが、後述する、オレイン酸及びパルミチン酸の供給源となる油脂成分（Ａ）と、カプリル酸、カプリン酸の供給源となる油脂成分（Ｂ）を含有する混合物をエステル交換したエステル交換油脂（Ｘ）を含むことが、上記のような本発明に特有の脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を満たす油脂組成物が得られ易いことから好ましい。この場合、前記エステル交換油脂（Ｘ）以外の他の食用油脂も、上記脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を満たす範囲で含むことができる。

　また、本発明の油脂組成物は、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良好になるという観点から、３０℃におけるＳＦＣが３以下であることが好ましく、２以下がより好ましく、０．５以下が更に好ましい。前記ＳＦＣは、構成脂肪酸残基中のカプリル酸やオレイン酸などの含有量により調整することができる。

　本発明において、前記３０℃におけるＳＦＣ（固体脂含量）とは、所定の試験管に充填し６０℃で融解した油脂を３０℃に保持し、所定時間後に固体脂含量測定用ＮＭＲ測定装置（ＢＲＯＫＥＲ社製「ｍｑ２０ＮＭＲ　Ａｎａｌｙｚｅｒ」）を用いて得られたシグナルの値を基に算出した値であり、その時点迄に析出した結晶の量を表わしている。

　前記のとおり、本発明の油脂組成物は、オレイン酸及びパルミチン酸の供給源となる油脂成分（Ａ）と、カプリル酸、カプリン酸の供給源となる油脂成分（Ｂ）とを含有する混合物をエステル交換したエステル交換油脂（Ｘ）を含むことが、本発明に規定する脂肪酸組成及びトリグリセリド組成を満足する油脂組成物を得られ易いことから好ましい。油脂組成物全体中のエステル交換油脂（Ｘ）の含有量は、５０重量％以上が好ましく、７０重量％以上がより好ましく、８０重量％以上がさらに好ましく、９０重量％以上が特に好ましい。

　前記エステル交換油脂（Ｘ）におけるオレイン酸及びパルミチン酸の供給源となる油脂成分（Ａ）としては、前記のような特定の構成脂肪酸残基などに調整し易く、効率的に製造し易い観点から、パーム油、パームステアリン，パームオレイン，パームスーパーオレイン，パームミッドフラクションなどのパーム分別油、前記パーム油やパーム分別油などをエステル交換して得られるパームエステル交換油、ラード、大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、カカオ脂、オレイン酸およびパルミチン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。また、前記カプリル酸、カプリン酸の供給源となる油脂成分（Ｂ）としては、ＭＣＴ、カプリル酸、カプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。

　なお、前記エステル交換に供する混合物は、乳脂からなる成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満であることが好ましい。前記混合物中に成分（Ｃ）を１０重量％以上含むと、エステル交換油脂（Ｘ）、ひいては目的とする油脂組成物の製造価格が上昇するだけでなく、常温で油脂結晶が出るなどして取扱いが困難になる傾向があるので好ましくない。

　さらに、該エステル交換油（Ｘ）中には、本発明で規定する脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を満たす範囲で、その他の成分（Ｄ）を含むこともでき、成分（Ｄ）としてはヤシ油、パーム核油、魚油、大豆油やナタネ油の硬化油などが挙げられ、これらの少なくとも１種を使用することができる。

　本発明の油脂組成物には、本発明で規定する脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を満たす範囲で、前記エステル交換油脂（Ｘ）以外の他の食用油脂を含むこともできる。エステル交換油脂（Ｘ）以外に使用できる食用油脂は特に限定されないが、流動性のある加工しやすい油脂組成物を得るという観点から液状油脂を使用することが好ましい。前記食用油脂としては、例えば、ナタネ油、コーン油、大豆油、米油、ヒマワリ油、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、固体脂の高融点部を除去した分別油などが挙げられ、これらは１種を単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。本発明の油脂組成物は、蒸留などの処理を施すことで、未反応の脂肪酸を除去してもよい。また、分別などの処理を施すことで、油脂の高融点部分を除去してもよい。

　本発明の油脂組成物は、油脂代替品として様々な食品に使用することができる。食品としては、例えば、油脂を使用する食品であれば特に限定はなく、各種菓子類、各種調理品、各種加工食品などの食品全般が挙げられる。

　特に、本発明の油脂組成物は、従来の食用油に比べると、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易い点から、高齢者や身体障害者用の介護食品や調製乳全般に使用することで、体力が衰えがちな高齢者、油脂を十分に消化吸収できない乳幼児、不足がちな栄養素の補給が必要な妊産婦・授乳婦でも効率的なカロリーの摂取が可能になる。本発明の油脂組成物は、特に、油脂の吸収力が衰えている高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に好適に使用できる。前記高齢者向け高カロリー摂取用介護食品としては、プリン、クッキー、ケーキなどの菓子類、ハンバーグなどの肉料理、焼き魚などの魚料理、卵焼きのような卵料理、カレー、シチューなどの鍋料理などの各種調理品、経腸栄養剤などが挙げられる。中でも、吸収性に優れる観点から、経腸栄養剤が好ましい。また、前記調製乳の形態としては、液状、粉末状のいずれでもよく、乳幼児用としては、エネルギー、蛋白質等の各種成分組成を適合させた乳児用調製粉乳とし、妊産婦・授乳婦用としてはカルシウム、鉄分等を強化した妊産婦・授乳婦用粉乳としてもよい。

　前記食品中の本発明の油脂組成物の含有量としては、食品の形態により一概に限定できないが、例えば、高齢者向け高カロリー摂取用介護食品中においては、通常の油脂と同様の使用ができるという観点から食品全体の０．１～１５重量％含有すればよく、また調製乳においては、全体の０．１～３０重量％含有すればよい。

　以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において「部」や「％」は重量基準である。

　＜脂肪酸組成の分析＞
　油脂５０ｍｇをイソオクタン５ｍｌに溶解し、０．２ｍｏｌ／ｌナトリウムメチラート／メタノール溶液１ｍｌを加え、７０℃で１５分間反応させることにより、メチルエステル化を行った。酢酸により反応液を中和した後、適量の水を加えた。有機層をガラスピペットにて採取し、ガスクロマトグラフィー（装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「６８９０Ｎ」、カラム：Ｑｕａｄｒｅｘ社製「ＣＰＳ－２」（６０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ））により分析した。

　＜トリグリセリド組成の分析＞
　油脂１０ｍｇをイソオクタン５ｍｌに溶解し、ガスクロマトグラフィー（装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「ＨＰ５８９０」、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「ＤＢ－１」（１ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）により分析した。

　＜トリグリセリドの２位に結合した脂肪酸の分析＞
　油脂７．５ｇとエタノール２２．５ｇを混合し、脂質分解酵素（ノボザイム社製「ノボザイム４３５」）を１．２ｇ加え、３０℃で４時間反応させた。反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０（０．０６３－０．２００ｍｍ）カラムクロマトグラフィー用」）により、モノグリセリドを分離し、濃縮した。分離したモノグリセリドは前記脂肪酸組成の分析方法に従って脂肪酸組成を分析した。

　前記脂肪酸組成の分析とトリグリセリドの２位に結合した脂肪酸の分析から、全トリグリセリド中のパルミチン酸残基と２位に結合したパルミチン酸残基の量（重量％）をそれぞれ得ることができ、（２位に結合するパルミチン酸残基）／（総パルミチン酸残基）を算出した。

　＜消化吸収性の評価（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）＞
　油脂の消化吸収性は、ｉｎ　ｖｉｔｒｏ評価（栄養と食糧，vol.32，No.3, pp179，1979）に準じた方法で行った。評価の手順を図１に示した。即ち、初めに消化反応基質を調製した。１０％カゼインナトリウム水溶液：１３．２６ｇ、塩化カルシウム：６８ｍｇ、ＫＨ₂ＰＯ₄：１４２．３２ｍｇ、ＮａＣｌ：５２６．８ｍｇ、胆汁酸：１．４４ｇを混合し、蒸留水で５５ｍｌに定溶した。油脂：１．８ｇを加え、ｐＨを７．５に調整し、反応基質とした。

　消化酵素として「Lipase from porcine pancreas TypeIIEC.232-619-9」（シグマアルドリッチジャパン社製）１ｇを各反応基質に加え、マグネチックスターラーで攪拌（５００ｒｐｍ）しながら３７℃、９０分間消化反応を行った。消化開始１時間後、ｐＨ７．０に再調整した。消化終了後、９５℃熱水中に５分間浸して反応を停止させ、消化液を得た。ついで、各消化液を３７℃、１００，０００Ｇで１時間超遠心分離（日立工機社製ＣＰ７０、スイングローターＰ４０ＳＴ）し、透明な層をガラスピペットで採取してミセル溶液を得た。

　消化液およびミセル溶液１ｍｌをそれぞれガラススピッツに移し、エタノール１ｍｌとジエチルエーテル２．５ｍｌを加え攪拌した。次に石油エーテル２．５ｍｌを加え攪拌した後、静置分離して有機層を別のガラススピッツに回収した。さらに、残渣に塩酸０．３ｍｌとジエチルエーテル２．５ｍｌを加え攪拌した後、石油エーテル２．５ｍｌを加え攪拌して有機層を回収し、先に回収した有機層と合わせて濃縮し、脂質成分を得た。内部標準物質としてトリデカン酸（C13）を５ｍｇ加え、トリグリセリド組成を分析した。

　脂肪酸、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド値（ｍｇ）を既知の内部標準物質の重量との比率から求めた。（ミセル溶液中の総脂肪酸と総モノグリセリドの総量）／（消化液中の総脂質量）×１００で得られた値を消化吸収性（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）とした。

　＜消化吸収性の評価（ｉｎ　ｖｉｖｏ）＞
　７週齢のウィスター系雄性ラットを１６時間絶食し、頸静脈より０．３ｍｌ採血した。採血３０分後に油脂を、各群５匹ずつ６ｍｌ／ｋｇ（体重）用量を強制経口投与した。サンプル投与後、２、４、６、８時間毎に各ラット頸静脈より０．３ｍｌ採血した。採血した血液サンプルはトリグリセライド測定キット（トリグリセライド　Ｅテストワコー　ＧＰＯ・ＤＡＯＳ法、ＷＡＫＯ製）にて定法に従い血中トリグリセリド濃度を測定した。得られたデータは０～８時間までのトリグリセリド血中濃度－時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、Ｍｅａｎ±Ｓ．Ｄ．（Ｎ＝５）Ｔｈｏｍｐｓｏｎ－ｔｅｓｔにより棄却検定し外れ値を除いた後、Ｄｕｎｎｅｔｔ－ｔｅｓｔにて統計処理を行った。

　（実施例１）　油脂組成物１の作製
　精製ラード７０部、カプリル酸３０部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素「Lipozyme RMIM」（ノボザイム社製、以下の実施例などでも同じ）７．５部を加え、反応温度５０℃で７時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、脂肪酸を除去し、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物１を得た。

　（実施例２）　油脂組成物２の作製
　パームステアリンを１００ｍｍＨｇ以下の減圧下で９０℃に加熱し、混合物に含まれる水分および気体成分を除去した。この混合物にナトリウムメチラート０．２％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、ランダムエステル交換パームステアリンを得た。このランダムエステル交換パームステアリン４０部、オレイン酸２０部、カプリル酸４０部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５部を加え、反応温度５０℃で３８時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、脂肪酸を除去し、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物２を得た。

　（実施例３）　油脂組成物３の作製
　ランダムエステル交換パームステアリン１０部、オレイン酸４０部、カプリル酸５０部を混合した油脂を使用すること以外は、実施例２と同じ方法でエステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物３を得た。

　（実施例４）　油脂組成物４の作製
　脱酸、脱色したパームステアリン１０部、精製ナタネ油３０部、ＭＣＴ（アクターＭ２；理研ビタミン社製、カプリル酸９９％、カプリン酸１％）６０部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物４を得た。

　（実施例５）　油脂組成物５の作製
　パームステアリンを実施例２と同様にエステル交換を行い、ランダムエステル交換パームステアリンを得た。このランダムエステル交換パームステアリン３０部、オレイン酸７０部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５部を加え、反応温度５０℃で１０時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、オレイン酸を除去し、油脂組成物の中間原料を得た。
　この油脂組成物の中間原料を８０部、カプリル酸２０部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５部を加え、反応温度５０℃で７時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、カプリル酸を除去し、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物５を得た。

　（実施例６）　油脂組成物６の作製
　精製大豆油８３部、ＭＣＴ（アクターＭ１；理研ビタミン社製、カプリル酸５６％、カプリン酸４２％、ラウリン酸２％）１２部、乳脂５部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物６を得た。

　（実施例７）　油脂組成物７の作製
　精製綿実油８０部、ＭＣＴ（アクターＭ２）２０部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物７を得た。

　（実施例８）　油脂組成物８の作製
　脱酸、脱色したパームオレイン８０部、ＭＣＴ（アクターＭ１）１５部、乳脂５部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、油脂組成物８のエステル交換油脂（Ｘ）を得た。

　（実施例９）油脂組成物９の作製
　精製ラード７８部、ＭＣＴ（アクターＭ２）２２部を混合した油脂に脂質分解酵素５部を加え、反応温度５０℃で１３時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素を除去した。反応生成物は定法に従い脱色、脱酸を行い、エステル交換油脂（Ｘ）からなる油脂組成物９を得た。

　（実施例１０）油脂組成物１０の作製
　実施例９で得た油脂組成物９のエステル交換油脂（Ｘ）２０部に、精製ナタネ油４４部、精製コーン油１４部、実施例２と同様にして得たランダムエステル交換パームステアリン１５部およびＭＣＴ（アクターＭ２）７部を混合し（合計１００部）、油脂組成物を得た。

　（比較例１）　油脂組成物１１の作製
　精製ラード９０部、カプリル酸１０部を混合した油脂を使用する以外は実施例１と同様の方法を用いて、油脂組成物１１を得た。

　（比較例２）　油脂組成物１２の作製
　脱色、脱酸処理をしたパームステアリン５０部、精製ナタネ油２５部、ＭＣＴ（アクターＭ１）２５部を混合し、油脂組成物１２を得た。

　（比較例３）　油脂組成物１３の作製
　ランダムエステル交換パームステアリン７０部、オレイン酸１０部、カプリル酸２０部を混合したものを使用する以外は実施例２と同様の方法を用いて、油脂組成物１３を得た。

　以上のようにして得られた油脂組成物１～１３の脂肪酸組成、トリグリセリド組成、カプリル酸とカプリン酸の合計重量％、トリグリセリドの２位に結合したパルミチン酸の重量％、パルミチン酸の総重量％、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸残基に対するパルミチン酸残基総量の比、３０℃におけるＳＦＣ及び消化吸収性試験（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）結果を表１に示した。

　（比較例４）
　市販の精製大豆油の脂肪酸組成、トリグリセリド組成、カプリル酸とカプリン酸の合計重量％、トリグリセリドの２位に結合したパルミチン酸の重量％、パルミチン酸の総重量％、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸残基に対するパルミチン酸残基総量の比、３０℃におけるＳＦＣ及び消化吸収性試験（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）結果を表１に示した。

　表１から明らかなように、比較例１～４に係る油脂組成物１１～１３および精製大豆油に対して、実施例１～１０に係る油脂組成物１～１０は消化吸収性（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）が高値を示し、消化吸収性に優れていることが判明した。

　（実施例１１、１２、比較例５）消化吸収性試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ）
　油脂組成物３、９および１２の消化吸収性試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ）結果をそれぞれ表２に示した。

　その結果、比較例５に係る油脂組成物１２に対し、実施例１１、１２に係る油脂組成物３および９は、消化吸収性試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ）のＡＵＣが有意に高値を示し、消化吸収性に優れていることが判明した。

　（実施例１３、比較例６）毒性試験
　７週齢のウィスター系雄性ラットを１６時間絶食しＭＣＴ（アクターＭ２）および油脂組成物３を、各群３匹ずつに油脂を強制経口投与した。ＭＣＴは５ｍｌ／ｋｇ、１０ｍｌ／ｋｇ（体重）用量投与し、油脂組成物３は６ｍｌ／ｋｇ、１８ｍｌ／ｋｇ（体重）用量投与し、２４時間観察し、結果を表３に示した。

　その結果、ＭＣＴを投与した群はいずれも腹臥位、よろめき歩行を示したが、油脂組成物３を投与した群は一部軟便が見られたが、異常はなかった。ＭＣＴを１０ｍｌ／ｋｇ（体重）用量投与した群の剖検所見では横隔膜ヘルニアや前胃粘膜肥厚等の消化管への影響が見られた。

　以上の結果から、実施例１～１０に係る油脂組成物は、いずれもエステル交換反応によってカプリル酸（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）のような中鎖脂肪酸を分子内に１～２個有するように取り込まれたトリグリセリドであって、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリド（ＭＭＭ）の含有量が少ないことから、ＭＣＴで報告されているような消化管の不調を生じることがなく、また、体内での脂肪の蓄積性に優れたパルミチン酸を２位の位置に含むことから、上記のような消化吸収性や消化管への影響がないという性質とあいまって、高齢者、手術後の患者などの介護を必要とする人用の食事や、油脂を十分消化吸収できない乳幼児や妊産婦・授乳婦用の加工乳および調製乳の油材料として極めて優れているといえる。

　（実施例１４～２２、比較例７～１０）　介護食品用プリンの作製
　油脂組成物１～９、１１～１３および精製大豆油を用いてプリンを作製し、風味、外観を検討した。プリンは表４の配合に従い作製した。初めにベースクリームとなる原材料を計量し、ホモミキサーで乳化し、ベースクリームを作製した。その他の原料を混合し、定法に従いプリンを作製した。大豆油を用いた比較例１０を基準とし、風味、および外観（分離、沈殿および析出がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表５に示した。

　評価基準は、大豆油を用いた比較例１０を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
（風味）
５点：プリン本来の味が極めて強く感じられ良好
４点：プリン本来の風味が強く感じられ良好
３点：プリン本来の味が感じられ良好
２点：プリン本来の味が弱くやや不良
１点：異味が感じられ不良
（外観）
５点：分離、沈殿および析出がなく極めて良好
４点：分離、沈殿および析出がなく良好
３点：僅かに分離、沈殿および析出が見られるが問題ないレベル
２点：分離、沈殿および析出が見られやや不良
１点：明らかに分離、沈殿および析出が見られ不良

　その結果、比較例７～９では油脂分が分離し、結晶が析出しており、異味を感じた。これに対して、実施例１４～１６、１８～２２では分離、沈殿および析出がなく、外観も比較例１０と同等であった。なお、実施例１７では比較例１０と比較して僅かに油脂特有の風味を感じたが、問題ないレベルであり、外観は比較例１０と同等であった。

　（実施例２３～３１、比較例１１～１４）　経腸栄養剤の作製
　油脂組成物１～９、１１～１３および精製大豆油を用いて経腸栄養剤を作製し、風味、外観を検討した。経腸栄養剤は表６の配合で常法に従い作製した。大豆油を用いた比較例１４を基準とし、風味および外観（分離、沈殿および析出がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表７に示した。なお、外観の評価基準は、実施例１３と同じとした。

　風味の評価基準は大豆油を用いた比較例１４を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
５点：異味がなく極めて良好
４点：異味がなく良好
３点：異味が僅かに感じられるが良好
２点：異味が少し感じられやや不良
１点：異味が感じられ不良

　その結果、比較例１１～１３では油脂分が分離し、結晶が析出していた。これに対して、実施例２３、２４、２７～３１の評価は比較例１４と同等であった。実施例２５および２６では、大豆油を用いた比較例１４と比較して僅かに油脂特有の風味を感じたが、問題ないレベルであり、外観は同等であった。

　（実施例３２～４０、比較例１５）　介護食品用豆腐ハンバーグの作製
　油脂組成物１～９および精製大豆油を用いて、介護食品用豆腐ハンバーグを作製し、風味と外観を検討した。介護食品用豆腐ハンバーグは表８に記載の配合に従い作製した。油脂以外の全ての原材料を混合し、フードプロセッサーでペースト状にした。さらにフードプロセッサーで攪拌しながら油脂を少しずつ加え保型できる硬さに調整した。１個約８０ｇに成型し、コンベクションオーブンで焼成した。大豆油を用いた比較例１５を基準とし、風味および外観（油の分離がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表９に示す。なお、風味の評価基準は、実施例２３と同じとした。

　外観の評価基準は大豆油を用いた比較例１５を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
５点：分離がなく極めて良好
４点：分離がなく良好
３点：僅かに分離が見られるが問題ないレベル
２点：分離が見られやや不良
１点：明らかに分離が見られ不良

　その結果、実施例３４、３５は比較例１５と比べて僅かに油脂特有の風味を感じたが問題ないレベルであった。実施例３２、３３、３６～４０はいずれも比較例１５と同等の風味、外観を有していた。

　（実施例４１～４８、比較例１６）　育児調製乳の作製
　油脂組成物１～９および精製大豆油を用いて育児調製乳を作製し、風味、外観を検討した。育児調製乳は表１０の配合で作製した。脱脂乳に乳清蛋白分解物と乳糖、カゼインＮａ、水溶性ビタミン類、ミネラル類を順次加え溶解した。次に脂溶性ビタミン類を油脂に添加し溶解した後、前記混合物に加え、均質化した。定法に従い殺菌、乾燥を行い、調製粉乳３００ｇを得た。調製粉乳２６ｇを８０℃のお湯２００ｍｌに溶解し、風味および外観を目視で評価した結果を表１１に示した。

　なお、評価は大豆油を用いた比較例１６（大豆油）を５点とし、風味の評価基準は実施例２３と同じとし、外観の評価基準は以下の基準で実施した。
　（外観）
５点：溶解性に優れ、オイルオフおよび沈殿がなく極めて良好
４点：溶解性に優れ、オイルオフおよび沈殿がなく良好
３点：僅かに溶解性が劣るが、オイルオフおよび沈殿がなく問題ないレベル
２点：溶解性が劣り、僅かにオイルオフおよび沈殿が見られやや不良
１点：溶解性が劣り、明らかにオイルオフおよび沈殿が見られ不良

　その結果、実施例４２～４４は比較例１６と比べて僅かに油脂特有の風味を感じたが問題ないレベルであった。実施例４１、４５～４９はいずれも比較例１６と同等の風味、外観を有していた。

　実施例１４～４９の結果から、実施例１～９で得られた油脂組成物は、実際の調理に使用した場合でも、大豆油と同等に、調理品の風味を損なわず、油脂の分離、沈殿や、油脂結晶の析出がなく極めて安定性に優れたものであることがわかる。

Claims

　油脂組成物中の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０～６０重量％、パルミチン酸を７．９～５０.０重量％、オレイン酸を１５～６０重量％含み、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、前記油脂組成物全体中、結合する脂肪酸が全てカプリル酸及び／又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が１０重量％以下である油脂組成物。
　パーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、カカオ脂、オレイン酸およびパルミチン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ａ）と、ＭＣＴ、カプリル酸およびカプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｂ）とを、混合物全体中、前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量が７０～１００重量％となるよう含有し、乳脂からなる成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満である混合物をエステル交換したエステル交換油脂（Ｘ）を含有する請求項１に記載の油脂組成物。
　前記油脂組成物全体中に、前記エステル交換油脂（Ｘ）を５０重量％以上含有する請求項２に記載の油脂組成物。
　３０℃におけるＳＦＣが３以下である請求項１～３の何れかに記載の油脂組成物。
　請求項１～４の何れかに記載の油脂組成物を、介護食品全体中０．１～１５重量％含有する高齢者向け高カロリー摂取用介護食品。
　経腸栄養剤である請求項５に記載の高齢者向け高カロリー摂取用介護食品。
　請求項１～４の何れかに記載の油脂組成物を、調製乳全体中０．１～３０重量％含有する乳幼児および妊産婦・授乳婦向けの調製乳。