RU2345546C2 - Структурированные композиции на основе липидов и способы их применения, которые имеют свойства, улучшающие здоровье и питание - Google Patents
Структурированные композиции на основе липидов и способы их применения, которые имеют свойства, улучшающие здоровье и питание Download PDFInfo
- Publication number
- RU2345546C2 RU2345546C2 RU2006135410/13A RU2006135410A RU2345546C2 RU 2345546 C2 RU2345546 C2 RU 2345546C2 RU 2006135410/13 A RU2006135410/13 A RU 2006135410/13A RU 2006135410 A RU2006135410 A RU 2006135410A RU 2345546 C2 RU2345546 C2 RU 2345546C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- lipid
- composition
- component
- phytosterol
- Prior art date
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 212
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 131
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 title claims abstract description 19
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 230000036541 health Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 229940075999 phytosterol ester Drugs 0.000 claims abstract description 26
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000000260 hypercholesteremic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 174
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 174
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 58
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims description 45
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims description 44
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 37
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims description 32
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 20
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 claims description 20
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 16
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 8
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 8
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 8
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 7
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000000923 atherogenic effect Effects 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 abstract description 9
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 58
- 239000000306 component Substances 0.000 description 55
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 41
- 230000008859 change Effects 0.000 description 39
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 39
- 239000010462 extra virgin olive oil Substances 0.000 description 36
- 235000021010 extra-virgin olive oil Nutrition 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 32
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 29
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 27
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 24
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 21
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 20
- -1 phytosterols Substances 0.000 description 20
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 20
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 20
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 14
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 description 13
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 description 13
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 12
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 11
- 210000000579 abdominal fat Anatomy 0.000 description 10
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 10
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 9
- 206010033675 panniculitis Diseases 0.000 description 9
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 9
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 210000004003 subcutaneous fat Anatomy 0.000 description 9
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 8
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 8
- 230000009278 visceral effect Effects 0.000 description 8
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 description 7
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 6
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000612118 Samolus valerandi Species 0.000 description 5
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 5
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 5
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 5
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 5
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- 210000000115 thoracic cavity Anatomy 0.000 description 5
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 4
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 4
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 4
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 3
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 3
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 108010022197 lipoprotein cholesterol Proteins 0.000 description 3
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 235000012773 waffles Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 2
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N (24R)-24-ethyl-5alpha-cholestane-3beta,5,6beta-triol Natural products C1C(O)C2(O)CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 2
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010023302 HDL Cholesterol Proteins 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000005856 Lyophyllum decastes Species 0.000 description 2
- 235000013194 Lyophyllum decastes Nutrition 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 2
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000573 alkali metal alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 230000037081 physical activity Effects 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 2
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 2
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 2
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 2
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 2
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N Desmosterol Natural products C1C=C2CC(O)C=CC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000017701 Endocrine disease Diseases 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 108010010234 HDL Lipoproteins Proteins 0.000 description 1
- 102000015779 HDL Lipoproteins Human genes 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- 229910000528 Na alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 108010055297 Sterol Esterase Proteins 0.000 description 1
- 102000000019 Sterol Esterase Human genes 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000215 acute (single dose) toxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 238000011047 acute toxicity test Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 description 1
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940127088 antihypertensive drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000015123 black coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000005189 cardiac health Effects 0.000 description 1
- 230000003293 cardioprotective effect Effects 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004590 computer program Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015092 herbal tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000010513 hydrogenated corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 210000001596 intra-abdominal fat Anatomy 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 description 1
- 210000004324 lymphatic system Anatomy 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002711 medium chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000021084 monounsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000001087 myotubule Anatomy 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000021049 nutrient content Nutrition 0.000 description 1
- 235000006286 nutrient intake Nutrition 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001543 one-way ANOVA Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000010461 other edible oil Substances 0.000 description 1
- 235000015074 other food component Nutrition 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000017807 phytochemicals Nutrition 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020712 soy bean extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 210000003371 toe Anatomy 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005199 ultracentrifugation Methods 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Изобретение относится к масложировой и пищевой промышленностям, а именно к жировым композициям, которые улучшают здоровье и питание человека. Липидная композиция включает 80-98 вес.% переэтерифицированного структурированного липида и 2-20 вес.% фитостеринового эфирного компонента, в обоих случаях от общего веса липидной композиции. При этом структурированный липид, представляющий продукт реакции переэтерификации загрузки реагентов: 15-85 вес.%, от общего веса загрузки среднецепочечного триглицерида с длиной цепи жирных кислот от С6 до С12, 15-85 вес.%, от общего веса загрузки длинноцепочечного съедобного жидкого масла с длиной цепи жирных кислот по меньшей мере С16. Липидная композиция при употреблении гиперхолестеринемичным человеком снижает уровень LDL-холестерина упомянутого человека по меньшей мере на ~10%. Способ предусматривает выбор и загрузку жировых компонентов, переэтерификацию полученной смеси и соединение ее с фитостериновым компонентом. Липидную композицию вводят в количестве от 0,4 г до 2 г упомянутой липидной композиции на килограмм веса тела человека. Изобретение позволяет создать композицию, которая имеет свойства, улучшающие здоровье, питание и метаболизм, при одновременном сохранении свойств, которые позволяют объединять и/или добавлять их в продукты для употребления людьми и/или лечения людей, в частности является по сути равноценной или лучшей заменой для обычных съедобных масел, которые используются при изготовлении и/или смешивании пищевых продуктов. 4 н. и 14 з.п. ф-лы, 9 табл.
Description
Перекрестная ссылка на связанную заявку
Эта заявка является частичным продолжением патентной заявки США №10/795,843, зарегистрированной 08.03.2004, которая включена в эту заявку в виде ссылки.
Предпосылки изобретения
Область изобретения
Изобретение вообще касается композиций структурированных липидов и фитостериновых эфиров. Такие композиции в особенности пригодны для применения в качестве компонентов, которые имеют свойства, улучшающие здоровье и питание. В частности, изобретение касается структурированных липидов для применения в качестве съедобных масел в комбинации с фитостериновыми эфирами во многих прикладных областях для улучшения здоровья и питания, например в продуктах потребления и/или применение живыми существами, в особенности людьми.
Родственные технологии
Композиции съедобных масел растительного происхождения издавна используют в выпечке, жаренье и обработке пищи. Съедобные масла обеспечивают вкусовые, питательные и антипригарающие свойства для любых видов жаренья, выпечки, заправки и других подобных видов применения. Съедобные масла этого общего типа включают жидкие масла, кулинарные жиры, маргарины, взбитые масляные продукты, маргарины в тубах, жиры для теста, масла, композиции в спреях, заправки для салатов и т.п. Съедобные масла также включают в композиции, применяемые людьми в продуктах, которые не обязательно являются основными продуктами питания. Некоторые из них могут быть предназначены для тонкого регулирования питания или процессов метаболизма. В этих областях используют традиционные съедобные масла, включая разнообразные продукты длинноцепочечного типа.
Публикации в области регулирования здоровья, питания и метаболизма разрешают сделать вывод о полезности фитостеринов в композициях на основе масел. В публикации в этой общей области, St-Onge, et al., "Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid Profiles In Men," American Society for Nutritional Sciences, 0022-3166/03, (2003), Journal of Nutrition, Volume 133, стр.1815-1820, (2003) описано исследование по оценке эффектов комбинации среднецепочечного триглицеринового масла, фитостеринов и льняного масла на концентрации липидов в плазме и размер частичек LDL (липопротеинов низкой плотности). В другой статье описаны растительные стерины, или фитостерины: St-Onge, et al., "Phytosterols and Human Limpid Metabolism: Efficacy, Safety and Novel Foods," Lipids, Volume 38, No.4, стр.367-375, (апрель 2003). В этой статье описаны исследования эффективности растительных стеринов в снижении холестерина с целью увеличения использования фитостеринов для улучшения здоровья сердца. Съедобные масла на основе среднецепочечных триглицеридов (МСТ) описаны в этой области, например, в Seiden, патент США №5,288,512, Bertoli et al., патент США №5,395,629, Hidaka, патент США №5,503,855, Takeuchi, патентная публикация США №2002/0001660, и Heydinger and Nakhasi, "Medium Chain Triacylglycerols, Journal of Food Lipids, Volume 3, стр.251-257 (1996). Дополнительные статьи относительно МСТ включают, например St-Onge, et al., "Medium-Chain Triacylglycerides Increase Energy Expenditure и Decrease Adiposity in Overweight Men," Obesity Research, Volume 11, No.3, (март 2003), в которой показано, что верхняя жировая ткань тела уменьшается при применении функциональной смеси масла на основе среднецепочечного триглицерида, масла канолы, льняного масла, кокосового масла и неэтерифицированной станольно-стериновой смеси. В St-Onge et al., "Greater Rise in Fat Oxidation With Medium Chain Triglyceride Consumption Relative to Long Chain Triglyceride is Associated With Lower Initial Body Weight and Greater Loss of Subcutaneous Adipose Tissue," International Journal of Obesity, Volume 27, стр.95-102 (2003) исследуется эффект снижения веса тела при употреблении среднецепочечного триглицерида по сравнению с употреблением длинноцепочечного триглицерида. Эти ссылки, а также любая из публикаций и патентов, которые упоминаются здесь, являются включенными в эту заявку в виде ссылки.
Указанные публикации определяют эти среднецепочечные триглицеридные или среднецепочечные триацилглицеридные (МСТ) соединения как класс липидов, которые включают эфиры глицерина и жирных кислот. МСТ являются эфирами глицерина с среднецепочечными жирными кислотами, которые содержат в цепи 6-12 атомов углерода. Их источниками обычно являются лауриновые масла. Кокосовое и пальмовое масла содержат значительные количества цепей С8 (каприловый) и С10 (каприновый). Часто выделенные фракции С8- и С10-кислот также содержат небольшие количества С6- и С12-кислот. В целом, эфиры МСТ являются насыщенными. Соответственно, основные компоненты МСТ съедобных масел имеют цепи жирных кислот С8:0 и С10:0.
В публикациях Forbes Medi-Tech Inc также описаны композиции фитостерина. В Stewart et al., патент США №6,087,353, описаны композиции фитостерина, которые являются этерифицированными и после гидрогенизированными. Утверждается, что они пригодны для отдельного применения или для введения в пищевые продукты, напитки, лечебные средства, нутрицевтики и т.п. Другие ссылки, в которых описаны композиции фитостерина и их эффекты на холестерин, включают такие: Nguyen TT, Dale LC, von Bergmann К, Croghan IT, Cholesterol-lowering Effect of Stanol Ester in a US Population of Mildly Hypercholesterolemic Men and Women: a Randomized Controlled Trial, Mayo Clin Proc., 1999; Dec; 74 (12): 1198-206, где сравниваются эффекты маргариноподобных продуктов на основе станолового эфира, которые показывают снижение уровней холестерина у субъектов-людей. Hallikainen MA, Sarkkinen ES, Uusitupa MI, Plant Stanol Esters Affect Serum Cholesterol Concentrations of Hypercholesterolemic Men and Women in a Dose-dependent Manner, J Nutr., 2000 Apr; 130 (4): 767-76, прибавляли определенные дозы растительных станоловых эфиров к маргарину. Было отмеченное снижение общего холестерина и LDL-холестерина, который выравнивался при более высоких дозах.
St-Onge MP, Lamarche В, Mauger JF, Jones PJ, Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid Profiles in Men. J Nutr., 2003; Jun; 133 (6): 1815-20, оценивали эффекты комбинации МСТ масла, фитостерина и льняного масла на концентрацию липидов в плазме и размер частичек LDL.
В Zerawistowski et al., International Publication No. WO 01/91587 описана масляная композиция, которая включает коротко-, средне- и длинноцепочечные триглицериды, и ее применение для снижения веса. В Zawistowski et al. также описаны фитостерины, которые включают фитостанолы. В настоящее время считается, что эти фитосредства имеют способность снижать уровни холестерина в сыворотке при попадании в пищу разным видам млекопитающих, включая людей. Zawistowski et al. показывает, что взаимосвязь между холестерином и фитостерином является очевидной, частично благодаря сходству в соответствующих химических структурах холестерина и фитостерина. Механизм, изложенный в этих ссылках, состоит в том, что фитостерины вытесняют холестерин из мицелярной фазы со снижением его поглощения, или конкурируют с холестерином в процессе его поглощения. Этерификация триглицеридов в целом описана в Zawistowki et al., включая ссылки на переэтерификацию коротко-, средне- и длинноцепочечных триглицеридов для образования описанных остатков цепей.
Переэтерификация является известной реакцией триацилглицериновых структур, при которой отдельные структуры жирных кислот в тех положениях триглицерида, которые подвергаются переэтерификации, заменяются глицериновой группой. Иногда это называют рандомизацией, если группы жирных кислот с одного глицеринового компонента триацилглицерина заменяются группами жирных кислот глицеринового компонента другого триацилглицерина. Это приводит к образованию триацилглицериновых структур, которые имеют замененные группы жирных кислот, которые отличаются у разных глицериновых структурах. Публикации в этой области включают Pelloso et al., патент США №5,434,278, Doucet, патент США №5,908,655, Cherwin et al., патент США №6,124,486 и Liu et al., патент США №6,238,926.
Работы в области переэтерификации привели к получению, например, триглицеридных композиций, которые обеспечивают определенные характеристики плавления, которые могут представлять интерес в некоторых областях применения. В целом они упоминаются здесь как "структурированные липиды", чтобы подчеркнуть отличие между переэтерифицированными продуктами и другими продуктами, которые являются физическими смесями одних и тех же компонентов, но без их переэтерификации.
Поэтому до сих пор не уделялось внимание тому, что комбинация технологии переэтерификации, технологии МСТ и фитостериновой технологии могла бы быть с успехом примененная для решения задач усовершенствования композиций для улучшения здоровья, питания и метаболизма, которые имеют значительное содержание съедобного масла. В этом отношении особенно важной задачей, которую должны решить переэтерифицированные компоненты согласно изобретению, является создание композиции, которая имеет свойства, улучшающие здоровье, питание и метаболизм, при одновременном сохранении свойств, которые позволяют объединять и/или добавлять их в продукты для употребления людьми и/или лечения людей. В частности, было выявлено, что композиции согласно этому изобретению является по сути равноценной или лучшей заменой для обычных съедобных масел, которые используются при изготовлении и/или смешивании пищевых продуктов.
Краткое изложение изобретения
Изобретение касается продуктов, которые могут быть применены вместо или в комбинации с обычными съедобными масляными продуктами, такие как домашние масла или тропические масла. Эти продукты представляют собой композиции специально сконструированных съедобных масел в комбинации с фитостериновым эфирным компонентом. Эти продукты имеют в качестве основного компонента структурированный липид, который является продуктом переэтерификации триглицерида съедобного домашнего масла и среднецепочечного триглицерида. Эти структурированные липиды комбинируют с фитостериновыми эфирами с образованием так называемых полезных масляных композиций. По желанию эти композиции могут быть образованы теми же компонентами, которые обычно включают в композиции для любого специфического применения.
Композиции структурированного липида и фитостерина имеют хорошие показатели при применении в пищевых системах, в особенности в выпечке, тушении, жаренье и в качестве масляного компонента заправок, или другого продукта, который подлежит использованию и/или сохранению при комнатной температуре или холодильных температурах. Благодаря таким свойствам этих композиций, преимущества фитостеринов и среднецепочечных триацилглицеринов для здоровья, питания и положительного метаболизма проявляются в традиционных продуктах, которые, благодаря полезным составным этих компонентов, очевидно, получат более широкий круг потребителей.
Главным аспектом или задачей этого изобретения является получение композиций, которые объединяют структурированные липиды с фитостериновыми эфирами, пригодных для улучшения здоровья и питание людей.
Одним из аспектов или задач этого изобретения является получение среднецепочечных триглицеридов, модифицированных длинноцепочечными съедобными маслами, с целью улучшения полезных и/или питательных свойств продуктов, с которыми их комбинируют, вместе с другими фитостериновыми эфирами, в частности, в сравнении с композициями, которые включают смеси одних и тех же МСТ и длинноцепочечных компонентов, которые не были подвергнуты переэтерификации.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является получение структурированных липидов, которые имеют содержание твердого жира, который является в сущности жидким при 10°С; такое содержание твердого жира является очень благоприятным для объединения с фитостериновыми эфирами с получением композиций, которые могут быть жидкими и прозрачными при комнатной температуре и более низких температурах.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является создание способа проведения рандомизированной переэтерификации среднецепочечных съедобных масел с длинноцепочечными съедобными маслами и применение полученного продукта в композициях для улучшения здоровья и/или питание в форме, которая облегчает употребление людьми или другими млекопитающими для получения преимуществ этой композиции.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является создание усовершенствованной композиции и способа, который объединяет преимущества МСТ-технологии и фитостериновой технологии со специфичными преимуществами переэтерификации для улучшения совместимости и стабильности при хранении композиций, которые показывают высокую пригодность для применения в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является решение проблем ожирения благодаря улучшению поглощения липидов, в особенности людьми, которые имеют чрезмерный вес или ожирение, путем употребления композиций из структурированных липидов и фитостеринов.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является получение липидных продуктов, которые обеспечивают снижение общего холестерина и LDL-холестерина в большей мере, чем это может быть достигнуто при использовании экстрачистого оливкового масла, признанного наиболее ценнным липидом для снижения холестерина.
Другим аспектом или задачей этого изобретения является получение липидных композиций, которые при применении вместо других съедобных масел и/или жиров являются средством решения проблем ожирения и дислипидэмии. Другие аспекты, задачи и преимущества изобретения будут понятны из следующего описания преобладающих вариантов осуществления изобретения, включая упомянутые и неупомянутые комбинации разных характеристик, описанных здесь.
Описание преобладающих вариантов осуществления
Детальные варианты осуществления изобретения описаны здесь, насколько это необходимо, тем не менее следует понимать, что описанные варианты осуществления являются лишь примерами изобретения, которые могут быть воплощены в разнообразных формах. Поэтому специфические подробности, описанные здесь, должны рассматриваться не как ограничивающие, а лишь как основа для формулы изобретения и как репрезентативная основа для объяснений специалистам в соответствующей области, как использовать это изобретение на практике любым возможным способом.
Изобретение касается структурированных липидов, полученных с среднецепочечных триглицеридов. Среднецепочечные триглицериды обычно вырабатывают серийным способом путем расщепления и очищения жирных кислот из кокосового или пальмового масла. Производство включает этерификацию с глицерином с образованием триглицерида, который имеет длину цепи жирной кислоты от С6 до С12. Эти известные съедобные масла обычно содержат 50-80 вес.% каприловых жирных кислот С8 и около 20-50 вес.% каприновых жирных кислот С10. Некоторые такие продукты могут содержать незначительные равные, обычно около 1-2 вес.%, одной или обеих капроновой С6 и лауриновой С12 жирных кислот.
Известные среднецепочечные триглицериды, или "МСТ", включают некоторые продукты NEOBEE®, такие как NEOBEE® М-5 (торговая марка и продукт Stepan Company), ALDO МСТ (торговая марка и продукт Lonza, Inc.), CAPTEX® 300 (торговая марка и продукт Abitec Corp.) и MIGLYOL® 812 (торговая марка и продукт Clionova, Inc.). В Traul et al., "Review of The Toxicologic Properties of Medium-Chain Triglyceride", Food and Chemical Toxicology, 38, стр.79-98 (2000) показано, что МСТ являются по сути нетоксичными в тестах на острую токсичность, которые проводятся на нескольких видах животных. В этой статье также показано, что МСТ практически не проявляют потенциального глазного или кожного раздражения, даже при продолжительном контакте с глазами или кожей. В статьи также показано, что МСТ не проявляют способности к индуцированию аллергических реакций. В соответствии с этой публикацией безопасность МСТ для потребления людьми была подтверждена на уровне 1 г/кг веса тела.
В другой публикации показано, что МСТ приводят к снижению отложения жира в сравнении с длинноцепочечными триглицеридами (LCT). Это указано в Ingale et al., "Dietary Energy Value of Medium-Chain Triglycerides", Journal of Food Science, Volume 64, No.6, стр.960-963 (1999). В выводах, сделанных в этой статье, показано, что, исходя из разности в использовании энергии, прирост тепла, связанный с метаболизмом МСТ, является приблизительно на 16% более высоким по сравнению с длинноцепочечными триглицеридами (LCT). С учетом этого, рассчитанная средняя величина полезной тепловой энергии для МСТ, которые используются в питании, имеет порядок 6,8 ккал/г. Это ниже, чем для типичных LCT (9,0 ккал/г). В соответствии с этой публикацией замена LCT на МСТ в качестве источника жира в питании показывает снижение веса и снижение отложения жира у лабораторных животных и людей. Считается, что это обусловленное более низкой плотностью полной энергии при исследовании эффективного использования энергии с МСТ.
Из этой информации можно сделать вывод, что среднецепочечные триглицериды имеют пищевые преимущества, по крайней мере, с точки зрения отложения жира. Также показано, что возможно применение среднецепочечных триглицеридов в качестве пищевых добавок для людей. Тем не менее, МСТ имеют относительно низкие значения температуры дымообразования, которое делает их менее чем удовлетворительными для применения в качестве пищевых добавок.
Переэтерификация этих МСТ согласно изобретению включает их загрузку в место переэтерификации или в реактор как части загрузки для образования структурированного липида. В общем, МСТ могут составлять около 15-75 вес.% от общего количества компонентов структурированного липида. Обычно МСТ составляют около 25-75 вес.% от загрузки структурированного липида. Как правило, количества реагентов переэтерификации, которые загружаются, точно отвечают соответствующим процентным весовым количествам в переэтерифицированном структурированном липиде. Преимущественно, количество МСТ составляет около 30-60 вес.%, наиболее преимущественно около 35-55 вес.%.
Также частью загрузки для образования структурированных липидов являются так называемые домашние масла. Домашние масла для переэтерификации согласно изобретению включают соевое масло, кукурузное масло, хлопчатобумажное масло, масло канолы, масло сафлора, подсолнечное масло, арахисовое масло, оливковое масло, масло из зерновых растений и масла, полученные по программе "Identity Preserved" (IP), то есть генетически немодифицированные, такие как генетически немодифицированное масло канолы и прочие. Какое бы съедобное масло не было выбрано, это должно быть жидкое масло. Проведение гидрогенизации обычно не является необходимым. Масла этих типов хорошо известны и являются так называемыми длинноцепочечными липидами. Длина цепей этих масел вообще составляет от С16 к С22, что в целом важно для этой технологии.
Загрузка такого домашнего масла в место переэтерификации или реактор может составлять от ~15 до ~85 вес.% от общей загрузки в реактор переэтерификации. Обычно масло составляет от ~25 к ~75 вес.% загрузки, и по сути такой же уровень длинноцепочечного компонента содержится в переэтерифицированном структурированном липиде. Преимущественно, это количество составляет от ~40 к ~70 вес.%, наиболее преимущественно от ~45 до ~65 вес.% от веса загрузки или переэтерифицированного структурированного липида.
Что касается домашних масел, которые имеют большую длину цепей, чем МСТ - реагент, преимущественно они представляют собой по сути ненасыщенные масла, такое как соевое, кукурузное, хлопчатобумажное и масло канолы, которые хорошо известны как жидкие масляные продукты. Определенные специфические масла также входят в преобладающие домашние масла. Такие масла включают генетически немодифицированное масло канолы и рафинированные, обесцвеченные и дезодорированные высокостабильные масла. Преобладающие масла также включают натуральное высокостабильное масло канолы, такое как NATREON (торговая марка, выпускается Dow Agro Sciences, Canbra Foods), что естественно имеет более высокое содержание мононенасыщенных жиров и олеиновой жирной кислоты и более низкое содержание линоленовой жирной кислоты. Это показанно в Sornyk et al., патент США №5,965,755 и Lanuza et al., патент США №6,169,190, которые включены в эту заявку в виде ссылки.
Химическая переэтерификация, которая применяется в получении структурированных липидов для композиций согласно изобретению, включает загрузку реагентов в реактор переэтерификации. Такие реакторы имеют средства для нагрева реагентов во время перемешивания и в условиях сниженного давления или вакуума. Реакция проводится в присутствия необходимого катализатора переэтерификации и обычно протекает очень быстро до завершения или практического завершения. Обычно переэтерификация представляет собой реакцию полной рандомизации, что соответствует степени переэтерификации 100% жирных ацильных цепей.
Катализаторы переэтерификации включают алкоксиды металлов, щелочные металлы, сплавы щелочных металлов и гидроксиды металлов. Алкоксиды включают алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, метоксид калия и этоксид калия. Щелочные металлы включают натрий. Сплавы щелочных металлов включают сплав натрия/калия, а гидроксиды металлов включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.
По окончании переэтерификации с получением необходимого структурированного липида могут быть проведенные определенные этапы для изменения условий сравнительно с условиями реакции. Эти этапы могут включать инактивацию катализатора, снижение температуры, снижение вакуума, прекращение перемешивания, или любую комбинацию этих изменений. Средства для проведения этих изменений известные в химической технологии. Температуры реакции составляют от ~80°С до ~100°С (от ~160°F до ~212°F). Наиболее оптимальная температура для проведения переэтерификации в реакторе находится приблизительно внутри этого диапазона. Величины вакуума в реакторе составляют от ~5 мбар до ~100 мбар (от ~4 мм рт.ст. до ~75 мм рт.ст.). Преобладающий уровень находится в нижней части этого диапазона, или менее чем ~40 мбар (~30 мм рт.ст.), наиболее преимущественно ≤26,7 мбар (~20 мм рт.ст.).
Время реакции составляет от ~30 минут до ~2 часов. Наиболее оптимальное время реакции составляет ~45 минут. Время реакции может контролироваться, например, путем нейтрализации катализатора в установленное время. Нейтрализация катализатора, такого как метоксид натрия, может быть проведена с помощью 0,7 вес.% раствора лимонной кислоты с прочностью 42%.
Переэтерифицированный структурированный липид может быть определенным образом обработанный для удаления остаточного мыла и/или удаления всех цветных частичек, если это необходимо. Средства обработки включают ускоритель фильтрации и источника кремнезема, такие как TRISYL® S-615 (торговая марка, выпускается W.R.Grace & Co.), которые используются для рафинирования растительных масел. Устранение цвета может проводиться с помощью отбеливающей земли или подобного средства. Структурированный липид также обычно подвергают дезодорированию способами, общеизвестными в химической технологии.
При получении продуктов согласно изобретению переэтерифицированный структурированный липид объединяют с одним или более фитостериновыми эфирами для образования композиции, которое может быть использована непосредственно как съедобное масло, или объединяют с другими компонентами для изготовления желательного конечного продукта, что целиком понятно специалистам в соответствующей области. Например, может быть осуществленное объединение композиции с другими пищевыми компонентами в разных рецептурах для изготовления продуктов потребления и др.
Композиции за изобретением включают структурированный липид в количествах от ~80 до ~96 вес.% от общего веса продукта. Обычно структурированный липид присутствует в количестве от ~92 до ~95 вес.%. Фитостериновый компонент включают в количествах от ~4 до ~20 вес.% от общего веса композиции. Обычно фитостерин присутствует в количестве от ~5 до ~8 вес.%.
Относительно фитостеринов, которые служат основой для фитостериновых эфиров, которые составляют компонент композиции, смешиваемый с переэтерифицированным структурированным липидом согласно изобретению, специфические подробности о фитостеринах можно найти в патентах США №6,117,475, №6,139,897, №6,277,431, №6,562,395 и №6,713,118, международных публикациях № WO 01/13733, № WO 01/32029 и № WO 01/91587. Специфические подробности по эфирам фитостерина и микрочастицам фитостериновых эфиров можно найти в патенте США №6,087,353 и публикации патентной заявки США №2002/0048606. Как указано выше, любой из этих патентов и патентных публикаций, включенные в эту заявку в виде ссылки.
Термин "фитостерины" по отношению к компонентам, используемых в композициях за изобретением, включает фитостерины и/или фитостанолы или производные этих типов соединений. Признано, что присутствие стеринового компонента является полезным для снижения уровней холестерина и триглицеридов в сыворотке, а также улучшения общей эффективности питания. Считается, но без уверенности, что это можно объяснить сходством между их соответствующими химическими структурами. В соответствии с этим объяснением фитостерин вытесняет холестерин из мицелярной фазы, таким образом снижая поглощение холестерина и/или конкурируя с сайтами рецепторов и/или носителей в процессе поглощения холестерина.
Примеры соединений, которые относятся к понятию "фитостерин", включают ситостерин, кампестерин, стигмастерин, брасикастерин, демостерин, халиностерин, пориферастерин, койоанастерин и их естественные или синтезированные формы или производные, включая изомеры. Также в это понятие включены соединения, которые определяются термином "фитостанол", включая насыщенные или гидрогенизированные фитостерины и все их синтезированные формы и производные, включая изомеры. Понятно, что эти компоненты могут быть модифицированы, например, путем добавления боковых цепей, и такие продукты также относятся к понятию "фитостерин".
Фитостерины обычно получают из естественных источников, наиболее часто путем обработки растительных масел. Эти источники включают растительные масла, такое как кукурузное масло, масло из пшеничных зародышей, соевый экстракт, рисовый экстракт, рисовые отруби, масло канолы и кунжутное масло. Другие источники могут включать смолу талового масла или мыло, например, такое, которое является побочным продуктом лесной промышленности.
Эфиры фитостеринов могут быть получены из общедоступных источников, включая Forbes Medi-Tech, Inc. Примером является PHYTROL®, зарегистрированная торговая марка Forbes Medi-Tech, Inc. Композиции продаются под этим названием как средства для снижения холестерина. Типичная композиция состоит из растительных стеринов и станолов, содержащие 14,5% кампестерина, 2,4% кампостанола, 50,9% β-ситостерина и 18,9% ситостанола. PHYTROL® представляет собой тонкодисперсный кристаллический воскоподобный порошок. Размер его частичек таков, что больше чем 80% частичек проходят сквозь 0,8-мм сито, а больше чем 98% частичек проходят сквозь 2,0-мм сито. Композиции фитостерина PHYTROL® включают от 38 до 79 вес.% (от общего веса безводной композиции) ситостерина 4-25 вес.% кампестерина, 6-18 вес.% ситостанола и 0-14 вес.% кампостанола. По меньшей мере 97 вес.% компонентов находятся в форме стеринэфира, и не более 3 вес.% представляют собой свободные стерины. Примером стеринэфира является эфир фито-S-стерина-10. Он имеет температуру размягчения от 15°С до 30°С и является по сути нерастворимым в воде при 25°С. Такой стериновый эфир является жидким при температуре выше 40°С.
Относительно компонента, который является фитостериновым эфиром, желательно, чтобы количество станольных структур, включенных в этот компонент, была минимизирована. Станольная структура связана с гидрогенизацией и связана с транс-изомерными структурами, которые имеют отрицательное влияние на здоровье. Кроме того, избыточная гидрогенизация ухудшает прозрачность композиций. Как правило, содержание станола или фитостанола в компонентах, которые являются фитостериновыми эфирами, согласно изобретению не превышает 20 вес.% от общего веса компонента, который является фитостериновым эфиром. Преимущественно, количество станольных или фитостанольных соединений в компоненте, который является фитостериновым эфиром, не превышает 15 вес.%.
В способах согласно изобретению по меньшей мере 80 вес.%, возможно, от 88 до 98 вес.%, обычно от 90 до 96 вес.% переэтерифицированного структурированного липида, описанного здесь, смешивают по меньшей мере с 20 вес.%, возможно, от 2 до 12 вес.%, обычно от ~4 до ~10% компонента, который является фитостериновым эфиром, в обоих случаях от общего веса композиции. В преобладающем варианте осуществления структурированный липид получают реакцией переэтерификации, описанной здесь, из приблизительно равных процентных весовых количеств среднецепочечного триглицерида и длинноцепочечного домашнего масла, которые в целом описаны здесь.
В соответствии со способами потом эти композиции добавляют в пищевые продукты, таким образом, чтобы соответствующие уровни фитостеринов доставлялись в организм для снижения поглощения общего холестерина. Кроме того, структура МСТ оказывает содействие метаболизму их масел в печеночной, а не в лимфатической системе, что приводит к снижению отложения жировой ткани для этих масляных продуктов по сравнению с продуктами, которые включают подобные количества других масел. Композиции также предназначены для повышения компонентов затраты энергии и окисление субстрата.
Этот структурированный липид, объединенный с эфирами фитостерина, как описано здесь, обеспечивает получение прекрасной композиции для съедобных масляных продуктов с высокой прозрачностью, хорошими пищевыми свойствами и низкими уровнями трансов-изомеров. Такая композиция представляет полезное для здоровья масло, которое может использоваться как салатное масло, масло для жаренья и выпечки, и одновременно служит добавкой для снижения уровней LDL-холестерина и минимизации отложения жировой ткани. Уровни LDL-холестерина снижаются до статистически значащей степени по сравнению с диетами, которые не включают такой композиции, и существенно снижаются по сравнению с маслами так называемого "золотого стандарта" по полезным характеристикам, такими как экстрачистое оливковое масло. Снижение LDL составляет по меньшей мере ~10%, преимущественно по меньшей мере ~15% и наиболее преимущественно по меньшей мере ~20%. Снижение общего холестерина составляет по меньшей мере ~8%, преимущественно по меньшей мере ~12%, наиболее преимущественно по меньшей мере ~15%. Это происходит без какого-либо статистически значащего снижения HDL-холестерина, при этом снижение HDL является меньшим, в смысле направленности, чем в случае экстрачистого оливкового масла. Масляная композиция согласно изобретению на основе структурированного липида с содержанием фитостеринового эфира, может применяться в благоприятных количествах при условии включения ее в контролируемую диету. Дозы применения должны составлять по меньшей мере ~0,4 г масляной композиции на кг веса тела в день. Обычно уровень дозирования составляет не больше ~2 г/кг/день. Типичный диапазон может составлять от ~0,6 до ~1 г этому маслу на кг веса тела в день. В образцовой контролируемой диете 40% общей энергии (приблизительно выраженной в калориях) поступает из жиров, 45% энергии из углеводов и 15% энергии из белковых источников. Из источников жиров 75% может быть предоставлено композицией структурированного липида. Таким образом, контролируемая диета, разработанная для снижения LDL-холестерина, поднимая HDL-холестерин и/или поднимая соотношение HDL/LDL-холестерина в этом примере, обеспечивает 28% энергии из композиции согласно изобретению на основе структурированного липида с содержанием фитостеринового эфира.
В зависимости от веса тела этот тип контролируемой диеты обеспечивает затрату энергии со скоростью от ~2200 до ~2500 калорий в день. Композиция согласно изобретению на основе структурированного липида с содержанием фитостеринового эфира имеет 8,4 килокалорий на грамм жира, тогда как обычное съедобное масло, такое как рафинированное, обесцвеченное и дезодорированное масло канолы, имеет 9 килокалорий на грамм жира.
Следующие Примеры приведены для иллюстрации концепций изобретения с определенной мерой специфичности. Измерения вязкости по Брукфилду, которые упоминаются в Примерах, проводили при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин на вискозиметре Брукфилда.
ПРИМЕР 1
Реакцию периодического типа проводили в реакторе со средствами подогрева, перемешиванием и снижением давления. Загрузка реагентов составляла 50 вес.% среднецепочечного триглицерида (NEOBEE® 1053) и 50 вес.% генетически немодифицированного масла канолы. Катализатор, метоксид натрия (с чистотой 95%) прибавили в количестве 0,15 вес.% от загрузки компонента, который является съедобным маслом. Реакцию переэтерификации проводили на протяжении 45 минут при температуре 90°С и давления 25,3 мбар (19 мм рт.ст.). В конце реакции провели нейтрализацию с помощью 0,7 вес.% раствора лимонной кислоты с прочностью 42 вес.%.
Полученный таким образом переэтерифицированный структурированный липид обработали 1 вес.% TRISYL® S-615 с 1 вес.% ускорителя фильтрации. Перемешивание продолжали на протяжении ~8 минут при 90-94°С, тогда осуществили фильтрацию. Благодаря этому наблюдалось полное удаление остатка мыла. Структурированный липид также обесцветили с использованием 0,5% отбеливающей земли и 0,5% ускорителя фильтрации, для обеспечения полное удаления всех цветных частичек.
Дезодорирование проводили таким образом. Структурированный липид подвергли действию температуры около 230°С под вакуумом 2,66 мбар (2 мм рт.ст.). Вводили пар со скоростью 0,4% (объемн.) пара в час. Время дезодорирующей обработки составило 4 часа.
Структурированный липид проанализировали и обнаружили такие характеристики. Не было выявлено никаких следов мыла. Температура дымообразования составила 210°С (410°F). Вязкость измеряли на вискозиметре Брукфилда при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Значение вязкости для этого структурированного липида составило 22 сантипуаз. Такой же МСТ и генетически немодифицированное масло канолы в одних и тех же соотношениях смешали в виде физической смеси. Вязкость по Брукфилду при 20°С, с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин, составила 40 сантипуаз, а температура дымообразования 154,4°С (31°F). Масло канолы до смешивания имело вязкость 68 сантипуаз при измерении тем же способом. Высокую стабильность продукта подтвердил показатель свободных жирных кислот 0,03. Пероксидное число (PV) составило 0,2. Индекс окислительной стойкости (OSI) составил 15,5 часов при 110°С. Содержание твердых жиров (SFC) при 10°С составило 0,32, что показывает, что структурированный липид был жидким при этой температуре. Показатель анизидина (AV) был достаточно низким, 0,85. Измерение цвета по PFX880 51/4 составило 7.5Y/1.3R.
Пероксидное число (PV) определяют в соответствии с методом № Cd8-53 из публикации Official Methods and Recommended Practices of the AOCS, Fifth Edition (2002). Также в этой публикации содержится метод №Са5а-40 для определения свободных жирных кислот (FFA), метод № Cd18-90 для определения показателя анизидина (AV) и метод № Cd12b-92 для определения индекса окислительной стойкости (OSI).
Структурированный липид смешали с фитостериновым эфиром для образования композиции структурированного липида и фитостерина в соответствии с этим Примером, таким образом получив содержание стеринового эфира 6 вес.%. Приготовили разные пищевые продукты с использованием этой композиции структурированного липида и фитостерина, а также с использованием контрольных масляных источников. Провели сравнительный анализ и сделали сенсорные пробы. Результаты показывают отсутствие значительной разности между пищевыми продуктами, изготовленными со структурированным липидом в соответствии с этим Примером, и контрольным маслом. В некоторых случаях, показанных здесь, композиция структурированного липида в соответствии с этим Примером показала результаты, которые являются более благоприятными в статистически значащей мере.
В Табл.I приведенные показатели качества масел, полученные в результате анализов, которые представляют собой основные показатели качества рафинированного, обесцвеченного и дезодорированного (РЗД) масла канолы и композиции структурированного липида и фитостерина в соответствии с этим Примером.
| ТАБЛИЦА I | ||
| Вид анализа | РЗД масло канолы | Масло на основе структурированного липида и стерина |
| OSI | 6-7 ч. | 16,0 ч. |
| Температура дымообразования | 475°F | 410°F |
| Цвет - (51/4) | 7.0Y/0.7R | 7.5Y/1.3R |
| FFA (%) | 0,03 | 0,03 |
| PV (мекв./кг) | 0,8 | 0,8 |
| Йодное число | 100-115 | 59,1 |
| Вязкость | 68 спз | 22 спз |
| % трансов-изомеров | 0,36% | 0,36% |
| Стериновый эфир | 0,81% | 6,00% |
| Кампестерин | 269 мг/100 г | 403,5 мг/100 г |
| Стигмастерин | 14.3 мг/100 г | 57,3 мг/100 г |
| β-ситостерин | 528.0 мг/100 г | 2992,5 мг/100 г |
Данные Табл.I предоставляют информацию, которая представляет определенный интерес. Индекс окислительной стойкости (OSI) для масла канолы составил лишь 6-7 часов, тогда как для композиции структурированного липида в соответствии с этим Примером этот показатель составил 16 часов. Высшее значение OSI означает, что масло на основе структурированного липида с содержимым фитостерина остается стабильной и прозрачной на протяжении длительного времени, чем контрольное масло. Это является признаком длительного срока сохранности, чем для контрольного масла. Тогда как температура дымообразования структурированного липида в соответствии с этим Примером является более низкой, чем для контрольного масла канолы, уровень 410°F (210°C) все же является приемлемым для жаренья на сковороде, но не для жаренья во фритюре. Кроме того, эта температура дымообразования является более высокой, чем температура дымообразования композиции в соответствии с этим Примером, но образованной путем смешивания без переэтерификации липидных компонентов.
Йодное число (IV) значительно ниже для масла на основе структурированного липида, чем для контрольного масла канолы. IV показывает степень гидрогенизации, хотя композиция масла на основе структурированного липида является жидкой при комнатной температуре. Это и прочие физические свойства показывают, что композиция на основе структурированного липида является жидкой, при отсутствии значительного осаждения, в том числе при сохранении в условиях холодильных температур на протяжении рациональных промежутков времени. Сопротивление кристаллизации длится значительно дольше, в условиях охлаждения, чем для контрольного масла канолы. Масло остается прозрачной жидкостью дольше, чем масла, которые имеют показатели качества на уровне масла канолы, Табл.I.
Данные вязкости показывают существенно более низкую вязкость для масла на основе структурированного липида с содержанием фитостерина, что означает, что это масло имеет меньший вес или плотность, чем масло канолы. Процент трансов-изомеров у масла на основе структурированного липида такой же, как для масла канолы. Уровень 0,36% в целом отвечает естественному уровню трансов-изомеров у масла канолы и означает, что масло на основе структурированного липида также имеет благоприятно низкое содержание трансов-изомеров. Значительно более высокое количество стеринового эфира в масле на основе структурированного липида согласовывается с количеством фитостерина, которое добавлялось в композицию. Количество 0,81% стеринового эфира в контрольном масле канолы отражает его естественный уровень в масле канолы.
В Табл.I также показанные уровни основных фитостеринов, присутствующих в масла на основе структурированного липида и в масле канолы. Было выявлено, что β-ситостерин, содержание которого в 5 раз выше в масле на основе структурированного липида по сравнению с маслом канолы, является наиболее важным фитостерином для снижения LDL среди этих типов фитостериновых компонентов.
Исследование продолжительности хранения
Масляную композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с этим Примером 1 подвергли исследованию относительно продолжительности сохранения при трех различных температурах. Полученные данные представленные в Табл.II. Хранение при температуре окружающей среды проводили в открытом помещении с обычными циклами отопления, вентиляции и кондиционирования воздуха, что обеспечивало средний уровень температуры 70°F (около 21°С). Температуры хранения 70°F (21°С) и 100°F (37,8°C) обеспечивали в закрытых помещениях с тщательным контролем температур. Температура хранения 100°F принята в качестве ускоренного испытания на продолжительность хранения.
| ТАБЛИЦА II | |||||
| Время хранения | Температура хранения | Пероксидное число (мекв./кг) | Свободные жирные кислоты (вес.%) | Показатель анизидина | OSL (час) |
| 0 | - | 0,2 | 0,07 | 1,28 | 16 |
| 1 месяц | Окружающая | 0,2 | 0,07 | 0,64 | 14,62 |
| 70°F | 0,2 | 0,07 | 0,67 | 13,68 | |
| 100°F | 1,8 | 0,07 | 0,69 | 14,47 | |
| 3 месяца | Окружающая | 1,2 | 0,07 | 0,64 | 13,90 |
| 70°F | 1,2 | 0,07 | 0,66 | 14,03 | |
| 100°F | 3,0 | 0,08 | 1,35 | 12,35 | |
| 6 месяцев | Окружающая | 3,6 | 0,07 | 0,87 | 12,37 |
| 70°F | 3,9 | 0,07 | 0,94 | 11,78 | |
| 100°F | 4,3 | 0,08 | 1,85 | 11,23 | |
| 7 месяцев | Окружающая | 4,0 | 0,07 | 0,74 | 12,35 |
| 70°F | 4,4 | 0,07 | 1,05 | 12,65 | |
| 100°F | 4,2 | 0,08 | 2,01 | 11,67 | |
Масло на основе структурированного липида смешали с фитостерином PHYTROL® со соотношением 94% структурированного липида и 6% фитостерина. Данные Табл.II показывают очень стабильный весовой процент свободных жирных кислот (FFA). Такое низкое содержание свободных жирных кислот означает, что композиция на основе структурированного липида с содержанием фитостерина не разложилась через семь месяцев хранения, и триглицериды остались неповрежденными. Показатель анизидина (AV) ~2 и ниже, или даже 3 и ниже, означает очень низкое β-окисление или вторичное окисление. Если AV превышает 3, это является признаком начала окисления масла и образование свободных жирных кислот, которые в конце концов может привести к прогорканию.
Пероксидное число (PV) является альтернативным способом оценки продолжительности хранения. Бутылированные съедобные масла вообще считают такими, что имеют приемлемые свойства сохранения, если их PV (~8 мекв./кг.
Индекс окислительной стойкости (OSI) показывает, что оптимальная величина 16 часов для свежего масла на основе структурированного липида, хотя в какой-то мере снизилась за семь месяцев, тем не менее осталась почти вдвое большей, чем для свежего масла канолы (см. Табл.I).
Сравнительные сенсорные пробы
Сравнительные сенсорные пробы для пищевых продуктов, которые включают композицию структурированного липида и фитостеринового эфира в соответствии с этим Примером 1, показывают пригодность таких композиций для применения в продуктах, которые благодаря этому будут успешно поставлять фитостерины (в больших количествах, как показано в Примере 15) без ухудшения сенсорных показателей пищевых продуктов.
Оценка кексов
Были приготовленные идентичные партии теста для выпечки кексов, за исключением масляного компонента. Масло на основе канолы NUTRA-CLEAR OIL®, которое выпускается Bunge Oils, было контрольным маслом в этом исследовании. В этом исследовании, а также во всех других исследованиях этого Примера, использовали так называемое "полезное масло". Эта композиция съедобного масла на основе структурированного липида с содержанием фитостеринового эфира в соответствии с этим Примером. При приготовлении соответствующего теста для бисквитного яичного кекса и выпечке кексов, субъективные и объективные результаты испытания не показали существенных отличий. В частности, для контрольного и полезного масла соответствующие величины удельного веса составили 0,909 и 0,918, вязкости теста - 10,260 и 10,180 сантипуаз, температуры теста - 68°F (20°C) в обоих случаях, однородность теста в обоих случаях одинаковая, объем кекса - 1235 см3 в обоих случаях, плотная структура в обоих случаях, с замечанием "влажный" относительно качества контрольного кекса и "вяжущий" относительно кекса на основе полезного масла. Содержание влаги для контрольного масла и полезного масла составило 41,21% и 41,86%, соответственно, а активность воды - 0,927 и 0,942 соответственно.
Образец каждого выпеченного кекса подвергли анализу в анализаторе структуры ТА-ХТ2 Texture Analyzer производства Stable Micro Systems, Goldalming, Surrey, England. Этот анализатор был установлен на такие параметры для анализа структуры бисквитного яичного кекса: дотестовая скорость 3,00 мм/с, тестовая скорость 1,70 мм/с, послетестовая скорость 1,70 мм/с, расстояние в тесте на разрыв 1,0%, расстояние 70%, усилие 100 г, время 3,00 с, количество отсчетов 5 и датчик погрузки 25 кг. Для контрольного кекса получили усилие 2919,57 г, а для кекса с полезным маслом - усилия 2741,46 г. Это есть усилие, необходимое для сжимания образца кекса со скоростью, заданной в анализаторе структуры. Эти объективно измеренные показатели структуры позволяют сделать вывод об отсутствии существенной разности между кексами, изготовленными с этими двумя разными типами масла.
Кроме того, эти бисквитные яичные кексы подвергли сенсорному анализу по треугольной методике, описанной в Sensory Evaluation Techniques, 3rd Edition, CRC Press, стр.369 (1999). Группе из 40 лиц представили образцы бисквитных яичных кексов в слепом вкусовом тесте. Два из этих образцов представляли собой контрольный кекс и кекс с полезным маслом, а третий образец представлял собой другой кекс. Каждому из участников было предложено выбрать образец, который отличался от других двух за сенсорными показателями. 18 из 40 участников верно идентифицировали другой образец кекса, который показывает отсутствие существенной сенсорной разности между двумя кексами - кексом с контрольным маслом и кексом с полезным маслом - по результатам этого треугольного сенсорного анализа. Уровень достоверности этого теста составляет 95%.
Оценка булочек
Булочки готовили с использованием бытовых смесей для сдобы, что за рецептурой нуждаются в использования масла. В одном испытательном тесте использовали масло канолы NUTRA CLEAR OIL® в качестве контрольной, а композиция на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с этим Примером представляла так называемое полезное масло. Соответствующие тестовые величины для контрольного масла и полезного масла были такие: удельный вес - 0,943 и 0,952; вязкость - 22,040 сПз и 20,800 сПз; влажность - 35,70% и 39,80%; и активность воды 0,943 и 0,952 соответственно. В каждом случае температура теста составляла 68°F (20°C), и тесто было однородным. Каждое из изделий было оценено как таковое, что имеет хорошую структуру и влажность. Дополнительные сенсорные оценки показали отсутствие разности в аромате, хотя были отмечены отличия во внешнем виде, которые состояли в том, что контрольные булочки имели несколько заостренную вершину, тогда как булочки с полезным маслом были более округлыми. В общем, значительных отличий между этими двумя сдобными продуктами не было отмечено.
Оценка вафель
Вафли изготовляли с использованием смеси для блинов BUNGE®, которая содержала определенное количество масла, которое добавляется в тесто для изготовления бельгийских вафель. Как из контрольного масла, так и из полезного масла получили подобные вафли. Разности в вязкости или удельному весу теста не было выявлено. Дополнительные сенсорные оценки показали отсутствие разности в аромате или внешнем виде. В обоих случаях был получен красивый золотистый цвет и чистый аромат.
Оценка тушеных овощей
В этом исследовании оценивали контрольное масло на основе канолы и полезное масло, а также третье масло, а именно оливковое масло Bertolli, что поступает в розничную продажу. Овощи тушили в каждом масле и оценивали на аромат, цвет и функциональные показатели. Полезное масло несколько дымило и пенилось. Сенсорные оценки не показали разности во внешнем виде. Было отмечено, что овощи, тушеные в полезном масле, показали "более чистый" аромат, чем другие масла, то есть, подчеркнутый аромат самих овощей.
Оценка курятины, жаренной в кляре
Длинные кусочки куриного филе макали в кляр и жарили в контрольном масле канолы и в полезном масле. Как и при оценивании овощей, наблюдалось некоторое дымо- и пенообразование при жаренье в полезном масле. Дополнительные сенсорные оценки не показали разности во внешнем виде. Оценка вкусовых качеств показала, что в образцах, жаренных в контрольном масле, был выявлен несколько "рыбный" вкус, и этот вкус было признано неприятным. Цыплята, жаренные в полезном масле, имели очень приятный вкус и "чистый" аромат, и не проявляли остаточного вкуса.
Оценка заправки для салата
Уксусно-масляные заправки для салата готовили с использованием трех частей масла и одной части винного уксуса. В одном образце использовали масло канолы NUTRA-CLEAR OIL®, а в другом - полезную масляную композицию в соответствии с этим Примером. Из обоих масел получили заправки, очень подобные по внешнему виду. Сенсорные оценки показали, что заправка из масла канолы имеет более мягкий вкус, тогда как заправка из полезного масла имеет более выраженный уксусный аромат, который был оценен как положительный показатель аромата.
Треугольный сенсорный анализ проводили по сути тем самым способом, что и для бисквитного яичного кекса, как описан выше. 15 с 33 респондентов верно различили, какая салатная заправка была другой. Это показывает отсутствие разности в сенсорных показателях между двумя исследуемыми салатными заправками, с достоверностью 95%.
Оценка заправки для салата на основе оливкового масла
Салатные заправки изготовили способом, описанным для предшествующего исследования. В этом случае контрольным маслом было экстрачистое оливковое масло, а не масло канолы. Салатную заправку, сделанную из оливкового масла, подвергли сенсорному анализу в сравнении с заправкой, сделанной из полезного масла. 82% участников оценивания указали, что они отдают предпочтение салатной заправке из полезного масла по сравнению с заправкой из экстрачистого оливкового масла. Это есть статистически значимая разность с очень высоким уровнем достоверности.
Оценка жареных цыплят
Кусочки курятины жарили в экстрачистом оливковом масле или в полезном масле в соответствии с этим Примером. 39 участников пробовали жареных цыплят и оценивали их по шкале от 1 до 5 баллов, где 1 означает "очень нравится", а 5 означает "очень не нравится". Группа участников оценивала показатели жареных цыплят в восьми категориях. В шести категориях не было статистической разности между цыплятами, приготовленными в обоих маслах. В двух категориях - приемлемости аромата и остаточного вкуса - цыплята, жареные в полезном масле, получили статистическое преимущество над цыплятами, жареными в экстрачистом оливковом масле. Для каждой из восьми сенсорных категорий была проведена проверка по критерию Стьюдента, основанная на двойной выборке с одинаковой дисперсией. Данные представлены в Табл.III, в которой приведены величины, округленные до четырех значащих цифр.
| ТАБЛИЦА III | ||
| Приемлемость общего внешнего вида | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,344 | 2,423 |
| Дисперсия | 1,067 | 0,823 |
| Наблюдение | 39 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 0,945 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 76 | |
| t Stat | -0,361 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,360 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,665 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,719 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,992 | |
| Приемлемость цвета | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,208 | 2,397 |
| Дисперсия | 0,851 | 0,660 |
| Наблюдение | 39 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 0,755 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 76 | |
| T Stat | -0,964 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,169 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,665 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,338 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,992 | |
| Приемлемость аромата | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,357 | 2,808 |
| Дисперсия | 0,676 | 1,153 |
| Наблюдение | 37 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 0,921 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 74 | |
| t Stat | -2,048 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,022 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,666 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,044 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,993 | |
| Приемлемость ощущения во рту/текстуры | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,8 | 2,997 |
| Дисперсия | 1,223 | 1,369 |
| Наблюдение | 39 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 1,296 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 76 | |
| t Stat | -0,766 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,223 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,665 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,446 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,992 | |
| Пищевая ценность | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,770 | 3,113 |
| Дисперсия | 1,064 | 1,265 |
| Наблюдение | 37 | 38 |
| Объединенная дисперсия | 1,1658 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 73 | |
| t Stat | -1,375 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,087 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,666 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,173 | |
| Кислотность/Горечь | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,605 | 2,974 |
| Дисперсия | 0,570 | 0,868 |
| Наблюдение | 38 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 0,721 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 75 | |
| t Stat | -1,907 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,030 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,665 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,060 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,992 | |
| Остаточный вкус | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,378 | 2,974 |
| Дисперсия | 0,575 | 1,184 |
| Наблюдение | 37 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 0,888 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 74 | |
| t Stat | -2,757 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,004 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,666 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,007 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,992 | |
| Общая приемлемость | ||
| "Полезное" масло | Оливковое масло | |
| Средняя величина | 2,603 | 2,936 |
| Дисперсия | 0,923 | 1,318 |
| Наблюдение | 39 | 39 |
| Объединенная дисперсия | 1,121 | |
| Гипотетическое среднее расхождение | 0 | |
| Df | 76 | |
| t Stat | -1,390 | |
| P (T<=t) - односторонняя проверка | 0,084 | |
| t - критическая односторонняя проверка | 1,665 | |
| P (T<=t) - двусторонняя проверка | 0,168 | |
| t - критическая двусторонняя проверка | 1,991 | |
ПРИМЕР 2
Структурированный липид получали по сути в соответствии с Примером 1. Загрузка составила 50% генетически немодифицированного масла канолы и 50% МСТ масла NEOBEE® 1053. Провели переэтерификацию и дезодорирование. Структурированный липид имел температуру дымообразования 207°С (405°F). Следующий анализ показал SFC 0,55 при 10°С, йодное число 49,5 и OSI 10,65 часов при 110°С. Пероксидное число составило менее, чем 0,1, а показатель свободных жирных кислот - 0,02. Составная С8 была выявлена в количестве 18,54%, а С10 в количестве 17,41%, при этом процент трансов-изомеров составлял 0,84%. Общее количество насыщенных углеводородов составило 41,93%. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостерин - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 3
Химическую переэтерификацию проводили по существу в соответствии с Примером 1. Загрузки составляли 65 вес.% негидрогенизированного кукурузного масла BUNGE® и 35 вес.% среднецепочечного триглицерида С8/С10. Полученный структурированный липид подвергли обработке для удаления мыла, а после подвергли дезодорированию. Измерение цвета составило 8.0Y/1.0R. Вязкость по Брукфилду составила 48 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 214,5°С (418°F). Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 93 вес.%, а фитостерин - 7 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 4
Соевое масло и среднецепочечные триглицериды загрузили в реактор при соотношении сои к МСТ 65:35. Полученный переэтерифицированный структурированный липид имел вязкость 44 сантипуаз при 20°С на вискозиметре Брукфилда с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 213,3°С (416°F). Измерение цвета составило 13.0Y/2.0R. При изготовлении продукта в форме физической смеси с таким же соотношением компонентов, смесь имела вязкость по Брукфилду 56 сПз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин, а температура дымообразования составляла 179°С (354°F). Соевое масло к смешиванию маленькая вязкость 60 сПз, вымеренную тем самым способом. Из этого структурированного липида изготовляют "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 94 вес.%, а фитостериновый эфир - 6 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 5
Переэтерификацию проводили с загрузкой 32,5 вес.% кукурузного масла, 32,5 вес.% хлопчатобумажного масла и 35 вес.%. МСТ. Кукурузное масло имело вязкость по Брукфилду 64 сПз, измеренную, как показано в Примере 1. После завершения операций по существу в соответствии с Примером 1, полученный таким образом структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 48 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 201°С (394°F). Измерение цвета составило 22.0Y/2.9R. При изготовлении продукта в форме физической смеси с таким же соотношением компонентов, смесь имела вязкость по Брукфилду 56 сПз и температуру дымообразования 176,7°С (350°F), вымеренные тем же способом. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 93 вес.%, а фитостериновый эфир - 7 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 6
Кукурузное масло BUNGE® (65 вес.%) и 35 вес.% МСТ с содержанием 70% С10 подвергли рандомизирующей реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1. Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 48 сПз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 199°С (390°F). Измерение цвета составило 9.0Y/1.5R. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостериновый эфир - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 7
Загрузку для реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1 осуществляли таким образом: соевое масло - 40 вес.%, хлопчатобумажное масло - 25 вес.% и МСТ - 35 вес.%. Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 48 сПз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 198°С (388°F). Измерение цвета составило 22.0Y/3.3R. Физическая смесь, изготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду в одних и тех же условиях 56 сПз и температуру дымообразования 172°С (342°F). Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 94 вес.%, а фитостериновый эфир - 6 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 8
Загрузку для реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1 осуществляли таким образом: соевое масло - 60 вес.%, хлопчатобумажное масло - 25 вес.% и МСТ - 15 вес.%. Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 40 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 203,3°С (398°F). Измерение цвета составило 22.Y/3.5R. Физическая смесь, приготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду 48 сПз и температуру дымообразования 183°С (362°F), измеренные в соответствии с этим Примером. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 95 вес.%, а фитостерин - 5 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 9
Соевое масло и среднецепочечные триглицериды загрузили в реактор при соотношении сои к МСТ 75:25. Полученный переэтерифицированный структурированный липид имел вязкость 44 сантипуаз при 20°С на вискозиметре Брукфилда с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Измерение цвета составило 4.5Y/1.9R. Температура дымообразования составила 210°С (410°F). Физическая смесь, приготовленная из одних и тех же компонентов с таким же самым соотношением, имела вязкость по Брукфилду 56 сПз и температуру дымообразования 175,5°С (348°F), измеренные в соответствии с этим Примером. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостерин - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 10
Масло канолы (генетически немодифицированное масло Natreon) и МСТ загрузили в реактор при соотношении масла к МСТ 60:40. Полученный переэтерифицированный структурированный липид имел вязкость 44 сантипуаз при 20°С на вискозиметре Брукфилда с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 197,8°С (388°F). Физическая смесь, приготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду 48 сПз и температуру дымообразования 187,8°C (370°F), измеренные в соответствии с этим Примером. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а компоненты фитостерина - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 11
Переэтерификацию проводили с загрузкой 70 вес.% масла канолы (масло Natreon) и 30 вес.% МСТ. После завершения операций по существу в соответствии с Примером 1, полученный таким образом структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 48 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 202°С (396°F). Физическая смесь, изготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду 52 сПз и температуру дымообразования 182,2°С (360°F), измеренные в соответствии с этим Примером. Из этого структурированного липида изготовляют "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостерин - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 12
Кукурузное масло BUNGE® (70 вес.%) и 30 вес.% МСТ подвергли рандомизирующей реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1. Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 48 сПз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 214,4°С (418°F). Физическая смесь, изготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду 48 сПз и температуру дымообразования 180°С (356°F), измеренные в соответствии с этим Примером. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостериновый эфир - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 13
Загрузку для реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1 осуществляли таким образом: масло канолы - 60 вес.% и МСТ - 40 вес.%. Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 40 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 194,4°С (382°F). Физическая смесь, изготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, имела вязкость по Брукфилду 44 сПз и температуру дымообразования 175,5°С (348°F). Масло канолы, до или реакции, имело вязкость 64 сПз, измеренную таким же способом. Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 92 вес.%, а фитостериновый эфир - 8 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 14
Загрузку для реакции переэтерификации по существу в соответствии с Примером 1 осуществляли таким образом: масло канолы - 70 вес.% и МСТ -30 вес.% Полученный структурированный липид имел вязкость по Брукфилду 40 сантипуаз при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин. Температура дымообразования составила 212,2°С (414°F). Физическая смесь, изготовленная из одних и тех же компонентов с таким же соотношением, в результате анализа в соответствии с этим Примером, имела вязкость по Брукфилду 48 сПз и температуру дымообразования 180°С (356°F). Из этого структурированного липида готовят "полезное" масло, описанное выше, путем смешивания его с фитостериновым эфиром, при этом структурированный липид составляет 93 вес.%, а фитостерин - 7 вес.% от общего веса полезного масла.
ПРИМЕР 15
Композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с Примером 1 оценивали в разнообразных блюдах. Ниже показаны уровни фитостеринов, при которых может быть снижено поглощение холестерина благодаря использованию этой композиции в сравнении со съедобным маслом, которое серийно выпускается. В St-Onge et al., "Phytosterols and Human Lipid Metabolism: Efficacy, Safety and Novel Foods," Lipids, Volume 38, No. 4 (2003), показано, что поглощение 150 и 300 мг фитостеринов, включенных в съедобное масло, которое не содержит стерина, может снизить поглощение общего холестерина на 12,1% и 27,9% соответственно. Рекомендованная ежедневная норма потребления овощей в соответствии с 21 C.F.R. 101.12 составляет ПО г овощей. Если прибавить компонент, который является фитостериновым эфиром, в рафинированное, обесцвеченное и дезодорированное масло канолы (контрольное масло) и использовать его для жаренья овощей, обнаруживается, что на 110 г овощей приходится 90 мг фитостеринового компонента. Если вместо масла канолы использовать композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с этим Примером, обнаруживается, что на 110 г овощей приходится 410 мг фитостеринового компонента. Это показывает улучшение доставки фитостерина более, чем в 4,5 раз.
Относительно курятины, в соответствии с документом 21 C.F.R. 101.12, ее рекомендованное количество составляет 55 г. Если 55 г курятины пожарили в контрольном масле канолы, в курятине было выявлено 30 мг фитостеринового компонента, тогда как при использовании масла на основе структурированного липида с фитостериновым эфиром, в курятине или на ее поверхности было выявлено 200 мг фитостеринового компонента. Курятина, пожаренная в масла на основе структурированного липида, содержала в 6,6 раз больше фитостерина, чем при использовании контрольного масла.
Ежедневное рекомендованное количество сдобы за 21 C.F.R. 101.12 составляет 55 г. Если пирожки с черникой испекли с контрольным маслом канолы в качестве масляного компонента теста, в выпеченной сдобе было выявлено 30 мг фитостеринового компонента. При использовании масла на основе структурированного липида с фитостериновым эфиром, в 55 г сдобы было выявлено 160 мг фитостеринового компонента. Масляная композиция на основе структурированного липида обеспечила доставку в 5,3 раз больше стерина, чем контрольное масло при его использовании для приготовления теста.
Рекомендованное 21 C.F.R. 101.12 количество для кексов составляет 80 г. При выпечке кекса из бисквитного яичного теста, которое включало контрольное масло канолы, количество стеринового эфира составило 50 мг на 80 г яичного кекса. При использовании в тесте масла на основе структурированного липида с фитостериновым эфиром, в 80 г яичного кекса было выявлено 300 мг стериновых эфиров. Это означает шестикратное повышение доставки стериновых эфиров при применении структурированного липида.
Ежедневное рекомендованное количество вафель в соответствии с 21 C.F.R. 101.12 составляет 85 г. При использовании контрольного масла канолы в тесте для вафель, количество стериновых эфиров, обнаруженное в вафлях, составило 10 мг на 85 г вафель. При использовании в тесте масла на основе структурированного липида с фитостериновым эфиром вместо контрольного масла, в вафлях было обнаружено 70 мг стериновых эфиров на 85 г выпеченных вафель. Это означает семикратное повышение доставки стерина за счет применения композиции на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с этим Примером.
ПРИМЕР 16
Было проведенное клиническое исследование для оценки эффектов некоторых съедобных масел на уровни липидов или холестерина в плазме, контроль веса, телосложение и затрату энергии у людей с избыточным весом и гиперхолестеринэмией. Одно из масел представляло собой композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина, которая содержала 93,8 вес.% структурированного липида, полученного в соответствии с Примером 1, 6,0 вес.% стериновых эфиров и 0,2 вес.% полиглицеринового эфира (PGE). Композицию получали путем введения стериновых эфиров и PGE в жидкое состояние в структурированный липид в смесительном реакторе, пока стериновый эфир и PGE не растворились полностью. Смешивание продолжали (при нагревании, если необходимо) до получения прозрачной жидкости, которая представляет собой композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина в соответствии с этим Примером 16. Другим съедобным маслом было экстрачистое оливковое масло.
Субъекты для исследования были выбраны из здоровых людей с избыточным весом (индекс веса тела от 25 до 33 кг/м2), слабо и умеренно активных, гиперхолестеринэмичных, возрастом от 18 до 45 лет. Каждый субъект был мужского пола, некурящий и не употребляющий регулярно алкоголь. Субъектов исключали, если они имели в анамнезе сердечно-сосудистое заболевание, желудочно-кишечные, печеночные, почечные или эндокринные нарушения, или если они принимали любые липидо-снижающие или противогипертонические препараты. В исследования были вовлечены лишь те лица, которые принимали стабильные дозы других препаратов. Кроме того, субъекты с особыми вкусовыми антипатиями или аллергией на любой из обычных пищевых продуктов, включенных в меню, также исключались.
Протокол диеты
Исследование представляло собой рандомизированный, "односторонне" слепой, перекрестный тест, который состоял из двух независимых этапов на протяжении шести недель каждый и промежуточного периода отмывания с 4-8 недель. Экспериментальные диеты состояли из приготовленных твердых блюд североамериканской кухни, точно взвешенных, и были основаны на меню трехдневного цикла. Диеты были разработаны в виде трех изоэнергетических приемов пищи в день и обеспечивали 45% энергии в виде углеводов, 15% в виде белков и 40% в виде жиров, из которых 75% доставлялось в форме обработанного жира. Остаток 25% общего жира содержался в пищевых продуктах базовой диеты, одинаковых для обеих диет. Обработанный жир, то есть композицию на основе структурированного липида с содержанием фитостерина (далее "тестовый липид") или экстрачистое оливковое масло, непосредственно включали в блюда во время приготовления пищи, чтобы осуществить слепой опыт. Тестовый липид содержал близко 1,3 г/1000 ккал неэтерифицированных фитостеринов. Разность в содержании жирных кислот в обоих маслах учитывали при установлении энергоемкости пищи. Разный энергетический вклад среднецепочечного триглицерида и длинноцепочечного триглицерида, 34 и 38 кдж/г, соответственно, принимали во внимание во время расчета потребления энергии; таким образом, диеты на основе тестового липида и экстрачистого оливкового масла были изоэнергетическими. Потребление каждого жирового компонента равномерно распределялось между тремя приемами пищи. Содержание обезжиренных и нестериновых составных был одинаковым в обеих диетах.
Для обеспечения целевой энергосбалансованной диеты потребления питательных веществ было приспособлено к индивидуальным энергетическим потребностям субъектов с помощью уравнения Миффлина, с умножением на коэффициент активности 1,7 для компенсации энергетических потребностей активного взрослого человека. На протяжении первой недели этапа 1 потребление энергии было перерегулировано для исправления энергетического баланса. Тогда потребление энергии было зафиксировано и было одинаковой на протяжении обоих этапов исследования. Вес тела измеряли ежедневно перед завтраком или ужином. Между приемами пищи не разрешалось употреблять дополнительной пищи, за исключением декофеинизированных, низкоэнергетических газированных напитков и травяных чаев, которые выдавались кухней. Одну чашку черного кофе в день разрешалось выпить на завтрак. Величины диетически рекомендованного потребления (DRI) для всех витаминов, минералов, волокон, углеводных компонентов и незаменимых жирных кислот были соблюдены. Содержание питательных веществ в диетах был определен с помощью компьютерной программы диетического анализа Food Processor (ESHA Research, Salem, OR). Для определения непосредственно эффектов обработанного масла, а не потери веса, на разные параметры, которые измерялись, был выбран протокол поддержания постоянного веса. Состав диеты (относительный состав по калориям) включал 30% экстрачистого оливкового масла или тестового липида, плюс 45% углеводов, 40% жиров, 2% насыщенных, 7% мононенасыщенных, 1% полиненасыщенных, и 15% белков. Субъекты были предупреждены, чтобы они возвращали всю недоеденную пищу в клинику, для того чтобы можно было в плановом порядке оценивать выполнение протокола диеты. Хотя затрата энергии за счет физической активности не измерялась непосредственно, от субъектов требовалось поддержание постоянного уровня физической активности на протяжении каждого из этапов эксперимента.
Тесты и анализы
Образцы крови натощак, в пробирки для плазмы EDTA 2×10 мл и Vacutainer для сыворотки 1×5 мл, собирали на 1, 2, 41 и 42 день каждого экспериментального этапа. После образцы крови центрифугировали при 1500 об/мин на протяжении 20-25 минут, после чего плазму, сыворотку и красные кровяные клетки сразу разделять на аликвоты и сохраняли при -80°С для следующего анализа. Уровни ТС, LDL, HDL и TG определяли в лаборатории в двух экземплярах.
Аликвоты липидов плазмы анализировали на общий холестерин (ТС), HDL-холестерин (HDL) и триглицериды (TG), которые измерялись с использованием стандартных реагентов и автоанализатора VP Autoanalyzer (Abbott Laboratories, North Chicago, IL). Ферментный колориметрический тест (Ферментный комплект - Roche Diagnostics) с холестерин-эстеразой и холестерин-оксидазой в качестве ферментов использовали для определения ТС и TG. Определение HDL проводили путем осаждения апо-в-субфракции плазмы сульфатом декстрина и хлоридом магния с последующим ультрацентрифугированием. Субфракцию LDL-холестерина (LDL) определяли опосредствованно с использованием уровнения Фридевальда (Friedewald 1972): LDL=ТС-(HDL+TG/5).
Субъекты проходили ЯМР-сканирование один раз в неделю 1 и один раз в неделю 6 каждого экспериментального этапа, то есть всего четыре раза. ЯМР-прибор представлял собой сканер Siemens 1.5 Tesla Magnetom VISION. Каждый субъект находился лежа на животе в магнитном поле с поднятыми над головой руками, для того чтобы ограничить искажение изображения за счет дыхательного движения грудной клетки. Субъекты проходили полное сканирование тела от пальцев рук к пальцам ног. Сканирование включало две части: верхнюю и нижнюю часть тела, и продолжительно в средних 30-45 минут. Серии из 40-47 Т1-нагруженных спиновых эхограмм, шириной 10 мм, снимались каждые 350 мм. Ориентиры для предшествующих изображений центрировали в поясничных позвонках L4-L5 и головках бедра и плеча, чтобы различить верхнюю, абдоминальную и нижнюю секции тела. Измеряли изменения в объеме общей, подкожной, висцеральной и внутримышечной жировой ткани разных участков тела, а также безжировую компоненту массы тела, мышечную и костную массу. Данные ЯМР компоновали с использованием программного обеспечения Slice-O-Matic (TomoVision). Общее и участковое распределение подкожной, висцеральной и внутримышечной жировой ткани, а также абдоминального жира определяли путем расчета общей площади в пикселях, а после объема для конкретной ткани, исходя из разности в серой интенсивности изображения. Участковое определение абдоминального жира осуществляли путем интеграции всех осевых срезов ЯМР, снятых между головками бедер и верхней точкой печени/нижней точкой легких. Коэффициент 0,92 г/см3 использовали для преобразования объема жировой ткани в массовые величины. Затрату энергии (ЕЕ) измеряли с помощью метаболического монитора (Deltatrac, Sensor Medics, Anaheim, CA) в первую и шестую для субъектов неделю исследования. Метаболический монитор калибровали ежедневно с использованием газа, который содержал 95% О2 и 5% СО2 при атмосферном давлении. Газы на выдохе анализировали в сравнении с атмосферным воздухом. Субъекты должны были пройти 12-часовой ночной период голодания перед каждым периодом измерения. После измеряли ЕЕ при CNRU 30 минут перед употреблением стандартного завтрака. После этого первичного периода покоя оценивали RMR с использованием опосредованной калориметрии на основе методики вентиляционного колпака. Субъекты должны были съесть завтрак за 30 минут, после чего измерения ЕЕ возобновлялись на 5,5 часов. ЕЕ измеряли без перерыва после завтрака.
Для статистического анализа данных вообще использовали среднюю величину (стандартную ошибку средней величины. Данные относительно уровней липидов в крови и ЕЕ/окисление субстрата для каждого этапа (с экстрачистым оливковым маслом и тестовым липидом) анализировали с использованием парного критерия Стьюдента для определения значимых изменений сравнительно с базисной линией. Данные относительно уровней липидов в крови и ЕЕ/окисление субстрата анализировали с использованием парного критерия Стьюдента для выявления значимых изменений между двумя диетами (с экстрачистым оливковым маслом и тестовым липидом) от базисной линии к конечной точке. Абсолютные величины разности между данными базисной линии и конечной точки для соответствующих данных уровней липидов в крови и ЕЕ/окисление субстрата субъектов рассчитывали для определения того, существует ли какое-то значимое изменение, с использованием парного критерия Стьюдента. Данные анализа телосложения были выражены как среднее наименьших квадратов (стандартная ошибка среднего значения для разных объемов/площадей участков жировой ткани для обеих диет - с экстрачистым оливковым маслом и тестовым липидом). Критерий Стьюдента также рассчитывали для установления значимости разности между диетами. Изменение и % изменения в общей (ТАТ), подкожной (SAT), абдоминальной (AbAT), внутримышечной (IMAT) и висцеральной (VAT) жировой ткани перекрестно между диетами с начала исследования сравнивали с использованием однофакторного дисперсионного анализа. Данные объединяли для анализа с использованием статистического программного обеспечения SAS (SAS Institute, Cary NC). Для определения значимости использовали величину р<0,05.
Все 23 субъекта прошли исследование до конца. В Табл.IV представлены показатели этих субъектов.
| ТАБЛИЦА IV | |||
| Среднее в группе (n=23) | ± SEM | Нормальные величины для здоровых лиц | |
| Век (лет) | 37 | 1,33 | Не определено |
| Вес (кг) | 87,13 | 2,23 | Не определено |
| BMI (кг/г2) | 28,55 | 0,59 | 20-25 |
| ТС (ммоль/л) | 5,90 | 0,2 | <4,14 |
| LDL-C (ммоль/л) | 3,92 | 0,19 | <2,5 |
| HDL-C (ммоль/л) | 1,19 | 0,7 | >1,0 |
| TG (ммоль/л) | 1,92 | 0,14 | <1,7 |
| Фактор CVD | 5,26 | 0,29 | <5,00 |
| Рассчитанная потребность в энергии (ккал) | 3056 | 66 | Не определено |
| SEM - стандартная ошибка среднего значения. | |||
| Фактор CVD - фактор риска сердечно-сосудистого заболевания. | |||
Соответствующие значения веса субъектов на базисной линии были подобные для диет с экстрачистым оливковым маслом и тестовым липидом (96,34 и 86,33 кг) соответственно. Обе группы экстрачистого оливкового масла и тестового липида, потеряли значительное количество веса (-1,22 кг и -1,68 кг соответственно) за 6 недель исследования. Субъекты, которые находились на диете с тестовым липидом, утратили больше веса (0,45 кг), чем те, которые находились на диете с экстрачистым оливковым маслом; тем не менее разность между группами не приобрела статистической значимости.
Уровни холестерина и триглицеридов
Величины ТС существенно снизились (р<0,0001) от базисной линии к конечной точке на этапе тестового липида, с 5,68±0,21 до 4,71±0,16 ммоль/л, см. Табл.V. Подобная тенденция наблюдалась для экстрачистого оливкового масла, но в меньшей мере (р=0,0001) от 5,73±0,18 на базисной линии до 5,14±0,19 ммоль/л в конце. Конечная точка ТС после потребления тестового липида была статистически ниже, чем для экстрачистого оливкового масла (р=0,0006), тогда как данные базисной линии для ТС между диетами статистически не отличались (р=0,7075).
LDL существенно снизился при употреблении тестового липида от базисной линии (3,95±0,19) к конечной точке (3,12±0,16 ммоль/л (р<0,0001)), см. Табл.V. Экстрачистое оливковое масло также показало существенное снижение LDL от 4,00±0,18 до 3,54±0,18 ммоль/л (р=0,0002). Конечные точки были статистически разными (р=0,0002). Тестовый липид показал существенно большее снижение LDL по сравнению с экстрачистым оливковым маслом, хотя базисные линии для оливкового масла и тестового липида были подобны (р=0,69).
HDL снизился несущественно как в случае тестового липида, так и экстрачистого оливкового масла с 0,91±0,04 до 0,89±0,03 ммоль/л и 0,97±0,07 до 0,93±0,04 ммоль/л соответственно, см. табл.V. Величины HDL не показали статистически значащей разности между базовой линией и конечной точкой для тестового липида по сравнению с экстрачистым оливковым маслом.
TG снизились существенно в случае тестового липида с 1,81±0,14 до 1,53±0,11 ммоль/л (р=0,01). Статистически подобное снижение наблюдалось для экстрачистого оливкового масла с 1,69±0,15 до 1,48±0,13 ммоль/л (р=0,02), см. Табл.V. В величинах TG между базисной линией и конечной точкой не было статистически значащей разности для тестового липида по сравнению с экстрачистым оливковым маслом. В Табл.V показаны изменения липидов в крови гиперхолестеринэмичных мужнин через шесть недель.
| ТАБЛИЦА V | ||||||||||||
| Экстрачистое оливковое масло (n=23) | Тестовый Липид (n=23) | Между группами Р | ||||||||||
| Баз. | ± SEM | Кон. | ± SEM | Р | Баз. | ± SEM | Кон. | ± SEM | Р | Баз. Р | Кон. Р | |
| ТС День 1 | 5.66 | 0.18 | 5.13 | 0.2 | .0008* | 5.67 | 0.22 | 4.67 | 0.16 | <.0001* | НО | .0019* |
| День 2 | 5.81 | 0.19 | 5.14 | 0.17 | <.0001* | 5.68 | 0.22 | 4.75 | 0.16 | <.0001* | НО | .0005* |
| Среднее | 5.73 | 0.18 | 5.14 | 0.19 | .0001* | 5.68 | 0.21 | 4.71 | 0.16 | <.0001* | НО | .0006* |
| Разность | 0.60 | 0.13 | 0.97 | 0.17 | .0592 | |||||||
| LDL | ||||||||||||
| День1 | 3.91 | 0.18 | 3.54 | 0.20 | .0044 * | 3.90 | 0.2 | 3.10 | 0.16 | <.0001* | НО | .0004* |
| День 2 | 4.08 | 0.19 | 3.54 | 0.17 | <.0001* | 4.00 | 0.2 | 3.14 | 0.16 | <.0001* | НО | .0004* |
| Среднее | 4.00 | 0.18 | 3.54 | 0.18 | .0002* | 3.95 | 0.19 | 3.12 | 0.16 | <.0001* | НО | .0003* |
| Разность | 0.46 | 0.1 | 0.83 | 0.15 | .0221* | |||||||
| HDL | ||||||||||||
| День 1 | 0.95 | 0.06 | 0.91 | 0.04 | НО | 0.89 | 0.04 | 0.89 | 0.03 | НО | НО | НО |
| День 2 | 0.99 | 0.07 | 0.94 | 0.05 | НО | 0.92 | 0.04 | 0.90 | 0.04 | НО | НО | НО |
| Среднее | 0.97 | 0.07 | 0.93 | 0.04 | НО | 0.91 | 0.04 | 0.89 | 0.03 | НО | НО | НО |
| Разность | 0.04 | 0.04 | 0.02 | НО | ||||||||
| TG | ||||||||||||
| День1 | 1.76 | 0.18 | 1.49 | 0.13 | .0281* | 1.93 | 0.2 | 1.50 | 0.12 | .0091* | НО | НО |
| День 2 | 1.63 | 0.13 | 1.47 | 0.13 | НО | 1.68 | 0.1 | 1.57 | 0.12 | НО | НО | НО |
| Среднее | 1.69 | 0.15 | 1.48 | 0.13 | .0195* | 1.81 | 0.14 | 1.53 | 0.11 | .0105* | НО | НО |
| Разность | 0.22 | 0.09 | 0.27 | 0.1 | НО | |||||||
| * Наблюдается значимая разность. Баз. = Средние величины базисной линии. ±SEM = стандартная ошибка среднего значения. Кон. = Средние величины конечной точки, Баз. Р = Величины базисной достоверности между группами, Кон. Р = Величины конечной достоверности между группами. НО - не определен. | ||||||||||||
В Табл.VI показанные эти изменения в виде процентного снижения для любого из показателей - общего холестерина, LDL-холестерина, HDL-холестерина и триглицеридов. Таблица показывает общее процентное изменение концентраций липидов в крови гиперхолестеринэмичних мужчин через шесть недель.
| ТАБЛИЦА VI | ||
| Экстрачистое оливковое масло (% изменения) | Тестовый липид (% изменения) | |
| ТС | - 10,39% | - 17,01% |
| LDL | - 11,45% | - 21,01% |
| HDL | - 4,23% | - 1,44% |
| TG | - 12,85% | - 15,12% |
Разность в жировой ткани
У двадцати трех пациентов были получены изображения органов тела с помощью магнитного резонанса в начале и в конечной точке каждого экспериментального этапа. Лишь двадцать (n=20) комплектов были использованы для анализа, вследствие технических проблем. Показатели пациентов, приведенные в Табл.IV. Таблицы VII, VIII и IX показывают изменения, которые наблюдались для контрольной группы (экстрачистое оливковое масло) и группы тестового липида относительно общей (ТАТ), подкожной (SAT), абдоминальной (AbAT), внутримышечной (IMAT) и висцеральной (VAT) жировой ткани. Данные, выраженные в величинах, объема (см3 - Табл.VII) и экстраполированные в величины массы (кг - Табл.VIII). Данных также представленные в величинах площади поверхности (см3 - Табл.IX).
За период исследования общая масса жировой ткани (ТАТ), что представляет собой сумму всех участков жировой ткани, которые были подвергнуты анализу (SAT, AbAT, IMAT, VAT, тазовой, торакальной и головной жировой ткани, которая окружает голову), снизилась в группе тестового липида (-0,22±0,09 кг, р<0,05) и в контрольной группе экстрачистого оливкового масла (-0,17±0,09 кг, р=0,0739). Это означает, что для каждой из диет изменение ТАТ существенно отличалось от базисной линии. Эта разность была значимой для ТАТ на протяжении всего времени. Но она не была значимой перекрестно между диетами (р=0.6814).
Подкожная жировая ткань (SAT), которая представляет собой жир, расположенный по периферии под кожей, уменьшилась как в контрольной группе (-0,15±0,07 кг, р<0,05), так и в группе тестового липида (-0,19±0,04 кг, р<0,01) с течением времени, хотя эффект на SAT между диетами не достиг уровня статистической значимости (р-0,5834). Абдоминальная жировая ткань (AbAT) включает тазовую жировую ткань (вокруг позвонков L4-L5), висцеральные (вокруг брюшной полости/кишечника, между позвонками L4-L5 и нижней точкой легких) и торакальные (легкие) участки жировой ткани. Ни один из результатов для этого параметра не был статистически значимым ни на протяжении времени (контрольная группа: -0,04±0,03 кг; р=0,1856, и группа Дельта: -0,01±0,03 кг; р=0,8085), ни между диетами (р=0,3225). Внутримышечная жировая ткань представляет собой жир, который расположен внутри или вокруг мышечных волокон. Ни одного статистически значимого изменения в контрольной группе или в группе тестового липида на протяжении периода исследования не наблюдалось (-0,01±0,01 кг; НО), ни на протяжении времени от базисной линии, ни между диетами (р=0,7827). Висцеральная жировая ткань показала статистически значимое изменение сравнительно с базисной линией в контрольной группе (-0,05±0,03 кг; р<0,05), но не в группе тестового липида (-0,02±0,03 кг; р=0,4841), и между диетами значимой разности не было (р=0,3289).
В Табл.VII показанные изменения в объемах участков жировой ткани тела мужчин с избыточным весом (n=20) за шесть недель.
| ТАБЛИЦА VII | |||||||||
| Экстрачистое оливковое масло | ± SEM | Величина P | Тестовый липид | ± SEM | Величина Р | Оценка разности между диетами | ± SEM | Величина Р между диетами | |
| ТАТ1 Изменение (см3) | -1230,65 | 866,75 | 0,1643 | -1730,19 | 866,75 | 0,0535 | 499,55 | 1177,66 | 0,674 |
| % изменения | -2,3726 | 2,0516 | 0,2552 | -4,379 | 2,0516 | 0,0398* | 2,0064 | 2,7435 | 0,474 |
| SAT Изменение (см3) | -906,63 | 680,23 | 0,191 | -1687,26 | 680,23 | 0,0179* | 780,63 | 902,46 | 0,3928 |
| % изменения | -2,5168 | 2,1935 | 0,2588 | -5,4389 | 2,1935 | 0,018* | 2,9222 | 3,0066 | 0,344 |
| AbAT2 Изменение (см3) | -165,54 | 262,34 | 0,532 | 6,6087 | 262,34 | 0,98 | -172,15 | 371 | 0,6454 |
| % изменения | 1,8713 | 4,4233 | 0,6748 | 0,3261 | 4,4233 | 0,9416 | 1,5452 | 6,2555 | 0,8063 |
| IMAT Изменение (см3) | -157,57 | 85,4077 | 0,0734 | -121,73 | 85,4077 | 0,1628 | -35,8395 | 113,11 | 0,755 |
| % изменения | -7,0042 | 4,4074 | 0,1209 | -5,8591 | 4,4074 | 0,1922 | -1,1451 | 5,8528 | 0,8471 |
| VAT Изменение (см3) | -925,33 | 343,43 | 0,0107* | -21,0398 | 343,43 | 0,9515 | 904,29 | 461,87 | 0,0659 |
| % изменения | -5,8596 | 6,6839 | 0,3865 | 1,6103 | 6,6839 | 0,811 | -7,4699 | 9,4525 | 0,4346 |
| Величина значимости (*р<0,05). Данные представленные как среднее значения ± SEM (стандартная ошибка среднего значения). 1Сумма всех объемов жировых участков. 2Сумма объемов тазового, висцерального и торакального жира. Разность между группами = статистическая значимость между диетами. | |||||||||
В Табл.VIII показанные изменения в массе участков жировой ткани тела мужчин с чрезмерным весом (n=20) за шесть недель.
| ТАБЛИЦА VIII | ||||||||||
| Экстрачистое оливковое масло | ± SEM | Величина Р | Тестовый липид | ± SEM | Величина Р | Оценка разности между диетами | ± SEM | Величина Р между диетами | ||
| ТАТ1 Изменение (кг) | -0,17 | 0,09 | 0,0739 | -0,22 | 0,09 | 0,027* | 0,04 | 0,11 | 0,6814 | |
| % изменения | 0,00 | 0,00 | 0,1733 | 0,00 | 0,00 | 0,0461* | 0,00 | 0,00 | 0,5759 | |
| SAT | ||||||||||
| Изменение (кг) | -0,15 | 0,07 | 0,0379* | -0,19 | 0,04 | 0,0086** | 0,04 | 0,08 | 0,5834 | |
| % изменения | 0,00 | 0,00 | 0,0544 | 0,00 | 0,00 | 0,0039** | 0,00 | 0,00 | 0,373 | |
| AbAT2 Изменение (кг) | -0,04 | 0,03 | 0,1856 | -0,01 | 0,03 | 0,8085 | -0,03 | 0,03 | 0,3255 | |
| % изменения | 0,00 | 0,00 | 0,1968 | 0,00 | 0,00 | 0,7359 | 0,00 | 0,00 | 0,4679 | |
| IMAT Изменение (кг) | -0,01 | 0,01 | 0,5969 | -0,01 | 0,01 | 0,3603 | 0,01 | 0,02 | ||
| % изменения | 0,00 | 0,00 | 0,6478 | 0,00 | 0,00 | 0,322 | 0,00 | 0,00 | 0,7827 | |
| 0,7031 | ||||||||||
| VAT Изменение (кг) | -0,05 | 0,03 | 0,0423* | -0,02 | 0,03 | 0,4841 | -0,04 | 0,03 | 0,3289 | |
| % изменения | -0,01 | 0,01 | 0,1052 | 0,00 | 0,01 | 0,7075 | -0,01 | 0,01 | 0,3747 | |
| TOT3 Изменение (кг) | -1,76 | 1,12 | 0,1255 | -2,23 | 1,12 | 0,0543 | 0,47 | 1,59 | 0,7695 | |
| % изменения | 0,02 | 0,01 | 0,217 | 0,00 | 0,01 | 0,9169 | 0,02 | 0,02 | 0,3473 | |
| Величина значимости (*р<0,05; **р<0,01). Данные, представленные как среднее значения ± SEM (стандартная ошибка среднего значения). 1Сумма всех масс жировых участков. 2Сумма масс тазового, висцерального и торакального жира. 3Сумма всех объединенных масс тканей. Разность между группами - статистическая значимость между диетами. | ||||||||||
В Табл.IX показанные изменения в площади поверхности участков жировой ткани тела мужчин с чрезмерным весом (n=20) за шесть недель.
| ТАБЛИЦА IX | |||||||||
| Экстрачистое оливковое масло | ± SEM | Величина Р | Тестовый липид | ± SEM | Величина Р | Разность между группами | ± SEM | Величина Р | |
| ТАТ1 Изменение (cm2) | -192,81 | 101,18 | 0,0658 | -232,45 | 101,18 | 0,0283* | 39,64 | 113,12 | 0,7299 |
| % изменения | -2,698 | 1,6625 | 0,1148 | -4,2145 | 1,66 | 0,0165* | 1,52 | 1,80 | 0,4091 |
| SAT Изменение (cm2) | -166,59 | 75,32 | 0,0343* | -206,59 | 75,32 | 0,0099** | 39,99 | 84,54 | 0,6416 |
| % изменения | -3,3045 | 1,60 | 0,047* | -4,87 | 1,60 | 0,0046** | 1,57 | 1,82 | 0,3997 |
| AbAT2 Изменение (cm2) | 42,73 | 32,08 | 0,1927 | -9,15 | 32,08 | 0,7775 | -33,59 | 34,02 | 0,3359 |
| % изменения | -4,63 | 3,58 | 0,2049 | -1,53 | 3,58 | 0,6711 | -3,09 | 4,49 | 0,4992 |
| IMAT Изменение (cm2) | -9,53 | 15,17 | 0,5335 | -13,66 | 15,17 | 0,3736 | 4,13 | 21,40 | 0,8481 |
| % изменения | -2,82 | 4,53 | 0,5386 | -3,84 | 4,54 | 0,4028 | 1,02 | 6,40 | 0,8738 |
| Величина значимости (*р<0,05; **р<0,01). Данные представленные как среднее значения ± SEM (стандартная ошибка среднего значения). 1Сумма всех площадей жировых участков. 2Сумма площадей тазового, висцерального и торакального жира. Разность между группами = статистическая значимость между диетами. | |||||||||
Затрата энергии
Среднечасовое значение окисления жира при кратковременном употреблении было выше для тестового липида, чем для экстрачистого оливкового масла во всех точках времени за исключением времени 6. Было отмечено несущественно более высокое окисление жира в часы 1,5, 2,5, 3,5 и 4,5. Среднечасовое значение окисления жира при долговременном употреблении также было выше для тестового липида, чем для экстрачистого оливкового масла, но в меньшей мере, чем при кратковременном употреблении. Окисление жира было несущественно выше в часы 1,5, 2,5, 3,5 и 4,5 при долговременном употреблении. Общее окисление жира при кратковременном употреблении тестового липида было незначительно выше, чем при кратковременном употреблении экстрачистого оливкового масла, тогда как данные для экстрачистого оливкового масла и тестового липида после долговременного употребления были подобны. Кроме того, наблюдалась статистически значимая разность между кратковременным употреблением тестового липида и долговременным употреблением тестового липида, который демонстрирует существенное снижение эффекта тестового липида с течением времени.
Общие наблюдения
Уровни общего холестерина и LDL-холестерина были значительно снижены при использовании тестового липида согласно изобретению, и этот эффект снижения холестерина статистически превышал соответствующий эффект от экстрачистого оливкового масла, которое считается одним из масел "золотого стандарта" для улучшения уровней липидов в кровообращении, хотя не является типичным источником жиров во многих географический районах. Тестовые липиды обеспечили это значительное снижение общего холестерина и LDL-холестерина лишь при минимальном снижении уровней HDL-холестерина. Эти данные иллюстрируют очевидные кардиозащитные преимущества тестового липида за счет снижения уровня общего холестерина на 17%, а уровня LDL-холестерина на 21%. Это означает функциональное снижение атерогенного риска. Данные показывают, что это сопровождается тенденцией к усилению потери общей массы тела и жировой массы благодаря усилению потери энергии. Следует понимать, что описанные варианты осуществления изобретения служат лишь для иллюстрации применения принципов этого изобретения. Специалистами могут быть осуществленные многочисленные модификации, которые не выходят за пределы области изобретения.
Claims (18)
1. Липидная композиция, которая включает компонент, который является переэтерифицированным структурированным липидом, и компонент, который является фитостерином, при этом:
упомянутый компонент, который является структурированным липидом, представляет собой продукт реакции переэтерификации загрузки реагентов, при этом упомянутая загрузка реагентов, которая включает от ~15 до ~85 вес.%, от общего веса загрузки, среднецепочечного триглицерида, который содержит цепи жирных кислот длиной от С6 до С12, реагирует с количеством от ~15 до ~85 вес.%, от общего веса загрузки, длинноцепочечного съедобного жидкого масла, которое содержит цепи жирных кислот длиной по меньшей мере С16; и
упомянутый компонент, который является переэтерифицированным структурированным липидом, составляет от 80 до 98 вес.% липидной композиции, а упомянутый компонент, который является фитостериновым эфирным компонентом, составляет от 2 до 20 вес.% липидной композиции, в обоих случаях от общего веса липидной композиции.
упомянутый компонент, который является структурированным липидом, представляет собой продукт реакции переэтерификации загрузки реагентов, при этом упомянутая загрузка реагентов, которая включает от ~15 до ~85 вес.%, от общего веса загрузки, среднецепочечного триглицерида, который содержит цепи жирных кислот длиной от С6 до С12, реагирует с количеством от ~15 до ~85 вес.%, от общего веса загрузки, длинноцепочечного съедобного жидкого масла, которое содержит цепи жирных кислот длиной по меньшей мере С16; и
упомянутый компонент, который является переэтерифицированным структурированным липидом, составляет от 80 до 98 вес.% липидной композиции, а упомянутый компонент, который является фитостериновым эфирным компонентом, составляет от 2 до 20 вес.% липидной композиции, в обоих случаях от общего веса липидной композиции.
2. Композиция по п.1, где упомянутый компонент, который является структурированным липидом, включает по меньшей мере 88 вес.%, возможно по меньшей мере 90 вес.% или по меньшей мере 92 вес.%, композиции, а упомянутый компонент, который является фитостериновым эфиром, включает до 12 вес.%, возможно до 10 вес.% или до 8 вес.%, композиции, в обоих случаях от общего веса композиции.
3. Композиция по п.1, где количество упомянутого среднецепочечного триглицерида составляет от ~30 до ~60 вес.%, возможно от ~35 до ~55 вес.%, загрузки переэтерификации, а количество съедобного жидкого масла составляет от ~40 до ~70 вес.%, возможно от ~45 до ~65 вес.%, загрузки.
4. Композиция по п.1, где упомянутый компонент, который является структурированным липидом, имеет вязкость по Брукфилду от ~20 до ~52 сП, вымеренную при 20°С с использованием шпинделя №4 при 50 об/мин, на вискозиметре Брукфилда.
5. Композиция по п.1, где упомянутый компонент, который является структурированным липидом, имеет температуру дымообразования по меньшей мере ~195°С (по меньшей мере ~383°F), вероятно по меньшей мере ~205°С (по меньшей мере ~400°F).
6. Композиция по п.1, где упомянутый компонент, который является фитостериновым эфиром, содержит не более чем ~20 вес.%, от общего веса компонента, который является фитостериновым эфиром, фитостанола.
7. Композиция по п.1, где упомянутую липидную композицию назначают человеку в количестве от ~0,4 г до ~2 г упомянутой композиции на килограмм веса тела в день.
8. Композиция по п.1, где упомянутая липидная композиция является прозрачной жидкостью и остается прозрачной жидкостью по меньшей мере на протяжении приблизительно шести месяцев хранения при ~21°С.
9. Композиция по п.1, где упомянутая липидная композиция имеет сенсорные свойства, которые существенно не отличаются, или существенно превосходят соответствующие сенсорные свойства масла канолы и/или оливкового масла.
10. Композиция по какому-либо из пп.1-9, где упомянутый среднецепочечный триглицерид выбирают из группы, которая включает каприловый триглицерид, каприновый триглицерид и их комбинации, при этом упомянутое съедобное жидкое масло выбирают из группы, которая включает соевое масло, кукурузное масло, хлопчатобумажное масло, масло канолы, оливковое масло, арахисовое масло, масло сафлора, подсолнечное масло, масло из зерновых растений и их комбинации.
11. Композиция для снижения атерогенного риска у людей, которая включает липидную композицию по п.1, при этом упомянутая липидная композиция при употреблении гиперхолестеринэмичным человеком снижает уровень LDL-холестерина упомянутого человека по меньшей мере на ~10%, возможно по меньшей мере на ~15%.
12. Композиция по п.11, где упомянутая липидная композиция включает от 4 до 20 вес.% фитостеринового эфирного компонента и снижает уровень общего холестерина упомянутого человека по меньшей мере на ~8%, возможно по меньшей мере на ~12%.
13. Композиция по п.11, где упомянутая липидная композиция включает от 2 до 12 вес.% фитостеринового эфирного компонента, без значительного снижения уровня HDL-холестерина упомянутого человека.
14. Композиция по п.11, где упомянутая липидная композиция снижает жировую массу упомянутого человека.
15. Композиция по какому-либо из пп.11-14, где упомянутый среднецепочечный триглицерид выбирают из группы, которая включает каприловый триглицерид, каприновый триглицерид и их комбинации, при этом упомянутое съедобное жидкое масло выбирают из группы, которая включает соевое масло, кукурузное масло, хлопчатобумажное масло, масло канолы, оливковое масло, арахисовое масло, масло сафлора, подсолнечное масло, масло из зерновых растений и их комбинации.
16. Способ изготовления липидной композиции по какому-либо из пп.1-15 для снижения атерогенного риска у людей, который включает следующие этапы:
выбирают среднецепочечный триглицерид, который имеет длину углеродной цепи от С6 до С12;
выбирают съедобное жидкое масло, которое имеет длину углеродной цепи от С16 до С22;
помещают загрузки реагентов в место реакции, при этом загрузка реагентов включает от ~15 до ~85 вес.% среднецепочечного триглицерида и от ~15 до ~85 вес.% упомянутого съедобного жидкого масла, от общего веса загрузки реагентов;
переэтерифицируют упомянутую загрузку реагентов с получением переэтерифицированного компонента, который является структурированным липидом; и
соединяют упомянутый переэтерифицированный компонент, который является структурированным липидом, с компонентом, который является фитостериновым эфиром, с получением липидной композиции, которая является пригодной для потребления человеком и снижает атерогенный риск для упомянутого человека, при этом упомянутое объединение является таковым, что упомянутая липидная композиция содержит от 80 до 98 вес.% компонента, который является структурированным липидом, и от 2 до 20 вес.% компонента, который является фитостериновым эфиром, от общего веса липидной композиции.
выбирают среднецепочечный триглицерид, который имеет длину углеродной цепи от С6 до С12;
выбирают съедобное жидкое масло, которое имеет длину углеродной цепи от С16 до С22;
помещают загрузки реагентов в место реакции, при этом загрузка реагентов включает от ~15 до ~85 вес.% среднецепочечного триглицерида и от ~15 до ~85 вес.% упомянутого съедобного жидкого масла, от общего веса загрузки реагентов;
переэтерифицируют упомянутую загрузку реагентов с получением переэтерифицированного компонента, который является структурированным липидом; и
соединяют упомянутый переэтерифицированный компонент, который является структурированным липидом, с компонентом, который является фитостериновым эфиром, с получением липидной композиции, которая является пригодной для потребления человеком и снижает атерогенный риск для упомянутого человека, при этом упомянутое объединение является таковым, что упомянутая липидная композиция содержит от 80 до 98 вес.% компонента, который является структурированным липидом, и от 2 до 20 вес.% компонента, который является фитостериновым эфиром, от общего веса липидной композиции.
17. Способ применения липидной композиции по какому-либо из пп.1-15, который обеспечивает снижение атерогенного риска человека путем введения в количестве от 0,4 до 2 г упомянутой липидной композиции на килограмм веса тела упомянутого человека для улучшения здоровья и питания упомянутого человека, в том числе снижение жировой массы упомянутого человека.
18. Способ по п.17, где упомянутое введение осуществляют в количестве от ~0,6 до ~1 г упомянутой липидной композиции на килограмм веса тела упомянутого человека.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/795,843 US8158184B2 (en) | 2004-03-08 | 2004-03-08 | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| US10/795,843 | 2004-03-08 | ||
| USPCT/US2004/030663 | 2004-09-20 | ||
| PCT/US2004/030663 WO2005095566A1 (en) | 2004-03-08 | 2004-09-20 | Compositions containing interestified lipids and phytosterol ester, and related methods, with health and nutrition promoting characteristics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006135410A RU2006135410A (ru) | 2008-04-20 |
| RU2345546C2 true RU2345546C2 (ru) | 2009-02-10 |
Family
ID=34912532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006135410/13A RU2345546C2 (ru) | 2004-03-08 | 2005-03-02 | Структурированные композиции на основе липидов и способы их применения, которые имеют свойства, улучшающие здоровье и питание |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8158184B2 (ru) |
| EP (2) | EP1735413A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0508584A (ru) |
| CA (1) | CA2559023C (ru) |
| CY (1) | CY1113437T1 (ru) |
| DK (1) | DK1753852T3 (ru) |
| ES (1) | ES2395643T3 (ru) |
| PL (1) | PL1753852T3 (ru) |
| PT (1) | PT1753852E (ru) |
| RU (1) | RU2345546C2 (ru) |
| SI (1) | SI1753852T1 (ru) |
| UA (1) | UA88633C2 (ru) |
| WO (2) | WO2005095566A1 (ru) |
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2533015C2 (ru) * | 2010-02-17 | 2014-11-20 | Бандж Ойлз, Инк. | Масляные композиции стеаридоновой кислоты |
| RU2659386C2 (ru) * | 2013-03-19 | 2018-06-29 | Юниверсити Оф Соус Флорида | Композиции и способы, используемые для повышения и поддержания кетоза |
| US10512615B1 (en) | 2018-08-27 | 2019-12-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering cannabidiol and ketone bodies |
| US10588876B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-17 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US10596128B2 (en) | 2017-12-19 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the S-enantiomer and methods of use |
| US10596131B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US10596130B2 (en) | 2017-12-19 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the S-enantiomer and methods of use |
| US10596129B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US10736861B2 (en) | 2016-03-11 | 2020-08-11 | Axcess Global Sciences, Llc | Mixed salt compositions for producing elevated and sustained ketosis |
| US10925843B2 (en) | 2018-04-18 | 2021-02-23 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for keto stacking with beta-hydroxybutyrate and acetoacetate |
| US10973786B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-04-13 | Axcess Global Sciences, Llc | R-beta-hydroxybutyrate, S-beta-hydroxybutyrate, and RS-beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions |
| US10973792B2 (en) | 2019-02-13 | 2021-04-13 | Axcess Global Sciences, Llc | Racemic beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions and methods of use |
| US10980772B2 (en) | 2018-08-27 | 2021-04-20 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering tetrahydrocannabinol and ketone bodies |
| US11033553B2 (en) | 2019-06-21 | 2021-06-15 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-vasoconstricting energy-promoting compositions containing ketone bodies |
| US11103470B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-31 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US11129802B2 (en) | 2018-08-27 | 2021-09-28 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering cannabidiol and ketone bodies |
| US11185518B2 (en) | 2017-12-19 | 2021-11-30 | Axcess Global Sciences, Llc | S-beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with S-enantiomer |
| US11202769B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-12-21 | Axcess Global Sciences, Llc | Ketone body esters of s-beta-hydroxybutyrate and/or s-1,3-butanediol for modifying metabolic function |
| US11241401B2 (en) | 2020-02-06 | 2022-02-08 | Axcess Global Sciences, Llc | Enantiomerically pure r-beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions |
| US11241403B2 (en) | 2016-03-11 | 2022-02-08 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions and methods of use |
| US11419836B2 (en) | 2019-02-13 | 2022-08-23 | Axcess Global Sciences, Llc | Racemic and near racemic beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions |
| US11806324B2 (en) | 2018-04-18 | 2023-11-07 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyric acid compositions and methods for oral delivery of ketone bodies |
| US11944598B2 (en) | 2017-12-19 | 2024-04-02 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing s-beta-hydroxybutyrate or non-racemic mixtures enriched with the s-enatiomer |
| US11950616B2 (en) | 2019-06-21 | 2024-04-09 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-vasoconstricting energy-promoting compositions containing ketone bodies |
| US11969430B1 (en) | 2023-03-10 | 2024-04-30 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing paraxanthine and beta-hydroxybutyrate or precursor for increasing neurological and physiological performance |
| US12090129B2 (en) | 2017-11-22 | 2024-09-17 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US12128020B2 (en) | 2016-04-19 | 2024-10-29 | Axcess Global Sciences, Llc | Administration of R-beta-hydroxybutyrate and related compounds in humans |
| US12144814B2 (en) | 2024-03-28 | 2024-11-19 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing paraxanthine and beta-hydroxybutyrate or precursor for increasing neurological and physiological performance |
| US12186297B2 (en) | 2020-08-26 | 2025-01-07 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for increasing lean-to-fat mass ratio |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005014158A1 (en) | 2003-07-17 | 2005-02-17 | Unilever N.V. | Process for the preparation of an edible dispersion comprising oil and structuring agent |
| ATE535152T1 (de) | 2005-02-17 | 2011-12-15 | Unilever Nv | Verfahren zur herstellung einer streichbaren dispersion |
| US7678399B2 (en) * | 2005-12-05 | 2010-03-16 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol containing deep-fried foods and methods with health promoting characteristics |
| US20070148311A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol esterification product and method of make same |
| WO2007101581A2 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterolhaltige pulver |
| DE102006041302A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterolester mit kurzkettigen Fettsäuren |
| US20070218183A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
| US9332774B2 (en) * | 2007-06-27 | 2016-05-10 | Bunge Oils, Inc. | Microencapsulated oil product and method of making same |
| US8865245B2 (en) | 2008-12-19 | 2014-10-21 | Conopco, Inc. | Edible fat powders |
| US20100166921A1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-01 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Coating |
| BR112012030147A2 (pt) | 2010-06-22 | 2015-09-08 | Unilever Nv | "pó de gordura comestível, utilização do pó de gordura e processo para a preparação de um pó de gordura cometível |
| CA2803477C (en) | 2010-06-25 | 2019-04-30 | Epax As | Process for separating polyunsaturated fatty acids from long chain unsaturated or less saturated fatty acids |
| MX337914B (es) | 2010-12-17 | 2016-03-28 | Unilever Nv | Proceso para compactar polvo de grasa microporosa y polvo de grasa compactado asi obtenido. |
| US8993035B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-03-31 | Conopco, Inc. | Edible water in oil emulsion |
| US20180014566A1 (en) * | 2015-01-26 | 2018-01-18 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Fats and oils |
| US20170021029A1 (en) * | 2015-04-15 | 2017-01-26 | Jeffrey Charles Raber | Topical formulations and uses |
| US20170109499A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-20 | Rajiv Doshi | Disease management systems comprising dietary supplements |
| CN111423935B (zh) * | 2020-04-22 | 2024-02-20 | 郑州市美宴食品有限公司 | 一种富含中链脂肪酸、生育酚及植物甾醇芝麻油的制备方法 |
Family Cites Families (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3006771A (en) * | 1958-07-24 | 1961-10-31 | Drew & Co Inc E F | Fat composition for margarine and other purposes |
| US3450819A (en) * | 1965-07-12 | 1969-06-17 | Drew Chem Corp | Synthetic therapeutic fat |
| US3595673A (en) * | 1968-09-12 | 1971-07-27 | Procter & Gamble | Hard butter comprising randomly esterified triglycerides of c12 and c16-18 fatty acids |
| US3592661A (en) * | 1968-09-16 | 1971-07-13 | Procter & Gamble | Margarine oils containing intermediate melting randomly esterified triglycerides of high c12 content |
| US4832975A (en) * | 1987-09-29 | 1989-05-23 | The Procter & Gamble Company | Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics |
| US5288512A (en) * | 1987-12-15 | 1994-02-22 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids |
| US4952606A (en) * | 1988-04-05 | 1990-08-28 | New England Deaconess Hospital Corporation | Structured lipid containing dairy fat |
| US5434278A (en) * | 1989-09-20 | 1995-07-18 | Nabisco, Inc. | Synthesis of acetoglyceride fats |
| CA2102112C (en) * | 1991-05-03 | 2010-04-13 | Tatu Miettinen | A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same |
| AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
| DE69613273T2 (de) * | 1995-04-28 | 2001-10-31 | Loders Croklaan B.V., Wormerveer | An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride |
| US6410078B1 (en) * | 1995-04-28 | 2002-06-25 | Loders-Croklaan B.V. | Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids |
| FI107015B (fi) | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike |
| UA69378C2 (ru) * | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах |
| US6929816B2 (en) * | 1998-01-21 | 2005-08-16 | Raisio Benecol Ltd. | Fat compositions for use in food |
| US5998396A (en) * | 1996-11-05 | 1999-12-07 | Riken Vitamin Co., Ltd. | Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production |
| US6124486A (en) * | 1997-01-31 | 2000-09-26 | Eastman Chemical Company | Process for making low calorie triglycerides having long and short fatty acid chains |
| DK0897970T3 (da) * | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
| ES2222553T3 (es) * | 1997-08-22 | 2005-02-01 | Unilever N.V. | Producto alimenticio a base de grasa que comprende esteroles. |
| DE69827330T2 (de) * | 1997-08-22 | 2006-02-02 | Unilever N.V. | Stanolester enthaltende Zusammensetzung |
| US6238926B1 (en) * | 1997-09-17 | 2001-05-29 | Cargilll, Incorporated | Partial interesterification of triacylglycerols |
| US5908655A (en) * | 1997-10-21 | 1999-06-01 | Danisco A/S | Shortening system, products therewith, and methods for making and using the same |
| US6149961A (en) * | 1997-11-21 | 2000-11-21 | W. K. Kellogg Institute | Fat substitute formulation and methods for utilizing same |
| IN185750B (ru) * | 1997-12-08 | 2001-04-21 | Council Scient Ind Res | |
| FI109327B (fi) * | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi |
| US6139897A (en) * | 1998-03-24 | 2000-10-31 | Kao Corporation | Oil or fat composition containing phytosterol |
| CN1267030C (zh) * | 1998-03-24 | 2006-08-02 | 花王株式会社 | 饮料产品 |
| FI111513B (fi) * | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| US6087353A (en) * | 1998-05-15 | 2000-07-11 | Forbes Medi-Tech Inc. | Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like |
| DE19831869A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Merck Patent Gmbh | Farbgebung mit Perlglanzpigmenten im Lebensmittel- und Pharmabereich |
| US6277431B1 (en) * | 1998-10-14 | 2001-08-21 | Redeem, Inc. | Anticholesterolemic edible oil |
| DE69938487T2 (de) * | 1998-11-13 | 2009-05-07 | Loders Croklaan B.V. | Sterolkonzentrate, deren Anwendung und Herstellung |
| US6835408B2 (en) * | 1998-11-13 | 2004-12-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil or fat composition |
| JP4733246B2 (ja) | 1998-11-13 | 2011-07-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
| US6228407B1 (en) * | 1998-11-25 | 2001-05-08 | W. K. Kellogg Institute | Shelf life in food products |
| NZ501169A (en) * | 1998-11-26 | 2001-05-25 | F | Fatty acid esters of phytosterol and phytostanol |
| US6113972A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-05 | Monsanto Co. | Phytosterol protein complex |
| ATE246880T1 (de) | 1999-02-03 | 2003-08-15 | Forbes Medi Tech Inc | Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln |
| US6274574B1 (en) * | 1999-02-26 | 2001-08-14 | Kraft Foods, Inc. | Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products |
| US6190720B1 (en) * | 1999-06-15 | 2001-02-20 | Opta Food Ingredients, Inc. | Dispersible sterol compositions |
| JP3779505B2 (ja) | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2001029060A2 (en) * | 1999-10-21 | 2001-04-26 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
| PT1227734E (pt) | 1999-11-03 | 2005-05-31 | Forbes Medi Tech Inc | Composicoes compreendendo oleos ou gorduras alimentares e fitosterois e/ou fitostanois ai dissolvidos |
| CN1250113C (zh) | 1999-11-05 | 2006-04-12 | 拉伊西奥比尼考有限公司 | 食用脂肪掺合物 |
| US6899905B2 (en) | 2000-04-12 | 2005-05-31 | Mid-America Commercialization Corporation | Tasty, ready-to-eat, nutritionally balanced food compositions |
| US6716462B2 (en) | 2000-04-12 | 2004-04-06 | Mid-America Commercialization Corporation | Nutritionally balanced traditional snack foods |
| US6720015B2 (en) | 2000-04-12 | 2004-04-13 | Mid-America Commercialization Corporation | Ready-to-eat nutritionally balanced food compositions having superior taste systems |
| US6846501B2 (en) | 2000-04-12 | 2005-01-25 | Mid-America Commercialization Corporation | Traditional snacks having balanced nutritional profiles |
| US6726943B2 (en) | 2000-04-12 | 2004-04-27 | Mid-America Commercialization Corporation | Nutritionally balanced snack food compositions |
| US6827954B2 (en) | 2000-04-12 | 2004-12-07 | Mid-America Commercialization Corporation | Tasty, convenient, nutritionally balanced food compositions |
| AU2001265722A1 (en) | 2000-06-02 | 2001-12-11 | Forbes Medi-Tech Inc. | Oil compositions comprising short, medium and long chain triglycerides and use thereof in reducing weight gain |
| JP3774110B2 (ja) | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
| US6576285B1 (en) * | 2000-11-14 | 2003-06-10 | Sunpure Ltd. | Cholesterol lowering beverage |
| SE523094C2 (sv) | 2001-01-11 | 2004-03-30 | Karlshamns Ab | Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
| US20030068425A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-04-10 | Khare Anil Bhagwan | Steryl ester compositions |
| US20030157237A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-08-21 | Toshiaki Aoyama | Fats and oils composition for reducing lipids in blood |
| IL147942A0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-08-14 | Enzymotec Ltd | Method of fractionation of phytosterol esters in oil and products obtained thereby |
| US6793959B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-09-21 | Bunge Foods Corporation | Low viscosity structured lipid pan release compositions and methods |
| US7247334B2 (en) * | 2002-03-18 | 2007-07-24 | Bunge Oils, Inc. | Low-residue, easy-cleaning and low-viscosity structured lipid pan release compositions and methods |
| US6623780B1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-09-23 | Cargill, Inc. | Aqueous dispersible sterol product |
| CN100349522C (zh) * | 2002-05-20 | 2007-11-21 | 格丝·帕帕塞纳索波罗斯 | 用于高海拔和受限空间的常规烹饪油的微分子过饱和 |
-
2004
- 2004-03-08 US US10/795,843 patent/US8158184B2/en active Active
- 2004-09-20 WO PCT/US2004/030663 patent/WO2005095566A1/en not_active Application Discontinuation
- 2004-09-20 EP EP04784511A patent/EP1735413A1/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-03-02 SI SI200531624T patent/SI1753852T1/sl unknown
- 2005-03-02 CA CA2559023A patent/CA2559023C/en active Active
- 2005-03-02 EP EP05724315A patent/EP1753852B1/en active Active
- 2005-03-02 BR BRPI0508584-5A patent/BRPI0508584A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-03-02 US US10/598,215 patent/US8221818B2/en active Active
- 2005-03-02 DK DK05724315.6T patent/DK1753852T3/da active
- 2005-03-02 WO PCT/US2005/006745 patent/WO2005093027A1/en active Application Filing
- 2005-03-02 UA UAA200610565A patent/UA88633C2/ru unknown
- 2005-03-02 ES ES05724315T patent/ES2395643T3/es active Active
- 2005-03-02 RU RU2006135410/13A patent/RU2345546C2/ru active
- 2005-03-02 PL PL05724315T patent/PL1753852T3/pl unknown
- 2005-03-02 PT PT57243156T patent/PT1753852E/pt unknown
-
2012
- 2012-12-03 CY CY20121101177T patent/CY1113437T1/el unknown
Cited By (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2533015C2 (ru) * | 2010-02-17 | 2014-11-20 | Бандж Ойлз, Инк. | Масляные композиции стеаридоновой кислоты |
| RU2659386C2 (ru) * | 2013-03-19 | 2018-06-29 | Юниверсити Оф Соус Флорида | Композиции и способы, используемые для повышения и поддержания кетоза |
| US10736861B2 (en) | 2016-03-11 | 2020-08-11 | Axcess Global Sciences, Llc | Mixed salt compositions for producing elevated and sustained ketosis |
| US11020362B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-06-01 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions and methods of use |
| US11241403B2 (en) | 2016-03-11 | 2022-02-08 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions and methods of use |
| US11896565B2 (en) | 2016-03-11 | 2024-02-13 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions and methods of use |
| US10973786B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-04-13 | Axcess Global Sciences, Llc | R-beta-hydroxybutyrate, S-beta-hydroxybutyrate, and RS-beta-hydroxybutyrate mixed salt compositions |
| US12128020B2 (en) | 2016-04-19 | 2024-10-29 | Axcess Global Sciences, Llc | Administration of R-beta-hydroxybutyrate and related compounds in humans |
| US10596131B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US12090129B2 (en) | 2017-11-22 | 2024-09-17 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US10596129B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US10588876B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-03-17 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US11103470B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-31 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US11786499B2 (en) | 2017-11-22 | 2023-10-17 | Axcess Global Sciences, Llc | Ketone body esters of S-beta-hydroxybutyrate and/or S-1,3-butanediol for modifying metabolic function |
| US11202769B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-12-21 | Axcess Global Sciences, Llc | Ketone body esters of s-beta-hydroxybutyrate and/or s-1,3-butanediol for modifying metabolic function |
| US11690817B2 (en) | 2017-11-22 | 2023-07-04 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the R-enantiomer and methods of use |
| US11944598B2 (en) | 2017-12-19 | 2024-04-02 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing s-beta-hydroxybutyrate or non-racemic mixtures enriched with the s-enatiomer |
| US10596130B2 (en) | 2017-12-19 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the S-enantiomer and methods of use |
| US10596128B2 (en) | 2017-12-19 | 2020-03-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-racemic beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with the S-enantiomer and methods of use |
| US11185518B2 (en) | 2017-12-19 | 2021-11-30 | Axcess Global Sciences, Llc | S-beta-hydroxybutyrate compounds and compositions enriched with S-enantiomer |
| US11793778B2 (en) | 2018-04-18 | 2023-10-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for keto stacking with beta-hydroxybutyrate and acetoacetate |
| US10925843B2 (en) | 2018-04-18 | 2021-02-23 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for keto stacking with beta-hydroxybutyrate and acetoacetate |
| US11806324B2 (en) | 2018-04-18 | 2023-11-07 | Axcess Global Sciences, Llc | Beta-hydroxybutyric acid compositions and methods for oral delivery of ketone bodies |
| US10980772B2 (en) | 2018-08-27 | 2021-04-20 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering tetrahydrocannabinol and ketone bodies |
| US10512615B1 (en) | 2018-08-27 | 2019-12-24 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering cannabidiol and ketone bodies |
| US11129802B2 (en) | 2018-08-27 | 2021-09-28 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for delivering cannabidiol and ketone bodies |
| US10973792B2 (en) | 2019-02-13 | 2021-04-13 | Axcess Global Sciences, Llc | Racemic beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions and methods of use |
| US11419836B2 (en) | 2019-02-13 | 2022-08-23 | Axcess Global Sciences, Llc | Racemic and near racemic beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions |
| US11950616B2 (en) | 2019-06-21 | 2024-04-09 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-vasoconstricting energy-promoting compositions containing ketone bodies |
| US11033553B2 (en) | 2019-06-21 | 2021-06-15 | Axcess Global Sciences, Llc | Non-vasoconstricting energy-promoting compositions containing ketone bodies |
| US11241401B2 (en) | 2020-02-06 | 2022-02-08 | Axcess Global Sciences, Llc | Enantiomerically pure r-beta-hydroxybutyrate mixed salt-acid compositions |
| US12186297B2 (en) | 2020-08-26 | 2025-01-07 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions and methods for increasing lean-to-fat mass ratio |
| US11969430B1 (en) | 2023-03-10 | 2024-04-30 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing paraxanthine and beta-hydroxybutyrate or precursor for increasing neurological and physiological performance |
| US12144814B2 (en) | 2024-03-28 | 2024-11-19 | Axcess Global Sciences, Llc | Compositions containing paraxanthine and beta-hydroxybutyrate or precursor for increasing neurological and physiological performance |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2559023C (en) | 2010-10-05 |
| ES2395643T3 (es) | 2013-02-14 |
| WO2005093027A1 (en) | 2005-10-06 |
| CY1113437T1 (el) | 2016-06-22 |
| US8221818B2 (en) | 2012-07-17 |
| EP1735413A1 (en) | 2006-12-27 |
| US20070141221A1 (en) | 2007-06-21 |
| US20050196512A1 (en) | 2005-09-08 |
| DK1753852T3 (da) | 2013-01-14 |
| SI1753852T1 (sl) | 2012-12-31 |
| RU2006135410A (ru) | 2008-04-20 |
| US8158184B2 (en) | 2012-04-17 |
| EP1753852B1 (en) | 2012-09-26 |
| PT1753852E (pt) | 2012-12-26 |
| EP1753852A1 (en) | 2007-02-21 |
| BRPI0508584A (pt) | 2007-08-21 |
| UA88633C2 (ru) | 2009-11-10 |
| CA2559023A1 (en) | 2005-10-06 |
| PL1753852T3 (pl) | 2013-03-29 |
| WO2005095566A1 (en) | 2005-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2345546C2 (ru) | Структурированные композиции на основе липидов и способы их применения, которые имеют свойства, улучшающие здоровье и питание | |
| CN100421565C (zh) | 油/脂组合物 | |
| US6025348A (en) | Oil and fat composition containing phytosterol | |
| US7090886B2 (en) | Oil/fat composition | |
| JP4031219B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| Temme et al. | Effects of a plant sterol-enriched spread on serum lipids and lipoproteins in mildly hypercholesterolaemic subjects | |
| CN1282419C (zh) | 油组合物 | |
| US8685484B2 (en) | Oil compositions of stearidonic acid | |
| EP1221861B1 (en) | Fat or oil composition | |
| MX2011001673A (es) | Grasas, aceites ricos en diacilglicerol y alimentos funcionales. | |
| WO2013147138A1 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP2002138296A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP2006517222A (ja) | コレステロール及びトリグリセリドの減少で使用するための、ジアシルグリセロール及びフィトステロールエステルを富化させた油 | |
| Al-Ismail et al. | Trans fatty acids content of sweets and appetisers traditionally consumed in Jordan | |
| JP2001061402A (ja) | パンの製造方法 | |
| JP2006062973A (ja) | ＬＤＬ−Ｃ及びＬｐ（ａ）低下剤 | |
| JP2011024464A (ja) | 植物ステロールエステル油脂組成物 |