WO2012133612A1 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents

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WO2012133612A1
WO2012133612A1 PCT/JP2012/058298 JP2012058298W WO2012133612A1 WO 2012133612 A1 WO2012133612 A1 WO 2012133612A1 JP 2012058298 W JP2012058298 W JP 2012058298W WO 2012133612 A1 WO2012133612 A1 WO 2012133612A1
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parts
group
pigment
coupler component
suspension containing
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龍作 古林
等 巣鴨
明光 望月
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東洋インキＳｃホールディングス株式会社
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment

Definitions

  • the present invention relates to an azo pigment and a method for producing the same.
  • An azo pigment is a compound obtained by reacting a diazotized aromatic amine as a base component with a coupler component.
  • naphthol AS pigments and condensed azo pigments are used as colorants in various fields such as printing inks, plastics, textile printing, inkjet inks, electrophotographic printing, and color filters because of their coloring power, sharpness and good resistance. .
  • the method for producing an azo pigment generally includes a step of dissolving a coupler component as a raw material in a basic aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, or aqueous ammonia.
  • a basic aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, or aqueous ammonia.
  • the naphthol AS derivative which is a coupler component
  • has low solubility in a basic aqueous solution and as a result, a large amount of unreacted coupler component remains in the pigment, resulting in coloring power, clarity, Resistance tends to decrease.
  • Patent Document 1 there is a method using methanol or dichlorobenzene during the production process, but it is not advantageous in terms of cost and environmental load from the viewpoint of using an organic solvent.
  • An embodiment of the present invention provides a method for producing an azo pigment that solves the problems of the related art, has a reduced aromatic amine contained in the pigment, has a negative Ames test, and is excellent in coloring power and sharpness.
  • the purpose is to provide.
  • an embodiment of the present invention is a method for producing an azo pigment that couples a diazo component obtained by diazotizing an aromatic amine and a coupler component, and the solution containing the coupler component is added for 0.1 to 10 minutes.
  • the present invention relates to a method for producing an azo pigment characterized by having a step of holding at 70 to 100 ° C.
  • the embodiment of the present invention is characterized in that the step of heating the solution containing the coupler component performs heating in the flow path when the solution containing the coupler component is transferred from the coupler tank to the coupling reaction tank.
  • the present invention relates to a method for producing the above azo pigment.
  • an embodiment of the present invention relates to a method for producing the azo pigment, wherein the azo pigment to be produced comprises a compound represented by the general formula (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a benzimidazolone group, an alkylaminoalkyl group, or a group represented by the following general formula (2).
  • R 2 to R 6 are each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a nitrile group, or a benzoylamino group.
  • R 2 ⁇ In R 6 adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
  • R 7 to R 11 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, sulfonic acid group, carboxyl group, hydroxyl group, nitro group, or Represents a benzoylamino group, and R 7 to R 11 may combine with each other to form a ring.
  • the azo pigment to be produced is C.I. I. Pigment Red 5, 31, 32, 146, 147, 150, 176, 184, 185, 208, 245, 258, 266, 268, 269, C.I. I. Pigment Violet 32 or 50, and relates to a method for producing the above azo pigment.
  • an embodiment of the present invention relates to a method for producing the above azo pigment, wherein the azo pigment to be produced comprises a compound represented by the following general formula (3).
  • R 12 to R 15 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a nitrile group.
  • n represents an integer of 1 or 2.
  • R 16 to R 25 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, carbonyl group, sulfonic acid group, carbamoyl group, sulfamoyl group, nitrile group, or benzoyl Represents an amino group.
  • R 16 to R 20 and R 21 to R 25 may be bonded to each other to form a ring.
  • the azo pigment to be produced is C.I. I. Pigment Red 144, 166, 214, 220, 221, 242, and C.I. I.
  • the present invention relates to a method for producing the above azo pigment, which is any one of Pigment Orange 31.
  • an embodiment of the present invention is the above azo pigment, wherein the azo pigment to be produced is composed of two or more different azo pigments containing at least one selected from the general formula (1) and the general formula (3). It relates to a manufacturing method.
  • the solution containing a coupler component contains 0.1 to 10% by weight of a surfactant relative to the azo pigment to be produced.
  • the present invention relates to a method for producing a pigment composition.
  • the solution containing a coupler component in the heating step contains 0.1 to 50% by weight of a resin with respect to the azo pigment to be produced.
  • the present invention relates to a method for manufacturing a product.
  • An embodiment of the present invention is an azo pigment produced by the above production method or an azo pigment composition produced by the above production method, wherein the content of the aromatic amine represented by the general formula (8) is The present invention relates to an azo pigment or an azo pigment composition that is 200 ppm or less.
  • R 45 to R 49 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, carbonyl group, sulfonic acid group, carbamoyl group, sulfamoyl group. Represents a group, a nitrile group, or a benzoylamino group, and R 45 to R 49 may combine with each other to form a ring.
  • the embodiment of the present invention it is possible to provide a method for producing an azo pigment having high purity, high coloring power, and high clarity, and a pigment and a pigment composition obtained by the production method.
  • a solution containing a coupler component is heated to 70 ° C. to 100 ° C. during the production process, and is 0.1 to 10 minutes, preferably 0.25 to 5 minutes, more preferably. Includes holding for 0.25 to 2 minutes.
  • the holding time is shorter than 0.1 minutes, the coupler component cannot be sufficiently dissolved, and when the holding time is 10 minutes or more, the aromatic amine remaining in the pigment tends to increase.
  • the heating temperature is lower than 70 ° C., the coupler component cannot be sufficiently dissolved over time, and when the heating temperature is higher than 100 ° C., the aromatic amine in the pigment tends to increase.
  • the heating temperature is higher than 100 ° C., it boils and it becomes difficult to control the flow rate, and an internal pressure is applied in the flow path, which is dangerous.
  • the heating temperature is more preferably 80 to 95 ° C, still more preferably 85 to 95 ° C.
  • the method for heating the solution containing the coupler component is preferably performed by heating the flow path when the solution containing the coupler component is transferred from the coupler tank to the coupling reaction tank.
  • a conventional solution containing a coupler component is heated in a coupler tank, the aromatic amine tends to increase by exposing the coupler component to a high temperature until the solution containing the coupler component rises to a desired temperature.
  • the time during which the coupler component is exposed to a high temperature can be shortened, but from the start of adding the coupler component until completely dissolved, the solution containing the coupler component is reduced.
  • the coupler components are exposed to high temperatures and the aromatic amine tends to increase.
  • the coupler component is added to the heated basic aqueous solution, and after the coupler component is completely dissolved, the temperature can be reduced by adding water, ice, etc.
  • the coupler component tends to remain in the pigment in a large amount.
  • the Ames test tends to be positive.
  • the aromatic amine contained in the pigment is 200 ppm or less, preferably 100 ppm.
  • any method may be used as long as it can obtain a predetermined temperature.
  • Examples of the heating method of the flow path include a method in which a pipe through which a solution containing a coupler component passes is passed through a heating medium such as water, steam or oil heated to a predetermined temperature, a method in which a pipe is wound with a heating wire, or by induction electric heating. Examples thereof include a method of heating the pipe, a method of directly blowing steam into the pipe with a steam mixer, a method of directly heating the solution with a microwave, and the like. From the viewpoint of heating efficiency and ease of temperature control, a method of passing a pipe through a heating medium such as heated water, steam, or oil or a method of directly blowing steam into the pipe is preferable.
  • the temperature of the heating medium may be any number of times as long as the solution containing the coupler component can be heated to 70 to 100 ° C.
  • a stirring device may be provided in the flow path. Any device can be used as long as it can mix liquids. Examples include a method in which a magnetic stirring bar is moved by a magnetic force from the outside, and a method using a line mixer such as a static mixer or a steam mixer. It is done. When using a steam mixer, heating and stirring can be performed simultaneously, which is preferable.
  • a method for preparing a solution containing a coupler component generally a method of moistening a powder into a liquid can be used.
  • additives such as a surfactant described later may be added.
  • the coupler component is added and stirred for 2 hours or longer while stirring water or water to which an additive such as a surfactant is added. Furthermore, it can prepare by adding 25% sodium hydroxide aqueous solution as a base and stirring for 1 hour.
  • the temperature of the coupler solution before heating is 25 ° C. unless otherwise specified, but it may be any number as long as it is 50 ° C. or less. If it is 50 ° C. or lower, the aromatic amine does not increase.
  • a known method can be used as a method for diazotization of an aromatic amine (hereinafter also referred to as a base component), and is not particularly limited.
  • the base component is added to water and stirred, and ice is added to keep the temperature at 5 ° C. or lower.
  • diazotization can be performed by adding an aqueous sodium nitrite solution and further stirring for 1 hour. If necessary, the pH may be adjusted by adding aqueous sodium hydroxide, acetic acid, hydrochloric acid or the like.
  • a known method can be used, and either a batch type or a continuous type may be used.
  • batch systems include a reverse coupling method in which a solution containing a coupler component is introduced while stirring a solution containing a diazo component, and a parallel solution in which a solution containing a diazo component and a solution containing a coupler component are simultaneously introduced into a buffer solution.
  • An injection method is mentioned.
  • continuous systems include those using a microreactor.
  • the mixing ratio of the diazo component to the coupler component is preferably 100: 100 to 100: 110, and more preferably 100: 102 to 100: 107, as a molar ratio.
  • a solution containing a diazo component can be stirred in advance, and a solution containing a coupler component heated in a flow path can be introduced therein. It is desirable to add ice appropriately to the solution containing the diazo component so that the temperature during the coupling is 30 ° C. or lower. After introducing the solution containing the coupler component, the reaction is completed by further stirring for 1 hour. If necessary, the slurry is heated to 80 ° C., filtered and washed with water to obtain an azo pigment press cake. The azo pigment press cake can be dried at 90 ° C. for 18 hours and pulverized with a hammer mill or the like to obtain the azo pigment.
  • the azo pigment all azo pigments having a known chemical structure are included. From the viewpoint of coloring power, sharpness, hue, and water resistance, the azo pigment is particularly a compound represented by the following general formula (1) or (3). Certain azo pigments are desirable.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a benzimidazolone group, an alkylaminoalkyl group, or a group represented by the following general formula (2).
  • R 2 to R 6 are each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a nitrile group, or a benzoylamino group.
  • R 2 ⁇ In R 6 adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
  • R 7 to R 11 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, sulfonic acid group, carboxyl group, hydroxyl group, nitro group, or Represents a benzoylamino group, and R 7 to R 11 may combine with each other to form a ring.
  • R 12 to R 15 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a nitrile group.
  • N is an integer of 1 or 2
  • R 16 to R 25 each independently represents a hydrogen atom, alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, carbonyl group, sulfonic acid group, carbamoyl group, sulfamoyl group, nitrile group, Or represents a benzoylamino group, and R 16 to R 20 and R 21 to R 25 may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the alkyl group for R 2 to R 25 include a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, a linear or branched butyl group, a linear or branched pentyl group, a linear or branched hexyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxyl group in R 2 to R 25 include a methoxy group, an ethoxy group, and a propylalkoxy group.
  • halogen atom in R 2 to R 25 examples include chlorine, bromine, iodine and the like.
  • Examples of the carbamoyl group in R 2 to R 6 and R 16 to R 25 include an aminocarbonyl group and a phenylaminocarbonyl group.
  • Examples of the sulfamoyl group in R 2 to R 6 and R 16 to R 25 include an aminosulfonyl group, a methylaminosulfonyl group, a dimethylaminosulfonyl group, a diethylaminosulfonyl group, and a benzylaminosulfonyl group.
  • Examples of the azo pigment represented by the above general formula (1) include C.I. I. Pigment Red 5, 31, 32, 146, 147, 150, 176, 184, 185, 208, 245, 258, 266, 268, 269, C.I. I. Pigment Violet 32 and 50.
  • Examples of the azo pigment represented by the above general formula (3) include C.I. I. Pigment Red 144, 166, 214, 220, 221, 242, C.I. I. Pigment Orange 31.
  • a single azo pigment can be produced, or two or more different azo pigments can be produced.
  • the azo pigment serving as the different component is not particularly limited, but it is preferable that the azo pigment serving as the main component and the base portion or the coupler portion have a common structure.
  • Any different raw material for generating the different component can be used as long as it reacts with the diazo component or the coupler component to become an azo compound.
  • Examples of the main coupler component and the heterogeneous coupler component that react with the diazo component to form an azo compound include compounds represented by general formula (4) and general formula (5), as well as ⁇ -naphthol, 3-hydroxy-2-naphtho And naphthol derivatives such as 2-hydroxy-6-sulfonic acid.
  • the main coupler component and the different coupler component have different structures.
  • R 26 represents a hydrogen atom, a benzimidazolone group, an alkylaminoalkyl group, or a group represented by the following general formula (7).
  • R 27- R 30 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a nitrile group, and n represents an integer of 1 or 2.
  • R 40 to R 44 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a sulfonic acid group, a carboxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, or Represents a benzoylamino group, and R 40 to R 44 may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkylaminoalkyl group in R 26 of the general formula (4) has the same meaning as the alkylaminoalkyl group in R 1 of the general formula (1), and R 27 to R 30 in the general formula (5) and the general formula
  • the alkyl group, alkoxyl group and halogen atom in R 40 to R 44 in (7) have the same meanings as the alkyl group, alkoxyl group and halogen atom in R 7 to R 11 in general formula (2).
  • Examples of the main base component and the heterogeneous base component that react with the coupler component to form an azo compound include the compound represented by the general formula (8).
  • the main base component and the different base component have different structures.
  • the alkyl group, alkoxyl group, halogen atom, carbamoyl group, and sulfamoyl group in R 45 to R 49 in the general formula (8) are the alkyl group, alkoxyl group, halogen in R 2 to R 6 in the general formula (1). It is synonymous with an atom, a carbamoyl group, and a sulfamoyl group.
  • the order in which the azo pigments as the different components are generated may be any before, simultaneously with, or after the generation of the azo pigment as the main component.
  • the azo pigment as the main component and the azo pigment as the dissimilar component are produced at the same time, if the dissimilar base component is used, it is diazotized at the same time as the main base component. It can be carried out by mixing the components and passing them through the flow path at the same time.
  • the azo pigment produced by the production method of this embodiment has a reduced amount of unreacted aromatic amine as compared with a conventional azo pigment.
  • additives When synthesizing the azo pigment, various additives can be added as necessary.
  • the type of additive that can be used is not particularly limited, but it is preferable to add any of surfactants, resins, and pigment derivatives, and it is particularly preferable to add surfactants or resins.
  • the additive When an additive is used when synthesizing an azo pigment, the additive may be used in addition to a solution containing a coupler component or a solution containing a diazo component in advance, and used in addition to the slurry after the coupling reaction. May be.
  • the surfactant and resins are preferably used in addition to the solution containing the coupler component.
  • the coupling method is a parallel injection method, it can be added to a buffer solution.
  • any anionic, nonionic or amphoteric surfactant can be used.
  • anionic or amphoteric is preferable.
  • Anionic surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate esters, alkyl aryl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl sulfates, dialkyl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl diaryl ether disulfonates, alkyls.
  • Phosphate polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl phosphate ester salt, glycerol borate fatty acid
  • esters and polyoxyethylene glycerol fatty acid esters include esters and polyoxyethylene glycerol fatty acid esters.
  • amphoteric surfactants examples include betaine, sulfobetaine, alkylbetaine, and alkylamine oxide.
  • Nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene oxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester And polyoxyethylene fatty acid ester polyoxyethylene alkylamine.
  • organic solvents such as xylene. These are preferably used in an amount of 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the pigment composition, from the viewpoint of sharpness of the resulting pigment. Can do.
  • resins known resins can be used and are not particularly limited.
  • Styrene-acrylic acid copolymer acrylic acid-acrylic acid acrylic ester copolymer, styrene-acrylic acid-acrylic acid alkyl ester copolymer, styrene-methacrylic acid copolymer, styrene-methacrylic acid-acrylic acid acrylic copolymer Polymer, styrene- ⁇ -methylstyrene-acrylic acid copolymer, styrene- ⁇ -methylstyrene-acrylic acid-alkyl acrylate copolymer, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, vinylnaphthalene-acrylic acid copolymer And salts of styrene-maleic acid copolymer, maleic acid-maleic anhydride copolymer, vinylnaphthalene-maleic acid copolymer, and the like.
  • water-soluble resins those obtained by copolymerizing monomers such as acrylonitrile, vinyl acetate, acrylamide, vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, and hydroxyethyl acrylate may be used.
  • rosin can also be used.
  • a known rosin can be used and is not particularly limited. Examples include rosin-modified phenolic resin, disproportionated rosin, hydrogenated rosin, rosin ester and the like. These may be used alone or in combination. These are preferably used in an amount of 0.1 to 50% by weight, more preferably 1 to 30% by weight, based on the total weight of the pigment composition, from the viewpoint of the sharpness of the resulting pigment.
  • pigment derivatives include compounds represented by the following general formulas (9) to (11).
  • X 1 is a direct bond connecting P and Y 1 , —O—, —S—, —CO—, —SO 2 —, —NR 50 —, —CONR 50 —, —SO 2 NR 50 —, —NR 50 CO—, —NR 50 SO 2 —, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, an alkoxyl group, or a halogen atom.
  • It may represent a benzene residue or a triazine residue, or a linking group formed by linking two or more of these linking groups (wherein R 50 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a hydroxyalkyl group).
  • Y 1 represents —NR 51 R 52 , —SO 3 ⁇ M / j, or —COO ⁇ M / j, and R 51 and R 52 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl.
  • M 1 represents a hydrogen ion, a monovalent to trivalent metal ion, or an ammonium ion at least one of which is substituted with an alkyl group, and j represents the valence of M 2.
  • k represents an integer of 1 or 2
  • m represents an integer of 1 to 4.
  • Q represents an anthraquinone residue optionally substituted with an alkyl group, amino group, nitro group, hydroxyl group, alkoxyl group, or halogen atom).
  • X 2 represents a direct bond, —O—, —S—, —CO—, —SO 2 —, —NR 50 —, —CONR 50 —, —SO 2 NR 50 —, —NR 50 CO—, —NR 50.
  • SO 2 — a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, or a trifluoromethyl group.
  • R 50 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a hydroxyalkyl group
  • Y 2 represents —NR 51 R 52 , —SO 3 ⁇ M / j, or —COO ⁇ M / j
  • R 51 and R 52 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl.
  • M represents a hydrogen ion, a monovalent to trivalent metal ion, or an ammonium ion at least one of which is substituted with an alkyl group, and j represents the valence of M.
  • k represents an integer of 1 or 2
  • m represents an integer of 1 to 4.
  • R represents a triazine residue.
  • X 3 to X 5 are each independently a direct bond connecting R and any of Y 3 to Y 5 , —O—, —S—, —CO—, —SO 2 —, —NR 50 —, —CONR 50 —, —SO 2 NR 50 —, —NR 50 CO—, —NR 50 SO 2 —, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group, amino group, nitro group, hydroxyl group , An alkoxyl group, a benzene residue which may be substituted with any of halogen atoms, or a linking group formed by linking two or more of these linking groups (wherein R 50 represents a hydrogen atom, an alkyl group) Or a hydroxyalkyl group).
  • Y 3 represents —NR 51 R 52 , —SO 3 ⁇ M / j, or —COO ⁇ M / j
  • R 51 and R 52 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • M represents a hydrogen ion, a monovalent to trivalent metal ion, or an ammonium ion at least one of which is substituted with an alkyl group, and j represents the valence of M.
  • Y 4 and Y 5 are each independently the same as Y 3 , or may be an alkyl group, amino group, nitro group, hydroxyl group, alkoxyl group, halogen atom, trifluoromethyl group, or substituted. It represents one of phenyl groups. p, q, and r each independently represent an integer of 1 or 2. )
  • organic dye residues in P include diketopyrrolopyrrole dyes, azo dyes such as azo, disazo, polyazo, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, flavantron, anthanthrone, indanthrone, pyranthrone, violanthrone, etc.
  • Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms in X 1 to X 3 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a heptylene group, an octylene group, and a nonylene group.
  • the alkyl group which may be substituted in R 51 to R 52 has a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, and a skeleton thereof.
  • Examples include one in which one hydrogen may be substituted with any of an amino group, a hydroxyl group, chlorine, bromine, a sulfonic acid group, and a nitro group.
  • alkenyl group which may be substituted in R 51 to R 52 has a vinyl group, a 2-propenyl group as a skeleton, and one hydrogen thereof is an amino group, a hydroxyl group, chlorine, bromine, a sulfone group, a nitro group. Or any of those optionally substituted.
  • Examples of the optionally substituted phenyl group in R 51 to R 52 include a phenyl group, a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, a methoxyphenyl group, a nitrophenyl group, a hydroxyphenyl group, a chlorophenyl group, and an aminophenyl group. It is done.
  • the heterocyclic group which may be substituted with nitrogen, oxygen or sulfur atom integrally formed with R 51 and R 52 includes an azolidine ring, oxolane ring, thiolane ring, azole ring, oxol ring, thiol ring, Examples thereof include an azinan ring, an oxane ring, a thiane ring, a pyridine ring, a lactam ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, and a benzimidazolone ring.
  • examples of the monovalent to trivalent metal ions in M include lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, vanadium, copper, iron, and the like.
  • ammonium ions in which at least one of M is substituted with an alkyl group include dimethylammonium, ethylmethylammonium, diethylammonium, trimethylammonium, triethylammonium, dimethylpropylammonium, diethylpropylammonium and the like.
  • These may be used alone or in combination. These are preferably used in an amount of 0.1 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the pigment composition, from the viewpoint of the sharpness of the resulting pigment.
  • the above compound can be produced by a known method, for example, disclosed in JP 2010-195906 A.
  • the azo pigment produced by the production method of the present embodiment has characteristics excellent in coloring power, sharpness, and safety and health. Therefore, it can be suitably used for printing ink, plastic, textile printing, inkjet ink, electrophotographic printing, color filter and the like.
  • Example 1 Method for Producing Pigment A
  • 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide was added to 432.2 parts of water and stirred to prepare a suspension, and ice was further added. The temperature was adjusted to 5 ° C. Thereto, 39.7 parts of 35% hydrochloric acid was added and stirred for 1 hour. Thereafter, 7.1 parts of sodium nitrite was added to 22 parts of water, an aqueous solution prepared was added, and the mixture was stirred for 1 hour for diazotization. 2 parts of sulfamic acid was added to the reaction mixture to eliminate nitrous acid.
  • an aqueous solution consisting of 40.4 parts of 25% -aqueous sodium hydroxide solution, 52.8 parts of 80% -acetic acid and 40 parts of ice was added to obtain a solution containing a diazo component.
  • the reaction was completed by further stirring for 1 hour. After completion of the reaction, the slurry was heated to 80 ° C., filtered, and washed with water to obtain a press cake of the pigment composition. The press cake was further dried at 90 ° C. for 18 hours and then pulverized to obtain 57.6 parts of pigment A.
  • Example 2 Manufacturing method of pigment B The temperature at which the suspension containing the coupler component is heated is 95 ° C, and the suspension containing the first coupler component enters the heating section of the flow path and then exits the heating section. 57.8 parts of pigment B was obtained in the same manner as in Example 1 except that the flow rate was adjusted so that the time was 0.5 minutes.
  • Example 3 Method for producing Pigment C
  • a steam mixer is attached to the flow path through which the suspension containing the coupler component passes, and steam is blown into the flow path, the liquid temperature is 80 ° C, and the cup is mixed in 0.5 minutes after steam mixing.
  • 57.6 parts of pigment C was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of steam and the flow rate were adjusted so as to be introduced into the ring tank.
  • Example 4 Method for Producing Pigment Composition D During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryldimethylamine N-oxide was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90. The same method as in Example 1 except that the flow rate was adjusted to 0.5 minutes at 0.5 ° C. until the suspension containing the first coupler component entered the heating section of the flow path and exited the heating section. Thus, 59.6 parts of pigment composition D was obtained.
  • Example 5 Manufacturing method of pigment composition E At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. In the same manner as in Example 1, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. 59.4 parts of pigment composition E were obtained.
  • Example 7 Manufacturing method of pigment composition G At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of sodium lauryl sulfate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. In the same manner as in Example 1 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component of the liquid to enter the heating part of the flow path and exit the heating part was 0.5 minutes. 59.8 parts of composition G were obtained.
  • Example 8 Manufacturing method of pigment composition H At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. In the same manner as in Example 1, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 59.7 parts of product H was obtained.
  • Example 117 Production method of pigment composition DM
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated
  • the flow rate was adjusted to 70 ° C. so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and to exit the heating section was 10 minutes.
  • 59.6 parts of pigment composition DM was obtained.
  • Example 118 Manufacturing method of pigment composition DN
  • Example 9 Manufacturing method of pigment composition I Adding 5.8 parts of Joncryl 683 (manufactured by BASF Japan Ltd.) during the preparation of the suspension containing the coupler component, and heating the suspension containing the coupler component Example 1 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating part of the flow path and exit the heating part was 0.5 minutes. In the same manner as above, 62.3 parts of pigment composition I was obtained.
  • Example 10 Manufacturing method of pigment composition J
  • 5 parts of diprozin K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the suspension containing the coupler component was heated.
  • Example 1 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating part of the flow path and exit the heating part was 0.5 minutes.
  • 62.5 parts of pigment composition J was obtained.
  • Example 11 Manufacturing method of pigment composition K During the preparation of a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of size pine (manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) are added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated The flow rate was adjusted to 90 ° C. so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 62.2 parts of pigment composition K was obtained.
  • 5.8 parts of size pine manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.
  • Example 12 Production method of pigment composition L After diazotization, 2.9 parts of compound (1) was added to the solution containing the diazo component, and after stirring for 1 hour after coupling, the pH was adjusted to 7 with an aqueous sodium hydroxide solution. 60.2 parts of pigment composition L was obtained in the same manner as in Example 1 except for adjusting to
  • Example 13 Production method of pigment composition M Pigment composition M 60. In the same manner as in Example 1, except that 2.9 parts of compound (2) was added during the preparation of the suspension containing the coupler component. 4 parts were obtained.
  • Example 14 Manufacturing method of pigment composition N After diazotization, 2.9 parts of compound (3) was added to the solution containing the diazo component, and after the coupling, the mixture was stirred for 1 hour, and then the pH was adjusted to 7 with an aqueous sodium hydroxide solution. 59.7 parts of pigment composition N was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of pigment composition N was adjusted.
  • Example 15 Production method of pigment composition O Pigment composition O 59. In the same manner as in Example 1, except that 2.9 parts of compound (4) was added during the preparation of the suspension containing the coupler component. 8 parts were obtained.
  • Example 16 Production method of pigment composition P After diazotization, 2.9 parts of compound (5) was added to a solution containing a diazo component, and after the coupling, the mixture was stirred for 1 hour and then adjusted to pH 7 with an aqueous sodium hydroxide solution. 59.7 parts of pigment composition P was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the pigment composition P was adjusted.
  • Example 17 Production method of pigment composition Q Pigment composition Q 60. In the same manner as in Example 1, except that 2.9 parts of compound (6) was added during the preparation of the suspension containing the coupler component. 3 parts were obtained.
  • Example 18 Production method of pigment composition R To a slurry after stirring for 1 hour after coupling, 2.9 parts of compound (7) dissolved in hydrochloric acid was added, and then the pH was adjusted to 7 with an aqueous sodium hydroxide solution. 60.0 parts of pigment composition R was obtained in the same manner as in Example 1 except that the adjustment was made.
  • Example 19 Production method of pigment composition S To a slurry after stirring for 1 hour after coupling, 2.9 parts of compound (8) dissolved in hydrochloric acid was added, and then the pH was adjusted to 7 with an aqueous sodium hydroxide solution. Except for the adjustment, 59.5 parts of pigment composition S was obtained in the same manner as in Example 1.
  • Example 20 Method for Producing Pigment T Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as a coupler component, N- (5-chloro-2 Pigment T 57.
  • N- (5-chloro-2 Pigment T 57 In the same manner as in Example 1, except that a mixture of 32.4 parts of -methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide and 0.6 part of 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide was used. 3 parts were obtained.
  • Example 21 Production Method of Pigment U Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as a coupler component, N- (5-chloro-2 Example 1 except that 31.8 parts of -methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide and 0.6 part of N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide are used In the same manner as above, 57.6 parts of pigment U were obtained.
  • Example 22 Production Method of Pigment Composition V Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as a coupler component, N- (5-chloro Example except that 32.4 parts of -2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide and 0.9 part of N- [3- (diethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-naphthamide are used In the same manner as in Example 1, 57.5 parts of pigment composition V was obtained.
  • Example 23 Method for Producing Pigment W Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 25.8 parts of N, N-diethyl-3-amino-4-methoxybenzenesulfonamide Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N- (2,4-dimethoxy-5-chlorophenyl) -3 62.0 parts of pigment W was obtained in the same manner as in Example 1 except that 36.5 parts of -hydroxy-2-naphthamide was used.
  • Example 24 Method for producing pigment composition X
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated As in Example 23, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 63.9 parts of pigment composition X was obtained.
  • Example 25 Manufacturing method of pigment composition Y
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was set to 90 ° C.
  • a pigment composition was prepared in the same manner as in Example 23 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 63.8 parts of product Y were obtained.
  • Example 26 Manufacturing method of pigment composition Z At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of diplozine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) was added, and the suspension containing the coupler component was heated. Example 23, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In the same manner as above, 67.2 parts of pigment composition Z was obtained.
  • Example 27 Method for Producing Pigment AA Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N- (2-methyl-5 In the same manner as in Example 1, except that 31.8 parts of -chlorophenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide was used, 55.5 parts of pigment AA was obtained.
  • Example 28 Manufacturing method of pigment composition AB
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated As in Example 27, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 57.2 parts of pigment composition AB was obtained.
  • Example 29 Method for Producing Pigment Composition AC During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. The pigment composition was prepared in the same manner as in Example 27 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 57.5 parts of product AC were obtained.
  • Example 30 Method for Producing Pigment Composition AD During the preparation of a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of diplozine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) is added, and the suspension containing the coupler component is heated. Example 27, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In the same manner, 60.2 parts of pigment composition AD was obtained.
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 31 Method for Producing Pigment AE Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N-phenyl-3-hydroxy- 51.1 parts of pigment AE were obtained in the same manner as in Example 1 except that 26.9 parts of 2-naphthamide were used.
  • Example 32 Method for producing pigment composition AF
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 52.8 parts of pigment composition AF was obtained.
  • Example 33 Method for Producing Pigment Composition AG During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. In the same manner as in Example 31, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit from the heating section was 0.5 minutes. 53.0 parts of product AG was obtained.
  • Example 34 Manufacturing method of pigment composition AH
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 56.1 parts of pigment composition AH were obtained.
  • Example 35 Method for Producing Pigment AI Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N- (4-chloro-2 , 5-Dimethoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide 60.4 parts of pigment AI was obtained in the same manner as in Example 1, except that 36.5 parts were used.
  • Example 36 Manufacturing method of pigment composition AJ At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated As in Example 35, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. By this method, 62.2 parts of pigment composition AJ was obtained.
  • Example 37 Manufacturing method of pigment composition AK
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • the pigment composition was prepared in the same manner as in Example 35 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 62.5 parts of product AK were obtained.
  • Example 38 Method for producing pigment composition AL
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 35 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 65.6 parts of pigment composition AL was obtained.
  • Example 39 Method for Producing Pigment AM Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as a coupler component, N- (2-methyl-5 In the same manner as in Example 1, except that 31.8 parts of -chlorophenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide was used, 56.1 parts of pigment AM was obtained.
  • Example 40 Manufacturing method of pigment composition AN
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 58.1 parts of pigment composition AN was obtained.
  • Example 41 Method for Producing Pigment Composition AO During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. A pigment composition was prepared in the same manner as in Example 39 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 58.0 parts of product AO were obtained.
  • Example 42 Method for producing pigment composition AP
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 61.2 parts of pigment composition AP was obtained.
  • Example 43 Method for Producing Pigment AQ Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, 3-hydroxy-2-naphthalenecarbo Pigment AQ 50.
  • a mixture of 9.6 parts of amide and 16.7 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide was used. 6 parts were obtained.
  • Example 44 Method for producing pigment composition AR
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 52.4 parts of pigment composition AR was obtained.
  • Example 45 Method for Producing Pigment Composition AS
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • the pigment composition was prepared in the same manner as in Example 43 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 52.6 parts of product AS were obtained.
  • Example 46 Method for Producing Pigment Composition AT Adding 5.8 parts of Diplodine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) during preparation of a suspension containing a coupler component, and heating the suspension containing the coupler component Example 43, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In the same manner, 55.5 parts of pigment composition AT was obtained.
  • Diplodine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 47 Method for Producing Pigment AU Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N-[(2,3- Dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol) -5-yl] -3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide, but using 32.6 parts of pigment AU in the same manner as in Example 1 Got.
  • Example 48 Method for producing pigment composition AV
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 58.3 parts of pigment composition AV were obtained.
  • Example 49 Method for Producing Pigment Composition AW
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • the pigment composition was the same as in Example 47 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 58.1 parts of product AW were obtained.
  • Example 50 Manufacturing method of pigment composition AX At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of diplozine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) was added, and the suspension containing the coupler component was heated. Example 47, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In the same manner, 61.5 parts of pigment composition AX was obtained.
  • Example 51 Method for Producing Pigment AY Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as a coupler component, N- (2-methyl-5 Except using a mixture of 15.9 parts of -chlorophenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide and 18.3 parts of N- (4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide In the same manner as in Example 1, 58.1 parts of pigment AY were obtained.
  • Example 52 Method for producing pigment composition AZ
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 60.2 parts of pigment composition AZ was obtained.
  • Example 53 Method for Producing Pigment Composition BA Adding 2.3 parts of lauryl betaine at the time of preparing a suspension containing a coupler component, heating the suspension containing the coupler component to 90 ° C., The pigment composition was prepared in the same manner as in Example 51 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit from the heating section was 0.5 minutes. 60.2 parts of product BA was obtained.
  • Example 54 Manufacturing method of pigment composition BB At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of diplozine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) was added, and the suspension containing the coupler component was heated. Example 51, except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In the same manner as above, 63.4 parts of pigment composition BB were obtained.
  • Example 55 Production Method of Pigment BC Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 23.0 parts of 4-amino-5-methoxy-N, 2-dimethylbenzenesulfonamide Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N-[(2,3-dihydro-2-oxo-1H -Benzimidazol) -5-yl] -3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide 55.7 parts of pigment BC was obtained in the same manner as in Example 1 except that 32.6 parts were used.
  • Example 56 Method for Producing Pigment BD 17.3 parts of 4-amino-5-methoxy-N, 2-dimethylbenzenesulfonamide instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component And 4-amino-2,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide 6.1 parts, and N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide 33 as a coupler component . Instead of using 4 parts, 32.6 parts of N-[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol) -5-yl] -3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide are used. In the same manner as in Example 1, 56.1 parts of pigment BD was obtained.
  • Example 57 Production Method of Pigment Composition BE Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as a base component, 6.0 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 4-amino- A mixture of 17.3 parts of 5-methoxy-N, 2-dimethylbenzenesulfonamide is used and 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide is used as the coupler component.
  • Example 58 Manufacturing method of pigment composition BF
  • a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 57.7 parts of pigment composition BF were obtained.
  • Example 59 Manufacturing method of pigment composition BG At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. A pigment composition was prepared in the same manner as in Example 55 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 57.6 parts of product BG were obtained.
  • Example 60 Manufacturing method of pigment composition BH
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 60.5 parts of pigment composition BH was obtained.
  • Example 61 Production Method of Pigment BI Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 19.3 parts of butyl 2-aminobenzoate were used, and N- (5 Instead of using 33.4 parts of -chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide, N-[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol) -5-yl]- 51.8 parts of pigment BI were obtained in the same manner as in Example 1 except that 32.6 parts of 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide was used.
  • Example 62 Manufacturing method of pigment composition BJ
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 53.9 parts of pigment composition BJ were obtained.
  • Example 63 Manufacturing method of pigment composition BK At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was set to 90 ° C.
  • the pigment composition was the same as in Example 61 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 54.0 parts of product BK were obtained.
  • Example 64 Method for producing pigment composition BL
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 56.6 parts of pigment composition BL were obtained.
  • Example 65 Production Method of Pigment BM Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 11.6 parts of 3-amino-4-methoxybenzamide were used, and N- Example 1 except that 36.9 parts of (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide are used instead of 26.9 parts of N-phenyl-3-hydroxy-2-naphthamide. In the same manner as above, 38.6 parts of pigment BM was obtained.
  • Example 66 Method for producing pigment composition BN
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 40.6 parts of pigment composition BN were obtained.
  • Example 67 Method for Producing Pigment Composition BO
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 40.7 parts of product BO was obtained.
  • Example 68 Method for producing pigment composition BP
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 65 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 43.5 parts of pigment composition BP was obtained.
  • Example 69 Method for Producing Pigment BQ Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 27.7 parts of 2-methoxy-5-benzylsulfonylaniline were used and N as the coupler component Example instead of using 36.9 parts of N-phenyl-3-hydroxy-2-naphthamide instead of using 33.4 parts of-(5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide In the same manner as in Example 1, 54.6 parts of pigment BQ was obtained.
  • Example 70 Manufacturing method of pigment composition BR At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 56.5 parts of pigment composition BR was obtained.
  • Example 71 Manufacturing method of pigment composition BS At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. The pigment composition was prepared in the same manner as in Example 69 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 56.6 parts of product BS was obtained.
  • Example 72 Manufacturing method of pigment composition BT
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 59.7 parts of pigment composition BT was obtained.
  • Example 73 Production Method of Pigment BU Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 13.6 parts of p-aminobenzamide was used, and N- (5-chloro Instead of using 33.4 parts of -2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide, 29.9 parts of N- (2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide are used. In the same manner as in Example 1, 43.6 parts of pigment BU was obtained.
  • Example 74 Manufacturing method of pigment composition BV
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 45.5 parts of pigment composition BV was obtained.
  • Example 75 Method for Producing Pigment Composition BW
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • a pigment composition was prepared in the same manner as in Example 73 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 45.7 parts of product BW were obtained.
  • Example 76 Manufacturing method of pigment composition BX
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 73 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 48.8 parts of pigment composition BX were obtained.
  • Example 77 Production Method of Pigment BY Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as a base component, 15.0 parts of 3-amino-4-methylbenzamide was used, and N- Example 1 except that 36.9 parts of (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide are used instead of 26.9 parts of N-phenyl-3-hydroxy-2-naphthamide. In the same manner as above, 42.0 parts of pigment BY was obtained.
  • Example 78 Manufacturing method of pigment composition BZ At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. By this method, 43.9 parts of pigment composition BZ was obtained.
  • Example 79 Manufacturing method of pigment composition CA
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • a pigment composition was prepared in the same manner as in Example 77 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 44.1 parts of product CA was obtained.
  • Example 80 Method for producing pigment composition CB
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 77 except that the flow rate was adjusted to 90 minutes and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 49.1 parts of pigment composition CB was obtained.
  • Example 81 Production Method of Pigment CC Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, 24.6 parts of 4-amino-2,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide Instead of using 33.4 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, N-[(2,3-dihydro-2-oxo-1H -Benzimidazol) -5-yl] -3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide was used in the same manner as in Example 1 except that 37.0 parts of pigment CC was obtained.
  • Example 82 Method for producing pigment composition CD
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 59.2 parts of pigment composition CD were obtained.
  • Example 83 Manufacturing method of pigment composition CE At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C. The pigment composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit the heating section was 0.5 minutes. 56.7 parts of product CE were obtained.
  • Example 84 Manufacturing method of pigment composition CF
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 62.1 parts of pigment composition CF was obtained.
  • Example 85 Production Method of Pigment CG Instead of using 24.2 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide as the base component, N- (2-methyl-5-methoxy-4-aminophenyl) benzamide 25.6 Instead of using 33.4 parts N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide as the coupler component, 26.9 N-phenyl-3-hydroxy-2-naphthamide 52.5 parts of pigment CG was obtained in the same manner as in Example 1 except that the parts were used.
  • Example 86 Manufacturing method of pigment composition CH
  • 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. 90 ° C., except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes. In this way, 54.5 parts of pigment composition CH was obtained.
  • Example 87 Method for Producing Pigment Composition CI
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 90 ° C.
  • the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 0.5 minutes. 54.6 parts of product CI were obtained.
  • Example 88 Manufacturing method of pigment composition CJ
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 85 except that the flow rate was adjusted to 90 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 0.5 minutes.
  • 59.4 parts of pigment composition CJ were obtained.
  • the solution (1) containing the diazo component was added for coupling.
  • the coupling liquid was passed through a heated pipe and heated to 100 ° C., and the solution (2) containing the diazo component was introduced into a coupling tank for stirring.
  • the flow rate was adjusted so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 2 minutes.
  • the reaction was completed by further stirring for 1 hour.
  • the slurry was heated to 80 ° C., filtered, and washed with water to obtain a press cake of the pigment composition.
  • the press cake was further dried at 90 ° C. for 18 hours and then pulverized to obtain 81.3 parts of pigment CK.
  • Example 90 Manufacturing method of pigment composition CL At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. A method similar to that of Example 89, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 83.2 parts of pigment composition CL were obtained.
  • Example 91 Manufacturing method of pigment composition CM
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C.
  • the pigment composition CM was prepared in the same manner as in Example 89 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. 83.5 parts were obtained.
  • Example 92 Method for producing pigment composition CN
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 95 except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute.
  • 86.5 parts of pigment composition CN was obtained.
  • Example 93 Method for Producing Pigment CO N, N ′-(2-Chloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) as a coupler component N, instead of 48.3 parts, 78.8 parts of pigment CO were obtained in the same manner as in Example 89, except that 44.8 parts of N '-(1,4-phenylene) bis (3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide) were used.
  • Example 94 Manufacturing method of pigment composition CP
  • 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated
  • the flow rate was adjusted to 95 ° C. so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute.
  • 80.7 parts of pigment composition CP was obtained.
  • Example 95 Method for Producing Pigment Composition CQ During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C. Pigment composition CQ was prepared in the same manner as in Example 93, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. 80.6 parts were obtained.
  • Example 96 Manufacturing method of pigment composition CR
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute.
  • 83.5 parts of pigment composition CR was obtained.
  • Example 97 Method for Producing Pigment CS N, N ′-(2-Chloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) as a coupler component N, instead of 48.3 parts, Pigment CS 85.2 in the same manner as in Example 89 except that 51.7 parts of N ′-(2,5-dichloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide) was used. Got a part.
  • Example 98 Manufacturing method of pigment composition CT At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated The same method as in Example 97, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 87.1 parts of pigment composition CT was obtained.
  • Example 99 Method for Producing Pigment Composition CU
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C.
  • Pigment composition CU was prepared in the same manner as in Example 97, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. 87.3 parts were obtained.
  • Example 100 Manufacturing method of pigment composition CV At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 5.8 parts of diplozine K-25 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) was added, and the suspension containing the coupler component was heated. Example 95, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. By this method, 90.3 parts of pigment composition CV was obtained.
  • Example 101 Production Method of Pigment CW As base components (1) and (2), 21.4 parts of 2-chloroethyl 3-amino-4-methylbenzoate was used instead of 16.2 parts of 2,5-dichloroaniline. N, N '-(2,5-dimethyl) instead of 48.3 parts N, N'-(2-chloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) as a coupler component 91.3 parts of pigment CW was obtained in the same manner as in Example 89, except that 47.7 parts of -1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) were used.
  • Example 102 Production method of pigment composition CX At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether phosphate is added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component is heated A method similar to that in Example 101, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 93.2 parts of pigment composition CX was obtained.
  • Example 103 Manufacturing method of pigment composition CY
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C.
  • Pigment composition CY was prepared in the same manner as in Example 101 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 1 minute. 93.3 parts were obtained.
  • Example 104 Method for producing pigment composition CZ
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 101 except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. In this manner, 96.5 parts of pigment composition CZ were obtained.
  • Example 106 Manufacturing method of pigment composition DB At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. The same method as in Example 105, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. so that the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 92.9 parts of pigment composition DB was obtained.
  • Example 107 Method for Producing Pigment Composition DC During the preparation of a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C. Pigment composition DC was prepared in the same manner as in Example 105 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit from the heating section was 1 minute. 93.1 parts were obtained.
  • Example 108 Manufacturing method of pigment composition DD
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • Example 95 except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. In this way, 96.2 parts of pigment composition DD was obtained.
  • Example 110 Manufacturing method of pigment composition DF At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of polyoxyethylene alkyl ether potassium phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. The same method as in Example 109, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. so that the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 93.4 parts of pigment composition DF was obtained.
  • Example 111 Manufacturing method of pigment composition DG At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C. Pigment composition DG was prepared in the same manner as in Example 109, except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. 93.4 parts were obtained.
  • Example 112 Manufacturing method of pigment composition DH
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute.
  • Example 113 Production Method of Pigment DI
  • base components (1) and (2) 12.8 parts of 2-chloroaniline instead of 16.2 parts of 2,5-dichloroaniline and N, N ′ as a coupler component -(2-Chloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) N, N '-(3,3'-dichloro-1,1'-biphenyl instead of 48.3 parts
  • 59.1 parts of -4,4'diyl) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) was used, 86.1 parts of pigment DI were obtained.
  • Example 114 Manufacturing method of pigment composition DJ At the time of preparing a suspension containing a coupler component, 2.3 parts of potassium polyoxyethylene alkyl ether phosphate is added, and a temperature at which the suspension containing the coupler component is heated. The same method as in Example 113, except that the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time taken for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. Thus, 88.2 parts of pigment composition DJ was obtained.
  • Example 115 Manufacturing method of pigment composition DK
  • 2.3 parts of lauryl betaine was added, and the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was 95 ° C.
  • the pigment composition DK was prepared in the same manner as in Example 113 except that the flow rate was adjusted so that the time taken for the suspension containing the coupler component to enter the heating section of the flow channel and exit from the heating section was 1 minute. 88.3 parts were obtained.
  • Example 116 Method for producing pigment composition DL
  • diplozine K-25 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • the flow rate was adjusted to 95 ° C. and the time required for the suspension containing the first coupler component to enter the heating section of the flow path and exit the heating section was 1 minute. In this way, 91.1 parts of pigment composition DL was obtained.
  • Comparative Example 66 Method for Producing Pigment bn 50.2 parts of pigment bn was obtained in the same manner as in Example 61 except that the temperature at which the suspension containing the coupler component was heated was changed to 120 ° C.
  • the solution containing the coupler component was introduced for coupling. After the introduction of the solution containing the coupler component, the reaction was completed by further stirring for 1 hour. After completion of the reaction, the slurry was heated to 80 ° C., filtered, and washed with water to obtain a press cake of the pigment composition. The press cake was further dried at 90 ° C. for 18 hours and then pulverized to obtain 72.1 parts of pigment cy.
  • Pigment da 75.8 Method for Producing Pigment da N, N '-(2-Chloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) N as a coupler component instead of 48.3 parts
  • Pigment da 75.8 is prepared in the same manner as in Comparative Example 103 except that 51.7 parts of N ′-(2,5-dichloro-1,4-phenylene) bis (3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide) is used. Got a part.
  • Comparative Example 109 Method for Producing Pigment de 25.6 parts of 2-chloroaniline instead of 32.4 parts of 2,5-dichloroaniline as a base component and N, N ′-(2-chloro-1 as a coupler component , 4-phenylene) bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) N, N ′-(3,3′-dichloro-1,1′-biphenyl-4,4′diyl) instead of 48.3 parts
  • 59.1 parts of bis (3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide) was used, 74.2 parts of pigment de was obtained.
  • Table 1 summarizes the results of the aromatic amine content in the pigment, the Ames test results, the color strength of the offset ink, and the sharpness of the offset ink evaluated according to the evaluation method described below.
  • the pigments of Comparative Examples 1 to 109 are inferior in coloring power and sharpness of the offset ink compared to the pigments or pigment compositions of Examples 1 to 118, or have a lot of aromatic amines, and are the results of the Ames test. Was positive.
  • the Ames test was performed by culturing histidine-requiring Salmonella with the test substance added at each concentration, and counting the number of colonies that had become non-histidine-requiring by reverse mutation. When the number of colonies was more than twice that of the negative control, and this increase showed a dose dependency on the test substance concentration, it was determined as positive.
  • Offset inks were prepared using the pigments or pigment compositions obtained in Examples 1-118 and Comparative Examples 1-109.
  • Offset ink is 0.5 g of pigment, varnish for offset ink (Tamanol 361 (Arakawa Chemical Industries, Ltd .: rosin modified phenolic resin) 50 parts by weight, linseed oil 20 parts by weight, No. 5 solvent (Japan Oil Co., Ltd .: Offset Ink solvent) 30 parts by weight added and dissolved by heating at 200 ° C.) 2.0 g of knead was rotated 100 ⁇ 4 with a Hoover Muller under a load of 150 pounds to obtain a dark ink.

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Abstract

　顔料中に含まれてしまう芳香族アミンを低減させることができ、それによりエームス試験が陰性かつ着色力、鮮明性に優れるアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とし、芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、カップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法において、カップラー成分を含む溶液を０．１分～１０分の間、７０～１００℃に加熱することを特徴とするアゾ顔料の製造方法を提供する。

Description

アゾ顔料の製造方法
　本発明はアゾ顔料およびその製造方法に関する。
　アゾ系顔料はベース成分である芳香族アミンのジアゾ化物とカップラー成分とを反応させることで得られる化合物である。中でもナフトールＡＳ顔料や縮合アゾ顔料はその着色力、鮮明性と良好な諸耐性から、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラーフィルター等様々な分野の着色剤として用いられている。
　アゾ系顔料の製造方法は一般的に原料であるカップラー成分を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水等の塩基性水溶液に溶解させる工程を含む。ナフトールＡＳ顔料の場合、カップラー成分であるナフトールＡＳ誘導体は塩基性水溶液への溶解性が低く、結果として顔料中に未反応のカップラー成分が多量に残存してしまうことで着色力、鮮明性、諸耐性が低下する傾向にある。これを避けるために特許文献１に開示されるように、製造工程中にメタノールやジクロルベンゼンを用いる方法が挙げられるが、有機溶剤を用いる観点からコスト的、環境負荷的に有利とは言えなかった。また、反応率を向上させるためにカップラー成分を高温で長時間溶解させると、カップラー成分が変質し顔料中の芳香族アミンが増加する傾向がある。特許文献２によれば顔料中に芳香族アミンが多量に存在すると変異原性試験として知られるエームス試験が陽性となり、安全衛生上好ましくない。縮合アゾ顔料に至っては、先にカップラー成分を架橋部と縮合してしまうとジアゾ成分が１つ結合した時点で溶解性が著しく低下し、定量的に顔料を得ることは困難であった。
特開２００４－１２３８６６号公報 特開２００８－５０４１８号公報
　本発明の実施態様は、係る従来技術の問題点を解決し、顔料中に含まれる芳香族アミンが低減され、エームス試験が陰性であり、かつ着色力及び鮮明性に優れるアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明の実施態様は、芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、カップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液を０．１分～１０分の間、７０～１００℃で保持する工程を有することを特徴とするアゾ顔料の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、カップラー成分を含む溶液を加熱する工程が、カップラー槽からカップリング反応槽へカップラー成分を含む溶液を移送する際に、流路中で加熱を行うことを特徴とする、上記アゾ顔料の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が一般式（１）に表わされる化合物からなることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ２～Ｒ６は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（一般式（２）中、Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１１は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
　また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　３２、および、５０のいずれかであることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が下記一般式（３）で表される化合物からなることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（３）中、Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。
ｎは１か２の整数を表す。Ｒ１６～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ１６～Ｒ２０およびＲ２１～Ｒ２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
　また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、および、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３１のいずれかであることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、一般式（１）および一般式（３）から選ばれた少なくとも一種を含有する二種類以上の異なるアゾ顔料からなる、上記アゾ顔料の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１～１０重量％の界面活性剤を含むことを特徴とする、上記アゾ顔料組成物の製造方法に関する。
　また、本発明の実施態様は、加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１～５０重量％の樹脂を含むことを特徴とする、上記アゾ顔料組成物の製造方法に関する。
また、本発明の実施態様は、上記製造方法によって製造されたアゾ顔料または、上記製造方法によって製造されたアゾ顔料組成物であって、一般式（８）で表わされる芳香族アミンの含有量が２００ｐｐｍ以下である、アゾ顔料またはアゾ顔料組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（８）中、Ｒ４５～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ４５～Ｒ４９は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
　本発明の実施態様によれば、純度が高く高着色力、高鮮明なアゾ顔料の製造方法およびその製造方法によって得られる顔料、顔料組成物が提供することができる。
　本明細書の開示は、２０１１年３月３０日に出願された特願２０１１－０７４１８４に含まれる主題に関し、参照のため、本明細書を全体的にここに組み込むものとする。
　本実施態様のアゾ顔料の製造方法において、製造工程中にカップラー成分を含む溶液を７０℃～１００℃に加熱し、０．１分～１０分間、好ましくは０．２５分～５分、より好ましくは０．２５～２分、保持する工程を含む。保持時間が０．１分より短いとカップラー成分を十分に溶解させることが出来ず、保持時間が１０分以上になると顔料中に残存する芳香族アミンが増加する傾向にある。加熱温度が７０℃より低い場合、時間を掛けてもカップラー成分を十分に溶解させることができず、加熱温度が１００℃より高い場合、顔料中の芳香族アミンが増加する傾向にある。また加熱温度が１００℃より高い場合、沸騰してしまい流量の制御が困難になり、流路中に内圧が掛かるため危険である。本実施態様のアゾ顔料の製造方法によれば、塩基性水溶液の加熱条件を厳密に制御することで、過大な熱履歴を防止し、カップラー成分の塩基による変質を抑制しながらカップラー成分を十分に溶解させることができる。
　加熱温度は、より好ましくは８０～９５℃であり、さらに好ましくは、８５～９５℃である。
　カップラー成分を含む溶液を加熱する方法としては、カップラー成分を含む溶液がカップラー槽からカップリング反応槽へ移送される時に、その流路を加熱することで行われることが好ましい。従来の、カップラー成分を含む溶液をカップラー槽で加熱する場合、カップラー成分を含む溶液が所望の温度まで上昇するまでの間カップラー成分が高温にさらされることで、芳香族アミンが増加する傾向がある。また、加熱した塩基性水溶液中にカップラー成分を加えることでカップラー成分が高温にさらされる時間を短縮することができるが、カップラー成分を加え始めてから完全に溶解するまでと、カップラー成分を含む溶液をカップリング槽に移送し始めてから終わるまでの間、カップラー成分が高温にさらされてしまい、やはり芳香族アミンが増加する傾向にある。一方、加熱した塩基性水溶液中にカップラー成分を加え、カップラー成分が完全に溶解した後水、氷等を加えて温度を下げることで芳香族アミンの増加を抑えることができるが、この場合未反応のカップラー成分が多量に顔料中に残存する傾向にある。
　顔料中に芳香族アミンが多量に含まれるとエームス試験が陽性になる傾向がある。エームス試験を陰性にするためには顔料中に含まれる芳香族アミンは２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍであることが好ましい。
　カップラー成分を含む溶液を移送する際の流路の加熱方法としては、所定の温度を得られる方法であればどのような方法であっても構わない。
　流路の加熱方法の例としては、カップラー成分を含む溶液が通る配管を所定の温度に加熱した水、蒸気、油等の熱媒中に通す方法、電熱線で配管を巻く方法、誘導電熱により配管を加熱する方法、スチームミキサー等で配管中に蒸気を直接吹き込む方法、マイクロウェーブで溶液を直に加熱する方法等が挙げられる。加熱効率、温度制御のしやすさの点から、加熱した水、蒸気、油等の熱媒に配管を通す方法または配管中に蒸気を直接吹き込む方法が好ましい。熱媒の温度はカップラー成分を含む溶液を７０～１００℃に加熱できる温度であれば、何度でも構わない。
　また、流路中に撹拌装置を設けてもよい。装置としては液体を混合できればどのようなものでも構わないが、例としては、磁性体による撹拌棒を外部から磁力によって動かして撹拌する方法、スタティックミキサー、スチームミキサー等のラインミキサーによる方法等が挙げられる。スチームミキサーを用いる場合、加熱と撹拌が同時に行えるため、好ましい。
　カップラー成分を含む溶液の調製方法としては、一般的に粉体を液体に湿らせる方法を用いることができる。カップラーの濡れや後の溶解性を促進させるために後述の界面活性剤等の添加剤を加えてもかまわない。カップラー成分を含む溶液の調製方法の例としては水または界面活性剤等の添加剤を加えた水を撹拌する中にカップラー成分を加えて２時間以上撹拌する。さらに塩基として２５％　水酸化ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌を行うことで調製することができる。
　加熱を行う前のカップラー溶液の温度は特に記述の無い限り２５℃としたが、５０℃以下であれば、何度でも構わない。５０℃以下だと芳香族アミンが増加することがない。
　芳香族アミン（以下、ベース成分とも言う。）のジアゾ化の方法としては公知の方法を用いることができ、特に限定されない。ジアゾ化の例としては、ベース成分を水に加えて撹拌し、氷を加えて５℃以下に保つ。塩酸を加えて１時間撹拌した後、亜硝酸ナトリウム水溶液を添加してさらに１時間撹拌することでジアゾ化を行うことができる。必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液、酢酸、塩酸等を加えてｐＨを調整してもかまわない。
　カップリングの方法としては公知の方法を用いることができ、バッチ式でも連続式でも構わない。バッチ式の例としては、ジアゾ成分を含む溶液を撹拌する中にカップラー成分を含む溶液を導入する逆カップリング法、緩衝液中にジアゾ成分を含む溶液とカップラー成分を含む溶液を同時に導入する並行注入法が挙げられる。連続式の例としてはマイクロリアクターを用いるものが挙げられる。ジアゾ成分とカップラー成分との配合比は、モル比で、１００：１００～１００：１１０が好ましく、１００：１０２～１００：１０７がより好ましい。
　逆カップリング法の例としては、あらかじめジアゾ成分を含む溶液を撹拌しておき、そこに流路で加熱されたカップラー成分を含む溶液を導入することで行うことができる。ジアゾ成分を含む溶液には適宜氷を加えてカップリング中の温度を３０℃以下にしておくことが望ましい。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させ、必要に応じてスラリーを８０℃に加熱し、濾過、水洗することにより、アゾ顔料のプレスケーキを得ることができる。アゾ顔料のプレスケーキを９０℃で１８時間乾燥し、ハンマーミル等で粉砕を行うことでアゾ顔料を得ることができる。
　アゾ顔料としては公知の化学構造を有するアゾ顔料全てが含まれるが、着色力、鮮明性、色相、および耐水性の観点から、特に下記の一般式（１）または（３）で表わされる化合物であるアゾ顔料が望ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ２～Ｒ６は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（一般式（２）中、Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１１は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（３）中、Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。Ｒ１６～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ１６～Ｒ２０およびＲ２１～Ｒ２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
　ここで、Ｒ１におけるアルキルアミノアルキル基としては、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、エチルアミノエチル基、エチルアミノプロピル基、プロピルアミノエチル基、プロピルアミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル機、ジエチルアミノブチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基、エチルメチルアミノエチル基、エチルメチルアミノプロピル基等が挙げられる。
　また、Ｒ２～Ｒ２５におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖または枝分かれしたプロピル基、直鎖または枝分かれしたブチル基、直鎖または枝分かれしたペンチル基、直鎖または枝分かれしたへキシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、１～１８が好ましい。
　また、Ｒ２～Ｒ２５におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルアルコキシ基等が挙げられる。
　また、Ｒ２～Ｒ２５におけるハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　また、Ｒ２～Ｒ６およびＲ１６～Ｒ２５におけるカルバモイル基としては、アミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等が挙げられる。
　また、Ｒ２～Ｒ６およびＲ１６～Ｒ２５におけるスルファモイル基としては、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ベンジルアミノスルホニル基等が挙げられる。
　上記の一般式（１）で表わされるアゾ顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　３２、５０が挙げられる。
　上記の一般式（３）で表わされるアゾ顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３１が挙げられる。
　本実施態様の製造方法では単一のアゾ顔料を生成することもできるし、２種類以上の異なるアゾ顔料を生成することもできる。異種成分となるアゾ顔料は特に限定されないが、主成分となるアゾ顔料と、ベース部分またはカップラー部分との構造が共通であることが好ましい。
　異種成分を生成するための異種原料としては、ジアゾ成分またはカップラー成分と反応してアゾ化合物となるものであればいずれも使用できる。
　ジアゾ成分と反応してアゾ化合物となる主カップラー成分、異種カップラー成分の例としては一般式（４）、一般式（５）に表わされる化合物の他、β－ナフトール、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、２－ヒドロキシ－６－スルホン酸等のナフトール誘導体が挙げられる。主カップラー成分と異種カップラー成分はそれぞれ異なる構造を持つ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （一般式（４）中、Ｒ２６は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（７）で表わされる基を表わす。一般式（５）中、Ｒ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（７）中、Ｒ４０～Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ４０～Ｒ４４は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
　ここで、一般式（４）のＲ２６におけるアルキルアミノアルキル基は、一般式（１）のＲ１におけるアルキルアミノアルキル基と同義であり、一般式（５）のＲ２７～Ｒ３０および一般式（７）のＲ４０～Ｒ４４におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子は、一般式（２）のＲ７～Ｒ１１におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子と同義である。
　カップラー成分と反応してアゾ化合物となる主ベース成分、異種ベース成分の例としては、前記の一般式（８）に表わされる化合物が挙げられる。主ベース成分と異種ベース成分はそれぞれ異なる構造を持つ。
　ここで、一般式（８）のＲ４５～Ｒ４９におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基は、一般式（１）のＲ２～Ｒ６におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基と同義である。
　異種成分となるアゾ顔料を生成させる順序は、主成分となるアゾ顔料の生成前、同時、生成後のいずれでも構わない。主成分となるアゾ顔料と異種成分となるアゾ顔料を同時に生成させる場合は、異種ベース成分を用いる場合は主ベース成分と同時にジアゾ化することで、異種カップラー成分を用いる場合はカップラー槽で主カップラー成分と混合しておいて同時に流路に通すことで実施できる。
　本実施態様の製造方法により製造したアゾ顔料は、従来のアゾ顔料に比べて未反応芳香族アミンが低減されたものである。
　未反応芳香族アミンとしては一般式（８）が挙げられる。
　アゾ顔料を合成する際、必要に応じて種々の添加剤を加えることができる。使用できる添加剤の種類は特に限定されないが、界面活性剤、樹脂、および、顔料誘導体のいずれかを加えることが好ましく、特に界面活性剤、または、樹脂を加えることが特に好ましい。
　アゾ顔料を合成する際に添加剤を使用する場合、添加剤はあらかじめカップラー成分を含む溶液またはジアゾ成分を含む溶液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。添加剤のうち、界面活性剤、樹脂類に関してはカップラー成分を含む溶液に加えて使用する方法が好ましい。カップリング方法が並行注入法の場合は緩衝液中に加えることもできる。
　界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性または両性の界面活性剤であれば全て使用することができる。界面活性剤をカップラー成分を含む溶液に加える場合はアニオン性または両性が好ましい。
　アニオン性界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等を挙げることができる。
　両性界面活性剤としては、ベタイン、スルホベタイン、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。
　ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。
　これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。また、キシレン等の有機溶剤を用いてエマルジョン状にして加えてもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して、得られる顔料の鮮明性の観点から、０．１～１０重量％が好ましく、より好ましくは０．５～５重量％の範囲で使用することができる。
　樹脂としては、公知の樹脂が使用でき特に制限されない。スチレン－アクリル酸共重合体、アクリル酸－アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン－アクリル酸－アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン－メタクリル酸共重合体、スチレン－メタクリル酸－アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸－アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン－アクリル酸共重合物の塩、スチレン－マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸－無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン－マレイン酸共重合物の塩等を挙げることができる。また、これらの水溶性樹脂を調製する際にアクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレート等のモノマーを共重合したものを使用してもよい。
　また、上記の樹脂以外にロジンを用いることもできる。ロジンの例としては、公知のロジンが使用でき、特に制限されない。例としてはロジン変性フェノール樹脂、不均化ロジン、水素添加ロジン、ロジンエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、得られる顔料の鮮明性の観点から、顔料組成物の全重量に対して０．１～５０重量％が好ましく、より好ましくは１～３０重量％の範囲で使用することができる。
　顔料誘導体の例としては、下記一般式（９）～（１１）で表わされる化合物が挙げられる。

Ｐ－［Ｘ１－（Ｙ１）ｋ］ｍ　　一般式（９）
（式中、Ｐ　は有機色素残基を表す。
　Ｘ１は、ＰとＹ１を結ぶ直接結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＮＲ５０－、－ＳＯ２ＮＲ５０－、－ＮＲ５０ＣＯ－、－ＮＲ５０ＳＯ２－、炭素数１～１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
　Ｙ１は、－ＮＲ５１Ｒ５２、－ＳＯ３・Ｍ／ｊ、または、－ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ５１とＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ５１とＲ５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍ　は水素イオン、１～３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍ　の価数を表す。
ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１～４の整数を表す。）

Ｑ－［Ｘ２－（Ｙ２）ｋ］ｍ　　一般式（１０）
（式中、Ｑ　はアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、またはハロゲン原子、で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。
　Ｘ２は、直接結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＮＲ５０－、－ＳＯ２ＮＲ５０－、－ＮＲ５０ＣＯ－、－ＮＲ５０ＳＯ２－、炭素数１～１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
　Ｙ２は、－ＮＲ５１Ｒ５２、－ＳＯ３・Ｍ／ｊ、または、－ＣＯＯ・Ｍ／ｊ　を表し、Ｒ５１とＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ５１とＲ５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１～３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。
　ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１～４の整数を表す。）

　　／　Ｘ３　－（　Ｙ３　）ｐ
Ｒ　―　Ｘ４　－（　Ｙ４　）ｑ　　一般式（１１）
　　＼　Ｘ５　－（　Ｙ５　）ｒ
（式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。
　Ｘ３からＸ５は、それぞれ独立に、ＲとＹ３からＹ５のいずれかを結ぶ直接結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＮＲ５０－、－ＳＯ２ＮＲ５０－、－ＮＲ５０ＣＯ－、－ＮＲ５０ＳＯ２－、炭素数１～１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
　Ｙ３は、－ＮＲ５１Ｒ５２、－ＳＯ３・Ｍ／ｊ、または－ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ５１とＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ５１とＲ５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１～３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊはＭの価数を表す。
　Ｙ４とＹ５は、それぞれ独立に、Ｙ３と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。
　ｐ、ｑ、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）
　ここで、Ｐにおける有機色素残基としてはジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、ポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、金属錯体系色素等が挙げられる。
　また、Ｘ１～Ｘ３における炭素数１～１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デキレン基、ウンデキレン基、ドデキレン基とその異性体等が挙げられる。
　また、Ｒ５１～Ｒ５２における置換されていてもよいアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン酸基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。
　また、Ｒ５１～Ｒ５２における置換されていてもよいアルケニル基としてはビニル基、２－プロペニル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。
　また、Ｒ５１～Ｒ５２における置換されていてもよいフェニル基としてはフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、アミノフェニル基等が挙げられる。
　また、Ｒ５１とＲ５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基としてはアゾリジン環、オキソラン環、チオラン環、アゾール環、オキソール環、チオール環、アジナン環、オキサン環、チアン環、ピリジン環、ラクタム環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ベンズイミダゾロン環等が挙げられる。
　また、Ｍにおける１～３価の金属イオンとしてはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、バナジウム、銅、鉄、等が挙げられる。
　また、Ｍにおける少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンとしてはジメチルアンモニウム、エチルメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジメチルプロピルアンモニウム、ジエチルプロピルアンモニウム等が挙げられる。
　これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、得られる顔料の鮮明性の観点から、顔料組成物の全重量に対して０．１～２０重量％が好ましく、より好ましくは１～１０重量％の範囲で使用することができる。
　一般式（９）の例としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 等が挙げられる。
　一般式（１０）の例としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 等が挙げられる。
　一般式（１１）の例としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 等が挙げられる。
　上記の化合物は公知の、例えば特開２０１０－１９５９０６に開示される方法で製造することができる。
　本実施態様の製造方法により製造したアゾ顔料は、着色力、鮮明性、安全衛生性に優れた特性を備えたものである。従って、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラーフィルター等に好適に使用可能である。
　以下、本実施態様の製造方法を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例、比較例において、部とは特に断りの無い限り、質量部を表す。また、顔料の製造における、加熱する前のカップラー成分を含む液は、特に断りの無い限り、いずれも２５℃であった。
（実施例１）顔料Ａの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％－塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、２５％－水酸化ナトリウム水溶液４０．４部、８０％－酢酸５２．８部、氷４０部からなる水溶液を添加し、ジアゾ成分を含む溶液とした。
　一方、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を、２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部と混合して懸濁液を作成した。この懸濁液を水蒸気で加熱した配管を通過させて８０℃に加熱し、ジアゾ成分を含む溶液を撹拌するカップリング槽に導入した。最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１．５分になるよう流量を調節した。
　カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料Ａ　５７．６部を得た。
（実施例２）顔料Ｂの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｂ　５７．８部を得た。
（実施例３）顔料Ｃの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液が通過する流路にスチームミキサーを取り付けて蒸気を流路中に吹き込み液温を８０℃、蒸気混合後０．５分でカップリング槽に導入されるように蒸気量、流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｃ　５７．６部を得た。
（実施例４）顔料組成物Ｄの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルジメチルアミンＮ－オキシド２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｄ　５９．６部を得た。
（実施例５）顔料組成物Ｅの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｅ　５９．４部を得た。
（実施例６）顔料組成物Ｆの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｆ　５９．８部を得た。
（実施例７）顔料組成物Ｇの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリル硫酸ナトリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｇ　５９．８部を得た。
（実施例８）顔料組成物Ｈの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｈ　５９．７部を得た。
（実施例１１７）顔料組成物ＤＭの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を７０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１０分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＤＭ　５９．６部を得た。
（実施例１１８）顔料組成物ＤＮの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１００℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．１分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＤＮ　５９．２部を得た。
（実施例９）顔料組成物Ｉの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にジョンクリル６８３（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｉ　６２．３部を得た。
（実施例１０）顔料組成物Ｊの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｊ　６２．５部を得た。
（実施例１１）顔料組成物Ｋの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にサイズパイン（荒川化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｋ　６２．２部を得た。
（実施例１２）顔料組成物Ｌの製造方法
　ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（１）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｌ　６０．２部を得た。
（実施例１３）顔料組成物Ｍの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（２）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｍ　６０．４部を得た。
（実施例１４）顔料組成物Ｎの製造方法
　ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（３）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｎ　５９．７部を得た。
（実施例１５）顔料組成物Ｏの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（４）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｏ　５９．８部を得た。
（実施例１６）顔料組成物Ｐの製造方法
　ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（５）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｐ　５９．７部を得た。
（実施例１７）顔料組成物Ｑの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（６）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｑ　６０．３部を得た。
（実施例１８）顔料組成物Ｒの製造方法
　カップリング後に１時間撹拌した後のスラリーに化合物（７）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｒ　６０．０部を得た。
（実施例１９）顔料組成物Ｓの製造方法
　カップリング後１時間撹拌した後のスラリーに化合物（８）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｓ　５９．５部を得た。
（実施例２０）顔料Ｔの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３２．４部と３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｔ　５７．３部を得た。
（実施例２１）顔料Ｕの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３１．８部とＮ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｕ　５７．６部を得た。
（実施例２２）顔料組成物Ｖの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３２．４部とＮ－［３－（ジエチルアミノ）プロピル］－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド　０．９部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｖ　５７．５部を得た。
（実施例２３）顔料Ｗの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにＮ，Ｎ－ジエチル－３－アミノ－４－メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（２，４－ジメトキシ－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｗ　６２．０部を得た。
（実施例２４）顔料組成物Ｘの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｘ　６３．９部を得た。
（実施例２５）顔料組成物Ｙの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｙ　６３．８部を得た。
（実施例２６）顔料組成物Ｚの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｚ　６７．２部を得た。
（実施例２７）顔料ＡＡの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３１．８部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＡ　５５．５部を得た。
（実施例２８）顔料組成物ＡＢの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＢ　５７．２部を得た。
（実施例２９）顔料組成物ＡＣの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＣ　５７．５部を得た。
（実施例３０）顔料組成物ＡＤの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＤ　６０．２部を得た。
（実施例３１）顔料ＡＥの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＥ　５１．１部を得た。
（実施例３２）顔料組成物ＡＦの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＦ　５２．８部を得た。
（実施例３３）顔料組成物ＡＧの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＧ　５３．０部を得た。
（実施例３４）顔料組成物ＡＨの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＨ　５６．１部を得た。
（実施例３５）顔料ＡＩの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＩ　６０．４部を得た。
（実施例３６）顔料組成物ＡＪの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＪ　６２．２部を得た。
（実施例３７）顔料組成物ＡＫの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＫ　６２．５部を得た。
（実施例３８）顔料組成物ＡＬの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＬ　６５．６部を得た。
（実施例３９）顔料ＡＭの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３１．８部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＭ　５６．１部を得た。
（実施例４０）顔料組成物ＡＮの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＮ　５８．１部を得た。
（実施例４１）顔料組成物ＡＯの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＯ　５８．０部を得た。
（実施例４２）顔料組成物ＡＰの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＰ　６１．２部を得た。
（実施例４３）顔料ＡＱの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＱ　５０．６部を得た。
（実施例４４）顔料組成物ＡＲの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＲ　５２．４部を得た。
（実施例４５）顔料組成物ＡＳの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＳ　５２．６部を得た。
（実施例４６）顔料組成物ＡＴの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＴ　５５．５部を得た。
（実施例４７）顔料ＡＵの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＵ　５６．３部を得た。
（実施例４８）顔料組成物ＡＶの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＶ　５８．３部を得た。
（実施例４９）顔料組成物ＡＷの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＷ　５８．１部を得た。
（実施例５０）顔料組成物ＡＸの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＸ　６１．５部を得た。
（実施例５１）顔料ＡＹの製造方法
　カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１５．９部とＮ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＹ　５８．１部を得た。
（実施例５２）顔料組成物ＡＺの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＡＺ　６０．２部を得た。
（実施例５３）顔料組成物ＢＡの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＢＡ　６０．２部を得た。
（実施例５４）顔料組成物ＢＢの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＢＢ　６３．４部を得た。
（実施例５５）顔料ＢＣの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４－アミノ－５－メトキシ－Ｎ，２－ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＣ　５５．７部を得た。
（実施例５６）顔料ＢＤの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４－アミノ－５－メトキシ－Ｎ，２－ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４－アミノ－２，５－ジメトキシ－Ｎ－メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＤ　５６．１部を得た。
（実施例５７）顔料組成物ＢＥの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド６．０部と４－アミノ－５－メトキシ－Ｎ，２－ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３１．６部と３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＢＥ　５５．４部を得た。
（実施例５８）顔料組成物ＢＦの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＦ　５７．７部を得た。
（実施例５９）顔料組成物ＢＧの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＧ　５７．６部を得た。
（実施例６０）顔料組成物ＢＨの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＨ　６０．５部を得た。
（実施例６１）顔料ＢＩの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに２－アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＩ　５１．８部を得た。
（実施例６２）顔料組成物ＢＪの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＪ　５３．９部を得た。
（実施例６３）顔料組成物ＢＫの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＫ　５４．０部を得た。
（実施例６４）顔料組成物ＢＬの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＬ　５６．６部を得た。
（実施例６５）顔料ＢＭの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３－アミノ－４－メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＭ　３８．６部を得た。
（実施例６６）顔料組成物ＢＮの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＮ　４０．６部を得た。
（実施例６７）顔料組成物ＢＯの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＯ　４０．７部を得た。
（実施例６８）顔料組成物ＢＰの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＰ　４３．５部を得た。
（実施例６９）顔料ＢＱの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに２－メトキシ－５－ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＱ　５４．６部を得た。
（実施例７０）顔料組成物ＢＲの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＲ　５６．５部を得た。
（実施例７１）顔料組成物ＢＳの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＳ　５６．６部を得た。
（実施例７２）顔料組成物ＢＴの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＴ　５９．７部を得た。
（実施例７３）顔料ＢＵの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにｐ－アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－（２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＵ　４３．６部を得た。
（実施例７４）顔料組成物ＢＶの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＶ　４５．５部を得た。
（実施例７５）顔料組成物ＢＷの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＷ　４５．７部を得た。
（実施例７６）顔料組成物ＢＸの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＸ　４８．８部を得た。
（実施例７７）顔料ＢＹの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３－アミノ－４－メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＹ　４２．０部を得た。
（実施例７８）顔料組成物ＢＺの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＢＺ　４３．９部を得た。
（実施例７９）顔料組成物ＣＡの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＣＡ　４４．１部を得た。
（実施例８０）顔料組成物ＣＢの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＣＢ　４９．１部を得た。
（実施例８１）顔料ＣＣの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４－アミノ－２，５－ジメトキシ－Ｎ－メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＣＣ　５７．０部を得た。
（実施例８２）顔料組成物ＣＤの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＤ　５９．２部を得た。
（実施例８３）顔料組成物ＣＥの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＥ　５６．７部を得た。
（実施例８４）顔料組成物ＣＦの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＦ　６２．１部を得た。
（実施例８５）顔料ＣＧの製造方法
　ベース成分として３－アミノ－４－メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにＮ－（２－メチル－５－メトキシ－４－アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＣＧ　５２．５部を得た。
（実施例８６）顔料組成物ＣＨの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＨ　５４．５部を得た。
（実施例８７）顔料組成物ＣＩの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＩ　５４．６部を得た。
（実施例８８）顔料組成物ＣＪの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＪ　５９．４部を得た。
（実施例８９）顔料ＣＫの製造方法
　ベース成分（１）として２，５－ジクロロアニリン１６．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％－塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液（１）とした。また、ジアゾ成分を含む溶液（１）と同様の方法でジアゾ成分を含む溶液（２）を調製した。
　一方、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部を、２５％－水酸化ナトリウム水溶液１９９．８部、水１３４０部と混合し、カップラー成分を含む溶液とした。
　カップラー成分を含む溶液を撹拌する中にジアゾ成分を含む溶液（１）を添加し、カップリングを行った。このカップリング液を加熱した配管を通過させて１００℃に加熱し、ジアゾ成分を含む溶液（２）を撹拌するカップリング槽に導入した。最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が２分になるよう流量を調節した。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ＣＫ　８１．３部を得た。
（実施例９０）顔料組成物ＣＬの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＬ　８３．２部を得た。
（実施例９１）顔料組成物ＣＭの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＭ　８３．５部を得た。
（実施例９２）顔料組成物ＣＮの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＮ　８６．５部を得た。
（実施例９３）顔料ＣＯの製造方法
　カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′－（１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）　４４．８部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＯ　７８．８部を得た。
（実施例９４）顔料組成物ＣＰの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＰ　８０．７部を得た。
（実施例９５）顔料組成物ＣＱの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＱ　８０．６部を得た。
（実施例９６）顔料組成物ＣＲの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＲ　８３．５部を得た。
（実施例９７）顔料ＣＳの製造方法
　カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＳ　８５．２部を得た。
（実施例９８）顔料組成物ＣＴの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＴ　８７．１部を得た。
（実施例９９）顔料組成物ＣＵの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＵ　８７．３部を得た。
（実施例１００）顔料組成物ＣＶの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＶ　９０．３部を得た。
（実施例１０１）顔料ＣＷの製造方法
　ベース成分（１）、（２）として２，５－ジクロロアニリン１６．２部の代わりに３－アミノ－４－メチル安息香酸２－クロロエチル２１．４　部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）４７．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＷ　９１．３部を得た。
（実施例１０２）顔料組成物ＣＸの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＸ　９３．２部を得た。
（実施例１０３）顔料組成物ＣＹの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＹ　９３．３部を得た。
（実施例１０４）顔料組成物ＣＺの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＺ　９６．５部を得た。
（実施例１０５）顔料ＤＡの製造方法
　ベース成分（１）、（２）として２，５－ジクロロアニリン１６．２部の代わりに３－アミノ－４－メチル安息香酸１－メチルエチル　１９．３　部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＡ　９１．１部を得た。
（実施例１０６）顔料組成物ＤＢの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＢ　９２．９部を得た。
（実施例１０７）顔料組成物ＤＣの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＣ　９３．１部を得た。
（実施例１０８）顔料組成物ＤＤの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＤ　９６．２部を得た。
（実施例１０９）顔料ＤＥの製造方法
　ベース成分（１）、（２）として２，５－ジクロロアニリン１６．２部の代わりに２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）アニリン１９．６部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＥ　９１．５部を得た。
（実施例１１０）顔料組成物ＤＦの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＦ　９３．４部を得た。
（実施例１１１）顔料組成物ＤＧの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＧ　９３．４部を得た。
（実施例１１２）顔料組成物ＤＨの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＨ　９６．６部を得た。
（実施例１１３）顔料ＤＩの製造方法
　ベース成分（１）、（２）として２，５－ジクロロアニリン１６．２部の代わりに２－クロロアニリン１２．８部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（３，３’－ジクロロ－１，１’－ビフェニル－４，４’ジイル）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）５９．１部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＩ　８６．１部を得た。
（実施例１１４）顔料組成物ＤＪの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＪ　８８．２部を得た。
（実施例１１５）顔料組成物ＤＫの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＫ　８８．３部を得た。
（実施例１１６）顔料組成物ＤＬの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ－２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＬ　９１．１部を得た。
（比較例１）顔料ａの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例１と同様の方法で、顔料ａ　５３．３部を得た。
（比較例２）顔料ｂの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３３．４部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｂ　５７．５部を得た。
（比較例３）顔料ｃの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｃ　５３．５部を得た。
（比較例４）顔料ｄの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｄ　５７．０部を得た。
（比較例５）顔料ｅの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｅ　５２．９部を得た。
（比較例６）顔料ｆの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｆ　５６．８部を得た。
（比較例７）顔料ｇの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２，４－ジメトキシ－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｇ５６．９部を得た。
（比較例８）顔料ｈの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２，４－ジメトキシ－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｈ６１．８部を得た。
（比較例９）顔料ｉの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｉ５６．９部を得た。
（比較例１０）顔料ｊの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｊ６０．６部を得た。
（比較例１１）顔料ｋの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｋ５６．０部を得た。
（比較例１２）顔料ｌの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｌ６０．７部を得た。
（比較例１３）顔料ｍの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（３－ニトロフェニル）－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド３１．４部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｍ５０．４部を得た。
（比較例１４）顔料ｎの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（３－ニトロフェニル）－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド３１．４部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｎ５５．０部を得た。
（比較例１５）顔料ｏの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｏ５１．１部を得た。
（比較例１６）顔料ｐの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｐ５４．５部を得た。
（比較例１７）顔料ｑの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｑ５０．６部を得た。
（比較例１８）顔料ｒの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｒ５４．０部を得た。
（比較例１９）顔料ｓの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｓ４７．３部を得た。
（比較例２０）顔料ｔの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｔ５０．７部を得た。
（比較例２１）顔料ｕの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｕ４６．９部を得た。
（比較例２２）顔料ｖの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｖ５０．４部を得た。
（比較例２３）顔料ｗの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｗ４６．２部を得た。
（比較例２４）顔料ｘの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｘ４９．８部を得た。
（比較例２５）顔料ｙの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ｙ５５．４部を得た。
（比較例２６）顔料ｚの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３６．５部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ｚ６０．０部を得た。
（比較例２７）顔料ａａの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａａ５６．０部を得た。
（比較例２８）顔料ａｂの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｂ５９．０部を得た。
（比較例２９）顔料ａｃの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｃ５４．８部を得た。
（比較例３０）顔料ａｄの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｄ５８．４部を得た。
（比較例３１）顔料ａｅの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３１．８部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｅ　５２．３部を得た。
（比較例３２）顔料ａｆの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド３１．８部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｆ　５５．７部を得た。
（比較例３３）顔料ａｇの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｇ　５２．０部を得た。
（比較例３４）顔料ａｈの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｈ　５５．９部を得た。
（比較例３５）顔料ａｉの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｉ　５１．８部を得た。
（比較例３６）顔料ａｊの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｊ　５５．４部を得た。
（比較例３７）顔料ａｋの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液に３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１６．７部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｋ　４０．１部を得た。
（比較例３８）顔料ａｌの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液に３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１６．７部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｌ　４３．１部を得た。
（比較例３９）顔料ａｍの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｍ　４０．４部を得た。
（比較例４０）顔料ａｎの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｎ　４２．６部を得た。
（比較例４１）顔料ａｏの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｏ　３９．６部を得た。
（比較例４２）顔料ａｐの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｐ　４２．８部を得た。
（比較例４３）顔料ａｑの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｑ　５５．２部を得た。
（比較例４４）顔料ａｒの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｒ　５６．１部を得た。
（比較例４５）顔料ａｓの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｓ　５５．４部を得た。
（比較例４６）顔料ａｔの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｔ　５５．９部を得た。
（比較例４７）顔料ａｕの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｕ　５５．２部を得た。
（比較例４８）顔料ａｖの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｖ　５６．４部を得た。
（比較例４９）顔料ａｗの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１５．９部とＮ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１８．３部の混合物を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｗ　５７．０部を得た。
（比較例５０）顔料ａｘの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メチル－５－クロロフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１５．９部とＮ－（４－クロロ－２，５－ジメトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド１８．３部の混合物を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｘ　５８．３部を得た。
（比較例５１）顔料ａｙの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｙ　５６．８部を得た。
（比較例５２）顔料ａｚの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｚ　５８．２部を得た。
（比較例５３）顔料ｂａの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ｂａ　５７．２部を得た。
（比較例５４）顔料ｂｂの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ｂｂ　５８．４部を得た。
（比較例５５）顔料ｂｃの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｃ　５４．５部を得た。
（比較例５６）顔料ｂｄの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｄ　５５．２部を得た。
（比較例５７）顔料ｂｅの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｅ　５４．９部を得た。
（比較例５８）顔料ｂｆの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｆ　５５．０部を得た。
（比較例５９）顔料ｂｇの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｇ　５４．９部を得た。
（比較例６０）顔料ｂｈの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｈ　５５．１部を得た。
（比較例６１）顔料ｂｉの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｉ　４７．６部を得た。
（比較例６２）顔料ｂｊの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｊ　５１．０部を得た。
（比較例６３）顔料ｂｋの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｋ　４７．６部を得た。
（比較例６４）顔料ｂｌの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｌ　５１．２部を得た。
（比較例６５）顔料ｂｍの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｍ　４６．８部を得た。
（比較例６６）顔料ｂｎの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｎ　５０．２部を得た。
（比較例６７）顔料ｂｏの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｏ　３５．５部を得た。
（比較例６８）顔料ｂｐの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｐ　３８．０部を得た。
（比較例６９）顔料ｂｑの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｑ　３５．６部を得た。
（比較例７０）顔料ｂｒの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｒ　３８．０部を得た。
（比較例７１）顔料ｂｓの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｓ　３５．２部を得た。
（比較例７２）顔料ｂｔの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｔ　３７．８部を得た。
（比較例７３）顔料ｂｕの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｕ　４９．７部を得た。
（比較例７４）顔料ｂｖの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｖ　５３．６部を得た。
（比較例７５）顔料ｂｗの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｗ　５０．２部を得た。
（比較例７６）顔料ｂｘの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｘ　５４．０部を得た。
（比較例７７）顔料ｂｙの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｙ　５０．０部を得た。
（比較例７８）顔料ｂｚの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｚ　５３．４部を得た。
（比較例７９）顔料ｃａの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド２９．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃａ　３９．７部を得た。
（比較例８０）顔料ｃｂの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－（２－メトキシフェニル）－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド２９．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｂ　４３．１部を得た。
（比較例８１）顔料ｃｃの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｃ　３９．７部を得た。
（比較例８２）顔料ｃｄの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｄ　４２．５部を得た。
（比較例８３）顔料ｃｅの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｅ　３９．５部を得た。
（比較例８４）顔料ｃｆの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｆ　４３．０部を得た。
（比較例８５）顔料ｃｇの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｇ　３８．５部を得た。
（比較例８６）顔料ｃｈの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｈ　４１．３部を得た。
（比較例８７）顔料ｃｉの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｉ　３９．０部を得た。
（比較例８８）顔料ｃｊの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｊ　４１．１部を得た。
（比較例８９）顔料ｃｋの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｋ　３８．４部を得た。
（比較例９０）顔料ｃｌの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｌ　４１．３部を得た。
（比較例９１）顔料ｃｍの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｍ　５２．２部を得た。
（比較例９２）顔料ｃｎの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－［（２，３－ジヒドロ－２－オキソ－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）－５－イル］－３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｎ　５５．８部を得た。
（比較例９３）顔料ｃｏの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｏ　５２．４部を得た。
（比較例９４）顔料ｃｐの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｐ　５５．３部を得た。
（比較例９５）顔料ｃｑの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｑ　５１．７部を得た。
（比較例９６）顔料ｃｒの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｒ　５５．６部を得た。
（比較例９７）顔料ｃｓの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｓ　４８．３部を得た。
（比較例９８）顔料ｃｔの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％－水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ－フェニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｔ　５１．７部を得た。
（比較例９９）顔料ｃｕの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｕ　４８．０部を得た。
（比較例１００）顔料ｃｖの製造方法
　最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｖ　５１．７部を得た。
（比較例１０１）顔料ｃｗの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｗ　４７．６部を得た。
（比較例１０２）顔料ｃｘの製造方法
　カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｘ　５０．９部を得た。
（比較例１０３）顔料ｃｙの製造方法
　ベース成分として２，５－ジクロロアニリン３２．４部を水８６４．４部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％－塩酸を７９．４部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム１４．２部を水４４部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸４部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。一方、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）４８．３部を、２５％－水酸化ナトリウム水溶液１９９．８部、水１３４０部を混合液し、カップラー成分を含む溶液とした。
　ジアゾ成分を含む溶液を撹拌する中にカップラー成分を含む溶液を導入し、カップリングを行った。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ｃｙ　７２．１部を得た。
（比較例１０４）顔料ｃｚの製造方法
　カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′－（１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）　４４．８部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｃｚ　６９．３部を得た。
（比較例１０５）顔料ｄａの製造方法
　カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄａ　７５．８部を得た。
（比較例１０６）顔料ｄｂの製造方法
　ベース成分として２，５－ジクロロアニリン３２．４部の代わりに３－アミノ－４－メチル安息香酸２－クロロエチル４２．８　部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）４７．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｂ　８０．１部を得た。
（比較例１０７）顔料ｄｃの製造方法
　ベース成分として２，５－ジクロロアニリン３２．４部の代わりに３－アミノ－４－メチル安息香酸１－メチルエチル３８．６　部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｃ　８０．５部を得た。
（比較例１０８）顔料ｄｄの製造方法
　ベース成分として２，５－ジクロロアニリン３２．４部の代わりに２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）アニリン３９．２部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（２，５－ジクロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｄ　８０．３部を得た。
（比較例１０９）顔料ｄｅの製造方法
　ベース成分として２，５－ジクロロアニリン３２．４部の代わりに２－クロロアニリン２５．６部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′－（２－クロロ－１，４－フェニレン）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）　４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’－（３，３’－ジクロロ－１，１’－ビフェニル－４，４’ジイル）ビス（３－ヒドロキシ－２－ナフタレンカルボアミド）５９．１部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｅ　７４．２部を得た。
　後述の評価方法に従って評価した顔料中の芳香族アミン量、エームス試験結果、オフセットインキの着色力、オフセットインキの鮮明性の結果を表１に纏めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　表１に示す通り、比較例１～１０９の顔料は実施例１～１１８の顔料または顔料組成物に比べて、オフセットインキの着色力、鮮明性が劣るか、芳香族アミンが多くエームス試験の結果が陽性であった。
［顔料または顔料組成物中の未反応物の測定方法］
　顔料または顔料組成物８０ｍｇをサンプル瓶に精秤し、メタノール１０ｍｌを加えて超音波洗浄機で１時間分散させた。分散液を０．２μｍのメンブランフィルタで濾過したものをサンプルとし、下記の条件で高速液体クロマトグラフィーで分析を行った。

装置　：高速液体クロマトグラフ「２６９５　セパレーションモジュール」日本ウォーターズ製
試料　：３μｌ
検出器：ＰＤＡ　２４０ｎｍ
溶離液：メタノール／リン酸アンモニウム緩衝液
流速　：０．５ｍｌ／ｍｉｎ
温度　：３５℃
検量線：対象となる芳香族アミンを用い、同様に定量した結果をもとに検量線を作成した。
［エームス試験の方法］
　エームス試験は、ヒスチジン要求性サルモネラ菌を、各濃度で添加した被験物質とともに培養して、復帰突然変異によってヒスチジン非要求性となって形成したコロニー数を計測することで行った。このコロニー数が陰性対照と比べて２倍以上となり、かつこの増加が被験物質濃度に対して用量依存性を示した場合に、陽性と判定した。
［オフセットインキの作成と評価方法］
　実施例１～１１８、比較例１～１０９で得られた顔料または顔料組成物を用いてオフセットインキを調製した。オフセットインキは顔料０．５ｇ、オフセットインキ用ワニス（タマノール３６１（荒川化学工業株式会社製：ロジン変性フェノール樹脂）５０重量部に対し、アマニ油２０重量部、５号ソルベント（日本石油株式会社：オフセットインキ用溶剤）３０重量部を加え、２００℃にて加熱溶解したもの）２．０ｇを１５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで１００×４回転して混練することで濃色インキを得、この濃色インキ０．５ｇと白インキ（酸化チタン５０部を上記オフセットインキ用ワニス５０部に分散して作成した）５．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して混合することで淡色インキを得た。
　この淡色インキを白紙に展色して目視で着色力と鮮明性を◎、○、△、×で評価した。評価はＰ．Ｒ．２６９は比較例２、Ｐ．Ｒ．５は比較例８、Ｐ．Ｒ．３１は比較例１４、Ｐ．Ｒ．３２は比較例２０、Ｐ．Ｒ．１４６は比較例２６、Ｐ．Ｒ．１４７は比較例３２、Ｐ．Ｒ．１５０＋Ｐ．Ｒ．２６９は比較例３８、Ｐ．Ｒ．１７６は比較例４４、Ｐ．Ｒ．１８４は比較例５０、Ｐ．Ｒ．１８５は比較例５６、Ｐ．Ｒ．２０８は比較例６２、Ｐ．Ｒ．２４５は比較例６８、Ｐ．Ｒ．２５８は比較例７４、Ｐ．Ｒ．２６６は比較例８０、Ｐ．Ｒ．２６８は比較例８６、Ｐ．Ｖ．３２は比較例９２、Ｐ．Ｖ．５０は比較例９８、Ｐ．Ｒ．１４４は比較例１０３、Ｐ．Ｒ．１６６は比較例１０４、Ｐ．Ｒ．２１４は比較例１０５、Ｐ．Ｒ．２２０は比較例１０６、Ｐ．Ｒ．２２１は比較例１０７、Ｐ．Ｒ．２４２は比較例１０８、Ｐ．Ｏ．３１は比較例１０９を△とし同Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．のもの同士で比較した。それらより高着色力または高鮮明な場合○、特に高着色力または特に高鮮明な場合◎、低着色力または不鮮明な場合×とした。

Claims (10)

  1. 　芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、カップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液を７０～１００℃に加熱し、０．１分～１０分の間保持する工程を有することを特徴とするアゾ顔料の製造方法。
  2. 　カップラー成分を含む溶液を加熱する工程が、カップラー槽からカップリング反応槽へカップラー成分を含む溶液を移送する際に、流路中で加熱を行うことを特徴とする、請求項１に記載のアゾ顔料の製造方法。
  3. 　製造されるアゾ顔料が一般式（１）に表わされる化合物からなることを特徴とする請求項１または２に記載のアゾ顔料の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
    Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ２～Ｒ６は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１１は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
  4. 　製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　３２、および、５０のいずれかであることを特徴とする請求項３に記載のアゾ顔料の製造方法。
  5. 　製造されるアゾ顔料が下記一般式（３）で表される化合物からなることを特徴とする請求項１または２に記載のアゾ顔料の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）中、Ｒ１２～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。
    Ｒ１６～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ１６～Ｒ２０およびＲ２１～Ｒ２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
  6. 　製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、および、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３１のいずれかであることを特徴とする請求項５に記載のアゾ顔料の製造方法。
  7. 　製造されるアゾ顔料が、一般式（１）および一般式（３）から選ばれた少なくとも一種を含有する二種類以上の異なるアゾ顔料からなる、請求項３～６のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
  8. 加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１～１０重量％の界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
  9. 　加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１～５０重量％の樹脂を含むことを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の製造方法によって製造されたアゾ顔料であって、一般式（８）で表わされる芳香族アミンの含有量が２００ｐｐｍ以下である、アゾ顔料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（８）中、Ｒ４５～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ４５～Ｒ４９は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
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