WO2012126932A1 - N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

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WO2012126932A1
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cycloalkyl
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Arnim Köhn
Hartmut Ahrens
Ralf Braun
Simon DÖRNER-RIEPING
Stefan Lehr
Ines Heinemann
Isolde HÄUSER-HAHN
Elmar Gatzweiler
Christoper Hugh ROSINGER
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07F9/65312—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 2

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • the compounds are 2,4-difluoro-N - (5-methyl-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) benzamide, 2,4-dimethyl-N- (5-phenyl-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) benzamide, 2 , 4-Dimethoxy-N- (5-phenyl-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) -benzamide, N- (5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -2-chloro 4-fluorobenzamide, 2-bromo-N- (5-cyclopropyl-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) -4-fluorobenzamide and 4-bromo-N- (5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazole -2-
  • US 2009163545 A1 discloses N- (1, 3,4-oxadiazol-2-yl) nicotinamides having pharmacological properties.
  • EP 0 049 071 describes the herbicidal action of N- [5- (1-ethyl-1-methylpropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide.
  • WO 201 1/035674 A1 discloses N- (1,2,5-oxadiazol-3-yl) benzamides and their use as herbicides.
  • N- (1, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarboxamides are particularly suitable as herbicides.
  • An object of the present invention are N- (1, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarboxamides of the formula (I) or salts thereof wherein the substituents have the following meanings:
  • A is N or CY
  • R is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 is 0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 R 6 (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, OR 1 , NHR 1 , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methylcarbonyl,
  • Tnfluormethylcarbonyl dimethylamino, acetylamino, methylsulfenyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl or in each case by s radicals from the group halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6 ) alkyl, halogeno (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -alkyl substituted heteroaryl, heterocyclyl, benzyl or phenyl,
  • X is nitro, halogen, cyano, formyl, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 - C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci- C6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR 1, NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1 , OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 ,
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) Alkynyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) - Alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -al
  • Heterocyclyl wherein the 21 latter radicals by s radicals from the group consisting of cyano, halogen, nitro, Rhodano, OR 3 , S (O) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , SCOR 4 , NR 3 COR 3 , NR 3 S0 2 R 4 , C0 2 R 3 , COSR 4 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 2 -C 6) alkoxycarbonyl and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl or (C 2 -C 6) alkynyl,
  • R 5 is methyl or ethyl
  • R is acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, (Ci-C6) -alkoxy, (C3-C6 ) -Cycloalkyl or in each case by s radicals from the group methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen-substituted heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that
  • X and Z do not simultaneously represent the same radical from the group chlorine, fluorine, methoxy and methyl, when Y is hydrogen,
  • X is not hydroxy when Y is hydrogen and Z is methoxy
  • X is not chlorine or bromine, when Y is hydrogen and Z is fluorine,
  • X is not fluorine, if Y is hydrogen and Z is bromine, e) X or Z are not hydrogen, if A is nitrogen,
  • R is not trifluoromethyl when X is acetoxy and Z is methyl.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or completely
  • heterocyclyl stands for
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and may additionally be fused by a benzo ring.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl,
  • a group is repeatedly substituted by radicals, it is to be understood that this group is substituted by one or more identical or different radicals.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Similarly, stereoisomers occur when n is 1 (sulfoxides). Stereoisomers can be prepared from the mixtures obtained in the preparation by conventional separation methods, for example by
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active starting and / or adjuvants.
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined. Particular preference is given to compounds of the general formula (I) in which
  • A is N or CY
  • R is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylmethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, acetylmethyl, methoxymethyl, Methoxyethyl, benzyl, pyrazine.2-yl, furan-2-yl, tetrahydrofuran-2-yl, morpholine, dimethylamino or phenyl substituted by s radicals from the group methyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen;
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, OR 1, S (0) n R 2
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, OR 1, S (O) n R 2, SO 2 N (R 1) 2, N (R 1) 2, NR 1 SO 2 R 2, NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-S (O) n R 2, (Ci-C 6) - alkyl-OR 1, (Ci-C 6 ) -Alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-SO 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) - alkyl-NR 1 SO 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl-phenyl, (Ci-C 6) alkyl-heteroaryl, (Ci-C 6) - alkyl-he
  • Z is halogen, cyano, nitro, methyl, halo (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -
  • Z can also be hydrogen if Y is the radical S (O) n R 2 , R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -alkyl C 6) alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (Ci-C 6) - alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (Ci-C 6) - alkyl-hetero
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, where the three abovementioned radicals respectively by s Radicals from the group consisting of halogen and OR 3 are substituted, R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that
  • X and Z do not simultaneously represent the same radical from the group chlorine, fluorine,
  • X is not hydroxy when Y is hydrogen and Z is methoxy
  • X is not chlorine or bromine, when Y is hydrogen and Z is fluorine,
  • X is not fluorine, if Y is hydrogen and Z is bromine, e) X or Z are not hydrogen, if A is nitrogen,
  • R is not trifluoromethyl when X is acetoxy and Z is methyl.
  • substituents and symbols, unless otherwise defined, have the same meaning as described for formula (I).
  • Compounds of the invention can be prepared, for example, by the method indicated in Scheme 1 by base-catalyzed reaction of a Benzoeklarecre. Nicotinic acid chloride (II) can be prepared with a 2-amino-1, 3,4-oxadiazole (III):
  • benzoic acid chlorides of the formula (II) or the benzoic acids on which they are based are known in principle and can be synthesized, for example, according to the processes described in US Pat. No. 6,376,429 B1, EP 1 585 742 A1 and EP 1 202 978 A1
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc . are used.
  • CDI ⁇ -carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • the cyclization can, according to the in Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001) or Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004).
  • the compound of the formula V used in Scheme 3 can be prepared by reacting an acyl isocyanate of the formula VII with a hydrazide of the formula VI according to the method described in Synth. Commun. 25 (12), 1885-1892 (1995).
  • Caylpso reaction blocks Calpyso reaction blocks from Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA or reaction stations from Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England or
  • Chromatographieapparaturen available, for example, the company ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • Solid-phase assisted methods are used. For this purpose, individual intermediates or all intermediates of the synthesis or one for the
  • Literature-known protocols which in turn can be performed manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • Root sticks or other permanent organs are well detected by the active ingredients.
  • the present invention therefore also provides a process for
  • Compound (s) of the invention are applied to the plants (e.g., weeds such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crops), the seeds (e.g.
  • the compounds of the invention may be e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or
  • Crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
  • Crops of economically important crops e.g. dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus,
  • Plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • the compounds of the present invention are excellent growth regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant ingredients and facilitate harvesting, eg by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • z. B the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • transgenic cultures Preferred with respect to transgenic cultures is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and
  • Ornamental plants z.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or cultures of sugar beet, cotton, soybeans, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf., for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosates
  • transgenic crops characterized by a combination z. B. the o. G.
  • Numerous molecular biological techniques with which new transgenic plants with altered properties can be produced are known in principle, see, for example, BI Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, or Christou, "Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431).
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • Standard methods can z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, or Winnacker "Gene and Clones", VCH Weinheim 2nd edition, 1996
  • Gene product can be obtained, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a
  • Cosuppressions canes or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme, specifically transcripts of the above
  • DNA molecules can be used which include the entire coding sequence of a gene product, possibly including of existing flanking sequences, as well as DNA molecules comprising only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to cause an antisense effect in the cells. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, eg. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit, respectively against herbicides from the group of Sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, are resistant.
  • growth factors such as. B. Dicamba or against herbicides
  • the essential plant enzymes eg. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit, respectively against herbicides from the group of Sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or
  • Granules are used in the usual preparations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical
  • wettable powder WP
  • water-soluble powder SP
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC Suspension concentrates
  • CS capsule suspensions
  • DP dusts
  • mordants granules for litter and soil application
  • granules GR in the form of microspray, spray, Elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives, are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • Suitable safeners are, for example, mefenpyr-diethyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl, cloquintocet-mexyl and dichloromide.
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), eg polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ethersulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates in addition to the active substance except a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), eg polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ethersulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates in addition to the active substance except a
  • the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers which may be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitanfett Textre- or Polyoxethylenensorbitanester such. B. Polyoxyethylensorbitanfettklad.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers,
  • Granules can either be prepared by atomizing the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable in the for the
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray-drying,
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreeze and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams,
  • Evaporation inhibitors and pH and viscosity affecting agents On the basis of these formulations, combinations with other pesticide-active substances, such as insecticides, acaricides, herbicides,
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • combination partners for the compounds according to the invention in mixture formulations or in a tank mix are known active compounds which are based on inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase are based, can be used, such as from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 and cited therein.
  • herbicides or plant growth regulators which can be combined with the compounds of the invention, e.g. to name the following active ingredients (the compounds are either with the "common name" according to the International Organization for
  • Bicyclopyrone Bifenox, Bilanafos, Bilanafos Sodium, Bispyribac, Bispyribac Sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
  • Chlorofluorol-methyl Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chloride, Chloronitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
  • Clodinafop Clodinafop-propargyl, Clofenacet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
  • Cyhalofop-butyl Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
  • Triazolyl Triazofenamide, tribenuron, tribenuron-methyl, trichloroacetic acid (TCA), triclopyr, tridiphane, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron sodium, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trimeturon, trinexapac, trinexapacethyl, tritosulfuron, tsitodef, uniconazole, uniconazole P, Vernolate, ZJ-0862, ie 3,4-dichloro-N- ⁇ 2 - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl ⁇ aniline, and the following compounds:
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, the nature of the
  • herbicides used i.a. varies the required application rate of
  • Compounds of the formula (I) can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Table 2 Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is CY and R is methyl.

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Abstract

Es werden N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsureamide der allgemeinen Formel (I) als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) bedeutet Stickstoff oder CY. R, X, Y und Z stehen für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen.

Description

N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Unter den CAS-Nr. Nr. 876870-49-4, 10241 15-81 -8, 920483-67-6, 1208906-74-4, 1 178717-16-2 und 1 178627-20-7 sind die Verbindungen 2,4-Difluor-N-(5-methyl- 1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamid, 2,4-Dimethyl-N-(5-phenyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)benz- amid, 2,4-Dimethoxy-N-(5-phenyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamid, N-(5-Benzyl-1 ,3,4- oxadiazol-2-yl)-2-chlor-4-fluorbenzamid, 2-Brom-N-(5-cyclopropyl-1 ,3,4-oxadiazol-2- yl)-4-fluorbenzamid und 4-Brom-N-(5-cyclopropyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-fluorbenz- amid bekannt. Aus Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1996), 17 pp., ist die Verbindung 2,4-Dichlor-N-[5-(4-methoxy-phenyl)-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl]benz- amid bekannt. WO 2010/132404 A1 offenbart die Verbindungen 2-Hydroxy-4- methoxy-N-[5-(pentafluorethyl)-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamid und 2-Acetoxy-4- methyl-N-[5-(trifluormethyl)-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamid. US 2009163545 A1 offenbart N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)nicotinamide mit pharmakologischen Eigenschaften. Aus Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1986), 25B(12), 1266-8 sind 2-Halogen-N-(1 ,3,4-oxadiazol-2- yl)nicotinamide und 6-Halogen-N-(1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)nicotinamide bekannt. Eine herbizide Wirkung dieser Verbindungen ist bisher nicht offenbart. EP 0 049 071 beschreibt die herbizide Wirkung von N-[5-(1 -Ethyl-1 -methylpropyl)-1 ,3,4-oxadiazol- 2-yl]-2,6-dimethoxybenzamid. WO 201 1/035674 A1 offenbart N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3- yl)benzamide und ihre Verwendung als Herbizide.
Es wurde nun gefunden, dass N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000003_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
A bedeutet N oder CY,
R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, CH2R6 (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, OR1, NHR1, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methylcarbonyl,
Tnfluormethylcarbonyl, Dimethylamino, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2 SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)- Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-
SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, NR^, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, S(0)n-(Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2 SO2OR1, SO2N(R1)2 (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl- OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)- Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci- C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(0)nR2 steht,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4 C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-
Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-
Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, R bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N-Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass
a) X und Z nicht gleichzeitig den selben Rest aus der Gruppe Chlor, Fluor, Methoxy und Methyl bedeuten, wenn Y für Wasserstoff steht,
b) X nicht Hydroxy bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Methoxy steht,
c) X nicht Chlor oder Brom bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Fluor steht,
d) X nicht Fluor bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Brom steht, e) X oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, wenn A für Stickstoff steht,
f) R nicht Trifluormethyl bedeutet, wenn X für Acetoxy und Z für Methyl steht.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für
Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl,
Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann.
Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl,
Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5- Thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch
chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangsund/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A bedeutet N oder CY,
R bedeutet Wassetrstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin.2-yl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Morpholin, Dimethylamino oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl; X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(0)nR2 (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2 (d-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl, S(O)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, Pyrazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind, R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass
a) X und Z nicht gleichzeitig den selben Rest aus der Gruppe Chlor, Fluor,
Methoxy und Methyl bedeuten, wenn Y für Wasserstoff steht,
b) X nicht Hydroxy bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Methoxy steht,
c) X nicht Chlor oder Brom bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Fluor steht,
d) X nicht Fluor bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Brom steht, e) X oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, wenn A für Stickstoff steht,
f) R nicht Trifluormethyl bedeutet, wenn X für Acetoxy und Z für Methyl steht. In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben. Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurebzw. Nicotinsäurechlorids (II) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (III) hergestellt werden:
Schema 1
Figure imgf000010_0001
(III) (II) (I)
Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1
beschriebenen Methoden hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoe- bzw. Nicotinsäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (III) hergestellt werden:
Schema 2
Figure imgf000010_0002
(III) (IV) (I)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 , Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Cylisierung eine Verbindung der Formel V hergestellt werden:
Schema 3
Figure imgf000011_0001
(V) (I)
Die Cyclisierung kann, gemäß der in Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001 ) oder der in Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004) beschriebenen Methoden durchgeführt werden.
Schema 4
Figure imgf000011_0002
(VI) (VII) (V)
Die in Schema 3 eingesetzte Verbindung der Formel V kann durch Umsetzung eines Acylisocyanats der Formel VII mit einem Hydrazid der Formel VI gemäß der von in Synth. Commun. 25(12), 1885-1892 (1995) beschriebenen Methode hergestellt werden.
Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre
Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der
Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem
Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch
Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die
entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis,
Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von
literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen,
Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur
Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere
erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B.
Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder
Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die
erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die
Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die
Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden
Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus,
Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und
Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 ) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
- transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere
Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von
Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines
Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten
Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219- 3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen
Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der
erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von
Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder
Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen
Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen
beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP),
wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungs- mittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykol- ester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäure- ester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die
Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung,
Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit
Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York,
1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin- Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzen- Wachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for
Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn,
Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop,
Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat- chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim,
Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4- (3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac- pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, Fluoroglycofen,
Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron,
Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet- methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate- isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäure- hydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop- natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat- chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazach lor, Metazasulfuron, Methazole, Methio- pyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor- 4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Naprop- amide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxy- pyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat- natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure (Nonan- säure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone,
Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine,
Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium,
Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz- isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac- natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine,
Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl} oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron,
Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl) phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4- dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor,
Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb,
Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triafamone, Triallate, Triasulfuron,
Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac- ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000028_0001
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des
verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der
Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. A. Chemische Beispiele
1 . Herstellung von N-(5-Benzyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-chlor-4-(methylsulfonyl)- 3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]benzamid (Beisp. Nr. 6-198)
90 mg (0,26 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]- benzoesäure und 45 mg (0,26 mmol) 5-Benzyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-amin
werden bei Raumtemperatur (RT) in 8 ml CH2CI2 gelöst. Dann werden 248 mg (0,398 mmol) 2,4,6-Tripropyl-1 , 3,5,2, 4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (50%ige Lösung in THF) zugegeben, eine Stunde bei RT nachgerührt und anschließend mit 0, 181 ml (1 ,3 mmol) Triethylamin, 6 mg (0,052 mmol) 4-Dimethylaminopyridin versetzt. Dann wird 20 h bei RT gerührt und zweimal mit je 4 ml Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromato- graphisch (prep. HPLC; Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 70 mg (45%). 1H-NMR (400 MHz; DMSO-d6: 12,49 ppm (s breit 1 H); 8,08 (d, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 7,39-7,24 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 4,27 (q, 2H), 3,39 (s, 3H).
2. Herstellung von 2-Chlor-N-(5-ethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-(trifluormethyl)- nicotinamid (Beisp. -Nr. 7-3)
200 mg (0,887 mmol) 2-Chlor-6-(trifluormethyl)nicotinsäure und 100 mg (0,887 mmol) 5-Ethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-amin werden bei RT in 8 ml CH2CI2 gelöst. Dann werden 846 mg (1 ,33 mmol) 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2, 4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6- trioxide (50%ige Lösung in THF) zugegeben, eine Stunde bei RT nachgerührt und anschließend mit 0,618 ml (4,43 mmol) Triethylamin, 22 mg (0, 177 mmol) 4- Dimethylaminopyridin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit je 4 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (prep. HPLC;
Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 80 mg (28%).
1H-NMR (400 MHz; DMSO-d6: 12,59 ppm (s breit 1 H); 8,49 (d, 1 H), 8, 1 1 (d, 1 H), 2,85 (q, 2H), 1 ,28 (t, 3H). 3. Herstellung von 2-Chlor-N-(5-ethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)-4- (methylsulfonyl)benzamid (Beisp. -Nr. 3-9) 415 mg (1 ,77 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzolcarbonsäure und 200 mg (1 ,77 mmol) 5-Ethyl-1 ,3,4-oxadiazol-2-amin werden bei RT in 9 ml CH2CI2 gelöst. Dann werden 1 ,68 g (2,64 mmol) 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2, 4,6-trioxide (50%ige Lösung in THF) zugegeben, eine Stunde bei RT nachgerührt und anschließend mit 0,246 ml (1 ,77 mmol) Triethylamin, 43 mg (0,35 mmol) 4- Dimethylaminopyridin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 48 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit je 4 ml Wasser gewaschen, säulenchromatographisch (prep. HPLC; Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 41 mg (6%).
1H-NMR (400 MHz; DMSO-d6: 12,55 ppm (s breit 1 H); 8, 12 (s, 1 H), 8,01 (d, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 3,35 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1 ,26 (t, 3H).
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl Ph = Phenyl Ac = Acetyl Bz = Benzoyl
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A stoff steht
Figure imgf000030_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)
1-1 F H Cl
1-2 F H S02Me
1-3 F H S02Et
1-4 F H CF3
1-5 F H N02
1-6 Cl H Br
1-7 Cl H SMe
1-8 Cl H SOMe
1-9 Cl H S02Me
1-10 Cl H S02CH2CI
1-11 Cl H SEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-12 Cl H S02Et
-13 Cl H CF3
-14 Cl H N02
-15 Cl H pyrazol-1-yl
-16 Cl H I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-17 Br H Cl
-18 Br H Br
-19 Br H SOzMe
-20 Br H S02Et
-21 Br H CF3
-22 S02Me H Cl
-23 S02Me H Br
-24 S02Me H SMe
-25 S02Me H SOMe
-26 S02Me H SOzMe
-27 S02Me H S02Et
-28 S02Me H CF3
-29 S02Et H Cl
-30 S02Et H Br
-31 S02Et H SMe
-32 S02Et H SOMe
-33 S02Et H SOzMe
-34 S02Et H CF3
-35 N02 H F
-36 N02 H Cl
-37 N02 H Br
-38 N02 H I
-39 N02 H CN
-40 N02 H SOzMe
-41 N02 H SOzEt
-42 N02 H CF3
-43 Me H Cl
-44 Me H Br
-45 Me H SMe
-46 Me H SOzMe
-47 Me H S02CH2CI
-48 Me H SEt
-49 Me H SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-50 Me H CF3
-51 CH2S02Me H CF3
-52 Et H Cl
-53 Et H Br
-54 Et H SMe
-55 Et H SOzMe
-56 Et H S02CH2CI
-57 Et H SEt
-58 Et H SOzEt
-59 Et H CF3
-60 CF3 H Cl
-61 CF3 H Br
-62 CF3 H SOzMe
-63 CF3 H SOzEt
-64 CF3 H CF3
-65 N02 NH2 F
-66 N02 NHMe F
-67 N02 NMe2 F
-68 N02 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl
-70 N02 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl
-72 N02 NH2 Br
-73 N02 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br
-75 N02 NH2 CF3
-76 N02 NMe2 CF3
-77 N02 NH2 SOzMe
-78 N02 NH2 SOzEt
-79 N02 NHMe SOzMe
-80 N02 NMe2 SOzMe
-81 N02 NMe2 SOzEt
-82 N02 NH2 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-83 N02 NHMe 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-84 N02 NMe2 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-85 Me SMe H Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-86 Me SOMe H
-87 Me SOzMe H
-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H
-90 Me S02Et H
-91 Me S(CH2)2OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H
-94 Me F F
-95 Me F Cl
-96 Me SEt F
-97 Me SOEt F
-98 Me SOzEt F
-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl
-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl
-103 Me NHMe Cl
-104 Me NMe2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-110 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NMe2
-111 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-112 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-113 Me OCH2-NHS02cPr Cl
-114 Me 0(CH2)-5-2,4- Cl
dimethyl-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη
-115 Me 0(CH2)-3,5-dime- Cl
thyl-1 ,2-oxazol-4-yl
-116 Me SMe Cl
-117 Me SOMe Cl
-118 Me SOzMe Cl
-119 Me SEt Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-120 Me SOEt Cl
-121 Me S02Et Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl
-125 Me NH2 Br
-126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br
-128 Me OCH2(CO)NMe2 Br
-129 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin- Br
2-on
-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br
-132 Me SOzMe Br
-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br
-135 Me SOzEt Br
-136 Me SMe I
-137 Me SOMe I
-138 Me SOzMe I
-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I
-141 Me SOzEt I
-142 Me Cl CF3
-143 Me SMe CF3
-144 Me SOMe CF3
-145 Me SOzMe CF3 8,03 (d, 1 H), 7,97 (d, 1 H), 7,54
(s, 1 H), 3,46 (s, 3H), 3,42 (s, 3H)
-146 Me SEt CF3
-147 Me SOEt CF3
-148 Me SOzEt CF3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3
-152 Me Me SOzMe
-153 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-154 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3 yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-155 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol- 3-yl
-156 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol- 3-yl
-157 Me NH2 SOzMe
-158 Me NHMe SOzMe
-159 Me NMe2 SOzMe
-160 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-161 Me pyrazol-1 -yl SOzMe
-162 Me OH SOzMe
-163 Me OMe SOzMe
-164 Me OMe SOzEt
-165 Me OEt SOzMe
-166 Me OEt SOzEt
-167 Me OiPr SOzMe
-168 Me OiPr SOzEt
-169 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-170 Me 0(CH2)2OMe SOzEt
-171 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-172 Me 0(CH2)3OMe SOzEt
-173 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)4OMe SOzEt
-175 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-176 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzEt
-177 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-178 Me OCH2(CO)NMe2 SOzEt
-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5-di- SOzMe
methoxypyrimidin-2- yi
-182 Me Cl SOzMe
-183 Me SMe SOzMe
-184 Me SOMe SOzMe
-185 Me SOzMe SOzMe
-186 Me SOzMe SOzEt
-187 Me SEt SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-188 Me SOEt SOzMe
-189 Me SOzEt SOzMe
-190 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-191 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe SOzMe
-194 CH2OMe OMe SOzMe
-195 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SOzMe
-196 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SOzMe
-197 CH20(CH2)3OMe OMe SOzMe
-198 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SOzMe
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SOzMe
-200 Et SMe Cl
-201 Et SOzMe Cl
-202 Et SMe CF3
-203 Et SOzMe CF3
-204 Et F SOzMe
-205 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-206 iPr SOzMe CF3
-207 cPr SOzMe CF3
-208 CF3 0(CH2)2OMe F
-209 CF3 0(CH2)3OMe F
-210 CF3 OCH2CONMe2 F
-211 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-212 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-213 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-214 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-215 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-216 CF3 0(CH2)2OMe Br
-217 CF3 0(CH2)3OMe Br
-218 CF3 OCH2CONMe2 Br
-219 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-220 CF3 0(CH2)2OMe I
-221 CF3 0(CH2)3OMe I
-222 CF3 OCH2CONMe2 I
-223 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-224 CF3 F SOzMe
-225 CF3 F SOzEt
-226 CF3 0(CH2)2OMe SOzMe
-227 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-228 CF3 0(CH2)3OMe SOzMe
-229 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-230 CF3 OCH2CONMe2 SOzMe
-231 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-232 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-233 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-234 F SMe CF3
-235 F SOMe CF3
-236 Cl Me Cl
-237 Cl OCH2CHCH2 Cl
-238 Cl OCH2CHF2 Cl -239 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-240 Cl OCH2CONMe2 Cl
-241 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin- Cl
2-on
-242 Cl SMe Cl
-243 Cl SOMe Cl
-244 Cl SOzMe Cl
-245 Cl F SMe
-246 Cl Cl SOzMe
-247 Cl COOMe SOzMe
-248 Cl CONMe2 SOzMe
-249 Cl CONMe(OMe) SOzMe
-250 Cl CH2OMe SOzMe
-251 Cl CH2OMe SOzEt
-252 Cl CH2OEt SOzMe
-253 Cl CH2OEt SOzEt
-254 Cl CH2OCH2CHF2 SOzMe
-255 Cl CH2OCH2CF3 SOzMe 11 ,98 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H),
7,90 (d, 1 H), 5,23 (s, 2H), 4,33- 4,22 (m, 2H), 3,36 (s, 3H)-256 Cl CH2OCH2CF3 SOzEt
-257 Cl CH2OCH2CF2CHF2 SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-258 Cl CH2OcPentyl S02Me
-259 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-260 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SMe
oxazol-3 yl
-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Me
oxazol-3 yl
-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3 yl
-263 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3
yi
-264 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol-3
yi
-265 Cl 5-(Methoxyme-thyl)- SOzEt
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-266 Cl 5-(Methoxyme-thyl)- SOzEt
5-Methyl- 4,5- dihydro-1 ,2-oxazol-3
yi
-267 Cl CH20- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-268 Cl CHzO-tetra- SOzEt
hydrofuran-3-yl
-269 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-2-yl
-270 Cl CH2OCH2-tetra- SOzEt
hydrofuran-2-yl
-271 Cl CH2OCH2-tetra- S02Me
hydrofuran-3-yl
-272 Cl CH2OCH2-tetra- SOzEt
hydrofuran-3-yl
-273 Cl OMe S02Me
-274 Cl OMe SOzEt
-275 Cl OEt S02Me
-276 Cl OEt SOzEt
-277 Cl OiPr S02Me
-278 Cl OiPr SOzEt
-279 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-280 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe SOzEt
-282 Cl 0(CH2)3OMe S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-283 Cl 0(CH2)3OMe SOzEt
-284 Cl 0(CH2)2OMe SOzMe
-285 Cl 0(CH2)2OMe SOzEt
-286 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-287 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-288 Cl OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 SOzEt
-290 Cl SMe SOzMe
-291 Cl SOMe SOzMe
-292 Br OMe Br
-293 Br 0(CH2)2OMe Br
-294 Br 0(CH2)2OMe SOzMe
-295 Br 0(CH2)2OMe SOzEt
-296 Br 0(CH2)3OMe SOzMe
-297 Br 0(CH2)3OMe SOzEt
-298 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-299 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-300 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-302 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-303 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-304 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-305 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-306 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-307 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-308 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-309 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-310 OMe SMe CF3
-311 OMe SOMe CF3
-312 OMe SOzMe CF3
-313 OMe SOEt CF3
-314 OMe SOzEt CF3
-315 OMe S(CH2)2OMe CF3
-316 OMe SO(CH2)2OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-317 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-318 OMe SMe Cl
-319 OMe SOMe Cl
-320 OMe SOzMe Cl
-321 OMe SEt Cl
-322 OMe SOEt Cl
-323 OMe S02Et Cl
-324 OMe S(CH2)2OMe Cl
-325 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-326 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-327 OCH2c-Pr SMe CF3
-328 OCH2c-Pr SOMe CF3
-329 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-330 OCH2c-Pr SEt CF3
-331 OCH2c-Pr SOEt CF3
-332 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-333 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-334 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-335 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-336 OCH2c-Pr SMe Cl
-337 OCH2c-Pr SOMe Cl
-338 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-339 OCH2c-Pr SEt Cl
-340 OCH2c-Pr SOEt Cl
-341 OCH2c-Pr SOzEt Cl
-342 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-343 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-344 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-345 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-346 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-347 OCH2c-Pr SOzMe SOzMe
-348 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-349 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-351 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-352 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-353 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-354 SOzMe F CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
1-355 S02Me NH2 CF3
1-356 S02Me NHEt Cl
1-357 SMe SEt F
1-358 SMe SMe F
1-359 Cl SMe CF3
1-360 Cl S(0)Me CF3
1-361 Cl CF3 CF3
1-362 Cl CF3 CF3
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY und R für Methyl steht.
Figure imgf000041_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
2-1 F H Cl
2-2 F H SOzMe
2-3 F H SOzEt
2-4 F H CF3
2-5 F H N02
2-6 Cl H Br
2-7 Cl H SMe
2-8 Cl H SOMe
2-9 Cl H SOzMe
2-10 Cl H S02CH2CI
2-11 Cl H SEt
2-12 Cl H SOzEt
2-13 Cl H CF3
2-14 Cl H N02
2-15 Cl H pyrazol-1-yl
2-16 Cl H 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
2-17 Br H Cl
2-18 Br H Br
2-19 Br H SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-20 Br H SOzEt
-21 Br H CF3
-22 S02Me H Cl
-23 S02Me H Br
-24 S02Me H SMe
-25 S02Me H SOMe
-26 S02Me H SOzMe
-27 S02Me H SOzEt
-28 S02Me H CF3
-29 S02Et H Cl
-30 S02Et H Br
-31 S02Et H SMe
-32 S02Et H SOMe
-33 S02Et H SOzMe
-34 S02Et H CF3
-35 N02 H F
-36 N02 H Cl
-37 N02 H Br
-38 N02 H I
-39 N02 H CN
-40 N02 H SOzMe
-41 N02 H SOzEt
-42 N02 H CF3
-43 Me H Cl
-44 Me H Br
-45 Me H SMe
-46 Me H SOzMe
-47 Me H S02CH2CI
-48 Me H SEt
-49 Me H SOzEt
-50 Me H CF3
-51 CH2S02Me H CF3
-52 Et H Cl
-53 Et H Br
-54 Et H SMe
-55 Et H SOzMe
-56 Et H S02CH2CI
-57 Et H SEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-58 Et H SOzEt
-59 Et H CF3
-60 CF3 H Cl
-61 CF3 H Br
-62 CF3 H SOzMe
-63 CF3 H SOzEt
-64 CF3 H CF3
-65 N02 NH2 F
-66 N02 NHMe F
-67 N02 NMe2 F
-68 N02 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl
-70 N02 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl
-72 N02 NH2 Br
-73 N02 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br
-75 N02 NH2 CF3
-76 N02 NMe2 CF3
-77 N02 NH2 SOzMe
-78 N02 NH2 SOzEt
-79 N02 NHMe SOzMe
-80 N02 NMe2 SOzMe
-81 N02 NMe2 SOzEt
-82 N02 NH2 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-83 N02 NHMe 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-84 N02 NMe2 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-85 Me SMe H
-86 Me SOMe H
-87 Me SOzMe H
-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H
-90 Me SOzEt H
-91 Me S(CH2)2OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H
-94 Me F F
-95 Me F Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-96 Me SEt F
-97 Me SOEt F
-98 Me S02Et F
-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl 12,08 (bs, 1 H), 7,56 (dd, 1 H),
7,43 (d, 1 H), 2,44 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl
-103 Me NHMe Cl
-104 Me NMe2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CO- Cl
NMe2
-1 10 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NMe2
-1 1 1 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02E
t
-1 12 Me 0(CH2)2- Cl
NHC02Me
-1 13 Me 0-CH2- Cl
NHS02cPr
-1 14 Me 0(CH2) -5-2,4- Cl
dime-thyl-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on
-1 15 Me 0(CH2)-3,5- Cl
dime-thyl-1 ,2- oxazol-4-yl
-1 16 Me SMe Cl
-1 17 Me SOMe Cl
-1 18 Me SOzMe Cl
-1 19 Me SEt Cl
-120 Me SOEt Cl
-121 Me SOzEt Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-125 Me NH2 Br
-126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br
-128 Me 0(CH2)CONEt2 Br
-129 Me 0(CH2)-5- Br
pyrrolidin-2-οη
-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br
-132 Me SOzMe Br
-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br
-135 Me S02Et Br
-136 Me SMe I
-137 Me SOMe I
-138 Me SOzMe I
-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I
-141 Me SOzEt I
-142 Me Cl CF3
-143 Me SMe CF3 12,11 (bs, 1 H), 7,77 (d, 1 H),
7,69 (d, 1 H), 2,65 (s, 3H), 2,31 (s, 3H) -144 Me SOMe CF3
-145 Me SOzMe CF3 12,31 (bs, 1 H), 8,02 (d, 1 H),
7,97 (d, 1 H), 3,42 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
-146 Me SEt CF3
-147 Me SOEt CF3
-148 Me SOzEt CF3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3
-152 Me Me SOzMe
-153 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-154 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3 yl
-155 Me 5-cyanomethyl- SOzMe
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-156 Me 5-cyanomethyl- S02Et
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl
-157 Me NH2 SOzMe
-158 Me NHMe SOzMe
-159 Me NMe2 SOzMe
-160 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-161 Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-162 Me OH SOzMe
-163 Me OMe SOzMe
-164 Me OMe S02Et
-165 Me OEt SOzMe
-166 Me OEt S02Et
-167 Me OiPr SOzMe
-168 Me OiPr S02Et
-169 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-170 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-171 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-172 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-173 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-175 Me 0(CH2)2NHS02 SOzMe
Me
-176 Me 0(CH2)2NHS02 S02Et
Me
-177 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-178 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5- SOzMe
di- methoxypyrimidi
η-2-yl
-182 Me Cl SOzMe
-183 Me SMe SOzMe
-184 Me SOMe SOzMe
-185 Me SOzMe SOzMe 12,36 (bs, 1 H), 8,27 (d, 1 H),
8,02(d, 1 H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,68 (s, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-186 Me SOzMe SOzEt
-187 Me SEt SOzMe
-188 Me SOEt SOzMe
-189 Me SOzEt SOzMe
-190 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-191 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe SOzMe
-194 CH2OMe OMe SOzMe
-195 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OEt SOzMe
OMe
-196 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OEt SOzMe
OMe
-197 CH20(CH2)3 OMe SOzMe
OMe
-198 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OMe SOzMe
OMe
-199 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OMe SOzMe
OMe
-200 Et SMe Cl
-201 Et SOzMe Cl
-202 Et SMe CF3
-203 Et SOzMe CF3
-204 Et F SOzMe
-205 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-206 iPr SOzMe CF3
-207 cPr SOzMe CF3
-208 CF3 0(CH2)2OMe F
-209 CF3 0(CH2)3OMe F
-210 CF3 OCH2CONMe2 F
-211 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-212 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-213 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-214 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-215 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-216 CF3 0(CH2)2OMe Br
-217 CF3 0(CH2)3OMe Br
-218 CF3 OCH2CONMe2 Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-219 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-220 CF3 0(CH2)2OMe I
-221 CF3 0(CH2)3OMe I
-222 CF3 OCH2CONMe2 I
-223 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-224 CF3 F SOzMe
-225 CF3 F SOzEt
-226 CF3 0(CH2)2OMe SOzMe
-227 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-228 CF3 0(CH2)3OMe SOzMe
-229 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-230 CF3 OCH2CONMe2 SOzMe
-231 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-232 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-233 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-234 F SMe CF3
-235 F SOMe CF3
-236 Cl Me Cl
-237 Cl OCH2CHCH2 Cl
-238 Cl OCH2CHF2 Cl
-239 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-240 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 13,63 (bs, 1 H), 7,58 (2d, 2H),
4,70 (s, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,86 (s, 3H)
-241 Cl 0(CH2)-5- Cl
pyrrolidin-2-οη
-242 Cl SMe Cl
-243 Cl SOMe Cl
-244 Cl SOzMe Cl
-245 Cl F SMe
-246 Cl Cl SOzMe 12,48 (bs,1 H), 8,13 (s, 1 H),
7,89 (d, 1 H), 3,30 (s, 3H)-247 Cl COOMe SOzMe
-248 Cl CONMe2 SOzMe
-249 Cl CONMe(OMe) SOzMe
-250 Cl CH2OMe SOzMe
-251 Cl CH2OMe SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-252 Cl CH2OEt S02Me
-253 Cl CH2OEt S02Et
-254 Cl CH2OCH2CHF2 S02Me
-255 Cl CH2OCH2CF3 S02Me 8,12 (d, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 5,24
(s, 2H), 4,30 (q, 2H)
-256 Cl CH2OCH2CF3 S02Et
-257 Cl CH2OCH2CF2CH S02Me
F2
-258 Cl CH2OcPentyl S02Me
-259 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-260 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SMe
oxazol-3 yl
-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Me
oxazol-3 yl
-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3 yl
-263 Cl 5-cyanomethyl- S02Me
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-264 Cl 5-cyanomethyl- S02Et 8,01 (d,1 H), 7,92 (d, 1 H), 5,19- 4,5-dihydro-1 ,2- 5,13 (m, 1 H), 3,64-3,54 (m, oxazol-3 yl 1 H), 3,39 (q, 2H), 3,12 (dd, 1 H),
3,05-2,96 (m, 3H), 1 ,15 (t, 3H)-265 Cl 5- S02Et
(Methoxymethyl)- 4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-266 Cl 5- S02Et
(Methoxymethyl)- 5-Methyl-4,5- dihy-dro-1 ,2- oxazol-3 yl
-267 Cl CH20- S02Me
tetrahydrofuran- 3-yl
-268 Cl CH20- S02Et
tetrahydrofuran- 3-yl
-269 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran- 2-yl
-270 Cl CH2OCH2- SQ2Et
tetrahydrofuran- 2-yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-271 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran- 3-yl
-272 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran- 3-yl
-273 Cl OMe S02Me
-274 Cl OMe S02Et
-275 Cl OEt S02Me
-276 Cl OEt S02Et
-277 Cl OiPr S02Me
-278 Cl OiPr S02Et
-279 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-280 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-282 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-283 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-284 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-285 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-286 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-287 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-288 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et
-290 Cl SMe S02Me 8,11 (d, 1 H), 7,88 (d, 1H), 3,57
(s, 3H)
-291 Cl SOMe S02Me
-292 Br OMe Br
-293 Br 0(CH2)2OMe Br
-294 Br 0(CH2)2OMe S02Me
-295 Br 0(CH2)2OMe S02Et
-296 Br 0(CH2)3OMe S02Me
-297 Br 0(CH2)3OMe S02Et
-298 Br 0(CH2)4OMe S02Me
-299 Br 0(CH2)4OMe S02Et
-300 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-302 I 0(CH2)2OMe S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-303 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-304 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-305 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-306 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-307 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-308 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-309 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-310 OMe SMe CF3
-311 OMe SOMe CF3
-312 OMe SOzMe CF3
-313 OMe SOEt CF3
-314 OMe S02Et CF3
-315 OMe S(CH2)2OMe CF3
-316 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-317 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-318 OMe SMe Cl
-319 OMe SOMe Cl
-320 OMe SOzMe Cl
-321 OMe SEt Cl
-322 OMe SOEt Cl
-323 OMe S02Et Cl
-324 OMe S(CH2)2OMe Cl
-325 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-326 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-327 OCH2c-Pr SMe CF3
-328 OCH2c-Pr SOMe CF3
-329 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-330 OCH2c-Pr SEt CF3
-331 OCH2c-Pr SOEt CF3
-332 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-333 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-334 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-335 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-336 OCH2c-Pr SMe Cl
-337 OCH2c-Pr SOMe Cl
-338 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-339 OCH2c-Pr SEt Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
2-340 OCH2c-Pr SOEt Cl
2-341 OCH2c-Pr S02Et Cl
2-342 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
2-343 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
2-344 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
2-345 OCH2c-Pr SMe SOzMe
2-346 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
2-347 OCH2c-Pr S02Me SOzMe
2-348 OCH2c-Pr SEt SOzMe
2-349 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
2-350 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
2-351 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
2-352 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
2-353 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
2-354 S02Me F CF3
2-355 S02Me NH2 CF3
2-356 S02Me NHEt Cl
2-357 SMe SEt F
2-358 SMe SMe F
2-359 Cl SMe CF3 7,81 (s, 1 H), 7,68 (d, 1 H), 2,40
(s, 3H)
2-360 Cl S(0)Me CF3
2-361 Cl SOzMe CF3
2-362 Cl SOzMe SOzMe 12,55 (bs, 1 H), 8,35 (s, 1 H),
8,21 (d, 1 H), 3,66 (s, 3H), 3,56 (s, 3H)
Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY und R für Ethyl steht
Figure imgf000052_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
3-1 F H Cl
3-2 F H SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-3 F H S02Et
-4 F H CF3
-5 F H N02
-6 Cl H Br
-7 Cl H SMe
-8 Cl H SOMe
-9 Cl H S02Me 12,55 (bs, 1 H), 8,12 (s, 1 H), 8,01
(d, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 3,35 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1 ,26 (t, 3H)
-10 Cl H S02CH2CI
-11 Cl H SEt
-12 Cl H S02Et
-13 Cl H CF3
-14 Cl H N02
-15 Cl H pyrazol-1-yl
-16 Cl H 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-17 Br H Cl
-18 Br H Br
-19 Br H S02Me
-20 Br H S02Et
-21 Br H CF3
-22 S02Me H Cl
-23 S02Me H Br
-24 S02Me H SMe
-25 S02Me H SOMe
-26 S02Me H SOzMe
-27 S02Me H SOzEt
-28 S02Me H CF3 8,23 (d, 1 H), 8,06 (s, 1 H), 7,97 (d,
1 H), 2,85 (q, 2H), 1 ,24 (t, 3H)-29 S02Et H Cl
-30 S02Et H Br
-31 S02Et H SMe
-32 S02Et H SOMe
-33 S02Et H SOzMe
-34 S02Et H CF3
-35 N02 H F
-36 N02 H Cl
-37 N02 H Br
-38 N02 H I Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-39 N02 H CN
-40 N02 H SOzMe
-41 N02 H SOzEt
-42 N02 H CF3 8,53 (s, 1 H), 8,29 (d, 1 H), 8,08 (d,
1 H), 2,32 (q, 2H), 1 ,23 (t, 3H)-43 Me H Cl
-44 Me H Br
-45 Me H SMe
-46 Me H SOzMe
-47 Me H S02CH2CI
-48 Me H SEt
-49 Me H SOzEt
-50 Me H CF3
-51 CH2S02Me H CF3
-52 Et H Cl
-53 Et H Br
-54 Et H SMe
-55 Et H SOzMe
-56 Et H S02CH2CI
-57 Et H SEt
-58 Et H SOzEt
-59 Et H CF3
-60 CF3 H Cl
-61 CF3 H Br
-62 CF3 H SOzMe
-63 CF3 H SOzEt
-64 CF3 H CF3
-65 N02 NH2 F
-66 N02 NHMe F
-67 N02 NMe2 F
-68 N02 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl
-70 N02 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl
-72 N02 NH2 Br
-73 N02 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br
-75 N02 NH2 CF3
-76 N02 NMe2 CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-77 N02 NH2 SOzMe
-78 N02 NH2 SOzEt
-79 N02 NHMe SOzMe
-80 N02 NMe2 SOzMe
-81 N02 NMe2 SOzEt
-82 N02 NH2 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-83 N02 NHMe 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-84 N02 NMe2 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-85 Me SMe H
-86 Me SOMe H
-87 Me SOzMe H
-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H
-90 Me S02Et H
-91 Me S(CH2)2OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H
-94 Me F F
-95 Me F Cl
-96 Me SEt F
-97 Me SOEt F
-98 Me SOzEt F
-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl
-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl
-103 Me NHMe Cl
-104 Me NMe2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CONMe2 Cl
-110 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NMe2
-111 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-1 12 Me 0(CH2)2NHC02Me Cl
-1 13 Me OCH2NHS02cPr Cl
-1 14 Me 0(CH2)-5-2,4-di- Cl
methyl-2,4-dihydro- 3H-1 ,2,4-triazol-3-on
-1 15 Me 0(CH2)-3,5-dime- Cl
thyl-1 ,2-oxazol-4-yl
-1 16 Me SMe Cl
-1 17 Me SOMe Cl
-1 18 Me SOzMe Cl
-1 19 Me SEt Cl
-120 Me SOEt Cl
-121 Me S02Et Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl
-125 Me NH2 Br
-126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br
-128 Me OCH2CONMe2 Br
-129 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin- Br
2-on
-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br
-132 Me SOzMe Br
-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br
-135 Me SOzEt Br
-136 Me SMe I
-137 Me SOMe I
-138 Me SOzMe I
-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I
-141 Me SOzEt I
-142 Me Cl CF3
-143 Me SMe CF3 11 ,84 (s, 1 H), 7,99 (d, 1 H), 7,87
(d, 1 H), 3,30 (q, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1 ,09 (t, 3H)-144 Me SOMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-145 Me SOzMe CF3 7,87 (2d, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,70
(q, 2H), 2,08 (s, 3H), 1 ,23 (t, 3H)-146 Me SEt CF3
-147 Me SOEt CF3
-148 Me S02Et CF3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3
-152 Me Me SOzMe
-153 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-154 Me 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3 yl
-155 Me 5-cyanomethyl-4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol- 3-yl
-156 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol- 3-yl
-157 Me NH2 SOzMe
-158 Me NHMe SOzMe
-159 Me NMe2 SOzMe
-160 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-161 Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-162 Me OH SOzMe
-163 Me OMe SOzMe
-164 Me OMe S02Et
-165 Me OEt SOzMe
-166 Me OEt S02Et
-167 Me OiPr SOzMe
-168 Me OiPr S02Et
-169 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-170 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-171 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-172 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-173 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-175 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-176 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-177 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-178 Me OCH2(CO)NMe2 SOzEt
-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5- SOzMe
dimethoxypyrimidin- 2-yl
-182 Me Cl SOzMe
-183 Me SMe SOzMe
-184 Me SOMe SOzMe
-185 Me SOzMe SOzMe 12,30 (bs, 1 H), 8,24 (d, 1 H), 8,03
(d, 1 H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 2,68 (s, 3H), 1 ,26 (t, 3H)
-186 Me SOzMe SOzEt
-187 Me SEt SOzMe
-188 Me SOEt SOzMe
-189 Me SOzEt SOzMe
-190 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-191 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe SOzMe
-194 CH2OMe OMe SOzMe
-195 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OEt SOzMe
OMe
-196 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OEt SOzMe
OMe
-197 CH20(CH2)3 OMe SOzMe
OMe
-198 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OMe SOzMe
OMe
-199 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OMe SOzMe
OMe
-200 Et SMe Cl
-201 Et SOzMe Cl
-202 Et SMe CF3
-203 Et SOzMe CF3
-204 Et F SOzMe
-205 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-206 iPr SOzMe CF3
-207 cPr SOzMe CF3
Figure imgf000059_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-241 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin- Cl
2-on
-242 Cl SMe Cl
-243 Cl SOMe Cl
-244 Cl S02Me Cl
-245 Cl F SMe
-246 Cl Cl S02Me 8,12 (d, 1 H), 7,89 (s, 1 H), 3,47 (s,
3H), 2,84 (q, 2H), 1 ,26 (t, 3H) -247 Cl COOMe S02Me
-248 Cl CONMe2 S02Me
-249 Cl CONMe(OMe) S02Me
-250 Cl CH2OMe S02Me
-251 Cl CH2OMe S02Et
-252 Cl CH2OEt S02Me
-253 Cl CH2OEt S02Et
-254 Cl CH2OCH2CHF2 S02Me
-255 Cl CH2OCH2CF3 S02Me 8,16 (d, 1 H), 7,66 (d, 1 H), 5,36 (s,
2H), 4,04 (q, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,58 (s, 2H), 1 ,22 (t, 3H)-256 Cl CH2OCH2CF3 S02Et
-257 Cl CH2OCH2CF2CHF2 S02Me
-258 Cl CH2OcPentyl S02Me
-259 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-260 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SMe
oxazol-3 yl
-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3 yl
-263 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3
yi
-264 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt 8,08 (d, 1 H), 8,02 (d, 1 H), 5,10- dihydro-1 ,2-oxazol-3 5,20 (m, 1 H), 3,39 (q, 3H), 3,14 yi (dd, 1 H), 3,02-2,97 (m, 2H), 2,82
(q, 2H), 1 ,24 (t, 3H), 1 ,15 (t, 3H)-265 Cl 5-(Methoxymethyl)- SOzEt
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-266 Cl 5-(Methoxymethyl)- SOzEt
5-Methyl-4,5-dihy- dro-1 ,2-oxazol-3-yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-267 Cl CHzO- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-268 Cl CHzO- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-269 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-2-yl
-270 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-2-yl
-271 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-272 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-273 Cl OMe S02Me
-274 Cl OMe S02Et
-275 Cl OEt S02Me
-276 Cl OEt S02Et
-277 Cl OiPr S02Me
-278 Cl OiPr S02Et
-279 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-280 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-282 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-283 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-284 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-285 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-286 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-287 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-288 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et
-290 Cl SMe S02Me 12,43 (bs, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 7,89
(d, 1 H), 3,57 (s, 3H), 2,86 (q, 2H), 1 ,26 (t, 3H)
-291 Cl SOMe S02Me
-292 Br OMe Br
-293 Br 0(CH2)2OMe Br
-294 Br 0(CH2)2OMe S02Me
-295 Br 0(CH2)2OMe S02Et
-296 Br 0(CH2)3OMe S02Me
-297 Br 0(CH2)3OMe SQ2Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-298 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-299 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-300 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-302 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-303 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-304 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-305 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-306 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-307 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-308 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-309 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-310 OMe SMe CF3
-311 OMe SOMe CF3
-312 OMe SOzMe CF3
-313 OMe SOEt CF3
-314 OMe S02Et CF3
-315 OMe S(CH2)2OMe CF3
-316 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-317 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-318 OMe SMe Cl
-319 OMe SOMe Cl
-320 OMe SOzMe Cl
-321 OMe SEt Cl
-322 OMe SOEt Cl
-323 OMe S02Et Cl
-324 OMe S(CH2)2OMe Cl
-325 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-326 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-327 OCH2c-Pr SMe CF3
-328 OCH2c-Pr SOMe CF3
-329 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-330 OCH2c-Pr SEt CF3
-331 OCH2c-Pr SOEt CF3
-332 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-333 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-334 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-335 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-336 OCH2c-Pr SMe Cl
-337 OCH2c-Pr SOMe Cl
-338 OCH2c-Pr S02Me Cl
-339 OCH2c-Pr SEt Cl
-340 OCH2c-Pr SOEt Cl
-341 OCH2c-Pr S02Et Cl
-342 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-343 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-344 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-345 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-346 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-347 OCH2c-Pr SOzMe SOzMe
-348 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-349 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-351 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-352 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-353 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-354 S02Me F CF3
-355 S02Me NH2 CF3
-356 S02Me NHEt Cl
-357 SMe SEt F
-358 SMe SMe F
-359 Cl SMe CF3 12,39 (bs, 1 H), 7,95 (d, 1 H), 7,85
(d, 1 H), 2,86 (q, 2H), 1 ,27 (t, 3H)-360 Cl S(0)Me CF3
-361 Cl SOzMe CF3 12,54 (bs, 1 H), 8,17 (d, 1 H), 8,15
(d, 1 H), 3,52 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 1 ,27 (t, 3H)
-362 Cl SOzMe SOzMe Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY und R für Trifluormethyl steht
Figure imgf000064_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
4-1 F H Cl
4-2 F H S02Me
4-3 F H S02Et
4-4 F H CF3
4-5 F H N02
4-6 Cl H Br
4-7 Cl H SMe
4-8 Cl H SOMe
4-9 Cl H S02Me 13,22 (bs, 1 H), 8,15 (s, 1 H), 8,04
(d, 1 H), 7,95 (d, 1 H)
4-10 Cl H S02CH2CI
4-1 1 Cl H SEt
4-12 Cl H S02Et
4-13 Cl H CF3
4-14 Cl H N02
4-15 Cl H pyrazol-1 -yl
4-16 Cl H 1 H-1 ,2,4-triazol- 1 -yl
4-17 Br H Cl
4-18 Br H Br
4-19 Br H S02Me
4-20 Br H S02Et
4-21 Br H CF3
4-22 S02Me H Cl
4-23 S02Me H Br
4-24 S02Me H SMe
4-25 S02Me H SOMe
4-26 S02Me H SOzMe
4-27 S02Me H SOzEt
4-28 S02Me H CF3 8,33 (d, 1 H), 8,29 (s, 1 H), 8,06
(d, 1 H), 3,46 (s, 3H)
4-29 S02Et H Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-30 S02Et H Br
-31 S02Et H SMe
-32 S02Et H SOMe
-33 S02Et H SOzMe
-34 S02Et H CF3
-35 N02 H F
-36 N02 H Cl
-37 N02 H Br
-38 N02 H I
-39 N02 H CN
-40 N02 H SOzMe
-41 N02 H SOzEt
-42 N02 H CF3
-43 Me H Cl
-44 Me H Br
-45 Me H SMe
-46 Me H SOzMe
-47 Me H S02CH2CI
-48 Me H SEt
-49 Me H SOzEt
-50 Me H CF3
-51 CH2S02Me H CF3
-52 Et H Cl
-53 Et H Br
-54 Et H SMe
-55 Et H SOzMe
-56 Et H S02CH2CI
-57 Et H SEt
-58 Et H SOzEt
-59 Et H CF3
-60 CF3 H Cl
-61 CF3 H Br
-62 CF3 H SOzMe
-63 CF3 H SOzEt
-64 CF3 H CF3
-65 N02 NH2 F
-66 N02 NHMe F
-67 N02 NMe2 F Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-68 N02 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl
-70 N02 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl
-72 N02 NH2 Br
-73 N02 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br
-75 N02 NH2 CF3
-76 N02 NMe2 CF3
-77 N02 NH2 SOzMe
-78 N02 NH2 SOzEt
-79 N02 NHMe SOzMe
-80 N02 NMe2 SOzMe
-81 N02 NMe2 SOzEt
-82 N02 NH2 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-83 N02 NHMe 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-84 N02 NMe2 1 H-1 ,2,4-triazol- 1-yl
-85 Me SMe H
-86 Me SOMe H
-87 Me SOzMe H
-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H
-90 Me S02Et H
-91 Me S(CH2)2OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H
-94 Me F F
-95 Me F Cl
-96 Me SEt F
-97 Me SOEt F
-98 Me SOzEt F
-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl
-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl
-103 Me NHMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-104 Me NMe2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-110 Me 0(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
-111 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-112 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-113 Me OCH2-NHS02cPr Cl
-114 Me 0(CH2)-5-2,4-dimethyl- Cl
2,4-dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη
-115 Me 0(CH2)-3,5-dimethyl- Cl
1 ,2-oxazol-4-yl
-116 Me SMe Cl
-117 Me SOMe Cl
-118 Me SOzMe Cl
-119 Me SEt Cl
-120 Me SOEt Cl
-121 Me S02Et Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl
-125 Me NH2 Br
-126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br
-128 Me OCH2(CO)NMe2 Br
-129 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Br
on
-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br
-132 Me SOzMe Br
-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br
-135 Me SOzEt Br
-136 Me SMe I
-137 Me SOMe I
-138 Me SOzMe I Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I
-141 Me S02Et I
-142 Me Cl CF3
-143 Me SMe CF3 7,72 (d, 1 H), 7,65 (d, 1 H), 2,67
(s, 3H), 2,30 (s, 3H)
-144 Me SOMe CF3 7,89 (d, 1 H), 7,85 (d, 1 H), 3,05
(s, 3H), 2,85 (s, 3H)
-145 Me SOzMe CF3 13,11 (bs, 1 H), 8,05 (d, 1 H), 7,99
(d, 1 H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)-146 Me SEt CF3
-147 Me SOEt CF3
-148 Me SOzEt CF3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3
-152 Me Me SOzMe
-153 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzMe
3 yl
-154 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzEt
3 yl
-155 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-156 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-157 Me NH2 SOzMe
-158 Me NHMe SOzMe
-159 Me NMe2 SOzMe
-160 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-161 Me pyrazol-1 -yl SOzMe
-162 Me OH SOzMe
-163 Me OMe SOzMe
-164 Me OMe SOzEt
-165 Me OEt SOzMe
-166 Me OEt SOzEt
-167 Me OiPr SOzMe
-168 Me OiPr SOzEt
-169 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-170 Me 0(CH2)2OMe SOzEt
-171 Me 0(CH2)3OMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-172 Me 0(CH2)3OMe SOzEt
-173 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)4OMe SOzEt
-175 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-176 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzEt
-177 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-178 Me OCH2(CO)NMe2 SOzEt
-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5-di- SOzMe
methoxypyrimidin-2-yl
-182 Me Cl SOzMe 13,09 (bs, 1 H), 8,05 (d, 1 H), 7,77
(d, 1 H), 3,44 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)-183 Me SMe SOzMe
-184 Me SOMe SOzMe
-185 Me SOzMe SOzMe
-186 Me SOzMe SOzEt
-187 Me SEt SOzMe
-188 Me SOEt SOzMe
-189 Me SOzEt SOzMe
-190 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-191 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe SOzMe
-194 CH2OMe OMe SOzMe
-195 CH20(CH2 NH(CH2)2OEt SOzMe
)2OMe
-196 CH20(CH2 NH(CH2)3OEt SOzMe
)2OMe
-197 CH20(CH2 OMe SOzMe
)3OMe
-198 CH20(CH2 NH(CH2)2OMe SOzMe
)2OMe
-199 CH20(CH2 NH(CH2)3OMe SOzMe
)2OMe
-200 Et SMe Cl
-201 Et SOzMe Cl
-202 Et SMe CF3
-203 Et SOzMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-204 Et F S02Me
-205 Et NH(CH2)2OMe S02Me
-206 iPr S02Me CF3
-207 cPr S02Me CF3
-208 CF3 0(CH2)2OMe F
-209 CF3 0(CH2)3OMe F
-210 CF3 OCH2CONMe2 F
-211 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-212 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-213 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-214 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-215 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-216 CF3 0(CH2)2OMe Br
-217 CF3 0(CH2)3OMe Br
-218 CF3 OCH2CONMe2 Br
-219 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-220 CF3 0(CH2)2OMe I
-221 CF3 0(CH2)3OMe I
-222 CF3 OCH2CONMe2 I
-223 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-224 CF3 F S02Me
-225 CF3 F SOzEt
-226 CF3 0(CH2)2OMe S02Me
-227 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-228 CF3 0(CH2)3OMe S02Me
-229 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-230 CF3 OCH2CONMe2 S02Me
-231 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-232 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-233 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-234 F SMe CF3
-235 F SOMe CF3
-236 Cl Me Cl
-237 Cl OCH2CHCH2 Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-238 Cl OCH2CHF2 Cl -239 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-240 Cl OCH2CONMe2 Cl 13,08 (bs, 1 H), 7,67 (d, 1 H), 7,48
(d, 1 H), 4,74 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
-241 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Cl
on
-242 Cl SMe Cl
-243 Cl SOMe Cl
-244 Cl S02Me Cl
-245 Cl F SMe
-246 Cl Cl S02Me 13,29 (bs, 1 H), 8,18 (d, 1 H), 7,91
(d, 1 H), 3,49 (s, 3H)
-247 Cl COOMe S02Me
-248 Cl CONMe2 S02Me
-249 Cl CONMe(OMe) S02Me
-250 Cl CH2OMe S02Me
-251 Cl CH2OMe S02Et
-252 Cl CH2OEt S02Me
-253 Cl CH2OEt S02Et
-254 Cl CH2OCH2CHF2 S02Me
-255 Cl CH2OCH2CF3 S02Me 13,21 (bs, 1 H), 8,11 (d, 1 H),
7,95 (d, 1 H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H),
-256 Cl CH2OCH2CF3 SMe 12,98 (bs, 1 H), 7,64 (d, 1 H),
7,44 (d, 1 H), 4,90 (s, 2H), 4,18 (q, 2H), 2,57 (s, 3H)
-257 Cl CH2OCH2CF3 SOzEt
-258 Cl CH2OCH2CF2CHF2 SOzMe
-259 Cl CH2OcPentyl SOzMe
-260 Cl CH2PO(OMe)2 SOzMe
-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SMe
3 yl
-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzMe
3 yl
-263 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzEt
3 yl
-264 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-265 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-266 Cl 5-(Methoxyme-thyl)-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-267 Cl 5-(Methoxyme-thyl)-5- S02Et
Methyl- 4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-268 Cl CH20-tetrahydrofuran- S02Me
3-yl
-269 Cl CH20-tetra-hydrofuran- S02Et
3-yl
-270 Cl CH2OCH2- S02Me 13,24 (bs 1 H), 8,11 (d, 1 H), 7,91 tetrahydrofuran-2-yl (d, 1 H), 5,09 (dd, 2H), 4,02-3,93
(m, 1 H), 3,72 (dd, 1 H) 3,62 (dd, 1 H), 3,59-3,52 (m, 3H), 1 ,93-1 ,86 (m, 1 H), 1 ,83-1 ,75 (m, 2H), 1 ,59- 1 ,51 (m, 1 H)
-271 Cl CH2OCH2-tetra- S02Et
hydrofuran-2-yl
-272 Cl CH2OCH2-tetra- S02Me
hydrofuran-3-yl
-273 Cl CH2OCH2-tetra- S02Et
hydrofuran-3-yl
-274 Cl OMe S02Me
-275 Cl OMe S02Et
-276 Cl OEt S02Me
-277 Cl OEt S02Et
-278 Cl OiPr S02Me
-279 Cl OiPr S02Et
-280 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-282 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-283 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-284 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-285 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-286 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-287 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-288 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me
-290 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et
-291 Cl SMe S02Me 13,22 (bs, 1 H), 8,14 (d, 1 H), 7,91
(d, 1 H), 3,59 (s, 3H)
-292 Cl SOMe S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-293 Br OMe Br
-294 Br 0(CH2)2OMe Br
-295 Br 0(CH2)2OMe SOzMe
-296 Br 0(CH2)2OMe SOzEt
-297 Br 0(CH2)3OMe SOzMe
-298 Br 0(CH2)3OMe SOzEt
-299 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-300 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-302 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-303 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-304 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-305 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-306 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-307 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-308 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-309 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-310 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-311 OMe SMe CF3
-312 OMe SOMe CF3
-313 OMe SOzMe CF3
-314 OMe SOEt CF3
-315 OMe S02Et CF3
-316 OMe S(CH2)2OMe CF3
-317 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-318 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-319 OMe SMe Cl
-320 OMe SOMe Cl
-321 OMe SOzMe Cl
-322 OMe SEt Cl
-323 OMe SOEt Cl
-324 OMe S02Et Cl
-325 OMe S(CH2)2OMe Cl
-326 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-327 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-328 OCH2c-Pr SMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-329 OCH2c-Pr SOMe CF3
-330 OCH2c-Pr S02Me CF3
-331 OCH2c-Pr SEt CF3
-332 OCH2c-Pr SOEt CF3
-333 OCH2c-Pr S02Et CF3
-334 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-335 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-336 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-337 OCH2c-Pr SMe Cl
-338 OCH2c-Pr SOMe Cl
-339 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-340 OCH2c-Pr SEt Cl
-341 OCH2c-Pr SOEt Cl
-342 OCH2c-Pr SOzEt Cl
-343 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-344 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-345 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-346 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-347 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-348 OCH2c-Pr SOzMe SOzMe
-349 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-351 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-352 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-353 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-354 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-355 S02Me F CF3
-356 S02Me NH2 CF3
-357 S02Me NHEt Cl
-358 SMe SEt F
-359 SMe SMe F
-360 Cl SMe CF3
-361 Cl S(0)Me CF3
-362 Cl SOzMe CF3
-363 Cl SOzMe SOzMe Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY und R für CH2OMe steht
Figure imgf000075_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)
5-1 F H Cl
5-2 F H S02Me
5-3 F H S02Et
5-4 F H CF3
5-5 F H N02
5-6 Cl H Br
5-7 Cl H SMe
5-8 Cl H SOMe
5-9 Cl H S02Me
5-10 Cl H S02CH2CI
5-11 Cl H SEt
5-12 Cl H S02Et
5-13 Cl H CF3
5-14 Cl H N02
5-15 Cl H pyrazol-1-yl
5-16 Cl H 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
5-17 Br H Cl
5-18 Br H Br
5-19 Br H S02Me
5-20 Br H S02Et
5-21 Br H CF3
5-22 S02Me H Cl
5-23 S02Me H Br
5-24 S02Me H SMe
5-25 S02Me H SOMe
5-26 S02Me H SOzMe
5-27 S02Me H SOzEt
5-28 S02Me H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,02 (t, 1 H), 7,97 (d, 1 H), 7,88 (d, 1 H), 4,57 (s, 2H), 3,43 (s, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-29 S02Et H Cl
-30 S02Et H Br
-31 S02Et H SMe
-32 S02Et H SOMe
-33 S02Et H SOzMe
-34 S02Et H CF3
-35 N02 H F
-36 N02 H Cl
-37 N02 H Br H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
8,39 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 7,80 (m, 1 H), 4,60 (s, 2H), 3,34 (s, 3H)
-38 N02 H I
-39 N02 H CN
-40 N02 H SOzMe
-41 N02 H SOzEt
-42 N02 H CF3
-43 Me H Cl
-44 Me H Br
-45 Me H SMe
-46 Me H SOzMe
-47 Me H S02CH2CI
-48 Me H SEt
-49 Me H SOzEt
-50 Me H CF3
-51 CH2S02Me H CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,50 (bs, 1 H), 7,95 (m, 3H), 4,93 (s, 2H), 4,11 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,98 (s, 3H)
-52 Et H Cl
-53 Et H Br
-54 Et H SMe
-55 Et H SOzMe
-56 Et H S02CH2CI
-57 Et H SEt
-58 Et H SOzEt
-59 Et H CF3
-60 CF3 H Cl
-61 CF3 H Br
-62 CF3 H SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-63 CF3 H SOzEt
-64 CF3 H CF3
-65 N02 NH2 F
-66 N02 NHMe F
-67 N02 NMe2 F
-68 N02 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl
-70 N02 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl
-72 N02 NH2 Br
-73 N02 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br
-75 N02 NH2 CF3
-76 N02 NMe2 CF3
-77 N02 NH2 SOzMe
-78 N02 NH2 SOzEt
-79 N02 NHMe SOzMe
-80 N02 NMe2 SOzMe
-81 N02 NMe2 SOzEt
-82 N02 NH2 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-83 N02 NHMe 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-84 N02 NMe2 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl
-85 Me SMe H
-86 Me SOMe H
-87 Me SOzMe H
-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H
-90 Me S02Et H
-91 Me S(CH2)2OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H
-94 Me F F
-95 Me F Cl
-96 Me SEt F
-97 Me SOEt F
-98 Me SOzEt F
-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl
-103 Me NHMe Cl
-104 Me NMe2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-110 Me 0(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
-111 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-112 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-113 Me OCH2-NHS02cPr Cl
-114 Me 0(CH2)-5-2,4-dimethyl- Cl
2,4-dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη
-115 Me 0(CH2)-3,5-dime-thyl- Cl
1 ,2-oxazol-4-yl
-116 Me SMe Cl
-117 Me SOMe Cl
-118 Me SOzMe Cl
-119 Me SEt Cl
-120 Me SOEt Cl
-121 Me S02Et Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl
-125 Me NH2 Br
-126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br
-128 Me OCH2(CO)NMe2 Br
-129 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2-on Br
-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br
-132 Me SOzMe Br
-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br
-135 Me SOzEt Br
-136 Me SMe I Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-137 Me SOMe I
-138 Me SOzMe I
-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I
-141 Me S02Et I
-142 Me Cl CF3
-143 Me SMe CF3 12,33 (s, 1 H), 7,78 (d, 1 H),
7,71 (d, 1 H), 4,62 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,66 (s, 3H), 2,28 (s, 3H)
-144 Me SOMe CF3
-145 Me SOzMe CF3 7,89 (bs, 2H), 4,51 (s, 2H),
3,31 (s, 3H), 2,08 (s, 3H)-146 Me SEt CF3
-147 Me SOEt CF3
-148 Me SOzEt CF3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3
-152 Me Me SOzMe
-153 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzMe
3 yl
-154 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 SOzEt
yi
-155 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-156 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-157 Me NH2 SOzMe
-158 Me NHMe SOzMe
-159 Me NMe2 SOzMe
-160 Me NH(CH2)2OMe SOzMe 12,27 (bs, 1 H), 7,64 (d, 1 H),
7,19 (d, 1 H), 5,69 (m, 2H), 4,62 (s, 2H), 3,55 (m, 5H), 2,29 (s, 3H)
-161 Me pyrazol-1 -yl SOzMe
-162 Me OH SOzMe
-163 Me OMe SOzMe
-164 Me OMe SOzEt
-165 Me OEt SOzMe
-166 Me OEt SOzEt
-167 Me OiPr SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-168 Me OiPr S02Et
-169 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-170 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-171 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-172 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-173 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-175 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-176 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-177 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-178 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzMe
-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5-di- SOzMe
methoxypyrimidin-2-yl
-182 Me Cl SOzMe
-183 Me SMe SOzMe
-184 Me SOMe SOzMe
-185 Me SOzMe SOzMe 8,24 (d,1 H), 8,04 (d, 1 H), 4,62
(s, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,67 (s, 3H) -186 Me SOzMe S02Et
-187 Me SEt SOzMe
-188 Me SOEt SOzMe
-189 Me S02Et SOzMe
-190 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-191 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe SOzMe
-194 CH2OMe OMe SOzMe
-195 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OEt SOzMe
OMe
-196 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OEt SOzMe
OMe
-197 CH20(CH2)3 OMe SOzMe
OMe
-198 CH20(CH2)2 NH(CH2)2OMe SOzMe
OMe
-199 CH20(CH2)2 NH(CH2)3OMe SOzMe
OMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-200 Et SMe Cl
-201 Et S02Me Cl
-202 Et SMe CF3
-203 Et S02Me CF3
-204 Et F SOzMe
-205 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-206 iPr S02Me CF3
-207 cPr S02Me CF3
-208 CF3 0(CH2)2OMe F
-209 CF3 0(CH2)3OMe F
-210 CF3 OCH2CONMe2 F
-211 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy F
-212 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-213 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-214 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-215 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Cl
-216 CF3 0(CH2)2OMe Br
-217 CF3 0(CH2)3OMe Br
-218 CF3 OCH2CONMe2 Br
-219 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Br
-220 CF3 0(CH2)2OMe I
-221 CF3 0(CH2)3OMe I
-222 CF3 OCH2CONMe2 I
-223 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy I
-224 CF3 F SOzMe
-225 CF3 F SOzEt
-226 CF3 0(CH2)2OMe SOzMe
-227 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-228 CF3 0(CH2)3OMe SOzMe
-229 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-230 CF3 OCH2CONMe2 SOzMe
-231 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-232 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzMe
-233 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzEt
-234 F SMe CF3 7,86 (d, 1 H), 7,78 (d, 1H), 4,63
(s, 2H), 4,18 (s, 3H), 3,40 (s, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-235 F SOMe CF3 7,87 (d, 1 H), 7,82 (d, 1 H), 4,63
(s, 2H), 3,13 (ss, 6H)-236 Cl Me Cl
-237 Cl OCH2CHCH2 Cl
-238 Cl OCH2CHF2 Cl -239 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-240 Cl OCH2CONMe2 Cl 7,65 (d, 1 H), 7,48 (d, 1 H), 4,70
(s, 2H), 3,43-3,24 (m, 5H), 3,0 (s, 3H), 2,86 (s, 3H) -241 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin-2-on Cl
-242 Cl SMe Cl 7,72 (d, 1 H), 7,63 (d, 1 H), 4,61
(s, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
-243 Cl SOMe Cl
-244 Cl S02Me Cl
-245 Cl F SMe
-246 Cl Cl SOzMe 8,0 (d, 1 H), 7,67 (d, 1 H), 4,46
(s, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
-247 Cl COOMe SOzMe
-248 Cl CONMe2 SOzMe
-249 Cl CONMe(OMe) SOzMe
-250 Cl CH2OMe SOzMe
-251 Cl CH2OMe S02Et
-252 Cl CH2OEt SOzMe
-253 Cl CH2OEt SOzEt
-254 Cl CH2OCH2CHF2 SOzMe
-255 Cl CH2OCH2CF3 SOzMe
-256 Cl CH2OCH2CF3 SOzEt
-257 Cl CH2OCH2CF2CHF2 SOzMe
-258 Cl CH2OcPentyl SOzMe
-259 Cl CH2PO(OMe)2 SOzMe
-260 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 SMe
yi
-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 SOzMe
yi
-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzEt
3 yl
-263 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-264 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-265 Cl 5-(Methoxyme-thyl)-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-266 Cl 5-(Methoxyme-thyl)-5- S02Et
Methyl- 4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-267 Cl CH20-tetrahydrofuran-3- S02Me
yi
-268 Cl CH20-tetra-hydrofuran- S02Et
3-yl
-269 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-2-yl
-270 Cl CH2OCH2-tetra- S02Et 12,68 (bs, 1 H), 8,09 (d, 1 H), hydrofuran-2-yl 7,91 (d, 1 H), 5,12 (d, 2H), 5,06
(s, 2H), 4,62 (s, 2H), 3,97 (m, 1 H), 3,72 (q, 1 H), 3,62 (q, 1 H), 3,37 (s, 3H), 1 ,94-1 ,85 (m, 1 H), 1 ,83-1 ,73 (m, 2H), 1 ,59- 1 ,48 (m, 1 H)
-271 Cl CH2OCH2-tetra- S02Me
hydrofuran-3-yl
-272 Cl CH2OCH2-tetra- S02Et
hydrofuran-3-yl
-273 Cl OMe S02Me
-274 Cl OMe S02Et
-275 Cl OEt S02Me
-276 Cl OEt S02Et
-277 Cl OiPr S02Me
-278 Cl OiPr S02Et
-279 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-280 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-282 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-283 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-284 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-285 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-286 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-287 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-288 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-290 Cl SMe SOzMe 8,12 (d, 1 H), 7,91 (d, 1 H), 4,62
(s, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,40 (s, 3H)
-291 Cl SOMe SOzMe
-292 Br OMe Br
-293 Br 0(CH2)2OMe Br
-294 Br 0(CH2)2OMe SOzMe
-295 Br 0(CH2)2OMe SOzEt
-296 Br 0(CH2)3OMe SOzMe
-297 Br 0(CH2)3OMe SOzEt
-298 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-299 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-300 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzMe
-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzEt
-302 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-303 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-304 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-305 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-306 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-307 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-308 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzMe
-309 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy SOzEt
-310 OMe SMe CF3
-31 1 OMe SOMe CF3
-312 OMe SOzMe CF3
-313 OMe SOEt CF3
-314 OMe SOzEt CF3
-315 OMe S(CH2)2OMe CF3
-316 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-317 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-318 OMe SMe Cl
-319 OMe SOMe Cl
-320 OMe SOzMe Cl
-321 OMe SEt Cl
-322 OMe SOEt Cl
-323 OMe S02Et Cl
-324 OMe S(CH2)2OMe Cl
-325 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-326 OMe S02(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-327 OMe H SOzMe 7,79 (d, 1 H), 7,61 (d, 2H), 4,62
(s, 2H), 3,95 (s, 3H)
-328 OCH2-c-Pr SMe CF3
-329 OCH2-c-Pr SOMe CF3
-330 OCH2-c-Pr S02Me CF3
-331 OCH2-c-Pr SEt CF3
-332 OCH2-c-Pr SOEt CF3
-333 OCH2-c-Pr S02Et CF3
-334 OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-335 OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-336 OCH2-c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-337 OCH2-c-Pr SMe Cl
-338 OCH2-c-Pr SOMe Cl
-339 OCH2-c-Pr SOzMe Cl
-340 OCH2-c-Pr SEt Cl
-341 OCH2-c-Pr SOEt Cl
-342 OCH2-c-Pr SOzEt Cl
-343 OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-344 OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-345 OCH2-c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-346 OCH2-c-Pr SMe SOzMe
-347 OCH2-c-Pr SOMe SOzMe
-348 OCH2-c-Pr SOzMe SOzMe
-349 OCH2-c-Pr SEt SOzMe
-350 OCH2-c-Pr SOEt SOzMe
-351 OCH2-c-Pr SOzEt SOzMe
-352 OCH2-c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-353 OCH2-c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-354 OCH2-c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-355 S02Me F CF3
-356 S02Me NH2 CF3
-357 S02Me NHEt Cl
-358 SMe SEt F
-359 SMe SMe F
-360 F SOzMe CF3
-361 Cl SMe CF3 12,58 (bs, 1 H), 7,94 (d, 1 H),
7,87 (d, 1 H), 4,63 (s, 2H), 2,44 (s, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
5-362 Cl S(0)Me CF3 12,70 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H),
8,01 (d, 1 H), 4,63 (s, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,15 (s, 3H)
5-363 Cl S02Me CF3 12,75 (bs, 1 H), 8,19 (d, 1 H),
8,17 (d, 1 H), 4,63 (s, 2H), 3,52 (s, 3H), 3,32 (s, 3H)
5-364 Cl S02Me S02Me
Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY steht
Figure imgf000086_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-16 c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SMe
-17 c-Pr Cl 5-cyanomethyl- S02Et
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl
-18 c-Pr Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3-yl
-19 c-Pr Cl CH2OCH2- SOzMe H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz tetrahydrofuran- 12,24 (bs, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,13 2-yl (d, 1H), 5,13 (s, 2H), 4,01-3,93
(m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,64-3,53 (m, 3H), 3,40 (s, 2H), 2,0-1,92 (m, 1H), 1,92-1,86 (m, 1H), 1,82- 1,73 (m, 2H), 1,58-1,49 (m, 1H), 1,13-1,07 (m, 1H), 0,98-0,88 (m, 4H)
-20 c-Pr Cl SMe Cl
-21 c-Pr Cl SMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
8,09 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,20 (m, 1H), 1,11 (m, 2H), 0,97 (m, 2H)
-22 c-Pr Cl Me S02Et
-23 c-Pr Cl 0(CH2)2OMe Cl
-24 c-Pr Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-25 c-Pr Cl OMe Cl
-26 c-Pr Cl NHAc Cl
-27 c-Pr Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-28 c-Pr Cl Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,48 (bs, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,21-2,17 (m, 1H), 1,14-1,09 (m, 2H), 1,02- 0,92 (m, 2H)
-29 c-Pr Cl Pyrazol-1-yl SOzMe
-30 c-Pr Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-31 c-Pr Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
-32 c-Pr Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-33 c-Pr Cl F SOzMe
-34 c-Pr Me SOzMe SOzMe
-35 c-Pr Me SOzMe CF3
-36 c-Pr Me NMe2 SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-37 c-Pr Me S(0)Me CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,23 (bs, 1 H), 7,83 (2d, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,82 (s, 3H), 2,23- 2,15 (m, 1 H), 1 ,16-1 ,07 (m, 2H), 1 ,0-0,92 (m, 2H)
-38 c-Pr Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
11 ,02 (bs, 1 H), 7,79 (d, 1 H), 7,74 (d, 1 H), 2,67 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1 ,23-1 ,09 (m, 2H),0,98-0,92 (m, 2H)
-39 c-Pr Me S02CH2CH2OMe CF3
-40 c-Pr Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-41 c-Pr Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-42 c-Pr Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-43 c-Pr Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-44 c-Pr Me Cl SOzMe
-45 c-Pr Me Me SOzMe
-46 c-Pr Me F Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,07(bs, 1 H), 7,59 (dd, 1 H), 7,43 (d, 1 H), 2,31 (s, 3H), 2,18 (m, 1 H), 1 ,10 (m, 2H), 0,95 (m, 2H)
-47 c-Pr Me SOzMe Cl
-48 c-Pr Me NMe2 SOzMe
-49 c-Pr Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-50 c-Pr CF3 F S02CH3
-51 c-Pr CF3 SMe S02CH3
-52 c-Pr CF3 SEt S02CH3
-53 c-Pr CF3 S(0)Et S02CH3
-54 c-Pr CF3 S02CH3 S02CH3
-55 c-Pr CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-56 c-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-57 c-Pr CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-58 c-Pr SMe SMe F
-59 c-Pr SMe SEt F
-60 c-Pr S02CH3 F Cl
-61 c-Pr F S(0)Me CF3
-62 c-Pr F SMe CF3
-63 CQ2Et N02 H SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-64 C02Et Cl H S02Me H-NMR, CDCI3, 400 MHz
13,03 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,42(q, 2H), 3,38 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)-65 C02Et S02Me H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,0 (d, 1H), 7,52 (m, 1H), 6,82 (d, 1H), 4,49 (q, 2Η), 3,38 (s, 3Η), 1 ,44 (t, 3Η)
-66 C02Et N02 H OMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,87 (bs, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,41 (q, 2Η), 3,92 (s, 3Η), 1,32 (t, 3Η)-67 C02Et N02 H Br H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
13,03 (bs, 1H), 8,44 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,40 (q, 2H), 1,32 (t, 3H)
-68 COzEt N02 H CF3
-69 COzEt N02 H N02
-70 COzEt N02 H Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
13,02 (bs, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,40 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
-71 COzEt N02 H Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,91 (bs, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,72 (dd, 2H), 4,41 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
-72 COzEt N02 H F H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
13,01 (bs, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,94 (m, 1H), 7,83 (m, 1H), 4,41 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
-73 COzEt OMe H S02Me
-74 COzEt CF3 H N02
-75 COzEt CH2S02Me H Br
-76 COzEt Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, CDCI3, 400 MHz
11,21 (bs, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 5,34 (s, 2H), 4,49 (q, 2H), 4,02 (q, 2H), 3,23 (s, 3H), 1 ,43 (t, 3H)
-77 COzEt Cl CH2OCH2CF3 SMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,76 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,90 (s, 2H), 4,42 (q, 2H), 4,17 (q, 2H), 2,56 (s, 3H), 1 ,34 (t, 3H) Nr. R X Y Z Physikalische Daten-78 C02Et Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, CDCI3, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 8,13 (d, 1 H), 7,96 (d, 1 H), 5,21- oxazol-3-yl 5,12 (m, 1 H), 4,52 (q, 2H), 3,80- 3,71 (m, 1 H), 3,42-3,24 (m, 3H), 2,98-2,83 (m, 2H), 1 ,47 (t, 3H), 1 ,29 (t, 3H)
-79 C02Et Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3-yl
-80 C02Et Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-81 C02Et Cl SMe Cl
-82 COzEt Cl SMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
13,01 (bs, 1 H), 8,13 (d, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 4,42 (q, 2H), 3,58 (s, 3H), 1 ,34 (t, 3H)
-83 COzEt Cl Me S02Et
-84 COzEt Cl 0(CH2)2OMe Cl
-85 COzEt Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-86 COzEt Cl OMe Cl
-87 COzEt Cl NHAc Cl
-88 COzEt Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-89 COzEt Cl Cl SOzMe
-90 COzEt Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-91 COzEt Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-92 COzEt Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-93 COzEt Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-94 COzEt Cl F SOzMe
-95 COzEt Me SOzMe SOzMe
-96 COzEt Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,93 (bs, 1 H), 7,79 (d, 1 H), 7,72 (d, 1 H), 4,42 (q, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1 ,34 (t, 3H)-97 COzEt Me NMe2 SOzMe
-98 COzEt Me S(0)Me CF3
-99 COzEt Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,76 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 8,00 (d, 1 H), 4,42 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1 ,34 (t, 3H)-100 COzEt Me S02CH2CH2OMe CF3
-101 COzEt Me Pyrazol-1 -yl SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-102 C02Et Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-103 C02Et Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
-104 C02Et Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-105 C02Et Me Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,89 (bs, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,41 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 1,33 (t, 3H) -106 COzEt Me Me SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
7,78 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,35 (q, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,31 (t, 3H)-107 COzEt Me Me SMe
-108 COzEt Me SOzMe Cl
-109 COzEt Me NMe2 SOzMe
-110 COzEt Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-111 COzEt CF3 F S02CH3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
13,22 (bs, 1H), 8,30 (dd, 1H), 7,86 (d,1H), 4,41 (q, 2H), 3,84 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 3,49 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
-112 COzEt CF3 SMe S02CH3
-113 COzEt CF3 SEt S02CH3
-114 COzEt CF3 S(0)Et S02CH3
-115 COzEt CF3 S02CH3 S02CH3
-116 COzEt CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-117 COzEt CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-118 COzEt CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-119 COzEt SMe SMe F
-120 COzEt SMe SEt F
-121 COzEt S02CH3 F Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,92 (bs, 1H), 8,12 (dd, 1H), 7,58 (d,1H), 4,41 (q, 2H), 3,44 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
-122 COzEt F S(0)Me CF3
-123 COzEt F SMe CF3
-124 C02Me N02 H SOzMe
-125 C02Me Cl H SOzMe
-126 C02Me SOzMe H CF3
-127 C02Me N02 H OMe
Figure imgf000092_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-162 C02Me Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-163 C02Me Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-164 C02Me Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-165 C02Me Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-166 C02Me Me Cl SOzMe
-167 C02Me Me Me SOzMe
-168 C02Me Me Me SMe
-169 C02Me Me SOzMe Cl
-170 C02Me Me NMe2 SOzMe
-171 C02Me Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-172 C02Me CF3 F S02CH3
-173 C02Me CF3 SMe S02CH3
-174 C02Me CF3 SEt S02CH3
-175 C02Me CF3 S(0)Et S02CH3
-176 C02Me CF3 S02CH3 S02CH3
-177 C02Me CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-178 C02Me CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-179 C02Me CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-180 C02Me SMe SMe F
-181 C02Me SMe SEt F
-182 C02Me S02CH3 F Cl
-183 C02Me F S(0)Me CF3
-184 C02Me F SMe CF3
-185 Benzyl N02 H SOzMe
-186 Benzyl Cl H SOzMe
-187 Benzyl SOzMe H CF3
-188 Benzyl N02 H OMe
-189 Benzyl N02 H Br H-NMR, CDCI3, 400 MHz
7,93 (s, 1 H), 7,72 (m, 2H), 7,41- 7,28 (m, 5H), 4,09 (s, 2H)-190 Benzyl N02 H CF3
-191 Benzyl N02 H N02
-192 Benzyl N02 H Cl H-NMR, CDCI3, 400 MHz
7,85-8,73 (m, 2H), 7,59 (dd, 1 H), 7,39-7,23 (m, 5H), 4,09 (s, 2H)-193 Benzyl N02 H Me
-194 Benzyl N02 H F
-195 Benzyl OMe H SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-196 Benzyl CF3 H N02
-197 Benzyl CH2S02Me H Br H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
7,83-7,72 (m, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,40-7,37 (m, 5H), 4,83 (s, 2H), 4,28 (s, 2H), 2,91 (s, 3H)-198 Benzyl Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
12,49 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,39-7,24 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 4,27 (q, 2H), 3,39 (s, 3H)-199 Benzyl Cl CH2OCH2CF3 SMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,18 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,40- 7,28 (m, 6H), 4,89 (s, 2H), 4,25 (s, 2H), 4,16 (q, 2H), 2,56 (s, 3H)-200 Benzyl Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, CDCI3, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 8,04 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,41- oxazol-3-yl 7,24 (m, 5H), 5,19-5,09 (m, 1H),
3,78-3,69 (m, 1H), 3,36 (q, 2H), 3,28-3,18 (m, 1H), 2,98-2,78 (m, 2H), 1,28 (m, 5H)
-201 Benzyl Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3-yl
-202 Benzyl Cl CH2OCH2- S02Me H-NMR, CDCI3, 400 MHz tetrahydrofuran- 8,09 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,40- 2-yl 7,29 (m, 5H), 5,27 (s, 2H), 4,13
(s, 2H), 4,10-4,02 (m, 1H), 3,79 (q, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,68-3,57 (m, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,01-1,90 (m, 1H), 1,90-1,81 (m, 2H), 1,62- 1,51 (m, 1H)
-203 Benzyl Cl SMe Cl
-204 Benzyl Cl SMe S02Me
-205 Benzyl Cl Me S02Et
-206 Benzyl Cl 0(CH2)2OMe Cl
-207 Benzyl Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-208 Benzyl Cl OMe Cl
-209 Benzyl Cl NHAc Cl
-210 Benzyl Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-211 Benzyl Cl Cl S02Me
-212 Benzyl Cl Pyrazol-1-yl S02Me
-213 Benzyl Cl 4-Methoxy- S02Me
yrazol-1-yl
-214 Benzyl Cl 1,2,3-triazol-1-yl S02Me
-215 Benzyl Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl S02Me
-216 Benzyl Cl F S02Me Nr. R X Y Z Physikalische Daten-217 Benzyl Me SOzMe SOzMe
-218 Benzyl Me SOzMe CF3
-219 Benzyl Me NMe2 SOzMe
-220 Benzyl Me S(0)Me CF3
-221 Benzyl Me SMe CF3
-222 Benzyl Me S02CH2CH2OMe CF3
-223 Benzyl Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-224 Benzyl Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-225 Benzyl Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-226 Benzyl Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-227 Benzyl Me Cl SOzMe H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
12,40 (bs, 1 H), 7,99 (d, 1 H), 7,72 (d, 1 H), 7,40-7,26 (m, 5H), 4,25 (s, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)-228 Benzyl Me Me SOzMe
-229 Benzyl Me Me SMe
-230 Benzyl Me SOzMe Cl
-231 Benzyl Me NMe2 SOzMe
-232 Benzyl Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-233 Benzyl CF3 F S02CH3
-234 Benzyl CF3 SMe S02CH3
-235 Benzyl CF3 SEt S02CH3
-236 Benzyl CF3 S(0)Et S02CH3
-237 Benzyl CF3 S02CH3 S02CH3
-238 Benzyl CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-239 Benzyl CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-240 Benzyl CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-241 Benzyl SMe SMe F H-NMR, CDCI3, 400 MHz
10,65 (bs, 1 H), 7,73 (m, 1 H), 7,38-7,28 (m, 5H), 7,16 (t, 1 H), 4,18 (s, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
-242 Benzyl SMe SEt F H-NMR, CDCI3, 400 MHz
7,49-7,38 (m, 6H), 7,24 (t, 1 H), 4,19 (s, 2H), 2,92 (q 2H), 1 ,23 (t, 3H)
-243 Benzyl S02CH3 F Cl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-244 Benzyl F S(0)Me CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,18 (t, 1 H), 8,0 (t, 1 H), 7,65 (t, 2H), 7,39-7,21 (m, 3H), 4,17 (s, 2H), 3,11 (s, 3H)
-245 Benzyl F SMe CF3
-246 Phenyl N02 H SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
9,02 (s, 1 H), 8,72 (s, 1 H), 8,20 (d, 1 H), 7,90 (d, 1 H), 7,29-7,18 (m, 5H)
-247 Phenyl Cl H SOzMe
-248 Phenyl S02Me H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,39 (s, 1 H), 8,02-7,90 (m, 4H), 7,61-7,48 (m, 3H), 3,47 (s, 3H)-249 Phenyl N02 H OMe
-250 Phenyl N02 H Br
-251 Phenyl N02 H CF3
-252 Phenyl N02 H N02
-253 Phenyl N02 H Cl
-254 Phenyl N02 H Me
-255 Phenyl N02 H F
-256 Phenyl OMe H SOzMe
-257 Phenyl CF3 H N02
-258 Phenyl CH2S02Me H Br
-259 Phenyl Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,19 (d, 1 H), 8,01 (d, 2H), 7,91 (d, 1 H), 7,65-7,50 (m, 3H), 5,39 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,22 (s, 3H)-260 Phenyl Cl CH2OCH2CF3 SMe
-261 Phenyl Cl 5-cyanomethyl- SOzEt H-NMR, CDCI3, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 8,24 (d, 1 H), 8,04-7,97 (m, 3H), oxazol-3-yl 7,66-7,51 (m, 3H), 5,21-5,09 (m,
1 H), 3,81-3,58 (m, 1 H), 3,38 (q, 2H), 3,31-3,19 (m, 1 H), 2,99-2,78 (m, 2H), 1 ,28 (t, 3H)
-262 Phenyl Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3-yl
-263 Phenyl Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-264 Phenyl Cl SMe Cl
-265 Phenyl Cl SMe SOzMe
-266 Phenyl Cl Me SOzEt
-267 Phenyl Cl 0(CH2)2OMe Cl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-268 Phenyl Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-269 Phenyl Cl OMe Cl
-270 Phenyl Cl NHAc Cl
-271 Phenyl Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-272 Phenyl Cl Cl SOzMe
-273 Phenyl Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-274 Phenyl Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-275 Phenyl Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-276 Phenyl Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-277 Phenyl Cl F SOzMe
-278 Phenyl Me SOzMe SOzMe
-279 Phenyl Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,64 (s, 1 H), 8,05 (2d, 2H), 7,94 (bs, 2H), 7,64 -7,61 (m, 3H), 3,49 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)-280 Phenyl Me NMe2 SOzMe
-281 Phenyl Me S(0)Me CF3
-282 Phenyl Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,46 (s, 1 H), 7,93 (d, 2H), 7,80 (d, 1 H), 7,75 (d, 1 H), 7,58 - 7,64 (m, 3H), 2,69 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
-283 Phenyl Me S02CH2CH2OMe CF3
-284 Phenyl Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-285 Phenyl Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-286 Phenyl Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-287 Phenyl Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-288 Phenyl Me Cl SOzMe
-289 Phenyl Me Me SOzMe
-290 Phenyl Me Me SMe
-291 Phenyl Me SOzMe Cl
-292 Phenyl Me NMe2 SOzMe
-293 Phenyl Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-294 Phenyl CF3 F S02CH3
-295 Phenyl CF3 SMe S02CH3
-296 Phenyl CF3 SEt S02CH3
-297 Phenyl CF3 S(0)Et S02CH3
-298 Phenyl CF3 S02CH3 S02CH3
-299 Phenyl CF3 OCH2CH2OMe S02CH3 Nr. R X Y Z Physikalische Daten-300 Phenyl CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-301 Phenyl CF3 CH20- S02Et
tetrahydrofuran- 2-yl
-302 Phenyl SMe SMe F
-303 Phenyl SMe SEt F
-304 Phenyl S02CH3 F Cl
-305 Phenyl F S(0)Me CF3
-306 Phenyl F SMe CF3
-307 Pyrazin- N02 H SOzMe
2-yl
-308 Pyrazin- Cl H SOzMe
2-yl
-309 Pyrazin- S02Me H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
2-yl 9,32 (s, 1 H), 8,72 (dd, 2H), 8,38
(s, 1 H), 8,00 (d, 1 H), 7,90 (d, 1 H), 3,40 (s, 3H)
-310 Pyrazin- N02 H OMe
2-yl
-31 1 Pyrazin- N02 H Br
2-yl
-312 Pyrazin- N02 H CF3
2-yl
-313 Pyrazin- N02 H N02
2-yl
-314 Pyrazin- N02 H Cl
2-yl
-315 Pyrazin- N02 H Me
2-yl
-316 Pyrazin- N02 H F
2-yl
-317 Pyrazin- OMe H SOzMe
2-yl
-318 Pyrazin- CF3 H N02
2-yl
-319 Pyrazin- CH2S02M H Br
2-yl e
-320 Pyrazin- Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
2-yl 9,39 (s, 1 H), 8,78 (dd, 2H), 8,23
(d, 1 H), 7,90 (d, 1 H), 5,39 (m, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)-321 Pyrazin- Cl CH2OCH2CF3 SMe
2-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-322 Pyrazin- Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, CDCI3, 400 MHz
2-yl 4,5-dihydro-1 ,2- 9,38 (s, 1 H), 8,78 (d, 2H), 8,13 oxazol-3-yl (d, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 5,12-5,11
(m, 1 H), 3,82-3,71 (m, 1 H), 3,39
(q, 2H), 3,33-3,24 (dd, 1 H), 3,0-
2,81 (m, 1 H), 1 ,3 (t, 3H)-323 Pyrazin- Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
2-yl oxazol-3-yl
-324 Pyrazin- Cl CH2OCH2- S02Me
2-yl tetrahydrofuran-
2-yl
-325 Pyrazin- Cl SMe Cl
2-yl
-326 Pyrazin- Cl SMe S02Me
2-yl
-327 Pyrazin- Cl Me S02Et
2-yl
-328 Pyrazin- Cl 0(CH2)2OMe Cl
2-yl
-329 Pyrazin- Cl OCH2- Cl
2-yl cyclopropyl
-330 Pyrazin- Cl OMe Cl
2-yl
-331 Pyrazin- Cl NHAc Cl
2-yl
-332 Pyrazin- Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
2-yl
-333 Pyrazin- Cl Cl S02Me
2-yl
-334 Pyrazin- Cl Pyrazol-1 -yl S02Me
2-yl
-335 Pyrazin- Cl 4-Methoxy- S02Me
2-yl yrazol-1 -yl
-336 Pyrazin- Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl S02Me
2-yl
-337 Pyrazin- Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl S02Me
2-yl
-338 Pyrazin- Cl F S02Me
2-yl
-339 Pyrazin- Me S02Me S02Me
2-yl
-340 Pyrazin- Me S02Me CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
2-yl
12,84 (s, 1 H), 9,33 (s, 1 H), 8,86
(2d, 2H), 8,04 (2d, 2H), 3,45 (s,
3H), 2,75 (s, 3H) Nr. R X Y Z Physikalische Daten-341 Pyrazin- Me NMe2 SOzMe
2-yl
-342 Pyrazin- Me S(0)Me CF3
2-yl
-343 Pyrazin- Me SMe CF3
2-yl
-344 Pyrazin- Me S02CH2CH2OMe CF3
2-yl
-345 Pyrazin- Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
2-yl
-346 Pyrazin- Me 4-Methoxy- SOzMe
2-yl yrazol-1 -yl
-347 Pyrazin- Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
2-yl
-348 Pyrazin- Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
2-yl
-349 Pyrazin- Me Cl SOzMe
2-yl
-350 Pyrazin- Me Me SOzMe
2-yl
-351 Pyrazin- Me Me SMe
2-yl
-352 Pyrazin- Me SOzMe Cl
2-yl
-353 Pyrazin- Me NMe2 SOzMe
2-yl
-354 Pyrazin- Me NH(CH2)2OMe SOzMe
2-yl
-355 Pyrazin- CF3 F S02CH3
2-yl
-356 Pyrazin- CF3 SMe S02CH3
2-yl
-357 Pyrazin- CF3 SEt S02CH3
2-yl
-358 Pyrazin- CF3 S(0)Et S02CH3
2-yl
-359 Pyrazin- CF3 S02CH3 S02CH3
2-yl
-360 Pyrazin- CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
2-yl
-361 Pyrazin- CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
2-yl
-362 Pyrazin- CF3 CHzO- SOzEt
2-yl tetrahydrofuran- 2-yl
-363 Pyrazin- SMe SMe F
2-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-364 Pyrazin- SMe SEt F
2-yl
-365 Pyrazin- S02CH3 F Cl
2-yl
-366 Pyrazin- F S(0)Me CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
2-yl
9,35 (s, 1 H), 8,88 (s, 2H), 7,90 (d, 1 H), 7,83 (d, 1 H), 3,17 (s, 3H), 3,12 (s, 3H)
-367 Pyrazin- F SMe CF3
2-yl
-368 4-OMe- N02 H S02Me
Ph
-369 4-OMe- Cl H S02Me H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Ph 12,67 (s, 1 H), 8,14 (s, 1 H), 8,04
(d, 1 H), 7,97 (d, 1 H), 7,87(d, 2H), 7,15 (d, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
-370 4-OMe- S02Me H CF3
Ph
-371 4-OMe- N02 H OMe
Ph
-372 4-OMe- N02 H Br
Ph
-373 4-OMe- N02 H CF3
Ph
-374 4-OMe- N02 H N02
Ph
-375 4-OMe- N02 H Cl
Ph
-376 4-OMe- N02 H Me
Ph
-377 4-OMe- N02 H F
Ph
-378 4-OMe- OMe H SOzMe
Ph
-379 4-OMe- CF3 H N02
Ph
-380 4-OMe- CH2S02M H Br
Ph e
-381 4-OMe- Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Ph 8,43 (bs, 1 H), 8,02 (d, 1 H), 7,66
(d, 1 H), 7,49 (d, 2H), 6,80 (d, 2H), 5,61 (bs, 1 H), 5,40-5,27 (m, 2H), 4,03 (q, 2H), 3,05 (s, 3H)-382 4-OMe- Cl CH2OCH2CF3 SMe
Ph Nr. R X Y Z Physikalische Daten-383 4-OMe- Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Ph 4,5-dihydro-1 ,2- 8,08 (2d, 2H), 7,92 (d, 2H), 7,03 oxazol-3-yl (d, 2H), 5,22-5,12 (m, 1 H), 3,83- 3,62 (m, 1 H), 3,37 (q, 2H), 3,29- 3,21 (m, 1 H), 3,0-2,91 (dd, 1 H), 2,88-2,79 (dd, 1 H), 1 ,27 (t, 3H)-384 4-OMe- Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
Ph oxazol-3-yl
-385 4-OMe- Cl CH2OCH2- S02Me
Ph tetrahydrofuran- 2-yl
-386 4-OMe- Cl SMe Cl
Ph
-387 4-OMe- Cl SMe S02Me
Ph
-388 4-OMe- Cl Me S02Et
Ph
-389 4-OMe- Cl 0(CH2)2OMe Cl
Ph
-390 4-OMe- Cl OCH2- Cl
Ph cyclopropyl
-391 4-OMe- Cl OMe Cl
Ph
-392 4-OMe- Cl NHAc Cl
Ph
-393 4-OMe- Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
Ph
-394 4-OMe- Cl Cl S02Me
Ph
-395 4-OMe- Cl Pyrazol-1 -yl S02Me
Ph
-396 4-OMe- Cl 4-Methoxy- S02Me
Ph yrazol-1 -yl
-397 4-OMe- Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl S02Me
Ph
-398 4-OMe- Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl S02Me
Ph
-399 4-OMe- Cl F S02Me
Ph
-400 4-OMe- Me S02Me S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
Ph 12,54 (s, 1 H), 8,02 (2d, 2H), 7,89
(d, 2H), 7,15 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)-401 4-OMe- Me S02Me CF3
Ph Nr. R X Y Z Physikalische Daten-402 4-OMe- Me NMe2 SOzMe
Ph
-403 4-OMe- Me S(0)Me CF3
Ph
-404 4-OMe- Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
Ph 12,37 (s, 1 H), 7,87 (d, 2H), 7,79
(d, 1 H), 7,74 (d, 1 H), 7,15 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 2,67 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
-405 4-OMe- Me S02CH2CH2OMe CF3
Ph
-406 4-OMe- Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
Ph
-407 4-OMe- Me 4-Methoxy- SOzMe
Ph yrazol-1 -yl
-408 4-OMe- Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
Ph
-409 4-OMe- Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
Ph
-410 4-OMe- Me Cl SOzMe
Ph
-41 1 4-OMe- Me Me SOzMe
Ph
-412 4-OMe- Me Me SMe
Ph
-413 4-OMe- Me SOzMe Cl
Ph
-414 4-OMe- Me NMe2 SOzMe
Ph
-415 4-OMe- Me NH(CH2)2OMe SOzMe
Ph
-416 4-OMe- CF3 F S02CH3
Ph
-417 4-OMe- CF3 SMe S02CH3
Ph
-418 4-OMe- CF3 SEt S02CH3
Ph
-419 4-OMe- CF3 S(0)Et S02CH3
Ph
-420 4-OMe- CF3 S02CH3 S02CH3
Ph
-421 4-OMe- CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
Ph
-422 4-OMe- CF3 OCH2(CO)NMe2 SOzMe
Ph
-423 4-OMe- CF3 CHzO- SOzEt
Ph tetrahydrofuran- 2-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-424 4-OMe- SMe SMe F
Ph
-425 4-OMe- SMe SEt F
Ph
-426 4-OMe- S02CH3 F Cl
Ph
-427 4-OMe- F S(0)Me CF3 H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
Ph 8,14 (d, 1 H), 7,89 (d, 3H), 7,17
(d, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,14 (s, 3H)-428 4-OMe- F SMe CF3
Ph
-429 4-CI-Ph N02 H SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,23 (m, 1 H), 8,12 (m, 1 H), 7,92 (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 3,13 (s, 3H)-430 4-CI-Ph Cl H SOzMe
-431 4-CI-Ph S02Me H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,39 (s, 1 H), 7,99 (d, 1 H), 7,43- 7,34 (m, 3H), 7,49 (d, 2H), 3,43 (s, 3H)
-432 4-CI-Ph N02 H OMe
-433 4-CI-Ph N02 H Br
-434 4-CI-Ph N02 H CF3
-435 4-CI-Ph N02 H N02
-436 4-CI-Ph N02 H Cl
-437 4-CI-Ph N02 H Me
-438 4-CI-Ph N02 H F
-439 4-CI-Ph OMe H SOzMe
-440 4-CI-Ph CF3 H N02
-441 4-CI-Ph CH2S02M H Br
e
-442 4-CI-Ph Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
8,27-8,08 (m, 2H), 7,99-7,81 (m, 2H), 7,57-7,43 (m, 2H), 5,48-5,29 (m, 2H), 4,12-3,98 (m, 2H), 3,22 (m, 3H)
-443 4-CI-Ph Cl CH2OCH2CF3 SMe
-444 4-CI-Ph Cl 5-cyanomethyl- SQ2Et H-NMR, CDCI3, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 8,16 (d, 1 H), 8,01 (d, 1 H), 7,96 oxazol-3-yl (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 5,20-5,09
(m, 1 H), 3,80-3,69 (m, 1 H), 3,39 (q, 2H), 3,31-3,19 (dd, 1 H), 2,98- 2,77 (m, 2H), 1 ,29 (t, 3H) Nr. R X Y Z Physikalische Daten-445 4-CI-Ph Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3-yl
-446 4-CI-Ph Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-447 4-CI-Ph Cl SMe Cl
-448 4-CI-Ph Cl SMe SOzMe
-449 4-CI-Ph Cl Me S02Et
-450 4-CI-Ph Cl 0(CH2)2OMe Cl
-451 4-CI-Ph Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-452 4-CI-Ph Cl OMe Cl
-453 4-CI-Ph Cl NHAc Cl
-454 4-CI-Ph Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-455 4-CI-Ph Cl Cl SOzMe
-456 4-CI-Ph Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-457 4-CI-Ph Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-458 4-CI-Ph Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-459 4-CI-Ph Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-460 4-CI-Ph Cl F SOzMe
-461 4-CI-Ph Me SOzMe SOzMe
-462 4-CI-Ph Me SOzMe CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
7,98-7,87 (dd, 4H), 7,51 (d, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)-463 4-CI-Ph Me NMe2 SOzMe
-464 4-CI-Ph Me S(0)Me CF3
-465 4-CI-Ph Me SMe CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
12,50 (s, 1 H), 7,95 (d, 2H), 7,80 (d, 1 H), 7,74 (d, 1 H), 7,69 (d, 2H), 2,69 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)-466 4-CI-Ph Me S02CH2CH2OMe CF3
-467 4-CI-Ph Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-468 4-CI-Ph Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-469 4-CI-Ph Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-470 4-CI-Ph Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-471 4-CI-Ph Me Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,64 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 7,97 (d, 2H), 7,80 (d, 1 H), 7,70 (d, 2H), 3,44 (s, 3H)
-472 4-CI-Ph Me Me SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-473 4-CI-Ph Me Me SMe
-474 4-CI-Ph Me SOzMe Cl
-475 4-CI-Ph Me NMe2 SOzMe
-476 4-CI-Ph Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-477 4-CI-Ph CF3 F S02CH3
-478 4-CI-Ph CF3 SMe S02CH3
-479 4-CI-Ph CF3 SEt S02CH3
-480 4-CI-Ph CF3 S(0)Et S02CH3
-481 4-CI-Ph CF3 S02CH3 S02CH3
-482 4-CI-Ph CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-483 4-CI-Ph CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-484 4-CI-Ph CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-485 4-CI-Ph SMe SMe F
-486 4-CI-Ph SMe SEt F
-487 4-CI-Ph S02CH3 F Cl
-488 4-CI-Ph F S(0)Me CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,90 (bs, 1H), 8,14 (m, 1H), 7,97 (d, 2H), 7,91 (d, 1H), 7,69 (d, 2H), 3,14 (s, 3H)
-489 4-CI-Ph F SMe CF3
-490 teil. N02 H SOzMe
Butyl
-491 teil. Cl H SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
Butyl
12,49 (bs, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 1,34 (s, 9H)-492 tert. SOzMe H CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
Butyl 8,28 (m, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,90
(m, 1H), 1,24 (s, 9H)
-493 tert. N02 H OMe
Butyl
-494 tert. N02 H Br H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl 7,92 (s, 1H), 7,83 (dd, 1H), 7,76
(dd, 1H), 1,39 (s, 9H)
-495 tert. N02 H CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl 8,11 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,89
(d, 1H), 1,41 (s, 9H)
-496 tert. N02 H N02 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl
8,68 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 1,42 (s, 9H)
-497 tert. N02 H Cl
Butyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-498 tert. N02 H Me H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl
7,92 (s, 1Η), 7,57 (2d, 2Η), 6,59 (bs, 2Η), 2,53 (s, 3Η), 1,17 (s, 9Η)
-499 tert. N02 H F
Butyl
-500 tert. OMe H S02Me
Butyl
-501 tert. CF3 H N02
Butyl
-502 tert. CH2S02M H Br
Butyl e
-503 tert. Cl CH2OCH2CF3 S02Me
Butyl
-504 tert. Cl CH2OCH2CF3 SMe H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
Butyl 12,18 ( bs, 1H), 7,61 (d, 1H),
7,41 (d, 1H), 4,89 (s, 2H), 4,17 (q, 2H), 2,55 (s, 3H), 1,33 (bs, 9H)
-505 tert. Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
Butyl 4,5-dihydro-1 ,2- 12,51 (bs, 1H), 8,08 (dd, 2H), oxazol-3-yl 5,23-5,13 (m, 1H), 3,66-3,55 (m,
1H), 3,41 (q, 2H), 3,19-3,10 (dd, 1H), 3,03-2,98 (m, 2H), 1,33 (bs, 9H), 1,14 (t, 3H)
-506 tert. Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
Butyl oxazol-3-yl
-507 tert. Cl CH2OCH2- SOzMe H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl tetrahydrofuran- 8,12 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 5,22
2-yl (s, 2H), 4,14-4,04 (m, 1H), 3,82
(q, 1H), 3,64 (q, 1H), 3,69-3,60 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,0-1,91 (m, 1H), 1,91-1,79 (m, 2H), 1,65- 1,56 (m, 1H), 1,41 (s, 9H)-508 tert. Cl SMe Cl
Butyl
-509 tert. Cl SMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
Butyl 12,47(bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,90
(d, 1H), 3,57 (s, 3H), 1,31 (bs, 9H)
-510 tert. Cl Me S02Et
Butyl
-511 tert. Cl 0(CH2)2OMe Cl
Butyl
-512 tert. Cl OCH2- Cl
Butyl cyclopropyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-513 teil. Cl OMe Cl
Butyl
-514 teil. Cl NHAc Cl
Butyl
-515 tert. Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
Butyl
-516 tert. Cl Cl SOzMe
Butyl
-517 tert. Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
Butyl
-518 tert. Cl 4-Methoxy- SOzMe
Butyl yrazol-1 -yl
-519 tert. Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
Butyl
-520 tert. Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
Butyl
-521 tert. Cl F SOzMe
Butyl
-522 tert. Me SOzMe SOzMe
Butyl
-523 tert. Me SOzMe CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl 7,97-7,85 (m, 2H), 3,25 (s, 3H),
2,87 (s, 3H), 1 ,42 (s, 9H)-524 tert. Me NMe2 SOzMe
Butyl
-525 tert. Me S(0)Me CF3
Butyl
-526 tert. Me SMe CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl
12,16 (s, 1 H), 7,76 (d, 1 H), 7,70 (d, 1 H), 2,65 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1 ,33 (s, 9H)
-527 tert. Me S02CH2CH2OMe CF3
Butyl
-528 tert. Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
Butyl
-529 tert. Me 4-Methoxy- SOzMe
Butyl yrazol-1 -yl
-530 tert. Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
Butyl
-531 tert. Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
Butyl
-532 tert. Me Cl SOzMe
Butyl
-533 tert. Me Me SOzMe
Butyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-534 teil. Me Me SMe
Butyl
-535 tert. Me SOzMe Cl
Butyl
-536 tert. Me NMe2 SOzMe
Butyl
-537 tert. Me NH(CH2)2OMe SOzMe
Butyl
-538 tert. CF3 F S02CH3
Butyl
-539 tert. CF3 SMe S02CH3
Butyl
-540 tert. CF3 SEt S02CH3
Butyl
-541 tert. CF3 S(0)Et S02CH3
Butyl
-542 tert. CF3 S02CH3 S02CH3
Butyl
-543 tert. CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
Butyl
-544 tert. CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
Butyl
-545 tert. CF3 CHzO- SOzEt
Butyl tetrahydrofuran- 2-yl
-546 tert. SMe SMe F
Butyl
-547 tert. SMe SEt F
Butyl
-548 tert. S02CH3 F Cl
Butyl
-549 tert. F S(0)Me CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz
Butyl 9,61 (bs, 1 H), 7,69 (d, 1 H), 7,63
(d, 1 H), 3,13 (s, 3H), 1 ,42 (s, 9H)-550 tert. F SMe CF3
Butyl
-551 Furan-2- N02 H SOzMe
yi
-552 Furan-2- Cl H SOzMe
yi
-553 Furan-2- SOzMe H CF3
yi
-554 Furan-2- N02 H OMe
yi
-555 Furan-2- N02 H Br
yi Nr. R X Y Z Physikalische Daten-556 Furan-2- N02 H CF3
yi
-557 Furan-2- N02 H N02
yi
-558 Furan-2- N02 H Cl
yi
-559 Furan-2- N02 H Me
yi
-560 Furan-2- N02 H F
yi
-561 Furan-2- OMe H S02Me
yi
-562 Furan-2- CF3 H N02
yi
-563 Furan-2- CH2S02M H Br
yi e
-564 Furan-2- Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi 8,12 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,96
(d, 1H), 7,27 (bs, 1H), 6,79 (m, 1H), 5,25 (s, 3H), 4,28 (q, 2H), 3,42 (s, 3H)
-565 Furan-2- Cl CH2OCH2CF3 SMe
yi
-566 Furan-2- Cl 5-cyanomethyl- S02Et
yi 4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl
-567 Furan-2- Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
yi oxazol-3-yl
-568 Furan-2- Cl CH2OCH2- SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi tetrahydrofuran- 12,75 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,05
2-yl (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,27 (bs,
1H), 6,79 (m, 1H), 5,09 (s, 2H), 4,01-3,93 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,63-3,53 (m, 3H), 3,40 (d, 3H), 1,92-1,84 (m, 1H), 1,82-1,85 (m, 2H), 1,59-1,48 (m, 1H)-569 Furan-2- Cl SMe Cl
yi
-570 Furan-2- Cl SMe SOzMe
yi
-571 Furan-2- Cl Me S02Et
yi
-572 Furan-2- Cl 0(CH2)2OMe Cl
yi
-573 Furan-2- Cl OCH2- Cl
yi cyclopropyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-574 Furan-2- Cl OMe Cl
yi
-575 Furan-2- Cl NHAc Cl
yi
-576 Furan-2- Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
yi
-577 Furan-2- Cl Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi 12,82 (bs, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,05
(s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,28 (bd, 1H), 6,80 (m, 1H), 3,48 (s, 3H)-578 Furan-2- Cl Pyrazol-1-yl SOzMe
yi
-579 Furan-2- Cl 4-Methoxy- SOzMe
yi yrazol-1-yl
-580 Furan-2- Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
yi
-581 Furan-2- Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
yi
-582 Furan-2- Cl F SOzMe
yi
-583 Furan-2- Me SOzMe SOzMe
yi
-584 Furan-2- Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi 12,63 (bs, 1H), 8,04 (m, 3H),
7,28 (bs, 1H), 6,80 (m, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
-585 Furan-2- Me NMe2 SOzMe
yi
-586 Furan-2- Me S(0)Me CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi 12,39 (bs, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,05
(s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,59 (bs, 1H), 6,77 (m, 1H), 3,11 (s, 3H), 3,09 (s, 3H)
-587 Furan-2- Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz yi 12,47(bs, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,79
(d, 1H), 7,73 (d, 1H), 7,26 (bs, 1H), 6,79 (m, 1H), 2,68 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
-588 Furan-2- Me S02CH2CH2OMe CF3
yi
-589 Furan-2- Me Pyrazol-1-yl SOzMe
yi
-590 Furan-2- Me 4-Methoxy- SOzMe
yi yrazol-1-yl
-591 Furan-2- Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
yi Nr. R X Y Z Physikalische Daten-592 Furan-2- Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
yi
-593 Furan-2- Me Cl SOzMe
yi
-594 Furan-2- Me Me SOzMe
yi
-595 Furan-2- Me Me SMe
yi
-596 Furan-2- Me SOzMe Cl
yi
-597 Furan-2- Me NMe2 SOzMe
yi
-598 Furan-2- Me NH(CH2)2OMe SOzMe
yi
-599 Furan-2- CF3 F S02CH3
yi
-600 Furan-2- CF3 SMe S02CH3
yi
-601 Furan-2- CF3 SEt S02CH3
yi
-602 Furan-2- CF3 S(0)Et S02CH3
yi
-603 Furan-2- CF3 S02CH3 S02CH3
yi
-604 Furan-2- CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
yi
-605 Furan-2- CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
yi
-606 Furan-2- CF3 CHzO- SOzEt
yi tetrahydrofuran- 2-yl
-607 Furan-2- SMe SMe F
yi
-608 Furan-2- SMe SEt F
yi
-609 Furan-2- S02CH3 F Cl
yi
-610 Furan-2- F S(0)Me CF3
yi
-611 Furan-2- F SMe CF3
yi
-612 Isopropyl N02 H SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-613 Isopropyl Cl H S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,43 (bs, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 3,21-3,16 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
-614 Isopropyl S02Me H CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
8,29 (dd, 2Η), 8,06 (s, 1H), 3,47 (s, 3Η), 3,08 (m, 1H), 1,30 (d, 6Η)
-615 Isopropyl N02 H OMe
-616 Isopropyl N02 H Br
-617 Isopropyl N02 H CF3
-618 Isopropyl N02 H N02
-619 Isopropyl N02 H Cl
-620 Isopropyl N02 H Me
-621 Isopropyl N02 H F
-622 Isopropyl OMe H S02Me
-623 Isopropyl CF3 H N02
-624 Isopropyl CH2S02M H Br
e
-625 Isopropyl Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,46 (bs, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,20-3,12 (m, 1H), 1,34-1,21 (m, 6H)-626 Isopropyl Cl CH2OCH2CF3 SMe
-627 Isopropyl Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 7,92 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,18- oxazol-3-yl 5,11 (m, 1H), 3,63-3,52 (m, 1H),
3,41-3,32 (m, 2H), 3,17-3,07 (m, 1H), 3,03-2,94 (m, 2H), 1,31-1,19 (m, 6H), 1,10 (t, 3H)
-628 Isopropyl Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3-yl
-629 Isopropyl Cl CH2OCH2- SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz tetrahydrofuran- 12,44 (bs, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,89 2-yl (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,0-3,92
(m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,61 (q, 1H), 3,58-3,52 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,20-3,11 (m, 1H), 1,93-1,84 (m, 1H), 1,81-1,72 (m, 2H), 1,58- 1,48 (m, 1H), 1,33-1,21 (m, 6H)-630 Isopropyl Cl SMe Cl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-631 Isopropyl Cl SMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,52 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 3,19-3,16 (m, 1H), 1,30-1,28 (d, 6H)-632 Isopropyl Cl Me S02Et -633 Isopropyl Cl 0(CH2)2OMe Cl
-634 Isopropyl Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-635 Isopropyl Cl OMe Cl
-636 Isopropyl Cl NHAc Cl
-637 Isopropyl Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-638 Isopropyl Cl Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,52 (bs, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,47 (s, 3H), 3,19-3,16 (m, 1H), 1,29 (d, 6H)
-639 Isopropyl Cl Pyrazol-1-yl SOzMe -640 Isopropyl Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-641 Isopropyl Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe -642 Isopropyl Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-643 Isopropyl Cl F SOzMe
-644 Isopropyl Me SOzMe SOzMe
-645 Isopropyl Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,33 (bs, 1H), 8,0 (dd, 2H), 3,42 (s, 3H), 3,17 (m, 1H), 2,71 (s, 3H) 1,37-1,24 (d, 6H)
-646 Isopropyl Me NMe2 SOzMe
-647 Isopropyl Me S(0)Me CF3
-648 Isopropyl Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,29 (bs, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,67 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,29 (d, 6H)-649 Isopropyl Me S02CH2CH2OMe CF3
-650 Isopropyl Me Pyrazol-1-yl SOzMe
-651 Isopropyl Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-652 Isopropyl Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
-653 Isopropyl Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe 7,75
(m, 6H) H), 1,30
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-697 CH2CH2 Cl NHAc Cl
OMe
-698 CH2CH2 Cl OCH2C(0)NMe2 Cl H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
OMe 7,64 (d, 1 H), 7,46 (d, 1 H), 4,72
(s, 2H), 3,68 (t, 2H), 3,26 (s, 3H), 3,07 (t, 2H), 3,0 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
-699 CH2CH2 Cl Cl SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
OMe
12,53 (bs, 1 H), 8,13 (d, 1 H), 7,90 (d, 1 H), 3,69 (m, 2H), 3,47 (s, 3H), 3,26 (s, 3H), 3,08 (m, 2H)-700 CH2CH2 Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
OMe
-701 CH2CH2 Cl 4-Methoxy- SOzMe
OMe yrazol-1 -yl
-702 CH2CH2 Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
OMe
-703 CH2CH2 Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
OMe
-704 CH2CH2 Cl F SOzMe
OMe
-705 CH2CH2 Me SOzMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
OMe
8,15 (d, 1 H), 7,91 (d, 1 H), 3,66 (m, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,53 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), -706 CH2CH2 Me SOzMe CF3
OMe
-707 CH2CH2 Me NMe2 SOzMe
OMe
-708 CH2CH2 Me S(0)Me CF3
OMe
-709 CH2CH2 Me SMe CF3
OMe
-710 CH2CH2 Me S02CH2CH2OMe CF3
OMe
-71 1 CH2CH2 Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
OMe
-712 CH2CH2 Me 4-Methoxy- SOzMe
OMe yrazol-1 -yl
-713 CH2CH2 Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
OMe
-714 CH2CH2 Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
OMe
-715 CH2CH2 Me Cl SOzMe
OMe
Figure imgf000118_0001
3,61
(dd, 3H)
3,74
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-796 Tetrahy Cl H S02Me
dro- furan-2- yi
-797 Tetrahy S02Me H CF3
dro- furan-2- yi
-798 Tetrahy N02 H OMe
dro- furan-2- yi
-799 Tetrahy N02 H Br
dro- furan-2- yi
-800 Tetrahy N02 H CF3
dro- furan-2- yi
-801 Tetrahy N02 H N02
dro- furan-2- yi
-802 Tetrahy N02 H Cl
dro- furan-2- yi
-803 Tetrahy N02 H Me
dro- furan-2- yi
-804 Tetrahy N02 H F
dro- furan-2- yi
-805 Tetrahy OMe H S02Me
dro- furan-2- yi
-806 Tetrahy CF3 H N02
dro- furan-2- yi
-807 Tetrahy CH2S02M H Br
dro- e
furan-2- yi
-808 Tetrahy Cl CH2OCH2CF3 S02Me
dro- furan-2- yi Nr. R X Y Z Physikalische Daten-809 Tetrahy Cl CH2OCH2CF3 SMe
dro- furan-2- yi
-810 Tetrahy Cl 5-cyanomethyl- S02Et
dro- 4,5-dihydro-1 ,2- furan-2- oxazol-3-yl
yi
-81 1 Tetrahy Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
dro- oxazol-3-yl
furan-2- yi
-812 Tetrahy Cl CH2OCH2- S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz dro- tetrahydrofuran- 12,60 (bs, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 7,89 furan-2- 2-yl (d, 1 H), 5,10 (m, 2H), 3,97 (m, yi 1 H), 3,38 (s, 3H),-813 Tetrahy Cl SMe Cl
dro- furan-2- yi
-814 Tetrahy Cl SMe S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz dro- 12,60 (bs, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 7,90 furan-2- (d, 1 H), 5,11 (m, 1 H), 3,84 (m, yi 2H), 3,58 (s, 3H), 2,26 (m, 2H),
1 ,98 (m, 2H)
-815 Tetrahy Cl Me S02Et
dro- furan-2- yi
-816 Tetrahy Cl 0(CH2)2OMe Cl
dro- furan-2- yi
-817 Tetrahy Cl OCH2- Cl
dro- cyclopropyl
furan-2- yi
-818 Tetrahy Cl OMe Cl
dro- furan-2- yi
-819 Tetrahy Cl NHAc Cl
dro- furan-2- yi
-820 Tetrahy Cl OCH2C(0)NMe2 Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz dro-
12,44(bs, 1 H), 7,64 (d, 1 H), 7,47 furan-2- (d, 1 H), 5,11 (dd, 1 H), 4,72 (s, yi 2H), 3,84 (t, 2H), 3,01 (s, 3H),
2,87 (s, 3H), 2,32-2,21 (m, 2H), 2,04-1 ,95 (m, 2H) Nr. R X Y Z Physikalische Daten-821 Tetrahy Cl Cl SOzMe
dro- furan-2- yi
-822 Tetrahy Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-823 Tetrahy Cl 4-Methoxy- SOzMe
dro- yrazol-1 -yl
furan-2- yi
-824 Tetrahy Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-825 Tetrahy Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-826 Tetrahy Cl F SOzMe
dro- furan-2- yi
-827 Tetrahy Me SOzMe SOzMe
dro- furan-2- yi
-828 Tetrahy Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz dro-
12,5 (bs, 1 H), 7,99 (dd, 2H), 5,11 furan-2- (m, 1 H), 3,84 (m, 2H), 3,41 (s, yi 3H), 2,71 (s, 3H), 2,32-2,21 (m,
2H), 2,04-1 ,93 (m, 2H)-829 Tetrahy Me NMe2 SOzMe
dro- furan-2- yi
-830 Tetrahy Me S(0)Me CF3
dro- furan-2- yi
-831 Tetrahy Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz dro-
12,31 (bs, 1 H), 7,77 (d, 1 H), 7,70 furan-2- (d, 1 H), 5,11 (dd, 1 H), 3,84 (dd, yi 2H), 2,67 (s, 3H), 2,28 (s, 3H),
2,37-2,20 (m, 2H), 2,07-1 ,95 (m, 2H)
-832 Tetrahy Me S02CH2CH2OMe CF3
dro- furan-2- yi Nr. R X Y Z Physikalische Daten-833 Tetrahy Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-834 Tetrahy Me 4-Methoxy- SOzMe
dro- yrazol-1 -yl
furan-2- yi
-835 Tetrahy Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-836 Tetrahy Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
dro- furan-2- yi
-837 Tetrahy Me Cl SOzMe
dro- furan-2- yi
-838 Tetrahy Me Me SOzMe
dro- furan-2- yi
-839 Tetrahy Me Me SMe
dro- furan-2- yi
-840 Tetrahy Me SOzMe Cl
dro- furan-2- yi
-841 Tetrahy Me NMe2 SOzMe
dro- furan-2- yi
-842 Tetrahy Me NH(CH2)2OMe SOzMe
dro- furan-2- yi
-843 Tetrahy CF3 F S02CH3
dro- furan-2- yi
-844 Tetrahy CF3 SMe S02CH3
dro- furan-2- yi
-845 Tetrahy CF3 SEt S02CH3
dro- furan-2- yi Nr. R X Y Z Physikalische Daten-846 Tetrahy CF3 S(0)Et S02CH3
dro- furan-2- yi
-847 Tetrahy CF3 S02CH3 S02CH3
dro- furan-2- yi
-848 Tetrahy CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
dro- furan-2- yi
-849 Tetrahy CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
dro- furan-2- yi
-850 Tetrahy CF3 CHzO- SOzEt
dro- tetrahydrofuran- furan-2- 2-yl
yi
-851 Tetrahy SMe SMe F
dro- furan-2- yi
-852 Tetrahy SMe SEt F
dro- furan-2- yi
-853 Tetrahy S02CH3 F Cl
dro- furan-2- yi
-854 Tetrahy F S(0)Me CF3
dro- furan-2- yi
-855 Tetrahy F SMe CF3
dro- furan-2- yi
-856 n-Pr N02 H SOzMe
-857 n-Pr Cl H SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,41 (s, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 7,97 (dd, 1 H), 7,93 (d, 1 H), 3,38 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1 ,70 (m, 2H), 0,92 (t, 3H)
Figure imgf000126_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-880 n-Pr Cl NHAc Cl
-881 n-Pr Cl OCH2C(0)NMe2 Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,29 (bs, 1 H), 7,62 (d, 1 H), 7,46 (d, 1 H), 4,72 (s, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1 ,71 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)-882 n-Pr Cl Cl SOzMe
-883 n-Pr Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-884 n-Pr Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-885 n-Pr Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-886 n-Pr Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-887 n-Pr Cl F SOzMe
-888 n-Pr Me SOzMe SOzMe
-889 n-Pr Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,35 (bs, 1 H), 8,0 (dd, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,81-2,75 (m, 2H), 2,71 (s, 3H), 1 ,78-1 ,64 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)
-890 n-Pr Me NMe2 SOzMe
-891 n-Pr Me S(0)Me CF3
-892 n-Pr Me SMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,20 (bs, 1 H), 7,77 (d, 1 H), 7,69 (d, 1 H), 2,80 (t, 2H), 2,67 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1 ,73-1 ,68 (m, 2H), 0,96 (t, 3H)
-893 n-Pr Me S02CH2CH2OMe CF3
-894 n-Pr Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-895 n-Pr Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-896 n-Pr Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-897 n-Pr Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-898 n-Pr Me Cl SOzMe
-899 n-Pr Me Me SOzMe
-900 n-Pr Me Me SMe
-901 n-Pr Me SOzMe Cl
-902 n-Pr Me NMe2 SOzMe
-903 n-Pr Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-904 n-Pr CF3 F S02CH3
-905 n-Pr CF3 SMe S02CH3
-906 n-Pr CF3 SEt S02CH3
-907 n-Pr CF3 S(0)Et S02CH3 Nr. R X Y Z Physikalische Daten-908 n-Pr CF3 S02CH3 S02CH3
-909 n-Pr CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-910 n-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-91 1 n-Pr CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-912 n-Pr SMe SMe F
-913 n-Pr SMe SEt F
-914 n-Pr S02CH3 F Cl
-915 n-Pr F S(0)Me CF3
-916 n-Pr F SMe CF3
-917 CH2OEt N02 H SOzMe
-918 CH2OEt Cl H SOzMe
-919 CH2OEt S02Me H CF3
-920 CH2OEt N02 H OMe
-921 CH2OEt N02 H Br
-922 CH2OEt N02 H CF3
-923 CH2OEt N02 H N02
-924 CH2OEt N02 H Cl
-925 CH2OEt N02 H Me
-926 CH2OEt N02 H F
-927 CH2OEt OMe H SOzMe
-928 CH2OEt CF3 H N02
-929 CH2OEt CH2S02Me H Br
-930 CH2OEt Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,63 (bs, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 7,96 (d, 1 H), 5,24 (s, 2H), 4,66 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,55 (q, 2H), 1 ,15 (t, 3H)
-931 CH2OEt Cl CH2OCH2CF3 SMe
-932 CH2OEt Cl 5-cyanomethyl- SOzEt H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
4,5-dihydro-1 ,2- 12,69 (bs, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 8,08 oxazol-3-yl (d, 1 H), 5,21 - 5,17 (m, 1 H), 4,66
(s, 2H), 3,64 - 3,52 (m, 4H),3,42 (q, 2H), 3,16 (dd, 1 H), 3,02 (m, 2H), 1 ,16 (2t, 6H)
-933 CH2OEt Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3-yl
-934 CH2OEt Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-935 CH2OEt Cl SMe Cl
-936 CH2OEt Cl SMe SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-937 CH2OEt Cl Me S02Et
-938 CH2OEt Cl 0(CH2)2OMe Cl
-939 CH2OEt Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-940 CH2OEt Cl OMe Cl
-941 CH2OEt Cl NHAc Cl
-942 CH2OEt Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-943 CH2OEt Cl Cl SOzMe
-944 CH2OEt Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-945 CH2OEt Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-946 CH2OEt Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-947 CH2OEt Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-948 CH2OEt Cl F SOzMe
-949 CH2OEt Me SOzMe SOzMe H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,58 (bs, 1 H), 8,24 (d, 1 H), 8,06 (d, 1 H), 4,66 (s, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 2,69 (s, 3H), 1 ,16 (t, 3H)
-950 CH2OEt Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,50 (bs, 1 Η), 8,03 (d, 1 Η), 8,00 (d, 1 Η), 4,66 (s, 2Η), 3,56 (q, 2Η), 3,42 (s, 3Η), 2,72 (s, 3Η), 1 ,16 (t, 3Η)
-951 CH2OEt Me NMe2 SOzMe
-952 CH2OEt Me S(0)Me CF3
-953 CH2OEt Me SMe CF3
-954 CH2OEt Me S02CH2CH2OMe CF3
-955 CH2OEt Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-956 CH2OEt Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-957 CH2OEt Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-958 CH2OEt Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-959 CH2OEt Me Cl SOzMe
-960 CH2OEt Me Me SOzMe
-961 CH2OEt Me Me SMe
-962 CH2OEt Me SOzMe Cl
-963 CH2OEt Me NMe2 SOzMe
-964 CH2OEt Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-965 CH2OEt CF3 F S02CH3
-966 CH2OEt CF3 SMe S02CH3
-967 CH2OEt CF3 SEt S02CH3 Nr. R X Y Z Physikalische Daten-968 CH2OEt CF3 S(0)Et S02CH3
-969 CH2OEt CF3 S02CH3 S02CH3
-970 CH2OEt CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-971 CH2OEt CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-972 CH2OEt CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-973 CH2OEt SMe SMe F
-974 CH2OEt SMe SEt F
-975 CH2OEt S02CH3 F Cl
-976 CH2OEt F S(0)Me CF3
-977 CH2OEt F SMe CF3
-978 Cyclobu N02 H SOzMe
tyl
-979 Cyclobu Cl H SOzMe
tyl
-980 Cyclobu S02Me H CF3
tyl
-981 Cyclobu N02 H OMe
tyl
-982 Cyclobu N02 H Br
tyl
-983 Cyclobu SMe H CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz tyl 12,19 (bs, 1 H), 7,91 (bs, 1 H),
7,64 (d, 1 H), 7,61 (d, 1 H), 3,77- 3,69 (m, 1 H), 2,54 (s, 3H), 2,40- 2,22 (m, 4H), 2,10-1 ,85 (m, 2H)-984 Cyclobu N02 H N02
tyl
-985 Cyclobu N02 H Cl
tyl
-986 Cyclobu N02 H Me
tyl
-987 Cyclobu N02 H F
tyl
-988 Cyclobu OMe H SOzMe
tyl
-989 Cyclobu CF3 H N02
tyl
-990 Cyclobu CH2S02Me H Br
tyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-991 Cyclobu Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz tyl
12,49 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,72 (m, 1H), 3,34 (s, 3H), 2,40 - 2,22 (m, 4H), 2,10 - 2,02 (m, 1H), 1,98- 1,89 (m, 1H)-992 Cyclobu Cl CH20CH2CF3 SMe
tyl
-993 Cyclobu Cl 5-cyanomethyl- S02Et
tyl 4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl
-994 Cyclobu Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
tyl oxazol-3-yl
-995 Cyclobu Cl CH2OCH2- S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz tyl tetrahydrofuran- 12,45 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,88
2-yl (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 3,96 (m,
1H), 3,71 (m, 2H), 3,66-3,51 (m, 3H), 3,48 (s, 3H), 2,40 - 2,25 (m, 4H), 2,10-1,71 (m, 5H), 1,59- 1,49 (m, 1H)
-996 Cyclobu Cl SMe Cl
tyl
-997 Cyclobu Cl SMe S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz tyl
12,43 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,73 (t, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,40-2,25 (m, 4H), 2,10 - 2,02 (m, 1H), 1,98- 1,88 (m, 1H)-998 Cyclobu Cl Me S02Et
tyl
-999 Cyclobu Cl 0(CH2)2OMe Cl
tyl
-1000 Cyclobu Cl OCH2- Cl
tyl cyclopropyl
-1001 Cyclobu Cl OMe Cl
tyl
-1002 Cyclobu Cl NHAc Cl
tyl
-1003 Cyclobu Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
tyl
-1004 Cyclobu Cl Cl S02Me
tyl
-1005 Cyclobu Cl Pyrazol-1-yl S02Me
tyl
-1006 Cyclobu Cl 4-Methoxy- S02Me
tyl yrazol-1-yl
-1007 Cyclobu Cl 1,2,3-triazol-1-yl S02Me
tyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1008 Cyclobu Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
tyl
-1009 Cyclobu Cl F SOzMe
tyl
-1010 Cyclobu Me SOzMe SOzMe
tyl
-101 1 Cyclobu Me SOzMe CF3 H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz tyl 12,37 (s, 1 H), 8,01 (d, 1 H), 7,97
(d, 1 H), 3,73 (t, 1 H), 3,40 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,39 - 2,24 (m, 4H), 2,09 - 2,02 (m, 1 H), 1 ,98 - 1 ,86 (m, 1 H)
-1012 Cyclobu Me NMe2 SOzMe
tyl
-1013 Cyclobu Me S(0)Me CF3
tyl
-1014 Cyclobu Me SMe CF3
tyl
-1015 Cyclobu Me S02CH2CH2OMe CF3
tyl
-1016 Cyclobu Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
tyl
-1017 Cyclobu Me 4-Methoxy- SOzMe
tyl yrazol-1 -yl
-1018 Cyclobu Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
tyl
-1019 Cyclobu Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
tyl
-1020 Cyclobu Me Cl SOzMe
tyl
-1021 Cyclobu Me Me SOzMe
tyl
-1022 Cyclobu Me Me SMe
tyl
-1023 Cyclobu Me SOzMe Cl
tyl
-1024 Cyclobu Me NMe2 SOzMe
tyl
-1025 Cyclobu Me NH(CH2)2OMe SOzMe
tyl
-1026 Cyclobu CF3 F S02CH3
tyl
-1027 Cyclobu CF3 SMe S02CH3
tyl
-1028 Cyclobu CF3 SEt S02CH3
tyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1029 Cyclobu CF3 S(0)Et S02CH3
tyl
-1030 Cyclobu CF3 S02CH3 S02CH3
tyl
-1031 Cyclobu CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
tyl
-1032 Cyclobu CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
tyl
-1033 Cyclobu CF3 CHzO- SOzEt
tyl tetrahydrofuran- 2-yl
-1034 Cyclobu SMe SMe F
tyl
-1035 Cyclobu SMe SEt F
tyl
-1036 Cyclobu S02CH3 F Cl
tyl
-1037 Cyclobu F S(0)Me CF3
tyl
-1038 Cyclobu F SMe CF3
tyl
-1039 Cyclope N02 H SOzMe
ntyl
-1040 Cyclope Cl H SOzMe
ntyl
-1041 Cyclope S02Me H CF3
ntyl
-1042 Cyclope N02 H OMe
ntyl
-1043 Cyclope N02 H Br
ntyl
-1044 Cyclope SMe H CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl 12,16 (bs, 1 H), 7,83 (bs, 1 H),
7,64 (d, 1 H), 7,61 (d, 1 H), 2,56 (s, 3H), 2,09-1 ,97 (m, 2H), 1 ,87- 75 (m, 2H), 1 ,72-1 ,60 (m, 4H)-1045 Cyclope N02 H N02
ntyl
-1046 Cyclope N02 H Cl
ntyl
-1047 Cyclope N02 H Me
ntyl
-1048 Cyclope N02 H F
ntyl
-1049 Cyclope OMe H SOzMe
ntyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1050 Cyclope CF3 H N02
ntyl
-1051 Cyclope CH2S02M H Br
ntyl e
-1052 Cyclope Cl CH2OCH2CF3 S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl
12,47 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,39 (s,3H), 207 - 1,96 (m, 2H), 1,85- 1,56 (m, 6H)-1053 Cyclope Cl CH2OCH2CF3 SMe
ntyl
-1054 Cyclope Cl 5-cyanomethyl- S02Et H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl 4,5-dihydro-1 ,2- 12,45 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,06 oxazol-3-yl (d, 1H), 5,22-5,15 (m, 1H), 3,59
(dd, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,14 (dd, 1 H), 3,02 (m, 2H), 2,09- 1 ,97 (m, 2H), 1,87-1,60( m, 6H), 1,16 (t, 3H)
-1055 Cyclope Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
ntyl oxazol-3-yl
-1056 Cyclope Cl CH2OCH2- S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl tetrahydrofuran- 12,45 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,88
2-yl (d, 1H), 5,07 (dd, 2H), 3,98 (m,
1H), 3,71 (dd, 1H), 3,64-3,51 (m, 3H), 3,49 (s, 3H), 2,08-1,47 (m, 12H),
-1057 Cyclope Cl SMe Cl
ntyl
-1058 Cyclope Cl SMe S02Me H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl
12,42 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,57 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,07- 1,96 (m, 2H), 1,88- 1,46 (m, 6H)
-1059 Cyclope Cl Me S02Et
ntyl
-1060 Cyclope Cl 0(CH2)2OMe Cl
ntyl
-1061 Cyclope Cl OCH2- Cl
ntyl cyclopropyl
-1062 Cyclope Cl OMe Cl
ntyl
-1063 Cyclope Cl NHAc Cl
ntyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1064 Cyclope Cl OCH2C(0)NMe2 Cl H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz ntyl
12,23 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,72 (s, 3H), 2,99 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 2,08-1,98 (m, 2H), 1,82- 1,73 (m, 2H), 1,70- 1,49 (m, 4H)
-1065 Cyclope Cl Cl SOzMe
ntyl
-1066 Cyclope Cl Pyrazol-1-yl SOzMe
ntyl
-1067 Cyclope Cl 4-Methoxy- SOzMe
ntyl yrazol-1-yl
-1068 Cyclope Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
ntyl
-1069 Cyclope Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
ntyl
-1070 Cyclope Cl F SOzMe
ntyl
-1071 Cyclope Me SOzMe SOzMe
ntyl
-1072 Cyclope Me SOzMe CF3
ntyl
-1073 Cyclope Me NMe2 SOzMe
ntyl
-1074 Cyclope Me S(0)Me CF3 H-NMR, CDCI3, 400 MHz ntyl 10,85 (s, 1H), 8,18 (dd, 2H), 7,63
(d, 2H), 7,39 (dd, 2H), 7,05(dd, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,32 (q, 2H), 3,39 (s, 3H)
-1075 Cyclope Me SMe CF3
ntyl
-1076 Cyclope Me S02CH2CH2OMe CF3
ntyl
-1077 Cyclope Me Pyrazol-1-yl SOzMe
ntyl
-1078 Cyclope Me 4-Methoxy- SOzMe
ntyl yrazol-1-yl
-1079 Cyclope Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
ntyl
-1080 Cyclope Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
ntyl
-1081 Cyclope Me Cl SOzMe
ntyl
-1082 Cyclope Me Me SOzMe
ntyl
-1083 Cyclope Me Me SMe
ntyl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1084 Cyclope Me S02Me Cl
ntyl
-1085 Cyclope Me NMe2 SOzMe
ntyl
-1086 Cyclope Me NH(CH2)2OMe SOzMe
ntyl
-1087 Cyclope CF3 F S02CH3
ntyl
-1088 Cyclope CF3 SMe S02CH3
ntyl
-1089 Cyclope CF3 SEt S02CH3
ntyl
-1090 Cyclope CF3 S(0)Et S02CH3
ntyl
-1091 Cyclope CF3 S02CH3 S02CH3
ntyl
-1092 Cyclope CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
ntyl
-1093 Cyclope CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
ntyl
-1094 Cyclope CF3 CHzO- SOzEt
ntyl tetrahydrofuran- 2-yl
-1095 Cyclope SMe SMe F
ntyl
-1096 Cyclope SMe SEt F
ntyl
-1097 Cyclope S02CH3 F Cl
ntyl
-1098 Cyclope F S(0)Me CF3
ntyl
-1099 Cyclope F SMe CF3
ntyl
-1100 Me2N N02 H SOzMe
-1101 Me2N Cl H SOzMe
-1102 Me2N S02Me H CF3
-1103 Me2N N02 H OMe
-1104 Me2N N02 H Br
-1105 Me2N N02 H CF3
-1106 Me2N N02 H N02
-1107 Me2N N02 H Cl
-1108 Me2N N02 H Me
-1109 Me2N N02 H F
-1110 Me2N OMe H SOzMe
Figure imgf000137_0001
Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1143 Me2N Me Me SOzMe
-1144 Me2N Me Me SMe
-1145 Me2N Me SOzMe Cl
-1146 Me2N Me NMe2 SOzMe
-1147 Me2N Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-1148 Me2N CF3 F S02CH3
-1149 Me2N CF3 SMe S02CH3
-1150 Me2N CF3 SEt S02CH3
-1151 Me2N CF3 S(0)Et S02CH3
-1152 Me2N CF3 S02CH3 S02CH3
-1153 Me2N CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-1154 Me2N CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-1155 Me2N CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-1156 Me2N SMe SMe F
-1157 Me2N SMe SEt F
-1158 Me2N S02CH3 F Cl
-1159 Me2N F S(0)Me CF3
-1160 Me2N F SMe CF3
-1161 Ph-NH N02 H SOzMe
-1162 Ph-NH Cl H SOzMe
-1163 Ph-NH SOzMe H CF3
-1164 Ph-NH N02 H OMe
-1165 Ph-NH N02 H Br
-1166 Ph-NH N02 H CF3
-1167 Ph-NH N02 H N02
-1168 Ph-NH N02 H Cl
-1169 Ph-NH N02 H Me
-1170 Ph-NH N02 H F
-1171 Ph-NH OMe H SOzMe
-1172 Ph-NH CF3 H N02
-1173 Ph-NH CH2S02Me H Br
-1174 Ph-NH Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz
9,58 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 7,55 (d, 1 H), 5,22 (s, 2H), 4,25 (q, 2H), 2,67 (s, 3H)
-1175 Ph-NH Cl CH2OCH2CF3 SMe
-1176 Ph-NH Cl 5-cyanomethyl- SOzEt
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1177 Ph-NH Cl 4,5-dihydro-1,2- SOzEt
oxazol-3-yl
-1178 Ph-NH Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-1179 Ph-NH Cl SMe Cl
-1180 Ph-NH Cl SMe SOzMe
-1181 Ph-NH Cl Me SOzEt
-1182 Ph-NH Cl 0(CH2)2OMe Cl
-1183 Ph-NH Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-1184 Ph-NH Cl OMe Cl
-1185 Ph-NH Cl NHAc Cl
-1186 Ph-NH Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-1187 Ph-NH Cl Cl SOzMe
-1188 Ph-NH Cl Pyrazol-1-yl SOzMe -1189 Ph-NH Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-1190 Ph-NH Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
-1191 Ph-NH Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-1192 Ph-NH Cl F SOzMe
-1193 Ph-NH Me SOzMe SOzMe
-1194 Ph-NH Me SOzMe CF3
-1195 Ph-NH Me NMe2 SOzMe
-1196 Ph-NH Me S(0)Me CF3
-1197 Ph-NH Me SMe CF3
-1198 Ph-NH Me S02CH2CH2OMe CF3
-1199 Ph-NH Me Pyrazol-1-yl SOzMe
-1200 Ph-NH Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1-yl
-1201 Ph-NH Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
-1202 Ph-NH Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-1203 Ph-NH Me Cl SOzMe
-1204 Ph-NH Me Me SOzMe
-1205 Ph-NH Me Me SMe
-1206 Ph-NH Me SOzMe Cl
-1207 Ph-NH Me NMe2 SOzMe
-1208 Ph-NH Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-1209 Ph-NH CF3 F S02CH3
-1210 Ph-NH CF3 SMe S02CH3 Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1211 Ph-NH CF3 SEt S02CH3
-1212 Ph-NH CF3 S(0)Et S02CH3
-1213 Ph-NH CF3 S02CH3 S02CH3
-1214 Ph-NH CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-1215 Ph-NH CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-1216 Ph-NH CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-1217 Ph-NH SMe SMe F
-1218 Ph-NH SMe SEt F
-1219 Ph-NH S02CH3 F Cl
-1220 Ph-NH F S(0)Me CF3
-1221 Ph-NH F SMe CF3
-1222 Morpholi N02 H SOzMe
η-1-yl
-1223 Morpholi Cl H SOzMe
η-1-yl
-1224 Morpholi SOzMe H CF3
η-1-yl
-1225 Morpholi N02 H OMe
η-1-yl
-1226 Morpholi N02 H Br
η-1-yl
-1227 Morpholi N02 H CF3
η-1-yl
-1228 Morpholi N02 H N02
η-1-yl
-1229 Morpholi N02 H Cl
η-1-yl
-1230 Morpholi N02 H Me
η-1-yl
-1231 Morpholi N02 H F
η-1-yl
-1232 Morpholi OMe H SOzMe
η-1-yl
-1233 Morpholi CF3 H N02
η-1-yl
-1234 Morpholi CH2S02Me H Br
η-1-yl
-1235 Morpholi Cl CH2OCH2CF3 SOzMe H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz η-1-yl 9,58 (bs, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 7,55
(d, 1 H), 5,22 (s, 2H), 4,26 (q, 2H), 3,70-2,94 (m, 11 H)-1236 Morpholi Cl CH2OCH2CF3 SMe
η-1-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1237 Morpholi Cl 5-cyanomethyl- S02Et
η-1-yl 4,5-dihydro-1,2- oxazol-3-yl
-1238 Morpholi Cl 4,5-dihydro-1,2- S02Et
η-1-yl oxazol-3-yl
-1239 Morpholi Cl CH2OCH2- SOzMe
η-1-yl tetrahydrofuran- 2-yl
-1240 Morpholi Cl SMe Cl
η-1-yl
-1241 Morpholi Cl SMe SOzMe
η-1-yl
-1242 Morpholi Cl Me S02Et
η-1-yl
-1243 Morpholi Cl 0(CH2)2OMe Cl
η-1-yl
-1244 Morpholi Cl OCH2- Cl
η-1-yl cyclopropyl
-1245 Morpholi Cl OMe Cl
η-1-yl
-1246 Morpholi Cl NHAc Cl
η-1-yl
-1247 Morpholi Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
η-1-yl
-1248 Morpholi Cl Cl SOzMe
η-1-yl
-1249 Morpholi Cl Pyrazol-1-yl SOzMe
η-1-yl
-1250 Morpholi Cl 4-Methoxy- SOzMe
η-1-yl yrazol-1-yl
-1251 Morpholi Cl 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
η-1-yl
-1252 Morpholi Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
η-1-yl
-1253 Morpholi Cl F SOzMe
η-1-yl
-1254 Morpholi Me SOzMe SOzMe
η-1-yl
-1255 Morpholi Me SOzMe CF3
η-1-yl
-1256 Morpholi Me NMe2 SOzMe
η-1-yl
-1257 Morpholi Me S(0)Me CF3
η-1-yl
-1258 Morpholi Me SMe CF3 Nr. R X Y Z Physikalische Daten η-1-yl
-1259 Morpholi Me S02CH2CH2OMe CF3
η-1-yl
-1260 Morpholi Me Pyrazol-1-yl SOzMe
η-1-yl
-1261 Morpholi Me 4-Methoxy- SOzMe
η-1-yl yrazol-1-yl
-1262 Morpholi Me 1,2,3-triazol-1-yl SOzMe
η-1-yl
-1263 Morpholi Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
η-1-yl
-1264 Morpholi Me Cl SOzMe
η-1-yl
-1265 Morpholi Me Me SOzMe
η-1-yl
-1266 Morpholi Me Me SMe
η-1-yl
-1267 Morpholi Me SOzMe Cl
η-1-yl
-1268 Morpholi Me NMe2 SOzMe
η-1-yl
-1269 Morpholi Me NH(CH2)2OMe SOzMe
η-1-yl
-1270 Morpholi CF3 F S02CH3
η-1-yl
-1271 Morpholi CF3 SMe S02CH3
η-1-yl
-1272 Morpholi CF3 SEt S02CH3
η-1-yl
-1273 Morpholi CF3 S(0)Et S02CH3
η-1-yl
-1274 Morpholi CF3 S02CH3 S02CH3
η-1-yl
-1275 Morpholi CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
η-1-yl
-1276 Morpholi CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
η-1-yl
-1277 Morpholi CF3 CHzO- SOzEt
η-1-yl tetrahydrofuran- 2-yl
-1278 Morpholi SMe SMe F
η-1-yl
-1279 Morpholi SMe SEt F
η-1-yl
-1280 Morpholi S02CH3 F Cl
η-1-yl Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1281 Morpholi F S(0)Me CF3
η-1 -yl
-1282 Morpholi F SMe CF3
η-1 -yl
-1283 sec-Bu N02 H SOzMe
-1284 sec-Bu Cl H SOzMe
-1285 sec-Bu S02Me H CF3
-1286 sec-Bu N02 H OMe
-1287 sec-Bu N02 H Br
-1288 sec-Bu N02 H CF3
-1289 sec-Bu N02 H N02
-1290 sec-Bu N02 H Cl
-1291 sec-Bu N02 H Me
-1292 sec-Bu N02 H F
-1293 sec-Bu OMe H SOzMe
-1294 sec-Bu CF3 H N02
-1295 sec-Bu CH2S02Me H Br
-1296 sec-Bu Cl CH2OCH2CF3 SOzMe
-1297 sec-Bu Cl CH2OCH2CF3 SMe
-1298 sec-Bu Cl 5-cyanomethyl- SOzEt
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl
-1299 sec-Bu Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3-yl
-1300 sec-Bu Cl CH2OCH2- SOzMe
tetrahydrofuran- 2-yl
-1301 sec-Bu Cl SMe Cl
-1302 sec-Bu Cl SMe SOzMe
-1303 sec-Bu Cl Me SOzEt
-1304 sec-Bu Cl 0(CH2)2OMe Cl
-1305 sec-Bu Cl OCH2- Cl
cyclopropyl
-1306 sec-Bu Cl OMe Cl
-1307 sec-Bu Cl NHAc Cl
-1308 sec-Bu Cl OCH2C(0)NMe2 Cl
-1309 sec-Bu Cl Cl SOzMe
-1310 sec-Bu Cl Pyrazol-1 -yl SOzMe
-131 1 sec-Bu Cl 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-1312 sec-Bu Cl 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe Nr. R X Y Z Physikalische Daten-1313 sec-Bu Cl 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-1314 sec-Bu Cl F SOzMe
-1315 sec-Bu Me SOzMe SOzMe
-1316 sec-Bu Me SOzMe CF3
-1317 sec-Bu Me NMe2 SOzMe
-1318 sec-Bu Me S(0)Me CF3
-1319 sec-Bu Me SMe CF3
-1320 sec-Bu Me S02CH2CH2OMe CF3
-1321 sec-Bu Me Pyrazol-1 -yl SOzMe
-1322 sec-Bu Me 4-Methoxy- SOzMe
yrazol-1 -yl
-1323 sec-Bu Me 1 ,2,3-triazol-1 -yl SOzMe
-1324 sec-Bu Me 1 ,2,3-triazol-2-yl SOzMe
-1325 sec-Bu Me Cl SOzMe
-1326 sec-Bu Me Me SOzMe
-1327 sec-Bu Me Me SMe
-1328 sec-Bu Me SOzMe Cl
-1329 sec-Bu Me NMe2 SOzMe
-1330 sec-Bu Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-1331 sec-Bu CF3 F S02CH3
-1332 sec-Bu CF3 SMe S02CH3
-1333 sec-Bu CF3 SEt S02CH3
-1334 sec-Bu CF3 S(0)Et S02CH3
-1335 sec-Bu CF3 S02CH3 S02CH3
-1336 sec-Bu CF3 OCH2CH2OMe S02CH3
-1337 sec-Bu CF3 OCH2(CO)NMe2 S02Me
-1338 sec-Bu CF3 CHzO- SOzEt
tetrahydrofuran- 2-yl
-1339 sec-Bu SMe SMe F
-1340 sec-Bu SMe SEt F
-1341 sec-Bu S02CH3 F Cl
-1342 sec-Bu F S(0)Me CF3
-1343 sec-Bu F SMe CF3 Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für Stickstoff steht
Figure imgf000145_0001
Nr. R X z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
7-1 H Cl CF3
7-2 Me Cl CF3 12,59 (bs, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12
(d, 1H)
7-3 Et Cl CF3 H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz
12,59 (bs, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 2,85 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
7-4 CF3 Cl CF3
7-5 CH2OMe Cl CF3
7-6 c-Pr Cl CF3
7-7 C02Et Cl CF3 13,14 (bs, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,17
(d, 1H), 4,42 (q, 2H), 1,33 (t, 3H)
7-8 C02Me Cl CF3
7-9 Benzyl Cl CF3 8,46 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,41- 7,28 (m, 3H), 7,17 (bs, 2H), 4,25 (s, 2H)
7-10 Phenyl Cl CF3 12,88 (bs, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,17
(d, 1H), 7,94 (bs, 2H), 7,67-7,57 (m, 3H)
7-11 Pyrazin-2-yl Cl CF3 13,10 (bs, 1H), 9,36 (s, 1H), 8,88
(m, 2H), 8,54 (d, 1H), 8,17 (d, 1H)
7-12 4-OMe-Ph Cl CF3 12,78 (bs, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,16
(d, 1H), 7,38 (d, 2H), 7,17 (d, 2H), 3,84 (s, 3H)
7-13 4-CI-Ph Cl CF3 12,90 (bs, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,18
(d, 1H), 7,94 (d, 2H), 7,69 (d, 2H)
7-14 t-Bu Cl CF3 12,60 (bs, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12
(d, 1H), 1,32 (bs, 9H)
7-15 Furan-2-yl Cl CF3 12,83 (bs, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,17
(d, 1H), 8,06 (s, 1H), 7,29 (s, 1H), 6,80 (m, 1H)
7-16 i-Pr Cl CF3 12,26 (bs, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02
(d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 3,19 (m, 1H), 1,30 (d, 6H)
7-17 CH2CH2OMe Cl CF3 12,61 (bs, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,12
(d, 1H), 3,69 (t, 2H), 3,09 (t, 2H)
Figure imgf000146_0001
Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-47 CH2OEt Cl Cl
-48 Cyclobutyl Cl Cl
-49 Cyclopentyl Cl Cl
-50 Me2N Cl Cl
-51 Ph-NH Cl Cl
-52 Morpholin-1 -yl Cl Cl
-53 H Me Cl
-54 Me Me Cl
-55 Et Me Cl 11 ,43 (s, 1 H), 8,04 (d, 1 H), 4,45 (d,
1 H), 2,81 (q, 2H), 2,54 (s, 3H), 1 ,27 (t, 3H)
-56 CF3 Me Cl
-57 CH2OMe Me Cl
-58 c-Pr Me Cl
-59 COzEt Me Cl
-60 C02Me Me Cl
-61 Benzyl Me Cl
-62 Phenyl Me Cl
-63 Pyrazin-2-yl Me Cl
-64 4-OMe-Ph Me Cl
-65 4-CI-Ph Me Cl
-66 t-Bu Me Cl
-67 Furan-2-yl Me Cl
-68 i-Pr Me Cl
-69 CH2CH2OMe Me Cl
-70 CH2CF3 Me Cl
-71 Tetrahydrofura Me Cl
η-2-yl
-72 n-Pr Me Cl
-73 CH2OEt Me Cl
-74 Cyclobutyl Me Cl
-75 Cyclopentyl Me Cl
-76 Me2N Me Cl
-77 Ph-NH Me Cl
-78 Morpholin-1 -yl Me Cl
-79 H Cl SMe
-80 Me Cl SMe
-81 Et Cl SMe
-82 CF3 Cl SMe
Figure imgf000148_0001
Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-121 CH2CH2OMe Cl SOzMe
-122 CH2CF3 Cl SOzMe
-123 Tetrahydrofura Cl SOzMe
η-2-yl
-124 n-Pr Cl SOzMe
-125 CH2OEt Cl SOzMe
-126 Cyclobutyl Cl SOzMe
-127 Cyclopentyl Cl SOzMe
-128 Me2N Cl SOzMe
-129 Ph-NH Cl SOzMe
-130 Morpholin-1-yl Cl SOzMe
-131 H Me CF3
-132 Me Me CF3
-133 Et Me CF3
-134 CF3 Me CF3 13,06 (bs, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,92
(d, 1H), 2,67 (s, 3H)
-135 CH2OMe Me CF3
-136 c-Pr Me CF3 12,30 (bs, 1H), 8,26 (d, 1H), 7, 87
(d, 1H), 2,63 (s, 3H), 2,19 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,96 (m, 2H)-137 C02Et Me CF3
-138 C02Me Me CF3
-139 Benzyl Me CF3
-140 Phenyl Me CF3
-141 Pyrazin-2-yl Me CF3
-142 4-OMe-Ph Me CF3 12,50 (bs, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,90
(d, 1H), 7,89 (d, 2H), 7,17 (d, 2H), 3,86 (s, 3H), 2,69 (s, 3H)-143 4-CI-Ph Me CF3
-144 t-Bu Me CF3 12,29 (bs, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,87
(d, 1H), 2,66 (s, 3H).1,35 (s, 9H)-145 Furan-2-yl Me CF3
-146 i-Pr Me CF3 12,33 (bs, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,88
(d, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 1,30 (d, 6H)
-147 CH2CH2OMe Me CF3
-148 CH2CF3 Me CF3
-149 Tetrahydrofura Me CF3
η-2-yl
-150 n-Pr Me CF3 12,30 (bs, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,88
(d, 1H), 2,81 (t, 2H), 2,65 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,97 (t, 3H) Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-151 CH2OEt Me CF3
-152 Cyclobutyl Me CF3 12,32 (bs, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,89
(d, 1H), 3,76-3,70 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 2,41-2,22 (m, 4H), 2,12-2,00 (m, 1H), 1,98-1,91 (m, 1H)-153 Cyclopentyl Me CF3 12,28 (bs, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,87
(d, 1H), 3,37 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,09-1,98 (m, 2H), 1,88-1,76 (m, 2H), 1,75-1,69 (m, 4H)
-154 Me2N Me CF3
-155 Ph-NH Me CF3 10,81 (s, 1H), 8,41 (d, 1H), 7,96 (d,
1H), 7,64 (d, 2H), 7,39 (dd, 2H), 7,05 (dd, 1H), 2,93 (s, 3H)-156 Morpholin-1-yl Me CF3
-157 H CH2OMe CF3
-158 Me CH2OMe CF3 12,26 (bs, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,02
(d, 1H), 4,71 (s, 2H), 3,25 (s, 3H)-159 Et CH2OMe CF3 12,28 (bs, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02
(d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,86 (q, 2H), 1,26 (t, 3H)
-160 CF3 CH2OMe CF3 13,03 (bs, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,06
(d, 1H), 4,72 (s, 2H), 3,25 (s, 3H)-161 CH2OMe CH2OMe CF3 12,41 (bs, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,03
(d, 1H), 4,72 (s, 2H), 4,63 (s, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,25 (s, 3H)-162 c-Pr CH2OMe CF3
-163 C02Et CH2OMe CF3
-164 C02Me CH2OMe CF3
-165 Benzyl CH2OMe CF3
-166 Phenyl CH2OMe CF3
-167 Pyrazin-2-yl CH2OMe CF3
-168 4-OMe-Ph CH2OMe CF3
-169 4-CI-Ph CH2OMe CF3
-170 t-Bu CH2OMe CF3
-171 Furan-2-yl CH2OMe CF3
-172 i-Pr CH2OMe CF3 12,26 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d,
1H), 4,72 (s, 2H), 3,23 (s, 3H), 3,18 (m, 1H), 1,29 (d, 6H)-173 CH2CH2OMe CH2OMe CF3 12,28 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d,
1H), 5,07 (dd, 2H), 4,71 (s, 2H), 3,70 (t, 2H), 3,25 (2s, 6H), 3,07 (t, 2H)
-174 CH2CF3 CH2OMe CF3 Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-175 Tetrahydrofura CH2OMe CF3 12,41 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,02 (d, η-2-yl 1H), 5,11 (dd, 1H), 4,71 (s, 2H),
3,84 (t, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,32-2,14 (m, 2H), 2,06-1,90 (m, 2H)-176 n-Pr CH2OMe CF3 12,22 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d,
1H), 4,70 (s, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,80 (t, 2H), 1,60 (m, 2H), 0,94 (t, 3H)
-177 CH2OEt CH2OMe CF3
-178 Cyclobutyl CH2OMe CF3 12,26 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d,
1H), 4,72 (s, 2H), 3,78-3,70 (m, 1 H), 3,23 (s, 3H), 2,40 - 2,22 (m, 4H), 2,10-1,88 (m, 1H), 1,97- 1,88 (m, 1H)
-179 Cyclopentyl CH2OMe CF3 12,32 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,01 (d,
1H), 4,71 (s, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,09- 1,98 (m, 2H), 1,88-1,60 (m, 6H)
-180 Me2N CH2OMe CF3
-181 Ph-NH CH2OMe CF3
-182 Morpholin-1-yl CH2OMe CF3
-183 H CH2SMe CF3
-184 Me CH2SMe CF3
-185 Et CH2SMe CF3
-186 CF3 CH2SMe CF3
-187 CH2OMe CH2SMe CF3
-188 c-Pr CH2SMe CF3
-189 C02Et CH2SMe CF3
-190 C02Me CH2SMe CF3
-191 Benzyl CH2SMe CF3
-192 Phenyl CH2SMe CF3
-193 Pyrazin-2-yl CH2SMe CF3
-194 4-OMe-Ph CH2SMe CF3
-195 4-CI-Ph CH2SMe CF3
-196 t-Bu CH2SMe CF3
-197 Furan-2-yl CH2SMe CF3
-198 i-Pr CH2SMe CF3
-199 CH2CH2OMe CH2SMe CF3
-200 CH2CF3 CH2SMe CF3
-201 Tetrahydrofura CH2SMe CF3
η-2-yl
-202 n-Pr CH2SMe CF3 Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-203 CH2OEt CH2SMe CF3
-204 Cyclobutyl CH2SMe CF3
-205 Cyclopentyl CH2SMe CF3
-206 Me2N CH2SMe CF3
-207 Ph-NH CH2SMe CF3
-208 Morpholin-1-yl CH2SMe CF3
-209 H CH2S02Me CF3
-210 Me CH2S02Me CF3
-211 Et CH2S02Me CF3
-212 CF3 CH2S02Me CF3
-213 CH2OMe CH2S02Me CF3
-214 c-Pr CH2S02Me CF3
-215 COzEt CH2S02Me CF3
-216 C02Me CH2S02Me CF3
-217 Benzyl CH2S02Me CF3
-218 Phenyl CH2S02Me CF3
-219 Pyrazin-2-yl CH2S02Me CF3
-220 4-OMe-Ph CH2S02Me CF3
-221 4-CI-Ph CH2S02Me CF3
-222 t-Bu CH2S02Me CF3
-223 Furan-2-yl CH2S02Me CF3
-224 i-Pr CH2S02Me CF3
-225 CH2CH2OMe CH2S02Me CF3
-226 CH2CF3 CH2S02Me CF3
-227 Tetrahydrofura CH2S02Me CF3
η-2-yl
-228 n-Pr CH2S02Me CF3
-229 CH2OEt CH2S02Me CF3
-230 Cyclobutyl CH2S02Me CF3
-231 Cyclopentyl CH2S02Me CF3
-232 Me2N CH2S02Me CF3
-233 Ph-NH CH2S02Me CF3
-234 Morpholin-1-yl CH2S02Me CF3
-235 H CH2OC2H4OMe CF3
-236 Me CH2OC2H4OMe CF3
-237 Et CH2OC2H4OMe CF3
-238 CF3 CH2OC2H4OMe CF3
-239 CH2OMe CH2OC2H4OMe CF3
-240 c-Pr CH2OC2H4OMe CF3 Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-241 C02Et CH2OC2H4OMe CF3
-242 C02Me CH2OC2H4OMe CF3
-243 Benzyl CH2OC2H4OMe CF3
-244 Phenyl CH2OC2H4OMe CF3
-245 Pyrazin-2-yl CH2OC2H4OMe CF3
-246 4-OMe-Ph CH2OC2H4OMe CF3
-247 4-CI-Ph CH2OC2H4OMe CF3
-248 t-Bu CH2OC2H4OMe CF3
-249 Furan-2-yl CH2OC2H4OMe CF3
-250 i-Pr CH2OC2H4OMe CF3
-251 CH2CH2OMe CH2OC2H4OMe CF3
-252 CH2CF3 CH2OC2H4OMe CF3
-253 Tetrahydrofura CH2OC2H4OMe CF3
η-2-yl
-254 n-Pr CH2OC2H4OMe CF3
-255 CH2OEt CH2OC2H4OMe CF3
-256 Cyclobutyl CH2OC2H4OMe CF3
-257 Cyclopentyl CH2OC2H4OMe CF3
-258 Me2N CH2OC2H4OMe CF3
-259 Ph-NH CH2OC2H4OMe CF3
-260 Morpholin-1 -yl CH2OC2H4OMe CF3
-261 H OCH2-tetrahydro CF3
furan-2-yl
-262 Me OCH2- CF3
tetrahydro- furan-2-yl
-263 Et OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-264 CF3 OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-265 CH2OMe OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-266 c-Pr OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-267 COzEt OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl MHz)
Figure imgf000154_0001
Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-284 Me2N OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-285 Ph-NH OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-286 Morpholin-1-yl OCH2- CF3
tetrahydrofuran- 2-yl
-287 H (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-288 Me (1,1-dioxido-1,2- CF3 8,32 (d, 1Η), 8,02 (d, 1Η), 4,50 (s, thiadiazolidin-1- 2Η), 3,21 (m, 4Η), 2,18 (m, 2Η) yl)-methyl
-289 Et (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-290 CF3 (1,1-dioxido-1,2- CF3 8,32 (d, 1Η), 8,06 (d, 1Η), 4,48 (s, thiadiazolidin-1- 2Η), 3,14 (m, 4Η), 2,17 (m, 2Η) yl)-methyl
-291 CH2OMe (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-292 c-Pr (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-293 C02Et (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-294 C02Me (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-295 Benzyl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-296 Phenyl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-297 Pyrazin-2-yl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-298 4-OMe-Ph (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-299 4-CI-Ph (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-300 t-Bu (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-301 Furan-2-yl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-302 i-Pr (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-303 CH2CH2OMe (1,1-dioxido-1,2- CF3 12,34 (bs, 1Η), 8,33 (d, 1Η), 8,02 thiadiazolidin-1- (d, 1Η), 4,50 (s, 2Η), 3,67 (t, 2Η), yl)-methyl 3,27 (s, 3Η), 3,21 (m, 4Η), 3,09 (t,
2Η), 2,18 (m, 2Η)
-304 CH2CF3 (1,1-dioxido-1,2- CF3 12,59 (bs, 1Η), 8,33 (d, 1Η), 8,03 thiadiazolidin-1- (d, 1Η), 4,48 (s, 2Η), 4,32 (q, 2Η), yl)-methyl 3,17 (m, 4Η), 2,17 (m, 2Η)-305 Tetrahydrofura (1,1-dioxido-1,2- CF3
η-2-yl thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-306 n-Pr (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-307 CH2OEt (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-308 Cyclobutyl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-309 Cyclopentyl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-310 Me2N (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-311 Ph-NH (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-312 Morpholin-1-yl (1,1-dioxido-1,2- CF3
thiadiazolidin-1- yl)-methyl
-313 H (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-314 Me (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-315 Et (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-316 CF3 (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-317 CH2OMe (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-318 c-Pr (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-319 C02Et (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-320 C02Me (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-321 Benzyl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-322 Phenyl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-323 Pyrazin-2-yl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-324 4-OMe-Ph (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-325 4-CI-Ph (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-326 t-Bu (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-327 Furan-2-yl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-328 i-Pr (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-329 CH2CH2OMe (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-330 CH2CF3 (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl
-331 Tetrahydrofura (3-Methyl-2- CF3
η-2-yl oxoimidazolidin- 1 -yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-332 n-Pr (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-333 CH2OEt (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-334 Cyclobutyl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-335 Cyclopentyl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-336 Me2N (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-337 Ph-NH (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-338 Morpholin-1-yl (3-Methyl-2- CF3
oxoimidazolidin- 1-yl)-methyl
-339 H (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-340 Me (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-341 Et (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-342 CF3 (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-343 CH2OMe (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-344 c-Pr (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-345 C02Et (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-346 C02Me (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-347 Benzyl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-348 Phenyl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-349 Pyrazin-2-yl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-350 4-OMe-Ph (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-351 4-CI-Ph (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-352 t-Bu (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-353 Furan-2-yl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-354 i-Pr (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-355 CH2CH2OMe (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-356 CH2CF3 (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydrc>-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-357 Tetrahydrofura (3-Methoxy-4- CF3
η-2-yl methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-358 n-Pr (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-359 CH2OEt (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-360 Cyclobutyl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-361 Cyclopentyl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-362 Me2N (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-363 Ph-NH (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl Nr. R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-364 Morpholin-1-yl (3-Methoxy-4- CF3
methyl-5-οχο- 4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1- yl)-methyl
-365 i-Pr Cl Me 11,36 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,45 (d,
1H), 3,25 (m, 1H), 1,31 (t, 3H)
Formulierungsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3
Gew. -Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen
Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes
Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natrium laurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew. -Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige
Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie
Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 6-028, 6-767, 6-889 sowie 6-627 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Veronica persica. Die
Verbindungen Nr. 3-264, 3-145, 4-145, 4-144, 2-264 sowie 3-264 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Matricaria inodora. Die Verbindungen Nr. 6-645 sowie 2- 255 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Setaria viridis und Viola tricolor. Die Verbindungen Nr. 6-705, 4-255 sowie 2-246 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Matricaria inodora. 2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige
Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im
Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 7-3, 6-584, 6-645, 2-240, 2-246 sowie 3-264 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Echinochloa crus galli und Pharbitis purpureum. Die Verbindungen Nr. 2-255, 4-144, 2-246, 3-264 sowie 5-290 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen Nr. 4-145, 6-767, 6-889 sowie 2-264 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Viola tricolor. Die Verbindungen Nr. 4-255, 6-699, 6-028, 6-625 sowie 6-688 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Stellaria media.

Claims

Patentansprüche
1 . N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren
Salze
Figure imgf000165_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben: A bedeutet N oder CY,
R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, CH2R6 (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, OR1, NHR1, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Dimethylamino, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1,
NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2 SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)- Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2 NR1R2, P(0)(OR5)2, CH2P(0)(OR5)2, (Ci-Ce)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2 SO2OR1, SO2N(R1)2 (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl- OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)- Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-
NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci- C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder
Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(0)nR2 steht,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4 C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, R6 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N-Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass
a) X und Z nicht gleichzeitig den selben Rest aus der Gruppe Chlor, Fluor, Methoxy und Methyl bedeuten, wenn Y für Wasserstoff steht,
b) X nicht Hydroxy bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Methoxy steht,
c) X nicht Chlor oder Brom bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Fluor steht,
d) X nicht Fluor bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Brom steht, e) X oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, wenn A für Stickstoff steht,
f) R nicht Trifluormethyl bedeutet, wenn X für Acetoxy und Z für Methyl steht.
2. N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 , worin A bedeutet N oder CY,
R bedeutet Wassetrstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Benzyl, Pyrazin.2-yl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Morpholin, Dimethylamino oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl; X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(O)nR2 (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2 (d-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, S02N(R1)2, N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, S(0)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, Pyrazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(0)nR2 steht,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
mit der Maßgabe, dass
a) X und Z nicht gleichzeitig den selben Rest aus der Gruppe Chlor, Fluor,
Methoxy und Methyl bedeuten, wenn Y für Wasserstoff steht,
b) X nicht Hydroxy bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Methoxy steht,
c) X nicht Chlor oder Brom bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Fluor steht,
d) X nicht Fluor bedeutet, wenn Y für Wasserstoff steht und Z für Brom steht, e) X oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, wenn A für Stickstoff steht,
f) R nicht Trifluormethyl bedeutet, wenn X für Acetoxy und Z für Methyl steht.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2.
4. Herbizide Mittel nach Anspruch 3 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 3 oder 4 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 enthaltend einen Safener.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet- mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
8. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7 enthaltend ein weiteres Herbizid.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 3 bis 8 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten
Pflanzenwachstums appliziert.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 3 bis 8 zur Bekämpfung
unerwünschter Pflanzen.
1 1 . Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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