WO2012086671A1 - 高分子化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子 - Google Patents

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誠 安立
大介 福島
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a polymer compound and an organic EL device using the same.
  • organic EL elements organic electroluminescence elements
  • This organic EL element has organic layers, such as a light emitting layer and a charge transport layer.
  • the organic EL element may be obtained using a low molecular organic material or may be obtained using a high molecular organic material.
  • high molecular organic materials are used as the main material, a uniform film can be easily formed when coating methods such as inkjet printing and spin coating are used. It has been proposed to use a polymer organic material for an organic EL element (Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • an object of the present invention is to provide an organic EL element having excellent luminance life, a planar light source and a display device using the same, and a polymer compound that can be used in an organic layer of the element.
  • the present invention provides a polymer compound having a constituent chain represented by the following general formula (1) in the main chain.
  • Y represents a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the following general formula (Y-1) or (Y-2).
  • Z represents the following general formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z And a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by -8).
  • m represents an integer of 4 to 10,000
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • a plurality of Y, Z and n may be the same or different.
  • the hydrogen atom of Y and Z may be substituted with R ′, and R ′ is a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group. , Alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide compound residue, acid imide residue, monovalent heterocyclic group and monovalent heterocyclic thio group A functional group selected from the above or a halogen atom is shown.
  • R ′ When there are a plurality of R ′, they may be the same or different, and a plurality of R ′ may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • R x is an aryl group
  • R y is an alkyl group, carboxyl group, nitro group, cyano group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group
  • a functional group selected from the group consisting of a group, an imine residue, an amide compound residue, an acid imide residue, a monovalent heterocyclic group and a monovalent heterocyclic thio group, or a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a plurality of R y may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • An organic EL device obtained from such a polymer compound has excellent luminance life.
  • Y is preferably a divalent group represented by the following general formula (Y-3), (Y-4), (Y-5) or (Y-6). It is more preferably a divalent group represented by the general formula (Y-3), (Y-4) or (Y-5), represented by the following general formula (Y-3) or (Y-5).
  • the divalent group is more preferably a divalent group represented by the following general formula (Y-3).
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R ′′ may be the same or different.
  • Z represents the following general formulas (Z-9), (Z-10), (Z-11), (Z-12), (Z-13), (Z-14), (Z -15), (Z-16), (Z-17), (Z-18), (Z-19) or (Z-20), preferably a divalent group represented by the following general formula: A divalent group represented by (Z-9), (Z-11), (Z-13), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). More preferably, the divalent compound represented by the following general formula (Z-9), (Z-11), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19) And more preferably a divalent group represented by the following general formula (Z-11), (Z-15) or (Z-17). 15) It is especially preferred that the valence of the group.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R ′′ may be the same or different.
  • R x and R y are as defined above.
  • a group represented by Y and a group represented by Z are introduced by condensation polymerization, and an optional additional group different from the group represented by Y and the group represented by Z May be introduced by condensation polymerization,
  • Y, Z and the number of moles each N Y any additional groups, when the N Z and N M it is preferable that N Y, N Z and N M satisfies the following formula (2) . 30 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N M ) ⁇ 75 (2)
  • the present invention also provides an organic EL device having a pair of electrodes and an organic layer provided between the pair of electrodes, wherein the organic layer contains the polymer compound.
  • the present invention also provides a planar light source and a display device having the organic EL element.
  • the luminance life of the obtained organic EL device can be improved.
  • the high molecular compound which can be used for the organic EL element which has a high luminance lifetime, a planar light source, a display apparatus, and the organic layer of this element can be provided.
  • a tert-butyl group may be expressed as “t-Bu” and a phenyl group as “Ph”.
  • structural unit refers to an atom or atomic group present in the molecular chain of a polymer compound
  • structural chain refers to a molecular chain that includes one or several structural units in a certain order.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • C p -C q (p, q is a positive integer satisfying p ⁇ q) means that the number of carbon atoms in the partial structure corresponding to the functional group name described immediately after this term is p It represents ⁇ q. That is, when the organic group described immediately after “C p -C q ” is an organic group named by combining a plurality of functional group names (for example, C p -C q alkoxyphenyl group), It indicates that the number of carbon atoms in the partial structure corresponding to the functional group name (for example, alkoxy) described immediately after “C p -C q ” among the functional group names is p to q.
  • C 1 -C 12 alkyl group indicates an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl group indicates “alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms”.
  • a phenyl group having “group” is shown.
  • the alkyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkyl group, a branched alkyl group, and a cyclic alkyl group (cycloalkyl group).
  • a linear alkyl group or a cyclic alkyl group is preferable, and an unsubstituted alkyl group or an alkyl group substituted with a halogen atom or the like is preferable.
  • substituent carboxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group , Imine residues, amide compound residues, acid imide residues, monovalent heterocyclic groups, monovalent heterocyclic thio groups, halogen atoms, etc., and some or all of the hydrogen atoms contained in these groups May be substituted with a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms of the substituent is preferably 1 to 20 (hereinafter referred to as “substituent” unless otherwise specified). ).
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkyl group and a branched alkyl group, and preferably 3 for a cyclic alkyl group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • the alkyl group which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group.
  • Cyclohexyl group 2-ethylhexyl group, heptyl group, octyl group, 3,7-dimethyloctyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, arylalkyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group Perfluorohexyl group, perfluorooctyl group and the like.
  • the arylalkyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkyl group or an arylalkyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • arylalkyl group which may have a substituent, a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include a 1 to C 12 alkyl group, a 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkyl group, and a 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkyl group.
  • the alkoxy group may have a substituent, and may be any of a linear alkoxy group, a branched alkoxy group, or a cyclic alkoxy group (cycloalkoxy group).
  • a linear alkoxy group or a cyclic alkoxy group is preferable, and an unsubstituted alkoxy group or an alkoxy group substituted with a halogen atom or an alkoxy group is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkoxy group and a branched alkoxy group, and preferably 3 for a cyclic alkoxy group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • the arylalkoxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkoxy group or an arylalkoxy group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • the arylalkoxy group which may have a substituent includes phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include 1 to C 12 alkoxy groups, 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkoxy groups, and 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkoxy groups.
  • the alkylthio group may have a substituent, and may be any of a linear alkylthio group, a branched alkylthio group, and a cyclic alkylthio group (cycloalkylthio group).
  • a linear alkylthio group or a cyclic alkylthio group is preferable, and an unsubstituted alkylthio group and an alkylthio group substituted with a halogen atom or the like are preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkylthio group and a branched alkylthio group, and preferably 3 for a cyclic alkylthio group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • alkylthio group which may have a substituent include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, Examples include cyclohexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2-ethylhexylthio group, nonylthio group, decylthio group, arylalkylthio group, 3,7-dimethyloctylthio group, dodecylthio group, and trifluoromethylthio group.
  • the arylalkylthio group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkylthio group or an arylalkylthio group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkylthio group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • the arylalkylthio group which may have a substituent includes phenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include a 1 to C 12 alkylthio group, a 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkylthio group, and a 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkylthio group.
  • An aryl group is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, and may have a substituent.
  • an aryl group consisting only of an aromatic ring, an unsubstituted aryl group, or an aryl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group is preferable.
  • aryl group a group having a benzene ring, a group having a condensed ring, two or more benzene rings and / or condensed rings, a single bond or a divalent organic group (for example, an alkylene group such as a vinylene group) Examples include a bonded group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • the aryl group which may have a substituent include a phenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 2-fluorenyl group, pentafluorophenyl group, biphenylyl group, C 1 -C 12 alkoxybiphenylyl group or C 1 -C 12 alkylbiphenylyl group, etc.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl groups include methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, propyloxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, butyloxyphenyl group, isobutyloxyphenyl group, tert-butyloxyphenyl group, pentyloxyphenyl group Hexyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group and the like.
  • C 1 -C 12 alkylphenyl groups include methylphenyl, ethylphenyl, dimethylphenyl, propylphenyl, mesityl, isopropylphenyl, butylphenyl, isobutylphenyl, tert-butylphenyl, pentylphenyl Group, isoamylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, dodecylphenyl group and the like.
  • the aryloxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted aryloxy group or an aryloxy group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • the aryloxy group which may have a substituent includes a phenoxy group, a C 1 to C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 to C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and pentafluoro Examples thereof include a phenyloxy group, and among them, a C 1 to C 12 alkoxyphenoxy group or a C 1 to C 12 alkylphenoxy group is preferable.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenoxy groups include methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propyloxyphenoxy group, isopropyloxyphenoxy group, butyloxyphenoxy group, isobutyloxyphenoxy group, tert-butyloxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group Hexyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group and the like.
  • Examples of the C 1 -C 12 alkylphenoxy group include a methylphenoxy group, an ethylphenoxy group, a dimethylphenoxy group, a propylphenoxy group, a 1,3,5-trimethylphenoxy group, a methylethylphenoxy group, an isopropylphenoxy group, a butylphenoxy group, Examples include isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, isoamylphenoxy group, hexylphenoxy group, heptylphenoxy group, octylphenoxy group, nonylphenoxy group, decylphenoxy group, and dodecylphenoxy group. It is done.
  • the arylthio group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylthio group or an arylthio group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylthio group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • a thio group etc. are mentioned.
  • the alkenyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkenyl group, a branched alkenyl group, and a cyclic alkenyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 15, and still more preferably 2 to 10.
  • Examples of the alkenyl group which may have a substituent include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group and 1-hexenyl. Group, 2-hexenyl group, 1-octenyl group, arylalkenyl group and the like.
  • the arylalkenyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkenyl group or an arylalkenyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkenyl group is preferably 8 to 60, more preferably 8 to 48, and still more preferably 8 to 30.
  • the arylalkenyl group which may have a substituent includes a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C.
  • the alkynyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkynyl group, a branched alkynyl group, and a cyclic alkynyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10 for a linear alkynyl group and a branched alkynyl group, and preferably 10 to 10 for a cyclic alkynyl group. -20, more preferably 10-15.
  • the arylalkynyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkynyl group or an arylalkynyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkynyl group is preferably 8 to 60, more preferably 8 to 48, and still more preferably 8 to 30.
  • the arylalkynyl group which may have a substituent includes phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 to C 12 alkynyl groups, 1-naphthyl-C 2 to C 12 alkynyl groups, 2-naphthyl-C 2 to C 12 alkynyl groups and the like, among others C 1 to C 12 alkoxyphenyl-C 2 to C 12 alkynyl A group or a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group is preferred.
  • the monovalent heterocyclic group is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to an atom constituting a heterocyclic ring from a heterocyclic compound, and may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group is preferably an unsubstituted monovalent heterocyclic group or a monovalent heterocyclic group substituted with a substituent such as an alkyl group, and a monovalent aromatic heterocyclic group is preferred.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is preferably 4 to 60, more preferably 4 to 30, and further preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Heterocyclic compounds are not only carbon atoms but also oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, boron atoms, silicon atoms, selenium atoms as elements constituting the ring among organic compounds having a cyclic structure. , And those containing heteroatoms such as tellurium and arsenic.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group which may have a substituent include a thienyl group, a C 1 to C 12 alkyl thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, a C 1 to C 12 alkyl pyridyl group, and a pyridazinyl group.
  • the monovalent heterocyclic thio group is a group in which a hydrogen atom of a mercapto group is substituted with a monovalent heterocyclic group, and may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic thio group include a pyridylthio group, a pyridazinylthio group, a pyrimidinylthio group, a pyrazinylthio group, and a triazinylthio group.
  • the amino group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted amino group, or an amino substituted with one or two substituents selected from an alkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic group Group (hereinafter referred to as “substituted amino group”).
  • the substituent may further have a substituent (hereinafter, the substituent that the functional group further has may be referred to as “secondary substituent”).
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is preferably 1 to 60, more preferably 2 to 48, and still more preferably 2 to 40, not including the number of carbon atoms of the secondary substituent.
  • the substituted amino group which may have a secondary substituent include methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, propylamino group, dipropylamino group, isopropylamino group, diisopropylamino group, butyl Amino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7 - dimethyloctyl amino group, a dodecyl
  • the silyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted silyl group, or a silyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from an alkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic group Group (hereinafter referred to as “substituted silyl group”).
  • the substituent may have a secondary substituent.
  • the number of carbon atoms of the substituted silyl group does not include the number of carbon atoms of the secondary substituent, and is preferably 1 to 60, more preferably 3 to 48, and still more preferably 3 to 40.
  • the substituted silyl group which may have a secondary substituent include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, tri-isopropylsilyl group, dimethyl-isopropylsilyl group, diethyl-isopropylsilyl group, tert-butyl Dimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyldimethylsilyl group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyl-dimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group, 3,7-dimethyloc
  • the acyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted acyl group or an acyl group substituted with a halogen atom or the like.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a trifluoroacetyl group, and a pentafluorobenzoyl group.
  • the acyloxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted acyloxy group or an acyloxy group substituted with a halogen atom or the like.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • Examples of the acyloxy group include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, and a pentafluorobenzoyloxy group.
  • the imine residue is derived from an imine compound having a structure represented by at least one of the general formula: H—CR X1 ⁇ N—R Y1 or the general formula: H— N ⁇ C (R Y1 ) 2 in the above general formula. It means a residue excluding a hydrogen atom.
  • R X1 represents a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, arylalkenyl group or arylalkynyl group
  • R Y1 represents a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, arylalkenyl group or arylalkynyl group.
  • R Y1 When two R Y1 are present, they may be the same or different, and the two R Y1 are bonded to each other to form a divalent group such as an ethylene group or a trimethylene group.
  • a ring may be formed as an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms such as a tetramethylene group, a pentamethylene group or a hexamethylene group.
  • imine compounds include compounds in which a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in aldimine, ketimine, or aldimine is substituted with an alkyl group, aryl group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, or the like.
  • the number of carbon atoms of the imine residue is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16. Specific examples of the imine residue include groups represented by the following structural formulas.
  • the amide compound residue is derived from an amide compound having a structure represented by at least one of the general formula: H—NR X2 —COR Y2 or the general formula: H—CO—N (R Y2 ) 2 in the above general formula. It means a residue without an atom.
  • R X2 and R Y2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the amide compound residue is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • amide compound residue As the amide compound residue, formamide group, acetamide group, propioamide group, butyroamide group, benzamide group, trifluoroacetamide group, pentafluorobenzamide group, diformamide group, diacetamide group, dipropioamide group, dibutyroamide group, dibenzamide group, Examples include a ditrifluoroacetamide group and a dipentafluorobenzamide group.
  • the acid imide residue means a residue obtained by removing a hydrogen atom in the above general formula from an acid imide having a structure represented by the general formula: R X3 —CO—NH—CO—R Y 3 .
  • R X3 and R Y3 each independently represent an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or R X3 and R Y3 may be Represents a ring structure formed by bonding.
  • the number of carbon atoms of the acid imide residue is preferably 4 to 20, more preferably 4 to 18, and still more preferably 4 to 16. Examples of the acid imide residue include the following groups.
  • An arylene group means an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, including an independent benzene ring or a group having a condensed ring, and having a substituent. You may do it.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, still more preferably 6 to 30, and particularly preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • arylene group examples include phenylene groups such as 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, and 1,2-phenylene group; 1,4-naphthalenediyl group, 1,5-naphthalenediyl group, 2,6- Naphthalenediyl group such as naphthalenediyl group; anthracenediyl group such as 1,4-anthracenediyl group, 1,5-anthracenediyl group, 2,6-anthracenediyl group, 9,10-anthracenediyl group; 2,7- Phenanthrene diyl group such as phenanthrene diyl group; 1,7-naphthacene diyl group, 2,8-naphthacene diyl group, naphthacene diyl group such as 5,12-naphthacene diyl group; 2,7-full orangeyl group, 3,6-full orangeyl Fluorenediyl group such as a group; 1,6-pyren
  • the divalent heterocyclic group refers to a remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a heterocyclic ring from a heterocyclic compound, and may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group is preferably an unsubstituted divalent heterocyclic group or a divalent heterocyclic group substituted with an alkyl group or the like.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is preferably 4 to 60, more preferably 4 to 30, and still more preferably 4 to 12, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group include pyridinediyl groups such as 2,5-pyridinediyl group and 2,6-pyridinediyl group; thiophenediyl groups such as 2,5-thiophendiyl group; 2,5-furandiyl group Quinolinediyl groups such as 2,6-quinolinediyl groups; isoquinolinediyl groups such as 1,4-isoquinolinediyl groups and 1,5-isoquinolinediyl groups; quinoxalinediyl groups such as 5,8-quinoxalinediyl groups 2,1,3-benzothiadiazole group such as 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl group; benzothiazole diyl group such as 4,7-benzothiazold
  • 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl group which may have a substituent phenoxazinediyl group which may have a substituent, It may be a phenothiazinediyl group.
  • divalent heterocyclic group a divalent aromatic heterocyclic group is preferable.
  • the polymer compound of the present embodiment has a constituent chain represented by the general formula (1) in the main chain.
  • a divalent group in which n ⁇ 2 and a plurality of Ys are obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the general formula (Y-1) In this case, the structures represented by the plurality of general formulas (Y-1) may be the same or different, but are preferably the same.
  • the structure represented by the plurality of general formulas (Y-1) may be composed of only a structure in which all Xs are —CH ⁇ , and a structure in which all X are —CH ⁇ and X
  • R ′ is preferably a functional group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an amino group, and a monovalent heterocyclic group.
  • R ′ is more preferably a functional group or a halogen atom selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group and a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group. is there.
  • R ′ when there are a plurality of R ′, they may be the same or different, and a plurality of R ′ may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R ′ When R ′ forms a ring structure, it is preferably a ring structure having no unsaturated bond. Examples of R ′ that can form such a ring structure include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, and A silyl group etc. are mentioned.
  • the structures represented by the plurality of general formulas (Y-2) may be the same or different, but are preferably the same.
  • the structure represented by the plurality of general formulas (Y-2) may consist of only a structure in which all Xs are —CH ⁇ , and a structure in which all X are —CH ⁇ and X
  • One or two of the structures may be both —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , or one or two of X may be —N ⁇ and the remaining X is although it may consist only of a structure where —CH ⁇ , it preferably consists of a structure where all X are —CH ⁇ .
  • the preferred range of R ′ when the hydrogen atom of Y and Z is substituted with R ′ is the same as above.
  • m structures represented by [— (Y) n —Z—] may be the same or different.
  • the constituent chain is represented by [—Y 01 -Z 01 -]-[ -Y 02 -Y 03 -Z 02 -]-[-Y 04 -Z 03 -]-[-Y 05 -Y 06 -Z 04- ], where Y 01 , Y 02 , Y 03 , Y 04 , Y 05 and Y 06 may be the same or different, and Z 01 , Z 02 , Z 03 and Z 04 may be the same or different. It is the same even if m and n are other integer combinations.
  • the luminance life when this is used as a light emitting layer of an organic EL device can be improved.
  • R y is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group or an aryl group. And more preferably an alkyl group.
  • m represents an integer of 4 to 10,000.
  • m is preferably an integer of 8 to 10000, more preferably an integer of 30 to 10000, and particularly preferably an integer of 50 to 5000.
  • a plurality of n represent an integer of 1 to 3, preferably the same integer, and more preferably a plurality of n all represent 1 or all 2.
  • a plurality of Ys are the same or different and are divalent groups represented by general formula (Y-3), (Y-4), (Y-5) or (Y-6). It is preferable that
  • R ′′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom. Or an alkyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • Preferred examples of Y in general formula (1) include the following groups.
  • Z represents a general formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z- 6)
  • Z- 7 or (Z-8) A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by (Z-7) or (Z-8).
  • a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) and (Z -8) may be composed of only one group of divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by -8), or may be composed of a plurality of groups, but any one group It is preferable that it consists only of.
  • two or more of a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z -5), (Z-6), (Z-7) and (Z-8), when it is any one of divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the general formula ( Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z-8)
  • the structures may be the same or different, but are preferably the same.
  • a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or
  • a plurality of general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z -4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z-8) may have a structure in which all X are —CH ⁇ .
  • Well it may consist of both a structure in which all X is —CH ⁇ and a structure in which one or two of X are —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , or One or two of them may consist only of a structure in which —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , but preferably all of X is —CH ⁇ .
  • Z in the general formula (1) is the above general formula (Z-9), (Z-10), (Z-11), (Z-12), (Z-13), (Z-14), ( A divalent group represented by Z-15), (Z-16), (Z-17), (Z-18), (Z-19) or (Z-20) is preferred.
  • Plural Zs may be the same or different.
  • Z is represented by the general formula (Z-9), (Z-11), (Z-13), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). And is preferably a divalent group represented by the general formula (Z-9), (Z-11), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). Is more preferably a divalent group represented by general formula (Z-11) or (Z-15) or (Z-17), A divalent group represented by formula (Z-15) is particularly preferable.
  • Preferred examples of Z in the general formula (1) include the following structures.
  • a combination of Y and Z in the general formula (1) for example, a combination of a divalent group represented by the formula (Y-3) and a divalent group represented by the formula (Z-9) (hereinafter referred to as a combination) , Simply say “(Y-3) and (Z-9)”), (Y-3) and (Z-11), (Y-3) and (Z-13), (Y-3 ) And (Z-15), (Y-3) and (Z-16), (Y-3) and (Z-17), (Y-3) and (Z-19), (Y-4) and (Z-9), (Y-4) and (Z-11), (Y-4) and (Z-13), (Y-4) and (Z-15), (Y-4) and (Z -16), (Y-4) and (Z-17), (Y-4) and (Z-19), (Y-5) and (Z-9), (Y-5) and (Z-11) ), (Y-5) and (Z-13), (Y-5) and (Z-15), (Y-5) and (Z-16), (Y-5) and (Z- 7), (Y-
  • the structural chain represented by the general formula (1) is, for example, a structure in which a total of m chains of one or more of the structures represented by the above formula [-(Y) n -Z-] are combined. Also good.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound having the structural chain represented by the general formula (1) in the main chain is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to. 5 ⁇ 10 6 .
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the polymer compound is preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 7 , more preferably 5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 .
  • the polymer compound of the present embodiment can be produced, for example, by condensation polymerization.
  • condensation polymerization examples include polymerization by Suzuki reaction (Chem. Rev., Vol. 95, p. 2457 (1995)), polymerization by Grignard reaction (Kyoritsu Shuppan, functional polymer material) Series Volume 2, Polymer Synthesis and Reaction (2), pp. 432-433) or Method of Polymerization by Yamamoto Polymerization (Progressive Polymer Science (Prog. Polym. Sci.), Volume 17, pages 1153-1205, 1992).
  • the polymer compound is preferably synthesized by condensation polymerization, and more preferably synthesized by a method of polymerization by Suzuki reaction.
  • a polymer compound containing a structural chain represented by the general formula (1) when polymerized, the structural unit of [-(Y) n -Z-] m is synthesized as one unit, and then the polymer main chain is synthesized.
  • a method of polymerizing a polymer containing a constituent chain by a polymerization method capable of controlling the sequence such as a method of incorporation and a method of polymerizing by a Suzuki reaction.
  • the method of polymerizing by the Suzuki reaction is preferable, but the synthesis method is not limited as long as it is a polymer containing a constituent chain.
  • the group represented by Y and Z and the constituent chain represented by the general formula (1) are represented by, for example, a compound represented by the following general formula (M1) and the following general formula (M2).
  • a compound represented by the following general formula (M3) and a compound represented by the following general formula (M4) can be introduced by condensation polymerization.
  • Arbitrary additional groups different from the groups represented by Y and Z may be introduced into the polymer compound by condensation polymerization.
  • AYA (M1) [Wherein Y is as defined above. A represents a halogen atom. Two A's may be the same or different. ]
  • B ′ is a boric acid ester residue, a boric acid residue (—B (OH) 2 ), a group represented by the following formula (a-1), a group represented by the following formula (a-2), A group represented by the formula (a-3) or a group represented by the following formula (a-4) is represented.
  • Two B ′ may be the same or different.
  • R T represents an alkyl group or an aryl group, and may be substituted.
  • X A represents a halogen atom.
  • A-ZA (M3) [Wherein, Z and A are as defined above. Two A's may be the same or different. ]
  • the halogen atom represented by A and X A a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom.
  • Examples of the boric acid ester residue represented by B ′ include a group represented by the following formula.
  • the alkyl group represented by R T is the same as described in the above [Explanation of terms] and examples, and examples of the unsubstituted alkyl group include a methyl group, an ethyl group, An n-butyl group is preferred, and the substituted alkyl group is preferably a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group.
  • the aryl group represented by R T is the same as the description and examples in [Description of terms] above, but includes a phenyl group, a 4-methylphenyl group, 4-n-butyl. A phenyl group is preferred.
  • sulfonate group examples include a methane sulfonate group, a trifluoromethane sulfonate group, a phenyl sulfonate group, and a 4-methylphenyl sulfonate group.
  • examples of the unsubstituted alkyl group represented by R T include a methyl group, an ethyl group, and an n-butyl group.
  • examples of the substituted alkyl group represented by RT include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • examples of the aryl group represented by RT include a phenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-n-butylphenyl group, and the like.
  • Examples of the group represented by the above formula (a-4) include a trimethylstannanyl group, a triethylstannanyl group, and a tributylstannanyl group.
  • the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3) or (M4) can be synthesized and isolated in advance, or can be prepared in a reaction system and used as it is.
  • condensation polymerization method examples include a method in which the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), or (M4) is reacted using an appropriate catalyst or an appropriate base. .
  • the catalyst examples include palladium [tetrakis (triphenylphosphine)], [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, palladium complexes such as palladium acetate, nickel [tetrakis (triphenylphosphine)], [1,3-bis ( Transition metal complexes such as diphenylphosphino) propane] dichloronickel, [bis (1,4-cyclooctadiene)] nickel and other nickel complexes, and if necessary, further triphenylphosphine, tri (tert-butylphosphine) And a catalyst comprising a ligand such as tricyclohexylphosphine, diphenylphosphinopropane, bipyridyl, and the like.
  • the catalyst one synthesized in advance can be used, or one prepared in a reaction system can be used as it is. These catalysts may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2
  • the amount of metal atoms in the catalyst with respect to the total number of moles of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3) or (M4) is 0.00001 to 3 It is preferably a molar equivalent, more preferably 0.00005 to 0.5 molar equivalent, still more preferably 0.0001 to 0.2 molar equivalent, and 0.0001 to 0.01 molar equivalent. It is particularly preferred.
  • the base examples include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride or tripotassium phosphate, or tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide or water. And organic bases such as tetrabutylammonium oxide. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride or tripotassium phosphate, or tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide or water.
  • organic bases such as tetrabutylammonium oxide.
  • the amount used is 0.5 to 20 with respect to the total number of moles of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3) or (M4).
  • a molar equivalent is preferable, and a molar equivalent of 1 to 10 is more preferable.
  • the condensation polymerization is usually performed in the presence of a solvent such as an organic solvent.
  • the organic solvent varies depending on the type and reaction of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), or (M4).
  • M1 toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4- Dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide or N, N-dimethylformamide.
  • 1,4- Dioxane 1,4- Dioxane
  • dimethoxyethane dimethoxyethane
  • N-dimethylacetamide N-dimethylacetamide
  • N-dimethylformamide N-dimethylformamide
  • the amount of the organic solvent used is such that the total concentration of the compounds represented by the general formula (M1), (M2), (M3) or (M4) is usually 0.1 to 90% by mass, preferably 1 to The amount is 50% by mass, more preferably 2 to 30% by mass.
  • the reaction temperature of the condensation polymerization is preferably ⁇ 100 to 200 ° C., more preferably ⁇ 80 to 150 ° C., and further preferably 0 to 120 ° C.
  • the above reaction time depends on conditions such as the reaction temperature, but is usually 1 hour or longer, preferably 2 to 500 hours.
  • Y, Z and optionally additional group M moles each N Y of, when the N Z and N M, the N Y, N Z and N M satisfies the following formula (2-0) It is more preferable that the following formula (2) is satisfied, and it is more preferable that the following formula (2-1) is satisfied.
  • the polymer compound is composed only of a constituent chain whose main chain is represented by the general formula (1).
  • the main chain of the polymer compound is composed only of the constituent chain represented by the general formula (1), the luminance life tends to be further improved.
  • the post-treatment of the condensation polymerization can be carried out by a known method such as a method of adding a reaction solution obtained by condensation polymerization to a lower alcohol such as methanol and filtering and drying the deposited precipitate.
  • the polymer compound obtained as described above can be mixed with, for example, a light emitting material described later by a known method to form a composition.
  • a dibromo body of Y, a diboric acid body of Z, and a monomer of the third component (referred to as J) are prepared, and 37.5 mol%: 50 mol of the dibromo body of Y, the diboric acid body of Z, and the dibromo body of J, respectively.
  • % In the case of polymers obtained by polymerizing them by the Suzuki reaction using a molar ratio of 12.5 mol%, the following general formula (1-1): ... -Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z-Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z ... (1-1) As described above, there is a possibility that a polymer compound in which m is less than 4 is polymerized.
  • the dibromo form of Y is larger than 37.5 mol% and the dibromo form of J is smaller than 12.5 mol%
  • a polymer compound having a constituent chain in which m is 4 or more is polymerized.
  • Y dibromo, Z diboric acid and J dibromo are used in a molar ratio of 45 mol%: 50 mol%: 5 mol%, respectively, and they are polymerized by the Suzuki reaction, the above general formula ( The polymer compound having the constituent chain represented by 1) in the main chain can be polymerized.
  • the constituent chain represented by the general formula (1) is necessarily included. It is preferable to select each monomer type and monomer ratio so as to be a polymer compound.
  • the dibromo compound of the third component J is present in addition to the dibromo compound of Y and the diboric acid compound of Z
  • the dibromo compound of Y, the diboric acid compound of Z, and the dibromo compound of J are each 50 ⁇ t (mol%):
  • t (mol%) a preferable range of t is 0 ⁇ t ⁇ 12.5, more preferably 0 ⁇ t ⁇ 10. More preferably, 0 ⁇ t ⁇ 5.
  • t is a number greater than 0 and less than 50.
  • the average of the structural chain generated by the ratio of monomers to be polymerized is obtained in advance by the method described in [Polymerization simulation] below. Thus, it can be determined whether or not the polymer compound includes the above-described structural chain.
  • the polymerization simulation was performed by creating a program having the following functions.
  • k types k is an integer of 1 or more of monomer units (hereinafter referred to as “monomer unit A group”) having two leaving groups A (for example, borate ester residues), M 1 ,. . . . , M k (M 1 ,..., M k is an integer greater than or equal to 1)
  • v types v is an integer of 1 or more) of monomer units (hereinafter referred to as “monomer unit B group”) having two leaving groups B (for example, bromine atoms), N 1 ,. . . .
  • N v (N 1 ,..., N v is an integer greater than or equal to 1) It is defined as Then, the following two steps ([Step 1] and [Step 2]) are performed by the ratio (N F / N 0 ) of the number of unreacted leaving groups (N F ) to the number of initially existing leaving groups (N 0 ). ) Was repeated until it decreased to a certain value (hereinafter referred to as “R value”).
  • R value a certain value
  • the number of unreacted leaving groups represents the total number of leaving groups remaining after performing the following two steps ([Step 1] and [Step 2]).
  • [Step 1] A step of selecting one monomer unit from each of the monomer unit A group and the monomer unit B group by two random numbers.
  • Step 2 A step of registering a bond between the two monomer units selected in Step 1 and reducing the number of leaving groups of the selected monomer unit by one.
  • the average chain length was calculated as follows: First, one monomer unit was selected from each of the monomer unit A group and the monomer unit B group, the same identification symbol P was given to them, and [polymerization simulation] was performed. The number of Ps constituting the monomer unit chain (hereinafter referred to as “P chain”) identified by the symbol P by scanning the polymer sequence obtained by polymerization (hereinafter referred to as “P chain length”) .) was recorded. Excludes the case where the monomer unit identified by the symbol P is present without forming a chain (that is, when P is present as an unreacted monomer) and the case where none of the monomer units bonded to P are P. .
  • the polymer compound of this embodiment can form a light-emitting layer using only the polymer compound itself, but when mixed with a general light-emitting material to form a light-emitting layer, a highly durable organic EL device can be obtained. It is preferable because it is possible.
  • a luminescent material “Organic EL display” (Shitoki Tokito, Chiba Yasada, Hideyuki Murata, Ohm Co., Ltd., published on August 20, 2004, first edition, first print) 17
  • the low molecular fluorescent material, the high molecular fluorescent material, or the triplet light emitting material described on pages 48 to 83, pages 83 to 99, or pages 101 to 120 can be used.
  • low-molecular fluorescent material examples include perylene and its derivatives, polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based or cyanine-based dyes, 8-hydroxyquinoline metal complexes, 8-hydroxyquinoline derivatives, and the like.
  • examples thereof include metal complexes, aromatic amines, tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof. More specifically, JP-A-57-51781 and JP-A-59-194393. Those described in the publication can be used.
  • Other examples of the luminescent material include, for example, International Publication No. 99/13692, International Publication No.
  • a polymer compound that is a light-emitting material and further has a constituent chain represented by the general formula (1) in the main chain is classified as the polymer compound.
  • the content ratio of the luminescent material is preferably 3 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, because the luminous efficiency becomes good with respect to 100 parts by mass of the polymer compound of the present embodiment. Particularly preferred is 3 to 10 parts by mass.
  • the polymer compound according to this embodiment may be a composition with at least one material selected from the group consisting of a hole transport material and an electron transport material, and this may be used as a light emitting layer and / or a charge transport layer. Can do.
  • the hole transport material and the electron transport material mainly play a role of adjusting the charge (hole and electron) balance.
  • hole transport materials include polyvinylcarbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, polyanilines and Examples thereof include polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, and poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof.
  • JP-A-63-70257, JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209988, JP-A-3- Examples thereof include hole transport materials described in Japanese Patent No. 37992 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-152184.
  • the content ratio of the hole transport material is preferably 3 to 30 parts by mass, because when it is used as a light emitting layer, the charge balance becomes good with respect to 100 parts by mass of the polymer compound of the present embodiment.
  • the amount is preferably 3 to 20 parts by mass, particularly preferably 3 to 10 parts by mass.
  • the content ratio of the hole transport material is preferably 3 to 95 parts by mass because the charge balance becomes good with respect to 100 parts by mass of the polymer compound of the present embodiment. More preferably, it is 3 to 90 parts by mass, particularly preferably 5 to 80 parts by mass.
  • Electron transport materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and its derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene And derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, and polyfluorene and derivatives thereof.
  • JP-A-63-70257, JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209988, JP-A-3- Examples thereof also include an electron transport material described in Japanese Patent No. 37992 or Japanese Patent Laid-Open No. 3-152184.
  • the content ratio of the electron transport material is preferably 5 to 50 parts by mass, more preferably 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer compound of the present embodiment when this is used as a light emitting layer, and more preferably. Is 5 to 30 parts by mass, particularly preferably 5 to 20 parts by mass.
  • the charge balance is preferably 3 to 95 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer compound of the present embodiment.
  • the amount is preferably 3 to 90 parts by mass, particularly preferably 5 to 80 parts by mass.
  • the polymer compound of the present embodiment can be made into a solution or dispersion (hereinafter simply referred to as “solution”) by using in combination with an organic solvent.
  • solution a solution or dispersion
  • This solution is generally called an ink composition, a liquid composition, or the like.
  • the solution may further contain a material selected from the above-described light emitting material, hole transport material, and electron transport material.
  • Organic solvents include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, trimethyl Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and mesitylene, aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane and n-decane, Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate and ethyl cellosolve a
  • These solvent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • organic solvents when an organic solvent having a structure containing a benzene ring and having a melting point of 0 ° C. or lower and a boiling point of 100 ° C. or higher is included, the viscosity of the solution falls within an appropriate range. Since there exists a tendency for property to become favorable, it is preferable.
  • the content ratio of the organic solvent is preferably 10 to 1000 parts by mass, and more preferably 20 to 500 parts by mass, because the film forming property is improved with respect to 1 part by mass of the polymer compound of the present embodiment. Particularly preferred is 30 to 100 parts by mass.
  • the thin film made of the polymer compound can be laminated and formed by simply applying the solution and then removing the organic solvent by drying. It is advantageous.
  • the solution may be dried by heating to 50 to 150 ° C., or may be dried by reducing the pressure to about 10 ⁇ 3 Pa.
  • spin coating method For lamination and film formation, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, slit coating method, capillary coating method, spray coating Application methods such as a printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, and a nozzle coating method can be used.
  • the viscosity of the solution varies depending on the printing method, but is preferably in the range of 0.5 to 500 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the viscosity of the solution is in the range of 0.5 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C. in order to prevent clogging and flight bending at the time of discharge. Preferably there is.
  • the polymer compound forms a thin film as an organic layer.
  • Such a thin film can be easily produced from the solution by the method described above. And since such a thin film contains the said high molecular compound, it is suitable as a light emitting layer and / or charge transport layer of an organic EL element, and the organic EL element which has the said thin film as a light emitting layer and / or a charge transport layer The luminance life is improved.
  • the organic EL element has a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and the organic layer provided between the pair of electrodes.
  • the organic layer functions as a light emitting layer and / or a charge transport layer.
  • the organic EL element preferably has a light emitting layer and / or a charge transport layer composed of the above thin film.
  • Examples of the structure of the organic EL element include the following structures a) to d). a) Anode / light emitting layer / cathode b) Anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode c) Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode d) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (Here, / indicates that each layer is laminated adjacently. The same applies hereinafter.)
  • the light emitting layer is a layer having a function of emitting light
  • the hole transporting layer is a layer having a function of transporting holes
  • the electron transporting layer is a layer having a function of transporting electrons.
  • the hole transport layer and the electron transport layer are collectively referred to as a charge transport layer.
  • the lamination and film formation of each layer can be performed from a solution.
  • Application methods such as spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, ink jet printing, and nozzle coating can be used.
  • the thickness of the light emitting layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are moderate values, but is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm. .
  • the hole transport material used include the same materials as described above.
  • the hole transport layer may be formed by any method, but when the hole transport material is a low molecular compound, it is preferably formed from a mixed solution with a polymer binder. When the hole transport material is a polymer compound, it is preferable to form a film from a solution. For film formation from a solution, a method exemplified as a coating method can be used.
  • the polymer binder to be mixed is preferably one that does not extremely inhibit charge transport and does not strongly absorb visible light.
  • examples of the polymer binder include polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the thickness of the hole transport layer may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values, but at least a thickness that does not cause pinholes is required. Is undesirably high. Accordingly, the thickness of the hole transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport material used include those described above.
  • the electron transport layer may be formed by any method, but when the electron transport material is a low-molecular compound, a vacuum deposition method from powder or a method by film formation from a solution or a molten state is preferable.
  • the electron transport material is a polymer compound, a method of forming a film from a solution or a molten state is preferable.
  • a polymer binder may be used in combination.
  • a method exemplified as a coating method can be used.
  • the polymer binder to be mixed is preferably one that does not extremely inhibit charge transport and does not strongly absorb visible light.
  • Polymer binders include poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, polycarbonate , Polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the thickness of the electron transport layer may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values, but at least a thickness that does not cause pinholes is required. It becomes high and is not preferable. Therefore, the thickness of the electron transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • charge injection layers those having a function of improving the charge injection efficiency from the electrodes and having the effect of lowering the driving voltage of the element are particularly charge injection layers (hole injection layers). , Sometimes referred to as an electron injection layer).
  • the charge injection layer or the insulating layer may be provided adjacent to the electrode. Therefore, a thin buffer layer may be inserted at the interface between the charge transport layer and the light emitting layer. The order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be selected in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • Examples of the organic EL element provided with the charge injection layer include those having the following structures e) to p).
  • the charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, provided between the anode and the hole transport layer, and has an ionization potential of an intermediate value between the anode material and the hole transport material contained in the hole transport layer.
  • Examples thereof include a layer including a material having a material, a layer including a material provided between the cathode and the electron transport layer, and having a material having an intermediate electron affinity between the cathode material and the electron transport material included in the electron transport layer.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 3 S / cm, and the leakage current between the light emitting pixels Is preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 2 S / cm, and more preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 1 S / cm.
  • the conductive polymer may be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for the hole injection layer and a cation for the electron injection layer.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion, and the like.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the thickness of the charge injection layer is, for example, 1 to 100 nm, and preferably 2 to 50 nm.
  • the material used for the charge injection layer may be selected in relation to the material of the electrode and the adjacent layer, such as polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, and polythienylene vinylene. And derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanine (copper phthalocyanine, etc.), and carbon It is done.
  • the insulating layer has a function of facilitating charge injection.
  • the average thickness of this insulating layer is usually 0.1 to 20 nm, preferably 0.5 to 10 nm, more preferably 1 to 5 nm.
  • Examples of the material used for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials.
  • Examples of the organic EL element provided with an insulating layer include those having the following structures q) to ab). q) anode / insulating layer / light emitting layer / cathode r) anode / light emitting layer / insulating layer / cathode s) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode t) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / Cathode u) anode / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode v) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode w) anode / insulating layer / light emitting layer / electron transport layer / Cathode x) anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode
  • the substrate on which the organic EL element is formed is not particularly limited as long as it does not change chemically when the electrode and the organic layer are formed, and examples thereof include substrates such as glass, plastic, polymer film, and silicon.
  • the electrode on the opposite side to the electrode closer to the substrate is preferably transparent or translucent.
  • At least one of the anode and cathode electrodes is transparent or translucent, and the anode side is transparent or translucent.
  • a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like As the material of the anode, a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like is used. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and a composite thereof, indium tin oxide. A film made of a conductive inorganic compound made of (ITO), indium / zinc / oxide, NESA, gold, platinum, silver, copper, or the like is used. Moreover, you may use organic transparent conductive films, such as polyaniline and its derivative (s), polythiophene, and its derivative (s) as an anode.
  • a layer made of a phthalocyanine derivative, a conductive polymer, or carbon, or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like is provided on the anode to facilitate charge injection. Also good.
  • Examples of the method for producing the anode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a plating method.
  • the thickness of the anode can be selected in consideration of light transmittance and electrical conductivity, but is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 40 nm to 500 nm. .
  • a material having a small work function is preferable, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, Metals such as europium, terbium or ytterbium, two or more of them, or one or more of them, and one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten and tin
  • An alloy with a seed or more, graphite, a graphite intercalation compound, or the like is used.
  • a vacuum deposition method As a method for producing the cathode, a vacuum deposition method, a sputtering method, a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded, or the like is used.
  • the thickness of the cathode can be selected in consideration of electric conductivity and durability, but is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm.
  • a layer made of a conductive polymer or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like may be provided between the cathode and the light emitting layer or between the cathode and the electron transport layer.
  • a protective layer for protecting the organic EL element may be attached. In order to stably use the organic EL element for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the organic EL element from the outside.
  • the protective layer resin, metal oxide, metal fluoride, metal boride, or the like can be used.
  • a glass plate or a plastic plate having a low water permeability treatment on the surface can be used, and the protective cover is sealed by sticking it to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin.
  • a space is maintained using a spacer, it is easy to prevent the element from being damaged. If an inert gas such as nitrogen or argon is sealed in the space, oxidation of the cathode can be prevented, and the moisture adsorbed in the manufacturing process can be prevented by installing a desiccant such as barium oxide in the space. It becomes easy to suppress giving an image to an element.
  • the organic EL device having an organic layer containing the polymer compound of the present embodiment includes a curved light source and a planar light source such as a planar light source (for example, illumination); a segment display device, a dot matrix display device (for example, It is useful for a display device such as a dot matrix flat display) and a liquid crystal display device (for example, a liquid crystal display device, a backlight of a liquid crystal display).
  • a planar light source for example, illumination
  • a segment display device for example, a dot matrix display device (for example, It is useful for a display device such as a dot matrix flat display) and a liquid crystal display device (for example, a liquid crystal display device, a backlight of a liquid crystal display).
  • a liquid crystal display device for example, a liquid crystal display device, a backlight of a liquid crystal display.
  • the polymer compound of the present embodiment is not only suitable as a material used in these productions, but also a laser pigment, an organic solar cell material, an organic semiconductor for an organic transistor, a conductive thin film, and an organic It is also useful as a conductive thin film material such as a semiconductor thin film, a light emitting thin film material that emits fluorescence, and a material for a polymer field effect transistor.
  • a light emitting material other than blue may be contained in the light emitting layer as a composition in order to obtain white color purity.
  • a second light emitting layer having a light emitting material other than blue may be included.
  • planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method in which a mask provided with a pattern-like window is provided on the surface of the planar organic EL element, either one of the anode and the cathode, or both electrodes in a pattern-like manner There is a method of forming. By forming a pattern by any of these methods and arranging several electrodes so that they can be turned on and off independently, a segment display device capable of displaying numbers, letters, simple symbols and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix element can be driven passively, or may be actively driven in combination with a TFT or the like.
  • These display devices can be used as display devices such as computers, televisions, portable terminals, cellular phones, car navigation systems, and video camera viewfinders.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight were determined in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC, manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran (hereinafter referred to as “THF”) to a concentration of about 0.5 mass%, and 30 ⁇ L of the solution was injected into GPC.
  • THF tetrahydrofuran
  • TSKgel SuperHM-H manufactured by Tosoh
  • TSKgel SuperH2000 manufactured by Tosoh
  • a differential refractive index detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: RID-10A was used as the detector.
  • NMR measurement NMR measurement of monomers was performed under the following conditions.
  • Apparatus Nuclear magnetic resonance apparatus, INOVA300 (trade name), manufactured by Varian Inc.
  • Measurement solvent Deuterated chloroform or deuterated tetrahydrofuran Sample concentration: About 1% by mass Measurement temperature: 25 ° C
  • LC-MS measurement The LC-MS measurement was performed by the following method. The measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent Technologies, trade name: 1100LCMSD). For the mobile phase of LC-MS, ion-exchanged water, acetonitrile, tetrahydrofuran or a mixed solution thereof was used, and acetic acid was added as necessary. As the column, L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle diameter: 3 ⁇ m) was used.
  • the gas in the four-necked flask was purged with nitrogen, and the obtained product was dissolved in dehydrated N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as “DMF”) in the flask.
  • DMF dehydrated N, N-dimethylformamide
  • a total of 53.0 parts by mass of methyl iodide was added to the solution heated to 90 ° C. while monitoring the reaction. The total reaction time was 10 hours.
  • the solution allowed to cool to room temperature was dropped into water cooled to 0 ° C., and the reaction product was extracted twice with hexane.
  • the mixture was filtered through a glass filter with silica gel and concentrated.
  • the concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain 13.3 parts by mass of Compound 1A.
  • Toluene was added to the obtained oil and heated to reflux. After cooling to 70 ° C., isopropyl alcohol was added and stirred, and the mixture was allowed to cool to room temperature. The resulting crystals were filtered and dried. The obtained crystals were added to an eggplant flask, hexane and activated carbon were further added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. Radiolite (Showa Chemical Industrial Co., Ltd.) and a glass filter with Celite on it were heated (70 ° C.), and activated carbon was removed by filtration using this. The obtained filtrate was concentrated by half, heated to reflux, and stirred at room temperature for 1 hour.
  • the solution was returned to room temperature, concentrated under reduced pressure, added with toluene, stirred, filtered through a filter packed with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized from acetonitrile and toluene to obtain 4.5 parts by mass of the target compound 4A.
  • a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the obtained organic layer and stirred, and the aqueous layer separated and allowed to stand was removed from the organic layer.
  • the organic layer was concentrated to remove the solvent.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography using toluene and heptane as developing solvents, and concentrated to remove the solvent.
  • recrystallization was performed using butyl acetate and methanol to obtain 23.2 parts by mass of the target compound 2B.
  • solution B 2-methoxycarbonyl-4,4′-dibromobiphenyl (16.0 parts by mass) and anhydrous tetrahydrofuran were added to a two-necked flask, and the resulting solution (hereinafter referred to as “solution B”). ) was prepared. Solution B was added dropwise to solution A so that the temperature of solution A was kept at ⁇ 70 ° C. and stirred. The reaction was then stirred at room temperature for 15 hours. Next, water was added to the reaction solution at 0 ° C. and stirred.
  • ⁇ Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 3D> 5.0 parts by mass of Compound 2D was added to a 3-neck flask, and the gas in the flask was replaced with nitrogen. Thereto was added anhydrous tetrahydrofuran, and the mixture was cooled to -70 ° C or lower. While maintaining the obtained solution at ⁇ 70 ° C. or lower, a 2.5M n-butyllithium / hexane solution (2.2 molar equivalents relative to Compound 2D) was added dropwise. After dropping, the mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature.
  • the reaction vessel was placed under an argon stream, and Compound 1I (27.7 g) and trifluoroacetic acid (36 ml) were added.
  • a mixed solution of trimethylsilane (8.4 ml) and hexane (25 ml) was added dropwise to the solution over 30 minutes, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • the reaction solution was cooled to 10 ° C., hexane and distilled water were added, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, the aqueous layer which was allowed to stand and separated was removed from the organic layer. Subsequently, water was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer.
  • the reaction vessel was placed under a stream of argon, and Compound 2I (12.0 g), dimethyl sulfoxide (60 ml), water (2 ml) and potassium hydroxide (4.85 g) were added. Methyl iodide (4.1 ml) was added dropwise to the solution and stirred overnight at room temperature. Next, hexane and distilled water were added to the reaction solution at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, the aqueous layer which was allowed to stand and separated was removed from the organic layer. Subsequently, water was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer.
  • reaction vessel was placed under an argon atmosphere and compound 3I (4.2 g), bis (pinacolato) diboron (4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2′-bi -1,3,2-dioxaborolane) (4.0 g), 1,4-dioxane (45 ml), potassium acetate (4.2 g), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf, 59 mg) and 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenedichloropalladium (II) methylene chloride complex (PdCl 2 (dppf) ⁇ CH 2 Cl 2 , 88 mg) was added, and the mixture was stirred at 100 ° C.
  • compound 3I 4.2 g
  • the mixture was filtered through a glass filter with 20 g of silica gel and washed with hexane. The filtrate was concentrated to give 5.47 g of crude product as a yellow viscous oil.
  • the product was purified by silica gel column chromatography (silica 120 g, developing solvent hexane only) to obtain 4.26 g of a yellow viscous oil.
  • 1 L of methanol was added and dissolved by heating, and left to stand overnight to obtain crystals.
  • the slurry solution was concentrated to about 150 mL and then filtered to obtain 3.91 g of a pale yellow solid.
  • the obtained solid was dissolved in hexane (50 mL), activated carbon 1.00 g was added, and the mixture was stirred for 1 hour.
  • reaction solution was poured into a mixed solution of water and 2N hydrochloric acid, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with an aqueous sodium chloride solution. The washed organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 21.3 g of compound 2P as a pale yellow oil.
  • compound 5M (1.70 g, 2.39 mmol), bis (pinacolato) diboron (4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2 ′ -Bi-1,3,2-dioxaborolane) (1.33 g, 5.25 mmol), 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocenedichloropalladium (II) dichloromethane complex (Pd (dppf) .CH 2 Cl 2 , 38 mg, 0.05 mmol), 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene (30 mg, 0.05 mmol), anhydrous 1,4-dioxane (20 mL) and potassium acetate (1.4 g, 14.31 mmol) were added, Stir for 6 hours under reflux.
  • Heptyltriphenylphosphonium bromide 115.0 g was placed in a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, and the gas in the flask was replaced with argon.
  • Toluene 375 g was placed in the flask and cooled to 5 ° C. or lower.
  • Potassium tert-butoxide 29.2 g was added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred at room temperature for 3 hours.
  • Compound 1N (15.0 g) was added to the red slurry produced in the reaction solution, and the mixture was stirred while keeping at room temperature for 12 hours.
  • Acetic acid (10.0 g) was added to the reaction solution and stirred for 15 minutes, followed by filtration.
  • the filter residue was washed with toluene several times. A plurality of filtrates were combined and concentrated, and hexane was added to form a slurry. The slurry was stirred at 50 ° C. for 1 hour while being kept warm. The resulting mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtration residue was washed several times with hexane, and the filtrates for several times were combined and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified using a silica gel column (developing solvent hexane) to obtain 21.7 g of Compound 2N as a colorless transparent liquid.
  • compound 3N was synthesized using compound 2N as follows.
  • the wavy line indicates that the compound having the wavy line is a geometric isomer mixture.
  • * indicates that the carbon atom to which the compound is attached is an asymmetric carbon atom.
  • Compound 4N was synthesized using Compound 3N as follows. (In the formula, * indicates that the carbon atom to which it is attached is an asymmetric carbon atom.)
  • the obtained solid was dissolved in hexane, purified using a silica gel column (developing solvent hexane), activated carbon (2.1 g) was added to the obtained hexane solution, and the mixture was stirred at 45 ° C. for 1 hour while keeping warm.
  • the obtained mixture was cooled to room temperature, filtered through a filter pre-coated with celite, the residue was washed several times with hexane, the filtrates of several times were combined and partially concentrated to obtain a hexane solution. Ethanol was added to this hexane solution and recrystallized to obtain 18.8 g of Compound 4N as a white solid.
  • compound 5N was synthesized using compound 4N as follows. (In the formula, * indicates that the carbon atom to which it is attached is an asymmetric carbon atom.)
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 1 (14.75 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 1 was 6.1 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 1 is the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 36:14:50.
  • phenylboronic acid (36.6 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 14 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • polymer 2 (polymer compound: 1.33 g).
  • the polymer 2 (polymer compound) had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1.4 ⁇ 10 5 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 3.2 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid (36.5 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16.5 hours. .
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 3 (polymer compound: 2.13 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 3 was 2.9 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 8.6 ⁇ 10 4 .
  • phenylboronic acid (37.0 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.3 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 6 (polymer compound: 0.87 g).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer 6 was 5.6 ⁇ 10 4
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 3.1 ⁇ 10 5 .
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 7 (3.12 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 7 was 8.0 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 7 is the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: In the molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • phenylboronic acid (30.5 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (2.2 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.3 mL) were added thereto, and further 12 Reflux for hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (18 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (18 mL) and twice with water (18 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (253 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (52 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (253 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 8 (polymer compound: 6.4 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 8 was 1.2 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 4.8 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 37 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 2.7 mg
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 10 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (30 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (30 mL) and twice with water (30 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (360 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (123 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (360 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 9 (polymer compound: 1.37 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 9 was 9.4 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • ⁇ Polymerization Example 10 Synthesis of Polymer 10 which is Polymerization Example 8) Under inert atmosphere, compound 3P (1.782 g, 2.95 mmol), compound 1T (1.345 g, 3.00 mmol), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (2.7 mg) and toluene (50 mL) Were mixed and heated to 100 ° C. A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (10 mL) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 3.0 hours.
  • phenylboronic acid 37 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 2.7 mg
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 10 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (27 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (27 mL) and twice with water (27 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (323 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (199 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (323 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 10 (polymer compound: 1.60 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 10 was 4.4 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.9 ⁇ 10 5 .
  • ⁇ Polymerization Example 12 Synthesis of Polymer 12 as Polymerization Example 10> Under inert atmosphere, compound 3P (0.7300 g, 1.21 mmol), compound 5N (0.8858 g, 1.25 mmol), compound 1T (1.1206 g, 2.50 mmol), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) ) Palladium (2.2 mg) and toluene (45 mL) were mixed and heated to 100 ° C. A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (8.3 mL) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 4 hours.
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (24 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (24 mL) and twice with water (24 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (292 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (120 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (292 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 12 (polymer compound: 1.25 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 12 was 7.0 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 8.0 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 12 is the following formula:
  • a structural unit corresponding to Z represented by the formula: It is a copolymer which has a constitutional unit corresponding to Y represented by the formula (1) in a molar ratio of 25/25/50 and consists only of a constitutional chain (n 1).
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (25 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (25 mL) and twice with water (25 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (303 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (124 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (673 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 13 (polymer compound: 1.36 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 13 was 7.5 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.0 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 14 is the following formula:
  • a structural unit corresponding to Z represented by the formula: It is a copolymer which has a constitutional unit corresponding to Y represented by the formula (1) in a molar ratio of 25/25/50 and consists only of a constitutional chain (n 1).
  • phenylboronic acid (128 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (9.3 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (35 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (96 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (96 mL) and twice with water (96 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (1158 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (237 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1158 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 15 (polymer compound: 5.0 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 15 was 7.0 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 122 mg
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 33 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, washed twice with water (129 mL), twice with 3% by mass acetic acid aqueous solution (129 mL) and twice with water (129 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (1560 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (320 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1560 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 16 (polymer compound: 6.4 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 16 was 6.9 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 16 is the following formula:
  • phenylboronic acid 122 mg
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 33 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, washed twice with water (129 mL), twice with 3% by mass acetic acid aqueous solution (129 mL) and twice with water (129 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (1560 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (320 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1560 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 17 (polymer compound: 9.12 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 17 was 3.1 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 9.5 ⁇ 10 4 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 17 is the following formula:
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.6 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (26 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (26 mL) and twice with water (26 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (311 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (63 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (311 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 18 (1.74 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 18 was 1.1 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.7 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 18 is the following formula:
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.6 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (26 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (26 mL) and twice with water (26 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (311 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (63 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (311 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 19 (2.07 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 19 was 1.1 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.4 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.8 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 mL) were added thereto, and further 20 Reflux for hours.
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.6 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (26 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (26 mL) and twice with water (26 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (311 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (63 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (311 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer 20 (0.99 g).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 20 was 5.0 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 1.4 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 20 is the following formula: A structural unit corresponding to Z represented by the formula: The alternating copolymer which has the structural unit applicable to Y represented by these by the molar ratio of 50/50.
  • Dibromopyrene (3.00 g, 8.33 mmol) was added to the obtained solution at 100 ° C., and the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, toluene was added to the reaction solution and stirred, the solution was passed through a filter layered with silica gel, and the filtrate was concentrated to dryness. The obtained solid was recrystallized with toluene and methanol, and further recrystallized with hexane to obtain a low molecular phosphor 1 represented by the following formula (2.53 g, yield 40%).
  • Example 1 Production and evaluation of organic EL element 1> AQ-1200 (manufactured by Plextronics), which is a polythiophene / sulfonic acid-based hole injecting agent, is formed on a glass substrate with an ITO film having a thickness of 45 nm by sputtering to form a hot plate by spin coating. The substrate was dried at 170 ° C. for 15 minutes to prepare an organic EL substrate.
  • a solution of a hole transporting polymer (polymer 7) dissolved in a xylene solvent at a concentration of 0.7% by mass was spin-coated to form a film with a thickness of about 20 nm. Then, it heated at 180 degreeC for 60 minutes on the hotplate in nitrogen atmosphere.
  • the composition 1 was prepared by mixing the polymer 2 and the low-molecular phosphor 1 at a ratio of 95: 5.
  • Composition 1 was deposited on the substrate by spin coating at a rotational speed of 1200 rpm to produce a light emitting layer having a thickness of about 60 nm. After drying this at 130 ° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere, about 3 nm of sodium fluoride and then about 80 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode, and the organic EL device 1 was produced. After the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, metal deposition was started.
  • the organic EL element 1 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 45 hours.
  • Example 2 Production and evaluation of organic EL element 2>
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 4.0 V, and the maximum light emission efficiency was 5.9 cd / A.
  • the organic EL element 2 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 30 hours.
  • Example 3 Production and evaluation of organic EL element 3>
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light from 3.9 V, and the maximum luminous efficiency was 5.8 cd / A.
  • the organic EL element 3 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 32 hours.
  • Example 4 Production and evaluation of organic EL element 4>
  • an organic EL element 4 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 7.4 cd / A.
  • the organic EL element 4 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 24 hours.
  • Example 5 Production and evaluation of organic EL element 5>
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 5 EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 3.1 V, and the maximum light emission efficiency was 7.1 cd / A.
  • the organic EL element 5 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 84 hours.
  • Example 6 Production and evaluation of organic EL element 6>
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 3.0 V, and the maximum light emission efficiency was 8.2 cd / A.
  • the organic EL element 6 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 22 hours.
  • Example 7 Production and evaluation of organic EL element 7>
  • an organic EL element 7 was produced.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 7 EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 3.3 V, and the maximum luminous efficiency was 6.2 cd / A.
  • the organic EL element 7 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 50 hours.
  • Example 8 Production and evaluation of organic EL element 8>
  • an organic EL element 8 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 4.0 V, and the maximum light emission efficiency was 5.0 cd / A.
  • the organic EL element 8 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 50 hours.
  • Example 9 Production and evaluation of organic EL element 9>
  • an organic EL element 9 was produced.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 9 EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light from 3.9 V, and the maximum luminous efficiency was 6.4 cd / A.
  • the organic EL element 9 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 20 hours.
  • Example 10 Production and evaluation of organic EL element 10>
  • an organic EL element 10 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 3.3 V, and the maximum light emission efficiency was 8.2 cd / A.
  • the organic EL element 10 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 50 hours.
  • Example 11 Production and evaluation of organic EL element 11>
  • an organic EL element 11 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 3.3 V, and the maximum luminous efficiency was 6.4 cd / A.
  • the organic EL element 11 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 67 hours.
  • Example 12 Production and evaluation of organic EL element 12>
  • an organic EL element 12 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 3.5 V, and the maximum light emission efficiency was 6.3 cd / A.
  • the organic EL element 12 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 59 hours.
  • Example 13 Production and evaluation of organic EL element 13>
  • an organic EL element 13 was produced.
  • EL light emission having a peak at 465 nm derived from the low molecular phosphor 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 2.8 V, and the maximum light emission efficiency was 6.8 cd / A.
  • the organic EL element 13 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 47 hours.
  • the organic EL element 14 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 24 hours.
  • the organic EL element C1 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 8 hours.
  • the organic EL element C2 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 10 hours.
  • the organic EL element C3 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 5 hours.
  • the organic EL element C4 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 17 hours.
  • Table 1 summarizes the evaluation results of Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 4.

Abstract

　下記一般式（１）で表される構造連鎖を主鎖に有する高分子化合物。　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　（１） ［式中、Ｙは、一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。Ｚは、一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。ｍは、４～１００００の整数、ｎは、１～３の整数を示す。複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。］

Description

高分子化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子
　本発明は、高分子化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
　近年、次世代ディスプレイとして、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子）を用いた有機ＥＬディスプレイが注目されている。この有機ＥＬ素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を有する。有機ＥＬ素子は、低分子有機材料を用いて得られる場合と、高分子有機材料を用いて得られる場合とがある。高分子有機材料を主な材料として使用する場合、インクジェットプリント法及びスピンコート法等の塗布法を使用した際に均一な膜を容易に形成することができるため、大型の有機ＥＬディスプレイの作製に有利であり、これまでに高分子有機材料を有機ＥＬ素子に用いることが提案されている（特許文献１及び特許文献２）。
特開２００８－５６０９０号公報 国際公開第９９／５４３８５号パンフレット
　しかしながら、従来の高分子有機材料、特に青色で発光する材料を有機ＥＬ素子の作製に用いる場合、有機ＥＬ素子の輝度寿命が十分であるとは言えなかった。
　そこで、本発明は、輝度寿命に優れる有機ＥＬ素子、これを用いた面状光源及び表示装置、並びに、この素子の有機層に用いることのできる高分子化合物を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物を提供する。
　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
［式中、Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。ｍは、４～１００００の整数、ｎは、１～３の整数を示す。複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。上記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
　Ｒｘは、アリール基であり、Ｒｙはアルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲｙは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。上記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
　このような高分子化合物から得られる有機ＥＬ素子は、輝度寿命に優れる。
　上記高分子化合物において、Ｙは、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｙ－３）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｙ－３）で表される２価の基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
　上記高分子化合物において、Ｚは、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基であることが特に好ましく、下記一般式（Ｚ－１５）で表される２価の基であることがとりわけ好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｘ及びＲｙは上記と同義である。］
　上記高分子化合物には、Ｙで表される基及びＺで表される基が縮合重合により導入されており、Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
　上記高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２）を満たすことが好ましい。
　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２）
　本発明はまた、一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、上記高分子化合物を含む、有機ＥＬ素子を提供する。
　本発明はまた、上記有機ＥＬ素子を有する面状光源及び表示装置を提供する。
　本発明の高分子化合物を用いることにより、得られる有機ＥＬ素子の輝度寿命を向上させることができる。また、本発明によれば、高い輝度寿命を有する有機ＥＬ素子、面状光源及び表示装置、並びに、この素子の有機層に用いることのできる高分子化合物を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。以下の説明において、ｔｅｒｔ－ブチル基を「ｔ－Ｂｕ」、フェニル基を「Ｐｈ」とそれぞれ表記する場合がある。
［用語の説明］
　以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
　「構成単位」という用語は、高分子化合物の分子鎖に存在する原子又は原子団を表し、「構成連鎖」という用語は、１種又は数種の構成単位を一定の順序で含む分子鎖を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　「Ｃｐ～Ｃｑ」（ｐ、ｑはｐ＜ｑを満たす正の整数である）という用語は、この用語の直後に記載された官能基名に該当する部分構造の炭素原子数が、ｐ～ｑ個であることを表す。すなわち、「Ｃｐ～Ｃｑ」の直後に記載された有機基が、複数の官能基名を組み合わせて命名された有機基（例えば、Ｃｐ～Ｃｑアルコキシフェニル基）である場合、複数の官能基名のうち「Ｃｐ～Ｃｑ」の直後に記載された官能基名（例えば、アルコキシ）に該当する部分構造の炭素原子数が、ｐ～ｑ個であることを示す。例えば、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」は炭素原子数が１～１２個であるアルキル基を示し、「Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基」は「炭素原子数が１～１２個であるアルコキシ基」を有するフェニル基を示す。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。アルキル基としては、直鎖状アルキル基又は環状アルキル基が好ましく、非置換のアルキル基又はハロゲン原子等で置換されたアルキル基が好ましい。
　置換基としては、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基、１価の複素環チオ基及びハロゲン原子等が挙げられ、これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基が炭素鎖を有する場合の置換基の炭素原子数は、１～２０であることが好ましい（以下、「置換基」と言うときは、特記しない限り、同様の基を例示できる。）。
　アルキル基の炭素原子数は、直鎖状アルキル基及び分岐状アルキル基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルキル基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、アリールアルキル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基及びパーフルオロオクチル基等が挙げられる。
　アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは、非置換のアリールアルキル基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキル基である。アリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキル基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基等が挙げられる。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルコキシ基、分岐状アルコキシ基又は環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）のいずれであってもよい。アルコキシ基としては、直鎖状アルコキシ基又は環状アルコキシ基が好ましく、非置換のアルコキシ基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアルコキシ基が好ましい。
　アルコキシ基の炭素原子数は、直鎖状アルコキシ基及び分岐状アルコキシ基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルコキシ基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリールアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基及び２－メトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
　アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルコキシ基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルコキシ基である。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキルチオ基、分岐状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基（シクロアルキルチオ基）のいずれであってもよい。アルキルチオ基としては、直鎖状アルキルチオ基又は環状アルキルチオ基が好ましく、非置換のアルキルチオ基、及びハロゲン原子等で置換されたアルキルチオ基が好ましい。
　アルキルチオ基の炭素原子数は、直鎖状アルキルチオ基及び分岐状アルキルチオ基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルキルチオ基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、アリールアルキルチオ基、３，７－ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基及びトリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
　アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキルチオ基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキルチオ基である。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基等が挙げられる。
　アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。アリール基としては、芳香環のみからなるアリール基、非置換のアリール基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリール基が好ましい。アリール基としては、ベンゼン環を有する基、縮合環を有する基、ベンゼン環及び／又は縮合環が２個以上、単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルキレン基）を介して結合した基等が挙げられる。
　アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシビフェニリル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルビフェニリル基等が挙げられ、中でも、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシビフェニリル基及びＣ１～Ｃ１２アルキルビフェニリル基が好ましい。
　Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、イソブチルオキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基及びオクチルオキシフェニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基及びドデシルフェニル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールオキシ基又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールオキシ基である。
　アリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、中でもＣ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
　Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブチルオキシフェノキシ基、イソブチルオキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基及びオクチルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５－トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓｅｃ－ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基及びドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
　アリールチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールチオ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールチオ基である。アリールチオ基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基及びペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
　アルケニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基及び環状アルケニル基のいずれであってもよい。アルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１５、さらに好ましくは２～１０である。置換基を有していてもよいアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基及びアリールアルケニル基等が挙げられる。
　アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルケニル基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルケニル基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは８～６０、より好ましくは８～４８、さらに好ましくは８～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルケニル基としては、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基及び２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基等が挙げられ、中でもＣ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基が好ましい。
　アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基及び環状アルキニル基のいずれであってもよい。アルキニル基の炭素原子数は、直鎖状アルキニル基及び分岐状アルキニル基では、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１５、さらに好ましくは２～１０であり、環状アルキニル基では、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１５である。置換基を有していてもよいアルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、１－オクチニル基及びアリールアルキニル基等が挙げられる。
　アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキニル基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキニル基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、好ましくは８～６０、より好ましくは８～４８、さらに好ましくは８～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキニル基としては、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基及び２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基等が挙げられ、中でもＣ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基が好ましい。
　１価の複素環基は、複素環式化合物から複素環を構成する原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、非置換の１価の複素環基、又はアルキル基等の置換基で置換された１価の複素環基が好ましく、１価の芳香族複素環基が好ましい。１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは４～６０、より好ましくは４～３０、さらに好ましくは４～２０である。複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含むものを言う。置換基を有していてもよい１価の複素環基としては、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられ、中でもチエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピリジル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルピリジル基が好ましい。
　１価の複素環チオ基は、メルカプト基の水素原子が１価の複素環基で置換された基であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環チオ基としては、例えば、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基及びトリアジニルチオ基等が挙げられる。
　アミノ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミノ基、又はアルキル基、アリール基及び１価の複素環基から選ばれる１又は２個の置換基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」という。）である。該置換基はさらに置換基（以下、官能基の有する置換基が、さらに有する置換基を、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。
　置換アミノ基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは１～６０、より好ましくは２～４８、さらに好ましくは２～４０である。二次置換基を有していてもよい置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基等が挙げられる。
　シリル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のシリル基、又はアルキル基、アリール基及び１価の複素環基から選ばれる１～３個の置換基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」という。）である。該置換基は二次置換基を有していてもよい。
　置換シリル基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１～６０、より好ましくは３～４８、さらに好ましくは３～４０である。二次置換基を有していてもよい置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ－イソプロピルシリル基、ジメチル－イソプロピルシリル基、ジエチル－イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシル－ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチル－ジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ－ｐ－キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基及びジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
　アシル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシル基、又はハロゲン原子等で置換されたアシル基である。アシル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基及びペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
　アシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシルオキシ基、又はハロゲン原子等で置換されたアシルオキシ基である。アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基及びペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　イミン残基は、一般式：Ｈ－ＣＲＸ１＝Ｎ－ＲＹ１又は一般式：Ｈ－Ｎ＝Ｃ（ＲＹ１）２の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ１は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示し、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示す。ＲＹ１が２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲＹ１は相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基等の炭素原子数２～１８のアルキレン基として環を形成してもよい。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン又はアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基及びアリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。イミン残基の具体例としては、以下の構造式で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　アミド化合物残基は、一般式：Ｈ－ＮＲＸ２－ＣＯＲＹ２又は一般式：Ｈ－ＣＯ－Ｎ（ＲＹ２）２の少なくとも一方で表される構造を有するアミド化合物から、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ２及びＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。アミド化合物残基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アミド化合物残基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基及びジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
　酸イミド残基は、一般式：ＲＸ３－ＣＯ－ＮＨ－ＣＯ－ＲＹ３で表される構造を有する酸イミドから、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ３及びＲＹ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表すか、又は、ＲＸ３及びＲＹ３が互いに結合して形成される環構造を表す。酸イミド残基の炭素原子数は、好ましくは４～２０、より好ましくは４～１８、さらに好ましくは４～１６である。酸イミド残基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　アリーレン基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を有する基を含み、置換基を有していてもよい。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０、特に好ましくは６～１８である。該炭素原子数は置換基の炭素原子数を含まない。アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等のフェニレン基；１，４－ナフタレンジイル基、１，５－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；１，４－アントラセンジイル基、１，５－アントラセンジイル基、２，６－アントラセンジイル基、９，１０－アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基；２，７－フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；１，７－ナフタセンジイル基、２，８－ナフタセンジイル基、５，１２－ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基；２，７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；１，６－ピレンジイル基、１，８－ピレンジイル基、２，７－ピレンジイル基、４，９－ピレンジイル基等のピレンジイル基；３，９－ペリレンジイル基、３，１０－ペリレンジイル基等のペリレンジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基である。
　２価の複素環基は、複素環式化合物から複素環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、非置換の２価の複素環基又はアルキル基等で置換された２価の複素環基が好ましい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは４～６０、より好ましくは４～３０であり、さらに好ましくは４～１２である。２価の複素環基としては、２，５－ピリジンジイル基、２，６－ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，５－チオフェンジイル基等のチオフェンジイル基；２，５－フランジイル基等のフランジイル基；２，６－キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４－イソキノリンジイル基、１，５－イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；５，８－キノキサリンジイル基等のキノキサリンジイル基；２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４，７－ジイル基等の２，１，３－ベンゾチアジアゾールジイル基；４，７－ベンゾチアゾールジイル基等のベンゾチアゾールジイル基；２，７－カルバゾールジイル基、３，６－カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基；３，７－フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，７－フェノチアジンジイル基等のフェノチアジンジイル基；２，７－ジベンゾシロールジイル基等のジベンゾシロールジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは置換基を有していてもよい２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４，７－ジイル基、置換基を有していてもよいフェノキサジンジイル基、置換基を有していてもよいフェノチアジンジイル基である。２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。
＜高分子化合物＞
　本実施形態の高分子化合物は、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－１）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－１）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－１）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－１）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　また、Ｙ及びＺが有する水素原子がＲ’で置換されている場合、Ｒ’は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子である。Ｒ’は、より好ましくはアルキル基、アリール基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基である。また、Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。Ｒ’が環構造を形成する場合、不飽和結合を持たない環構造であることが好ましく、そのような環構造を形成し得るＲ’としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基及びシリル基等が挙げられる。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－２）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－２）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　Ｙ及びＺが有する水素原子がＲ’で置換されている場合の、Ｒ’の好ましい範囲は、上記と同じである。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｍ個ある［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造は、各々、同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｍ＝４であって、４個あるｎが左の構造から順番に、ｎ＝１、２、１、２である場合、該構成連鎖は、［－Ｙ０１－Ｚ０１－］－［－Ｙ０２－Ｙ０３－Ｚ０２－］－［－Ｙ０４－Ｚ０３－］－［－Ｙ０５－Ｙ０６－Ｚ０４－］と表されるが、ここで、Ｙ０１、Ｙ０２、Ｙ０３、Ｙ０４、Ｙ０５及びＹ０６は、同一であっても異なっていてもよく、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ０３及びＺ０４は、同一であっても異なっていてもよい。ｍ及びｎが、その他の整数の組み合わせであっても同様である。
　高分子化合物が一般式（１）で表される構成連鎖を有することにより、これを有機ＥＬ素子の発光層として用いた場合の輝度寿命を向上させることができる。
　一般式（１）中、Ｒｙは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることがさらに好ましい。
　一般式（１）中、ｍは４～１００００の整数を示す。ｍは、８～１００００の整数であることが好ましく、３０～１００００の整数であることがさらに好ましく、５０～５０００の整数であることが特に好ましい。一般式（１）中、複数あるｎは１～３の整数を示すが、同じ整数を示すことが好ましく、複数あるｎがすべて１、又はすべて２を示すことがさらに好ましい。
　一般式（１）中、複数あるＹは、同一又は異なり、上記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基であることが好ましい。
　上記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）及び（Ｙ－６）中、Ｒ”は、好ましくは水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　一般式（１）中のＹの好ましい構造としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（１）で表される構成連鎖において、Ｚは一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。複数あるＺは一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）及び（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基のいずれか１つの基のみからなっていてもよく、複数の基からなっていてもよいが、いずれか１つの基のみからなっていることが好ましい。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、複数あるＺの中の２以上が一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）及び（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基のいずれか１つである場合、一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。Ｚの中の複数が一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基である場合、複数の一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　一般式（１）中のＺは、上記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基であることが好ましい。複数あるＺは、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｚは、これらの中でも、一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることが好ましく、一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがより好ましく、一般式（Ｚ－１１）又は（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基であることがさらに好ましく、一般式（Ｚ－１５）で表される２価の基であることが特に好ましい。
　一般式（１）中のＺの好ましい構造としては、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（１）中のＹとＺの組み合わせとしては、例えば、式（Ｙ－３）で表される２価の基と式（Ｚ－９）で表される２価の基の組み合わせ（以下、単に「（Ｙ－３）と（Ｚ－９）」のように言う。）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－６）と（Ｚ－９）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－６）と（Ｚ－１９）が挙げられ、好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－９）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）であり、より好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－９）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）であり、さらに好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）である。特に好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）である。
　一般式（１）中で表される構成連鎖において、［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造の、好ましい例を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、ｘ及びｙは共重合比を表し、ｘ＋ｙ＝１を満たす数である。）
　一般式（１）で表される構成連鎖は、例えば、上記式［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造を１種又は２種以上組み合わせて合計ｍ個連鎖した構造であってもよい。
　一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３～１×１０７であり、より好ましくは１×１０４～５×１０６である。また、上記高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４～５×１０７であり、より好ましくは５×１０４～１×１０７である。
　数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回る場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなる傾向にあり、かつ、塗布法での成膜性が向上する傾向にあり、上記上限を下回る場合は、塗布法による成膜性が良好となる傾向がある。
　以下に本実施形態の高分子化合物の好ましい製造方法を詳細に説明する。本実施形態の高分子化合物は、例えば、縮合重合により製造することができる。
　上記縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２～４３３頁）又は山本重合法により重合する方法（プログレッシブ　ポリマー　サイエンス（Ｐｒｏｇ．　Ｐｏｌｙｍ．　Ｓｃｉ．），第１７巻，　１１５３～１２０５頁，　１９９２年）等が挙げられる。
　上記高分子化合物は、縮合重合により合成されるものであることが好ましく、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法により合成されるものであることがより好ましい。
　特に、一般式（１）で表される構成連鎖を含む高分子化合物を重合する場合、［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍの構成単位を一つのユニットとして合成した後、ポリマー主鎖に組み込む方法、及び、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法等、シーケンスを制御できる重合方法で構成連鎖を含むポリマーを重合する方法等が挙げられる。その中でも、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法が好ましいが、構成連鎖を含むポリマーであればその合成方法に制限はない。
　以下、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法について説明する。
　高分子化合物において、Ｙ及びＺで表される基並びに一般式（１）で表される構成連鎖は、例えば、下記一般式（Ｍ１）で表される化合物と下記一般式（Ｍ２）で表される化合物とを、又は下記一般式（Ｍ３）で表される化合物と下記一般式（Ｍ４）で表される化合物とを、縮合重合することにより導入することができる。高分子化合物には、Ｙ及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよい。
Ａ－Ｙ－Ａ　　　　（Ｍ１）
［式中、Ｙは上記と同義である。Ａは、ハロゲン原子を表す。２つのＡは同一であっても異なっていてもよい。］
Ｂ’－Ｚ－Ｂ’　　　　（Ｍ２）
［式中、Ｚは上記と同義である。Ｂ’は、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（－Ｂ（ＯＨ）２）、下記式（ａ－１）で表される基、下記式（ａ－２）で表される基、下記式（ａ－３）で表される基、又は下記式（ａ－４）で表される基を表す。２つのＢ’は、同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、ＲＴは、アルキル基又はアリール基を表し、置換されていてもよい。ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
Ａ－Ｚ－Ａ　　　　（Ｍ３）
［式中、Ｚ及びＡは上記と同義である。２つのＡは同一であっても異なっていてもよい。
］
Ｂ’－Ｙ－Ｂ’　　　　（Ｍ４）
［式中、Ｙ及びＢ’は上記と同義である。２つのＢ’は同一であっても異なっていてもよい。］
　Ａ及びＸＡで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｂ’で表されるホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表されるアルキル基は、上述の［用語の説明］の記載及び例と同じであるが、非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基が好ましく、置換のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表されるアリール基は、上述の［用語の説明］の記載及び例と同じであるが、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基が好ましい。
　スルホネート基としては、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４－メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
　上記式（ａ－４）中、ＲＴで表される非置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基等が挙げられる。ＲＴで表される置換のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基等が挙げられる。
　上記式（ａ－４）で表される基としては、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
　上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
　上記一般式（Ｍ２）及び（Ｍ４）中のＢは、上記一般式（Ｍ２）及び（Ｍ４）で表される化合物の合成が簡便となり、かつ、取り扱い易くなるので、ホウ酸エステル残基又はホウ酸残基であることが好ましい。
　上記縮合重合の方法としては、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。
　上記触媒としては、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４－シクロオクダジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、さらにトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。上記触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記触媒を用いる場合には、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物のモル数の合計に対する触媒の金属原子の量は、０．００００１～３モル当量であることが好ましく、０．００００５～０．５モル当量であることがより好ましく、０．０００１～０．２モル当量であることがさらに好ましく、０．０００１～０．０１モル当量であることが特に好ましい。
　上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム若しくはリン酸三カリウム等の無機塩基、又はフッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム若しくは水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記塩基を用いる場合には、その使用量は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５～２０モル当量であることが好ましく、１～１０モル当量であることがより好ましい。
　縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行われる。
　上記有機溶媒は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理をしておくことが望ましい。これらの有機溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記有機溶媒の使用量は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１～９０質量％、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは２～３０質量％となる量である。
　縮合重合の反応温度は、好ましくは－１００～２００℃であり、より好ましくは－８０～１５０℃であり、さらに好ましくは０～１２０℃である。
　上記反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２～５００時間である。
　高分子化合物において、Ｙ、Ｚ及び任意追加基Ｍのモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２－０）を満たすことが好ましく、下記式（２）を満たすことがより好ましく、下記式（２－１）を満たすことがさらに好ましい。
　　２０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２－０）
　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ）≦７５　　　（２）
　　４０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ）≦７５　　　（２－１）
　このとき、高分子化合物は、主鎖が上記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなるものであることが好ましい。高分子化合物の主鎖が上記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなるものであることにより、輝度寿命が一層向上する傾向にある。
　縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応液を加えて析出させた沈殿物をろ過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
　上記のようにして得られた高分子化合物は、例えば後述する発光材料と、公知の方法により混合され、組成物とすることができる。
　Ｓｕｚｕｋｉ反応により上述の高分子化合物を重合する場合、使用するモノマーのモノマー種及びモノマー比を適切に選ぶことが好ましい。
　例えば、モノマーとして、Ｙのジブロモ体（５０ｍｏｌ％）及びＺのジホウ酸体（５０ｍｏｌ％）を準備し、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合する場合は、Ｙ及びＺの交互共重合体ができるため、下記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなるポリマーを重合できる。
　　［－Ｙ－Ｚ－］ｍ　　　　（１）
　また、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及び第３成分のモノマー（Ｊとする）を準備し、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体をそれぞれ３７．５ｍｏｌ％：５０ｍｏｌ％：１２．５ｍｏｌ％のモル比で使用して、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合して得られるポリマーの場合には、下記一般式（１－１）：
 
…－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｊ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｊ－Ｚ…　（１－１）
 
のように、ｍが４未満の高分子化合物が重合される可能性がある。一方で、Ｙのジブロモ体が３７．５ｍｏｌ％より大きく、Ｊのジブロモ体が１２．５ｍｏｌ％より小さい場合には必ずｍが４以上の構成連鎖を有する高分子化合物が重合される。例えば、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体を、それぞれ４５ｍｏｌ％：５０ｍｏｌ％：５ｍｏｌ％のモル比で使用して、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合する場合でも、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物を重合できる。
本実施形態において、上記のようにＹのジブロモ体及びＺのジホウ酸体以外のモノマーを用いて高分子化合物を重合する場合には、必ず上記一般式（１）で表される構成連鎖を含む高分子化合物となるように、それぞれのモノマー種及びモノマー比を選ぶことが好ましい。
　上記のように、Ｙのジブロモ体とＺのジホウ酸体に加え、第３成分Ｊのジブロモ体が存在する場合において、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体を、それぞれ５０－ｔ（ｍｏｌ％）：５０（ｍｏｌ％）：ｔ（ｍｏｌ％）の割合で使用したとき、ｔの好ましい範囲としては、０＜ｔ＜１２．５であり、より好ましくは０＜ｔ≦１０、さらに好ましくは０＜ｔ≦５である。ここで、ｔは、０を超え５０未満の数である。
　また、Ｓｕｚｕｋｉ反応を用いて、上記構成連鎖を含む本実施形態の高分子化合物を合成する場合、重合するモノマー比によって生じる構成連鎖の平均を、予め下記の［重合シミュレーション］に記載の方法により求めることで、高分子化合物が上記構成連鎖を含むか否かを判断することができる。
［重合シミュレーション］
　重合シミュレーションは以下の機能をもつプログラムを作成して実施した。
　脱離基Ａ（例えば、ホウ酸エステル残基）を２個持つｋ種類（ｋは１以上の整数）のモノマーユニット（以下、「モノマーユニットＡ群」と言う。）をそれぞれ
　　Ｍ１個、．．．．、Ｍｋ個（Ｍ１、．．．．、Ｍｋは１以上の整数）、
脱離基Ｂ（例えば、臭素原子）を２個持つｖ種類（ｖは１以上の整数）のモノマーユニット（以下、「モノマーユニットＢ群」と言う。）をそれぞれ
　　Ｎ１個、．．．．、Ｎｖ個（Ｎ１、．．．．、Ｎｖは１以上の整数）
と定義する。そして、次の２つのステップ（［ステップ１］及び［ステップ２］）を、初期に存在する脱離基数（Ｎ０）に対する未反応の脱離基数（ＮＦ）の割合（ＮＦ／Ｎ０）がある特定の値（以下、「Ｒ値」と言う。）に減少するまで繰り返すプログラムを作成した。ここで、未反応の脱離基数とは、下記の２つのステップ（［ステップ１］及び［ステップ２］）を実施した後に残っている脱離基の総数を表す。
　［ステップ１］２個の乱数によりモノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群のそれぞれから１個ずつモノマーユニットを選ぶステップ。
　［ステップ２］ステップ１で選ばれた２個のモノマーユニットの間の結合を登録し、選ばれたモノマーユニットの持つ脱離基の数を１つずつ減じるステップ。
　計算機による乱数の発生については、Ｈｉｒｏｓｈｉ　Ｈａｒａｍｏｔｏ，　Ｍａｋｏｔｏ　Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、ＩＮＦＯＲＭＳ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｎ　Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ　Ｖｏｌ．　２０，　Ｎｏ．　３，　Ｓｕｍｍｅｒ　２００８，　ｐｐ．　３８５－３９０）に記載されたプログラムを使用した。
［平均連鎖長の計算］
　平均連鎖長は、以下のとおり、計算した。まず、モノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群のそれぞれから１個ずつモノマーユニットを選択し、それらに同一の識別記号Ｐを与えた上で［重合シミュレーション］を実施した。重合によって得られたポリマーの配列をスキャンして、記号Ｐで識別されるモノマーユニットの連鎖（以下、「Ｐ連鎖」と言う。）を構成するＰの個数（以下、「Ｐ連鎖長」と言う。）を記録した。記号Ｐで識別されるモノマーユニットが連鎖を形成せずに存在する場合（すなわち、Ｐが未反応モノマーとして存在する場合）と、Ｐに結合したモノマーユニットがいずれもＰでない場合と、を除外する。換言すれば、Ｐの連鎖が存在しない場合を除外する。そして、Ｐ連鎖を構成するＰの総和（つまり、Ｐ連鎖長の総和）をＰ連鎖の数で除した値を平均連鎖長とした。さらに、上述の［重合シミュレーション］を１つの重合条件に対して、独立に５回実施し、得られた５回分の平均連鎖長を平均して目的の平均連鎖長とした。
　具体的な計算の条件は、以下の設定とした。
（Ｓ１）重合シミュレーション条件（共通）
　ｋ＝１、ｖ＝２、Ｒ値＝０．００３、及び、Ｍ１＝５０００とし、モノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群ともに１番目の種類のモノマーユニットに識別記号Ｐを与える。
（Ｓ２）個別の重合シミュレーション条件
重合条件１：　Ｎ１＝５００、Ｎ２＝４５００
重合条件２：　Ｎ１＝１０００、Ｎ２＝４０００
重合条件３：　Ｎ１＝１５００、Ｎ２＝３５００
重合条件４：　Ｎ１＝２０００、Ｎ２＝３０００
重合条件５：　Ｎ１＝２５００、Ｎ２＝２５００
重合条件６：　Ｎ１＝３０００、Ｎ２＝２０００
重合条件７：　Ｎ１＝３５００、Ｎ２＝１５００
重合条件８：　Ｎ１＝４０００、Ｎ２＝１０００
重合条件９：　Ｎ１＝４５００、Ｎ２＝５００
　計算によって得られた平均連鎖長は以下のとおりである。
重合条件１：　平均連鎖長＝３．２
重合条件２：　平均連鎖長＝３．５
重合条件３：　平均連鎖長＝３．８
重合条件４：　平均連鎖長＝４．３
重合条件５：　平均連鎖長＝５．０
重合条件６：　平均連鎖長＝５．９
重合条件７：　平均連鎖長＝７．６
重合条件８：　平均連鎖長＝１０．７
重合条件９：　平均連鎖長＝１９．８
　ここで、Ｍ１、Ｎ１が、それぞれ上記一般式（１）におけるＺ、（Ｙ）ｎに相当するとした場合、上記の重合条件におけるポリマーでは、上記一般式（１）のｍに相当する値の平均値（ｍ’）は下記のとおりである。
重合条件１：　ｍ’＝１．６
重合条件２：　ｍ’＝１．７５
重合条件３：　ｍ’＝１．９
重合条件４：　ｍ’＝２．１５
重合条件５：　ｍ’＝２．５
重合条件６：　ｍ’＝２．９５
重合条件７：　ｍ’＝３．８
重合条件８：　ｍ’＝５．３５
重合条件９：　ｍ’＝９．９
　上記で求めたｍ’について、好ましくはｍ’≧３．０であり、より好ましくはｍ’≧３．８であり、さらに好ましくはｍ’≧５．３５であり、特に好ましくはｍ’≧９．９である。
　一方、上記［重合シミュレーション］の記載に基づいて合成した高分子化合物が、上記一般式（１）を満たすか否かは、例えば、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）を用いて判断することができる。
＜発光材料＞
　本実施形態の高分子化合物は、そのものだけを用いて発光層を形成することができるが、一般的な発光材料と混合して発光層を形成すると、耐久性の高い有機ＥＬ素子を得ることができるので好ましい。このような発光材料としては、好ましくは、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸共著、株式会社オーム社、平成１６年８月２０日第１版第１刷発行）１７～４８頁、８３～９９頁又は１０１～１２０頁に記載の低分子蛍光材料、高分子蛍光材料又は三重項発光材料が利用できる。低分子蛍光材料（低分子蛍光体）としては、例えば、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系若しくはシアニン系等の色素類、８－ヒドロキシキノリンの金属錯体、８－ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びに、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられ、より具体的には、特開昭５７－５１７８１号公報、特開昭５９－１９４３９３号公報に記載されているもの等が使用されうる。その他にも、上記発光材料としては、例えば、国際公開第９９／１３６９２号パンフレット、国際公開第９９／４８１６０号パンフレット、独国特許出願公開第２３４０３０４号明細書、国際公開第００／５３６５６号パンフレット、国際公開第０１／１９８３４号パンフレット、国際公開第００／５５９２７号パンフレット、独国特許出願公開第２３４８３１６号明細書、国際公開第００／４６３２１号パンフレット、国際公開第００／０６６６５号パンフレット、国際公開第９９／５４９４３号パンフレット、国際公開第９９／５４３８５号パンフレット、米国特許第５７７７０７０号明細書、国際公開第９８／０６７７３号パンフレット、国際公開第９７／０５１８４号パンフレット、国際公開第００／３５９８７号パンフレット、国際公開第００／５３６５５号パンフレット、国際公開第０１／３４７２２号パンフレット、国際公開第９９／２４５２６号パンフレット、国際公開第００／２２０２７号パンフレット、国際公開第００／２２０２６号パンフレット、国際公開第９８／２７１３６号パンフレット、米国特許第５７３６３６号明細書、国際公開第９８／２１２６２号パンフレット、米国特許第５７４１９２１号明細書、国際公開第９７／０９３９４号パンフレット、国際公開第９６／２９３５６号パンフレット、国際公開第９６／１０６１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０７０７０２０号明細書、国際公開第９５／０７９５５号パンフレット、特開２００１－１８１６１８号公報、特開２００１－１２３１５６号公報、特開２００１－３０４５号公報、特開２０００－３５１９６７号公報、特開２０００－３０３０６６号公報、特開２０００－２９９１８９号公報、特開２０００－２５２０６５号公報、特開２０００－１３６３７９号公報、特開２０００－１０４０５７号公報、特開２０００－８０１６７号公報、特開平１０－３２４８７０号公報、特開平１０－１１４８９１号公報、特開平９－１１１２３３号公報若しくは特開平９－４５４７８号公報等に開示されているポリフルオレン、その誘導体の共重合体、ポリアリーレン、その誘導体の共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体の共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の（共）重合体が例示される。発光材料であって、さらに上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物は、上記高分子化合物に分類されるものとする。
　発光材料の含有割合は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、発光効率が良好になるので、好ましくは３～３０質量部であり、より好ましくは３～２０質量部であり、特に好ましくは３～１０質量部である。
　本実施形態に係る高分子化合物は、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料との組成物としてもよく、これを発光層及び／又は電荷輸送層として用いることができる。正孔輸送材料及び電子輸送材料は、主に電荷（正孔及び電子）バランスの調整の役割を担う。
　正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、並びに、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、又は特開平３－１５２１８４号公報に記載された正孔輸送材料も挙げられる。
　正孔輸送材料の含有割合は、これを発光層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは３～３０質量部であり、より好ましくは３～２０質量部であり、特に好ましくは３～１０質量部である。
　また、正孔輸送材料の含有割合は、これを正孔輸送層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは３～９５質量部、より好ましくは３～９０質量部、特に好ましくは５～８０質量部である。
　電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、並びに、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、又は特開平３－１５２１８４号公報に記載された電子輸送材料も挙げられる。
　電子輸送材料の含有割合は、これを発光層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは５～５０質量部であり、より好ましくは５～３０質量部であり、特に好ましくは５～２０質量部である。
　また、電子輸送材料の含有割合は、これを電荷輸送層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは３～９５質量部、より好ましくは３～９０質量部、特に好ましくは５～８０質量部である。
　本実施形態の高分子化合物は、有機溶媒と併用することにより、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」という。）とすることができる。溶液とすることにより、塗布による成膜を行うことができる。この溶液は、一般的に、インク組成物、液状組成物等と呼ばれる。該溶液には、上述の発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料から選ばれる材料がさらに含まれていてもよい。
　有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン及びｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン及びメシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン及びｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート及びエチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン及び１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール若しくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、並びに、Ｎ－メチル－２－ピロリドン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、１種単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が１００℃以上である有機溶媒を含むと、溶液の粘度が適切な範囲となり、その結果、成膜性が良好となる傾向があるので好ましい。
　有機溶媒の含有割合は、本実施形態の高分子化合物１質量部に対して、成膜性が良好となるので、好ましくは１０～１０００質量部であり、より好ましくは２０～５００質量部であり、特に好ましくは３０～１００質量部である。
　本実施形態の高分子化合物が有機溶媒を含む場合、高分子化合物からなる薄膜を積層・成膜させるには、溶液を塗布した後、乾燥により有機溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利である。溶液は、５０～１５０℃に加温して乾燥させてもよく、また、１０－３Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。
　積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、及び、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　本実施形態の高分子化合物が有機溶媒を含む場合、溶液の粘度は印刷法によって異なるが、２５℃において０．５～５００ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。また、インクジェットプリント法等、溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防止するために、溶液の粘度は２５℃において０．５～２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
［薄膜］
　上記高分子化合物は、有機層として薄膜を形成する。このような薄膜は、上述の方法により、上記溶液から容易に製造することができる。そして、このような薄膜は、上記高分子化合物を含有するため、有機ＥＬ素子の発光層及び／又は電荷輸送層として好適であり、当該薄膜を発光層及び／又は電荷輸送層として有する有機ＥＬ素子は輝度寿命が向上されたものとなる。
［有機ＥＬ素子］
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極、及び該一対の電極の間に設けられた上記有機層を有する。ここで、上記有機層は、発光層及び／又は電荷輸送層として機能する。有機ＥＬ素子は、好ましくは、上記薄膜からなる発光層及び／又は電荷輸送層を有するものである。
　上記有機ＥＬ素子の構成としては、以下のａ）～ｄ）の構成が挙げられる。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同様である。）
　発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層と電子輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。
　各層の積層・成膜は、溶液から行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、及び、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　発光層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料としては、上記と同様のものが挙げられる。正孔輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーとの混合溶液から成膜することが好ましい。正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液から成膜することが好ましい。
溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
　混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、及び、ポリシロキサン等が挙げられる。
　正孔輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料としては、上記と同様のものが挙げられる。電子輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。電子輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。溶液又は溶融状態からの成膜には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
　混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、並びに、ポリシロキサン等が挙げられる。
　電子輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。さらに、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して選択すればよい。
　電荷注入層を設けた有機ＥＬ素子としては、以下のｅ）～ｐ）の構造を有するものが挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
　電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
　電荷注入層が導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０２Ｓ／ｃｍであることがより好ましく、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０１Ｓ／ｃｍであることがさらに好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
　電荷注入層の厚さは、例えば、１～１００ｎｍであり、２～５０ｎｍが好ましい。
　電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、並びに、カーボン等が挙げられる。
　絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、０．１～２０ｎｍであり、好ましくは０．５～１０ｎｍ、より好ましくは１～５ｎｍである。
　絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、又は有機絶縁材料等が挙げられる。
　絶縁層を設けた有機ＥＬ素子としては、以下のｑ）～ａｂ）の構造を有するものが挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
　有機ＥＬ素子を形成する基板は、電極及び有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、及び、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板により近い電極と反対側の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　本実施形態において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、並びに、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、又はカーボン等からなる層、或いは金属酸化物、金属フッ化物、又は有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
　陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、及びメッキ法等が挙げられる。
　陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができるが、通常、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは４０ｎｍ～５００ｎｍである。
　陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、若しくはイッテルビウム等の金属、それらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン及び錫のうち１種以上との合金、或いはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物等が用いられる。
　陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
　陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して選択することができるが、通常、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍである。
　また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、或いは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、有機ＥＬ素子を保護する保護層を装着していてもよい。該有機ＥＬ素子を長期安定的に用いるためには、有機ＥＬ素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
　保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、又は金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、又は表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴン等の不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
　本実施形態の高分子化合物を含有する有機層を有する有機ＥＬ素子は、曲面状光源、及び、平面状光源等の面状光源（例えば、照明）；セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ）、及び、液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト）等の表示装置等に有用である。また、本実施形態の高分子化合物は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、及び、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、並びに、高分子電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
　白色照明の一部として本実施形態の高分子化合物を含有する発光層を用いる場合は、白色の色純度を得るために青色以外の発光材料を該発光層に組成物として含有してもよいし、青色以外の発光材料を有する第二の発光層を有していてもよい。
　本実施形態の高分子化合物を含有する有機層を有する有機ＥＬ素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、該面状の有機ＥＬ素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極及び陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。
これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメント表示装置が得られる。さらに、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、及び、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
（数平均分子量及び重量平均分子量）
　実施例において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）により、ポリスチレン換算で、求めた。測定する化合物を、約０．５質量％の濃度になるようテトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」という。）に溶解させ、溶液をＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはＴＨＦを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムには、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げたものを用いた。検出器には、示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ－１０Ａ）を用いた。
（ＮＭＲ測定）
　実施例において、単量体のＮＭＲ測定は、以下の条件で行った。
　　装置　　　　　：　核磁気共鳴装置、ＩＮＯＶＡ３００（商品名）、バリアン社製
　　測定溶媒　　　：　重水素化クロロホルム又は重水素化テトラヒドロフラン
　　サンプル濃度　：　約１質量％
　　測定温度　　　：　２５℃
（ＬＣ－ＭＳ測定）
　ＬＣ－ＭＳの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ－ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合溶液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒子径３μｍ）を用いた。
（重合に用いられる化合物の合成）
＜合成例１：化合物３Ａの合成＞
　４口フラスコ内の気体を窒素置換し、上記フラスコ内で、２，７－ジブロモフルオレノン１６．５質量部をジフェニルエーテルに懸濁させた。懸濁液を１２０℃まで加熱し、２，７－ジブロモフルオレノンを溶解させた後、溶液に水酸化カリウム１５．５質量部を加え、１６０℃まで昇温し、２．５時間撹拌した。溶液を室温まで放冷後、ヘキサンを加えて、ろ過し、得られた固形分をヘキサンで洗浄した。４口フラスコ内の気体を窒素置換し、上記フラスコ内で、得られた物を脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」という。）に溶解させた。９０℃に昇温した該溶液に、反応を追跡しながら合計５３．０質量部のヨウ化メチルを加えた。反応時間は合計１０時間であった。室温まで放冷した溶液を０℃に冷却した水の中に滴下し、反応生成物をヘキサンで２回抽出した。シリカゲルを敷いたグラスフィルターでろ過後、濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１Ａを１３．３質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．６８（ｓ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝５２．６、１２１．８、１２２．２、１３０．１、１３１．６、１３２．３、１３２．４、１３３．２、１３４．７、１３９．４、１４０．６、１６７．８．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　３口丸底フラスコに１－ブロモ－４－ｎ－ヘキシルベンゼン７．５質量部及び無水テトラヒドロフランを加え、－７８℃に冷却した。ゆっくりと１．６Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－４－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）を加え、－７８℃で２時間撹拌した。温度を保ちながら化合物１Ａ　４．９５質量部を無水テトラヒドロフランに溶かし、滴下ロートを用いて、該溶液を－７０℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後、－７８℃で２時間撹拌し、ゆっくりと室温まで昇温した。該溶液に塩化アンモニウム飽和水溶液を加えて撹拌し、分液ロートに移して水層を除去した。溶液をさらに水で２回洗浄し、得られたテトラヒドロフラン溶液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。シリカゲルの層を敷いたグラスフィルターに、上記テトラヒドロフラン溶液を通じてろ過し、テトラヒドロフランで洗浄した。得られた溶液を濃縮し乾燥した。次いで、ヘキサン３００ｍＬに懸濁させて攪拌した後、ろ過することにより洗浄し、化合物２Ａを６．０質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　３口フラスコに化合物２Ａ（６．０質量部）及びジクロロメタンを加え、氷浴を用いて０℃に冷却した。溶液に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２７質量部）を、滴下ロートを用いて滴下した。溶液を２時間０℃で撹拌した後、該溶液を水と氷が加えられたビーカーに注加して反応を停止した。溶液を分液ロートへ移して分液し、ジクロロメタンで抽出した後、有機層を合わせて水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。シリカゲルの層を敷いたグラスフィルターを用いて硫酸ナトリウムをろ過し、濃縮した。得られた油状物にトルエンを加えて加熱還流し、７０℃まで冷却後イソプロピルアルコールを加えて撹拌し、室温まで放置して冷却した。生じた結晶をろ過し、乾燥した。得られた結晶をナスフラスコに加え、さらにヘキサン及び活性炭を加えて加熱還流を２時間行った。ラジオライト（昭和化学工業品）、その上にセライトを敷いたグラスフィルターを、加熱（７０℃）しておき、これを用いて活性炭をろ過して取り除いた。得られたろ液を半量濃縮し、加熱還流した後室温で１時間撹拌した。さらに氷浴を用いて冷やしながら２時間撹拌し、生じた結晶をろ過して集めた。目的とする化合物３Ａを５．４質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（ｔ，６Ｈ）、１．２８～１．３７（ｍ，１２Ｈ）、１．５０～１．６２（ｍ，４Ｈ）、２．５４（ｔ，４Ｈ）、７．０４（ｓ，８Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．４、２２．９、２９．４、３１．６、３２．０、３５．８、６５．４、１２１．８、１２２．１、１２８．１、１２８．７、１２９．７、１３１．１、１３８．３、１４１．９、１４２．１、１５３．７．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
＜合成例２：化合物４Ａの合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ａ（６．１質量部）及び無水テトラヒドロフランからなる溶液に、－７８～－７０℃にて２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（化合物３Ａに対して２．５モル当量）を滴下し、さらに６時間撹拌した。次いで、－７０℃以下にて化合物５Ａ（イソプロピルピナコールボレート）（５．２質量部）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。得られた反応混合物に、塩酸エーテル溶液を－３０℃にて滴下した。滴下後に室温まで戻し、減圧濃縮し、トルエンを加え撹拌し、シリカゲルを敷き詰めたろ過器を通じてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体をアセトニトリルとトルエンから再結晶を行い、目的とする化合物４Ａを４．５質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
＜合成例３：化合物２Ｂの合成＞
　アルゴン気流下、反応容器に１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（２０．０質量部）とテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、該溶液を－６９℃まで冷却した。該溶液に２．７６Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）を－６８℃で１．５時間かけて滴下し、さらに該溶液を－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、化合物１Ｂ－１（９．０質量部）とテトラヒドロフランからなる溶液を－７０℃で１時間かけて滴下し、－７０℃で２時間撹拌した。次いで、該溶液に－７０℃にてメタノール、蒸留水を加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘプタン、水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物１Ｂを２３．４質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　アルゴン気流下、反応容器に化合物１Ｂ（４８．０質量部）及びジクロロメタンを加え、均一溶液を調製し、－３０℃に冷却した。該溶液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｂに対して１モル当量）を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を－２０℃に冷却し、蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。得られた有機層に１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層を濃縮し溶媒を除去した。次いで、トルエン及びヘプタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、酢酸ブチルとメタノールを用い再結晶することにより、目的とする化合物２Ｂを２３．２質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
＜合成例４：化合物３Ｂの合成＞
　アルゴン気流下、４口フラスコに化合物２Ｂ（９．５質量部）、化合物３Ｂ－１（６．６質量部）、１，４－ジオキサン、酢酸カリウム（７．０５質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、０．１質量部）及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、０．１５質量部）を加え、１００～１０２℃で５時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、濃縮して溶媒を除去した。
次いで、トルエン及びアセトニトリルで再結晶を行うことにより、目的とする化合物３Ｂを１０．１質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
＜合成例５：化合物２Ｃの合成＞
　不活性雰囲気下、３口フラスコに、３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼン（２６．２質量部）及び無水テトラヒドロフランを加え均一溶液とし、－７０℃に冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼンに対して０．９３モル当量）を、溶液の温度が－７０℃に保たれるように滴下し、同温度にて４時間撹拌し、溶液（以下、「溶液Ａ」と言う。）を調製した。
　別途、２口フラスコに、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル（１６．０質量部）及び無水テトラヒドロフランを加え、溶液（以下、「溶液Ｂ」と言う。
）を調製した。
　溶液Ａに溶液Ｂを、溶液Ａの温度が－７０℃に保たれるように滴下し、撹拌した。次いで、反応液を室温にて１５時間撹拌した。次いで、反応液に水を０℃にて加え、撹拌した。次いで、減圧下濃縮操作により溶媒を留去し、残留物にヘキサン及び水を加え、撹拌し、静置して生成した水層を除去し有機層を得た。この有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で濃縮することにより、下記式で表される化合物１Ｃを白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　不活性雰囲気下、３口フラスコに、化合物１Ｃ（３０．０質量部）及び無水ジクロロメタンを加え、５℃に冷却した。得られた混合物に、温度が０～５℃の範囲内に保たれるように、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｃに対して４．２モル当量）を滴下した後、室温にて終夜撹拌した。反応液を、氷水に注意深く注ぎ、３０分撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層に１０質量％リン酸カリウム水溶液を加え、２時間撹拌した後、静置して生成した水層を有機層から除去した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、濃縮することにより溶媒を留去し、オイル状の液体を得た。このオイル状の液体にメタノールを加え、固体を得た。この固体をｎ－ブチルアセテート及びメタノールから再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物２Ｃを２４．０質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜合成例６：化合物３Ｃの合成＞
　３口フラスコに、化合物２Ｃ（８．０質量部）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６．６質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、０．１５質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０９９質量部）、無水１，４－ジオキサン及び酢酸カリウム（７．０質量部）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、シリカゲルを通液させ、シリカゲルをトルエンで洗浄し、得られた溶液の溶媒を濃縮することにより留去し、褐色の液体を得た。この液体を、ヘキサンを展開溶媒とし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した後、濃縮することにより得られた液体にアセトニトリルを加え、固体を得た。この固体をアセトニトリル及びトルエンから再結晶を１回行い、ジクロロメタン及びメタノールから再結晶を１回行い、減圧下で乾燥させることにより、下記式で表される化合物３Ｃを２．９質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜合成例７：化合物２Ｄの合成＞
　３口フラスコ内の気体を窒素置換し、３口フラスコ内で、１－ブロモ－３－ｎ－ヘキシルベンゼン２２．６質量部を、無水テトラヒドロフランに溶解させた。得られた溶液を－７５℃以下に冷却し、２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して０．９６モル当量）を滴下し、－７５℃以下に保ちながら５時間撹拌した。そこに、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル１５．０質量部を無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液を－７０℃以下に保ちながら滴下した。得られた溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜撹拌した。反応液を０℃で撹拌しながら、水を滴下した。反応液から溶媒を留去した後、残渣に水を加え、ヘキサン３回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、水層をヘキサンで再抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ、２６．４質量部の化合物１Ｄの粗生成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　３口フラスコ内で、上記で合成した化合物１Ｄ　２６．４質量部を、ジクロロメタンに溶解させ、該フラスコ内の気体を窒素置換した。得られた溶液を０℃以下に冷却し、５℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｄに対して５モル当量）を滴下した。室温までゆっくり昇温後、終夜撹拌した。反応液を氷水中に撹拌しながら注ぎ、３０分撹拌した。反応液を分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、１０質量％リン酸カリウム水溶液を加えて分液し、有機層を水２回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去して得られたオイルをトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通し、ろ過した。溶媒を留去した後、メタノールを加えて激しく撹拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。
ヘキサン／酢酸ブチル混合溶媒で再結晶して、化合物２Ｄを１２．１質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６（１２Ｈ，ｍ）、１．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、７．１２（２Ｈ，ｔ）、７．４６（２Ｈ，ｄｄ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜合成例８：化合物３Ｄの合成＞
　３口フラスコに化合物２Ｄ　５．０質量部を加え、該フラスコ内の気体を窒素置換した。そこに、無水テトラヒドロフランを加え、－７０℃以下に冷却した。得られた溶液を－７０℃以下に保ちながら２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（化合物２Ｄに対して２．２モル当量）を滴下した。滴下後、温度を保ちながら４時間撹拌した。そこに、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（化合物２Ｄに対して２．８モル当量）を加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜撹拌した。反応液を－３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液を滴下した後、室温まで昇温した。そこから溶媒を留去した後、トルエンを加えて溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去して、５．０質量部の粗生成物を得た。この粗生成物を、窒素雰囲気下でトルエン／アセトニトリル混合溶媒から再結晶し、化合物３Ｄを３．４質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６－１．２９（１２Ｈ，ｍ）、１．３１（２４Ｈ，ｓ）、１．５２－１．５３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（４Ｈ，ｔ）、６．９２（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｄ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、７．１３（２Ｈ，ｓ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）、７．８１－７．８２（４Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
＜合成例９：化合物１Ｅの合成＞
　ピレン（８．８質量部）にクロロホルムを加えて調製した溶液に、臭素（１３．４質量部）とクロロホルムからなる溶液を２０～２５℃にて７時間かけて滴下し、さらに２０～２５℃にて３時間撹拌した。次いで、２０～２５℃にて３時間静置した後、析出した固体をろ過し、クロロホルムで洗浄し、減圧乾燥を行い、固体Ａ９．７質量部を得た。次いで、得られた固体Ａ（４．０質量部）にトルエンを加え３０～３５℃にて１時間撹拌し、５℃にて１８時間静置した。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、目的とする化合物１Ｅ（２．６６質量部）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ－ＭＳ（ｐｏｓｉ））：３５８　　［Ｍ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
＜合成例１０：化合物４Ｉの合成＞
　反応容器をアルゴン雰囲気下とし、１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（５８．４ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、－７５℃まで冷却した。該溶液に２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（７１．２ｍｌ）を－７５℃で１．５時間かけて滴下し、さらに該溶液を－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、２，７－ジブロモフルオレノン（５５．２ｇ）とテトラヒドロフランからなる溶液を－７５℃で１時間かけて滴下し、反応液を室温まで昇温させ４時間撹拌した。次いで、該溶液を０℃まで冷却させ、アセトン、２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサン、水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物１Ｉ（３０．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　反応容器をアルゴン気流下とし、化合物１Ｉ（２７．７ｇ）およびトリフルオロ酢酸（３６ｍｌ）を加えた。該溶液にトリメチルシラン（８．４ｍｌ）とヘキサン（２５ｍｌ）の混合溶液を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を１０℃に冷却し、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、ヘキサンおよびジクロロメタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、メタノールで洗浄することにより、目的とする化合物２Ｉ（１２．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　反応容器をアルゴン気流下とし、化合物２Ｉ（１２．０ｇ）、ジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）、水（２ｍｌ）及び水酸化カリウム（４．８５ｇ）を加えた。該溶液にヨウ化メチル（４．１ｍｌ）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を室温にて、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、メタノールと酢酸ブチルを用いて再結晶することにより、目的とする化合物３Ｉ（４．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　反応容器をアルゴン雰囲気下とし、化合物３Ｉ（４．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（４．０ｇ）、１，４－ジオキサン（４５ｍｌ）、酢酸カリウム（４．２ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、５９ｍｇ）及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、８８ｍｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライトおよびシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエンおよびメタノールで再結晶を行うことにより、目的とする化合物４Ｉ（３．９ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
＜合成例１１：化合物１Ｔの合成＞
　１００ｍＬの３口フラスコを窒素置換し、２－エチルヘキシルマグネシウムブロミド（１．０Ｍジエチルエーテル溶液、２５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を取り、還流した。この溶液に２－ブロモアントラセン（５．３４ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）とを５０ｍｌの脱水シクロペンチルメチルエーテルに懸濁させた懸濁液を３５分間で滴下した。１時間還流後、氷浴につけて冷却し、２Ｍ塩酸（５ｍＬ）を滴下した。トルエン５０ｍＬを加え、５０ｍＬ、３０ｍＬの水で分液洗浄した。水層を合わせ、トルエンで再抽出した。トルエン層を合わせ、飽和食塩水３０ｍＬで洗浄した。シリカゲル２０ｇを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、トルエンで洗浄した。濾液の溶媒を留去したところ、７．４５ｇの粗生成物を得た。
　５．４０ｇの粗生成物をイソプロピルアルコール（５４ｍＬ）で再結晶をおこなった。加熱、溶解を確認した後、放冷し、内温６５℃で結晶化が見られ、この温度で２時間保温した。その後、ゆっくり冷却し、室温まで放冷した後、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した。イソプロピルアルコールによる再結晶を更に２回繰り返し、３．８１ｇの２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（収率６７．２％）を白色固体として得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：２９１（［Ｍ＋Ｈ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝２９０）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７～０．９４（６Ｈ、ｍ）、１．２７～１．４８（８Ｈ、ｍ）、１．６８～１．７５（１Ｈ、ｍ）、２．７１（２Ｈ、ｄ）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、７．４０～７．４６（２Ｈ、ｍ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．９５～７．９８（２Ｈ、ｍ）、８．３２（１Ｈ、ｓ）、８．３６（１Ｈ、ｓ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）＝１１．１、１４．４、２３．４、２５．９、２９．２、３２．８、４０．９、４１．０、１２５．２、１２５．５、１２５．６、１２６．２、１２７．２、１２８．２、１２８．３、１２８．４、１２８．５、１３１．０、１３１．８、１３２．２、１３９．２．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　３００ｍＬの４口フラスコを窒素置換し、２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（３．５０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を取り、１０５ｍＬの脱水ジクロロメタンに溶解させた。反応マスを氷浴につけて冷却し、２０分で臭素（４．１７ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。滴下後、４５分攪拌した後、１％チオ硫酸ナトリウム水溶液を５分で滴下し、反応をクエンチした。分液し、有機層をクロロホルム１００ｍＬで抽出した。有機層を合わせ、水洗した。シリカゲル２０ｇを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、ヘキサンで洗浄した。濾洗液を濃縮し、５．４７ｇの粗生成物を黄色粘性オイルとして得た。
　シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ１２０ｇ、展開溶媒ヘキサンのみ）にて精製し、４．２６ｇの黄色粘性オイルとして得た。次いでメタノール１Ｌを加え加熱溶解し、一晩静置して結晶を得た。このスラリー溶液を約１５０ｍＬまで濃縮した後、濾過し、３．９１ｇの淡黄色固体を得た。
　得られた固体をヘキサン（５０ｍＬ）に溶解させ、活性炭１．００ｇを加え、１時間攪拌した。セライト１３ｇを敷いたグラスフィルターを通して濾過、ヘキサン洗浄し、濾洗液を濃縮した。これにイソプロピルアルコール（１００ｍＬ）を加えて加熱した後、３５℃まで放冷し、種晶を加えた。攪拌後、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄し、２．７６ｇ（収率５１％）の９，１０ジブロモ－２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（化合物１Ｔ）を淡黄色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６～０．９７（６Ｈ、ｍ）、１．２０～１．４０（８Ｈ、ｍ）、１．７２～１．７７（１Ｈ、ｍ）、２．７８（２Ｈ、ｄ）、７．４３（１Ｈ、ｄ）、７．５５～７．５９（２Ｈ、ｍ）、８．２８（１Ｈ、ｓ）、８．４６（１Ｈ、ｄ）、８．５１～８．５４（２Ｈ、ｍ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１１．２、１４．５、２３．３、２５．９、２９．１、３２．７、４０．７、４０．９、１２２．８、１２３．６、１２７．２、１２７．３、１２７．６、１２８．３、１２８．４、１２８．５、１３０．３、１３０．８、１３１．４、１４１．７．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　＜合成例１２：化合物３Ｐの合成＞
　窒素雰囲気下、１，５－ナフチルビス（トリフルオロメタンスルホネート）（化合物１Ｐ、２５．０ｇ）と、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメチレン付加体（０．２４ｇ）と、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（４１０ｍＬ）を仕込み、１０℃以下で、２－エチルヘキシルマグネシウムブロマイド（１ｍｏｌ／Ｌ　ジエチルエーテル溶液１７３ｍＬ）を滴下し、室温にて４時間攪拌した。反応終了後、水と２Ｎ塩酸の混合液に反応液を注加し、水層を酢酸エチルにより抽出した後、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン）により精製を行い、化合物２Ｐを淡黄色油状物として２１．３ｇ得た。
　ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋］３５３
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．７５－１．００（１２Ｈ，ｍ），１．１０－１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６９－１．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０－３．０５（４Ｈ，ｍ），７．２４－７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３５－７．４４（３Ｈ，ｍ），７．９０－７．９５（３Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　窒素雰囲気下、化合物２Ｐ（２１．３ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（４６．０ｇ）、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ジ－μ－メトキシジイリジウム（Ｉ）（０．２４ｇ）（アルドリッチ社製）、４，４’－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ジピリジル（０．１９ｇ）及びジオキサン（１４０ｍＬ）の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、ジオキサンを減圧下で留去し、残留物にメタノールを加え、析出した固体をろ取し、乾燥させた。この固体をトルエンに溶解させ、活性白土を加え、６０℃で３０分撹拌した。その後、混合物を、シリカゲルをプレコートした濾過機にて熱時ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮残渣にメタノールを加え、析出した固体をろ取し、乾燥させて、化合物３Ｐを白色粉末固体として２８．０ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋］６０５
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－０．９５（１２Ｈ，ｍ），１．２４－１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６６－１．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０－３．１８（４Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
＜合成例１３：化合物６Ｍの合成＞
　５Ｌの三つ口フラスコに、マグネシウム（６０．５ｇ、２．４８５ｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル（１５００ｍＬ）、１，２－ジブロモエタン（１ｍＬ、０．０１１５ｍｏｌ）を加え、そこに、２－エチルヘキシルブロミドをゆっくり加え、４０℃にて２時間攪拌し、室温に戻し溶液Ａを調製した。次いで、５Ｌの三つ口フラスコに、３，４－ジブロモチオフェン（１００ｇ、０．４２３３ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルフォスフィノプロパン）ニッケル（ＩＩ）及び脱水ジエチルエーテル（１５００ｍＬ）を加えて溶液を調製し、そこに、溶液Ａを室温にて加え、室温で４時間攪拌し、さらに４０℃にて１４時間攪拌した。得られた反応液を、１．５Ｎ塩酸水溶液と氷の混合物に加え攪拌し、分離した有機層を水層と分離した。該有機層を水（１０００ｍＬ）、飽和食塩水（１０００ｍＬ）で洗浄し、濃縮乾固した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物１Ｍを得た（１２４ｇ、収率９７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６～１．０３（１２Ｈ、ｍ）、１．１９～１．３８（１６Ｈ、ｍ）、１．５５～１．６０（２Ｈ、ｍ）、２．４４（４Ｈ、ｄ）、６．８６（２Ｈ、ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　５Ｌの三つ口フラスコに、化合物１Ｍ（１２４ｇ、０．４０１８ｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．５Ｌ）を加え、そこに攪拌しながらメタクロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）をゆっくり加え、室温にて１４時間攪拌した。次いで、ジクロロメタン（１Ｌ）を加え、ＮａＨＳＯ３水溶液（５００ｍＬ）にて２回、ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）にて２回、飽和食塩水（５００ｍＬ）にて２回洗浄し、有機層を濃縮乾固して粗生成物を得た。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的とする化合物２Ｍを得た（８０ｇ、収率５９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６～０．９２（１２Ｈ、ｍ）、１．２７～１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．４０～１．６０（２Ｈ、ｍ）、２．２２（４Ｈ、ｄ）、６．２０（２Ｈ、ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　２Ｌの三つ口フラスコに、化合物２Ｍ（８０ｇ、０．２３４９ｍｏｌ）、１，４－ナフタレンジオン（６３．１５ｇ、０．３９９３ｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド（１６００ｍＬ）を加え、１１０℃にて６０時間攪拌した。次いで、得られた反応液を、室温にて水（１Ｌ）にゆっくり加え攪拌し、ジクロロメタン（２Ｌ）を加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離した。該有機層を、水（５００ｍＬ）で２回、飽和食塩水（１０００ｍＬ）で１回洗浄し、濃縮乾固して粗生成物を得た。次いで、該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物３Ｍを得た（５１ｇ、収率４９％）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２～０．９９（１２Ｈ、ｍ）、１．２６～１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．６６～１．６８（２Ｈ、ｍ）、２．７１（４Ｈ、ｄ）、７．７８（２Ｈ、ｄｄ）、８．０５（２Ｈ、ｓ）、８．３１（２Ｈ、ｄｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　１，４－ジブロモベンゼン（３１．２０ｇ、１３２ｍｍｏｌ）及び脱水ジエチルエーテル（２７９ｍＬ）からなる溶液に、１．６７Ｍのｎ－ブチルリチウム／ｎ－ヘキサン溶液（７９．２ｍＬ、１３２ｍｍｏｌ）を－７８℃にて滴下し、同温度にて１時間攪拌し、溶液Ｂを調製した。次いで、化合物３Ｍ（１４．３１ｇ、３３ｍｍｏｌ）及び脱水ジエチルエーテル（２８ｍＬ）からなる溶液に、溶液Ｂを－７８℃にて滴下し、同温度にて１時間攪拌した。次いで、室温にて３時間攪拌し、０℃にて水（１４０ｍＬ）を加え攪拌した。次いで、酢酸エチルを加え攪拌して得られた有機層を水層と分離した。得られた有機層を濃縮乾固し、目的とする化合物４Ｍを得た（３２．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　化合物４Ｍ（２４．６９ｇ）、酢酸（１６５ｍＬ）、ヨウ化カリウム（１４．２７ｇ）及びＮａＨＰＯ２・Ｈ２Ｏ（３１．５４ｇ）を１２５℃にて３時間攪拌した。得られた反応液を氷水に加え攪拌し、さらにトルエンを加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離した。該有機層を濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする化合物５Ｍを得た（２１．８３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　不活性ガス雰囲気下、化合物５Ｍ（１．７０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（１．３３ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、３８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、無水１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）及び酢酸カリウム（１．４ｇ、１４．３１ｍｍｏｌ）を加え、還流下６時間攪拌した。得られた混合物を室温に戻した後、水、トルエンを加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離し、濃縮乾固し、粗生成物を得た。該粗生成物に、ヘキサン（１００ｍＬ）、活性炭（０．３ｇ）を加え４０℃にて３０分攪拌し、セライトを敷き詰めた濾過器にて濾過を行い、濃縮乾固し固体を得た。該固体をヘキサンにて再結晶を行い、目的とする化合物６Ｍを得た（０．４３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
＜合成例１４：化合物５Ｎの合成＞
　まず、化合物１Ｎを用いて下記のとおり化合物２Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式中、波線は、当該波線を有する化合物が幾何異性体混合物であることを示す。）
　撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコにヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１１５．０ｇ）入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。このフラスコ内に、トルエン（３７５ｇ）を入れ、５℃以下に冷却した。カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２９．２ｇ）を入れ、室温まで昇温した後、室温で３時間保温撹拌した。反応液中に生じた赤色スラリーに、化合物１Ｎ（１５．０ｇ）を入れ、室温で１２時間保温撹拌した。反応液に酢酸（１０．０ｇ）を入れて１５分撹拌した後、濾過し、濾過残渣をトルエンで複数回洗浄した。複数回分のろ液を合わせて濃縮し、ヘキサンを入れたところスラリーが生じたので、このスラリーを５０℃で、１時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、濾過した。濾過残渣をヘキサンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて濃縮することで粗生成物が得られた。この粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明液体として化合物２Ｎを２１．７ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｋ］＋４９１
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（６Ｈ、ｔ）、１．２０～１．３６（１６Ｈ、ｍ）、１．８２～１．９７（４Ｈ、ｍ）、２．５７～２．８１（８Ｈ、ｍ）、５．２０（２Ｈ、ｂｒ）、７．２３～７．３２（４Ｈ、ｍ）、７．４１～７．４８（２Ｈ、ｍ）、７．８７～７．９０（２Ｈ、ｍ）．
　次いで、化合物２Ｎを用いて下記のとおり化合物３Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式中、波線は、当該波線を有する化合物が幾何異性体混合物であることを示す。また、式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコに化合物２Ｎ（２１．７ｇ）を入れた後、酢酸エチル（１５２．４ｇ）とエタノール（１５１．６ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素で置換した。５重量％Ｐｄ／Ｃ（約５０重量％含水品）（４．３ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を水素で置換し、水素雰囲気下、４０℃で２７時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣を酢酸エチルで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明液体として化合物３Ｎを２１．７ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ］＋４５６
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６～０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００～２．２２（３４Ｈ、ｍ）、７．１３～７．５０（６Ｈ、ｍ）、７．８０～７．９８（２Ｈ、ｍ）．
　次いで、化合物３Ｎを用いて下記のとおり化合物４Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに化合物３Ｎ（２１．７ｇ）、クロロホルム（２６１．１ｇ）及びトリフルオロ酢酸（４４ｇ）を入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。四つ口フラスコ全体を遮光し、臭素（１９．０ｇ）とクロロホルム（６５．３ｇ）の混合物を室温で、１５分かけてフラスコ内に滴下し、その後３５℃まで昇温した。
　３５℃で７時間、保温しながら撹拌した後、１５℃以下に冷却した。反応液に１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１０９ｇ）入れ、室温まで昇温した。反応液から水層を分離し、有機層を水、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をエタノールとヘキサンの混合液で、２回再結晶を行った。得られた固体をヘキサンに溶解させ、シリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製し、得られたヘキサン溶液に活性炭（２．１ｇ）を加え、４５℃で１時間、保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をヘキサンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて一部濃縮しヘキサン溶液を得た。このヘキサン溶液にエタノールを加えて、再結晶することにより、化合物４Ｎを白色固体として１８．８ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｎｅｇａｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｃｌ］－６４８
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６～０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００～２．２０（３４Ｈ、ｍ）、７．２２～７．７８（６Ｈ、ｍ）．
　１Ｈ－ＮＭＲの測定結果から、化合物４Ｎが立体化学の異なる異性体（４ａ：４ｂ：４ｃ＝５１：３９：１０）（モル比）の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　次いで、化合物４Ｎを用いて下記のとおり化合物５Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　２００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物４Ｎ（９．７０ｇ）、ビスピナコレートジボロン（８．８２ｇ）及び酢酸カリウム（９．２５ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、１，４－ジオキサン（９５ｍＬ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロメタン付加体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２）（０．１９５ｇ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（０．１３１ｇ）を加え、１０５℃で７時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて４０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することで白色固体として化合物５Ｎを９．０ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ、ＫＣｌ添加）：［Ｍ＋Ｋ］＋７４７
＜合成例１５：化合物２Ｑの合成＞
　下記化合物１Ｑ（３．００ｇ）、ビスピナコレートジボロン（２．８４ｇ）、酢酸カリウム（２．９９ｇ）、１，４－ジオキサン（３０ｇ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロメタン付加体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２）（８３ｍｇ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（５６ｍｇ）を、１０３℃で６時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて４０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することで白色固体として化合物２Ｑを２．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（重合体の製造）
＜重合例１：重合体１の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１３．３８０ｇ、１７．４５ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 で表される化合物（Ｆ８ＢＥ：３．７０２ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（１６．１２１ｇ、２４．９３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）及びトルエン（４７８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８３．７ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１（１４．７５ｇ）を得た。重合体１のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
　重合体１は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 で表される構成単位とを、３６：１４：５０のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例２：重合実施例１となる重合体２の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ａ（２．２１８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で表される化合物（化合物１Ｆ：１．００８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７５ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、５．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．６ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２（高分子化合物：１．３３ｇ）を得た。重合体２（高分子化合物）のポリスチレン換算の数平均分子量は１．４×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．２×１０５であった。
　重合体２は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有しており、上述の重合シミュレーションによれば、一般式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例３：重合実施例２となる重合体３の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（２．６９４ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（１．００８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（７．３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７１ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、６．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．５ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体３（高分子化合物：２．１３ｇ）を得た。重合体３のポリスチレン換算の数平均分子量は２．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．６×１０４であった。
　重合体３は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例４：重合実施例３となる重合体４の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（２．３００ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（１．００８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７１ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７．０ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体４（高分子化合物：１．５０ｇ）を得た。重合体４のポリスチレン換算の数平均分子量は１．３×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．６×１０５であった。
　重合体４は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例５：重合実施例４となる重合体５の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７８５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、化合物１Ｅ（０．７２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を加え、さらに１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体５（高分子化合物：１．４１ｇ）を得た。重合体５のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．５×１０５であった。
　重合体５は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例６：重合実施例５となる重合体６の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．８０５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 で表される化合物１Ｇ（１．０２４ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５ｍｇ）、トリス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）（２．８ｍｇ）及びトルエン（６０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．５ｍｇ）、トリス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）（２．８ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体６（高分子化合物：０．８７ｇ）を得た。重合体６のポリスチレン換算の数平均分子量は５．６×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．１×１０５であった。
　重合体６は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝２）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例７：重合体７の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（２．６８８ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で表される化合物１Ｈ（１．６４０ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 で表される化合物（Ｆ８ＢＲ：０．４１１ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 で表される化合物１Ｊ（０．２３８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（６２ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３時間２０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体７（３．１２ｇ）を得た。重合体７のポリスチレン換算の数平均分子量は８．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体７は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 で表される構成単位とを、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例８：重合実施例６となる重合体８の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．７２５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（０．８４０１ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（３９ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３０．５ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１８ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１８ｍＬ）で２回、水（１８ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２５３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（５２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（２５３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体８（高分子化合物：６．４ｇ）を得た。重合体８のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．８×１０５であった。
　重合体８は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例９：重合実施例７である重合体９の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．９９９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．３４５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５５ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、６．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（３０ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３０ｍＬ）で２回、水（３０ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３６０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３６０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体９（高分子化合物：１．３７ｇ）を得た。重合体９のポリスチレン換算の数平均分子量は９．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体９は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例１０：重合実施例８である重合体１０の合成）
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（１．７８２ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．３４５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５０ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３．０時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２７ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２７ｍＬ）で２回、水（２７ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３２３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１９９ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１０（高分子化合物：１．６０ｇ）を得た。重合体１０のポリスチレン換算の数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０５であった。
　重合体１０は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖のみ（ｎ＝１）からなる交互共重合体であった。
＜重合例１２：重合実施例１０である重合体１２の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（０．７３００ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、化合物５Ｎ（０．８８５８ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２４ｍＬ）で２回、水（２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２９２ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（２９２ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１２（高分子化合物：１．２５ｇ）を得た。重合体１２のポリスチレン換算の数平均分子量は７．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．０×１０５であった。
　重合体１２は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 で表されるＹに該当する構成単位とを、２５／２５／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例１３：重合実施例１１となる重合体１３の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物２Ｑ（１．３４１９ｇ、１．９６０ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（０．３３８３ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４６ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２５ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２５ｍＬ）で２回、水（２５ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３０３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６７３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１３（高分子化合物：１．３６ｇ）を得た。重合体１３のポリスチレン換算の数平均分子量は７．５×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０５であった。
　重合体１３は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
で表されるＹに該当する構成単位とを、４０／１０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例１４：重合実施例１２となる重合体１４の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（０．７３３０ｇ、１．２１３ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（０．８４５７ｇ、１．２５０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４４ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２４ｍＬ）で２回、水（２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２８５ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１１７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３８０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１４（高分子化合物：１．１４ｇ）を得た。重合体１４のポリスチレン換算の数平均分子量は８．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体１４は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で表されるＹに該当する構成単位とを、２５／２５／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例１５：重合実施例１３となる重合体１５の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（４．９９５５ｇ、８．２６４ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（１．４２０８ｇ、２．１００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（４．７０６４ｇ、１０．５００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（９．３ｍｇ）及びトルエン（１７７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３５ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２８ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（９．３ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３５ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（９６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（９６ｍＬ）で２回、水（９６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１１５８ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（２３７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１１５８ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１５（高分子化合物：５．０ｇ）を得た。重合体１５のポリスチレン換算の数平均分子量は７．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体１５は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 で表されるＹに該当する構成単位とを、４０／１０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例１６：重合実施例１４となる重合体１６の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（８．８８８ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（０．８１３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（３．０２４ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及びトルエン（２０２ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２２ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１２９ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１２９ｍＬ）で２回、水（１２９ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（３２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１６（高分子化合物：６．４ｇ）を得た。重合体１６のポリスチレン換算の数平均分子量は６．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
　重合体１６は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５５／４５のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件９に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝９．９）を含む共重合体であった。
＜重合例１７＞（重合実施例１５となる重合体１７の合成）
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（８．８８８ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（１．６２５７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（２．６８８ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及びトルエン（２１３ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２２ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１２９ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１２９ｍＬ）で２回、水（１２９ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（３２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１７（高分子化合物：９．１２ｇ）を得た。重合体１７のポリスチレン換算の数平均分子量は３．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は９．５×１０４であった。
　重合体１７は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 で表されるＹに該当する構成単位とを、６０／４０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件８に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝５．３５）を含む共重合体であった。
＜重合例１８：重合体１８の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７９６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（０．６５０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（０．４０３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１８（１．７４ｇ）を得た。重合体１８のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．７×１０５であった。
　重合体１８は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 で表されるＹに該当する構成単位とを、７０／３０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件６に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝２．９５）を含む共重合体であった。
＜重合例１９：重合体１９の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７９６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３Ｃ（１．３０１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｆ（０．１３１ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１９（２．０７ｇ）を得た。重合体１９のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．４×１０５であった。
　重合体１９は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 で表されるＹに該当する構成単位とを、９０／１０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合に重合条件２に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖）（ｎ＝１、ｍ’＝１．７５）を含む共重合体であった。
＜重合例２０：重合体２０の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物Ｆ８ＢＥ（１．２５４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（０．８９６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２０（０．９９ｇ）を得た。重合体２０のポリスチレン換算の数平均分子量は５．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．４×１０５であった。
　重合体２０は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 で表されるＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 で表されるＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有する交互共重合体であった。
＜合成例１６：低分子蛍光体１の合成＞
　不活性ガス雰囲気下、４－オクチルフェニルフェニルアミン（４．９２ｇ、１７．４８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．０９５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．４０ｇ、２４．９７ｍｍｏｌ）にトルエン１１ｍＬ加え、１００℃まで加熱攪拌し、溶解させた。得られた溶液に１００℃でジブロモピレン（３．００ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。室温に冷却後、反応液にトルエンを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濾液を濃縮乾固した。得られた固体をトルエンとメタノールで再結晶を行い、さらにヘキサンで再結晶することにより、下記式で表される低分子蛍光体１を得た（２．５３ｇ、収率４０％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝　０．８９（ｔ，６Ｈ）、１．２８（ｍ，２０Ｈ）、１．５８（ｍ，４Ｈ）、２．５３（ｔ，４Ｈ）、６．９０（ｔ，２Ｈ）、７．０１（ｍ，１２Ｈ）、７．１８（ｔ，４Ｈ）、７．７９（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（有機ＥＬ素子の製造と評価）
＜実施例１：有機ＥＬ素子１の製造と評価＞
　スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコートにより５０ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥し、有機ＥＬ用基材を作製した。
　次に、キシレン溶媒中に０．７質量％の濃度で溶解させた正孔輸送性重合体（重合体７）の溶液をスピンコートして、約２０ｎｍの厚みに成膜した。その後、窒素雰囲気下においてホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱した。
　次に、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体２：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して、組成物１を調製した。
　組成物１をスピンコート法により１２００ｒｐｍの回転速度で、上記基材上に成膜し、厚さが約６０ｎｍの発光層を作製した。これを窒素雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子１を作製した。真空度が、１×１０－４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　得られた有機ＥＬ素子１に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４５時間後に半減した。
＜実施例２：有機ＥＬ素子２の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体３：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子２を作製した。得られた有機ＥＬ素子２に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は４．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は５．９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３０時間後に半減した。
＜実施例３：有機ＥＬ素子３の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体４の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体４：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子３を作製した。得られた有機ＥＬ素子３に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は５．８ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３２時間後に半減した。
＜実施例４：有機ＥＬ素子４の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体５：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子４を作製した。得られた有機ＥＬ素子４に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２４時間後に半減した。
＜実施例５：有機ＥＬ素子５の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体６の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体６：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子５を作製した。得られた有機ＥＬ素子５に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．１Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子５を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は８４時間後に半減した。
＜実施例６：有機ＥＬ素子６の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体８の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体８：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物６を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子６を作製した。得られた有機ＥＬ素子６に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．２ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子６を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２２時間後に半減した。
＜実施例７：有機ＥＬ素子７の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体９の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体９：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物７を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子７を作製した。得られた有機ＥＬ素子７に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．３Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．２ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子７を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５０時間後に半減した。
＜実施例８：有機ＥＬ素子８の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１０の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１０：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１０を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子８を作製した。得られた有機ＥＬ素子８に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は４．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は５．０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子８を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５０時間後に半減した。
＜実施例９：有機ＥＬ素子９の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１２：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子９を作製した。得られた有機ＥＬ素子９に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子９を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２０時間後に半減した。
＜実施例１０：有機ＥＬ素子１０の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１３：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子１０を作製した。得られた有機ＥＬ素子１０に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．３Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．２ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１０を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５０時間後に半減した。
＜実施例１１：有機ＥＬ素子１１の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１４の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１４：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子１１を作製した。得られた有機ＥＬ素子１１に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．３Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は６７時間後に半減した。
＜実施例１２：有機ＥＬ素子１２の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１５：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子１２を作製した。得られた有機ＥＬ素子１２に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．５Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５９時間後に半減した。
＜実施例１３：有機ＥＬ素子１３の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１６の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１６：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１６を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子１３を作製した。得られた有機ＥＬ素子１３に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．８ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４７時間後に半減した。
＜実施例１４：有機ＥＬ素子１４の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１７の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１７：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１７を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子１４を作製した。得られた有機ＥＬ素子１４に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．７ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２４時間後に半減した。
＜比較例１：有機ＥＬ素子Ｃ１の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物８を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ１を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ１に電圧を印加したところ、この素子から重合体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は８時間後に半減した。
＜比較例２：有機ＥＬ素子Ｃ２の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１８の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１８：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１８を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ２を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ２に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．２Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１０時間後に半減した。
＜比較例３：有機ＥＬ素子Ｃ３の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体１９の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体１９：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物１９を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ３を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ３に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は４．８ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は５時間後に半減した。
＜比較例４：有機ＥＬ素子Ｃ４の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた重合体２０の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に１．０質量％の濃度で溶解させた低分子蛍光体１の溶液とを質量比で、重合体２０：低分子蛍光体１＝９５：５となるように混合して得られる、組成物２０を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ４を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ４に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体１に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．３Ｖから発光が開始し、最大発光効率は５．７ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１７時間後に半減した。
　実施例１～１４及び比較例１～４の評価結果をまとめて表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物。
    　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
    ［式中、
    　Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　ｍは、４～１００００の整数、ｎは、１～３の整数を示す。
    　複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
    　Ｒｘは、アリール基であり、Ｒｙはアルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲｙは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
  2. 　前記Ｙが、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基である、請求項１に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
  3. 　前記Ｚが、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｘ及びＲｙは前記と同義である。］
  4. 　前記Ｚが、前記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基である、請求項３に記載の高分子化合物。
  5. 　前記高分子化合物には、前記Ｙで表される基及び前記Ｚで表される基が縮合重合により導入されており、Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
    　高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２）を満たす、請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２）
  6. 　一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、請求項１～５のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する面状光源。
  8. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
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