WO2012032931A1 - 透明基材およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下の手順により、セルロースのTEMPO酸化反応を行った。
天然セルロース:漂白クラフトパルプ(フレッチャー チャレンジ カナダ「Machenzie」、結晶形I型を有する)
TEMPO:市販品(東京化成工業(株)、98%)
次亜塩素酸ナトリウム:市販品(和光純薬(株)、Cl:5%)
亜塩素酸ナトリウム:市販品(関東化学(株)、79%)
臭化ナトリウム:市販品(和光純薬(株))
乾燥重量10gの漂白クラフトパルプを、2Lのガラスビーカー中のイオン交換水500ml中で一晩静置し、パルプを膨潤させた。これを温調付きウォーターバスにより20℃に温度調整し、TEMPO0.1gと臭化ナトリウム1gを添加して攪拌し、パルプ懸濁液とした。さらに攪拌しながら、セルロース重量当たり5mmol/gの次亜塩素酸ナトリウムを添加した。この際、約1Nの水酸化ナトリウム水溶液を添加してパルプ懸濁液のpHを約10.5に保持した。その後、3時間反応を行い、イオン交換水で酸化セルロースを十分に水洗した。
作成例(2)で得られた酸化セルロースの乾燥重量2gに対して、これを固形分10%の懸濁液になるようにイオン交換水を添加し、亜塩素酸ナトリウム1.81gと5M酢酸を20ml添加した。これを48時間室温中で攪拌しながら反応させ、十分に水洗することにより、TEMPO酸化処理により生成したアルデヒド基を酸化した。
セルロース18g(絶乾質量換算)をpH4.8の酢酸ナトリウム緩衝液700gに加え撹拌し、膨潤させた後ミキサーにより解繊した。ここに緩衝液560gと、4-アセトアミドTEMPOを1.8gと亜塩素酸ナトリウム15.3gを加え、0.16mol/L濃度の次亜塩素酸ナトリウム水溶液63gを添加し、60℃で48h酸化反応を行った。その後、エタノール10gを添加し、反応を停止した。続いて反応溶液に0.5NのHClを滴下しpHを2まで低下させた。ナイロンメッシュを用いてこの溶液をろ過し、固形分をさらに水で数回洗浄し、反応試薬や副生成物を除去し、固形分濃度4%の水を含有した酸化セルロースを得た。
作成例(2)で得られた酸化セルロースをイオン交換水中で所定濃度となるように調整し、攪拌しながらpH10とした後、ミキサー(大阪ケミカル、アブソルートミル、14,000rpm)を用いて1時間処理し、微細化することにより透明なセルロース分散液を得た。
また、作成例(3)で得られた酸化セルロースを、作成例(5)と同様の解繊処理により微細化し、透明なセルロース分散液を得た。得られたセルロース分散液については、作成例(5)と同様に、極限粘度から分子量の導出を行った。その結果、重合度は309であり、分子量は約50000でることがわかった。
また、作成例(4)で得られた酸化セルロースを、作成例(5)と同様の解繊処理を4時間行うことにより微細化し、透明なセルロース分散液を得た。得られたセルロース分散液については、作成例(5)と同様に、極限粘度から分子量の導出を行った。その結果、重合度は346であり、分子量は約56000でることがわかった。
作成例(6)で得られたセルロース分散液をポリスチレンプレート上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み20μm(実施例1)、40μm(実施例2)、60μm(実施例3)、250μm(実施例4)のフィルムを得た。
作成例(6)で得られたセルロース分散液に、疎水性添加剤であるトリフェニルホスフェートを5%添加した以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。
作成例(6)で得られたセルロース分散液に、紫外線吸収剤である2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシベンゾフェノンを0.5%添加した以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。
作成例(6)で得られたセルロース分散液に、劣化防止剤であるビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)スクシネートを0.5%添加した以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。
作成例(6)で得られたセルロース分散液に、疎水性添加剤であるトリフェニルホスフェートを5%、紫外線吸収剤である2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシベンゾフェノンを0.5%、劣化防止剤であるビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)スクシネートを0.5%、添加した以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。
作成例(5)で得られたセルロース分散液を用いた以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。
作成例(2)のTEMPO酸化処理の反応時間を1時間とした以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。ここで、得られた酸化セルロースのカルボキシル基量及びアルデヒド基量について、作成例(3)に記載の方法で測定した結果、それぞれ1.25mmol/g、0.01mmol/gであった。また、得られたセルロース分散液について、作成例(5)に記載の方法で分子量の導出を行った結果、重合度は345であり、分子量は56000であった。
作成例(7)で得られたセルロース分散液を塩酸でpH4.7とした後エポクロス、WS500(日本触媒(株))をセルロースのカルボキシル基に対しオキサゾリン基が1等量となるよう添加した。ガラスシャーレ上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み10μm(実施例11)、40μm(実施例12)のフィルムを得た。さらにこれをデシケーターで一日乾燥させた後150℃で1時間加熱した。
作成例(6)で得られたセルロース分散液を塩酸でpH4.7とした後エポクロス、WS500(日本触媒(株))をセルロースのカルボキシル基に対しオキサゾリン基が1等量となるよう添加した。ガラスシャーレ上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み10μm(実施例13)、40μm(実施例14)のフィルムを得た。さらにこれをデシケーターで一日乾燥させた後150℃で1時間加熱した。
作成例(7)で得られたセルロース分散液を塩酸でpH4.7とした後エポクロス、K-2020E(日本触媒(株))をセルロースのカルボキシル基に対しオキサゾリン基が1等量となるよう添加した。ガラスシャーレ上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み10μm(実施例15)、40μm(実施例16)のフィルムを得た。さらにこれをデシケーターで一日乾燥させた後150℃で1時間加熱した。
作成例(5)で得られた分散液を塩酸でpH4.7とした後エポクロスWS500(日本触媒(株))をセルロースのカルボキシル基に対しオキサゾリン基が1等量となるよう添加した。ガラスシャーレ上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み10μmのフィルムを得た。さらにこれをデシケーターで一日乾燥させた後150℃で1時間加熱した。
作成例(7)で得られた分散液を塩酸でpH4.7としなかったこと以外は実施例11と同様のフィルムを得た。
作成例(7)で得られた分散液を用い、エポクロスを添加しなかったこと以外は実施例12と同様のフィルムを得た。
作成例(7)で得られたセルロース分散液を塩酸でpH4.7とした後カルボジライトV-02-L2(日清紡ケミカル(株))をセルロースのカルボキシル基に対しカルボジイミド基が1等量となるよう添加した。ガラスシャーレ上にキャストし、50℃のオーブン中で24時間かけて乾燥させ厚み10μm(実施例20)、40μm(実施例21)のフィルムを得た。
作成例(2)のTEMPO酸化処理を行わず、作成例(4)に記載の解繊処理のみを行ったセルロース分散液を用いた以外は、実施例3と同様のフィルムを得た。得られたセルロース分散液について、作成例(4)に記載の方法で分子量の導出を行った結果、重合度は1300であり、分子量は210000であった。
作成例(2)のTEMPO酸化処理で使用するTEMPOを0.2gとし、反応時間を0.5時間とした以外は、実施例9と同様のフィルムを得た。ここで、得られた酸化セルロースのカルボキシル基量及びアルデヒド基量について、作成例(3)に記載の方法で測定した結果、それぞれ0.61mmol/g、0.26mmol/gであった。また、得られたセルロース分散液について、作成例(5)に記載の方法で分子量の導出を行った結果、重合度は1200であり、分子量は195000であった。
市販の厚み80nmのトリアセチルセルロースフィルムを用いた。
以下の方法により、セルロース繊維及びフィルムの評価を行った。
セルロース繊維の結晶構造は、X線回折法により確認した。実施例1-21及び比較例1、2のフィルムのX線回折スペクトルを測定した時、2θ=14.60°、16.5°及び22.7°においてピークを示したため、実施例1-21及び比較例1、2で用いられたセルロース繊維は、セルロースIの結晶構造を有することがわかった。このとき、結晶化度は下記式により算出した。
(式) 結晶化度(%)=(I-Ia)/I×100
I :2θ=14.60°のピーク強度
Ia:2θ=12°と18°の強度を結んだ直線と、2θ=14.60°の強度から真直ぐ下ろした直線が交わる点の強度(アモルファス領域のピーク強度)
実施例1-21及び比較例1、2のセルロース分散液を0.1%濃度で水に分散あるいは溶解させたものを原子間力顕微鏡(AFM)用試料台に薄く延ばし、加熱乾燥させて観察用試料を作成し、原子間力顕微鏡(AFM)にて観察を行った。その結果を表1-3に示す。
実施例1-10及び比較例1-3のフィルムの水蒸気透過度(g/m2/24hr)を、25℃、60%RH雰囲気下で、JIS Z0208に準拠し、カップ法により測定した。その結果を表1、3に示す。
実施例1-21及び比較例1-3のフィルムについて、U-4000分光光度計(日立製作所製)を用いて、660nmにおける光線透過率を測定した。また、実施例1-10及び比較例1-3のフィルムについて、U-4000分光光度計(日立製作所製)を用いて、100℃で3時間加熱した後の450nmにおける光線透過率を測定した。また、実施例11-21のフィルムについて、U-4000分光光度計(日立製作所製)を用いて、150℃で1.5時間加熱した後の450nmにおける光線透過率を測定した。その結果を表1、2に示す。
また、実施例1-10及び比較例3のフィルムについて、評価(4)で測定した660nmにおける光線透過率及び100℃で3時間加熱した後の450nmにおける光線透過率から、YI値を算出した。また、実施例11-21のフィルムについて、評価(4)で測定した660nmにおける光線透過率及び150℃で1.5時間加熱した後の450nmにおける光線透過率から、YI値を算出した。その結果を表1、2に示す。
実施例1-10及び比較例1-3のフィルムについて、窒素雰囲気下20℃~100℃(2nd heat)での線膨張係数を、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR TMA/SS6100 を用いて測定した。その結果を表1、3に示す。
延伸させてヨウ素を吸着させたポリビニルアルコールフィルムを作成し、この偏光子の両面に、実施例1-10及び比較例1-3のフィルムを、接着剤を用いて貼合し、偏光板を作成した。
作成した偏光板について、60℃90%RHでの500時間放置した後の偏光度を測定した。評価基準は下記の通りである。その結果を表1、3に示す。
○ : 偏光度が99.7%以上
△ : 偏光度が99.2%以上99.7%未満
× : 偏光度が99.2%未満
上記の偏光度は、下記の方法で算出した。
分光光度計(村上色彩技術研究所製 DOT-3)を用いて、1枚の偏光板の透過率(単体透過率)を測定した。また、同様の分光光度計を用いて、2枚の同じ偏光板を両者の透過軸が平行となるように重ね合わせた場合の透過率(平行透過率:H0)および、両者の透過軸が直交するように重ね合わせた場合の透過率(直交透過率:H90)を測定した。そして、平行透過率(H0)および、直交透過率(H90)を、以下の式に適用することで偏光度を算出した。
(式) 偏光度(%)={(H0-H90)/(H0+H90)}1/2×100
なお、単体透過率、平行透過率(H0)、直交透過率(H90)は、JIS Z8701の2度視野(C光源)により視感度補整したY値である。
実施例1-10及び比較例1-3のフィルムを用いて作成した偏光板を60℃で24時間乾燥後、25℃、60%RHでのセロハン粘着テープによる剥離試験を行った。偏光板から実施例1-10及び比較例1-3のフィルムを剥がし、その剥離の程度を下記の評価基準により評価した。その結果を表1、2に示す。
○ : 剥がれが生じなかった。
△ : 部分的に剥離した。
× : 全面的に剥離した。
実施例11-21のフィルムについて、それぞれを40mg程度カッターで切り取った後電子天秤で重さを量った。続いて純水に30分浸漬し、再度同様に重さを量り浸漬前後の重量から吸水率を測定した。
Claims (18)
- 少なくとも酸化された多糖類を含み、30℃以上150℃以下における線膨張係数が50ppm/℃以下であり、660nmの光線透過率が70%以上であることを特徴とする透明基材。
- 前記透明基材が、オキサゾリン、イソシアネートのいずれか一種類以上の官能基を1分子あたり二つ以上有する高分子化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の透明基材。
- 前記多糖類がセルロースIの結晶構造を有するセルロース繊維であり、前記セルロース繊維の繊維径が1nm以上200nm以下であることを特徴とする請求項2に記載の透明基材。
- 前記セルロース繊維のアルデヒド基量が0.2mmol/g以下であることを特徴とする請求項3に記載の透明基材。
- 前記セルロース繊維のカルボキシル基量が0.1mmol/g以上2.5mmol/g以下であることを特徴とする請求項4に記載の透明基材。
- 前記セルロース繊維の重合度が100以上1000以下である請求項5に記載の透明基材。
- 前記セルロース繊維の含有率が1%以上99.9%以下であることを特徴とする請求項5に記載の透明基材。
- 前記セルロース繊維のほかに、紫外線吸収剤、劣化防止剤、疎水性添加剤のいずれかを含むことを特徴とする請求項5に記載の透明基材。
- 100℃で3時間加熱した後の450nmの光線透過率が70%以上であることを特徴とする請求項1に記載の透明基材。
- 透湿率が1g/m2/24hr以上99g/m2/24hr以下であることを特徴とする請求項1に記載の透明基材。
- 150℃で1.5時間加熱した後のYI値が2以下であることを特徴とする請求項2に記載の透明基材。
- 水へ1時間浸漬させた場合の吸水率が50%以下であることを特徴とする請求項2に記載の透明基材。
- 厚みが10μm以上200μm以下であることを特徴とする請求項5に記載の透明基材。
- 請求項5に記載の透明基材を用いた偏光板保護フィルム。
- セルロースを、水中で、2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジン-N-オキシル又はその誘導体を触媒とし、共酸化剤を作用させることで酸化させる酸化工程と、
酸化したセルロースを水中で解繊して、セルロース繊維を形成する解繊工程と、
前記セルロース繊維を含むセルロース分散液を用いて透明基材を形成する基材形成工程と、
をこの順で備えることを特徴とする透明基材の製造方法。 - 前記解繊工程の後であって基材形成工程の前に、前記セルロース繊維とオキサゾリン、イソシアネートのいずれか一種類以上の官能基を1分子あたり二つ以上有する高分子化合物とを含むセルロース分散液を調製する調製工程を備えることを特徴とする請求項15に記載の透明基材の製造方法。
- 前記調製工程において、前記高分子化合物を添加するときのpHが3以上6以下であることを特徴とする請求項16に記載の透明基材の製造方法。
- 前記基材形成工程の後、さらに、前記透明基材を加熱処理する加熱工程を備えることを特徴とする請求項17に記載の透明基材の製造方法。
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