WO2011135716A1 - 新規化合物およびその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ビアホール内に金属を充填するビアフィリングを用いると、穴が完全に埋まり、しかもフィリングを行なった後のビアホール部分表面が平坦であれば穴の上にまたビアホールを形成できるのでダウンサイジングには非常に有利である。そのため、絶縁体(絶縁層)の平坦化には限界があるコンフォーマルビアホールめっきに代わるものとして、層間の接続穴(ホール)を埋める、いわゆるビアフィリングめっきが多用されるようになってきた。
(1)複素環化合物を、3つ以上のグリシジルエーテル基を有する化合物のグリシジルエーテル基のエポキシ基と反応させることにより得られる第3級アミン化合物。
(1)次式(a)で表されるスルホアルキルスルホン酸およびその塩
(2)次式(b)で表されるビススルホ有機化合物
(3)次式(c)で表されるジチオカルバミン酸誘導体
第3級アミン化合物(IIIa)の合成:
温度計、攪拌機、滴下ロートを備えた反応容器に、グリセリントリグリシジルエーテル(エポキシ当量143g/e.q.)20gを入れ、純水100mLを加えて溶解させた後、0℃に冷却して、ピロリジン10.2gを反応温度が30℃以内になるようにゆっくり加えた。その後、室温まで昇温し、2時間反応させ、NMRにより、エポキシド由来のシグナル(2.54、2.71、3.08ppm)の消失を確認した。次に、減圧濃縮して反応溶媒および過剰のピロリジンを除去し、第3級アミン化合物を29.9g得た。
第4級アンモニウム化合物(IVa)の合成:
温度計、攪拌機、滴下ロート、ジムロート冷却器を備えた反応容器に、上記実施例1で得られた第3級アミン化合物(IIIa)29.9gを入れ、アセトニトリル100mLを加えて完全に溶解した後、ヨウ化メチル17.4mLを加え、12時間加熱還流して反応させた。次に、減圧濃縮して反応溶媒および過剰のヨウ化メチルを除去し、第4級アンモニウム化合物を得た。
第3級アミン化合物(IIIj)の合成:
実施例1に従い、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル(エポキシ当量170g/e.q.)20gとピペリジン10.4gを反応させ、NMRにより、エポキシド由来のシグナル(2.54、2.71、3.08ppm)の消失を確認し、第3級アミン化合物を30.0g得た。
第4級アンモニウム化合物(IVt)の合成:
実施例2に従い、上記実施例3で得られた第3級アミン化合物(IIIj)30.0gと塩化アリル19.2mLを反応させ、第4級アンモニウム化合物を39.0g得た。
樹脂基板への銅めっき:
無電解銅めっきにてシード層形成した、直径70μm、深さ40μmのブラインドビアホール(アスペクト比0.57)を有するエポキシ樹脂基板に、実施例1で合成した第3級アミン化合物(IIIa)を添加した以下の組成の銅めっき浴を用い、以下の条件で電気銅めっきを施した。
硫酸銅5水和物:230g/L
硫酸(98%):50g/L
塩素:40mg/L
第3級アミン化合物(IIIa):100mg/L
SPS(*):1mg/L
*ビス3-(スルホプロピル)ジスルフィド
(電気銅めっき条件)
めっき温度:25℃
陰極電流密度:2A/dm2
めっき時間:35分
撹拌:エア撹拌
樹脂基板への銅めっき:
無電解銅めっきにてシード層形成した、直径70μm、深さ40μmのブラインドビアホール(アスペクト比0.57)を有するエポキシ樹脂基板に、実施例2で合成した第4級アンモニウム化合物(IVa)を添加した以下の組成の銅めっき浴を用い、以下の条件で電気銅めっきを施した。
硫酸銅5水和物:230g/L
硫酸(98%):50g/L
塩素:40mg/L
第4級アンモニウム化合物(IVa):100mg/L
SPS(*):1mg/L
*ビス3-(スルホプロピル)ジスルフィド
(電気銅めっき条件)
めっき温度:25℃
陰極電流密度:2A/dm2
めっき時間:25分または35分
撹拌:エア撹拌
樹脂基板への銅めっき(1):
銅めっき浴に添加された第3級アミン化合物(IIIa)100mg/LをヤーヌスグリンB 4mg/LおよびPEG4000 100mg/Lにする以外は実施例5と同様にして樹脂基板に電気銅めっきを施した。
樹脂基板への銅めっき(2):
銅めっき浴に添加された第3級アミン化合物(IIIa)100mg/Lを以下の式で示されるポリエチレングリコール(9重合物)とジメチルアミンおよび塩化アリルからなる第4級アンモニウム化合物100mg/Lにする以外は実施例5と同様にして樹脂基板に電気銅めっきを施した。
銅めっきの評価:
実施例5において電気銅めっきを施した樹脂基板の断面写真を図1(めっき時間35分)に、実施例6において電気銅めっきを施した樹脂基板の断面写真を図2(Aはめっき時間35分、Bは25分)示した。また、比較例1、2において電気銅めっきを施した樹脂基板の断面写真を図3(Cは比較例1、Dは比較例2、めっき時間は共に35分)に示した。実施例5および実施例6は、比較例1、2に比べ、良好なフィリング性能を発揮した。特に図2のBから、実施例6ではめっき時間が25分で完全にビア充填されており、表層めっき厚が9.1μmと非常に薄いめっき厚でのフィリングが可能であることがわかった。これにより本発明がファインパターン回路への適用が可能であることが示された。
シリコンウエハ基板への銅めっき:
真空スパッタでCuのシード層形成した、直径20μm、深さ110μmのブラインドビアホール(アスペクト比5.5)を有するシリコンウエハ基板に、実施例3で合成した第3級アミン化合物(IIIj)を添加した以下の組成の銅めっき浴を用い、以下の条件で電気銅めっきを施した。
硫酸銅5水和物:250g/L
硫酸(98%):30g/L
塩素:40mg/L
第3級アミン化合物(IIIj):10mg/L
SPS(*):1mg/L
*ビス3-(スルホプロピル)ジスルフィド
(電気銅めっき条件)
めっき温度:25℃
陰極電流密度:0.4A/dm2
めっき時間:80分
撹拌:スキージ撹拌
Claims (16)
- 複素環化合物を、3つ以上のグリシジルエーテル基を有する化合物のグリシジルエーテル基のエポキシ基と反応させることにより得られる第3級アミン化合物。
- 請求項1ないし3の何れかに記載の第3級アミン化合物を、第4級化して得られる第4級アンモニウム化合物。
- 複素環化合物を、3つ以上のグリシジルエーテル基を有する化合物のグリシジルエーテル基のエポキシ基と反応させることを特徴とする第3級アミン化合物の製造方法。
- 複素環化合物を、3つ以上のグリシジルエーテル基を有する化合物のグリシジルエーテル基のエポキシ基と反応させることにより得られる第3級アミン化合物を、第4級化試薬と反応させることを特徴とする第4級アンモニウム化合物の製造方法。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載の第3級アミン化合物および請求項4記載の第4級アンモニウム化合物からなる群より選ばれる化合物の1種または2種以上を含有することを特徴とする銅めっき浴用添加剤。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載の第3級アミン化合物および請求項4記載の第4級アンモニウム化合物からなる群より選ばれる化合物の1種または2種以上を含有することを特徴とする銅めっき浴。
- 銅めっき浴が、10~80g/Lの銅イオンおよび5~200g/Lの有機酸または無機酸を含有するものである請求項8記載の銅めっき浴。
- 銅めっき浴が、請求項1ないし3のいずれかに記載の第3級アミン化合物および請求項4記載の第4級アンモニウム化合物からなる群より選ばれる化合物の1種または2種以上を0.1~1000mg/L含有するものである請求項8または9に記載の銅めっき浴。
- 銅めっき浴が、更に、スルホアルキルスルホン酸またはその塩、ビススルホ有機化合物およびジチオカルバミン酸誘導体からなる群より選ばれる1種または2種以上を含有し、かつ該成分の濃度が0.1~200mg/Lである請求項8ないし10のいずれかに記載の銅めっき浴。
- 酸性である請求項8ないし11のいずれかに記載の銅めっき浴。
- 基板を請求項8ないし12のいずれかに記載の銅めっき浴でめっきすることを特徴とする銅めっき方法。
- 基板が、アスペクト比1以上であるブラインドビアホールを有するものである請求項13記載の銅めっき方法。
- 基板が、アスペクト比2以上であるスルーホールを有するものである請求項13または14に記載の銅めっき方法。
- 表層めっき厚が15μm以下となるように行う請求項13ないし15のいずれかに記載の銅めっき方法。
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