WO2011114713A1 - ナノインク組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a nano ink composition.
- Integrated electronic circuits typified by semiconductors increase their functions by increasing the integration density. Therefore, a manufacturing method for forming a conductive circuit by sputtering or vapor deposition in a vacuum has been taken. Since it is premised on the vacuum, the equipment is also expensive, and a huge investment is required to move to a higher density generation. In addition, a large amount of energy is required to maintain the vacuum. Therefore, the conductive nano ink necessary for forming a conductive circuit by an inkjet method at room temperature and normal pressure has attracted attention.
- Inorganic nanoparticles have been widely used for conductive nano inks (see, for example, Patent Document 1).
- An organic ligand that protects the surface of the inorganic nanoparticles is indispensable for stably presenting the inorganic nanoparticles in the nano ink. Since the organic ligand is insulative, the thin film obtained by applying and drying the nano ink, which is a nanoparticle solution, also exhibits insulative properties. Conventionally, it has been necessary to remove the ligand by baking at a high temperature or after-treatment such as chemicals in order to convert this insulating property into conductive property. In such a process, the selection of the substrate is limited (see, for example, Non-Patent Document 1).
- Non-Patent Document 2 the inventors have studied organic ligands and gold particles, and have published in the paper that characteristic optical properties are manifested by ⁇ -junction (see, for example, Non-Patent Document 2).
- Ligands are indispensable to stably hold thermodynamically unstable inorganic nanoparticles for a long period of time.
- organic ligands having long-chain alkyl groups such as decanethiol have been used. I came.
- the resistance value of the nano ink is about several G ⁇ as it is and is very large. Therefore, in the nano ink having such a ligand layer, it was necessary to remove these high resistance ligand layers after coating.
- Nano ink compositions that impart conductivity to the surface protective ligand layer of inorganic nanoparticles and do not require post-treatment such as ligand removal have been considered very difficult to achieve (1 Talapin, D. Murray, C. B. Science 2005, 310, 86-89 (page 86) or (2 Law, M. Luther, J. M. on Song, Q. Hughes, B. K .; Perkins, C. L. Nozik, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5974-5985 (see pages 5974, 5975).
- An object of the present invention is to provide a nano ink composition that imparts conductivity to the surface protective ligand layer of inorganic nanoparticles and does not require post-treatment such as ligand removal.
- the present inventors have conducted intensive research to solve the above problems.
- the inventors have found that a ⁇ -junction organic ligand is ⁇ -bonded to a metal nanoparticle, and have completed the present invention.
- a nano-ink composition comprising inorganic nanoparticles, an organic ⁇ -conjugated ligand, and a solvent, wherein the organic ⁇ -conjugated ligand is ⁇ -bonded to the inorganic nanoparticle, and a strong ⁇ -junction Nano ink composition characterized by having conductivity due to proximity between particles and particles.
- components other than water include alcohols, ethers, esters, ketones, amides, and the like, preferably alcohols, more preferably alcohols having 1 to 10 carbon atoms.
- Example 1 is an example in which gold is used for the inorganic particles and OTAP is used for the ⁇ -junction organic ligand.
- Example 4 the organic ⁇ -conjugated ligand is 1,8,15,22-tetrakis [(2-N, N-dimethylaminoethyl) thio] phthalocyanine shown in FIG. 12, and the inorganic nanoparticles are gold. is there.
- a nano ink composition was manufactured, applied on a glass substrate, and measured for resistance. When the resistance was measured at room temperature, the resistance in a section 1 cm away was as follows. It was 4 ⁇ 10 3 ⁇ . The measured film thickness was 1 ⁇ m. It turned out to be useful depending on the application.
Abstract
Description
類である。更に具体的には、アルコール系溶媒として、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、 2-ブタノール、tert-ブタノール、1-ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコー
ル、オクチルアルコール、カプリルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、アリルアルコール、クロ チルアルコール、プロパギルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、2-ブトキシエタ
ノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、等を挙げることができる。これらの溶媒の中でも特に好ましい溶媒として、メタノール、エタノール、2-エトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールを使用することができる。
実施例1は、無機粒子に金を使用し、π接合有機配位子にOTAPを使用した例である。
図2は、本発明のナノインク組成物の概念を説明する図である。図2に示すように、無機粒子1は金であり、π接合有機配位子3は、OTAPである。図2に示すように、π接合有機配位子3であるOTAPは、無機粒子1である金に強く密着している。
図4に示すように、4,5-ビス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]フタロニトリル(4,5-bis[(2-N,N-dimethylaminoethyl)thio]phthalonitrile)
の合成(図4-2)は、4,5-ジクロロフタロニトリル(4,5-dichlorophthalonitrile)(図4-1, 5.0g, 25 mmoL)およびN,N-ジメチルアミノエタンチオール塩酸塩(N,N-dimethylaminoetanethiol hydorochloride)(9.0g, 64 mmoL)を脱水DMF(100 mL)に溶解させ、脱水diisopropylethylamine(14 mL, 80 mmoL)を滴下し、室温で4時間攪拌した。溶液に200 mLの水を加え、有機物を沈殿させたのち、ろ過し、カラムクロマトグラフィーアルミナ-ジクロロメタン/酢酸エチル=2/1)で精製し4,5-ビス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]フタロニトリル(図4-2,23.0g, 29%)を得た。
5.0 mmoL)を加え、12時間還流させた。溶媒を留去し、水、アセトニトリルで洗浄し2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]フタロシアニン(OTAP, 1.1g, 65%)を得た。
塩化金酸(1mM、2L)の水溶液を沸騰させ、激しく攪拌しながらクエン酸3ナトリウム(1M, 4mL)を素早く加え、30分沸騰させクエン酸保護金ナノ粒子溶液を得た。OTAPのギ酸塩(20mg)を加え、30分攪拌した。水、エタノールで精製し、純水に溶解させOTAP保護π接合金ナノ粒子水溶液を得た。また、純水/メタノール=1/1溶媒に溶解させることでOTAP保護π接合金ナノ粒子50%含水メタノール溶液を得た。
実施例2は、有機π共役系配位子がOTANで無機ナノ粒子が金の場合である。
図7に示すように、2,3-ジシアノ-6,7-ビス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]ナフタレン(2,3-dicyano-6,7-bis[(2-N,N-dimethylaminoethyl)thio] naphthalene) (図7-4)の合成は、2,3-ジブロモ-6,7-ジシアノナフタレン(2,3-Dibromo-6,7-dicyanonaphthalene)(図7-3,2.54g, 7.56mmol)およびN,N-ジメチルアミノエタンチオール塩酸塩(3.21g, 22.7mmol)を脱水DMF(30mL)に溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(6.78mL,45.4mmol)を滴下し、室温で1時間攪拌した。溶液に30mLの水を加え、有機物を沈殿させた後ろ過し、2,3-ジシアノ-6,7-ビス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]ナフタレン(図7-4, 2.50g, 88%)を得た。
塩化金酸(1mM, 2L)の水溶液を沸騰させ、激しく攪拌しながらクエン酸3ナトリウム(1M, 4mL)を素早く加え、30分沸騰させクエン酸保護金ナノ粒子溶液を得た。OTANのギ酸塩(20mg)を加え、30分攪拌した。水、エタノールで精製し、純水に溶解させOTAN保護π接合金ナノ粒子水溶液を得た。
実施例3は、OTAP保護π接合パラジウムコア金シェルナノ粒子に関するものである。
塩化パラジウム(II)酸ナトリウム(0.4mmol)とクエン酸リチウム(1mmol)の水溶液(200mL)を氷水浴中で激しく攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム水溶液(200mM、1mL)を素早く加え、5分間攪拌し、パラジウムナノ粒子を得た。ここにジスルフィト金(I)ナトリウム水溶液(500mM、0.1mL)を加え、50℃まで昇温させた。OTAPのギ酸塩(20mg)を加え、10分攪拌した。水、エタノールで精製し、純水に溶解させOTAP保護π接合パラジウムコア金シェルナノ粒子水溶液を得た。
実施例4は、有機π共役系配位子が図12に示す1,8,15,22-テトラキス[(2-N,N-ジメチルアミノエチル)チオ]フタロシアニンで無機ナノ粒子が金の場合である。上記の実施例1と同様な方法で、ナノインク組成物を製造して、ガラス基板上に塗布して抵抗値を測定したところ常温で塗布乾燥した状態のままで、1cm離れた区間の抵抗値は4×103Ωであった。なお、測定した膜厚は、1μmであった。用途により使い道のあることが判明した。
図13、図14に示す化学構造のπ接合ポルフィリン配位子SCnPによって保護された粒径10nmの金ナノ粒子においては、図15、図16に示すように、SCnP単独時に見られた420nm付近のソーレー帯がブロード化した。ソーレー帯のブロード化に着目すれば、金ナノ粒子表面に対しより近接して配位するSC0Pのブロード化がより顕著である。しかしながら、図17と図18に示すように、これらの金ナノ粒子ではπ接合の強さが不十分であり、またメソ位に4個置換したフェニル基がポルフィリン環に対しねじれを生じるため立体障害が生じ、粒子間が十分に接近できないため導電性は発現しない。
当初、ナノ粒子表面に対するより近接した配位を期待し、図19に示す化学構造式のフタロシアニン誘導体SPc保護金ナノ粒子について作成し、調査した。そのTEM像写真を図20に示す。
2 σ有機配位子
3 有機π共役系配位子
Claims (8)
- 無機ナノ粒子と、有機π共役系配位子と、溶媒と、を含むナノインク組成物であって、
前記無機ナノ粒子に前記有機π共役系配位子がπ接合し、強いπ接合と粒子間の接近により導電性を有することを特徴とするナノインク組成物。 - 前記有機π共役系配位子が前記無機ナノ粒子表面に配位する置換基であるアミノ基、メルカプト基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ホスフィン基、ホスホン酸基、ハロゲン基、セレノール基、スルフィド基、セレノエーテル基のいずれか一つもしくは複数の置換基を有する有機π共役系配位子である請求項1に記載のナノインク組成物。
- 前記有機π共役系配位子が前記無機ナノ粒子を含水溶媒およびアルコール溶媒に可溶にする置換基であるヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミド基、イミド基、ホスホン酸基、スルホン酸基、シアノ基、ニトロ基、およびそれらの塩いずれか一つもしくは複数の置換基を有する有機π共役系配位子である請求項1に記載のナノインク組成物。
- 前記溶媒が水、もしくは水混合溶媒、又は、アルコール、もしくはアルコール混合溶媒である請求項1から3のいずれか一つに記載のナノインク組成物。
- 前記無機ナノ粒子は、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、インジウム、ロジウムのいずれか一つの金属、いずれか二つ以上の混合物、又はいずれか二つ以上の合金である請求項1から3のいずれかに記載のナノインク組成物。
- 前記無機ナノ粒子は、半導体粒子または導電性酸化物粒子のいずれかである請求項1又は2に記載のナノインク組成物。
- 前記有機π共役系配位子がOTAPである請求項1に記載のナノインク組成物。
- 前記有機π共役系配位子がOTANである請求項1に記載のナノインク組成物。
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