JPWO2016136364A1 - 有機半導体デバイス用電極材料 - Google Patents
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Abstract
Description
有機半導体デバイスとしては、例えば、有機薄膜トランジスタ(OTFT:Organic thin film transistor)や、有機薄膜太陽電池(OPV:Organic photovoltaics)などが知られている。
また、このような有機半導体デバイスは、導電回路や電極の形成材料として、金属ナノ粒子などの無機ナノ粒子と分散媒とを含む分散液(導電性ナノインク)を用いることが知られている。
また、特許文献2には、有機薄膜太陽電池の製造方法において、金属ナノ粒子と有機π接合配位子を含む分散媒を用いて裏面電極層を形成することが記載されている([請求項1][請求項2])。
なお、本明細書においては、「電極と有機半導体との界面での電荷移動のエネルギー障壁が低くなる」ことを「有機半導体とのコンタクト性が良好となる」とも表記する。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
有機π共役系配位子が、電子吸引性の置換基を少なくとも1個有する配位子である、有機半導体デバイス用電極材料。
[2] 無機ナノ粒子が、金属ナノ粒子である、[1]に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[3] 金属ナノ粒子が、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、インジウム、ロジウム、錫および亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の金属を含む、[2]に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[4] 有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、トシル基、メシル基、フェニル基、アシル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン化アリール基、および、ハロゲン化アリールチオ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[5] 有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、ハロゲン化アルキルチオ基またはハロゲン化アリールチオ基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[6] 有機π共役系配位子が、ポルフィリン、フタロシアニン、ナフタロシアニンおよびこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の配位子である、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[7] 有機薄膜トランジスタの電極材料として用いる、[1]〜[6]のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
[8] ソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の電極材料として用いる、[7]に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本発明の電極材料は、有機π共役系配位子として、電子吸引性の置換基(以下、「電子吸引性基」ともいう。)を少なくとも1個有する配位子を用いる。
まず、有機半導体と電極とのコンタクト性を良好にするためには、電極材料の仕事関数を有機半導体の仕事関数に近づけることで、ポテンシャル障壁を低減させることが求められる。有機半導体は、一般的に仕事関数が5eV以上であることが多いため、一般的な無機ナノ粒子(例えば、銀(4.7eV)や銅(4.8eV)などの金属粒子)の場合、仕事関数が5eV以下と有機半導体と比べると小さく、無機ナノ粒子の仕事関数を大きくすることが必要となる。
そして、一般的に仕事関数は、物質の表面状態に大きく依存するため、仕事関数を変化させるためには、物質表面の分極を制御することが有効である。
そのため、本発明者らは、本発明のようにリガンドを除去することなく導電性を付与できる有機π共役系配位子を用いた無機ナノ粒子材料においては、粒子表面に形成されているリガンドの分極を制御することが仕事関数の制御に有効であると考えた。
そして、検討の結果、無機ナノ粒子のリガンドとして電子吸引性基を有する有機π共役系配位子を用いた場合、電子吸引性基によって形成される粒子表面の分極により無機ナノ粒子(例えば、銀や銅などの金属粒子)の仕事関数が増大することが確認することができた。それにより、有機半導体の仕事関数(概ね5eV程度以上)に近づくことにより、作製される電極と有機半導体との界面での電荷移動のエネルギー障壁が低くすることができる。
また、逆の作用として、後述する比較例1〜3に示す結果から、電子供与性の置換基を有する有機π共役系配位子を用いた場合では、導電性は良好であるにもかかわらず仕事関数が小さくなり、有機半導体との界面でのエネルギー障壁が高くなってしまっていることが分かった。
本発明の電極材料が含有する無機ナノ粒子は特に限定されず、従来公知の金属ナノ粒子、金属酸化物粒子などを用いることができる。
これらのうち、実用化やコストの観点から、AgやCuを含有する金属ナノ粒子であるのが好ましい。なお、Cuを含有する場合、耐酸化性の観点から、Cuより高い還元電位を有する金属元素(Ag、Pd、Pt、Au)を更に含有するのが好ましい。
Cu原料としては、具体的には、例えば、Cu(NO3)2、CuCl2、Cu(HCOO)2、Cu(CH3COO)2、Cu(CH3CH2COO)2、CuCO3、CuSO4、C5H7CuO2等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ここで、無機ナノ粒子の平均粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM:Transmission Electron Microscope)を用いて、分散媒中の無機ナノ粒子の粒子径を測定して求めることができる。例えば、TEMの画像で観察される粒子のうち、重なっていない独立した300個の金属ナノ粒子の粒子径を計測して、平均粒子径を算出することができる。
アミン溶媒としては、具体的には、例えば、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オレイルアミンなどのアルキルアミン;1,6−ジアミノヘキサン、N,N’−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタンなどのアルキルジアミン;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、このようなアミン溶媒に分散させることにより、無機ナノ粒子の表面に、アミン溶媒の一部のアミン化合物が配位し、分散性が良好となると考えられる。
本発明の電極材料が含有する有機π共役系配位子は、電子吸引性基を有する有機π共役系配位子であれば、特に限定されない。
本発明においては、上述した通り、有機π共役系配位子が電子吸引性基を有していることにより、上述した無機ナノ粒子の仕事関数を増加させることができる。
これらのうち、溶解性および金属への配位性が良好となり、仕事関数を増加させる効果が大きくなる理由から、電子吸引性基と有機π共役系配位子との結合が硫黄原子で形成されていることが好ましく、具体的には、ハロゲン化アルキルチオ基やハロゲン化アリールチオ基であるのが好ましい。
ここで、上記式(1)中、Mは、2つの水素原子、あるいは、元素周期表の1B、2B、2Aまたは3A族から選択される金属(カチオン)を表す。
また、Rは、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン化アリール基、または、ハロゲン化アリールチオ基を表し、Rが複数ある場合は、複数のRは同一であっても異なっていてもよい。
また、Zは、0〜4の整数を表し、少なくとも1個のZは1〜4の整数を表す。
本発明の電極材料は、基板上に塗布する作業性の観点から、上述したアミン溶媒や、他の有機溶媒を含有していてもよい。
他の有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、2,2,2、4−トリメチルペンタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、トルエン、キシレン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチル等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の電極材料は、有機半導体とのコンタクト性に優れる電極を形成することができるため、プリンテッドエレクトロニクス用の電極材料として有用であり、例えば、有機薄膜トランジスタの電極材料として用いるのが好ましく、具体的には、有機薄膜トランジスタのソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の電極材料として用いるのが好ましい。
本発明の電極材料は、塗布によるウェットプロセスのみで電極を作製することができ、有機π共役系配位子を用いているため塗布後の焼成処理も不要となる。
ここで、基板(有機薄膜トランジスタの場合には絶縁膜や有機半導体層も含む)上に塗布する方法は特に限定されず、例えば、印刷法(例えば、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、インプリント法など)、スピンコーティング法、スリットコーティング法、スリットアンドスピンコーティング法、ディップコーティング法、カーテンコーティング法等が挙げられる。
<無機ナノ粒子(Ag粒子)の調製>
三口フラスコに、オレイルアミン90mlと、硝酸銀(AgNO3)1.04gとを添加し、真空脱気後に窒素置換した。
次いで、180℃に加熱し、1時間反応させた後、空冷により反応溶液を冷却することにより、オレイルアミン中にAg粒子(平均粒子径:10.79nm)が分散したAg粒子分散液を調製した。
<電極材料の調製>
調製したAg粒子分散液と、上記式(1)中のMが2つの水素原子であり、Rが電子吸引性のトリフルオロメチルチオ基(−SCF3)であり、Zが2であるフタロシアニンとを混合し、リガンド置換を実施した後、トルエン中に再分散させることにより、Ag粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。
<無機ナノ粒子(Cu粒子)の調製>
三口フラスコに、オレイルアミン90mlと、銅アセチルアセトネート(C5H7CuO2)1.55gとを添加し、真空脱気後に窒素置換した。
次いで、240℃に加熱し、3時間反応させた後、空冷により反応溶液を冷却することにより、オレイルアミン中にCu粒子(平均粒子径:17.23nm)が分散したCu粒子分散液を調製した。
<電極材料の調製>
調製したCu粒子分散液と、上記式(1)中のMが2つの水素原子であり、Rが電子吸引性のトリフルオロメチルチオ基(−SCF3)であり、Zが2であるフタロシアニンとを混合し、リガンド置換を実施した後、トルエン中に再分散させることにより、Cu粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。
実施例1で用いたフタロシアニンに代えて、上記式(1)中のMが2つの水素原子であり、Rが電気供与性のメチルチオ基(−SCH3)であり、Zが2であるフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、Ag粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。
実施例2で用いたフタロシアニンに代えて、上記式(1)中のMが2つの水素原子であり、Rが電気供与性のメチルチオ基(−SCH3)であり、Zが2であるフタロシアニンを用いた以外は、実施例2と同様の方法により、Cu粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。
実施例1で用いたフタロシアニンに代えて、上記式(1)中のMが2つの水素原子であり、Rが電気供与性のジメチルアミノエタンチオール基(−SCH2CH2N(CH3)2)であり、Zが2であるフタロシアニン(下記式で表されるOTAP)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、Ag粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。なお、下記式で表されるOTAPは、特許文献1および2に好適態様として記載された有機π共役系配位子(有機π接合配位子)である。
実施例1の電極材料の調製において、有機π共役系配位子(フタロシアニン)を用いず、リガンド置換を実施しなかった以外は、実施例1と同様の方法により調製し、Ag粒子の表面にオレイルアミンが配位した電極材料を調製した。
実施例2の電極材料の調製において、有機π共役系配位子(フタロシアニン)を用いず、リガンド置換を実施しなかった以外は、実施例2と同様の方法により調製し、Cu粒子の表面にオレイルアミンが配位した電極材料を調製した。
得られた各電極材料のトルエン分散液をガラス基板上にスピンコートにより塗布し、60℃で1時間乾燥させた後、AC2(理研計器製)を用いて仕事関数の測定を行った。
なお、下記表1には、無機ナノ粒子そのものの仕事関数として、Ag(4.7eV)およびCu(4.8eV)とした場合の差分を示す。例えば、実施例1では、仕事関数が5.4eVと測定されたため、Ag粒子そのものの仕事関数(4.7eV)からの差分として+0.7eVと表記している。
仕事関数の測定に用いたガラス基板上の塗布膜について、導電性を評価した。
評価には、三菱化学製ロレスタを用い、抵抗率として、1×10-2Ωcm未満である場合は導電性に優れるものとして「A」と評価し、1×10-2Ωcm以上である場合は導電性に劣るものとして「B」と評価した。
N+シリコン基板上に熱酸化膜(厚み:350nm)が形成された基板上に、得られた各電極材料のトルエン分散液をインクジェット装置(DIMATIX製)を用いて塗布して厚み100nmのソース電極およびドレイン電極を形成した後、厚み50nmの有機半導体(C8−BTBT、シグマ−アルドリッチ社製)を形成し、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
半導体パラメータアナライザー(Agilent4155、Agilent社製)にてTFT特性を測定し、On−Off比が4桁以上とれたものに関しては「A」と評価し、4桁未満のものに関しては「B」と評価した。
また、有機π共役系配位子を用いていない電極材料を用いると、導電性が劣り、仕事関数が低下し、電極性能も劣ることが分かった(比較例4〜5)。
これに対し、電子吸引性の置換基を有する有機π共役系配位子を含有する電極材料を用いると、優れた導電性を維持しつつ、仕事関数が増加し、電極性能も良好となることから、有機半導体とのコンタクト性が良好となることが分かった(実施例1〜2)。
Claims (8)
- 無機ナノ粒子および有機π共役系配位子を含有し、
前記有機π共役系配位子が、電子吸引性の置換基を少なくとも1個有する配位子である、有機半導体デバイス用電極材料。 - 前記無機ナノ粒子が、金属ナノ粒子である、請求項1に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- 前記金属ナノ粒子が、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、インジウム、ロジウム、錫および亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の金属を含む、請求項2に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- 前記有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、トシル基、メシル基、フェニル基、アシル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン化アリール基、および、ハロゲン化アリールチオ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- 前記有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、ハロゲン化アルキルチオ基またはハロゲン化アリールチオ基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- 前記有機π共役系配位子が、ポルフィリン、フタロシアニン、ナフタロシアニンおよびこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の配位子である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- 有機薄膜トランジスタの電極材料として用いる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
- ソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の電極材料として用いる、請求項7に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
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