WO2009125945A2 - 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 - Google Patents

포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 Download PDF

Info

Publication number
WO2009125945A2
WO2009125945A2 PCT/KR2009/001728 KR2009001728W WO2009125945A2 WO 2009125945 A2 WO2009125945 A2 WO 2009125945A2 KR 2009001728 W KR2009001728 W KR 2009001728W WO 2009125945 A2 WO2009125945 A2 WO 2009125945A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
photoresist
stripper composition
photoresist stripper
group
formula
Prior art date
Application number
PCT/KR2009/001728
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2009125945A3 (ko
Inventor
박민춘
민성준
김경준
한희
권혁준
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN2009801115584A priority Critical patent/CN101981511A/zh
Publication of WO2009125945A2 publication Critical patent/WO2009125945A2/ko
Publication of WO2009125945A3 publication Critical patent/WO2009125945A3/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/426—Stripping or agents therefor using liquids only containing organic halogen compounds; containing organic sulfonic acids or salts thereof; containing sulfoxides

Definitions

  • the present invention relates to a photoresist stripper composition and a method of peeling a photoresist using the same.
  • R 1 is H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention is excellent in photoresist stripping ability and can exhibit an equivalent or superior peeling effect even in a small amount compared to strippers used conventionally, and can be applied to high temperature process conditions of 60 ° C or higher. Therefore, process time can be reduced and productivity can be improved by this.
  • the solvent used in the photoresist stripper composition according to the present invention is excellent in terms of environment and stability since it does not react with a compound having a photoresist stripping ability or other additives and thus does not generate unnecessary by-products.
  • amino alcohol compounds include monoethanol amine (MEA), 1-aminoisopropanol (AIP), 2-amino-1-propanol, N-methylaminoethanol (N-MAE), 3-amino-1- Propanol, 4-amino-1-butanol, 2- (2-aminoethoxy) -1-ethanol (AEE), 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol, diethanol amine (DEA), triethanol amine It is preferable to select at least one from the group consisting of (TEA) and hydroxyethylpiperazine (HEP).
  • MEA monoethanol amine
  • AIP 1-aminoisopropanol
  • 2-amino-1-propanol N-methylaminoethanol
  • N-MAE N-methylaminoethanol
  • 3-amino-1- Propanol 4-amino-1-butanol
  • the 2) solvent is characterized in that it comprises a lactamide compound represented by the formula (1).
  • the solvent may be used alone of the lactamide compound represented by the formula (1), may be used by adding one or more other solvents.
  • the lactamide compound is more preferably dimethyl lactamide (DML), dimethyl hydroxybutylamide (DMHB), or dimethyl glycolamide, but is not limited thereto.
  • the photoresist stripper composition containing NMF (N-methylformamide) as a solvent in the photoresist stripper composition has its own reactivity between the organic amine compound, which is the main component of the stripper, and NMF. Amines may be produced. Accordingly, not only the concentration of the organic amine compound in the stripper component is reduced, but also an irritating odor caused by the methylamine may occur, which may cause a problem in environmental stability when the stripper is used, and may cause a problem that the life of the stripper is reduced. have.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention contains the lactamide compound represented by the formula (1) as a main component as a solvent, there is a feature that does not exist in its own reactivity with the organic amine compound. Accordingly, there is an advantage that the operator can work safely when the stripper application is not generated methylamine causing the odor. In addition, since there is no self-reactivity with the organic amine compound, there is also an advantage that the organic amine compound in the stripper composition can be easily recycled.
  • the solvent used in the present invention can be used stably even at a high temperature process of 60 °C or more because of low volatility compared to conventional solvents such as DMAc. Thereby, there is no problem of an increase in process time due to the low temperature process, and thus productivity can be improved as compared with the prior art.
  • the solvent which may be further included in the solvent 2) is N-methylpyrrolidone (NMP), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI), Dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMAc), dimethylformamide (DMF), N-methylformamide (NMF), tetramethylenesulfone, butyl diglycol (BDG), ethyl diglycol , EDG), methyl diglycol (MDG), triethylene glycol (TEG), diethyleneglycol monoethylether (DEM), diethyleneglycol monobutylether, or these And mixtures thereof, but are not limited thereto.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMI 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • DMSO Dimethyl sulfoxide
  • DMAc dimethylacetamide
  • DMF dimethylformamide
  • NMF N-methylformamide
  • NMF tetramethylenesulfone
  • the solvent is excellent in compatibility between water and the organic compound and serves as a solvent for dissolving the photoresist.
  • the surface tension of the stripper is reduced to improve the wettability of the photoresist film.
  • the content of the solvent is preferably 25 to 99% by weight, more preferably 30 to 90% by weight of the total weight of the composition. If the content of the solvent is less than 25% by weight, the viscosity of the stripper is increased to reduce the peeling force of the stripper, it is good to increase the weight range as possible.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention may further comprise a corrosion inhibitor. It is preferable to use a compound for preventing the corrosion of the conductive metal film or the insulating film of the photoresist underlayer. In the present invention, at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 2, 3, and 4 may be used as the corrosion inhibitor.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a hydroxyl group
  • R3 is hydrogen, t-butyl group, carboxylic acid group (-COOH), methyl ester group (-COOCH 3 ), ethyl ester group (-COOC 2 H 5 ) or propyl ester group (-COOC 3 H 7 ),
  • R4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R5 and R6 are the same as or different from each other, and each independently a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
  • R7 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the corrosion inhibitor prevents corrosion of a conductive metal film or an insulating film such as aluminum or an aluminum alloy film even when directly washed with water without using isopropanol as an intermediate cleaning solution.
  • a component having stripping ability such as an amine component in the stripper composition is mixed with water to form a highly corrosive alkali hydroxide ion to promote metal corrosion.
  • a corrosion inhibitor by using a corrosion inhibitor, a complex compound with aluminum is formed even in an alkali state, and it is adsorbed on the aluminum surface to form a protective film, thereby preventing corrosion by hydroxide ions.
  • the corrosion inhibitor represented by Chemical Formula 2, Chemical Formula 3 or Chemical Formula 4 is significantly improved in anti-corrosion performance compared to benzotriazole, tolyltriazole, etc., which have been widely used as corrosion inhibitors of copper films. Not only does it cause corrosion of conductive metal films such as copper or copper alloy films of the resist underlayer, but also works very effectively to remove residues of the cured photoresist.
  • Corrosion prevention mechanism of the corrosion inhibitor represented by the formula (2), (3) or (4) is as follows.
  • the corrosion inhibitor represented by Chemical Formula 2 the hydroxyl group directly substituted on the benzene ring is adsorbed with aluminum to control the metal corrosion by the basic solution.
  • the corrosion inhibitor represented by the formula (3) or (4) a non-covalent electron pair of abundant nitrogen atoms present in the triazole ring forms an electronic bond with copper to control metal corrosion.
  • the corrosion inhibitor may be a mixture of the compound represented by Formula 2, and the compound represented by Formula 3 or Formula 4.
  • the content of the corrosion inhibitor is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.1 to 1% by weight of the total weight of the composition. If the amount of the corrosion inhibitor is less than 0.01% by weight, partial corrosion may occur in the metal wiring when the substrate to be peeled is in contact with the stripping solution for a long time, and when the content of the corrosion inhibitor exceeds 5% by weight, the viscosity increases and the peeling occurs. Force can be reduced and the cost of the composition rises, which is inefficient in terms of price / performance.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention may further comprise a surfactant.
  • the surfactant is effective in preventing the altered photoresist from peeling off from the substrate and then redeposition.
  • R8 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • T is hydrogen, methyl or ethyl
  • n 1 to 4
  • the surfactant represented by Chemical Formula 5 does not cause chemical change even in a highly basic stripper composition, and has excellent compatibility with water and an organic solvent, and may improve peelability of the stripper.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention not only has excellent photoresist peeling ability, but also does not damage the conductive metal film and the insulating film under the photoresist, and has excellent corrosion protection against the conductive metal film or the insulating film under the photoresist. Do.
  • the conductive metal film or insulating film may be a single film made of a metal such as aluminum, copper, neodymium, molybdenum, or an alloy of these metals, or a multilayer film of two or more layers. More preferably, a single film containing aluminum, copper or an alloy thereof, or a multilayer film of two or more layers, or a single film containing aluminum, copper or an alloy thereof, and neodymium, molybdenum or an alloy thereof, or a multilayer film of two or more layers Can be.
  • the conductive metal film or insulating film formed on the substrate may be a single film containing aluminum and / or copper or a multilayer film of two or more layers, as described above.
  • a substrate on which a conductive metal film or insulating film containing aluminum is formed Different photoresist strippers have been used in the photoresist process for the photoresist process and the photoresist process for the substrate on which the conductive metal film or insulating film containing copper is formed.
  • the photoresist stripper composition according to the present invention has excellent peeling and corrosion resistance with respect to a substrate on which aluminum, copper, or a conductive metal film or an insulating film including aluminum and copper are formed.
  • the peeling method of the photoresist according to the present invention is characterized by using the above-described photoresist stripper composition according to the present invention.
  • a method of peeling a photoresist includes: 1) applying a photoresist to a conductive metal film or an insulating film formed on a substrate, 2) forming a photoresist pattern on the substrate, and 3) Etching the conductive metal film or the insulating film using a patterned photoresist as a mask, and 4) peeling the photoresist using the photoresist stripper composition of the present invention.
  • a method of peeling a photoresist includes: 1) applying a photoresist to the entire surface of a substrate, 2) forming a photoresist pattern on the substrate, and 3) forming a photoresist pattern. Forming a conductive metal film or insulating film on the substrate, and 4) peeling the photoresist using the photoresist stripper composition of the present invention.
  • the conductive metal film or the insulating film may be a single film or a multilayer film made of a metal such as aluminum, copper, neodymium, molybdenum, or an alloy of these metals or two or more layers. Specifically, Al-Nd / Mo double film, Cu / MoX, etc. are preferable.
  • the method of peeling photoresist from a substrate engraved with a fine circuit pattern using the photoresist stripper composition of the present invention includes a dip method of dipping several sheets of the substrate to be peeled simultaneously in a large amount of stripper liquid and peeling one by one. Both single-layer methods of spraying (spraying) the liquid onto the substrate to remove the photoresist can be used.
  • Examples of the photoresist that can be peeled off using the photoresist stripper composition of the present invention include a positive photoresist, a negative photoresist, and a positive / negative dual tone photoresist.
  • a photoresist that is not restricted but particularly effective is a photoresist composed of a novolak-based phenol resin and a photoactive compound based on diazonaphthoquinone.
  • a liquid crystal display device or a semiconductor device manufactured by peeling a photoresist using the photoresist stripper composition is characterized in that the substrate having a fine pattern does not corrode or be damaged when the photoresist is peeled off, and thus there is little residual photoresist. have.
  • the modified photoresist film during the photolithography process can be easily removed even at a high temperature and a low temperature within a short time, and the aluminum or aluminum alloy under the photoresist even when the water is washed without using isopropanol as an intermediate cleaning solution. It is possible to provide a photoresist stripper composition having less corrosion on conductive films and insulating films such as copper or copper alloys. In particular, in the lift-off photoresist stripping method, the photoresist film deteriorated by a harsh photolithography process can be cleanly peeled off at a low temperature for a short time.
  • a stripper solution was prepared in the same manner as in Examples 1 to 8 using the components and the composition ratios shown in Table 1 below.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • HEP hydroxyethyl piperazine
  • DMHB dimethyl hydroxybutylamide
  • THTTA tetrahydrotolutriazole.
  • a dissimilar metal alloy made of Mo / Ti is formed on a glass substrate subjected to a gate process of 300 ⁇ and a Cu layer is formed on a ⁇ of 2,000 ⁇ . After coating and drying to form a pattern by photolithography, the specimen was completed by wet etching to prepare a specimen.
  • the stripper composition for photoresist prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 7 was maintained at 70 ° C., and the prepared specimen was deposited for 30 minutes, and then washed with water for 30 seconds and ultrapure water for 30 seconds. Dried with nitrogen. After completion of drying, the degree of corrosion of the surface, side and cross-section of the specimen was observed with an electron microscope (FE-SEM) at 50,000 to 200,000 magnification, and the results are shown in Table 2 below. At this time, the degree of corrosion was evaluated based on the following criteria, the evaluation result was able to obtain a clean pattern without any corrosion on the surface, side and cross section of the specimen to which the stripper composition of Examples 1 to 8 were applied.
  • FE-SEM electron microscope
  • the photoresist stripper composition according to the present invention has excellent photoresist stripping ability.
  • the process time can be reduced, so that productivity can be improved, and the solvent used in the photoresist stripper composition according to the present invention does not react with a compound or other additives having a photoresist stripping ability and thus unnecessary by-products. Since it does not occur, there is an excellent advantage in terms of environment and stability.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

본 발명은 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 포토레지스트 박리 능력이 우수하여 비교적 소량으로도 많은 양의 포토레지스트를 박리할 수 있고, 고온 공정 조건에도 적용 가능하며, 조성물 내 다른 성분들과 반응하지 않고, 불필요한 부산물을 발생시키지 않는 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
본 발명은 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
본 출원은 2008년 4월 7일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2008-0032149호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
반도체 집적 회로 또는 액정 표시 소자의 미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금 등의 도전성 금속막, 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 등의 절연막에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 스트리퍼(박리액)로 제거하는 공정으로 진행된다.
최근에는 액정 표시 장치가 대형화되면서 스트리퍼로 처리해야 할 포토레지스트의 농도가 증가하게 되었다. 이에 따라, 상대적으로 감소된 스트리퍼의 박리력을 증가시키기 위하여 스트리퍼에 전형적으로 사용되던 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethyleneglycol monobutylether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethyleneglycol monoethylether) 등의 글리콜류를 포토레지스트에 대하여 용해력이 큰 디메틸 아세트아미드(dimethyl acetamide, DMAc)로 대체하는 방법이 사용되고 있다.
그러나, 상기 DMAc는 기존의 글리콜류보다 상대적으로 끓는점이 낮고 휘발성이 큰 특성을 가지므로, 스트리퍼가 적용되는 기존의 공정 조건인 70℃는 적용이 불가능하여, 50 ~ 60℃의 새로운 공정 조건으로 진행되어야만 한다. 이와 같은 낮은 온도의 공정 조건은 실제 액정 표시 장치의 생산 공정시 안정성 측면에서는 유리할 수 있으나, 스트리퍼의 박리력이 감소될 수 있고, 박리력 감소에 따라 전체 공정 시간의 증가에 따른 생산량의 감소를 가져올 수 있다.
전술한 종래기술의 문제를 해결하기 위하여, 포토레지스트 박리 능력이 우수하여 비교적 소량으로도 많은 양의 포토레지스트를 박리할 수 있고, 고온 공정 조건에도 적용가능하여 생산성을 저하시키지 않을 수 있으며, 조성물 내 다른 성분들과 반응하지 않고, 불필요한 부산물을 발생시키지 않는 포토레지스트 스트리퍼 조성물의 개발이 필요하다.
본 발명은
1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물, 및
2) 하기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 포함하는 용매를 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 제공한다.
화학식 1
Figure PCTKR2009001728-appb-C000001
상기 화학식 1에서,
R1은 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용한 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은, 포토레지스트 박리 능력이 우수하여 종래 사용되던 스트리퍼에 비하여 소량으로도 동등 또는 우수한 박리 효과를 나타낼 수 있고, 60℃ 이상의 고온 공정 조건에도 적용 가능하다. 따라서, 공정시간을 감소시킬 수 있고, 이에 의해 생산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 사용되는 용매는 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물이나 기타 다른 첨가제들과 반응하지 않고 이에 따라 불필요한 부산물을 발생하지 않으므로, 환경 및 안정성 측면에서 우수하다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물 및 2) 상기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 포함하는 용매를 포함한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물은 그 기능을 갖는 화합물이라면 특별히 제한되는 것은 아니나, 유기 아민 화합물인 것이 바람직하다.
상기 유기 아민 화합물은 1차 아미노 알콜류 화합물, 2차 아미노 알콜류 화합물 및 3차 아미노 알콜류 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
상기 아미노 알콜류 화합물의 구체적 예를 들면, 모노에탄올 아민(MEA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 히드록시에틸피페라진(HEP)으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
상기 1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물의 함량은 전체 조성물 총중량 중 1 ~ 75 중량%인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 3 ~ 20 중량%이다. 만일, 상기 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 변성된 포토레지스트에 대한 박리력이 충분치 못하고, 75 중량%를 초과하는 경우에는 점도값이 증가하여 리프트-오프 방식에서 포토레지스트 침투력이 낮아 박리시간이 증가하고, 또한 포토레지스트 하부층의 도전성 금속막에 대한 부식성이 커지는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 2) 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 2) 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 단독으로 사용할 수 있고, 1종 이상의 다른 용매를 추가하여 사용할 수도 있다.
상기 락타미드계 화합물은 디메틸 락타미드(dimethyl lactamide, DML), 디메틸 히드록시부티라미드(dimethyl hydroxybutylamide, DMHB), 또는 디메틸 글리콜아미드(dimethyl glycolamide)인 것이 더욱 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
포토레지스트 스트리퍼 조성물 중 용매로서 NMF(N-methylformamide)를 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 스트리퍼의 주요 성분인 유기 아민 화합물과 NMF의 자체 반응성이 존재하므로, NMF와 유기 아민 화합물의 반응에 따른 부산물인 메틸아민(methylamine)이 생성될 수 있다. 이에 따라, 스트리퍼의 성분 중 유기 아민 화합물의 농도가 감소할 뿐만 아니라, 상기 메틸아민에 의한 자극적인 냄새가 발생하여 스트리퍼 사용시 환경 안정성에 문제가 생길 수 있으며, 스트리퍼의 수명이 감소하는 문제가 생길 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 용매로서 상기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 주성분으로 포함하므로, 유기 아민 화합물과의 자체 반응성이 존재하지 않는 특징이 있다. 이에 따라, 자극적인 냄새를 유발하는 메틸아민이 생성되지 않아서 스트리퍼 적용시 작업자가 안전하게 작업할 수 있는 장점이 있다. 또한, 유기 아민 화합물과의 자체 반응성이 존재하지 않으므로, 스트리퍼 조성물 중 유기 아민 화합물을 쉽게 재활용할 수 있는 장점도 있다.
또한, 본 발명에서 사용되는 상기 용매는 DMAc와 같은 종래의 용매에 비하여 휘발성이 낮기 때문에 60℃ 이상의 고온 공정에서도 안정적으로 사용할 수 있다. 이에 의하여 저온 공정에 따른 공정시간 증가의 문제가 없고, 이에 따라 종래 기술에 비하여 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 2) 용매에 추가로 포함할 수 있는 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), N-메틸포름아마이드(NMF), 테트라메틸렌설폰, 부틸 디글리콜(butyl diglycol, BDG), 에틸 디글리콜(ethyl diglycol, EDG), 메틸 디글리콜(methyl diglycol, MDG), 트리에틸렌 글리콜(triethylene glycol, TEG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethyleneglycol monoethylether, DEM), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethyleneglycol monobutylether), 또는 이들의 혼합물 등을 그 예로 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 2) 용매는 물과 유기 화합물과의 상용성이 뛰어나고 포토레지스트를 용해시키는 용제 역할을 한다. 또한, 스트리퍼의 표면장력을 저하시켜 포토레지스트막에 대한 습윤성(wetting property)을 향상시켜 준다.
상기 2) 용매의 함량은 전체 조성물 총중량 중 25 ~ 99 중량%인 것이 바람직하고, 30 ~ 90 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 만일 용매의 함량이 25 중량% 미만이면 스트리퍼의 점도가 상승하여 스트리퍼의 박리력이 저하되는 단점이 있으며 최대한 중량범위를 늘리는 것이 좋다.
또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 추가로 부식방지제를 포함할 수 있다. 상기 부식방지제는 포토레지스트 하부층의 도전성 금속막 또는 절연막이 손상되지 않도록 하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서, 부식방지제로는 하기 화학식 2, 화학식 3, 및 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
화학식 2
Figure PCTKR2009001728-appb-C000002
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이고,
R3은 수소, t-부틸기, 카르복실산기(-COOH), 메틸에스테르기(-COOCH3), 에틸에스테르기(-COOC2H5) 또는 프로필에스테르기(-COOC3H7)이며,
화학식 3
Figure PCTKR2009001728-appb-C000003
상기 화학식 3에서,
R4은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
화학식 4
Figure PCTKR2009001728-appb-C000004
상기 화학식 4에서, R7은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
상기 부식방지제는 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 바로 물에 세정하더라도 알루미늄 또는 알루미늄 합금막과 같은 도전성 금속막 또는 절연막의 부식을 방지한다.
일반적으로 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 바로 물에 세정하면, 스트리퍼 조성물 내의 아민 성분과 같은 스트리핑능을 갖는 성분이 물과 혼합하여 부식성이 강한 알칼리의 히드록시드 이온이 생기게 되어 금속부식을 촉진시킨다. 그러나, 본 발명에서는 부식방지제를 사용함으로써, 알칼리 상태에서도 알루미늄과 착화합물을 형성하고, 알루미늄 표면에 흡착되어 보호막을 형성하므로, 히드록시드 이온에 의한 부식을 방지할 수 있다.
특히, 상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 부식방지제는 기존에 구리막의 부식방지제로 널리 사용되어온 벤조트리아졸, 톨릴트리아졸 등에 비해 부식방지 성능이 획기적으로 개선되어, 소량 첨가시에도 포토레지스트 하부층의 구리 또는 구리 합금막 등의 도전성 금속막의 부식을 일으키지 않을 뿐만 아니라 경화된 포토레지스트의 잔류물을 제거하는 데에도 매우 효과적으로 작용한다.
상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 부식방지제의 부식 방지 메커니즘은 다음과 같다. 상기 화학식 2로 표시되는 부식방지제의 경우, 벤젠 고리에 직접 치환된 히드록시기가 알루미늄과 흡착을 하여 염기성 용액에 의한 금속 부식을 제어한다. 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 부식방지제의 경우, 트리아졸 고리에 존재하는 풍부한 질소 원자의 비공유 전자쌍이 구리와 전자적 결합을 하여 금속 부식을 제어한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 부식방지제는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물의 혼합물을 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 있어서, 상기 부식방지제의 함량은 전체 조성물 총중량 중 0.01 ~ 5 중량%인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 ~ 1 중량%이다. 만일 상기 부식방지제의 함량이 0.01 중량% 미만인 경우에는 박리하고자 하는 기판이 장시간 박리액과 접촉할 때 금속배선에서 부분적인 부식현상이 일어날 수 있고, 5 중량%를 초과하는 경우에는 점도가 증가하여 박리력을 감소시킬 수 있으며 조성물 가격이 상승하여 가격대비 성능면에서 비효율적이다.
또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 계면 활성제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에서, 계면 활성제는 변질된 포토레지스트가 기판으로부터의 박리한 후 재침착(redeposition)하는 현상을 방지하는 측면에서 효과가 있다.
상기 계면 활성제는 하기 화학식 5로 표시되는 계면 활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 5
Figure PCTKR2009001728-appb-C000005
상기 화학식 5에서,
R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
T는 수소, 메틸기 또는 에틸기이며,
m은 1 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 50의 정수이다.
상기 화학식 5로 표시되는 계면 활성제는 염기성이 강한 스트리퍼 조성물에서도 화학적 변화를 일으키지 않고, 물과 유기 용제와의 상용성이 우수하며, 스트리퍼의 박리성을 향상시킬 수 있다.
상기 계면 활성제의 함량은 전체 조성물 총중량 중 0.01 ~ 1 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 만일 계면 활성제의 함량이 1 중량%를 초과하면 특별한 개선점이 없고 점도가 상승하며, 또한 조성물 가격이 올라 경제성이 저하된다. 일반적으로 점도가 낮을수록 저온 박리력은 우수하다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 포토레지스트 박리 능력이 우수할 뿐만 아니라, 포토레지스트 하부의 도전성 금속막 및 절연막에 손상을 주지 않으며, 포토레지스트 하부의 도전성 금속막 또는 절연막에 대한 부식 방지력이 우수하다.
상기 도전성 금속막 또는 절연막은 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 몰리브덴 등의 금속 또는 이들 금속의 합금으로 이루어진 단일막 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다. 보다 바람직하게는 알루미늄, 구리 또는 이들의 합금을 포함하는 단일막, 또는 2층 이상의 다층막이거나, 알루미늄, 구리 또는 이들의 합금과 네오디뮴, 몰리브덴 또는 이들의 합금을 포함하는 단일막, 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다.
일반적으로 반도체 소자 및 액정 표시 장치의 제조 공정에서는 1 이상의 포토레지스트 공정이 수행된다. 또한, 기판 상에 형성되는 도전성 금속막 또는 절연막은 전술한 바와 같이 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 단일막이거나 2층 이상의 다층막일 수 있는데, 종래에는 알루미늄을 포함하는 도전성 금속막 또는 절연막이 형성된 기판에 대한 포토레지스트 공정과, 구리를 포함하는 도전성 금속막 또는 절연막이 형성된 기판에 대한 포토레지스트 공정에서 각각 상이한 포토레지스트 스트리퍼를 사용하여 왔다.
그러나, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 알루미늄, 구리, 또는 알루미늄 및 구리를 포함하는 도전성 금속막 또는 절연막이 형성된 기판에 대하여 박리력 및 부식력이 우수한 특징을 가지고 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트의 박리방법은 전술한 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 하나의 실시상태에 따른 포토레지스트의 박리방법은 1) 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막에 포토레지스트를 도포하는 단계, 2) 상기 기판에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 3) 상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여, 상기 도전성 금속막 또는 절연막을 에칭하는 단계, 및 4) 본 발명의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따른 포토레지스트의 박리방법은 1) 기판 상에 포토레지스트를 전면 도포하는 단계, 2) 상기 기판에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 3) 상기 포토레지스트 패턴이 형성된 기판에 도전성 금속막 또는 절연막을 형성하는 단계, 및 4) 본 발명의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함한다.
상기 본 발명에 따른 포토레지스트의 박리방법에 있어서, 상기 도전성 금속막 또는 절연막은 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 몰리브덴 등의 금속 또는 이들 금속의 합금으로 이루어진 단일막 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다. 구체적으로는 Al-Nd/Mo 이중막, Cu/MoX 등이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은, 많은 양의 스트리퍼액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한 장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로는, 포지형 포토레지스트, 네가형 포토레지스트, 포지형/네가형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고, 구성 성분에 제약을 받지 않지만, 특히 효과적으로 적용되는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트이다.
본 발명에 따라 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하여 제조된 액정 표시 장치 또는 반도체 소자는 포토레지스트 박리시 미세 패턴을 갖는 기판이 부식 또는 손상되지 않으면서, 잔류 포토레지스트가 적은 특징이 있다.
이와 같이, 본 발명에 따르면 사진 식각 공정 동안 변성된 포토레지스트막을 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거 가능하며, 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 물로 세정하는 경우에도 포토레지스트 하부의 알루미늄 또는 알루미늄 합금, 구리 또는 구리 합금과 같은 도전성막 및 절연막에 대한 부식이 적은 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 제공할 수 있다. 특히, 본 발명은 리프트-오프 방식의 포토레지스트 박리 방식에서 가혹한 사진 식각 공정에 의해 변질된 포토레지스트막을 저온에서 짧은 시간 내에 깨끗이 박리할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<실시예 1 ~ 8>
하기 표 1에 기재되어 있는 성분과 조성비를 이용하고, 상온에서 2시간 동안 교반한 후 0.1㎛로 여과하여 스트리퍼 용액을 제조하였다.
<비교예 1 ~ 7>
하기 표 1에 기재되어 있는 성분과 조성비를 이용하여 상기 실시예 1 ~ 8과 동일한 방법으로 스트리퍼 용액을 제조하였다.
표 1
Figure PCTKR2009001728-appb-T000001
※ AEE : 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올,
DML : 디메틸 락타미드,
NMP : N-메틸피롤리돈,
BDG : 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르,
MEA : 모노에탄올아민,
HEP : 히드록시에틸피페라진.
DMAc : 디메틸아세트아마이드,
NMF : N-메틸포름아마이드,
DMHB : 디메틸 히드록시부티라미드(dimethyl hydroxybutylamide),
MG : 메틸 갈레이트(methylgallate),
THTTA : 테트라하이드로톨루트리아졸(tetrahydrotolutriazole).
<실험예> 박리속도, 휘발성 및 부식 정도 평가
LCD(liquid crystal display)의 TFT(thin film transistor) 회로 제작에서 게이트 공정을 거친 유리 기판 위에 Mo/Ti로 이루어진 이종금속 합금을 300Å, 상부에 Cu층을 2,000Å으로 형성한 후, 포지티브 포토레지스트를 도포 및 건조하여 포토리소그라피에 의해 패턴을 형성하고, 습식식각까지 완료한 상태의 시편을 준비하였다.
상기 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 7에서 제조한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 이용하여 하기와 같은 방법으로 구리 배선에 대한 박리속도, 휘발성 및 부식 정도를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
1. 박리속도
베어 글래스(Bare glass)에 일반적인 액정 표시 장치용 포지티브 포토레지스트를 2㎛을 스핀코팅한 후, 접촉식 핫 플레이트(hot plate)를 이용하여 90℃에서 100초 동안 프리 베이킹을 수행한 후, 140℃에서 210초 동안 포스트 베이킹을 수행하고, 상기 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 7에서 제조한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 이용하여 박리평가를 진행하였다. 박리조건은 60℃에서 조성별로 딥(dip) 방식으로 박리하여, 상기 포지티브 포토레지스트가 전부 제거되는 시간을 측정하였다.
◎ : 박리시간 3분 이내
○ : 박리시간 3 ~ 5분
△ : 박리시간 5 ~ 7분
× : 박리시간 7분 이상
2. 휘발성
상기 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 7에서 제조한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 100g씩 150ml 바이알(vial)에 넣은 후, 상기 바이알을 70℃로 맞춘 오일 배스(oil bath)를 이용하여 4일간 방치하며, 무게 변화를 측정하여 비교하였다.
◎ : 원래 무게 대비 71% 이상 잔존
○ : 원래 무게 대비 61 ~ 70% 잔존
△ : 원래 무게 대비 51 ~ 60% 잔존
× : 원래 무게 대비 50% 이하 잔존
3. 부식 정도
상기 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 7에서 제조한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 70℃로 유지시키고, 여기에 상기 준비한 시편을 30분 동안 침적시킨 후, 물로 30초간, 초순수에 30초간 세척하고 질소로 건조하였다. 건조 완료 후, 50,000 내지 200,000 배율의 전자현미경(FE-SEM)으로 시편의 표면, 측면 및 단면의 부식 정도를 관찰하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이 때, 상기 부식 정도는 하기와 같은 기준으로 평가하였으며, 평가 결과 실시예 1 ~ 8의 스트리퍼 조성물을 적용한 시편의 표면, 측면 및 단면에 부식이 전혀 없이 깨끗한 패턴을 얻을 수 있었다.
◎ : Cu층 표면과 측면에 부식이 전혀 없는 경우
○ : Cu층 표면과 측면에 약간의 부식이 있는 경우
△ : Cu층 표면과 측면에 부분적인 부식이 있는 경우
× : Cu층 표면과 측면에 전체적으로 심한 부식이 일어난 경우
표 2
Figure PCTKR2009001728-appb-T000002
상기 표 1 및 표 2의 결과로부터, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 포토레지스트 박리 능력이 우수함을 알 수 있다. 또한, 공정시간을 감소시킬 수 있어서, 생산성을 향상시킬 수 있고, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 사용되는 용매는 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물이나 기타 다른 첨가제들과 반응하지 않고 이에 따라 불필요한 부산물을 발생하지 않으므로, 환경 및 안정성 측면에서 우수한 장점이 있다.

Claims (17)

1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물, 및
2) 하기 화학식 1로 표시되는 락타미드계 화합물을 포함하는 용매
를 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물:
[화학식 1]
Figure PCTKR2009001728-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
R1은 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
청구항 1에 있어서, 상기 1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물은 유기 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 2에 있어서, 상기 유기 아민 화합물은 1차 아미노 알콜류 화합물, 2차 아미노 알콜류 화합물 및 3차 아미노 알콜류 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 2에 있어서, 상기 유기 아민 화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 트리에탄올 아민(TEA) 및 히드록시에틸피페라진(HEP)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 1) 포토레지스트 스트리핑능을 갖는 화합물의 함량은 전체 조성물 총중량 중 1 ~ 75 중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 2)의 락타미드계 화합물은 디메틸 락타미드(dimethyl lactamide, DML), 디메틸 히드록시부티라미드(dimethyl hydroxybutylamide, DMHB) 또는 디메틸 글리콜아미드(dimethyl glycolamide)인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 2) 용매의 함량은 전체 조성물 총중량 중 25 ~ 99 중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 2) 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), N-메틸포름아마이드(NMF), 테트라메틸렌설폰, 부틸 디글리콜(butyl diglycol, BDG), 에틸 디글리콜(ethyl diglycol, EDG), 메틸 디글리콜(methyl diglycol, MDG), 트리에틸렌 글리콜(triethylene glycol, TEG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethyleneglycol monoethylether, DEM), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethyleneglycol monobutylether), 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 부식방지제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 9에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 2, 화학식 3, 및 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물:
[화학식 2]
Figure PCTKR2009001728-appb-I000002
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이고,
R3은 수소, t-부틸기, 카르복실산기(-COOH), 메틸에스테르기(-COOCH3), 에틸에스테르기(-COOC2H5) 또는 프로필에스테르기(-COOC3H7)이며,
[화학식 3]
Figure PCTKR2009001728-appb-I000003
상기 화학식 3에서,
R4은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2009001728-appb-I000004
상기 화학식 4에서, R7은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
청구항 9에 있어서, 상기 부식방지제의 함량은 전체 조성물 총중량 중 0.01 ~ 5 중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 계면 활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 12에 있어서, 상기 계면 활성제는 하기 화학식 5로 표시되는 계면 활성제인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물:
[화학식 5]
Figure PCTKR2009001728-appb-I000005
상기 화학식 5에서,
R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
T는 수소, 메틸기 또는 에틸기이며,
m은 1 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 50의 정수이다.
청구항 12에 있어서, 상기 계면 활성제의 함량은 전체 조성물 총중량 중 0.01 ~ 1 중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 60℃ 이상의 공정 조건에 적용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
1) 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막에 포토레지스트를 도포하는 단계,
2) 상기 기판에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
3) 상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여, 상기 도전성 금속막 또는 절연막을 에칭하는 단계, 및
4) 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계
를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
1) 기판 상에 포토레지스트를 전면 도포하는 단계,
2) 상기 기판에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
3) 상기 포토레지스트 패턴이 형성된 기판에 도전성 금속막 또는 절연막을 형성하는 단계, 및
4) 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계
를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
PCT/KR2009/001728 2008-04-07 2009-04-03 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 WO2009125945A2 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009801115584A CN101981511A (zh) 2008-04-07 2009-04-03 光致抗蚀剂剥离组合物及使用所述组合物剥离光致抗蚀剂的方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20080032149 2008-04-07
KR10-2008-0032149 2008-04-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009125945A2 true WO2009125945A2 (ko) 2009-10-15
WO2009125945A3 WO2009125945A3 (ko) 2009-12-30

Family

ID=41162370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2009/001728 WO2009125945A2 (ko) 2008-04-07 2009-04-03 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법

Country Status (4)

Country Link
KR (1) KR101082515B1 (ko)
CN (1) CN101981511A (ko)
TW (1) TWI406112B (ko)
WO (1) WO2009125945A2 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011145867A2 (ko) 2010-05-18 2011-11-24 주식회사 엘지화학 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법
KR101130353B1 (ko) * 2011-08-12 2012-03-27 진정복 포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
CN103258756B (zh) * 2013-04-26 2015-09-09 京东方科技集团股份有限公司 一种剥离设备的剥离能力的评定方法及评定系统
CN103513523A (zh) * 2013-09-26 2014-01-15 杨桂望 光刻胶清洗剂
KR102392062B1 (ko) * 2014-09-11 2022-04-29 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물
KR102392027B1 (ko) * 2014-09-17 2022-04-29 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물, 상기 조성물을 사용하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법, 및 상기 제조방법으로 제조된 플랫 패널 디스플레이 기판
JP6688978B1 (ja) * 2019-03-25 2020-04-28 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 レジスト剥離液

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010018377A (ko) * 1999-08-19 2001-03-05 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20010111605A (ko) * 2000-06-12 2001-12-19 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 리무버 조성물
KR20070073617A (ko) * 2006-01-03 2007-07-10 주식회사 엘지화학 포토레지스트용 스트리퍼 조성물

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3255551B2 (ja) * 1995-01-31 2002-02-12 東京応化工業株式会社 レジスト用剥離液組成物
JP2004029346A (ja) * 2002-06-25 2004-01-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc レジスト剥離液組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010018377A (ko) * 1999-08-19 2001-03-05 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20010111605A (ko) * 2000-06-12 2001-12-19 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 리무버 조성물
KR20070073617A (ko) * 2006-01-03 2007-07-10 주식회사 엘지화학 포토레지스트용 스트리퍼 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
TW201001098A (en) 2010-01-01
CN101981511A (zh) 2011-02-23
KR101082515B1 (ko) 2011-11-10
KR20090106992A (ko) 2009-10-12
TWI406112B (zh) 2013-08-21
WO2009125945A3 (ko) 2009-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100913048B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100846057B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
JP4208924B2 (ja) 非水性、非腐食性マイクロエレクトロニクス洗浄組成物
WO2009125945A2 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
WO2011008051A2 (ko) 구리 또는 구리합금용 레지스트 제거용 조성물
IL180532A (en) Non-aqueous microelectronic cleansers containing fructose
KR100794465B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR101051438B1 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 박리방법
WO2011037300A1 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
WO2011065603A1 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
KR100544889B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100850163B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100440484B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100568558B1 (ko) 구리 배선용 포토레지스트 스트리퍼 조성물
KR20080076535A (ko) Ｎ-메틸아세트아마이드를 포함하는 포토레지스트용 박리액조성물
WO2019156407A1 (ko) 식각 잔류물 세정 조성물 및 이를 이용한 도전 패턴 형성 방법
KR100544888B1 (ko) 구리 배선용 포토레지스트 스트리퍼 조성물
WO2023090714A1 (ko) 친환경 포토레지스트 박리액 조성물
TWI405053B (zh) 光阻剝離組成物及剝離光阻之方法
WO2023018072A1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
WO2011031028A2 (en) Resist stripper composition for forming copper-based wiring
KR20080066322A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법
KR20170002933A (ko) 스트리퍼 조성액
WO2020197014A1 (ko) 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법
KR20170002932A (ko) 스트리퍼 조성액

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980111558.4

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09730735

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 09730735

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2