KR101130353B1 - 포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 - Google Patents

포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부; 암모늄 히드록시계 화합물 10 내지 100중량부; 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물 20 내지 190중량부; 락타미계 극성용제 5 내지 300중량부; 및 헥사메틸렌테트라민계 화합물 1 내지 70중량부;를 포함하는 포토레지스트용 박리 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 포토레지스트용 박리조성물은 포토레지스트에 대한 박리 능력이 우수하여 소량으로도 많은 양의 포토레지스트를 박리할 수 있고, 금속 배선의 부식을 일으키지 않으며, 휘발성이 작고 끓는 점이 높아 고온 박리공정에도 적용할 수 있다.

Description

포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법{STRIPPER COMPOSITION FOR PHOTORESIST AND METHOD FOR STRIPPING PHOTORESIST USING THE SAME}
본원은 포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 구리, 구리 합금, 알루미늄, 알루미늄 합금 등의 도전성 금속막, 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 등의 절연막에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 박리액 조성물로 제거하는 공정으로 진행된다.
이러한 포토레지스트 공정에 사용된 레지스트를 제거하기 위하여 초기에는 페놀 및 그 유도체와 알킬벤젠설폰산 및 염화계 유기용제로 구성된 용액이 이용되었다. 그러나 이러한 박리제는 페놀계 화합물과 염소계 유기용제를 함유하고 있기 때문에 독성이 있고 하부 금속층에 부식이 있으며 폐액 처리가 어렵고 비수용성이므로 박리 후 린스 공정이 복잡해지는 문제점이 있었다.
한편 회로 금속 배선의 미세화 경향으로 금속과 산화막의 에칭조건이 가혹해져 포토레지스트의 손상이 커지며 레지스트가 변질된다. 이러한 이유로 유기용제로 처리해도 레지스트가 기판상에 남아있기 때문에 잔류물이 없도록 높은 박리력을 가진 조성물이 요구되었다.
이러한 단점을 개선하기 위해 유기 아민과 용제로 구성되는 수용성 박리제가 제안되어 사용되고 있다. 금속 배선의 미세화는 상기 수용성 박리액의 변화를 요구하고, 에칭 공정에 의한 포토레지스트의 변성을 촉진하여 박리력의 향상을 요구하게 되었다. 또한 사용되는 금속 배선류의 변화 및 금속 배선의 이중 또는 삼중 구조로의 변화는 배선에 대한 부식 영향을 최소화해야 하는 문제점이 있었다.
대한민국 특허공개 제2000-8553호에는 수용성 유기아민 화합물 10 내지 30 중량%, 및 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르와 N-알킬 피롤리돈 총함량이 70 내지 90 중량%인 것을 특징으로 하는 박리 조성물이 기재되어 있으나, 상기 박리 조성물은 부식성은 낮으나 박리력이 약한 문제점이 있었다.
또한 액정 표시 장치가 대형화되면서 박리액으로 처리해야 할 포토레지스트의 농도가 증가하게 되었다. 이에 따라, 상대적으로 감소된 박리 조성물의 박리력을 증가시키기 위하여 박리 조성물에 전형적으로 사용되던 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethyleneglycol monobutylether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethyleneglycolmonoethylether) 등의 글리콜류를 포토레지스트에 대하여 용해력이 큰 극성용매로 부분적으로 대체하는 방법이 사용되고 있으나 상기 극성용매는 기존의 글리콜류보다 일반적으로 상대적으로 끓는점이 낮고 휘발성이 큰 문제점이 있다.
또한 최근 인쇄회로기판이 미세화되는 경향이며, 미세 인쇄회로기판 제조시 세미에더티브 공정을 사용할 필요성이 증가하였다. 세미 어디티브 공정에 의한 배선 형성법은 절연 수지층에 팔라듐(Pd) 촉매층 및 0.1～2 ㎛ 정도의 구리도금 시드층인 화학 구리도금 시드층을 형성하고 패턴 레지스트를 형성한 후, 구리도금층인 전기 구리도금층으로 도체 회로를 형성한 후, 포토레지스트를 박리하고 아울러 필요 없는 화학 구리도금층을 에칭 제거함으로써 수행된다. 이 경우 전기구리도금층 사이의 공간에 코팅된 네거티브형 포토레지스트의 박리가 더욱 어려워지고, 종래의 박리 조성물을 이용할 경우, 박리공정시 구리도금층의 부식이 발생할 뿐만 아니라 포토레지스트가 완벽하게 제거되지 못하여 후 공정인 에칭공정시 화학 구리도금층의 에칭이 완벽히 일어나지 못해 인쇄회로기판의 성능이 저하되는 문제점이 있었다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명은 인쇄회로기판 제조시 포토레지스트에 대한 박리 능력이 우수하여 소량으로도 많은 양의 포토레지스트를 박리할 수 있고, 금속 배선의 부식을 일으키지 않으며, 휘발성이 작고 끓는 점이 높아 고온 박리공정에도 적용할 수 있는 포토레지스트용 박리액 조성물과 그를 이용한 박리방법을 제공하는 것이다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 제1 측면은, 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부; 아래 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 100중량부; 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물 20 내지 190중량부; 아래 화학식 2로 표시되는 극성용제 5 내지 300중량부; 및 아래 화학식 3으로 표시되는 화합물 1 내지 70중량부;를 포함하는 포토레지스트용 박리 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011062554424-pat00001
상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자, C1 -3 알킬기, C6 -14 아릴기 또는 C7 -17 알킬아릴기이고,
[화학식 2]
Figure 112011062554424-pat00002
상기 화학식 2에서 R5 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이고,
[화학식 3]
Figure 112011062554424-pat00003
상기 화학식 3에서 R8 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이다.
여기서 상기 박리 조성물은 아래 화학식 4로 표시되는 화합물 0.1 내지 10중량부를 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112011062554424-pat00004
상기 화학식 4에서,
R20 내지 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-9 알킬기, 보다 바람직하게는 R20은 수소원자이고, R21 및 R22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C3 -9 알킬기이고,
R23은 수소원자 또는 메틸기이고,
X는 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이고,
m은 자연수이고,
n은 0 또는 자연수이며,
m+n은 3 내지 25이다.
또한 상기 알칸올 1차 아민계 화합물은 모노에탄올아민, 이소프로판올아민, 2-아미노프로판-1-올, 1-아미노프로판-2-올, 1-아미노프로판-3-올, 1-아미노부탄-2-올, 2-아미노부탄-1-올, N-메틸-2-아미노부탄-1-올, 3-아미노부탄-1-올, 1-아미노부탄-4-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 2-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노펜탄-4-올, 2-아미노-4-메틸펜탄-1-올, 2-아미노헥산-1-올, 3-아미노헵탄-4-올, 1-아미노옥탄-2-올, 5-아미노옥탄-4-올, 1-아미노프로판-2,3-디올, 2-아미노프로판-1,3-디올, 트리스(옥시메틸)아미노메탄, 1,2-디아미노프로판-3-올, 1,3-디아미노프로판-2-올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 알킬암모늄히드록시드, 아릴암모늄히드록시드 또는 알킬아릴암모늄히드록시드일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸벤질암모늄히드록시드, 테트라벤질암모늄히드록시드 및 암모늄 히드록시드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물은 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 극성용제는 디메틸 락타미드(dimethyl lactamide, DML), 디메틸 히드록시부틸아미드(dimethyl hydroxybutylamide, DMHB) 및 디메틸 글리콜아미드(dimethyl glycolamide)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 헥사메틸렌테트라민일 수 있다.
본 발명의 다른 측면은, 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막 상에 포토레지스트를 형성하는 단계; 상기 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여, 상기 도전성 금속막 또는 절연막을 에칭하는 단계; 및 상기 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;를 포함하는 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은, 기판 상에 포토레지스트를 형성하는 단계; 상기 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴이 형성된 기판 상에 도전성 금속막 또는 절연막을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;를 포함하는 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트용 박리 조성물은 박리능력이 우수하여 미박리 포토레지스트를 남기지 않고 포토레지스트를 신속하게 박리할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 포토레지스트용 박리 조성물은 금속배선의 부식을 일으키지 않을 수 있다.
또한 본 발명에 따른 포토레지스트용 박리 조성물은 휘발성이 작고 끓는 점이 높아 친환경적이며 고온 박리공정에 적용할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 포토레지스트용 박리 조성물은 세미에더티브 공정에 적용할 경우 금속도금층의 부식을 발생시키지 않고, 전기 금속도금층 사이의 공간에 코팅된 금속도금층상의 네거티브형 포토레지스트를 완벽하게 박리할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 포토레지스트 박리방법은 신속하고, 박리성이 우수하며, 금속배선의 부식을 일으키지 않고, 미세회로기판에 적용 가능하며, 친환경적이며 고온박리공정에 적용할 수 있다.
이하 본 발명에 따른 포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법의 바람직한 실시예를 화학식을 참조하여 상세히 설명하기로 한다.
그러나 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 하나의 측면은, 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부; 아래 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 100중량부; 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물 20 내지 190중량부; 아래 화학식 2로 표시되는 극성용제 5 내지 300중량부; 및 아래 화학식 3으로 표시되는 화합물 1 내지 70중량부;를 포함하는 포토레지스트용 박리 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011062554424-pat00005
상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자, C1 -3 알킬기, C6 -14 아릴기 또는 C7 -17 알킬아릴기이고,
[화학식 2]
Figure 112011062554424-pat00006
상기 화학식 2에서 R5 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이고,
[화학식 3]
Figure 112011062554424-pat00007
상기 화학식 3에서 R8 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이다.
여기서, 상기 박리 조성물은 아래 화학식 4로 표시되는 화합물 0.1 내지 10중량부를 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112011062554424-pat00008
상기 화학식 4에서,
R20 내지 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-9 알킬기, 보다 바람직하게는 R20은 수소원자이고, R21 및 R22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C3 -9 알킬기이고,
R23은 수소원자 또는 메틸기이고,
X는 수소원자 또는 C1 -3 알킬기이고,
m은 자연수이고,
n은 0 또는 자연수이며,
m+n은 3 내지 25이다.
알칸올 1차 아민계 화합물
본 발명에 따른 박리 조성물에서 이용되는 알칸올 1차 아민계 화합물은 포토레지스트를 박리하는 역할을 한다. 본 발명의 포토레지스트용 박리 조성물에서 알칸올 1차 아민계 화합물의 함량이 작으면 포토레지스트에 대한 박리력이 저하되고, 함량이 너무 크면 또한 포토레지스트 하부층의 도전성 금속막에 대한 부식성이 커지는 문제점이 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리 조성물에서, 상기 알칸올 1차 아민계 화합물로서 모노에탄올아민, 이소프로판올아민, 2-아미노프로판-1-올, 1-아미노프로판-2-올, 1-아미노프로판-3-올, 1-아미노부탄-2-올, 2-아미노부탄-1-올, N-메틸-2-아미노부탄-1-올, 3-아미노부탄-1-올, 1-아미노부탄-4-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 2-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노펜탄-4-올, 2-아미노-4-메틸펜탄-1-올, 2-아미노헥산-1-올, 3-아미노헵탄-4-올, 1-아미노옥탄-2-올, 5-아미노옥탄-4-올, 1-아미노프로판-2,3-디올, 2-아미노프로판-1,3-디올, 트리스(옥시메틸)아미노메탄, 1,2-디아미노프로판-3-올, 1,3-디아미노프로판-2-올 또는 2-(2-아미노에톡시)에탄올을 단독 또는 2종 이상 병행하여 사용할 수 있으며 이에 제한되는 것은 아니고, 보다 바람직하게는 모노에탄올 아민을 사용할 수 있다.
암모늄 히드록시드계 화합물
본 발명에 따른 박리 조성물에서 상기 화학식 1로 표시되는 암모늄 히드록시드계 화합물은 상기 알칸올 1차 아민계 화합물과 함께 포토레지스트를 박리하는 역할을 한다.
본 발명에 따른 박리 조성물은 상기 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부를 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 100중량부를 포함할 수 있으며, 10중량부 미만의 경우에는 포토레지스트를 구성하는 고분자 성분으로의 침투능력이 떨어져 박리성능이 저하되고, 100중량부를 초과하면 팽윤현상이 심해지고 박리공정시 용매가 증발함에 따라 고형분으로 석출되어 기판에 손상을 가할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 암모늄 히드록시드계 화합물로서 알킬암모늄히드록시드, 아릴암모늄히드록시드 또는 알킬아릴암모늄히드록시드를 사용할 수 있으며, 구체적인 예로서 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸벤질암모늄히드록시드, 테트라벤질암모늄히드록시드 또는 암모늄 히드록시드를 단독 또는 2종 이상 병행하여 사용할 수 있고 이에 제한되는 것은 아니고, 보다 바람직하게는 테트라메틸암모늄히드록시드를 사용할 수 있다.
알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물
본 발명에 따른 박리 조성물에서 상기 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물은 포토레지스트의 유기 고분자 사이로 침투하여 용해력을 향상시켜 후세정시에 세척력을 향상시킬 수 있다. 또한 포토레지스트 또는 유기 절연막과 하지기판 사이에 작용하는 표면장력을 저하시켜 포토레지스트 또는 유기 절연막이 용이하게 박리되도록 하며, 박리된 포토레지스트 또는 유기 절연막의 바인더나 고분자 등을 용해하는 기능을 수행한다.
본 발명에 따른 박리 조성물은 상기 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부를 기준으로 알킬렌글리콜에테르계 화합물 20 내지 190중량부를 포함할 수 있으며, 20 중량부 미만의 경우에는 포토레지스트 또는 유기 절연막의 바인더나 고분자 등을 용해하기 어려워 포토레지스트 또는 유기 절연막을 용이하게 제거하기 어렵고, 190중량부를 초과하는 경우에는 박리성능이 저하될 수 있다.
상기 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 또는 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르를 단독 또는 2종 이상 병행하여 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
극성용제
본 발명에 따른 박리 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 락타미드계 극성용제를 상기 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부를 기준으로 5 내지 300중량부를 포함할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 락타미드계 화합물로서 디메틸 락타미드(dimethyl lactamide, DML), 디메틸 히드록시부티라미드(dimethylhydroxybutylamide, DMHB) 또는 디메틸 글리콜아미드(dimethyl glycolamide)를 단독 또는 2종 이상 병행하여 사용할 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
종래의 포토레지스트 박리 조성물 중 용매로서 NMF(N-methylformamide)를 포함하는 포토레지스트 박리 조성물은 박리액의 주요 성분인 유기 아민 화합물과 NMF의 자체 반응성이 존재하므로, NMF와 유기 아민 화합물의 반응에 따른 부산물인 메틸아민(methylamine)이 생성될 수 있다. 이에 따라, 박리 조성물의 성분 중 유기 아민 화합물의 농도가 감소할 뿐만 아니라, 상기 메틸아민에 의한 자극적인 냄새가 발생하여 박리 조성물 사용시 환경 안정성에 문제가 생길 수 있으며, 박리 조성물의 수명이 감소하는 문제가 생길 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리 조성물은 용매로서 상기 화학식 2로 표시되는 락타미드계 화합물을 주성분으로 포함하므로, 자극적인 냄새를 유발하는 메틸아민이 생성되지 않아서 박리 공정시 작업자가 안전하게 작업할 수 있는 장점이 있다. 또한, 유기 아민 화합물과의 자체 반응성이 존재하지 않으므로, 박리 조성물 중 유기 아민 화합물을 쉽게 재활용할 수 있는 장점도 있다.
또한, 본 발명에서 사용되는 상기 용매는 DMAc(N,N-디메틸아세트아미드)와 같은 종래의 용매에 비하여 휘발성이 낮고 끓는점이 높기 때문에 60℃ 이상의 고온 공정에서도 안정적으로 사용할 수 있다. 이에 의하여 저온 공정에 따른 공정시간 증가의 문제가 없고, 이에 따라 종래 기술에 비하여 생산성을 향상시킬 수 있다.
헥사메틸렌테트라민계 화합물
본 발명에 따른 박리 조성물에서 상기 화학식 3으로 표시되는 헥사메틸렌테트라민계 화합물은 부식방지제로서 작용한다. 상기 부식방지제는 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 바로 물에 세정하더라도 도전성 금속막 또는 절연막의 부식을 방지할 수 있다.
일반적으로 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 바로 물에 세정하면, 박리 조성물 내의 아민 성분과 같은 박리 성능을 갖는 성분이 물과 혼합하여 부식성이 강한 알칼리의 히드록시드 이온이 생기게 되어 금속부식을 촉진시킨다. 그러나, 본 발명에서는 부식 방지제를 사용함으로써, 알칼리 상태에서도 금속과 착화합물을 형성하고, 금속 표면에 흡착되어 보호막을 형성하므로, 히드록시드 이온에 의한 금속 부식을 방지할 수 있다.
특히, 상기 화학식 3으로 표시되는 부식 방지제는 기존에 구리막의 부식 방지제로 널리 사용되어온 벤조트리아졸, 톨릴트리아졸 등에 비해 부식방지 성능이 개선되어, 소량 첨가 시에도 포토레지스트 하부층의 구리 또는 구리 합금막 등의 도전성 금속막의 부식을 일으키지 않을 뿐만 아니라 경화된 포토레지스트의 잔류물을 제거하는 데에도 매우 효과적으로 작용한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리 조성물은 상기 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부를 기준으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 1 내지 70중량부를 포함할 수 있으며, 1 중량부 미만의 경우에는 박리하고자 하는 기판이 장시간 박리액과 접촉할 때 금속배선에서 부분적인 부식현상이 일어날 수 있고, 70중량부를 초과하는 경우에는 점도가 증가하여 박리력을 감소시킬 수 있으며 조성물 가격이 상승하여 가격대비 성능 면에서 비효율적이다.
2차알콜 에톡실레이트계 화합물
본 발명에 따른 박리 조성물에서 상기 화학식 4로 표시되는 2차 알코올 에톡실레이트계 화합물은 계면활성제로서 변질된 포토레지스트가 기판으로부터 박리한 후 회로에 재침착(redeposition)하는 것을 방지할 수 있다.
본 발명에 따른 박리 조성물은 상기 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부를 기준으로 상기 화학식 4로 표시되는 2차 알코올 에톡실레이트계 화합물 0.1 내지 10중량부를 추가로 포함할 수 있고, 1중량부 미만인 경우에는 계면활성의 효과가 미미하며, 10중량부를 초과하는 경우에는 계면활성의 특별한 개선효과가 없고 점도가 상승하며, 박리조성물의 가격이 올라 경제성이 저하된다.
상기 헥사메틸렌테트라민계 화합물로서 헥사메틸렌테트라민을 사용할 수 있으면 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 측면은, 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막 상에 포토레지스트를 형성하는 단계; 상기 기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여, 상기 도전성 금속막 또는 절연막을 에칭하는 단계; 및 상기 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;를 포함하는 포토레지스트의 박리방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은, 기판 상에 포토레지스트를 형성하는 단계; 상기 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴이 형성된 기판 상에 도전성 금속막 또는 절연막을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;를 포함하는 포토레지스트의 박리방법을 제공할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 포토레지스트의 박리방법에 있어서, 상기 도전성 금속막 또는 절연막은 구리, 알루미늄, 네오디뮴, 몰리브덴 등의 금속 또는 이들 금속의 합금으로 이루어진 단일막 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은, 많은 양의 박리 조성물에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한 장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로는, 포지형 포토레지스트, 네가형 포토레지스트, 포지형/네가형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고, 구성 성분에 제약을 받지 않는다.
본 발명에 따라 상기 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하여 제조된 액정 표시 장치 또는 반도체 소자는 포토레지스트 박리시 미세 패턴을 갖는 기판이 부식 또는 손상되지 않으면서, 잔류 포토레지스트가 적은 특징이 있다.
이와 같이, 본 발명에 따르면 사진 식각 공정 동안 변성된 포토레지스트막을 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거 가능하며, 중간 세정액인 이소프로판올을 사용하지 않고 물로 세정하는 경우에도 포토레지스트 하부의 구리 또는 구리 합금, 알루미늄 또는 알루미늄 합금과 같은 도전성막 및 절연막에 대한 부식이 적은 포토레지스트 박리 조성물을 제공할 수 있다. 특히, 본 발명은 포토레지스트 박리 방식에서 가혹한 사진 식각 공정에 의해 변질된 포토레지스트막을 짧은 시간 내에 깨끗이 박리할 수 있다.
이하 본 발명의 구성을 아래의 실시예를 통해 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1 ~ 8
하기 표 1에 기재되어 있는 성분과 조성비를 이용하여 혼합물을 제조하고, 상온에서 2시간 동안 교반한 후 0.1μm로 여과하여 박리 조성물을 제조하였다.
비교예 1 ~ 6
하기 표 1에 기재되어 있는 성분과 조성비를 이용하고, 상기 실시예 1 ~ 8과 동일한 방법으로 박리 조성물을 제조하였다.
알칸올 1차 아민계 화합물 히드록시계 화합물 알킬렌글리콜에테르계 화합물 극성용제 부식방지제 계면활성제
종류 중량부 종류 중량부 종류 중량부 종류 중량부 종류 중량부 종류 중량부
실시예 1 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 3 - -
실시예 2 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 - -
실시예 3 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 10 - -
실시예 4 MIPA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 - -
실시예 5 MEA 30 TMAH 10 BTG 30 DML 20 HMTA 5 - -
실시예 6 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DMHB 20 HMTA 5 - -
실시예 7 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 SAE 0.1
실시예 8 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 SAE 0.3
비교예 1 DEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 - -
비교예 2 TEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 HMTA 5 - -
비교예 3 MEA 30 - - EDG 30 DML 20 HMTA 5 - -
비교예 4 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DMAc 20 HMTA 5 - -
비교예 5 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 - - HMTA 5 - -
비교예 6 MEA 30 TMAH 10 EDG 30 DML 20 - - - -
※ MEA: 모노에탄올아민,
DEA: 디에탄올아민
TEA: 트리에탄올아민
MIPA: 1-아미노-2-프로판올,
TMAH: 테트라메틸암모늄히드록시드,
EDG: 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르,
BTG: 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르,
DML: 디메틸락타미드
DMHB: 디메틸히드록시부틸아미드
DMAc: N,N-디메틸아세트아미드
HMTA: 헥사메틸렌테트라민
SAE: 2차알콜에톡실레이트(다우, TRIGITOL 15-S-9, C12 -14H25 -29O[CH2CH2O]XH)
박리성능 측정
세미에더티브 공정 중에서 (회로 넓이)/(회로와 회로 사이의 넓이)가 평균 10μm/μm로 형성되고, 평균 0.8μm 높이의 화학 구리 도금 시드층 및 평균 15μm 높이의 전기 구리 도금층이 적층된 인쇄회로기판 시편을 준비하였다. 전기 구리 도금층 사이에 도포된 도금층상의 네가티브형 포토레지스트를 제거하기 위해서 실시예 및 비교예에서 제조한 박리액 조성물로 온도 50℃를 유지하며 60초 동안 스프레이법을 이용하여 스프레이머신으로 상기 시편을 처리하였다.
스프레이머신으로 처리한 시편을 물로 30초, 초순수로 30초 수세하고, 질소가스로 건조 한 후 회로와 회로 사이의 공간 및 상기 금속막 패턴의 표면에 레지스트 잔류물이 부착되어 있는지 여부를 주사전자현미경으로 검사하여 박리성능을 다음과 같이 평가하였다. 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 6의 박리 조성물의 시험결과의 재현성을 확인하기 위하여 동일한 시험을 각각 5회 반복하여 동일한 결과가 나오는 것을 확인하였다.
◎: 금속막 패턴의 표면 및 회로와 회로사이의 공간에서 포토레지스트 잔류물이 완전히 제거된 경우
△: 금속막 패턴의 표면 및 회로와 회로사이의 공간에서 포토레지스트 잔류물이 부분적으로 제거 된 경우
×: 금속막 패턴의 표면 및 회로와 회로사이의 공간에서 박막형태로 포토레지스트 잔류물이 남아 있는 경우
휘발성 측정
상기 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 6에서 제조한 포토레지스트용 박리 조성물을 100g씩 150ml 바이알(vial)에 넣은 후, 상기 바이알을 오일 배스(oil bath)를 이용하여 70℃로 유지한 상태에서 증발로 인한 박리액의 무게변화를 4일간 방치하고 측정하였다. 실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 6의 박리 조성물의 시험결과의 재현성을 확인하기 위하여 동일한 시험을 각각 5회 반복하여 동일한 결과가 나오는 것을 확인하였다.
◎: 원래 무게 대비 50중량% 이상 잔존
△: 원래 무게 대비 40중량% 이상 ~ 50% 미만 잔존
×: 원래 무게 대비 40중량% 미만 잔존
부식 방지성능 측정
부식방지 첨가제를 포함시킬 경우 포함전과 비교하여 어떠한 변화가 있는지를 알아보기 위하여 다음과 같은 실험을 진행하였다.
세미에더티브 공정 중에서 회로 넓이/회로와 회로 사이의 넓이가 평균 10μm/10μm로 형성되고, 평균 0.8μm 높이의 화학 구리 도금 시드층 및 평균 15μm 높이의 전기 구리 도금층이 적층된 인쇄회로기판 시편을 준비하였다.
전기 구리 도금층 사이에 도포된 네가티브형 포토레지스트를 제거하기 위해서 실시예 및 비교예에서 제조한 박리액 조성물의 온도를 50℃로 유지시킨 후 준비한 시편을 20분 간 스프레이 머신으로 스프레이 박리 처리하였다. 상기 시편을 물로 30초간, 초순수에 30초간 세척하고 질소로 건조하였다. 건조 후 구리층 표면과 측면 및 패턴 단면에서 부식이 되었는지 여부를 주사전자현미경으로 검사하였다.
실시예 1 ~ 8 및 비교예 1 ~ 6의 박리 조성물의 시험결과의 재현성을 확인하기 위하여 동일한 시험을 각각 5회 반복하여 동일한 결과가 나오는 것을 확인하였다.
◎: 구리층 표면과 측면 및 패턴 단면에 부식이 전혀 없는 경우
△: 구리층 표면과 측면 및 패턴 단면에 부분적인 부식이 있는 경우
×: 구리층 표면과 측면 및 패턴 단면에 전체적으로 부식이 일어난 경우
박리성능 휘발성 부식 방지성능
실시예 1 ◎ ◎ ◎
실시예 2 ◎ ◎ ◎
실시예 3 ◎ ◎ ◎
실시예 4 ◎ ◎ ◎
실시예 5 ◎ ◎ ◎
실시예 6 ◎ ◎ ◎
실시예 7 ◎ ◎ ◎
실시예 8 ◎ ◎ ◎
비교예 1 × ◎ ◎
비교예 2 × ◎ △
비교예 3 × ◎ ◎
비교예 4 ◎ × ◎
비교예 5 × △ ◎
비교예 6 ◎ ◎ ×
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 본 발명의 박리 조성물은 포토레지스트 제거성능이 뛰어날 뿐만 아니라 하부 금속막 패턴의 손상이 전혀 없는 것을 알 수 있으며, 비교예에 비해 포토레지스트 제거 성능, 금속막 패턴의 부식방지 성능이 매우 우수하고 휘발성이 낮아 고온 박리공정에 적용시 생산성을 크게 증대시킬 수 있음을 알 수 있다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. 알칸올 1차 아민계 화합물 100중량부;
    아래 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 100중량부;
    알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물 20 내지 190중량부;
    아래 화학식 2로 표시되는 극성용제 5 내지 300중량부;
    아래 화학식 3으로 표시되는 화합물 1 내지 70중량부; 및
    아래 화학식 4로 표시되는 화합물 0.1 내지 10중량부;를
    포함하는 포토레지스트용 박리 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112011104827693-pat00009

    상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자, C1-3 알킬기, C6-14 아릴기 또는 C7-17 알킬아릴기이고,
    [화학식 2]
    Figure 112011104827693-pat00010

    상기 화학식 2에서 R5 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-3 알킬기이고,
    [화학식 3]
    Figure 112011104827693-pat00011

    상기 화학식 3에서 R8 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-3 알킬기이고,
    [화학식 4]
    Figure 112011104827693-pat00012

    상기 화학식 4에서,
    R20 내지 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-9 알킬기이고,
    R23은 수소원자 또는 메틸기이고,
    X는 수소원자 또는 C1-3 알킬기이고,
    m은 자연수이고,
    n은 0 또는 자연수이며,
    m+n은 3 내지 25이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    R20은 수소원자이고,
    R21 및 R22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C3-9 알킬기인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 알칸올 1차 아민계 화합물은 모노에탄올아민, 이소프로판올아민, 2-아미노프로판-1-올, 1-아미노프로판-2-올, 1-아미노프로판-3-올, 1-아미노부탄-2-올, 2-아미노부탄-1-올, N-메틸-2-아미노부탄-1-올, 3-아미노부탄-1-올, 1-아미노부탄-4-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 2-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노펜탄-4-올, 2-아미노-4-메틸펜탄-1-올, 2-아미노헥산-1-올, 3-아미노헵탄-4-올, 1-아미노옥탄-2-올, 5-아미노옥탄-4-올, 1-아미노프로판-2,3-디올, 2-아미노프로판-1,3-디올, 트리스(옥시메틸)아미노메탄, 1,2-디아미노프로판-3-올, 1,3-디아미노프로판-2-올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 알킬암모늄히드록시드, 아릴암모늄히드록시드 또는 알킬아릴암모늄히드록시드인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸벤질암모늄히드록시드, 테트라벤질암모늄히드록시드 및 암모늄 히드록시드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 알킬렌글리콜알킬에테르계 화합물은 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 극성용제는 디메틸 락타미드(dimethyl lactamide, DML), 디메틸 히드록시부틸아미드(dimethyl hydroxybutylamide, DMHB) 및 디메틸 글리콜아미드(dimethyl glycolamide)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 헥사메틸렌테트라민인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 박리 조성물.
  10. 기판 상에 형성된 도전성 금속막 상에 포토레지스트를 형성하는 단계;
    상기 기판 상에 형성된 도전성 금속막 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여, 상기 도전성 금속막을 에칭하는 단계; 및
    제1항에 따른 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;
    를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
  11. 기판 상에 포토레지스트를 형성하는 단계;
    상기 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 포토레지스트 패턴이 형성된 기판 상에 도전성 금속막을 형성하는 단계; 및
    제1항에 따른 포토레지스트용 박리 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계;
    를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
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