WO2009068444A3 - Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif - Google Patents

Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif Download PDF

Info

Publication number
WO2009068444A3
WO2009068444A3 PCT/EP2008/065503 EP2008065503W WO2009068444A3 WO 2009068444 A3 WO2009068444 A3 WO 2009068444A3 EP 2008065503 W EP2008065503 W EP 2008065503W WO 2009068444 A3 WO2009068444 A3 WO 2009068444A3
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
menthol
optically active
isopulegol
producing optically
citronellal
Prior art date
Application number
PCT/EP2008/065503
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
WO2009068444A2 (fr
Inventor
Gunnar Heydrich
Gabriele Gralla
Matthias Rauls
Joachim Schmidt-Leithoff
Klaus Ebel
Wolfgang Krause
Steffen OEHLENSCHLÄGER
Christoph JÄKEL
Marko Friedrich
Eike Johannes Bergner
Nawid Kashani-Shirazi
Rocco Paciello
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Priority to ES08854428.3T priority Critical patent/ES2636456T3/es
Priority to US12/744,110 priority patent/US8318985B2/en
Priority to JP2010535330A priority patent/JP5599716B2/ja
Priority to CN200880125808.5A priority patent/CN101932543B/zh
Priority to MX2010005737A priority patent/MX2010005737A/es
Priority to EP08854428.3A priority patent/EP2225192B1/fr
Publication of WO2009068444A2 publication Critical patent/WO2009068444A2/fr
Publication of WO2009068444A3 publication Critical patent/WO2009068444A3/fr
Priority to US13/658,003 priority patent/US9988331B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/56—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by isomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé global particulièrement économique permettant la production de menthol, en particulier la production de menthol racémique et de L-menthol optiquement actif, sensiblement énantio- et diastéréomériquement pur, en utilisant le citral comme produit de départ bon marché disponible à l'échelle industrielle. Le procédé comprend les étapes suivantes : a.1) hydrogénation catalytique de néral et/ou de géranial en citronellal, b.1) cyclisation du citronellal en isopulégol en présence d'un catalyseur acide, c.1) purification de l'isopulégol par cristallisation et d.1) hydrogénation catalytique de l'isopulégol en menthol.
PCT/EP2008/065503 2007-11-30 2008-11-13 Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif WO2009068444A2 (fr)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES08854428.3T ES2636456T3 (es) 2007-11-30 2008-11-13 Procedimiento para la producción de mentol ópticamente activo y racémico
US12/744,110 US8318985B2 (en) 2007-11-30 2008-11-13 Method for producing optically active, racemic menthol
JP2010535330A JP5599716B2 (ja) 2007-11-30 2008-11-13 光学活性ラセミメントールを製造するための方法
CN200880125808.5A CN101932543B (zh) 2007-11-30 2008-11-13 生产光学活性、外消旋薄荷醇的方法
MX2010005737A MX2010005737A (es) 2007-11-30 2008-11-13 Metodo para producir mentol racemico opticamente activo.
EP08854428.3A EP2225192B1 (fr) 2007-11-30 2008-11-13 Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif
US13/658,003 US9988331B2 (en) 2007-11-30 2012-10-23 Method for producing optically active, racemic menthol

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07122036 2007-11-30
EP07122036.2 2007-11-30

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US12/744,110 A-371-Of-International US8318985B2 (en) 2007-11-30 2008-11-13 Method for producing optically active, racemic menthol
US13/658,003 Continuation US9988331B2 (en) 2007-11-30 2012-10-23 Method for producing optically active, racemic menthol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009068444A2 WO2009068444A2 (fr) 2009-06-04
WO2009068444A3 true WO2009068444A3 (fr) 2010-05-27

Family

ID=40521497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2008/065503 WO2009068444A2 (fr) 2007-11-30 2008-11-13 Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8318985B2 (fr)
EP (1) EP2225192B1 (fr)
JP (2) JP5599716B2 (fr)
CN (2) CN104211566A (fr)
ES (1) ES2636456T3 (fr)
MX (1) MX2010005737A (fr)
WO (1) WO2009068444A2 (fr)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8002952B2 (en) * 2007-11-02 2011-08-23 Uop Llc Heat pump distillation
ES2406962T3 (es) * 2007-12-17 2013-06-10 Basf Se Método para la producción de 4,4'-[1-(trifluorometil)alquiliden]-bis-(2,6-difenilfenoles)
DE102008015773A1 (de) * 2008-03-26 2009-10-01 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Verfahren zur decarboxylativen Hydroformylierung alpha,beta-ungesättigter Carbonsäuren
JP5711209B2 (ja) * 2010-03-04 2015-04-30 高砂香料工業株式会社 均一系不斉水素化触媒
JP5784742B2 (ja) * 2010-11-02 2015-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フェニルシクロヘキサンの製造方法
JP5780933B2 (ja) * 2010-12-01 2015-09-16 高砂香料工業株式会社 光学活性メントールの製造方法
WO2014077323A1 (fr) 2012-11-15 2014-05-22 高砂香料工業株式会社 Procédé de fabrication d'isopulégol optiquement actif et de menthol optiquement actif
CN103044204A (zh) * 2012-12-24 2013-04-17 广东省食品工业研究所 一种不对称合成左旋薄荷醇的方法
CN103446948A (zh) * 2013-08-27 2013-12-18 梧州市松桦化学品有限公司 反应塔
WO2015060379A1 (fr) * 2013-10-23 2015-04-30 荒川化学工業株式会社 Produit de nettoyage azéotrope recyclable à usage industriel, procédé de nettoyage d'un article, procédé de recyclage dudit produit de nettoyage azéotrope recyclable à usage industriel, produit de nettoyage azéotrope recyclable à usage industriel recyclé par ledit procédé, et appareil de nettoyage/recyclage
ES2981044T3 (es) 2014-03-19 2024-10-07 Basf Se Dispositivo para separar una sustancia de una solución
RU2579122C1 (ru) * 2015-03-25 2016-03-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) Способ получения гераниаля
CN105218335B (zh) * 2015-10-20 2017-06-16 万华化学集团股份有限公司 一种由柠檬醛不对称催化氢化制备手性香茅醛的方法
CN106622091B (zh) * 2016-12-09 2018-09-14 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 多级循环对称喷射式环氧化合物聚合反应系统及方法
JP7034163B2 (ja) * 2016-12-21 2022-03-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 蒸留により粗製ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレートから純粋なｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレートを取得する方法
BR112019011294B1 (pt) * 2016-12-21 2022-10-18 Basf Se Processo para isolar acrilato de butila puro de acrilato de butila bruto
WO2018114429A1 (fr) * 2016-12-21 2018-06-28 Basf Se Procédé d'obtention d'acrylate de 2-éthyl-hexyle pur ou d'acrylate de 2-propyl-heptyle pur par distillation, à partir de l'acrylate brut correspondant
EP3388411A1 (fr) 2017-04-13 2018-10-17 Sulzer Chemtech AG Procédé de purification d'une composition brute comprenant un composé de monoterpène, tel qu'un alcool de monoterpène monocyclique, par cristallisation en milieu fondu en couche
US10492522B2 (en) 2017-05-03 2019-12-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Flavored menthol-containing objects for application to smoking article components
CN110872217A (zh) * 2019-12-09 2020-03-10 万华化学集团股份有限公司 一种光学活性的香茅醛的制备方法
WO2021114021A1 (fr) * 2019-12-09 2021-06-17 万华化学集团股份有限公司 Procédé de préparation pour un citronellal optiquement actif
CN111056932A (zh) * 2019-12-09 2020-04-24 万华化学集团股份有限公司 一种制备光学活性香茅醛的方法
CN111004102B (zh) * 2019-12-23 2022-11-04 万华化学集团股份有限公司 一种制备光学活性香茅醛的方法及用于该方法的催化剂
CN111056933B (zh) * 2019-12-24 2022-11-08 万华化学集团股份有限公司 一种制备光学活性香茅醛的方法及用于该方法的催化剂体系
CN111269103A (zh) * 2020-02-24 2020-06-12 万华化学集团股份有限公司 一种高效制备r-香茅醛的方法
CN114011463B (zh) * 2021-11-24 2023-07-14 万华化学集团股份有限公司 一种催化剂及制备高纯度l-薄荷醇的方法
CN114349600B (zh) * 2022-01-06 2023-05-30 万华化学集团股份有限公司 一种富集l-异胡薄荷醇的制备方法
WO2023222895A1 (fr) 2022-05-20 2023-11-23 Basf Se Purification d'un flux d'alcool éthyléniquement insaturé, préparation d'un aldéhyde éthyléniquement insaturé, en particulier prenal, et composés dérivés de celui-ci
WO2023241952A1 (fr) 2022-06-14 2023-12-21 Basf Se Réacteur d'échange de chaleur à tubes et calandre pour la mise en œuvre d'une réaction d'oxydation partielle en phase gazeuse catalytique et procédé pour la mise en œuvre d'une oxydation partielle en phase gazeuse catalytique
CN115336729B (zh) * 2022-08-29 2024-02-20 北冰洋（北京）饮料食品有限公司 一种生青味减弱的柑橘精油及其制备方法和应用
WO2024068852A1 (fr) 2022-09-28 2024-04-04 Basf Se Procédé amélioré de préparation de 3,7-diméthyl-octa-2,6-diénal

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237072A (en) * 1977-07-04 1980-12-02 Rhone-Poulenc Industries Preparation of optically active citronellal
EP0694514A2 (fr) * 1994-07-29 1996-01-31 Takasago International Corporation Procédé pour la purification de (-)-n-isopulegol et compositions parfumantes des agrumes contenant (-)-n-isopulegol purifié
EP1053974A1 (fr) * 1999-05-17 2000-11-22 Quest International B.V. Réactions utilisant des acides de Lewis
EP1225163A2 (fr) * 2001-01-18 2002-07-24 Takasago International Corporation Procédé de préparation d'isopulégol
DE10239274A1 (de) * 2002-08-22 2004-03-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Menthol
WO2006092433A1 (fr) * 2005-03-03 2006-09-08 Basf Aktiengesellschaft Composes d'aluminium diarylphenoxy
WO2008025851A1 (fr) * 2006-09-01 2008-03-06 Basf Se Récupération de ligands phénol lors de la production d'isopulégol

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE577036C (de) 1923-01-12 1933-05-22 Howards & Sons Ltd Verfahren zur Herstellung von synthetischem Menthol
DE568085C (de) 1926-05-23 1933-01-16 Schimmel & Co Akt Ges Verfahren zur Darstellung von reinem 1-Menthol
GB285394A (en) 1927-02-15 1928-07-04 Rheinische Kampfer Fabrik Process for the production of inactive menthol (the racemate of natural menthol)
GB285833A (en) 1927-02-22 1929-05-21 Schering Kahlbaum Ag Process for the manufacture of thymol
US1930411A (en) 1927-06-08 1933-10-10 Blagden John William Manufacture of crystalline menthol
US2471134A (en) 1946-07-17 1949-05-24 Standard Oil Dev Co Fractionation apparatus
US2662052A (en) * 1951-07-24 1953-12-08 Iowa State College Res Found Separation of menthol from mint oils by a fractional distillation process
US2827497A (en) 1955-04-27 1958-03-18 Nat Cylinder Gas Co Purification of synthetic menthol by oxidizing with hexavalent chromium
DE1189073B (de) 1958-07-10 1965-03-18 Glidden Co Verfahren zur Herstellung von d, l-Menthol durch Racemisierung von d- oder l-Menthol, -Neomenthol, -Isomenthol bzw. -Neoisomenthol
US3023253A (en) 1960-01-26 1962-02-27 Glidden Co Flaking of menthol
GB1503723A (en) 1975-10-14 1978-03-15 Scm Corp Hydrogenation of cyclic unsaturated compounds
US4230533A (en) 1978-06-19 1980-10-28 Phillips Petroleum Company Fractionation method and apparatus
DE3302525A1 (de) 1983-01-26 1984-07-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Destillationskolonne zur destillativen zerlegung eines aus mehreren fraktionen bestehenden zulaufproduktes
DE3314395A1 (de) 1983-04-21 1984-10-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur durchfuehrung von chemischen reaktionen und gleichzeitiger destillativer zerlegung eines produktgemisches in mehrere fraktionen mittels einer destillationskolonne
DE3327952A1 (de) 1983-08-03 1985-02-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur destillativen zerlegung eines azeotropen stoffgemisches - analog einer extraktivdestillation - mittels einer destillationskolonne
DE3522234C2 (de) 1985-06-21 1994-02-17 Basf Ag Verfahren zum energiegünstigen Betreiben einer Destillationskolonne
DE3613975A1 (de) 1986-04-25 1987-10-29 Bayer Ag Trennung von diastereomeren
DE3913835A1 (de) * 1989-04-27 1990-10-31 Basf Ag Katalysator fuer die hydrierung aliphatischer ungesaettigter verbindungen
DE4328424A1 (de) 1993-08-24 1995-03-02 Basf Ag Destillationskolonne zur Trennung eines Flüssigkeitsgemisches in mehrere reine Fraktionen
JP3247277B2 (ja) * 1994-07-29 2002-01-15 高砂香料工業株式会社 液状ｌ−ｎ−メントール組成物及びその調製法
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE4429547A1 (de) * 1994-08-19 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
JP3566355B2 (ja) * 1994-10-27 2004-09-15 花王株式会社 ３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンニトリルの異性化方法
DE19547450A1 (de) 1995-12-19 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur Regelung einer Trennwandkolonne oder einer thermisch gekoppelten Destillationskolonne
DE19617210A1 (de) 1996-04-30 1997-11-06 Basf Ag Trennwandkolonne zur kontinuierlichen destillativen Zerlegung von Mehrstoffgemischen
DE19846056A1 (de) 1998-10-07 2000-04-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Citral
DE19854637A1 (de) 1998-11-26 2000-05-31 Basf Ag Reaktor zur kontinuierlichen Durchführung von Gas-Flüssig-, Flüssig-Flüssig- oder Gas-Flüssig-Fest-Reaktionen
DE19914966A1 (de) 1999-04-01 2000-10-05 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlich betriebenen destillativen Abtrennung eines höherschmelzenden Stoffes
DE10021703A1 (de) 2000-05-04 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur destillativen Trennung von Tetrahydrofuran, gamma-Butyrolacton und/oder 1,4-Butandiol enthaltenden Gemischen
DE10223974A1 (de) 2002-05-29 2003-12-11 Basf Ag Isolierung stereoisomerer Isoprenoidalkohole durch Rektifikation
DE10224087A1 (de) 2002-05-31 2003-12-11 Symrise Gmbh & Co Kg Kompaktiertes Menthol
DE10231944A1 (de) 2002-07-15 2004-01-29 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung von Citral zu Citronellal
FR2843749B1 (fr) 2002-08-23 2004-10-01 Solvay Procede de fabrication de pentafluoroethane
AU2004228038A1 (en) 2003-04-02 2004-10-21 Advancis Pharmaceutical Corporation Pulsatile transdermally administered antigens and adjuvants
DE10321627A1 (de) 2003-05-13 2004-12-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Enolen
DE10330934A1 (de) 2003-07-08 2005-02-17 Basf Ag Isolierung von Citronellal oder Citronellol aus einem Rohgemisch
DE10340737A1 (de) 2003-09-04 2005-03-31 Basf Ag Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines TMOF enthaltenden Elektrolyseaustrages
DE102004049631A1 (de) 2004-10-11 2006-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Carbonylverbindungen
DE102004057277A1 (de) * 2004-11-26 2006-06-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Menthol
DE102004063003A1 (de) 2004-12-22 2006-07-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isopulegol
US20090306023A1 (en) 2005-06-29 2009-12-10 Ramirez Jose E Stable organic peroxide compositions
DE102005040655A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von angereichertem Isopulegol
US7915457B2 (en) 2005-09-26 2011-03-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Intramolecular Prins reaction and catalysts suitable therefor
US20090011238A1 (en) 2005-12-20 2009-01-08 Heinz-Dieter Rheinlander Spherical Menthol Particles
ES2573252T3 (es) 2006-09-01 2016-06-06 Basf Se Recuperación de ligandos de bis(diarilfenol) en la preparación de isopulegol
MX2009013429A (es) 2007-06-12 2010-02-01 Basf Se Escamas de mentol y metodo para producirlas.
EP2008989A1 (fr) 2007-06-26 2008-12-31 Basf Se Procédé continu destiné à la fabrication de néral sous forme enrichie ou pure
WO2009003796A1 (fr) 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Procédé de production de citral (néral et/ou géranial) par isomérisation d'isocitrals
CN101821221B (zh) 2007-07-23 2013-08-14 巴斯夫欧洲公司 通过氢化异胡薄荷醇制备薄荷醇的方法
EP2036875A1 (fr) 2007-09-11 2009-03-18 Basf Se Procédé continu destiné à la fabrication de menthol sous forme pure ou enrichie

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237072A (en) * 1977-07-04 1980-12-02 Rhone-Poulenc Industries Preparation of optically active citronellal
EP0694514A2 (fr) * 1994-07-29 1996-01-31 Takasago International Corporation Procédé pour la purification de (-)-n-isopulegol et compositions parfumantes des agrumes contenant (-)-n-isopulegol purifié
EP1053974A1 (fr) * 1999-05-17 2000-11-22 Quest International B.V. Réactions utilisant des acides de Lewis
EP1225163A2 (fr) * 2001-01-18 2002-07-24 Takasago International Corporation Procédé de préparation d'isopulégol
DE10239274A1 (de) * 2002-08-22 2004-03-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Menthol
WO2006092433A1 (fr) * 2005-03-03 2006-09-08 Basf Aktiengesellschaft Composes d'aluminium diarylphenoxy
WO2008025851A1 (fr) * 2006-09-01 2008-03-06 Basf Se Récupération de ligands phénol lors de la production d'isopulégol

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TRASARTI A F ET AL: "Highly selective synthesis of menthols from citral in a one-step process", JOURNAL OF CATALYSIS, ACADEMIC PRESS, DULUTH, MN, US, vol. 224, no. 2, 10 June 2004 (2004-06-10), pages 484 - 488, XP004506509, ISSN: 0021-9517 *
TRASARTI ET AL: "Design of catalyst systems for the one-pot synthesis of menthols from citral", JOURNAL OF CATALYSIS, ACADEMIC PRESS, DULUTH, MN, US, vol. 247, no. 2, 30 March 2007 (2007-03-30), pages 155 - 165, XP022005868, ISSN: 0021-9517 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP5663632B2 (ja) 2015-02-04
ES2636456T3 (es) 2017-10-05
JP2013209432A (ja) 2013-10-10
US9988331B2 (en) 2018-06-05
US20130046118A1 (en) 2013-02-21
JP5599716B2 (ja) 2014-10-01
MX2010005737A (es) 2010-06-09
US8318985B2 (en) 2012-11-27
CN101932543B (zh) 2014-07-30
WO2009068444A2 (fr) 2009-06-04
CN101932543A (zh) 2010-12-29
CN104211566A (zh) 2014-12-17
EP2225192B1 (fr) 2017-05-03
JP2011504895A (ja) 2011-02-17
EP2225192A2 (fr) 2010-09-08
US20100249467A1 (en) 2010-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2009068444A3 (fr) Procédé de production de menthol racémique et optiquement actif
WO2010077011A3 (fr) Procédé de production d'une nanofibre de carbone composite ayant une activité photocatalytique, nanofibre de carbone composite ayant une activité photocatalytique produite au moyen du procédé, filtre comprenant la nanofibre de carbone composite et sol de photocatalyseur thermiquement stable employé dans le procédé de production
WO2011056597A3 (fr) Procédé de fabrication d'éthanol à partir d'acide acétique à l'aide de catalyseurs acides
BR112012029579A2 (pt) reator de acabamento para purificar etanol
WO2011012226A3 (fr) Procédé de production de chlore par oxydation en phase gazeuse sur catalyseurs au ruthénium supportés nanostructurés
ATE495143T1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver carbonylverbindungen
BRPI0703546A2 (pt) processo para degradação por metátese de borracha nitrìlica, processo para produção de borracha nitrìlica hidrogenada
TW200633974A (en) Method for producing aromatic carbonate
ATE473955T1 (de) Verfahren zur herstellung von angereichertem isopulegol
EP2332649A3 (fr) Composition de catalyseur comprenant un alliage métallique comme cluster nanomètrique
WO2011108672A3 (fr) Catalyseur d'hydrogénation asymétrique homogène
EA200870442A1 (ru) Способ получения полипропилена
WO2009090179A3 (fr) Procédé pour produire des amines cycloaliphatiques
WO2011140460A3 (fr) Procédé de fabrication d'alcool, intégrant un courant d'alimentation d'acide acétique comportant de l'eau provenant de procédé de carbonylation
WO2010115798A3 (fr) Procédé de production de 1,6-hexanediol et de caprolactone
BRPI0509197A (pt) processos para a produção de xilitol
WO2006008562A8 (fr) Nouvelle forme de derive de benzenesulfonamide
WO2009136409A3 (fr) Hydrogénation des imines
MY150056A (en) Method for producing hydrogenolysis product of polyhydric alcohol
BR112012009773A2 (pt) processos para produzir acetato de etila a partir de ácido acético
ATE471307T1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclischen ketonen
ATE524427T1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1,5- pentandiol
WO2009037953A1 (fr) Procédé de fabrication d'alcool et catalyseur de raney traité à l'acide
UA111318C2 (uk) Спосіб одержання кристалів адипінової кислоти
WO2007108011A3 (fr) Procede de preparation de donepezile de grande purete

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200880125808.5

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08854428

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2008854428

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008854428

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12744110

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2010/005737

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010535330

Country of ref document: JP

Ref document number: 3228/CHENP/2010

Country of ref document: IN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE