WO2008075743A1 - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

　有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草を発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除するイソオキサゾリン誘導体又はその塩を含む除草剤組成物を提供する。 　式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である[成分Ａ]と、以下に記載される[成分Ｂ]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 〔成分Ａ〕： ［式［Ｉ］中、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、Ｃ1～Ｃ10アルキル基、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル基又はＣ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4は、独立して、水素原子、Ｃ1～Ｃ10アルキル基又はＣ3～Ｃ8シクロアルキル基を示し、さらにＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はこれらの結合した炭素原子と共に５～８員環を形成することもでき、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素原子又はＣ1～Ｃ10アルキル基を示し、Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５～６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、ｎは０～２の整数を示す。] 　〔成分Ｂ〕： 　イマザキン、ジウロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、又はジメテナミド－Ｐ、プロスルホカルブ、イソプロツロン、トリフルラリン、トリアレート

Description

明 細 書

除草剤組成物

技術分野

[0001] 本発明は、新規な除草性組成物に関するものである。

背景技術

[0002] 本発明の除草性組成物に含有される〔成分 A〕である、イソォキサゾリン誘導体又は その塩からなる化合物は、イネ、コムギ、ォォムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダ ィズ、ヮタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有する ことが特許文献 1に記載されてレ、る。

また、本発明の除草性組成物に含有される、後記する〔成分 B〕及び〔成分 C〕の化 合物は、除草活性を有する公知化合物であり、例えば、非特許文献;!〜 3に記載され ている。

さらに、本発明の除草性組成物に必要に応じて含有される、後記する〔成分 D〕の 化合物群は薬害軽減剤として公知化合物であり、これらの化合物は非特許文献 1及 び 2に記載されている。

特許文献 2には式 [I]で表される化合物と公知の除草剤化合物とを混合できる例が 記載されている。

一方、長年にわたる研究開発の中から多種多様な除草剤が実用化されており、こ れらの除草剤は、雑草防除作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上に寄与して きた。しかし、今日においても、より安全で優れた除草特性を有する新規な除草剤の 開発が要望されている。

また、従来、有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬 量で広範囲な雑草種に十分な除草効果を示し、しかも作物 ·雑草間に高い選択性を 発揮する薬剤であることが望まれる。

特許文献 1： WO2002/062770号公報

特許文献 2 :WO2004/014138号公報

非特許文献 1 :ぺスティサイドマニュアル第 14版（Pesticide Manual 13th edition, British Crop Council)

非特許文献 2 :シブャインデックス 第 12版、第 11版（SHIBUYA INDEX 10th Editi on, 11th Edition、発行者： SHIBUYA INDEX研究会）

非特許文献 3 :月刊ファインケミカル第 35巻第 7号（2006年） （シーエムシー出版） 発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0003] 本発明の目的は、有用作物又は有用植物の栽培において望ましくない雑草を防除 するために下記の式 [I]で表されるイソォキサゾリン誘導体又はその塩を含む除草剤 組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0004] 本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記の式 [I ]で表されるイソォキサゾリン誘導体又はその塩からなる化合物である〔成分 A〕と、下 記の〔成分 B〕に示した除草剤とを混用するか；〔成分 A〕と、〔成分 B〕と、下記の〔成分 C〕に示した除草剤とを混用するか；〔成分 A〕と、〔成分 B〕と、下記の〔成分 D〕に示し た薬害軽減剤とを混用するか;或いは、〔成分 A〕と、〔成分 B〕と、〔成分 C〕と、〔成分 D]とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず 、相乗的殺草効果が発現したり、また、相乗的に薬害が軽減されることを見出した。 すなわち、本発明者らは、二種以上の薬剤の併用により、各単剤による除草適用範 囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に除草効果が早期に達成され、効果も 持続し、さらにそれぞれの単独での使用薬量より低薬量で十分な効果を発揮するとと もに、イネ、コムギ、ォォムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ヮタ、テンサイ、 芝、果樹等に対する安全性も確保され、 1回の処理で十分な除草効果を発揮するこ とを見出し、本発明を完成するに至った。

[0005] 本発明は、以下の要旨を有することを特徴とするものである。

1.以下に記載される式 [I]で表されるイソォキサゾリン誘導体及びその塩からなる群 力も選択される 1種又は 2種以上の化合物である [成分 A]と、以下に記載される [成分 B]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

〔成分 式 [I]

[0006] [化 1]

[式中、

R¹及び R²は、独立して、水素原子、 C1〜C10アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル 基又は C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキル基を示す力、、或いは R¹と R²とが一緒 になって、これらの結合した炭素原子と共に C3〜C7のスピロ環を示し；

R³及び R⁴は、独立して、水素原子、 C1〜C10アルキル基又は C3〜C8シクロアルキ ル基を示すか、或いは R³と R⁴とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C 3〜C7のスピロ環を示し；さ

R²、 R³及び R⁴はこれらの結合した炭素原子と共に 5〜8員環を形成することもでき、

R⁵及び R⁶は、独立して、水素原子又は C1〜C10アルキル基を示し；

Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のへテロ原 子を有する 5〜6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらの ヘテロ環基は置換基群 αより選択される、 0〜6個の同一又は相異なる基で置換され ていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアル コキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アル キル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1 〜4個のハロゲン原子で置換されてもよい 5〜8員環を形成されていてもよぐまた、こ れらのへテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸化されて Ν—ォキシドになって もよぐ

ηは 0〜2の整数を示す。

[0007] 「置換基群 α」

水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C1〜C10アルキル基、置換基群 βより選択さ れる任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4ハロアルキル基、 C3 〜C8シクロアルキル基、 C1〜C10アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の 基でモノ置換された C1〜C10アルコキシ基、 C1〜C4ハロアルコキシ基、 C3〜C8シク 口アルキルォキシ基、 C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキルォキシ基、 C1〜C10 アルキルチオ基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10ァ ルキルチオ基、 C1〜C4ハロアルキルチオ基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ァノレ ケニルォキシ基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6アルキニルォキシ基、 C1〜C10ァ ルキルスルフィエル基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C 10アルキルスルフィエル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、置換基群 γより選択さ れる任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアル キルスルフィエル基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10 アルキルスルホニルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、 C1〜C10アルキ ルスルホニルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニルォキシ基、置換されていて もよいフエニル基、置換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ二 ルチオ基、置換されていてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環ォキシ基、置換されていてもよい芳香族へテロ環チォ基、置換されていてもよ いフエニルスルフィエル基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換されて V、てもよ!/、芳香族へテロ環スルホニル基、置換されてレ、てもよ!/、フエニルスルホニル ォキシ基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいべ ンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C1〜C1 0アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボニル基、置 換されていてもよいフエノキシカルボニル基、シァノ基、力ルバモイル基（該基の窒素 原子は独立して、 C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基で置換 されていてもよい。）、 C1〜C6ァシルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニルォ キシ基、置換されていてもよいべンジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい ベンゾィルォキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アル キル基、置換されていてもよいフエニル基、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4ハロアルキル カルボニル基、置換されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよい ベンゾィル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ノ、口アルキルスルホニル基 、置換されてレ、てもよ!/、ベンジルスルホニル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニルス ルホニル基で置換されていてもよい。 )

[0008] 「置換基群 /3」

水酸基、 C3〜C8シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換さ れてもよい）、 C1〜C10アルコキシ基、 C1〜C10アルキルチオ基、 C1〜C10アルキル スルホニル基、 C1〜C10アルコキシカルボニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、ァミノ 基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4 ノヽロアルキルカルボニル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキル スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立し て、 C1〜C10アルキル基で置換されていてもよい）、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4ハロ アルキルカルボニル基、 C1〜C10アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されていてもよ いフエニル基、置換されていてもよいフエノキシ基。

[0009] 「置換基群 γ」

C1〜C 10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は独立し て、 C1〜C10アルキル基で置換されていてもよい。）。

[0010] 〔成分 B〕：

(B— 1)ァセチル CoAカルボキシラーゼ阻害剤

(a)ァリールォキシフエノキシプロピオン酸系化合物：

クロンナホップ (clodinafop— propargyl)、 ンノヽロホッフ 'プチノレ (cyhalofop— butyl)、 ジクロホップ ·メチノレ（diclofop-methyl)、フエノキサプロップ · P ·ェチノレ（fenoxaprop- P- ethyl)、フエノキサプロップ'ェチル（fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップ（fluazifop-but yl)、フノレアジホップ · Ρ (fluazifop- P-butyl)、ノヽロキシホップ（haloxyfop)、ノヽロキシホッ プ · Ρ (haloxyfop- P)、 ノヽロキシホップ · Ρ ·メチノレ（haloxyfop- P- methyl)、メタミホップ（m etamifop;、プロノヽキサホップ (propaquizafop)、 サロホップ'ェテノレ、 quizalofop— ethyl )、キザロホップ ' P quizalofop-P) キザロホップ · Ρ ·ェチノレ（quizalofop-P-ethyl)、キ ザ口ホップ . p .テフリノレ（quizalofop— P—teibryl)

(b)シクロへキサンジオン系化合物： Mm)、ブ†

(cycloxydim)、プロホキシジム (profoxydim)、セトキシンム (sethoxydim )、テフ。ラロキシジム (tepraloxydim)、トラノレコキシジム (tralkoxydim)

(c)フエ二ルビラゾリン系化合物：

アミノヒフリド aminopyralid)

(B 2)分岐鎖アミノ酸合成阻害剤

(a)スルフォニルゥレア系化合物：

アミドスルフロン（amidosulibron)、アジムスルフロン（azimsulforon)、ベンスルフ口 ン'メチノレ (bensulfuron-methyl)、クロリムロン'ェチノレ (chlorimuron-ethyl)、 クロノレス ノレフロノ、 chlorsulruron)、ンノスノレフロン、 cinosulfuron)、ンクロスノレフアムロン、 cyclosu lfamuron)、ェタメトスノレフロン 'メチノレ（ethametsulforon- methyl)、ェトキシスノレフロン（ ethoxysulfuron)、フラザスノレフロン (flazasulfuron)、フノレピノレスノレフロン (flupyrsulfuron on)、ィォ スノレフロン uodosulfulon— methyl— sodiumノ、メソスノレフロン ·メテノレ、 mesosulf uron-methyl)、メトスノレフロン.メチノレ (metsulfuron—methyl)、ォキサスノレフロン (oxasul furon)、ピラゾスノレフロン'ェチノレ（pyrazosulibron-ethyl)、スノレホメッロン'メチノレ（sulf トリべニュロン 'メチノレ (tribenuron- methyl)、トリフロキシスノレフロン ·ナトリウム塩 (triflo xysuliuron-sodium)、トリフノレスノレフロン'メチノレ（triflusulibron— methyl)、トリトスノレフ口

(b)イミダゾリノン系化合物：

ィマザメタべンズメチノレ (imazamethabenz— methyl)、ィマザモッタス (imazamox)、 ィマザピク (imazapicリ、ィマサキン (imazaquin)

(c)トリァゾロピリミジン系化合物：

ぺノ

(d)ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物：

'ナトリウム塩 (bispvribac—sodium)、ピリ lid)、ピリ -methyl)、ピリチォバック' ナトリウム塩 (pyrithiobac- sodium)

(e)スルホニルァミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：

フノレカノレノ ヽノ、ン -ナトリウム塩 (flucarbazone-sodiumj

(B— 3)光合成 II阻害剤

(a)トリアジン系化合物：

ァメトリン (ametryn)、ジメタメトリン (dimethametryn)、テスメトリン (desmetryne)、 プロメトリン (prometryn)、プロノ ジン (propazine)、シメトリン (simetryn)、テノレフ、、メトン terbumeton)、テルブチラジン (terbuthylazine)、テルブトリン (terbutryn)、トリエタシン Unetazine)

(b)トリアジノン系化合物：

へキサンノン (hexazinone)、メタ；卜ロン、 metamitron)

(c)トリアゾリノン系化合物：

ア^刃ノレノ、ゾン (amicarbazone

(d)ゥラシノレ系化合物：

ブロマシノレ (bromacil)、レナシノレ (lenacil)、ターノくシノレ (terbacil)

(e)ピリダジノン系化合物：

クロ！;ダゾン (chloridazon)

(f)フエニルカーバメート系化合物：

デスメティファム aesmedipham 、フェンメアイファム phenmedipham)

(g)ウレァ系化合物：

(chloroxuron)、シメフロン (dimefuron)、ンヮロン (diuron)、ェチシムロン、 ethidimuron )、フエ二ュロン（fenuron)、フノレオメッロン（fluometuron)、イソプロッロン（isoproturon) 、イソゥロン（isouron)、メタべンズチアズロン（methabenzthiazuron)、メトフロムロン（m etobromuronリ、メ卜キスロン、 metoxuron)、モノリニュロン、 monolinuronノ、ィ、プロン (neb uron)、シテュロン (siduron)、テブチウロン (tebuthiuron)

(h)ァユリド系化合物： ペンタノクローノレ (pentanochlor)、プロノ ニノレ (propanil)

(i)ヒドロキシベンゾニトリル系化合物：

アイォキシ二ノレ (ioxynil)、ブロモフエノキシム (bromofenoxim)

(j)ベンゾチアジアジノン系化合物：

ベンタゾン (bentazone)

(k)フエニルピリダジン系化合物：

ピリデート（pyridate)、ピリダフオル（pyridafol)

(B— 4)光合成 I阻害剤

(a)ビビリジゥム系化合物：

ンクワット（diquat)、ノ ラコー卜 (paraquat)

(a)ジフ ニルエーテル系化合物：

アシフルオルフエン（acifluorfen)、ビフエノックス（bifenox)、クロメトキシフェン（chl omethoxyfen)、フノレオログリコフェン (fluoroglycofen—ethyl)、ホメサフェン (fomesafen) 、ラクトフェン（lactofen)、ォキシフルオルフエン（oxyfluorfen)

(b)フエニルフタルイミド系化合物：

シニドン ·ェチノレ (cinidon— ethyl)、フノレミクロラック ·ペンチノレ (flumiclorac— pentyl)

(c)チアジアゾール系化合物：

フノレチアセット'メチノレ (fluthiacet-methyl)、チジアジミン (thidiazimin)

(d)ォキサジァゾール系化合物：

ォキサジアルギル（oxadiargyl)、ォキサジァゾン（oxadiazon)

(e)トリアゾリノン系化合物：

ァザフエ二ジン（azafenidin)、スルフェントラゾン（sulfentrazone)

(f)ピリミジンジオン系化合物：

(g)ォキサゾリジンジオン系化合物：

ペン卜キサゾン pentoxazone)

(h)フエ二ルビラゾール系化合物： ピラフノレフェン'ェチル（pyraflufen-ethyl)、フノレァゾレート（fluazolate)

(i)その他の化合物：

ピラクロニル（pyraclonil)、プロフルァゾール（profluazol)、フルフェンピル'ェチ ノレ (flufenpyr— ethyl)

(B— 6) 4-ヒドロキシフエ二ルビルビン酸ジォキシゲナーゼ阻害剤、カロテノイド合成 阻害剤

(a)ピリダジノン系化合物：

系化合物:

(c)イソキサゾール系化合物：

イソキサクロゾレトーノレ (isoxachlortole)

(d)ピラゾール系化合物：

ベンゾフエナップ（benzofenap)、ピラゾリネ' razolynate)、ヒ シフェン ^pyrazoxyfen

(e)トリァゾール系化合物：

アミ卜ローノレ、amitroie)

(f)イソキサゾリジノン系化合物：

(g)ピリジンカルボキサミド系化合物：

ェ

(h)ジフエニルエーテル系化合物：

ァクロニ

(j)その他の化合物：

ベフルブタミド（beflubutamid)、フルリドン（fluridone)、

idone)、フノレノレタモン（flurtamone)、ベンゾ t [0014] (B - 7) 5-ェノールピルビルシキミ酸 3リン酸合成阻害剤

(a)グリシン系化合物：

グリホサート 'トリメシゥム塩（スルホセート） (sulfosate)

(B— 8)グルタミン合成阻害剤

(a)ホスフィン酸系化合物：

ビアラホス（bilanafos)

(B— 9)葉酸合成阻害剤

(a)カーバメート系化合物：

アンュフム asulam)

[0015] (B - 10)細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤

(_a)ジニトロア二リン系化合物：

ベンフノレラリン (benfluralin)、フ、'トラリン (butralin)、ジニトラミン (dinitramine)、ェ タルフルラリン（ethalfluralin)、オリザリン（oryzalin)、トリフルラリン (trifluralin)

(b)ピリジン系化合物：

ジチオビノレ（dithiopyr)、チアゾピノレ（thiazopyr)

(c)ベンゼンジカルボン酸系化合物：

クロノレタノレ .ジメチノレ（chlortha卜 dimethyl)

(d)ホスホロアミデート系化合物：

ブタミホス (butamifos)、アミプロホス'メチノレ (amiprophos-methyl)

(e)ベンズアミド系化合物：

プロピザミド (propyzamide)、テブタム (tebutam)

(f)カーバメート系化合物：

カノレベタミド carbetamide)、クロノレフ口ファム (chlorpropham)、プロファム (proph am j

(g)クロロアセトアミド系化合物：

ァセトクローノレ（acetochlor)、ァラクロ一ノレ（alachlor)、ブタクローノレ（butachlor)、 ジメタクローノレ (dimethachlor)、ジメテナミド dimethenamid)、メタサグローノレ (metazac hlor)、ぺトキサミド（pethoxamid)、プレチラクローノレ（pretilachlor)、プロパクローノレ（pr opachlor)、プロピソクローノレ (propisochlor)、 S—メトラクローノレ (S— metolachlor)、テニ ノレクローノレ (thenylchlorj

(h)ォキシァセトアミド系化合物：

フノレフエナセット（flufenacet)、メフエナセット（mefenacet)

(i)テトラゾリノン系化合物：

フェントラサ ド (fentrazamide)

(j)アルカンアミド系化合物：

ジフェナミド (diphenamid)、ナプロア二リド (naproanilide)、ナプロノ ミド (napropa miae)

(k)その他の化合物：

ァニロホス（anilofos)、カフエンストロール（cafenstrole)、ピぺロホス（piperophos) (B— 11 )セル口ース合成阻害剤

(a)ベンゾニトリル系化合物：

ジクロべニノレ（dichlobenil)、クロノレチアミド（chlorthiamid)

(b)ベンズアミド系化合物：

イソキサベン (isoxaben)

(c)トリァゾロカルボキシアミド系化合物：

フノレボキサム (flupoxame)

(B— 12)細胞膜破壊剤

(a)ジニトロフエノール系化合物：

ジノテルブ（dinoterb)、 DNOC、ジノセブ（dinoterb)

(B— 13)脂肪酸合成阻害剤

(a)チォカーバメート系化合物：

ブチレート (butylate)、シクロエート (cycloate)、ジメピぺレート (dimepiperate)、 E PTC、エスプロカノレブ (esprocarb)、モリネート (molinate)、ォノレベンカノレブ (orbencar b)、ぺブレート（pebulate)、プロスルホカルプ（prosulfocarb)、チォベンカルプ（thiobe ncarb)、チォカノレノ シル (tiocarbazil)、トリアレート (triallate)、バーナレート、 vernolat (b)ベンゾフラン系化合物：

ベンフレセート (benfuresate)、エトフメセート (ethofumesate)

(c)クロロカルボン酸系化合物：

TCA、ダラポン（dalapon)、フルプロパネート（flupropanate)

(d)ホスホロジチォエート系化合物：

ベンスリド（bensulide)

[0017] (B— 14)オーキシン合成阻害剤

(a)フユノキシカルボン酸系化合物： p)、ジクロルプロップ P (dichlorprop_P)、 MCPA、 MCPB、メコプロップ（mecoprop )、メコプロップ p .カリウム塩（_meC0p_r0p_P)、 MCPA.チォェチル（MCPA-thioethy

1)

(b)安息香酸系化合物：

2, 3, 6— TBA、クロランベン（chloramben)

(c)ピリジンカルボン酸系化合物：

フノレロキシピノレ (fluroxypyr)、ピクロラム (picloram)、トリクロピノレ (triclopyr)

(d)キノリンカルボン酸系化合物：

(e)ベンゾチアゾロン系化合物：

べナゾジン (benazolin)

(B— 15)オーキシン輸送阻害剤

(a)セミカルバゾン系化合物：

ジフルフェンゾピノレ（diflufenzopyr)

(b)フタールァマート系化合物：

ナフ'タラム (naptalam)

[0018] (B— 16)その他の阻害剤

ジフェンゾコート（difenzoquat)、フラムプロップ · Μ (flamprop-M)、ブロモブチド（br omobutide)、ォキサジクロメフォン（oxaziclomefone)、シンメチリン（cinmethylin)、エト ベンザニド (etobenzanid)、ホサミン (fosamine)、クミノレロン (cumyluron)、ダイムロン (d aimuron)、メナノレタイムロン、 methy卜 dimuroru、インタ、ノファン (indanofan)、ピリプチ カノレブ（pyributicarb)、ピリミスノレファン（pyrimisulfan)、 HC— 252、ホノレクロノレフエ二 ュロン (forchiorfenuron)、チンァズロン (tnidiazuron)、ヒフスノレホトーノレ、pyrasulfotole )、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide)、ジフルメトリム（diflumetorim)、フェンクロ リム (fenclorim)、 ンシ^卜一ノレ、 ancymidol)、フノレノレプリ^ト一ノレ (flurprimidol)、クロ ノレメコート (chiormequaU、メピコート'クロリト (mepiquatchloride)、キンメフック (quinme racノ、プロ 、キンカノレノ ゾン 'ナトリウム feiApropoxycarbazone— sodium)、フロポキン刃

(tefuryltrion)、刃ノレブチレート (karbutilateリ、メトベンスロン (metobenzuron)、フロシ ァミン（prodiamine)、ピロクススラム（pyroxsulam)、トリアジフラム（triaziflam)、ピノキサ テン (pinoxaden)、ベンカノレノ ゾン (bencarbazoneリ、 トリネキサノヽック 'ェチノレ (trinexa pac- ethyl)、プロへキサジオン'カノレシゥム（prohexadione- calcium)、それらの塩、酸 、エステル、及びアミド等の類縁体からなる群から選択される 1種又は 2種以上の化合 物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

[0019] 2. [成分 A]が、式 [I]において、 Yが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群か ら選択されるへテロ原子を有する 5員環又は 6員環の芳香族へテロ環基で表される化 合物である、前記 1に記載の除草剤組成物。

3. [成分 A]が、式 [I]において、 Yがチェニル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、ィ ソチアゾリル基、ピリジル基、又はピリミジニル基で表される化合物である、前記 1に記 載の除草剤組成物。

4. [成分 A]が、式 [I]において、 Yがチォフェン一 3—ィル基、ピラゾーノレ一 4—ィル 基、ピラゾールー 5—ィル基、イソォキサゾールー 4ーィル基、イソチアゾールー 4ーィ ル基、ピリジン— 3—ィル基、又はピリミジン— 5—ィル基で表される化合物である、前 記 1に記載の除草剤組成物。

[0020] 5. [成分 A]が、式 [I]において、 Yがピラゾール一 4—ィル基で、置換基群 αがピラゾ ール環の 3位及び 5位に、さらに 1位に水素原子、 C1〜C10アルキル基、置換基群 /3 より選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4ハロアルキ ル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C1 〜C 10アルキルスルフィエル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、置換基群 γより選 択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロア ルキルスルホニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されていてもよい芳香 族へテロ環基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換されていてもよい 芳香族へテロ環スルホニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換 されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 Cl〜 C10アルコキシカルボニル基、置換されて!/、てもよ!/、ベンジルォキシカルボニル基、 置換されてレ、てもよ!/、フエノキシカルボニル基、力ルバモイル基（該基の窒素原子は 独立して、 C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基で置換されて いてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基、置換され ていてもよいフエニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されて いてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 C1〜C10ァ ノレキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいべ ンジルスルホニル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニルスルホニル基で置換されて!/ヽ てもよい）が必ず置換された化合物である、前記 1に記載の除草剤組成物。

6. [成分 A]が、式 [I]で表される化合物において、 Yがピラゾールー 5—ィル基で、置 換基群 αがピラゾール環の 4位に、さらに 1位に水素原子、 C1〜C10アルキル基、置 換基群 βより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4 ハロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキ 二ノレ基、 C1〜C 10アルキルスルフィニル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、置換 基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C 1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されてい てもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換され ていてもよい芳香族へテロ環スルホニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボ ニル基、置換されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいべンゾ イノレ基、 C1〜C 10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルォキシカ ルポニル基、置換されていてもよいフエノキシカルボニル基、力ルバモイル基（該基の 窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基で 置換されていてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基 、置換されていてもよいフエニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、 置換されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 C 1〜C 10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されてい てもよ!/、ベンジルスルホニル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニルスルホニル基で置 換されて!/、てもよ!/、）が必ず置換された化合物である、前記 1に記載の除草剤組成物

〇

7. [成分 A]が、式 [I]において、 R1及び R2がメチル基であり、 R3及び R4が水素原 子であり、 Yがピラゾールー 4ーィル基であり、ピラゾール環の 1位、 3位及び 5位が独 立して C1〜C4アルキル基、 C1〜C4ハロアルキル基又は C1〜C4ハロアルコキシ基 である、前記 1に記載の除草剤組成物。

8. [成分 A]が、 3— [ (5—ジフルォロメトキシ一 1—メチル 3—トリフルォロメチルビラ ゾールー 4ーィノレ）メチルスルホニル ] 4, 5—ジヒドロー 5, 5—ジメチルイソキサゾ ールである、前記 1に記載の除草剤組成物。

9. [成分 B]が、キザロホップ-ェチル、キザロホップ- P-ェチル、セトキシジム、ピリチ ォバック.ナトリウム塩、ビスピリバック.ナトリウム塩、ピリミスルファン、イマゼタピル、ィ マザキン、クロリムロンェチノレ、ジゥロン、ベンタゾン、ノ ラコート、スノレフェントラゾン、 フルチアセット'メチル、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、ァシュ ラム、フルフエナセット、ジメテナミドー P、プロスルホカルプ、チォベンカルプ、 2, 4— D、クロビラリド、ァメトリン、イソプロッロン、ピコリナフェン、トリフノレラリン、ァセトクロー ノレ、トリアレート、それらの塩、及び類縁体からなる群から選択される 1種又は 2種以上 の化合物である、前記;!〜 8のいずれかに記載の除草剤組成物。

10. [成分 B]が、イマザキン、ジゥロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラ ゾン、クロマゾン、ジメテナミドー P、プロスルホカルプ、イソプロッロン、トリフルラリン又 はトリァレートである、前記 1〜 8の!/、ずれかに記載の除草剤組成物。

11.前記 1〜； 10のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される [成分 C]を 有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 [0023] 〔成分 C〕：

/ rフンノ (atrazine)、シマンノ simazine)、シノ アンノ (cyanazine)、イソキサフノレト 一ノレ（isoxaflutole)、メソトリオン（mesotrione)、フノレメッラム（flumetsulam)、イマゼタピ ノレ mazethapyr)、ィマザピノレ (imazapyrリ、シカンノ (dicambaリ、クロビラリド (clopyralid )、プロスノレフロン（prosulibron)、ノヽロスノレフロン.メチノレ（halosulforon- methyl)、リムス ノレフロン (rimsulfuron)、ベンタゾン (bentazon)、力ノレフェントラゾン ·ェチノレ (carfentraz one-ethyl)、メトリブジン（metribuzin)、チフェンスノレフロン ·メチノレ（thifensulforon— met hyl)、ニコスノレフロン (nicosulfuron)、プリミスノレフロン (primisulfbron-methyl)、クロラン スラム'メチノレ (cloransulam— methyl)、グノレホシネート (glufosinateリ、グリホセート、 glyp hosate)、スノレホセ一卜 (sulfosate)、ペンディメタジン (pendimethalin)、ジニュロン (linuro n)、プロメトリン（prometryne)、ジフルフエ二カン（diflufenican)、フルミオキサジン（flu mioxazin)、メトラクロール（metolachlor)、それらの塩、酸、エステル及びアミド等の類 縁体からなる群から選択される 1種又は 2種以上の化合物とを有効成分として含有す ることを特徴とする除草剤組成物。

12.前記 1〜； 10のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される [成分 D]を 有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

[0024] 〔成分 D〕：

クロキントセットメキシノレ (Cloquintocet-Mexyl)、フェンクロラゾーノレ (fenchlorazole)、 フェンクロラゾーノレェチノレ（fenchlorazole-ethyl)、メフェンピノレ（mefenpyr)、メフェンピ ノレジェチノレ（mefenpyr-diethyl)、イソキサジフェン（isoxadifen)、イソキサジフェンェチ ノレ soxadifen— ethyl)、フリラン一ノレ (furilazole)、べノキサコノレ (benoxacorリ、シクロノレミ ド（dichlormid)、 MON4660,ォキサベトリニノレ（oxabetrinil)、シォメトリニノレ（cyometr inil)、フェンクロリム（fenclorim)、シプロスルフアミド（cyprosulfamide)、無水ナフタレン 酸（naphthalic anhydride)、フルラゾール（Flurazole)、それらの塩、酸、エステル及 びアミド等の類縁体からなる群から選択される 1種又は 2種以上の化合物とを有効成 分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

[0025] 13.前記 11に記載の除草剤組成物と、前記 12に記載の〔成分 D〕から選択される 1 種又は 2種以上の化合物と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成 物。 14. 〔成分 A〕：〔成分 B〕が、 1 : 0. 001〜； 1 : 100の重量比で含有する前記 1〜1

0の!/、ずれかに記載の除草剤組成物。

15. 〔成分 A〕：〔成分 B〕：〔成分 C〕が、 1 : 0. 001 : 0. 001〜； 1： 100： 100の重量比で 含有する前記 11に記載の除草剤組成物。

16. 〔成分 A〕：〔成分 B〕：〔成分 D〕が、 1 : 0. 001 : 0. 001〜； 1： 100： 1000の重量比 で含有する前記 12に記載の除草剤組成物。

17. 〔成分 A〕：〔成分 B〕：〔成分 C〕：〔成分 D〕が、 1 : 0. 001 : 0. 001 : 0. 001〜； 1 : 1

00： 100： 100の重量比で含有する前記 13に記載の除草剤組成物。

18.前記;!〜 17のいずれかに記載され、かつ除草剤として活性を示す量の除草剤 組成物と、少なくとも 1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体を含み、さらに 、必要に応じて少なくとも 1種類の界面活性剤を含む、除草剤組成物。

19. [成分 A]及び [成分 B]と；必要に応じて、さらに [成分 C]及び/又は [成分 D]と；さ らに少なくとも 1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と；さらに界面活性剤 とを混合する、前記 1〜； 18のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。

20.望ましくない植物が発芽する前、発芽している間、及び/又は発芽した後に、前 記；!〜 18のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は 分割して施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。

発明の効果

[0026] 本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な合計に 留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、農薬施用量を低 減すること力 Sできる。さらに有用作物に対する安全性も高ぐ水田、畑地、非農耕地な どにぉレ、て問題となる種々の雑草につ!/、ても発芽前から生育期の広!/、範囲にわたつ て防除することができる。

発明を実施するための最良の形態

[0027] 本明細書において、用いられる用語の定義を以下に示す。

C1〜C10等の表記は、この場合ではこれに続く置換基の炭素数が 1〜； 10であるこ とを示す。

ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 C1〜C10アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が;!〜 10の直鎖又は分岐 鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピノレ 基、 n—ブチル基、イソブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、 n—ペンチル基 、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n—へキシル基、イソへキシル基、 3,3—ジメチ ルブチル基、ヘプチル基、又はォクチル基等を挙げることができる。

C3〜C8シクロアルキル基とは、炭素数が 3〜8のシクロアルキル基を示し、例えば シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロへキシル基等を挙 げること力 Sでさる。

C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基 で置換されてもよい）とは、特に限定しない限り独立して、ハロゲン原子 1〜4又は C1 〜C3アルキル基で置換されてもよい C3〜C8シクロアルキル基により置換された C1 〜C3アルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル基、 1ーシクロプロピルェチル基 、 2—シクロプロピルェチル基、 1ーシクロプロピルプロピル基、 2—シクロプロピルプロ ピノレ基、 3—シクロプロピルプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル 基、シクロへキシルメチル基、 2—クロロシクロプロピルメチル基、 2,2—ジクロロシクロ プロピルメチル基、 2—フルォロシクロプロピルメチル基、 2,2—ジフルォロシクロプロ ル基、又は 2—メチルシクロプロピルェチル基等を挙げることができる。

C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキル基とは、炭素数が 3〜8のシクロアルキル 基により置換された炭素数 1〜3のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル基 ピル基、 2—シクロプロピルプロピル基、 3—シクロプロピルプロピル基、シクロブチル メチル基、シクロペンチルメチル基、又はシクロへキシルメチル基等を挙げることがで きる。 C1〜C4ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、独立して、ハロゲン原子 1 〜9で置換されている炭素数が 1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば フルォロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルォロメチル基、トリフルォロ メチル基、 2,2—ジフルォロェチル基、 2,2,2—トリフルォロェチル基、又はペンタフ ノレォロェチル基等を挙げることができる。 [0029] C2〜C6アルケニル基とは、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示 し、例えばェテュル基、 1 プロぺニル基、 2—プロぺニル基、イソプロぺニル基、 1 ーブテュル基、 2 ブテュル基、 3 ブテュル基、又は 2 ペンテュル基等を挙げる こと力 Sでさる。

C2〜C6アルキニル基とは、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示 し、例えばェチュル基、 2—プロピニル基、 1ーメチルー 2—プロピニル基、 2—ブチ ニル基、 3 ブチュル基、又は 2 メチルー 3 ブチュル基等を挙げることができる。

C2〜C6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、独立して、ハロゲン原子;!〜 4 で置換されている炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば 3 クロロー 2—プロぺニル基、又は 2—クロロー 2—プロぺニル基等を挙げることがで きる。

[0030] C1〜C10アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル） O— 基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、 n プロポキシ基、イソプロポキシ基、 tert— ブトキシ基、 n ブトキシ基、 sec ブトキシ基、又はイソブトキシ基等を挙げることがで きる。

C1〜C4ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ノヽロアルキ ル） O 基を示し、例えばジフルォロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基、 2,2—ジフ ノレォロエトキシ基、又は 2, 2,2—トリフルォロェトキシ基等を挙げることができる。

C3〜C8シクロアルキルォキシ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（シ クロアルキル） O 基を示し、例えばシクロプロピルォキシ基、シクロブチルォキシ 基、シクロペンチルォキシ基、又はシクロへキシルォキシ基等を挙げることができる。

C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキルォキシ基とは、シクロアルキルアルキル部 分が上記の意味である（シクロアルキルアルキル） O 基を示し、例えばシクロプロ ピルメトキシ基、 1ーシクロプロピルエトキシ基、 2—シクロプロピルエトキシ基、 1ーシ ポキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、又はシクロへキシルメト キシ基等を挙げることができる。

C2〜C6アルケニルォキシ基及び C2〜C6アルキニルォキシ基とは、アルケニル又 はアルキニル部分が上記の意味である（ァルケニル） o—基、（アルキニル） o— 基を示し、例えば 2—プロぺニルォキシ基、又は 2—プロピニルォキシ基等を挙げる こと力 Sでさる。

[0031] C1〜C10アルコキシィミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（アルコキシ )一 N =基を示し、例えばメトキシィミノ基又はエトキシィミノ基等を挙げることができる

〇

C1〜C10アルキルチオ基、じ1〜じ10ァルキルスルフィニル基及びじ1〜じ10ァルキ ルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル） S 基、（アル キル） SO 基、（アルキル）—S02—基を示し、例えばメチルチオ基、ェチルチオ 基、 n プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホニ ノレ基、ェチルスルホニル基、 n プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル 基等を挙げること力 Sできる。

C1〜C10アルキルスルホニルォキシ基とは、アルキルスルホニル部分が上記の意 味である（アルキルスルホニル） O 基を示し、例えばメチルスルホニルォキシ基又 はェチルスルホニルォキシ基等を挙げることができる。

C1〜C10アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（アル コキシ）—CO 基を示し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n— プロポキシカルボニル基、又はイソプロポキシカルボ二ル基等を挙げることができる。

[0032] C1〜C6ァシル基とは、炭素数;!〜 6の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族ァシル基を示し 、例えばホルミル基、ァセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチリル基、 又はビバロイル基等を挙げることができる。

C1〜C10ァシルォキシ基とは、ァシル部分が上記の意味である（ァシル） O 基 、を示し、例えばァセトキシ基、プロピオニルォキシ基、イソプロピオニルォキシ基、又 はビバロイルォキシ基等を挙げることができる。

C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、 C1〜C4ハロアルキルチオ基及び C1〜C4ノヽ 口アルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル） — CO 基、（ハロアルキル）一 S 基、（ハロアルキル）一 S02—基を示し、例えばク 口ロアセチル基、トリフルォロアセチル基、ペンタフルォロプロピオニル基、ジフルォロ メチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、クロロメチルスルホニル基、ジフルォロメチ ルスルホニル基、又はトリフルォロメチルスルホニル基等を挙げることができる。

C 1〜 C4ノヽロアルキルカルボニルォキシ基及び C 1〜 C4ハロアルキルスルホニルォ キシ基とは、ハロアルキルカルボニル部分及びハロアルキルスルホニル部分が上記 の意味である（ノヽ口アルキルカルボニル）—O—基、（ハロアルキルスルホニル）—O チルスルホニルォキシ基、又はトリフルォロメチルスルホニルォキシ基等を挙げること ができる。

[0033] (置換されていてもよい）フエニル基、（置換されていてもよい）芳香族へテロ環基、（ 置換されてレ、てもよ!/、）フエノキシ基、（置換されて!/、てもよ!/、）芳香族へテロ環ォキシ 基、（置換されていてもよい）フエ二ルチオ基、（置換されていてもよい）芳香族へテロ 環チォ基、（置換されていてもよい）フエニルスルホニル基、（置換されていてもよい） フエニルスルホニルォキシ基、（置換されて!/、てもよ!/、）芳香族へテロ環スルホニル基 、（置換されていてもよい）ベンジノレカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジル カルボニルォキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルスルホニル基、（置換されて いてもよい）ベンゾィル基、（置換されていてもよい）ベンゾィルォキシ基、（置換され て!/、てもよ!/、）ベンジルォキシカルボニル基又は（置換されて!/、てもよ!/、）フエノキシ力 ルポニル基における「置換されていてもよい基」とは、例えばハロゲン原子、 C1〜C10 アルキノレ基、 C1〜C4ハロアルキル基、 C1〜C10アルコキシアルキル基、 C1〜C10ァ ルコキシ基、 C1〜C10アルキルチオ基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、 C1〜C6ァ シル基、 C1〜C 10アルコキシカルボニル基、シァノ基、力ルバモイル基（該基の窒素 原子は独立して、 C1〜C10アルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、又はアミ ノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C 4ハロアルキルカルボニル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、又は C1〜C4ハロア ルキルスルホニル基で置換されてレ、てもよ!/、）等で置換されて!/、てもよ!/、ことを示す。

[0034] 窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選択されるへテロ原子を有する 5員 力、ら 6員の芳香族へテロ環基とは、例えばへテロ原子を 1〜3個有するフリル基、チェ ニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ォキサゾリノレ 基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジ ニル基、トリアジニル基、トリァゾリル基、ォキサジァゾリル基又はチアジアゾリル基を 挙げること力 Sでさる。

[0035] 芳香族へテロ縮合環基とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選択さ れるヘテロ原子を 1〜3個有する基を示し、例えばべンゾフリル基、ベンゾチェニル基 、インドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベ ンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリ ル基、フサラジュル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基又はべンゾ トリァゾリル基を挙げることができる。

[0036] (置換されて!/、てもよ!/、）芳香族へテロ環基、（置換されて!/、てもよ!/、）芳香族へテロ 環ォキシ基、（置換されて!/、てもよ!/、）芳香族へテロ環チォ基又は（置換されて!/、ても よい）芳香族へテロ環スルホニル基の芳香族へテロ環とは、窒素原子、酸素原子及 び硫黄原子から任意に選択されるへテロ原子を;!〜 3個有する 5〜6員の基を示し、 例えばフリル基、チェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾ リル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、 ピリミジェル基、ピラジュル基、トリアジニル基、トリァゾリル基、ォキサジァゾリル基又 はチアジアゾリル基を挙げることができる。

[0037] 薬理上許容される塩とは、式 [I]を有する化合物において、水酸基、カルボキシノレ 基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属もしくは有機塩基と の塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム又はカリウム等の アルカリ金属或いはマグネシウム又はカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げること ができ、有機塩基としてはトリエチルァミン又はジイソプロピルアミン等を挙げることが でき、鉱酸としては塩酸又は硫酸等を挙げることができ、有機酸としては酢酸、メタン スルホン酸又は p—トルエンスルホン酸等を挙げることができる。

[0038] 〔成分 A〕で使用できる式 [I]で表される化合物の代表例を表 1から表 14に示すが、 これらに限定されるものではなぐ例えば前記特許文献 1で例示された化合物も含ま れる。

尚、本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。 Me ：メチル基 Et ：ェチノレ基

Pr ： n プロピル基 Pr-i ：イソプロピル基

Pr- C :シクロプロピル基 Bu :n ブチノレ基

Bu- -i:iso ブチノレ基 Bu— s ： sec ブチノレ基

Bu- -t:tert ブチノレ基 ：シクロプチノレ基

Pen :n ペンチノレ基 Pen— c ：シクロペンチル基

Hex :n へキシノレ基 Hex— c ：シクロへキシノレ基

Ph ：フエニル基

m

また、例えば、（4 Cl)Phは 4 クロ 1口フエ二ル基、 3— Hexは 3—へキシル基を表 す。

尚、本発明化合物は置換基として水酸基を含む場合、ケトーエノール互変異性体 を有する化合物があるが、何れの異性体もその混合物も本発明化合物に含まれる。

[表 1]

[表 2] 化合物 融点 (で）又は

R¹ R² R³ R⁴ n R⁵ R⁶ Z² R²⁵ R²⁶ R²⁷

番号 屈折率 _{( n D} )

2-0001 Me Me H H 2 H H S Me ： NOMe)Me Me 95-96 -0002 Me Me H H 0 H H S Me C(=NOMe)Me Me

-0003 Me Me H H 2 H H s H H H 99-101

2-0004 Me Me H H 2 H H s H OMe H 96-97 -0005 Me Me H H 2 H H s CI H CI 125-127 -0006 Me Me H H 2 H H s CI CI CI 158-160 -0007 Me Me H H 2 H H s Me Me Me 117-117 -0008 Me Me H H 2 H H s Me C(=0)Me Me 146-148

2-0009 Me Me H H 2 H H s Ph C(=0)Me Me 1.5730

2-0010 Me Me H H 2 H H s Ph ： NOMe)Me Me 129-131

2-0011 Me Me H H 2 H H s CI C(=0)OMe CI 157-158

2-0012 Me Me H H 2 H H s CI C(=0)NHMe CI 178-180

2-0013 Me Me H H 2 H H o H H H 58-61

2-0014 e Me H H 2 H H o Me H CI 180-181 ]

] 化合物 融点 CC)又は 番号 R¹ R² R³ R⁴ n R^; R⁶ R²⁹ R²⁸ R³⁰

屈折率 ( n _D ²⁰)-0035 Me Me H H 2 H H H Me I 105-106-0036 Me Me H H 2 H H Me Me Me 148-150-0037 Me Me H H 2 H H Me Me CI 99-101-0038 Me Me H H 2 H H CI Me CI 143-145-0039 Me Me H H 2 H H C ₃ Me CI 115-116-0040 Me Me H H 2 H H CI Me CF_} 120-122-0041 Me Me H H 2 H H CF₃ Me Γ 79-82-0042 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OH 90-92-0043 Me Me H H 2 H H OMe Me CF₃ 125-126-0044 Mc Mc H H 2 H H CF₃ Me OEt 92-94-0045 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OPr-i 69-71-0046 Me Me H H 2 H H CF, Me OPr 82-83-0047 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OBu-t 86-89-0048 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OBu 61-62-0049 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OHex-c 124-125-0050 Me Me H H 2 H H F₃ Me OCH₂Pr-c 93-94-0051 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OCH,Pen-c 112-113-0052 Mc Mc H H 2 H H CF₃ Me OCH₂Hex-c 56-59-0053 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OCH₂C≡CH 92-93-0054 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OCHF₂ 129-130-0055 Me Me H H 2 H H OCHF₂ Me CF₃ 測定不可-0056 Me Me H H 2 H H CF, Me OCH₂CHF₂ 89-91-0057 Me Me H H 2 H H CF, Me OCH₂CF₃ 93-95-0058 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OCH₂CN 1.4872-0059 Mc Mc H H 2 H H CF₃ Me OCH₂Ph 79-81-0060 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OPh 122-123-0061 Me Me H H 2 H H CF₃ Me 0(3-Cl)Ph 測定不可-0062 Me Me H H 2 H H CF₃ Me 0(3-OMe)Ph 1.5059 -0063 Me Me H H 2 H H CF₃ Me 0(4-Cl)Ph 68-69 -0064 Me Me H H 2 H H CF₃ Me 0(4-Me)Ph 132-133 -0065 Me Me H H 2 H H CF₃ Me 0(4-OMe)Ph 115-117 -0066 Me Me H H 2 H H CF₃ Me OC(=0)Me 130-131 -0067 Me Me H H 2 H H CF₃ Me S0₂Me 168-169 -0068 Me Me H H 2 H H CF₃ Me SEt 100-102 -0069 Me Me H H 2 H H CF₃ Me S0₂Et 107-108 -0070 Me Me H H 2 H H CF₃ Me S0₂Ph 166-168 -0071 Me Me H H 2 H H CF₃ Me Mc 105-107 -0072 Me Me H H 2 H H Ph Me CI 127-129 ] 化合物 融点 (で)又は

R¹

番号 R² R³ R⁴ n R⁵ R" R²⁹ R²⁸ R³⁰

屈折率 (n _D ^2<l)-0073 Me Me H H 2 H H CF₃ Et CI 111-112-0074 Me Me H H 2 H H CI Et CF₃ 112-114-0075 Mc Mc H H 2 H H CF₃ Pr-i CI 157-158-0076 Me Me H H 2 H H CI Pr-i CF₃ 135-136-0077 Me Me H H 2 H H CF₃ Pr CI 89-90-0078 Me Me H H 2 H H CI Pr CF₃ 111-113-0079 Me Me H H 2 H H CF₃ Bu t H 101-103-0080 Me Me H H 2 H H CF₃ Bu-t CI 118-119-0081 Me Me H H 2 H H CF₃ Bu-s CI 110-112-0082 Me Me H H 2 H H CI Bu s CF₃ 110-111-0083 Me Me H H 2 H H CF₃ Bu-i CI 96-98-0084 Me Me H H 2 H H CI Bu-i CF₃ 140-141-0085 Me Me H H 2 H H CF₃ Bu CI 89-90-0086 Me Me H H 2 H H CI Bu CF₃ 108-110-0087 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂Ph CI 132-133-0088 Me Me H H 2 H H CI CH₂Ph CF₃ 118-120-0089 Me Me H H 2 H H CF₃ Pen-c CI 130-131-0090 Me Me H H 2 H H CI Pen-c CF₃ 147-148-0091 Me Me H H 2 H H CF₃ Hex-c CI 151-152-0092 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂Pr-c CI 93-95-0093 Me Me H H 2 H H CI CH₂Pr-c CF₃ 129-130-0094 Me Me H H 2 H H CF₃ l-cyclopropylethyl CI 87-89-0095 Me Me H H 2 H H CI l-cyclopropylethyl CF₃ 121-123-0096 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂(2-MethylcycIopropyl) CI 102-103-0097 Me Me H H 2 H H CI CH₂(2-Methylcyclopropyl) CF₃ 118-119-0098 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂Bu-c CI 94-96-0099 Me Me H H 2 H H CI CH₂Bu-c CF₃ 141-142-0100 Mc Mc H H 2 H H CF₃ CH₂Pen-c CI 127-129-0101 Me Me H H 2 H H CI CH₂Pen-c CF₃ 146-149-0102 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂Hex-c CI 152-154-0103 Me Me H H 2 H H CI CH₂Hex-c CF₃ 115-117-0104 Me Me H H 2 H H CF₃ CH₂CH=CH₂ CI 78-80-0105 Me Me H H 2 H H CI CH₂CH=CH₂ CF₃ 105-106-0106 Me Me H H 2 H H ， CH₂C≡CH CI 73-74-0107 Me Me H H 2 H H CI CH₂C≡CH CF₃ 108-109-0108 Me Me H H 2 H H CF₃ CHMeC≡CH CI 95-96-0109 Me Me H H 2 H H CI CHMeC≡CH CF₃ 116-118-0110 Me Me H H 2 H H CF₃ CH,C≡CMe CI 114-115 ]

融点 (で） 化合物

1 R³² 又は 番号 R¹ R² R³ R⁴ n R⁵ R⁶ Z³ R³

屈折率 _{( n u} ²ⁿ)

4-0001 Me Me H H 2 H H o CF₃ Me 135-136

4-0002 Me Me H H 2 H H s Me CI 113-114

4-0003 Me Me H H 0 H H o F₃ Mc

4-0004 Me Me H H 0 H s Me CI

4-0005 Me Me H H 2 H H o Me Me 178-179

4-0006 Me Me H H 2 H H o CF₃ OEt 89-91

4-0007 Me Me H H 2 H H o Ph Me 81-83

4-0008 Me Me H H 2 H H s Me OEt 109-111

[0047] [表 9]

[0048] [表 10] R² R³ R⁴

[0049] [表 11]

[0050] [表 12]

[0052] [表 14]

[0053] 〔成分 A〕の式 [I]の中で好ましくは、 R1及び R2が、独立して、メチル基又はェチル 基であり、

R3、 R4、 R5及び R6が水素原子であり、 nが 2の整数であり；

Yがチォフェン 3 ィル基（ここで該基の 2位及び 4位は、ハロゲン原子、アルキル 基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロ アルコキシ基、ァシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シァ ノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されて 、て もよい）が必ず置換する。）；

ピラゾールー 4 ィル基（ここで該基の 3位及び 5位は、ハロゲン原子、アルキル基、 ノヽロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ノヽロアル コキシ基、シクロアルキルアルキルォキシ基、置換されていてもよいフエノキシ基、了 ルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ァシル基、ハロアルキルカルボニル基、アル コキシカルボニル基、シァノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアル キル基で置換されていてもよい）が、さらに 1位に水素原子、アルキル基、置換基群 βより選択される任意の基でモノ置換されたアルキル基、ハロアルキル基、シクロア ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルスルホニル基、置換基群 γより選 択される任意の基でモノ置換されたアルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル 基、置換されていてもよいフエニル基、置換されていてもよい芳香族へテロ環基、置 換されて!/、てもよ!/、フエニルスルホニル基、置換されて!/、てもよ!/、芳香族へテロ環ス ルホニノレ基、アシノレ基、ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいべンジル カルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、アルコキシカルボニル基、置換 されて!/、てもよ!/、ベンジルォキシカルボニル基、置換されて!/、てもよ!/、フエノキシカル ボニル基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、アルキル基又は置換さ れていてもよいフエニル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。 )；

ピラゾールー 5—ィル基（ここで該基の 4位はハロゲン原子、ァノレキノレ基、ハロアル キノレ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、ァシル基、ハロアルキルカルボ二 ル基、アルコキシカルボニル基、シァノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独 立してアルキル基で置換されていてもよい）力 さらに 1位は水素原子、アルキル基、 置換基群 βより選択される任意の基でモノ置換されたアルキル基、ハロアルキル基、 シクロアルキル基又は置換されていてもよいフエニル基が必ず置換する。 )、 イソォキサゾールー 4 ィル基（該基の 3位及び 5位は、ハロゲン原子、アルキル基 、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロア ルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ァシル基、ハロアルキルカル ボニル基、アルコキシカルボニル基、シァノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子 は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。 )；

イソチアゾールー 4 ィル基（該基の 3位及び 5位は、ハロゲン原子、アルキル基、 ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ノヽロアノレ コキシ基、置換されていてもよいフエノキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル 基、ァシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シァノ基、カル バモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されて!/、てもよ!/、）が必ず 置換する。 )；

ピリジン 3 ィル基（該基の 2位及び 4位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアル キノレ基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基 、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ァシル基、ハロアルキルカルボニル基、 アルコキシカルボニル基、シァノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立して アルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）、或いは

ピリミジン 5—ィル基（該基の 4位及び 6位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロア ノレキノレ基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ 基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ァシル基、ハロアルキルカルボニル基 、アルコキシカルボニル基、シァノ基又は力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立し てアルキル基で置換されて!/、てもよ!/、）が必ず置換する。 )であるイソォキサゾリン誘 導体又はその塩である。

[0054] 特に〔成分 A〕として好ましい除草剤化合物は、化合物番号 3— 0054である。

式 [I]で表される化合物は、特許文献 1に記載された方法又はこれに準じた方法に より製造でさる。

また、〔成分 B〕として好ましい除草剤化合物は、キザロホップ- P-ェチル、セトキシ ジム、ピリチォバックナトリウム、ビスピリバックナトリム、ピリミスルファン、イマゼタピル、 イマザキン、クロリムロンェチノレ、デユウロン、ベンタゾン、ノ ラコート、スノレフェントラゾ ン、フルチアセットメチル、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、ァ シュラム、フルフエナセット、ジメテナミドー P、スルフェントラゾン、チォベンカルプ、 2 , 4 D及びクロビラリド並びにこれらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体である

〇

[0055] 本発明の除草剤組成物は、各成分の相対的活性にもよるが、一般的には次の通り である。

〔成分 A〕の 1重量部に対して、〔成分 B〕が 0. 001〜； 100重量部、好ましくは、 0. 01 〜50重量部、より好ましくは 0. 05〜30重量部であり、〔成分 D〕を加える場合は〔成 分 D〕が 0. 0；!〜 100重量部、好ましくは 0. 05〜30重量部である。

また、〔成分 A〕の 1重量部に対して、〔成分 B〕が 0. 001〜； 100重量部、好ましくは、 0 . 0；!〜 50重量部、より好ましくは 0. 05〜30重量部、〔成分 C〕力 SO. 001〜； 100重量 部、好ましくは、 0. 0；!〜 50重量部、より好ましくは 0· 05〜30重量部、〔成分 D〕をカロ える場合は、〔成分 D〕が 0. 00；!〜 100重量部、好ましくは 0. 01〜； 100重量部、より 好ましくは 0. 05〜30重量部である。

[0056] 本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含 有すること力 Sでさる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や 粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤 、分解防止剤等が挙げられる。

その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの 添加成分は 1種用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記添加成分につ!/、て説明する。

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タ ルク、ベントナイト、酸性白土、ァタパルジャイト、ゼォライト、珪藻土等の天然鉱物質 類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニゥム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類； 合成ケィ酸、合成ケィ酸塩;デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポ リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる 。これらは単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0057] 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー ノレ、ブタノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、 プロピレングリコーノレ、へキシレングリコーノレ、ポリエチレングリコーノレ、ポリプロピレン グリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン 系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルェチルケトン、 メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類；ェチルェ 一テル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ ノレ類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化 水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳 香族炭化水素類;ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水 素類；酢酸ェチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレ ート、アジピン酸ジメチル等のエステル類； γ —ブチロラタトン等のラタトン類；ジメチル ホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、 Ν—アルキルピロリジノン 等のアミド類；ァセトニトリル等の二トリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類； 大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これら は単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

界面活性剤は特に制限されな!/、が、好ましくは水中でゲル化する力、、或いは膨潤 性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ タン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシ エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキ シエチレンジァノレキノレフェニノレエーテノレ、ポリオキシエチレンァノレキノレフェニノレエー テルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ァ ノレキノレポリ才キシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテノレ、ポリ才キシェチレ ンアルキルァミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフ ェニノレエーテノレ、ポリアノレキレンべンジノレフエニノレエーテノレ、ポリオキシァノレキレンス チリルフエニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレン ジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界 面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非ィォ ン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポ リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフエ ニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アル キルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホ ルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、 Ν—メチルー脂肪酸サルコシネ ート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレン アルキルフエニルエーテルリン酸塩等のァニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸 塩、ステアリルアミン塩酸塩、ォレイルァミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリ ルァミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニゥムクロライド、アルキルジ メチルベンザルコニゥムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ァ ミノ酸型又はべタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤 は 1種用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0059] また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその 塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グァーガム、蔗糖、ポリビュルピ 口リドン、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、ポリビュルアセテート、ポリアクリル酸 ナトリウム、平均分子量 6000〜20000のポリエチレングリコーノレ、平均分子量 10万 〜500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等） 等が挙げられる。

[0060] 増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロー ス、ポリビュルピロリドン、カルボキシビュルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘 導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無 機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料 ；ァリザリン染料、ァゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられ 拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加 エデンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビュルピロリドン、マレイン 酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸 無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。

[0061] 展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレン アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシェチレ ン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、ノ ラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、 ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビュルアルキルエーテル、アルキ ルフエノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルシヨン等が挙げられる。 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の 多糖類、ポリビュルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げら れる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、へキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸 金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビュル ピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン 'イソブチレン' 無水マレイン酸共重合体、デンプン 'ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げら れる。

[0062] 分解防止剤としては、例えば、ゼォライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥 剤；フエノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベン ゾフエノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、 1 , 2—ベンズチアゾリン一 3—オン等 が挙げられる。

植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げら れる。

本発明の除草組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合 については、重量基準で、担体では、通常 5〜95%、好ましくは 20〜90%、界面活 性剤では、通常 0· 1 %〜30%、好ましくは 0· 5〜； 10%、その他の添加剤は、通常 0 . ；!〜 30%、好ましくは 0. 5〜； 10%の範囲で選ばれる。

[0063] 本発明の除草組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブ ノレ剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスボエマルシヨン等の任意の剤型に製剤化し て使用される。この製剤化時に、少なくとも 1種の他の農薬、例えば他の除草剤、除 草用微生物 (Drechslera monoceras、 Xanthomonas campestns v. poae など)、 殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料等との混合組成物とすることもできる。

[0064] 本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。

ァザコナゾ一ノレ (azaconazoleリ、ァシベンゾラノレ メチノレ acibenzolar— S— methyl)、 ァゾキシストロビン（azoxystrobin)、ァミスノレブロム（amisulbrom)、イソプロチオラン（iso prothiolane)、ィプコナゾ一ノレ (ipconazole)、ィプロン才ン (jprodione)、ィプロノ ジカノレ プ、 (iprovalicarbリ、ィマザリノレ (imazalil)、ィプロベンホス (iprobenfosリ、 ^ノクタシン酢 酸 ia (iminoctadine— triacetateリ、イミベンコナゾ一ノレ (imibenconazole)、エトリシアン一 ノレ (etridiazole)、ェジフェンホス edifenphos)、エタホキサム (ethaboxamリ、エホキシコ ナゾーノレ (epoxiconazole)、ォキサジキシノレ (oxadixyl)、ォキシテトラサイクリン (oxytet racycline)、ォキシカノレボキシン、 oxycarboxinリ、ォキスホコナゾーノレフマノレ酸塩 (oxp oconazole fbmarate)、才クチリノン、 octhilinone)、才キソリュック酸 (oxolinic acid)、 オフラセ (ofurace)、オリサストロビン (orysastrobin)、カスガマイシン (kasugamycin)、 カプタホーノレ (captafol)、カノレフ。ロノ ミド (carpropamid)、力ノレベンダジム (carbendazim e)、カノレボキシン (carboxin)、キノメチォネート (chinomethionat)、キヤプタン (captan) 、キントセン quintozene)、グアサチン (guazatine)、クレソキシム 'メチノレ (kresoxim— m ethyl)、クロゾジネー Hchlozolinate)、クロロネブ (chloroneb)、クロロタロニノレ (chloroth alonil)、クロロネブ（chloroneb)、シァゾフアミド（cyazofamid)、ジエトフェンカルプ（diet hofencarb)、ジクロシメット（diclocymet)、ジクロフルアニド（dichlofluanid)、ジクロメジ ン (diclomezine)、ジチアノン (dithianon)、ジニコナゾーノレ (dinico腿 ole)、ジネブ (zin eb)、シフェノコナン一ノレ (difenoconazole)、ジフェンゾコート dfenzoquat)、シフノレフ エア ト (cyflufenamid)、ンフノレメトリム、 diflumetorimノ、シプロコナン一ノレ (cyproconazo le)、シプロジニノレ (cyprodinil)、シメコナゾ一ノレ (simeconazoleリ、シメトモノレフ (dimetho morph)、ンモキサニノレ、 cymoxaml)、ンモキンストロヒノ、 dimoxystrobinノ、ンフム、zira piroxamine)、ゾキサ ド、 zoxamide)、ダンメット、 dazometj、テアベンダン一ノレ (thiaben dazole)、チウラム (thiram)、チォファ不一トメチノレ (thiophanate— methyl)、チフノレサミド (thifluzamide)、テクナゼン (tecnazene)、テク口フタラム (tecloftalam)、テトラコナゾ一 ノレ (tetraconazole)、テフ、、コナヽノ、一ノレ (tebuconazole)、 Kジン (dodine)、 Kデモノレフ (do demorph) ,トリアジメノール（triadimenol)、トリアジメホン（triadimefon)、トリァゾキシド（ triazoxide)、トリシクラゾーノレ (tricyclazole)、トリチコナゾーノレ (triticonazole)、トリテモ ノレフ Uridemorph)、トリフノレ ゾーノレ (triflumizoleノ、トリフロキシストロヒン (trifloxystrob in) ,トリホリン（triforine)、トリルフルアニド（tolylfluanid)、トルク口ホス'メチル（tolclofo s— methyl)、ナーノ ム (nabam)、ヌァリモーノレ (nuarimol)、ノ クロフ、、トラゾーノレ tpaclobut razol)、ノ リダマイシン (validamycin)、ピコキシストロビン (picoxystrobin)、ビテノレタノ 一ノレ (bitertanol)、ピぺラリン (piperalin)、ヒメキサゾ一ノレ (hymexazol)、ピラクロストロ ビン (pyraclostrobin)、ヒフゾホス ^pyrazophos)、ピリフエノックス (pyrifenox)、ピリフチ 刀ノレフ、、 (pyributicarb)、ピリベンカノレフ (pyribencarb)、ピリメタ二ノレ、 pyrimethanil)、ピ 口キロン（pyroquilon)、ビンクロゾリン（vinclozolin)、ファーバム（ferbam)、ファモキサド (famoxadone)、フエナンノスキン卜 (phenazine oxideノ、フェア ノ (fenamidoneノ、 フエナリモノレ（fenarimol)、フエノキサニノレ（fenoxanil)、フェリムゾン（ferimzone)、フェン ピクロニノレ（fenpiclonil)、フェンブコナゾーノレ（fenbuconazole)、フェンフラム（fenforam )、フェンプロビジン（fenpropidin)、フェンプロピモノレフ（fenpropimorph)、フェンへキ サミド（fenhexamid)、フオルペット（folpet)、フサライド（phthalide)、ブピリメート（bupiri mate)、フべリダゾール（foberidazole)、ブラストサイジン · S (blasticidin-S)、フラメトビ ル（forametpyr)、フララキシル（fbralaxyl)、フルアジナム（fluazinam)、フルォキサスト ロビン（fluoxastrobin)、フルォピコリド（fluopicolide)、フルオルイミド（fluoroimide)、フ ノレキンコナゾ一ノレ (fluquinconazole)、フノレジオキソニノレ (fludioxonil)、フノレシラゾーノレ (flusilazole)、フルスルフアミド（flusulfamide)、フルトラニル（flutolanil)、フルトリアホー ノレ（flutriafol)、フノレモノレフ（flumorph)、プロキナジド（proquinazid)、プロクロラズ（proc hloraz)、プ口シミドン (procymidone)、プ チ才コナヽノ、一ノレ (prothioconazole)、プロノ モカノレプ propamocarb)、フ口ヒーコナゾ一ノレ propiconazoleノ、プロヒィ、プ (propineb、 プロべナゾーノレ、 probenazole)、プ、ロムコナゾ一ノレ (bromuconazole)、へキサコナン一 ノレ (hexaconazole)、ヘアフキンノレ (benaiaxyl)、へノ ノレ (benomyl)、へフフンエート pe furazoate)、へノコナゾーノレ penconazole)、へノンクロノ pencycuron)、へノテノ 'ノ リカルブ 'イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl)、ボスカリド（boscalid)、ホセチル（f osetyl)、 リォキシン (polyoxins)、ポリカーノ メート olycarbamate)、ホノレペット (folp et)、マンジプロノ ミド (mandipropamid)、マンコゼブ (mancozeb)、マンネブ (maneb)、 ミクロブタニノレ (myclobutanil)、ミノレネブ (milneb)、メタスノレホカノレブ (methasulfocarb) 、メタラキシノレ (metalaxyl)、メタラキシノレ · Μ (metalaxy卜 M)、メチラム (metiram)、メトコ ナゾーノレ (metconazole)、メトミノストロビン (metominostrobin)、メトラフエノン (metrafen one)、メパニピリム（m印 anipyrim)、メプロニル（m印 ronil)、 TF— 991、ペンチォピラド (penthiopyrad)、銀化合物、無機銅化合物、有機銅化合物、硫黄化合物、有機亜鉛 化合物、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、脂肪酸グリセリド、シィタケ菌糸体抽 出物（extract from mushroom)、エルビニァ属細菌（Erwinia)、シユードモナス属細 菌 (pseudomonas)、ノ ンノレス属細菌 (Bacillus)、タラロマイセス属菌 (Talaromyces)、ト リコデルマ属菌（Trichoderma)、フザリウム属菌（Fusarium)。

また、本発明において、混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。 1 , 3—ジクロ口プロペン（l，3-dichloropropene)、ァクリナトリン（acrinathrin)、ァザメ チホス (azamethiphosノ、ァシンホス'ェチノレ (azinphos— etnyl)、ァシンホス'メテノレ、 azi nphos— methyl)、ァセキノシノレ (acequinocyl)、ァセタミプリド (acetamiprid)、ァセトプロ 一ノレ (acetoproleノ、 ノ'セフェート (acephate)、 /ノンクロチン (azocyclotin)、グノヽメクチ ン (abamectin)、アミトラズ (amitraz)、ァラニカノレフ、、 (alanycarb)、ァノレジカノレフ、、 (aldicar b)、ァノレファーシぺノレメトリン（alpha-cypermethrin)、アレスリン（allethrin)、イソカノレポ ホス (isocarbophos)、イソキサチ -ン usoxathion)、イソプロカノレフ、、 usoprocarb)、づ シァホス（imicyafos)、イミダクロプリド（imidacloprid)、イミプロトリン（imiprothrin)、イン ドキサカノレブ（indoxacarb)、エスフェンバレレート（esfenvalerate)、ェチォフェン力ノレ ブ (ethiofencarb)、ェチオン (ethion)、ェチプロ一ノレ (ethiprole)、エトキサゾ一ノレ (eto xazole)、ェ卜フェンプロックス (etofenprox)、ェ卜プロホス (ethoprophos)、エマメクチン (emamectin)、エンドスノレファン (endosulfan)、ェンペントリン (empenthrin)、ォキサミ ノレ (oxamyl)、ォキシンメトン 'メチノレ、 oxydemeton— methyl)、オメトエート (omethoate)、 ォレイン酸ナトリウム（sodium olate)、カズサホス（cadusafos)、カルタップ (cartap)、力 ノレノ リノレ (carbaryl)、力ノレボスノレファン (carbosulfan)、カノレポフラン (carbofuran)、ガン マ'シノヽロトリン (gamma— cyhalothrin)、キシリノレカノレブ (xylylcarb)、キナノレホス (quinal phos)、キノプレン (kinoprene)、キノメテ —ネート quinomethionateノ、クマホス (couma phos)、クロチア二ジン (clothianidin)、クロフエンテジン (clofentezine)、クロマフェノジ ト (chromarenoziae)、クロノレエ卜 ンホス chlorethoxyfos)、クロノレアン (cmordane)、ク 口ノレピリホス（chlorpyrifos)、クロノレピリホス'メテノレ（chlorpyrifos-methvl)、クロノレフェ クロノレフェンビンホス (chlorfenvinphos)

hlorfluazuronノ、クロノレメホス chlormephos)、ンノ ノホス cyanophos)、ンノ フエノチク ロン (diafenthiuron)、ジエノクロノレ (dienochlor)、ジクロ卜ホス (dicrotophos)、ジクロフ ェンチオン (dichlofenthion)、シクロプロトリン (cycloprothrin)、ジクロノレボス (dichlorvo s)、ジスノレホ卜ン (disulfoton)、ジノテフラン (dinotefuran)、シノヽ口卜ジン (cyhalothrin)、 シフェノトリン (cyphenothrin)、シフノレトリン (cyfluthrin)、ジフノレベンズロン (diflubenzur on)、シへキサチン (cyhexatin)、シフノレメトフェン (cyflumetofen)、シぺノレメトリン (cype rmethrin)、ジメチノレビンホス (dimethylvinphos)、ジメトエート (dimethoate)、シラフノレ オフェン (silafluoferu、シロマシン (cyromazine)、スピノサ spinosad)、スピロシクロフ エノ (spirodiclofen)、スピロアトフマト (spirotetramatノ、スヒ口；^ンフェノ (supiromesifen )、スノレプロホス（sulprofos)、スノレホテツプ（sulfot印）、ゼタ 'シぺノレメトリン（zeta-cyper methrin)、ダイアジノン（diazinon)、タウフノレバリネート（tau-fluvalinate)、チアクロプリ

チォメトン (thiometon)、テトラクロノレビンホス (tetrachlorvinphos)、テトラジホン (tetrad ifon)、テトラメスリン（tetramethrin)、テブピリムホス（tebupirimfos)、テフ、、フエノジド（teb ufenozide)、テブフェンピラド（tebufenpyrad)、テフノレトリン（tefluthrin)、テフノレベンズ ロン (teflubenzuron)、テメホス (temephos)、デノレタメ卜ジン (deltamethrin)、テノレフ、、ホス ト (triazamate)、トリァゾホス (triazophos)、トリクロノレホン (trichlorfon)、トリフノレムロン (t riflumuron)、 トリメタ； yノレプ (trimethacarb)、 卜ノレフェンヒフト (tolfenpyrad)

aled)、二テンビラム (nitenpyram)、ネ

)、 ノビノノレムロノ noviflumuron)、ノヽイド口プレン (hydroprene)

thion)、ノヽラテオン (parathion)、ノヽラテオン'メテノレ (parathion— methyl)

«)、

、ピリダフェンチ才ン（p yridaphenthion)、ビフエナゼート（bifenazate)、ビフェントリン（bifenthrin)、ピメトロジン (pymetrozine)、ピラクロホス (pyraclofos)、ピリダフェンチオン (ovridafenthion)、ピリダ ベン（pyridaben)、ピリダリル（pyridalyl)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)、ピリミカノレ プ、 (pirimicarb)、ピリミシフェン、 pyrimidifen)、ピリミホス 'メチノレ (pirimiphos—methyl)、 ピレトリン（pyrethrins)、フェントリファニル（fentrifanil)、フィプロニル（fipronil)、フエナ ザキン (fenazaquin)、フエナミホス (fenamiphos)、フエニトロチ ン (fenitrothion)、フエ ノキシカノレフ、、 (fenoxycarbノ、フエノチ; ^カノレフ、、 (fenothiocarb)、フエノトリン phenothrin )、フエノブカノレブ (fenobucarb)、フェンチォン (fenthion)、フェン卜ェ一 Hphenthoate) 、フェン/くレレート (fenvalerate)、フェンピロキシメート (fenpyroximate)、フェンプ、ヅン チン.ォキシド（fenbutatinoxide)、フェンプロパトリン（fe叩 ropathrin)、ブトカルボキシ ム (butocarboximリ、フ、、ト シカノレホキシム (butoxycarboxim)、プフ。口フェンノ (buprofe zin)、フラチォカルプ（forathiocarb)、プラレトリン（prallethrin)、フルァクリビリム（fluacr ypyrim)、フノレシクロタスロン（flucycloxuron)、フノレシトリネート（flucythrinate)、フノレス ルフアミド（flusulfamide)、フルバリネート（fluvalinate)、フルピラゾホス（flupyrazofos)、 フルフエノクスゥロン（flufenoxuron)、フノレべンジアミド（flubendiamide)、フルメトリン（fl umethrin)、 フノレフエネリム（flufenerim)、プロチォホス（prothiofos)、フロニカミド（flonic amid)、プロノ ホス (propaphos)、プロノ ノレキット (propargiteリ、プロホキスノレ (propoxur )、プロフエノホス（profenofos)、プロぺタムホス（propetamphos)、ブロモプロピレート（ bromopropylate)、ベータ'シへノレメトリン (beta—cypermethriru、へータ 'シフノレトリン (b eta-cyfluthrin)、へキサフルムロン (hexaflumuron)、へキシチアゾクス (hexythiazox)、 ヘプテノホス (heptenophos)、ぺノレメトリン (permethrin)、ベンスノレタップ (bensultap)、 ホサロン（phosalone)、ホスチアゼート（fosthiazate)、ホスファミドン（phosphamidon)、 ホスメット（phosmet)、ホルメタネート（formetanate)、ホレート（phorate)、マシン油（ma chin oils)、マラチォン malathion)、ミノレべメクチン milbemectin)、メカノレノヽム mecar bam)、メスルフェンホス（mesulfenfos)、メソミノレ（methomyl)、メタアルデヒド（metaldehy de)、メタフルミゾン（metaflumizone)、メタム'ナトリウム（metham- sodium)、メタム 'アン モニゥム metham— ammonium)、メタミドホス (methamidophos)、メチ; Tカノレフ、、methioc arb)、メチダチォン (methidathionリ、メテノレイソテォシ /ネート (methyl isothiacyanate

)、 ェ e)、メトノレカノレフ、 (metolcarb)、メビンホス (mevinphos)、モノクロトホス (monocrotophos )、ラムダ 'シノヽロトリン (lambda— cyhalothrin)、リナキシピノレ (rynaxypyr)、ノレフェヌロン (lufenuron)、レスメトリン、 resmethrin)、レピメクテン (lepimectin)、ロアノン (rotenone) 、 CL900167, cryolite, DCIP、 EPN、 MEP、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon)、 RU15525、スピネトラム（spinetoram)、 XMC、 ZXI8901。

本発明の混合除草組成物の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、 目的 とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、こ れらを混合してもよい。施用にあたっては、本発明の組成物のそれぞれの有効成分 を別々に施用してもよいし、同時に施用することもできる。また、本発明の組成物は、 水や肥料などの液体で希釈、あるいは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種 子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、 将来雑草が発生するであろう場所や植物体そのものにも施用することができる。

[0066] 本発明の除草組成物は、畑地、不耕起栽培地、あるいは道路、公園、法面、庭園 若しくは山林などの非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草、例えば、ィヌビエ 、メヒシバ、ェノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテツポゥ、野生 ェンバタ等のイネ科雑草をはじめ、ォオイヌタデ、ァオビュ、シロザ、ハコべ、ィチビ、 アメリカキンゴジカ、アメリカッノクサネム、ブタクサ、アサガオ等の広葉雑草、ハマスゲ 、キハマスゲ、ヒメタグ、カャッリグサ、コゴメガャッリ等の多年生及び 1年生カャッリグ サ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって低薬量で優れた除草効果を発 揮する。

[0067] 特に、畑地における主要な雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒュ、シロ ザ、ァォゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカッノクサネム、ェビスダサ、ィチビ、アメリカキン ゴジ力、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、ィヌホオズキ 、ォナモミ、ヒマヮリ、セィヨウヒノレガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等 の双子葉植物及び、ィヌビエ、エノコロダサ、アキノエノコログサ、キンノエノコ口、メヒ シバ、ォヒシバ、セィバンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植物を有 効に除草することができる。

[0068] さらに、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤッリ、コナギ、ァゼナ等の 1年生雑草及 びミズガヤッリ、クログワイ、ホタルイ等の多年生雑草についても発芽前から生育期の 広い範囲にわたって防除することができる。

[0069] 本発明の除草剤組成物は、有用作物や有用植物に対する安全性も高ぐイネ、コ ムギ、ォォムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ヮタ、テンサイ、ナタネ、サト ゥキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用する ことができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換さ れ、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ (PIONEER 31R87 R Rなど）、ダイズ (ASGROW SN79624 RRなど）、ヮタ（FIBERMAX 960BRなど）、ナタネ 、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害 虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。

[0070] 本発明の組成物は、〔成分 A〕及び〔成分 B〕の合計量、或いは〔成分 A〕、〔成分 B〕 及び〔成分 C〕の合計量が、好ましくは 0. 5〜90重量％、より好ましくは;!〜 80重量％ 含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤をそのまま施用 することもできる力 乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を 1ヘクタール当り通常 10〜2000リットルの水で希釈して施用する。

[0071] また、本発明の組成物の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施 用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、〔成分 A〕及び〔成 分 B〕、或いは〔成分 A〕、〔成分 B〕及び〔成分 C〕が合計量として好ましくは lha (へク タール）当たり lg〜； 10000g、好ましくは 5g〜4000g、より好ましくは 10g〜； !OOOg施 用されるのが好適である。

実施例

[0072] 次に、実施例を示すが、本発明は、これらに限定して解釈されるものではない。

以下の例で、「部」は「重量部」を示す。

〈製剤例 1〉 水和剤

以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。

化合物番号 3— 0054 5部

スノレフェントラゾン 5部

ポリオキシエチレンォクチルフエニルエーテル 0. 5部 酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0. 5部 珪藻土 12部

77部

[0073] 〈製剤例 2〉 水和剤

以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。 化合物番号 3— 0054 5部

10部

25部

ポリオキシエチレンォクチルフエニルエーテル 0· 5部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0· 5部 珪藻土 10部 クレー 49部

[0074] 〈製剤例 3〉 水和剤

以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。 化合物番号 3— 0054 5部 アトラジン 30部

ベノキサコル 0. 5部 ポリオキシエチレンォクチルフエニルエーテル 0· 5部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0· 5部 珪藻土 12部 クレー 51. 5部

[0075] 〈製剤例 4〉 水和剤

以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。 化合物番号 3— 0054 5部

10部

25部

ベノキサコル 0. 5部 ポリオキシエチレンォクチルフエニルエーテル 0. 5部 酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0. 5部 珪藻土 10部

48. 5部

[0076] 〈製剤例 5〉 顆粒水和剤

以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、 顆粒水和剤を得る。

化合物番号 3— 0054 10部

2. 5部

5部

エチレンァノレキノレアリーノレエーテノレ

炭酸カルシウム 81. 5部

水 10部

[0077] 〈製剤例 6〉 フロアブル剤

以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機 "'ル剤を得る。 化合物番号 3— 0054 5部

10部

25部

ベノキサコル 0. 5部

リグニンスルホン酸ナトリウム 2部

ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸アンモニゥム 4部

ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 0. 5部

キタンサンガム 0. 1部

ベン卜ナイ卜 0. 5部

エチレングリコーノレ 10部

水 42. 4部

次に、試験例を挙げて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。 〈試験例 1〉 畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験 (その 1) 縦 14cm、幅 23cm、深さ 8cmのプラスチックポットに畑土壌を充填し、ダイズ（GLX MA)、トウモロコシ（ZEAMX)、マメアサガオ（IPOLA)、ィチビ（ABUTH)の種子 を播種して覆土した。製剤例 1に準じて調製した水和剤を有効成分が所定量になる よう秤り取り、水で希釈し、 1ヘクタール当り 500リットルの散布水量で小型噴霧器を 用いて土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理 28日目に表 15 の基準に従って、除草効果および薬害を調査した。結果を表 16に示す。

尚、以下の「表」で 3— 0054とは化合物番号 3— 0054を示す。

[表 15]

[表 16]

施用量

除草剤化合物 GLXMA ZEAMX IPOLA ABUTH

3-0054 25 0 0 1 6 ピリチォパックナトリウム 25 4 10 3 8

3- 0054+ピリチォバックナトリウム 25+25 4 10 9 10

3-0054 100 1 1 3 8 イマゼタピル 50 0 4 4 4 3—0054+イマゼタピル 100+50 1 5 8 10

3-0054 100 1 1 3 8 イマザキン 50 0 6 5 3

3- 0054+イマザキン 100+50 1 9 10 10

3-0054 100 1 1 3 8 ジゥロン 800 8 8 7 10

3 - 0054+ジゥロン 100+800 9 9 9 10

3-0054 50 0 0 2 7 スルフェントラゾン 50 1 0 6 10

3-0054+スルフェントラゾン 50+50 4 1 9 10

3-0054 50 0 0 2 7 ノルフルラゾン 400 1 9 6 10

3- 0054+ノルフルラゾン 50+400 1 10 10 10

3-0054 100 1 1 3 8 クロマゾン 200 0 7 6 10

3 - 0054+クロマゾン 100+200 2 9 8 10

3-0054 50 0 0 2 7 フルフエナセット 200 2 1 4 7

3- 0054+フルフエナセット 50+200 2 1 8 9

3-0054 50 0 0 2 7 ジメテナミド一 P 400 2 1 5 7

3 - 0054+ジメテナ Sト *— P 50+400 1 1 9 9

3-0054 100 1 1 3 8 チォベンカルプ 1600 0 0 2 10 3-0054+チォベンカルプ 100+1600 0 1 8 10

3-0054 100 1 1 3 8 クロビラリド 200 10 0 6 10

3- 0054+クロビラリド 100+200 10 1 8 10

[0081] 〈試験例 2〉 畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験 (その 2) コムギ（TRZAW)、ハコべ（STEME)、ォオイヌノフグリ（VERPE)に対する除草 果及び薬害試験を前記試験例 1に準じて行った。結果を表 17に示す。

[0082] [表 17] 施用量

除草剤化合物 TRZAW STEME VERPE

3-0054 18.8 0 5 7 イソプロッロン 375 0 6 5

3-0054+イソプロッロン 18.8+375 0 9 9

3-0054 18.8 0 5 7 ピコリナフェン 16 0 5 6

3-0054+ピコリナフェン 18.8+16 0 9 9

3 -0054 18.8 0 5 7 卜リフレラリン 250 0 10 7

3 - 0054+卜 Uフルラ¹リン 18.8+375 0 10 10

[0083] 〈試験例 3〉 畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験 (その 3)

トウモロコシ（ZEAMX)、ィヌビエ（ECHCG)、ハコべ（STEME)、シロザ（CHEA

L)に対する除草効果及び薬害試験を前記試験例 1に準じて行った。結果を表 18に 示す。

[0084] [表 18]

[0085] 〈試験例 4〉 畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験 (その 4)

コムギ（TRZAW)、イタリアンライグラス（LOLMU)、ハコべ（STEME)、シロザ（C

HEAL)に対する除草効果及び薬害試験を前記試験例 1に準じて行った。結果を表

19に示す。

[0086] [表 19]

〈試験例 5〉 畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験 (その 5) 畑を耕起、施月巴し、 Brachiaria plantaginea (BRAPL)、 Sida rhombifolia (SIDRH)の 種子を播種して覆土した。製剤例 1に準じて調製した水和剤を有効成分が所定量に なるよう秤り取り、水で希釈し、 1ヘクタール当り 200リットルの散布水量でスプレイヤ 一を用いて土壌表面に均一に散布した。その後、処理 60日目に表 15の基準に従つ て、除草効果および薬害を調査した。結果を表 20に示す。

[表 20]

[0089] 〈試験例 6〉 畑地茎葉処理による雑草に対する除草効果および薬害試験

縦、幅、深さがいずれも 11cmのプラスチックポットに畑土壌を充填し、トウモロコシ（ ZEAMX)、ダイズ（GLXMA)、ェノコログサ（SETVI)、シャッターケーン（SORVU )、ァォゲイトウ（AMARE)、マメアサガオ（IPOLA)、ィチビ（ABUTH)の種子を播 種して覆土した。

次いで、温室内で 10日間育成した後、製剤例 1に準じて調製した水和剤を有効成 分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、 1ヘクタール当り 500リットルの散布水量 で小型噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理 21日目に表 15の基準に従って、除草効果および薬害を調査した。結果を表 21に示 す。

[0090] [表 21]

[0091] 〈試験例 7〉 畑地土壌処理によるトウモロコシに対する薬害軽減効果試験

縦、幅、深さがいずれも 11cmのプラスチックポットに畑土壌を充填し、トウモロコシ（ ZEAMX)の種子を播種して覆土した。製剤例 1に準じて調製した各種水和剤を有 効成分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、 1ヘクタール当り 500リットルの散布 水量で小型噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布した。次いで、温室内で育成し、 処理 21日目に表 15の基準に従って、トウモロコシに対する薬害を調査した。結果を 表 22に示す。

[0092] [表 22] 施用量

除草剤化合物 ZEAMX

3-0054 500 3 スルコトリオン 1000 1 ァ卜ラジン 2500 0 ベノキサコル 50 0

3-0054 +スルコトリオン +アトラジン 500+1000+2500 4

3-0054 +スルコトリオン +アトラジン +ベノキサコル 500+1000+2500+50 1

3-0054 500 3 ジメテナミドー P 1500 3 ベノキサコル 50 0

3 - 0054+ジメテナ 500+1500 5

3- 0054+ジメテナミドー P +ベノキサコル 500+1500+50 1 産業上の利用可能性

本発明の除草剤組成物は、有用作物に対する安全性が高ぐ水田、畑地、非農耕 地などにぉレ、て問題となる種々の雑草つ!/、て発芽前から生育期の広!/、範囲にわた つて防除することができる。 なお、 2006年 12月 21曰に出願された曰本特許出願 2006— 344409号の明細書 、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示と して、取り入れるものである。

Claims

請求の範囲 [1] 以下に記載される式 [I]で表されるイソォキサゾリン誘導体及びその塩からなる群か ら選択される 1種又は 2種以上の化合物である [成分 A]と、以下に記載される [成分 B] と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 〔成分 ：

[化 1]

[式中、

R¹及び R²は、独立して、水素原子、 C1〜C10アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル 基又は C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキル基を示す力、、或いは R¹と R²とが一緒 になって、これらの結合した炭素原子と共に C3〜C7のスピロ環を示し；

R³及び R⁴は、独立して、水素原子、 C1〜C10アルキル基又は C3〜C8シクロアルキ ル基を示すか、或いは R³と R⁴とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C 3〜C7のスピロ環を示し、さ

R²、 R³及び R⁴はこれらの結合した炭素原子と共 に 5〜8員環を形成することもでき；

R⁵及び R⁶は、独立して、水素原子又は C1〜C10アルキル基を示し；

Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のへテロ原 子を有する 5〜6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらの ヘテロ環基は置換基群 αより選択される、 0〜6個の同一又は相異なる基で置換され ていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアル コキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アル キル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1 〜4個のハロゲン原子で置換されてもよい 5〜8員環を形成されていてもよぐまた、こ れらのへテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸化されて Ν—ォキシドになって もよく； nは 0〜2の整数を示す。

「置換基群 α」

水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C1〜C10アルキル基、置換基群 βより選択さ れる任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4ハロアルキル基、 C3 〜C8シクロアルキル基、 C1〜C10アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の 基でモノ置換された C1〜C10アルコキシ基、 C1〜C4ハロアルコキシ基、 C3〜C8シク 口アルキルォキシ基、 C3〜C8シクロアルキル C1〜C3アルキルォキシ基、 C1〜C10 アルキルチオ基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10ァ ルキルチオ基、 C1〜C4ハロアルキルチオ基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ァノレ ケニルォキシ基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6アルキニルォキシ基、 C1〜C10ァ ルキルスルフィエル基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C 10アルキルスルフィエル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、置換基群 γより選択さ れる任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアル キルスルフィエル基、置換基群 γより選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10 アルキルスルホニルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、 C1〜C10アルキ ルスルホニルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニルォキシ基、置換されていて もよいフエニル基、置換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ二 ルチオ基、置換されていてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環ォキシ基、置換されていてもよい芳香族へテロ環チォ基、置換されていてもよ いフエニルスルフィエル基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換されて V、てもよ!/、芳香族へテロ環スルホニル基、置換されてレ、てもよ!/、フエニルスルホニル ォキシ基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいべ ンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C1〜C1 0アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボニル基、置 換されていてもよいフエノキシカルボニル基、シァノ基、力ルバモイル基（該基の窒素 原子は独立して、 C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基で置換 されていてもよい。）、 C1〜C6ァシルォキシ基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニルォ キシ基、置換されていてもよいべンジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい ベンゾィルォキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アル キル基、置換されていてもよいフエニル基、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4ハロアルキル カルボニル基、置換されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよい ベンゾィル基、 C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ノヽロアルキルスルホニル基 、置換されてレ、てもよ!/、ベンジルスルホニル基又は置換されてレ、てもよ!/、フエニルス ルホニル基で置換されていてもよい。）。

「置換基群 β」

水酸基、 C3〜C8シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換さ れてもよい）、 C1〜C10アルコキシ基、 C1〜C10アルキルチオ基、 C1〜C10アルキル スルホニル基、 C1〜C10アルコキシカルボニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、ァミノ 基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C 10アルキル基、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4 ハロアルキルカルボニル基、 C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキル スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立し て、 C1〜C10アルキル基で置換されていてもよい）、 C1〜C6ァシル基、 C1〜C4ハロ アルキルカルボニル基、 C1〜C10アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されていてもよ いフエニル基、置換されていてもよいフエノキシ基。

「置換基群^」

C1〜C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は独立し て、 C1〜C10アルキル基で置換されていてもよい。）。

〔成分 B〕：

クロシナホッフ (clodinafop— propargyl)、シ 、口ホップ 'プ、ナノレ (cyhalofop— butyl)、 ン クロホップ.メチル（diclofop-methyl)、フエノキサプロップ · Ρ ·ェチル（fenoxaprop-P-et hyl)、フエノキサプロップ'ェチノレ（fenoxaprop-ethyl)、フノレアジホップ（fluazifop-butyl )、フノレアジホップ · Ρ (fluazifop- P- butyl)、ノヽロキシホップ（haloxyfop)、ノヽロキシホッ プ · Ρ (1ι&1οχγί"ορ- P)、 ノヽロキシホップ · Ρ ·メチノレ（haloxyfop- P- methyl)、メタミホップ（m etamifop)、プロパキザホップ（propaquizafop)、キザロホップ'ェチル（quizalofop-ethyl )、キザロホップ ' P quizalofop- P)、キザロホップ · Ρ ·ェチル（quizalofop-P- ethyl)、キ ザ口ホップ . p .テフリノレ（quizalofop— P— teibryl) ァロキシジム（alloxydim)、ブトロキシ シム (butroxydim)、クレ卜ンム clethodim) ロキシジム（cycloxydim)、プロホキシ ンム (profoxydim)、セトキンンム sethoxydim テフ。ラロキシシム (tepraloxydiiru、トラ ノレコキシジム (tralkoxydim)、 ァ alid)、アミドスルフロン（amidosulf uron メチノレ (り ensulfbron— methvl

)、クロリムロン 'ェチノレ (chlorimuron-ethyl)

ェ

メチノレ (etnametsulfuron— methyl)、ェ† フラザスノレフ n ^ (flazasulfuron)、 lupyrsulfuron-methyl-sodium) fulon-methyl-sodium)、メソスノレフロン'メチノレ (mesosulfbron— methyl)、メトスノレフロン' メチノレ（metsulforon-methyl)、ォキサスノレフロン（oxasulforon)、ピラゾスノレフロン.ェチ ノレ、 pyrazosulfbron— ethyl)、スノレホメッロン ·メチノレ (sulfometuron— methyl)、スノレホスノレ フロン (sulfosulfuron)、 トリアスノレフロン (triasulfbron)、 トリべニュロン ·メチノレ (tribenur on— metnyl)、トリフロキシスノレフロン'ナトリウム: ia (trifloxysulfuron— sodiumノ、トリフノレス ノレフロン ·メチノレ (triflusulfuron— methyl)、 トリトスノレフロン (tritosulfuron)、イマザメタべ ノス umazamethabenz— methyl)、 Ίマサモッタス umazamox)、 Λマ/ヒク (imazapicノ、 ィマザキン (imazaquin)、ジクロスラム (diclosulam)、フロラスラム (florasulam)、メトスラ ム (metosulam)、ぺノキススラム (penoxsulam)、ビスピリノくック 'ナトリウム塩 (bispyribac -sodium)、ピリべンゾキシム（pyribenzoxim)、ピリフタリド（pyriftalid)、ピリミノバックメ テノレ、 pyriminobac— metnyl)、ピリチ ソヽッグ 'ナトリウム； !& (pyrithiobac— sodiumノ、フノレ カノレバゾン ·ナトリウム塩（flucarbazone_sodium)、ァメトリン（ametryn)、ジメタメトリン（d imethametryn)、ァスメトリノ (desmetryne)、フロメトリン (prometryn)、プロノヽンノ φΓορ azine)、シメトリン、 simetryn)、テノレブメトン (terbumeton)、テノレブチラシン erbuthylaz ine)、テノレブ卜リン (terbutrynリ、卜リエタシン (trietazineリ、へキサシノン (hexazinone)、 メタミトロン (metamitron)、アミカノレノ ゾン、 amicarbazoneリ、ブロマシノレ (bromacil)、 レ ナシノレ (lenacil)、ターノ シノレ (terbacil)

aesmediphamノ、フエノメアイファム (phenmearoham 、 )、ジゥロン（diuron)、ェチジムロン（ethidimuron)、フエニュロン（fenuron)、フノレオメッ ロン (fluometuron)、イソプロッロン (isoproturon)、イソゥロン (isouron)、メタべンズチ

ron)、モノジ二ュロン (monolinuron)、ネフロン、 neburonノ、シァュロン (siduron)、ァノ、 チウロン (tebuthiuron)、ペンタノクローノレ (pentanochlor)、プロノ ニノレ (propanil)、了 ィォキシュノレ (ioxynil)、ブロモフエノキシム (bromofenoxim)、ベンタゾン (bentazone) 、ピリデート（pyridate)、ピリダフオル（pyridafol)、ジクワット（diquat)、パラコート（paraq uat)、アシフルオルフエン（acifluorfen)、ビフエノックス（bifenox)、クロメトキシフェン（c hlomethoxyfen)、フノレオログリコフエノ (fluoroglycofen—ethyl)、ホメサフエノ (romesafen )、ラクトフェン（lactofen)、ォキシフルオルフエン（oxyfluorfen)、シニドン'ェチル（cini don-ethyl)、フノレミクロラック'ペンチノレ（flumiclorac-pentyl)、フノレチアセット'メチノレ（fl uthiacet— methyl)、チシ,ジミン (thidiazimin)、ォキサシァノレギノレ (oxadiargyi)、ォキ サジァゾン（oxadiazon)、ァザフエ二ジン（azafenidin)、スノレフェントラゾン（sulfentrazo ne)、ブタフエナシノレ (butafenacil)、ベンズフェンジゾン (benzfendizone)、ペン卜キサ ゾン（pentoxazone)、ピラフノレフェン.ェチノレ（pyraflufen-ethyl)、フノレアゾレート（fluaz olate)、 ピラクロニノレ（pyraclonil)、プロフノレァゾーノレ（profluazol)、フノレフェンピノレ'ェ ソキサクロノレトーノレ（isoxachlortole)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、ピラゾリネート（p yrazolynate)、ピランキシフェン (pyrazoxyfen)、アミトローノレ (amitrole)、クロマゾン cl omazone)、ピコリナフェン（picolinafen)、ァクロニフェン（aclonifen)、フノレオメッロン（fl uometuron)、べフノレフ、、タミド（beflubutamid)、フノレジドン（fluridone)、フノレ口クロ!;ドン（fl ホセート（sulfosate)、ビアラホス（bilanafos)、ァシュラム（asulam)、ベンフルラリン（benf luralin)、フ、、トラリン (butralin)、ジニトラミン (dinitramine)、エタノレフノレラリン (ethalflurali n)、オリザリン（oryzalin)、トリフルラリン（trifluralin)、ジチォピル（dithiopyr)、チアゾピ ノレ (thiazopyr)、クロノレタノレ'ジメチノレ (chlortha卜 dimethyl)、ブタミホス (butamifos)、ァ -フ口ホス'メテノレ、 amiprophos— methyl)、プロヒサ^ド、propyzamide)、アブグム (tebut am)、力ノレべタミド (carbetamide)、クロノレプロフアム (chlorpropham)、フ口：

am)、ァセトク口一ノレ（acetochlor)、 ァラクロ一ノレ（alachlor)、ブタクロー

、ジメタクローノレ (dimethachlor)、シメテナミト" (dimethenamid)、メタザクローノレ netaza chlor)、ぺトキサミド（pethoxamid)、プレチラクロール（pretilachlor)、プロノ クローノレ（p ropachlor) ,プロピソクローノレ (propisochlor)、 S メトラクローノレ（S— metolachlor八テ ニノレクローノレ (thenylchlor)、フノレフエナセット (flufenacet)、メフェナセット (mefenacet) 、フェントラサミド（fentrazamide)、ンフエナミド (diphenamid)、ナフロアニリ (naproanii ide)、ナプロパミド（napropamide)、ァニロホス（anilofos)、カフエンストローノレ（cafenstr ole)、ピぺロホス (piperophos)、ジク口べニノレ (dichlobenil)、クロノレチアミド (chlorthiam id)、イソキサベン（isoxaben)、フルポキサム（flupoxame)、ジノテルブ（dinoterb)、 DN OC、ジノセブ（dinoterb)、ブチレート（butylate)、シクロエート（cycloate)、ジメピペレ ート、 dimepiperate)、 EPTC、エスプロカノレフ、' (esprocarb)、モリネート unolinate)、 ルベンカノレブ（orbencarb)、ぺブレート（pebulate)、プロスノレホカルブ（prosulfocarb)、 チォベンカノレブ (thiobencarb)、チォカノレノ ジノレ (tiocarbazil)、トリアレート (triallate) 、ノ ーナレート、 vernolate)、ベンフレセート (benfuresate)、エトフメセート、 ethofumesa te)、 TCA、ダラポン（dakpon)、フルプロパネート（flupropanate)、ベンスリド（bensulid

)、ジクロノレプロップ一 P (dichlorprop- P)、 MCPA、 MCPB、メコプロップ（mecoprop) 、メコプロップ— P (mecoprop- P)、 MCPA.チォェチル（MCPA-thioethyl)、 2, 3, 6 TBA、クロランベン（chloramben)、フノレ口キシピノレ（fluroxypyr)、ピクロラム（piclora m)、卜リク口ピル (triclopyr)、キンク口ラック (quinclorac)、べナゾリン (benazolin)、ジフ ノレフェンゾピノレ、 diflufenzopyr)、ナフタフム (naptalam)、ジフェンゾコート (difenzoquat ン (oxaziclomefone)、シンメチリン (cinmethylin)、ェ卜ベンザニド (etobenzanid)、ホサ ミン (fosamine)、クミノレロン (cumyluron)、タ ムロン (daimuron)、 テノレダイムロン (me ファン（pyrimisulfan)、 HC— 252、ホルクロルフエニュロン（forchlorfenuron)、チジァ hydrazide)、ジフルメトリム（diflumetorim)、フェンクロリム（fenclorim)、アンシミドール（ ancymidol)、フノレノレプリ^ト一ノレ (flurprimidol)、クロノレメコート (cnlormequat chloride)、メヒコ一卜 'クロリド、 mepiquatchlorideノ、キン;^フック、 quinmerac)、プロホキ シカノレノ ゾン-ナトリウム塩 (propoxycarbazone-sodium)、プロポキシカノレノ ゾン (prop カノレフ、、テレート (karbutilateリ、メトベンズロン (metobenzuron)、フロシア ン (prodiamin e)、ピロクススラム（pyroxsulam)、トリアジフラム（triaziflam)、ピノキサデン（pinoxaden) 、ベンカノレノ ヽノ、ン (bencarbazone)、卜リネキサノ ック-ェチノレ (trinexapac—ethyl)及びプ 口へキサジオン.カルシウム（prohexadione-calcium)からなる群から選択される 1種又 は 2種以上の化合物。

[2] [成分 A]が、式 [I]において、 Yが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群か ら選択されるへテロ原子を有する 5員環又は 6員環の芳香族へテロ環基で表される化 合物である、請求項 1に記載の除草剤組成物。

[3] [成分 A]が、式 [I]において、 Yがチェニル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソ チアゾリル基、ピリジル基、又はピリミジニル基で表される化合物である、請求項 1に 記載の除草剤組成物。

[4] [成分 A]が、式 [I]において、 Yがチォフェン— 3—ィル基、ピラゾール— 4—ィル基 、ピラゾールー 5—ィル基、イソォキサゾールー 4ーィル基、イソチアゾールー 4ーィル 基、ピリジン— 3—ィル基、又はピリミジン— 5—ィル基で表される化合物である、請求 項 1に記載の除草剤組成物。

[5] [成分 A]が、式 [I]において、 Yがピラゾール— 4—ィル基で、置換基群 αがピラゾ ール環の 3位及び 5位に、さらに 1位に水素原子、 C1〜C10アルキル基、置換基群 /3 より選択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4ハロアルキ ル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C1 〜C 10アルキルスルフィエル基、 C 1〜C 10アルキルスルホニル基、置換基群 γより選 択される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロア ルキルスルホニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されていてもよい芳香 族へテロ環基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換されていてもよい 芳香族へテロ環スルホニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換 されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 Cl〜 C10アルコキシカルボニル基、置換されて!/、てもよ!/、ベンジルォキシカルボニル基、 置換されてレ、てもよ!/、フエノキシカルボニル基、力ルバモイル基（該基の窒素原子は 独立して、 C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフエニル基で置換されて いてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基、置換され ていてもよいフエニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されて いてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 C1〜C10ァ ルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいべ ンジルスルホニル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニルスルホニル基で置換されて!/ヽ てもよい）が必ず置換された化合物である、請求項 1に記載の除草剤組成物。

[成分 A]が、式 [I]において、 Yがピラゾール— 5—ィル基で、置換基群 αがピラゾ ール環の 4位に、さらに 1位に水素原子、 C1〜C10アルキル基、置換基群 /3より選択 される任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキル基、 C1〜C4ハロアルキル基、 C 3〜C8シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C1〜C10 アルキルスルフィエル基、 C1〜C 10アルキルスルホニル基、置換基群 γより選択され る任意の基でモノ置換された C1〜C10アルキルスルホニル基、 C1〜C4ハロアルキ ルスルホニル基、置換されていてもよいフエニル基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環基、置換されていてもよいフエニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香 族へテロ環スルホニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換され ていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 C1〜C10 アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボニル基、置換 されて!/、てもよ!/、フエノキシカルボニル基、力ルバモイル基（該基の窒素原子は独立 して、 C1〜C10アルキル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニル基で置換されて!/、ても よい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、 C1〜C10アルキル基、置換されていて もよいフエニル基、ァシル基、 C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても よいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾィル基、 C1〜C10アルキル スルホニル基、 C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいべンジル スルホニル基又は置換されて!/、てもよ!/、フエニルスルホニル基で置換されて!/、てもよ V、）が必ず置換された化合物である、請求項 1に記載の除草剤組成物。

[7] [成分 A]が、式 [I]において、 R1及び R2がメチル基であり、 R3及び R4が水素原子 であり、 Yがピラゾールー 4ーィル基であり、ピラゾール環の 1位、 3位及び 5位が独立 して C1〜C4アルキル基、 C1〜C4ハロアルキル基又は C1〜C4ハロアルコキシ基で ある請求項 1に記載の除草剤組成物。

[8] [成分 A]が、 3— [ (5—ジフルォロメトキシ一 1—メチル 3—トリフルォロメチルビラ ゾールー 4ーィノレ）メチルスルホニル ] 4, 5—ジヒドロー 5, 5—ジメチルイソキサゾ ールである請求項 1に記載の除草剤組成物。

[9] [成分 B]が、キザロホップ-ェチル、キザロホップ- P-ェチル、セトキシジム、ピリチォ バック.ナトリウム塩、ビスピリバック.ナトリウム塩、ピリミスルファン、イマゼタピル、イマ ザキン、クロリムロンェチル、ジゥロン、ベンタゾン、ノ ラコート、スルフェントラゾン、フ ノレチアセット'メチノレ、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、ァシユラ ム、フルフエナセット、ジメテナミドー P、プロスルホカルプ、チォベンカルプ、 2, 4-D 、クロビラリド、ァメトリン、イソプロッロン、ピコリナフェン、トリフノレラリン、ァセトクロール 及びトリァレートからなる群から選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1 〜8の!/、ずれかに記載の除草剤組成物。

[10] [成分 B]が、イマザキン、ジゥロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラゾ ン、クロマゾン、ジメテナミド一 P、プロスルホカルプ、イソプロッロン、トリフルラリン、又 はトリァレートである請求項 1〜8のいずれかに記載の除草剤組成物。

[11] 請求項;!〜 10のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される [成分 C]を 有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

〔成分 C〕：

アトラジン、シマジン、シアナジン、イソキサフルトール、メソトリオン、フルメッラム、ィ マゼタピノレ、イマザピノレ、ジカンパ、クロビラリド、プロスノレフロン、ノヽロスノレフロン ·メチ ノレ、リムスルフロン、ベンタゾン、カルフェントラゾン 'ェチル、メトリブジン、チフェンス ノレフロン.メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、クロランスラム 'メチル、グルホシ ネート、グリホセート、スノレホセート、ペンディメタリン、リニュロン、プロメトリン、ジフノレ フエ二カン、フルミオキサジン、メトラクロール、それらの塩、及び類縁体からなる群か ら選択される 1種又は 2種以上の化合物。

[12] 請求項;!〜 10のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される [成分 D]を 有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

〔成分 D〕：

クロキントセットメキシノレ、フェンクロラゾーノレ、フェンクロラゾーノレェチノレ、メフェンピ ノレ、メフェンピルジェチル、イソキサジフェン、イソキサジフェンェチル、フリラゾール、 べノキサコノレ、ジクロノレミド、 MON4660,ォキサベトリニル、シオメトリニル、フェンク 口リム、シプロスルフアミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及び類縁 体からなる群から選択される 1種又は 2種以上の化合物。

[13] 請求項 11に記載の除草剤組成物と、請求項 12に記載される [成分 D]と、を有効成 分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

[14] [成分 A]: [成分 B]が、 1:0.0；!〜 1:100の重量比で含有する、請求項 1〜10のい ずれかに記載の除草剤組成物。

[15] [成分 A]: [成分 B]: [成分 C]が、 1:0.001:0.001〜； 1： 100： 100の重量比で含有 する、請求項 11に記載の除草剤組成物。

[16] [成分 A]: [成分 B]: [成分 D]が、 1:0.001:0.001〜； 1： 100： 1000の重量比で含 有する、請求項 12に記載の除草剤組成物。

[17] [成分 A]: [成分 B]: [成分 C]: [成分 D]が、 1:0.001:0.001:0.001— 1:100:10 0: 100の重量比で含有する、請求項 13に記載の除草剤組成物。

[18] 請求項;!〜 17のいずれかに記載され、かつ除草剤として活性を示す量の除草剤組 成物と、少なくとも 1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体を含み、さらに、 必要に応じて少なくとも 1種類の界面活性剤を含む、除草剤組成物。

[19] [成分 A]及び [成分 B]と；必要に応じて、さらに、 [成分 C]及び/又は [成分 D]と；さら に少なくとも 1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と；さらに界面活性剤と を混合する、請求項 1〜； 18のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。

[20] 望ましくない植物が発芽する前、発芽している間、及び/又は発芽した後に、請求 項；!〜 18のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は 分割して施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。