EA017352B1 - Гербицидная композиция - Google Patents

Гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA017352B1
EA017352B1 EA200970599A EA200970599A EA017352B1 EA 017352 B1 EA017352 B1 EA 017352B1 EA 200970599 A EA200970599 A EA 200970599A EA 200970599 A EA200970599 A EA 200970599A EA 017352 B1 EA017352 B1 EA 017352B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
substituted
component
alkyl
herbicidal composition
Prior art date
Application number
EA200970599A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200970599A1 (ru
Inventor
Йосихиро Ямадзи
Хисаси Хонда
Масанори Кобаяси
Рио Ханаи
Original Assignee
Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39536370&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA017352(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. filed Critical Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Publication of EA200970599A1 publication Critical patent/EA200970599A1/ru
Publication of EA017352B1 publication Critical patent/EA017352B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Предлагается гербицидная композиция, которая является высокобезопасной для сельскохозяйственных растений и которая способна бороться с сорняками, проблемными, например, в рисовых полях, суходольных полях или на несельскохозяйственных землях в широком диапазоне от периода до всходов до периода после всходов. Гербицидная композиция содержит следующий компонент А, который представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из производных изоксазолина формулы [I] и их солей, и следующий компонент В-13 в качестве активных ингредиентов. Компонент А:где каждый из Rи R, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, C-C-алкильную группу, C-C-циклоалкильную группу или C-C-циклоалкил-C-C-алкильную группу, каждый из Rи R, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, C-C-алкильную группу, C-C-циклоалкильную группу или R, R, Rи Rвместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать 5-8-членное кольцо; каждый из Rи R, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода или C-C-алкильную группу; Y представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую или ароматическую конденсированную гетероциклическую группу, имеющую необязательный гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы. Компонент В-13: ингибиторы синтеза жирных кислот, выбранные из группы, включающей (а) тиокарбаматы: бутилат, циклоат, димепиперат, ЕПТК (ЕРТС), эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат, вернолат; (b) производные бензофурана: бенфуресат, этофумесат; (с) производные

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение относится к новой гербицидной композиции.
Предшествующий уровень техники
В патентном документе 1 раскрыто, что производные изоксазолина и их соли в качестве соединений компонента А, которые включены в гербицидную композицию данного изобретения, являются безопасными для риса, пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго обыкновенного, сои, хлопчатника, сахарной свеклы, газонной травы, плодовых культур и т.п. и проявляют сами по себе отличные гербицидные эффекты.
Кроме того, соединения ниже указанных компонентов В и С, которые включены в гербицидную композицию данного изобретения, известны как соединения, обладающие гербицидными активностями, и они раскрыты, например, в непатентных документах 1-3.
Кроме того, группа соединений нижеуказанного компонента Ό, который включен в гербицидную композицию данного изобретения, как требует случай, являются соединениями, известными как средства, снижающие фитотоксичность, и такие соединения раскрыты в непатентных документах 1 и 2.
Патентный документ 2 раскрывает примеры, в которых соединения, представленные формулой (I), могут быть смешаны с известными гербицидными соединениями.
С другой стороны, исследованиями и разработками в течение многих лет были созданы различные гербициды для практического применения, и такие гербициды внесли вклад в безопасность обработок по уничтожению сорняков или в повышение продуктивности сельскохозяйственных или садовых культурных растений. Однако даже в настоящее время желательно создать новый гербицид, который является безопасным и имеет отличные гербицидные характеристики.
Кроме того, гербициду, предназначенному для применения в сельскохозяйственных растениях, желательно быть средством, которое проявляет достаточные гербицидные эффекты против широкого спектра сорняков в низкой дозе при применении на почву или листву и еще проявляет высокую селективность между сельскохозяйственными растениями и сорняками.
Патентный документ 1: \УО 2002/062770.
Патентный документ 2: \УО 2004/014138.
Непатентный документ 1: РеШсШе Мапиа1 14'1' ебйюи, ВпШй Сгор Соиией.
Непатентный документ 2: δΗΙΒυΥΑ ΙΝΏΕΧ 12'1' Εάίΐίοη, риЬШйеб Ьу δΗΙΒυΥΑ ΙΝΏΕΧ РЕ8ЕАВСН ААОС1АТЮ\.
Непатентный документ 3: Мои1й1у Иие Сйет1еа1, νοί 35, Νο. 7 (2006), риЬйкйеб Ьу СМС.
Раскрытие изобретения Цель, решаемая настоящим изобретением
Цель данного изобретения состоит в том, чтобы предложить гербицидную композицию, содержащую производное изоксазолина, представленное следующей формулой [I], или его соль, чтобы бороться с нежелательными сорняками при культивировании сельскохозяйственных растений или полезных растений.
Средства для осуществления цели
Авторы данного изобретения провели интенсивное исследование для осуществления вышепредставленной цели и в результате установили, что совместным применением компонента А, который представляет собой соединение, выбираемое из производных изоксазолина, представленных следующей формулой [I], и из их солей, и гербицида, представленного следующим компонентом В-13; совместным применением компонентов А и В-13 и гербицида, представленного следующим компонентом С; совместным применением компонентов А и В-13 и средства, снижающего фитотоксичность, представленного следующим компонентом Ό; или совместным применением компонентов А, В-13, С и Ό получают соответствующие гербицидные эффекты не только просто аддитивные, но также могут быть получены синергические гербицидные эффекты или фитотоксичность может быть синергически снижена.
А именно, авторы данного изобретения установили, что совместным применением двух или более таких средств гербицидный спектр может быть расширен по сравнению с гербицидными интервалами соответствующих средств, и в то же время гербицидные эффекты могут быть достигнуты на ранней стадии; эффекты являются пролонгированными; кроме того, достаточные эффекты можно получить при меньших дозах, чем дозы, когда они используются по отдельности; в то же время обеспечивается безопасность для риса, пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго обыкновенного, сои, хлопчатника, сахарной свеклы, газонной травы, плодовых культур и т.п.; и достаточные гербицидные эффекты могут быть получены при одном применении. Данное изобретение было выполнено на основе таких открытий.
В данном изобретении предлагается следующее.
1. Гербицидная композиция, содержащая следующий компонент А, который представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из производных изоксазолина формулы [I] и их солей, и следующий компонент В-13 в качестве активных ингредиентов.
- 1 017352
Компонент А:
где каждый из К1 и К2, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или С3-С8-циклоалкил-С1-С3алкильную группу или
К1 и К2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С7-спирокольцо;
каждый из К3 и К4, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или
К3 и К4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С7-спирокольцо, или К1, К2, К3 и К4 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать 5-8-членное кольцо;
каждый из К5 и К6, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода или С1-С10-алкильную группу;
Υ представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую или ароматическую конденсированную гетероциклическую группу, имеющую необязательный гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, такая гетероциклическая группа может быть замещена от 0 до 6 одинаковыми или разными группами, выбираемыми из указанной далее замещающей группы а, причем соседние две алкильные группы, алкоксигруппы, алкильная и алкоксигруппы, алкильная и алкилтиогруппы, алкильная и алкилсульфонильная группы, алкильная и моноалкиламиногруппы или алкильная и диалкиламиногруппы могут быть присоединены друг к другу с образованием 5-8-членного кольца, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена, и когда гетероатом такой гетероциклической группы представляет собой атом азота, он может быть окислен, чтобы быть Ν-оксидом;
η представляет собой целое число от 1 до 2;
замещающая группа а:
гидроксильная группа, тиольная группа, атом галогена, С1-С10-алкильная группа, С1-С10-алкильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильная группа, С3-С8-циклоалкильная группа, С1-С10-алкоксигруппа, С1-С10-алкоксигруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкоксигруппа, С3-С8-циклоалкоксигруппа, С3-С8-циклоалкил-С1-С3алкоксигруппа, С1-С10-алкилтиогруппа, С1-С10-алкилтиогруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилтиогруппа, С2-С6-алкенильная группа, С2-С6-алкенилоксигруппа, С2-С6-алкинильная группа,
С2-С6-алкинилоксигруппа, С1-С10-алкилсульфинильная группа, С1-С10-алкилсульфинильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С10-алкилсульфонильная группа, С1-С10-алкилсульфонильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфинильная группа, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильная группа, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппа, С1-С4-галогеналкилсульфонилоксигруппа, фенильная группа, которая может быть замещенной, феноксигруппа, которая может быть замещенной, фенилтиогруппа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая оксигруппа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая тиогруппа, которая может быть замещенной, фенилсульфинильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонильная группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая сульфонильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонилоксигруппа, которая может быть замещенной, ацильная группа, С1-С4-галогеналкилкарбонильная группа, бензилкарбонильная группа, которая может быть замещенной, бензоильная группа, которая может быть замещенной, карбоксильная группа, С1-С10-алкоксикарбонильная группа, бензилоксикарбонильная группа, которая может быть замещенной, феноксикарбонильная группа, которая может быть замещенной, цианогруппа, карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной), С1-С6-ацилоксигруппа, С1-С4-галогеналкилкарбонилоксигруппа, бензилкарбонилоксигруппа, которая может быть замещенной, бензоилоксигруппа, которая может быть замещенной, нитрогруппа и аминогруппа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, С1-С6-ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может
- 2 017352 быть замещенной);
замещающая группа β:
гидроксильная группа, С3-С8-циклоалкильная группа (данная группа может быть замещена атомом галогена или алкильной группой), С1-Сю-алкоксигруппа, С1-Сю-алкилтиогруппа, С1-Сю-алкилсульфонильная группа, С1-С10-алкоксикарбонильная группа, С2-С6-галогеналкенильная группа, аминогруппа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, С1-С6-ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой,
С1-С10-алкилсульфонильной группой или С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой), карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой), С1-С6-ацильная группа, С1-С4-галогеналкилкарбонильная группа, С1-С10-алкоксииминогруппа, цианогруппа, фенильная группа, которая может быть замещенной, и феноксигруппа, которая может быть замещенной;
замещающая группа γ:
С1-С10-алкоксикарбонильная группа, фенильная группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая группа, которая может быть замещенной, цианогруппа и карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой);
компонент В-13:
ингибиторы синтеза жирных кислот, выбранные из группы, включающей:
(a) тиокарбаматы: бутилат, циклоат, димепиперат, ЕПТК (ЕРТС), эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат, вернолат;
(b) производные бензофурана: бенфуресат, этофумесат;
(c) производные хлоркарбоновых кислот: ТХАН (ТСА), далапон, флупропанат;
(й) дитиофосфаты: бенсулид.
2. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы.
3. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, пиридильную группу или пиримидинильную группу.
4. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой тиофен-3-ильную группу, пиразол-4-ильную группу, пиразол-5-ильную группу, изоксазол-4-ильную группу, изотиазол-4-ильную группу, пиридин-3-ильную группу или пиримидин-5-ильную группу.
5. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой пиразол-4-ильную группу, где пиразольное кольцо замещено в 3- и 5-положениях замещающей группой а и в 1-положении гидроксильной группой, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, С1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической группой, которая может быть замещенной, фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической сульфонильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, карбоксильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, бензилоксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, феноксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной) или аминогруппой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной).
6. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой пиразол-5-ильную группу, где пиразольное кольцо замещено в 4-положении замещающей группой а и в 1-положении гидроксильной группой, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой,
- 3 017352
С2-Сб-алкенильной группой, С2-Сб-алкинильной группой, С1-Сю-алкилсульфинильной группой, С1-Сю-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической группой, которая может быть замещенной, фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической сульфонильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, карбоксильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, бензилоксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, феноксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной) или аминогруппой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной).
7. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где каждый из Я1 и Я2 представляет собой метильную группу, каждый из Я3 и Я4 представляет собой атом водорода и Υ представляет собой пиразол-4-ильную группу, где пиразольное кольцо независимо замещено в 1-, 3- и 5-положениях С1-С4-алкильной группой, С1-С4-галогеналкильной группой или С1-С4-галогеналкоксигруппой.
8. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.1, где компонент А представляет собой 3-[(5-дифторметокси-1-метил-3-трифторметилпиразол-4-ил)метилсульфонил]-4,5-дигидро-5,5диметилизоксазол.
9. Гербицидная композиция согласно любому из вышеприведенных пп.1-8, где компонент В-13 представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, включающей просульфокарб, тиобенкарб и триаллат.
10. Гербицидная композиция согласно любому из вышеприведенных пп.1-8, где компонент В-13 представляет собой просульфокарб или триаллат.
11. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из вышеприведенных пп.1-10, и следующий компонент С в качестве активных ингредиентов.
Компонент С:
по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из атразина, симазина, цианазина, изоксафлутола, мезотриона, флуметсулама, имазетапира, имазапира, дикамбы, клопиралида, просульфурона, галосульфурон-метила, римсульфурона, бентазона, карфентразон-этила, метрибузина, тифенсульфурон-метила, никосульфурона, примисульфурон-метила, клорансулам-метила, глуфосината, глифосата, сульфосата, пендиметалина, линурона, прометрина, дифлуфеникана, флумиоксазина, метолахлора, их солей и аналогов.
12. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из вышеприведенных пп.1-10, и следующий компонент Ό в качестве активных ингредиентов.
Компонент Ό:
по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из клохинтоцет-мексила, фенхлоразола, фенхлоразол-этила, мефенпира, мефенпир-диэтила, изоксадифена, изоксадифен-этила, фурилазола, беноксакора, дихлормида, ΜΟΝ4660, оксабетринила, циометринила, фенклорима, ципросульфамида, нафталевого ангидрида, флуразола, их солей и аналогов.
13. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в вышеприведенном п.11, и компонент Ό, определенный в п.12, в качестве активных ингредиентов.
14. Гербицидная композиция согласно любому из вышеприведенных пп.1-10, где массовое отношение компонент А:компонент В-13 составляет от 1:0,001 до 1:100.
15. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.11, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент С составляет от 1:0,001:0,001 до 1:100:100.
16. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.12, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент Ό составляет от 1:0,001:0,001 до 1:100:100.
17. Гербицидная композиция согласно вышеприведенному п.13, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент С:компонент Ό составляет от 1:0,001:0,001:0,001 до 1:100:100:100.
18. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из вышеприведенных пп.1-17, в количестве, чтобы проявлять гербицидную активность, и по меньшей мере один инертный жидкий носитель и/или твердый носитель и, если требуется, дополнительно содержащая по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
- 4 017352
19. Способ получения гербицидной композиции, определенной в любом из вышеприведенных пп.118, который включает смешивание компонента А и компонента В-13; если требуется, компонента С и/или компонента Ό; по меньшей мере одного инертного жидкого носителя и/или твердого носителя и поверхностно-активного вещества.
20. Способ борьбы с нежелательными растениями, который включает применение активных ингредиентов, содержащихся в гербицидной композиции, определенной в любом из вышеприведенных пп.1-18, одновременно или раздельно, перед, в течение и/или после прорастания нежелательных растений.
Эффекты изобретения
Гербицидная композиция данного изобретения не ограничена простой суммой активностей, получаемых от отдельно взятых компонентов, и обеспечивает гербицидные эффекты или эффекты по снижению фитотоксичности синергически, тем самым доза сельскохозяйственных химикатов может быть уменьшена. Кроме того, она высоко безопасна для сельскохозяйственных растений и способна бороться с различными сорняками, проблемными, например, в рисовых полях, суходольных полях, несельскохозяйственных землях и т.д., в широком диапазоне от периода до всходов до периода после всходов.
Наилучший способ осуществления изобретения
Далее, определения терминов, используемых в данном описании, будут показаны ниже.
Выражение, подобное С1-С10, означает, что в данном случае число атомов углерода заместителя составляет от 1 до 10.
Атом галогена означает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода.
С1-С10-Алкильная группа представляет алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 1 до 10, если не оговорено особо, и она может представлять собой, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, изогексильную группу, 3,3-диметилбутильную группу, гептильную группу или октильную группу.
С3-С8-Циклоалкильная группа представляет циклоалкильную группу, содержащую число атомов углерода от 3 до 8, и она может представлять собой, например, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу или циклогексильную группу.
С3-С8-Циклоалкил-С1-С3-алкильная группа (данная группа может быть замещена атомом галогена или алкильной группой) представляет С1-С3-алкильную группу, замещенную С3-С8-циклоалкильной группой, которая может быть замещена от 1 до 4 атомами галогена или С3-С3-алкильной группой, если не оговорено особо, и она может представлять собой, например, циклопропилметильную группу,
1- циклопропилэтильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилпропильную группу,
2- циклопропилпропильную группу, 3-циклопропилпропильную группу, циклобутилметильную группу, циклопентилметильную группу, циклогексилметильную группу, 2-хлорциклопропилметильную группу,
2.2- дихлорциклопропилметильную группу, 2-фторциклопропилметильную группу,
2.2- дифторциклопропилметильную группу, 2-метилциклопропилметильную группу,
2.2- диметилциклопропилметильную группу или 2-метилциклопропилэтильную группу.
С3-С8-Циклоалкил-С1-С3-алкильная группа представляет алкильную группу, содержащую число атомов углерода от 1 до 3, замещенную циклоалкильной группой, содержащей число атомов углерода от 3 до 8, и она может представлять собой, например, циклопропилметильную группу,
1- циклопропилэтильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилпропильную группу,
2- циклопропилпропильную группу, 3-циклопропилпропильную группу, циклобутилметильную группу, циклопентилметильную группу или циклогексилметильную группу.
С1-С4-Галогеналкильная группа представляет алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 1 до 4, независимо замещенную от 1 до 9 атомами галогена, если не оговорено особо, и она может представлять собой, например, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу,
2.2- дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, или пентафторэтильную группу.
С2-С6-Алкенильная группа представляет алкенильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 2 до 6, и она может представлять собой, например, этенильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, изопропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу или 2-пентенильную группу.
С2-С6-Алкинильная группа представляет алкинильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 2 до 6, и она может представлять собой, например, этинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 2-бутинильную группу,
3- бутинильную группу, или 2-метил-3-бутинильную группу.
С2-С6-Галогеналкенильная группа представляет алкенильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 2 до 6, независимо замещенную от 1 до 4 атомами галогена, если не оговорено особо, и она может представлять собой, например, 3-хлор-2-пропенильную группу или 2-хлор-2-пропенильную группу.
- 5 017352
С1-Сю-Алкоксигруппа представляет (алкил)-О-группу, в которой алкильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трет-бутоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу или изобутоксигруппу.
С1-С4-Галогеналкоксигруппа представляет (галогеналкил)-О-группу, в которой галогеналкильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу или 2,2,2-трифторэтоксигруппу.
Сз-Сд-Циклоалкилоксигруппа представляет (циклоалкил)-О-группу, в которой циклоалкильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу или циклогексилоксигруппу.
С3-С8-Циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппа представляет (циклоалкилалкил)-О-группу, в которой циклоалкилалкильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, циклопропилметоксигруппу, 1-циклопропилэтоксигруппу, 2-циклопропилэтоксигруппу,
1-циклопропилпропоксигруппу, 2-циклопропилпропоксигруппу, 3-циклопропилпропоксигруппу, циклобутилметоксигруппу, циклопентилметоксигруппу или циклогексилметоксигруппу.
С2-С6-Алкенилоксигруппа и С2-С6-алкинилоксигруппа представляют (алкенил)-О-группу и (алкинил)-О-группу, где алкенильная и алкинильная часть имеет вышеприведенное значение, и они могут представлять собой, например, 2-пропенилоксигруппу и 2-пропинилоксигруппу соответственно.
С1-С1о-Алкоксииминогруппа представляет (алкокси)-Ы=группу, в которой алкоксильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, метоксииминогруппу или этоксииминогруппу.
С1-С10-Алкилтиогруппа, С1-С10-алкилсульфинильная группа и С1-С10-алкилсульфонильная группа представляют (алкил)-8-группу, (алкил)-8О-группу и (алкил)-8О2-группу, где алкильная часть имеет вышеприведенное значение, и они могут представлять собой, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, метилсульфинильную группу, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, н-пропилсульфонильную группу или изопропилсульфонильную группу.
С1-С10-Алкилсульфонилоксигруппа представляет (алкилсульфонил)-О-группу, в которой алкилсульфонильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, метилсульфонилоксигруппу или этилсульфонилоксигруппу.
С1-С10-Алкоксикарбонильная группа представляет (алкокси)-СО-группу, в которой алкоксильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, н-пропоксикарбонильную группу или изопропоксикарбонильную группу.
С-С6-Ацильная группа представляет алифатическую ацильную группу с прямой цепью или разветвленной цепью, содержащую число атомов углерода от 1 до 6, и она может представлять собой, например, формильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, изопропионильную группу, бутирильную группу или пивалоильную группу.
С1-С10-Ацилоксигруппа представляет (ацил)-О-группу, в которой ацильная часть имеет вышеприведенное значение, и она может представлять собой, например, ацетоксигруппу, пропионилоксигруппу, изопропионилоксигруппу или пивалоилоксигруппу.
С1-С4-Галогеналкилкарбонильная группа, С^Сд-галогеналкилтиогруппа и С1-С4-галогеналкилсульфонильная группа представляют (галогеналкил)-СО-группу, (галогеналкил)-8-группу и (галогеналкил)-8О2-группу, где галогеналкильная часть имеет вышеприведенное значение, и они могут представлять собой, например, хлорацетильную группу, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, хлорметилсульфонильную группу, дифторметилсульфонильную группу или трифторметилсульфонильную группу.
С1-С4-Галогеналкилкарбонилоксигруппа и С1-С4галогеналкилсульфонилоксигруппа представляют (галогеналкилкарбонил)-О-группу и (галогеналкилсульфонил)-О-группу, где галогеналкилкарбонильная часть и галогеналкилсульфонильная часть имеют вышеприведенные значения, и они могут представлять собой, например, хлорацетилоксигруппу, трифторацетилоксигруппу, хлорметилсульфонилоксигруппу или трифторметилсульфонилоксигруппу.
В фенильной группе (которая может быть замещенной), ароматической гетероциклической группе (которая может быть замещенной), феноксигруппе (которая может быть замещенной), ароматической гетероциклической оксигруппе (которая может быть замещенной), фенилтиогруппе (которая может быть замещенной), ароматической гетероциклической тиогруппе (которая может быть замещенной), фенилсульфонильной группе (которая может быть замещенной), фенилсульфонилоксигруппе (которая может быть замещенной), ароматической гетероциклической сульфонильной группе (которая может быть замещенной), бензилкарбонильной группе (которая может быть замещенной), бензилкарбонилоксигруппе (которая может быть замещенной), бензилсульфонильной группе (которая может быть замещенной), бензоильной группе (которая может быть замещенной), бензоилоксигруппе (которая может быть замещенной), бензилоксикарбонильной группе (которая может быть замещенной) или феноксикарбонильной группе (которая может быть замещенной) выражение группа, которая может быть замещенной, означа- 6 017352 ет, что такая группа может быть замещена, например, атомом галогена, С1-С10-алкильной группой, СгС4-галогеналкильной группой, СгС10-алкоксиалкильной группой, С1-С10-алкоксигруппой, С1-С10алкилтиогруппой, СгС10-алкилсульфонильной группой, С1-Сб-ацильной группой,
Сз-Сщ-алкоксикарбонильной группой, цианогруппой, карбамоильной группой (атом азота в данной группе может быть независимо замещен С1-С1о-алкильной группой), нитрогруппой или аминогруппой (атом азота в данной группе может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, С1-С6-ацильной группой, СгСд-галогеналкилкарбонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой или С 1-С4-галогеналкилсульфонильной группой).
5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа, имеющая необязательный гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, может представлять собой, например, фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, имидазолильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, триазинильную группу, триазолильную группу, оксадиазолильную группу или тиадиазолильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов.
Ароматическая конденсированная гетероциклическая группа представляет группу, имеющую от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбираемых из атома азота, атома кислорода и атома серы, и она может представлять собой, например, бензофурильную группу, бензотиенильную группу, индолильную группу, бензоксазолильную группу, бензотиазолильную группу, бензоимидазолильную группу, бензоизоксазолильную группу, бензоизотиазолильную группу, индазолильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, фталадинильную группу, хиноксалинильную группу, хиназолинильную группу, циннолинильную группу или бензотриазолильную группу.
Ароматический гетероцикл в ароматической гетероциклической группе (которая может быть замещенной), ароматическая гетероциклическая оксигруппа (которая может быть замещенной), ароматическая гетероциклическая тиогруппа (которая может быть замещенной) или ароматическая гетероциклическая сульфонильная группа (которая может быть замещенной), представляет 5- или 6-членную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбираемых из атома азота, атома кислорода и атома серы, и она может представлять собой, например, фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, имидазолильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, триазинильную группу, триазолильную группу, оксадиазолильную группу или тиадиазолильную группу.
Из соединения формулы [I], содержащего гидроксильную группу, карбоксильную группу или аминогруппу в своей структуре, фармакологически приемлемая соль представляет собой соль такой группы с металлом или органическим основанием или соль с минеральной кислотой или органической солью. Металл может представлять собой щелочной металл, такой как натрий или калий, или щелочноземельный металл, такой как магний или кальций, и органическое основание может представлять собой, например, триэтиламин или диизопропиламин. Минеральная кислота может представлять собой, например, хлористо-водородную кислоту или серную кислоту, и органическая кислота может представлять собой, например, уксусную кислоту, метансульфоновую кислоту или п-толуолсульфоновую кислоту.
Далее, типичные примеры соединения формулы [I], применимые для компонента А, будут показаны в табл. 1-14, но данное соединение не ограничено такими примерами и может, например, включать соединения, представленные в вышеприведенном патентном документе 1.
Следующие обозначения в таблицах данного описания представляют соответствующие подобные группы, показанные ниже.
Ме: метильная группа
Рг: н-пропильная группа
ЕР: этильная группа
Рг-Ι: изопропильная группа
Рг-с: циклопропильная группа
Ви-ϊ: изобутильная группа
Ви-6: трет-бутильная группа
Реп: н-пентильная группа
Нех: н-гексильная группа
Ви: н-бутильная группа
Ви-з: втор-бутильная группа
Ви-с: циклобутильная группа
Реп-с: циклопентильная группа
Нех-с: циклогексильная группа
РИ: фенильная группа
Кроме того, например, (4-С1)Р11 представляет 4-хлорфенильную группу, и 3-Нех представляет
3-гексильную группу.
Кроме того, в случае, когда соединение данного изобретения содержит гидроксильную группу в ка честве заместителя, оно может иметь кетоенольные таутомеры, и соответствующие таутомеры и их смеси также включены в соединение данного изобретения.
- 7 017352
Таблица 1
Соед. Νο. В1 К2 К3 к4 η В3 в6 Ζ1 В22 в23 к24 Т.пл. (°С) или показатель преломления (¾20)
1-0001 Ме Ме Н н 2 н н 5 Ме н н 66-68
1-0002 Ме Ме Н н 2 н н 3 С1 Ме н 87-88
1-0003 Ме Ме н н 2 н н 3 н н Ме 95-97
1-0004 Ме Ме н н 2 н н 3 С1 н Н 70-72
1-0005 Ме Ме н н 2 н н 3 н н С1 118-119
1-0006 Ме Ме н н 2 н н 0 н н н Не определяемый
1-0007 Ме Ме н н 2 н н 0 н н С(=О)ОМе 124-125
Таблица 2
Соед. Νο. К1 К2 К3 В4 η Вь в6 Ζ2 в25 в26 в27 Т.пл. (°С) или показатель преломления (пс 20)
2-0001 Ме Ме Н н 2 Н н 3 Ме С(=ЫОМе)Ме Ме 95-96
2-0002 Ме Ме Н н 0 н н 3 Ме σ(=Ν0Μβ)Με Ме
2-0003 Ме Ме Н н 2 н н 3 н н н 99-101
2-0004 Ме Ме Н н 2 н н 3 н ОМе н 96-97
2-0005 Ме Ме н н 2 н н 3 С1 н С1 125-127
2-0006 Ме Ме н н 2 н н 3 С1 С1 С1 158-160
2-0007 Ме Ме н н 2 н н 3 Ме Ме Ме 117-117
2-0008 Ме Ме н н 2 н н 3 Ме С(=О)Ме Ме 146-148
2-0009 Ме Ме н н 2 н н 3 РИ С(=О)Ме Ме 1,5730
2-0010 Ме Ме н н 2 н н 3 РЬ С(=Ν0Μβ)Μβ Ме 129-131
2-0011 Ме Ме н н 2 н н 3 С1 С(=О)ОМе С1 157-158
2-0012 Ме Ме н н 2 н н 3 С1 С(=О)ЫНМе С1 178-180
2-0013 Ме Ме н н 2 н н 0 н н н 58-61
2-0014 Ме Ме н н 2 н н 0 Ме н С1 180-181
- 8 017352
Таблица 3
Соед. Νο. К1 К2 К3 к4 η к5 к6 к29 к28 к30 Т.пл. (°С) или показатель преломления (по 20)
3-0001 Ме Ме Н н 0 н н СГз РЬ С1 89-90
3-0002 Ме Ме Н н 2 н н СР3 РЬ С1 132-133
3-0003 Ме Ме Н н 1 н н РЬ ме С1 Не определяемый
3-0004 Ме Ме Н н 2 н н СР3 РЬ 5О2ЕЬ 158-160
3-0005 Ме Ме Н н 2 н н СР3 РЬ Ν(Μθ)2 150-151
3-0006 Ме Ме Н н 0 н н СР3 Ви-Е С1 79-81
3-0007 Ме Ме Н н 0 н н СРз н С1 120-122
3-0008 Ме Ме Н н 0 н н СРз СНР2 С1 41-42
3-0009 Ме Ме Н н 0 н н С1 СНР2 СР3 89-90
3-0010 Ме Ме н н 2 н н СРз СНР2 С1 126-127
3-0011 Ме Ме н н 2 н н С1 СНР2 СР3 136-137
3-0012 Ме Ме н н 2 н н ОЕЬ Ме СР3 124-125
3-0013 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ОМе 113-114
3-0014 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме О(2-С1)РЬ 67-70
3-0015 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ОРеп-с 113-114
3-0016 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ΟΝ 105-108
3-0017 Ме Ме н н 2 н н С1 ЕЪ С1 105-107
3-0018 Ме Ме н н 2 н н СНР2 Ме С1 78-79
3-0019 Ме Ме н н 2 н н СРз - (СН2)3О- 151-152
3-0020 Ме Ме н и 0 н и СНР2 Ме С1 1,5183
3-0021 Ме Ме н н 0 н н СРз РЬ Р
3-0022 Ме Ме н н 0 н н СРз РЬ ЗЕЬ
3-0023 Ме Ме н н 0 н н СР3 РЬ Ν(Μβ)2
3-0024 Ме Ме н н 0 н н оме Ме СР3
3-0025 Ме Ме н н 0 н н он Ме СР3
3-0026 Ме Ме н н 0 н н ОЕЬ Ме СР3
3-0027 Ме Ме н н 0 н н СРз Ме Р
3-0028 Ме Ме н н 0 н н СР3 Ме ОМе
3-0029 Ме Ме н н 0 н н СР3 Ме О(2-С1)РЬ
3-0030 Ме Ме н н 0 н н СРз Ме ОРеп-с
3-0031 Ме Ме н н 0 н н СРз Ме ΟΝ
3-0032 Ме Ме н н 0 н н С1 ЕЬ С1
3-0033 Ме Ме н н 0 н н СРз - (СН2)3О-
3-0034 Ме Ме н н 2 н н СР3 |Н _ 138-140
- 9 017352
Таблица 4
Соед. Νο. “к1— К2 К2 к4 η К3 “в79 ΊΑ - Т.пл. (°С) ИЛИ показатель преломления (п0 20)
3-0035 Ме Ме Н н 2 Н н н Ме С1 105-106
3-0036 Ме Ме Н н 2 н н Ме ме Ме 148-150
3-0037 Ме Ме Н н 2 н н Ме Ме С1 99-101
3-0038 Ме Ме Н н 2 н н С1 Ме С1 143-145
3-0039 Ме Ме Н н 2 н н СР3 Ме С1 115-116
3-0040 Ме Ме Н н 2 н н С1 ме СРз 120-122
3-0041 Ме Ме Н н 2 н н СР3 Ме Р 79-82
3-0042 Ме Ме н н 2 н н ср3 Ме он 90-92
3-0043 Ме Ме н н 2 н н ОМе ме СРз 125-126
3-0044 Ме Ме н н 2 н н ср3 ме ОЕС 92-94
3-0045 Ме Ме н н 2 и н ср3 ме ΌΡΓ-ί 69-71
3-0046 ме Ме н н 2 и н СР3 Ме ОРг 82-83
3-0047 Ме Ме н н 2 н н СР3 ме ОВи-Ь 86-89
3-0048 Ме Ме н н 2 н н СР3 ме ОВи 61-62
3-0049 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОНех-с 124-125
3-0050 Ме Ме н н 2 н н СР3 ме ОСН2Рг-с 93-94
3-0051 Ме Ме н н 2 н н СР3 ме ОСН2Реп-с 112-113
3-0052 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОСН2Нех-с 56-59
3-0053 Ме Ме н н 2 н н СР3 ме ОСН2С=СН 92-93
3-0054 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОСНР2 129-130
3-0055 Ме Ме н н 2 н н ОСНР2 Ме СРз Не определяемый
3-0056 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ОСН2СНР2 89-91
3-0057 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОСН2СР3 93-95
3-0058 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОСН2СЫ 1,4872
3-0059 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОСН2РЬ 79-81
3-0060 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ОРИ 122-123
3-0061 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме О(3-С1)РН Не определяемый
3-0062 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме О(3-ОМе)РН 1,5059
3-0063 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме О(4-С1)РН 68-69
3-0064 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме О(4-Ме)РН 132-133
3-0065 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме О(4-ОМе)РН 115-117
3-0066 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ОС(=О)Ме 130-131
3-0067 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ВО2Ме 168-169
3-0068 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ВЕС 100-102
3-0069 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме ЗО2ЕС 107-108
3-0070 Ме Ме н н 2 н н СРз Ме ЗО2РН 166-168
3-0071 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ме Ме 105-107
3-0072 Ме Ме н н 2 н н РИ Ме С1 127-129
Таблица 5
Соед. Νο. К1 К2 В3 к4 η В3 вй “в79- ΊΑ7- Т.пл. (°С) ИЛИ показатель преломления (Пп20)
3-0073 Ме Ме Н н 2 Н н СРз ЕС С1 111-112
3-0074 Ме Ме Н н 2 Η н С1 ЕС СР3 112-114
3-0075 Ме Ме Н н 2 Н н СР3 Рг-ί С1 157-158
3-0076 Ме Ме Н н 2 Н н С1 РГ-ί СР3 135-136
3-0077 Ме Ме Н н 2 Н н СРз РГ С1 89-90
3-0078 Ме Ме Н н 2 Н н С1 Рг СР3 111-113
3-0079 Ме Ме Н н 2 Н Ή СРз Ви-С н 101-103
3-0080 Ме Ме Н н 2 Н н СРз Ви-С С1 118-119
3-0081' Ме Ме Н н 2 Н н СР3 Ви-з С1 110-112
3-0082 Ме Ме Н н 2 Н н С1 Ви-з СР3 110-111
3-0083 Ме Ме н н 2 Н н СРз Ви-ί С1 96-98
3-0084 Ме Ме н н 2 н н С1 Ви-ί СР3 140-141
3-0085 Ме Ме н н 2 н н СР3 Ви С1 89-90
- 10 017352
3-0086 Ме Ме Н н 2 Н н С1 Ви СЕ3 108-110
3-0087 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 СН2Рй С1 132-133
3-0088 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2РЬ СЕ3 118-120
3-0089 Ме Ме н н 2 н н СЕз Реп-с С1 130-131
3-0090 Ме Ме н н 2 н н С1 Реп-с СЕ3 147-148
3-0091 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 Нех-с С1 151-152
3-0092 Ме Ме н н 2 н н СЕз СН2Рг-с С1 93-95
3-0093 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2Рг-с СЕз 129-130
3-0094 Ме Ме н н 2 н н СЕ, 1-циклопропилэтил С1 87-89
3-0095 Ме Ме н н 2 н н С1 1-циклопропилэтил СЕ3 121-123
3-0096 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 сн2(2- метилциклопропил) С1 102-103
3-0097 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2(2- метилциклопропил) СЕ3 118-119
3-0098 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 СН2Ви-с С1 94-96
3-0099 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2Ви-с СЕ3 141-142
3-0100 Ме Ме н н 2 н н СЕз СН2Реп-с С1 127-129
3-0101 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2Реп-с СЕ3 146-149
3-0102 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 СН2Нех-с С1 152-154
3-0103 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2Нех-с СЕ3 115-117
3-0104 Ме Ме н и 2 н н СЕз СН2СН=СН2 С1 78-80
3-0105 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2СН=СН2 СЕ3 105-106
3-0106 Ме Ме н н 2 н н СЕз СН2С=СН С1 73-74
3-0107 Ме Ме н н 2 н н С1 СН2С^СН СЕз 108-109
3-0108 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 СНМеС=СН С1 95-96
3-0109 Ме Ме н н 2 н н С1 СНМеС^СН СЕ3 116-118
3-0110 Ме Ме н н 2 н н СЕз СН2С=СМе С1 114-115
Таблица 6
преломления
3-0122 сн2сн2оме
3-0142
3-0130
3-0131
3-0143
3-0144
3-0145
3-0146
3-0147
3-0116
3-0117
3-0118
3-0119
3-0120
3-0133
3-0134
3-0135
3-0136
3-0137
3-0138
3-0139
3-0140
3-0127
3-0128
3-0111
3-0112
3-0113
3-0114
- 11 017352
Таблица 7
Соед. ΝΟ. К1 к2 К3 к4 η Кь кь к29— -рл - т.пл. (°С) ИЛИ показатель преломления (¾20)
3-0149 Ме Ме Н н 2 Н н Рг-1 РН С1 116-117
3-0150 Ме Ме Н н 2 н н Ви-Е РН - С1 100-102
3-0151 Ме Ме Н н 2 н н СЕ3 РН н 111-112
3-0152 Ме Ме Н н 2 н н СЕ3 РН Ме 129-132
3-0153 Ме Ме Н н 2 н н СЕ3 РН СР3 112-113
3-0154 Ме Ме Н н 2 н н СР3 РН Р 90-91
3-0155 Ме Ме Н н 2 н н СР3 РН ОМе 104-106
3-0156 Ме Ме н н 2 н н сг3 РН ОБЕ 129-131
3-0157 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ОРг-ί 86-88
3-0158 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ОРг 117-118
3-0159 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ОВи-Е 105-108
3-0160 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ОСНР2 90-92
3-0161 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ЗО2Ме 167-168
3-0162 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 РН ΟΝ 113-115
3-0163 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (2-С1)РН С1 153-154
3-0164 Ме Ме н н 2 н н ср3 (3-С1)РН С1 106-107
3-0165 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-С1)РН С1 142-143
3-0166 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-Е)РН С1 135-138
3-0167 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-ОМе)РН С1 136-138
3-0168 Ме Ме н н 2 н н СР3 (4-Ме)РН С1 129-130
3-0169 Ме Ме н н 2 н н СЕз (4-Ν02) РН С1 145-147
3-0170 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-СЫ)РН С1 91-93
3-0171 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-С(=0)Ме)РН С1 133-135
3-0172 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 (4-С(=0)ОМе) РН С1 121-124
3-0173 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 пиримидин-2-ил С1 148-150
3-0174 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 4,6диметоксипиримидин -2-ИЛ С1 117-118
3-0175 Ме Ме н н 2 н н СР3 ЗО2Ме С1 146-148
3-0176 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 ЗО2РН С1 145-148
3-0177 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 С(=О)Ме С1 130-131
3-0178 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 С(=О)РН С1 114-117
3-0179 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 С(=О)ОМе С1 104-106
3-0180 Ме ЕЕ н н 2 н н СЕ3 Ме С1 108-110
3-0181 Ме Ме н н 0 н н сне2 Ме С1 1,5183
3-0182 Ме Ме н н 0 н н РП Ме С1 76-77
3-0183 Ме Ме н н 0 н н СР3 Ви-Е ОМе 1,4831
3-0184 Ме Ме н н 0 н н СГ3 СН2С(=О)ЫН2 С1 179-180
3-0185 Ме Ме н н 0 н н Ме РН С1 58-60
3-0186 Ме Ме н н 0 н н СЕ3 Ме С1
3-0187 Ме Ме н н 0 н н СЕз Ме ОСНЕ2
3-0188 Ме Ме н н 2 н н СЕ3 Ме ОСНР2 129-130
3-0189 Ме Ме н н 0 н н СЕ3 ЕЕ ОСНР2
3-0190 Ме Ме н н 2 н н СЕз ЕЕ ОСНР2 98-100
Таблица 8
Н2 Е3 К4 О1
К31
Соед. Νο. К1 К2 К3 к4 η К5 к6 Ζ3 к31 К32 Т.пл. (°С) или показатель преломления (¾20)
4-0001 Ме Ме Н н 2 н н О СР3 Ме 135-136
4-0002 Ме Ме н н 2 н н 3 Ме С1 113-114
4-0003 Ме Ме н н 0 н н О СР3 Ме
4-0004 Ме Ме н н 0 н н 3 Ме С1
4-0005 Ме Ме н н 2 н н О Ме Ме 178-179
4-0006 Ме Ме н н 2 н н О СЕз ОЕЕ 89-91
4-0007 Ме Ме н н 2 н н О РН Ме 81-83
4-0008 Ме Ме н н 2 н н 3 Ме ОЕЕ 109-111
- 12 017352
Таблица 9
Соед. Νο. К1 к*1 η кь к6 Ζ4 η33 к4 Т.пл. (°С) или показатель преломления (¾ )
5-0001 Ме Ме Н н 2 н н ΝΜβ С1 Ме 114-115
5-0002 Ме Ме Н н 2 н н ΝΜε С1 ЕС 107-108
5-0003 Ме Ме Н н 2 н н ΝΜε СРз н 142-143
5-0004 Ме Ме н н 2 н н ысне2 - (СН2)4- 123-125
5-0005 Ме Ме н н 2 н н ΝΡΗ ОЕЬ Ме 1,5397
5-0006 Ме Ме н н 2 н н ΝΡΗ ОСНР2 Ме 1,5339
5-0007 Ме Ме н н 2 н н ΝΡΗ СЕЭ Н 99-101
5-0008 Ме Ме н н 2 н н ΝΡΗ ОСН2СН=СН2 Ме 87-90
5-0009 Ме Ме н н 1 н н ΝΡΗ ОСН2СН=СН2 Ме 1,5702
Таблица 10
Соед. Νο. К1 К2 К3 К4 η К5 к6 Ζ5 к35 к36 Т.пл. (°С) или показатель преломления (¾20)
6-0001 Ме Ме Н н 2 н н №ЗНР2 - (СН2)4- Не определяемый
6-0002 Ме Ме Н н 2 н н ΝΡΪ1 н ОЕЕ 107-108
6-0003 Ме Ме Н н 2 н н ΝΡ11 н ОСНР2 1,5383
6-0004 Ме Ме Н н 2 н н О Ме н 100-102
6-0005 Ме Ме Н н 0 н н ΝΟΗΡ2 - (СН2)4- 1,5264
Таблица 11
Соед. Νο. К1 К2 К3 к4 η К6 к6 к3'7 к Т.пл. (°С) или показатель преломления (пс 20)
7-0001 Ме Ме Н н 2 Н н я СРз н я - 77-80
7-0002 Ме Ме Н н 2 н я я СРз н я Ν-ОКСИД 114-116
7-0003 Ме Ме н я 0 я я я СРз я н
7-0004 Ме Ме н я 2 н я я Н я я 130-131
7-0005 Ме Ме н н 2 н н н Я я н Ν-ОКСИД 166-168
7-0006 Ме Ме н н 2 н н С1 РЬ н я 118-120
7-0007 Ме Ме н и 2 н я ОМе рь н я 105-106
7-0008 Ме Ме н н 2 н н С1 Ме н н 115-116
7-0009 Ме Ме н я 2 н я ОМе Ме н я 134-135
7-0010 Ме Ме н н 2 н н Ме Ме н я Ν-оксид 198-199
7-0011 Ме Ме н и 2 н я РЬ РЬ н н 161-162
7-0012 Ме Ме н и 1 я я н Я я н 97-99
7-0013 Ме Ме я н 0 я н (2- хлорпиридин -3- ил)метилтио н н н 154-155
- 13 017352
Таблица 12
Соед. Νο. ' К1 К2 К3 к4 и К5 к6 к41 К42 К43 Т.пл. (°С) или показатель преломления (¾20)
8-0001 Ме Ме Н н 2 н н н ОМе СЕ3 175-176
8-0002 Ме Ме Н н 0 н н н ОМе СЕ3
8-0003 Ме Ме н н 2 н н н С1 С1 119-120
8-0004 Ме Ме н н 2 н н н ОЕЪ СЕ3 94-95
8-0005 Ме Ме и н 2 н н н ОМе ОМе 186-187
8-0006 Ме Ме н н 2 н и Ме ОМе СЕ3 143-144
8-0007 Ме Ме н н 2 н н ОМе ОМе СЕ3 144-145
8-0008 Ме Ме н н 2 н н ЗМе ОМе СЕ3 160-162
8-0009 Ме Ме н н 2 н и ЗО2Ме ОМе СЕ3 144-146
8-0010 Ме Ме н н 2 н и νη2 ОМе СЕ3 208-209
8-0011 Ме Ме н н 2 Рг-х н Н Н СЕ3 112-113
8-0012 Ме Ме н н 0 Рг-ί н Н Н СЕ3 1,4986
Таблица 13 к2 β3 .
°χΑ3(ο)_^_Υ 1 к6
Соед. Νο. К1 К2 К3 к4 η к5 к6 Υ1 Т.пл. (°С) или показатель преломления (пп 20)
9-0001 Ме Ме Н н 2 н и Пиридин-2-ил 116-118
9-0002 Ме Ме Н н 2 н и Пиридин-2-ил 1-оксид 140-143
9-0003 Ме Ме Н н 2 н н Пиридин-4-ил 133-136
9-0004 Ме Ме н н 2 н н Пиридин-4-ил 1-оксид 110-113
9-0005 Ме Ме н н 2 н н 1,2,4-оксадиазол-З-ил Не определяемый
9-0006 Ме Ме н н 2 н н 3-фенил-1,2,4-оксадиазол- 5-ИЛ 153-154
9-0007 Ме Ме н н 2 н н З-бензил-1,2,4- оксадиазол-5-ил 108-109
9-0008 Ме Ме н н 2 н н 2-хлортиазол-4-ил 110-112
9-0009 Ме Ме н н 2 н н 1,4-диметилимидазол-5-ил 163-164
9-0010 Ме Ме н н 1 н н Пиридин-2-ил 81-82
9-0011 Ме Ме н н 1 н н Пиридин-4-ил 94-96
9-0012 Ме Ме н н 1 н н 1,4-диметилимидазол-5-ил 138-140
9-0013 Ме Ме н н 0 н н 1,4-диметилимида зол-5-ил 1,5427
- 14 017352
Таблица 14
Соед. ΝΟ. В1 Н2 Н3 к4 η К5 к6 γΐ Т.пл. (°С) или показатель преломления (по 20)
10- 0001 Ме Ме Η н 2 Η н бензимидазол-2-ил 171-174
10- 0002 Ме Ме Η н 2 н н бензотиофен-2-ил 181-183
10- 0003 Ме Ме Η н 2 н н 3-хлорбензотиофен-2-ил 109-112
10- 0004 Ме Ме Η н 2 н н бензотриазол-1-ил 206-207
10- 0005 Ме Ме Н н 2 н н 1-метилиндазол-4-ил 128-130
10- 0006 Ме Ме Η н 2 н н бензотиазол-2-ил 142-143
10- 0007 Ме Ме н н 2 н н бензотиофен-3-ил 188-191
10- 0008 Ме Ме н н 2 н н 5-хлорбензотиофен-З-ил 129-130
10- 0009 Ме Ме н н 2 н н бензоксазол-2-ил 127-129
10- 0010 Ме Ме н н 2 н н З-метилбензотиофен-2-ил 161-163
10- 0011 Ме Ме н н 2 н н З-бромбензотиофен-2-ил 118-119
10- 0012 Ме Ме н н 2 н н бензофуран-2-ил 123-124
10- 0013 Ме Ме н н 2 н н 2-метилбензофуран-7-ил 135-137
10- 0014 Ме Ме н н 2 н н 3-бромбензофуран-2-ил 107-108
10- 0015 Ме Ме н н 2 н н бензотиофен-7-ил 95-97
10- 0016 Ме Ме н н 2 н н 1-ме тилинда з ол-7-ил 89-90
10- 0017 Ме Ме н н 2 н н 3-метилбензофуран-2-ил 111-112
10- 0018 Ме Ме н н 2 н н 3-хлор-1-метилиндол-2-ил 162-165
В данной формуле [I] для компонента А предпочтительным является производное изоксазолина или его соль, где каждый из К1 и К2, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой метильную группу или этильную группу;
каждый из К3, К4, К5 и К6 представляет собой атом водорода;
и представляет собой целое число 2;
Υ представляет собой тиофен-3-илгруппу (данная группа обязательно замещена в 2- и 4-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой)), пиразол-4-ильную группу (данная группа обязательно замещена в 3- и 5-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, циклоалкилалкилоксигруппой, феноксигруппой, которая может быть замещенной, алкилтиогруппой, алкилсульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой) и, кроме того, в 1-положении атомом водорода, алкильной группой, алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, галогеналкильной группой, циклоалкильной группой, алкенильной группой, алкинильной группой, алкилсульфонильной группой, алкилсульфо
- 15 017352 нильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы γ, галогеналкилсульфонильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической группой, которая может быть замещенной, фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической сульфонильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, алкоксикарбонильной группой, бензилоксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, феноксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной)), пиразол-5-ильную группу (данная группа обязательно замещена в 4-положении атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, галогеналкоксильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой) и, кроме того, в 1-положении атомом водорода, алкильной группой, алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, галогеналкильной группой, циклоалкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной), изоксазол-4-ильную группу (данная группа обязательно замещена в 3- и 5-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, алкилтиогруппой, алкилсульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой)), изотиазол-4-ильную группу (данная группа обязательно замещена в 3- и 5-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, феноксигруппой, которая может быть замещенной, алкилтиогруппой, алкилсульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой)), пиридин-3-ильную группу (данная группа обязательно замещена во 2- и 4-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, алкилтиогруппой, алкилсульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой)), или пиримидин-5-ильную группу (данная группа обязательно замещена во 4- и б-положениях атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, циклоалкильной группой, алкоксильной группой, галогеналкоксильной группой, алкилтиогруппой, алкилсульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен алкильной группой)).
Гербицидное соединение, особенно предпочтительное как компонент А, представляет собой соединение Νο. 3-0054.
Соединение, представленмое формулой [I], может быть получено способом, раскрытым в патентном документе 1, или аналогичными способами.
Тогда как гербицидные соединения, предпочитаемые в качестве компонента В-13, представляют собой просульфокарб, тиобенкарб и триаллат.
Гербицидная композиция данного изобретения обычно представляет собой следующее, хотя она зависит также от сравнительных активностей соответствующих компонентов.
На 1 мас.част. компонента А, компонента В-13 приходится от 0,001 до 100 мас.част., предпочтительно от 0,01 до 50 мас.част., предпочтительнее от 0,05 до 30 мас.част., и когда включен компонент Ό, компонента Ό приходится от 0,01 до 100 мас.част., предпочтительно от 0,05 до 30 мас.част.
Далее, на 1 мас.част. компонента А, компонента В-13 приходится от 0,001 до 100 мас.част., предпочтительно от 0,01 до 50 мас.част. предпочтительнее от 0,05 до 30 мас.част., компонента С приходится от 0,001 до 100 мас.част., предпочтительно от 0,01 до 50 мас.част., предпочтительнее от 0,05 до 30 мас.част., и когда включен компонент Ό, компонента Ό приходится от 0,001 до 100 мас.част., предпочтительно от 0,01 до 100 мас.част., предпочтительнее от 0,05 до 30 мас.част.
Гербицидная композиция данного изобретения может содержать дополнительные компоненты, которые обычно применяются для сельскохозяйственных препаратов, как требует случай.
- 1б 017352
Такие дополнительные компоненты могут представлять собой, например, носитель, такой как твердый носитель или жидкий носитель, поверхностно-активное вещество, связующее вещество или средство, придающее свойство адгезии, загуститель, краситель, сухой разбавитель, вещество, повышающее смачивающую способность, добавка, снижающая температуру замерзания раствора, противослеживающее средство, дезинтегрирующее вещество и стабилизатор.
Кроме того, может быть использовано антисептическое средство, растительные сегменты и т.д. как дополнительные компоненты, как требует случай. Такие дополнительные компоненты могут применяться по отдельности или в комбинации как смесь двух или более из них.
Такие дополнительные компоненты будут описаны далее.
Твердый носитель, например, может представлять собой природный минерал, такой как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит или диатомовая земля; неорганическую соль, такую как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия или хлорид калия; синтетическую кремниевую кислоту или синтетический силикат; органический твердый носитель, такой как крахмал, целлюлоза или растительный порошок; или полимерный носитель, такой как полиэтилен, полипропилен или поливинилиденхлорид. Они могут применяться по отдельности или в комбинации как смесь двух или более из них.
Жидкий носитель, например, может представлять собой спирт, который можно классифицировать в одноатомный спирт, такой как метанол, этанол, пропанол, изопропанол или бутанол, и многоатомный спирт, такой как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль или глицерин; производное многоатомного спирта, такое как пропиленгликолевый простой эфир; кетон, такой как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон или циклогексанон; простой эфир, такой как этиловый эфир, диоксан, целлозольв, дипропиловый эфир или тетрагидрофуран; алифатический углеводород, такой как нормальный парафин, нафтен, изопарафин, керосин или минеральное масло; ароматический углеводород, такой как бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта или алкилнафталин; галогенированный углеводород, такой как дихлорэтан, хлороформ или четыреххлористый углерод; сложный эфир, такой как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат или диметиладипат; лактон, такой как γ-бутиролактон; амид, такой как диметилформамид, диметилацетамид или №алкилпирролидинон; нитрил, такой как ацетонитрил; соединение серы, такое как диметилсульфоксид; растительное масло, такое как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло или касторовое масло; или воду. Они могут применяться по отдельности или в комбинации как смесь двух или более из них.
Поверхностно-активное вещество особенно не ограничено, но оно предпочтительно представляет собой поверхностно-активное вещество, предназначенное для гелеобразования или набухания в воде. Оно может, например, представлять собой неионогенное поверхностно-активное вещество, такое как жирно-кислотный сложный эфир сорбитана, жирно-кислотный сложный эфир полиоксиэтиленсорбитана, жирно-кислотный сложный эфир сахарозы, жирно-кислотный сложный эфир полиоксиэтилена, сложный эфир полиоксиэтилена и смоляной кислоты, жирно-кислотный сложный диэфир полиоксиэтилена, алкиловый простой эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, диалкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, конденсат формалина и алкилфенилового простого эфира полиоксиэтилена, блок-сополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена, алкиловый простой эфир блоксополимера полиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, жирно-кислотный амид полиоксиэтилена, жирно-кислотный бисфениловый простой эфир полиоксиэтилена, бензилфениловый простой эфир полиалкилена, стирилфениловый простой эфир полиоксиалкилена, ацетилендиол, ацетилендиол с добавлением полиоксиалкилена, кремнийорганическое соединение в виде простого эфира полиоксиэтилена, кремнийорганическое соединение в виде сложного эфира, фторированное поверхностноактивное вещество, полиоксиэтиленированное касторовое масло, полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло; анионогенное поверхностно-активное вещество, такое как алкилсульфат, сульфат простого алкильного эфира полиоксиэтилена, сульфат простого алкилфенилового эфира полиоксиэтилена, сульфат простого стирилфенилового эфира полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфосукцинат, нафталинсульфонат, алкилнафталинсульфонат, соль формалинового конденсата или алкилнафталинсульфоната, соль формалинового конденсата алкилнафталинсульфоната, соль жирной кислоты, соль поликарбоновой кислоты, саркозинат №метилжирной кислоты, соль смоляной кислоты, фосфат простого алкилового эфира полиоксиэтилена, фосфат простого алкилфенилового эфира полиоксиэтилена; катионогенное поверхностно-активное вещество, такое как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония или хлорид алкилдиметилбензалькония; или амфотерное поверхностно-активное вещество, такое как аминокислотного типа или бетаинового типа. Данные поверхностно-активные вещества могут применяться по отдельности или в комбинации как смесь двух или более из них.
- 17 017352
Далее, связующее вещество или средство, придающее свойство адгезии, может представлять собой, например, карбоксиметилцеллюлозу или ее соль, декстрин, водорастворимый крахмал, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полинатрий акрилат, полиэтиленгликоль, имеющий среднюю молекулярную массу от 6000 до 20000, полиэтиленоксид, имеющий среднюю молекулярную массу от 100000 до 5000000, или природный фосфатид (такой как цефалиновая кислота или лецитин).
Загуститель может, например, представлять собой водорастворимый полимер, такой как ксантановая смола, гуаровая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловый полимер, акриловый полимер, производное крахмала или полисахарид; или неорганический тонкоразмолотый порошок, такой как высокой чистоты бентонит или белая сажа.
Краситель может, например, представлять собой неорганический пигмент, такой как оксид железа, оксид титана или берлинская лазурь; или органический краситель, такой как ализариновый краситель, азокраситель или металлофталоцианиновый краситель.
Разбавитель может, например, представлять собой поверхностно-активное вещество силиконового типа, порошок целлюлозы, декстрин, обработанный крахмал, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, малеиновую кислоту и стирол, сополимер метакриловой кислоты, сложный полуэфир полимера многоатомного спирта с ангидридом дикарбоновой кислоты или водорастворимую соль полистиролсульфоновой кислоты.
Вещество, повышающее смачивающую способность, может, например, представлять собой различные поверхностно-активные вещества, такие как диалкилсульфосукцинат натрия, алкиловый простой эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой эфир полиоксиэтилена или жирно-кислотный сложный эфир полиоксиэтилена, парафин, терпен, полиамидная смола, полиакрилат, полиоксиэтилен, воск, алкиловый простой эфир поливинила, конденсат формалина и алкилфенола или эмульсию синтетической смолы.
Добавка, снижающая температуру замерзания раствора, может, например, представлять собой многоатомный спирт, такой как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин.
Противослеживающее средство может, например, представлять собой крахмал, альгиновую кислоту, полисахарид, такой как манноза или галактоза, поливинилпирролидон, белую сажу, этерифицированную канифоль или кумарон-инденовую смолу.
Дезинтегрирующее вещество может, например, представлять собой триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, металлическую соль стеариновой кислоты, порошок целлюлозы, декстрин, метакрилатный сополимер, поливинилпирролидон, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сополимер стиролсульфонат/изобутилен/малеиновый ангидрид или привитой сополимер крахмал/полиакрилонитрил.
Стабилизатор может, например, представлять собой осушитель, такой как цеолит, быстрогасящаяся известь или оксид магния; антиокислитель, например, фенольного типа, аминного типа, типа серы или фосфора; или поглотитель ультрафиолетовых лучей, такой как типа салициловой кислоты или типа бензофенона.
Антисептик может, например, представлять собой сорбат калия или 1,2-бензтиазолин-3-он.
Растительные сегменты могут, например, представлять собой опилки, кокосовую шелуху, сердцевину кукурузного початка и стебель табака.
В случае, когда вышеприведенные дополнительные компоненты предназначаются для включения в гербицидную композицию данного изобретения, их массовые содержания могут быть выбраны такими, что носитель составляет обычно от 5 до 95%, предпочтительно от 20 до 90%, поверхностно-активное вещество составляет обычно от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10%, и другие добавки составляют обычно от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10%.
Гербицидная композиция данного изобретения применяется как составленная в произвольной препаративной форме, такой как жидкий препарат, эмульгируемый концентрат, смачивающийся порошок, дуст, масляный препарат, гранулированный смачивающийся порошок, текучая эмульгируемая суспензия, гранулированный препарат, препарат в форме крупноразмерных частиц или суспоэмульсия. Во время составления такого препарата по меньшей мере один другой сельскохозяйственный химикат, такой как иной гербицид, гербицидный микроорганизм (а именно, ОгесМега топосегак, ХапФотопак сатреМпк ρν. роае), инсектицид, фунгицид, средство, контролирующее рост растения, или удобрение, могут быть подмешаны, чтобы получить смешанную композицию.
Фунгицидные соединения, которые можно смешивать или применять в комбинации в данном изобретении, будут указаны ниже:
азаконазол, ацибензолар-8-метил, азоксистробин, амисулбром, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, имизалил, ипробенфос, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, этридиазол, эдифенфос, этабоксам, эпоксиконазол, оксадиксил, окситетрациклин, оксикарбоксин, окспоконазол фумарат, октилинон, оксолиновая кислота, офурас, оризастробин, касугамицин, каптафол, карпропамид, карбендазим, карбоксин, хинометионат, каптан, хинтоцен, гуазатин, крезоксим-метил, хлозолинат, хлоронеб, хлороталонил, циазофамид, диэтофенкарб, диклоцимет, дихлофлуанид, дикломезин, дитианон, диниконазол,
- 18 017352 цинеб, дифеноконазол, дифензокват, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, симеконазол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, цирам, силтиофам, стрептомицин, спироксамин, зоксамид, дазомет, тиабендазол, тирам, тиофанат-метил, тифлузамид, текназен, теклофталам, тетраконазол, тебуконазол, додин, додеморф, триадименол, триадимефон, триазоксид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, трифлумизол, трифлоксистробин, трифорин, толилфлуанид, толклофос-метил, набам, нуаримол, паклобутразол, валидамицин, пикоксистробин, битертанол, пипералин, гимексазол, пираклостробин, пиразофос, пирифенокс, пирибутикарб, пирибенкарб, пириметанил, пирохилон, винклозолин, фербам, фамоксадон, феназиноксид, фенамидон, фенаримол, феноксанил, феримзон, фенпиклонил, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-8, фураметпир, фуралаксил, флуазинам, флуоксастробин, флуопиколид, флуороимид, флухинконазол, флудиоксонил, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиоконазол, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пробеназол, бромуконазол, гексаконазол, беналаксил, беномил, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, бентиаваликарбизопропил, боскалид, фозетил, полиоксины, поликарбамат, фолпет, мандипропамид, манкоцеб, манеб, миклобутанил, милнеб, метасульфокарб, металаксил, металаксил-М, метирам, метконазол, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мепронил, ТР-991, пентиопирад, соединение серебра, неорганическое соединение меди, органическое соединение меди, соединение серы, органическое соединение цинка, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, глицерид жирной кислоты, экстракт из гриба, Επνίηίη. Рзеиботоиаз, ВасШиз, Та1аготусез, Тпсйобегта, Еизагшт.
Далее, инсектицидные соединения, которые можно смешивать или применять в комбинации в данном изобретении, будут указаны ниже:
1,3-дихлоропропен, акринатрин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, азоциклотин, абамектин, амитраз, аланикарб, альдикарб, альфа-циперметрин, аллетрин, изокарбофос, изоксатион, изопрокарб, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, эмамектин, эндосульфан, эмпентрин, оксамил, оксидеметон-метил, ометоат, натрий олат, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилилкарб, хиналфос, кинопрен, хинометионат, кумафос, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорэтоксифос, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, цианофос, диафентиурон, диенохлор, дикротофос, дихлофентион, циклопротрин, дихлорвос, дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цигексатин, цифлуметофен, циперметрин, диметивинфос, диметоат, силафлуофен, циромазин, спиносад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сулпрофос, сульфотеп, зета-циперметрин, диазинон, тау-флувалинат, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосультап-натрий, тиофанокс, тиометон, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазофос, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, толфенпирад, налед, нитенпирам, немадектин, новалурон, новифлумурон, гидропрен, вамидотион, паратион, паратион-метил, галфенпрокс, галофенозид, биоаллетрин, биоресметрин, бистрифлурон, пиридафентион, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фентрифанил, фипронил, феназахин, фенамифос, фенитротион, феноксикарб, фенотиокарб, фенотрин, фенобукарб, фентион, фентоат, фенвалерат, фенпироксимат, фенбутатиноксид, фенпропатрин, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуциклоксурон, флуцитринат, флусульфамид, флувалинат, флупиразофос, флуфеноксурон, флубендиамид, флуметрин, флуфенерим, протиофос, флоникамид, пропафос, пропаргит, пропоксур, профенофос, пропетамфос, бромопропилат, бета-циперметрин, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенсултап, бендиокарб, бенфуракарб, фоксим, фозалон, фостиазат, фосфамидон, фосмет, форметанат, форат, машинные масла, малатион, мильбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метальдегид, метафлумизон, метам-натрий, метам-аммоний, метамидофос, метиокарб, метидатион, метилизотиацианат, метоксифенозид, метотрин, метопрен, метолкарб, мевинфос, монокротофос, лямбда-цигалотрин, ринаксипир, луфенурон, ресметрин, лепимектин, ротенон, СЬ900167, криолит, ΌΟΡ, ΕΡΝ, МЕР, пирифлухиназон, КП15525, спинеторам, ХМЕ, ΖΧ18901.
Во время использования смешанной гербицидной композиции данного изобретения активные ингредиенты можно применять непосредственно, или композиция, содержащая требуемые активные ингредиенты, может быть составлена в виде препарата, или соответствующие активные ингредиенты могут быть составлены как препараты и затем смешаны. При применении соответствующие активные ингредиенты композиции данного изобретения могут быть использованы по отдельности или использованы совместно. Кроме того, композиция данного изобретения может применяться с разбавлением жидкостью, такой как вода или удобрение, или как распределенная на носителе, таком как твердое удобрение, песок или почва, или на семена или стебли растений. Что касается мест применения, композиция данного изобретения может наноситься на участке, где сорняки будут прорастать, или на сами растения.
- 19 017352
Гербицидная композиция данного изобретения проявляет отличные гербицидные эффекты в низкой дозе в широком диапазоне от периода до всхода до периода после всхода различных сорняков, проблемных, например, на суходольных полях, на не обработанных полях сельскохозяйственных растений или на несельскохозяйственных землях, таких как дороги, парки, откосы, сады или леса, включая, например, злаковые сорняки, такие как просо петушиное (ЕсЫпосЫоа сгик-даШ), росичка (ΌίβίΙαπα сШапк), щетинник зеленый (8е1апа νίήάίδ), мятлик однолетний (Роа аиииа), гумай (8огдйит йа1ерепке), лисохвост мышехвостиковидный (А1оресигик туокигоШек), овсюг (Ανеηа ГаЫа), широколистные сорняки, такие как горец щавелелистный (Ро1удопит 1ара1Ы£о1шт), щирица зеленая (АтагапШик νίήάίκ), марь белая (Сйепоробшт а1Ьит), звездчатка средняя (81е11апа теШа), канатник Теофраста (АЬиШоп ШеорЫакй), грудинка колючая (81ба кртока), сесбания (8екЬаЫа ехаИШа), амброзия полыннолистная (АтЬгоыа айетЕгГойа), ипомея (1ротоеа крр), многолетние и однолетние осоковые сорняки, такие как сыть круглая (Сурегик гоШпбик), сыть (Сурегик Ьге\тГо1Ык таг. 1ею1ер1к), однолетняя сыть микроирия (Сурегик тюгоша) и сыть ирия (Сурегик та).
Особенно она способна эффективно бороться с основными сорняками на суходольных полях, включая двудольные растения, такие как горец вьюнковый (Ро1удопит соптоЫШик), горец щавелелистный (Ро1удопит 1ара1Н1ГоНит), портулак огородный (Ройи1аса о1егасеа), марь белая (Сйепоробшт а1Ьит), щирица колосистая (АтагапШик ге1гоГ1ехнк Ь.), горчица полевая (Вгаккюа агеепык), сесбания (8екЬаЫа ехаИШа), кассия тора (Сакыа оЬШкгГойа), канатник Теофраста (АЬиШоп 1НеорНгакН), грудинка колючая (8Ша кртока), ипомея плющевидная (1ротоеае йебегасеа), дурман вонючий (ОаЫга кйатоЫит), паслен черный (8о1агшп Ыдгит), дурнишник обыкновенный (ХаЫЫит кйитагшт), подсолнечник масличный (НеНапШик аптик), вьюнок полевой (Сопто1ти1ик аггенк^), молочай ЕирйогЫа йе11оксор1а Ь., череда олиственная (ВШепк Ггопбока), амброзия полыннолистная (АтЬгоыа аг1еннк|Го11а) и однодольные растения, такие как злаковые (ЕсЫпосЫоа таг. сгик-даШ), щетинник зеленый (8е(аг1а тт^к), щетинник (8е1апа ГаЬеп), щетинник сизый (§е(аг1а д1аиса), росичка (О1д11аг1а сШапк), элеузина индийская (Е1еикте тбюа), гумай (8огдйит йа1ерепке), пырей ползучий (Адгоругоп герепк) и сорго обыкновенное (8огдйит тн1даге).
Кроме того, она способна бороться с однолетними сорняками, такие как ежовник рисовидный (ЕсЫпосЫоа огу/1со1а), сыть разнородная (Сурегик б1йогш1к), монохория влагалищная (Мопосйопа тадшайк) и линдерния (ЫпбегЫа рухШапа), и многолетними сорняками, такими как сыть поздняя (Сурегик кегойпик), болотница (Е1еосйапк кигоди^Ы) и камыш ситниковый (8сирик _)ипсоШек), которые произрастают в рисовых полях в продолжение широкого интервала от до всходов до после всходов.
Гербицидная композиция данного изобретения является высокобезопасной для сельскохозяйственных растений и может применяться для сельскохозяйственных растений или полезных растений, таких как рис, пшеница, ячмень, кукуруза, сорго, виды сои, хлопчатник, сахарная свекла, рапс, сахарный тростник, газонная трава, чайный куст, плодовые деревья, овощные растения, цветочные растения и деревья. В данной работе культурные растения или полезные растения включают так называемые генетически модифицированные сельскохозяйственные растения, показывающие устойчивость против гербицидов, вредителей, болезней и т.д. посредством разведения и селекции, такие как кукуруза (а именно, Р1ОЕЕЯ 31Я87 ЯЯ), соя (а именно, А86ЯОА 8Ν9624 ЯЯ), хлопок (а именно, Р1ВЕЯМАХ 960ВЯ), рапс, сахарный тростник и т.д., которые преобразованы с помощью генной инженерии и показывают устойчивость против гербицидов, вредителей, болезней и т.д.
Композиция данного изобретения предпочтительно применяется в виде препарата, содержащего компоненты А и В-13 или компоненты А, В-13 и С при общем количестве предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%, предпочтительнее от 1 до 80 мас.%. Препарат композиции данного изобретения может применяться как он есть, но эмульгируемый концентрат, смачивающийся порошок, суспензионный препарат или т. п. обычно используется в виде предписанного количества, которое разбавляют водой в количестве от 10 до 2000 л/га.
Далее, доза композиции данного изобретения может изменяться в зависимости от соотношения в смеси, погодных условий, типа препарата, сезона применения, способа применения, места применения, сорняков, предназначенных для уничтожения, и сельскохозяйственных растений. Однако данную композицию обычно применяют при общем количестве компонентов А и В-13 или компонентов А, В-13 и С, равном от 1 до 10000 г, предпочтительно от 5 до 4000 г, предпочтительнее от 10 до 1000 г/га.
- 20 017352
Примеры
Ниже данное изобретение будет описано подробнее с отсылкой к примерам, но следует понимать, что данное изобретение ни в коем случае не ограничено такими конкретными примерами. В последующих примерах части означают мас.част..
Пример препаративной формы 1. Смачивающийся порошок.
Следующие компоненты смешивали, получаемую смесь измельчали, чтобы получить смачивающийся порошок.
Соединение № 3-0054 5 частей
Сульфентразон 5 частей
Октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена 0,5 части
Натриевая соль конденсата формалина и
алкилнафталинсульфоновой кислоты 0,5 части
Диатомовая земля 12 частей
Глина 77 частей
Пример препаративной формы 2. Смачивающийся порошок.
Следующие компоненты смешивали и получаемую смесь измельчали, чтобы получить смачивающийся порошок.
Соединение № 3-0054 5 частей
Сулкотрион 10 частей
Атразин 25 частей
Октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена 0,5 части
Натриевая соль конденсата формалина и 0,5 части
алкилнафталинсульфоновой кислоты
Диатомовая земля 10 частей
Глина 49 частей
Пример препаративной формы 3. Смачивающийся порошок.
Следующие компоненты смешивали и получаемую смесь измельчали, чтобы получить смачивающийся порошок.
Соединение № 3-0054 частей
Атразин 30 частей
Беноксакор 0,5 частей
Октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена Натриевая соль конденсата формалина и 0,5 части
алкилнафталинсульфоновой кислоты 0,5 части
Диатомовая земля 12 частей
Глина
51,5 частей
Пример препаративной формы 4. Смачивающийся порошок.
Следующие компоненты смешивали и получаемую смесь измельчали, чтобы получить смачивающийся порошок.
Соединение № 3-0054 5 частей
Сулкотрион 10 частей
Атразин 25 частей
Беноксакор 0, 5 части
Октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена 0, 5 части
Натриевая соль конденсата формалина и
алкилнафталинсульфоновой кислоты 0, 5 части
Диатомовая земля 10 частей
Глина 48 ,5 частей
- 21 017352
Пример препаративной формы 5. Гранулированный смачивающийся порошок.
Следующие компоненты смешивали до получения однородной массы и гранулировали экструзией. Полученные гранулы сушили в осушителе с псевдоожиженным слоем, чтобы получить гранулированный смачивающийся порошок.
Соединение № 3-0054 10 частей
Хлоримурон 2,5 части
Лигнинсульфонат натрия 5 частей
Алкилариловый простой эфир полиоксиэтилена 1 часть
Карбонат кальция 81,5 частей
Вода 10 частей
Пример препаративной формы 6. Текучий препарат.
Следующие компоненты смешивали с помощью высокоскоростного смесителя и измельчали с помощью мельницы влажного тонкого помола, чтобы получить текучий препарат.
Соединение № 3-0054 5 частей
Сулкотрион 10 частей
Атразин 25 частей
Беноксакор 0,5 части
Лигнинсульфонат натрия 2 части
Аммонийсульфат алкиларилового простого эфира 4 части
полиоксиэтилена
Алкилариловый простой эфир полиоксиэтилена 0,5 части
Ксантеновая смола 0,1 части
Бентонит 0,5 части
Этиленгликоль 10 частей
Вода 42,4 части
Ниже, с отсылкой к тест-примерам будут описаны эффекты гербицидной композиции данного изобретения.
Тест-пример 1. Тест 1 на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при обработке суходольной почвы.
В пластиковый горшок размером 14x23x8 см (длинахширинахглубина) помещали суходольную почву, и высевали семена сои (ОЬХМА), кукурузы (ΖΕΑΜΧ), 1ротоеа 1асипозе Ь. (1РОЬЛ) и канатника Теофраста (АВиТН), которые покрывали почвой. Смачивающийся порошок, приготовленный в соответствии с примером препаративной формы 1, отвешивали так, чтобы активные ингредиенты становились предписанными количествами, разбавляли водой и равномерно наносили на поверхность почвы мелкокапельным опрыскиванием при норме 500 л/га. Затем выращивание производили в теплице и на 28 сутки после обработки оценивали гербицидные эффекты и фитотоксичность в соответствии со стандартами, идентифицированными в табл. 15. Результаты показаны в табл. 16.
В следующих таблицах 3-0054 представляет собой соединение № 3-0054.
- 22 017352
Таблица 15
Индекс, № Гербицидные эффекты (степень ингибирования роста) и фитотоксичность
10 Гербицидный эффект или фитотоксичность 100%
9 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 90% и меньше чем 100%
8 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 80% и меньше чем 90%
7 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 70% и меньше чем 80%
б Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 60% и меньше чем 70%
5 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 50% и меньше чем 60%
4 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 40% и меньше чем 50%
3 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 30% и меньше чем 40%
2 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 20% и меньше чем 30%
1 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 10% и меньше чем 20%
0 Гербицидный эффект или фитотоксичность, по меньшей мере, 0% и меньше чем 10%
Таблица 16
Гербицидные соединения Доза г а.и./га ОЬХМА ΖΕΑΜΧ 1РОБА Авитн
3-0054 25 0 0 1 6
пиритиобак-натрий 25 4 10 3 8
3-0054+пиритиобак- натрий 25+25 4 10 9 10
3-0054 100 1 1 3 8
имазетапир 50 0 4 4 4
3-0054+имазетапир 100+50 1 5 8 10
3-0054 100 1 1 3 8
имазахин 50 0 6 5 3
3-0054+имазахин 100+50 1 9 10 10
3-0054 100 1 1 3 8
диурон 800 8 8 7 10
3-0054+диурон 100+800 9 9 9 10
3-0054 50 0 0 2 7
сульфентразон 50 1 0 6 10
3-0054+сульфентразон 50+50 4 1 9 10
3-0054 50 0 0 2 7
норфлуразон 400 1 9 6 10
3-0054+норфлуразон 50+400 1 10 10 10
3-0054 100 1 1 3 8
кломазон 200 0 7 6 10
3-0054+кломазон 100+200 2 9 8 10
3-0054 50 0 0 2 7
флуфенацет 200 2 1 4 7
3-0054+флуфенацет 50+200 2 1 8 9
3-0054 50 0 0 2 7
диметенамид-П 400 2 1 5 7
3-0054+ диметенамид-П 50+400 1 1 9 9
3-0054 100 1 1 3 8
тиобенкарб 1600 0 0 2 10
3-0054+тиобенкарб 100+1600 0 1 8 10
3-0054 100 1 1 3 8
клопиралид 200 10 0 6 10
3-0054+клопиралид 100+200 10 1 8 10
Тест-пример 2. Тест 2 на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при обработке суходольной почвы.
Тест на гербицидные эффекты и на фитотоксичность против пшеницы (ТН/АШ). звездчатки средней (8ТЕМЕ) и вероники персидской (УЕКРЕ) выполняли по той же самой методике вышеприведенного тест-примера 1. Результаты показаны в табл. 17.
- 23 017352
Таблица 17
Гербицидные соединения Доза г а.и./га ΤΚΖΑΝ 8 ТЕМЕ УЕЕРЕ
3-0054 18,8 0 5 7
изопротурон 375 0 6 5
3-0054+изопротурон 18,8+16 0 9 9
3-0054 18,8 0 5 7
пиколинафен 16 0 5 6
3-0054+пиколинафен 18,8+375 0 9 9
3-0054 18,8 0 5 7
трифлуралин 250 0 10 7
3-0054+трифлуралин 18,8+375 0 10 10
Тест-пример 3. Тест 3 на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при обработке суходольной почвы.
Тест на гербицидные эффекты и на фитотоксичность против кукурузы (ΖΕΑΜΧ), петушиного проса (ЕСНСО), звездчатки средней (8ΤΕΜΕ) и мари белой (СНЕАЕ) выполняли по той же самой методике вышеприведенного тест-примера 1. Результаты показаны в табл. 18.
Таблица 18
Гербицидные соединения Доза г а.и./га ΖΕΑΜΧ ЕСНСО ЗТЕМЕ СНЕАЬ
3-0054 62,5 0 10 5 4
просульфокарб 1600 0 2 5 5
3-0054+просульфокарб 62,5+1600 0 10 9 8
Тест-пример 4. Тест 4 на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при обработке суходольной почвы.
Тест на гербицидные эффекты и на фитотоксичность против пшеницы (ΤΚΖΛ\\). плевела многоцветкового (ИЭЕМи), звездчатки средней (8ΤΕΜΕ) и мари белой (СНЕАЕ) выполняли по той же самой методике вышеприведенного тест-примера 1. Результаты показаны в табл. 19.
Таблица 19
Гербицидные соединения Доза г а.и./га ΤΕΖΑΝ ьоъми ЗТЕМЕ
3-0054 50 0 8 4
триаллат 1000 0 2 2
3-0054+триаллат 50+1000 0 10 6
Тест-пример 5. Тест 5 на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при обработке суходольной почвы.
Поле вспахивали и вносили удобрение и семена ветвянки (ВгасЫала р1ап1а§теа (ВКД.РЕ)) и сиды ромболистной (814а гЬотЬйоНа (8ГОКН)) высевали и покрывали почвой. Смачивающийся порошок. приготовленный в соответствии с примером препаративной формы 1. отвешивали так. чтобы активные ингредиенты становились предписанными количествами. разбавляли водой и равномерно наносили на поверхность почвы опрыскивателем при норме 200 л/га. Затем на 60 сутки после обработки оценивали гербицидные эффекты и фитотоксичность в соответствии со стандартами. идентифицированными в табл. 15. Результаты показаны в табл. 20.
Таблица 20
Гербцидные соединения Доза г а.и./га ВЕАРЬ 3ΙϋΕΗ
3-0054 150 8 7
аметрин 1500 7 6
3-0054+аметрин 150+1500 9 9
Тест-пример 6. Тест на гербицидные эффекты против сорняков и на фитотоксичность при лиственной обработке в суходольных условиях.
В пластиковый горшок размером 11x11x11 см (длинахширинахглубина) помещали суходольную почву и высевали семена кукурузы (ΖΕΑΜΧ). сои (ΟΕΧΜΑ). щетинника зеленого (8ΕΤνΐ). сорго обыкновенного (8ΟΚνυ). щирицы колосистой (ΑΜΑΚΕ). ипомеи (1ротоеа 1асипо§а Ε. (1РОЕА)) и канатника Теофраста (ΑΒυΤΗ). которые покрывали почвой.
Затем выращивание производили в теплице в течение 10 суток. Далее. смачивающийся порошок. приготовленный в соответствии с примером препаративной формы 1. отвешивали так. чтобы активные ингредиенты были в предписанных количествах. разбавляли водой и равномерно наносили на поверхность почвы мелкокапельным опрыскиванием при норме 500 л/га. После этого выращивание производили в теплице и на 21 сутки после обработки оценивали гербицидные эффекты и фитотоксичность в соответствии со стандартами. идентифицированными в табл. 15. Результаты показаны в табл. 21.
- 24 017352
Таблица 21
Гербицидные соединения Доза, г а.и./га ΖΕΆΜΧ ОЬХМА 5ЕТУ1 3οκνυ АМАПЕ ΙΡΟΙΑ Авитн
3-0054 25 0 0 4 0 5 0 0
хизалофоп-этил 25 10 0 10 10 0 0 0
3-0054+хйзалофоп- этил 25 + 25 10 0 10 10 6 1 0
3-0054 100 0 0 8 6 10 1 4
сетоксидим 100 9 0 10 9 0 0 0
3-0054+сетоксидим 100+100 9 1 10 9 10 4 4
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
биспирибак-натрий 3-0054+ 12,5 0 9 7 2 10 7 5
биспирибак-натрий 50+12,5 1 9 8 5 10 9 7
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
пиритиобак-натрий 50 8 9 6 6 10 9 7
3-0054+пиритиобак- натрий 50+12,5 8 9 8 6 10 10 9
3-0054 100 0 0 8 6 10 1 4
пиримисульфан 25 2 2 6 8 10 9 10
3-0054+ пиримисуль фан 100+25 0 2 10 8 10 10 10
3-0054 25 0 0 4 0 5 0 0
хлоримурон-этил 6,3 4 0 1 5 10 9 10
3-0054+хлоримурон- этил 25+6,3 1 0 8 7 10 9 10
3-0054 100 0 0 8 6 10 1 4
бентазон 400 0 0 2 0 7 8 10
3-0054+бентазон 100+400 0 1 9 8 10 9 10
3-0054 100 0 0 8 6 10 1 4
паракват 500 6 10 6 6 10 6 9
З-0054+паракват 100+500 5 8 9 9 10 8 10
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
флутиацет-метил 10 0 0 2 0 10 9 10
3-0054+флутиацет- метил 50 + 10 0 0 9 7 10 9 10
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
сулкотрион 25 0 6 3 3 8 5 9
3-0054+сулкотрион 50+25 0 7 9 8 10 8 10
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
биланафос 1000 9 9 9 10 10 10 10
3-0054+ биланафос 50+1000 9 9 10 10 10 10 10
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
азулам 1000 8 9 9 10 10 10 10
З-0054+азулам 50+1000 8 9 10 10 10 10 10
3-0054 50 0 0 7 4 7 0 0
2,4-Д 200 0 9 2 1 10 10 10
3-0054+2,4-Д 50+200 0 9 9 5 10 10 10
Тест-пример 7. Тест на эффекты по снижению фитотоксичности против кукурузы при обработке суходольной почвы.
В пластиковый горшок размером 11x11x11 см по глубине (длинахширинахглубина) помещали суходольную почву, и высевали семена кукурузы (ΖΕΑΜΧ), которые покрывали почвой. Смачивающийся порошок, приготовленный в соответствии с примером препаративной формы 1, отвешивали так, чтобы активные ингредиенты были в предписанных количествах, разбавляли водой и равномерно наносили на поверхность почвы мелкокапельным опрыскиванием при норме 500 л/га. Затем выращивание производили в теплице и на 21 сутки после обработки оценивали фитотоксичность для кукурузы в соответствии со стандартами, идентифицированными в табл. 15. Результаты показаны в табл. 22.
- 25 017352
Гербицидные соединения
3-0054 сулкотрион атразин
Доза г а.и./га
500 юоо
2500
Таблица 22
ΖΕΑΜΧ беноксакор
3-0054+сулкотрион+атразин
3-0054 +сулкотрион+а тразин+беноксакор
3-0054 диметенамид-П беноксакор
З-0054+диметенамид-П
З-0054+диметенамид-П+беноксакор
500+1000+2500
500+1000+2500+50
500 т
1500
500+1500
500+1500+50 о
Промышленная применимость
Гербицидная композиция данного изобретения высокобезопасна для сельскохозяйственных растений и способна бороться с различными сорняками, проблемными, например, в рисовых полях, суходольных полях или на несельскохозяйственных землях в широком диапазоне от периода до всходов до пе риода после всходов.
Полное раскрытие японской патентной заявки № 2006-344409, поданной 21 декабря 2006 г, включая описание, формулу изобретения и сущность изобретения, введено в настоящей работе ссылкой во всей полноте.

Claims (20)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Гербицидная композиция, содержащая компонент А, который представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из производных изоксазолина формулы [I] и их солей где каждый из К1 и К2, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или С3-С8-циклоалкил-С1-С3алкильную группу или
    К1 и К2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С7-спирокольцо;
    каждый из К3 и К4, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или
    К3 и К4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С7-спирокольцо, или К1, К2, К3 и К4 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать 5-8-членное кольцо;
    каждый из К5 и К6, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой атом водорода или С1-С10-алкильную группу;
    Υ представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую или ароматическую конденсированную гетероциклическую группу, имеющую необязательный гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, такая гетероциклическая группа может быть замещена от 0 до 6 одинаковыми или разными группами, выбираемыми из указанной далее замещающей группы а, соседние две алкильные группы, алкоксигруппы, алкильная и алкоксигруппы, алкильная и алкилтиогруппы, алкильная и алкилсульфонильная группы, алкильная и моноалкиламиногруппы, или алкильная и диалкиламиногруппы могут быть присоединены друг к другу с образованием 5-8-членного кольца, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена, и когда гетероатом такой гетероциклической группы представляет собой атом азота, он может быть окислен, чтобы быть Ν-оксидом;
    η представляет собой целое число от 1 до 2;
    замещающая группа а:
    гидроксильная группа, тиольная группа, атом галогена, С1-С10-алкильная группа, С1-С10-алкильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильная группа, С3-С8-циклоалкильная группа, С1-С10-алкоксигруппа,
    - 26 017352
    С1-С10-алкоксигруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкоксигруппа, С3-С8-циклоалкоксигруппа, С3-С8-циклоалкил-С1-С3алкоксигруппа, С1-С10-алкилтиогруппа, С1-С10-алкилтиогруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилтиогруппа, С2-С6-алкенильная группа, С2-С6-алкенилоксигруппа, С2-С6-алкинильная группа, С2-С6-алкинилоксигруппа, С1-С10-алкилсульфинильная группа, С1-С10-алкилсульфинильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С10-алкилсульфонильная группа, С1-С10-алкилсульфонильная группа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфинильная группа, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппа, монозамещенная необязательной группой, выбираемой из указанной далее замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильная группа, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппа, С1-С4-галогеналкилсульфонилоксигруппа, фенильная группа, которая может быть замещенной, феноксигруппа, которая может быть замещенной, фенилтиогруппа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая оксигруппа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая тиогруппа, которая может быть замещенной, фенилсульфинильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонильная группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая сульфонильная группа, которая может быть замещенной, фенилсульфонилоксигруппа, которая может быть замещенной, ацильная группа, С1-С4-галогеналкилкарбонильная группа, бензилкарбонильная группа, которая может быть замещенной, бензоильная группа, которая может быть замещенной, карбоксильная группа, С1-С10-алкоксикарбонильная группа, бензилоксикарбонильная группа, которая может быть замещенной, феноксикарбонильная группа, которая может быть замещенной, цианогруппа, карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С^С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной), С1-С6-ацилоксигруппа, С1-С4-галогеналкилкарбонилоксигруппа, бензилкарбонилоксигруппа, которая может быть замещенной, бензоилоксигруппа, которая может быть замещенной, нитрогруппа и аминогруппа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, С1-С6-ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной);
    замещающая группа β:
    гидроксильная группа, С3-С8-циклоалкильная группа (данная группа может быть замещена атомом галогена или алкильной группой), С1-С10-алкоксигруппа, С1-С10-алкилтиогруппа, С1-С10-алкилсульфонильная группа, С1-С10-алкоксикарбонильная группа, С2-С6-галогеналкенильная группа, аминогруппа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, С1-С6-ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой или С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой), карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой), С1-С6-ацильная группа, С1-С4-галогеналкилкарбонильная группа, С1-С10-алкоксииминогруппа, цианогруппа, фенильная группа, которая может быть замещенной, и феноксигруппа, которая может быть замещенной;
    замещающая группа γ:
    С1-С10-алкоксикарбонильная группа, фенильная группа, которая может быть замещенной, ароматическая гетероциклическая группа, которая может быть замещенной, цианогруппа и карбамоильная группа (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой);
    компонент В-13:
    ингибиторы синтеза жирных кислот, выбранные из группы, включающей:
    (a) тиокарбаматы: бутилат, циклоат, димепиперат, ЕПТК (ЕРТС), эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат, вернолат;
    (b) производные бензофурана: бенфуресат, этофумесат;
    (c) производные хлоркарбоновых кислот: ТХАН (ТСА), далапон, флупропанат;
    (ά) дитиофосфаты: бенсулид.
  2. 2. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую гетероатом, выбираемый из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы.
  3. 3. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, пиридильную группу или пиримидинильную группу.
  4. 4. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой тиофен-3-ильную группу, пиразол-4-ильную группу, пиразол-5-ильную груп
    - 27 017352 пу, изоксазол-4-ильную группу, изотиазол-4-ильную группу, пиридин-3-ильную группу или пиримидин5-ильную группу.
  5. 5. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой пиразол-4-ильную группу, где пиразольное кольцо замещено в 3- и 5положениях замещающей группой а и в 1-положении гидроксильной группой, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, С1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонилоксигруппой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы γ, С1 -С4-галогеналкилсульфонильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической группой, которая может быть замещенной, фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической сульфонильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, карбоксильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, бензилоксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, феноксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной) или аминогруппой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной).
  6. 6. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где Υ представляет собой пиразол-5-ильную группу, где пиразольное кольцо замещено в 4-положении замещающей группой а и в 1-положении гидроксильной группой, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, С1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной необязательной группой, выбираемой из замещающей группы γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической группой, которая может быть замещенной, фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, ароматической гетероциклической сульфонильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, карбоксильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, бензилоксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, феноксикарбонильной группой, которая может быть замещенной, карбамоильной группой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещенной) или аминогруппой (атом азота данной группы может быть независимо замещен С1-С10-алкильной группой, фенильной группой, которая может быть замещенной, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, бензилкарбонильной группой, которая может быть замещенной, бензоильной группой, которая может быть замещенной, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, бензилсульфонильной группой, которая может быть замещенной, или фенилсульфонильной группой, которая может быть замещенной).
  7. 7. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой соединение формулы [I], где каждый из Я1 и Я2 представляет собой метильную группу, каждый из Я3 и Я4 представляет собой атом водорода и Υ представляет собой пиразол-4-ильную группу, в которой пиразольное кольцо независимо замещено в 1-, 3- и 5-положениях С1-С4-алкильной группой, С1-С4-галогеналкильной группой или С1 -С4-галогеналкоксигруппой.
  8. 8. Гербицидная композиция по п.1, где компонент А представляет собой 3-[(5-дифторметокси-1метил-3-трифторметилпиразол-4-ил)метилсульфонил]-4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол.
  9. 9. Гербицидная композиция по любому из пп.1-8, где компонент В-13 представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, включающей просульфокарб, тиобенкарб и триаллат.
  10. 10. Гербицидная композиция по любому из пп.1-8, где компонент В-13 представляет собой просульфокарб или триаллат.
  11. 11. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из пп.1-10, и следующий компонент С в качестве активных ингредиентов:
    компонент С:
    по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из атразина, симазина, циа
    - 28 017352 назина, изоксафлутола, мезотриона, флуметсулама, имазетапира, имазапира, дикамбы, клопиралида, просульфурона, галосульфурон-метила, римсульфурона, бентазона, карфентразон-этила, метрибузина, тифенсульфурон-метила, никосульфурона, примисульфурона, клорансулам-метила, глуфосината, глифосата, сульфосата, пендиметалина, линурона, прометрина, дифлуфеникана, флумиоксазина, метолахлора, их солей и аналогов.
  12. 12. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из пп.1-10, и следующий компонент Ό в качестве активных ингредиентов:
    компонент Ό:
    по меньшей мере одно соединение, выбираемое из группы, состоящей из клохинтоцет-мексила, фенхлоразола, фенхлоразол-этила, мефенпира, мефенпир-диэтила, изоксадифена, изоксадифен-этила, фурилазола, беноксакора, дихлормида, ΜΟΝ4660, оксабетринила, циометринила, фенклорима, ципросульфамида, нафталевого ангидрида, флуразола, их солей и аналогов.
  13. 13. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в п.11, и компонент Ό, определенный в п.12, в качестве активных ингредиентов.
  14. 14. Гербицидная композиция по любому из пп.1-10, где массовое отношение компонент А:компонент В-13 составляет от 1:0,001 до 1:100.
  15. 15. Гербицидная композиция по п.11, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент С составляет от 1:0,001:0,001 до 1:100:100.
  16. 16. Гербицидная композиция по п.12, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент Ό составляет от 1:0,001:0,001 до 1:100:100.
  17. 17. Гербицидная композиция по п.13, где массовое отношение компонент А:компонент В-13:компонент С:компонент Ό составляет от 1:0,001:0,001:0,001 до 1:100:100:100.
  18. 18. Гербицидная композиция, содержащая гербицидную композицию, определенную в любом из пп.1-17, в количестве, чтобы проявлять гербицидную активность, и по меньшей мере один инертный жидкий носитель и/или твердый носитель и, если требуется, дополнительно содержащая по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
  19. 19. Способ получения гербицидной композиции, определенной в любом из пп.1-18, который включает смешивание компонента А и компонента В-13, если требуется, компонента С и/или компонента Ό, по меньшей мере одного инертного жидкого носителя и/или твердого носителя и поверхностноактивного вещества.
  20. 20. Способ борьбы с нежелательными растениями, который включает применение активных ингредиентов, содержащихся в гербицидной композиции, определенной в любом одном из пп.1-18, одновременно или раздельно, перед, в течение и/или после прорастания нежелательных растений.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200970599A 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция EA017352B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006344409 2006-12-21
PCT/JP2007/074569 WO2008075743A1 (ja) 2006-12-21 2007-12-20 除草剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200970599A1 EA200970599A1 (ru) 2009-12-30
EA017352B1 true EA017352B1 (ru) 2012-11-30

Family

ID=39536370

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201200438A EA021383B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200439A EA021235B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200437A EA021296B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200441A EA021384B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA200970599A EA017352B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200442A EA021385B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200440A EA021267B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201200438A EA021383B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200439A EA021235B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200437A EA021296B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200441A EA021384B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201200442A EA021385B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция
EA201200440A EA021267B1 (ru) 2006-12-21 2007-12-20 Гербицидная композиция

Country Status (29)

Country Link
US (2) US8110530B2 (ru)
EP (1) EP2123158B1 (ru)
JP (1) JP5322656B2 (ru)
KR (1) KR101469137B1 (ru)
CN (8) CN103250708B (ru)
AR (1) AR064606A1 (ru)
AU (2) AU2007335387B2 (ru)
BR (20) BR122016000032B1 (ru)
CA (2) CA2671150C (ru)
CL (8) CL2007003725A1 (ru)
CO (1) CO6220878A2 (ru)
CR (1) CR10876A (ru)
CY (1) CY1116813T1 (ru)
DK (1) DK2123158T3 (ru)
EA (7) EA021383B1 (ru)
EC (1) ECSP099437A (ru)
ES (1) ES2550224T3 (ru)
HR (1) HRP20151113T1 (ru)
HU (1) HUE026078T2 (ru)
IL (1) IL199110A (ru)
IN (1) IN2009DN04070A (ru)
MX (1) MX2009006890A (ru)
NZ (7) NZ598107A (ru)
PL (1) PL2123158T3 (ru)
PT (1) PT2123158E (ru)
RS (1) RS54441B1 (ru)
SI (1) SI2123158T1 (ru)
UA (1) UA97383C2 (ru)
WO (1) WO2008075743A1 (ru)

Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101778565B (zh) * 2007-08-10 2014-10-15 组合化学工业株式会社 除草用组合物
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
CN102026545A (zh) * 2008-02-12 2011-04-20 北美爱利思达生命科学有限责任公司 控制多余植物的方法
AU2009222221B2 (en) * 2008-03-02 2014-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal method
CA2716674C (en) * 2008-03-10 2016-11-01 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone
WO2009112486A2 (en) * 2008-03-11 2009-09-17 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone
EA201001428A1 (ru) * 2008-03-12 2011-04-29 Басф Се Гербицидные композиции, содержащие пироксасульфон
TW200944127A (en) * 2008-03-14 2009-11-01 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone
EP2285222A2 (en) * 2008-03-17 2011-02-23 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone v
EP2285221A2 (en) * 2008-03-18 2011-02-23 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone vi
WO2009115434A2 (en) * 2008-03-19 2009-09-24 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone ix
WO2009115433A2 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone iv
WO2009115603A2 (en) * 2008-03-21 2009-09-24 Basf Se Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone viii
EP2315525A2 (en) * 2008-05-21 2011-05-04 Basf Se Herbicidal composition comprising glyphosate, glufosinate or their salts
ES2662669T3 (es) * 2008-11-24 2018-04-09 Dow Agrosciences Llc Protección del daño del herbicida 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato sobre el arroz con cáscara sembrado directamente y trasplantado
TW201024278A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
CN102027945A (zh) * 2009-09-28 2011-04-27 南京华洲药业有限公司 一种含二氯吡啶酸与苯达松的增效除草组合物
CN102027932B (zh) * 2009-09-28 2013-06-05 南京华洲药业有限公司 一种含二氯吡啶酸与唑酮草酯的增效除草组合物及其应用
EP2490529A4 (en) 2009-10-22 2013-08-28 Univ Vanderbilt ALLOSTERIC POTENTIALIZERS OF MGLUR4, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
CN102239869A (zh) * 2010-05-16 2011-11-16 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一组棉花催熟组合物
EP2571365A1 (de) * 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente getreidekulturen
CN102265855A (zh) * 2010-06-04 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用
CN102265870B (zh) * 2010-06-07 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、麦草畏与莠去津的除草组合物及其应用
CN103124733B (zh) * 2010-07-22 2016-03-30 巴斯夫欧洲公司 除草的异噁唑并[5,4-b]吡啶
EP2611301A4 (en) 2010-08-30 2014-03-19 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC HERBICIDAL COMPOSITION WITH PENOXSULAM AND BENTAZONE
WO2012028579A1 (de) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN101965838A (zh) * 2010-09-17 2011-02-09 北京颖新泰康国际贸易有限公司 一种除草剂组合物及其应用
CN101965846B (zh) * 2010-09-25 2013-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种含有氟噻草胺的玉米苗后复配除草剂
CN101971859A (zh) * 2010-10-22 2011-02-16 吉林金秋农药有限公司 一种除草剂组合物及其制作方法和用途
CN101953373A (zh) * 2010-10-22 2011-01-26 吉林金秋农药有限公司 一种除草剂组合物及其制作方法和用途
CN102057924B (zh) * 2011-01-13 2013-02-13 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环苯草酮和五氟磺草胺的复配组合物
CN102177907B (zh) * 2011-03-22 2013-02-27 钱永康 一种除草剂
CN102132702B (zh) * 2011-03-24 2013-01-02 广东中迅农科股份有限公司 一种水稻田除草组合物及其应用
JP5875924B2 (ja) * 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 除草組成物
CN102217628B (zh) * 2011-05-06 2013-07-31 浙江泰达作物科技有限公司 乙氧磺隆、精噁唑禾草灵、吡唑解草酯水乳剂及其制备方法
JP5927055B2 (ja) * 2011-06-24 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
JP6010616B2 (ja) * 2011-06-24 2016-10-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ペノキススラムおよびペンジメタリンを含む相乗的除草組成物
KR101931846B1 (ko) * 2011-10-18 2018-12-21 에프엠씨 코포레이션 흄드 산화 알루미늄을 함유하는 안정한 제제
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
CN102405910B (zh) * 2011-11-21 2013-06-26 广东中迅农科股份有限公司 一种具有协同增效作用的除草组合物
CN102362593A (zh) * 2011-11-28 2012-02-29 北京燕化永乐农药有限公司 一种除草组合物
CN109006847A (zh) 2012-12-12 2018-12-18 美国陶氏益农公司 施用五氟磺草胺和苯噻酰草胺所引起的协同杂草防治
KR20150097595A (ko) 2012-12-14 2015-08-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 아미노피랄리드 및 클로피랄리드의 적용에 의한 상승작용적 잡초 방제
CN103027038A (zh) * 2012-12-14 2013-04-10 青岛东生药业有限公司 含硝磺草酮和二氯吡啶酸的水悬浮剂及其生产方法
US10412964B2 (en) 2012-12-14 2019-09-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid
WO2014095597A1 (de) * 2012-12-18 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend aclonifen
CA2895128C (en) * 2012-12-18 2022-09-13 Bayer Cropscience Ag Herbicidal composition containing aclonifen, pendimethalin and diflufenican
AR093997A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
EP2934112B1 (en) 2012-12-21 2019-05-08 Dow Agrosciences LLC Herbicide containing aminopyralid, triclopyr and organosilicone surfactant
WO2014100465A2 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
CN103891769A (zh) * 2012-12-28 2014-07-02 青岛锦涟鑫商贸有限公司 一种新型除草剂
CN103027036B (zh) * 2013-01-16 2014-12-10 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含二甲四氯盐与敌稗的除草组合物及其应用
CN103120173B (zh) * 2013-02-04 2015-08-05 广东中迅农科股份有限公司 水稻田除草组合物
MX2015011043A (es) 2013-02-25 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Métodos para el control de malezas en plantíos de piña.
KR102230973B1 (ko) 2013-03-15 2021-03-23 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 페녹술람 및 벤조비시클론 또는 클로마존 및 벤조비시클론의 적용으로부터의 상승작용적 잡초 방제
US11026423B2 (en) 2013-04-17 2021-06-08 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
WO2014172551A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
CN103271055B (zh) * 2013-04-27 2015-08-05 广东中迅农科股份有限公司 一种用于防除水稻田杂草的增效除草组合物
CN104621113B (zh) * 2013-11-15 2017-01-11 南京华洲药业有限公司 一种含氯氨吡啶酸与烯禾啶的混合除草剂
CN103688940B (zh) * 2013-11-28 2016-08-17 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡草醚和氯氟吡氧乙酸的除草组合物
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN104012553B (zh) * 2014-06-13 2015-09-09 周石林 一种水旱田两用除草剂及其用法
WO2016028954A1 (en) * 2014-08-20 2016-02-25 Arch Chemicals, Inc. Granular plant control composition
CN104255762B (zh) * 2014-09-11 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含异噁唑草酮、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的除草组合物及其应用
CN104285994B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含唑草酮、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的复合除草剂及其应用
MA40840A (fr) 2014-10-22 2017-08-29 Ishihara Sangyo Kaisha Composition herbicide
CN105613523A (zh) * 2014-10-30 2016-06-01 苏州富美实植物保护剂有限公司 五氟磺草胺除草组合物
US9901096B2 (en) 2014-11-24 2018-02-27 Valent U.S.A., Corporation Herbicide compositions for weed control
CN105766946B (zh) * 2014-12-19 2018-07-31 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种液体环保制剂及其应用
WO2016116531A1 (en) 2015-01-22 2016-07-28 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
CN104663698A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有嘧啶肟草醚与丙苯磺隆的除草组合物
EP3259992B1 (en) * 2015-02-17 2019-01-02 Nippon Soda Co., Ltd. Agrochemical composition
CN106259398A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
CN106259362A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
CN106259363A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物及其防治不希望的植物生长的方法
CN106259364A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
CN106259399A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
CN106259361A (zh) * 2015-06-09 2017-01-04 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
MY189197A (en) 2015-07-10 2022-01-31 Basf Agro Bv Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
EA201890260A1 (ru) * 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
AU2016292569B2 (en) 2015-07-10 2021-01-21 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
PL3319434T3 (pl) 2015-07-10 2019-11-29 Basf Agro Bv Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i petoksamid
US10813356B2 (en) 2015-07-10 2020-10-27 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
WO2017009061A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
AU2016292677B2 (en) 2015-07-10 2020-09-24 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US10609928B2 (en) 2015-08-07 2020-04-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uses of 2-(2,4-dichlorophenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidone as foliar herbicide
CN105052992A (zh) * 2015-08-14 2015-11-18 安徽金水园生态农业有限公司 专用于去除水花生的除草剂复配物及除草微乳剂
CN105076176A (zh) * 2015-08-14 2015-11-25 安徽金水园生态农业有限公司 一种用于蓝莓种植的除草微乳剂
CN105284799B (zh) * 2015-11-23 2018-06-26 湖南省农业生物技术研究中心 一种植物保护剂及减缓工业大麻药害的方法
CN105409947B (zh) * 2015-12-05 2017-08-25 河南省农业科学院植物保护研究所 一种高粱种子处理剂组合物
CN105475316A (zh) * 2015-12-29 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种含磺酰草吡唑与异丙隆的混合除草剂
CN105454271A (zh) * 2016-02-06 2016-04-06 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 用于防除甘蔗田杂草的除草组合物
CN105851028A (zh) * 2016-05-20 2016-08-17 潍坊中农联合化工有限公司 苄草丹与高效二甲噻草胺复配除草剂
CN106172460B (zh) * 2016-07-13 2018-12-21 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
AU2016210750B1 (en) * 2016-08-05 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN106259426B (zh) * 2016-08-17 2019-03-19 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106070283A (zh) * 2016-08-23 2016-11-09 安徽久易农业股份有限公司 含有氟氯吡啶酯和烟嘧磺隆的除草剂组合物
CN106689145A (zh) * 2016-11-18 2017-05-24 河北博嘉农业有限公司 一种含有砜吡草唑和酰胺类除草剂的除草组合物
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN106818750A (zh) * 2017-02-16 2017-06-13 北京大农时代农药技术研究所 一种含呋喃磺草酮和氰氟草酯的除草组合物
EP3378315A1 (de) * 2017-03-24 2018-09-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
CN107455375B (zh) * 2017-09-22 2018-05-18 四川利尔作物科学有限公司 高效环保二氯吡啶酸水剂及其制备方法和应用
CN107517977A (zh) * 2017-10-13 2017-12-29 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和异噁草松的除草组合物
CN107927006A (zh) * 2017-11-27 2018-04-20 来安县义坤农业发展有限公司 一种用于蔺草的专用除草剂
CN108013057A (zh) * 2017-12-15 2018-05-11 北京科发伟业农药技术中心 一种含唑啉草酯的除草组合物
CN107996587A (zh) * 2017-12-22 2018-05-08 北京科发伟业农药技术中心 含唑啉草酯和精敌草胺的除草组合物
CN108294016A (zh) * 2018-02-02 2018-07-20 河北中天邦正生物科技股份公司 一种农药组合物及其应用
CN108293988A (zh) * 2018-02-23 2018-07-20 南京高正农用化工有限公司 一种包含砜吡草唑的除草组合物及其用途
CN110476996A (zh) * 2018-05-14 2019-11-22 河北中天邦正生物科技股份公司 一种农药组合物及其应用
CN110521730A (zh) * 2018-05-24 2019-12-03 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配除草剂
CN110521729A (zh) * 2018-05-25 2019-12-03 河北中天邦正生物科技股份公司 一种农药组合物及其应用
CN108651489A (zh) * 2018-06-01 2018-10-16 北京科发伟业农药技术中心 一种含双氯磺草胺的除草组合物
CN108522523A (zh) * 2018-06-15 2018-09-14 北京科发伟业农药技术中心 含双氯磺草胺和氟噻草胺的除草组合物
EP3603399A1 (en) * 2018-08-02 2020-02-05 Basf Se Herbicidal mixtures comprising isoxaflutole, pyroxasulfone and an imidazolinone herbicide; and their use in soybean and cotton cultures
CN109221173A (zh) * 2018-09-20 2019-01-18 山东滨农科技有限公司 一种含仲丁灵的除草剂组合物
CN109588416B (zh) * 2019-01-25 2020-11-06 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种含砜吡草唑和敌草隆除草组合物及其应用
PL238671B1 (pl) 2019-02-01 2021-09-20 Przed Uslugowo Handlowe Chemirol Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Kompozycja chwastobójcza i sposób zwalczania chwastów
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield
CN109938032A (zh) * 2019-05-08 2019-06-28 河南省农业科学院植物保护研究所 一种除草剂及其制备方法、应用
CN110063333A (zh) * 2019-05-21 2019-07-30 青岛瀚生生物科技股份有限公司 水稻田除草组合物及其应用
CN110476973B (zh) * 2019-08-31 2021-06-25 中国农业科学院棉花研究所 一种棉花植调剂及其制备和使用方法
CN112931523A (zh) * 2019-12-11 2021-06-11 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 除草剂组合物及其应用
CN112931517A (zh) * 2019-12-11 2021-06-11 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 除草剂组合物及其应用
CN112931516A (zh) * 2019-12-11 2021-06-11 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 除草剂组合物及其应用
CN112244030A (zh) * 2020-11-18 2021-01-22 镇江先锋植保科技有限公司 一种大豆田除草组合物
CN112790192A (zh) * 2021-02-03 2021-05-14 安徽润农腾辉生物科技有限公司 一种包含氟吡酰草胺的三元除草组合物
CN115053911B (zh) * 2021-05-21 2023-08-08 河南省农业科学院植物保护研究所 一种含砜吡草唑和唑啉草酯的除草剂组合物
CN114208837A (zh) * 2021-12-27 2022-03-22 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种除草组合物及其应用
CN114642212B (zh) * 2022-04-20 2024-02-02 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含特丁津和砜吡草唑的悬浮剂及其制备方法
WO2023221918A1 (en) * 2022-05-16 2023-11-23 Adama Agan Ltd. Herbicidal mixture, herbicidal composition, method, use, and kits for controlling undesirable vegetation
CN116158442B (zh) * 2022-12-22 2024-03-22 安徽众邦生物工程有限公司 一种包含砜吡草唑和异丙隆的组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004014138A1 (ja) * 2002-08-07 2004-02-19 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
WO2005104848A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2007006409A2 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW300157B (en) * 1994-03-15 1997-03-11 Sandoz Ltd Herbicide compositions
ATE241271T1 (de) * 1998-06-16 2003-06-15 Basf Ag Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
JP4465133B2 (ja) * 2001-02-08 2010-05-19 クミアイ化学工業株式会社 イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
DE10157545A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
BR0313178B1 (pt) * 2002-08-01 2014-04-15 Ihara Chemical Ind Co Derivados de pirazol e processo para a produção destes
US8680290B2 (en) * 2004-09-03 2014-03-25 Syngenta Limited Isoxazoline derivatives and their use as herbicides
MY144905A (en) 2005-03-17 2011-11-30 Basf Ag Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
JP2006344409A (ja) 2005-06-07 2006-12-21 Seiko Instruments Inc 照明装置及びこれを備える表示装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004014138A1 (ja) * 2002-08-07 2004-02-19 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
WO2005104848A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2007006409A2 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination

Also Published As

Publication number Publication date
RS54441B1 (en) 2016-06-30
US20120058896A1 (en) 2012-03-08
NZ598102A (en) 2012-11-30
WO2008075743A1 (ja) 2008-06-26
EA201200437A1 (ru) 2012-07-30
BR122016000051B1 (pt) 2016-11-22
EA201200440A1 (ru) 2012-07-30
SI2123158T1 (sl) 2016-01-29
US8283291B2 (en) 2012-10-09
EA201200438A1 (ru) 2012-07-30
EA201200442A1 (ru) 2012-07-30
IN2009DN04070A (ru) 2010-01-01
BRPI0721047B1 (pt) 2016-09-13
CA2671150C (en) 2015-05-12
CL2016000202A1 (es) 2016-09-30
BRPI0721047A2 (pt) 2014-07-29
BR122016000076B1 (pt) 2016-11-22
ECSP099437A (es) 2009-07-31
NZ598103A (en) 2012-11-30
CN104839179A (zh) 2015-08-19
NZ598107A (en) 2012-11-30
EA021384B1 (ru) 2015-06-30
CN101562976B (zh) 2013-06-19
BR122016000046B1 (pt) 2016-11-22
CN103202308A (zh) 2013-07-17
AU2007335387A1 (en) 2008-06-26
CN104839179B (zh) 2016-08-24
DK2123158T3 (en) 2016-01-11
CL2007003725A1 (es) 2008-08-01
CN103202308B (zh) 2016-06-15
IL199110A (en) 2015-09-24
NZ598104A (en) 2012-11-30
CN103250709B (zh) 2016-04-06
BR122016000028B1 (pt) 2016-11-22
CY1116813T1 (el) 2017-03-15
ES2550224T3 (es) 2015-11-05
BR122016000062B1 (pt) 2016-11-22
CN103229769B (zh) 2015-11-18
NZ576518A (en) 2012-03-30
BR122016000073B1 (pt) 2016-11-22
CL2016000203A1 (es) 2016-09-30
BR122016000044B1 (pt) 2016-11-22
CA2671150A1 (en) 2008-06-26
KR101469137B1 (ko) 2014-12-04
CN103229770A (zh) 2013-08-07
US20080153704A1 (en) 2008-06-26
CN103250709A (zh) 2013-08-21
BR122016000030B1 (pt) 2016-11-22
UA97383C2 (ru) 2012-02-10
CA2851098C (en) 2016-02-16
BR122016000027B1 (pt) 2016-11-22
PL2123158T3 (pl) 2016-03-31
EP2123158A4 (en) 2013-01-16
EP2123158B1 (en) 2015-10-07
EA200970599A1 (ru) 2009-12-30
BR122016000063B1 (pt) 2016-11-22
BR122016000061B1 (pt) 2016-11-22
CN104872148A (zh) 2015-09-02
BR122016000023B1 (pt) 2016-11-22
EA021385B1 (ru) 2015-06-30
CR10876A (es) 2009-07-30
CO6220878A2 (es) 2010-11-19
EA021383B1 (ru) 2015-06-30
CL2016000207A1 (es) 2016-10-14
EA021235B1 (ru) 2015-05-29
CL2016000204A1 (es) 2016-09-30
CN103250708B (zh) 2016-03-16
EA201200439A1 (ru) 2012-07-30
PT2123158E (pt) 2015-11-26
CL2016000201A1 (es) 2016-09-09
CN103250708A (zh) 2013-08-21
EA201200441A1 (ru) 2012-07-30
NZ598105A (en) 2012-11-30
EA021296B1 (ru) 2015-05-29
AU2010100642A4 (en) 2010-07-15
AU2007335387B2 (en) 2012-04-26
AR064606A1 (es) 2009-04-15
EA021267B1 (ru) 2015-05-29
CL2016000205A1 (es) 2016-09-30
HUE026078T2 (hu) 2016-05-30
BR122016000025B1 (pt) 2016-11-22
EP2123158A1 (en) 2009-11-25
BR122016000040B1 (pt) 2016-11-22
CA2851098A1 (en) 2008-06-26
BR122016000068B1 (pt) 2016-11-22
CL2016000206A1 (es) 2016-09-30
BR122016000042B1 (pt) 2016-11-22
KR20090100340A (ko) 2009-09-23
MX2009006890A (es) 2009-07-07
BR122016000031B1 (pt) 2016-11-22
CN101562976A (zh) 2009-10-21
CN103229770B (zh) 2016-02-24
HRP20151113T1 (en) 2015-11-20
US8110530B2 (en) 2012-02-07
BR122016000032B1 (pt) 2016-11-22
CN103229769A (zh) 2013-08-07
JP5322656B2 (ja) 2013-10-23
NZ598106A (en) 2012-11-30
CN104872148B (zh) 2017-08-15
JPWO2008075743A1 (ja) 2010-04-15
BR122016000071B1 (pt) 2016-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017352B1 (ru) Гербицидная композиция
KR20170077236A (ko) 질화작용 억제제로서의 벤질프로파르길에테르
WO2019022061A1 (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
CN105517995A (zh) 作为杀虫剂的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物
AU2012202061B2 (en) Herbicide composition
JP2020097575A (ja) １，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
CN105431434A (zh) 作为害虫防治剂的二环芳基硫化物和芳基亚砜衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM KG MD TJ