WO2008047771A1 - 3-mercapto-2-alcanone et composition de parfum contenant le composé - Google Patents

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WO2008047771A1
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mercapto
fragrance composition
fragrance
alkanone
compound
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Kosuke Hatano
Kenji Kumazawa
Kunio Tanaka
Yoshiyuki Wada
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Ogawa & Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a novel sulfur compound that can be used as a raw material for food fragrances, cosmetic fragrances and the like, and a fragrance composition containing the compound, and more specifically, 3-mercapto 2-alkanone having a specific fragrance,
  • the present invention relates to a fragrance composition containing the compound and capable of imparting a natural flavor.
  • Some sulfur compounds have a characteristic odor with a low threshold, and many are known as important flavor components such as fruits and other foods.
  • Non-patent Document 1 3-mercapto-3-methylbutyl formate is known as an important ingredient in roasted coffee (Non-patent Document 1), and 4-methyl-4-mercapto-2 pentanone is known as an important ingredient in grapefruit juice! Non-patent document 2).
  • Patent Document 2 a method for improving the meat flavor of food by adding specific ⁇ -ketothiols having a preferred meat-like odor to the food
  • Patent Document 3 a oxy (or oxo)
  • Patent Document 3 A method for enhancing the flavor of fruits or vegetables in foods by adding a certain amount of mercabtans to foods (Patent Document 3) has been proposed.
  • Patent Document 1 JP 2002-136259 A
  • Patent Document 2 US 3,773,524
  • Patent Document 3 US 4, 064, 280
  • Non-Patent Document 1 Cafe Cacao The 1990, 34, 205.
  • Non-Patent Document 2 J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5189.
  • An object of the present invention is to provide a variety of fragrances that can meet diversifying consumer needs.
  • a new sulfur compound that has a unique aroma and is extremely effective for imparting a fresh feeling, and various natural and natural aromas that contain this compound.
  • the object is to provide a fragrance composition capable of imparting a flavor, and a food / beverage product or a cosmetic product containing the fragrance compound.
  • the present inventors have intensively studied. As a result, the present inventors have synthesized a novel sulfur compound, focusing on 3 mercapto-2 alkanone, and investigated its aroma and flavor characteristics. However, it has been found that citrus-like, meat-like, fruit-like, tea-like, coffee-like and the like have aroma and flavor characteristics, and the present inventors have further included the compound 3 mercapto 2 alkanone of the present invention in the blended fragrance. The present inventors have found a new fact that it is possible to provide a fragrance composition capable of imparting various natural and natural fragrances, and have completed the present invention.
  • R is a linear or branched alkyl group having 3 to 9 carbon atoms.
  • 3 mercapto-2 al nonone excluding 3 mercapto-4-methyl-2-pentanone
  • the present invention relates to 3 or 1 mercapto 2 alkanone represented by the above general formula (1) (wherein R is a linear or branched alkyl group having 3 to 9 carbon atoms). It is a fragrance composition characterized by containing more than seeds, and further, a food / beverage product and a cosmetic product characterized by blending the fragrance composition.
  • the 3 mercapto-2 alkanone of the present invention has aroma and flavor characteristics such as citrus-like, meat-like, fruit-like, tea-like, and coffee-like. Therefore, when a fragrance composition containing the compound is used in foods and drinks or cosmetics, a fresh feeling can provide a roasted feeling and a natural feeling, and the commercial value can be further enhanced.
  • 3 mercapto 2 alkanone can be obtained by treating with 2 alkanone and then treating with sodium hydrosulfide (sodium hydrogen sulfide; NaSH).
  • the 1 chloro-2-alkanone produced as a by-product in the clotting reaction may be separated and treated with sodium hydrosulfide, but it is treated with sodium hydrosulfide without separation, and the resulting reaction mixture is
  • the target 3 mercapto 2 alkanone may be purified. It is also possible to obtain optically active substances by using asymmetric synthesis or optical resolution techniques. However, the synthesis method of 3 mercapto-2 alkanone is not limited to these methods. [Chemical 2]
  • the compound 3 mercapto 2 alkanone of the present invention can be used alone as a fragrance, or can be used as a mixture in any ratio with other fragrance materials as described in detail below.
  • the amount added varies depending on the purpose or the type of fragrance composition, but generally, the total amount of the fragrance composition is 0. OOOOOOOOl (lOppt) ⁇ ; 10 mass 0/0, preferably ⁇ can be exemplified in the range of 0. 000001 (10ppb) ⁇ 0. 1 % by weight.
  • fragrance materials that have been used in the past can be used depending on the purpose and purpose without particular limitation.
  • Conventional perfume materials such as alcohols, alcohols and esters
  • the flavor composition of the present invention comprises (a) tea beverages such as green tea, black tea and oolong tea, beverages such as fruit beverages, alcoholic beverages, milk beverages and carbonated beverages; (b) ice creams and sherbets (C) Fermented dairy products such as yoghurts and cheeses; luxury products such as tobacco; (e) Deserts such as puddings, jellies, bavarois and mousses; (f) Soups such as Japanese-style soups and Western-style soups; (g) Flavor seasonings; (h ) By adding it to various instant beverages or foods, various snack foods, etc., it is possible to provide foods and drinks with a unique and natural fragrance.
  • tea beverages such as green tea, black tea and oolong tea
  • beverages such as fruit beverages, alcoholic beverages, milk beverages and carbonated beverages
  • C Fermented dairy products such as yoghurts and cheeses
  • luxury products such as tobacco
  • (e) Deserts such as puddings, jellies, bavarois and mousses
  • Soups
  • the fragrance composition of the present invention includes shampoos, hair creams, pomades, and the like. Widely used in cosmetics for hair, white powder, lipstick, other cosmetics, laundry detergents, disinfectants, indoor fragrances and other health and hygiene materials, pharmaceuticals, etc. Can give a fragrance.
  • the amount of the fragrance composition of the present invention to be added to a food or beverage or a cosmetic product varies depending on the type of the food or beverage product or cosmetic product. Generally, the amount of 3 mercapto 2-anole canon in the food or beverage product or cosmetic product is different. concentration 0.000000000001 mass 0/0 (0. Olppt) -0 . If 01 mass 0/0 so as to be added, it is possible to impart food or drink, fragrance flavor with a natural feeling natural in cosmetics
  • the crude oil was rectified to obtain a mixture of 1-black mouth 1-2 hexanone and 3 black mouth-2 hexanone (28:72). (4.2 g: Boiling point 70-73 ° C / 55mmHg)
  • the obtained black mouth 2 hexanone mixture 4.0 g, sodium hydrosulfide (NaSH) 3.5 g, water 15.0 g, 95% ethanol 20 ml Mix and react at room temperature for 3 hours.
  • the reaction solution was diluted with water, extracted with ether, washed with an aqueous sodium bicarbonate solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. Ether was distilled off to obtain 2.5 g of crude oil.
  • 3-carecapto 2-undecanone was synthesized in the same manner as in Example A except for that.
  • 3-Mercapto-4-methyl-2 hexanone was synthesized as a diastereomeric mixture in the same manner as in Example A except that 4-methyl-2 hexanone was used as a raw material.
  • 6-Methyl-2-heptanone was used as a raw material, and 3-mercapto-6-methylolene-2-heptanone was synthesized in the same manner as in Example A except for that.
  • 3-Mercapto-4-methyl-2-pentanone was synthesized in the same manner as in Example A except that 4-methyl-2-pentanone was used as a raw material.
  • the fragrance composition (1A to 1K) of the present invention was prepared by a conventional method.
  • a fragrance composition 1L was prepared by the same formulation and method except that ethyl alcohol was blended instead of 3-mercapto-2-alcohol non which was a formulation component of the fragrance composition (1A to IK) of Example 1. .
  • the fragrance composition (2A to 2K) of the present invention was prepared by a conventional method.
  • a fragrance composition 2L was prepared by the same formulation and method except that ethyl alcohol was blended in place of 3 mercapto 2 alkanone which is a formulation component of the fragrance composition (2A to 2K) of Example 2.
  • the fragrance composition 3A of the present invention was prepared by a conventional method.
  • a perfume composition 3B was prepared in the same manner as in Example 3, except that ethyl alcohol was added instead of 3 mercapto-2 hexanone.
  • the fruit juice drink A of the present invention was prepared by a conventional method.
  • a juice drink B was prepared by the same components and methods except that the fragrance composition 1L was blended in place of the fragrance composition 1A of Example 4.
  • the black tea beverage A of the present invention was prepared by a conventional method.
  • a black tea beverage B was prepared in the same manner and using the same method except that the fragrance composition 2L was added instead of the fragrance composition 2A of Example 5.
  • shampoo A of the present invention was prepared by a conventional method.
  • Shampoo B was prepared by the same components and method except that the fragrance composition 3B was added instead of the fragrance composition 3A of Example 6.
  • the 3-mercapto-2 alkanone of the present invention has aroma and flavor characteristics such as citrus-like, meat-like, fruit-like, tea-like, and coffee-like. Therefore, when a fragrance composition containing the compound is used in foods and drinks or cosmetics, a fresh feeling can provide a roasted feeling and a natural feeling, and the commercial value can be further enhanced.

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Description

明 細 書
3 メルカプト 2 アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 技術分野
[0001] 本発明は、食品香料、香粧品香料等の原材料として使用可能な新規硫黄化合物、 及び当該化合物を含有する香料組成物に関し、詳しくは特有の香気を有する 3—メ ルカプト 2—アルカノン、当該化合物を含有し天然感のある香気香味を付与するこ とができる香料組成物に関する。
背景技術
[0002] 近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発 が望まれている。特に、飲食品'香粧品業界はこの傾向が強ぐ消費者の嗜好に合う ノ ラエティーに富んだ飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に 対して、飲食品、香粧品のひとつの原料素材である香料においても、従来にない新 しい要望が高まっている。香料物質に対しては、特に、特徴があること、嗜好性の高 V、ユニークな香気香味を有すること、より自然で天然感のある香気香味の表現に優 れた効果を有することなどが要求されてレ、る。
そのため、それらの要件を併せ持った香料素材を開発することが香料産業におい て極めて重要な課題となって!/、る。
[0003] 硫黄化合物には、閾値が低ぐ特徴あるにおいを有するものがあり、フルーツやそ の他の食品などの重要な香味成分として知られてレ、るものが多!/、。
例えば、 3—メルカプト 1一へキサノールについては、極微量使用することで、熟 成感を伴った深みのある香ばしい茶葉のグリーン香が得られることが報告されている (特許文献 1)。
また、 3—メルカプトー3—メチルブチルフォーメートは焙煎したコーヒーの重要成分 として（非特許文献 1)、 4ーメチルー 4 メルカプト 2 ペンタノンはグレープフルー ッ果汁の重要成分として知られて!/、る (非特許文献 2)。
さらに、好ましい肉様のにおいを有する特定の α ケトチオール類を食品に添加す ることにより、食品の肉風味を改善する方法（特許文献 2)、 a ォキシ (又はォキソ） メルカブタン類を食品に一定量添加することにより、食品の果実又は野菜の香味を増 強する方法 (特許文献 3)などが提案されてレ、る。
[0004] しかしながら、消費者の嗜好性は急速に多様化しており、上述した従来から知られ ている香料物質だけでは、消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ 飲食品および香粧品を提供し、さらに、消費者の天然志向にマッチした、 自然で天 然感のある香気香味が付与された飲食品および香粧品の要望に十分に対応できる ものではなかった。
特許文献 1 :特開 2002— 136259号公報
特許文献 2 : US 3, 773, 524号
特許文献 3 : US 4, 064, 280号
非特許文献 1 : Cafe Cacao The 1990， 34， 205.
非特許文献 2 : J. Agric. Food Chem. 1999， 47， 5189.
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明の課題は、多様化する消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富 んだ香料を提供することである。すなわち、消費者の天然志向にマッチすることを目 的として、特有の香気を有しフレッシュ感の付与に極めて有効な新規硫黄化合物、 当該化合物を含有し自然で天然感のある各種各様の香気香味を付与できる香料組 成物、および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品を提供することにある。 課題を解決するための手段
[0006] 上記課題を解決するために、本発明者らは鋭意検討を行った結果、今回、新規硫 黄化合物である 3 メルカプト 2 アルカノンに着目して合成し、その香気香味特 性について検討したところ、シトラス様、ミート様、果物様、茶様、コーヒー様等の香気 香味特性を有することを見出し、さらに本発明者らは本発明化合物 3 メルカプト 2 アルカノンを調合香料中に含有させることにより、自然で天然感のある各種各様の 香気香味を付与できる香料組成物の提供が可能になるという新たな事実を見出し、 本発明を完成するに至った。
[0007] すなわち、本発明は、下記一般式（1) [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 Rは炭素数 3〜9の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。）で表される 3 メルカプトー 2 アル力ノン（ただし、 3 メルカプトー 4ーメチルー 2 ペンタノンを 除く）である。
さらに本発明は、上記一般式（1) (式中、 Rは炭素数 3〜9の直鎖状又は分岐鎖状 のアルキル基である。 )で表される 3 メルカプト 2 アルカノンの 1種または 2種以 上を含有することを特徴とする香料組成物であり、さらに、当該香料組成物を配合し たことを特徴とする飲食品、香粧品である。
発明の効果
[0008] 本発明の 3 メルカプトー2 アルカノンは、シトラス様、ミート様、果物様、茶様、コ 一ヒー様等の香気香味特性を有する。従って、当該化合物を含有する香料組成物を 飲食品あるいは香粧品に使用すると、フレッシュ感ゃロースト感、天然感を付与する ことができ、商品価値を一層高めることができる。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
〔 1〕 3 メルカプトー 2 アル力ノン
3 メルカプト 2 アルカノンは、下記の反応式に示すように、 2 アルカノンから クロ口化、次いで水硫化ナトリウム（硫化水素ナトリウム； NaSH)の処理により得ること 力できる。なお、クロ口化反応で副生する 1 クロロー 2—アルカノンを分離して水硫 化ナトリウムによる処理を行ってもよいが、分離せずに水硫化ナトリウムによる処理を 行い、得られた反応混合物から目的物の 3 メルカプト 2 アルカノンを精製しても よい。さらに不斉合成や光学分割の手法を用いることによって光学活性体を入手す ることも可能である。但し、 3 メルカプトー2 アルカノンの合成法はこれらの方法に 限定されるものではない。 [化 2]
O CuCI2l LiCI NaSH, EtOH _ M
DMF 0 H
Figure imgf000005_0001
[0010] 本発明の化合物 3 メルカプト 2 アルカノンは単独で香料として用いることもで きる他、以下に詳述するように他の香料素材と任意の割合の混合物として用いること もできる。
[0011] 〔2〕香料組成物
3 メルカプトー2 アルカノンを香料組成物に用いる場合、その添加量は、その目 的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体 量の 0. OOOOOOOOl (lOppt)〜； 10質量0 /0、好まし <は 0. 000001 (10ppb) ~0. 1 質量％の範囲内を例示することができる。
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無ぐ用途や目 的に応じて従来力も使用されていた種々の香料素材を使用することができ、具体的 にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられ
[0012] 本発明の香味料組成物は、（a)緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶飲料、果実飲料、 酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類; (b)アイスクリーム類、シャーベット類、 アイスキャンディー類のごとき冷菓類; (c)ヨーグルト類、チーズ類のごとき発酵乳製品 ； (d)和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、ココア、コーヒー、 茶、タバコのごとき嗜好品類; (e)プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類のごときデ ザート類； (f)和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ類； (g)風味調味料； (h)各種 インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類、などに添加することにより、その ユニークかつ天然感のある香気香味が付与された飲食品を提供することができる。
[0013] また、本発明の香料組成物は、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマード類、その他 の毛髪用化粧品、白粉、口紅、その他の化粧品、洗濯用洗剤、消毒用洗剤類、室内 芳香剤その他各種の保健'衛生材料類、医薬品などの香粧品全般に広く使用して、 フレッシュ感に富んだ香気を付与することができる。
[0014] 本発明の香料組成物の飲食品又は香粧品への添加量は、飲食品、香粧品の種 類によっても異なる力 一般的には飲食品又は香粧品中の 3 メルカプト 2 ァノレ カノンの濃度が 0. 000000000001質量0 /0 (0. Olppt)—0. 01質量0 /0となるように 添加すると、飲食品、香粧品に自然で天然感のある香気香味を付与することができる
〇
実施例
[0015] 次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施 例に限定されるものではない。
〔実施例 A〕（3 メルカプト 2 へキサノンの合成）
窒素気流下、塩化リチウム 6. 8g、塩化第二銅 43. 0g、ジメチルホルムアミド 100ml を混合した後、 2 へキサノン 20. 0gを加え 80〜85°Cにて 2時間攪拌反応させた。 反応液を室温まで冷却しへキサン 100ml、水 80mlを加え分液後、さらに水層部をへ キサン 50mlにて抽出した。へキサン層をあわせた後水洗 3回、飽和食塩水にて洗浄 後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレーターにてへキサンを留去 し粗油 18gを得た。粗油を精留することにより 1—クロ口一 2 へキサノンと 3 クロ口 —2 へキサノンの混合物（28 : 72)を得た。 （4· 2g :沸点 70〜73°C/55mmHg) 次に、得られたクロ口 2 へキサノン混合物 4. 0g、水硫化ナトリウム（NaSH) 3. 5g、水 15· 0g、 95%エタノール 20mlを混合し、室温で 3時間反応させた。反応液を 水にて希釈した後、エーテル抽出を行い、炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄後無 水硫酸ナトリウムにて乾燥した。エーテルを留去し粗油 2. 5gを得た。
粗油をシリカゲルカラム（n-へキサン/酢酸ェチル = 95/5)によって精製した後、蒸 留を行い GC純度 99. 4%の 3 メルカプトー2 へキサノンを 1 · 0g得た。
[0016] 合成された 3 メルカプト 2 へキサノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 70°C/15mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 13.7 ; 20.5 ; 26.9 ; 36.2 ;47.8 ; 206
3
:H NMR(400MHz, CDC1 δ ppm)0.93 (d, 3H) ;1.30— 1.55 (m, 2H) ;1
3
.73 (d, 1H) ;1.55-1.95 (m, 2H) ;2.30(s, 3H)3.33(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2960, 2934, 2874, 2555(S— H), 1708 (C = 0), 1
465, 1435, 1355, 1240, 1105, 958, 747, 592 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =132(6), 114(2), 90(60), 89(44), 88(28), 55(1
00), 47(47), 43(81)
[0017] 〔実施例 B〕（3 メルカプト 2 へプタノンの合成）
原料として 2 へプタノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 メルカ プトー 2 プタノンを合成した。
[0018] 合成された 3 メルカプト 2 へプタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 40— 43C/5 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 13.9； 22.4； 26.9； 29.5； 33.9 ;48.
3
0;206.0
:H NMR (400MHZ, CDC1 δ ppm)0. 83 (t, 3H)； 1.20— 1.40 (m, 4H)
3
;1.53-1.62(m, 1H) ;1.68(d, 1H) ;1.78-1.87(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;3.24(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2957, 2931, 2860, 2555(S— H), 1708(C = O), 1 465, 1435, 1355, 1239, 1213, 1162, 1111, 939, 732, 593 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%)=146(4), 128(11), 103(22), 90(18), 69(100), 6 1(14), 60(13), 47(12), 43(56)
[0019] 〔実施例 C〕（3 メルカプト 2 ォクタノンの合成）
原料として 2 ォクタノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 メルカ プトー 2—ォクタノンを合成した。
[0020] 合成された 3 メルカプト 2 ォクタノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 64— 69°C/5 mmHg [2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 14.0； 22.5； 26.9； 27.0； 31.4； 34.
2;48.0;206.0
:H NMR (400MHz, CDC1 δ ppm)0.81 (t, 3H)； 1.15— 1.42 (m, 6H)
;1.51-1.62 (m, 1H) ;1.68 (d, 1H) ;1.78— 1.87 (m, 1H) ;2.27(s, 3H) ;3.26(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2956, 2928, 2858, 2553(S— H), 1709(C = O), 1 456, 1435, 1355, 1234, 1207, 1160, 1116, 951, 727, 593 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =160(16), 142(12), 127(3), 126(3), 117(45), 1 09(11), 90(34), 83(91), 71(9), 55(100), 43(83)160(16), 142(12), 11 7(45)， 109(11), 90(34)， 87(10), 83(91), 71(9), 61(14), 60(21), 55(1 00)， 47(12), 43(83)
[0021] 〔実施例 D〕（3 メルカプト 2 ノナノンの合成）
原料として 2 ノナノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 メルカプ トー 2—ノナノンを合成した。
[0022] 合成された 3 メルカプト 2—ノナノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 66— 68°C/2 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 14. 1； 22.6； 26.9； 27.3； 28.9； 31.
6;34.2;48.1;206.0
:H NMR (400MHz, CDC1 δ ppm)0.86 (t, 3H)； 1.19— 1.48 (m, 8H)
;1.56-1.68 (m, 1H) ;1.72(d, 1H) ;1.80— 1.92 (m, 1H) ;2.27(s, 3H) ;3.29(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2955, 2926, 2856, 2553(S— H), 1709(C = O), 1 456, 1435, 1355, 1233, 1203, 1159, 1118, 953, 725, 594 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =174(15), 156(6), 131(42), 123(7), 97(51), 90 ( 29), 87(9), 71(8), 69(16), 61(9), 60(16), 58(6), 55(100), 47(7), 45( 6), 43(67), 41(20), 39(8), 29(7), 27(7) [0023] 〔実施例 E〕（3 メルカプト 2 デカノンの合成）
原料として 2 デカノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 メルカプ トー 2—デカノンを合成した。
[0024] 合成された 3 メルカプト 2 デカノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 76— 81°C/5 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 14. 1； 22. 7； 26. 9； 27. 4； 29. 1； 29.
3
3;31.8 ;34.3;48.1 ;206.0
:H NMR (400MHZ, CDC1 δ ppm)0. 83 (t, 3H)； 1. 15— 1. 48 (m, 10H)
3
;1.57-1.62 (m, 1H) ;1.69(d, 1H) ;1.79— 1.88 (m, 1H) ;2.23(s, 3H) ;3.26(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2955, 2924, 2855, 2557(S— H), 1710(C = O), 1 459, 1436, 1355, 1231, 1158, 1119, 955, 723, 593 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =188(14), 145(44), 90(29), 71(9), 69(100), 60( 13), 58(9), 55(38), 43(51), 41(18)
[0025] 〔実施例 F〕（3 メルカプト 2 ゥンデカノンの合成）
原料として 2 ゥンデカノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 カレ カプト 2—ゥンデカノンを合成した。
[0026] 合成された 3 メルカプト 2 ゥンデカノンの理化学的性質は以下のとおりである
[1]沸点： 88— 91°C/0.5 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 14. 2； 22. 7； 26. 9； 27. 4； 29. 3； 29.
3
3;29.4;31.9 ;34.3;48.1;206.1
:H NMR (400MHz, CDC1 δ ppm)0.83 (t, 3H)； 1.15— 1.48 (m, 12H)
3
;1.57-1.63 (m, 1H) ;1.69(d, 1H) ;1.80— 1.88 (m, 1H) ;2.24 (s, 3H) ;3.27(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2955, 2924, 2854, 2555(S— H), 1711(C = 0), 1 464, 1436, 1354, 1238, 1158, 1120, 949, 722, 593 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =202(23), 159(76), 151(9), 90(44), 87(10), 83(
62), 71(15), 69(100), 60(18), 58(12), 57(19), 55(48), 43(68), 41(2
6)
[0027] 〔実施例 G〕（3 メルカプト 2 ドデカノンの合成）
原料として 2 ドデカノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法で 3 メルカ プトー 2—ドデカノンを合成した。
[0028] 合成された 3 メルカプト 2 ドデカノンの理化学的性質は以下のとおりである。
[1]沸点： 96— 102。C/0.5 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 14. 2； 22. 7； 26. 9； 27. 4； 29. 3； 29.
3
3;29.5;29.6;31.9 ;34.3;48.1;206.0
:H NMR (400MHZ, CDC1 δ ppm)0. 83 (t, 3H)； 1. 15— 1. 48 (m, 14H)
3
;1.52-1.64 (m, 1H) ;1.68 (d, 1H) ;1.75— 1.89 (m, 1H) ;2.24 (s, 3H) ;3.26(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2954, 2923, 2853, 2554(S— H), 1711(C = 0), 1 464, 1437, 1354, 1236, 1157, 1121, 952, 721, 594 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =216(29), 174(12), 173(100), 165(11), 129(11 ), 97(47), 90(55), 87(12), 83(87), 71(24), 69(56), 60(21), 58(15), 57(21), 55(60), 43(81), 41(29)
[0029] 〔実施例 H〕（3 メルカプト 4ーメチルー 2 へキサノンの合成）
原料として 4ーメチルー 2 へキサノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法 で 3 メルカプトー4ーメチルー 2 へキサノンをジァステレオ混合物として合成した。
[0030] 合成された 3 メルカプト 4ーメチルー 2 へキサノンの理化学的性質は以下のと おりである。
[1]沸点： 77— 78。C/13 mmHg
[2] MS (EI)：ジァステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[2] -a MS (EI) :m/z(%) =146(1.4), 103(16), 102(12), 90(54), 70(5 ), 69(66), 68(5), 61(53), 58(5), 57(9), 55(6), 47(17), 45(10), 44(7) , 43(100), 41(44), 39(13)
[2]-b MS (EI) :m/z(%) =146(1.2), 103(16), 102(13), 90(44), 70(5
), 69(64), 68(5), 61(50), 58(5), 57(10), 55(6), 47(15), 45(10), 44(9
), 43(100), 41(41), 39(13)
[0031] 〔実施例 I〕（3 メルカプト 5 メチルー 2 へキサノンの合成）
原料として 5 メチルー 2 へキサノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法 で 3 メルカプト 5 メチルー 2 へキサノンを合成した。
[0032] 合成された 3 メルカプト 5 メチルー 2 へキサノンの理化学的性質は以下のと おりである。
[1]沸点： 63— 64°C/9 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 22. 1； 22.6； 26.0； 26.8 ;43.0 ;46.
3
2;206.0
:H NMR (400MHZ, CDC1 δ ppm)0.85 (dd, 6H) ;1.43— 1.53 (m, 1H)
3
;1.62-1.74(m, 3H) ;2.23(s, 3H) ;3.32(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2957, 2934, 2871, 2553(S— H), 1708(C = O), 1 468, 1432, 1354, 1245, 1163, 1123, 941, 706, 592 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =146(0.4), 103(21), 102(7), 97(6), 90(91), 70 (6), 69(84), 61(49), 60(6), 59(6), 57(11), 55(10), 47(9), 45(7), 43( 100), 41(24), 39(9), 27(8)
[0033] 〔実施例】〕（3 メルカプト 6 メチルー 2 へプタノンの合成）
原料として 6 メチルー 2 へプタノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法 で 3 メルカプト 6 メチノレー 2 -ヘプタノンを合成した。
[0034] 合成された 3 メルカプト 6 メチルー 2 へプタノンの理化学的性質は以下のと おりである。
[1]沸点： 63— 64°C/9 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 22. 1 ; 22.6 ; 26.0 ; 26.8 ;43.0 ;46.
3
2;206.0
:H NMR(400MHz, CDC1 δ ppm) 0.83 (dd, 6H) ; 1.08— 1. 19 (m, 1H
3
)1.20-1.33(m, 1H) ; 1.43— 1.65 (m, 2H) ;1.69(d, 1H) ;1.78— 1. 90 (m, 1H) ;2.23 (s, 3H) ;3.22(ddd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2955, 2930, 2871, 2557(S— H), 1709(C = O), 1 468, 1433, 1355, 1238, 1164, 1124, 949, 764, 596 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =160(12), 142(27), 126(7), 117(22), 109(7), 1 01(11), 90(19), 84(8), 83(100), 75(7), 71(10), 61(12), 60(10), 57(1 5), 56(7), 55(57), 43(60), 41(25), 39(9)
[0035] 〔実施例 K〕（3 メルカプト 4ーメチルー 2 ペンタノンの合成）
原料として 4ーメチルー 2 ペンタノンを使用し、それ以外は実施例 Aと同様の方法 で 3 メルカプトー4ーメチルー 2 ペンタノンを合成した。
[0036] 合成された 3 メルカプト 4ーメチルー 2 ペンタノンの理化学的性質は以下のと おりである。
[1]沸点： 61— 62。C/12 mmHg
[2]核磁気共鳴スペクトル
13C NMR(100MHz, CDC1 δ ppm) 19.3； 21.2； 27.6； 31.3； 55.9； 206
3
.0
:H NMR (400MHZ, CDC1 δ ppm) 0. 95 (dd, 6H) ;1. 61 (d, 1H) ;1. 93
3
-2.07(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;3.08(dd, 1H)
[3]赤外線吸収スペクトル 2962, 2932, 2872, 2561 (S— H), 1705(C = O), 1 468, 1422, 1355, 1227, 1162, 1116, 941, 699, 592 cm—1
[4] MS (EI) :m/z(%) =132(24), 90(15), 89(64), 88(54), 61(7), 55(10 0), 47(10), 45(9), 43(67), 41(11), 39(12)
[0037] 本発明の 3 メルカプト 2 アルカノン類の香気の特徴は以下のとおりである。 化合物名および構造式 香気の特敏
3—メルカプト一 2—へキサノン フル一ティ一、グリーンで瑞々しさの ある香り。
O
SH
3—メルカプト一 2—へプタノン フルーティ一、スイートでフレッシュ 感のあるクリア一な香り。
0
S H
3—メルカプト一 2—才クタノン ジュ一シー、ビーリ一でありグリーン 感のある香り。
0
SH
3—メルカプト一 2—ノナノン フルーティ一、スイートであるフアツ ティーな香り。
0
SH
3—メルカプト一 2—デカノン フルーティー、ライプでありリキュー ル感のある香り。
0
SH
3—メルカプト一 2—ゥンデカノン ライプ、ミーティー且つフルーティー な香り。
0
SH
3—メルカプト一 2—ドデカノン フアツティー、オイリ一であるダステ ィ一な香り。
O
SH
3—メルカプト一 4ーメチルー 2—へスイート、グリーンでありトロピカル キサノン 感のある香り。
SH
3—メルカプト一 5—メチルー 2—へスイートで重くダスティ一な香り。 キサノン
0
1 SH
3—メルカプト一 6—メチルー 2—へ フルーティー、ジュ一シ一であり トロ プ夕ノン ビカル惑のある香り。
1 O ,
SH
3—メルカプト一 4ーメチルー 2—ぺスイート、 ミーティーであり、 トロビ ン夕ノン カル感のある香り。
SH [実施例 1]
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物 (1A〜1K)を調製した。
[表 1] 表 1 香料組成物（1A~1K>
成 分 名 質 量 部
香料組成物 香料組成物 香料組成物 香料組成物 1 A 1 B 1 C 1 D ひ一ビネン 1 1 1 1
；5—ビネン 5 5 5 5 リモネン 1 0 1 0 1 0 1 0 ァ一夕ビネン 5 5 5 5 リナロール 1 1 1 1 ォクタナ一ル 1 1 1 1 デカナール 1 1 1 1 シトラール 5 5 5 5 ヌートカトン 2 2 2 2
3—メルカブト一 2—へキサノン 0 . 0 0 0 2 一 ― 一 (実施例 Aの合成品）
3—メルカプト一 2—ヘプ夕ノン ― 0 . 0 0 0 2 一 一 (実施例 Bの合成品）
3 _メルカプト一 2—ォク夕ノン 一 一 0 . 0 0 0 2 ― (実施例 Cの合成品）
3—メルカプト一 2—ノナノン ― 一 一 0 . 0 0 0 2 (実施例 Dの合成品）
9 5 %アルコール 残量 残量 残量 残量 水 4 0 0 4 0 0 4 0 0 4 0 0 合 計 1 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0
(表 1の続き)
Figure imgf000015_0001
(表 1の続き)
Figure imgf000015_0002
較例 1] 実施例 1の香料組成物 (1A〜 IK)の処方成分である 3—メルカプトー 2—アル力ノン の代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組 成物 1Lを調製した。
[実施例 2]
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物 (2A〜2K)を調製した。
[表 2] 表 2 香料組成物 (2A~2K)
成 分 名 質 量 部
香料組成物 香料組成物 香料組成物 香料組成物
2 A 2B 2 C 2 D
(Z) — 3—へキセノ一ル 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 へキサナール 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2 ゲラニオール 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2 リナロールォキサイ ド 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2 リナロール 0. 4 0. 4 0. 4 0. 4 へキサノール 1. 0 1. 0 1. 0 1. 0 フエニルェチル アルコール 2. 0 2. 0 2. 0 2. 0 ベンジルアルコール 1. 0 1. 0 1. 0 1. 0 サリチル酸メチル 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2
3—メルカプト一 2—へキサノン 0. 0002 ― 一 一
(実施例 Aの合成品）
3—メルカプト一 2—ヘプ夕ノン ― 0. 0002 ― 一
(実施例 Bの合成品）
3—メルカプト一 2—ォク夕ノン — ' 一 0. 0002 一
(実施例 Cの合成品）
3—メルカプトー2—ノナノン 一 ― ― 0. 0002 (実施例 Dの合成品）
95%アルコール 残量 残量 残量 残量 水 400 400 400 400
合 計 1000 1000 1000 1000
(表 2の続き）
Figure imgf000017_0001
較例 2] 実施例 2の香料組成物 (2A〜2K)の処方成分である 3 メルカプト 2 アルカノン の代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組 成物 2Lを調製した。
[実施例 3]
下記処方に従い、常法により本発明の香料組成物 3Aを調製した。
[表 3] 表 3 香料組成物 3A
Figure imgf000018_0001
[0044] [比較例 3]
実施例 3の 3 メルカプト 2 へキサノンの代わりにエチルアルコールを配合した 以外は同様の処方および方法にて香料組成物 3Bを調製した。
[0045] [実施例 4]
下記処方に従レ、、常法によって本発明の果汁飲料 Aを調製した。
[表 4] 表 4 果汁飲料 A
成 分 名 質 量 部
1 / 6グレープフルーツ混濁果汁 2 0 0
香料組成物 1A 0， 1
イオン交換水 7 9 9 . 9
合計 1 0 0 0 [0046] [比較例 4]
実施例 4の香料組成物 1Aの代わりに香料組成物 1Lを配合した以外は同様の成分 および方法にて果汁飲料 Bを調製した。
[0047] [実施例 5]
下記処方に従い、常法によって本発明の紅茶飲料 Aを調製した。
[表 5] 表 5 紅茶飲料 A
Figure imgf000019_0001
[0048] [比較例 5]
実施例 5の香料組成物 2Aの代わりに香料組成物 2Lを配合した以外は同様の成分 および方法にて紅茶飲料 Bを調製した。
[0049] [実施例 6]
下記処方に従い、常法によって本発明のシャンプー Aを調製した。
[表 6] 表 6 シャンプー A
成 分 名 質 S 部
ポリオキシエチレン （2) ラウリルエーテル 9. 0
硫酸ナトリウム 4. 0
ラウリル硫酸ナトリウム 3. 0
ヤシ油脂肪酸アミ ドプロビルべタイン 3. 0
高重合メチルポリシロキサン 2. 0
メチルポリシロキサン 1. 0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ ド 1. 0
プロピレングリコール 2. 0
ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0
防腐剤 0. 1
香料組成物 3A 0. 1
精製水 75. 3
合 計 100 [0050] [比較例 6]
実施例 6の香料組成物 3Aの代わりに香料組成物 3Bを配合した以外は同様の成分 および方法にてシャンプー Bを調製した。
[0051] [試験例 1]
果汁飲料 A、果汁飲料 Bの 2種類のジュースについて 10名の専門パネラーにより香 気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員力 本発明に係る 3—メルカ プトー 2—へキサノンが添加された果汁飲料 Aの方が果汁感が強調され、よりフレツシ ュ感ゃ天然感が強く感じられると評価した。
[0052] [試験例 2]
紅茶飲料 A、紅茶飲料 Bの 2種類の紅茶飲料について 10名の専門パネラーにより 香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る 3—メ ルカプト 2—へキサノンが添加された紅茶飲料 Aの方が軽やかなリーフ感が強調さ れ、よりフレッシュ感ゃ天然感が強く感じられると評価した。
[0053] [試験例 3]
シャンプー A、シャンプー Bの 2種類のシャンプーについて 5名の専門パネラーによ りビン香および湯立ち時の香りを評価した。その結果、専門パネラーの全員力 本発 明に係る 3 メルカプト 2 へキサノンが添加されたシャンプー Aの方力 S、ビン香お よび湯立ち時ともに、フレッシュでさわやかな柑橘の天然感が強く感じられると評価し た。
産業上の利用可能性
[0054] 本発明の 3 メルカプトー2 アルカノンは、シトラス様、ミート様、果物様、茶様、コ 一ヒー様等の香気香味特性を有する。従って、当該化合物を含有する香料組成物を 飲食品あるいは香粧品に使用すると、フレッシュ感ゃロースト感、天然感を付与する ことができ、商品価値を一層高めることができる。

Claims

請求の範囲
[1] 下記一般式（1)
[化 1コ
0
Βγ^ ( 1 )
SH
(式中、 Rは炭素数 3〜9の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。）で表される 3 メルカプトー 2 アル力ノン（ただし、 3 メルカプトー 4ーメチルー 2 ペンタノンを 除く）。
[2] 下記一般式（1)
[化 2]
0
Βγ^ ( 1 )
SH
(式中、 Rは炭素数 3〜9の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。）で表される 3 メルカプト 2—アルカノンの 1種または 2種以上を含有することを特徴とする香料 組成物。
[3] 請求項 2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品。
[4] 請求項 2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品。
PCT/JP2007/070120 2006-10-19 2007-10-16 3-mercapto-2-alcanone et composition de parfum contenant le composé WO2008047771A1 (fr)

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