WO2007123044A1 - 甘草ポリフェノール製剤 - Google Patents

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WO2007123044A1
WO2007123044A1 PCT/JP2007/058078 JP2007058078W WO2007123044A1 WO 2007123044 A1 WO2007123044 A1 WO 2007123044A1 JP 2007058078 W JP2007058078 W JP 2007058078W WO 2007123044 A1 WO2007123044 A1 WO 2007123044A1
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fatty acid
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water
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PCT/JP2007/058078
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Midori Sakai
Toshinori Ikehara
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Kaneka Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to a licorice polyphenol preparation that can be used in foods and beverages such as health foods and health functional foods (foods for specified health use, functional foods for nutrition), pharmaceuticals, quasi drugs, and cosmetics About.
  • Licorice is known as a herbal medicine, and glycyrrhizin (daricylic acid), the main component of its water extract, has a wide range of pharmacological effects such as anti-inflammatory, anti-tumor and anti-allergic effects. It has been used for foods, pharmaceuticals, cosmetics, etc. It is also used as a sweetener because it is about 200 times sweeter than sucrose.
  • licorice hydrophobic components extracted from licorice or licorice water extraction residues with organic solvents etc. have antioxidant, antibacterial, enzyme inhibitory, antitumor, antiallergic, antiviral, etc. It has been confirmed that it exhibits many useful effects.
  • this licorice hydrophobic component hardly dissolves in water and general oils, and it is difficult to use because it may be unstable, such as being easily consolidated and colored with an organic solvent extract.
  • Patent Document 2 discloses that a licorice hydrophobic flavonoid dissolved in a medium-chain fatty acid triglyceride is prepared into an oil-in-water emulsion in the presence of an emulsifier. It is intended, not for transparency or acid resistance.
  • Patent Document 3 proposes a composition containing a licorice oily extract and a polyglycerin laurate.
  • Patent Document 4 discloses concentrated milk using glyceryl fatty acid ester as an emulsifier in a licorice hydrophobic component-containing oil and fat composition. This concentrated milk is not transparent. Therefore, it is considered unsuitable for applications that require transparency.
  • microemulsion pre-concentrate in this technology is a system in which a lipophilic substance is dissolved in an emulsifier to form microemulsion.
  • a lipophilic substance is dissolved in an emulsifier to form microemulsion.
  • the microemulsion of submicron order is reduced. It is a self-emulsifying formulation that forms.
  • Patent Document 1 WO03 / 084556
  • Patent Document 2 JP-A-2-204417
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-176233
  • Patent Document 4 WO2005Z011672
  • Patent Document 5 EP1249230
  • the conventional licorice hydrophobic component-containing composition lacks dispersibility and transparency, and has insufficient heat resistance and acid resistance when intended for use in an aqueous object. For example, its application has its limits.
  • a high-pressure treatment is necessary to impart transparency, and the process is complicated. It was also divided that there was a problem of being.
  • An object of the present invention is to provide a licorice polyphenol preparation which has high bioavailability and can be obtained by a simple process.
  • Another object of the present invention is to maintain a high level of clarity without impairing the original properties of the target object even when the product is added to the aqueous target object.
  • the present inventors can easily produce a stable licorice polyol formulation by combining specific components, and the resulting formulation can be brought into contact with an aqueous medium. It has been found that it is a self-emulsifying preparation that forms microemulsion, and that it has the effect of preventing licorice hydrophobic components from insoluble wrinkles, and the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows.
  • the total weight of the licorice hydrophobic extract based on licorice polyphenol, medium-chain fatty acid triglyceride and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and the total weight of the licorice hydrophobic extract and medium-chain fatty acid triglyceride A licorice polyphenol formulation in which the weight ratio of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is in the range of 1: 1 to L: 10.
  • the fatty acid residue power of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester The licorice polyphenol preparation according to (1) or (2), which is at least one selected from the group consisting of lauric acid, stearic acid and oleic acid power.
  • a licorice polyphenol preparation which is stable at a high concentration can be provided.
  • the preparation of the present invention can be made into a highly transparent emulsion composition simply by mixing with water. Obedience Therefore, by using the present invention, it is possible to produce an aqueous object having high bioavailability and capable of efficiently supplying licorice polyphenol components.
  • the emulsion composition obtained by the preparation of the present invention is excellent in acid resistance and heat resistance, and can be applied to various applications.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention does not require high-pressure treatment, and can be prepared as an emulsion composition with high transparency just by mixing with water.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention comprises a licorice hydrophobic extract based on licorice polyphenol, a medium-chain fatty acid triglyceride, and a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and the licorice in the preparation.
  • the formulation is characterized in that the specific weight of the total weight of the hydrophobic extract and medium chain fatty acid triglyceride and the weight of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is in the range of 1: 1 to 1:10.
  • the licorice from which the licorice hydrophobic extract is derived is not particularly limited as long as it is a plant belonging to the genus Glycyrrhiza, but, for example, Dali Killly the Grabra (G. glabra, G. uralensis, G. inflata, G. eurycarpa, G. aspera, etc., preferably G. glabra, G. uralensi s, G. inflata, particularly preferably G. glabra.
  • the licorice hydrophobic extract used in the present invention is an extract of licorice based on licorice polyphenol.
  • the term “main component” as used herein means, for example, that 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, more preferably 80% by weight or more in the hydrophobic extract of licorice is a phenol component.
  • the method for obtaining the licorice hydrophobic extract is not particularly limited, and a known method can be used. For example, it can be obtained by extraction from the above licorice or its powder or the residue of the water extract thereof with an organic solvent (eg, ethanol, acetone, ethyl acetate, etc.).
  • an organic solvent eg, ethanol, acetone, ethyl acetate, etc.
  • medium chain fatty acid triglyceride is used as an oil and fat component, so that licorice can be obtained using the method described in WO03 / 084556 (Patent Document 1) or WO2005Z011672 (Patent Document 4). It is also preferred to obtain the hydrophobic extract as a solution of medium chain fatty acid triglycerides. Concrete In the licorice hydrophobic extract, the rhizome part of licorice is extracted with ethanol, medium chain fatty acid triglycerides are added to the resulting licorice hydrophobic extract-containing ethanol solution, and then ethanol is removed. A chain fatty acid triglyceride solution may be used.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention can be obtained by adding and mixing a predetermined amount of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester to the medium chain fatty acid triglyceride solution of the obtained licorice hydrophobic extract.
  • the hydrophobic extract of licorice used as the raw material of the polyphenol preparation of the present invention includes glycycoumarin, glycyrol, glycyrin, and liquiritigenin as licorice polyphenol components.
  • glabrizine glabrene, glabrol
  • all of the above-mentioned five components which preferably contain at least one of 3'-hydroxy 4'-O methyl grabridine and 4 'O methyl grabridine, are included.
  • the medium chain fatty acid triglyceride used in the present invention is not particularly limited as long as it also has a fatty acid power having 6 to 12 carbon atoms, but is preferably a saturated fatty acid having 8 or 10 carbon atoms, most preferably. Is composed mainly of triglycerides composed of saturated fatty acids with 8 carbon atoms.
  • polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is used as an emulsifier.
  • Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is obtained by adding ethylene oxide to sorbitan fatty acid ester. It is an emulsifier having higher hydrophilicity than a fatty acid ester.
  • the fatty acid residue of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is not particularly limited, but a saturated or unsaturated fatty acid having 14 to 18 carbon atoms such as lauric acid, stearic acid, or oleic acid is used as a fatty acid residue.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester possessed as is preferably used.
  • the degree of esterification of these fatty acid residues is not particularly limited, but is preferably monoesterified. Of course, a mixture thereof may be used.
  • Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester used in the present invention preferably has high hydrophilicity.
  • the ratio between the weight (content) of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in the preparation and the total weight (total content) of the licorice hydrophobic extract and medium-chain fatty acid triglycerides is in the range of 1: 1 to 1:10.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester must be used in the range of 100 to 1000 parts by weight with respect to the total amount of licorice hydrophobic extract and medium chain fatty acid triglyceride being 100 parts by weight.
  • the range is 500 parts by weight. If the amount of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester added is less than 100 parts by weight relative to 100 parts by weight of the total amount of licorice hydrophobic extract and medium chain fatty acid triglyceride, a stable water-soluble composition cannot be obtained. If it exceeds 1000 parts by weight, it will not dissolve properly when added to water-based objects.
  • the ratio of licorice polyphenol to medium-chain fatty acid triglycerides in the preparation is preferably in the range of 1 to 50% by weight.
  • the quantification of the licorice polyphenol component mentioned here can be determined as a value converted to grabrizine, for example, by the method described in the examples described later.
  • the fat and oil component is not particularly limited.
  • the fats and oils which performed etc. or these mixed oils can be used.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention may contain other oil-soluble physiologically active substances.
  • oil-soluble physiologically active substances include fat-soluble vitamins such as vitamins A, D, E, K, and salmon, coenzyme Q (ubiquinone or ubiquinol), and lipoic acid.
  • coenzyme Q ubiquinone or ubiquinol
  • lipoic acid it is preferable to contain Coenzyme Q, particularly Coenzyme Q10.
  • Coenzyme Q10 is localized in mitochondria, lysosomes, Golgi, microsomes, peroxinome, or cell membranes, and as a component of the electron transport system, it activates ATP production, in vivo antioxidant action, and membrane stability.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention not only can stably formulate hydrophobic extracts of licorice, but also can stably formulate oil-soluble bioactive ingredients such as Coenzyme Q10, which can be mixed with water. If it can be made into an aqueous solution (microemulsion) with high transparency, it is excellent in this respect.
  • the amount of the oil-soluble physiologically active substance that can be contained in the licorice polyphenol preparation of the present invention is not particularly limited, and is appropriately selected within a range that does not impair the stability of the preparation and emulsification when mixed with water.
  • the weight ratio of the content of licorice polyphenol to the content of Coenzyme Q10 is preferably selected in the range of 1:10 to LO: l from the viewpoint of the stability and efficacy of the preparation.
  • oil-soluble ingredients such as oil-soluble fragrances, essential oils, coloring agents, antioxidants, and specific gravity adjusting agents can be contained in the licorice polyphenol preparation of the present application.
  • the licorice polyol formulation of the present invention is a self-emulsifying formulation, and can be easily mixed with an aqueous component such as water to easily produce an emulsion composition containing licorice polyol (for example, in water Oil type emulsion composition) can be prepared.
  • an aqueous component such as water to easily produce an emulsion composition containing licorice polyol (for example, in water Oil type emulsion composition) can be prepared.
  • an aqueous component used at this time water itself or an aqueous solution in which a water-soluble component is dissolved in water is preferably used. It may also be a mixture of water and a polyhydric alcohol (polyhydric alcohol aqueous solution).
  • the polyhydric alcohol in this case include sugars such as liquid sugar and sugar alcohols such as glycerin and sorbitol.
  • water-soluble vitamins such as vitamin C
  • water-soluble ingredients such as organic acids, amino acids, L-strength routine, and various salts
  • the ratio of the licorice polyphenol preparation and the aqueous component in preparing the oil-in-water emulsion composition is not particularly limited, but is preferably in the range of 1: 0.1 to 1: 1000 by weight.
  • the licorice polyphenol preparation of the present invention becomes an emulsified composition simply by mixing with an aqueous component such as water with a stirrer or stirrer.
  • an aqueous component such as water
  • stirrer or stirrer For stabilization, high-pressure emulsification or homogenization treatment may be performed.
  • the emulsion composition of the present invention is adjusted so that the median diameter of the milky wrinkle particles is preferably lOOnm or less, more preferably 80nm or less, and still more preferably 50nm or less.
  • the median diameter of the emulsified particles of the oil-in-water emulsion composition of the present invention is usually about lOnm or more.
  • the median diameter of the emulsified particles is used as an index indicating the stability of emulsification.
  • the median diameter of the emulsified particles of the emulsion having a uniform dispersion state is approximately 100 m (10 OOOOnm) or less.
  • the so-called ordinary emulsion is a cloudy solution having a median diameter in the range of 0.1 to 100 m (100 to 100,000 nm).
  • the median diameter is less than lOOnm, even an emulsion becomes an almost transparent solution, and when it is less than 50 nm, it becomes a solution having very high V transparency.
  • the emulsified composition of the present invention is added to sugars such as dextrin and lactose, sugar alcohols such as erythritol, excipients such as gum arabic and gati gum, and then a known method such as spray drying or freeze drying. It is also possible to remove moisture by a method to obtain a dry powder.
  • the amount of the excipient is not particularly limited, but the weight ratio of the licorice polyphenol preparation to the excipient is preferably in the range of 1: 0.2 to 1: 100.
  • the obtained dry powder is easily dissolved in water to easily form an aqueous solution (emulsion composition) containing licorice polyphenol. It can be done.
  • the licorice polyol formulation of the present invention or an emulsified composition or a dry powder obtained therefrom, is used as it is or as a composition containing it, such as foods, pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, and animal feeds. Can be used for
  • the licorice polyol formulation of the present invention or an emulsified composition or a dry powder obtained therefrom is taken as a pharmaceutical or food, it is filled in a capsule as it is or mixed with a known carrier, You can also Furthermore, when used as food, it can be added to food as it is or dissolved in water to prepare confectionery such as chewing gum, chocolate, candy, jelly, biscuits, crackers, ice cream, ice confectionery.
  • Frozen confectionery such as udon, Chinese rice cake, spaghetti, instant rice cakes, kneaded products such as rice cakes, bamboo rings, half pieces, seasonings such as dressing, mayonnaise, sauces, bread, ham, soup, various retort foods
  • it can be used for various frozen foods, and can also be used for pet food and livestock feed.
  • beverages such as soft drinks, energy drinks and beauty drinks.
  • the foods and beverages in the present invention include health foods, health functional foods (specific health foods, nutritional functional foods) and the like.
  • the amount added when the licorice polyol formulation of the present invention, or the emulsified composition or dry powder obtained therefrom is added to foods is not particularly limited.
  • one packaging unit For example, it is preferable that the content of licorice polyphenol per 1) is about 10 to 200 mg, or the content of grabridine is about 1 to 20 mg.
  • LB-550 (manufactured by HORIBA, Ltd.) was used for measurement.
  • Rhizome ofAN licorice G. glabra 1.
  • OL 45 ° C, 2 hours, 2 times followed by concentration under reduced pressure gave 0.45L of concentrate . Then this concentrate.
  • activated carbon treatment was performed to obtain 123.6 g of ethanol solution containing licorice hydrophobic extract (containing 24.8 g of licorice hydrophobic extract).
  • the licorice hydrophobic extract-containing medium chain fatty acid triglyceride solution lg was dissolved in methanol for HPLC to adjust the total volume to 100 ml.
  • the ratio of B is kept constant at 50% until 20 minutes after the start of analysis, and is increased at a constant ratio so that it becomes 80% after 75 minutes and after 75 minutes.
  • each medium-chain fatty acid triglyceride solution lg containing licorice hydrophobic extract is as follows: grabrene (4.4 mg), grabridine (30. Omg), grabrol (6.0 mg), 4, 1 O methinoreg grabridine (5.2 mg).
  • Polyoxyethylene sorbitan monooleate (Sorgen TW80) with respect to 10% by weight of the licorice hydrophobic extract-containing medium chain fatty acid triglyceride solution obtained in Preparation Example 2 was added and mixed to prepare a licorice polyphenol preparation.
  • the obtained licorice polyphenol preparation was press-fitted into the gelatin film using a rotary soft capsule production apparatus to obtain a soft capsule having an internal volume of 350 mg.
  • Each capsule contained 0.3 mg, 1.8 mg, 0.4 mg, and 0.3 mg of glabrene, grabridine, glabrol, and 4 ′ O methylgrabridine (total amount: 2.8 mg, content: 0. 8% by weight).
  • Licorice polyphenol-containing oil-in-water emulsified yarn and composition 2.4 parts by weight
  • an aqueous solution containing licorice polyphenol As an evaluation of acid and heat stability, an aqueous solution containing licorice polyphenol When the median diameter of the water-soluble composition before and after heating at 75 ° C for 15 minutes was measured using LB-550, the pH3 water was added to 50 parts by weight with respect to parts by weight. Before heating, it was 66.5 mm, and after calorific heat was 139.6 nm.
  • Table 2 shows the results obtained by preparing a phenol-containing oil-in-water emulsion composition and measuring the particle size of the obtained licorice polyphenol-containing oil-in-water emulsion composition.
  • Tsuzuic ⁇ Te have want emulsified broken separate upon addition of the oil-in-water emulsion composition of the acid and was Utoshi Gyoo stability evaluation force water and Kuen acid aqueous solution to heat (P H3 water), the emulsion particle size The measurement was powerful.
  • licorice hydrophobic extract-containing medium-chain fatty acid triglyceride solution from Preparation Example 2 5 parts by weight of a licorice hydrophobic extract-containing medium-chain fatty acid triglyceride solution from Preparation Example 2 and 10 parts by weight of decadari serine monolaurate (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd .; ML-750) are heated to 60 ° C to complete Dissolved in.
  • the resulting licorice polyphenol solution was added to 85 parts by weight of water at 60 ° C and mixed vigorously with a magnetic stirrer.
  • Nanomizer Ichigo manufactured by Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd.
  • treatment was carried out 10 times at an emulsification pressure lOOMPa to prepare a licorice polyphenol-containing oil-in-water emulsion composition.
  • Table 3 summarizes the results of measuring the particle size of the resulting licorice polyphenol-containing oil-in-water emulsion composition and evaluating the stability against acid and heat.
  • a dry powder of the licorice polyphenol-containing emulsion composition was prepared according to the following formulation. To 180 parts by weight of water, 4 parts by weight of a licorice polyphenol preparation prepared in the same manner as in Example 1 and 16 parts by weight of dextrin (Matsuya Igaku Co., Ltd .; Pinedetas # 2) were added and stirred. Subsequently, the water was removed by spray drying (manufactured by Nippon Büch Co., Ltd.) to prepare a dry powder of the licorice polyphenol-containing emulsion composition. The obtained powder was easily dissolved when mixed with water, and became a highly transparent emulsified aqueous solution.

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Abstract

　本発明は、バイオアベラビリティーが高く、高濃度の甘草ポリフェノール製剤を提供することにある。また、水系対象物にその組成物を添加しても対象物の本来の性質を損なうことなく、高い澄明性を維持することを課題とする。本発明は、甘草ポリフェノールを主成分とする甘草疎水性抽出物、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含有し、かつ、甘草疎水性抽出物と中鎖脂肪酸トリグリセリドの合計重量とポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの重量の比が１：１～１：１０の範囲である甘草ポリフェノール製剤である。 　                                                                            

Description

明 細 書
甘草ポリフエノール製剤
技術分野
[0001] 本発明は、健康食品や保健機能食品 (特定保健用食品、栄養機能食品)などの飲 食品、又は医薬品、医薬部外品、化粧品などに使用することができる甘草ポリフ ノ ール製剤に関する。
背景技術
[0002] 甘草は生薬として知られ、その水抽出物の主成分であるグリチルリチン (ダリチルリ チン酸）には抗炎症作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用などの優れた薬理作用が あることから、広く食品、医薬品、化粧品などに利用されてきた。また、それはショ糖の 約 200倍の甘さがあることから、甘味料としても利用されている。
[0003] 一方、甘草又は甘草水抽出残渣から有機溶媒等によって抽出される甘草疎水性 成分には、酸化防止作用、抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作 用、抗ウィルス作用等、多くの有用な作用を示すことが確認されている。ところが、こ の甘草疎水性成分は水及び一般的な油にはほとんど溶解せず、有機溶媒抽出物の ままでは固結し易く着色する等、不安定なことがあるため利用し難い。
[0004] そこで、例えば、甘草疎水性抽出物に油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを 10%以上含有する油脂系溶剤を混合するという方法で解決してきた (特許文献 1)。 しかしながら、その甘草疎水性成分含有油脂組成物を水系対象物などにそのまま可 溶ィ匕することは難し力つた。
[0005] 特許文献 2では、甘草疎水性フラボノイドを中鎖脂肪酸トリグリセリドに溶解させたも のを、乳化剤存在下、水中油型乳化物に調製することが開示されているが、単なる 水分散性を目的としたもので、透明性や耐酸性は目的としてない。
[0006] 特許文献 3では、甘草油性抽出物とポリグリセリンラウリン酸エステルとを含有する 組成物が提案されている。
[0007] 特許文献 4では、甘草疎水性成分含有油脂組成物に乳化剤としてグリセリン脂肪 酸エステルを用いた濃縮乳が開示されて ヽるが、この濃縮乳は透明性のな ヽ乳化物 であり、透明性が要求される用途には不適と考えられる。
[0008] また、油溶性の物質をマイクロエマルシヨン予備濃縮物として体内に投与すると、体 内への吸収率が高くなることが示されている（特許文献 5)。該技術におけるマイクロ エマルシヨン予備濃縮物とは、親油性物質を乳化剤で溶解した状態のものでマイクロ エマルシヨンを形成する系のことであり、水性媒質を接触させると、サブミクロンオーダ 一のマイクロエマルシヨンを形成する自己乳化型の製剤である。
特許文献 1： WO03/084556
特許文献 2：特開平 2 - 204417号公報
特許文献 3 :特開 2003— 176233号公報
特許文献 4:WO2005Z011672
特許文献 5： EP1249230
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 上述したように、従来の甘草疎水性成分含有組成物は、水系の対象物に使用する ことを目的とした場合、分散性や透明性に欠けたり、耐熱性や耐酸性が不充分であ るなど、その応用には限界があった。さらに研究を行った結果、乳化剤としてポリダリ セリン脂肪酸エステルを用いた、甘草ポリフエノール含有水中油型乳化組成物の作 製においては、透明性を付与するためには高圧処理が必要など、工程として煩雑で あるという問題があることも分力つた。本発明の目的は、バイオアベラビリティーが高く 、簡便な工程で得られる甘草ポリフエノール製剤を提供することにある。また、その製 剤を水系対象物に添加しても対象物の本来の性質を損なうことなぐ高い澄明性を 維持することを課題として 、る。
課題を解決するための手段
[0010] 本発明者らは上記実情に鑑み鋭意研究を行った結果、特定成分の組み合わせに よって、簡単に安定な甘草ポリフ ノール製剤を作製でき、得られた製剤は水性媒質 を接触させることでマイクロエマルシヨンを形成する自己乳化型の製剤であること、ま た、甘草疎水性成分の不溶ィ匕防止効果を有することを見出し、本発明を完成するに 至った。 [0011] 即ち本発明は以下の通りである。
(1) 甘草ポリフ ノールを主成分とする甘草疎水性抽出物、中鎖脂肪酸トリグリセリ ド及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含有し、かつ、甘草疎水性抽 出物と中鎖脂肪酸トリグリセリドの合計重量と、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸 エステルの重量の比が 1： 1〜： L： 10の範囲である甘草ポリフエノール製剤。
(2) 中鎖脂肪酸トリグリセリドに対する甘草ポリフエノールの割合力 1〜50重量％ である（1)記載の甘草ポリフエノール製剤。
(3)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸残基力 ラウリン酸、ステ アリン酸及びォレイン酸力 なる群より選ばれる少なくとも 1種である（1)または（2)記 載の甘草ポリフエノール製剤。
(4)更にコェンザィム Q10を含有することを特徴とする（1)〜（3)いずれか記載の甘 草ポリフエノール製剤。
(5) (1)〜 (4)いずれかの甘草ポリフエノール製剤に水または水溶液を混合して得 られる乳化組成物。
(6) メジアン径が lOOnm以下であることを特徴とする（1)〜（5)いずれか記載の乳 化組成物。
(7) (5)または（6)の乳化組成物に、賦形剤を添加した後、水分を除去して得られ る乾燥粉末。
(8) (1)〜 (4)いずれかの甘草ポリフ ノール製剤、（5)もしくは（6)の乳化組成物、 または (7)の乾燥粉末を含有する食品、飲料、医薬品、医薬部外品、化粧品または 動物用飼料。
(9) カプセル製剤である（8)の食品又は医薬品。
(10)甘草ポリフエノールの含有量が 1包装単位あたり 10〜200mgである（8)の飲料
(11)グラブリジンの含有量が 1包装単位あたり l〜20mgである（8)の飲料。
発明の効果
[0012] 本発明によれば、高濃度で安定な甘草ポリフエノール製剤が提供できる。また本発 明の製剤は、水と混合するだけで、透明性の高い乳化組成物とすることができる。従 つて、本発明を用いて、甘草ポリフ ノール成分の効率的な補給が可能な、高いバイ オアべラビリティーを有する、水系対象物の製造が可能となる。また、本発明の製剤 により得られる乳化組成物は、耐酸性や耐熱性に優れており、さまざまな用途への応 用が可能である。本発明の甘草ポリフエノール製剤は、高圧処理を必要とせず、水と 混合するだけで、透明性の高!、乳化組成物を作製することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0013] 以下に、本発明を詳しく説明する。
本発明の甘草ポリフエノール製剤は、甘草ポリフエノールを主成分とする甘草疎水性 抽出物、中鎖脂肪酸トリグリセリド、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ルを含有してなるもので、かつ、製剤中の甘草疎水性抽出物と中鎖脂肪酸トリグリセ リドの合計重量とポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの重量の比力 1： 1〜 1： 10の範囲であることを特徴とする製剤である。
[0014] 本発明の製剤において、甘草疎水性抽出物の由来となる甘草としては、マメ科カン ゾゥ属（Glycyrrhiza属）の植物であれば特に限定されないが、例えば、ダリキルリー ザ グラブラ（G. glabra)、グリキルリーザ ゥラレンシス（G. uralensis)、グリキルリー ザ インフラータ（G. inflata)、グリキルリーザ ェゥリカーノ （G. eurycarpa)、グリキ ルリーザ ァスペラ（G. aspera)等が挙げられ、好ましくは、 G. glabra, G. uralensi s、 G. inflataであり、特に好ましくは、 G. glabraである。
本発明で使用される甘草疎水性抽出物は、甘草ポリフエノールを主成分とする、甘 草の抽出物である。ここでいう「主成分とする」とは、例えば、甘草疎水性抽出物中、 5 0重量％以上、好ましくは 60重量％以上、さらに好ましくは 80重量％以上がポリフエ ノール成分であることを意味する。甘草疎水性抽出物を得る方法としては特に限定さ れず、公知の方法を用いることが可能である。例えば、上記甘草またはその粉末、あ るいはそれらの水抽出物残渣から、有機溶媒 (例えば、エタノール、アセトン、酢酸ェ チルなど)で抽出することにより得ることが出来る。さらに、本発明のポリフエノール製 剤においては、中鎖脂肪酸トリグリセリドを油脂成分とすることから、 WO03/08455 6 (特許文献 1)または WO2005Z011672 (特許文献 4)に記載の方法を用いて、甘 草疎水性抽出物を中鎖脂肪酸トリグリセリドの溶液として得ることも好ましい。具体的 には、甘草の根茎部をエタノールで抽出を行い、得られた甘草疎水性抽出物含有ェ タノール溶液に中鎖脂肪酸トリグリセリドを添加した後、エタノールを除去することで、 甘草疎水性抽出物の中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液としてもよい。この場合、その後、 得られた甘草疎水性抽出物の中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液に、所定量のポリオキシ エチレンソルビタン脂肪酸エステルを加え、混合することによって、本発明の甘草ポリ フエノール製剤を得ることが出来る。
[0015] 本発明のポリフエノール製剤の原料となる甘草疎水性抽出物には、甘草ポリフエノ ール成分として、グリシクマリン（glycycoumarin)、グリシロール（glycyrol)、グリシリ ン (glycyrin)、リクイリチゲ-ン (liquiritigenin)、グリコリコン (glicoricone)、グラブ リジン（glabridin)、グラブレン（glabrene)、グラブロール（glabrol)、 3，ーヒドロキシ —4，—O—メチルグラブリジン（3， -hydroxyl-4'— O— methylglabridin)、 4， —O—メチルグラブリジン（4，一O— methylglabridin)、グリウラリン B (glyurallin B)、リコクマロン (licocoumarone)、ガンカオ-ン I (gancaonin I)、デヒドログリアス ペリン D (dehydroglyasperin D)、ェチナチン (echinatin)、イソリコフラボノーノレ (i solicoflavonol)、デヒドログリアスペリン C (dehydroglyasperin C)、グリアスペリン B (glyasperin B)、グリチノレイソフラノくノン (glycyrrhisoflavanone)、ノレピワイテオ ン（lupiwighteone)、グリアスペリン D (glyasperin D)、セミリコイソフラボン B (semi licoisoflavone B)等のうち少なくとも 1種以上の化合物が含まれる力 そのうち、グ ラブリジン、グラブレン、グラブロール、 3'—ヒドロキシ 4'—O メチルグラブリジン 、 4' O メチルグラブリジンのうち少なくとも 1種が含まれているのが好ましぐ上記 5成分の全てが含まれて 、るのが特に好まし 、。
本発明で使用される中鎖脂肪酸トリグリセリドは、炭素数が 6〜12の脂肪酸力も構成 されるものであれば特に限定されないが、好ましくは炭素数が 8または 10の飽和脂肪 酸であり、最も好ましくは炭素数 8の飽和脂肪酸力 構成されるトリグリセリドを主成分 とするちのである。
[0016] 本発明の甘草ポリフエノール製剤においては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪 酸エステルを乳化剤として使用する。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル は、ソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキサイドを付カ卩したもので、ソルビタン脂 肪酸エステルよりも親水性が高い乳化剤である。本発明において、ポリオキシェチレ ンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸残基としては特に限定されな 、が、ラウリン酸、 ステアリン酸、またはォレイン酸などの炭素数 14〜 18の飽和又は不飽和脂肪酸を脂 肪酸残基として有するポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが好ましく使用さ れる。これら脂肪酸残基のエステル化度は特に限定されないが、モノエステル化され たものが好ましい。もちろんこれらの混合物であってもよい。本発明で使用されるポリ ォキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは親水性が高いのが好ましぐ HLBが、 1
0以上であるのが好ましぐ 14以上であるのがより好ましい。そのようなポリオキシェチ レンソルビタン脂肪酸エステルとして、具体的には、ポリオキシエチレンソルビタンモノ ラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル、ポリオキ シエチレンソルビタンモノォレイン酸エステルなどが好ましい例として挙げられる。 本発明の甘草ポリフエノール製剤においては、製剤中のポリオキシエチレンソルビタ ン脂肪酸エステルの重量 (含有量)と、甘草疎水性抽出物と中鎖脂肪酸トリグリセリド の合計重量 (合計含有量）との比が、 1： 1〜1： 10の範囲である必要がある。すなわち 、甘草疎水性抽出物と中鎖脂肪酸トリグリセリドの合計量 100重量部に対し、ポリオキ シエチレンソルビタン脂肪酸エステルは 100〜1000重量部の範囲で使用される必 要があり、好ましい使用量は 200〜500重量部の範囲である。甘草疎水性抽出物と 中鎖脂肪酸トリグリセリドの合計量 100重量部に対して、前記ポリオキシエチレンソル ビタン脂肪酸エステルの添加量が 100重量部より少な 、と、安定な水溶性組成物が 得られず、 1000重量部より多いと水系対象物に添加した際、きちんと溶解されない。 本発明の甘草ポリフエノール製剤においては、製剤中の中鎖脂肪酸トリグリセリドに 対する甘草ポリフエノールの割合力 1〜50重量％の範囲であるのが好ましい。ここ でいう、甘草ポリフ ノール成分の定量は、例えば後述する実施例記載の方法により 、グラブリジン換算値として求めることができる。
本発明の甘草ポリフエノール製剤には、本発明の効果を損なわない範囲で、中鎖 脂肪酸トリグリセリド以外の他の油脂成分を併用しても構わない。この場合、油脂成 分としては特に限定されず、例えば、コーン油、ナタネ油、ハイエルシンナタネ油、大 豆油、ォリーブ油、紅花油、綿実油、ヒマヮリ油、米糠油、シソ油、エゴマ油、アマ二油 、月見草油、カカオ脂、落花生油、パーム油、パーム核油などの植物油、魚油、牛脂 、豚脂、乳脂、卵黄油などの動物油、合成油、又はこれらを原料として分別、水添、 エステル交換などを行った油脂、或いはこれらの混合油を使用することができる。
[0018] 更に本発明の甘草ポリフエノール製剤には、その他の油溶性の生理活性物質を含 有させることができる。そのような油溶性の生理活性物質としては、ビタミン A, D, E、 K、 Ρ等の脂溶性ビタミン類、コェンザィム Q (ュビキノンまたはュビキノール）、リポ酸 などが挙げられる。そのなかでもコェンザィム Q、特に、コェンザィム Q10を含有させ ることが好ましい。コェンザィム Q 10は、ミトコンドリア、リソゾーム、ゴルジ体、ミクロソ ーム、ペルォキシノーム、或いは細胞膜等に局在し、電子伝達系の構成成分として ATP産生賦活、生体内での抗酸化作用、膜安定ィ匕に関与している事が知られてい る生体の機能維持に必要不可欠な脂溶性物質で、最近、健康素材として着目され、 医薬品だけでなく健康食品や保健機能食品などの分野でよく利用されている。本発 明の甘草ポリフエノール製剤は、甘草疎水性抽出物を安定に製剤化できるだけでな ぐコェンザィム Q10のような油溶性の生理活性成分も安定に製剤化でき、それを水 と混合することで透明性の高 、水溶液 (マイクロエマルシヨン)とすることができると 、う 点で優れて 、る。本発明の甘草ポリフエノール製剤に含有させることのできる油溶性 生理活性物質の量としては特に限定されず、製剤の安定性や、水に混合したときの 乳化を損なわない範囲で適宜選択されるが、例えばコェンザィム Q10の場合、製剤 の安定性及び効果効能の点から、甘草ポリフエノールの含有量とコェンザィム Q10 の含有量の重量比として、 1 : 10〜： LO : lの範囲が好ましく選択される。その他、油溶 性香料、精油、着色料、酸化防止剤、比重調整剤などの油溶性成分も、本願の甘草 ポリフエノール製剤に含有させることが可能である。
[0019] さらに、甘草疎水性抽出物、中鎖脂肪酸トリグリセリド、及びポリオキシエチレンソル ビタン脂肪酸エステル以外にも、製剤の安定ィ匕を目的として本願発明の効果を損な わない限度で、必要に応じて、色素、香料、保存料、糊料、 pH調整剤、その他ビタミ ン、ミネラル等を任意に添加することができる。
[0020] 本発明の甘草ポリフ ノール製剤は自己乳化型の製剤であり、水などの水性成分と 混合することで、容易に、甘草ポリフ ノールを含有する乳化組成物（例えば、水中 油型乳化組成物)を調製することが出来る。このとき使用される水性成分としては、水 そのものや、水に水溶性成分が溶解した水溶液が好ましく用いられる。また、水と多 価アルコールとの混合物（多価アルコール水溶液)であってもよ ヽ。この場合の多価 アルコールとしては、液糖などの糖類、グリセリン、ソルビトールなどの糖アルコール が例示される。その他、ビタミン Cなどの水溶性ビタミン類、有機酸、アミノ酸、 L一力 ル-チン、各種塩類などの水溶性成分も乳化に影響しない範囲で、水性成分に添 カロすることも出来る。該水中油型乳化組成物を調製する際の、甘草ポリフエノール製 剤と水性成分との割合は特に限定されないが、重量比で 1 : 0. 1〜1 : 1000の範囲が 好ましい。
[0021] 本発明の甘草ポリフエノール製剤は、単に水などの水性成分とスターラーや攪拌機 で混合するだけで乳化組成物となるため、特に乳化のための作業は必要としな 、が 、さらに乳化を安定にするために、高圧乳化やホモジナイズ処理を行っても差し支え ない。
[0022] このようにして得られた本発明の乳化組成物においては、乳ィ匕粒子のメジアン径が 好ましくは lOOnm以下、より好ましくは 80nm以下、更に好ましくは 50nm以下となる よう調整する。本発明の水中油型乳化組成物の乳化粒子のメジアン径は通常 lOnm 程度以上である。乳化粒子のメジアン径は、乳化の安定性を示す指標として使用さ れる。均一な分散状態を有する乳化物の乳化粒子のメジアン径は大体 100 m ( 10 OOOOnm)以下である。いわゆる普通の乳化物といわれるものはメジアン径が 0. 1〜 100 m(100〜100000nm)の範囲の濁った溶液である。メジアン径が lOOnm以 下になると、乳化物であってもほぼ透明な溶液となり、 50nm未満の場合は非常に高 Vヽ透明性を有する溶液となる。
[0023] 本発明の乳化組成物は、デキストリン、乳糖などの糖類、エリスリトールなどの糖ァ ルコール類、アラビアガム、ガティガムなどの賦形剤を添加した後、スプレードライや 凍結乾燥法等の公知の方法により水分を除去して、乾燥粉末とすることも可能である 。賦形剤の量は特に限定されないが、甘草ポリフエノール製剤と賦形剤の重量比とし て、 1 : 0. 2〜1： 100の範囲となるようにするのが好ましい。得られた乾燥粉末は、水 に溶解することで、容易に、甘草ポリフ ノールを含有する水溶液 (乳化組成物）とす ることがでさる。
[0024] 本発明の甘草ポリフ ノール製剤、またはそれより得られる乳化組成物や乾燥粉末 は、そのまま或いはそれを含有する組成物として、食品、医薬品、医薬部外品、化粧 品または動物用飼料などに使用できる。
[0025] 本発明の甘草ポリフ ノール製剤、またはそれより得られる乳化組成物や乾燥粉末 を、医薬品や食品として摂取する場合、そのままあるいは公知の担体と混合してカブ セルに充填し、カプセル剤とすることもできる。さらに、食品として使用する場合は、そ のまま食品等に添加したり、水に溶解して調製することによって、チューインガム、チ ョコレート、キャンディー、ゼリー、ビスケット、クラッカーなどの菓子類、アイスクリーム、 氷菓などの冷菓類、うどん、中華麵、スパゲティー、即席麵などの麵類、蒲鋅、竹輪、 半片などの練り製品、ドレッシング、マヨネーズ、ソースなどの調味料、パン、ハム、ス ープ、各種レトルト食品、各種冷凍食品などへの利用も例示され、更にはペットフード や家畜飼料などへも利用することができる。特に、水系での透明性、耐酸性、耐熱性 に優れていることから、清涼飲料、栄養ドリンク、美容ドリンクなどの飲料類に好適に 使用される。本発明における食品、飲料には、健康食品、保健機能食品 (特定保健 用食品、栄養機能食品)なども含まれる。
[0026] 本発明の甘草ポリフ ノール製剤、またはそれより得られる乳化組成物や乾燥粉末 を食品などに添加する場合の添加量は特に限定されないが、例えば飲料に使用す る場合、 1包装単位 (例、 1本)あたりの甘草ポリフエノールの含有量が 10〜200mg 程度とするのが好ましぐまたは、グラブリジンの含有量が l〜20mg程度とするのが 好ましい。
実施例
[0027] 以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの 実施例に限定されるものではな 、。
[0028] <乳ィ匕'水溶性組成物のメジアン径>
実施例 ·比較例における水中油型乳化組成物または水溶性組成物のメジアン径は
、 LB- 550 (堀場製作所株式会社製)を用いて測定した。
[0029] <乳化 ·水溶性組成物の酸および熱に対する安定性評価 > 実施例 ·比較例における水中油型乳化組成物または水溶性組成物に、水又は pH 3のクェン酸水溶液 (表中：「pH3水」と表記）を、甘草疎水性抽出物と中鎖脂肪酸トリ グリセリドの合計量 1重量部に対して水又はクェン酸水溶液の量が 5000重量部とな るように添加し、 75°Cで 15分間加熱した前後のメジアン径につ!/、て LB— 550を用い て測定した。
[0030] (調製例 1)
アフガン産甘草 (G. glabra)の根茎部 1. OKgを用い、エタノール 5. OLによる抽出 (45°C、 2時間、 2回）を行った後、減圧濃縮により濃縮液 0. 45Lを得た。次いで、こ の濃縮液。. 3Lを更に濃縮後、活性炭処理を実施して、甘草疎水性抽出物含有エタ ノール溶液 123. 6g (甘草疎水性抽出物 24. 8g含有)を得た。
[0031] (調製例 2)
調製例 1で得られた甘草疎水性抽出物含有エタノール溶液 62. 9gと中鎖脂肪酸ト リグリセリド (アクター M2 ;理研ビタミン株式会社、脂肪酸組成は C8 : C10 = 99 : 1) 1 8. 8gを混合し、約 80°Cに保温しながら 1時間撹拌した後、減圧濃縮によりエタノー ルを除去した。減圧濃縮により得られた 28. 7gを吸引濾過により不溶分を濾別した 後、不溶分をへキサンで洗浄して得られた回収オイルは先の濾液に加えた。回収し た濾液 26. 2gに中鎖脂肪酸トリグリセリド (アクター M2) 4. 5gを添加して、甘草疎水 性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 30. 7g (うち、甘草疎水性抽出物 8. 9g を含有)を得た。
[0032] HPLC分析
< HPLC分析サンプルの調整 >
上記甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 lgを、 HPLC用メタノー ルに溶解し、全量を 100mlに調整した。
[0033] < HPLC条件 >
カラム ： YMC、J，sphere ODS— H80、 4. 6 X 250mm
カラム温度 ： 40°C
移動相 ： A= 20mMリン酸水溶液
B =ァセトニトリル:メタノール（50 : 50 =v/v) グラジェント ：
移動相 Aに対して、 Bの比率を分析開始後 20分まで 50%で一定とし、 20分以 降 75分後に 80%となるように一定比率で上昇させ、 75分以降 80分まで 100 %で 一定とし、 80分以降 100分まで 50%で一定とする条件。
[0034] 流速 ： lmlZmin
波長 ： UV282nm
サンプル注入量： 20 /z L
<分析結果 >
甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 lgに含まれる各々の含有量 は、グラブレン（4. 4mg)、グラブリジン（30. Omg)、グラブロール（6. 0mg)、 4，一 O メチノレグラブリジン（ 5. 2mg)であつた。
[0035] ポリフエノール分析
グラブリジン (和光純薬工業株式会社製)を標準物質に用いた Folin— Denis法に よるポリフエノール含量 (フラボノイド成分含量)の測定を行った結果、甘草疎水性抽 出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 lg中の甘草ポリフエノール含有量は、 239. 1 mgであった。
[0036] (実施例 1)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル (第一工業製薬 株式会社製;ソルゲン TW60)を 10重量部加えて混合し、甘草ポリフエノール製剤を 調製した。得られた甘草ポリフエノール製剤を、甘草疎水性抽出物含有中鎖トリダリ セリド溶液の濃度が 1%となるように水に溶解し、甘草ポリフエノール含有水中油型乳 化組成物を得た。得られた水中油型乳化組成物の粒径を測定し、酸及び熱に対す る安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。
[0037] (実施例 2)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル (第一工業製薬株 式会社製;ソルゲン TW80)を 20重量部加えて混合し、甘草ポリフエノール製剤を調 製した。得られた甘草ポリフエノール製剤を、甘草疎水性抽出物含有中鎖トリグリセリ ド溶液の濃度が 1%となるように水に溶解し、甘草ポリフエノール含有水中油型乳化 組成物を得た。得られた水中油型乳化組成物の粒径を測定し、酸及び熱に対する 安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。
[0038] (実施例 3)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル（ソルゲン TW60 )を 50重量部加えて混合し、甘草ポリフエノール製剤を調製した。得られた甘草ポリフ エノール製剤を、甘草疎水性抽出物含有中鎖トリグリセリド溶液の濃度が 1%となるよ うに水に溶解し、甘草ポリフ ノール含有水中油型乳化組成物を得た。得られた水中 油型乳化組成物の粒径を測定し、酸及び熱に対する安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。
[0039] (実施例 4)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステル (第一工業製薬株 式会社製;ソルゲン TW20)を 100重量部加えて混合し、甘草ポリフエノール製剤を 調製した。得られた甘草ポリフエノール製剤を、甘草疎水性抽出物含有中鎖トリダリ セリド溶液の濃度が 1%となるように水に溶解し、甘草ポリフエノール含有水中油型乳 化組成物を得た。得られた水中油型乳化組成物の粒径を測定し、酸及び熱に対す る安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。
[0040] (実施例 5)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) を 55重量部、コェンザィム Q 10 (株式会社カネ力製)を 1重量部加えて混合し、甘草 ポリフエノール製剤を調製した。得られた甘草ポリフエノール製剤を、甘草疎水性抽 出物含有中鎖トリグリセリド溶液の濃度が 1%となるように水に溶解し、甘草ポリフエノ ール含有水中油型乳化組成物を得た。得られた水中油型乳化組成物の粒径を測定 し、酸及び熱に対する安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。 [0041] (実施例 6)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) を 60重量部、コェンザィム Q 10 (株式会社カネ力製)を 2重量部加えて混合し、甘草 ポリフエノール製剤を調製した。得られた甘草ポリフエノール製剤を、甘草疎水性抽 出物含有中鎖トリグリセリド溶液の濃度が 1%となるように水に溶解し、甘草ポリフエノ ール含有水中油型乳化組成物を得た。得られた水中油型乳化組成物の粒径を測定 し、酸及び熱に対する安定性評価を行った結果を表 1にまとめた。
[0042] [表 1]
Figure imgf000015_0001
(室施例 7)ソフトカプセル剤の製造
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 10重量 に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) を 50重量部加えて混合し、甘草ポリフエノール製剤を調製した。得られた甘草ポリフ エノール製剤を、ロータリー式ソフトカプセル製造装置でゼラチン皮膜に圧入し、内 容量 350mgのソフトカプセル剤を得た。このカプセル 1個当たり、グラブレン、グラブ リジン、グラブロール、 4' O メチルグラブリジンはそれぞれ 0. 3mg、 1. 8mg、 0. 4mg、0. 3mg含まれていた（総量 2. 8mg、含有量 0. 8重量％)。
[0044] (実施例 8)ドリンク剤の製造
下記の処方に従って甘草ポリフエノールおよびコェンザィム Q10含有清涼飲料水 を調製した。
[0045] <処方 >
砂糖 10重量部
クェン酸（無水） 0. 2重量部
クェン酸三ナトリウム 0. 02重量部
水 87. 28重量部
実施例 6で作製した
甘草ポリフ ノール含有水中油型乳化糸且成物 2. 4重量部
オレンジフレーバー 0. 1重量部
<調製方法 >
砂糖、クェン酸、クェン酸三ナトリウムを水に溶解した後、それに、実施例 6で作製し た甘草ポリフエノール含有水中油型乳化糸且成物、オレンジフレーバーを添加した。さ らに、水浴中、内温 70°Cで 20分間殺菌した後、水冷し、甘草ポリフエノールおよびコ ェンザィム Q10含有清涼飲料水を得た。
[0046] (比較例 1)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 20重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル（ソルゲン TW60 )を 10重量部加えて混合した。混合後しばらく放置すると分離した。
[0047] (比較例 2)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 50重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル（ソルゲン TW60 )を 10重量部加えて混合した力 きちんと混合できず、均一な溶液は得られなかった
[0048] (比較例 3)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 100重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル（ソルゲン TW60 )を 10重量部加えて混合した力 きちんと混合できず、均一な溶液は得られなかった
[0049] (比較例 4)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 20重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) を 10重量部加えて混合した。混合後しばらく放置すると分離した。
[0050] (比較例 5)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 50重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) をそれぞれ 10重量部加えて混合したが、きちんと混合できず、均一な溶液は得られ なかった。
[0051] (比較例 6)
調製例 2で得られた甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 100重量 部に対して、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレイン酸エステル（ソルゲン TW80) をそれぞれ 10重量部加えて混合したが、きちんと混合できず、均一な溶液は得られ なかった。
[0052] (比較例 7)
調製例 1の甘草疎水性抽出物含有エタノール溶液 50重量部（甘草疎水性抽出物 10重量部含有）に対し、デカグリセリンモノラウリン酸エステル (阪本薬品工業株式会 社製; ML— 750) 90重量部を加え、エタノールで溶解した後、減圧濃縮してェタノ 一ルを留去し、甘草油性抽出物含有組成物を得た。得られた甘草油性抽出物含有 組成物 15重量部に対し、水 100重量部をカ卩え、甘草ポリフエノール含有水溶液を作 製した。酸及び熱に対する安定性の評価として、甘草ポリフエノール含有水溶液 1重 量部に対して、 pH3水が 50重量部となるように添加し、 75°Cで 15分間加熱した前後 の水溶性組成物のメジアン径につ 、て LB— 550を用いて測定したところ、加熱前は 66. 5應、カロ熱後は 139. 6nmであった。
[0053] (比較例 8)
油相部として調製例 2の甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 1重 量部と、乳化剤としてショ糖ステアリン酸エステル (第一工業製薬株式会社製； DKェ ステル SS) 5重量部を混合し、 60°Cに加温して完全に溶解した。同様に水相部とし て、水 94重量部を 60°Cに加温した。次いで、水相部を、油相部へ、力き混ぜながら 添加した後、ナノマイザ一 Π (吉田機械工業株式会社製)を用い、乳化圧力 lOOMPa で 10回均質ィ匕処理を行って、甘草ポリフエノール含有水中油型乳化組成物を作製し 、得られた甘草ポリフエノール含有水中油型乳化組成物の粒径を測定した結果を表 2に示す。つづ ヽて該水中油型乳化組成物の酸及び熱に対する安定性評価を行お うとした力 水およびクェン酸水溶液 (PH3水）を添加すると乳化が壊れ分離してしま い、乳化粒子径の測定は行えな力つた。
[0054] [表 2] 水中油型乳化組成物の組成 (％)とメジアン径
Figure imgf000018_0001
(比較例 9)
調製例 2の甘草疎水性抽出物含有中鎖脂肪酸トリグリセリド溶液 5重量部、デカダリ セリンモノラウリン酸エステル（阪本薬品工業株式会社製; ML— 750) 10重量部を 6 0°Cに加温して完全に溶解した。得られた甘草ポリフエノール溶液を、 60°Cの水 85 重量部に添加しマグネットスターラーで力き混ぜたが均一な乳化物とすることはでき ず、さらに、ナノマイザ一 Π (吉田機械工業株式会社製)を用い、乳化圧力 lOOMPa で 10回処理を行って、甘草ポリフエノール含有水中油型乳化組成物を作製した。得 られた甘草ポリフ ノール含有水中油型乳化組成物の粒径を測定し、酸及び熱に対 する安定性評価を行った結果を表 3にまとめた。
[表 3]
水中油型乳化組成物の組成 (％)と安定性評価結果
Figure imgf000019_0001
(実施例 8)
甘草ポリフエノール含有乳化組成物の乾燥粉末を以下の処方で作製した。水 180 重量部に対して、実施例 1と同様にして作成した甘草ポリフエノール製剤 4重量部、 デキストリン (松谷ィ匕学株式会社製;パインデッタス # 2) 16重量部を加えて攪拌した 。次いでスプレードライ（日本ビュッヒ株式会社製）により水分を除去して甘草ポリフエ ノール含有乳化組成物の乾燥粉末を作製した。得られた粉末は、水と混合すると容 易に溶解し、透明性の高い乳化水溶液となった。

Claims

請求の範囲
[I] 甘草ポリフ ノールを主成分とする甘草疎水性抽出物、中鎖脂肪酸トリグリセリド及 びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含有し、かつ、甘草疎水性抽出物 と中鎖脂肪酸トリグリセリドの合計重量と、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ルの重量の比が 1： 1〜1： 10の範囲である甘草ポリフエノール製剤。
[2] 中鎖脂肪酸トリグリセリドに対する甘草ポリフ ノールの割合力 1〜50重量％であ る請求項 1記載の甘草ポリフエノール製剤。
[3] ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸残基力 ラウリン酸、ステアリ ン酸及びォレイン酸力 なる群より選ばれる少なくとも 1種である請求項 1または 2記 載の甘草ポリフエノール製剤。
[4] 更にコェンザィム Q10を含有することを特徴とする請求項 1〜3いずれか 1項記載 の甘草ポリフエノール製剤。
[5] 請求項 1〜4 、ずれ力 1項記載の甘草ポリフエノール製剤を水または水溶液に混合 して得られる乳化組成物。
[6] 乳化粒子のメジアン径が lOOnm以下であることを特徴とする請求項 5項記載の乳 化組成物。
[7] 請求項 5または 6に記載の乳化組成物に、賦形剤を添加した後、水分を除去して得 られる乾燥粉末。
[8] 請求項 1〜4いずれ力 1項記載の甘草ポリフ ノール製剤、請求項 5もしくは 6に記 載の乳化組成物、または請求項 7記載の乾燥粉末を含有する食品、飲料、医薬品、 医薬部外品、化粧品または動物用飼料。
[9] カプセル製剤である請求項 8記載の食品または医薬品。
[10] 甘草ポリフエノールの含有量が 1包装単位あたり 10〜200mgである請求項 8記載 の飲料。
[II] グラブリジンの含有量が 1包装単位あたり l〜20mgである請求項 8記載の飲料。
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