KR20090009242A - 감초 폴리페놀 제제 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 목적은 생체이용률이 높은 고농도의 감초 폴리페놀 제제를 제공하는 것에 있다. 또한, 수계 대상물에 그 조성물을 첨가하여도 대상물 본래의 성질을 손상시키지 않고, 높은 투명성을 유지하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 감초 폴리페놀을 주성분으로 하는 감초 소수성 추출물, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 함유하고, 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계 중량과, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 중량비가 1:1 내지 1:10의 범위인 감초 폴리페놀 제제를 제공한다.
감초 폴리페놀 제제, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르

Description

감초 폴리페놀 제제{LICORICE POLYPHENOL PREPARATION}
본 발명은, 건강 식품이나 보건 기능 식품(특정 보건용 식품, 영양 기능 식품) 등의 음식품, 또는 의약품, 의약부외품, 화장품 등에 사용할 수 있는 감초 폴리페놀 제제에 관한 것이다.
감초는 생약으로서 알려져 있으며, 그 수추출물의 주성분인 글리시리진(글리시리진산)에는 항염증 작용, 항종양 작용, 항알레르기 작용 등의 우수한 약리 작용이 있기 때문에, 식품, 의약품, 화장품 등에 폭넓게 이용되고 있다. 또한, 감초는 자당의 약 200배의 단맛이 있기 때문에, 감미료로도 이용되고 있다.
한편, 감초 또는 감초 수추출 잔사로부터 유기 용매 등에 의해 추출되는 감초 소수성 성분은, 산화 방지 작용, 항균 작용, 효소 저해 작용, 항종양 작용, 항알레르기 작용, 항바이러스 작용 등, 많은 유용한 작용을 나타낸다고 알려져 있다. 그러나, 이 감초 소수성 성분은 물 및 일반적인 오일에는 거의 용해되지 않으며, 유기 용매 추출물의 상태에서는 고결(固結)되기 쉽고 착색되는 등, 불안정한 경우가 있기 때문에 이용하기 어렵다.
따라서, 예를 들면 감초 소수성 추출물에 유용성의 다가 알코올 지방산 에스테르를 10 ％ 이상 함유하는 유지계 용제를 혼합하는 방법으로 해결하였다(특허 문 헌 1). 그러나, 이 감초 소수성 성분 함유 유지 조성물을 수계 대상물 등에 그대로 가용화하는 것은 어려웠다.
특허 문헌 2에는, 감초 소수성 플라보노이드를 중쇄 지방산 트리글리세리드에 용해시킨 것을 유화제 존재하에 수중유형 유화물로 제조하는 것이 개시되어 있지만, 단순히 수분산성을 목적으로 한 것이며, 투명성이나 내산성은 목적으로 하고 있지 않다.
특허 문헌 3에는, 감초 유성 추출물과 폴리글리세린 라우르산 에스테르를 함유하는 조성물이 제안되어 있다.
특허 문헌 4에는 감초 소수성 성분 함유 유지 조성물에 유화제로서 글리세린 지방산 에스테르를 사용한 농축유(濃縮乳)가 개시되어 있지만, 이 농축유는 투명성이 없는 유화물이기 때문에, 투명성이 요구되는 용도에는 부적당하다고 생각된다.
또한, 유용성의 물질을 마이크로에멀젼 예비 농축물로서 체내에 투여하면, 체내로의 흡수율이 높이진다고 개시되어 있다(특허 문헌 5). 상기 기술에 있어서의 마이크로에멀젼 예비 농축물이란, 친유성 물질을 유화제로 용해한 상태인 것이며, 마이크로에멀젼을 형성하는 계를 말하고, 수성 매질을 접촉시키면 서브마이크로미터 단위의 마이크로에멀젼을 형성하는 자기 유화형의 제제이다.
특허 문헌 1: WO03/084556
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 (평)2-204417호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 제2003-176233호 공보
특허 문헌 4: WO2005/011672
특허 문헌 5: EP1249230
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
상술한 바와 같이, 종래의 감초 소수성 성분 함유 조성물은 수계의 대상물에 사용하는 것을 목적으로 한 경우, 분산성이나 투명성이 저하되거나, 내열성이나 내산성이 불충분하다는 등, 그 응용에는 한계가 있었다. 더욱 연구를 거듭한 결과, 유화제로서 폴리글리세린 지방산 에스테르를 사용한 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물의 제조에 있어서, 투명성을 부여하기 위해서는 고압 처리가 필요하다는 등 공정이 번잡해지는 문제점이 있다는 것도 알 수 있었다. 본 발명의 목적은 생체이용률이 높고, 간편한 공정으로 얻어지는 감초 폴리페놀 제제를 제공하는 것에 있다. 또한, 이 제제를 수계 대상물에 첨가하여도 대상물 본래의 성질을 손상시키지 않고, 높은 투명성을 유지하는 것을 과제로 하고 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자들은 상기 실정에 감안하여 예의 연구를 행한 결과, 특정 성분의 조합에 의해 간단히 안정적인 감초 폴리페놀 제제를 제조할 수 있으며, 얻어진 제제는 수성 매질을 접촉시킴으로써 마이크로에멀젼을 형성하는 자기 유화형의 제제라는 것, 감초 소수성 성분의 불용화 방지 효과를 갖는다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
(1) 감초 폴리페놀을 주성분으로 하는 감초 소수성 추출물, 중쇄 지방산 트리글리세리드 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 함유하고, 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계 중량과, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 중량비가 1:1 내지 1:10의 범위인 감초 폴리페놀 제제.
(2) 상기 (1)에 있어서, 중쇄 지방산 트리글리세리드에 대한 감초 폴리페놀의 비율이 1 내지 50 중량％인 감초 폴리페놀 제제.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 잔기가 라우르산, 스테아르산 및 올레산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 감초 폴리페놀 제제.
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 추가로 코엔자임 Q10을 함유하는 것을 특징으로 하는 감초 폴리페놀 제제.
(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 감초 폴리페놀 제제에 물 또는 수용액을 혼합하여 얻어지는 유화 조성물.
(6) 중앙 직경이 100 ㎚ 이하인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 유화 조성물.
(7) 상기 (5) 또는 (6)에 기재된 유화 조성물에 부형제를 첨가한 후, 수분을 제거하여 얻어지는 건조 분말.
(8) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 감초 폴리페놀 제제, 상기 (5) 또는 (6)에 기재된 유화 조성물, 또는 상기 (7)에 기재된 건조 분말을 함유하는 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료.
(9) 캡슐 제제인 상기 (8)에 기재된 식품 또는 의약품.
(10) 감초 폴리페놀의 함유량이 1 포장 단위 당 10 내지 200 ㎎인 상기 (8)에 기재된 음료.
(11) 글라브리딘의 함유량이 1 포장 단위 당 1 내지 20 ㎎인 상기 (8)에 기재된 음료.
<발명의 효과>
본 발명에 따르면, 고농도이고 안정적인 감초 폴리페놀 제제를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 제제는 물과 혼합하는 것만으로도 투명성이 높은 유화 조성물로 할 수 있다. 따라서, 본 발명을 이용하면, 감초 폴리페놀 성분의 효율적인 공급이 가능하며 높은 생체이용률을 갖는 수계 대상물의 제조가 가능해진다. 또한, 본 발명의 제제에 의해 얻어지는 유화 조성물은 내산성이나 내열성이 우수하고, 다양한 용도로의 응용이 가능하다. 본 발명의 감초 폴리페놀 제제는 고압 처리를 필요로 하지 않고, 물과 혼합하는 것만으로도 투명성이 높은 유화 조성물을 제조할 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제는, 감초 폴리페놀을 주성분으로 하는 감초 소수성 추출물, 중쇄 지방산 트리글리세리드 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 함유하는 것이며, 제제 중의 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계 중량과, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 중량비가 1:1 내지 1:10의 범위인 것을 특징으로 하는 제제이다.
본 발명의 제제에 있어서 감초 소수성 추출물에서 유래하는 감초로서는, 콩과 감초속(Glycyrrhiza속)의 식물이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 글리시리자 글라브라(G. glabra), 글리시리자 우랄렌시스(G. uralensis), 글리시리자 인플라타(G. inflata), 글리시리자 유리카르파(G. eurycarpa), 글리시리자 아스페라(G. aspera) 등을 들 수 있으며, 글리시리자 글라브라, 글리시리자 우랄렌시스, 글리시리자 인플라타이고, 특히 바람직하게는 글리시리자 글라브라이다.
본 발명에서 사용되는 감초 소수성 추출물은, 감초 폴리페놀을 주성분으로 하는 감초의 추출물이다. 여기서 말하는 "주성분으로 하는"이란, 예를 들면 감초 소수성 추출물 중 50 ％ 이상, 바람직하게는 60 ％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 ％ 이상이 폴리페놀 성분인 것을 의미한다. 감초 소수성 추출물을 얻는 방법으로서는 특별히 한정되지 않으며, 공지된 방법을 이용하는 것이 가능하다. 예를 들면, 상기 감초 또는 그 분말, 또는 이들의 수추출물 잔사로부터 유기 용매(예를 들면 에탄올, 아세톤, 아세트산에틸 등)로 추출함으로써 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 폴리페놀 제제에 있어서는 중쇄 지방산 트리글리세리드를 유지 성분으로 하기 때문에, WO03/084556(특허 문헌 1)이나 WO2005/011672(특허 문헌 4)에 기재된 방법을 이용하여 감초 소수성 추출물을 중쇄 지방산 트리글리세리드의 용액으로서 얻는 것도 바람직하다. 구체적으로는 감초의 근경부를 에탄올로 추출하고, 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 에탄올 용액에 중쇄 지방산 트리글리세리드를 첨가한 후, 에탄올을 제거함으로써, 감초 소수성 추출물의 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액으로 할 수도 있다. 이 경우, 그 후 얻어진 감초 소수성 추출물의 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액에 소정량의 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 첨가하고, 혼합함으로써 본 발명의 감초 폴리페놀 제제를 얻을 수 있다.
본 발명의 폴리페놀 제제의 원료가 되는 감초 소수성 추출물에는, 감초 폴리페놀 성분으로서 글리시쿠마린(glycycoumarin), 글리시롤(glycyrol), 글리시린(glycyrin), 리퀴리티게닌(liquiritigenin), 글리코리콘(glicoricone), 글라브리딘(glabridin), 글라브렌(glabrene), 글라브롤(glabrol), 3'-히드록시-4'-O-메틸글라브리딘(3'-hydroxyl-4'-O-methylglabridin), 4'-O-메틸글라브리딘(4'-O-methylglabridin), 글리우랄린 B(glyurallin B), 리코쿠마론(licocoumarone), 간카오닌 I(gancaonin I), 데히드로글리아스페린 D(dehydroglyasperin D), 에치나틴(echinatin), 이소리코플라보놀(isolicoflavonol), 데히드로글리아스페린 C(dehydroglyasperin C), 글리아스페린 B(glyasperin B), 글리시르이소플라바논(glycyrrhisoflavanone), 루피와이테온(lupiwighteone), 글리아스페린 D(glyasperin D), 세미리코이소플라본 B(semilicoisoflavone B) 등 중 1종 이상의 화합물이 포함되지만, 이 중 글라브리딘, 글라브렌, 글라브롤, 3'-히드록시-4'-O-메틸글라브리딘, 4'-O-메틸글라브리딘 중 1종 이상이 포함되어 있는 것이 바람직하고, 상기 5 성분이 모두 포함되어 있는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 중쇄 지방산 트리글리세리드는, 탄소수 6 내지 12의 지방산으로 구성되는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 탄소수 8 또는 10의 포화 지방산이고, 가장 바람직하게는 탄소수 8의 포화 지방산으로 구성되는 트리글리세리드를 주성분으로 하는 것이다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제에 있어서는, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 유화제로서 사용한다. 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르는, 소르비탄 지방산 에스테르에 에틸렌옥시드를 부가한 것이며, 소르비탄 지방산 에스테르보다 친수성이 높은 유화제이다. 본 발명에 있어서, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 잔기로서는 특별히 한정되지 않지만, 라우르산, 스테아르산, 또는 올레산 등의 탄소수 14 내지 18의 포화 또는 불포화 지방산을 지방산 잔기로서 갖는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르가 바람직하게 사용된다. 이들 지방산 잔기의 에스테르화도는 특별히 한정되지 않지만, 모노에스테르화된 것이 바람직하다. 물론 이들의 혼합물일 수도 있다. 본 발명에서 사용되는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르는 친수성이 높은 것이 바람직하고, HLB가 10 이상인 것이 보다 바람직하고, 14 이상인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르로서 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노라우르산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르 등을 바람직한 예로서 들 수 있다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제에 있어서는, 제제 중의 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 중량(함유량)과, 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계 중량(합계 함유량)의 비가 1:1 내지 1:10의 범위일 필요가 있다. 즉, 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계량 100 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르는 100 내지 1000 중량부의 범위에서 사용될 필요가 있고, 바람직한 사용량은 200 내지 500 중량부의 범위이다. 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계량 100 중량부에 대하여 상기 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 첨가량이 100 중량부보다 적으면, 안정적인 수용성 조성물이 얻어지지 않고, 1000 중량부보다 많으면 수계 대상물에 첨가했을 때 제대로 용해되지 않는다. 본 발명의 감초 폴리페놀 제제에 있어서는, 제제 중의 중쇄 지방산 트리글리세리드에 대한 감초 폴리페놀의 비율이 1 내지 50 중량％의 범위인 것이 바람직하다. 여기서 말하는 감초 폴리페놀 성분의 정량은, 예를 들면 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 글라브리딘 환산값으로서 구할 수 있다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 중쇄 지방산 트리글리세리드 이외의 다른 유지 성분을 병용하여도 상관없다. 이 경우 유지 성분으로서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 콘유, 유채씨유, 고에루신산 유채씨유, 대두유, 올리브유, 홍화유, 면실유, 해바라기유, 미강유, 차조기유, 들깨유, 아마인유, 달맞이꽃유, 카카오지, 낙화생유, 팜유, 팜핵유 등의 식물유, 어유, 우지, 돈지, 유지, 난황유 등의 동물유, 합성유, 또는 이들을 원료로서 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등을 행한 유지, 또느 이들의 혼합유를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감초 폴리페놀 제제에는, 기타 유용성의 생리 활성 물질을 함유시킬 수 있다. 이러한 유용성의 생리 활성 물질로서는 비타민 A, D, E, K, P 등의 지용성 비타민류, 코엔자임 Q(유비퀴논 및 유비퀴놀), 리포산 등을 들 수 있다. 그 중에서도 코엔자임 Q, 특히 코엔자임 Q10을 함유시키는 것이 바람직하다. 코엔자임 Q10은 미토콘드리아, 리소좀, 골지체, 마이크로솜, 페록시솜 또는 세포막 등에 국재하고, 전자 전달계의 구성 성분으로서 ATP 생성 활성화, 생체 내에서의 항산화 작용, 막안정화에 관여하고 있다고 알려져 있는 생체의 기능 유지에 필수 불가결한 지용성 물질이며, 최근 건강 소재로서 주목받고 있으며, 의약품 뿐만 아니라 건강 식품이나 보건 기능 식품 등의 분야에서 이용되고 있다. 본 발명의 감초 폴리페놀 제제는 감초 소수성 추출물을 안정적으로 제제화할 수 있을 뿐만 아니라, 코엔자임 Q10과 같은 유용성의 생리 활성 성분도 안정적으로 제제화할 수 있으며, 이것을 물과 혼합함으로써 투명성이 높은 수용액(마이크로에멀젼)으로 할 수 있다는 점에서 우수하다. 본 발명의 감초 폴리페놀 제제에 함유시킬 수 있는 유용성 생리 활성 물질의 양으로서는 특별히 한정되지 않으며, 제제의 안정성이나 물에 혼합했을 때의 유화를 손상시키지 않는 범위에서 적절하게 선택되지만, 예를 들면 코엔자임 Q10의 경우, 제제의 안정성 및 효과 효능의 면에서 감초 폴리페놀의 함유량과 코엔자임 Q10의 함유량의 중량비로서 1:10 내지 10:1의 범위가 바람직하게 선택된다. 이외에 유용성 향료, 정유, 착색료, 산화 방지제, 비중 조정제 등의 유용성 성분도 본원의 감초 폴리페놀 제제에 함유시키는 것이 가능하다.
또한, 감초 소수성 추출물, 중쇄 지방산 트리글리세리드 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르 이외에도, 제제의 안정화를 목적으로 본원 발명의 효과를 손상시키지 않는 한도에서, 필요에 따라 색소, 향료, 보존료, 호료(糊料, starch adhesive), pH 조정제, 기타 비타민, 미네랄 등을 임의로 첨가할 수 있다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제는 자기 유화형의 제제이며, 물 등의 수성 성분과 혼합함으로써 용이하게 감초 폴리페놀을 함유하는 유화 조성물(예를 들면, 수중유형 유화 조성물)을 제조할 수 있다. 이 때 사용되는 수성 성분으로서는, 물 그자체나 물에 수용성 성분이 용해된 수용액이 바람직하게 사용된다. 또한, 물과 다가 알코올의 혼합물(다가 알코올 수용액)일 수도 있다. 이 경우의 다가 알코올로서는, 액당 등의 당류, 글리세린, 소르비톨 등의 당알코올이 예시된다. 이외에 비타민 C 등의 수용성 비타민류, 유기산, 아미노산, L-카르니틴, 각종 염류 등의 수용성 성분도 유화에 영향을 미치지 않는 범위에서 수성 성분에 첨가할 수도 있다. 상기 수중유형 유화 조성물을 제조할 때의 감초 폴리페놀 제제와 수성 성분의 비율은 특별히 한정되지 않지만, 중량비로 1:0.1 내지 1:1000의 범위가 바람직하다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제는, 단순히 물 등의 수성 성분과 스터러나 교반기로 혼합하는 것만으로도 유화 조성물이 되기 때문에, 특별히 유화를 위한 작업을 필요로 하지는 않지만, 더욱 유화를 안정적으로 하기 위해 고압 유화나 균질화 처리를 행하여도 상관없다.
이와 같이 하여 얻어진 본 발명의 유화 조성물에 있어서는, 유화 입자의 중앙 직경이 바람직하게는 100 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 80 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 50 ㎚ 이하가 되도록 조정한다. 본 발명의 수중유형 유화 조성물의 유화 입자의 중앙 직경은 통상적으로 10 ㎚ 정도 이상이다. 유화 입자의 중앙 직경은 유화의 안정성을 나타내는 지표로서 사용된다. 균일한 분산 상태를 갖는 유화물의 유화 입자의 중앙 직경은 대체적으로 100 ㎛(100000 ㎚) 이하이다. 소위 보통의 유화물은 중앙 직경이 0.1 내지 100 ㎛(100 내지 100000 ㎚)의 범위인 흐린 용액이다. 중앙 직경이 100 ㎚ 이하이면 유화물이어도 거의 투명한 용액이 되며, 50 ㎚ 미만인 경우에는 매우 높은 투명성을 갖는 용액이 된다.
본 발명의 유화 조성물은 덱스트린, 젖당 등의 당류, 에리트리톨 등의 당알코올류, 아라비아검, 가티검 등의 부형제를 첨가한 후, 분무 건조나 동결 건조법 등의 공지된 방법에 의해 수분을 제거하여 건조 분말로 하는 것도 가능하다. 부형제의 양은 특별히 한정되지 않지만, 감초 폴리페놀 제제와 부형제의 중량비로서 1:0.2 내지 1:100의 범위가 되도록 하는 것이 바람직하다. 얻어진 건조 분말은, 물에 용해함으로써 용이하게 감초 폴리페놀을 함유하는 수용액(유화 조성물)으로 할 수 있다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제 또는 그로부터 얻어지는 유화 조성물이나 건조 분말은, 그대로 또는 그것을 함유하는 조성물로서 식품, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료 등에 사용할 수 있다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제 또는 그로부터 얻어지는 유화 조성물이나 건조 분말을 의약품이나 식품으로서 섭취하는 경우에는, 그대로 또는 공지된 담체와 혼합하여 캡슐에 충전하여 캡슐제로 할 수도 있다. 또한, 식품으로서 사용하는 경우에는, 그대로 식품 등에 첨가하거나 물에 용해하여 제조함으로써, 추잉검, 초콜릿, 캔디, 젤리, 비스킷, 크래커 등의 과자류, 아이스크림, 빙과 등의 빙과류, 우동, 중화면, 스파게티, 즉석면 등의 면류, 어묵, 원통형 어묵, 반달형 어묵 등의 등의 어묵 식품, 드레싱, 마요네즈, 소스 등의 조미료, 빵, 햄, 스프, 각종 레토르트 식품, 각종 냉동 식품 등으로의 이용이 예시되며, 나아가서는 애완 동물 사료나 가축 사료 등에도 이용할 수 있다. 특히 수계에서의 투명성, 내산성, 내열성이 우수하기 때문에, 청량 음료, 영양 드링크, 미용 드링크 등의 음료류에 바람직하게 사용된다. 본 발명에 있어서의 식품, 음료에는, 건강 식품, 보건 기능 식품(특정 보건용 식품, 영양 기능 식품) 등도 포함된다.
본 발명의 감초 폴리페놀 제제 또는 그로부터 얻어지는 유화 조성물이나 건조 분말을 식품 등에 첨가하는 경우의 첨가량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 음료에 사용하는 경우, 1 포장 단위(예, 1개) 당 감초 폴리페놀의 함유량을 10 내지 200 ㎎ 정도로 하는 것이 바람직하고, 또는 글라브리딘의 함유량을 1 내지 20 ㎎ 정도로 하는 것이 바람직하다.
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예로 한정되지 않는다.
<유화ㆍ수용성 조성물의 중앙 직경>
실시예ㆍ비교예에 있어서의 수중유형 유화 조성물 또는 수용성 조성물의 중앙 직경은, LB-550(호리바 세이사꾸쇼 가부시끼가이샤 제조)을 사용하여 측정하였다.
<유화ㆍ수용성 조성물의 산 및 열에 대한 안정성 평가>
실시예ㆍ비교예에 있어서의 수중유형 유화 조성물 또는 수용성 조성물에, 물 또는 pH 3의 시트르산 수용액(표 중: "pH 3의 물"로 표기)을 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계량 1 중량부에 대하여 물 또는 시트르산 수용액의 양이 5000 중량부가 되도록 첨가하고, 75 ℃에서 15분간 가열한 전후의 중앙 직경에 대하여 LB-550을 사용하여 측정하였다.
(제조예 1)
아프칸산 감초(G. glabra)의 근경부 1.0 Kg을 사용하여 에탄올 5.0 L에 의한 추출(45 ℃, 2 시간, 2회)을 행한 후, 감압 농축에 의해 농축액 0.45 L를 얻었다. 이어서, 이 농축액 0.3 L를 추가로 농축한 후, 활성탄 처리를 실시하여 감초 소수성 추출물 함유 에탄올 용액 123.6 g(감초 소수성 추출물 24.8 g 함유)을 얻었다.
(제조예 2)
제조예 1에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 에탄올 용액 62.9 g과 중쇄 지방산 트리글리세리드(액터 M2; 리켄 비타민 가부시끼가이샤, 지방산 조성은 C8:C10=99:1) 18.8 g을 혼합하고, 약 80 ℃로 보온하면서 1 시간 동안 교반한 후, 감압 농축에 의해 에탄올을 제거하였다. 감압 농축에 의해 얻어진 28.7 g을 흡인여과에 의해 불용분을 여과 분별한 후, 불용분을 헥산으로 세정하고, 얻어진 회수 오일을 상기 여과액에 첨가하였다. 회수한 여과액 26.2 g에 중쇄 지방산 트리글리세리드(액터 M2) 4.5 g을 첨가하여, 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 30.7 g(이 중, 감초 소수성 추출물 8.9 g을 함유)을 얻었다.
HPLC 분석
<HPLC 분석 샘플의 조정>
상기 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 1 g을 HPLC용 메탄올에 용해하고, 전량을 100 mL로 조정하였다.
<HPLC 조건>
칼럼: YMC, J'sphere ODS-H80, 4.6×250 ㎜
칼럼 온도: 40 ℃
이동상: A=20 mM 인산 수용액
B=아세토니트릴:메탄올(50:50= v/v)
구배: 이동상 A에 대하여, B의 비율을 분석 개시 후 20분까지 50 ％로 일정하게 하고, 20분 이후 75분까지 80 ％가 되도록 일정 비율로 상승시켜, 75분 이후 80분까지 100 ％로 일정하게 하고, 80분 이후 100분까지 50 ％로 일정하게 하는 조건.
유속: 1 mL/분
파장: UV 282 ㎚
샘플 주입량: 20 μL
<분석 결과>
감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 1 g에 포함되는 각각의 함유량은 글라브렌(4.4 ㎎), 글라브리딘(30.0 ㎎), 글라브롤(6.0 ㎎), 4'-O -메틸글라브리딘(5.2 ㎎)이었다.
폴리페놀 분석
글라브리딘(와꼬 준야꾸 고교 가부시끼가이샤 제조)을 표준 물질로 사용한 폴린-데니스법에 의한 폴리페놀 함량(후라보노이드 성분 함량)의 측정을 행한 결과, 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 1 g 중의 폴리페놀의 총 함유량은 239.1 ㎎이었다.
(실시예 1)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르(다이이찌 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조; 솔젠 TW60)를 10 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
(실시예 2)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(다이이찌 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조; 솔젠 TW80)를 20 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
(실시예 3)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르(솔젠 TW60)를 50 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
(실시예 4)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노라우르산 에스테르(다이이찌 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조; 솔젠 TW20)를 100 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
(실시예 5)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 55 중량부, 코엔자임 Q10(가부시끼가이샤 가네카 제조)를 1 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
(실시예 6)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 60 중량부, 코엔자임 Q10(가부시끼가이샤 가네카 제조)을 2 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 트리글리세리드 용액의 농도가 1 ％가 되도록 물에 용해하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 얻었다. 얻어진 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 1에 통합하였다.
Figure 112008078771451-PCT00001
(실시예 7) 연질 캡슐제의 제조
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 10 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 50 중량부 첨가하고 혼합하여, 감초 폴리페놀 제제를 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 제제를 로터리식 연질 캡슐 제조 장치로 젤라틴 피막에 압입하여, 내용량 350 ㎎의 연질 캡슐제를 얻었다. 이 캡슐 1개 당 글라브렌, 글라브리딘, 글라브롤, 4'-O-메틸글라브리딘은 각각 0.3 ㎎, 1.8 ㎎, 0.4 ㎎, 0.3 ㎎ 포함되어 있었다(총량 2.8 ㎎, 함유량 0.8 중량％).
(실시예 8) 드링크제의 제조
하기의 처방에 따라 감초 폴리페놀 및 코엔자임 Q10 함유 청량 음료수를 제조하였다.
<처방>
설탕 10 중량부
시트르산(무수) 0.2 중량부
시트르산삼나트륨 0.02 중량부
물 87.28 중량부
실시예 6에서 제조한 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물 2.4 중량부
오렌지 향미제 0.1 중량부
<제조 방법>
설탕, 시트르산, 시트르산삼나트륨을 물에 용해한 후, 실시예 6에서 제조한 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물, 오렌지 향미제를 첨가하였다. 또한, 수욕 중 내온 70 ℃에서 20분간 살균한 후, 수냉하여 감초 폴리페놀 및 코엔자임 Q10 함유 청량 음료수를 얻었다.
(비교예 1)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 20 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르(솔젠 TW60)를 10 중량부 첨가하여 혼합하였다. 혼합 후 잠시 동안 방치한 바, 분리되었다.
(비교예 2)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 50 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르(솔젠 TW60)를 10 중량부 첨가하여 혼합하였지만, 제대로 혼합할 수 없었으며, 균일한 용액이 얻어지지 않았다.
(비교예 3)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 100 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노스테아르산 에스테르(솔젠 TW60)를 10 중량부 첨가하여 혼합하였지만, 제대로 혼합할 수 없었으며, 균일한 용액이 얻어지지 않았다.
(비교예 4)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 20 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 10 중량부 첨가하여 혼합하였다. 혼합 후 잠시 동안 방치한 바, 분리되었다.
(비교예 5)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 50 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 각각 10 중량부 첨가하여 혼합하였지만, 제대로 혼합할 수 없었으며, 균일한 용액이 얻어지지 않았다.
(비교예 6)
제조예 2에서 얻어진 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 100 중량부에 대하여, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레산 에스테르(솔젠 TW80)를 각각 10 중량부 첨가하여 혼합하였지만, 제대로 혼합할 수 없었으며, 균일한 용액이 얻어지지 않았다.
(비교예 7)
제조예 1의 감초 소수성 추출물 함유 에탄올 용액 50 중량부(감초 소수성 추출물 10 중량부 함유)에 대하여, 데카글리세린 모노라우르산 에스테르(사까모또 야꾸힌 고교 가부시끼가이샤 제조; ML-750) 90 중량부를 첨가하여 에탄올로 용해한 후, 감압 농축하고 에탄올을 증류 제거하여, 감초 유성 추출물 함유 조성물을 얻었다. 얻어진 감초 유성 추출물 함유 조성물 15 중량부에 대하여, 물 100 중량부를 첨가하여 감초 폴리페놀 함유 수용액을 제조하였다. 산 및 열에 대한 안정성의 평가로서, 감초 폴리페놀 함유 수용액 1 중량부에 대하여 pH 3의 물이 50 중량부가 되도록 첨가하고, 75 ℃에서 15분간 가열한 전후의 수용성 조성물의 중앙 직경에 대하여 LB-550을 사용하여 측정한 바, 가열 전은 66.5 ㎚, 가열 후는 139.6 ㎚였다.
(비교예 8)
유상부로서 제조예 2의 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 1 중량부와 유화제로서 자당스테아르산 에스테르(다이이찌 고교 세이야꾸 가부시끼가이샤 제조; DK 에스테르 SS) 5 중량부를 혼합하고, 60 ℃로 가온하여 완전히 용해시켰다. 마찬가지로 수상부로서 물 94 중량부를 60 ℃로 가온하였다. 이어서, 수상부를 유상부에 혼합하면서 첨가한 후, 나노마이저 II(요시다 기까이 고교 가부시끼가이샤 제조)를 사용하여 유화 압력 100 MPa로 10회 균질화 처리를 행하고, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 제조하여, 얻어진 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다. 이어서, 상기 수중유형 유화 조성물의 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행하고자 하였지만, 물 및 시트르산 수용액(pH 3의 물)을 첨가하면 유화가 깨져 분리되기 때문에, 유화 입경의 측정은 행할 수 없었다.
Figure 112008078771451-PCT00002
(비교예 9)
제조예 2의 감초 소수성 추출물 함유 중쇄 지방산 트리글리세리드 용액 5 중량부, 데카글리세린 모노라우르산 에스테르(사까모또 야꾸힌 고교 가부시끼가이샤 제조; ML-750) 10 중량부를 60 ℃로 가온하여 완전히 용해하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 용액을 60 ℃의 물 85 중량부에 첨가하여 자기 교반기로 혼합하였지만, 균일한 유화물로 할 수 없었으며, 나노마이저 II(요시다 기까이 고교 가부시끼가이샤 제조)를 사용하여 유화 압력 100 MPa로 10회 처리를 행하여, 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물을 제조하였다. 얻어진 감초 폴리페놀 함유 수중유형 유화 조성물의 입경을 측정하고, 산 및 열에 대한 안정성 평가를 행한 결과를 표 3에 통합하였다.
Figure 112008078771451-PCT00003
(실시예 9)
감초 폴리페놀 함유 유화 조성물의 건조 분말을 이하의 처방으로 제조하였다. 물 180 중량부에 대하여 실시예 1과 동일하게 하여 제조한 감초 폴리페놀 제제 4 중량부, 덱스트린(마쯔따니 가가꾸 가부시끼가이샤 제조; 파인덱스 #2) 16 중량부를 첨가하여 교반하였다. 이어서, 분무 건조기(니혼 부치 가부시끼가이샤 제조)에 의해 수분을 제거하여 감초 폴리페놀 함유 유화 조성물의 건조 분말을 제조하였다. 얻어진 분말은 물과 혼합한 바, 용이하게 용해되었으며, 투명성이 높은 유화 수용액이 되었다.

Claims (11)

  1. 감초 폴리페놀을 주성분으로 하는 감초 소수성 추출물, 중쇄 지방산 트리글리세리드 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 함유하고, 감초 소수성 추출물과 중쇄 지방산 트리글리세리드의 합계 중량과, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 중량비가 1:1 내지 1:10의 범위인 감초 폴리페놀 제제.
  2. 제1항에 있어서, 중쇄 지방산 트리글리세리드에 대한 감초 폴리페놀의 비율이 1 내지 50 중량％인 감초 폴리페놀 제제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 잔기가 라우르산, 스테아르산 및 올레산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 감초 폴리페놀 제제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 코엔자임 Q10을 함유하는 것을 특징으로 하는 감초 폴리페놀 제제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감초 폴리페놀 제제를 물 또는 수용액에 혼합하여 얻어지는 유화 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 유화 입자의 중앙 직경이 100 ㎚ 이하인 것을 특징으로 하는 유화 조성물.
  7. 제5항 또는 제6항에 기재된 유화 조성물에 부형제를 첨가한 후, 수분을 제거하여 얻어지는 건조 분말.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감초 폴리페놀 제제, 제5항 또는 제6항에 기재된 유화 조성물, 또는 제7항에 기재된 건조 분말을 함유하는 식품, 음료, 의약품, 의약부외품, 화장품 또는 동물용 사료.
  9. 캡슐 제제인 제8항에 기재된 식품 또는 의약품.
  10. 감초 폴리페놀의 함유량이 1 포장 단위 당 10 내지 200 ㎎인 제8항에 기재된 음료.
  11. 글라브리딘의 함유량이 1 포장 단위 당 1 내지 20 ㎎인 제8항에 기재된 음료.
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