WO2006077904A1

WO2006077904A1 - 糖アルコール共晶体とその製造方法

Info

Publication number: WO2006077904A1
Application number: PCT/JP2006/300687
Authority: WO
Inventors: Satoshi Okazaki; Yoshinori Toda; Yoshinobu Nakamura; Kazunori Shinji; Tatsuya Uraji
Original assignee: Nikken Fine Chemicals Co., Ltd.
Priority date: 2005-01-24
Filing date: 2006-01-19
Publication date: 2006-07-27
Also published as: CN101106912A; US20110086924A1; KR20070100302A; CA2594778A1; TW200630377A; EP1842436A1; US20080020008A1; AR052090A1; CN101106912B; EP1842436A4; JPWO2006077904A1; TWI377913B

Abstract

　本発明は、結晶化させる際に添加する種結晶を比較的多く添加する必要があったり、また結晶成長させるのに数日間という長時間のエージングが必要であったり、製造工程が非効率で煩雑であるなどといった製造上の問題がなく、味質的に優れ、低吸湿性で均一性、粉砕性、非固結性に優れた糖アルコール共晶体とその製造方法を提供する。すなわち本発明は、２種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ２種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体の製造方法；及び前記方法により得られる、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体を提供する。

Description

明細書

糖アルコール共晶体とその製造方法

技術分野

[0001] 本発明は、糖アルコール共晶体とその製造方法に関するものである。

背景技術

[0002] 糖アルコール類は、非う蝕性、低カロリー性、耐熱性に優れると!、つた特徴を持ち、多くの食品で利用されて、る。

糖アルコール類の味質は、最も普及している砂糖の甘味質と異なり、それぞれ特徴がある。例えば、エリスリトールやキシリトール、ソルビトールなどの単糖類糖アルコールは、スッキリとした甘味質で冷涼感を感じる特徴を持っている力好ましくない収斂味を感じることがあり、二糖類糖アルコールなどと併用することにより、砂糖に近い好まし、甘味質を得ることが知られて、る。

しカゝしながら、結晶性の粉末糖アルコールを 2種類以上混合した場合、その粉体粒子サイズや形状、粒度や比重の違いにより、偏祈が生じることがある。また、各々の糖アルコールの溶解速度が異なるため、甘味をバラバラに感じてしまい、好ましい味質が得られないことがある。

即ち、結晶性の粉末糖アルコールを 2種類以上混合した場合には、偏析やまとまり感のな!/、甘味質となると!/、う問題があった。

[0003] 均一性など加工性能に優れた糖アルコール組成物として、溶融共晶化されたソルビトール Zキシリトール、共晶マン-トール Zソルビトール多形体、ソルビトールとマルチトールを主成分する還元水飴にソルビトールとマルチトールの結晶を添加して練合して得られる粉末還元水飴、エリスリトールと食品または食品添加物を含有する水溶液に種晶を添加して練合して得られる結晶粉末性エリスリトール組成物が報告されている（例えば、特許文献 1、 2、 3、 4参照)。

[0004] し力しながら、前記の糖アルコール組成物は、結晶化させる際に種結晶を比較的多く添加することが必要であったり、結晶成長させるのに数日間という長時間のエージングが必要であったり、製造工程が非効率で煩雑であるなどの問題があった。また、得られた糖アルコール組成物は、粉砕性が悪ぐ吸湿性が高い、固結しやすいという問題があった。

[0005] また、前記の粉末還元水飴は、スッキリとした甘味質を有しているものの、他の粉末糖質よりも比較的固結し易いという欠点があった。粉末製品が固結すると使用時の作業性が悪ィ匕するという問題が生じるため、粉末製品を流通させる場合には固結を発生させないようにする必要がある。通常、粉末糖質製品はクラフト袋又はダンボール包装にて流通しており、一般的に固結し易、製品はダンボール包装にて流通して!/ヽる。

固結性に関しては、粒度が全て 2mm未満になるように分級された粒状品の場合、ダンボール包装で、 1ヶ月未満で固結するようなものは、製品として好ましくなぐ最低でも 1ヶ月間は固結しないことが好ましぐ 3ヶ月間以上固結しないものが特に好ましい。

一方、粒度が全て 350 m未満になるように分級された粉末品の場合、ダンボール包装で、 2週間未満で固結するようなものは、製品として好ましくなぐ最低でも 2週間は固結しないことが好ましぐ 1ヶ月間以上固結しないものが特に好ましい。

[0006] 特許文献 1 :特開平 05— 201899号公報

特許文献 2：特開平 03— 72438号公報

特許文献 3 :特開 2002— 253167号公報

特許文献 4：特開平 08 - 266244号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0007] 本発明は、上記した従来の問題点を解消し、結晶化させる際に添加する種結晶を比較的多く添加する必要があったり、結晶成長させるのに数日間という長時間のエージングが必要であったり、製造工程が非効率で煩雑であるなどと!/、つた製造上の問題がなぐしかも口溶け感ゃ甘味質に優れ、低吸湿性で均一性、粉砕性、非固結性に優れた糖アルコ一ル共晶体または糖アルコ一ル共晶体を含有する粉末を提供することを目的とするものである。

課題を解決するための手段 [0008] 本発明者は、前記のような従来提案の欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、糖アルコール含有組成物を特定の配合割合に限定することにより、糖アルコール共晶体を効率的に製造することが可能となり、し力も得られる糖アルコール共晶体は、味質的に優れ、低吸湿性で均一性、粉砕性、非固結性に優れた特徴を持つことを見出し、本発明を完成させるに至った。

即ち、本発明者らは、特定な配合割合に限定することにより示差走査熱量分析で単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体の効率的な製造が可能となり、得られた糖アルコール共晶体は、口溶け感ゃ甘味質に優れ、かつ均質で偏析することがなぐ低吸湿性で粉砕性に優れた物性を持っていることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させるに至った。

[0009] また、前記の粉末還元水飴の欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、固結性に関して水分、微粉、融解熱量の 3点が大きく影響すること、これらを改善することにより固結性が大幅に改善されることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させるに至った。

即ち、本発明者は、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末中の含水率 (水分含有率)を 2重量％以下にすること、及び Z又は、微粉部分、詳しくは粒度 150 /z m 未満の微粉末の含有率を 30%以下にすること、及び Z又は、融解熱量を 70jZg以上にすることにより、固結性が改善された粉末が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させるに至った。

[0010] 請求項 1に係る本発明は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体の製造方法を提供するものである。

請求項 2に係る本発明は、糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを少なくとも 1 種類以上含有することを特徴とする請求項 1記載の糖アルコール共晶体の製造方法を提供するものである。

請求項 3に係る本発明は、ソルビトールを 51〜80重量％とマルチトールを 49〜20 重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体の製造方法を提供するものである。

請求項 4に係る本発明は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体を提供するものである。

請求項 5に係る本発明は、糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを 1種類以上含有することを特徴とする請求項 4記載の糖アルコール共晶体を提供するものである請求項 6に係る本発明は、ソルビトールを 51〜80重量％とマルチトールを 49〜20 重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる、示差走査熱量分析により 91 ±5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトール—マルチトール共晶体を提供するものである。請求項 7に係る本発明は、粒度 350 m未満の粉末の含有率が 95%以上であることを特徴とする、請求項 4乃至 6のいずれかに記載の示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体を提供するものである。

請求項 8に係る本発明は、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20 重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ±5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、含水率が 2重量％以下であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末を提供するものである。

請求項 9に係る本発明は、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20 重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ±5°Cに融解ピークを示すソルビトール—マルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末を提供するものである。

請求項 10に係る本発明は、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜2 0重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、融解熱量が 70jZg 以上であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

請求項 11に係る本発明は、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜2 0重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、含水率が 2重量％以下であること、及び Z又は粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、及び Z又は融解熱量が 70jZg以上であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末を提供するものである。

請求項 12に係る本発明は、粒度 350 m未満の粉末の含有率が 95%以上であることを特徴とする、請求項 8乃至 11のいずれかに記載のソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末を提供するものである。

請求項 13に係る本発明は、ソルビトールカ 0〜60重量⁰ /₀、マルチトールが 60〜4 0重量％であり、かつ、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％未満であることを特徴とする、請求項 8乃至 12のいずれかに記載のソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末を提供するものである。

請求項 14に係る本発明は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添カロした後に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングする力或いは 2 種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加して練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と；を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物の製造方法を提供するものである。

請求項 15に係る本発明は、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜2 0重量％を含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加した後に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングする力；或いはソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20 重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加して練合しエージングすることを特徴とする、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と；食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、粉末組成物の製造方法を提供するものである。

請求項 16に係る本発明は、請求項 14記載の方法で製造される、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と；を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物を提供するものである。

請求項 17に係る本発明は、請求項 15記載の方法で製造される、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と；を含有する、粉末組成物を提供するものである。

発明の効果

本発明によれば、結晶化させる際に添加する種結晶を比較的多く添加する必要があったり、また結晶成長させるのに数日間という長時間のエージングが必要であったり、製造工程が非効率で煩雑であるなどといった問題がなぐ示差走査熱量分析で単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体の効率的な製造が可能となった。このようにして得られる本発明の糖アルコール共晶体は、口溶け感が非常に良好で、含有される糖アルコールが口の中で同時に溶解することで、好ましくない糖アルコールの収斂味などをうち消し、まとまり感のある好ましい甘味質を可能とした。

また、本発明の糖アルコール共晶体は、均質で偏析することがなぐ低吸湿性、粉砕性、非固結性に優れている。

図面の簡単な説明

[0012] [図 1]実施例 1にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 2]比較例 1にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 3]実施例 2にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 4]実施例 3にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 5]実施例 5にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 6]実施例 6にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 7]実施例 7にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 8]実施例 8にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 9]実施例 9にて得られた共晶体を DSCにより熱量分析して得られた DSC曲線を示す図である。

[図 10]実施例 14にて、シード添加率を 35重量％にして得られたソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末を示差走査熱量計 (DSC)にて熱量分析して得られた DS C曲線を示す図である。

発明を実施するための最良の形態

[0013] 請求項 1に係る本発明は、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖ァルコール共晶体の製造方法に関し、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とするものである。

本発明でいう糖アルコール共晶体とは、少なくとも 2種類以上の糖アルコールが共に結晶化している共晶体である。少なくとも 2種類以上であって、 2種類、或いはそれ以上の糖アルコールが共に結晶化している共晶体が含まれる。具体的には例えば、 2種類の糖アルコールが共に結晶化してヽる共晶体や、 3種類の糖アルコールが共に結晶化して、る共晶体が挙げられる。

[0014] 本発明でいう糖アルコール共晶体とは、糖アルコールの液相から同時に結晶として析出する 2種以上の糖アルコール結晶の混合物である。化学大辞典縮刷版第 32 刷発行（1989年 8月 15日）によると、 "共晶 "とは、「液相から同時に結晶として析出する 2種以上の結晶の混合物である。」と記載されており、これを根拠とするものである。

[0015] 糖アルコールとしては、ソルビトール、マルチトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、イノシトール、ラタチトール、 α ダルコピラノシルー 1, 6 マンニトール（α—ダルコピラノシル一 1, 1—マン-トール）、 α—ダルコピラノシル一 1, 6 ソルビトール、セロビトール、マルトトリイトールやマルトテトライトールなどのマルトオリゴ糖アルコールなどが挙げられる。

[0016] 請求項 1に係る本発明では、少なくとも 2種類以上の糖アルコールを用いるが、請求項 2に記載したように、糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを少なくとも 1種類以上含有するものを用いることが好ま、。

二糖類糖アルコールとしては、マルチトール、ラタチトール、 a—ダルコビラノシル

—1, 6 マン-トール（α—ダルコピラノシル一 1, 1—マン-トール）、 α—ダルコピラノシルー 1, 6 ソルビトール、セロビトールが挙げられる。二糖類糖アルコールを少なくとも 1種類以上含有することで、良好な甘味質を得ることが可能となる。二糖類糖アルコールとしては、特にマルチトールやひダルコビラノシルー 1, 6 マン-トール、 α—ダルコビラノシル 1, 6 ソルビトールが好ましく用いられる。

[0017] 請求項 1に係る本発明では、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物を用いる。

即ち、ある特定糖組成に調整することにより、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体を製造することができる。特定の糖組成以外で製造した場合、示差走査熱量分析により複数の融解ピークを示すことになり、本発明の特徴である良好な口溶け感ゃ甘味質、低吸湿性、優れた粉砕性が得られない。

[0018] 特定の糖組成とは、用いる糖アルコールの種類等により異なり、必ずしも一義的に規定することは困難である力例えばソルビトールーマルチトール共晶体を製造する場合には、ソルビトール 51〜80重量％に対して、マルチトール 49〜20重量％の割合であり、好ましくはソルビトール 55〜70重量⁰ /₀に対して、マルチトール 45〜25重量％の割合である。

また、例えばエリスリトール—マルチトール共晶体を製造する場合には、エリスリトール 30〜80重量⁰ /₀に対して、マルチトール 70〜20重量⁰ /₀の割合であり、好ましくはェリスリトール 40〜60重量⁰ /₀に対して、マルチトール 60〜40重量⁰ /₀の割合である。これらの場合、ソルビトール或いはエリスリトールとマルチトールの他に、他の糖アルコール、例えばマルトオリゴ糖アルコールを 10重量％未満、好ましくは 8重量％未満含有するものであってもよ、。

2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物は練合するに際し、糖アルコールの液製品を濃縮して水分含有を低下させたものでも良ぐ糖アルコールの粉末製品を加熱溶融した溶融物であっても良い。予め水分濃度が 5%以下、好ましくは 3%以下、より好ましくは 1%以下となるように濃縮しておくとよい。結晶化がより容易となり、後工程となる乾燥工程を省略または効率的に行うことが可能となる。

[0019] 請求項 1に係る本発明においては、このように 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合する。

例えば、糖アルコールとしてソルビトールとマルチトールを含有する液体組成物を用いる場合には、種結晶として、同じソルビトール結晶とマルチトール結晶とを含む粉末を用いる。ソルビトール結晶とマルチトール結晶とを含む粉末とは、ソルビトール結晶とマルチトール結晶を混合したものでも、ソルビトールーマルチトール共晶体でちょい。

前記した 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に加えるのは、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末である必要があり、例えば前記とは異なる糖アルコ一ルを用、た場合；或ヽは前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を用いたとしても前記糖アルコールの使用割合と実質的に異なる割合で含む粉末を用いたりした場合には、目的とする糖アルコール共晶体は得られない。

[0020] ここで糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合とは、糖アルコールの使用割合と全く同じ割合であることが必要であるという意味ではなぐ実質的に同様といえる範囲、

すなわち、糖アルコール成分の使用割合力結晶種中の各糖アルコールの使用割合とそれぞれの成分について ± 20重量⁰ /₀以内、好ましくは ± 10重量⁰ /₀以内の誤差で一致することをいう。例えば 2種類の糖アルコール (前者と後者とする。）の使用割合が前者 60：後者 40 (重量比）の割合であるならば、種結晶としての糖アルコールの結晶を前者 80：後者 20 (重量比)力も前者 40：後者 60 (重量比）の範囲、好ましくは前者 70：後者 30 (重量比)力も前者 50：後者 50 (重量比）の範囲で含む粉末を用いるという意味である。

[0021] 請求項 1に係る本発明の糖アルコール共晶体はより具体的には、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物を減圧濃縮し、もしくは 2種類以上の糖アルコール粉末を加熱溶融し、水分濃度を 5%以下程度の液体組成物とし、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶（種結晶）を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を添加練合しエージングすることにより糖アルコールを共晶化させた後、必要に応じて粉砕することにより製造することができる。

[0022] ここで種結晶（結晶種）として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末の合計の添加量は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物（但し、予め水分濃度が 1%以下となるように濃縮されたもの）の使用量の 1〜35 重量％、好ましくは 5〜30重量％と比較的少量である。 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物が結晶化しやすヽ組成となってヽるため、収率が上がり、種結晶（結晶種）が少なくて済むことになる。

なお、用いる糖アルコールの種類によって、種結晶（結晶種）として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末の合計の添加量も若干変動する。

例えば、ソルビトールーマルチトール共晶体を製造する場合には、種結晶（結晶種 )として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末の合計の添加量は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物 (但し、予め水分濃度力 S l%以下となるように濃縮されたものとする）の使用量の 5〜35重量％、好ましくは 1 0〜30重量％である。

一方、エリスリトール—マルチトール共晶体を製造する場合には、種結晶（結晶種）として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末の合計の添加量は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物 (但し、予め水分濃度力 S 1 %以下となるように濃縮されたものとする）の使用量の 1〜30重量％、好ましくは 5 〜20重量％とより少量で充分である。

[0023] 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、種結晶（結晶種 )として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末を添加練合する際の条件は特に制限されないが、 50〜100°Cの温度にて 1〜30分間、好ましくは 60〜 90°Cの温度にて 5〜20分間練合すればよい。

本発明におヽては、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物が結晶化しやすい組成となっているため、短時間で効率的に結晶化させることが可能である。また、このため次に述べるエージングも短くて済む。

[0024] 上記のようにして練合を行った後、エージングを行う。エージングは長時間行うことも可能である力 0. 5〜24時間程度で充分であり、従来のように数日間という長時間を必要とはしない。

エージングの温度は特に限定されないが、好ましくは種結晶（結晶種）として用いられる 2種類以上の糖アルコールの結晶を含む粉末のうちのより融点が低いものの方の融点以下である。

例えば、ソルビトール結晶の融点は 98°C、マルチトール結晶の融点は 150°C、エリスリトール結晶の融点は 121°C、キシリトール結晶の融点は 95°Cである。このようにして、目的とする糖アルコール共晶体を製造することができる。

得られた糖アルコール共晶体は粉砕機にて容易に粉砕することができる。

[0025] 以上のようにして、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体を製造することができる。

示差走査熱量分析により単一の融解ピークとは、メインの融解ピークが、面積百分率で 90%以上であること、好ましくは 95%以上であることをいう。換言すると、示差走查熱量分析により単一の融解ピークとは、メインの融解ピーク以外の融解ピークが、面積百分率で 10%未満、好ましくは 5%未満であることをいうが、メインの融解ピーク以外の融解ピークが認められな、ことが最も好まし、。

得られる糖アルコール共晶体は、短時間で効率的に結晶化させられており、粉砕性に優れ、低吸湿性、固結しにくい特徴を持つ。

[0026] このようにして得られる示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコ一ル共晶体を提供するの力請求項 4に係る本発明である。

即ち、請求項 4に係る本発明は、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる糖アルコール共晶体、つまり請求項 1記載の方法により得られる、示差走查熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体である。

[0027] このような示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体としては、例えばソルビトールーマルチトール共晶体、エリスリトールマルチトール共晶体、キシリトールマルチトール共晶体、マルチトールラタチトール共晶体、ソルビトールーラタチトール共晶体、エリスリトール—ラタチトール共晶体、キシリトールラタチトール共晶体、エリスリトール—キシリトール共晶体、エリスリトール—ソルビトール共晶体、ソルビトールーマルチトールエリスリトール共晶体、ソルビトールーマルチトール一ラタチトール共晶体、ソルビトール' a—ダルコピラノシル一 1, 6 マン-トール' α—ダルコピラノシル— 1, 6 ソルビトール共晶体、エリスリトール' _α—ダルコビラノシル 1, 6 マン-トール · α—ダルコビラノシル 1, 6 ソルビトール共晶体、キシリトール' a—ダルコピラノシル一 1 , 6 マン-トール' a—ダルコピラノシル一 1, 6 ソルビトール共晶体などが挙げられる。

[0028] 請求項 4に係る本発明の糖アルコール共晶体は、示差走査型熱量分析により単一の融解ピークを示し、その融解ピーク温度は、含有される糖アルコールの融解ピークより低い温度を示すことを特徴とする。

即ち、請求項 4に係る本発明の糖アルコール共晶体は、 2種類以上の糖アルコールを用いて製造されるが、その融解ピーク温度は、そのいずれの糖アルコールの融

、温度を示すことを特徴とする。

また、請求項 4に係る本発明の糖アルコール共晶体は、粉砕性に優れ、低吸湿性、固結しにくい特徴を持つ。

[0029] さらに、請求項 4に係る本発明の糖アルコール共晶体を粉砕して粒度を 150 μ m以上 350 m未満に調整した粉末は、これと同じ粒度に調整した糖アルコールを同様の糖組成となるように混合した混合粉末と比較すると、溶解速度に優れ、口溶け感の良好な粉末となり、まとまり感のある好ましい甘味質を有する。

[0030] 請求項 4に係る本発明の糖アルコール共晶体は、 2種類以上の糖アルコールを用いて得られる力請求項 5に記載したように、糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを少なくとも 1種類以上含有するものを用いることが好まヽ。二糖類糖アルコールは、請求項 2に関する説明において述べたとおりである。

[0031] 請求項 3に係る本発明は、糖アルコール共晶体のうちソルビトールーマルチトール共晶体に関するものであって、ソルビトールを 51〜80重量％とマルチトールを 49〜

20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体の製造方法である。

この請求項 3に係る本発明の方法によれば、請求項 6に記載したような示差走査熱量分析により 91士 5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体が得られる。

このソルビトールーマルチトール共晶体は、口溶け感が良好でソルビトールの収斂味を感じずスッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

特にソルビトールを 55〜70重量％とマルチトールを 45〜25重量％を含有する液体組成物に、ソルビトール結晶とマルチトール結晶とを含む粉末をカ卩えて練合しエージングすることにより得られるもの（示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体）が好ましい。なお、練合条件ゃェ一ジング条件は前記と同様である。

[0032] 糖アルコール共晶体としては、請求項 6に記載したようなソルビトールーマルチトール共晶体の他に、例えばソルビトール、エリスリトール、キシリトール又はマン-トールと；二糖類糖アルコールであるマルチトール、ラタチトール、 (X—ダルコビラノシルー 1 , 6 マンニトール、 α—ダルコピラノシル一 1, 6 ソルビトール又はセロビトールと；の糖アルコール共晶体があり、より具体的には例えばエリスリトールマルチトール共晶体などがある。

このエリスリトールマルチトール共晶体は、エリスリトールを 30〜80重量⁰ /₀とマルチトールを 70〜20重量％を含有する液体組成物に、エリスリトール結晶とマルチトール結晶とを含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られ、示差走査熱量分析により 112± 5°Cに単一の融解ピークを示す。なお、練合条件やエージング条件は前記と同様である。

このエリスリトール—マルチトール共晶体は、口溶け感が良好で、エリスリトール特有の収斂味を感じに《スッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

[0033] さらに、糖アルコール共晶体として具体的には、エリスリトール · a—ダルコビラノシルー 1 , 6 マン-トール · α ダルコビラノシルー 1, 6 ソルビトール共晶体が挙げられる。

このエリスリトール. _α—ダルコピラノシル一 1, 6 マンニトール' α—ダルコピラノシルー 1 , 6 ソルビトール共晶体は、エリスリトールを 20〜60重量⁰ /₀と α ダルコビラノシル 1, 6 マン-トールを 40〜20重量⁰ /₀と α—ダルコピラノシル一 1, 6 ソルビトールを 40〜20重量⁰ /₀含有する液体組成物に、エリスリトール結晶と α—ダルコピラノシルー 1, 6 マン-トール結晶と α—ダルコピラノシル一 1, 6 ソルビトール結晶とを前記液体組成物中の糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られ、示差走査熱量分析により 110 ±5°Cに単一の融解ピークを示す。なお、練合条件やエージング条件は前記と同様である。

このエリスリトール. _α—ダルコピラノシル一 1, 6 マンニトール' α—ダルコピラノシルー 1, 6 ソルビトール共晶体は、口溶け感が良好で、エリスリトール特有の収斂味を感じに《スッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

さらに、糖アルコール共晶体として具体的には、エリスリトール—ラタチトール共晶体が挙げられる。

このエリスリトール—ラタチトール共晶体は、エリスリトールを 20〜80重量％とラクチトールを 80〜20重量％含有する液体組成物に、エリスリトール結晶とラタチトール結晶とを前記液体組成物中の糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られ、示差走査熱量分析により 113 ±5°Cに単一の融解ピークを示す。なお、練合条件やエージング条件は前記と同様である。

このエリスリトール—ラタチトール共晶体は、口溶け感が良好で、エリスリトール特有の収斂味を感じにくくスッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

さらに、糖アルコール共晶体として具体的には、キシリトールマルチトール共晶体が挙げられる。

このキシリトールマルチトール共晶体は、キシリトールを 50〜80重量⁰ /₀とマルチトールを 50〜20重量％含有する液体組成物に、キシリトール結晶とマルチトール結晶とを前記液体組成物中の糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末をカ卩えて練合しエージングすることにより得られ、示差走査熱量分析により 93 ±5 °Cに単一の融解ピークを示す。なお、練合条件やエージング条件は前記と同様である。

このキシリトール—マルチトール共晶体は、口溶け感が良好で、キシリトール特有の収斂味を感じに《スッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

さらに、糖アルコール共晶体として具体的には、エリスリトール—キシリトール共晶体が挙げられる。

このエリスリトールキシリトール共晶体は、エリスリトールを 20〜50重量⁰ /₀とキシリトールを 80〜50重量％含有する液体組成物に、エリスリトール結晶とキシリトール結晶とを前記液体組成物中の糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られ、示差走査熱量分析により 93士 5°Cに単一の融解ピークを示す。なお、練合条件やエージング条件は前記と同様である。

このエリスリトール—キシリトール共晶体は、口溶け感が良好で、冷感を強く感じ、収斂味は感じに《スッキリとしたまとまり感のある甘味質を持ち、低吸湿性で、粉砕性に優れた特徴を有する。

[0034] し力も請求項 7に記載したように、請求項 4乃至 6のいずれかに記載の共晶体において、粒度 350 μ m未満の粉末部分を 95%以上にすると、換言すれば粒度が 350 /z m以上の粗粒部分を 5%未満とすると、溶解速度や分散性、口溶け感等が向上するため好ましい。なお、本発明の共晶体は、各々糖アルコールの結晶及び両者の混合物を、粒度を揃えて溶解速度を比較した場合、共晶体が最も溶解速度が速ぐ使用時の作業時間が短くて済むといったメリットがある。即ち、請求項 4乃至 6のいずれかに記載の共晶体においては、微粉砕が容易に可能で、ある程度粒度を細力べしていても固結しにくぐしカゝも溶解性、分散性、口溶け感等に優れるものとなる。

[0035] 請求項 8に係る本発明は、ソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末に関し、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、含水率が 2重量％以下であることを特徴とするものである。

[0036] 請求項 8に係る本発明でいうソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末とは、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる、かつ、液体組成物中のソルビトールとマルチトールが共に結晶化しているソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物である。また、ソルビトールとマルチトールの共晶状態の領域以外に、ソルビトール、マルチトール、マルトトリィトール、マルトテトライトールなどの成分の非晶質状態または結晶状態の領域を含有していても良い。本発明のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末には、ソルビトールの粉末とマルチトールの粉末を単に混ぜ合わせた混合物は含まれな、。この粉末組成物の一例として、特開 2002— 253167号公報記載の粉末還元水飴が挙げられる。還元水飴の粉末ィ匕についてはどのような方法を用いても良い。還元水飴は、デンプンを酸や酵素等を用いて加水分解して得られた水飴を水素添加して製造するのが一般的であり、糖ィ匕度の高い水飴を水素添加したものを高糖ィ匕還元水飴というが、本発明における還元水飴は、どのような方法で調製しても良い。例として、別に調製した 2種類以上の水飴や糖類を混合した混合物を水素添加したものでも良ぐまた、別に調製した 2種類以上の糖アルコールや還元水飴を混合したものでも良い。さらには、調製した水飴をクロマト分離等で分画したものを水素添加したものでも良ぐまた、調製した還元水飴を、クロマト分離等で分画したものでも良い。

[0037] なお、特開 2002— 253167号公報には、ソルビトールとマルチトールとを主成分とする還元水飴に、結晶種 (シード)をカ卩えて練合し、前記還元水飴中のソルビトールとマルチトールとを結晶化させることにより、前記還元水飴を結晶化させることを特徴とする、粉末還元水飴の製造方法が記載されている。このようにして得られる粉末還元水飴は、本発明でいうソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末、つまりソルビトールとマルチトールが主成分であり、かつ、還元水飴中のソルビトールとマルチトールが共晶化して、る粉末状態の組成物である。

[0038] 請求項 8に係る本発明のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、請求項 1 3に記載したように、ソノレビトーノレ力40〜60重量⁰ /₀、マノレチトーノレ力 60〜40重量⁰ /₀ であり、かつ、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％未満のものが好ましぐ特にソルビトールカ 0〜50重量⁰ /₀、マルチトールが 55〜45重量⁰ /₀であり、かつ、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 8重量％未満のものがより好ましい。

ここでマルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％以上であると、固結しゃすくなる等の問題が生じる。

[0039] 請求項 8に係る本発明は、このようなソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量⁰ /₀を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であり、含水率 (水分含有率）が 2重量％以下のものである。含水率 (水分含有率)を 2重量％以下にする方法としては、どのような方法でも良いが、方法の一つとして乾燥が挙げられる。乾燥の方法としては、一般的には流動層乾燥、減圧乾燥、温風乾燥等が挙げられるが、本発明にお、てはどのような乾燥方法であっても良!、。含水率 2重量％以下の還元水飴を粉末化することにより、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の含水率を 2重量％以下にする方法でも良い。また、包装材の中にソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と共に吸湿剤 (シリカゲル等)を入れることにより、包装材の中でソルビトールマルチトール共晶体含有粉末の含水率を 2重量％以下にするというような方法でも良い。

なお、含水率を 2重量％以下にすれば固結性は改善される力好ましくは含水率を 1重量％以下、より好ましくは含水率を 0. 5重量％以下にすると固結性は更に改善される。

[0040] 次に、請求項 9に係る本発明は、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末に関し、ソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量⁰ /₀を含有し、力つ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であり、粒度 150 m未満の粉末、つまり微粉末の含有率が 30%以下であることを特徴とするものである。

請求項 9に係る本発明は、上記した請求項 8に係る本発明が含水率 (水分含有率）を規定しているのと比べて、粒度 150 m未満の微粉末の含有率を規定している点で異なる。

[0041] 粒度 150 m未満の微粉末の含有率を 30%以下にする方法としては、どのような方法でも良いが、方法の一つとして分級が挙げられる。分級の方法としては、一般的には空気分級、篩分け等が挙げられるが、本発明においてはどのような分級方法であっても良い。また、粉砕後の粉末が粒度 150 m未満の微粉末の含有率 30%以下になるように粉砕する方法でも良い。造粒等の方法で粒度 150 m未満の微粉末の含有率を 30%以下にしても良い。

[0042] なお、糖質の粉末は一般に、粒径を 2mm未満に調整し粗粒部分を多く含む粒状品、粒径を 350 m未満に調整し粒が細かい部分を多く含む粉末品に大別される。ここで粒度 350 μ m未満の部分が多、粒度分布の粉末品の場合、粒度 350 μ m 以上の粗粒部分が多い粒度分布の粒状品と比較して固結し易くなる力本発明にて提案した固結性改善策を施すことにより、流通に耐えうる粉末となる。

[0043] し力も請求項 12に記載したように、請求項 8乃至 11のいずれかに記載のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末において、粒度 350 m未満の粉末部分を 95% 以上にすると、換言すれば粒度が 350 m以上の粗粒部分を 5%未満とすると、溶解速度や分散性、口溶け感等が向上するため好ましい。なお、本発明のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と、ソルビトール結晶、マルチトール結晶、及び両者の混合物を、粒度を揃えて溶解速度を比較した場合、ソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末が最も溶解速度が速ぐ使用時の作業時間が短くて済むといったメリットがある。即ち、請求項 8乃至 11のいずれかに記載のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末においては、微粉砕が容易に可能で、ある程度粒度を細力べしていても固結しにくぐしカゝも溶解性、分散性、口溶け感等に優れるものとなる。

[0044] また、請求項 10に係る本発明は、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末に関し、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であり、融解熱量が 70jZg以上であることを特徴とするものである。請求項 10に係る本発明は、上記した請求項 8に係る本発明が含水率（水分含有率)を規定しているのと比べて、融解熱量が 70jZg以上であることを規定している点で異なる。融解熱量を 70jZg以上にする方法としては、どのような方法でも良いが、一例として練合時の剪断力を上げることが考えられる。強力な剪断力で処理することが可能な 2軸混練機やエタストルーダーを使用することや、練合時間を延長すること、また、シード添加率を上げたり、練合する際の練合物の温度を下げる等の方法により、混練物の粘度を上げ、剪断力を上げる方法も考えられる。また、練合後に 20〜80°C程度で保温し、結晶化を促進するエージングと、う方法を用いても良ヽ。融解熱量の測定方法は一般に行われて、る方法であればどのような方法でも良、力示差走査熱量計 (DSC)を用いて測定する方法が簡便で精度も良い。本発明のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、示差走査熱量計にて測定すると、図 10に示すように、 91°C付近にメインの融解ピークを持つことを特徴とし、その他にも融解ピークを持つこともある。図 10に示すように、示差熱量曲線上に複数の融解ピークが現れる時は、全ピークの面積の合計で融解熱量を算出する。この方法により得られる融解熱量を 70jZg以上にすることにより、固結性を改善し、非固結性に優れたちのとすることがでさる。

[0045] 請求項 8〜： LOに係る本発明では固結性改善のために、含水率を 2重量％以下にすること、 150 /z m未満の微粉末の含有率を 30%以下にすること、融解熱量を 70J Zg以上にすることの三つの方法を提示している力、これらはそれぞれ単独で行っても良いし、これらの方法を組み合わせて行っても良い。また、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールを 10重量％未満にすることで、さらに固結性を改善し、非固結性に優れたものとすることができる。

[0046] 請求項 11に係る本発明は、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末に関し、ソルビトールとマルチトールが主成分であり、かつ、ソルビトールとマルチトールが共に結晶化して、る共晶物を含有する粉末糸且成物であって、含水率が 2重量％以下であること、及び Z又は粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、及び Z又は融解熱量が 70jZg以上であることを特徴とするものである。

請求項 11に係る本発明は、請求項 8〜10に係る発明でそれぞれ規定する 3つの要件を、「及び Z又は」の形で組み合わせたものである。この請求項 11に係る発明では、前記した請求項 8〜10に係る発明は除かれることから、「及び Z又は」の組合わせにおいて、全てが「又は」の場合は除かれる。

従って、請求項 11に係る本発明は具体的には、（1)含水率が 2重量％以下であること、又は粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、及び融解熱量が 70jZg以上であること、（2)含水率が 2重量％以下であること、及び粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、又は融解熱量が 70jZg以上であること、（3)含水率が 2重量％以下であること、及び粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、及び融解熱量が 70jZg以上であること、という 3つの組み合わせを包含して、ることになる。

[0047] 請求項 8〜 13に係る本発明で得られたソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、ダンボール包装、クラフト包装、フレコンバッグ、コンテナ等、どのような包装形態であっても良いが、固結防止という観点からするとダンボール包装が好ましい。

[0048] 請求項 14に係る本発明は、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖ァルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と

；を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物の製造方法に関し、 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添カロ物，医薬品又は化粧品の成分を添加した後に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングするか；或、は 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加し練合しエージングすることを特徴とするものである。

[0049] 即ち、請求項 14に係る本発明は、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と；を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物の製造方法に関するものであつて、請求項 1記載の本発明の方法により糖アルコール共晶体を製造する際に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加して、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物を製造するものである。食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分の添カ卩は、上記した

V、ずれのときであってもよ!/、。

この請求項 14に係る本発明の方法によれば、請求項 16に記載した糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物が得られる。

[0050] 請求項 15に係る本発明は、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有するソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、粉末組成物の製造方法に関し、ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量％を含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加した後に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングする力；或いはソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添カロし練合しエージングすることを特徴とするものである。

[0051] 即ち、請求項 15に係る本発明は、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体を含有するソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と；を含有する、粉末組成物の製造方法に関するものであって、請求項 3記載の本発明の方法により糖アルコール共晶体を製造する際に、食品，食品添加物，医薬品添カロ物，医薬品又は化粧品の成分を添加して、示差走査熱量分析により 91 ± 5°Cに融解ピークを示すソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、粉末組成物を製造するものである。

食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分の添カ卩は、上記した

V、ずれのときであってもよ!/、。この請求項 15に係る本発明の方法によれば、請求項 17に記載したソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又はィ匕粧品の成分と；を含有する、粉末組成物が得られる。

[0052] ここで食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品，化粧品の成分としては、通常それらに使用できる成分であれば特に制限はないが、高甘味度甘味料、オリゴ糖、食物繊維、糖類、糖アルコール類、酸味料、ビタミン類、ミネラル類、着色料、香料、機能性成分など力選択される 1種又は 2種以上を用いることができる。

高甘味度甘味料としては、アスパルテーム、アセスルファム K、スクラロース、サッカリン及びその塩類、ステビオシド及びその配糖体、グリチルリチン及びその塩類、ソーマチン、ネオテーム、ァリテーム、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどが挙げられるオリゴ糖としては、フラタトオリゴ糖、ガラタトオリゴ糖、ラクチュロース、ラフイノース、大豆オリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、セロオリゴ糖、ァガロオリゴ糖、キチンオリゴ糖、キトサンオリゴ糖、サイクロデキストリンなどが挙げられる。

食物繊維としては、ポリデキストロース、難消化性デキストリン、セルロース、へミセルロース、グノレコマンナン、アップノレファイバー、コーンファイバー、ビートファイバー、ぺクチン、キチン、キトサンなどが挙げられる。

[0053] 糖類としては、砂糖、果糖、ガラクトース、ァラビノース、キシロース、グルコース、マンノース、乳糖、パラチノース、トレハロース、ダルコサミン、 Ν—ァセチルダルコサミンなどが挙げられる。

糖アルコール類としては、ソルビトール、マルチトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、イノシトール、ラタチトール、 α—ダルコピラノシル一 1, 6—マンニトール（α—ダルコピラノシル一 1, 1—マン-トール）、 α—ダルコピラノシル一 1, 6—ソルビトール、セロビトール、マルトトリイトールやマルトテトライトールなどのマルトオリゴ糖アルコールなどが挙げられる。

酸味料としては、クェン酸、リンゴ酸、酢酸、乳酸、ダルコン酸、などが挙げられる。ビタミン類としては、ビタミン C、 Bl、 B2、 B6、 B12、葉酸、パントテン酸、ピオチン、ナイァシン、ニコチン酸アミド、ビタミン A、 D、 Eなどが挙げられる。

ミネラル類としては、無機塩でも有機塩でも良ぐミネラル強化酵母や、ミネラルを多く含有する天然物やその抽出物でも良い。例えば、鉄では、クェン酸第一鉄ナトリウム、クェン酸第一鉄、クェン酸第二鉄アンモ-ゥム、ピロリン酸第一鉄、ピロリン酸第二鉄、ダルコン酸第一鉄、乳酸鉄、ヘム鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化第二鉄などが利用できる。亜鉛では硫酸亜鉛やダルコン酸亜鉛など、銅では硫酸銅やダルコン酸銅などが利用できる。カルシウムでは、クェン酸カルシウム、ダルコン酸カルシゥム、乳酸カルシウム、リン酸一水素カルシウム、リン酸三カルシウム、リン酸二水素力ルシゥム、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、ピロリン酸二水素カルシウム、水酸化力ルシゥム、パントテン酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、硫酸カルシウム、卵殻力ルシゥム、魚骨粉、乳清カルシウム、石化海藻、サンゴ末、アコャ貝、ホタテ貝、カキ殻などが利用できる。マグネシウムでは、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、リン酸マグネシウムなどが利用できる。リンでは、リン酸カリウム、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウムなどが利用できる。その他、天然物素材として、ミネラル強化酵母、ビール酵母、ドロマイト、にがり、海洋深層水、昆布ミネラルなどが利用できる。

着色料としては、天然色素や合成着色料などが挙げられる。例えば、パプリカ色素、紅麹色素、コチニール色素、ラック色素、ビートレッド色素、アントシァニン系色素、アナトー色素、クチナシ黄色素、クチナシ青色素、クチナシ赤色素、ベニバナ色素、カラメル色素、カロチノイド系色素、ゥコン色素、コゥリヤン色素、ァカネ色素、スピノレリナ色素、合成などが挙げられる。

香料として、各種天然香料や合成香料などが挙げられ、また、機能性成分として、ポリフエノール類やカル-チン、コェンザィム Q 10、イソフラボン、大豆タンパク質、大豆グロブリン、カゼインホスホペプチド、アミノ酸、ペプチド類、各種植物抽出物、その他薬効成分、生薬成分などが挙げられる。

微量の成分を添加しても、本発明は均一性に優れたものとすることができる。

請求項 16または 17に係る本発明の組成物中の食品，食品添加物，医薬品添加物 ,医薬品又は化粧品の成分の含有量は特に制限はなぐ使用目的等に応じて適宜選定すればよいが、一般的には糖アルコール共晶体 100重量部に対して、 0. 01〜 50重量部、好ましくは 0. 05〜20重量部である。

実施例

[0055] 以下、本発明を実施例等により更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

[0056] 実施例 1 (ソルビトールーマルチトール共晶体の製造）

ソルビトール 67%、マルチトール 29%及びマルトトリィトール以上のマルトオリゴ糖アルコール 4%を含有する糖アルコール水溶液を減圧下で水分濃度 1%以下にまで濃縮した粘稠液体組成物 100gに、ソルビトール 14g及びマルチトール 6gを含む種結晶を添加し、 80°Cで約 15分間練合し、 50°Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 110gの粉末 (ソルビトール—マルチトール共晶体)が得られた。なお、表 1に、糖アルコール水溶液の糖組成及び種結晶の組成を示す。得られた粉末は、流動性を有し、温度 25°C、相対湿度 52%にて 1週間保存しても重量増加率は 3%未満であった。

得られた粉末を示差走査型熱量計 (DSC)にて分析を行ったところ、 92. 7°Cに単一の融解ピークを示した。図 1に、得られた粉末 (ソルビトールーマルチトール共晶体 )の DSC曲線を示す。

[0057] 比較例 1

実施例 1において、糖アルコール水溶液の糖組成を表 1に示す様に調整し、表 1に示す割合で種結晶を添加したこと以外は実施例 1と同様にして行、粉末を得た。得られた粉末の DSC曲線を図 2に示す。

[0058] 実施例 2

実施例 1において、糖アルコール水溶液の糖組成を表 1に示す様に調整し、表 1に示す割合で種結晶を添加したこと以外は実施例 1と同様にして行、粉末を得た。得られた粉末 (ソルビトールーマルチトール共晶体）の DSC曲線を図 3に示す。

[0059] 実施例 3

実施例 1において、糖アルコール水溶液の糖組成を表 1に示す様に調整し、表 1に示す割合で種結晶を添加したこと以外は実施例 1と同様にして行、粉末を得た。得られた粉末 (ソルビトールーマルチトール共晶体）の DSC曲線を図 4に示す。

[0060] [表 1]

[0061] DSC分析により、実施例 2においては 91. 1°C、実施例 3においては 95. 7°Cに完全に 100%単一の融解ピークを示した。

一方、比較例 1においては、 92. 4°Cにメインの融解ピークが確認された力その他に 106. 1°C及び 135. 3°Cにも小ピークが確認された。メインの融解ピークの面積百分率は、 78%であった。

また、得られた共晶体を、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、実施例 2及び 3で得られた共晶体は、粉砕機に詰まることなく粉砕が可能であつたが、比較例 1で得られた共晶体は、粉砕中に粉砕機の詰まりが発生し、効率的な粉砕が不可能であった実施例 2及び 3で得られた粉末を、温度 25°C、相対湿度 52%にて 1週間保存しても重量増加率は 3%未満であった力比較例 1で得られた粉末は、 3%以上であった

[0062] 実施例 4 (ソルビトールーマルチトール共晶体を種結晶としたソルビトールーマルチト一ル共晶体の製造）

実施例 1で用いたソルビトール 67%、マルチトール 29%、マルトトリィトール以上のマルトオリゴ糖アルコール 4%を含有する糖アルコール水溶液 1 OOgに、実施例 1で製造された粉末 (ソルビトールーマルチトール共晶体) 20gを種結晶として用い、その他の条件は実施例 1と同様にして行った。その結果、ソルビトールーマルチトール共晶体を種結晶とした場合においても、実施例 1と同等に、ソルビトール—マルチトール共晶体を製造することが可能であった。

[0063] 実施例 5 (エリスリトールマルチトール共晶体の製造）

エリスリトール 50g及びマルチトール 50gを加熱溶融した粘稠液体組成物 l OOgに、エリスリトール 5g及びマルチトール 5gを種結晶として添カ卩し、 80°Cで約 10分間練合し、 50°Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 107gの粉末 (エリスリトール—マルチトール共晶体）が得られた。

得られた粉末を示差走査型熱量分析にて分析を行ったところ、 1 12. 0°Cに完全に 100%単一の融解ピークを示した。得られた粉末 (エリスリトール—マルチトール共晶体）の DSC曲線を図 5に示す。

[0064] 実施例 6 (エリスリトール' _a—ダルコビラノシルー 1 , 6 マン-トール' at—ダルコビラノシル 1 , 6 ソルビトール共晶体の製造）

エリスリトール 50g、 α—ダルコピラノシル一 1 , 6 マン-トール 25g及び α グルコピラノシル—1 , 6 ソルビトール 25gを加熱溶融した粘稠液体組成物 100gに、ェリスリトール 5g、 α—ダルコピラノシル一 1 , 6 マン-トール 2. 5g及び α—ダルコピラノシル一 1 , 6—ソルビトール 2. 5gを種結晶として添加し、 80°Cで約 10分間練合し、 50°Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 107gの粉末 (エリスリトール' a—ダルコピラノシル一 1 , 6 マン-トール' α—ダルコピラノシル一 1 , 6— ソルビトール共晶体）が得られた。

得られた粉末を示差走査型熱量分析にて分析を行ったところ、 1 10. 6°Cに完全に 100%単一の融解ピークを示した。得られた粉末の DSC曲線を図 6に示す。

[0065] 実施例 7 (エリスリトール—ラタチトール共晶体の製造）

エリスリトール 50g、ラタチトール一水和物結晶 50gを加熱溶融した粘稠液体組成物 100gに、エリスリトール 10g、ラタチトール一水和物結晶 10gを種結晶として添カロし、 90°Cで約 20分間練合し、 50°Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 112gの粉末 (エリスリトール—ラタチトール共晶体)が得られた。得られた粉末を示差走査型熱量分析にて分析を行ったところ、 112. 8°Cに完全に 100%単一の融解ピークを示した。得られた粉末の DSC曲線を図 7に示す。

[0066] 実施例 8 (キシリトール—マルチトール共晶体の製造）

キシリトール 70g、マルチトール 30gを加熱溶融した粘稠液体組成物 100gに、キシリトール 21g、マルチトール 9gを種結晶として添カ卩し、 75°Cで約 30分間練合し、 50 °Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 122gの粉末 (キシリトールーマルチトール共晶体）が得られた。

得られた粉末を示差走査型熱量分析にて分析を行ったところ、 92. 7°Cに完全に 1 00%単一の融解ピークを示した。得られた粉末の DSC曲線を図 8に示す。

[0067] 実施例 9 (エリスリトール—キシリトール共晶体の製造）

エリスリトール 30g、キシリトール 70gを加熱溶融した粘稠液体組成物 100gに、エリスリトール 9g、キシリトール 21gを種結晶として添カ卩し、 75°Cで約 30分間練合し、 50 °Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐ 123gの粉末 (エリスリト一ルーキシリトール共晶体）が得られた。

得られた粉末を示差走査型熱量分析にて分析を行ったところ、 87. 4°Cに完全に 1 00%単一の融解ピークを示した。得られた粉末の DSC曲線を図 9に示す。

[0068] 実施例 10 (甘味質の比較）

実施例 1で得られたソルビトール-マルチトール共晶体を粉砕して粒度を 150 μ m 以上 350 μ m未満となるように調整したものと、粒度を 150 μ m以上 350 μ m未満となるように調整したソルビトールとマルチトールを 7： 3となるように混合した混合粉末とについて、次のようにして甘味質を比較した。

口溶け感が良いか、まとまり感がある力、冷涼感を感じないか、収斂味を感じないか、総合的に好ましいかについて、ソルビトールーマルチトール共晶体の粉末を上記混合粉末と比較して、それぞれ最も良い評価を + 2とし、最も悪い評価を— 2とした、 2、一 1、 0、 + 1、 + 2の五段階の評点法によりパネラー 7名で官能評価した。結果を表 2に示す。

[0069] [表 2]

[0070] 表 2に示すように、ソルビトールーマルチトール共晶体は、ソルビトールとマルチトールとの混合粉末に比べて、口溶け感が良好で、甘味質にまとまり感があり、ソルビトール特有の冷涼感や好ましくない収斂味を感じにくぐ総合的に好ましい甘味質であつた。

[0071] 実施例 11 (粒状品についての非固結性評価）

糖組成が、ソルビトール 44%、マルチトール 50%、マルトトリィトール 4%、マルトテトライトール以上の高分子部分 2%である還元水飴を 97%に濃縮し、 80°Cに調整後、連続式-一ダーを用いてシードを添加率 25重量％となるように添加しながら練合した。シードとして、特開 2002— 253167号公報の実施例 3記載の方法で調製したソルビトールマルチトール共晶体含有粉末を使用した。練合後、 60°Cの恒温室にて 24時間放置し、冷却後ハンマーミルにて粉砕し、分級して粒度を全て 2mm未満 (粒状品）とした。含水率 0. 5重量％、 1. 0重量％、 2. 0重量％、 3. 0重量％となるように調整したソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の粒度 150 μ m未満の微粉末をそれぞれ 20%、 30%、 40%に調整し、 20kgを計量しポリ袋に入れてシールした後、ダンボールに梱包し、経時的にダンボールを開封し固結状態を確認した。

なお、粒度が全て 2mm未満になるように分級された粒状品の場合、ダンボール包装で、特に好ましくは 3ヶ月間以上、最低でも 1ヶ月間は固結しないことが要求されていることから、固結状態 (非固結性）は、次の 4段階にて評価した。

◎： 3ヶ月間固結なし、〇： 2ヶ月間固結なし、□： 1ヶ月間固結なし、 X： 1ヶ月未満で固結

[0072] 表 3に示す通り、粒度が全て 2mm未満になるように分級された粒状品の場合、含水率が 2. 0重量％以下の場合や粒度 150 m未満の微粉末が 30%以下の場合には、少なくとも 1ヶ月間は固結しないことが分力つた。次に、含水率が 2. 0重量％以下で、かつ、粒度 150 m未満の微粉末が 30%以下の場合は、少なくとも 2ヶ月間は固結しないことが分力つた。また、含水率が 0. 5重量％以下であればそれだけで少なくとも 2ヶ月間は固結しないことが分力つた。さらに、この後継続して固結状態を確認したが、含水率が 1. 0重量％以下で、かつ、粒度 150 μ m未満の微粉末が 30% 以下のものは、 3ヶ月後でも固結していなかった。

[0073] [表 3]

[0074] 実施例 12 (粒状品についての非固結性評価）

実施例 11と同様の方法で、シード添加率を 25重量％及び 35重量％にして粉末ィ匕したソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末をノヽンマーミルで粉砕し、分級して粒度を全て 2mm未満 (粒状品）とした。含水率 2. 0重量％となるように調整し、示差走査熱量計で測定した。ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の融解熱量はシード 25重量％添カ卩品が 66. 3JZG、シード 35重量％添カ卩品が 71. 2JZGであつた。粒度 150 m未満の微粉末を 20%、 30%、 40%に調整し、 20kgを計量しポリ袋に入れてシールした後、ダンボールに梱包し、経時的にダンボールを開封し固結状態を確認した。

なお、固結状態 (非固結性）は、次の 4段階にて評価した。

[0075] 表 4に示す通り、粒度が全て 2mm未満になるように分級された粒状品の場合、融解熱量が 70JZG以上のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、融解熱量力 S70JZG未満のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と比較して固結しにくいことが確認された。さらに、融解熱量が 70JZG以上で、かつ、粒度 150 m未満の微粉末を 30%以下にすることで、 3ヶ月後でも固結していな力つた。さらに、 3ヶ月後に固結しな力つたソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末を、 6ヶ月後に固結状態を確認したところ、固結は確認されなカゝつた。

以上の結果より、粒状品について、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の融解熱量を 70JZG以上にすることで、固結しにくくなることが確認された。

[0076] [表 4]

[0077] 実施例 13 (粒度 350 m未満の粉末品についての非固結性評価）

実施例 11と同様にソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末を調製し、ハンマ一ミルにて粉砕し、分級して粒度を全て 350 μ m未満 (粒度 350 μ m未満の粉末品）とした。含水率 0. 5重量％、 1. 0重量％、 2. 0重量％、 3. 0重量％となるように調整したソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末の粒度 150 μ m未満の微粉末をそれぞれ 20%、 30%、 40%に調整し、 20kgを計量しポリ袋に入れてシールした後、ダンボールに梱包した。経時的にダンボールを開封し固結状態を確認した。

なお、粒度が全て 350 m未満になるように分級された粉末品の場合、ダンボール包装で、特に好ましくは 1ヶ月間以上、最低でも 2週間は固結しないことが要求されていることから、固結状態 (非固結性）は、次の 4段階にて評価した。

◎： 3ヶ月間固結なし、〇： 1ヶ月間固結なし、□： 2週間固結なし、 X： 2週間未満で固結

[0078] 表 5に示す通り、粒度が全て 350 m未満になるように分級された粉末品の場合には、含水率が 2. 0重量％以下、或いは、粒度 150 μ m未満の微粉末が 30%以下のとき、少なくとも 2週間は固結しないことが分力つた。また、含水率が 2. 0重量％で、かつ、粒度 150 m未満の微粉末が 30%以下の場合、或いは含水率が 0. 5重量％以下で、かつ、粒度 150 m未満の微粉末力 0%以下の場合には、少なくとも 1ヶ月は固結しないことが分力つた。さらに、この後継続して固結状態を確認した力含水率が 1. 0重量％以下で、かつ、粒度 150 m未満の微粉末が 20%以下、或いは含水率が 0. 5重量％以下で、かつ、粒度 150 μ m未満の微粉末が 30%以下のものは、 3ヶ月後でも固結していな力つた。

[0079] [表 5]

[0080] 実施例 14 (粒度 350 m未満の粉末品についての非固結性評価）

実施例 12と同様にシード添加率を 25重量％及び 35重量％にしてソルビトール— マルチトール共晶体含有粉末を調製し、ハンマーミルにて粉砕し、分級して粒度を全て 350 μ m未満 (粒度 350 μ m未満の粉末品）とした。含水率 1. 0重量％となるように調整し、示差走査熱量計で測定した。ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の融解熱量はシード 25重量％添カ卩品が 68. 5JZG、シード 35重量％添カ卩品が 7 3. 3JZGであった。シード 35重量％添加された粉末の DSC曲線を図 10に示す。粒度 150 m未満の部分を 20%、 30%、 40%に調整し、 20kgを計量しポリ袋に入れてシールした後、ダンボールに梱包した。経時的にダンボールを開封し固結状態を確認した。

なお、固結状態 (非固結性）は、次の 4段階にて評価した。

[0081] 表 6に示す通り、粒度が全て 350 m未満の粉末品の場合には、融解熱量 70JZ G以上のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、融解熱量 70JZG未満のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と比較して固結しにくいことが確認された。さらに、融解熱量を 70JZG以上とし、かつ、粒度 150 m未満の部分を 30%以下にすることで、 3ヶ月後でも固結していな力つた。この結果より、粒度 350 m未満の粉末品について、融解熱量 70%以上のソルビトールマルチトール共晶体含有粉末は、融解熱量 70%未満のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と比較して固結しにくいことが確認された。

[0082] [表 6]

[0083] 以上の結果から、含水率が 2. 0重量％以下の場合、粒度 150 m未満の微粉末力 S30%以下の場合、融解熱量が 70JZG以上である場合には、粒度が全て 2mm未満になるように分級された粒状品の場合であると、粒度が全て 350 m未満の粉末品の場合であるとを問わず、それ以外の場合と比べてより固結しにくいことが分かる。

[0084] 実施例 15 (溶解速度の検討）

実施例 11と同様の方法で調製したソルビトールマルチトール共晶体含有粉末を粒度 350 μ m以上で 2mm未満部分 (粗粒部分）と、粒度 150 μ m以上で 350 μ m未満の部分 (粒度 150〜350 /z mの粉末品）と、に分級した。

また、対照として粉末ソルビトール（日研ィ匕成 (株)製ソルビトール FP)、粉末マルチトール (東和化成 (株)製アマルティ MR)、及び粉末ソルビトールと粉末マルチトールの 1： 1混合品を、それぞれ粒度 150 μ m以上 350 μ m未満（粒度 150〜350 μ mの粉末品）となるように分級したものを用意した。

それぞれ 10gを 20°Cの水 100mlに投入し、溶解時間を測定したところ、ソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末の粗粒部分は 50秒、粒度 150〜350 /z mの粉末品のソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末は 18秒、粉末ソルビトールは 35秒、粉末マルチトールは 54秒、粉末ソルビトールと粉末マルチトールの混合品は 46秒で溶解した。

この結果、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末の粗粒部分と粒度 150〜3 50 mの粉末品では、粒度 150〜350 /z mの粉末品の方がより溶解速度が速ぐまた、同粒度で比較した場合にはソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末が最も溶解速度が速、と、う結果が得られた。

[0085] 実施例 16 (高分子糖アルコール含量が異なる粉末品についての非固結性評価）糖組成が、ソルビトール 44重量⁰ /₀、マルチトール 50重量⁰ /₀、高分子糖アルコール 6 重量％ (マルトトリィトール 4重量％、マルトテトライトール以上の高分子部分 2重量％ )である還元水飴、ソルビトール 43重量％、マルチトール 49重量％、高分子糖アルコール 8重量％ (マルトトリィトール 5重量％、マルトテトライトール以上の高分子部分 3 重量％)である還元水飴と、ソルビトール 41重量％、マルチトール 48重量％、高分子糖アルコール 11重量％ (マルトトリィトール 7重量％、マルトテトライトール以上の高分子部分 4重量％)である還元水飴とを、それぞれ実施例 13と同様の方法で、シード添加率を 35重量％にして粉末化し、粒度 350 m未満の粉末品とした。含水率 1. 0重量％となるように調整した。ソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末の粒度 150 /z m未満の微粉末をそれぞれ 20%、 30%、 40%に調整し、 20kgを計量しポリ袋に入れてシールした後、ダンボールに梱包した。経時的にダンボールを開封し固結状態を確認した。

なお、固結状態 (非固結性）は、次の 4段階にて評価した。

[0086] 表 7に示す通り、粒度が全て 350 m未満の粉末品の場合には、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％未満のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末は、マルトトリィトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％以上のソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末と比較して固結しにくいことが確認された。

[0087] [表 7]

[0088] 実施例 17 (ソルビトールーマルチトール共晶体含有組成物の製造) 実施例 1と同様の方法で、ソルビトール 70%及びマルチトール 30%含有する糖ァルコール水溶液に市販の高甘味度甘味料であるアセスルファム Kを固形分当たり 0. 24%となるように添加溶解後、水分濃度 1%以下にまで減圧濃縮した粘稠液体組成物 100g〖こ、実施例 1で得られたソルビトール—マルチトール共晶体を添カ卩し、 80°C で約 15分間練合し、 50°Cの恒温室にて保存してエージングを行った。 12時間エージングを行った後、ハンマー式粉砕機にて粉砕したところ、粉砕機が詰まることなぐソルビトールマルチトール共晶体含有組成物粉末が得られた。

得られた粉末は、砂糖と同程度の甘味度を有し、口溶け感に優れスッキリとした甘味質を持つ粉末であった。

産業上の利用可能性

本発明によれば、効率的に糖アルコール共晶体が製造でき、し力も得られる糖アルコール共晶体は、口溶け感が良好で好ましい甘味質を持ち、また、均一性、粉砕性、低吸湿性、溶解性に優れた物性を持っため、食品、医薬品、化粧品、工業分野において広く利用することができる。

Claims

請求の範囲

[1] 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体の製造方法。

[2] 糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを少なくとも 1種類以上含有することを特徴とする請求項 1記載の糖アルコール共晶体の製造方法。

[3] ソルビトールを 51〜80重量％とマルチトールを 49〜20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに単一の融解ピークを示すソルビト一ルーマルチトール共晶体の製造方法。

[4] 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体。

[5] 糖アルコールとして、二糖類糖アルコールを 1種類以上含有することを特徴とする請求項 4記載の糖アルコール共晶体。

[6] ソルビトールを 51〜80重量％とマルチトールを 49〜20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングすることにより得られる、示差走査熱量分析により 91 ±5°Cに単一の融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体。

[7] 粒度 350 μ m未満の粉末の含有率が 95%以上であることを特徴とする、請求項 4乃至 6のいずれかに記載の示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコ一ル共晶体。

[8] ソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量⁰ /₀を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、含水率が 2重量％以下であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

ソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30% 以下であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

ソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、融解熱量が 70jZg以上であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

ソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量％を含有し、かつ、示差走査熱量分析により 91士 5°Cに融解ピークを示すソルビトールマルチトール共晶体を含有する粉末組成物であって、含水率が 2重量％以下であること、及び Z又は粒度 150 m未満の微粉末の含有率が 30%以下であること、及び Z又は融解熱量が 70j/g以上であることを特徴とするソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

粒度 350 m未満の粉末の含有率が 95%以上であることを特徴とする、請求項 8 乃至 11のいずれかに記載のソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末。

ソノレビ卜一ノレ力 S40〜60重量⁰ /₀、マノレチ卜ーノレ力 60〜40重量⁰ /₀であり、かつ、マノレトトリイトール以上の高分子糖アルコールが 10重量％未満であることを特徴とする、請求項 8乃至 12のいずれかに記載のソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末。

2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加した後に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングするか；或、は 2種類以上の糖アルコールを所定割合で含有する液体組成物に、前記と同じ 2種類以上の糖アルコールの結晶を前記糖アルコールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加して練合しエージングすることを特徴とする、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコ一ル共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物の製造方法。

[15] ソルビトールを 40〜80重量％、マルチトールを 60〜20重量％を含有する液体組成物に、食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加した後に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加えて練合しエージングする力 ;或いはソルビトールを 40〜80重量⁰ /₀、マルチトールを 60〜20重量％を含有する液体組成物に、ソルビトールの結晶とマルチトールの結晶を前記ソルビトールとマルチトールの使用割合と実質的に同様の割合で含む粉末を加える際に食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分を添加して練合しエージングすることを特徴とする、ソルビトール—マルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、粉末組成物の製造方法。

[16] 請求項 14記載の方法で製造される、示差走査熱量分析により単一の融解ピークを示す糖アルコール共晶体と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、糖アルコール共晶体含有組成物。

[17] 請求項 15記載の方法で製造される、ソルビトールーマルチトール共晶体含有粉末と;食品，食品添加物，医薬品添加物，医薬品又は化粧品の成分と;を含有する、粉末組成物。