WO2004095087A1

WO2004095087A1 - ハイブリッドレンズ用樹脂組成物、ハイブリッドレンズの製造方法、ハイブリッドレンズ及びレンズ系

Info

Publication number: WO2004095087A1
Application number: PCT/JP2004/005655
Authority: WO
Inventors: Tadao Kojima; Akihiro Shimizu; Akira Komatsu
Original assignee: Seiko Epson Corporation
Priority date: 2003-04-21
Filing date: 2004-04-20
Publication date: 2004-11-04
Also published as: TWI249555B; CA2520771A1; JP2005060657A; EP1617240A1; KR20060015519A; KR100727718B1; US20060012889A1; TW200426187A

Abstract

ラジカル重合性モノマーとシランカップリング剤とを含有するハイブリッドレンズ用樹脂組成物とする。ラジカル重合性モノマーとして、特定のジ（メタ）アクリレート化合物と特定のモノ（メタ）アクリレート化合物を用いることが好ましい。ガラスレンズ母材と非球面形状を転写するガラス型とを対向配置したハイブリッドレンズ成形型を用い、これらの間にハイブリッドレンズ用樹脂組成物を充填し、ガラスレンズ母材とガラス型の両側から紫外線を照射してガラスレンズ母材上に樹脂層が接合したハイブリッドレンズを製造する。この方法によって、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することができる。

Description

ハイブリッドレンズ用樹脂組成物、ハイプリツドレンズの製造方法、ハイプリッドレンズ及びレンズ系技術分野

本発明は、ガラスレンズ母材に樹脂層を接合したハイプリッドレンズの製造技術に関する。技術背景

従来から、各種光学機器において、レンズや反射鏡等の光学素子の高性能化、小型軽量化、低コスト化を図るために非球面を有する光学素子の使用が盛んである。特に液晶プロジェクタ用投射レンズは、画像を近距離で高拡大する必要があるため高度な光学系となり、収差補正に必要なレンズが多数必要となる。また、光学系の最後のレンズは大口径となる。

非球面レンズを用いて光学系を構成すると、収差補正に必要なレンズ枚数を球面レンズだけで構成した場合と比較して大幅に減らすことができる。非球面レンズの非球面量が大きくなれば、削減することができるレンズの数も増加するが、非球面量が大きい非球面レンズ、特に大口径の非球面レンズを製造することは、従来極めて困難であった。

非球面レンズの製造方法としては、ガラスレンズを精密研削 ·研磨する方法があるが、製造コストが非常に高いという問題がある。

その他の非球面レンズの製造方法として、球面ガラスレンズの上に非球面形状の樹脂層を重ねて形成する製造方法が知られており、このような非球面レンズはハイブリツドレンズと呼ばれている。 '

ハイプリッドレンズの製造方法は、球面ガラスレンズを母材として、非球面形状を転写する成形金型と組み^^わせ、母材と成形金型との間に紫外線硬化性樹脂組成物を充填し、母材側から紫外線を照射して紫外線硬化性樹脂組成物を硬化させた後、成形金型を脱離して、母材に成形金型からの転写で非球面形状が形成された樹脂層を接合することが一般的である。

このようなハイプリッドレンズを製造する技術は、特開昭 6 2— 2 5 8 4 0 1 号公報、特公平 6— 9 3 0 4 3号公報、特開平 5— 3 4 5 0 9号公報、特開 2 0 0 2 - 2 2 8 8 0 5号公報に開示されている。

しかしながら、従来の紫外線硬化性樹脂組成物では、ガラスレンズ母材上で樹脂を硬化させた後、成型金型を離型する際に、ガラスレンズ母材が割れる場合があった。また、保管時の環境温度変化による熱応力のためにガラスレンズ母材面と樹脂層とが剥離してしまい、光学特性を維持することができない場合があった。これらの現象は、特に大口径で樹脂層が厚い場合に顕著であり、これまで口径 6 O mm以上で最大樹脂層厚が 8 5 0 μ m以上のものは事実上作製できなかった。そのため、例えば特許文献 4に示されているように、非球面形状を硬化成型する際の成型型に工夫を加えたりしなければならなかった。さらに、最大樹脂層厚が最小樹脂層厚の 4倍以上になるようなレンズ、所謂偏肉性の強いハイプリッドレンズは硬化成型すらほとんど不可能であった。樹脂層の厚みに関しては、従来、 1 0〜3 0 0 μ πι程度であり、最大でも 1 mm程度である。また厚肉差としては、従来、最大厚み/最小厚みの比が 3以" Fである。

そのため、樹脂層の形成によって非球面量の大きな樹脂層を有するハイプリッドレンズを製造することはできず、非球面レンズとしての性能は不十分であった。本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することができるハイブリツドレンズ用樹脂組成物を提供することを目的とする。

また、本発明は、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量が大きく、高性能なハイプリッドレンズを製造することができるハイプリッドレンズの製造方法を提供することを目的とする

また、本発明は、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量が大きく、高性能なハイプリッドレンズを提供することを目的とする。

更に、本発明は、かかる非球面量が大きく、高性能なハイブリッドレンズを用いたレンズ系を提供することを目的とする。発明の開示

上記目的を達成するため、本発明は、第 1に、ガラスレンズ母材に樹脂層を接合して成るハイプリッドレンズの樹脂層に用いられる樹脂組成物が、ラジカル重合性モノマーとシランカップリング剤とを含有することを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。

シランカツプリング剤は、ガラスレンズ母材と樹脂層との密着性を向上させることができるばかりでなく、重合収縮に伴うガラスレンズ母材への応力を軽減するため樹脂層を軟化させた場合に障害となる樹脂層の表面硬度を向上させ、実用性を与えることが可能である。その結果、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイプリッドレンズを製造することが可能となった。

本発明は、第 2に、上記第 1のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記ラジカル重合性モノマーが、下記 A成分及ぴ B成分を含有することを特徴とするハイブリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。

A成分：下記一般式（ I ) で示されるジ（メタ）アタリレート化合物

【化 3】

O R¹

CH₂=C-C (CH₂)mCH20 C-C=CH₂ (I)

(式中、 R ¹は水素またはメチル基、 mは 2〜5の整数、 nは 1〜1 6の整数を表す。）

B成分：下記一般式（ I I ) で示されるモノ（メタ）アタリレート化合物【化 4】

(式中、 R ²は水素またはメチル基、 R ³は炭素原子数が 5〜1 6の脂環式炭化水素基を表す。）

A成分のジ（メタ）アタリレート化合物は、樹脂層を軟化させ、重合収縮に伴うガラスレンズ母材への応力を軽減させ、耐久性を与える機能を有し、 B成分のモノ（メタ）アタリレート化合物は、ハイブリッドレンズとして必要な面精度を向上させる機能を有する。ラジカル重合性モノマーとしてこれらのァクリレート化合物を用いることにより、厚みのある榭脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することが可能である。

本発明は、第 3に、上記第 2のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記ラジカル重合性モノマーが、更に下記 C成分を含有することを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。

C成分： 1分子中に（メタ）アタリロイルォキシ基を 2個以上有するウレタンボリ（メタ）アタリレート又は 1分子中に（メタ）ァクリロイルォキシ基を 2個以上有するエポキシポリ（メタ）アタリレート

この C成分を配合するこどにより、樹脂層に必要な耐熱性を与えることができる。本発明は、第 4に、上記第 2のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記 A成分の含有量が 3 0〜9 0重量部、前記 B成分の含有量が 5〜4 0重量部であることを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。

A成分を主成分とし、 B成分を適宜配合することにより、樹脂層を軟化させ、重合収縮に伴うガラスレンズ母材への応力を軽減させると共に、必要な面精度を確保できるため、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイプリッドレンズを製造することができる。

本発明は、第 5に、上記第 3のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記 C成分の含有量が 5〜5 0重量部であることを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。 '

C成分を適宜配合することにより、樹脂層に必要な耐熱性を与え、硬度を向上させることができる。

本発明は、第 6に、上記第 1のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記シランカツプリング剤の含有量が 1〜 1 0重量部であることを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物を提供する。

シランカツプリング剤の含有量が少なすぎると効果が発現しない場合があり、含有量が多すぎると重合反応の進行が速くなり、キヤビティへの注入作業性が極度に低下する場合がある。

本発明は、第 7に、ガラスレンズ母材と、前記ガラスレンズ母材とほぼ同じ直径を有し、非球面形状を転写するガラス型とを対向配置し、これらの側面に粘着テープを貼着して前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙を封止してハイプリッドレンズ成形型を組み立てる型組立工程を有することを特徴とするハイブリッドレンズの製造方法を提供する。

非球面形状を転写する成形型をガラス型とすることによって、紫外線をガラスレンズ母材とガラス型の両側から照射することができる。両側から紫外線を照射することによって、厚みのある部分に対してもその中心へ十分な量の紫外線を供給できるため、重合歪みの発生を可 ¾的に抑制し、樹脂層に剥がれや割れなどの発生が抑制されると共に、光学的な歪みの発生も抑制される。これにより、厚みのある樹脂層を形成できる。また、ガラスレ,ンズ母材とほぼ同じ直径を有するガラス型を対向配置し、これらの側面に粘着テープを貼着してガラスレンズ母材と成形型の間の空隙を封止してハイプリッドレンズ成形型を組み立てる粘着テープ封止方法によって、厚い樹脂層を形成できるキヤビティを容易に形成できる。更に、粘着テープが両側からの紫外線照射を遮断することがないため、樹脂層の周縁部においても十分な紫外線量を照射することができ、周縁部に厚い樹 m層を形成する場合でも重合歪みの発生を抑制することができる。

本発明は、第 8に、上記第 7のハイブリッドレンズの製造方法において、前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙の最大厚みが 1〜1 O mmの範囲であり、有効径内での前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙の最大厚み最小厚みの比が 4以上 2 0以下であることを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法を提供する。

成形型をガラス型とすることによって、紫外線をガラスレンズ母材とガラス型の両側から照射することができるため、厚みのある部分に対してもその中心へ十分な量の紫外線を供給できる。その結果、厚く、偏肉差が大きいキヤビティに充填された紫外線硬化性樹脂組成物に対して、重合歪みの発生が可及的に抑制され、剥がれや割れなどの発生が抑制できると共に、光学的な歪みが抑制されるため、厚く、偏肉差が大きい樹脂層を形成することができる。本発明は、第 9に、上記第 7のハイブリッドレンズの製造方法において、前記型組立工程後、前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙に紫外線硬化性樹脂組成物を充填する注入工程と、前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙に充填されている前記紫外線硬化性樹脂組成物に前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型の両側から紫外線を照射して前記紫外線硬化性樹脂組成物を硬化させる硬化工程とを有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法を提供する。

紫外線をガラスレンズ母材とガラス型の両側から照射することによって、厚みのある部分に対してもその中心へ十分な量の紫外線を供給でき、その結果、厚く、偏肉差が大きいキヤビティに充填された紫外線硬化性樹脂組成物が硬化する際に, 重合歪みの発生が可及的に抑制され、剥がれや割れなどの発生や光学的な歪みの発生が抑制ざれるため、厚く、偏肉差が大きい樹脂層を形成することができる。本発明は、第 1 0に、上記第 9のハイブリッドレンズの製造方法において、前記硬化工程後、前記紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物のガラス転移点温度以上の温度に加熱しながら前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型とを接近させるような圧力を加えるァニーリング工程を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法を提供する。

紫外線による重合硬化後、硬化樹脂のガラス転移点温度以上に加熱しながら加圧することによって、樹脂層を軟化させながらガラス型の非球面形状を精度良く転写することができる。 .

本発明は、第 1 1に、.上記第 9のハイブリッドレンズの製造方法において、前記硬化工程の前に、紫外線を照射して前記紫外線硬化性樹脂組成物をゲル化させる予備硬化工程を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法を提供する。

紫外線照射によるほぼ完全な硬化前に、紫外線を紫外線硬化性樹脂組成物に対して照射してゲル化させる予備硬化を行うことによって、重合を均一に進行させることができるため、重合歪みの発生を更に抑制することができる。

本発明は、第 1 2に、上記第 7のハイブリッドレンズの製造方法において、シランカツプリング剤で処理した前記ガラスレンズ母材を用いることを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法を提供する。

ガラスレンズ母材の種類によっては樹脂組成物にシランカップリング剤を配合しただけでは、樹脂層のガラスレンズ母材への密着性が良くない場合もあり、そのため、ガラスレンズ母材をシンカツプリング剤で処理しておくことが望ましい。本発明は、第 1 3に、ガラスレンズ母材の表面にラジカル重合性モノマーとシランカツプリング剤とを含有するハイプリッドレンズ用樹脂組成物から形成された樹脂層が接合されてなることを特徴とするハイブリッド'レンズを提供する。シランカップリング剤を配合した樹脂組成物を用いることにより、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することが可能となった。 ' 本発明は、第 1 4に、上記第 1 3のハイプリッドレンズにおいて、前記樹脂層の最大厚みが 1〜1 O mmの範囲であることを特徴とするハイプリッドレンズを提供する。

シランカツプリング剤を配合した樹脂組成物を用いることにより、このような厚みのある樹脂層を形成することが可能となつた。

本発明は、第 1 5に、上記第 1 4のハイブリッドレンズにおいて、前記樹脂層の有効径内での最大厚み最小厚みの比が 4以上 2 0以下であることを特徴とするハイブリッドレンズを提供する。

シランカップリング剤を配合した樹脂組成物を用いることにより、このような偏肉性の大きな樹脂層を形成することが可能となつた。

本発明は、第 1 6に、ガラスレンズ母材の表面にラジカル重合性モノマーとシランカツプリング剤とを含有するハイプリッドレンズ用樹脂組成物から形成された樹脂層が接合されてなるハイプリッドレンズを用いたことを特徴とするレンズ系を提供する。

シランカップリング剤を配合したことによる厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイプリッドレンズをレンズ系に用いることにより、例えば非常に広角な投射レンズを構成する場合に、収差捕正に必要なレンズの枚数を削減し、高性能でコンパクトな投射レンズを構成することができる。本発明は、第 1 7に、上記第 1 6のレンズ系において、前記ハイプリッドレンズの樹脂層の最大厚みが 1〜1 O mmの範囲であることを特徴と- Tるレンズ系を提供する。

このような最大厚みの樹脂層を有し、非球面量を大きくすることができるハイプリッドレンズを用いることにより、収差補正に必要なレンズの枚数を削減し、高性能でコンパク卜な光学系を構成することができる。産業上の利用可能性

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物は、球面ガラスレンズの上に非球面形状の樹脂層を重ねて形成したハイプリッドレンズの樹脂層を形成するために利用することができる。

また、本発明のハイブリッドレンズの製造方法は、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリツドレンズの製造に利用することができる。

本発明のハイブリッドレンズは、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能な非球面レンズであるため、例えば液晶プロジェクタ用投射レンズを構成するレンズとして利用することができる。

本発明の光学系は、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイプリッドレンズを用いているので、例えば液晶プロジェクタ用投射レンズと-して利用することができる。図面の簡単な説明

【図 1】本発明のハイプリッドレンズの一実施形態を示す断面図である。

【図 2】（a ) 〜（d ) は、本発明のハイブリッドレンズの製造方法の工程を示すフローチャートである。

【図 3】（e ) 〜（g ) は、本発明のハイブリッドレンズの製造方法の工程を示すフローチヤ一トである。

【図 4】本発明の光学系の一例の投射レンズの構成を示す断面図である。

【図 5】図 4の投射レンズの収差図である。発明を実施するための最良の形態

以下、本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物、ハイプリッドレンズの製造方法、ハイブリッドレンズ及ぴレンズ系の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。 .

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物は、球面ガラスレンズの上に非球面形状の樹脂層を重ねて形成したハイプリッドレンズの樹脂層を形成するために用いられる。本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物は、ラジカル重合性モノマ一とシランカツプリング剤とを含有する。

ラジカル重合性モノマ一は、ラジカル重合、硬化することによりハイブリッドレンズの樹脂層を形成する主成分である。本発明におけるラジカル重合性モノマーは、 A成分として、下記一般式 ( I ) で示されるジ (メタ) アタリレート化合物を含有することが好ましい。

A成分：

【化 5】

R¹ 0 0 R¹

但し、式中、 R ¹は水素またはメチル基、 mは 2〜5の整数、 nは 1〜 1 6の整数を表す。

A成分の一般式（I ) で示されるジ（メタ）アタリレート化合物は、本発明のハイブリツドレンズ用樹脂組成物の主成分であり、樹脂層をゴム状に軟化させ、重合収縮に伴うガラスレンズ母材への応力を軽減させ、耐久性を与える機能を有する。

一般式（I ) で示されるジ（メタ）アタリレート化合物の具体例としては、ェチレングリコールジ（メタ）アタリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ァタリレート、トリエチレ^グリコールジ（メタ）アタリレート、テトラエチレングリコーノレジ（メタ）アタリレート、ペンタエチレングリコールジ（メタ）ァクリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アタリレート等のポリエチレングリコールのジ（メタ）アタリレート化合物；プロピレングリコールジ（メタ）ァタリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アタリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アタリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）ァタリレート、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アタリレート等のポリプロピレングリコーノレのジ（メタ）アタリレート化合物；プチレングリコールジ（メタ）アタリレート、ジブチレングリコールジ（メタ）アタリレート、トリプチレングリコールジ（メタ）アタリレート、テドラブチレングリコールジ（メタ）アタリレート、ノナプチレングリコールジ（メタ）アタリレート、ドデカプチレングリコージメタタリレート等のポリブチレングリコーノレのジ（メタ）アタリレート化合物； 1， 3一プチレンダリコールジ（メタ）アタリレート、， 1， 6—へキサメチレングリコールジ（メタ）アタリレート、 1， 1 4ーテトラデカメチレングリコールジ (メタ) アタリレート、ネオペンチルグリコールジ (メタ) アタリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペンチルグリコーノレの力プロラタトン付加物のジ (メタ) ァクリレート化合物等が挙げられる。

本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物における Α成分の含有量は、 3 0〜9 0重量部、特に 5 0〜8 0重量部の範囲が良い。 A成分の含有量が少なすぎると、樹脂層に十分な可撓性が得られず、環境温度変化に対応する耐熱性が不十分：あり、かつ吸水量の抑制もできない場合がある。一方、含有量が多すぎると、表面硬度の低下が著しくなる場合.がある。

また、本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物におけるラジカル重合性モノマーは、 B成分として、下記一般式（I I ) で示されるモノ（メタ）アタリレート化合物を含有することが好ましい。

【化 6】

但し、式中、 R ²は水素またはメチル基、 R ³は炭素原子数が 5〜1 6の脂環式炭化水素基を表す。

B成分の一般式（I I ) で示されるモノ（メタ）アタリレート化合物は、重合硬化した樹脂層のハイプリッドレンズとして必要な面精度を向上させる機能を有する。

モノ（メタ）アタリレート化合物の具体例としては、シクロペンチル（メタ）ァクリレート、シクロへキシル（メタ）アタリレート、トリメチルシク口へキシノレ（メタ）ァクリレート、ノルポルニル（メタ）ァクリレート、イソボルュル（メタ）ァクリレート、ァダマンチル（メタ）ァクリレート、ジシク口ペンテュル（メタ）アタリレート、トリシクロ（5， 2 , 1 , 0 ² ' ⁶〉デカン一 8—ィル（メタ）アタリレートを挙げることができる。

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂 E成物における B成分の含有量は、 5 ~ 4 0重量部、特に 1 0〜3 0重量部の範囲が良い。 B成分の含有量が少なすぎると、十分な面精度を得ることができない場合があり、一方含有量が多すぎると、レンズの耐熱性が低下する場合がある。

本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物におけるラジカル重合性モノマーには、 C成分として、 1分子中に（メタ）ァクリロイルォキシ基を 2個以上有するウレタンポリ（メタ）ァクリレート又は 1分子中に（メタ）アタリロイルォキシ基を 2個以上有するエポキシポリ（メタ）アタリレートを含有することが好ましい。 C成分は、樹脂層に耐熱性を付与し、適宜な硬度を与える成分である。

C成分の 1分子中に（メタ）アタリロイルォキシ基を 2個以上有するウレタンポリ（メタ）アタリレートとしては、ヒドロキシル基を含有する（メタ）アタリ -トと分子内に 2個以上のイソシァネート基を有するイソシァネート化合物とのウレタン化反応生成物が挙げられる。

分子内に少なくとも 2個のィソシァネート基を有するポリイソシァネート基を有するポリイソシァネート化合物の具体例としては、脂肪族、芳香族または脂環族のイソシァネート、例えばテトラメチレンジイソシァネート、へキサメチレンジイソシァネート、 2， 2 , 4—トリメチレンへキサメチレンジイソシァネート、シクロへキサンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、トリレンジィソシァネート、キシリレンジイソシァネート、 1， 3—ビス（a , a ' 一ジメチノレイソシァネートメチル）ベンゼジ、ジフエ二ルメタンジイソシァネート、 in— フエ二レンジイソシァネート、ジシクロへキシルメタンジイソシァネート、ナフタレンジイソシァネート、ビフエエルジイソシァネート等が挙げられる。これらイソシァネート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基等の活性水素原子を少なくとも 2個有する化合物との反応により得られる分子内に少なくとも 2個のィソシァネート基を有する化合物あるいは前記ジィソシァネート化合物類の 3量体から 5量体なども用いることができる。

また、 1分子中に（メタ）アタリロイルォキシ基を 2個以上有するエポキシポリ（メタ）アタリレートとしては、分子内に 2個以上のグリシジル基を有するェポキシ化合物と、' （メタ）アクリル酸または分子内に（メタ）アタリロイルォキシ基及ぴカルボキシル基を有する化合物とのグリシジル基開環反応物が挙げられる _c 上述の開環反応に用いる分子内に少なくとも 2個のグリシジル基を有するェポキシ化合物としては、 1 ， 6—へキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコ一/レジグリシジノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレジグリシジノレエーテノレ、トリエチレングリコ一レジグリシジノレエーテノレ、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコーノレジグリシジノレエーテル、プロピレングリコーノレジグリシジノレエーテノレ、ジプロピレングリコーノレジグリシジノレエーテズレ、トリエチレングリコー/レジグリシジノレエーテノレ、テトラエチレングリコーノレジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチノレグリコー ^レジグリシジノレエーテノレ、ネオペンチノレグリコースレヒドロキシピバリン酸エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジノレエーテノレ、トリメチローノレプロノヽ。ントリグリシジノレエーテノレ、グリセ口一ノレジグリシジノレエーテ /レ、グリセ口一ノレトリグリシジノレエーテノレ、ジグリセ口一ノレトリグリシジゾレエーテノレ、ペンタエリスリトーノレジグリシジノレエーテノレ、ペンタエリスリトーノレテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトー/レペンタグリシジノレエーテノレ、ジペンタエリスリトーノレへキサグリシジノレエーテノレ、ソノレビトールテトラグリシジルエーテ ^、トリス（2—ヒドロキシェチル）ィソシァヌレートのジグリシジルエーテル、トリス（2—ヒドロキシェチル）イソシァヌレートのジグリシジルエーテル、トリス（2—ヒドロキシェチル > イソシァヌレートのトリグリシジルエーテルなどの脂肪酸エポキシ化合物、イソホロンジオールのジグリシジルエーテル、 1 , 4—ビス（ヒドロキシメチル）シクロへキサンのジグリシジルエーテノレ、ビス一 2， 2—ヒドロキシシクロへキシルプロパンのジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルェテル、ビスフエノー/レ、ビスフエノー^/ F、ビスフエノーゾレ Sとェピクロルヒドリンとの縮合で得られるビスフエノール Aジグリシジルエーテル、ビスフエノール F ジグリシジ^/レエ一テル、ビスフエノール Sジグリシジルエーテノレ、テトラブロモビスフエノール Aジグリシジルエーテル、ビス（3 , 5 _ジメチルー 4ーヒドロキシフエ二ノレ）スノレホン、ビス（3—メチノレ一 4—ヒドロキシフエ二ノレ）ス /レホン、ビス（ 3—フエニノレー 4—ヒドロキシフエュノレ）とェピクロノレヒドリンとの縮合物、 2 , 6—キシレノールダイマーとェピクロルヒドリンとの縮合物、オルトフタル酸ジグリシジルエステノレ、フエノールノポラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノポラックポリグリシジルエーテルなどの芳香族エポキシ化合物等がある。

これらエポキシ化合物と反応させる化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸の他、ヒドロキシェチル（メタ）アタリレートと o —無水フタル酸等の酸無水物とを反応させて得られるカルボキシ基含有 .（メタ）アタリレート、グリシジル（メタ）アタリレートとアジピン酸等の分子内に 2個以上のカルボキシル基を有する化合物を反応させて得られるカルポキシル尋含有（メタ）ァクリレートが挙げられる。エポキシ化合物とカルボキシル基含有（メタ）アタリレートとの反応は、例えば、両者を混合し、触媒としてジメチルアミノエチルメタクリレート等の 3級ァミノ化合物またはべンジルトリメチルアンモニゥムクロリド等の 4級アミン塩を加え、 6 0 °C〜1 1 0 °Cに加熱することにより行われる。

本発明においてはウレタンポリ（メタ）アタリレートあるいはエポキシポリ（メタ）ァクリレートは 1種を単独であるいは 2種以上を混合して用いることができるが、硬化して得られるハイブリッドレンズの無色透明性、耐熱性の点から、ゥレタンポリ（メタ）ァクリレートとして、ィソホロンジィソシァネート、 2， 2 , 4一トリメチルへキサメチレンジィソシァネート、ジシク口へキシルメタンジィソシァネート、キシリレンジイソシァネ^ "ト、 1 , 3—ビス（α， a ' —ジメチルイソシァネートメチル）ベンゼン、トリレンジイソシァネートまたはナフタレンジイソシァネートと、 2—ヒドロキシプロピル（メタ）アタリレトとの付加物が好ましい。また、エポキシポリ（メタ）アタリレートとして、 1 , 6—へキサンジオールジグリシジノレエーテル、ジエチレングリコ一レジグリシジノレエーテノレ、トリメチローノレプロパンジグリシジノレエーテノレ、トリメチローノレプロパントリグリシジルエ^テル、グリセ口一ノレトリグリシジルエーテル、トリス（ 2—ヒドロキシェチル）イソシァヌレートのトリグリシジル、 2， 2—ビス（4—グリシジルォキシシクロへキシル）プロパン、ビスフエノール Aジグリシジルエーテル、ビスフエノール Sジグリシジルエーテルまたはテトラブロモビスフエノール Aジグ.リジルエーテルと、ァクリル酸またはメタクリル酸との反応物を用いるのが特に好ましい。

本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物における C成分の含有量は、 0〜5 0重量部、特に 5〜5 0重量部、最も好ましくは 1 0〜3 0重量部の範囲が良い。ハイプリッドレンズにそれほど耐熱性が要求されない場合は、含有させなくても良い。適宜な耐熱性を与えるために、上記範囲の含有量とすることが好ましい。含有量が多すぎると、樹脂層が硬くなり過ぎてガラスレンズ母材が割れてしまうおそれがあると共に、組成物の粘度が高くなり、注型による作業性が低下する場合がある。

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物の必須成分であるシランカツプリング剤は、ガラスレンズ母材と樹脂層との接着性を付与する成分である。同時に樹脂層の表面硬度を向上させ、実用性を付与する成分でもある。即ち、上記 A成分のジ（メタ）アタリレート化合物の配合により、樹脂層を軟化させ、重合収縮に伴うガラスレンズ母ネオへの応力を軽減させ、耐久性を与え、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することが可能となる一方、表面硬度が低くなりすぎて実用性に欠ける欠点を補う機能を有する。

シランカップリング剤は、一般に同一分子中に有機材料と結合する置換基をもつ有機官能性基と無機材料と反応する加水分解性基を有する構造を有する。有機官能性基としては、ビュル基、グリシドキシ基、メタクリル基、アミノ基、メルカプト基であり、加水分解性基は主に塩素とアルコキシ基である。シランカップリング剤の具体例としては、ビュルトリクロロシラン、ビュルトリエトキシシラン、ビュルトリス（ ^3—メトキシェトキシ) シラン、 γ—グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、 γ—グリシドキシプロピルジメトキシシラン、 γ—メタクリロキシプロビルトリメトキシシラン、 Ν— ]3 (アミノエチル） _γ—ァミノプロビルトリメトキシシラン、 Ν— ]3 (アミノエチル） γ—ァミノプロピルジメトキシシラン、 γ—クロ口プロピ^^トリメトキシシラン、 y—メノレカプトプロピ^/レトリメトキシシラン、ーアミノプロビルトリエトキシシランなどを例示することができる。

本発明のハイプリッドレンズ用 a成物におけるシランカツプリング剤の含有量は、 1〜1 0重量部、特に 3 ~ 5重量部の範囲が良い。含有量が少なすぎると、効果が発現しない場合があり、一方含有量が多すぎると、自己架橋が進展し、モノマー溶液が增粘してしまい、キヤビティへの注入作業性が極度に低下する場合がある。

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物の硬化に際して使用される重合開始剤としては、例えば、 2—ヒドロキシー 2—メチルー 1一フエニルプロパン一 1 —オン、メチルフエュルグリオキシレート、 2， 4， 6—トリメチルベンゾィルジフエ-ノレホスフィンォキシド、ビス（2， 4， 6— トリメチノレベンゾイメレ）一フエュルフォスフィンォキサイドなどの光重合開始剤、過酸化べンゾィル、 t一プチノレパーォキシイソブチレート、 t—ブチルパーォキシ一 2—ェチノレへキサノエート等の有機過酸化物、 2 , 2，ーァゾビスプチロニトリル、 2， 2 ⁵ ーァゾビス（2 , 4—ジメチルバレロニトリル）等のァヅ化合物が挙げられる。これらの重合開始剤の中でも、硬化速度が速く、常温硬化が可能であることから、光重合開始剤を用いて、紫外線硬化性樹脂組成物とすることがより好ましい。これらの重合開始剤は 1種もしくは 2種以上の混合系で使用し、硬化速度を向上させるため、助触媒、増感剤を添加しても良い。この重合開始剤の配合割合はモノマー成分の合計 1； 0 0重量部に対して、通常、 0 . 0 0 5〜5重量部である。

本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、染料、顔料等の添加剤が本発明の効果を損なわない範囲で配合されても良い。

本発明のハイブリッドレンズ用樹脂組成物は、ラジカル重合性モノマー成分とシランカツプリング剤を常法により混合攪拌し、さらに必要に応じて各種添加剤を配合して調製することができる。

本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物は、シランカツプリング剤を含有していることにより、ガラスレンズ母材と樹脂層との密着性を向上させることができるばかりでなく、ハイブリッドレンズ用樹脂組成物の重合収辦に伴うガラスレンズ母材への応力を軽減するため Α成分の一般式（ I) で示されるジ（メタ）ァクリレート化合物を主成分としたことによる樹脂層を軟化させたときに障害となる樹脂層の表面硬度を向上させ、実用性を与えることが可能である。加えて、 B 成分の一般式（I I) で示されるモノ（メタ）アタリレート化合物を含有することにより、非球面の転写精度を良好にすることができる。そのため、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリッドレンズを製造することが可能である。

具体的には、図 1に示すような本発明のハイプリッドレンズを製造することができる。このハイブリッドレンズ 1は、球面ガラスレンズ母材 2の一面側又は両面に外面形状が非球面の樹脂層 3が接合された構造を有する。球面ガラスレンズ母材 2は、凸レンズ、凹レンズのいずれでもよい。レンズの有効径の範囲内での樹脂層 3の最大厚み T_{ma x}は、 lmn！〜 1 0mm、好ましくは 2〜 8 mmの範囲であり、従来のハイブリッドレンズと比較して厚い樹脂層 3を備える。なお、樹脂層 3の厚みは、ガラスレンズ母材 2の法線方向の厚さを意味する。樹脂層 3の最大厚み T_{ma x}が薄すぎると非球面レンズとしての性能が不十分となり、樹脂層 3の最大厚み T_{ma x}が厚すぎると、ガラスと樹脂の熱膨張率の差から、ガラスレンズ母材との密着性が不十分となつて剥離が生じる。.

また、レンズの有効径の範囲内での樹脂層 3の最小厚み T_{mi n}Z最大厚み T_ma _xの比が 1 4以下、即ち、偏肉量 =T_{ma x}/T_{rai n}と定義すると、偏肉量は 4以上、特に 5以上が好ましく、上限値は 20である。偏肉量が小きすぎると、樹脂層 3の非球面量が小さくなり、非球面レンズとしての光学性能の改良度が小さくなる。一方、偏肉量が 20を超えると、レンズ形状が複雑になるため製造が困難である。

本発明のハイブリッドレンズ 1は、樹脂層 3の厚みが従来より厚いだけでなく、訂正された用紙 (親則 91) 6 0〜 1 5 O mm程度の大口径とすることができる。従来のハイプリッドレンズは、 6 O mm以上の大口径のものは存在しなかった。

本発明のハイブリッドレンズ 1は、厚みのある樹脂層を有し、非球面量を大きくすることができるため、収差補正能力に優れると共に、大口径とすることができる。従来のハイプリッドレンズと比較してより高い収差捕正能力が得られるため、レンズ構成枚数をより一層削減でき、小型で軽量な光学系を実現することができる。そのため、用途としては、例えば、液晶プロジェクタ用投射レンズ、特にその最も対物側のレンズ、ビデオカメラゃスチルカメラのレンズ、複写機、レーザプリンタ、望遠鏡、双眼鏡、顕微鏡、 C Dや D V D等の光ピックアップ用のレンズ等に用いることができる。

次に、図 1に示したような厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイプリッドレンズの製造に適した本発明のハイプリッドレンズの製造方法について、図 2及び図 3を参照しながら説明する。本発明のハイプリッドレンズの製造方法では、上述した本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物を用いることが好ましい。本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物と本発明のハイプリッドレンズの製造方法を組み合わせることにより、厚みのある樹脂層を有し、偏肉性が大きく、非球面量を大きくできる高性能なハイブリツドレンズを容易に製造することができる。し力し、本発明のハイブリツレンズの製造方法では、その他の樹脂組成物を用いても良い。

本発明のハイブリッドレンズの製造方法は、（a ) 成形型の処理工程、（b ) 型組立工程、（c ) 注入工程、（d ) 予備硬化工程、（e ) 硬化工程、（f ) ァニーリング工程、（g ) 離型工程を有する。

まず、（a ) 成形型の処理工程は、図 2 ( a ) に示すように、ハイブリッドレンズの成形に必要なガラスレンズ母材 2とガラス型 4を選定すると共に、必要な前処理を行う工程である。

ガラスレンズ母材 2は、両面が研磨しやすい球面に鏡面研磨されたレンズであり、凸レンズでも四レンズでもよい。樹脂層が形成される面を成形面 2 1とする。図 1及ぴ図 2 ( a ) に示すガラスレンズ母材 2は、液晶プロジェクタ用投射レンズの最も対物側の凹レンズとして用いられるものを示している。そのため、成形面 2 1はガラスレンズ母材 2の凸面側全体に形成され、成形面 2 1と対向する凹面の球面は成形面 2 1よりも小さく、大きな曲率を有する。また、凹面の外周側は光軸と直交する平面に形成されている。ガラス'の材質は、屈折率と分散性を考慮して決定される。一方のガラス型 4は、非球面形状を転写する転写面 4 1と転写面 4 1と対向する外面 4 2を有し、転写面 4 1は鏡面研磨されている。図 2 ( a ) に示すガラス型 4は、転写面 4 1と対向する外面 4 2が平面となっている。ガラスレンズ母材 2とガラス型 4の外径はほぼ同じであり、両者とも円周面状の側面を有する。これらのガラスレンズ母材 2とガラス型 4の外径は、概ね 3 0〜1 5 O mmの範囲である。

ガラスレンズ母材 2の樹脂層を形成する成形面 2 1を洗浄し、成形面 2 1に、樹脂層 3の密着性を改良する目的で、例えば上述したシランカツプリング剤を含む液体を塗布し、乾燥して焼成する。シランカップリング剤の塗布は、ハイプリッドレンズ用樹脂組成物の中にシランカツプリング剤を配合するときは、不要となる場合があるが、ガラスの材質によっては、ガラスレンズ母材のシランカップリング処理と共に、ハイプリッドレンズ用樹脂組成物にシラン力ップリング剤を含有させなければ、必要な密着性が得られない場合がある。ガラス型 4の転写面 4 1は、洗浄を行うと共に、離型剤を予め塗布しておくことが好ましい。転写面 4 1に離型剤を塗布しておくことにより、成形後、ガラス型 4を容易に樹脂層から脱離することができる。

次に、図 2 ( b ) に示すように、（b ) 型組立工程を行う。ガラス型 4の転写面 1を上にしてガラス型 4を水平に保持し、ガラスレンズ母材 2の成形面 2 1を下にしてガラス型 4の転写面 4 1と所定の距離離間させて対向配置して保持する _c そして、これらのガラスレンズ母材 2とガラス型 4の側面にまたがつて粘着テ一プ 5を卷き付け、 1周より余分に巻き付け、粘着テープ 5が重なる領域を形成する。粘着テープ 5の巻き付けにより、ガラスレンズ母材 2とガラス型 4とを相互に固定すると共に、ガラスレンズ母材 2の成形面 2 1とガラス型 4の転写面 4 1 との間の空隙が封止される。これにより、これらの成形面 2 1と転写面 4 1と粘着テープ 5とで囲まれたキヤビティ 6が形成され、ハイプリッドレンズ成形型 7 を組み立てることができる。このキヤビティ 6は、ガラスレンズ母材 2の成形面 2 1の法線方向におけるガラスレンズ母材 2の成形面 2 1とガラス型 4の転写面 4 1との間の空隙の最大厚みが、レンズの有効径の範囲内で 1 mm〜 1 O mm、好ましくは 2 〜 8 mmの範囲であり、最小厚みは最大厚みの 1 Z 4以下、好ましくは l Z s i / s 0程度である。

粘着テープ 5は、テープ基材に粘着剤層が形成されている構造を有する。テープ基材の材質としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン、ポリ塩化ビュル、ポリ塩化ビユリデン等のポリハロゲン化ビュル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリアミド類、ポリイミド類、ポリカーボネート類などを例示することができる。粘着剤としては、アクリル系、ゴム系、シリコーン系等が使用される。粘着剤は、紫外線硬化性樹脂組成物に溶け出したり、重合を阻害しないものが選定される。

テープ基材の厚さは、型組立工程でガラス型 4とガラスレンズ母材 2を精度良く固定できることが求められるため、 1 0 μ ιη以上、好ましくは 2 0 μ πι以上、最適には 3 0 μ ΐη以上であることが好ましい。最大限の厚さは 2 0 0 0 m程度である。

粘着テープ 5の幅は、ガラスレンズ母材 2とガラス型 4の側面を保持してこれらの間の空隙を密封できればよく、これらから突出するような幅広でも差し支えない。

ガラスレンズ母材 2とガラス型 4とを対向配置し、これらの側面に粘着テープ 5を貼着してガラスレンズ母材 2とガラス型 4の間の空隙を封止してハイプリッドレンズ成形型 7を組み立てる粘着テープ封止方法は、従来のスリーブゃ型枠を用いてガラスレンズ母材 2とガラス型 4を保持する方法よりも、厚みのあるキヤビティを容易にかつ簡便に形成することができる。

次に、図 2 ( c ) に示すように、（c ) 注入工程を行う。粘着テープ 5同士が重なっている部分を剥がし、キヤビティ 6への小さな開口部を形成し、この開口部から注射針などの細い注入管 8を介して予めモノマー調合工程で調製された紫外線硬化性樹脂組成物 9をキヤビティ 6 へ注入し、剥がした部分の粘着テープ 5 訂正された用紙 (親則 91) を再び貼り付け、キヤビティ 6を封止する。

次に、図 2 ( d ) に示すように、（d ) 予備硬化工程を行う。紫外線の予備照射を行うことにより、重合を均一化させ、重合歪みの発生を抑制することができるため、厚い樹脂層の形成に有効である。予備照射は、例えば高圧水銀ランプゃメタルハラィドランプ等の紫外線照射源を用い、紫外線を照射する。照射時間は 2〜 2 0秒、加熱せず室温で行い、紫外線の強度は 1 0 0〜 1 4 0 W程度であり、照射量は 0 . 0 5〜3 0 J / c m ²程度である。予備照射により、紫外線硬化性樹脂組成物 9はゲル化する。予備照射は、図 2 ( d ) に示すように、ガラス型 4を通して紫外線を照射するか、ガラスレンズ母材 2を通して紫外線を照射してもよく、あるいは両側から照射するようにしてもよい。予備硬化工程は、必ずしも必要としない場合があり、省略することが可能である。，

次に、図 3 ( e ) に示すように、 ( e ) 硬化工程を行う。本発明では、ガラス型 4 を用い、キヤビティ 6中の紫外線硬化性樹脂組成物 9に対して両面の成形型 2， 4を通して両側から紫外線を照射する。成^型 2， 4の両側に高圧水銀ランプやメタルハライドランプ等の紫外線照射源を配置し、あるいは反射鏡を用いてガラス型 4とガラスレンズ母材 2の両方を通して内部のキヤビティ 6の紫外線硬化性樹脂組成物 9に紫外線を照射し、紫外線硬化性樹脂組成物 9をほぼ完全に硬化させる。

紫外線の照射時間は 5 0〜 3 0 0秒、環境温度は室温で行ってもよく、 1 2 0 °C までの加熱雰囲気下で行ってもよい。紫外線の照射強度は、ガラス型 4側からの紫外線 U V ₂が 5 0〜1 5 O mW程度であり、ガラスレンズ母材 2側からの紫外線 U V ₃が 5 0〜1 5 O mW,両側の照射強度は概ね等しくすることが好ましい。紫外線の照射量は、特に制限されないが、 1〜5 0 0 Jノ c m ²程度である。また、紫外線の照射は、両側から交互に照射するようにしてもよい。

従来、ガラスレンズ母材の上に厚い樹脂層を形成できなかった原因として、樹脂層の厚さが厚くなり、樹脂層の薄い部分と厚い部分との偏肉差が大きくなると、紫外線による重合時に樹脂層の厚い部分と薄い部分との重合速度が異なるため、樹脂層に重合歪みが発生し、この重合歪みによつて樹脂層に剥がれや割れが発生し易くなると共に、光学的にも複屈折が発生して樹脂層の光学性能が低下することが要因であると考えられる。

そのため、厚い部分と薄い部分に対して紫外線による重合時にできる限り均一に紫外線を照射するために、ガラスレンズ母材 2と対になる非球面形状を転写する成形金型をガラス型 4とし、ガラス型 4とガラスレンズ母材 2とを通して両側力ら紫外線を照射することによって、厚みのあるキヤビティ 6に充填されている紫外線硬化性樹脂組成物 9の中心まで紫外線を十分に照射することが可能である _c その結果、キヤビティ 6の厚い部分と薄い部分での重合速度を均一化し、童合歪みの発生を可及的に抑制することができる。重合歪みの発生を抑制することができるため、樹脂層に剥がれや割れなどの発生が抑制されると共に、光学的な歪みの発生も抑制される。これにより、ガラスレンズ母材 2の上に厚みのある樹脂層を形成できる。

また、粘着テープ 5は薄く、ガラス型 4とガラスレンズ母材 2の側面に貼着され、しかも光透過性とすることができるため、両側からの紫外線照射を妨げることが無く、キヤビティ 6の周縁部まで十分に紫外線を照射することができる。そのため、図 1に示したような中心部が薄く、周縁部が厚くなるような形状の樹脂層 3でも、キヤビティ 6全体の重合速度を均一化して重合歪みの発生を抑制することに寄与できる。

次に、図 3 ( f ) に示すように、（f ) アニーリング工程を行う。このァニーリング工程は、重合歪みの除去や転写精度の向上が目的である。紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物（樹脂層） 3のガラス転移点より高い温度雰囲気下で、好ましくはガラス転移点より 1 0 °C以上高い温度雰囲気下で、ガラス型 4とガラスレンズ母材 2を互いに接近させるように圧力を加える。これによつて、硬化物 3を軟化させながらガラス型 4を圧着させ、ガラス型 4の転写面 4 1の形状を硬化物に対して十分に押し付けることで転写精度が向上する。同時に、ァニーリングにより、重合歪みを除去することが可能である。

ァニーリング処理は、例えばオートクレープ内にハイブリッドレンズ成形型 7 をガラスレンズ母材 2を下側に、ガラス型 4を上側にして配置し、上記温度雰囲気下で 3 X 1 0 "³~ 1 0 X 1 0 "³ a t m程度の圧力を加えて 3 0分〜 2時間程度の処理をする。加圧は、機械的にガラス型 4とガラスレンズ母材 2とを接近させる圧力を加えて行うことも勿論可能である。また、加圧せずに単に加熱炉の中で加熱処理を行うようにしてもよい。アニーリング工程は、必ずしも必要とはしない。また、ガラス型 4を離型した後に加熱だけのアニーリングを行ってもよい。次に、図 3 (g) に示すように、（g) 離型工程を行う。粘着テープ 5を剥がし、ガラス型 4に衝撃を与えることにより、ガラス型 4が樹脂層 3から剥離し、ガラスレンズ母材 2の上に樹脂層 3が接合したハイプリッドレンズ 1を得ることができる。このハイプリッドレンズ 1は、粘着テープ封止方法を採用したことにより、樹脂層 3の端縁とガラスレンズ母材 2の端縁とがー致する構造上の特徴がある。なお、（f ) ァニ一 μング工程と（g) 離型工程は必要に応じて、工程を入れ換えることも可能である。

得られたハイブリッドレンズ 1には、必要に応じて、樹脂層 3に耐擦傷性を付与するためにハードコート処理及び又は反射防止膜形成処理を行い、ガラスレンズ母材 2に反射防止膜形成処理を行うことができる。

なお、以下の実施例で用いた化合物の略号は次の通りである。

A成分：

9 BGDM：ノナプチレングリコーノレジメタクリレート

12 BGDM：ドデカプチレングリコールジメタクリレート

9 EG DM：ノナエチレングリコールジメタクリレート

B成分：

TCDM：トリシクロ（5， 2, 1, 0²' ⁶) デカン一 8—ィルメタタリレート' CHM：シクロへキシルメタタリレート

C成分：

UDM1 ：イソホロンジイソシァネートと 2—ヒドロキシプロピルメタクリレートとを反応させて得られたウレタンジメタタリレート

UDA2 ：トリレンジイソシァネートと 2—ヒドロキシェチルアタリレートとを反応させて得られたウレタンジァクリレート

EDM 1 ：ビスフエノール Aジグリシジルエーテルとメタクリル酸とを反応させたエポキシジメタクリレート

ング剤： MT S ： γ—メタクリロキシプロビルトリメトキシシラン

MD S： γ—メタクリロキシプロピルジメトキシシラン

〈実施例 1〉

9 BGDM (三菱レイョン（株）製：商品名アイキュア Μ— 70) 65重量部、 TCDM (3立化成工業（株）製：商品名 FA— 5 13MS) 12重量部、 UD A 2 (三菱レイヨン（株）製：商品名ダイヤビーム U— 12) 20重量部、 MT S (GE東芝シリコーン（株）製：商品名オルガノシラン T S L— 8730) 3 重量部、ビス（2， 4， 6— トリメチルベンゾィル）一フエ二ノレフォスフィンォキサイド（チパ■スペシ^ルティー ·ケミカルズ（株）製：商品名 I RGACU RE 819) 300 p pm t—プチルパーォキシィソブチレ一ト（日本油脂（株）製：商品名パーブチル I B) 1000 p pmを混合し、室温でよく攪拌した後、 5 OmmHgに減圧して 15分間脱気して、ハイプリッドレンズ用樹脂組成物を得た。

鏡面仕上げし、シランカツプリング剤処理（ 10 %MT Sのェタノール溶液塗布及び 120°Cで約 30分間の焼成処理）を施した外径 100 mm、曲率 120 mmのガラスレンズ母材（（株）オハラ製：硝子材種 S_L AM54、屈折率 n d = 1.76)と非球面形状に鏡面仕上げ加工した外径 10 Ommのガラス型とを、中心の厚みを 0. 5mm、最大樹脂層厚 5 mmとなるように粘着テープを用いて組み合わせ、ハイプリッドレンズ成形型を組み立てた。上記ハイプリッドレンズ用樹脂組成物をこのハイプリッドレンズ成形型中に注入した。

次いで、ハイプリッドレンズ用樹脂組成物を注入したハイプリッドレンズ成形型をハイプリッドレンズ成形型の両側から照射強度 100Wの UVランプで照射するように調整した UV照射装置に投入し、 600 Om J cm ²の紫外線を照射して樹脂層を硬化成型した。その後、ガラス型を離型し、 135°Cで 1時間加熱してァニール処理した。その後、樹脂表面に S i OsZZ r 0₂系の反射防止膜を蒸着処理した。このようにして製造したハイプリッドレンズを下記評価方法で評価し、表 1に示した。

外観：樹脂層及び反射防止膜にクラック、腐食、気泡、剥離、著しい色の変化が認められるかどうかを目視により観察した。面精度：ハイブリッドレンズの樹脂層の表面形状を松下電器産業（株）製 3次元形状測定機 U A 3 Pを用いて測定した。形状精度が 3 以下のものを〇、 3 μ m〜 1 0 μ mのものを△、 1 0 μ m以上のものを Xとした。

耐溶剤性：アルコール系有機溶剤をしみ込ませたレンズクリーユング用紙（小津紙業（株）製：商品名ダスパー）により反射防止膜表面を 1 0回こすり、外観を目視で観察した。変化のないものを良好とした。

転写性：ガラス型を離型したレンズ面の転写性を目視にて判定した。

〇：転写性が良い。

△：転写性に若干の問題有り。

X ：転写性が悪い。

注入作業性：ハイプリッドレンズ成形型へのハイプリッドレンズ用樹脂組成物を注入する際の難易度を判定した。

〇：注入しやすい。

厶：注入するのがやや難。

X ：注入しにくい。

試験片の作成：実施例に示した樹脂組成と同じようにして調製した樹脂組成物を厚さ 2 mmまたは 5 mm、外径 7 5 mmの円盤状平板に成型し、測定に必要なサィズに切り出して試験片とし、次の測定を行った。

屈折率：アッベ屈折率計を用いて上記で作成.した試験片の 2 5 °Cにおける屈折率を測定した。

硬度：鉛筆硬度を測定した。

温度サイクル試験：得られたハイプリッドレンズを小型環境試験機（タバイエスペック株式会社製 S H— 2 2 0型）に入れ、 — 3 0 °Cの低温下に 2時間放置後、

8 0 °Cの高温下に 2時間放置する操作を 1サイクルとして 1 0サイクル繰り返す。本耐久試験を行づた後、以下に示す項目について評価した。評価結果を表 1に示した。

外観：樹脂層及び反射防止膜にクラック、腐食、気泡、剥離、著しい色の変化が認められるかどうかを目視により観察した。変化のないものを良好とした。

耐溶剤性：アルコール系有機溶剤をしみ込ませたレンズクリーニング用紙（小津紙業（株）製：商品名ダスパー）により反射防止膜表面を 1 0回こすり、外観を目視で観察した。変化のないものを良好とした。

密着性：接着テープ（ニチバン（株）製：商品名セロテープ C T— 1 2 ) を反射防止膜表面に接着して剥離する操作を 3回繰り返し、外観を目視で観察した。変化のないものを良好とした。

〈実施例 2〜 5〉

表 1に示した割合でモノマー、シランカップリング剤を用い、ガラスレンズ母材の硝子材種の変更とシランカップリング剤を用いた下地処理の有無以外は、実施例 1と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を表 1に併せて示した。

(実施例 6〜1 0 )

表 2に示した割合でモノマー、シランカップリング剤を用い、ガラスレンズ母材の硝子材種の変更とシランカツプリング剤を用いた下地処理の有無以外は、実施例 1と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を表 2に併せて示した。

(比較例 1〜 6 )

表 3に示した割合でモノマー、シランカップリング剤を用い、ガラスレンズ母材の硝子材種の変更とシランカツプリング剤を用いた下地処理の有無以外は、実施例 1と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を表 3に併せて示した。【表 1】

実施' 実施実施実施実施

例例例例例

1 2 3 4 5

組 A: 9BGDM 65 55 70

成

A: 12BGDM 45

A: 9EDGM 65

部

B : TCDM 12 34 20 15

B : CHM 17

C : UDM1 25

C: UDA2 20 10 C:EDM1 32

D:MTS 3 1 3 5

D:MDS 3

ガラスレンズ母材の下地処理有有有

ガラスレンズ母材の屈折率 1.76 1.76 1.51 1.51 1.76 外観良好良好良好良好良好屈折率 1.51 1.49 1.53 1.50 1.52 面精度〇〇〇〇〇耐溶剤性〇〇〇〇〇転写性〇〇〇〇〇注入作業性〇〇〇〇〇〜

Δ

硬度 H HB H H 2H 温度サイク外観良好良好良好良好良好ル試験後耐溶剤性良好良好良好良好良好密着性良好良好良好良好良好高温高湿保良好良好良好良好良好管後密着性良好良好良好良好良好

【表 2】

実施実施実施実施実施例例例例例

6 7 8 9 10 組 A:9BGDM 35

成

A:12BGDM 35 65 70

A:9EDGM 73 25 65 部

B:TCDM 15 20 33

B:CHM 27 25 C: UDM1 35 10

C: UDA2

C:EDM1 10 32

D:MTS 3 2 5 ¹

D :MDS 3 , 2 ガラスレンズ母材の下地処理有有有有ガラスレンズ母材の屈折率 1. 76 1. 76 1. 76 1. 51 1. 51

外観良好良好良好良好良好屈折率 1. 49 1. 55 1. 51 1. 50 1. 52 面精度〇〇〇〇〇耐溶剤性〇〇〇〇〇転写性〇〇〇〇〇注入作業性〇〇〇〜〇〇

(

△

¾fe度 2 H H 2 H H H 温度サイク外観良好良好良好良好良好ル試験後耐溶剤性良好良好良好良好良好

密着性良好良好良好良好良好高温高湿保外観良好良好，良好良好' 良好管後密着性良好良好良好良好良好

【表 3】

比較比較比較比較比較比較例例例例例例

1 2 3 4 5 6 組 A: 9BGDM 35 60 65 70 35 成

A: 12BGDM

直 A: 9EDGM 61 25 23 B:TCDM 34 15 20

B:CHM 23 15

C:UDM1 15 10

C:UDA2 20

C:EDM1 37 10

D:MTS 5 3 12

D:MDS 2

ガラスレンズ母材の下地処理有有

ガラスレンズ母材の屈折率 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 外観良好良好良好良好良好良好屈折率 1.52 1.49 1.56 1.49 1.55 1.51 面精度〇〇〇〇 △ 〇耐溶剤性〇〇〇〇〇〇転写性〇〇〇〇〇〇注入作業性〇〜〇〇〇〇 X

△

2H H HB 2 B 2 B 2 H 温度サイク良好良好良好良好良好不良ル試験後耐溶剤性不民不良良好良好不民不民密着性良好良好良好不氏不良良好高温高湿保外観良好良好良好良好良好不民管後密着性不良不 K 不不良不良良好ラジカル重合性モノマーにシラン力ップリング剤を配合した本発明のハイプリッドレンズ用樹脂組成物を用い、本発明のハイプリッドレンズの製造方法で得られたハイブリッドレンズは、外観、面精度、転写性、ガラスレンズ母材との密着性が良好であり、温度サイクル試験後や高温高湿保管後にも変化が認められなレ、。また、硬度も HB以上であり、実用上十分である。

伹し、比較例 1 3に示すように、ガラスレンズ母材の種類によっては、ガラスレンズ母材をシランカツプリング剤で処理しないと、ガラスレンズ母材と樹脂層の密着性が不十分な場合がある。

また、比較例 4， 5に示すように、シランカップリング剤を配合しないハイプリッドレンズ用樹脂組成物を用いて得られたハイプリッドレンズは、 A成分を主成分としているため、硬度が 2 Bであり、硬度不足である。また、ガラスレンズ母材をシランカップリング剤で処理していても、ガラスレンズ母材と樹脂層の密着性が不十分である。

(実施例 1 1 )

図 4に、図 1に示したような本発明のハイプリッドレンズ 1を液晶プロジェクタ用投射レンズ 1 0 0に採用したレンズ系の断面図を示す。 R i ( iは 1からの整数）で示される符号は、拡大側から縮小側に向かって順にレンズ面番号を示し、 d i ( iは 1かちの整数）で示される符号は、拡大側から縮小側に向かって順に丰光線軸におけるレンズの中心厚及びレンズ間の空気間隔（mm) を示す。 G 1 は第 1 レンズ群、 G 2 第 2レンズ群を示す。ダイクロイツクプリズムなどの色合成手段 1 1 0は、 3枚の液晶表示装置等の表示装置を通った 3色を合成するもので、プロックとして示している。

表 4に、図 4のレンズ系の設計データを示す。表 4には、図 4のレンズ断面図における各レンズ面 R iの曲率半径 R (mm) ,各レンズの中心厚及ぴ各レンズ間の空気間隔 d i (mm)、拡大側より縮小側へ順に i番目の光学材料の d線に対する屈折率 N dとアッベ数 V dが示されている。また、表 4の下段に、下記非球面式における非球面係数の k、 A ₄、 A ₆、 A ₈、 A _{1 0}を示す。

【数 1】 z =—— , + A₄r⁴ + A₆r⁶ + + A_l0r^l°

l + l- (l + k)c'r 但し、 zは曲面の座標値、 rは光軸と直交する方向における光軸からの距離、 c はレンズ頂点における曲率、 k、 A ₄、 A ₆、 A ₈、 A _{1 0}はそれぞれ非球面係数である。

また、図 5に、図 4の投射レンズの収差図を示す。収差図の球面収差図においては、 C線、 ' d線、 g線に対する収差が示され、非点収差図においては、サジタル（S) 像面及びタンジェンシャル（T) 像面に対する収差が示されている。なお、収差図における ωは半画角を示す。

【表 4】

非球面データ

この投射レンズ 1 0 0の第 1 レンズ群 G 1を構成する第 1番目のレンズ L 1 と第 2番目のレンズ L 2がハイブリッドレンズを構成しており、第 1番目のレンズ L 1の拡大側に向いている第 1面が非球面量が 0 . 5 mm以上の非球面である。このハイブリッドレンズの樹脂層は中心の厚みが約 0 . 5 mm、最大樹脂層厚約 5 mmである。なお、絞り R 1 0は第 2レンズ群 G 2を構成する 2番目のレンズ L 5と 3番目のレンズ L 6間に配置されている。

設計仕様値は、画角 2 ωが 1 2 1 ° 、焦点距離が 6 . 8 2、第 1群 G 1と第 2 群 G 2との間隔は 5 3 . 6 mmである。画角 1 2 1度に及ぶ超広角レンズでありながら、図 5の収差図より、所定の光学性能を有していることが認められる。また、ハイブリッドレンズが非常に大きな非球面を有しているため、非球面レンズを用いない場合は第 1 レンズ群 G 1を構成するレンズの枚数が 5枚必要であるのに対し、第 1 レンズ群 G 1が 2枚で済み、 3枚削減することができた。そのため、この投射レンズ 1 0 0は小型化、低コスト化が達成されている。

Claims

請求の範囲

1 . ガラスレンズ母材に樹脂層を接合して成るハイプリッドレンズの前記樹脂層に用いられる樹脂組成物が、ラジカル重合性モノマーとシランカツプリング剤とを含有することを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物。

2 . 請求項 1記載のハイプリッドレンズ用樹脂組成物において、

前記ラジカル重合性モノマーが、下記 A成分及ぴ B成分を含有することを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物。

A成分：下記一般式（I ) で示されるジ（メタ）アタリレート化合物

【化 1】

R¹ 0 O R¹

CH₂=C-C (CH2)mCHzO C-C=CH2 (I)

B成分：下記一般式（I I ) で示されるモノ（メタ）ァクリレート化合物【化 2】

3 . 請求項 2記載のハイプリッドレンズ用樹脂組成物において、

前記ラジカル重合性モノマーが、更に下記 C成分を含有することを特徴とするハイブリツドレンズ用樹脂組成物。

C成分： 1分子中に（メタ）ァクリロイルォキシ基を 2個以上有するウレタンボリ（メタ）アタリレート又は 1分子中に（メタ）ァクリロイルォキシ基を 2個以上有するエポキシポリ（メタ）アタリレート

4 . 請求項 2記載のハイブリッドレンズ用樹脂組成物において、前記 A成分の含有量が 0〜9 0重量部、前記 B成分の含有量が 5 ~ 4 0重量部であることを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物。

5 . 請求項 3記載のハイプリッドレンズ用樹脂組成物において、

前記 C成分の含有量が 5〜5 0重量部であることを特徴とするハイプリッドレンズ用樹脂組成物。

6 . 請求項 1記載のハイプリッドレンズ用樹脂組成物において、

前記シランカップリング剤の含有量が 1〜1 0重量部であることを特徴とするハイブリツドレンズ用樹脂組成物。

7 . ガラスレンズ母材と、前記ガラスレンズ母材とほぼ同じ直径を有し、非球面形状を転写するガラス型とを対向配置し、これらの側面に粘着テ」プを貼着して前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙を封止してハイプリッドレンズ成形型をみ立てる型組立工程を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

8 . 請求項 7記載のハイプリッドレンズの製造方法において、

前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙の最大厚みが 1〜 1 O mmの範囲であり、有効径内での前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙の最大厚み Z最小厚みの比が 4以上 2 0以下であることを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

9 . 請求項 7記載のハイプリッドレンズの製造方法において、

前記型組立工程後、前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙に紫外線硬化性樹脂組成物を充填する注入工程と、

前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型との間の空隙に充填されている前.記紫外線硬化性樹脂組成物に前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型の両側から紫外線を照射して前記紫外線硬化性樹脂組成物を硬化させる硬化工程と

を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

1 0 . 請求項 9記載のハイプリッドレンズの製造方法において、

前記硬化工程後、前記紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物のガラス転移点温度以上の温度に加熱しながら前記ガラスレンズ母材と前記ガラス型とを接近させるような圧力を加えるアニーリング工程を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

1 1 . 請求項 9記載のハイブリッドレンズの製造方法において、

前記硬化工程の前に、紫外線を照射して前記紫外線硬化性樹脂組成物をゲル化させる予備硬化工程を有することを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

1 2 . 請求項 7記載のハイプリッドレンズの製造方法において、

シランカップリング剤で処理した前記ガラスレンズ母材を用いることを特徴とするハイプリッドレンズの製造方法。

1 3 . ガラスレンズ母材の表面にラジカル重合性モノマーとシランカップリング剤とを含有するハイプリッドレンズ用樹脂組成物から形成された樹脂層が接合されてなることを特徴とするハイプリッドレンズ。

1 4 . 請求項 1 3記載のハイプリッドレンズにおいて、

前記樹脂層の最大厚みが 1〜 1 O mmの範囲であることを特徴とするハイプリッドレンズ。

1 5 . 請求項 1 4記載のハイプリッドレンズにおいて、

前記樹脂層の有効径内での最大厚み Z最小厚みの比が 4以上 2 0以下であることを特徴とするハイブリッドレンズ。

1 6 . ガラスレンズ母材の表面にラジカル重合性モノマーとシランカップリング剤とを含有するハイプリッドレンズ用樹脂組成物から形成された樹脂層が接合されてなるハイプリッドレンズを用いたことを特徴とするレンズ系。

1 7 . 請求項 1 6記載のレンズ系において、

前記ハイプリッドレンズの樹脂層の最大厚みが 1〜 1 O mmの範囲であることを特徴とするレンズ系。