WO2018004000A1 - コーティング組成物、眼鏡レンズ及び眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents

コーティング組成物、眼鏡レンズ及び眼鏡レンズの製造方法 Download PDF

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勝史 濱窪
奈津美 田崎
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ホヤ レンズ タイランド リミテッド
勝史 濱窪
奈津美 田崎
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Definitions

  • the present disclosure relates to a coating composition, a spectacle lens including a coat layer formed by curing the coating composition, and a method for manufacturing a spectacle lens.
  • a plastic spectacle lens is lighter and more impact resistant than glass, but its surface hardness is insufficient, so the surface is covered with various hard coat layers to improve the scratch resistance.
  • the curing method of the coating composition for forming the hard coat layer can be roughly divided into thermal curing and photocuring. Although a high scratch resistance improving effect can be obtained by thermosetting, the curing treatment time is long and the pot life is short. On the other hand, in photocuring, while the curing time is short and the productivity is high, the scratch resistance tends to be inferior to thermosetting.
  • various photocurable coating compositions have been proposed from the viewpoint of productivity, but it is said that it is difficult to achieve both wear resistance and adhesion to various substrates.
  • Patent Document 1 relates to a method for producing a photocurable hard coat film-coated plastic lens for eyeglasses excellent in scratch resistance and adhesion, (A) a compound having at least two (meth) acryloyl groups in the molecule; It describes a method in which a photocurable coating liquid containing B) an ionic photopolymerization initiator and (C) metal oxide particles is applied to the surface of a plastic substrate and photocured by irradiation.
  • Patent Document 2 relates to a coating composition for an optical member that can form a coating layer having scratch resistance and weather resistance and is cured in a short time, and a compound containing an epoxy group and initiation of photocationic polymerization.
  • An optical member coating composition comprising an agent, an organic solvent, and inorganic fine particles dispersed in the organic solvent is described.
  • An object of one embodiment of the present disclosure is to provide a coating composition, a spectacle lens, and a method for manufacturing a spectacle lens that can form a hard coat layer having excellent adhesion and scratch resistance.
  • One embodiment of the present disclosure relates to [1] to [3].
  • a coating composition containing hydrophobic inorganic oxide particles (A), a silane coupling agent (B), and a photocationic polymerization initiator (C).
  • a spectacle lens comprising a hard coat layer formed by curing the above coating composition and a base material.
  • the coating composition of the present disclosure contains hydrophobic inorganic oxide particles (A), a silane coupling agent (B), and a photocationic polymerization initiator (C).
  • hydrophobic inorganic oxide particles A
  • a silane coupling agent B
  • a photocationic polymerization initiator C
  • hydrophobic inorganic oxide particles In one embodiment of the present disclosure, hydrophobic inorganic oxide particles (A) are used.
  • “hydrophobic inorganic oxide particles” means “inorganic oxide particles compatible with polyfunctional acrylates”.
  • “hydrophobic” means that the light transmittance at a wavelength of 660 nm is more than 50% in the dipentaerythritol acrylate compound R-1 affinity test, as shown in Examples. The above index is a test for examining the affinity with a specific organic substance, and having the above numerical value indicates that the affinity with an organic substance is high.
  • the light transmittance at a wavelength of 660 nm is preferably more than 60%, more preferably more than 70%, and still more preferably from the viewpoint of obtaining superior scratch resistance and obtaining excellent adhesion. Is more than 80%, more preferably more than 85%, more preferably more than 90%.
  • the light transmittance is, for example, preferably 98% or less, more preferably 95% or less.
  • hydrophobic inorganic oxide particles (A) examples include silicon oxide (silica), titanium oxide (titania), aluminum oxide (alumina), zirconium oxide (zirconia), iron oxide, antimony oxide, tin oxide, and tungsten oxide. Fine particles. Among these, from the viewpoint of obtaining better scratch resistance, at least one selected from silica particles and zirconia particles is preferable, and silica particles are more preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the hydrophobic inorganic oxide particles (A) may be surface-treated with an organic treating agent.
  • the average particle diameter of the hydrophobic inorganic oxide particles (A) is preferably 1 to 100 nm, more preferably 5 to 50 nm, and still more preferably 5 to 30 nm, from the viewpoint of increasing the film hardness and suppressing haze of the film itself. It is.
  • the average particle diameter of the hydrophobic inorganic oxide particles (A) is a value calculated from specific surface area data by the BET (Brunauer-Emmett-Teller equation) method.
  • the blending amount of the hydrophobic inorganic oxide particles (A) is preferably 10 to 80% by mass, more preferably 20 to 70% by mass, and further preferably 30 to 60% by mass with respect to the solid content of the coating composition. is there.
  • an inorganic oxide sol in which the hydrophobic inorganic oxide particles (A) are dispersed in an organic solvent may be used.
  • the organic solvent used for the inorganic oxide sol is preferably at least one selected from an ether solvent, an ester solvent, an acetal solvent, and a nonpolar solvent.
  • PGM propylene glycol monomethyl ether
  • methyl ethyl ketone ethylene glycol mono-n-propyl ether
  • hydrophobic inorganic oxide particles (A) include, for example, a product name “V-8804” manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd., a product name “PGM-AC-2140Y” manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., “ MEK-EC-2130Y ”.
  • the hydrophobic inorganic oxide particles are dispersed in a colloidal form in the coating composition, and the phenomenon that the hydrophobic inorganic oxide particles are unevenly distributed in the coating film is suppressed. Play.
  • silane coupling agent (B) The silane coupling agent (B) is added for curing the coating composition.
  • the silane coupling agent (B) used for the coating composition preferably contains at least one organic functional group selected from an epoxy group and an oxetanyl group as a functional group in order to obtain excellent scratch resistance. .
  • the silane coupling agent (B) is preferably the following general formula (1):
  • R 1 represents at least one functional group selected from an epoxy group, an oxetanyl group, or a substituent containing these groups, and a monovalent carbon atom having 1 to 20 carbon atoms having the functional group as a substituent.
  • a hydrogen group R 2 is an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group
  • R 3 is an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group
  • m is an integer of 1 to 4
  • n is an integer of 1 to 4.
  • (m + n) is an integer of 3 or less. It is a compound represented by this.
  • R 1 examples include an epoxy group, an oxetanyl group, a glycidyloxy group, and an oxetanyloxy group.
  • R 1 examples include ⁇ -glycidoxymethyl group, ⁇ -glycidoxyethyl group, ⁇ -glycidoxypropyl group, ⁇ -epoxycyclohexylmethyl group, ⁇ -epoxycyclohexylethyl group, ⁇ -epoxycyclohexyl group.
  • a propyl group etc. are mentioned.
  • the “carbon number” for a group having a substituent means the carbon number of the portion excluding the substituent.
  • the alkyl group for R 2 and R 3 is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, n -Butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • a methyl group or an ethyl group is preferable.
  • the aryl group for R 2 and R 3 is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group or a tolyl group.
  • the aralkyl group for R 2 and R 3 is preferably an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, such as a benzyl group or a phenethyl group.
  • the acyl group for R 2 and R 3 is preferably an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, such as an acetyl group.
  • m is preferably an integer of 1 to 3, more preferably an integer of 1 or 2, and still more preferably 1.
  • n is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 or 1, and still more preferably 1.
  • the plurality of R 1 may be the same or different from each other. The same applies to R 2 and R 3 .
  • silane coupling agent (B) examples include 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, And 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-ethyl-3- ⁇ [3- (triethoxysilyl) propoxy] methyl ⁇ oxetane, and the like.
  • the amount of the silane coupling agent (B) is preferably 5 to 80% by mass, more preferably based on the solid content of the coating composition. It is 7 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass. From the viewpoint of further improving the scratch resistance, the amount of the silane coupling agent (B) is preferably 30 to 80% by mass, more preferably 40 to 70% by mass, further based on the solid content of the coating composition. The amount is preferably 40 to 60% by mass.
  • a silane coupling agent (B) containing at least one selected from an epoxy group and an oxetanyl group is used in combination with a silane coupling agent (B ′) containing at least one selected from a vinyl group, a methacryl group, and an acrylic group.
  • a silane coupling agent (B ′) used in combination include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-methacryloxy. Examples thereof include propylmethyldiethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane and the like.
  • the amount of the silane coupling agent (B ′) is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 3 to 30% by mass, and still more preferably 5 to 20% by mass with respect to the solid content of the coating composition. .
  • the cationic photopolymerization initiator (C) is a compound that generates a cation or a Lewis acid upon irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams, and initiates polymerization of a monomer such as an epoxy compound or an oxetane compound.
  • the cationic photopolymerization initiator (C) is preferably a compound that generates a cation or a Lewis acid when irradiated with ultraviolet light having a wavelength of 400 to 315 nm in order to minimize the influence of the light irradiation on the lens substrate.
  • Examples of the photocationic polymerization initiator (C) include sulfonium salts, iodonium salts, diazonium salts and the like.
  • sulfonium salts examples include triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- (Phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4,4'-bis [diphenylsulfonio] diphenylsulfide bishexafluorophosphate, 4,4'-bis [di ( ⁇ -hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphenylsulfide bishexa Fluoroantimonate, 4,4'-bis [di ( ⁇ -hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphen
  • iodonium salt examples include diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-t-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, di (4-t-butyl) Phenyl) iodonium hexafluoroantimonate, tolycumyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, (4-methylphenyl) [4- (2-methylpropyl) phenyl] -hexafluorophosphate, di (4-nonylphenyl) Diaryliodonium salts such as iodonium hexafluorophosphate, di (4-alkylphenyl) iodonium hexafluorophosphate,
  • diazonium salts examples include benzenediazonium ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ hexafluoroantimonate, benzenediazonium hexafluorophosphate, and the like.
  • the photocationic polymerization initiator is preferably a sulfonium salt, more preferably diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate or diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate. is there.
  • the amount of the cationic photopolymerization initiator (C) is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.8%, based on the total amount of the silane coupling agent (B) and the polyfunctional epoxy compound (D). It is 5 to 8% by mass, more preferably 1 to 7% by mass, further preferably 3 to 7% by mass, and further preferably 4 to 7% by mass.
  • the coating composition may contain a polyfunctional epoxy compound (D).
  • the polyfunctional epoxy compound (D) include sorbitol polyglycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl ether, pentaerythritol polyglycidyl ether, diglycerol polyglycidyl ether, glycerol polyglycidyl ether, trimethylolpropane polyglycidyl ether, resorcinol di Glycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, ethylene-polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene-polypropylene glycol diglycidyl ether, allyl glycidyl ether, 2- Ethylhexyl glycidyl ether, phen
  • the blending amount of the polyfunctional epoxy compound (D) is preferably 10 to 50% by mass, more preferably 15 to 45% by mass, and still more preferably 20 to 40% by mass with respect to the solid content.
  • Leveling agent A leveling agent is preferably added to the coating composition in order to improve the wettability during coating and form a uniform film.
  • Various leveling agents can be used as the leveling agent. Among them, polyoxyalkylene-dimethylpolysiloxane copolymer (for example, trade name “Y-7006”, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) is preferably used.
  • the amount of the leveling agent in the coating composition can be adjusted according to the viscosity, wettability, etc. of the composition, and can be, for example, 0.01 to 1% by mass.
  • the coating composition may contain an organic solvent in order to form a uniform film.
  • the organic solvent is preferably at least one selected from ether solvents, ester solvents, acetal solvents, and nonpolar solvents. Specifically, for example, propylene glycol monomethyl ether (hereinafter also referred to as “PGM”), methyl ethyl ketone, and the like. And ethylene glycol mono-n-propyl ether.
  • the coating composition can also contain known additives such as ultraviolet absorbers, infrared absorbers, light stabilizers, antioxidants, dyes, pigments, photochromic agents, and antistatic agents. .
  • the solid content in the coating composition is preferably 10 to 70% by mass, more preferably 20 to 60% by mass, and still more preferably 30 to 50% by mass, based on the entire composition.
  • the solid content means the amount of components other than the solvent.
  • the filler / matrix mass ratio (hereinafter also simply referred to as “F / M”) in the coating composition is preferably 0.4 to 1.8, more preferably 0.6 to 1.4, still more preferably 0.00. 6 to 1.2.
  • the filler / matrix mass ratio means a mass ratio of the total amount of the inorganic oxide particles (A) and the total amount of the silane coupling agent (B) and the polyfunctional epoxy compound (D).
  • the coating composition can be obtained by mixing the above components.
  • the method for producing the coating composition is preferably a step in which the hydrophobic inorganic oxide particles (A), the silane coupling agent (B), the organic solvent and the photocationic polymerization initiator (C) are added and stirred and mixed. Have.
  • the coating composition can be used for forming a hard coat layer of a spectacle lens.
  • the method for producing a spectacle lens having a hard coat layer includes a step of applying a coating composition on a substrate from the viewpoint of obtaining excellent scratch resistance and excellent adhesion, and irradiating light. And a step of curing the applied coating composition.
  • a coating composition on a substrate from the viewpoint of obtaining excellent scratch resistance and excellent adhesion, and irradiating light.
  • a step of curing the applied coating composition As the substrate, glass can be used, but plastic such as a synthetic resin substrate is particularly suitable.
  • Examples of the base plastic include copolymers of methyl methacrylate and one or more other monomers, copolymers of diethylene glycol bisallyl carbonate and one or more other monomers, polycarbonate, polystyrene, polyvinyl chloride , Unsaturated polyester, polyethylene terephthalate, polyurethane, polythiourethane, sulfide resin utilizing ene-thiol reaction, sulfur-containing vinyl polymer, and the like, but are not limited thereto.
  • a dipping method, a spin method, a spray method and the like are applied as usual methods, but the dipping method and the spin method are desirable in terms of surface accuracy.
  • the coating composition can be irradiated with light and cured to form a hard coat layer.
  • a known light source can be used without any limitation. Specific examples include an ultrahigh pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc, a germicidal lamp, and an electrodeless lamp.
  • As light ultraviolet rays are preferable. The wavelength of the ultraviolet light is preferably 315 to 400 nm.
  • the method for producing a spectacle lens preferably further includes a step of heating at 50 to 200 ° C. after the step of curing from the viewpoint of obtaining better scratch resistance and obtaining better adhesion.
  • the heating temperature is preferably 60 to 180 ° C, more preferably 70 to 150 ° C, still more preferably 80 to 130 ° C.
  • the heating time is preferably 30 minutes to 3 hours, more preferably 40 minutes to 2 hours, still more preferably 45 minutes to 1.5 hours.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 0.5 to 50 ⁇ m, more preferably 5 to 20 ⁇ m, and still more preferably 1 to 5 ⁇ m.
  • the interference fringe reduction layer is provided to suppress the generation of interference fringes on the surface of the spectacle lens.
  • the interference fringe reduction layer preferably satisfies the following conditions 1 and 2 from the viewpoint of more significantly preventing the generation of interference fringes.
  • the refractive index n p of the interference fringe reducing layer satisfies the following formula (I). (N s ⁇ n H ) 1/2 +
  • the thickness d of the interference fringe reduction layer satisfies the following formula (II).
  • d ⁇ / (4n p ) (II) ( ⁇ is the wavelength of visible light, 450 to 650 nm)
  • the interference fringe reducing layer can be obtained by the same method as the formation of the coat layer described above.
  • the physical film thickness of the interference fringe reduction layer is preferably 50 to 100 nm, more preferably 60 to 95 nm, in order to suppress interference fringes.
  • an antireflection film on the hard coat layer.
  • the configuration of the antireflection film is not particularly limited, and a conventionally known single layer or multilayer film made of an inorganic oxide can be used.
  • the multilayer film for example, a configuration in which SiO 2 films and ZrO 2 films are alternately laminated so as to be ⁇ / 4 ⁇ / 2 ⁇ / 4 with respect to the wavelength ⁇ of the incident light can be considered. .
  • the hard coat layer formed by coating and curing the coating composition is excellent in scratch resistance and adhesion to the substrate.
  • a spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure preferably includes a hard coat layer and a substrate formed by curing the coating composition of the present disclosure from the viewpoint of obtaining excellent scratch resistance and excellent adhesion. More preferably, a hard coat layer formed by curing the coating composition of the present invention, and an antireflection film and a substrate are provided on the hard coat layer.
  • the examples, contents, and various physical properties of the components described above may be arbitrarily combined with matters described in the detailed description of the invention as examples or preferable ranges.
  • the composition described in the Example is adjusted to the composition described in the detailed description of the invention, the invention can be carried out in the same manner as in the Example over the entire composition range claimed.
  • a sol containing inorganic oxide particles and a dipentaerythritol acrylate compound R-1 represented by the following formula (trade name “KATARAD DPCA-30”, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) have an F / M of 0.8.
  • the obtained sample is set in a 10 mm ⁇ 10 mm cell, and light transmittance at a wavelength of 660 nm is measured in accordance with JIS K 0101: 1998. This light transmittance is measured under room temperature conditions within 24 hours after the preparation of the sample. The measurement results are shown in the table.
  • Example 1> (Preparation of coating composition) 21.89 g of silica sol (trade name “V-8804”, manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd. (solid content: 40% by mass)) as hydrophobic inorganic oxide particles (A) was added to a glass container equipped with a magnetic stirrer. Further, 11.11 g of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane (trade name “KBM403”, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) as a silane coupling agent (B) was added dropwise with stirring.
  • silica sol trade name “V-8804”, manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd. (solid content: 40% by mass)
  • A hydrophobic inorganic oxide particles
  • B silane coupling agent
  • PGM propylene glycol monomethyl ether
  • a leveling agent trade name “Y-7006”, polyoxyalkylene / dimethylpolysiloxane copolymer, Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • PCM solution a leveling agent
  • C photocationic polymerization initiator
  • Diethylene glycol bisallyl carbonate (made by HOYA, trade name “HL”, refractive index 1.50, power ⁇ 4.00, center wall thickness 2.0 mm) is used as the base material of the plastic lens.
  • the material was immersed in a 10% by mass aqueous sodium hydroxide solution at 45 ° C. for 5 minutes and sufficiently dried. Thereafter, coating was performed by the spin method (rotation speed: 1000 rpm) using the coating composition prepared by the above method. In addition, the state of the coating film was observed, and it was shown in the table
  • Examples 2 to 3 Comparative Example 1> Except for changing to the coating composition shown in Table 1, the coating compositions of Examples 2 to 3 and Comparative Example 1 were obtained under the same conditions as in Example 1, and a hard coat layer was further formed. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 4 21.89 g of silica sol (trade name “V-8804”, manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd. (solid content: 40% by mass)) as hydrophobic inorganic oxide particles (A) was added to a glass container equipped with a magnetic stirrer. Further, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane (trade name “KBM403”, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 5.56 g as a silane coupling agent (B), and trimethylolpropane polyglycidyl ether (trade name “ EX-321 "(manufactured by Nagase ChemteX Corporation) was added dropwise with stirring. After completion of dropping, a coating composition of Example 4 was obtained under the same conditions as in Example 1. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Examples 5 to 6 Comparative Example 2> Except having changed into the coating composition of Table 1, the coating composition of Examples 5-6 and the comparative example 2 was obtained on the conditions similar to Example 4, and also the hard-coat layer was formed. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Examples 7 to 9 Comparative Example 3> The hard coating layers of Examples 7 to 9 and Comparative Example 3 were prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating compositions shown in Table 2 were used and heated at 100 ° C. for 1 hour after UV irradiation in Example 1. In addition, a hard coat layer was formed. The evaluation results are shown in Table 2.
  • Examples 10 to 12 and Comparative Example 4 The hard coating layers of Examples 10 to 12 and Comparative Example 4 were prepared in the same manner as in Example 4 except that the coating compositions shown in Table 2 were used and heated at 100 ° C. for 1 hour after UV irradiation in Example 4. In addition, a hard coat layer was formed. The evaluation results are shown in Table 2.
  • the evaluation method was as follows. [Evaluation of SW film scratch resistance] The surface was subjected to 10 reciprocating frictions with steel wool # 0000 (manufactured by Nippon Steel Wool Co., Ltd.) at a load of 2 kg, and the difficulty of scratching was visually determined. The criteria were as follows. 5: Almost scratched 4: 1-10 scratches are present 3: 10-30 scratches are present 2: Surface is cloudy 1: Hard coat layer is peeled off
  • Adhesion test 100 cross-cuts are made on the surface of the hard coat layer at 1.5 mm intervals, and an adhesive tape (Cero Tape (registered trademark), manufactured by Nichiban Co., Ltd.) is strongly attached to the cross-cut, and then the adhesive tape is peeled off rapidly. Thereafter, the presence or absence of peeling of the cured film and the number of peeled eyes were examined. Those that did not peel at all were evaluated as 100/100, and those that did not peel at all were evaluated as 0/100.
  • V-8804 Hydrophobic silica sol (trade name “V-8804”, manufactured by JGC Catalysts & Chemicals Co., Ltd., solid content: 40% by mass, average particle size: 12 nm)
  • PGM AC2140Y Hydrophobic silica sol (trade name “PGM-AC-2140Y”, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content 40% by mass, average particle size 13 nm)
  • MEK-EC2130Y Hydrophobic silica sol (trade name “MEK-EC-2130Y”, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content 30% by mass, average particle size 13 nm)
  • PGM-ST hydrophilic silica sol (trade name “PGM-ST”, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content: 30% by mass, average particle size: 13 nm)
  • Examples 1 to 12 show that the coating composition according to an embodiment of the present disclosure exhibits excellent adhesion and scratch resistance.
  • One embodiment of the present disclosure relates to a coating composition containing hydrophobic inorganic oxide particles (A), a silane coupling agent (B), and a photocationic polymerization initiator (C). According to one embodiment described above, a coating composition for forming a hard coat layer having excellent adhesion and scratch resistance can be provided.
  • One embodiment of the present disclosure relates to a spectacle lens including a coat layer formed by curing the coating composition of the above-described embodiment and a base material. According to one embodiment described above, a coating composition for forming a hard coat layer having excellent adhesion and scratch resistance can be provided.
  • One embodiment of the present disclosure includes applying the coating composition of one embodiment described above onto a substrate; And a step of curing the coated coating composition by irradiating with ultraviolet rays. According to the above-described embodiment, a cured film can be formed in a short time, and a coating composition for forming a hard coat layer having excellent adhesion and scratch resistance can be provided.

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Abstract

本開示の一実施形態は、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成することができるコーティング組成物、眼鏡レンズ、及び眼鏡レンズの製造方法の提供を目的とする。 〔１〕疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有する、コーティング組成物。 〔２〕上述のコーティング組成物を硬化してなるハードコート層と、基材と、を備える、眼鏡レンズ。 〔３〕上述のコーティング組成物を基材上に塗工する工程と、　光を照射することにより、塗工したコーティング組成物を硬化する工程と を備える、眼鏡レンズの製造方法。

Description

コーティング組成物、眼鏡レンズ及び眼鏡レンズの製造方法
　本開示は、コーティング組成物、コーティング組成物を硬化してなるコート層を備える眼鏡レンズ、及び眼鏡レンズの製造方法に関する。
　プラスチック眼鏡レンズは、ガラスと比べて軽量で耐衝撃性に優れているが、表面硬度が不十分であるため表面を種々のハードコート層で被覆して耐擦傷性を向上させている。
　ハードコート層を成膜するコーティング組成物の硬化方法としては、大きく分けて熱硬化、光硬化に大別できる。
　熱硬化では高い耐擦傷性改善効果が得られるものの、硬化処理時間が長く、ポットライフが短い。
　一方、光硬化では、硬化処理時間が短く、生産性が高い反面、耐擦傷性が熱硬化に劣る傾向にある。とりわけ、生産性の利点から、様々な光硬化性コーティング組成物が提案されているが、耐摩耗性と種々の基材に対する密着性との両立は困難であると言われている。
　特許文献１は、耐擦傷性及び密着性に優れた光硬化性ハードコート膜被覆眼鏡用プラスチックレンズの製造方法に関し、（Ａ）分子内に少なくとも２個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、（Ｂ）イオン系光重合開始剤、及び（Ｃ）金属の酸化物粒子を含有する光硬化性コーティング液をプラスチック基材の表面に塗布し、放射線照射により光硬化させる方法を記載している。
　特許文献２は、耐擦傷性及び対候性を有するコート層を形成することができると共に、短時間で硬化する光学部材用のコーティング組成物に関し、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、前記有機溶媒に分散した無機微粒子とを含む光学部材用コーティング組成物を記載している。
特開２００５－３４３１１９号公報 特開２０１０－０３１０９０号公報
　しかし、上記特許文献１及び２の技術で得られるハードコート層は、いずれも、密着性と耐擦傷性の両立という観点において市場のニーズを十分には満たしていなかった。
　本開示の一実施形態は、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成することができるコーティング組成物、眼鏡レンズ、及び眼鏡レンズの製造方法の提供を目的とする。
　本開示の一実施形態は、〔１〕～〔３〕に関する。
〔１〕疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有する、コーティング組成物。
〔２〕上述のコーティング組成物を硬化してなるハードコート層と、基材と、を備える、眼鏡レンズ。
〔３〕上述のコーティング組成物を基材上に塗工する工程と、
　光を照射することにより、塗工したコーティング組成物を硬化する工程と
を備える、眼鏡レンズの製造方法。
　上述した一実施形態によれば、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成するコーティング組成物、眼鏡レンズ、及び眼鏡レンズの製造方法を提供することができる。
　本開示のコーティング組成物は、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有する。無機酸化物粒子として疎水性のものを選択することで、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層が得られる。
［疎水性無機酸化物粒子（Ａ）］
　本開示の一実施形態では、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）が用いられる。
　本開示において「疎水性無機酸化物粒子」とは、「多官能アクリレートとの相溶性がある無機酸化物粒子」を意味する。
　ここで、「疎水性」とは、実施例に示すように、ジペンタエリスリトールアクリレート化合物Ｒ－１親和性試験において、波長６６０ｎｍの光透過率が、５０％超であることを意味する。上記指標は、特定の有機物との親和性を検討する試験であり、上記数値を有することで、有機物質との親和性が高いことを示す。
　上記親和性試験において、波長６６０ｎｍの光透過率は、より優れた耐擦傷性を得る観点、及びより優れた密着性を得る観点から、好ましくは６０％超、より好ましくは７０％超、更に好ましくは８０％超、更に好ましくは８５％超、更に好ましくは９０％超である。当該光透過率は、例えば、好ましくは９８％以下、より好ましくは９５％以下である。
　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）としては、例えば、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン（チタニア）、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化ジルコニウム（ジルコニア）、酸化鉄、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タングステン等の微粒子が挙げられる。これらの中でも、より優れた耐擦傷性を得る観点から、シリカ粒子、及びジルコニア粒子から選ばれる少なくとも１種が好ましく、シリカ粒子がより好ましい。これらは１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）は、有機処理剤により表面処理されていてもよい。
　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）の平均粒径は、膜硬度増加及び膜自身のヘイズ（曇り）抑制の観点から、好ましくは１～１００ｎｍ、より好ましくは５～５０ｎｍ、更に好ましくは５～３０ｎｍである。上記の疎水性無機酸化物粒子（Ａ）の平均粒径は、ＢＥＴ（Brunauer - Emmett - Teller equation）法による比表面積データから算出される値である。
　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）の配合量は、コーティング組成物の固形分量に対して、好ましくは１０～８０質量％、より好ましくは２０～７０質量％、更に好ましくは３０～６０質量％である。
　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）として、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）を有機溶媒中に分散させた無機酸化物ゾルを使用してもよい。
　無機酸化物ゾルに使用する有機溶媒は、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アセタール系溶媒、及び非極性溶媒から選ばれる少なくとも１種が好ましく、具体的には、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下「ＰＧＭ」ともいう）、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル等が挙げられる。疎水性無機酸化物粒子（Ａ）の市販品としては、例えば、日揮触媒化成株式会社製、商品名「Ｖ－８８０４」、日産化学工業株式会社製、商品名「ＰＧＭ‐ＡＣ‐２１４０Ｙ」、「ＭＥＫ－ＥＣ－２１３０Ｙ」が挙げられる。
　無機酸化物ゾルを使用することで、コーティング組成物中で疎水性無機酸化物粒子が、コロイド状に分散し、塗膜中に疎水性無機酸化物粒子が偏在する現象が抑止されるという効果を奏する。
［シランカップリング剤（Ｂ）］
　シランカップリング剤（Ｂ）は、コーティング組成物の硬化のために添加される。
　コーティング組成物に使用する、シランカップリング剤（Ｂ）は、優れた耐擦傷性を得るため、官能基として、エポキシ基、及びオキセタニル基から選ばれる少なくとも１種の有機官能基を含むものが好ましい。
　シランカップリング剤（Ｂ）は、好ましくは下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
〔式中、Ｒ1は、エポキシ基、オキセタニル基、又はこれらの基を含む置換基から選ばれる少なくとも１種の官能基、当該官能基を置換基として有する１価の炭素数１～２０の炭化水素基であり、Ｒ2は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアシル基であり、Ｒ3は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアシル基であり、ｍは１～４の整数であり、ｎは１～４の整数である。但し、（ｍ＋ｎ）は３以下の整数である。〕で表される化合物である。
　Ｒ1の官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基、グリシジルオキシ基、オキセタニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ1は、具体例として、γ－グリシドキシメチル基、γ－グリシドキシエチル基、γ－グリシドキシプロピル基、β－エポキシシクロヘキシルメチル基、β－エポキシシクロヘキシルエチル基、β－エポキシシクロヘキシルプロピル基などが挙げられる。
　なお、本開示において、置換基を有する基についての「炭素数」とは、該置換基を除く部分の炭素数をいうものとする。
　Ｒ2及びＲ3のアルキル基としては、好ましくは炭素数１～８の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、又はエチル基が好ましい。
　Ｒ2及びＲ3のアリール基としては、好ましくは炭素数６～１０のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基などが挙げられる。
　Ｒ2及びＲ3のアラルキル基としては、好ましくは炭素数７～１０のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
　Ｒ2及びＲ3のアシル基としては、好ましくは炭素数２～１０のアシル基、例えば、アセチル基などが挙げられる。
　ｍは、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２の整数であり、更に好ましくは１である。
　ｎは、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１の整数であり、更に好ましくは１である。
　一般式（１）にＲ1が複数存在する場合には、その複数のＲ1は、同一でも互いに異なっていてもよい。Ｒ2及びＲ3についても同様である。
　シランカップリング剤（Ｂ）としては、具体的には、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。
　耐擦傷性を向上させる観点、及び密着性を向上させる観点から、シランカップリング剤（Ｂ）の配合量は、コーティング組成物の固形分量に対して、好ましくは５～８０質量％、より好ましくは７～７０質量％、更に好ましくは１０～６０質量％である。
　耐擦傷性を更に向上させる観点から、シランカップリング剤（Ｂ）の配合量は、コーティング組成物の固形分量に対して、好ましくは３０～８０質量％、より好ましくは４０～７０質量％、更に好ましくは４０～６０質量％である。
　エポキシ基及びオキセタニル基から選ばれる少なくとも１種を含むシランカップリング剤（Ｂ）と、ビニル基、メタクリル基、及びアクリル基から選ばれる少なくとも１種を含むシランカップリング剤（Ｂ’）を併用することもできる。
　併用するシランカップリング剤（Ｂ’）としては、具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　シランカップリング剤（Ｂ’）の配合量は、コーティング組成物の固形分量に対して、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは３～３０質量％、更に好ましくは５～２０質量％である。
［光カチオン重合開始剤（Ｃ）］
　光カチオン重合開始剤（Ｃ）は、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射によって、カチオン又はルイス酸を発生し、エポキシ化合物やオキセタン化合物等のモノマーの重合を開始させる化合物である。
　光カチオン重合開始剤（Ｃ）は、光照射によるレンズ基材への影響を最小限とするため、波長４００～３１５ｎｍの紫外光を照射することによりカチオン又はルイス酸を発生する化合物が好ましい。
　光カチオン重合開始剤（Ｃ）としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ジアゾニウム塩等が挙げられる。
　スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。
　ヨードニウム塩として、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリルクミルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、（４－メチルフェニル）［４－（２－メチルプロピル）フェニル］－ヘキサフロオロホスフェート、ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－アルキルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、等のジアリールヨードニウム塩が挙げられる。
　ジアゾニウム塩の例として、例えば、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤（Ｃ）の市販品としては、株式会社ＡＤＥＫＡ製、商品名アデカオプトマーシリーズの「ＳＰ－１００」、「ＳＰ－１５０」、「ＳＰ－１５２」、「ＳＰ－１７０」、「ＳＰ－１７２」；ローディア社製、商品名「フォトイニシエーター２０７４」；日本化薬株式会社製、カヤラッドＰＣＩ－２２０，ＰＣＩ－６２０；チバ・ジャパン社製、イルガキュア２５０；サンアプロ株式会社製、ＣＰＩ－１００Ｐ，ＣＰＩ－１１０Ｐ，ＣＰＩ－１０１Ａ，ＣＰＩ－２００Ｋ，ＣＰＩ－２１０Ｓ；和光純薬工業株式会社製、ＷＰＩ―１１３、ＷＰＩ―１１６；みどり化学株式会社製、ＢＢＩ－１０２，ＢＢＩ－１０３，ＴＰＳ－１０２，ＴＰＳ－１０３，ＤＴＳ－１０２，ＤＴＳ－１０３等が挙げられる。
　これらの中でも、光カチオン重合開始剤は、好ましくはスルホニウム塩であり、より好ましくは、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、又はジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートである。
　光カチオン重合開始剤（Ｃ）の配合量は、シランカップリング剤（Ｂ）及び多官能エポキシ化合物（Ｄ）の合計量に対して、好ましくは０．１～１０質量％、より好ましくは０．５～８質量％、更に好ましくは１～７質量％、更に好ましくは３～７質量％、更に好ましくは４～７質量％である。
［多官能エポキシ化合物（Ｄ）］
　コーティング組成物は、多官能エポキシ化合物（Ｄ）を含有していてもよい。
　多官能エポキシ化合物（Ｄ）としては、例えば、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エチレン－ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレン－ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、フェノールポリエチレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、ラウリルアルコールポリエチレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
　多官能エポキシ化合物（Ｄ）の配合量は、固形分に対して、好ましくは１０～５０質量％、より好ましくは１５～４５質量％、更に好ましくは２０～４０質量％である。
［レベリング剤］
　コーティング組成物には、塗工時の濡れ性を向上させて均一な膜を形成するために、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、各種レベリング剤を使用することができるが、中でもポリオキシアルキレン－ジメチルポリシロキサンコポリマー（例えば、商品名「Ｙ－７００６」、東レダウコーニング株式会社製）を用いることが好ましい。コーティング組成物中のレベリング剤の配合量は、組成物の粘度、濡れ性等に応じて調整することができるが、例えば、０．０１～１質量％とすることができる。
　コーティング組成物には、均一な膜を形成するために、有機溶媒が含まれていてもよい。
　有機溶媒は、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アセタール系溶媒、及び非極性溶媒から選ばれる少なくとも１種が好ましく、具体的には、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下「ＰＧＭ」ともいう）、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル等が挙げられる。
　コーティング組成物は、上述した成分に加えて、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、染料、顔料、フォトクロミック剤、帯電防止剤等の公知の添加剤を配合することもできる。
　コーティング組成物における、固形分量は、組成物全体に対して、好ましくは１０～７０質量％、より好ましくは２０～６０質量％、更に好ましくは３０～５０質量％である。なお本開示において、固形分量とは溶媒以外の成分の量を意味する。
　コーティング組成物における、フィラー／マトリックス質量比（以下、単に「Ｆ／Ｍ」ともいう）は、好ましくは０．４～１．８、より好ましくは０．６～１．４、更に好ましくは０．６～１．２である。
　なお、フィラー／マトリックス質量比とは、無機酸化物粒子（Ａ）の合計量と、シランカップリング剤（Ｂ）及び多官能エポキシ化合物（Ｄ）の合計量との質量比を意味する。
　コーティング組成物は、上記各成分を混合することで得られる。コーティング組成物の製法方法は、好ましくは、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、有機溶媒と光カチオン重合開始剤（Ｃ）を加えて撹拌混合させる工程を有する。
　コーティング組成物は、眼鏡レンズのハードコート層の形成に用いることができる。
　ハードコート層を有する眼鏡レンズの製造方法は、優れた耐擦傷性を得る観点、優れた密着性を得る観点から、コーティング組成物を基材上に塗工する工程と、光を照射することにより、塗工したコーティング組成物を硬化する工程とを備える。
　基材としては、ガラスも使用可能であるが、特に合成樹脂基板等のプラスチックが好適である。
　基材のプラスチックとしては、例えば、メチルメタクリレートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン－チオール反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　基材上にコーティング組成物を塗工する方法としては、ディッピング法、スピン法、スプレー法等が通常行われる方法として適用されるが、面精度の面からディッピング法、スピン法が望ましい。
　なお、塗料を基板上に塗工する前に、酸、アルカリ、各種有機溶媒による化学処理、プラズマ、紫外線等による物理的処理、各種洗剤による洗浄処理を、行うことも可能である。
　コーティング組成物に光を照射し、硬化させてハードコート層を形成することができる。
　光の光源としては、公知の光源を何ら制限無く用いることができ、具体例としては、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク、殺菌灯、無電極ランプ等が挙げられる。
　光としては、紫外線が好ましい。紫外線の波長は、好ましくは、３１５～４００ｎｍである。
　眼鏡レンズの製造方法は、より優れた耐擦傷性を得る観点及びより優れた密着性を得る観点から、硬化する工程後、５０～２００℃で加熱する工程を更に備えることが好ましい。
　加熱温度は、好ましくは６０～１８０℃、より好ましくは７０～１５０℃、更に好ましくは８０～１３０℃である。
　加熱時間は、好ましくは３０分～３時間、より好ましくは４０分～２時間、更に好ましくは４５分～１．５時間である。
　ハードコート層の厚さは、好ましくは０．５～５０μｍ、より好ましくは５～２０μｍ、更に好ましくは１～５μｍである。
　上記の製造方法において、更に、干渉縞低減層を形成することも可能である。干渉縞低減層は、眼鏡レンズの表面の干渉縞の発生を抑制するために設けられる。
　干渉縞低減層は、干渉縞の発生をより顕著に防止する観点から、以下の条件１及び２を満たすことが好ましい。
＜条件１＞　干渉縞低減層の屈折率ｎｐが、下記式（Ｉ）を満足すること。
（ｎs・ｎH）1/2　＋｜ｎs－ｎH｜／４≧ｎp≧（ｎs・ｎH）1/2　－｜ｎs　－ｎH｜／４　（Ｉ）
（ｎsはプラスチック基材の屈折率、ｎHはハードコート層の屈折率）
＜条件２＞　干渉縞低減層の膜厚ｄが、下記式（II）を満足すること。
ｄ＝λ／（４ｎp）　（II）
（λは可視光の波長で４５０～６５０ｎｍ）
　干渉縞低減層は、上述したコート層の形成と同様の方法によって得ることができる。
　干渉縞低減層の物理膜厚は、干渉縞を抑制するため、好ましくは５０～１００ｎｍ、より好ましくは６０～９５ｎｍである。
　上記の製造方法において、更に、ハードコート層の上に反射防止膜を形成することも可能である。
　この反射防止膜の構成は、特に限定されず、従来から知られている無機酸化物によりなる単層又は多層膜を使用することができる。
　多層膜としては、例えば、ＳｉＯ２膜及びＺｒＯ２膜を、入射光の波長λに対して、λ／４－λ／２－λ／４となるように、交互に積層させた構成が考えられる。
　コーティング組成物を塗工硬化させて形成したハードコート層は、耐擦傷性、及び基材との密着性に優れる。
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズは、優れた耐擦傷性を得る観点及び優れた密着性を得る観点から、好ましくは本開示のコーティング組成物を硬化してなるハードコート層と基材とを備え、より好ましくは本発明のコーティング組成物を硬化してなるハードコート層とハードコート層上に反射防止膜と基材とを備える。
　本開示の実施形態は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
　また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
　以下、具体的な実施例を示すが、本請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
　実施例において、親和性試験は以下の手順に行った。
［親和性試験］
　無機酸化物粒子を含むゾルと、下記式に示すジペンタエリスリトールアクリレート化合物Ｒ－１（商品名「ＫＡＴＡＲＡＤ　ＤＰＣＡ－３０」、日本化薬株式会社製）とを、Ｆ／Ｍが０．８となる比率で混合し、得られた試料を１０ｍｍ×１０ｍｍのセルにセットし、ＪＩＳ Ｋ ０１０１：１９９８に従って波長６６０ｎｍの光透過率を測定する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　なお、この光透過率は、試料の調製後、２４時間以内の室温条件下において測定したものとする。測定結果を表に示した。
＜実施例１＞
（コーティング組成物の調製）
　マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器に、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）としてシリカゾル（商品名「Ｖ－８８０４」、日揮触媒化成株式会社製（固形分４０質量％））２１．８９ｇを加えて、更にシランカップリング剤（Ｂ）としてγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（商品名「ＫＢＭ４０３」、信越化学工業株式会社製）１１．１１ｇを撹拌しながら滴下した。
　滴下終了後、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、単に「ＰＧＭ」ともいう）１７．００ｇ、更にレベリング剤（商品名「Ｙ－７００６」、ポリオキシアルキレン・ジメチルポリシロキサン コポリマー、東レダウコーニング株式会社製、１０質量％ＰＣＭ溶液）を固形分量として０．０３ｇ、光カチオン重合開始剤（Ｃ）を固形分量として０．６７ｇ（商品名「ＣＰＩ－１００Ｐ」、サンアプロ株式会社、固形分５０質量％）を加え、十分に撹拌した後、濾過を行って、コーティング組成物を得た。
（塗工硬化）
　プラスチックレンズの基材として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＨＯＹＡ株式会社製、商品名「ＨＬ」、屈折率１．５０、度数－４．００、中心肉厚２．０ｍｍ厚）を使用して、この基材を４５℃、１０質量％の水酸化ナトリウム水溶液にて５分間浸漬処理して、十分に乾燥を行った。
　その後、上記方法で調製されたコーティング組成物を用いて、スピン法（回転速度：１０００ｒｐｍ）で塗工を行った。なお、塗膜の状態を観察し、透明であるか、白濁を有するかを確認して表に示した。
　更に、紫外線を３０秒間照射することにより、コーティング組成物を硬化させて、透明なハードコート層を形成した。評価結果を表１に示した。
＜実施例２～３，比較例１＞
　表１に記載のコーティング組成物に変更した以外は、実施例１と同様の条件で実施例２～３、比較例１のコーティング組成物を得、更にハードコート層を形成した。評価結果を表１に示した。
＜実施例４＞
　マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器に、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）としてシリカゾル（商品名「Ｖ－８８０４」、日揮触媒化成株式会社製（固形分４０質量％））２１．８９ｇを加えて、更にシランカップリング剤（Ｂ）としてγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（商品名「ＫＢＭ４０３」、信越化学工業株式会社製）５．５６ｇ、及び、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル（商品名「ＥＸ－３２１」、ナガセケムテックス株式会社製）５．５６ｇを撹拌しながら滴下した。
　滴下終了後、実施例１と同様の条件で実施例４のコーティング組成物を得た。評価結果を表１に示した。
＜実施例５～６，比較例２＞
　表１に記載のコーティング組成物に変更した以外は、実施例４と同様の条件で実施例５～６、比較例２のコーティング組成物を得、更にハードコート層を形成した。評価結果を表１に示した。
＜実施例７～９，比較例３＞
　表２に記載のコーティング組成物とし、実施例１において紫外線照射後、１００℃で１時間加熱した以外は、実施例１と同様にして、実施例７～９，比較例３のハードコート層を得、更にハードコート層を形成した。評価結果を表２に示した。
＜実施例１０～１２，比較例４＞
　表２に記載のコーティング組成物とし、実施例４において紫外線照射後、１００℃で１時間加熱した以外は、実施例４と同様にして、実施例１０～１２，比較例４のハードコート層を得、更にハードコート層を形成した。評価結果を表２に示した。
　評価方法は、以下の通りとした。
［ＳＷ膜耐擦傷性評価］
　スチールウール＃００００（日本スチールウール株式会社製）により荷重２ｋｇ重で、表面を１０往復摩擦して傷の付き難さを目視にて判定した。基準は下記の通りとした。
５：ほとんど傷がつかない
４：１～１０本の傷が入る
３：１０本～３０本の傷が入る
２：表面が曇る
１：ハードコート層が剥離する
［密着性試験］
　ハードコート層の表面に１．５ｍｍ間隔で１００目クロスカットし、このクロスカットしたところに粘着テープ（セロテープ（登録商標）、ニチバン株式会社製）を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に剥がした後の硬化膜の剥離の有無及び剥離した目の数を調べた。全く剥がれないものは１００／１００として、全て剥がれたものは０／１００として評価した。
　表中で示した材料は以下の通りである。
［無機酸化物（Ａ）］
Ｖ－８８０４：疎水性シリカゾル（商品名「Ｖ－８８０４」、日揮触媒化成株式会社製、固形分４０質量％、平均粒径１２ｎｍ）
ＰＧＭ ＡＣ２１４０Ｙ：疎水性シリカゾル（商品名「ＰＧＭ‐ＡＣ‐２１４０Ｙ」、日産化学工業株式会社製、固形分４０質量％、平均粒径１３ｎｍ）
ＭＥＫ―ＥＣ２１３０Ｙ：疎水性シリカゾル（商品名「ＭＥＫ－ＥＣ－２１３０Ｙ」、日産化学工業株式会社製、固形分３０質量％、平均粒径１３ｎｍ）
ＰＧＭ－ＳＴ：親水性シリカゾル（商品名「ＰＧＭ－ＳＴ」、日産化学工業株式会社製、固形分３０質量％、平均粒径１３ｎｍ）
［シランカップリング剤（Ｂ）］
ＫＢＭ４０３：γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（商品名「ＫＢＭ４０３」、信越化学工業株式会社製）
［カチオン開始剤（Ｃ）］
ＣＰＩ－１００Ｐ：ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート（商品名「ＣＰＩ－１００Ｐ」、サンアプロ株式会社、固形分５０質量％）
［多官能エポキシ化合物（Ｄ）］
ＥＸ－３２１：トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル（商品名「ＥＸ－３２１」、ナガセケムテックス株式会社製）
［レベリング剤］
ｙ７００６：ポリオキシアルキレン・ジメチルポリシロキサン コポリマー（商品名「Ｙ－７００６」、東レダウコーニング株式会社製、１０質量％ＰＧＭ溶液）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　実施例１～１２から、本開示の一実施形態に係るコーティング組成物は、優れた密着性及び耐擦傷性を示すことがわかる。
　最後に、本開示の実施形態を総括する。
　本開示の一実施形態は、疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有するコーティング組成物に関する。
　上述した一実施形態によれば、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成するコーティング組成物を提供することができる。
　また、本開示の一実施形態は、ジペンタエリスリトールアクリレート化合物との親和性試験において、波長６６０ｎｍの光透過率が５０％超である無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有するコーティング組成物に関する。
　本開示の一実施形態は、上述した一実施形態のコーティング組成物を硬化してなるコート層と、基材と、を備える、眼鏡レンズに関する。上述した一実施形態によれば、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成するコーティング組成物を提供することができる。
　本開示の一実施形態は、上述した一実施形態のコーティング組成物を基材上に塗工する工程と、
　紫外線を照射することにより、塗工したコーティング組成物を硬化する工程と
を備える、眼鏡レンズの製造方法に関する。上述した一実施形態によれば、短い時間で硬化膜を形成することができ、密着性と耐擦傷性に優れたハードコート層を形成するコーティング組成物を提供することができる。
　今回開示された実施形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (8)

  1. 　疎水性無機酸化物粒子（Ａ）と、シランカップリング剤（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）と、を含有する、コーティング組成物。
  2. 　前記疎水性無機酸化物粒子（Ａ）が、シリカ粒子、及びジルコニア粒子から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  3. 　前記シランカップリング剤（Ｂ）が、エポキシ基、及びオキセタニル基から選ばれる少なくとも１種の有機官能基を含む、請求項１又は２に記載のコーティング組成物。
  4. 　前記疎水性無機酸化物粒子（Ａ）は、ジペンタエリスリトールアクリレート化合物Ｒ－１親和性試験において、波長６６０ｎｍの光透過率が５０％超である、請求項１～３のいずれかに記載のコーティング組成物。
  5. 　多官能エポキシ化合物（Ｄ）を更に含有する、請求項１～４のいずれかに記載のコーティング組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載のコーティング組成物を硬化してなるハードコート層と、基材と、を備える、眼鏡レンズ。
  7. 　請求項１～５のいずれかに記載のコーティング組成物を基材上に塗工する工程と、
    　光を照射することにより、塗工したコーティング組成物を硬化する工程と
    を備える、眼鏡レンズの製造方法。
  8. 　前記硬化する工程後、５０～２００℃で加熱する工程、
    を更に備える、請求項７に記載の眼鏡レンズの製造方法。
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