WO2004052898A1 - ホップ苞ポリフェノールの製造方法 - Google Patents

ホップ苞ポリフェノールの製造方法 Download PDF

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WO2004052898A1
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polyphenol
hop bract
glume
bract
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Motoyuki Tagashira
Tomomasa Kanda
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Asahi Breweries, Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing hop bract polyphenol and its use.
  • Hop is a perennial plant of the hemp family, and its cone (a matured unfertilized female flower) is generally called a hope. Hops have various parts, such as leaves, vines, and roots, in addition to the flower part.
  • the rubulin part (yellow granules formed at the base of the inner bract) of the hop cones is the main bitterness and aroma of hops, and along with yeast and malt in beer brewing. It is an important beer raw material.
  • Hop is also used in folk medicine as a sedative and anti-aphrodisiac.
  • Hop bracts are hop cones excluding the lubrin portion and are not useful for beer brewing. In some cases, they are removed during brewing and are produced as a by-product. At that time, hop bracts have not been found to be used as fertilizers for soil improvement or as feed for livestock, and no particularly effective use has been found, and the development of more value-added uses is desired.
  • hops particularly porifenols derived from hop bracts
  • have an antioxidant effect a foam stabilizing effect on a foamed malt beverage, a pile carious effect, It has been confirmed that it has a cancer cell metastasis inhibitory effect and a topoisomerase inhibitory effect.
  • hop bract polyphenols have been reported to have a variety of usefulness, but they have not been actively used industrially. The reason is that, during the production of hop bract polyphenol, impurities such as hex bracts and fibers derived from hop bract generate a large amount of sediment in each step of hop bract polyphenol purification. This is making management difficult.
  • the present inventors have conducted intensive studies on the above problems, and as a result, extracted hop bracts with an aqueous alcohol solution, concentrated the extract to a residual alcohol concentration of 2 v / v% or less, and performed eccentric separation and / or filtration. It has been found that hop bract polyphenols can be obtained extremely easily and highly purified by performing a clarification step such as the above.
  • the production method of the polypropylene resin has been described in the above-mentioned Patent Documents 1 to 6, etc. filed by the present applicant, all of which are the gist of the present invention. After extracting the hop bracts with an aqueous alcohol solution, the extract is concentrated to a residual alcohol concentration of 2 v / v% or less and centrifuged.
  • Performing a clarification step such as separation and / or filtration is not mentioned.
  • the present inventors have further completed the present invention by utilizing this substance in foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals and the like.
  • Pharmaceuticals include anti-inflammatory agents, anti-energy agents, plaque formation inhibitors, anti-cancer agents, and cancer cell metastasis inhibitors.
  • FIG. 1 is a graph showing the difference in the inhibitory activity of the insoluble glucan-forming enzyme between the hop bract polyphenol produced according to the present invention (Example 1) and the hop bract polyphenol produced by the conventional method (Comparative Example 1).
  • the lower the column compared to the control (no addition) the less insoluble glucan synthase is inhibited and the less insoluble glucan is produced.
  • the hop bract as the raw material of the present invention is obtained by removing the rubulin portion from the hop cone.
  • the hop bract is obtained by pulverizing the hop cone and removing the lubrin portion by sieving.
  • Hop bracts can be used as a raw material after removing the lupulin part, or they can be processed into pellets for convenient transportation without any problems.
  • hop bracts such as hop cones themselves or supercritical extraction residues of hop cones, these can be used as a raw material without any problem.
  • a hop bract or a hop bract rate as a raw material is extracted with an aqueous alcohol solution of 50 v / v% or less.
  • a preferred example is 50 V / v% or less of aqueous ethanol.
  • the ratio of the raw material to the extraction solvent is desirably about 1:10 to 20 (weight ratio), and the extraction should be 30 to 60, and should be carried out for about 60 to 180 minutes under agitation. Is desirable.
  • the extract is obtained by filtration. If necessary, the amount of the extract recovered can be increased by pressing with a belt press or the like. It is also possible to increase the amount of extract recovered by adding water to the pressed hop bracts and pressing them again.
  • the hop bract extract obtained in this manner is a green to green-white liquid, which is then concentrated to a residual alcohol concentration of 2 v / v% or less, and then subjected to a clarification step. If the following steps are performed without performing this clarification step, a large amount of sediment derived from wax and fiber will be generated in each step, causing serious obstacles to work.
  • hop bract extract When the hop bract extract is concentrated to a residual alcohol concentration of 2 v / v% or less, any ordinary method such as heat concentration and pressure reduction concentration can be used without any problem. At this time, alcohol can be collected and reused.
  • the clarification step is performed by subjecting the hop bract extract concentrated to a residual alcohol concentration of 2 v / v% or less to a centrifugation and / or filtration step.
  • the centrifugation can be performed without any particular problem as long as it is an ordinary centrifuge, regardless of whether it is a continuous type or a type using a centrifuge tube.
  • a preferred example is a treatment using a continuous centrifuge capable of generating a centrifugal force of about 50 to 100,000 G.
  • Hop bract extract If necessary, store the Hop bract extract at a low temperature of 10 ° C or less for several days to one month. It can also be removed after full generation.
  • a washing step of washing the gel-type synthetic adsorbent with an aqueous solution of ethanol and an elution step of eluting the adsorbed fraction from the gel-type synthetic adsorbent with an aqueous ethanol solution of 30 v / v% or more or ethanol are performed. Get phenol.
  • the adsorption step is a step in which the extraction solution is cooled to room temperature of 15 to 30 ° C, then passed through a column filled with a synthetic adsorbent, and the anticorrosive material is adsorbed on the adsorbent. is there.
  • the material of the gel-type synthetic adsorbent include hydrophilic vinyl polymer, hydroxypropylated dextran, and styrene-divinylbenzene polymer.
  • the liquid passing time is preferably set so that the SV value is between 0.5 and 10.
  • the SV value is a value defined by the following equation.
  • the washing step is a step of washing the gel-type synthetic adsorbent holding the hop bract polyphenol, and by this step, it is possible to remove contaminants and to further improve the purity of the hop bract polyphenol.
  • a solvent used for washing water or an aqueous solution of 1 to 10 v / v% ethanol is suitable, and it is preferable to wash by passing a solvent amount of about 1 to 5 times the resin amount.
  • the elution step is a step of desorbing and eluting the anticorrosive material from the gel-type synthetic adsorbent holding hop bract polyphenol, and using a solvent such as aqueous alcohol, aqueous acetone, aqueous acetonitrile, etc. Particularly preferred examples include 30 v / v% or more aqueous ethanol solution or ethanol.
  • the flow rate of the elution solvent is desirably about 1 to 6 times the resin volume.
  • the eluate obtained is concentrated under reduced pressure, and the solvent is removed by a conventional method such as freeze-drying or spray-drying, to thereby obtain hop bract polyphenol as a powder.
  • solvents such as alcohol, acetone, and acetonitrile can be recovered and reused.
  • the hop bract polyphenol thus obtained is an odorless, brownish or pale yellow powder having a faint bitterness.
  • the yield is 1 to 10.0 w / w% in terms of the weight of Hop bract.
  • the gel-type synthetic adsorbent used can be repeatedly used after washing with an aqueous alcohol solution, an aqueous solution of about 0.05N sodium hydroxide, or the like.
  • hop bract polyphenols can be incorporated into foods and drinks, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, etc. in the required amount according to each application.
  • hop bract polyphenol when hop bract polyphenol is used as a plaque formation inhibitor, comparison of oral residence time of confectionery, foods, beverages and other foods, especially candy, chocolate, caramel, chewing gum, etc. It can be used for long food and drink. It can also be used by adding it to oral preparations such as gargle, dentifrice, mouthwash and the like.
  • the hop bract polyphenol may be added as powder, but preferably, the hop bract polyphenol is an aqueous solution of 1 to 2 v / v% or an aqueous alcohol solution or an alcohol solution of alcohol. It is desirable to add it to foods and drinks or oral preparations so that the final concentration is 10 to 500 ppm, preferably 100 to 100 ppm.
  • Hop bract polyphenol can be formulated with commonly used carriers, auxiliaries, additives and the like, and can be used as a pharmaceutical product as an oral or parenteral product according to a conventional method.
  • Pharmaceuticals include anti-inflammatory agents, anti-allergic agents, plaque formation inhibitors, anti-cancer agents, and cancer cell metastasis inhibitors.
  • Pharmaceuticals include tablets, capsules, granules and syrups as oral preparations, parenteral preparations such as ointments, creams and solutions, and injections such as sterile solutions and suspensions.
  • parenteral preparations such as ointments, creams and solutions
  • injections such as sterile solutions and suspensions.
  • 2 mg to 500 mg should be administered once or several times daily, i.e., in a total daily dose of 2 mg to 100 mg, and sufficient It can be effective.
  • the pharmaceutical product containing hop bract polyphenol of the present invention can take a required unit dosage form together with a physiologically acceptable vehicle, carrier, excipient, integrator, stabilizer, flavoring agent and the like.
  • the adjuvants mixed with tablets and capsules are as follows. Binders such as tragacanth, arabia gum, corn starch, gelatin, excipients such as microcrystalline cellulose, corn starch, whole gelatinized starch, leavening agents such as alginic acid, lubricants such as magnesium stearate Agents, sweeteners such as sucrose, saccharin, flavoring agents such as peppermint, coconut oil, and cellulose.
  • the above materials may further contain a liquid carrier such as oil and fat, and the other materials may be used as a coating agent or to change the physical form of the preparation in another way.
  • a revolving agent can be coated with shellac, sugar.
  • a syrup or elixir may contain sucrose as a sweetening agent, methyl or propylparabens as preservatives, a dye and flavoring such as tea or orange flavor.
  • Sterile compositions for injections dissolve or suspend the active substance in vehicles, such as water for injection, naturally occurring vegetable oils such as sesame oil, coconut oil, peanut oil, cottonseed oil, or synthetic fat vehicles such as thiolate.
  • vehicles such as water for injection, naturally occurring vegetable oils such as sesame oil, coconut oil, peanut oil, cottonseed oil, or synthetic fat vehicles such as thiolate.
  • a buffering agent, a P-type preservative, an antioxidant and the like can be added as required.
  • vaseline, paraffin, fats and oils, lanolin, macrogol and the like can be used as a base material, and can be made into ointments and creams by a usual method.
  • the hop bract polyphenol of the present invention can also be added to foods and drinks.
  • the food and beverage containing the hop bract polyphenol of the present invention may be in the form of the above-mentioned preparations. It can also be processed and manufactured by the manufacturing method described above. Ingestion as a health food or functional food is used for disease prevention and health maintenance, so it is divided into several times a day for oral intake, and the daily dose is 5 mg to 50 O mg. Ingested as processed products containing
  • the hop bract polyphenol When adding hop bract polyphenol to these foods and drinks, the hop bract polyphenol may be added as it is as a powder, but preferably a 1 to 2% aqueous solution of hop bract polyphenol or an aqueous alcohol solution or It is desirable to add an alcohol solution to the food or drink so that the final concentration is 100 to 500 ppm, preferably 100 to L: 00 ppm. Difficult case
  • hop bracts 50 g of hop bracts were extracted with 1 liter of 40 v / v% ethanol aqueous solution under stirring at 40 ° (60 min.). Press-filtered with gauze, further hydrated and re-pressed to obtain 1 liter of extract.
  • the extract was concentrated to 500 ml using a single-mouth evaporator, and the concentration of residual ethanol was about 1% at that time, and the concentrate was centrifuged at 4,000 G for 15 minutes.
  • SP850 styrene-divinylbenzene tree flour
  • SP850 styrene-divinylbenzene resin
  • a dentifrice was prepared according to a conventional method using each of the above components in each part by weight.
  • chewing gum (juice) was prepared according to the standard method
  • caramel was prepared according to a conventional method.
  • Example 10 tablettes, capsules
  • Example 1 As a standard sample, chlorogenic acid, which is one of common natural polyphenols, was used, and the chlorogenic acid content per weight is shown. Table 1 shows the measurement results of the polyphenol content of Example 1 and Comparative Example 1. As a result, Example 1 had a higher polyphenol content than Comparative Example 1. This is because the hop bract polyphenol having a higher degree of purification by the method shown in the above method It was shown that was able to be manufactured.
  • the culture supernatant was salted out with 50% ammonium sulfate, and the precipitate was dialyzed to obtain a crude solution of an insoluble glucan-forming enzyme.
  • the crude enzyme solution, test sample (final concentration 200 ⁇ g / ml), and sucrose (final concentration 50 mM) were mixed with a total of 750 ⁇ 1 lOOmM potassium phosphate buffer (pH 6.5). Incubated at 30 ° C for 16 hours. After the incubation, the mixture was centrifuged at 15,000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was removed. The precipitate was washed three times with a 1: 1 mixture of lOOmM potassium phosphate buffer (pH 6.5) and ethanol. I washed it. The precipitate was dissolved in a 1N aqueous sodium hydroxide solution, and the sugar was quantified by the phenol sulfuric acid method.
  • FIG. 1 shows the inhibition rates of Example 1 and Comparative Example 1.
  • Example 1 showed stronger insoluble glucan synthase inhibitory activity than Comparative Example 1. This indicates that a more useful and highly functional hop bract polyphenol can be produced by the method described in the present invention.
  • a hop bract polyphenol having a higher degree of purification than a conventional hop bract polyphenol can be obtained from a hop bract as a raw material. Furthermore, the obtained hop bract polyphenols could be easily used as foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals and the like.

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Abstract

ホップ苞を原料とし、効率良く、かつ精製度の高いホップ苞ポリフェノールを製造する方法、およびその精製度の高いホップ苞ポリフェノールを用いた飲食品、化粧品、医薬品を提供する。ホップ苞をアルコール水溶液にて抽出したのち、その抽出液を、残存アルコール濃度0.5～２％まで濃縮し、遠心分離および／またはろ過工程を施すことによりホップポリフェノールを製造する方法である。該ポリフェノールは飲食品、化粧品、医薬品等へ利用することができる。

Description

明細書
ホヅプ苞ポリフエノールの製造方法
技術分野
本発明は、 ホップ苞ポリフエノールの製造方法およびその用途に関する。
背景技術
ホヅプはアサ科の多年生植物であり、 その毬花 （未受精の雌花が成熟したもの） を一般 にホヅプと呼んでいる。 ホップにはこの花部の他、 葉、 蔓、 根などの各部が存在する。 ホ ップの毬花に存在するルブリン部分 （毬花の内苞の根元に形成される黄色の顆粒） は、 ホ ップの苦味、 芳香の本体であり、 ビール醸造において酵母、 麦芽と並んで重要なビール原 料である。 またホップは、 民間療法では鎮静剤ゃ抗催淫剤として通用している。 ホップ苞 はホップ毬花よりルブリン部分を除いたものであり、 ビール醸造には有用とされず、 場合 によってはビール醸造の際に取り除かれ、 副産物として生じる。 その際、 ホップ苞は土壌 改良用の肥料や、 家畜の飼料として用いられる他に特に有効な利用法は見い出されておら ず、 より付加価値の高い利用法の開発が望まれている。
なお、 本出願人の出願にかかる下記特許文献 1〜 6ではホップ、 特にホヅプ苞由来のポ リフエノール類について、 抗酸化作用、 発泡麦芽飲料に対する泡安定化作用、 杭う蝕作用、 消臭作用、 癌細胞転移抑制作用、 トポイソメラ一ゼ阻害作用を有することを確認している。
1 . 特開平 0 9— 2 9 1 7号公報
2 . 特開平 0 9— 1 6 3 9 6 9号公報
3 . 特開平 9— 2 9 5 9 4 4号公報
4 . 特開平 1 0— 2 5 2 3 2号公報
5 . 特開 2 0 0 0— 3 2 7 5 8 2号公報
6 . 特開平 2 0 0 1— 3 9 8 8 6号公報
このように、 ホップ苞ポリフエノールには多様な有用性が報告されてきたが、 産業的に 積極的に利用されるには至っていないのが現状である。 その理由と'しては、 ホップ苞ポリ フエノール製造の際に、 ホップ苞に由来するヮヅクス、 繊維分などの夾雑物が、 ホップ苞 ポリフエノール精製の各工程において多量の沈殿を生じ、 作業や工程管理を難しくしてい ることが挙げられる。
発明の開示
本発明者らは、 上記の課題について鋭意検討した結果、 ホップ苞をアルコール水溶液に て抽出したのち、 その抽出液を、 残存アルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮し、 違心分離 および/またはろ過などの清澄化工程を行うことにより極めて簡便に、 しかも精製度の高 いホップ苞ポリフエノールを得ることができることを見出した。 これまでホッ ¾ポリフ エノ一ルの製造については、 本出願人の出願にかかる先にあげた特許文献 1〜 6などにそ の製造法の記載があるが、 そのいずれも本発明の要点である、 ホップ苞をアルコール水溶 液にて抽出したのち、 その抽出液を、 残存アルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮し、 遠心 分離および/またはろ過などの清澄化工程を行うことは述べられていない。 本発明者らは、 さらにこの物質を、 飲食品、 化粧品、 医薬品等に利用することにより本発明を完成した。 医薬品としては、 抗炎症剤、 抗エネルギー剤、 歯垢形成抑制剤、 抗癌剤、 癌細胞転移抑制 剤とすることができる。
図面の簡単な説明
図 1は本発明に従って製造したホップ苞ポリフエノール （«例 1 ) と、 従来法で製造 したホヅプ苞ポリフエノ一ル （比較例 1 ) の不溶性グルカン生成酵素の阻害活性の差異を 示すグラフである。 図中、 対照 （無添加） に比べカラムが低いほど、 不溶性グルカン生成 酵素が阻害され不溶性グルカン生成量が少なくなっていることを示す。
発明を実施するための最良の形態
本発明の原料となるホップ苞とは、 ホップ毬花よりルブリン部分を取り除いて得られる ものであり、 一般に、 ホップ毬花を粉碎後、 ふるい分けによってルブリン部分を除くこと によってホップ苞を得る。 ホップ苞はルプリン部分を除いた後、 そのままの状態で原料と して用いてもよいし、 輸送に便利なようにペレツト状に加工形成したものでもなんら問題 ない。 その他、 ホップ毬花そのものやホップ毬花の超臨界抽出残渣など、 ホップ苞を含む ものであれば特にこれを問題なく原料として用いることができる。
ホヅプ苞ポリフエノ一ルの製造法としては、 まず原料であるホヅプ苞またはホヅプ苞ぺ レヅトなどを、 5 0 v/v%以下のアルコール水溶液で抽出する。 好適な例として、 5 0 V/ v%以下の含水エタノールが挙げられる。 原料と抽出溶媒の割合は、 1 ： 1 0〜2 0 (重 量比） 程度が望ましく、 また抽出は 3 0〜 6 0で、 攪沖下、 6 0〜 1 8 0分間程度行われ ることが望ましい。 ろ過により抽出液を得るが、 その際必要があればベルトプレスなどで 圧搾して抽出液の回収量を上げることもできる。 また、 圧搾したホップ苞に再度加水し、 再度圧搾することにより、 抽出物の回収量を上げることもできる。
このようにして得られたホップ苞抽出液は、 緑色〜緑白色の液体であり、 続いて残存ァ ルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮した後、 清澄化工程を行う。 もしもこの清澄化工程を 行わずに以降の工程を行った場合、 各工程でワックスや繊維分に由来する沈殿を多量に生 じ、 作業に重大な障害を生じる。
ホップ苞抽出液を残存アルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮する際には、 加熱濃縮、 減 圧濃縮など通常の方法であれば、 特に問題なく用いることができる。 また、 この際にアル コールを回収して、 再利用することもできる。
清澄化工程は、 残存アルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮したホップ苞抽出液に遠心分 離および/またはろ過工程を施すことにより行う。 遠心分離は、 通常の遠心分離機であれ ば、 連続式、 遠心管を用いる方式を問わず、 特に問題なく用いることができる。 好適な例 としては、 5 0〜1 0 , 0 0 0 G程度の遠心力を生じうる連続式の遠心分離機による処理 が挙げられる。
また必要があればホヅプ苞抽出液を 1 0 °C以下の低温で数日〜 1ヶ月程度保存し、 沈殿を 十分に発生させた後で取り除くこともできる。
上記清澄化工程で得られた原料液について、 合成吸着剤にホップ苞ポリフエノ一ルを吸 着させる吸着工程、 水またはエタノ一ル水溶液、 好ましくは水または 1 0 v/v%以下のェ タノ一ル水溶液によりゲル型合成吸着剤を洗浄する洗浄工程、 3 0 v/v%以上のエタノ一 ル水溶液またはエタノールによりゲル型合成吸着剤から吸着画分を溶出する溶出工程を行 い、 ホッ^ポリフエノールを得る。
吸着工程とは、 同抽出溶液を 1 5 ~ 3 0 °Cの室温程度まで冷却した後、 合成吸着剤を充 填したカラムに通液し、 吸着剤に抗ぅ蝕性素材を吸着させる工程である。 ゲル型合成吸着 剤の材質としては、 親水性ビニルポリマ一、 ヒドロキシプロピル化デキストラン、 スチレ ン一ジビニルベンゼン重合体などを挙げることができる。 通液時間は、 S V値が 0 . 5 ~ 1 0の間となるように設定するのが好ましい。 なお、 ここで言う S V値とは、 以下の式で 定義される値である。
3 値= (通液量 (L)) / { (樹脂量 (L)) X (通液時間 (h)) }
洗浄工程は、 ホップ苞ポリフエノールを保持したゲル型合成吸着剤を洗浄する工程であ り、 この工程により夾雑成分を除き、 ホップ苞ポリフエノールの精製度をよりあげること が可能となる。 洗浄に用いる溶媒としては、 水ないし 1〜 1 0 v/v%のェ夕ノール水溶液 が好適であり、 樹脂量の 1〜 5倍程度の溶媒量を通液し、 洗浄することが望ましい。 溶出工程は、 ホップ苞ポリフエノールを保持したゲル型合成吸着剤より抗ぅ蝕性素材を 脱離溶出する工程であり、 溶出に用いる溶媒としては含水アルコール、 含水アセトン、 含 水ァセトニトリルなどを用いることができるが、 特に好適な例としては 3 0 v/v%以上の エタノ一ル水溶液またはエタノ一ルが挙げられる。 溶出溶媒の通液量は樹脂量の 1〜 6倍 程度が望ましい。
得られた溶出液を減圧濃縮し、 凍結乾燥、 スプレードライなどの通常の方法により溶媒 を除き、 ホヅプ苞ポリフエノールを粉末として得ることができる。 また減圧濃縮の際、 ァ ルコール、 アセトン、 ァセトニトリルなどの溶媒を回収し、 再利用することもできる。 こ のようにして得られたホップ苞ポリフヱノールは、 かすかに苦味を呈した無臭の肌色、 褐 色ないし淡黄色の粉末である。
なお収率は、 ホヅプ苞重量換算で 1〜 1 0 . 0 w/w%である。 使用したゲル型合成吸着 剤は、 アルコール水溶液、 0.05N程度の水酸化ナトリウム水溶液などで洗浄した後、 繰り 返し使用することができる。
得られたホップ苞ポリフエノールは、 それぞれの用途に合わせて、 必要な量を飲食品、 化粧品、 医薬部外品、 医薬品などに配合することができる。 例えば、 ホップ苞ポリフエノ —ルを歯垢形成抑制剤として用いる場合は、 菓子類、 食品類、 飲料などの飲食品、 特に好 ましくは、 キャンディ、 チョコレート、 キャラメル、 チューインガムなど、 口腔滞留時間 の比較的長い飲食品に用いることができる。 また、 うがい液、 歯磨剤、 マウスゥォヅシュ 剤などの口腔用剤に添加して用いることもできる。 これらの飲食品、 口腔用剤にホップ苞 ポリフエノ一ルを添加する際には、 ホップ苞ポリフエノ一ルを粉末のまま添加してもよい が、 好ましくは、 ホップ苞ポリフエノールを l〜2 v/v%の水溶液またはアルコール水溶 液あるいはアルコール溶液とし、 飲食品または口腔用剤に対し最終濃度が 1 0〜5 0 0 0 p p m、 好ましくは 1 0 0〜 1 0 0 O p p mとなるように添加することが望ましい。
ホヅプ苞ポリフエノールは、 一般に使用される担体、 助剤、 添加剤等とともに製剤化す ることができ、 常法に従って経口、 非経口の製品として医薬品として用いることができる。 医薬品としては抗炎症剤、 抗アレルギー剤、 歯垢形成抑制剤、 抗癌剤、 癌細胞転移抑制剤 などとすることができる。
医薬品は経口剤として錠剤、 カプセル剤、 顆粒剤、 シラップ剤などが、 非経口剤として 軟膏剤、 クリーム、 水剤などの外用剤、 無菌溶液剤や懸濁剤などの注射剤などがある。 こ れらの製品を医薬として人体に投与するときは、 2 m g~ 5 0 O m gを 1日に 1ないしは 数回、 すなわち 2 m g~ l 0 0 O m gの全日量で投与し、 十分にその効果を奏しうるもの である。
本発明のホップ苞ポリフエノールを含有する医薬品は、 生理的に認めうるべヒクル、 担 体、 賦形剤、 統合剤、 安定剤、 香味剤などとともに要求される単位容量形態を取ることが できる。 錠剤、 カプセル剤に混和される佐薬は次のようなものである。 トラガント、 ァラ ビアゴム、 コーンスターチ、 ゼラチンのような結合剤、 微晶性セルロースのような賦形剤、 コーンスターチ、 全ゼラチン化澱粉、 アルギン酸のような膨化剤、 ステアリン酸マグネシ ゥムのような滑沢剤、 ショ糖、 サッカリンのような甘味剤、 ペパーミント、 ァカモノ油、 チェリ一のような香味剤など。 また、 カプセル剤の場合は上記の材料に更に油脂のような 液体担体を含有することができ、 また、 他の材料は被覆剤として、 または製剤の物理的形 態を別な方法で変化させることができる。 例えば、 旋剤はシェラック、 砂糖で被覆するこ とができる。 シロップまたはエリキシル剤は、 甘味剤としてショ糖、 防腐剤としてメチル またはプロピルパラベン、 色素およびチヱリ一またはオレンジ香味のような香味剤を含有 することができる。
注射剤のための無菌組成物は、 注射用水のようなべヒクル中の活性物質、 ゴマ油、 ヤシ 油、 落花生油、 綿実油のような天然産出植物油、 または チルォレートのような合成脂肪 べヒクルを溶解または懸濁させ ¾通常の方法によって処方することができる。 また、 緩衝 剤、 P方腐剤、 酸化防止剤などを必要に応じて配合することができる。 外用剤としては基材 としてワセリン、 パラフィン、 油脂類、 ラノリン、 マクロゴールなどを用い、 通常の方法 によって軟膏剤、 クリーム剤などとすることができる。
また本発明のホップ苞ポリフエノールは、 飲食品に添加することもできる。 本発明のホ ップ苞ポリフエノールを含有した飲食品は、 上記製剤の形態でもよいが、 あめ、 せんぺい、 クッキ一、 飲料などの形態でそれそれの食品原料に所要量を加えて、 一般の製造法により 加工製造することもできる。 健康食品、 機能性食品としての摂取は、 病気予防、 健康維持 に用いられるので、 経口摂取として 1日数回に分けて、 全日量として 5 m g〜5 0 O m g を含む加工品として摂取される。
これらの飲食品にホヅプ苞ポリフエノ一ルを添加する際には、 ホヅプ苞ポリフエノ一ル を粉末のまま添加してもよいが、 好ましくはホップ苞ポリフエノールを 1〜 2 %の水溶液 またはアルコール水溶液あるいはアルコール溶液とし、 飲食品に対し最終濃度が 1 0〜 5 0 0 O p p m、 好ましくは 1 0 0〜： L 0 0 0 p p mとなるように添加することが望ましい。 難例
以下、 実施例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 1 (清澄化工程を含むホヅプ苞ポリフエノ一ルの調製）
ホップ苞 50gを、 1リットルの 40 v/v %エタノール水溶液で攪拌下、 40° ( 、 60分間抽出し た。 ガーゼで圧搾ろ過し、 さらに加水して再圧搾して抽出液 1リットルを得た。 この抽出 液を、 口一夕リ一エバポレー夕を用いて 500ミリリットルまで濃縮した。 この際の残存ェ タノ一ル濃度は約 1 %であった。 この濃縮液を、 4,000G、 15分間遠心処理し、 ろ紙でろ過 した。 このろ過液をスチレン-ジビニルベンゼン樹 fl旨 (三菱ィヒ学社製 SP850)30 を充填した カラムに SV=1で通液し、 次いでカラムを 100ミリリットルの水で洗浄した。 さらに同カラ ムに 65 v/v %エタノール水溶液 120ミリリヅトルを通液し、 同溶出液 120ミリリヅトルを 回収した。 この溶出液を、 ロータリ一エバポレータを用いて 30ミリリットルまで濃縮した 後、 凍結乾燥して、 ホップ苞ポリフエノール 1.7gを無臭のかすかに苦味を呈した褐色の粉 末として得た。
比較例 1 (従来法によるホップ苞ポリフエノ一ルの調製）
ホップ苞 50gを、 1リットルの 40 v/v %エタノール水溶液で攪拌下、 40°C、 60分間抽出 した。 ガーゼで圧搾ろ過し、 さらに加水して再圧搾して抽出液 1リットルを得た。 この抽 出液を、 口一夕リ一エバポレー夕を用いて 500ミリリヅトルまで濃縮した。 この際の残存 エタノール濃度は約 1 %であった。 この濃縮液を、 スチレン-ジビニルベンゼン樹脂 (三菱 化学社製 SP850)30gを充填したカラムに SV=1で通液し、 次いでカラムを 100ミリリヅト ルの水で洗浄した。 さらに同カラムに 65 v/v %エタノール水溶液 120ミリリヅトルを通液 し、 同溶出液 120ミリリットルを回収した。 この溶出液を、 口一タリ一エバポレ一夕を用 いて 30ミリリットルまで濃縮した後、 凍結乾燥して、 ホヅプ苞ポリフエノール 1.8gを無 臭のかすかに苦味を呈した褐色の粉末として得た。
難例 2 (歯磨剤）
第 2リン酸カルシウム 4 2 . 0
グリセリン 1 8 . 0
カラギナン 0 . 7
ラウリル硫酸ナトリウム 1 . 2
サッカリンナトリウム 0 . 0 9
パラォキシ安息香酸ブチル 0 . 0 0 5
例 1で得たホップ苞ポリフエノ一ル 0 . 0 0 5 香料 1. 0
水 37. 0
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従って歯磨剤とした。
例 3 (洗口液）
グリセリン 7. 0
ソルビトール 5. 0
エチルアルコール 15. 0
ラウリル硫酸ナトリウム 0. 8
サッカリンナトリウム 0. 1
1-メントール 0. 05
香料 0. 045
実施例 1で得たホヅブ苞ポリフエノ一ル 0. 005
水 72. 0
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従って洗口液とした。 実施例 4 (トローチ剤）
アラビアゴム 6. 0
ステアリン酸マグネシウム 3. 0
ブドウ糖 73. 0
乳糖 17. 6
リン酸第 2カリウム 0. 2
リン酸第 1カリウム 0. 1
香料 0. 095
例 1で得たホップ苞ポリフエノール 0. 005
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従ってトロ一 ^剤とした。 難例 5 (飴）
ショ糖 20. 0
水飴 （75%固形分） 70. 0
水 9. 5
0. 45
香料 0. 045
実施例 1で得たホップ苞ポリフエノ ル 0. 005
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従って飴とした 例 6 (チューインガム)
ガムべ一ス 20. 0
炭酸カルシウム 2. 0
乳糖 77. 0
ステピオサイド 0. 095
実施例 1で得たホヅプ苞ポリフエノール 0. 005
香料 0. 9
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従ってチューィンガムとした mi (ジュース）
力ン果汁 155.. 0
5. 0
クェン酸 0. 2
香料 0.
色素 00.. 15
0 048
Mm 1で得たホップ苞ポリフエノール 0. 002
水 79. 5
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従ってジュースとした l¾SS例 8 (クッキ一）
薄力粉 32. 0
全卵 16. 0
ノヽ *夕一 16. 0
砂糖 25. 0
水 10. 8
ベーキングパウダー 0. 198
例 1で得たホヅプ苞ポリフエノール 0. 002
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従ってクッキ一とした «例 9 (キャラメル）
グラニュー糖 31 0
水飴 (75%固形分） 20 · 0
粉乳 40. 0
硬化油 5. 0
0 6 香料 0. 025
実施例 1で得たホヅプ苞ポリフエノール 0. 005
水 . 3. 37
合計 100. 0
上記の各重量部の各成分を用い、 常法に従ってキャラメルとした。
実施例 10 (錠剤、 カプセル剤）
実施例 1で得たホヅプ苞ポリフエノール 1 0. 0
乳糖 75. 0
ステアリン酸マグネシウム 15. 0
合計 100. 0
上記の各重量部を均一に混合し、 常法に従って錠剤、 カプセル剤とした。
【 0037】
実施例 11 (散剤、 顆粒剤）
実施例 1で得たホヅプ苞ポリフエノール 20. 0
澱粉 30. 0
乳糖 50. 0
合計 100. 0
上記の各重量部を均一に混合し、 常法に散剤、 顆粒剤とした。
【0038】
実施例 12 (注射剤）
実施例 1で得たホップ苞ポリフエノール 1. 0
界面活性剤 9. 0
生理食塩水 90. 0
合計 100. 0
上記の各重量部を加熱混合、 滅菌して注射剤とした。
【0039 J
実施例 13 (ホップ苞ポリフエノ一ル中のポリフエノール分の定量）
実施例 1および比較例 1で得たホップ苞ポリフエノールについて、 フォーリンらの方法 (0. Folin and W. Denis, J. Biol. Chem.22, 305-308ひ 915)) を参考にして、 ポリフエノ ール含量を測定した。具体的には、 試料溶液（20%メタノ一ル水溶液） 0.2mk蒸留水 0.8ml、 フエノール試薬 （関東化学） 1.0ml、 0.4M炭酸ナトリウム水溶液 5.0mlを混和し、 室温で 30 分間放置した後、 分光光度計 （日立 U-2000) を用いて 760nmにおける吸光度を測定した。 標準試料として、 一般的な天然ポリフエノールのひとつであるクロロゲン酸を用い、 重量 当りのクロロゲン酸含量として示した。 実施例 1および比較例 1のポリフエノ一ル含量測 定結果を表 1に示す。 その結果、 実施例 1は、 比較例 1よりもポリフエノール含量が高か つた。 これは、 前記方法に示した方法により、 より精製度の高いホップ苞ポリフエノール を製造できたことを示している。
表 1
試料 ポリフヱノール含量 （％)
実施例 1 8 3 . 7 %
比較例 1 7 7 . 2 % 実施例 1 4 (虫歯菌の不溶性グルカン生成酵素に対する阻害作用）
実施例 1および比較例 1で得たホップ苞ポリフエノールについて、 中原らの方法 (K. Nakaliara,S. Kawabata, H.Ono, K. Ogura, Τ. Tanaka, Τ. Ooshima, and S. Hamada, Appl. Environ. Microbiol., 59, 968-973 (1993)) を参考にして虫歯菌の不溶性グルカン生成酵素 に対する阻害作用を検討した。 代表的な虫歯菌である S.sobrinus (A T C C保存菌株 33478) を培養し、 遠心処理により菌体と培養上清を分離した。 この培養上清を 50%硫安 で塩析し、 沈殿を透析して不溶性グルカン生成酵素の粗液を得た。 これらの酵素粗液、 試 験試料 （終濃度 200〃g/ml) 、 シュ一クロース （終濃度 50mM) を全量 750〃1の lOOmMリ ン酸カリウム緩衝液 (pH6.5)の混合溶液とし、 30°C、 16時間インキュベートした。 インキ ュべ一ト後、 混合液を 15,000rpm、 10分間遠心処理し、 上清を除いた後沈殿を lOOmMリ ン酸カリゥム緩衝液 (pH6.5)とエタノールの 1:1混合液で 3回洗い込んだ。 その沈殿を 1Nの 水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、 フエノ一ル硫酸法で糖の定量を行った。
実施例 1および比較例 1の阻害率を図 1に示す。 その結果、 実施例 1は、 比較例 1より も強い不溶性グルカン生成酵素阻害活性を示した。 これは、 本発明に示した方法により、 より有用な、 機能性の高いホップ苞ポリフエノールを製造できたことを示す。
産業上の利用可能性
本発明によれば、 ホヅプ苞を原料として、 従来のホップ苞ポリフエノールよりも精製度 の高いホップ苞ポリフエノールを得ることができた。 更に得られたホップ苞ポリフエノー ルは、 飲食品、 化粧品、 医薬品等として容易に利用することができた。

Claims

請求の範囲
1 . ホップ苞をアルコール水溶液にて抽出したのち、 その抽出液を、 残存アルコール濃度 2 v/v %以下まで濃縮し、 清澄化工程を施すことによりホヅプ苞ポリフエノールを製造す る方法。
2 . 請求項 1の方法で製造したホップ苞ポリフヱノ一ルを含有する飲食品。
3 . 請求項 1の方法で製造したホヅプ苞ポリフエノ一ルを含有する化粧品。
4 . 請求項 1の方法で製造したホップ苞ポリフエノ一ルを含有する医薬品。
5 . 抗炎症剤、 抗アレルギー剤、 歯垢形成抑制剤、 抗癌剤、 または癌細胞転移抑制剤であ る請求項 4記載の医薬品。
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