WO2000068196A1 - Dérivés de dihydropyrrole à substitution n - Google Patents

Dérivés de dihydropyrrole à substitution n Download PDF

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WO2000068196A1
WO2000068196A1 PCT/JP2000/002848 JP0002848W WO0068196A1 WO 2000068196 A1 WO2000068196 A1 WO 2000068196A1 JP 0002848 W JP0002848 W JP 0002848W WO 0068196 A1 WO0068196 A1 WO 0068196A1
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group
atom
substituted
alkyl
atoms
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PCT/JP2000/002848
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English (en)
French (fr)
Inventor
Shigeru Mio
Mitsuru Ito
Reiji Ichinose
Hideshi Okui
Toshiaki Iwasaki
Seiichiro Kodama
Jun Iwabuchi
Original Assignee
Sankyo Company,Limited
Nippon Kayaku Co.,Ltd.
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to an N-substituted dihydroxypyrrole derivative, a salt thereof, an intermediate thereof, and an agricultural chemical containing the N-substituted dihydroxypyrrole derivative as an active ingredient.
  • 3-phenyl-1,5-dihydropyrrole-2-one derivatives have been disclosed in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei.
  • N-substituted 1-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrole-12-one derivative having a directly bonded hetero atom there is no known N-substituted 1-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrole-12-one derivative having a directly bonded hetero atom.
  • the present inventors have conducted intensive studies on dihydroxypyrrole derivatives. They have found that they have an extremely excellent insecticidal activity and that they have an excellent herbicidal activity against various weeds, and thus completed the present invention.
  • the present invention has conducted intensive studies on dihydroxypyrrole derivatives. They have found that they have an extremely excellent insecticidal activity and that they have an excellent herbicidal activity against various weeds, and thus completed the present invention.
  • R 1 is a hydrogen atom; 6 alkyl group "the alkyl group, one C 3 ⁇ C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (said phenyl group is 1 or selected from the group consisting of halogen atom and C L ⁇ C 6 alkyl group May be substituted by 5 substituents), 1 or 2 Ce alkoxy groups (the alkoxy group may be substituted by 1 to 5 halogen atoms), 1 C 2 -C 6 Alkoxy group, one (C t Cg alkoxy) C 1 -C 6 alkoxy group, one benzyloxy group, one C i -C 6 alkylthio group, one to three halogen atoms, one A cyano group, one di (-alkyl) amino group or one 5- or 6-membered heterocyclic group ⁇ the complexed cyclic group contains 1 to 4 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms and is a halogen atom; atoms and ⁇ 6
  • Le group is yo substituted by 1 to 3 halogen atoms,), C 2 -C 6 alkynyl Group, phenyl group (the phenyl group may be substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a CLC 6 alkyl group), a 5- or 6-membered heterocyclic group ⁇ the heterocyclic group Contains 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and may be substituted by one to an alkyl group (the alkyl group may be substituted by one to three halogen atoms). Les ,. ⁇ , ⁇ .
  • alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms, 1 ⁇ to ⁇ alkoxy group or 1 fuunoxy group), a benzoyl group (the benzoyl group is Consists of a halogen atom and an alkyl group It may be substituted by 1 to 5 substituents selected from the group.
  • C 2 -C 8 alkoxy sikareboninole group di (C 1 -C 6 alkyl) -capable rubamoyl group, C 1 -C 6 alkylsulfoyl group or phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group is a halogen atom and And may be substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of 6 alkyl groups.
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represent a hydrogen atom, an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is A) substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an ⁇ alkyl group and an alkoxy group.), One or two alkoxy groups, one (C 1 To C 6 alkoxy) CL Ce alkoxy group, 1 to 13 halogen atoms or 1 5 or 6 membered heterocyclic group (the heterocyclic group is 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atom or nitrogen Containing an atom.
  • C 3 ⁇ C 7 cycloalkyl group C 2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group is optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms.), C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, Fuyuniru group ( those the phenyl group, a halogen atom, C t Ce alkyl group and ⁇ _ ⁇ .
  • 6 alkoxy force Les yo substituted by 1 to 5 substituents selected from Ranaru group.
  • 5 Moshiku is 6-membered heterocyclic group ⁇
  • the heterocyclic group contains 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and is a halogen atom and a C i Ce alkyl group (the alkyl group is 1 to 3 halogen atoms ) Is substituted with one or two substituents selected from the group consisting of force.
  • R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached, are a 4- to 7-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanegen ring ⁇ wherein the ring is 1 to 3 alkyl groups, 1 C 1 -C 6 alkoxy group, 1 (C i Ce alkoxy) Ci Ce alkoxy group, 1 di (C i Ce alkyl) amino group, 1 C 1 -C 4 alkylenedioxy group or one N-(-alkoxy) imino group, and at any position, a ring is an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by the formula NR 6 (Wherein, R 6 represents an ⁇ ⁇ alkyl group.). ⁇ ,
  • R 4 is a hydrogen atom, C 2 -C 1 .
  • Alkyl carboxy group (the alkyl carboxy group is one to three halogen atoms, one C. to C 7 alkyl carbonyloxy group, Pieces It may be substituted by a alkoxy group or one phenoxy group. ), C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group ⁇ the cycloalkylcarbol group is 1 to 4 substituents selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen atom, 1 or 2 C 1 -C 6 alkoxy groups, 1 or 2 cyano groups or 1 phenyl group (the phenol The group may be substituted by one CLCS alkoxy group.
  • C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (said alkenyl group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms.), Benzoiru group ⁇ said base Nzoiru group, a halogen atom and ⁇ Ce alkyl group (said The alkyl group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms or 1 phenoxy group.) 1 to 5 substituents selected from the group consisting of: 1 to 3 to 1 to 6 alkoxy groups; C 2 -C 7 alkylcarbonyloxy, 1 C 2 -C 7 alkoxycarbonyl, 1 C i Ce alkylthio, 1 C t Ce alkylsulfinyl, 1 C 1- It may be substituted by a C 6 alkylsulfonyl group, one phenoxy group, one cyano group or one nitro group.
  • a 4- to 6-membered heterocyclic carbonyl group ⁇ the heterocyclic carbonyl group contains 1 to 4 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and 1 to 3 ⁇ to ⁇ 6 alkyl groups (the alkyl The group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms.), 1 to 3 C 1 -C 6 alkoxy groups, 1 C 1 -C 6 alkylthio group or 1 halogen atom And may be condensed with a benzene ring.
  • (Phenylthio) carbonyl group ⁇ the (phenylthio) carbonyl group is substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and an ⁇ ⁇ alkyl group. May be replaced. ⁇ , (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group, (phenoxy) thiocarbonyl group (the (phenoxy) thiocarbonyl group is 1 to 5 carbon atoms selected from the group consisting of halogen atoms and d to C 6 alkyl groups.
  • A is a ⁇ Cs alkyl group (the alkyl group is substituted with 1 to 13 halogen atoms.), A halogen atom, a Ct Ce alkoxy group (the alkoxy group is 1 to 5 May be substituted by a halogen atom.), ⁇ ⁇ . 6 alkylthio group, A phenyl group (the phenyl group may be substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group), a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is 1 to 4 oxygen Containing atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, halogen atoms and ⁇ ⁇ .
  • n an integer of 1 to 5
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • ⁇ - ⁇ alkyl group is, for example, methyl, ethyl, propynole, isopropinole, butynole, isobutynole, sec-butynole, tert-butynole, pentynole, 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylbutynole, 1-methylpentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylinobutyl, 2,2-dimethylbutyl and 1,1-dimethylbutyl It is a linear or branched alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (to alkyl group), more preferably 1 to 3 carbon atoms. And more preferably a straight-chain or branched-chain alkyl group (-alkyl)
  • One or two alkyl groups (to alkyl groups), and particularly preferably a methynole group.
  • the “C 3 -C 7 cycloalkyl group” is, for example, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutynole, cyclopentyl, cyclohexanol, and cycloheptyl.
  • An alkyl group preferably a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms (C 3 -C 6 cycloalkyl group), more preferably a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms.
  • the “halogen atom” is, for example, a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom, more preferably a chlorine atom or It is a fluorine atom, even more preferably a chlorine atom.
  • a phenyl group substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group includes, for example, chlorophenyl, Triphenylenole, dichlorophenynole, diphnole olophenynole, chlorophlenolenophenyle, trichloride phenynole, triflenolenophenyl, pentafluorophenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, trimethinole phenynole, tetramethinolephenyl , Such as ethyl phenyl, ethyl methyl phenyl, propyl phenyl, isopropyl phenyl, butyl phenyl, tert-butyl phenyl, pentino phenyl, hexyl phenyl, methyl phenyl and
  • ⁇ - ⁇ alkoxy group is, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentoxy, isopentoxy, 2-methylbutoxy, neopentoxy, 1 1 to 6 carbon atoms, such as -ethylpropoxy, hexyloxy, 1-methylpentoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy and 2-ethylbutoxy
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms preferably an alkoxy group
  • more preferably a carbon number of 1 to 4 carbon atoms are preferably a carbon number of 1 to 4 carbon atoms.
  • ⁇ - ⁇ alkoxy group substituted by 1 to 5 halogen atoms includes, for example, chloromethoxy, 2-chloroethoxy, 3-chloropropoxy, 4-chlorobutoxy, 6_ Black hexinoleoxy, phnoreolomethoxy, diphnorelomethoxy, trifrenolemethoxy, 2-funoleoethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-triphnoleethoxy, 1,1,2,2,2-ethoxy
  • halogen atoms such as 2-pentafluoroethoxy and fluorochloromethoxy, preferably the same or different
  • C 2 -C 6 alkenyloxy group includes, for example, buroxy, 2-Propenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methynole 2-butene-noroxy, 2-buteninoleoxy, 3-methyl 2-butenoxy, 1-methyl-2-buteninoleoxy
  • a straight-chain or branched-chain Arukeniruokishi group (C 3 -C 6 Arukeniruokishi group), more preferably a carbon number of 3 to 5 straight-chain or branched-chain Arukeniruokishi group (C 3 -C 5 alkenyloxy group), and still more preferably, a linear or branched alkenyloxy group having 3 or 4 carbon atoms (C 3 -C 4 alkenyloxy group).
  • the “(CLCS alkoxy) C 1 -C 6 alkoxy group” is, for example, methoxymethoxy, methoxetoxy, methoxypropoxy, methoxybutoxy, methoxypentynoleoxy, methoxyhexoleoxy, ethoxymethoxy, ethoxy.
  • One of the foregoing such as ethoxy, ethoxypropoxy, isopropoxymethoxy, isopropoxymethoxy, tert-butoxymethoxy, tert-butoxychetoxy and hexyloxyhexyloxy;
  • the alkoxy group" is substituted by " ⁇ alkoxy” ⁇ ( ⁇ alkoxy) ⁇ ⁇ Ji 4 is an alkoxy group ⁇ , more preferably a the " ⁇ ⁇ 3 alkoxy group” is substituted " ⁇ ⁇ 3 alkoxy group” ⁇ ( ⁇ - alkoxy) - alkoxy group ⁇ , more preferably, the " ⁇ ⁇ Ji 2 alkoxy group” is said to have been replaced " ⁇ ⁇ 2 alkoxy group", still more preferably, main Tokishime butoxy group, Etokishime butoxy group, 2-main Tokishieto alkoxy group or a 2-Etokishetokishi group It is.
  • alkylthio group means, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio, 2-methylbutylthio, 1-methylbutylthio, Straight or branched chain with 1 to 6 carbon atoms, such as methylpentinorethio, neopentylthio, hexylthio, 1-methylhexylthio, 3,3-dimethylbutylthio and 2,2-dimethylbutylthio
  • An alkylthio group preferably a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms (to alkylthio group), more preferably Suitably, it is a straight-chain or branched-chain alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms (up to 3
  • di ( ⁇ . 6 alkyl) amino group for example, Jimechirua amino group, such as Jechiruamino group, Jipuropiruamino group, diisopropyl ⁇ amino group, the jib Chiruamino groups and di Kishiruamino group
  • the " ⁇ A 6- alkyl group is an amino group having two bonds
  • the " ⁇ -alkyl group is an amino group ⁇ di (-alkyl) amino group ⁇ having two bonds
  • more preferably ⁇ -C 3 alkyl group '' is an amino group having two bonds
  • the ⁇ -C 2 alkyl group '' is an amino group having two bonds, and particularly preferably a dimethylamino group.
  • “5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms)” is, for example, a furyl, chenyl, pyrrolyl, pyrazolyl , Imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxaziazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazur, pyridaziel, tetrahydrofuranyl, 1,3-dioxolanil, tetrahydranil, tetrahydranil, tetrahydranil A saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 4 oxygen, sulfur or nitrogen atoms in the ring, such as xanyl, pyrrolidyl, piperidyl and morpholy
  • a heterocyclic group and more preferably a pyridyl group, a chel group, a tetrahydrofuryl group or a dioxoral group as a substituent of the alkyl group of RR 2 and R 3 , and particularly preferably , a pyridyl group, a thienyl group or Jiokisoraniru group, most preferably a di Okisoraeru group, as R 1 or a, even more preferably, pyridyl group, Choi - group, in Tetorahi Dorofuraniru group or Jiokisoraeru group And particularly preferably a pyridyl group, a thienyl group or a dioxolar group, most preferably a pyridyl group or a thienyl group, and even more preferably as a group contained in R 4.
  • one oxygen It is a 5- or 6-membered heterocyclic group containing an atom or a nitrogen atom, particularly preferably a pyridyl group, a cyenyl group or a tetrahydrofuranyl group, and most preferably a tetrahydrofuranyl group.
  • a ⁇ Ce alkyl group substituted by 1 to 3 halogen atoms includes, for example, chloromethinole, bromomethyl, fluoromethyl, trifluoromethylinole, eodomethinole, chloroethinole, trifinolelotinole, cloguchipropinole, And the same or different 1 to 3 of the above-mentioned "halogen atoms" are substituted with the above-mentioned "-alkyl group", such as tert-butyl, pentyl and hexyl, preferably 1 to The above-mentioned FCLC 4 alkyl group substituted by three chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms '', and more preferably, the above-mentioned ⁇ -alkyl group '' substituted by one to three chlorine atoms or fluorine atoms. .
  • Oite, androgenic atom to "and ⁇ ⁇ 6 alkyl group (the alkyl group may. Which is substituted by 1 to 3 halogen atoms) 1 or 2 selected from the group consisting of
  • a 5- or 6-membered heterocyclic group substituted by a substituent of ⁇ is, for example, chloropyridinole, Dioxolael, Fluoropyridinole, Phenoleo-Chenyl, Fluorodioxolael, Difluoropyridyl, Difluo, Phytoxorinole, Bromopyridinole, Bromocenyl, Promodioxorainole, Dibromopyridyl, Eodopyridyl, Methylpyridyl, Dimethylpyridyl, Dimethylpyridyl Pyridyl, isopropyl pyridi Butylpyridyl, tert-buty
  • substitutions chlorine atom, full Tsu atom, a bromine atom, the " ⁇ ⁇ 0 4 alkyl group” and “1 to 3 chlorine atoms, a fluorine atom or a bromine atom Selected from the group consisting of CC 4 alkyl group "that was A saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 oxygen atoms or nitrogen atoms in a ring, which is substituted with one or two same or different substituents; More preferably, the same or selected from the group consisting of chlorine atom, fluorine atom, the above-mentioned ⁇ -alkyl group '' and ⁇ C t Cs alkyl group substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms '' A ⁇ saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or two oxygen or nitrogen atoms in the ring '' substituted with one or two different substituents, and even more preferably A pyr
  • R 1 of the present invention “1 C 3 -C 7 cycloalkyl group, 1 phenyl group (the phenyl group is 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group) . which may be substituted by a group), one or two ⁇ - alkoxy group (said alkoxy group may be substituted by 1 to 5 halogen atoms), one C 2 -C 6 Aruke -.
  • Ruokishi group one (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 an alkoxy group, one Benjiruokishi group, one C 1 -C 6 alkylthio group, 1 to 3 C androgenic atom, one A cyano group, a di (C i Ce alkyl) amino group or a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 4 oxygen, sulfur or nitrogen atoms) , 1 or 2 substituents selected from the group consisting of Nono androgenic atoms and CC 6 alkyl group
  • the alkyl group substituted by) is, for example, a cyclopropylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexyl butynole, benzinole, (4-chloropheninole) methinole, or (4-methinolephene-norre)
  • Methinole pheninolebutinole, methoxymethyl, eth
  • the 6 membered heterocyclic group "is substituted is" ⁇ alkyl group ", the good applicable, one of the" C 3 -C 7 cycloalkyl group ", one phenyl group, one of the" salt atom, a fluorine atom, a bromine atom and ⁇ .
  • One Benjiruokishi group one of the r C t C alkylthio group ", 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atom or bromine atom, one Shiano group, one of the" di (C t -C 4 Alkyl) amino group ”and one“ 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is
  • C 2 -C 6 alkenyl group includes, for example, butyl, 2-chlorobi
  • Straight or branched chain with 2 to 6 carbon atoms such as 1-methynole_2_butynole, 3_butynole, 1-pentenole, 2_pentenyl, 1-hexenyl and 5-hexenyl
  • a straight-chain or branched-chain alkyl group having 3 to 5 carbon atoms C 3 -C 5 alkyl group.
  • Examples of the “-nore group” include, for example, 3 chloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propininole, 3-funoleol-2-propininole, 3,3-difuzoleone 2-prodinole 1 to 3 identical or different, such as ninole, 4,4-dichloro-1-3-buteninole, 5,5-diclo-1,4-pentenole and 4,5,5-trifluoro-4-pentyl Pieces of said
  • the above-mentioned ⁇ C 2 C 6 alkenyl group '' substituted by ⁇ halogen atom '' is preferably the same or different, wherein the same or different 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms are substituted
  • C 2 C 6 alkyl group refers to a carbon atom such as, for example, ethur, 2-propinole, 1-methylprobyl, 2-butynyl, 2-pentiel, 2-bexyl and 5-xynyl.
  • the number is 2 to 6 straight-chain or branched-chain alkynyl group, preferably a linear or branched alkynyl group having from 3 to 5 carbon (C 3 C 5 7 Rukiniru group), more preferably Is a linear or branched alkynyl group having 3 or 4 carbon atoms (C 3 C 4 alkynyl group), and more preferably a 2-propynyl group.
  • a 5- or 6-membered heterocyclic group substituted by one C 1 C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms.)
  • alkylcarbonyl group includes, for example, acetyl, propyl pioninole, propynolecarbonyl, isopropylcarbonyl, butylcarbonyl, sec-butynolecarbonyl, isobutylcanoleboninole, tert-butylcarbonyl, 1 to 1 carbon atoms, such as pentinole, pentyl-1-carbonyl, 2,2-dimethyl-11-propylcarbonyl, hexylcarbonyl, heptinolecarboel, octylcarbonyl and nonylcarboel
  • a carbonyl group to which a straight-chain or branched-chain alkyl group having 9 carbon atoms is bonded preferably a carbonyl group having a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 7 carbon atoms (C 2 -C 8 alkyl Cal Poni Le group), more
  • (C 2 -C 5 alkylcarbonyl group) particularly preferably a 2,2-dimethylpropionyl group, a 2,2-dimethylbutyryl group, a 3,3-dimethylbutyryl group or an acetyl group. is there.
  • Alkylcarbonyl group is, for example, methoxyacetyl , Ethoxyacetyl, isopropoxyacetyl, phenoxyacetyl, 3-phenoxypropiole, chloroacetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, 3-chloropropioel, 2,2-dimethylino-3-chloro 1 to 3 identical or different “halogen atoms”, 1 identical r ⁇ Ce alkoxy group, or 1 identical or different, such as propionyl, 2-chloro-2-methinolepropionyl and 2-methoxynonyl
  • ⁇ to alkylcarbonyl group substituted by a phenoxy group, preferably 1 to 3 identical or different chlorine atoms, Or bromine atom, it
  • ⁇ a benzoyl group substituted by 1 to 5 halogen atoms or one C 1 to C 6 alkyl group '' is, for example, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, trichlorobenzoyl, Benzoyl, Funofole, Benzoinole, Trifole, Benzore, Trifole
  • 1 to 5 of the above-mentioned "halogen atoms" or one of the above-mentioned " ⁇ to 6 alkyl groups such as isopropyl benzoyl, butyl benzoyl, tert-butyl benzoyl, pentyl benzoyl and hexyl benzoyl
  • Is a bonded benzoyl group preferably the same or A different one to three chlorine atoms, a fluorine atom or a bromine atom, or one benzoyl group to which the above-mentioned ⁇ -
  • the “C 2 -C 8 alkoxycarbonyl group” is, for example, methoxy carbonyl nonole, ethoxy carbonyl, propoxy carbonyl, butoxy carbonyl, sec-butoxy carbonyl, isobutoxy carbonyl, cyclobutoxy, etc.
  • C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group and more preferably, a carbonyl group (C 2 -C 4 alkoxy carbonyl group) in which a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is bonded. And further more preferably, a carboxyl group (C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group) to which an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms is bonded. Is a methoxycarbonyl group.
  • the “di (C i Ce alkyl) caproluvyl group” is, for example, a dimethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a dipropylaminocarbonyl group, a diisopropylaminocarbonyl group, a dibutylaminocarbonyl group.
  • Two identical or different “C 1 -C 6 alkyl” such as a carbonyl group and a dihexylaminocarbonyl group are a radical group bonded to a nitrogen atom, and are preferably the same or different.
  • the ⁇ FCLSCS alkylsulfonyl group '' includes, for example, methylsulfonyl, ethynolesnorhenol, isopropizolezolefoninole, propynolesnorrenhonyl, pentinolesulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl
  • a phenylsulfonyl group substituted by 1 to 5 halogen atoms or one ⁇ -alkyl group means, for example, phenylphenylsulfonyl, dichlorophenylenolesnolehoninole, trichlorophenyl Ninores Nolehoninole, Fuzoreno Feninole Snorehoninore, Diphnoleolopheninolesnorehoninore, Trifnoleolofeninolenolehoninole, Pentafuzoleno mouth Phenylsulfonyl, Bromophenyl Sulfonyl, Edophene-nore Snorlefonole Olofenis Lesnolehoninole, Methinolefenenolesnolehoninole, Etinolefeninolesnolehoninole, Propy
  • fluorine or bromine atom or one of the phenylalanine sulfonyl group " ⁇ ⁇ 4 alkyl group” is substitution, and more Preferably, they are the same or different 1 to 3 chlorine or fluorine atoms or a phenylsulfonyl group substituted by the above-mentioned ⁇ -alkyl group '', and still more preferably, the same or different 1 or 2 Is a phenylsulfoninole group substituted by a chlorine atom or a fluorine atom, or the above-mentioned “ ⁇ to 2 alkyl group”.
  • the groups are, for example, black fenole, fenoleolopheninole, bromophenole, odofenore, dichlorofeneole, diphneoleofe-nole, chlorophneolenofe-nore, triclope fenenore, trifnole , No ⁇ 0 —Funoleolofeninole, Methinole Feinore, Dimethinolefenore, Trimethinolefenore, Tetramethylenofe-Nore, Ethylphenyl, Ethylmethylphenyl, Propinolephenyl, Isopropinolefenole, Butinole Nin
  • R 2 and R 3 of the present invention “one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a halogen atom, ⁇ ⁇ .
  • 6 alkyl group and ⁇ ⁇ alkoxy group May be substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of), 1 or 2 ⁇ to 6 alkoxy groups, 1 (to anoreoxy) to anoreoxy group, and 1 to 13 C 1 -C 6 substituted by a halogen atom or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the complex ring group contains 1 to 4 oxygen, sulfur or nitrogen atoms).
  • Alkyl group includes, for example, cyclopropylmethyl, cyclopropylethylenole, cyclohexynolemethinole, benzyl, 1-phenylenetinole, 1-phenylinolepropynole, 2-phenylenoletinole, 4-phenylenoletinolate, 4-phenylenoletinolate, Nginore, Bromobenzinole, phnoleo benzonole, dichlorobenzinole, diphnoleo benzonole, no.
  • alkoxy groups '' the same or different, from 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms, or one saturated or unsaturated ring containing 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms in a ring.
  • the “mono (-alkyl) amino group” includes, for example, the above-mentioned “- ⁇ ” such as a monomethylamino group, a monoethylamino group, a monopropylamino group, a monoisopropylamino group, a monobutylamino group and a monohexylamino group.
  • a ⁇ alkyl group is one bonded to an amino group, preferably a said” ⁇ 4 amino group alkyl group "is bonded one ⁇ mono ( ⁇ alkyl) amino group ⁇ , more preferably the a ' ⁇ Ji 3 alkyl group "amino group which is bonded one, even more preferably more, an amino group wherein" ⁇ - ⁇ alkyl group "is bonded one, particularly preferred, Monomechirua It is a mino group.
  • a “4- to 7-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanegen ring ⁇ wherein the ring is an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by the formula NR 6 at any position, , R 6 represents a CLCS alkyl group.)
  • Is for example, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, N— Methynoreviperazine, cyclohexene, cyclopentene, oxolane, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiolane, and 5,6-dihydro-4H— [1,3]
  • a 4- to 7-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanegen ring such as
  • a 4- to 6-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanegen ring wherein the ring is represented at any position by an oxygen atom, a sulfur atom or a formula NR 6 Wherein R 6 represents an alkyl group.
  • R 6 represents an alkyl group.
  • the ⁇ C 1 C 4 alkylenedioxy group '' is a straight-chain having 1 to 4 carbon atoms such as a methylenedioxy, ethylenedioxy, trimethylenedioxy or tetramethylenedioxy group. It is an alkylenedioxy group, preferably a methylenedioxy group, an ethylenedioxy group or a trimethylenedioxy group, more preferably an ethylenedioxy group or a trimethylenedioxy group.
  • the “N-( ⁇ alkoxy) imino group” is, for example, N-methoxyimino, N-ethoxyimino, N-propoxyimino, Nfsopropoxyimino, N-butoxyimino, N-pentynoleoxyimino.
  • the above-mentioned “-alkoxy group” is an imino group bonded to a nitrogen atom, such as an N-xysiloximino group, and preferably, the above-mentioned “ ⁇ -alkoxy group” is an imino group (N-( ⁇ ⁇ 4 alkoxy) imino group ⁇ , more preferably a the " ⁇ 3 Anorekokishi group” bonded to the nitrogen atom is imino group ⁇ N- (CL CS alkoxy) imino amino group ⁇ , suitably even more Is an imino group ⁇ N— (CL CS alkoxy) imino group ⁇ in which the above “ ⁇ alkoxy group” is bonded to a nitrogen atom.
  • “1 to 3 C 1 C 6 alkyl groups, 1 C 1 C 6 alkoxy group, 1 (C 1 C 6 alkoxy) C 1 C 6 alkoxy group, 4- to 7-membered cycloalkyl substituted by one di (C 1 C 6 alkyl) amino group, one C 1 C 4 alkylenedioxy group or one N— (CL CS alkoxy) imino group A can, cycloalkene or cycloalkanegen ring ”is, for example, 3-methyl Cyclopentane, 3-Methoxycyclopentane, 3,4-Dimethinolecyclopentane, 2-Methynolecyclohexane, 3-Methynolecyclohexane, 4-Methylcyclohexane, 3,5-Dimethy / lecyclohexane, 4 _ Ethyl ⁇ cyclohexane, 4-propynolecyclohexan
  • C 2 -C 7 alkylcarbonyloxy group includes, for example, acetyloxy, propionyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarboxyoxylenoyl, butylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy, isobutyro Such as tinolecanolevonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, pentylcarboxyloxy, pentinole-2-carbonyloxy, 2,2-dimethinole-1-propylcarboxyloxy and hexylcarbonyloxy, A carbonyloxy group to which a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded, preferably a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is bonded.
  • Carbonyloxy group (C 2 -C 5 alkylcarboxy group), more preferably 1 carbon atom And a carbonyloxy group (C 2 -C 4 alkylcarbonyloxy group) to which a linear or branched alkyl group of 1 to 3 is bonded, and even more preferably an acetyloxy group.
  • R 4 of the present invention "1 to 3 halogen atoms, one C 2 -C 7 alkyl force Ruboninoreokishi group, one CLCS alkoxy group or one C 2 is substitution by phenoxy group -C
  • the ⁇ 10 alkylcarbonyl group '' includes, for example, chloropropionyl, methylenolchloropropiol, dimethyl-chloropropionel, dimethylacetoxypropioninole, methoxyacetyl, ethoxyacetyl, methyl-1-methoxypropionyl, methyl one ethoxy-propionyl, such as methyl Ichime Tokishibutanoiru and Fuenoki Shiasechiru, the same or different 1 to 3 of the "halogen atom", one of the "c 2 to c 7 alkylcarbonyl O alkoxy group", one The above A "xy group” or the above-mentioned " ⁇ -.
  • Alkylcarbonyl group substituted by one phenoxy group, preferably 1 to 3 identical or different chlorine, fluorine or bromine atoms
  • the ⁇ C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group '' includes, for example, cyclopropynolecarbonole, cyclobutylcanolebol, cyclopentylcanolebonyl, cyclohexylcarbonyl, cycloheptylcarbonyl, etc.
  • a phenyl group substituted by one C 1 -C 6 alkoxy group is, for example, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, propoxyphenyl, It is a fuel group to which one of the above-mentioned ⁇ C 1 -C 6 alkoxy groups '' is bonded, such as isopropoxy phenol, butoxy phenol, pentoxy phenol and hexyl oxy phenol, and is preferably A phenyl group to which one of the above-mentioned ⁇ -alkoxy groups '' is bonded, more preferably a phenyl group to which one of the above-mentioned r C t C g alkoxy groups is bonded, and even more preferably And an ethoxyphenyl group.
  • R 4 of the present invention “1 to 4 substituents selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen atom, 1 or 2 Ci Ce alkoxy groups, 1 or 2 cyano groups or A C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group substituted by one phenyl group (the phenyl group may be substituted by one C 1 -C 6 alkoxy group) is, for example, methyl Cyclopropanecarbonyl, dimethylcyclopropanecarbonyl, trimethylcyclopropanecarbonyl, tetramethylcyclopropanecarbonyl, methyldichlorocyclopropanecarbonyl, cyanocyclopropanecarbonate, pheninolecyclopropanecarbonate, (ethoxyphene Nore) cyclopropane calboninole, (ethoxyphenole) dichlorocyclopropane canolebonino Les, Met / Recyclo Pentane Kano levo Nin
  • C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group includes, for example, acryloyl, 2-butenoyl, methylatariloyl, 3-butenoyl, 2 pentenoyl, 4-pentenoyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Has 2 to 6 carbon atoms, such as —methyl-1-butenoyl, 1-cyclohexenecarbonyl, 1 ⁇ cyclopentenecarbonyl, 2-hexenoyl, 5_hexenoyl, 1-heptenoyl and 6-heptenoyl
  • a carbonyl group to which a linear or branched alkenyl group is bonded preferably a carbonyl group to which a linear or branched alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms (C 3 -C 6 alkenyl) Carbonyl group), and more preferably a carbonyl group (C 3 -C 5 alkenyl alkenyl group) having
  • the ⁇ C 3 -C 7 alkenyl alkanol group substituted by 1 to 3 halogen atoms '' is, for example, chloroacryloyl, dichloroacryloyl, trichloroatarylonole, bromoatarylonole,
  • a Luke Lupo group preferably a said the same or different 1 to 3 chlorine atoms, a fluorine atom or a bromine atom is substituted" C 3 -C 6 alkenylcarbonyl group ", Ri preferably, the same or different 1 or 2 chlorine atoms or pre Symbol fluorine atom-substituted "C 3 -C 5 alkenyl group", preferably even more Is a C 3 -C 4 alkenylcarbonyl group substituted by one or two chlorine atoms.
  • "1 to 3 ⁇ 6 alkyl group is a halogen atom or substituted by one phenoxy group
  • a halogen atom or substituted by one phenoxy group for example, Monofu Noreoromechinore, Ziv Honoré Oro methylcarbamoyl Honoré , Trinoleolomethinolle, Black mouth diphnoleolomethinole, Trinoleoloechinole, phenoxymethinole, fenoxheti / re, phenoxypropizole, phenoxybutyl, phenoxypentyl and phenoxyhexyl
  • 1 to 3 "halogen atoms" or the above " ⁇ to 6 alkyl groups” substituted by one phenoxy group preferably the same or different 1 to 3
  • ⁇ -. 4 alkyl group more preferably, the above-mentioned "-alkyl group” substituted by the same or different 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms or 1 phenoxy group, Even more preferably, it is a trifluoromethyl or phenoxymethyl group.
  • rC i Ce alkylsulfiel group is, for example, methylsulfinoleno, ethinoresnorefinole, propinoresnorefiele, isopropylsulfinole, petitnoresnorefine-nore, tert-butino
  • R 4 of the present invention 1 selected from the group consisting of “halogen atom and ⁇ to 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms or 1 phenoxy group)” to 5 substituents, 1 to 3-alkoxy group, one C 2 -C 7 alkylcarbonyl O alkoxy group, one C 2 -C 7 alkoxycarbonyl two group, one C 1 - C 6 alkylthio group, one C 1 -C 6 alkyl sulfide El group, substituted by one C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one phenoxy group, one Shiano group or one nitro group
  • the benzoyl group include, but are not limited to, chlorobenzoyl, dichlorobenzoyl, triclobenzoyl, methynolebenzoyl, dimethylolbenzoyl, trimethinobenzoyl, methoxybenzoyl, dimethylbenzo
  • a “4- to 6-membered heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic carboel group contains 1 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and may be bonded to a benzene ring.)
  • J represents, for example, chromancanoleboninole, benzodioxolecarbonyl, pyridincarbonyl, pyrimidinecarbonyl, pyrazinecarbyl, pyridazinecarboninole, pyrazolecarbol, thiazonolecarbonyl, oxazolecarbonyl, isoxanolcarbonyl 1 to 4 in the ring, such as oxazonorecanoleboninole, thiadiazonorecanolebonil, oxetanecarbonyl, N-monorephorin canoleponinole, tetrahydrofurancarbonyl and tetrahydroviranecarbonyl
  • a carbonyl group to which a 6- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring is bonded preferably containing 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms in the ring, and condensed with a benzene ring Good, 4 to 6 membered saturated or unsaturated
  • a carbonyl group to which a heterocyclic ring is bonded more preferably benzodioxolecarbonyl, pyridinecarbonyl, N-morpholinecarbonyl, oxetanecarbon, pyrazolecarbonyl, thiadiazolecarbonyl, pyrimidinecarbonyl or chromancanoleboninole. Group.
  • “1 to 3 alkyl groups (the alkyl groups may be substituted with 1 to 3 halogen atoms)”, 1 to 3 alkyl groups, 1 to 6 alkoxy groups, ⁇ ⁇ Ji 6 alkylthio group or one 4-6 membered heterocyclic Karuboeru group substituted by halogen atom” for example, methyl pyridinecarboxamide - le, Mechirubi Li spermidine carbonyl, triflumizole Ruo Russia methyl pyridinecarboxylate - le, methyl 1-thiomethylpyrimidinecarbonyl, thiomethyl-1-trifluoromethylpyrimidinecarbonyl, dimethinolepyrazolecanolebonyl, methyl-1-trifluoromethylpyrazolcarbonyl, methylthiazolecarbonyl, methylthiaziazolecarbonyl, methyloxetanecarbon and Identical or different, such as methyltetrahydrofurancarbol And 1 to 3 of the "
  • C 1 -C 3 alkoxy group one of the " ⁇ alkylthio group” or one salt
  • a benzodioxonocarbonyl, pyridinecarbonyl, N-morpholinecarbonyl, oxetanecarbonyl, pyrazolecarbonyl, thiadiazolecarbonyl, pyrimidine canoleponinole or chroman force / repoenol group to which an atom or a fluorine atom is bonded.
  • the “5- or 6-membered heterocyclic group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a ⁇ -. 6 alkyl group” is, for example, chlorovirazolyl , Methylpyrazolyl, Dimethylvirazolyl, Black Methylinopyrazolinole, Black Mouth Pyridyl, Fluoropyridinole, Methylpyridyl, Chlorpyrimidinyl, Methylpyrimidinyl, Methyltetrahydrofuranyl, Methyltetrahydroviranol-Methyldi
  • the same or different ones selected from the group consisting of the above-mentioned “no, halogen atom” and the above-mentioned “CC 6 alkyl group” such as Or the above "5- or 6-membered heterocyclic group substituted by two substituents (the heterocyclic group is
  • R 4 of the present invention “1 to 3 halogen atoms, 1 C 1 to C 6 alkoxy group, 1 CL Ce alkylthio group, 1 phenyl group (the phenyl group is a nitrogen atom 1 to 5 substituents selected from the group consisting of C i ⁇ C 6 alkyl group It has been replaced.
  • one 5 or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is 1 ⁇ optimum 4 oxygen atoms, a sulfur atom or a nitrogen atom, a halogen atom and C 1 -C 6 7 alkyl group A C 2 -C 8 alkoxycarbonyl group substituted by 1) or 2) substituents selected from the group consisting of, for example, 2-methoxyethoxycanoleponyl, 2-isopropoxyethoxycarbonyl, 2 —Phenoxhetoxycyanoleboninole, 2-methylthioethoxycarbonyl, 2-tetrahydrofuranylmethoxycarbonyl, 3-chloro-2,2-dimethylpropoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbo two Le, such as the same or different 1 to 3 of the "Nono Rogeshi atom", one of the "C 1 -C 6 alkoxy group , 1 ⁇ C 1
  • Saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group '' or one ⁇ one or the same or different one selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a C 1 -C 4 alkyl group The above-mentioned ⁇ C 2 -C 6 -substituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms in the ring substituted by two substituents '' C 8 alkoxycarbonyl group '', more preferably, the same or different 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, one of the above-mentioned ⁇ C 1 -C 3 alkoxy group '', one of the above “To alkylthio group”, one phenyl group or one “ring”
  • the “C 4 -C 7 cycloalkoxycarbonyl group” includes, for example, Such a carbonyl group to which a cycloalkoxy group having 3 to 6 carbon atoms is bonded, preferably a carbonyl group to which a cycloalkoxy group having 4 to 6 carbon atoms is bonded (C 5 to C 5 a 7 cycloalkyl Ano record alkoxy Cal Boniru group), more preferably a carbonyl group bonded cycloalkoxy group is a 5 or 6 carbon atoms (C 6 ⁇ C 7 cycloalkoxy group), preferably more than Is a cyclopentoxycarbonyl group.
  • the “C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group” is, for example, butyloxycarbonyl, 2-propininoleoxycarbonyl, 1-methyl-12-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2 —Propenyloxycarbonyl, 2-butenyloxycarbonyl, 3-methyl_2-butyroxycarbonyl, 1-methinole — 2-butenyloxycanoleboninole, 3-butenyloxy A carbonyl group to which a straight-chain or branched-chain alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as carbonyl, 2-pentenyloxycarbyl and 5-hexyloxycarboell is bonded.
  • C 3 -C 7 alkynyloxycarbonyl group” ′ is, for example, propargyloxycarbonyl, 1,1-dimethylpropargyloxycarbonyl, 3 A carbonyl having a straight-chain or branched-chain alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, such as butyninoleoxycarbonyl, 4-pentienoleoxycarbonyl, and 2-hexynyloxycarbonyl.
  • a carboxyl group (C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl group) having a linear or branched alkynyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably Is a carbonyl group (C 4 -C 6 alkynyloxy group) to which a linear or branched alkynyloxy group having 3 to 5 carbon atoms is bonded, and still more preferably, It is a methylbuteryl group.
  • the “(C t Ce alkylthio) carbonyl group” includes, for example, (methinorethio) canolebonel,
  • it is a carbonyl group to which a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms is bonded, and more preferably, a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is bonded.
  • the “(phenylthio) carboyl group substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group” is, for example, a (chlorophenylthio) canolepo -Nore, (dichloro mouth fenylthio) canoleboninole, (trichloro mouth phenylthio) carbonole, (fluorophenylthio) carbonyl, (diphenylolefurofurio) force / repo-norre, (triphenololenophenylenole) (Cho) Canolepo-Nore, (Pentafluoropheninolethio) Canolebonil, (Bromophenol-thio) Canolebo 2 Nore, (Edofueruchirio) Canoleponinore, (Chlorofluorophenylthio) Carbononole, (Mechinor
  • the “(C 1 -C 6 alkoxy) thiocarboyl group” is, for example, (methoxy) thiocarbonyl, (ethoxy) thiocarbonyl, (propoxy) thiocarbonyl, (isopropoxy) thiocarbonyl, (butoxy) thiocarbonyl.
  • a thiocarbonyl group ⁇ (CtCT norecoxy) thiocarbonyl group ⁇ to which a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is bonded, and more preferably a carbon number
  • a 1 to a 3 straight chain or branched chain Chio carbonyl group alkoxy group bonded ⁇ ( ⁇ ⁇ 3 alkoxy) Chio carbonyl group ⁇ still more preferably, (main butoxy) Chio carbonyl group or ( Ethoxy) is a thiocarbonyl group.
  • substituted by halogen atoms and ⁇ 6 1 to 5 substituents Ru is selected from the group consisting of alkyl groups (phenoxy) Chio carbonyl group", where example embodiment, (Kurorofuenokishi) Chiokarubo two Nore, (dichlorophenoxy) thiocarbinole, (trichlorophenoxy) thiocarber, (fluorophenoxy) thiocarbonyl, (difluorophenoxy) thiocarbonyl, (trifluorophenoxy) thiocanolepo-norre, (pentafu) 'Fluorofenoxy) thiocarbonyl, (bromophenoxy) thiocanoleboninole, (eodophenoxy) thiocarbonyl, (chlorofluorophenoxy) thiocarbonyl, (methinolephenoxy) thiocarbol, (ethylfurenoxy)
  • the “C 2 -C 7 alkyldithiocarbonyl group” includes, for example, methyl dithiocanolebonyl, ethyldithiocarbinole, propyldithiocarbonyl, isopropyl pinoresticarbonyl, butyldithiocarbonyl.
  • a thiocarbonyl group (C 2 -C 6 alkyldithiocarber group) to which a linear or branched alkylthio group having 1 to 5 carbon atoms is bonded, more preferably A thiocarbonyl group (C 2 -C 5 alkyldithiocarbonyl group) having a straight-chain or branched-chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms; a number of straight or branched chain alkyl thio group Chio carbonyl group attached (C 2 -C 4 alkyl di Chio carbonyl group), particularly preferably, methyl di Chio group or E chill di Chio carbonyl It is.
  • halogen atom and ⁇ 6 has been phenylalanine di Chio carbonyl group substituted by 1 to 5 substituents Ru is selected from the group consisting of alkyl group", for example, black hole Hue Interview Bruno registration Chio Kano Levonizole, dichloropheninoresitica canolepo-nore, trichlorophenodiresiocarbonyl, fluorophenyldithiocarbonyl, difluorophenyldithiocanolepole, trifluorophenyldithiocarbonyl, pentafluorophenol Nolesithiocarbinole, bromophenyldithiocarbonate, eodophenyldithiocanoleboninole, chlorofluorophenesolecitiocarbonyl, methylpheninoresicarboninole, ethylphenyldithiocarbole, propylf Enildicioka Boenor
  • halogen atom and a phenoxy group substituted with 1 to 5 substituents Ru is selected from the group consisting of ⁇ 6 alkyl group
  • ⁇ 6 alkyl group for example, Kurorofueno alkoxy, dichloro phenoxyethanol, trichloroacetic phenoxyethanol , Phenololenophenoxy, dibenzoolenophenoxy, trifolenorenophenoxy, pentaphenolenophenoxy, bromophenoxy, rhodophenoxy, chlorofluorophenoxy, methinolephenoxy, ethylphenoxy, propinolephenoxy, isopropyl phenoxyethanol, Buchirufuenoki shea, tert- Buchirufuenokishi, pliers Ruff hackberry shea, Kishirufuenokishi like to, the "halogen atom” and the same or different 1 to selected from the group consisting of " ⁇ 6 alkyl group” Phenoic substitute
  • phenyl group (the phenyl group may be substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C i Ce alkyl group and an alkoxy group).
  • substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C i Ce alkyl group and an alkoxy group.
  • ⁇ - ⁇ Alkoxy group (-anoreoxy) Ci Ce alkoxy group
  • CL Ce alkylthio group (-anoreoxy) Ci Ce alkoxy group
  • cyano group phenoxy group (the phenoxy group is selected from the group consisting of halogen atoms and alkyl groups.
  • a C 1 -C 6 alkyl group substituted by a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group is, for example, a benzyl group, a 2-phenyl-ethylene group or a 1-phenylene group.
  • Echinole methoxymethinole, ethoxymethinole, propoxymethinole, butoxymethyl, pentyloxymethyl, hexyloxymethyl, methoxyxetil
  • One phenolic group one such as ethoxyxetil, methoxypropyl, 4-cyanobutyl, f.enoxymethyl, 2-phenoxetinole, methoxycanoleponinolemethinole, ethoxycanolebonimetin 1 to 5 substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a 1 to 6 alkyl group and a 1 to C fi alkoxy group.
  • the above-mentioned “ ⁇ to 6 alkyl group” substituted by the above “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group” is preferably one phenyl group, and one above-mentioned “chlorine atom, fluorine atom”.
  • two alkyl groups are bonded together with a nitrogen atom to which they are bonded to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring (the heterocyclic ring is one nitrogen atom and one oxygen atom or nitrogen atom ..
  • the heterocyclic ring containing an oxygen atom or a nitrogen atom is a carboxy group bonded at the nitrogen atom, and is preferably N-morpholinecarbyl or N-piperidinecarbonyl.
  • a straight-chain or branched-chain alkyl group is a thiocarbamoyl group bonded to a nitrogen atom, and preferably, a same or different straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is bonded to the nitrogen atom.
  • a thiocarbamoyl group in which two identical or different linear or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are bonded to a nitrogen atom.
  • a thiocarbamoyl group in which two identical alkyl groups having 1 or 2 carbon atoms are bonded to a nitrogen atom.
  • two alkyl groups are joined together with a nitrogen atom to which they are bonded to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring (the heterocyclic ring is one nitrogen atom and one oxygen atom or nitrogen atom,
  • the dialkyl) thiocarbamoyl group which forms) is, for example, N-morpholinethiocarbonyl, N-piperidinethiocarbonyl, N-piperazinethiocarbonyl, N-pyrrolidinethiocarbonyl and N-pyrrolidinethiocarbonyl.
  • heterocycle is a thiocarbol group bonded at the nitrogen atom, and is preferably N-morpholinethiocarbonyl or N-piperidinethiocarbonyl.
  • C ⁇ Cs anolequinole group substituted by 1 to 13 halogen atoms means, for example, monofluoromethyl, monochloromethyl, difluoromethinole, dichloromethinole, trifluoromethyl, Such as Fluoroethyl, Monofluor hexinole, Trifluorenol, Pentafuzoleo ethinole, Heptafluoropropyl, Nonafnorolebutyl, Ndecafluoropentyl and Tridecafluor hexyl, the same or different 1 to 1 3 wherein a Symbol before “halogen atom” is substituted " ⁇ 6 alkyl group", preferably, the same or different 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atom or bromine The above-mentioned "-alkyl group” substituted with an atom, more preferably 1 to 3 same or different chlorine atoms or fluorine atoms.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is 3 chlorine atoms, fluorine atoms, yo is replaced by a bromine atom or a Ci C alkyl group les.), 1 or 2 ⁇ ⁇ 4 alkoxy group (said alkoxy group is 1 ⁇ optimum five chlorine Atom, a fluorine atom or a bromine atom.), One C 3 -C 5 alkenyloxy group, one (C t C alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy group, one benzyloxy group One C 1 -C 4 alkylthio group, one to three chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms, one cyano group, one di (C 1 -C 4 alkyl) amino group or one A 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group
  • phenyl group (the phenyl group is substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a C t -C 4 alkyl group.
  • the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and 1 to alkyl group (the The alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.) ⁇ , A C 2 -C 8 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group is 1 to 3 May be replaced by three chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms, one CiC alkoxy group or one phenoxy group), benzoyl group (the benzoyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, Bromine atom or ⁇ alkyl group Made may be substituted by one to 3 substituents selected from the group.), C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, a di (C 1 -C 4 alkyl) force Rubamoiru group, CLC alkyl Sno Reho alkylsulfonyl group or
  • a hydrogen atom, an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenol group, one or two CLCS alkoxy groups (the alkoxy group May be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms.),
  • the heterocyclic group is one or two oxygen atoms
  • ⁇ , C 3 -C 6 Shikuroa alkyl group, c 3 -C 4 alkenyl group (said alkenyl group, 1 or 2 'number of chlorine atoms or yo is replaced by a fluorine atom les,.), C 3 -C 4 alkynyl group, phenyl group, 5- or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is.
  • ⁇ ⁇ 2 alkyl group is one ⁇ ⁇ ⁇ alkoxy group, the one (C 1 -C 2 alkoxy) CL CZ alkoxy group or one ⁇ ⁇ 'C It may be substituted by two alkylthio groups. ⁇ ,
  • C 1 -C 2 alkyl group (the alkyl group, yo substituted by one ⁇ Ji 2 alkoxy group les,.) Is.
  • R 2 and R 3 are preferably the same or different, and are preferably a ⁇ alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group
  • the phenyl group may be substituted with one to three substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, an alkyl group and a C 4 alkoxy group.), 1 or 2 C 1 -C 4 alkoxy groups, one (CL ⁇ C 4 alkoxy) C i -C 4 alkoxy groups, 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atom or bromine atom, or one 5- or 6-membered heterocyclic group (The heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms, or nitrogen atoms
  • the alkenyl group which 1 to 3 chlorine atoms may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom), C 3 -C 5 alkynyl group, phenyl group (the phenyl group may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, an alkyl group and an alkoxy group of 4 ).
  • a 5- or 6-membered heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a CLC y alkyl group (the alkyl group is And 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.) May be substituted with one or two substituents selected from the group consisting of: Or R 2 and R 3 , together with the carbon atom to which they are attached, are a 4- to 7-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanedene ring ⁇ wherein the rings are 1 to 3 number of ⁇ 4 alkyl group, one-alkoxy group, one (C i C Anorekokishi) C 1 -C 4 alkoxy groups, one di (CLCA alkyl) amino group, one Mechirenjiokishi group, By one ethylenedioxy group
  • an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, ⁇ 3 alkyl groups and 1 or 2 to Ru is selected from the group consisting of an alkoxy group may be substituted by a substituent.), one or two C i Cg an alkoxy group, one (C t Cg Alkoxy) CLCS alkoxy group, 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms or 1 5 or 6 membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 or 2 oxygen atoms or nitrogen atoms May be replaced by ⁇ , C 3 ⁇ ⁇ 6 cycloalkyl group, C 3 -C 4 alkenyl group, C 3 -C 4 alkynyl group, phenyl group (said phenyl group is substituted by 1 or 2 ⁇ ⁇ ⁇ alkoxy
  • hexane ring is composed of one or two C 1 -C 2 alkyl groups, one ⁇ - ⁇ 2 alkoxy group, one (C i -C 2 alkoxy) C i Cs alkoxy group, Okishi group may be substituted by one trimethylene di O alkoxy group or one N-(C 1 -C 2 alkoxy) imino group.
  • both represent a methyl group, or R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclohexane ring (the cyclohexane ring is May be substituted by a C i CzT ⁇ coxyl group, an ethylenedioxy group, a trimethylenedioxy group or an N- ( 2- dialkoxy) imino group.
  • the cyclohexane ring is May be substituted by a C i CzT ⁇ coxyl group, an ethylenedioxy group, a trimethylenedioxy group or an N- ( 2- dialkoxy) imino group.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom, a C 2 -C 8 alkylcarboyl group (the alkylcarbonyl group is one to three chlorine atoms, a fluorine atom or a bromine atom, 2 -C 5 alkylcarbonyl O alkoxy group, one C 1 -C 4 alkoxy group or les yo substituted by one phenoxy group,.), C 4 ⁇ C 7 cycloalkyl carboxymethyl El group ⁇ said cycloalkyl
  • the carbonyl group is an alkyl group, a chlorine atom, a fluorine atom and a bromine atom, 1 to 4 substituents selected from the group consisting of 1 or 2 C t to C 4 alkoxy groups, 1 or 2 cyano groups Or one pheny
  • 1 to 3 substituents selected from the group consisting of, from 1-3 CLC alkoxy groups, one C 2 -C 5 alkylcarbonyl Niruokishi group, one C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, one C I ⁇ C 4 alkyl Chiomoto, one C 1 -C 4 alkyl sulfide El group, one C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl group, one phenoxy group, of one Shiano group or one It may be substituted by a nitro group.
  • 4-6-membered heterocyclic group said heterocyclic carbo - le groups, 1 to 3 oxygen atoms, a sulfur atom or a nitrogen atom, 1 or 2 ⁇ 4 alkyl group (said alkyl group May be replaced by one to three chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.), One or two di-to-dioxy alkoxy groups, one C L to C 4 alkylthio group or one May be substituted by a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom, or may be condensed with a benzene ring.
  • alkoxycarbonyl group is one to three chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms, one A C i C alkoxy group, one C 1 -C 4 alkylthio group, one phenyl group (the fuunyl group is selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and an alkyl group Or a 5- or 6-membered heterocyclic group, which may be substituted with 1 to 3 substituents, wherein the heterocyclic group is 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.
  • (C i C alkoxy) thiocarbonyl group, (phenoxy) thiocarbonyl group (The (phenoxy) thiocarbonyl group is selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and an alkyl group. May be substituted.
  • ⁇ Ji 4 alkyl group ⁇ said ⁇ alkyl group is one, Fueyuru group (said phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, odor atom, ⁇ 4 alkyl may be substituted by one to 3 substituents selected from the group consisting of groups and CL ⁇ C 4 alkoxy group.), C i C alkoxy groups, (C i CA alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy group, CL CA alkylthio group, Shiano group, Fueno alkoxy group (said phenoxy group may be substituted by 1 to 3 substituents selected from a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and C t -C 4 group consisting al kill group Teyo les,.) Or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl Les yo is replaced by a carbonyl group.
  • a di (-alkyl) thiocarbamoyl group ⁇ the two alkyl groups in the dialkylthio group are Together with the nitrogen atom to which they are attached, they form a 5- or 6-membered heterocycle (the heterocycle may contain one oxygen atom or nitrogen atom in addition to one nitrogen atom).
  • the heterocycle may contain one oxygen atom or nitrogen atom in addition to one nitrogen atom.
  • a hydrogen atom a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group is 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, one C 2 -C 4 alkyl group of ⁇ 3 alkoxy or one phenoxy group by replacement by yo been,), C 4 -C 7 cycloalkyl carbo -.
  • Le group said cycloalkyl force Ruponiru group has 1 to 4 ⁇ ⁇ 3 alkyl groups, chlorine atom or fluorine atom,
  • One CLCS alkoxy groups, one Shiano group or one phenyl group may be substituted by one ⁇ ⁇ 3 alkoxy group.) It may be replaced by. ⁇ , C 3 -C 5 alkenyl group (the Aruke -.
  • Le carbonyl group in which one or by two chlorine atoms or fluorine atoms may be substituted
  • Benzoiru group ⁇ those said Benzoiru group, a chlorine atom, fluorine 1 or 2 substituent (s) selected from the group consisting of an atom and a ⁇ - ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 3 alkyl group (the alkynole group may be replaced by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms or 1 fuunoxy group).
  • a 4- to 6-membered heterocyclic carbonyl group contains 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and 1 or 2 to 3 alkyl groups (the alkyl groups are , 1 through
  • alkoxycarbonyl group is 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, 1 ⁇ alkoxy group, 1 ⁇ 3 alkylthio group, 1 Or a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains one or two oxygen or nitrogen atoms).
  • a hydrogen atom a C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a cyclopropyl carbonyl group (the cyclopropylcarboyl group may be substituted by one alkyl group), C 3 -C 4 alkenylcarbonyl group, a Benzoiru group or C 2 -C 3 alkoxycarbonyl group,
  • A is preferably a C i -C 4 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 5 chlorine, fluorine or bromine atoms), chlorine atom, fluorine atom, a bromine atom, C 1 -C 4 alkoxy group (said alkoxy group is 1 to It may be replaced by three chlorine, fluorine or bromine atoms.
  • C i C ⁇ alkylthio group, C T ⁇ C 4 alkylsulfonyl group, phenyl group (said phenyl group contains 1 to 3 atoms selected from a chlorine atom, a fluorine atom, the group consisting of bromine and ⁇ 4 alkyl group
  • a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and is a chlorine atom, a fluorine atom, , A bromine atom and a CLCA alkyl group which may be substituted with one or two substituents.),
  • a cyano group, a nitro group, an amino group or a phenoxy group (the phenoxy group is a chlorine atom, a fluorine atom And may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a bromine atom and a 4- alkyl group.) And more preferably 3 alkyl groups (the alkyl group may
  • n is preferably 2 or 3.
  • the substitution position of the substituent A is preferably 2,4-, 2,6_, 2,3,6- or 2,4,6_.
  • X is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • the “alkali metal salt” includes, for example, a sodium salt, a potassium salt, Lithium salts are preferred, preferably sodium or potassium salts.
  • the “alkaline earth metal salt” includes, for example, a canoledium salt and a magnesium salt, and is preferably a calcium salt.
  • Hydrates of the compound of the present invention are also included in the present invention.
  • the present invention includes a mixture of one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances at an arbitrary ratio.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a chlorine atom, fluorine An atom, a bromine atom, and-may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 4 alkyl groups), 1 or 2 ⁇ to 4 alkoxy groups (the alkoxy group is May be substituted by five chlorine, fluorine or bromine atoms.), One C 3 -C 5 anorecheninoleoxy group, one (C 1 -C 4 alkoxy) C L -C 4 alkoxy groups, 1 benzyloxy group, 1 ⁇ to 4 alkylthio group, 1 to 3 chlorine atoms, fluorine or bromine atoms, 1 cyano group, 1 di (C i Ca alkyl) An amino group or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocycl
  • C 3 -C 7 cycloalkyl group, C 3 -C 5 alkenyl group (said Arukeyuru groups, 1 to 3 chlorine atoms may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom.), C 3 -C 5 An alkynyl group, a phenyl group (the fluor group may be substituted by one to three substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and an alkyl group); 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and 1 ⁇ to alkyl group (the alkyl group is 1 to 3 May be substituted by a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom.) ⁇ , A C 2 -C 8 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group may be 1 to 3 chlorine atoms) Atom, fluorine or bromine
  • a benzoyl group (the benzoyl group may be substituted by one to three substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a CLC alkyl group.), C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, di (C i Ca alkyl) dirubamoyl group, An ethyl sulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a CL to C 4 alkyl group).
  • R 2 and R 3 are the same or different, ⁇ Ji 4 alkyl group ⁇ said alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (said Fuweniru groups are chlorine atom, fluorine Atom, bromine atom, ⁇ ⁇ ⁇ alkyl group and ⁇ alkoxy group may be substituted by 1 to 3 substituents.), 1 or 2 C t to C 4 alkoxy groups, 1 of ( ⁇ ⁇ 4 alkoxy) ⁇ 4 alkoxy group, 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atom or bromine atom, or one 5- or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is 1 to 3 Containing an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • C 3 -C 7 cycloalkyl group C 3 -C 5 alkenyl group (the alkenyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms), C 3 -C 5 alkynyl group, Hue - Le group (said Hue - le group, a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, 1 to 3 substituents selected from-alkyl groups and ⁇ group consisting 4 alkoxy group Or a 5- or 6-membered heterocyclic group ⁇ the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and is selected from chlorine, fluorine, bromine and C i
  • a Ca alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms) may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of: Or R 2 and R 3 , together with the carbon atom
  • R 4 is a hydrogen atom, a C 2 -C 8 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group is one to three chlorine atoms, a fluorine atom or a bromine atom, one C 2 to C 5 alkyl carbonyl group, 1 number of ⁇ ⁇ 4 alkoxy groups or one phenoxy group by replacement by yo is,.), C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group ⁇ said cycloalkyl force Ruponiru groups, ⁇ alkyl group, a chlorine atom, 1 to 4 substituents selected from the group consisting of fluorine atoms and bromine atoms, 1 or 2 to alkoxy groups, 1 or 2 cyano groups or 1 phenyl group (the phenyl group is It may be substituted by a C 1 -C 4 alkoxy group.
  • C 3 -C 6 alkenyl group (the alkenyl group is 1 to 3 chlorine atoms may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom.), Benzoiru group ⁇ said Benzoiru group, a chlorine atom, A fluorine atom, a bromine atom, and a 4- to 4- alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms, or one phenoxy group).
  • a 4- to 6-membered heterocyclic carbonyl group (the heterocyclic carbonyl group contains 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and 1 or 2 ⁇ to ⁇ 4 alkyl groups (the alkyl groups May be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.), 1 or 2 C 1 -C 4 alkoxy groups, 1 C i C alkylthio group or 1 chlorine atom , A fluorine atom or a bromine atom, and may be condensed with a benzene ring.
  • a C 2 -C 8 alkoxycarbonyl group ⁇ the alkoxycarbonyl group is 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms Or a bromine atom, one to an alkoxy group, one C L to C 4 alkylthio group, one phenyl group (the phenol group is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atoms
  • one 5 or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is 1 to 3 oxygen atoms, a sulfur atom or a nitrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and ⁇ C 4 alkyl group And may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of:).
  • the (phenoxy) thiocarbonyl group is one to three selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and an alkyl group.
  • a 5- or 6-membered heterocyclic ring (the heterocyclic ring may contain one oxygen atom or one nitrogen atom in addition to one nitrogen atom).
  • alkylsulfonyl Interview group off Yunirusuruhoniru group (said phenylpropyl sulfonyl group, a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and CL ⁇ C 4 by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups are substitution yo is,.) Or di (C i C alkoxy) thiophosphoryl group;
  • A is ⁇ ⁇ ⁇ alkyl group (the alkyl group, 1 to 5 chlorine atoms may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom.), A chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, ⁇ 4 alkoxy group (the alkoxy group is 1 to 3 chlorine atoms may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom.), ⁇ 4 alkylthio group, ⁇ 4 Al Kirusunorehoniru group, phenyl group (said phenyl group is a chlorine atom, May be replaced by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a bromine atom and an alkyl group.), A 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, yo substituted by 1 or 2 substituents
  • n force 1, 2, 3, 4 or 5
  • R 1 is a hydrogen atom
  • ⁇ ⁇ Ji 3 alkyl group ⁇ said alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group, one or two C 1 -C 3 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms.), 1 (C 1 -C 3 alkoxy) ⁇ ⁇ ⁇ 3 alkoxy group, one base Njiruokishi group, one ⁇ ⁇ 3 alkylthio group, 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atom, one Shiano groups or one 5 or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic
  • the radicals contain one or two oxygen or nitrogen atoms.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl group C 3 -C 4 alkenyl group (said alkenyl group is one or two chlorine atoms or les yo are replaced by fluorine atoms,.), C 3 ⁇ C 4 alkynyl group, off group, 5- or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is also one or two oxygen atoms containing a nitrogen atom.), C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, Benzoiru groups, C Two ⁇ C 4 alkoxycarbonyl group, di (Ci Cg alkyl) group rubamoyl group, CL CS alkynolenolephonyl group or phenylsulfonyl group,
  • R 2 and R 3 are the same or different, and an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, May be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an alkoxy group.), 1 or 2 Ci Cs alkoxy groups, 1 (CL CS anoleoxy) Ci Cs Substituted by an alkoxy group, 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains one or two oxygen atoms or nitrogen atoms). May be.
  • R 4 is a hydrogen atom, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group (the alkylcarbon group is 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, one C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, 1 May be substituted with one Ct Cg alkoxy group or one phenoxy group.), A C 4 -C 7 cycloalkylcarbonyl group, wherein the cycloalkylcarbonyl group is one to four Ci-C 3 alkyl groups, chlorine atom or fluorine atom, one C r -C 3 alkoxy group, yo one Shiano group or one phenyl S (the phenyl group may be substituted by one CL ⁇ C 3 alkoxy group les, )).
  • alkenyl group is one or two chlorine atoms or les yo are replaced by fluorine atoms.
  • the alkyl group is selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom and an alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms or 1 phenoxy group).
  • substituents one or two-alkoxy group, one C 2 -C 4 alkylcarbonyl O alkoxy group, one C 2 -C 4 an alkoxy carbonyl group, one CLCS alkylthio group, one CLCS Arukirusurufu Ininore group, one C 1 -C 3 alkylsulfonyl of - group, one phenoxy group may be substituted by one sheet ⁇ cyano group or one nitro group.
  • a 4- to 6-membered heterocyclic carbonyl group contains 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and 1 or 2 ⁇ to alkyl groups (the alkyl groups May be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms.), 1 or 2 CLCS alkoxy groups, 1 ⁇ ⁇ . It may be substituted by 3 alkylthio groups or one chlorine atom or fluorine atom, and may be condensed with a benzene ring.
  • C 2 -C 8 alkoxycarboyl group the alkoxycarbonyl group is 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, 1 C 1 -C 3 alkoxy group, 1 CLCS alkylthio group, 1 Or a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains one or two oxygen or nitrogen atoms).
  • A is an alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms), a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, a Ci CsT alkoxy group, a C 1 -C A 3- alkylthio group, a C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, a phenyl group, a 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains one or two oxygen atoms or nitrogen atoms), a cyano group, A nitro group, an amino group or a phenoxy group, n is 1, 2, 3, 4, or 5;
  • X is a compound in which an oxygen atom or a sulfur atom is provided
  • R 1 is-. 2 alkyl group
  • the alkyl group may be substituted by one Ci to C 2 alkoxy group, one (Ci C alkoxy) Ct Cs alkoxy group or one Ci Cz alkylthio group. ⁇ ,
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represents a 2- alkyl group; or R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclohexane ring hexane ring to Sik ports, one or two Ci ⁇ C 2 alkyl group, one C 1 -C 2 alkoxy group, one (C 1 -C 2 alkoxy) CL CZ alkoxy groups, one Echirenjiokishi Group, one trimethylenedioxy group or one N— (C 1 -C 2 alkoxy) imino group.
  • R 4 is a hydrogen atom, a C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a cyclopropylcarbonyl group (the cyclopropylcarbonyl group may be substituted by one to an alkyl group.), A C 3 -C 4 alkenyl A carbonyl group, a benzoyl group or a C 2 -C 3 alkoxy canoleponinole group,
  • A is a methyl group or a chlorine atom
  • n 2 or 3
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is particularly preferably an alkyl group, which may be substituted by one C 2 alkoxy group.
  • R 2 and R 3 together represent a methyl group, or R 2 and R 3 Together with the carbon atoms that are present, a cyclohexane ring (the cyclohexane ring is a single C i Cz alkoxy group, ethylenedioxy group, trimethylenedioxy group or N— (CiCz alkoxy) imino group May be replaced by ⁇ .
  • R 4 is a hydrogen atom, a C 2 -C 4 alkylcarbonyl group, a cyclopropylcarbon group (the cyclopropylcarbonyl group may be substituted by one methyl group), or a C 2 -C 3 alkoxycarbonyl Group,
  • A is a methyl group
  • ⁇ 2 or 3
  • R 1 is a hydrogen atom, and 0 4 alkyl "the alkyl group, one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (said phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, may be substituted by one to 3 substituents selected from the group consisting of bromine and CL ⁇ C 4 alkyl group.), one or two - alkoxy group (said ⁇ alkoxy group , 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.), 1 C 3 -C 5 alkenyloxy group, 1 (CLCA alkoxy) -C 4 alkoxy group, 1 benzyloxy group, 1 C 1 -C 4 alkylthio group, 1-3 chlorine, fluorine or bromine atoms, 1 cyano group, 1 di (C i -C 4 alkyl) amino Group or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic
  • phenyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.), C 3 -C 5 alkynyl groups, phenyl groups (the phenyl groups are chlorine atoms, fluorine atoms, bromine And a 5- or 6-membered heterocyclic group ⁇ 1 to 3 heterocyclic groups may be substituted with one to three substituents selected from the group consisting of an atom and a CLCA alkyl group.
  • Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen Contains one atom, one ⁇ ⁇ .
  • an alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms).
  • ⁇ , C 2 -C 8 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group is 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atom or bromine atom, it may be substituted by one ⁇ - alkoxy or one Hue phenoxy group .)
  • Benzoiru group (said Benzoiru group, EnsoHara child, fluorine atom, may be substituted by one to 3 substituents selected from the group consisting of bromine and C t -C 4 alkyl group.), C 2 -C 5 alkoxy carbonyl group, a di (C ⁇ 4 alkyl) force Rubamoiru group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group or Hue - Angeles Ruhon
  • R 2 and R 3 are the same or different; 4 alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, ⁇ ⁇ .
  • alkyl group and ⁇ ⁇ 4 may be substituted by one to 3 substituents selected from the group consisting of an alkoxy group.), one or two C ⁇ ⁇ C 4 Anorekokishi group, one (CLCA alkoxy) C t C alkoxy group, By 1 to 5 chlorine, fluorine or bromine atoms or one 5 or 6 membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms) It may be replaced.
  • C 3 -C 7 cycloalkyl group C 3 -C 5 Arukeeru group (those the Aruke - le groups, 1 to 3 chlorine atoms, yo is replaced by a fluorine atom or a bromine atom les.) , C 3 -C 5 alkynyl group, phenyl group (said phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, ⁇ ⁇ .
  • R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached, are a 4- to 7-membered cycloacane, cycloalkene or cycloalkanegen ring ⁇ wherein the ring is 1 Or Three ⁇ ⁇ alkyl group, one C 1 -C 4 alkoxy groups, one (C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy groups, one di (C 1 -C 4 alkyl) may be substituted with an amino group, one methylenedioxy group, one ethylenedioxy group, one trimethylenedioxy group or one N— (C i C anorekoxy) imino group, any In the position (1), the ring may be interrupted by an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by the formula NR 6a (wherein R 6a represents a C t Ca anoalkyl group). ⁇ ,
  • R 5 is a C 1 -C 4 alkyl group
  • A is a ⁇ to 4 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms), a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, a ⁇ ⁇ alkoxy group ( The alkoxy group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms, or bromine atoms.),
  • n force 1, 2, 3, 4 or 5
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group (the alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group, one or two ⁇ ⁇ 3 alkoxy group (said alkoxy group is yo substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms Rere.), one (C 1 -C 3 alkoxy) CLCS alkoxy groups, one base Benzyloxy group, one ⁇ -trialkylthio group, one to three chlorine or fluorine atoms, one cyano group or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is ⁇ or 2 Containing an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • R 2 and R 3 are the same or different, ⁇ Ji 3 alkyl group ⁇ said alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group (said phenyl group is chlorine atom, fluorine atom, - alkyl and ⁇ ⁇ Ru is selected from the group consisting of 3 alkoxy group 1 or the two substituents may be substituted.), one or two - an alkoxy group, one (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 3 alkoxy group, 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms, or 1 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is one or two oxygen atoms Or containing a nitrogen atom.).
  • R 5 is a C 1 -C 3 alkyl group
  • A is a ⁇ -alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms), a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, a ⁇ 3 alkoxy group, a CL CS Alkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, pheninole group, 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group is .1 or 2 oxygen atoms or nitrogen atoms Contains offspring. ), A cyano group, a nitro group, an amino group or a phenoxy group; n force 1, 2, 3, 4 or 5;
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is an alkyl group ⁇ where the alkyl group is one C 1 -C 2 alkoxy group, one (CL CZ alkoxy) C t -C 2 alkoxy group or It may be substituted by one to two alkylthio groups. ⁇ ,
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represents a ⁇ to ⁇ 2 alkyl group, or R 2 and R 3 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a cyclohexane ring hexane ring to Sik ports, one or two ⁇ ⁇ 2 alkyl groups, one ⁇ ⁇ 2 alkoxy groups, one (Ci Cs alkoxy) Ci Cs alkoxy group, one Echirenjiokishi group one May be substituted by a trimethylenedioxy group or one N- (CiCsalkoxy) imino group.
  • ⁇
  • R 5 is a C 1 -C 2 alkyl group
  • A is a methyl group or a chlorine atom
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is an alkyl group (the alkyl group may be substituted by one C t Cz alkoxy group.)
  • R 2 and R 3 together represent a methyl group, or R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclohexane ring (the cyclohexane ring is 1 number of CL ⁇ C 2 alkoxy group, Echirenjiokishi group, trimethylene di O alkoxy group, or N- (C L ⁇ C 2 alkoxy) Les yo is replaced by an imino group.
  • ⁇
  • R 5 is a methyl group
  • A is a methyl group
  • R 1 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ 4 alkyl" the alkyl group, 1 C 3 -C 7 cycloalkyl groups, one phenyl group (the phenyl group is a group consisting of 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and a CLCA alkyl group)
  • One or two CLC alkoxy groups (the alkoxy group may be substituted by 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms), and one C 3 -C 5 alkenyl - Ruokishi group, one ( ⁇ ⁇ 4 alkoxy) C t -C 4 ⁇ Kokishi group, one Benjiruokishi group, one C 1 -C 4 alkylthio group, 1 to 3 chlorine Atom, fluorine or bromine atom, one cyano group, one diamine
  • heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and is a chlorine atom, a fluorine atom, A bromine atom and an alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms). Les ,. ⁇ .
  • C 3 -C 7 consequent opening alkyl group
  • C 3 -C 5 alkenyl group (said alkenyl group is 1 to 3 chlorine atom may be substituted by a fluorine atom or a bromine atom.), C 3 ⁇ C 5 alkynyl group, phenyl group (said Fueeru group, a chlorine atom, a fluorine atom, may be substituted by one to 3 substituents selected from a bromine atom, and C 1 -C 4 7 alkyl group consisting of group.) , 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and 1 to an alkyl group (the alkyl group is 1 to 3 chlorine atoms Atom, a fluorine atom or a bromine atom, and may be substituted with a)), a C 2 -C 8 alkylcarbol group (the alkylcarbonyl group is a group of
  • R 2 and R 3 are the same or different, ⁇ 4 alkyl group ⁇ said alkyl group is 1 C 3 -C 7 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a 1 to 3 substituent selected from the group consisting of a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, an alkyl group and a ⁇ alkoxy group) ), 1 or 2 C i -C 4 alkoxy groups, 1 (C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy group, 1 to 5 chlorine atoms, fluorine Atom or bromine atom or one 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms).
  • C 3 -C 7 cycloalkyl group C 3 -C 5 alkenyl group (those the Aruke - le groups, 1 to 3 chlorine atoms, yo is replaced by a fluorine atom or a bromine atom les.)
  • a C 3 -C 5 alkynyl group a phenyl group (wherein the phenyl group is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, a ⁇ ⁇ ⁇ alkyl group and a ⁇ ⁇ .
  • the heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and is a chlorine, fluorine, or bromine atom.
  • Atom and a CLCA alkyl group the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms).
  • the alkyl group may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of: ⁇ Or R 2 and R 3 are the Together with the carbon atom to which it is attached, forms a 4- to 7-membered cycloalkane, cycloalkene or cycloalkanegen ring (wherein the ring comprises 1 to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 C 1 to C 4 alkoxy group, 1 ( ⁇ to 4 alkoxy) alkoxy group, 1 di (C 1 to C 4 alkyl) amino group, 1 methylenedioxy group, 1 ethylenedioxy group, 1 may also number of trimethylene di O alkoxy group substituted by one N-(CLCA alkoxy) imino group, the ring is an oxygen atom at an arbitrary position, a sulfur atom or a group represented by the formula NR 6a (wherein , R 6a represents an alkyl group, and is interrupted by).
  • R 5 is a C i C alkyl group
  • alkyl groups (the alkyl groups may be substituted by 1 to 5 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms), chlorine atoms, fluorine atoms, bromine atoms, C i C alkoxy groups (the alkoxy groups are May be substituted by 1 to 3 chlorine atoms, fluorine atoms or bromine atoms.), ⁇ ⁇ ⁇ Alkylthio group, ⁇ 4 alkylsulfonyl group, phenyl group (the phenyl group is chlorine atom, fluorine atom, bromine Atoms and ⁇ ⁇ . It may be replaced by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 4 alkyl groups.
  • heterocyclic group contains 1 to 3 oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, and is selected from chlorine, fluorine, bromine, and C i -C 4 alkyl
  • a cyano group, a nitro group, an amino group or a phenoxy group (the phenoxy group is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom and And may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 4 alkyl groups.
  • n 1, 2, 3, 4 or 5
  • R 1 is a hydrogen atom, ⁇ .3 alkyl group ⁇ said alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group, one or two A C i Cs alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atoms), 1 (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 3 alkoxy group, 1 number of base Njiruokishi group, one ⁇ ⁇ 3 alkylthio group, 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atom, one Shiano groups or one 5 or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is .
  • yo containing one or two oxygen atoms or nitrogen atoms
  • yo is replaced by Les, ⁇ , C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 4 alkenyl group (said Aruke -. le group, 1 or by two chlorine atoms or fluorine atoms may be substituted), C 3 -C 4 alkynyl group, Hue -.
  • 5 young Ku is 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group is also one or two oxygen atoms containing a nitrogen atom.), C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, Benzoiru group, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl A di (C 1 -C 3 alkyl) group, a carbamoyl group, a CLCS anolequinoresnolefonyl group or a phenylsulfoyl group;
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represents an alkyl group ⁇ the alkyl group is one C 3 -C 6 cycloalkyl group, one phenyl group (the phenyl group is a chlorine atom, fluorine Atom, a C i -C 3 alkyl group and a C t -C 3 alkoxy group, and may be substituted with one or two substituents selected from the group consisting of), one or two alkoxy groups.
  • R 5 is a C 1 -C 3 alkyl group.
  • A is-alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 3 chlorine atoms or fluorine atom.), A chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, C 1 -C 3 7 alkoxy groups, C 1 -C 3 alkylthio group, Ji ⁇ Ji; ⁇ alkylsulfonyl group, phenyl group, 5- or 6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic group containing one or two oxygen atoms or ChissoHara child.) , A cyano group, a nitro group, an amino group or a phenoxy group, and n is 1, 2, 3, 4, or 5,
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is, ⁇ ⁇ ⁇ alkyl group ⁇ said alkyl group is one C 1 -C 2 alkoxy group, one ( ⁇ ⁇ . 2 alkoxy) - ⁇ alkoxy Or may be substituted by one Ci Cz alkylthio group.
  • R 2 and R 3 are the same or different, ⁇ represents 2 alkyl group, or, R 2 and R 3, connexion such together with the carbon atoms to which they are attached, hexane ring (the consequent cyclohexane
  • the mouth hexane ring has one or two C 1 -C 2 alkyl groups, one ⁇ - ⁇ 2 alkoxy group, one ((-?? alkoxy) C 1 -C 2 alkoxy group, one May be substituted by one ethylenedioxy group, one trimethylenedioxy group or one N— (C 1 -C 2 alkoxy) imino group.
  • R 5 is a C 1 -C 2 alkyl group
  • A is a methyl group or a chlorine atom
  • n 2 or 3
  • a compound that is an oxygen atom or a sulfur atom A compound that is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is, ⁇ ⁇ 2 alkyl group (the alkyl group may be substituted by one C 1 -C 2 alkoxy group.),
  • R 2 and R 3 together represent a methyl group, or R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclohexane ring (the cyclohexane ring is 1 It may be substituted by one CiCz alkoxy group, ethylenedioxy group, trimethylenedioxy group or N- (CLCSalkoxy) imino group.
  • CiCz alkoxy group ethylenedioxy group
  • trimethylenedioxy group trimethylenedioxy group or N- (CLCSalkoxy) imino group.
  • R 5 is a methyl group
  • A is a methyl group
  • n 2 or 3
  • a compound in which X is an oxygen atom or a sulfur atom is shown in Tables 1 to 12 below, but the present invention is not limited to these compounds.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • iPr represents an isopropyl group
  • cPr represents a cyclopropyl group
  • cPr (l-Me, 2, 2_C1 2 ) is 1-methyl-1,2,2-dichlorocyclopropyl group
  • Bu is butyl group
  • tBuJ is tert-butyl group
  • iBu is is isobutyl group
  • sBu is the sec- butyl group
  • cBu is Shikurobuchinore group
  • cP en t cyclopentyl group
  • cHex means alkoxy Le group cycloheteroalkyl, "2, 6 - Cl 2, 4- CF 3 " is 2 , 6-dichloro-1-4-triphenololemethyl group
  • Ac is an acetyl group
  • CH 2 CH CHC1 Me Me H-192
  • CH 2 CH CHC1 Me Me Me COtBu-193
  • CH 2 CH CHC1 Me Me Me C0CH 2 tBu-194
  • CH 2 CH CHC1 Me Me Me C (S) SEt-195 CH 2 stroke e 2 Me Me H

Description

明細書
N—置换ジヒ ドロピロール誘導体 [技術分野]
本発明は、 N—置換ジヒ ドロピロール誘導体及びその塩、その中間体及び当該 N 一置換ジヒ ドロピロール誘導体を有効成分として含有する農薬に関する。
[背景技術]
従来、 3—フエニル— 1， 5—ジヒ ドロピロール— 2—オン誘導体は、例えば、 特開平 4一 2 2 6 9 5 7号公報に記載されており公知である力 ジヒドロピロ一ノレ 環の窒素原子に、 直接へテロ原子が結合した N—置換一 4—ヒドロキシー 1， 5— ジヒ ドロピロール一 2—ォン誘導体は全く知られていない。
近年、 市販殺虫剤の中には、 残留、 蓄積、 環境汚染等の問題から使用が制限され るものがある。 また、 同じ殺虫剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生 が問題となってきている。 そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、 新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。
また、 除草剤の分野においても、 抵抗性雑草の出現という問題があり、 市販除草 剤とは構造が異なる新しい除草剤の開発が望まれている。
このような農薬として、 上記 3—フエニル一 1 , 5—ジヒ ドロピロ一ノレ一 2—ォ ン誘導体が開発されているが、 その農薬としての活性は不十分なものであり、本発 明の N—置換ジヒ ドロピロール _ 2—オン誘導体は、この欠点を克服するものであ る。
[発明の開示]
本発明者らは、 ジヒ ドロピロール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、 ジヒド 口ピロール環の窒素原子に、直接酸素原子又は硫黄原子が結合した N—置換ヒドロ キシピロール誘導体が、種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性を有するこ と、 及び、 種々の雑草に対し、 優れた除草活性を有することを見出し、 本発明を完 成した。 本発明は、
下記一般式
Figure imgf000004_0001
[式中、 R 1は、 水素原子、 〜。6アルキル基《当該アルキル基は、 1個の C3〜 C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び C L〜 C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よい。 ） 、 1又は 2個の Ceアルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 5個 のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 1個の C2〜C6ァルケ-ルォキシ基、 1個の （C t Cgアルコキシ） C 1〜C6アルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C i〜C6アルキルチオ基、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個のシァノ基、 1 個のジ （ 〜 アルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複 素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子 及び 〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置 換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レ、。 } により置換されてよレヽ。 》 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基 （当該ァルケ-ル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び C L C 6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 )、 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1個の 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよい。 ） により置換されてよレ、。 } 、 〜 。アル キルカルボニル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1 個の ^〜^アルコキシ基又は 1個のフユノキシ基により置換されてよい。 ） 、 ベ ンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C2〜C8アルコキ シカノレボニノレ基、 ジ （C 1〜C6アルキル） 力ルバモイル基、 C 1〜C6アルキルスル ホエル基又はフエニルスルホニル基（当該フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子 及び 〜じ6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換さ れてよい。 ） を表し、
R2及び R3は、 同一又は異なって、 水素原子、 〜 アルキル基 {当該アルキ ル基は、 1個の C3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基（当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 ^〜 アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ば れる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の 〜 アルコ キシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C L Ceアルコキシ基、 1乃至 1 3個のハ ロゲン原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C 7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 C2〜C6アルキニル基、 フユニル基 （当 該フエニル基は、 ハロゲン原子、 C t Ceアルキル基及び〇〜。6アルコキシ基力、 らなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 )又は 5若しく は 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子 を含有し、 ハロゲン原子及び C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) 力 らなる群から選ばれる 1又は 2個の置 換基により置換されてよレ、。 } を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合してい る炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若し くはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の 〜 アルキル基、 1個 の C 1〜C6アルコキシ基、 1個の （C i Ceアルコキシ） C i Ceアルコキシ基、 1 個のジ （C i Ceアルキル） アミノ基、 1個の C 1〜C4アルキレンジォキシ基又は 1個の N— ( 〜 アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置で 環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6で表される基 （式中、 R6は、 〜 アルキ ル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } を表し、
R4は、 水素原子、 C2〜C 1。アルキルカルボ-ル基 （当該アルキルカルボ-ル基 は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個の C。〜C7アルキルカルボニルォキシ基、 1 個の
Figure imgf000006_0001
ルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） 、 C4 〜C7シクロアルキルカルボニル基 {当該シクロアルキルカルボ-ル基は、
Figure imgf000006_0002
アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の C 1〜C6アルコキシ基、 1又は 2個のシァノ基又は 1個のフエニル基 （当該 フエ-ル基は、 1個の C L C Sアルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換 されてよい。 } 、 C3〜C7アルケニルカルボニル基 （当該アルケニルカルボニル基 は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 ベンゾィル基 {当該べ ンゾィル基は、 ハロゲン原子及び ^ Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ) からなる群 から選ばれる 1乃至 5個の置換基、 1乃至 3個の 〜〇6アルコキシ基、 1個の C2 〜C 7アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C7アルコキシカルボニル基、 1個 の C i Ceアルキルチオ基、 1個の C t Ceアルキルスルフィニル基、 1個の C 1〜 C6アルキルスルホニル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニト 口基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員複素環カルボニル基 {当該複素環カル ボニル基は、 1乃至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 1乃至 3個 の ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換 されてよレ、。 ) 、 1乃至 3個の C 1〜C6アルコキシ基、 1個の C 1〜C6アルキルチ ォ基又は 1個のハロゲン原子により置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよ レ、。 } 、 C2〜C8アルコキシカルボニル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1乃 至 3個のハロゲン原子、 1個の C 1〜C6アルコキシ基、 1個の C i Ceアルキルチ ォ基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ノヽロゲン原子及び ^〜〇6アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ）又は 1個 の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又 は窒素原子を含有し、 ハ口ゲン原子及び C C6アルキル基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 ) により置換されてよい。 } 、 C4 〜C7シクロアノレコキシカルボ二ノレ基、 C3〜C7アルケニルォキシカルボュル基、 C 3〜C 7アルキニルォキシカルボニル基、 （C 1〜C6アルキルチオ） カルボニル基、
(フエ二ルチオ） カルボニル基 {当該 （フエ二ルチオ） カルボニル基は、 ハロゲン 原子及び 〜^アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよい。 } 、 （C 1〜C6アルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チ ォカルボニル基 （当該 （フエノキシ） チォカルボニル基は、 ハロゲン原子及び d 〜C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ レ、。 } 、 C2〜C7アルキルジチォカルボニル基、 フエニルジチォカルボニル基 （当 該フエニルジチォカルボニル基は、 ノヽロゲン原子及び ^〜〇6アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C i Ceアルキノレ 基 {当該アルキル基は、 1個の、 フユニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 ^〜。6アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個 の置換基により置換されてよい。 ） 、 C i Ceアルコキシ基、 （ 〜 アルコキ シ） C i Ceアルコキシ基、 C i Ceアルキルチオ基、 シァノ基、 フエノキシ基 （当 該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及び 〜〇6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C7アルコキシカルボ-ル 基により置換されてよい。 } 、 C2〜C6アルケ-ル基、 C2〜C6アルキニル基、 ジ ( C L C Sアルキル） 力ルバモイル基 {当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのァ ルキル基は、 それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当 該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。） を形成してよレ、。 } 、 ジ （^〜〇6アルキル） チォカルバモイル基 {当該ジァルキ ルチオ力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒に なって 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原 子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよレ、。 } 、 ^〜じ6アルキルスルホ' ニル基、 フエニルスルホニル基 （当該フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子及び C L〜C 6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よレ、。 ) 又はジ （C 1〜C6アルコキシ） チォホスホリル基を表し、
Aは、 ^ Csアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 1 3個のハロゲン原子に より置換されてよレ、。 ) 、 ハロゲン原子、 C t Ceアルコキシ基 （当該アルコキシ 基は、 1乃至 5個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 ^〜。6アルキルチ ォ基、
Figure imgf000007_0001
フエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよい。 ) 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子及び ^〜。6アルキル基から なる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 シァノ基、 二 トロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及び C i 〜C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ レ、。 ) を表し、
nは、 1 〜 5の整数を表し、
Xは、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ] で表される N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩、
それを有効成分として含有する農薬、
化合物 （I ) の中間体である下記一般式
Figure imgf000008_0001
[式中、 R R2、 R3、 A、 n及び Xは、 前記と同意義を表し、
R5は、 水素原子又は 〜 アルキル基を表す。 ]
で表される N—置換アミ ド化合物、 及び、
化合物 （I ) の中間体である下記一般式
Figure imgf000008_0002
[式中、 R R2、 R3、 A、 n及び Xは、 前記と同意義を表す。 ]
で表される N—置換アミ ド化合物である。 本発明において、 「^〜^アルキル基」 は、 例えば、 メチル、 ェチル、 プロピ ノレ、 イソプロピノレ、 ブチノレ、 イソブチノレ、 sec-ブチノレ、 tert -ブチノレ、 ペンチノレ、 2—メチルブチノレ、 1—メチルペンチル、 ネオペンチル、 1一ェチルプロピル、 へ キシル、 1ーメチルペンチル、 3， 3—ジメチノレブチル、 2， 2—ジメチルブチル 及び 1， 1ージメチルブチルのような、炭素数が 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖 アルキル基であり、好適には炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルキル基 ( 〜 アルキル基） であり、 より好適には、 炭素数が 1乃至 3個である直鎖又 は分岐鎖アルキル基 （ 〜 アルキル基） であり、 更により好適には、 炭素数が
1又は 2個であるアルキル基 （ 〜 アルキル基） であり、 特に好適にはメチノレ 基である。
本発明において、 「C3〜C7シクロアルキル基」 は、 例えば、 シクロプロピル、 シクロブチノレ、 シク口ペンチル、 シク口へキシノレ及びシク口へプチルのような、 炭 素数が 3乃至 7個であるシクロアルキル基であり、好適には、炭素数が 3乃至 6個 であるシクロアルキル基 （C3〜C6シクロアルキル基） であり、 より好適には、 炭 素数が 5又は 6個であるシクロアルキル基 （C5〜C6シクロアルキル基） であり、 更により好適には、 シクロへキシル基である。
本発明において、 「ハロゲン原子」 は、 例えば、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原 子又はヨウ素原子であり、 好適には、塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子であり、 より好適には、 塩素原子又はフッ素原子であり、 更により好適には、塩素原子であ る。
本発明において、 「ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれ る 1乃至 5個の置換基により置換されたフエニル基」 は、 例えば、 クロ口フエュル、 フノレオ口フエ二ノレ、 ブロモフエ二ノレ、 ョ一ドフエ二ノレ、 ジクロロフエ二ノレ、 ジフノレ オロフェニノレ、 クロロフノレオロフェニノレ、 トリクロ口フエ二ノレ、 トリフノレオロフェ ニル、 ペンタフルオロフェニル、 メチルフエニル、 ジメチルフエニル、 トリメチノレ フエ二ノレ、 テトラメチノレフェニル、 ェチルフエニル、 ェチルメチルフエニル、 プロ ピルフエ二ノレ、 イソプロピルフエニル、 ブチルフエニル、 tert -ブチルフエニル、 ペンチノレフエ二ノレ、 へキシルフェニル、 メチルクロ口フエニル及ぴメチノレフルォロ フエニルのような、 前記 「ハロゲン原子」 及び前記 「^〜 アルキル基」 からな る群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 5個の置換基が置換したフエ-ル基で あり、 好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び前記 「^〜じ4アルキル基」 からなる群から選ばれた同一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換したフエ二 ル基であり、 より好適には、塩素原子、 フッ素原子及び前記「^〜〇3アルキル基」 からなる群から選ばれた同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換したフエ二 ル基であり、 更により好適には、 フルオロフェニル基、 クロ口フエニル基又はメチ ルフエ二ノレ基である。
本発明において、 「^〜^アルコキシ基」 は、 例えば、 メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 イソプロポキシ、 ブトキシ、 イソブトキシ、 sec-ブトキシ、 tert-ブ トキシ、 ペントキシ、 イソペントキシ、 2—メチルブトキシ、 ネオペントキシ、 1 —ェチルプロポキシ、 へキシルォキシ、 1—メチルペントキシ、 3， 3—ジメチル ブトキシ、 1， 1—ジメチルブトキシ、 1， 2—ジメチルブトキシ及び 2—ェチル ブトキシのような、炭素数が 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、 好適には、 炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基 （ 〜 アル コキシ基） であり、 よ'り好適には、 炭素数が 1乃至 3個であるアルコキシ基 （C t 〜C3アルコキシ基） であり、 更により好適には、 炭素数が 1又は 2個であるアル コキシ基 （ 〜 アルコキシ基） であり、 特に好適には、 メ トキシ基である。 本発明において、 「1乃至 5個のハロゲン原子により置換された ^〜^アルコ キシ基」 は、 例えば、 クロロメ トキシ、 2—クロ口エトキシ、 3—クロ口プロポキ シ、 4一クロロブトキシ、 6 _クロ口へキシノレオキシ、 フノレオロメ トキシ、 ジフノレ ォロメ トキシ、 トリフノレオロメ トキシ、 2—フノレオ口エトキシ、 2 , 2， 2—トリ クロ口エトキシ、 2， 2， 2—トリフノレオ口エトキシ、 1， 1 , 2， 2， 2—ペン タフルォロェトキシ及びフルォロクロロメ トキシのような、同一又は異なった 1乃 至 5個の前記 「ハロゲン原子」 が置換した前記 「 〜 アルコキシ基」 であり、 好適には、 同一若しくは異なった 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子 が置換した前記 アルコキシ基」 であり、 より好適には、 同一若しくは異 なった 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記 「^〜^アルコキシ 基」 であり、 更により好適には、 3個のフッ素原子が置換した前記 「C 1〜C2アル コキシ基」 であり、 更により好適には、 トリフルォロメ トキシ基又は 2， 2， 2— トリフルォロェトキシ基である。
本発明において、 「C2〜C6アルケニルォキシ基」 は、 例えば、 ビュルォキシ、 2—プロぺニルォキシ、 1—メチル一 2—プロぺニルォキシ、 2—メチノレ一 2—プ 口べ-ノレォキシ、 2—ブテニノレオキシ、 3—メチ Λ^— 2—ブテニ ォキシ、 1—メ チルー 2—ブテニノレオキシ、 3—ブテニノレオキシ、 2 _ペンテ-ノレォキシ及び 5— へキセエルォキシのような、炭素数が 2乃至 6個の直鎖又は分岐鎖ァルケエルォキ シ基であり、好適には、炭素数が 3乃至 6個の直鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基 ( C3〜C6アルケニルォキシ基） であり、 より好適には、 炭素数が 3乃至 5個の直 鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基 （C3〜C5アルケニルォキシ基） であり、 更によ り好適には、 炭素数が 3又は 4個の直鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基 （C 3〜C4 アルケニルォキシ基） であり、 特に好適には、 ァリルォキシ基である。 ■
本発明において、 「 （C L C Sアルコキシ） C 1〜C6アルコキシ基」 は、 例えば、 メ トキシメ トキシ、 メ トキシェトキシ、 メ トキシプロポキシ、 メ トキシブトキシ、 メ トキシペンチノレオキシ、 メ トキシへキシゾレオキシ、 エトキシメ トキシ、 エトキシ エトキシ、 ェトキシプロボキシ、 ィソプロボキシメ トキシ、 ィソプロボキシェトキ シ、 tert-ブトキシメ トキシ、 tert-ブトキシェトキシ及びへキシルォキシへキシル ォキシのような、 1個の前記
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キシ基」 が置換した前記 r C i Ce アルコキシ基」 であり、 好適には、 1個の前記 「 〜。4アルコキシ基」 が置換し た前記 「 〜 アルコキシ基」 { ( 〜 アルコキシ） ^〜じ4アルコキシ基 } であり、 より好適には前記 「^〜〇3アルコキシ基」 が置換した 「^〜〇3アルコ キシ基」 { ( ^〜 アルコキシ） 〜 アルコキシ基 } であり、 より好適には、 前記 「^〜じ2アルコキシ基」 が置換した前記 「^〜〇2アルコキシ基」 であり、 更により好適には、 メ トキシメ トキシ基、 エトキシメ トキシ基、 2—メ トキシエト キシ基又は 2—ェトキシェトキシ基である。
本発明において、 「^〜じ6アルキルチオ基」 は、 例えば、 メチルチオ、 ェチル チォ、 プロピルチオ、 イソプロピルチオ、 ブチルチオ、 イソブチルチオ、 sec-ブチ ルチオ、 tert-ブチルチオ、 ペンチルチオ、 2—メチルブチルチオ、 1—メチルぺ ンチノレチォ、 ネオペンチルチオ、 へキシルチオ、 1—メチルへキシルチオ、 3， 3 ージメチルブチルチオ及び 2， 2—ジメチルブチルチオのような、炭素数が 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が 1乃至 4個 である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基 （ 〜 アルキルチオ基） であり、 より好 適には、 炭素数が 1乃至 3個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基 （ 〜じ3アル キルチオ基） であり、 更により好適には、 炭素数が 1又は 2個であるアルキルチオ 基 （C L〜C 2アルキルチオ基） であり、 特に好適には、 メチルチオ基である。
本発明において、 「ジ （ 〜。6アルキル） アミノ基」 は、 例えば、 ジメチルァ ミノ基、 ジェチルァミノ基、 ジプロピルァミノ基、 ジイソプロピルァミノ基、 ジブ チルァミノ基及びジへキシルァミノ基のような、 前記 「 〜〇6アルキル基」 が 2 個結合したアミノ基であり、 好適には、 前記 「 〜 アルキル基」 が 2個結合し たァミノ基 {ジ （ 〜 アルキル） アミノ基 } であり、 より好適には、 前記 「 〜C 3アルキル基」 が 2個結合したアミノ基であり、 更により好適には、 前記 「 〜C 2アルキル基」 が 2個結合したアミノ基であり、 特に好適には、 ジメチルアミ ノ基である。
本発明において、 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 は、 例えば、 フリル、 チェニル、 ピロリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリ ル、 イソチアゾリル、 トリァゾリル、 テトラゾリル、 ォキサジァゾリル、 ピリジル、 ピリミジニル、 ピラジュル、 ピリダジエル、 テトラヒ ドロフラニル、 1， 3—ジォ キソラニル、 テトラヒ ドロビラニル、 ビラゾリニル、 ピペラジニル、 1， 4—ジォ キサニル、 ピロリジル、 ピペリジル及びモルホリルのような、環に 1乃至 4個の酸 素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環 基であり、 好適には、 環に 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有す る飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基であり、 より好適には、環に 1又は 2 個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基 であり、 R R2及び R 3のアルキル基の置換基として、 更により好適には、 ピリジ ル基、 チェ-ル基、 テトラヒ ドロフラ -ル基又はジォキソラエル基であり、 特に好 適には、 ピリジル基、 チェニル基又はジォキソラニル基であり、 最も好適には、 ジ ォキソラエル基であり、 R 1又は Aとして、 更により好適には、 ピリジル基、 チェ -ル基、 テトラヒ ドロフラニル基又はジォキソラエル基であり、 特に好適には、 ピ リジル基、 チェニル基又はジォキソラエル基であり、最も好適には、 ピリジル基又 はチェニル基であり、 R 4に含まれるものとして、 更により好適には、 1個の酸素 原子若しくは窒素原子を含有する 5若し.くは 6員複素環基であり、特に好適には、 ピリジル基、 チェニル基又はテトラヒ ドロフラエル基であり、 最も好適には、 テト ラヒ ドロフラニル基である。
本発明において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子により置換された ^ Ceアルキ ル基」 は、 例えば、 クロロメチノレ、 ブロモメチル、 フルォロメチル、 トリフルォロ メチノレ、 ョードメチノレ、 クロロェチノレ、 トリフノレオロェチノレ、 クロ口プロピノレ、 ク 口ロブチル、 クロ口ペンチル及びクロ口へキシルのような、同一又は異なった 1乃 至 3個の前記 「ハロゲン原子」 が置換した前記 「 〜 アルキル基」 であり、 好 適には、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子が置換した前記 F C L C 4アルキル基」 であり、 より好適には、' 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子が 置換した前記 「 〜 アルキル基」 である。
本発明に.おいて、 「へロゲン原子及び ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ) からなる群から選ばれた 1又 は 2個の置換基により置換された 5若しくは 6員複素環基」 は、 例えば、 クロロピ リジノレ、 ク口口チェ-ノレ、 クロロテトラヒ ドロフラニノレ、 クロロジォキソラュノレ、 ジクロロピリジル、 ジク口口チェニル、 ジク口口ジォキソラエル、 フルォロピリジ ノレ、 フノレオ口チェニル、 フルォロジォキソラエル、 ジフルォロピリジル、 ジフルォ 口才キソラ二ノレ、 ブロモピリジノレ、 ブロモチェニル、 プロモジォキソラ二ノレ、 ジブ ロモピリジル、 ョードピリジル、 メチルピリジル、 ジメチルピリジル、 ェチルピリ ジル、 プロピルピリジル、 イソプロピルピリジル、 ブチルピリジル、 tert-ブチル ピリジノレ、 ペンチノレピリジル、 へキシルピリジル、 メチルチェ-ル、 ェチルチェ二 ル、 ジメチルチェニル、 メチルジォキソラ -ル、 ジメチルジォキソラニル、 クロ口 メチルピリジル及びトリフルォロメチルピリジルのような、 前記 「ハロゲン原子」 、 前記 「^〜 アルキル基」 及び前記 「1乃至 3個のハロゲン原子により置換され た C L〜 C 6アルキル基」 からなる群から選ばれた同一又は異なつた 1又は 2個の置 換基が置換した前記 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 であり、 好適には、 塩素原子、 フ ッ素原子、 臭素原子、 前記 「^〜04アルキル基」 及び 「1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換された C C 4アルキル基」 からなる群から選 ばれた同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換した「環に 1乃至 3個の酸素原 子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 であり、 よ り好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 前記 「 〜 アルキル基」 及び 「1乃至 3 個の塩素原子又はフッ素原子により置換された C t C sアルキル基」 からなる群か ら選ばれた同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換した「環に 1又は 2個の酸 素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」であり、 更により好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 メチル基及びェチル基からなる群から 選ばれた同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換したピリジル基、チェ-ル基 又はジォキソラニル基である。
本発明の R 1において、 「 1個の C 3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当 該フエニル基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1 乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の ^〜 アルコキシ基 (当該アルコキシ基は、 1乃至 5個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 1 個の C 2〜C6ァルケ-ルォキシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C 1〜C6アルコキ シ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C 1〜C6アルキルチオ基、 1乃至 3個のハ ロゲン原子、 1個のシァノ基、 1個のジ （C i Ceアルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 ノヽロゲン原子及び C C6アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） により置換された 〜 アルキル 基」 は、 例えば、 シクロプロピルメチル、 シクロへキシルメチル、 シクロへキシル ブチノレ、 ベンジノレ、 （4—クロ口フエ二ノレ） メチノレ、 （4—メチノレフエ-ノレ） メチ ノレ、 フエニノレブチノレ、 メ トキシメチル、 エトキシメチル、 プロポキシメチル、 ブト キシメチル、 メ トキシェチル、 エトキシェチル、 ブトキシェチル、 メ トキシプロピ ノレ、 メ トキシェチノレ、 メ トキシブチノレ、 ひ， α—ジメ トキシメチノレ、 a , α—ジェ トキシメチノレ、 2 , 2， 2—トリフノレオロェトキシメチノレ、 α , ひ， α—トリフル ォロメチル、 ァリルォキシメチル、 2—ブテュルォキシメチル、 メ トキシエトキシ メチ /レ、 エトキシェトキシメチノレ、 ベンジノレォキシメチノレ、 メチゾレチオメチノレ、 ェ チノレチオメチノレ、 クロロメチノレ、 2—クロ口ェチル、 シァノメチノレ、 1—シァノエ チル、 4—シァノブチル、 ジメチルアミノメチル、 2—ピリジルメチル、 3 _ピリ ジノレメチノレ、 2—チェニノレメチノレ、 1—ビラゾリノレメチノレ、 1 _イミダゾリルメチ ル、 2—テトラヒ ドロフラニルメチル及び 2—ジォキソラニルメチルのような、 1 個の前記 「C3〜C7シクロアルキル基」 、 1個のフエニル基、 1個の前記 「ハロゲ ン原子及び C i〜 C6アルキル基からなる群から選ばれた 1乃至 5個の置換基により 置換されたフエ-ル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 「 〜^アルコキ シ基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記「1乃至 5個のハロゲン原子により置 換された ^〜 アルコキシ基」 、 1個の前記 「C2〜C6アルケニルォキシ基」 、
1個の前記 「 （C t〜C6アルコキシ） C 1〜C6アルコキシ基」 、 1個のベンジルォ キシ基、 1個の前記 「C 1〜C6アルキルチオ基」 、 同一又は異なった 1乃至 3個の 前記 「ハロゲン原子」 、 1個のシァノ基、 1個の前記 「ジ （C i Ceアルキル） ァ ミノ基」 、 1個の前記 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 又は 1個の前記 「ハロゲン原子 及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換さ れた 5若しくは 6員複素環基」 が置換した前記 「 〜 アルキル基」 であり、 好 適には、 1個の前記「C 3〜C7シクロアルキル基」 、 1個のフエニル基、 1個の 「塩 素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜。4アルキル基からなる群から選ばれた同 一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換したフ -ニル基」 、同一又は異なった 1 又は 2個の前記 「^〜じ4アルコキシ基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の 「塩素 原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なつた 1乃至 5 個の置換基により置換された 〜 アルコキシ基」 、 1個の前記 「C3〜C5アル ケニルォキシ基」 、 1個の前記 「 （C i〜C4アルコキシ） 〇〜〇アルコキシ基」 、
1個のベンジルォキシ基、 1個の前記 r C t Cアルキルチオ基」 、 1乃至 3個の 塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個の前記 「ジ （C t 〜C4アルキル） ァミノ基」 、 1個の 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、
1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 又は 1個の 「塩素 原子、 フッ素原子、 臭素原子及ぴ 〜 アルキル基からなる群から選ばれた同一 又は異なつた 1又は 2個の置換基が置換した、環に 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原 子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」が置換した 前記 「^〜^アルキル基」 であり、 より好適には、 1個の前記 「C3〜C6シクロ アルキル基」 、 1個のフエ-ル基、 1個の 「塩素原子、 フッ素原子及び C i CgT ルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なつた 1又は 2個の置換基が置換し たフエニル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 r C i Csアルコキシ基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の「同一又は異なった 1又は 3個の塩素原子又はフッ 素原子により置換された ^〜 アルコキシ基」 、 1個の前記 「C3〜C4アルケニ ルォキシ基」 、 1個の前記 「 （C 1〜C 3ァノレコキシ） C L C Sァノレコキシ基」 、 1 個のベンジルォキシ基、 1個の前記 r C i Cgアルキルチオ基」 、 同一又は異なつ た 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個のシァノ基、 1個の前記「ジ（C i C sアルキル） ァミノ基」 、 1個の 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 又は 1個の 「塩素原子、 フッ 素原子及び ^〜 アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2 個の置換基が置換した、環に 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又 は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 が置換した前記 「 〜 アルキル基」 であ る。
本発明において、 「C2〜C6アルケニル基」 は、 例えば、 ビュル、 2 -クロロビ
-ノレ、 2 _プロぺニノレ、 2 -クロ口一 2—プロぺニノレ、 3—クロ口一 2—プロぺニ ル、 3、 3 -ジクロロ _ 2—プロぺニノレ、 1—メチル一 2—プロぺニル、 2—メチ ルー 2—プロぺニル、 1 -ブテニル、 2—ブテエル、 3—メチノレ一 2—ブテニル、
1—メチノレ _ 2 _ブテュノレ、 3 _ブテュノレ、 1—ペンテ二ノレ、 2 _ペンテニル、 1 —へキセニル及び 5—へキセニルのような、炭素数が 2乃至 6個である直鎖又は分 岐鎖ァルケ-ル基であり、好適には、炭素数が 3乃至 5個である直鎖又は分岐鎖ァ ルケ-ル基 （C3〜C5アルケ-ル基） であり、 好適には、 炭素数が 3又は 4個であ る直鎖又は分岐鎖アルケニル基 （C3〜C4アルケニル基） であり、 より好適には、
2—プロぺニル基である。
本発明において、 「1乃至 3個のハロゲン原子により置換された C2〜C6アルケ
-ノレ基」 は、 例えば、 3 _クロロー 2 _プロぺニル、 3， 3—ジクロ口一 2—プロ ぺニノレ、 3—フノレオロー 2—プロぺニノレ、 3， 3—ジフゾレオ口一 2—プロぺニノレ、 4， 4—ジクロ口一 3—ブテニノレ、 5， 5—ジクロ口一 4—ペンテ二ノレ及び 4， 5， 5 _トリフルオロー 4一ペンテ-ルのような、同一又は異なった 1乃至 3個の前記 「ハロゲン原子」 が置換した前記 「C2 C6アルケニル基」 であり、 好適には、 同 一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子が置換した前記
「C3 C5アルケニル基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1又は 2個の 塩素原子又はフッ素原子が置換した前記 「C3 C4ァルケ-ル基」 であり、 更によ り好適には、 1又は 2個の塩素原子が置換したプロぺニル基である。
本発明において、 「C2 C6アルキュル基」 は、 例えば、 ェチュル、 2—プロピ 二ノレ、 1—メチルプロビュル、 2—ブチニル、 2—ペンチエル、 2—ベキシュル及 び 5 キシニルのような、炭素数が 2乃至 6個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基で あり、 好適には、 炭素数が 3乃至 5個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基 （C3 C57 ルキニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 3又は 4個の直鎖又は分岐鎖アルキ ニル基 （C3 C4アルキニル基） であり、 更により好適には、 2—プロピニル基で ある。
本発明において、 「 1個の C 1 C6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) により置換された 5若しくは 6員複素環 基」 は、 例えば、 5—メチノレ _ 2—フラニノレ、 5—メチルー 2 _チェ-ル、 4—メ チルー 2—ォキサゾリル、 5—メチル _ 2—チアゾリル、 3—メチル—5—イソォ キサゾリル、 6—メチルー 2—ピリジル、 6 _メチル一 3—ピリジル、 6 _トリフ ルォロメチル一 3 _ピリジル、 5—トリフルォロメチルー 2—ピリジル、 5—メチ ル一 2—ピリ ミジ -ル、 5—メチル一 2—ピラジニル、 5—メチル一 2—ピリダジ ニル、 4—メチル一 2—テトラヒ ドロフラニル及び 5—メチル一 2—テトラヒ ドロ ピラエルのような、 1個の前記 「(^〜^アルキル基」 又は 1個の前記 「1乃至 3 個のハロゲン原子により置換された 〜じ6アルキル基」 が置換した前記 「5若し くは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒 素原子を含有する。 ） 」 であり、 好適には、 1個の前記 「 〜 アルキル基」 又 は 1個の 「1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換された C i C4アルキル基」 が置換した 「環に 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原 子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 であり、 より好適には、 1個の前記 「^ 。3アルキル基」 又は 1個の 「1乃至 3個の塩素原子又はフッ素 原子により置換された 〜 アルキル基」 が置換した 「環に 1乃至 2個の酸素原 子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 であり、更 により好適には、 トリフルォロメチルピリジル基又はチェニル基である。
本発明において、 「^〜 。アルキルカルボニル基」 は、 例えば、 ァセチル、 プ 口ピオ二ノレ、 プロピノレカルボニル、 イソプロピルカルボニル、 ブチルカルボニル、 s e c—ブチノレカルボニル、 イソブチルカノレボニノレ、 tert-ブチルカルボニル、 ぺ ンチノレ力ノレボ-ル、 ペンチル一 2—カルボニル、 2 , 2—ジメチル一 1一プロピル カルボニル、 へキシルカルボニル、 へプチノレカルボエル、 ォクチルカルボニル及び ノニルカルボエルのような、炭素数が 1乃至 9個である直鎖又は分岐鎖のアルキル 基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が 1乃至 7個である直鎖又は 分岐鎖のアルキル基が結合したカルボ-ル基 （C2〜C8アルキルカルポニル基） で あり、 より好適には、炭素数が 1乃至 5個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結 合したカルボニル基（C2〜C6アルキルカルボニル基） であり、 更により好適には、 炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基
( C2〜C5アルキルカルボニル基） であり、 特に好適には、 2， 2—ジメチルプロ ピオニル基、 2， 2—ジメチルブチリル基、 3 , 3—ジメチルブチリル基又はァセ チル基である。
本発明の R 1において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個の C 1〜C6アルコキシ 基又は 1個のフエノキシ基により置換された Cs C i。アルキルカルボニル基」は、 例えば、 メ トキシァセチル、 エトキシァセチル、 イソプロポキシァセチル、 フエノ キシァセチル、 3—フエノキシプロピオ-ル、 クロロアセチル、 トリクロロアセチ ル、 トリフルォロアセチル、 3—クロ口プロピオエル、 2 , 2—ジメチノレ一 3—ク ロロプロピオニル、 2—クロ口一 2—メチノレプロピオニル及び 2—メ トキシノニル のような、 同一又は異なった 1乃至 3個の前記 「ハロゲン原子」 、 1個の前記 r ^ Ceアルコキシ基」 又は 1個のフエノキシ基が置換した前記 「^〜 。アル キルカルボニル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の前記 「 〜 アルコキシ基」 又は 1個のフ エノキシ基が置換した前記 「C2〜C8アルキルカルボニル基」 であり、 より好適に は、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の前記
「^ 。3アルコキシ基」 又は 1個のフエノキシ基が置換した前記 「C2〜C6アル キルカルボ-ル基」 であり、 更により好適には、 1個のフエノキシ基が置換した前 記 「C2〜C5アルキルカルボニル基」 である。
本発明において、 「 1乃至 5個のハロゲン原子又は 1個の C 1〜C6アルキル基に より置換されたベンゾィル基」 は、 例えば、 クロ口べンゾィル、 ジクロロべンゾィ ノレ、 トリクロ口べンゾィル、 フノレオ口べンゾィル、 ジフルォ口べンゾィノレ、 トリフ ノレォロベンゾィノレ、 ペンタフゾレオ口べンゾィゾレ、 ブロモベンゾィ /レ、 ョードベンゾ ィノレ、 クロロフノレォロベンゾィノレ、 メチノレべンゾィル、 ェチルベンゾィノレ、 プロピ ルベンゾィル、 イソプロピルべンゾィル、 ブチルベンゾィル、 tert-ブチルベンゾ ィル、ペンチルベンゾィル及びへキシルベンゾィルのような、 同一又は異なった 1 乃至 5個の前記 「ハロゲン原子」 又は 1個の前記 「^〜じ6アルキル基」 が結合し たベンゾィル基であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ 素原子若しくは臭素原子又は 1個の前記 「 〜 アルキル基」 が結合したベンゾ ィル基であり、 より好適には、 1又は 2個の塩素原子若しくはフッ素原子又は 1個 の前記「^〜^アルキル基」 が結合したベンゾィル基であり、 更により好適には、 ク口口ベンゾィル基又はメチルベンゾィル基である。
本発明において、 「C2〜C8アルコキシカルボニル基」 は、 例えば、 メ トキシカ ノレボニノレ、ェトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ二ノレ、 sec - ブトキシカノレボニル、イソブトキシカノレボニル、シク口ブトキシカルボニル、 tert- ブトキシカノレボェノレ、ペントキシカノレポ二ノレ、ペンチ/レー 2—ォキシカノレボニノレ、 2， 2—ジメチルペンチルー 1 —ォキシカノレポニル、ペンチルー 3 _ォキシカルボ ェノレ、 へキシノレォキシカノレボニノレ、 1 ， 2—ジメチノレプロポキシ力/レポ二ノレ、 1 ， 2 , 2—トリメチルプロポキシカルボニル及び 1—ィソプロピル— 2—メチルプロ ポキシカルボニルのような、炭素数が 1乃至 7個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ 基が結合したカルボニル基（C2〜C8アルコキシカルボニル基） であり、好適には、 炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基
( C2〜C5アルコキシカルボニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 1乃至 3個 である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基 （C2〜C4アルコキシ カルボニル基）.であり、 更により好適には、 炭素数が 1又は 2個であるアルコキシ 基が結合したカルボ-ル基 （C2〜C3アルコキシカルボニル基） であり、 特に好適 には、 メ トキシカルボニル基である。
本発明において、 「ジ （C i Ceアルキル） 力ルバモイル基」 は、 例えば、 ジメ チルァミノカルボ-ル基、 ジェチルァミノカルボニル基、 ジプロピルァミノカルボ ニル基、 ジイソプロピルァミノカルボニル基、 ジブチルァミノカルボニル基及びジ へキシルァミノカルボニル基のような、 同一又は異なった 2個の前記 「C 1〜C6ァ ルキル」 が窒素原子に結合した力ルバモイル基であり、 好適には、 同一又は異なつ た 2個の前記 「^〜〇4アルキル」 が窒素原子に結合した力ルバモイル基 {ジ （C i 〜C4アルキル） 力ルバモイル基 } であり、 より好適には、 同一又は異なった 2個 の前記 「^〜〇3アルキル」 .が窒素原子に結合した力ルバモイル基 {ジ （ 〜 アルキル） 力ルバモイル基 } であり、 更により好適には、 同一又は異なった 2個の 前記 「^〜〇2アルキル」 が窒素原子に結合した力ルバモイル基 {ジ ァ ルキル） 力ルバモイル基 } であり、 特に好適には、 ジメチルカルバモイル基である。 本発明において、 F C L C Sアルキルスルホニル基」 は、 例えば、 メチルスルホ 二ノレ、 ェチノレスノレホェノレ、 イソプロピゾレスゾレホニノレ、 プロピノレスノレホニノレ、 プチノレ スルホニル、ペンチルスルホニル及びへキシルスルホ -ルのような、炭素数が 1乃 至 6個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭素数が 1 乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基 （C i Cアルキルスルホ二 ル基） であり、 より好適には、 炭素数が 1乃至 3個である直鎖又は分岐鎖アルキル スルホ二ノレ基 （C i Cgアルキルスルホニル基） であり、 更により好適には、 炭素 数が 1又は 2個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基 （ 〜 アルキルス ルホニル基） であり、 特に好適には、 メチルスルホ -ル基である。
本発明において、 「 1乃至 5個のハロゲン原子又は 1個の ^〜 アルキル基に より置換されたフエニルスルホニル基」 は、例えば、 クロ口フエニルスルホニル、 ジクロロフエニノレスノレホニノレ、 トリクロ口フエニノレスノレホニノレ、 フゾレオ口フエ二ノレ スノレホニノレ、 ジフノレオロフェニノレスノレホニノレ、 トリフノレオロフェニノレスノレホニノレ、 ペンタフゾレオ口フエニルスルホニル、 ブロモフエニルスルホニル、 ョードフエ-ノレ スノレホニノレ、 クロロフノレオロフエニスレスノレホニノレ、 メチノレフエニノレスノレホニノレ、 ェ チノレフェニノレスノレホニノレ、 プロピルフエニノレスゾレホニル、 イソプロピノレフェニルス ノレホニノレ、 プチノレフエニノレスノレホニノレ、 tert—ブチノレフエニノレスノレホニノレ、 ペンチ ノレフエニノレス/レホニル及びへキシ /レフェニノレスルホニルのような、同一又は異なつ た 1乃至 5個の前記 「ハロゲン原子」 又は 1個の前記 「^〜^アルキル基」 が置 換したフエニルスルホニル基であり、好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩 素原子、. フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の前記 「^〜〇4アルキル基」 が置 換したフエニルスルホニル基であり、 より好適には、同一又は異なった 1乃至 3個 の塩素原子若しくはフッ素原子又は前記 「 〜 アルキル基」 が置換したフエ二 ルスルホニル基であり、更により好適には、 同一又は異なった 1又は 2個の塩素原 子若しくはフッ素原子又は前記 「^〜。2アルキル基」 が置換したフエニルスルホ 二ノレ基である。
本発明の R2、 R3及び R4において、 「ハロゲン原子、 〜じ6アルキル基及び C t 〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換された フエ-ノレ基」 は、 例えは クロ口フエ二ノレ、 フノレオロフェニノレ、 ブロモフエェノレ、 ョー ドフエュノレ、 ジクロ ロフエ二ノレ、 ジフノレオロフェ-ノレ、 クロロフノレオロフェ- ノレ、 トリクロ口フエ二ノレ、 トリフノレ才ロフエ二ノレ、 ノヽ0—フノレオロフェニノレ、 メチノレ フエ二ノレ、 ジメチノレフエ二ノレ、 トリメチノレフエ二ノレ、 テトラメチノレフエ-ノレ、 ェチ ルフエニル、 ェチルメチルフエニル、 プロピノレフェニル、 イソプロピノレフェニノレ、 ブチノレフエ二ノレ、 tert-ブチノレフエ二ノレ、 ペンチルフエニル、 へキシルフェニノレ、 メチノレクロ口フエ二ノレ、 メチノレフノレオロフェニノレ、 メ トキシフエェノレ、 ジメ トキシ フエ-ノレ、 エトキシフエニル、 プロポキシフエニル、 へキルォキシフエ二ノレ及びメ トキシメチルフエエルのような、 前記 「ハロゲン原子」 、 前記 「C 1〜C6アルキル 基」 及び前記 「 〜 アルコキシ基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 5個の置換基が置換したフエニル基であり、 好適には、塩素原子、 フッ素原 子、 臭素原子、 前記 「 〜^アルキル基」 及び前記 「^〜じ4アルコキシ基」 力、 らなる群から選ばれる同一又は異なつた 1乃至 3個の置換基が置換したフエ -ル 基であり、 より好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 前記 「 〜 アルキル基」 及 び前記 「 〜 アルコキシ基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換したフヱニル基であり、 更により好適には、 塩素原子、 フッ素 原子、メチル基及びメ トキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2 個の置換基が置換したフエニル基である。 本発明の R2及び R3において、 「 1個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエ ニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 ^〜。6アルキル基及び ^〜 アル コキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ) 、 1又は 2個の ^〜じ6アルコキシ基、 1個の （ 〜 ァノレコキシ） 〜 ァノレコ キシ基、 1乃至 1 3個のハロゲン原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複 素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置 換された C 1〜C6アルキル基」 は、 例えば、 シクロプロピルメチル、 シクロプロピ ルェチノレ、 シクロへキシノレメチノレ、 ベンジル、 1—フエ二ルェチノレ、 1 _フエ二ノレ プロピノレ、 2—フエニノレエチノレ、 4—フエニノレブチノレ、 クロ口べンジノレ、 ブロモベ ンジノレ、 フノレオ口べンジノレ、 ジクロロべンジノレ、 ジフノレオ口べンジノレ、 ノ、。一クロ口 ベンジノレ、 メチノレべンジノレ、 ジメチノレベンジル、 トリメチノレべンジ /レ、 テトラメチ ノレべンジ /レ。 メ トキシベンジノレ、 メ トキシメチゾレ、 メ トキシェチ^/、 エトキシメチ ル、 エトキシェチル、 ジメ トキシェチル、 へキシルォキシメチル、 メ トキシメ トキ シメチル、 メ トキシメ トキシェチル、 メ トキシエトキシメチル、 メ トキシェトキシ ェチノレ、 エトキシメ トキシメチゾレ、 エトキシメ トキシェチノレ、 エトキシエトキシメ チノレ、 エ トキシェトキシェチノレ、 ト リ フノレオロメチノレ、 2， 2 , 2—ト リ フノレオ口 ェチル、 パーフルォ口へキシル、 1， 3—ジォキサン— 2—ィルメチル、 1， 3— ジォキサン一 2 _イノレエチノレ、 テトラヒ ドロフラニルメチルのような、 1個の前記 「C 3〜C7シクロアルキル基」 、 1個のフエニル基、 1個の前記 「ハロゲン原子、 ^〜06アルキル基及び 〜^アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個 の置換基により置換されたフエニル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記「C 1〜C6アルコキシ基」 、 1個の前記「（C 1〜C6アルコキシ）
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、 同一又は異なった 1乃至 1 3個の前記 「ハロゲン原子」 又は 1個の前記「5若しく は 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、.硫黄原子又は窒素原子 を含有する。 ） 」 により置換された前記 「 〜 アルキル基」 であり、 好適には、 1個の前記 「C3〜C 7シクロアルキル基」 、 1個のフエニル基、 1個の 「塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 C i C アルキル基及び ^〜04アルコキシ基からなる群 から選ばれる同一又は異なった 1乃至 3個の置換基により置換されたフエニル基」、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 「^〜〇4アルコキシ基」 、 1個の前記 「 〜C4アルコキシ） ^〜。4アルコキシ基」 、 同一又は異なった 1乃至 5個の塩素原 子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の 「環に 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原 子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」により置換 された前記 「^〜〇4アルキル基」 であり、 より好適には、 1個の前記 「C3〜C3 シクロアノレキル基」 、 1個のフエニル基、 1個の Γ塩素原子、 フッ素原子、 C i〜 C 3アルキル基及び 〜〇3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なつ た 1又は 2個の置換基により置換されたフエニル基」 、同一又は異なった 1又は 2 個の前記 「^〜〇3アルコキシ基」 、 1個の前記 「 （ 〜じ3アルコキシ） 〜〇3 アルコキシ基」 、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子又は 1個の「環に 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若 しくは 6員複素環基」 により置換された前記 「 〜 アルキル基」 であり、 更に より好適には、 シクロへキシルメチル、 ベンジル、 クロ口ベンジル、 メチルベンジ ル、 メ トキシベンジル、 メ トキシェチル、 メ トキシエトキシェチル又はトリフルォ ロメチノレ基である。
本発明において、 「モノ （ 〜 アルキル） アミノ基」 は、 例えば、 モノメチ ルァミノ基、 モノェチルァミノ基、 モノプロピルアミノ基、 モノイソプロピルアミ ノ基、 モノブチルァミノ基及びモノへキシルァミノ基のような、 前記 「 〜〇6ァ ルキル基」 が 1個結合したアミノ基であり、 好適には、 前記「 〜〇4アルキル基」 が 1個結合したアミノ基 {モノ （ 〜 アルキル） アミノ基 } であり、 より好適 には、 前記 「 〜じ3アルキル基」 が 1個結合したアミノ基であり、 更により好適 には、 前記 「^〜^アルキル基」 が 1個結合したアミノ基であり、 特に好適には、 モノメチルァミノ基である。
本発明において、 「4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシ クロアルカンジェン環 {当該環は、 任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式 N R6で表される基 （式中、 R6は、 C L C Sアルキル基を表す。 ） により中断されて いてよい。 } 」 とは、 例えば、 シクロブタン、 シクロペンタン、 シクロへキサン、 シクロヘプタン、 テトラヒ ドロフラン、 テトラヒ ドロピラン、 テトラヒ ドロチォピ ラン、 N—メチノレビペラジン、 シクロへキセン、 シクロペンテン、 ォキソラン、 1， 3—ジォキソラン、 1， 3—ジチオラン及び 5， 6—ジヒドロー 4 H— [ 1 , 3 ] ォキサジン環のような、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくは シクロアルカンジェン環であって、 環上の任意の炭素原子が、 酸素原子、硫黄原子 又は式 NR6で表される基であってもよい環であり、.好適には、 4乃至 7員の、 シ クロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、任意 の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 NR6で表される基 （式中、 R6は、 Cy-C 4アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、 より好適には、 4 乃至 6員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当 該環は、 任意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 NR6で表される基 （式中、 R6は、 〜 アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、 更に より好適には、 シクロへキサン環である。
本発明において、 「C1 C4アルキレンジォキシ基」 は、 メチレンジォキシ、 ェ チレンジォキシ、 トリメチレンジォキシ又はテトラメチレンジォキシ基のような、 炭素数が 1乃至 4個である直鎖のアルキレンジォキシ基であり、好適には、 メチレ ンジォキシ基、エチレンジォキシ基又はトリメチレンジォキシ基であり、 より好適 には、 エチレンジォキシ基又はトリメチレンジォキシ基である。
本発明において、 「N— （ 〜^アルコキシ） イミノ基」 は、 例えば、 N—メ トキシィミノ、 N—エトキシィミノ、 N—プロポキシィミノ、 N f ソプロポキシ ィミノ、 N—ブトキシィミノ、 N—ペンチノレオキシィミノ又は N キシルォキシ ィミノ基のような、 前記 「 〜 アルコキシ基」 が窒素原子に結合したイミノ基 であり、 好適には、 前記 「^〜 アルコキシ基」 が窒素原子に結合したイミノ基 {N- (^〜〇4アルコキシ） イミノ基 } であり、 より好適には、 前記 「 〜〇3 ァノレコキシ基」 が窒素原子に結合したイミノ基 {N— (CL CSアルコキシ） イミ ノ基 } であり、 更により好適には、 前記 「 〜 アルコキシ基」 が窒素原子に結 合したイミノ基 {N— （CL CSアルコキシ） イミノ基 } である。
本発明の R2及び R3において、 「 1乃至 3個の C1 C6アルキル基、 1個の C1 C6アルコキシ基、 1個の （C1 C6アルコキシ） C1 C6アルコキシ基、 1個のジ (C1 C6アルキル） アミノ基、 1個の C1 C4アルキレンジォキシ基又は 1個の N— （CL CSアルコキシ） イミノ基により置換された 4乃至 7員の、 シクロアル カン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環」 は、 例えば、 3—メチル シクロペンタン、 3—メ トキシシクロペンタン、 3， 4—ジメチノレシクロペンタン、 2—メチノレシクロへキサン、 3—メチノレシクロへキサン、 4—メチルシクロへキサ ン、 3， 5—ジメチ /レシクロへキサン、 4 _ェチ^^シクロへキサン、 4 _プロピノレ シクロへキサン、 4—ブチノレシクロへキサン、 4—メ トキシシクロへキサン、 4— エトキシシクロへキサン、 4—メ トキシメ トキシシクロへキサン、 4—エトキシメ トキシシクロへキサン、 4—メ トキシエトキシシクロへキサン、 4一エトキシエト キシシクロへキサン、 4ージメチルアミノシクロへキサン、 4， 4—エチレンジォ キシシクロへキサン、 4， 4—トリメチレンジォキシシクロへキサン、 4— (N— メ トキシィミノ） シクロへキサン、 4— (N—エトキシィミノ） シクロへキサン、 4ーメチルー 3—シクロへキセン、 4—メチノレ一 2—シク ΰへキセン、 3， 4ージ メチノレー 2—シクロペンテン、 2—メチノレテトラヒドロピラン、 2， 6—ジメチル テトラヒ ドロ-ピラン、 1 ， 2—ジメチルビペラジン、 2—メチルー 1 ， 3—ジォキ ソラン及び 2—メチルテトラヒ ドロフランのような、同一又は異なった 1乃至 3個 の前記 「^〜〇6アルキル基」 、 1個の前記 「^〜〇6アルコキシ基」 、 1個の前 記 「 （C L Ceアルコキシ） 〜 アルコキシ基」 、 1個の前記 「ジ （^〜〇6ァ ルキル） アミノ基」 1個の前記 r C i c アルキレンジォキシ基」 又は 1個の前記
「N— ( C i Ceアルコキシ） イミノ基」 により置換された前記 「4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R 6で表される基 （式中、 R 6は、 C L 〜C6アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } 」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の前記 「^〜〇4アルキル基」 又は 1個の前記 「〇丄 〜C4アルコキシ基」 、 前記 「 （C L C アルコキシ） ^〜〇4アルコキシ基」 、 前 記 「ジ （C L C Aアルキル） アミノ基」 、 メチレンジォキシ基、 エチレンジォキシ 基、 トリメチレンジォキシ基若しくは前記 「N— (C L Cアルコキシ） イミノ基」 により置換された 4乃至 7員飽和環であり、 より好適には、 1又は 2個の前記「C 1〜C 3アルキル基」 又は 1個の前記 「^〜〇3アルコキシ基」 、 前記 「 （^〜〇3ァ ルコキシ） C 1〜C 3アルコキシ基」 、 前記 「ジ （ 〜じ3アルキル） アミノ基 J 、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基若しくは前記 「N— ( ^〜〇3アル コキシ） イミノ基」 により置換された 4乃至 6員飽和環であり、 更により好適には、 1又は 2個の前記 「^〜。2アルキル基」 又は 1個の前記「^〜〇2アルコキシ基」 、 前記 「 （C 1〜C2アルコキシ） C 1〜C2アルコキシ基」 、 エチレンジォキシ基、 ト リメチレンジォキシ基若しくは前記 「N— ( 〜 アルコキシ） ィミノ基」 によ り置換されたシクロへキサン環であり、 特に好適には、 1個の前記 「 〜じ2アル コキシ基」 、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は前記 「N— ( C L 〜C2アルコキシ） イミノ基」 により置換されたシクロへキサン環であり、 最も好 適には、 メ トキシシクロへキサン環である。
本発明において、 「C2〜C7アルキルカルボニルォキシ基」 は、 例えば、 ァセチ ルォキシ、 プロピオニルォキシ、 プロピルカルボニルォキシ、 イソプロピルカルボ 二ォキシノレ、 ブチルカルボニルォキシ、 s e c —ブチルカルボニルォキシ、 イソブ チノレカノレボニルォキシ、 tert-ブチルカルボニルォキシ、 ペンチルカルボ二ルォキ シ、 ペンチノレ一 2—カルボニルォキシ、 2， 2—ジメチノレ一 1 _プロピルカルボ二 ルォキシ及びへキシルカルボニルォキシのような、炭素数が 1乃至 6個である直鎖 又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルォキシ基であり、好適には、炭素数 が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルォキシ基 ( C2〜C 5アルキルカルボ-ルォキシ基） であり、 より好適には、 炭素数が 1乃至 3である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルォキシ基 （C2〜C4ァ ルキルカルボニルォキシ基） であり、 更により好適には、 ァセチルォキシ基である。 本発明の R4において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個の C2〜C7アルキル力 ルボニノレオキシ基、 1個の C L C Sアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置 換された C2〜C 10アルキルカルボニル基」 は、 例えば、 クロ口プロピオニル、 メチ ノレークロロプロピオ-ル、 ジメチルークロロプロピオエル、 ジメチルーァセトキシ プロピオ二ノレ、 メ トキシァセチル、 エトキシァセチル、 メチル一メ トキシプロピオ ニル、 メチル一エトキシプロピオニル、 メチル一メ トキシブタノィル及びフエノキ シァセチルのような、 同一又は異なった 1乃至 3個の前記 「ハロゲン原子」 、 1個 の前記 「c2〜c7アルキルカルボニルォキシ基」 、 1個の前記
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キ シ基」 又は 1個のフエノキシ基が置換した前記 「^〜 。アルキルカルボニル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは 臭素原子、 1個の前記 「C2〜C5アルキルカルボニルォキシ基」 、 1個の前記 「 〜C4アルコキシ基」 又は 1個のフエノキシ基が置換した前記「C2〜C8アルキル力 ルボニル基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1又は 2個の塩素原子若し くはフッ素原子、 1個の前記 「C2〜C4アルキルカルボ-ルォキシ基」 、 1個の前 記 「^〜 アルコキシ基」 又は 1個のフエノキシ基が置換した前記 「C2〜C6ァ ルキルカルボニル基」 であり、 更により好適には、 1個の塩素原子、 メ トキシカル ボニル基、 エトキシカルボニル基、 メ トキシ基又はエトキシ基が置換した前記 「C2〜C4アルキルカルボ-ル基」 である。
本発明において、 「C4〜C 7シクロアルキルカルボニル基」 は、 例えば、 シクロ プロピノレカルボ二ノレ、 シクロブチルカノレボ-ル、 シクロペンチルカノレボニル、 シク 口へキシルカルボニル、 シクロへプチルカルボニルのような、炭素数が 3乃至 6個 であるシクロアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、 シクロプロピ ルカルボニル基である。
R4のシク口アルキルカノレボニノレ基の置換基において、 「 1個の C 1〜C6アルコキ シ基により置換されたフエニル基」 は、 例えば、 メ トキシフエニル、 エトキシフエ 二ノレ、 プロポキシフエ二ノレ、 イソプロポキシフエ二ノレ、 ブトキシフエ二ノレ、 ペンチ ルォキシフエ二ノレ及びへキシルォキシフエ-ルのような、 1個の前記 「C 1〜C6ァ ルコキシ基」 が結合したフエ-ル基であり、 好適には、 1個の前記 「 〜 アル コキシ基」 が結合したフエニル基であり、 より好適には、 1個の前記 r C t C gァ ルコキシ基」 が結合したフエニル基であり、 更により好適には、 エトキシフエ-ル 基である。
本発明の R4において、 「 〜^アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選 ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の C i Ceアルコキシ基、 1又は 2個のシ ァノ基又は 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 1個の C 1〜C6アルコキシ基に より置換されてよレ、。 ) により置換された C4〜C7シクロアルキルカルボニル基」 は、 例えば、 メチルシクロプロパンカルボニル、 ジメチルシクロプロパンカルボ二 ル、 トリメチルシクロプロパンカルボニル、テトラメチルシクロプロパンカルボ二 ル、 メチル一ジクロロシクロプロパンカルボニル、シァノシクロプロパンカルボ二 ノレ、 フエニノレシクロプロパンカルボ二ノレ、 （エトキシフエ二ノレ）シクロプロパンカル ボニノレ、 （エトキシフエュノレ） ジクロロシクロプロパンカノレボニノレ、 メチ /レシクロ ペンタンカノレボニノレ、 メ トキシシクロペンタンカノレボニノレ、 メチノレシクロへキサン カルボニル及びメ トキシシクロへキサンカルボニルのような、 前記 「C 1〜C6アル キル基」 及び前記 「ハロゲン原子」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃 至 4個の置換基、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 I ^〜 アルコキシ基」 、 1又は 2個のシァノ基、 1個のフエニル基又は 1個の前記 「1個の〇1〜じ6ァルコ キシ基により置換されたフエニル基」 が置換した前記 「C4〜C7シクロアルキル力 ルポ-ル基」 であり、 好適には、 前記 「 〜〇4アルキル基」 、 塩素原子、 フッ素 原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なつた 1乃至 4個の置換基、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 r C i C アルコキシ基」 、 1又は 2個のシァ ノ基、 1個のフエ-ル基又は 1個の前記 「 1個の ~。4アルコキシ基により置換 されたフエニル基」 が置換した前記 「C4〜C7シクロアルキルカルボニル基」 であ 'り、 より好適には、 前記 「 〜 アルキル基」 、 塩素原子及びフッ素原子からな る群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 4個の置換基、同一又は異なった 1又は 2個の前記 「C 1〜.C3アルコキシ基」 、 1個のシァノ基、 1個のフエニル基又は 1 個の前記 「 1個の ^〜 3アルコキシ基により置換されたフエニル基」 が置換した 前記 「C4〜C 7シクロアルキルカルボニル基」 であり、 更により好適には、 1個の 前記 「^ 。2アルキル基」 が置換したシクロプロピルカルボニル基であり、 特に 好適には、 1個のメチル基が置換したシクロプロピルカルボニル基である。
本発明において、 「C3〜C7アルケニルカルボニル基」 は、 例えば、 ァクリロイ ル、 2—ブテノィル、 メチルアタリロイル、 3—ブテノィル、 2 _ペンテノィル、 4一ペンテノィル、 2—メチル一 2—ブテノィル、 3—メチル一 2—ブテノィル、 1ーシクロへキセンカルボニル、 1 ^シクロペンテンカルボニル、 2—へキセノィ ル、 5 _へキセノィル、 1 一へプテノィル及び 6—ヘプテノィルのような、炭素数 が 2乃至 6個である直鎖又は分岐鎖ァルケ-ル基が結合したカルボニル基であり、 好適には、炭素数が 2乃至 5個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカル ボニル基 （C3〜C6アルケニルカルボニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 2 乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基 （ C3〜 C5ァ ルケ二ルカルポニル基） であり、 好適には、 炭素数が 2又は 3個である直鎖又は分 岐鎖ァルケ-ル基が結合したカルボニル基 （C3〜C4アルケニルカルボニル基） で あり、 より好適には、 ァリルカルボニル基である。
本発明において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子により置換された C3〜C7アルケ 二ルカノレボ-ル基」 は、 例えば、 クロロアクリロイル、 ジクロロアクリロイル、 ト リクロロアタリロイノレ、 ブロモアタリロイノレ、 フスレオロアクリロイノレ、 ジク口ロブ テノィノレ、 ジクロロペンテノィル及びジクロロへキセノィルのような、 同一又は異 なった 1乃至 3個の前記 「ハロゲン原子」 が置換した前記 「C3〜C7アルケ-ルカ ルポ二ル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素 原子又は臭素原子が置換した前記 「C3〜C6アルケニルカルボニル基」 であり、.よ り好適には、同一又は異なった 1又は 2個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前 記 「C3〜C 5アルケニルカルボニル基」 であり、 更により好適には、 1又は 2個の 塩素原子が置換した C3~ C4アルケニルカルボニル基である。
本発明の R4のベンゾィル基の置換基において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子又 は 1個のフエノキシ基により置換された 〜〇6アルキル基」 は、 例えば、 モノフ ノレオロメチノレ、 ジフノレオロメチノレ、 トリフノレオロメチノレ、 クロ口ジフノレオロメチノレ、 トリフノレオロェチノレ、 フエノキシメチノレ、 フエノキシェチ /レ、 フエノキシプロピゾレ、 フエノキシブチル、 フエノキシペンチル及びフエノキシへキシルのような、 同一又 は異なった 1乃至 3個の前記「ハロゲン原子」又は 1個のフエノキシ基が置換した 前記 「^〜じ6アルキル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩 素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個のフユノキシ基が置換した前記
「^〜。4アルキル基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩 素原子若しくはフッ素原子又は 1個のフエノキシ基が置換した前記 「 〜 アル キル基」 であり、 更により好適には、 トリフルォロメチル又はフエノキシメチル基 である。
本発明において、 r C i Ceアルキルスルフィエル基」 は、 例えば、 メチルスル フィニノレ、 ェチノレスノレフィニノレ、 プロピノレスノレフィエル、 イソプロピルスルフィニ ノレ、 プチノレスノレフィ-ノレ、 tert—ブチノレスノレフィエル、 ペンチルスルフィエル及び へキシルスルフィニルのような、炭素数が 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルキ ルスルフィニル基であり、好適には、炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖ァ ルキルスルフィエル基 （C 1〜C4アルキルスルフィニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 1乃至 3個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基 （^〜。3アル キルスノレフィニル基） であり、 更により好適には、 メチルスルフィニル基である。 本発明の R4において、 「ハロゲン原子及び ^〜。6アルキル基 （当該アルキル基 は、 1乃至 3個のハロゲン原子又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基、 1乃至 3個の 〜 アルコキシ基、 1個の C2〜C7アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C7アルコキシカルボ二 ル基、 1個の C 1〜C6アルキルチオ基、 1個の C 1〜C6アルキルスルフィエル基、 1個の C 1〜C6アルキルスルホニル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニトロ基により置換されたベンゾィル基」 は、 例えば、 クロ口べンゾィル、 ジクロロべンゾィノレ、 トリクロ口べンゾィノレ、 メチノレべンゾィノレ、 ジメチノレべンゾ ィノレ、 ト リメチノレべンゾィノレ、 メ トキシベンゾィノレ、 ジメ トキシベンゾィノレ、 ト リ メ トキシベンゾィル、 メチル一メ トキシベンゾィル、 メチルークロロべンゾィノレ、 トリフノレオロメチノレベンゾィノレ、 フエノキシメチノレべンゾィノレ、 ァセトキシベンゾ ィル、 メ トキシカルボニルベンゾィル、 メチルチオべンゾィル、 メチルスルフィ二 ルベンゾィル、 メチルスルホニノレべンゾィル、 フエノキシベンゾィル、 シァノベン ゾィル及びニトロベンゾィルのような、 前記 「ハロゲン原子」 、 前記 r C i Csァ ソレキル基」及び前記「 1乃至 3個のハロゲン原子又は 1個のフエノキシ基により置 換された 〜〇6アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 5 個の置換基、 同一又は異なった 1乃至 3個の前記 r C t Ceアルコキシ基」 、 1個 の前記 「C2〜C 7アルキルカルボニルォキシ基」 、 1個の前記 「C2〜C7アルコキ シカルボニル基」 、 1個の前記 「C 1〜C 6アルキルチオ基」 、 1個の前記 「C i〜C 6アルキルスルフィ-ル基」 、 1個の前記 「C i〜C6アルキルスルホニル基」 、 1個 のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニトロ基が置換したベンゾィル基であ り、 好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 前記 「 〜 アルキル基」 及 び「同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1 個のフエノキシ基により置換された 〜 アルキル基」 からなる群から選ばれる 同一又は異なった 1乃至 3個の置換基、 同一又は異なった 1乃至 3個の前記 「C t 〜C4ァノレコキシ基」 、 1個の前記 「C2〜C5アルキルカルボニルォキシ基」 、 1個 の前記 「C2〜C5アルコキシカルボニル基」 、 1個の前記 「C 1〜C4アルキルチオ 基」 、 1個の前記 「C 1〜C4アルキルスルフィニル基」 、 1個の前記 「C 1〜C4ァ ルキルスルホニル基」 、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニトロ基 が置換したベンゾィル基であり、 より好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 前記 「C 1〜C3アルキル基」 及び 「同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素 原子又は 1個のフエノキシ基により置換された 〜〇3アルキル基」 からなる群か ら選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基、同一又は異なった 1又は 2個の 前記 r C i Csアルコキシ基」 、 1個の前記 「C2〜C4アルキルカルボニルォキシ 基」 、 1個の前記 「C2〜C4アルコキシカルボ-ル基」 、 1個の前記 「^〜 ァ ルキルチオ基」 、 1個の前記 「C 1〜C3アルキルスルフィニル基」 、 1個の前記「C i C gアルキルスルホニル基」 、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個の ニトロ基が置換したベンゾィル基であり、 更により好適には、 クロ口べンゾィル、 フノレオ口べンゾィル、 ジフルォ口べンゾィル、 メチルベンゾィル、 メ トキシベンゾ ィル、 メチノレメ トキシベンゾィル、 トリフルォロメチルベンゾィル、 フエノキシメ チノレべンゾィノレ、 メ トキシベンゾィノレ、 ジメ トキシベンゾィノレ、 トリメ トキシベン ゾィノレ、 エ トキシベンゾィル、 プロポキシベンゾィノレ、 ァセトキシベンゾィル、 メ トキシカノレボエルベンゾィル、 メチルチオべンゾィル、 メチルスルフィエルベンゾ ィル、 メチノレスルホ-ルベンゾィル、 フエノキシベンゾィル、 シァノベンゾィル又 は二ト口ベンゾィル基である。
本発明において、 「4乃至 6員複素環カルボニル基 （当該複素環カルボエル基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と結合しても よレ、。 ) J は、 例えば、 クロマンカノレボニノレ、 ベンゾジォキソールカルボニル、 ピ リジンカルボニル、 ピリ ミジンカルボニル、 ピラジンカルボ-ル、 ピリダジンカル ボニノレ、 ピラゾールカルボ-ル、 チアゾーノレカルボニル、 ォキサゾールカルボニル、 イソ才キサゾーノレカノレボニノレ、 チアジアゾーノレカノレボニル、 ォキセタンカルボニル、 N—モノレホリンカノレポ二ノレ、テトラヒ ドロフランカルボニル及びテトラヒ ドロビラ ンカルボニルのような、 環中に、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を 含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、 4乃至 6員の飽和又は不飽和複素環が結合 したカルボニル基であり、 好適には、 環中に、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、 4乃至 6員の飽和又は不飽和 複素環が結合したカルボニル基であり、 より好適には、ベンゾジォキソールカルボ ニル、 ピリジンカルボニル、 N—モルフォリンカルボニル、 ォキセタンカルボ-ル、 ピラゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、 ピリミジンカルボニル又はク ロマンカノレボニノレ基である。
本発明において、 「 1乃至 3個の 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃 至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 1乃至 3個の 〜。6アルコキ シ基、 1個の ^〜じ6アルキルチオ基又は 1個のハロゲン原子により置換された 4 乃至 6員複素環カルボエル基」 は、 例えば、 メチルピリジンカルボ-ル、 メチルビ リミジンカルボニル、 トリフルォロメチルピリジンカルボ-ル、メチル一チオメチ ルピリミジンカルボニル、チオメチル一トリフルォロメチルピリミジンカルボニル、 ジメチノレピラゾールカノレボニル、メチル一トリフルォロメチルピラゾ一ルカルボ二 ル、 メチルチアゾールカルボニル、 メチルチアジァゾールカルボニル、 メチルォキ セタンカルボ-ル及びメチルテトラヒ ドロフランカルボ-ルのような、同一又は異 なった 1乃至 3個の前記 「C 1〜C6アルキル基」 、 同一又は異なった 1乃至 3個の
「1乃至 3個のハロゲン原子により置換された ^〜〇6アルキル基」 、 同一又は異 なった 1乃至 3個の前記 「C 1〜C6アルコキシ基」 、 1個の前記 「^〜 アルキ ルチオ基」 又は 1個の前記 「ハロゲン原子」 が結合した前記 「4乃至 6員複素環力 ルポニル基 （当該複素環カルボニル基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒 素原子を含有し、 ベンゼン環と結合してもよい。 ) 」 であり、 好適には、 同一又は 異なった 1又は 2個の前記 r C i Cアルキル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個 の 「1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換された C i C T ルキル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 r C i C アルコキシ基」 、 1個 の前記 「^〜。4アルキルチオ基」 又は 1個の塩素原子、 フツ 原子若しくは臭素 原子が結合した 「環中に、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ベンゼン環と縮合してもよレ、、 4乃至 6員の飽和又は不飽和複素環が結合したカル ボニル基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1又は 2個の前記 r C t Cs アルキル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の 「1乃至 3個の塩素原子又はフッ素 原子により置換された 〜 アルキル基」 、 同一又は異なった 1又は 2個の前記
「C 1〜C3アルコキシ基」 、 1個の前記 「 〜 アルキルチオ基」 又は 1個の塩 素原子若しくはフッ素原子が結合した 「環中に、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子 又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、 4乃至 6員の飽和又は不飽 和複素環が結合したカルボ二ル基」 であり、 更により好適には、 同一又は異なった 1又は 2個のメチル、 ェチル、 トリフルォロメチル、 メ トキシ若しくはエトキシ基、 1個のメチルチオ、 チルチオ、塩素原子若しくはフッ素原子が結合した、ベンゾ ジォキソーノレカルボニル、 ピリジンカルボニル、 N—モルフォリンカルボニル、 ォ キセタンカルボニル、 ピラゾールカルボニル、 チアジアゾールカルボニル、 ピリ ミ ジンカノレポ二ノレ又はクロマン力/レポエノレ基である。
本発明の R4乃び Aにおいて、 「ハロゲン原子及び ^〜。6アルキル基からなる群 から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換された 5若しくは 6員複素環基」は、 例えば、 クロロビラゾリル、 メチルピラゾリル、 ジメチルビラゾリル、 クロ口一メ チノレピラゾリノレ、 クロ口ピリジル、 フルォロピリジノレ、 メチルピリジル、 クロロピ リ ミジニル、 メチルピリ ミジニル、 メチルテトラヒ ドロフラニル、 メチルテトラヒ ドロビラ-ノレ、 メチルジォキソラエル、 メチルチェニル、 クロ口チェニル、 メチル フラニル及びメチルイソォキサゾリルのような、前記「ノ、口ゲン原子」及び前記「C C6アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基 が置換した前記 「5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原 子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） 」 であり、 好適には、 塩素原子、 フッ素 原子、 臭素原子及び前記 「 〜 アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は 異なった 1又は 2個の置換基が置換した「環に 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又 は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 であり、 より好 適には、 塩素原子、 フッ素原子及び前記 「 〜〇3アルキル基」 からなる群から選 ばれる同一又は異なつた 1又は 2個の置換基が置換した「環に 1又は 2個の酸素原 子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 であり、更 により好適には、 1個の塩素原子、 フッ素原子、 メチル基又はェチル基が置換した ピリジル基、 チェニル基又はテトラヒ ドロフラニル基である。
本発明の R4において、 「 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個の C 1〜C6アルコキシ 基、 1個の C L Ceアルキルチオ基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ノヽロ ゲン原子及び C i~ C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基によ り置換されてよレ、。 ) 又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃 至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子及び C 1〜C67 ルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ) に より置換された C2〜C8アルコキシカルボニル基」 は、 例えば、 2—メ トキシエト キシカノレポニル、 2—イソプロポキシエトキシカルボニル、 2—フエノキシェトキ シカノレボニノレ、 2—メチルチオエトキシカルボニル、 2—テトラヒ ドロフラニルメ トキシカルボニル、 3—クロロー 2 , 2—ジメチルプロポキシカルボニル、 2， 2， 2—トリクロ口エトキシカルボニル、 2， 2， 2—トリフルォロエトキシカルボ二 ルのような、同一又は異なった 1乃至 3個の前記「ノヽロゲシ原子」、 1個の前記「C 1〜C6アルコキシ基」 、 1個の前記 「C 1〜C6アルキルチオ基」 、 1個のフエ-ル 基、 1個の前記 「ハロゲン原子及び ^〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1 乃至 5個の置換基により置換されたフエ-ル基」 、 1個の前記「5若しくは 6員複 素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含 有する。 ） 」 又は 1個の前記 「ハロゲン原子及び ^〜^アルキル基からなる群か ら選ばれる 1又は 2個の置換基により置換された 5若しくは 6員複素環基」により 置換された前記 「C2〜C8アルコキシカルボニル基」 であり、 好適には、 同一又は 異なった 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の前記 「C i 〜C4アルコキシ基」 、 1個の前記 「^〜〇4アルキルチオ基」 、 1個のフエニル基、 1個の前記 「塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されたフエニル基」 、 1個の 「環に 1 乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の 5若しく は 6員複素環基」 又は 1個の 「塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C 1〜C4アル キル基からなる群から選ばれる同一又は異なつた 1又は 2個の置換基により置換 された環に 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽 和の 5若しくは 6員複素環基」 により置換された前記 「C2〜C8アルコキシカルボ ニル基」 であり、 より好適には、 同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子^しくは フッ素原子、 1個の前記 「C 1〜C3アルコキシ基」 、 1個の前記 「 〜 アルキ ルチオ基」 、 1個のフエニル基又は 1個の 「環に 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する飽和又は不飽和の 5若しくは 6員複素環基」 により置換された前記 「C2~ C8アルコキシカルボニル基」 であり、 更により好適には、 同一の 1乃至 3 個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の前記 「 〜。2アルコキシ基」 、 1個の 前記 「^〜〇2アルキルチオ基」 、 1個のフエニル基又は 1個のピリジル基、 チェ ニル基若しくはテトラヒ ドロフラエル基により置換された前記 「C2〜C3アルコキ シカノレボ /レ基」 である。
本発明において、 「C4〜C7シクロアルコキシカルボニル基」 は、 例えば、 シク 口プロポキシカルボ-ノレ、 シクロブトキシカゾレボニル、 シクロペントキシカノレポ二 ル及びシク口へキシルォキシカルボ-ルのような、炭素数が 3乃至 6個であるシク 口アルコキシ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が 4乃至 6個で あるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基 （C5〜C7シクロアノレコキシカル ボニル基） であり、 より好適には、炭素数が 5又は 6個であるシクロアルコキシ基 が結合したカルボニル基 （C6~ C7シクロアルコキシカルボニル基） であり、 更に より好適には、 シクロペントキシカルボニル基である。
本発明において、 「C3〜C7アルケニルォキシカルボニル基」 は、 例えば、 ビュ ルォキシカルボ二ノレ、 2—プロぺニノレオキシカルボニル、 1一メチル一 2—プロぺ ニルォキシカルボニル、 2—メチルー 2—プロぺニルォキシカルボュル、 2—ブテ ニルォキシカルボ-ノレ、 3—メチル _ 2—ブテュルォキシカルボニル、 1—メチノレ — 2—ブテニルォキシカノレボニノレ、 3—ブテエルォキシカルボニル、 2—ペンテ二 ルォキシカルボュル及び 5—へキセ-ルォキシカルボエルのような、炭素数が 2乃 至 6個である直鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基が結合したカルボニル基であり、 好適には、炭素数が 3乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基が結合し たカルボニル基 （C4〜C7アルケニルォキシカルボニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 3乃至 5個である直鎖又は分岐鎖ァルケ-ルォキシ基が結合したカルボ ニル基 （C4〜C6アルケニルォキシカルボニル基） であり、 更により好適には、 炭 素数が 3又は 4個である直鎖又は分岐鎖アルケニルォキシ基が結合したカルボ- ル基 （C4~ C5アルケニルォキシカルボニル基） であり、 特に好適には、 イソプロ ポキシカノレボニノレ基又はブトキシカルボ二ノレ基である。
本発明において、 「C3〜C7アルキニルォキシカルボニル基」 'は、 例えば、 プロ パルギルォキシカルボニル、 1， 1—ジメチルプロパルギルォキシカルボニル、 3 ーブチニノレオキシカルボェノレ、 4一ペンチエノレオキシカルボ二ノレ及び 2—へキシニ ルォキシカルボニルのような、炭素数が 2乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルキニ ルォキシ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が 2乃至 5個である 直鎖又は分岐鎖アルキニルォキシ基が結合したカルボ-ル基 （C3〜C6アルキニル ォキシカルボニル基） であり、 より好適には、 炭素数が 3乃至 5個である直鎖又は 分岐鎖アルキニルォキシ基が結合したカルボニル基 （C4〜C6アルキニルォキシ力 ルポ-ル基） であり、 更により好適には、 メチルブチェル基である。
本発明において、 「 （C t Ceアルキルチオ） カルボニル基」 は、 例えば、 （メ チノレチォ） カノレボエル、 （ェチノレチォ） カノレボニノレ、 （プロピルチオ） カノレボニル、
(イソプロピルチオ） カルボニル、 （ブチルチオ） カルボニル、 （イソプチルチオ） カノレポ二ノレ、 （sec -ブチルチオ） カノレポ-ノレ、 （tert -ブチルチオ） カルボェノレ、
(ペンチノレチォ） カルボ二/レ、 （ 2—メチノレブチノレチォ） カルボエル、 （ 1ーメチ ノレペンチノレチォ） カルボニル、 （ネオペンチルチオ） カルボニル、 （へキシルチオ） カルボニル、 （ 1—メチルへキシルチオ） カルボニル、 （3， 3—ジメチルブチル チォ） カルボニル及び （2 , 2—ジメチルブチルチオ） カルボニルのような、 炭素 数 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したカルボニル基であ り、好適には、炭素数 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合した カルボニル基であり、 より好適には、炭素数 1乃至 3個である直鎖又は分岐鎖アル キルチオ基が結合したカルボニル基であり、炭素数が 1又は 2個であるアルキルチ ォ基が結合したカルボニル基であり、 より好適には、 （メチルチオ） カルボニル基 である。
本発明において、 「ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれ る 1乃至 5個の置換基により置換された （フエ二ルチオ） カルボエル基」 は、 例え ば、 （クロ口フエ二ルチオ） カノレポ-ノレ、 （ジクロ口フエ二ルチオ） カノレボニノレ、 (トリクロ口フエ二ルチオ） カルボ二ノレ、 （フルオロフェニルチオ） カルボニル、 (ジフノレオロフェュルチオ） 力/レポ-ノレ、 （トリフノレオロフェニノレチォ） カノレポ- ノレ、 （ペンタフルオロフェニノレチォ） カノレボニル、 （ブロモフエ-ルチオ） カノレボ 二ノレ、 （ョードフエ二ルチオ） カノレポ二ノレ、 （クロ口フルオロフェニルチオ） カル ボニノレ、 （メチノレフエ-ノレチォ） カノレポ二ノレ、 （ェチノレフエ二ノレチォ） カノレポ-ノレ、 (プロピノレフェニルチオ） カルボニル、 （イソプロピノレフェニルチオ） カルボニル、 (ブチノレフエ二ノレチォ） カルボニル、 （tert-ブチルフエ二ルチオ） カルボニル、 (ペンチノレフエ二ルチオ） カルボニル及び （へキシルフェニルチオ） カルボ-ルの ような、 前記 「ハロゲン原子」 及び前記 「 〜 アルキル基」 からなる群から選 ばれる同一又は異なつた 1乃至 5個の置換基が置換したフエ二ルチオ基が結合し たカルボニル基であり、 好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び前記 「C t〜C 4アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 3個の置換基 が置換した （フエ-ルチオ） カルボニル基であり、 より好適には、 塩素原子、 フッ 素原子及び前記 「^〜じ2アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換した （フエ二ルチオ） カルボニル基であり、 より好適に は、 1個の塩素原子、 フッ素原子又はメチル基が置換した （フエ二ルチオ） カルボ 二ノレ基である。
本発明において、 「 （C 1〜C6アルコキシ） チォカルボエル基」 は、 例えば、 （メ トキシ） チォカルボニル、 （エトキシ） チォカルボニル、 （プロボキシ） チォカル ボニル、 （イソプロポキシ） チォカルボニル、 （ブトキシ） チォカルボニル、 （ィ ソブトキシ） チォカルボニル、 （sec-ブトキシ） チォカルボニル、 （tert-ブトキ シ） チォカルボニル、 （ペントキシ） チオ ルボニル、 （イソペントキシ） チォカ ルボニル、 （2—メチルブトキシ） チォカルボニル、 （ネオペントキシ） チォカル ボニノレ、 （ 1—ェチノレプロポキシ） チォカノレボニノレ、 （へキシノレオキシ） チォカスレ ボニノレ、 （ 1—メチルペントキシ） チォカルボニル、 （3， 3—ジメチルブトキシ） チォカノレポ二ノレ、 （ 1 , 1—ジメチルブトキシ） チォカルボニル、 （1， 2—ジメ チルブトキシ） チォカルボニル及び （ 2—ェチルブトキシ） チォカルボニルのよう な、炭素数が 1乃至 6個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したチォカルボ -ル基であり、好適には、炭素数が 1乃至 4個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基 が結合したチォカルボニル基 { ( C t C Tノレコキシ） チォカルボニル基 } であり、 より好適には、炭素数が 1乃至 3個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合した チォカルボニル基 { ( ^〜〇3アルコキシ） チォカルボニル基 } であり、 更により 好適には、 （メ トキシ） チォカルボニル基又は （エトキシ） チォカルボニル基であ る。 本発明において、 「ハロゲン原子及び 〜〇6アルキル基からなる群から選ばれ る 1乃至 5個の置換基により置換された （フエノキシ） チォカルボニル基」 は、 例 えば、 （クロロフエノキシ） チォカルボ二ノレ、 （ジクロロフエノキシ） チォカルボ 二ノレ、 （トリクロロフエノキシ） チォカルボエル、 （フルオロフエノキシ） チォカ ルボニル、 （ジフルオロフエノキシ） チォカルボニル、 （トリフルオロフエノキシ） チォカノレポ-ノレ、 （ペンタフ'ルオロフエノキシ） チォカルボニル、 （ブロモフエノ キシ） チォカノレボニノレ、 （ョードフエノキシ） チォカルボニル、 （クロ口フルォロ フエノキシ） チォカルボニル、 （メチノレフエノキシ） チォカルボ-ル、 （ェチルフ エノキシ） チォカルボニル、 （プロピルフエノキシ） チォカルボニル、 （イソプロ ピノレフエノキシ） チォカ^^ボ二ゾレ、 （ブチノレフエノキシ） チォカルボ-ノレ、 (tert- ブチノレフエノキシ） チォカノレボニル、 （ペンチルフエノキシ） チォカルボニル及び (へキシルフエノキシ） チォカルボニルのような、 前記 「ハロゲン原子」 及び前記 「 〜 アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 5個の置 換基が置換したフエノキシ基が結合したチォカルボニル基であり、好適には、塩素 原子、 フッ素原子、 臭素原子及び前記 F C i Caアルキル基」 からなる群から選ば れる同一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換した （フエノキシ） チォカルボ二 ル基であり、 より好適には、 塩素原子、 フッ素原子及び前記「 〜 アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換した（フエノ キシ） チォカルボニル基であり、 更により好適には、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び前記 「 〜〇2アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なった 1 又は 2個の置換基が置換した （フユノキシ） チォカルボニル基であり、 特に好適に は、 （クロロフエノキシ） チォカルボニル基、 （フルオロフエノキシ） チォカルボ -ル基又は （メチルフエノキシ） チォカルボニル基である。
本発明において、 「C2〜C 7アルキルジチォカルボニル基」 は、 例えば、 メチル ジチォカノレボニル、 ェチルジチォカルボ二ノレ、 プロピルジチォカルボニル、 イソプ 口ピノレジチォカルボニル、 ブチルジチォカルボニル、イソブチルジチォカルボ-ル、 sec-ブチノレジチォカルボニル、 tert-ブチルジチォカルボニル、 ペンチルジチォカ ノレボ二/レ、 2—メチノレブチノレジチォカノレボニノレ、 1—メチノレペンチノレジチォカノレボ 二ノレ、 ネオペンチ/レジチォカノレボニノレ、 へキシノレジチォカノレボニノレ、 1—メチノレへ キシノレジチォカノレボニル、 3， 3—ジメチルブチルジチォカルボニル及び 2， 2 - ジメチルブチルジチォカルボニルのような、炭素数が 1乃至 6個の直鎖又は分岐鎖 アルキルチオ基が結合したチォカルボニル基であり、好適には、炭素数が 1乃至 5 個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチォカルボニル基 （C2〜C6アルキ ルジチォカルボエル基） であり、 より好適には、炭素数が 1乃至 4個の直鎖又は分 岐鎖アルキルチオ基が結合したチォカルボニル基 （C2〜C5アルキルジチォカルボ ニル基） であり、 更により好適には、 炭素数が 1乃至 3個の直鎖又は分岐鎖アルキ ルチオ基が結合したチォカルボニル基 （C2〜C4アルキルジチォカルボニル基） で あり、 特に好適には、 メチルジチォカルボニル基又はェチルジチォカルボニル基で ある。
本発明において、 「ハロゲン原子及び 〜〇6アルキル基からなる群から選ばれ る 1乃至 5個の置換基により置換されたフエニルジチォカルボニル基」 は、例えば、 クロ口フエュノレジチォカノレボニゾレ、 ジクロロフエニノレジチォカノレポ-ノレ、 トリクロ 口フエニノレジチォカルボニル、 フルオロフェニルジチォカルボニル、 ジフルオロフ ェニルジチォカノレポ-ル、 トリフルオロフェ-ルジチォカルボニル、ペンタフルォ 口フエ-ノレジチォカルボ二ノレ、 ブロモフエニルジチォカルボ-ル、 ョードフエニル ジチォカノレボニノレ、 クロ口フルオロフェェゾレジチォカルボニル、 メチルフエニノレジ チォカルボ二ノレ、 ェチルフエニルジチォカルボ-ル、プロピルフエニルジチォカル ボェノレ、 イソプロピルフエニルジチォカノレボニル、ブチルフエ-ルジチォカルボ二 ル、 tert-ブチルフエニルジチォカルボニル、ペンチルフエエルジチォカルボニル、 へキシルフェニルジチォカルボニルのような、 前記 「ハロゲン原子」 及び前記 「C L〜 C6アルキル基」 からなる群から選ばれる同一又は異なつた 1乃至 5個の置換基 が置換したフエ二ルチオ基が結合したチォカルボ-ル基であり、好適には、塩素原 子、 フッ素原子、 臭素原子及び前記 「 〜 アルキル基」 力 らなる群から選ばれ る同一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換したフエ二ルチオ基が結合したチ ォカルボニル基であり、 より好適には、 塩素原子、 フッ素原子及び前記 「 〜 アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換 したフエニルジチォカルボニル基であり、 より好適には、 クロ口フエ-ルジチォカ ルボニル基、フルオロフェニルジチォカルボニル基又はメチルフヱニルジチォカル ボニノレ基である。
本発明において、 「ハロゲン原子及び 〜〇6アルキル基からなる群から選ばれ る 1乃至 5個の置換基により置換されたフエノキシ基」 は、 例えば、 クロロフエノ キシ、 ジクロロフエノキシ、 トリクロロフエノキシ、 フノレオロフエノキシ、 ジブノレ オロフエノキシ、 トリフノレオロフエノキシ、 ペンタフノレオロフエノキシ、 ブロモフ エノキシ、 ョードフエノキシ、 クロ口フルオロフエノキシ、 メチノレフエノキシ、 ェ チルフエノキシ、 プロピノレフエノキシ、 イソプロピルフエノキシ、 ブチルフエノキ シ、 tert-ブチルフエノキシ、 ペンチルフエノキシ、へキシルフエノキシのような、 前記 「ハロゲン原子」 及び前記 「 〜〇6アルキル基」 からなる群から選ばれる同 一又は異なった 1乃至 5個の置換基が置換したフエノキシ基であり、好適には、塩 素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び前記 F C i C アルキル基」 からなる群から選 ばれる同一又は異なった 1乃至 3個の置換基が置換したフエノキシ基であり、より 好適には、 塩素原子、 フッ素原子及び前記 「 〜 アルキル基」 からなる群から 選ばれる同一又は異なった 1又は 2個の置換基が置換したフエノキシ基であり、更 により好適には、 クロロフエノキシ基、 フルオロフエノキシ基又はメチルフエノキ シ基である。
本発明の R4において、 「1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 C i Ceアルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個 の置換基により置換されてよい。 ） 、 ^〜^アルコキシ基、 （ 〜 ァノレコキ シ） C i Ceアルコキシ基、 C L Ceアルキルチオ基、 シァノ基、 フエノキシ基 （当 該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C7アルコキシカルボニル 基により置換された C 1〜C6アルキル基」 は、 例えば、 ベンジル、 2—フエ-ルェ チノレ、 1一フエニノレエチノレ、 メ トキシメチノレ、 エトキシメチノレ、 プロポキシメチノレ、 ブトキシメチル、 ペンチルォキシメチル、 へキシルォキシメチル、 メ トキシェチル、 エトキシェチル、 メ トキシプロピル、 4—シァノブチル、 フ.エノキシメチル、 2— フエノキシェチノレ、 メ トキシカノレポニノレメチノレ、エトキシカノレボニ メチ ^のよう な、 1個のフエ-ル基、 1個の前記 「ハロゲン原子、 じ1〜。6ァルキル基及ぴじ1 〜Cfiアルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換された フエニル基」 、 1個の前記 「^〜〇6アルコキシ基」 、 1個の前記 「 （ 〜 ァ ルコキシ） C l〜C6アルコキシ基」 、 1個の前記 「^〜。6アルキルチオ基」 、 1 個のシァノ基、 1個のフエノキシ基、 1個の 「ハロゲン原子及び C 1〜C6アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置换基により置換されたフエノキシ基」又 は 1個の前記 「C2〜C 7アルコキシカルボニル基」 が置換した前記 「^〜じ6アル キル基」 であり、 好適には、 1個のフエ二ル基、 1個の前記 「塩素原子、 フッ素原 子、 臭素原子、 ^〜〇4アルキル基及び ^〜 アルコキシ基からなる群から選ば れる 1乃至 3個の置換基により置換されたフ ίニル基」 、 1個の前記 「^〜〇4ァ ルコキシ基」 、 1個の 記 「 （C 1〜C4ァノレコキシ） C 1〜C4アルコキシ基」 、 1 個の前記 r C i アルキルチオ基」 、 1個のシァノ基、 1個のフエノキシ基、 1 個の 「塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選 ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されたフエノキシ基」 又は 1個の前記 「C2 〜c 5アルコキシカルボニル基」 が置換した前記 「^〜。3アルキル基」 であり、 よ り好適には、 1個のフエ-ル基、 1個の前記 「C 1〜C3アルコキシ基」 、 1個の前 記 「 （C 1〜C 3アルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基」 、 1個の前記 「C 1〜C3アルキ ルチオ基」 、 1個のシァノ基、 1個のフエノキシ基又は 1個の前記 「C2〜C4アル コキシカルボ-ル基」 が置換した前記 「 〜 アルキル基」 であり、 更により好 適には、 メ トキシメチル基である。
本発明において、 「2つのアルキル基が、 それらが結合する窒素原子と一緒にな つて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子 又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成するジ （ 〜。6アルキル） 力ルバモイル 基」 は、 例えば、 N—モルホリンカノレポ-ノレ、 N—ピぺリジンカルボニル、 N—ピ ペラジンカノレポ二ゾレ、 N—ピロリジンカノレポ二ノレ及び N—ビラゾリンカノレポ二ノレの ように、窒素原子とその両隣の炭素原子が飽和又は不飽和 5若しくは 6員複素環を 形成し、当該窒素原子以外に更に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有する複素環が、 当該窒素原子で結合するカルボ-ル基であり、好適には、 N—モルホリンカルボ二 ル又は N—ピペリジンカルボニルである。
本発明において、 「ジ （^〜〇6アルキル） チォカルバモイル基」 は、 例えば、
'ヽ ェチノレメチノレチォカノレバモイノレ、 ジェチノレチォカノレバ モイノレ、 ジプロピルチオカノレバモイル、 ジイソプロピルチオ力ルバモイル、 ジブチ ルチオカノレバモイノレ、ジペンチルチオ力ルバモイノレ及びジへキシルチオ力ルバモイ . ルのような、同一又は異なった 2つの炭素数が 1乃至 6である直鎖又は分岐鎖アル キル基が窒素原子に結合したチォカルバモイル基であり、好適には、同一又は異な つた 2つの炭素数が 1乃至 4である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子に結合 したチォカルバモイル基であり、 より好適には、 同一又は異なった 2つの炭素数が 1乃至 3である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子に結合したチォカルバモイ ル基であり、 更により好適には、 同一の 2つの炭素数が 1又は 2であるアルキル基 が窒素原子に結合したチォカルバモイル基である。
本発明において、 「2つのアルキル基が、 それらが結合する窒素原子と一緒にな つて 5若しくは 6員複素環 （当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子 又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成するジ アルキル） チォカルバモ ィル基」 は、 例えば、 N—モルホリンチォカルボニル、 N—ピペリジンチォカルボ ニル、 N—ピぺラジンチォカルボニル、 N—ピロリジンチォカルボニル及び N—ピ ラゾリンチォカルボニルのように、窒素原子とその両隣の炭素原子が飽和又は不飽 和 5若しくは 6員複素環を形成し、当該窒素原子以外に更に 1個の酸素原子又は窒 素原子を含有する複素環が、 当該窒素原子で結合するチォカルボ-ル基であり、好 適には、 N—モルホリンチォカルボニル又は N—ピペリジンチォカルボニルである。 本発明において、 「ジ （^〜〇6アルコキシ） チォホスホリル基」 とは、 例えば、 ジ （メ トキシ） チォホスホリル、 ジ （エトキシ） チォホスホリル、 ジ（プロボキシ） チォホスホリル、 ジ （イソプロポキシ） チォホスホリル、 ジ （ブトキシ） チォホス ホリル、 ジ （イソブトキシ） チォホスホリル、 ジ （sec-ブトキシ） チォホスホリル、 ジ （tert-ブトキシ） チォホスホリル、 ジ （ペントキシ） チォホスホリル、 ジ （ィ ソペントキシ） チォホスホリル、ジ（2—メチルブトキシ）チォホスホリル、ジ（ネ ォペントキシ） チォホスホリル、 ジ （1—ェチルプロポキシ） チォホスホリル、 ジ (へキシノレオキシ） チォホスホリ/レ、 ジ （ 1—メチノレペントキシ） チォホスホリノレ、 ジ （3， 3—ジメチルブトキシ） チォホスホリル、 ジ （1， 1—ジメチルブトキシ） チォホスホリル、 ジ （1 , 2—ジメチルブトキシ） チォホスホリル、 ジ （2—ェチ ルブトキシ） チォホスホリル、 メ トキシェトキシチォホスホリルのような、 同一又 は異なった 2個の前記 r C L Ceアルコキシ基」 が結合したチォホスホリル基であ り、 好適には、 同一又は異なった 2個の前記 「 〜 アルコキシ基」 が結合した チォホスホリル基であり、 より好適には、 同一又は異なった 2個の前記 「C 1〜C3 アルコキシ基」 が結合したチォホスホリル基であり、 更により好適には、 同一の 2 個の前記 「^〜〇2アルコキシ基」 が結合したチォホスホリル基である。
本発明の Aにおいて、 「1乃至 1 3個のハロゲン原子により置換された C ^ Cs ァノレキノレ基」 とは、 例えば、 モノフルォロメチル、 モノクロロメチル、 ジフルォロ メチノレ、 ジクロロメチノレ、 トリフルォロメチル、 モノフルォロェチル、 モノフルォ 口へキシノレ、 トリフルォロェチノレ、 ペンタフゾレオ口ェチノレ、 ヘプタフルォロプロピ ル、 ノナフノレォロブチル、 ゥンデカフルォロペンチル及びトリデカフルォ口へキシ ルのような、 同一又は異なった 1乃至 1 3個の前記 「ハロゲン原子」 が置換した前 記 「 〜〇6アルキル基」 であり、 好適には、 同一又は異なった 1乃至 5個の塩素 原子、 フッ素原子又は臭素原子が置換した前記 「 〜 アルキル基」 であり、 よ り好適には、同一又は異なった 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前 記 「 〜 アルキル基」 であり、 更により好適には、 3個のフッ素原子が置換し た前記 r C i Czアルキル基」 であり、 特に好適には、 トリフルォロメチル基であ る。 本発明において、 R1は、 好適には、 水素原子、 〜 アルキル基《当該アルキ ル基は、 1個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエュル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子又は Ci Cアルキル基により置換 されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の ^〜〇4アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃 至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 1個の C3〜C5アルケニルォキシ基、 1個の （C t C アルコキシ） C 1〜C4アルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C 1〜C4アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個のジ （C 1〜C4アルキル） ァ ミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原 子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 1又は 2個の塩素原子、 フッ素原子、 臭素原 子又は C i Caアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原 子又は臭素原子により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } により置換さ れてよい。 》 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C5アルケニル基 （当該アルケニ ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、
C3〜C 5アルキニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基によ り置換されてよレ、。 ) , 5若しぐは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 1個の 〜 アルキル基 （当該ァノレ キル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ い。 ) により置換されてよい。 } 、 C2〜C8アルキルカルボニル基 （当該アルキル カルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の C i C アルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により蘆換されてよい。 ） 、 ベンゾィ ル基 （当該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキ ル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) 、 C2 〜C5アルコキシカルボニル基、 ジ （C 1〜C4アルキル） 力ルバモイル基、 C L C アルキルスノレホニル基又はフエニルスルホニル基（当該フエニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる
1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） であり、
より好適には、 水素原子、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3 〜C6シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基、 1又は 2個の C L C Sアルコキシ基（当 該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、
1個の （C 1〜C 3アルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、
1個の C t Csアルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個 のシァノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸 素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C 3〜C6シクロア ルキル基、 c3〜C4アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1又は 2'個の塩素原子又 はフッ素原子により置換されてよレ、。 ) 、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基、 5 若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含 有する。 ） 、 C2〜C6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基、 C2〜C4アルコキシ カルボニル基、 ジ （C 1〜C3アルキル） 力ルバモイル基、 C ,〜C3アルキルスルホ ニル基又はフエ-ルスルホニル基であり、
更により好適には、 ^〜〇2アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の 〜^ァ ルコキシ基、 1個の （C 1〜C2アルコキシ） C L CZアルコキシ基又は 1個の ^〜' C2アルキルチオ基により置換されてよい。 } であり、
特に好適には、 C 1〜C2アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の 〜じ2アルコ キシ基により置換されてよレ、。 ) である。 本発明において、 R2及び R3は、 好適には、 同一又は異なって、 〜^アルキ ル基 {当該アルキル基は、 1個の C 3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当 該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基及び 〜C4アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されて よレヽ。 ) 、 1又は 2個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の （C L〜C 4アルコキシ） C i 〜C4アルコキシ基、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1 個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子 又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3 C7シクロアルキノレ 基、 C3〜C 57ルケ-ル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素 原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C3〜C5アルキニル基、 フエニル基 (当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基及び 〜じ4アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換され てよい。 ） 又は 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L C y ルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子に より置換されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換さ れてよい。 } を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と一緒 になって、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカ ンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の 〜〇4アルキル基、 1個の 〜 アルコ キシ基、 1個の （C i C ァノレコキシ） C 1〜C4アルコキシ基、 1個のジ （C L C A アルキル） アミノ基、 1個のメチレンジォキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1 個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— ( C i C ァノレコキシ） イミノ基によ り置換されてよく、 任意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6aで表される 基 （式中、 R6aは、 〜〇4アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、
より好適には、 同一又は異なって、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C 3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基 （当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 〜〇3アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C i Cgアルコキ シ基、 1個の （C t Cgアルコキシ） C L C Sアルコキシ基、 1乃至 3個の塩素原 子若しくはフッ素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基'（当該複素環基は、 1又 は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 〇6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基 (当該フエニル基は、 1又は 2個の ^〜^アルコキシ基により置換されてよレ、。） 又は 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と 一緒になつて、 4乃至 6員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロア ルカンジェン環 {当該環は、 1又は 2個の 〜 アルキル基、 1個の 〜 ァ ルコキシ基、 1個の （C 1〜C3ァノレコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1個のジ （C L 〜C3アルキル） アミノ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1铜のトリメチレンジォ キシ基又は 1個の N— ( C L〜C 3アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6bで表される基 （式中、 R6bは、 C 1 〜C 3アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、
更により好適には、 同一又は異なって、 〜〇2アルキル基を表し、 又は、 R2 及び R3は、それらが結合している炭素原子と一緒になつて、シクロへキサン環 {当 該シクロへキサン環は、 1又は 2個の C 1〜C2アルキル基、 1個の ^〜〇2アルコ キシ基、 1個の （C i〜C2アルコキシ） C i Csアルコキシ基、 1個のエチレンジ ォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— ( C 1〜C2アルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } であり、
特に好適には、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合して いる炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環 {当該シクロへキサン環は、 1個 の C i CzT ^コキシ基、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は N— ( 〜じ2アルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } であり、
最も好適には、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合して いる炭素原子と一緒になつて、 メ トキシシクロへキサン環である。 本発明において、 R4は、好適には、水素原子、 C2〜C8アルキルカルボエル基（当 該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の C2〜C5アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C 1〜C4アルコキシ基又は 1 個のフエノキシ基により置換されてよレ、。 ) 、 C4〜C7シクロアルキルカルボエル 基 {当該シクロアルキルカルボニル基は、 〜 アルキル基、 塩素原子、 フッ素 原子及び臭素原子からなる群から選ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の C t 〜C4アルコキシ基、 1又は 2個のシァノ基又は 1個のフエニル基 （当該フエニル 基は、 1個の C L C アルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換されてよ レ、。 } 、 C3〜C6アルケニルカルボニル基 （当該アルケニルカルボニル基は、 1乃 至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよレ、。 ) 、 ベンゾィ ル基 {当該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び ^〜じ4アルキ ル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又 は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1乃至 3 個の置換基、 1乃至 3個の C L C アルコキシ基、 1個の C2〜C 5アルキルカルボ ニルォキシ基、 1個の C2〜C5アルコキシカルボニル基、 1個の C i〜C4アルキル チォ基、 1個の C 1〜C4アルキルスルフィエル基、 1個の C〖〜C4アルキルスルホ ニル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニトロ基により置換され てよレ、。 } 、 4乃至 6員複素環カルボニル基 当該複素環カルボ-ル基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 1又は 2個の 〜〇4アルキル 基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置 換されてよい。 ) 、 1又は 2個のじ丄〜じアルコキシ基、 1個の C L〜C4アルキル チォ基又は 1個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子により置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよい。 } 、 C2〜C8アルコキシカルボニル基 {当該アルコ キシカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個 の C i C アルコキシ基、 1個の C 1〜C4アルキルチオ基、 1個のフエニル基 （当 該フユニル基は、 塩素原子、 フク素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からな る群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 )又は 1個の 5若し くは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原 子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜〇4アルキル基からなる群 から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ) により置換されてよ い。 } 、 C5〜C7シクロアルコキシカルボニル基、 C4〜C7アルケニルォキシカル ポニル基、 C4〜C7アルキニルォキシカルボニル基、 （C i Cアルキルチオ） 力 ルポ二ノレ基、 （フエ二ルチオ） カルボニル基 {当該 （フエ二ルチオ） カルボニル基 は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ば れる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 } 、 （C i Cアルコキシ） チォ カルボニル基、 （フエノキシ） チォカルボニル基 {当該 （フエノキシ） チォカルボ ニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群か ら選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 } 、 C2〜C6アルキルジチ ォカルボニル基、 フエニルジチォカルボニル基（当該フエニルジチォカルボニル基 は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜じ4アルキル基からなる群から選ば れる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 〜じ4アルキル基 {当該ァ ルキル基は、 1個の、 フエュル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭 素原子、 〜〇4アルキル基及び C L〜C 4アルコキシ基からなる群から選ばれる 1 乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C i C アルコキシ基、 （C i CA アルコキシ） C 1〜C4アルコキシ基、 C L CAアルキルチオ基、 シァノ基、 フエノ キシ基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t〜C4アル キル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 )又は C2〜C5アルコキシカルボニル基により置換されてよレ、。 } 、 C3〜C5アルケニル 基、 C3〜C5アルキニル基、 ジ （^〜〇4アルキル） 力ルバモイル基 {当該ジアル キル力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒にな つて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子 又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよい。 } 、 ジ （ 〜 アルキル） チ ォカルバモイル基 {当該ジァルキルチオ力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、そ れらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1 個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよ レヽ。 } 、 C i〜C4アルキノレスルホニル基、 フエニルスルホニル基 （当該フエニルス ルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 又はジ （ 〜 ァ ルコキシ） チォホスホリル基であり、
より好適には、 水素原子、 C2〜C6アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボ ニル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の C2〜C4アルキル力 ルボニルォキシ基、 1個の 〜〇3アルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置 換されてよレ、。 ) 、 C4〜C7シクロアルキルカルボ-ル基 （当該シクロアルキル力 ルポニル基は、 1乃至 4個の ^〜じ3アルキル基、 塩素原子若しくはフッ素原子、
1個の C L C Sアルコキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のフエニル基 （当該フエ- ル基は、 1個の ^〜〇3アルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換されて よい。 } 、 C3〜C5アルケニルカルボニル基 （当該ァルケ-ルカルボニル基は、 1 又は 2個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ) 、 ベンゾィル基 {当 該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子及び ^〜〇3アルキル基 （当該アルキノレ 基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子又は 1個のフユノキシ基により置 換されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基、 1又は 2個の。丄 〜C 3ァノレコキシ基、 1個の C2〜C4アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C4 アルコキシカルボニル基、 1個の C L C Sアルキルチオ基、 1個の C i Cgアルキ ルスルフィニル基、 1個の C 1〜C3アルキルスルホニル基、 1個のフエノキシ基、
1個のシァノ基又は 1個の-トロ基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員複素環 カルボニル基 {当該複素環カルボュル基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1又は 2個の 〜〇3アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至
3個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の 〜 アルコキシ基、 1個の 〜。3アルキルチオ基又は 1個の塩素原子若しくはフッ素 原子により置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよい。 } 、 C2〜C8アルコキ シカルボニル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくは フッ素原子、 1個の ^〜 アルコキシ基、 1個の ^〜じ3アルキルチオ基、 1個 のフエニル基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の 酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C6〜C7シクロ アルコキシカルボニル基、 C4〜C6アルケニルォキシカルボニル基、 C4〜C6アル キニルォキシカルポニル基、 （C 1〜C3アルキルチオ） カルボニル基、 （フエニル チォ） カルボニル基、 （C 1〜C3アルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チォカルボニル基、 C2〜C5アルキルジチォカルボニル基、 フエニルジチォカルボ ニル基、 C 1〜C 3アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の、 フエニル基、 C 1〜C3 アルコキシ基、 （C L C Sァノレコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 C 1〜C3アルキルチ ォ基、 シァノ基、 フエノキシ基又は C2〜C4アルコキシカルボニル基により置換さ れてよレヽ。 } 、 C 3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 ジ （C i Cgアルキ ル） カノレバモイル基（当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、 それ らが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個 の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよ い。 } 、 ジ （C 1〜C3アルキル） チォカルバモイル基 （当該ジアルキルチオ力ルバ モイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若し くは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原 子を含有してよレ、。 ) を形成してよい。 } 、 ^〜 アルキルスルホニル基、 フエ ニルスルホニル基又はジ （C i Cgァノレコキシ） チォホスホリル基であり、
更により好適には、 水素原子、 C2~ C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピル カルボニル基 （当該シクロプロピルカルボエル基は、 1個の 〜 アルキル基に より置換されてよレ、。 ) 、 C3〜C4アルケニルカルボニル基、 ベンゾィル基又は C2 〜C 3アルコキシカルボニル基であり、
特に好適には、 水素原子、 C2〜C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピルカル ボニル基（当該シクロプロピルカルボニル基は、 1個のメチル基により置換されて よい。 ) 又は C2〜C3アルコキシカルボニル基である。 本発明において、 Aは、 好適には、 C i〜C4アルキル基 （当該アルキル基は、 1 乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ) 、 塩素原 子、 フッ素原子、 臭素原子、 C 1〜C4アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C i Cァ ルキルチオ基、 C t〜C4アルキルスルホニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複 素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フ ッ素原子、 臭素原子及び C L C Aアルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の 置換基により置換されてよい。 ) 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ 基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜じ4アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) であり、 より好適には、 〜。3アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子 又はフッ素原子により置換されてよレ、。 ) 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 C 1〜C 3アルコキシ基、 C i Csアルキルチオ基、 C 1〜C3アルキルスルホニル基、 フ ェニル基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は 窒素原子を含有する。 ） 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基であり、 更により好適には、 メチル基又は塩素原子であり、
特に好適には、 メチル基である。 本発明において、 nは、 好適には、 2又は 3である。 特に、 置換基 Aの置換位置 は 2， 4—、 2， 6 _、 2 , 3， 6—又は 2， 4 , 6 _が好適である。 本発明において、 Xは、 好適には、 酸素原子又は硫黄原子であり、 より好適には、 酸素原子である。 本発明の化合物 （I ) は、 分子中に水酸基を有する場合、 例えば、 アルカリ金属 塩、 アルカリ土類金属塩又はアンモニゥム塩にすることができ、 又、 分子中に塩基 性部分がある場合には、 例えば、 硫酸塩、 塩酸塩、 硝酸塩、 リン酸塩のよ な塩に することができる。 それらの塩は、 農園芸用の除草剤として使用できるかぎり、本 発明に包含される。
本発明において、 「アルカリ金属塩」 とは、 例えば、 ナトリウム塩、 カリウム塩、 リチウム塩が挙げられ、 好適には、 ナトリウム塩又はカリウム塩である。
本発明において、 「アルカリ土類金属塩」 とは、 例えば、 カノレシゥム塩、 マグネ シゥム塩が挙げられ、 好適には、 カルシウム塩である。
本発明化合物の水和物も、 本発明に包含されるものである。
本発明化合物中には、 不斉炭素を有する化合物もあり、 その場合には、本願発明 は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。 本発明の化合物 （I ) は、
( a ) 好適には、 R 1が、 水素原子、 〜 アルキル基《当該アルキル基は、 1個 の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜。4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個 の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の ^〜 4アルコキシ基 （当該ァ ルコキシ基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されて よレヽ。 ) 、 1個の C3〜C5ァノレケニノレオキシ基、 1個の （C 1〜C4アルコキシ） C L 〜C4アルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の〇 〜〇4アルキルチオ基、 1 乃至 3個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個のジ（C i Caアルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フ ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1又は 2 個の置換基により置換されてよい。 } により置換されてよレ、。 》 、 C3〜C 7シクロ アルキル基、 C 3〜C5アルケニル基（当該アルケュル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C3〜C5アルキニル基、 フエ ニル基 （当該フ -ル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキ ル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 5若 しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素 原子を含有し、 1個の ^〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素 原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）により置換されてよい。 }、 C2〜C8アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素 原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の C i Cアルコキシ基又は 1個のフエ ノキシ基により置換されてよレ、。 ) 、 ベンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 塩素原 子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L C アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C5アルコキシカルボニル基、 ジ（C i Caアルキル） 力ルバモイル基、
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エ-ルス ルホニル基 （当該フエニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L〜C 4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されて よい。 ） であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜じ4アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フヱニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜^アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C t〜 C4アルコキシ基、 1個の （^〜〇4アルコキシ） 〜〇4アルコキシ基、 1乃至 5 個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 (当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C5ァルケ-ル基 （当 該ァルケニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換さ れてよい。 ） 、 C3〜C 5アルキニル基、 フエ-ル基 （当該フエ-ル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基及び 〜〇4アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ）又は 5若しくは 6員複 素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C i Caアルキル基 （当該アルキル基は、 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ) からなる 群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 厂を表し、 又は、 R2 及び R3は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シク ロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個のじ丄〜じ アルキル基、 1個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の （C ^〜C4ァノレコ キシ） C 1〜C4アルコキシ基、 1個のジ （C 1〜C4アルキル） アミノ基、 1個のメ チレンジォキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又 は 1個の N— （ 〜 アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 .任意の位置 で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6aで表される基 （式中、 R63は、 〜 アル キル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、
R4が、 水素原子、 C2〜C8アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の C2〜C5アルキル力 ルボニルォキシ基、 1個の ^〜〇4アルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置 換されてよレ、。 ) 、 C4〜C7シクロアルキルカルボニル基 {当該シクロアルキル力 ルポニル基は、 〜 アルキル基、 塩素原子、 フッ素原子及び臭素原子からなる 群から選ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の 〜 アルコキシ基、 1又は 2個のシァノ基又は 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 1個の C 1〜C4アルコ キシ基により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜C6アルケニル カルボニル基 （当該アルケニルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原 子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 ベンゾィル基 {当該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び ^〜じ4アルキル基 （当該アルキル基は、 1 乃至 3個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個のフエノキシ基により 置換されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基、 1乃至 3個の C t〜C4アルコキシ基、 1個の C2〜C5アルキルカルボ-ルォキシ基、 1個の C2〜C5 アルコキシカルボニル基、 1個の C 1〜C4アルキルチオ基、 1個の ^ C アルキ ルスノレフィエル基、 1個の C 1〜C4アルキルスルホニル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個の-トロ基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員複素環 カルボニル基 （当該複素環カルボニル基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1又は 2個の ^〜〇4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個 の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の C i Cアルキルチオ基又は 1個の塩素原子、 フ ッ素原子若しくは臭素原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。 }、 C2〜C8アルコキシカルボニル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1乃至 3個の 塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の 〜 アルコキシ基、 1個の C L 〜C4アルキルチオ基、 1個のフヱニル基 （当該フエ-ル基は、 塩素原子、 フッ素 原子、 臭素原子及び C t〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換 基により置換されてよい。 ) 又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 C4アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基によ り置換されてよい。 ) により置換されてよレ、。 } 、 C5〜C7シクロアルコキシカル ボニル基、 C4〜C7アルケニルォキシカルボニル基、 C4〜C7アルキニルォキシ力 ルポ二ル基、 （C 1〜C4アルキルチオ） カルボ-ル基、 （フエ二ルチオ） カルボ二 ル基 {当該 （フエ二ルチオ） カルボニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及 び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換され てよレ、。 } 、 （C t Cアルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チォカル ボニル基 {当該 （フエノキシ） チォカルボニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置 換されてよレ、。 } 、 C2〜C6アルキルジチォカルボニル基、 フエニルジチォカノレポ ニル基 （当該フユニルジチォカルボニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子 ¾ び ^〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換され てよレ、。 ) 、 ^〜〇4アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の、 フエニル基 （当該 フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜〇4アルキル基及び C L〜C 4アルコキシ基からなる群から選ばれる i乃至 3個の置換基により置換されてよ レヽ。 ） 、 C L〜C 4アルコキシ基、 （C i〜C4アルコキシ） C L C Aアルコキシ基、 C 〜 アルキルチオ基、 シァノ基、 フエノキシ基 （当該フユノキシ基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個 の置換基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C5アルコキシカルボニル基により置 換されてよレ、。 } 、 C3〜C5アルケニル基、 C3〜C5アルキニル基、 ジ （ 〜〇4ァ ルキル） カノレバモイル基 {当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、 それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成して よレ、。 } 、 ジ （C 1〜C4アルキル） チォカルバモイル基 {当該ジァルキルチオカル バモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若 しくは 6員複素環 （当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素 原子を含有してよい。 ） を形成してよい。 } 、 ^〜〇4アルキルスルホュル基、 フ ュニルスルホニル基 （当該フエニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び C L〜 C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置 換されてよレ、。 ) 又はジ （C i C アルコキシ） チォホスホリル基であり、 .
Aが、 ^〜^アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素 原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜〇4アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子 又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 〜〇4アルキルチオ基、 〜〇4アル キルスノレホニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置 換されてよい。 ) 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t 〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レ、。 ) 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ；） であり、
n力 1、 2、 3、 4又は 5であり、
Xが、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基である化合物であ り、
( b ) より好適には、 R1が、 水素原子、 ^〜じ3アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエニル基、 1又は 2個の C 1〜C3アル コキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子により置換 されてよレ、。 ) 、 1個の （C 1〜C3アルコキシ） ^〜〇3アルコキシ基、 1個のベ ンジルォキシ基、 1個の ^〜〇3アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子若しくは フッ素原子、 1個のシァノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C 3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1又は 2 個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよレ、。 ) 、 C3〜C4アルキニル基、 フ ニル基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又 は窒素原子を含有する。 ） 、 C2〜C6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基、 C2 〜C4アルコキシカルボニル基、 ジ （Ci Cgアルキル） 力ルバモイル基、 CL CS アルキノレスノレホニル基又はフエニルスルホニル基であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フヱニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 〜 アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の Ci Csアルコキ シ基、 1個の （CL CSァノレコキシ） Ci Csアルコキシ基、 1乃至 3個の塩素原 子若しくはフッ素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又 は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基 (当該フエニル基は、 1又は 2個の ^〜〇3アルコキシ基により置換されてよレ、。 ) 又は 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と 一緒になつて、 4乃至 6員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロア ルカンジェン環 {当該環は、 1又は 2個の 〜〇3アルキル基、 1個の ^〜 ァ ルコキシ基、 1個の （C1〜C3アルコキシ） C1〜C3アルコキシ基、 1個のジ （Ci 〜C3アルキル） アミノ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォ キシ基又は 1個の N— （CL CSアルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 NR6Bで表される基 （式中、 R6Bは、 〜C3アルキル基を表す。 ） により中断されていてよレ、。 } であり、
R4が、 水素原子、 C2〜C6アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボ-ル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の C2〜C4アルキルカルボニルォ キシ基、 1個の Ct Cgアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよ い。 ) 、 C4〜C7シクロアルキルカルボニル基 Γ当該シクロアルキルカルボニル基 は、 1乃至 4個の Ci〜C3アルキル基、 塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の Cr 〜C3アルコキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のフエニル S (当該フエニル基は、 1個の CL〜C3アルコキシ基により置換されてよレ、。 ) により置換されてよレ、。 } 、 C3〜C5アルケニルカルボニル基 （当該アルケニルカルボニル基は、 1又は 2個の 塩素原子又はフッ素原子により置換されてよレ、。 ) 、 ベンゾィル基 {当該べンゾィ ル基は、 塩素原子、 フッ素原子及ぴ 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃 至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子又は 1個のフエノキシ基により置換されて よい。 ） からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基、 1又は 2個の 〜 アル コキシ基、 1個の C2〜C4アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C4アルコキ シカルボニル基、 1個の C L C Sアルキルチオ基、 1個の C L C Sアルキルスルフ ィニノレ基、 1個の C 1〜C3アルキルスルホ-ル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシ ァノ基又は 1個のニトロ基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員複素環カルボ二 ル基 {当該複素環カルボニル基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子 を含有し、 1又は 2個の ^〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩 素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C L C Sアルコキ シ基、 1個の ^〜。3アルキルチオ基又は 1個の塩素原子若しくはフッ素原子によ り置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよい。 } 、 C2〜C8アルコキシカルボ -ル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原 子、 1個の C 1〜C3アルコキシ基、 1個の C L C Sアルキルチオ基、 1個のフエ- ル基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子 又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C6〜C7シクロアルコキ シカノレボニル基、 C4〜C6アルケニルォキシカルボニル基、 C4〜C6アルキニルォ キシカルボ-ル基、 （C 1〜C3アルキルチオ） カルボニル基、 （フエ二ルチオ） 力 ルボニル基、 （C t Csアルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チォカル ボニノレ基、 C2〜C 5ァノレキルジチォカノレポ二ノレ基、 フエニルジチォカルボニル基、 C i Csアルキル基 {当該アルキル基は、 1個の、 フエニル基、 C 1〜C3アルコキ シ基、 （C 1〜C 3アルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 ^〜〇3アルキルチオ基、 シ ァノ基、 フエノキシ基又は C2〜C4アルコキシカルボニル基により置換されてよ レヽ。 } 、 C3〜C4アルケニル基、 C 3〜C4アルキニル基、 ジ （C 1~ C3アルキル） 力 ルバモイル基（当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結 合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素 原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ) を形成してよい。 } 、 ジ （ 〜03アルキル） チォカルバモイル基 {当該ジァルキルチオ力ルバモイル中 の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員 複奉環 （当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有 してよい。 ) を形成してよレ、。 } 、 Ci Cgアルキルスルホニル基、 フエニルスル ホニル基又はジ （Ci Cgアルコキシ） チォホスホリル基であり、
Aが、 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子又ばフッ 素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 Ci CsT ルコキシ基、 C1〜C3アルキルチオ基、 C1〜C3アルキルスルホニル基、 フエニル 基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基であり、 nが、 1、 2、 3、 4又は 5であり、
. Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
(c) .更により好適には、 R1が、 〜。2アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の Ci〜C2アルコキシ基、 1個の （Ci Cアルコキシ） Ct Csアルコキシ基又は 1 個の Ci Czアルキルチオ基により置換されてよい。 } であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 ^〜じ2アルキル基を表し、 又は、 R2及び R3 は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環（当該シク 口へキサン環は、 1又は 2個の Ci〜C2アルキル基、 1個の C1〜C2アルコキシ基、 1個の （C1〜C2アルコキシ） CL CZアルコキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— (C1〜C2アルコキシ） ィミノ基に より置換されてよい。 } であり、
R4が、 水素原子、 C2〜C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピルカルボニル基 (当該シクロプロピルカルボニル基は、 1個の 〜 アルキル基により置換され てよレ、。 ) 、 C3〜C4アルケニルカルボニル基、 ベンゾィル基又は C2〜C3アルコ キシカノレポ二ノレ基であり、
Aが、 メチル基又は塩素原子であり、
nが、 2又は 3であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
(d) 特に好適には、 R1が、 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の 〜C2アルコキシ基により置換されてよい。 ） であり、
R2及び R3が、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合して いる炭素原子と一緒になって、 シクロへキサン環（当該シクロへキサン環は、 1個 の C i Czアルコキシ基、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は N— ( C i Czアルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } であり、
R4が、 水素原子、 C2〜C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピルカルボ-ル基 (当該シクロプロピルカルボニル基は、 1個のメチル基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C 3アルコキシカルボニル基であり、
Aが、 メチル基であり、
ηが、 2又は 3であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物である。 本発明の化合物 （I I ) は、
( a ' ) 好適にはノ、 R 1が、 水素原子、 〜04アルキル基《当該アルキル基は、 1 個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L〜C 4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個 の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の 〜 アルコキシ基 （当該ァ ルコキシ基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されて よレヽ。 ) 、 1個の C3〜C5アルケニルォキシ基、 1個の （C L C Aアルコキシ） 〜C4ァ コキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C 1〜C4アルキルチオ基、 1 乃至 3個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個のジ（C i〜C4アルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L C Aアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フ ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1又は 2 個の置換基により置換されてよい。 } により置換されてよレ、。 》 、 C3〜C7シクロ アルキル基、 C 3〜C5ァルケ-ル基 （当該ァルケ-ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C3〜C5アルキニル基、 フエ ニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L CAアルキ ル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 ） 、 5若 しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素 原子を含有し、 1個の ^〜。4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素 原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 )により置換されてよレ、。 }、 C2〜C8アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素 原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の ^〜 アルコキシ基又は 1個のフエ ノキシ基により置換されてよい。 ) 、ベンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 塩素原 子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) 、 C2〜C5アルコキシ ルボニル基、 ジ（C ヽ〜〇4アルキル） 力ルバモイル基、 C 1〜C4アルキルスルホニル基又はフエ-ルス ルホニル基 （当該フエ-ルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されて よい。 ) であり、
R 2及び R 3が、 同一又は異なって、 ^〜。4アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜。4アルキル基及び ^〜 4アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C ^〜 C4ァノレコキシ基、 1個の （C L C Aアルコキシ） C t C アルコキシ基、 1乃至 5 個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 (当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C5アルケエル基 （当 該ァルケ-ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換さ れてよレ、。 ) 、 C3〜C5アルキニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜。4アルキル基及び ^〜^アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ）又は 5若しくは 6員複 素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び ^〜〇4アルキル基 （当該アルキル基は、 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） からなる 群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 } を表し、 又は、 R 2 及び R 3は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シク ロア カン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の〇〖〜〇 アルキル基、 1個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の （C 1〜C4アルコ キシ） C 1〜C4アルコキシ基、 1個のジ （C 1〜C4アルキル） アミノ基、 1個のメ チレンジォキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又 は 1個の N— ( C i C ァノレコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置 で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6aで表される基 （式中、 R6aは、 C t Caァノレ キル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、
R5が、 C 1〜C4アルキル基であり、
Aが、 ^〜じ4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素 原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜 アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子 又は臭素原子により置換されてよい。 ) 、 〜 アルキルチオ基、 C L〜C 4アル キルスルホニル基、 フエニル基 （当該フ ニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置 換されてよい。 ） 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t 〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レ、。 ) 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C t Caアルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） であり、
n力 1、 2、 3、 4又は 5であり、
Xが、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基である化合物であ り、
( b ' ) より好適には、 R 1が、 水素原子、 〜^アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエニル基、 1又は 2個の ^〜〇3アル コキシ基（当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子により置換 されてよレヽ。 ) 、 1個の （C 1〜C3アルコキシ） C L C Sアルコキシ基、 1個のベ ンジルォキシ基、 1個の ^〜じ3アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子若しくは フッ素原子、 1個のシァノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 Ί又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C 3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1又は 2 個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ) C3〜C4アルキニル基、 フ ニル基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又 は窒素原子を含有する。 ） 、 C2〜C6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基、 C2 〜C4ァノレコキシカルボニル基、 ジ （。〖〜（^アルキル） 力ルバモイル基、 C1〜C3 アルキルスルホニル基又はフエニルスルホ-ル基であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜じ3アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 〜 アルキル基及び ^〜〇3アルコキシ基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の 〜 アルコキ シ基、 1個の （C1〜C3アルコキシ） C1〜C3アルコキシ基、 1乃至 3個の塩素原 子若しくはフッ素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又 は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 . C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基 (当該フエニル基は、 1又は 2個の CL CSアルコキシ基により置換されてよレ、。 ) 又は 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と 一緒になつて、 4乃至 6員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロア ルカンジェン環 （当該環は、 1又は 2個の 〜 アルキル基、 1個の 〜じ3ァ ルコキシ基、 1個の （C1〜C3アルコキシ） C1〜C3アルコキシ基、 1個のジ （C1 〜C3アルキル） アミノ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォ キシ基又は 1個の N— (CL CSアルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 NR6Bで表される基 （式中、 R6Bは、 〜C3アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } であり、
R5が、 C1〜C3アルキル基であり、
Aが、 ^〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ 素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜〇3ァ ルコキシ基、 CL CSアルキルチオ基、 C1〜C3アルキルスルホニル基、 フエ二ノレ 基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 .1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基であり、 n力 1、 2、 3、 4又は 5であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
(c ' ) 更により好適には、 R1が、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個 の C1〜C2アルコキシ基、 1個の （CL CZアルコキシ） Ct〜C2アルコキシ基又は 1個の 〜じ2アルキルチオ基により置換されてよい。 } であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 ^〜〇2アルキル基を表し、 又は、 R2及び R3 は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環 {当該シク 口へキサン環は、 1又は 2個の ^〜〇2アルキル基、 1個の ^〜〇2アルコキシ基、 1個の （Ci Csアルコキシ） Ci Csアルコキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— (Ci Csアルコキシ） ィミノ基に より置換されてよい。 } であり、
R5が、 C1〜C2アルキル基であり、
Aが、 メチル基又は塩素原子であり、
n力 2又は 3であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
(d ' ) 特に好適には、 R1が、 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の C t Czアルコキシ基により置換されてよい。 ） であり、
R2及び R3が、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合して いる炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環 {当該シクロへキサン環は、 1個 の CL〜C2アルコキシ基、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は N— (CL〜C2アルコキシ） イミノ基により置換されてよレ、。 } であり、
R5が、 メチル基であり、
Aが、 メチル基であり、
n力 2又は 3であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物である。 本発明の化合物 （ I I I) は、
(a" ) 好適には、 R1が、 水素原子、 ^〜〇4アルキル基《当該アルキル基は、 1 個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエ-ル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L C Aアルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個 の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の C L Cアルコキシ基 （当該ァ ルコキシ基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されて よい。 ） 、 1個の C3〜C5アルケ-ルォキシ基、 1個の （^〜〇4アルコキシ） C t 〜C4ァ コキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C 1〜C4アルキルチオ基、 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個のジ
( 〜 C4アルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基 は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原 子、 臭素原子及び 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 } により置換されてよい。 》 、 C3〜C7シク 口アルキル基、 C3〜C5アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の塩素原 子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C3~ C5アルキニル基、 フエニル基 （当該フエエル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C 1〜C47 ルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) 、 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1個の 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の 塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよレ、。 ) により置換されてよ い。 } 、 C2〜C8アルキルカルボ-ル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3 個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の 〜 アルコキシ基又は 1 個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） 、 ベンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) 、 C2〜C5アルコキシカルボニル基、 ジ （C i C アルキル） 力ルバモイル基、 C i C アルキルスルホニル基又はフエ ニルスルホニル基 （当該フエニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原 子及び 〜じ4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換 されてよレヽ。 ) であり、
R 2及び R 3が、 同一又は異なって、 〜〇4アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 アルキル基及び ^〜 アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C i〜 C4アルコキシ基、 1個の （C 1〜C4アルコキシ） C 1〜C4アルコキシ基、 1乃至 5 個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 (当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよレ、。 } 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C5アルケニル基 （当 該ァルケ-ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換さ れてよレ、。 ) 、 C 3〜C5アルキニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜^アルキル基及び ^〜。4アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 )又は 5若しくは 6員複 素環基（当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L C Aアルキル基 （当該アルキル基は、 . 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） からなる 群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 } を表し、 又は、 R2 及び R3は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シク ロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の C 1〜C4アルキル基、 1個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の （^〜〇4アルコ キシ） アルコキシ基、 1個のジ （C 1〜C4アルキル） アミノ基、 1個のメ チレンジォキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又 は 1個の N— （C L C Aアルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置 で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6aで表される基 （式中、 R6aは、 〜 アル キル基を表す。 ） により中断されていてよレ、。 } であり、
R5が、 C i C アルキル基であり、
Aが、 〜。4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素 原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 C i C アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子 又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 ^〜^アルキルチオ基、 〜〇4アル キルスルホニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子及び ^〜。4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置 換されてよい。 ） 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C i 〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レ、。 ) 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） であり、
nカ 、 1、 2、 3、 4又は 5であり、
Xが、 酸素原子、硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基である化合物であ り、
( b " ) より好適には、 R 1が、 水素原子、 ^ 。3アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエニル基、 1又は 2個の C i Csアル コキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子により置換 されてよい。 ) 、 1個の （C 1〜C3アルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1個のベ ンジルォキシ基、 1個の ^〜〇3アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子若しくは フッ素原子、 1個のシァノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよレ、。 } 、 C 3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基 （当該ァルケ-ル基は、 1又は 2 個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、 C3〜C4アルキニル基、 フエ-ル基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又 は窒素原子を含有する。 ） 、 C2〜C6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基、 C2 〜C4アルコキシカルボニル基、 ジ （C 1〜C3アルキル） 力ルバモイル基、 C L C S ァノレキノレスノレホニル基又はフエニルスルホエル基であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1 個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基 （当該フエニル基は、塩素原子、 フッ素原子、 C i〜 C 3アルキル基及び C t〜 C3アルコキシ基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の 〜 アルコキ シ基、 1.個の （C L C Sアルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1乃至 3個の塩素原 子若しくはフッ素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又 は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエ-ル基 (当該フエ-ル基は、 1又は 2個の ^〜 アルコキシ基により置換されてよレ、。 ) 又は 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と 一緒になつて、 4乃至 6員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロア ルカンジェン環 {当該環は、 1又は 2個の C 1〜C3アルキル基、 1個の ^〜〇3ァ ルコキシ基、 1個の （C 1〜C3アルコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1個のジ （C t 〜C3アルキル） ァミノ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォ キシ基又は 1個の N _ ( C 1〜C3アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6bで表される基 （式中、 R6bは、 〜C3アルキル基を表す。 ） により中断されていてよレ、。 } であり、
R5が、 C 1〜C 3アルキル基であり、 .
Aが、 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ 素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 C 1〜C37 ルコキシ基、 C 1〜C3アルキルチオ基、 じ丄〜じ；^アルキルスルホニル基、 フエニル 基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基であり、 nが、 1、 2、 3、 4又は 5であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
( c " ) 更により好適には、 R 1が、 ^〜^アルキル基 {当該アルキル基は、 1個 の C 1〜C2アルコキシ基、 1個の （^〜。2アルコキシ） 〜^アルコキシ基又は 1個の Ci Czアルキルチオ基により置換されてよい。 } であり、
R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜〇2アルキル基を表し、 又は、 R2及び R3 は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環（当該シク 口へキサン環は、 1又は 2個の C 1〜C2アルキル基、 1個の ^〜〇2アルコキシ基、 1個の （じ丄〜。？アルコキシ） C 1〜C2アルコキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— ( C 1〜C2アルコキシ） ィミノ基に より置換されてよい。 } であり、 R5が、 C 1〜C2アルキル基であり、
Aが、 メチル基又は塩素原子であり、 '
nが、 2又は 3であり、
酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
( d '， ） 特に好適には、 R 1が、 ^〜〇2アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の C 1〜C2アルコキシ基により置換されてよい。 ） であり、
R2及び R3が、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合して いる炭素原子と一緒になつて、 シグロへキサン環 {当該シクロへキサン環は、 1個 の C i Czアルコキシ基、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は N— ( C L C Sアルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } であり、
R5が、 メチル基であり、
Aが、 メチル基であり、
nが、 2又は 3であり、
Xが、 酸素原子又は硫黄原子である化合物である。 . 本発明の代表的化合物を下記表 1〜 1 2に例示するが、本発明はこれらの化合物 に限定されるものではない。
以下、 「Me」 はメチル基を、 「Et」 はェチル基を、 「Pr」 はプロピル基を、 「iPr」 はィソプロピル基を、 「cPr」 はシクロプロピル基を、 「cPr (l-Me， 2, 2_C12)」 は 1 —メチル一 2， 2—ジクロロシクロプロピル基を、 「Bu」 はブチル基を、 「tBuJ は tert-ブチル基を、 「iBu」 はイソブチル基を、 「sBu」 は sec-ブチル基を、 「cBu」 はシクロブチノレ基を、 「cPent」 はシクロペンチル基を、 「cHex」 はシクロへキシ ル基を、 「2, 6 - Cl2， 4- CF3」は 2 , 6—ジクロロ一 4—トリフノレオロメチル基を、 「Ac」 はァセチル基を、 「Ph」 はフエニル基を、 「2- Cl-Ph」 は 2—クロ口フエ-ル基を、 「Tol」 はトリル基を、 「2- Thf」 は 2—テトラヒ ドロフラニル基を、 「2- Diox」 は 2—ジォキソラニル基を、 「3- Pyr」 は 3—ピリジル基を、 「5_Pym」 は 5 _ピリミ ジニル基を、 「2_SMe, 4-CF3-5-PymJ は 2—メチルチオ— 4一トリフルォロメチル 一 5—ピリミジニノレ基を、 「4- Pyza」 は 4—ビラゾリル基を、 「2- Thiophene」 は 2—チェニル基を、 「5_Me - 6- Chr」は 5 _メチルクロマン一 6 _ィル基を、 「N- Mor」 は N—モルフオリニル基を、 Γδ-ς^ はべンゾ [1， 3] ジォキソール— 5—ィル 基を、 「5- Q2」 は [1， 2， 3] チアヂァゾール一 5—ィル基を、 「3- Q3」 はォキ セタン一 3_ィル基を、 「2-Q4」 は 1， 3—ジォキサン一 2—ィル基を、 「NH4+J は基 OR4が式 0ΈΗ4 +で表されるアンモニゥム塩であることを、 それぞれ示す。 表 1
Figure imgf000070_0001
化合物番号 R1 R2 R3 R4
1-1 H Me Me H
1-2 H Me Me Ac
1-3 H Me Me COEt
1-4 H Me Me COPh
1-5 H Me Me C0CH2tBu
1-6 H Me Me COtBu
1-7 H Me Me COC (Me)2Et
1-8 H Me Me C02Me
1-9 H Me Me C (S) SEt
1-10 H Me Me C(S)SPr
1-11 H Me Me CH20Me
1-12 H Me Me CH20Ph
1-13 Me Me Me H
1-14 Me Me Me Ac
1-15 Me Me Me COEt
1-16 Me Me Me COPr -17 Me Me Me COiPr
- 18 Me Me Me COBu
- 19 Me Me Me COtBu
-20 Me Me Me COcHex
-21 Me Me Me COPh
-22 Me Me Me C0 (2-Cl-Ph)-23 Me Me Me C0CH=CH2
-24 Me Me Me COC (Me) =CH2-25 Me Me Me C0CH20Me
-26 Me Me Me C0CH20Ph
-27 Me Me Me C0CH tBu
-28 Me Me Me C02Me
-29 Me Me Me C02Et
-30 Me Me Me C02Pr
-31 Me Me Me C0,iPr
-32 Me Me Me C02Bu
-33 Me Me Me C02iBu
-34 Me Me Me C02tBu
- 35 Me Me Me C0,cPent
-36 Me Me Me C02cHex
-37 Me Me Me C02CHXH=CH2-38 Me Me Me C02CH2tBu
-39 Me Me Me C02CH2 (2-Thf)-40 Me Me Me C02CH2C (Me) 2CH2Cl-41 Me Me Me C02CH (Me) iPr-42 Me Me Me C (0) SMe
-43 Me Me Me C (0) SEt
-44 Me Me Me C (0) S-tBu 一 45 Me Me Me C (0) SPh igs(s)o 1H - ΐ 零 303 ε - ΐ
H ΐΑ-Τ
+■ o -i M aw 69-ΐ
89-Τ
2 30) (S)d Ζ9-ΐ WO) (S)d 99-ΐ (H ¾S 99-ΐ
OS aw 9- ΐ
13OS S9-T OS 29-1
19-1
Hd02HD 09-ΐ
69-ΐ 89-1
MdS(S)3 aW Α9-Τ ngi¾3S (S)つ 99-ΐ •W-S(S)。 99-ΐ neS (S) 3 -J JdT-S (S) 3 SS-ΐ •idS (S) 3 29-ΐ 3S (S) 3 9W TS-ΐ aWS(S)D 09-Τ MdO(S)D 6 -l n脚（S)
130 (S)D
Figure imgf000072_0001
o/oodf/ェ:) d 96189/00 OAV -75 Pr Me Me H-76 Pr Me Me COtBu-77 Pr Me Me COCH2tBu-78 Pr Me Me C (S) SEt-79 iPr Me Me H-80 iPr Me Me COtBu-81 iPr Me Me COCH2tBu-82 iPr Me Me C (S) SEt-83 CH2CH=CH2 Me Me H-84 CH2CH=CH2 Me Me COtBu-85 CH9CH=CH, Me Me COCH2tBu-86 CH,CH=CH, Me Me C (S) SEt-87 CH,C≡CH Me Me H-88 CH2C≡CH Me Me COtBu-89 CH2C≡CH Me Me COCH2tBu-90 CH2C≡CH Me Me C (S) SEt-91 CH2cHex Me Me H-92 CH2cHex Me Me COtBu-93 CH cHex Me Me COCH2tBu-94 CH2cHex Me Me C (S) SEt-95 CH2Ph Me Me H-96 CH2Ph Me Me COtBu-97 CH2Ph Me Me C0CH2tBu-98 CH2Ph Me Me C (S) SEt-99 CH OMe Me Me H-100 CH2OMe Me Me Ac-101 CH2OMe Me Me COEt-102 CH OMe Me Me COPr—103 CH20Me Me Me COiPr -104 CH OMe Me Me COBu
-105 CH20Me Me Me COtBu
-106 CH20Me Me Me COcHex
-107 CH2OMe Me Me COPh
-108 CH20Me Me Me C0CH=CH,
-109 CH20Me Me Me COCH2OMe
-110 CH2OMe Me Me C0CH20Ph
-111 CH20Me Me Me C0CH2tBu
-112 CH20Me Me Me C0C (Me) 2CH2Cl-113 CH20Me Me Me C02Me
-114 CH20Me Me Me C0,Et
-115 CH20Me Me Me C02Pr
-116 CH90Me Me Me CO iPr
-117 CH20Me Me Me C02Bu
-118 CH OMe Me Me C02iBu
-119 CH20Me Me Me C02tBu
-120 CH2OMe Me Me C02cPent
-121 CH20Me Me Me C02cHex
-122 CH20Me Me Me C02CH2CH=CH2-123 CH2OMe Me Me C02CH2tBu
-124 CH20Me Me Me C02CH2 (2-Thf)-125 CH20Me Me Me C02CH2C (Me) 2CH2Cl-126 CH20Me Me Me C02CH (Me) iPr-127 CH OMe Me Me C (S) SMe
-128 CH2OMe Me Me C (S) SEt
-129 CH2OMe Me Me C (S) SPr
- 130 CH2O e Me Me C (S) S-iPr-131 CH2OMe Me Me C (S) SBu
-132 CH2OMe Me Me C (S) S-tBu -133 CH20Me Me Me C(S)SCH2tBu-134 CH20Me Me Me C(S)SPh-135 CH,0Et Me Me H
- 136 CH20Et Me Me COtBu- ■137 CH20Et Me Me C0CH2tBu- 138 CH20Et Me Me C(S)SEt- 139 CH2CH2OMe Me Me H
- •140 CH2CH20Me Me Me COtBu- ■141 CH2CH20Me Me Me C0CH2tBu- ■142 CHXHoOMe Me Me C(S)SEt- -143 CH20 (CH2) 20Me Me Me H
- -144 CH20 (CH2) 20Me Me Me COtBu- -145 CH20 (CH2) 20Me Me Me C0CH2tBu- -146 CH20 (CH2) 20Me Me Me C(S)SEt - -147 CH2SMe Me Me H
- -148 CH2SMe Me Me COtBu- ■149 CH2SMe Me Me C0CH2tBu- -150 CH2SMe Me Me C(S)SEt- -151 CH2CH (OMe) 2 Me Me H
- -152 CHoCH (OMe) , Me Me COtBu- -15J し H2し H
Figure imgf000075_0001
2 Me Me C0CH2tBu- -154 CH2CH(0Me)2 Me Me C(S)SEt- -155 CH2 (2-Diox) Me Me H
- -156 CH2 (2-Diox) Me Me COtBu- -157 CH2 (2-Diox) Me Me C0CH2tBu- -158 CH2 (2-Diox) Me Me C(S)SEt- -159 CH2 (2-Thf) Me Me H
- -160 CH2 (2-Thf) Me Me COtBu- -161 CH2 (2-Thf) Me Me C0CH2tBu O C
O
-162 CH2 (2-Thf) Me Me C(S)SEt -163 CH2(3- Pyr) Me Me H -164 CH2(3- Pyr) Me Me COtBu
CH2 (3-Pyr) Me Me C0CH2tBu
Figure imgf000076_0001
CH2 (3-Pyr) Me Me C(S)SEt -167 CH2CN Me Me H -168 CH2CN Me Me COtBu -169 CH2CN Me Me C0CH2tBu
CH2CN Me Me C(S)SEt -171 CH20CH2Ph Me Me H -172 CH20CH2Ph Me Me COtBu
CH20CH2Ph Me Me C0CH2tBu -174 CH20CH2Ph Me Me C (S) SEt
CH2C1 Me Me H -176 CH2C1 Me Me COtBu -177 CH2C1 Me Me C0CH2tBu -178 CH2C1 Me Me C (S) SEt -179 CH20CH2CF3 Me Me H -180 CH20CH2CF3 Me . Me COtBu -181 CH20CH2CF3 Me Me C0CH2tBu -182 CH20CH2CF3 Me Me C(S)SEt
Figure imgf000076_0002
-190 CH20CH2CH=CH2 Me Me C(S)SEt 1
0卜 0
CH2CH=CHC1 Me Me H-192 CH2CH=CHC1 Me Me COtBu-193 CH2CH=CHC1 Me Me C0CH2tBu-194 CH2CH=CHC1 Me Me C (S) SEt-195 CH2画 e2 Me Me H
CH2NMe2 Me Me COtBu
CH2匪 e2 Me Me C0CH2tBu
CH2讓 e2 Me Me C (S) SEt-199 Ph Me Me H-200 Ph Me Me COtBu-201 Ph Me Me C0CH2tBu-202 Ph Me Me C (S) SEt-203 2 - Pyr Me Me H-204 2 - Pyr Me Me COtBu-205 2 - Pyr Me Me C0CH2tBu-206 2 - Pyr Me Me C (S) SEt-207 4- CF3- 2 - Pyr Me Me H-208 4- CF3 - 2 - Pyr Me Me COtBu-209 4-CF3-2-Pyr Me Me C0CH2tBu-210 4-CF3-2-Pyr Me Me C (S) SEt-211 2-Thiophene Me Me H-212 2-Thiophene Me Me COtBu-213 2-Thiophene Me Me C0CH2tBu-214 2-Thiophene Me ΜΘ
-215 Ac Me Me COtBu-216 Ac Me Me C0CH2tBu-217 COtBu . Me Me COtBu-218 COtBu Me Me C0CH2tBu-219 COPh Me Me COtBu -220 COPh Me Me C0CH2tBu-221 C0CH2tBu Me Me COtBu-222 C0CH2tBu Me Me C0CH2tBu-223 C02Me Me Me COtBu-224 C02Me Me Me C0CH2tBu-225 CONMe, Me Me COtBu-226 CONMe Me Me C0CH2tBu-227 SO Me Me Me COtBu-228 S02Me Me Me C0CH2tBu-229 SOJol Me Me COtBu-230 SOJol Me Me C0CH2tBu-231 Me Me Et H
-232 Me Me Et COtBu-233 Me Me Et C0CH2tBu-234 Me Me Et C (S) SEt .-235 Me Me Pr H
-236 Me Me Pr COtBu-237 Me Me Pr C0CH2tBu-238 Me Me Pr C (S) SEt-239 Me Me iPr H
-240 Me Me iPr COtBu-241 Me Me iPr C0CH2tBu-242 Me Me iPr C (S) SEt-243 Me Me cPr H
-244 Me Me cPr COtBu-245 Me Me cPr C0CH2tBu-246 Me Me cPr C (S) SEt-247 Me Me CH2CH=CH2 H
-248 Me Me CH H=CH, COtBu
Figure imgf000079_0001
-250 Me Me C(S)SEt-251 Me Me Ph H
-252 Me Me Ph COtBu-253 Me Me Ph COCH2tBu-254 Me Me Ph C(S)SEt-255 Me Me CF3 H
-256 Me Me CF3 COtBu-257 Me Me CF3 COCH2tBu-258 Me Me CF3 C(S)SEt-259 Me Me CH2Ph H
-260 Me Me CH2Ph COtBu-261 Me Me CH2Ph COCH2tBu-262 Me Me CH2Ph C(S) SEt-263 Me Me Ph H
-264 Me Me Ph COtBu-265 Me Me Ph COCH2tBu-266 Me Me Ph C(S)SEt-267 Me Et Et H
-268 Me Et Et COtBu-269 Me Et Et COCH2tBu-270 Me Et Et C(S)SEt-271 .Me - (CH2)5- H
-272 Me -(CH2)5- COtBu-273 Me "(CH2)5- COCH2tBu.-274 Me "(CH2)5- C(S)SEt-275 Me 一（CH2) 2— CH (Me)-(CH2)2- H
-276 Me -(CH2)2-CH(Me)-(CH2)2- COtBu-277 Me - (CH2)2-CH (Me) -（CH2)2- COCH2tBu -278 Me 、し n -ru (u^\一 (ru ) 一 し oCし-279 Me 、し π 2 -CW fl -(C\\2 )ノ 2一
-280 Me 一 CfしH π ) -ΓΗ
Figure imgf000080_0001
-ίΓΗ ) 一 uu-281 Me し π2 2 -ΓΗ ii (Ό ノ - C、fH2 )ノっ一 ΓΟΓΗ†Rii-282 Me 、し π2 2 -PH (ΠΜ^)ノ一 (C )ノ 2一 し、0ノ し-283 Me -CfH π2 Ί -ΓΗ fNM 一 CfH 一 H 11
-284 Me -CfH n2 )ノ 一 ΓΗ C MP 一 (CM ) 一 fOtRn-285 Me 、し n2 2 -ΓΗ C MP )一 ίΓΗ2 ) 一 Γ0ΓΗ2 t ii-286 Me -(、rし n )
2 ?2ノ ノ 2
Figure imgf000080_0002
-287 Me 一 ί、ΓしΗ π2 H
2 υ しΓl2ノ 2
-288 Me -f Vfし πH2 2 -0 u- C VfしH )ノ 2 --289 Me 一 (、Cし π2 ΓΟΓΗ†R"
2 η2ノ 2 2-290 Me 、し π2リ 2 υ 、し η2ノ 2 ノ-291 Me -(、Γし\ n2 ]リ 2 π2ノ 2 H-292 Me し π2 2 -S °- CfしH 02ノ ) 2 --293 Me 一 (CM u2ノ ) 2 ° n2ノ 2
-294 Me し π2 2 ° 、し η2ノ 2 し、リノリ し
Figure imgf000080_0003
-297 Me 一 (rし π2 Ί -MMP- fPH 一
-298 Me 一 (r )
し リ 2 、し rigノ 0ノ-299 CH2OMe
-300 CH,OMe fしO utしR unu-301 CH20Me
-302 CH2OMe しリ
-303 CH2OMe Me iPr H-304 C 0Me Me iPr COtBu-305 CH2OMe Me cPr , H-306 CH2OMe Me cPr COtBu -307 CH20Me Me Ph H-308 CH20Me ■ Me Ph COtBu-309 CH20Me Me CF3 H-310 CH20Me Me CF3 COtBu-311 CH20Me Me CH2Ph H-312 CH20Me Me CH2Ph COtBu-313 CH20Me Me Ph H-314 CH20Me Me Ph COtBu-315 CH20Me Et · Et H-316 . CH20 e Et Et COtBu-317 CH20Me -(CH2) '5 H-318 CH20Me - (CH2〕 '5- COtBu-319 CH20Me -(CH2) i2-CH(Me)-(CH2)2- H-320 CH20Me -（CH2〕 i2-CH (Me)-(CH2)2- COtBu-321 CH20Me - (CH2〕 - CH (OMe)-(CH2)2- H-322 CH20Me - (CH2) '2- CH (OMe)-(CH2)2- COtBu-323 CH20Me - (CH2〕 l2-0-(CH2)2- H-324 CH20Me -(CH2) i2-0-(CH2)2- COtBu-325 CH20Me -（CH2〕 '2- S_(CH2)2- H-326 CH20Me -(CH2) '2-S-(CH2)2- COtBu-327 CH20Me - (CH2) '2-NMe- (CH2)2- H-328 CH20Me -(CH2) '2- NMe- (CH2)2- COtBu-329 CH20Et Me Et H - 330 CH。0Et Me Et COtBu-331 CH20Et Me Pr H-332 CH20Et Me Pr COtBu-333 CH20Et Me iPr H-334 CH20Et Me iPr COtBu-335 CH20Et Me cPr H -336 CH20Et Me cPr COtBu-337 CH20Et Me Ph H-338 CH20Et Me Ph COtBu-339 CH,0Et Me CF3 H-340 CH20Et Me CF3 COtBu-341 CH20Et Me CH2Ph H-342 CH,0Et Me CH2Ph COtBu-343 CH20Et Me Ph H-344 CH20Et Me Ph COtBu-345 CH20Et Et Et H-346 CH20Et Et Et COtBu-347 CH20Et -(CH; 一 H-348 CH,0Et - (CH: 一 COtBu-349 CH20Et - (CH: -CH(Me)-(CH2)ノ H-350 CH20Et -（CH: 2-CH (Me)-(CH2)2- COtBu-351 CH20Et - (CH 2-CH (OMe)-(CH2)2- H-352 CH20Et -(CH 2-CH(0Me)-(CH2)2- COtBu-353 CH20Et -（CH 2-0-(CH2)2- H-354 CH20Et - (CH: 2-0-(CH2)2- COtBu-355 CH20Et - (CH 2-S- (CH2)2 - H-356 CH,0Et -(CH, 2-S-(CH2)2- COtBu-357 CH20Et - (CH 2-NMe- (CH2) 2- H-358 CH20Et -(CH. 2 - NMe- (CH2)2- COtBu-359 CH2CH20Me Me Et H-360 CH2CH2OMe Me Et COtBu-361 CH2CH20Me Me Pr H-362 CH2CH20Me Me Pr COtBu-363 CH,CH。0Me Me iPr H-364 CH2CH20Me Me iPr COtBu -365 CH2CH20Me Me cPr H
-366 CH2CH2OMe Me cPr COtBu
-367 CH2CH20Me Me Ph H
-368 CH2CH2OMe Me Ph COtBu
-369 CH2CH20Me Me CF3 H
-370 CH2CH20Me Me CF, COtBu
-371 CH2CH20Me Me CH2Ph H
-372 CH2CH20Me Me CH2Ph COtBu
-373 CH2CH20Me Me Ph H
-374 CH2CH20 e Me Ph COtBu
-375 CH2CH20 e Et Et H
-376 CH2CH2OMe Et Et COtBu
-377 CH2CH2OMe -（CH: 5 H
-378 CH2CH2OMe -(CH; 5一 COtBu
-379 CH2CH20Me - (CH: 2-CH(Me)-(CH2)2- H
-380 CH2CH20Me -(C 2 - CH(Me)-(C¾)2 - COtBu
-381 CH2CH20Me -(CH; 2— CH(OMe)— (CH2)2- H
-382 CH2CH20Me -(CH; 2-CH (OMe)-(CH2)2- COtBu
-383 CH2CH20Me - (CH: 2-0- (CH2)2 - H
-384 CH2CH20Me -(OR 2-0-(CH2) COtBu
-385 CH2CH20Me -(CH 2-S-(CH2)2 - H
-386 CH2CH20Me -(CH: 2-c- (CH2) 2 - COtBu
-387 CH2CH20Me -(CH. 2-NMe-(CH2)2- H ,-388 CH2CH20Me -(CH. 2-NMe- (CH2)2 - COtBu
-389 CH20Me -(CH, COcPr
-390 CH,OMe Me Me COcPr
-391 CH2OMe Me Me COcPr (1 -Me)
-392 CH20Me Me Me COcPr (2- Me)
-393 CH2OMe Me Me C0cPr(l-Me,2, 2-CL) -394 CH20 e Me Me COcPr(l-CN)
-395 CH20Me Me Me COcBu
-396 CH20Me Me Me COcPent
-397 CH20Me Me Me COCCI =CH2
-398 CH20Me Me Me C0(2- Cl-Ph)
-399 CH20Me Me Me C0(2- Me- Ph)
-400 CH20Me Me Me C0(2-0Me-Ph)
-401 CH,0Me Me Me CO (3-OMe-Ph)
-402 CH20Me Me Me C0(4-0Me-Ph)
-403 CH OMe Me Me CO(2-CF3-Ph)
-404 CH20 e Me Me C0(2, 6-(OMe)2-Ph)-405 CH20Me Me Me C0(2-0Me, 3-Me-Ph)-406 CH OMe Me Me C0(2-0Me, 4-Me-Ph)-407 CH2OMe Me Me CO (3, .4 5- (OMe) 3-Ph)-408 CH2OMe Me Me C0(5- Me-6-Chr)
-409 CH20Me Me Me C0(5-QL)
-410 CH20Et Me Me COcPr
-411 CH20Et Me Me COcPr(l-Me)
-412 CH2OEt Me Me COcPr(l-CN)
-413 CH90Et Me Me COcPr (1- (4-OEt-Ph) 2, 2-Cl2)-414 CH20Et Me Me COcBu
-415 CH2OEt Me Me COCCI =CH2
-416 CH2OEt Me Me C0(2- Me- Ph)
-417 CH2OEt Me Me C0(2-0Me-Ph)
-418 CH2OEt Me Me C0(2-Cl-Ph)
-419 CH2OEt Me Me CO (3-OMe-Ph)
-420 CH2OEt Me Me CO (2-SMe-Ph)
-421 CH20Et Me Me CO (3-Me-Ph)
-422 CH,OEt Me Me C0(3-CF3 - Ph) -423 CH20Et Me Me C0(3-CN-Ph)
-424 CH20Et Me Me C0(3-Cl-Ph)
-425 CH20Et Me Me CO (4-OMe-Ph)
-426 CH,0Et Me Me C0(4-Me-Ph)
-427 CH20Et Me Me C0(3- Cl-Ph)
-428 CH20Et Me Me C0(2-CF3-Ph)
-429 CH20Et Me Me C0(2-0Ph-Ph)
-430 CH20Et Me Me C0(2-0Et-Ph)
-431 CH20Et Me Me C0(2- OPr-Ph)
-432 CH20Et Me Me C0(3-Pyr)
-433 CH20Et Me Me C0(4-CF3-3-Pyr)-434 CH。0Et Me Me C0(2-SMe, 4-CF3-5-Pym)-435 CH20Et Me Me C0(1- Me, 3-CF3, 5-Cl-4-Pyza)-436 CH,0Et Me Me C0(4-Me-5-Q2)
-437 CH20Et Me Me C0NMe2
-438 CHヮ OEt Me Me CO(N-Mor)
-439 CH20Et Me Me CH2 (4-OMe-Ph)
-440 CH2CH20Me Me Me COcPr
-441 CH2CH20Me Me Me COcPr(l-Me)
-442 CH2CH2OMe Me Me COcPr(l-CN)
-443 CH2CH20Me Me Me COcBu
-444 CH2CH20Me Me Me C0CC1=CH2
-445 CH2CH2OMe Me Me C0(2-Me-Ph)
-446 CH2CH20Me Me Me C0(2-SMe-Ph)
-447 CH2CH2OMe Me Me C0(2-0Me-Ph)
-448 CH2CH20Me Me Me CO (2- Br-Ph)
-449 CH2CH2OMe Me Me CO (2-N02-Ph)
-450 CH9CH,0Me Me Me C0(2-CF3-Ph)
-451 CH2CH20Me Me Me C0(2-S (0) Me-Ph) 1-452 CH2CH2OMe Me Me C0(2-S02Me-Ph)
1-453 CH2CH20 e Me Me C0(2-CH20Ph-Ph)
1-454 CH2CH2OMe Me Me C0(2-C02Me-Ph)
1-455 CH2CH2OMe Me Me C0(2-0Ph-Ph)
1-456 CH2CH20Me Me Me CO(2- OEt-Ph)
1-457 CH2CH20Me Me Me C0(2- OPr-Ph)
1-458 CH2CH2OMe Me Me C0(2-0Ac - Ph)
1-459 CH2CH20Me Me Me CO(2-Me-3-Pyr)
1-460 CH2CH20 e Me Me C0(4-CF3-3-Pyr)
1-461 CH2CH20Me Me Me C0(2-SMe,4-CF3-5-l
1-462 CH2CH20Me Me Me C0(1 -Me, 3-CF3, 5-C1-4
1-463 CH2CH20Me Me Me C0(4-Me-5-Q2) ,
1-464 CH2CH20Me Me Me CH2Ph
1-465 CH2CH2OMe Me Me CH2(4-0Me-Ph)
1-466 CH2CH20Me Me Me CH20Et
1-467 Me Me Me COcPr
1-468 CH20Me Me CH2CH-CH2 H
1-469 CH20Me Me CH2CH— CH2 COcPr
1-470 CH20Me Me CH2cHex H
1-471 CH20Me Me CH2CH2Ph H
1-472 CH20Me Me CH2CH2CH-CH2 H
1-473 CH20Me Me CH2CH2O e H
1-474 CH20Me Me (CH2)20(CH2)20 e H
1-475 CH20Me -(CH2) 4_ H 表 2
Figure imgf000087_0001
化合物番号 （A)n R1
2-1 2, 4-Cl2 H COtBu
2-2 2, 4-Cl2 Me H
2-3 2, 4-Cl2 Me COtBu
2-4 2, 4-Cl2 Me C(S)SEt
2-5 2, 4-Cl2 Et H
2-6 2， 4-Cl2 Et COtBu
2-7 2, 4-Cl2 Et C (S) SEt
2-8 2, 4-Cl2 CH2OMe H
2-9 2, 4-Cl2 CH2OMe COtBu
2-10 2, 4 - Cl2 CH2OMe C(S)SEt
2-11 2, 4-Cl2 CH2OEt H
2-12 2, 4-Cl2 CH2OEt COtBu
2-13 2， 4-Cl2 CH2OEt C(S)SEt
2-14 2, 4-Cl2 CH2CH,0Me H
2 - 15 2, 4-Cl2 CH2CH2OMe COtBu
2-16 2， 4-Cl2 CH2CH2O e C(S)SEt
2-17 2-Cl, 4-Me H COtBu
2-18 2-Cl, 4-Me Me H
2-19 2-Cl, 4-Me Me COtBu
2-20 2-Cl, 4-Me Me C(S) SEt
2-21 2-Cl, 4-Me Et H
2-22 2-Cl, 4-Me Et COtBu
2-23 2-Cl, 4-Me Et C(S) SEt -24 2-Cl, 4-Me CH20Me H-25 2-Cl, 4-Me CH20Me COtBu-26 2-Cl, 4-Me CH20Me C (S) SEt-27 2-Cl, 4-Me CH20Et H-28 2-Cl, 4-Me CH20Et COtBu-29 2-Cl, 4-Me CH20Et C (S) SEt-30 2-Cl, 4-Me CH2CH20Me H-31 2-Cl, 4-Me CH2CH2OMe COtBu-32 2-Cl, 4-Me CH2CH2OMe C (S) SEt-33 2, 6— Me2, 4-Br H COtBu-34 2， 6 - Me2， 4-Br Me H-35 2，.6-Me2， 4-Br Me COtBu-36 2, 6-Me2, 4-Br Me C (S) SEt-37 2, 6— Me2， 4-Br Et H-38 2, 6— Me2， 4-Br Et COtBu-39 2, 6— Me2, 4-Br Et C (S) SEt-40 2， 6-Me2, 4-Br CH2OMe H-41 2， 6- Me2, 4-Br CH2OMe COtBu-42 2, 6-Me2, 4-Br CH2OMe C (S) SEt-43 2, 6-Me2, 4-Br CH2OEt H-44 2, 6— Me2， 4-Br CH2OEt COtBu-45 2, 6— Me2, 4-Br CH2OEt C (S) SEt-46 2， 6-Me2, 4-Br CH2CH2OMe H-47 2， 6 - Me2， 4-Br CH2CH2OMe COtBu-48 2， 6 - Me2， 4-Br CH2CH2OMe C (S) SEt-49 2, 3-Me2 H COtBu-50 2, 3-Me2 Me H - 51 2, 3— Me2 Me COtBu-52 2, 3-Me2 Me C (S) SEt -53 2, 3- Me2 Et H-54 2， 3-Me2 Et COtBu-55 2, 3-Me2 Et C (S) SEt-56 2， 3-Me2 CH2OMe H-57 2， 3 - Me2 CH2OMe COtBu-58 2, 3-Me2 CH2OMe C (S) SEt-59 2， 3- Me2 CH2OEt H-60 2, 3-Me2 CH2OEt COtBu-61 2, 3-Me2 CH2OEt C (S) SEt-62 2， 3- Me2 CH2CH2OMe H-63 2， 3- Me2 CH2CH2OMe COtBu-64 2, 3-Me2 CH2CH2OMe C (S) SEt-65 2, 4- Me2 H COtBu-66 2, 4-Me2 Me H-67 2, 4-Me2 Me COtBu - 68 2, 4-Me2 Me C (S) SEt-69 2, 4- Me2 Et H-70 2， 4- Me2 Et COtBu-71 2, 4-Me2 Et C (S) SEt-72 2, 4-Me2 CH2OMe H-73 2, 4-Me2 CH2OMe COtBu-74 2， 4-Me2 CH2OMe C (S) SEt-75 2, 4-Me2 CH,OEt H-76 2, 4-Me2 CH2OEt COtBu-77 2, 4-Me2 CH2OEt C (S) SEt-78 2, 4-Me2 CH2CH2OMe H-79 2, 4-Me2 CH2CH2OMe COtBu-80 2， 4-Me2 CH2CH2OMe C (S) SEt-81 2, 5-Me2 COtBu -82 2, 5-Me2 Me H-83 2， 5-Me2 Me COtBu-84 2, 5- Me2 Me C(S) SEt-85 2， 5- Me2 Et H-86 2, 5-Me2 Et COtBu-87 2， 5-Me2 Et C(S)SEt-88 2, 5-Me2 CH20Me H-89 2, 5-Me2 CH2OMe COtBu-90 2, 5-Me2 CH20Me C(S)SEt - 91 2, 5-Me2 CH2OEt H-92 2, 5- Me2 CH2OEt COtBu-93 2, 5-Me2 CH2OEt C(S)SEt-94 2, 5-Me2 CH2CH2OMe H-95 2, 5 - Me2 CH2CH2OMe COtBu-96 2, 5 - Me2 CH2CH2OMe C(S)SEt-97 2, 6- Me2 H COtBu-98 2, 6-Me2 Me H-99 2, 6-Me2 Me COtBu-100 2, 6-Me2 Me C (S) SEt-101 2, 6-Me2 Et H-102 2， 6-Me2 Et COtBu -103 2, 6- Me2 Et C(S) SEt-104 2, 6-Me2 CH20Me H -105 2, 6-Me2 CH2OMe COtBu -106 2， 6-Me2 CH2OMe C(S)SEt -107 2, 6-Me2 CH2OEt H -108 2, 6-Me2 CH2OEt COtBu -109 2, 6-Me2 CH2OEt C(S)SEt -110 2, 6— Me。 CH2CH2OMe H 丄 1丄 厶, Ό Ινΐβ2 し し sUWie し し 丄 1 Z し Π2し Π2υΐνΐΘ し ノ
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2-136 2-Me, 6 - CI CH20Me H
2-137 2-Me, 6-Cl CH20Me COtBu
2-138 2- Me, 6-Cl CH20Me C (S) SEt
2-139 2-Me, 6-Cl CH20Et H 寸
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2-195 2 6-Me2, 4-Ph Me COtBu
2-196 2, 6-Me2, 4-Ph Me C(S)SEt
2-197 2, 6— Me2 4-Ph Et H -198 2, 6-Me2, 4-Ph Et COtBu-199 2， 6-Me2, 4-Ph Et C (S) SEt-200 2, 6— Me2, 4-Ph CH2OMe H-201 2, 6- Me2， 4-Ph CH20Me COtBu-202 2, 6- Me2, 4-Ph CH20Me C (S) SEt-203 2， 6-Me2， 4-Ph CH20Et H-204 2, 6-Me2, 4-Ph CH20Et COtBu-205 2, 6-Me2, 4-Ph CH2OEt C (S) SEt-206 2, 6-Me2, 4-Ph CH2CH2OMe H-207 2, 6-Me2, 4-Ph CH2CH2OMe COtBu-208 2, 6-Me2， 4-Ph CH2CH20Me C (S) SEt-209 2, 6 - Me2， 4-CN H COtBu-210 2, 6 - Me2， 4-CN Me H-211 2, 6-Me2, 4-CN Me COtBu-212 2， 6— Me2， 4-CN Me C (S) SEt-213 2, 6— Me2, 4-CN Et H-214 2， 6- Me2, 4-CN Et COtBu-215 2， 6-Me2, 4-CN Et C (S) SEt-216 2, 6-Me2, 4-CN CH20Me H-217 2, 6-Me2, 4-CN CH2OMe COtBu-218 2, 6— Me2， 4-CN CH20Me C (S) SEt-219 2, 6-Me2, 4-CN CH2OEt H-220 2, 6-Me2, 4-CN CH2OEt COtBu-221 2 6-Men 4-CN CH。OEt C (S) SEt-222 2, 6-Me2, 4-CN CH2CH2OMe H-223 2， 6-Me2, 4-CN CH2CH2OMe COtBu-224 2, 6-Me2, 4-CN CH2CH2OMe C (S) SEt-225 2, 3， 6 - Me3 H COtBu-226 2， 3， 6-Me3 Me H -227 2, 3， 6 - Me3 Me COtBu-228 2, 3, 6-Me3 Me C (S) SEt-229 2, 3， 6-Me3 Et H-230 2, 3, 6-Me3 Et COtBu-231 2, 3， 6-Me3 Et C (S) SEt-232 2, 3, 6 - Me3 CH2OMe H-233 2, 3, 6_Me3 CH2OMe COtBu-234 2, 3, 6 - Me3 CH2OMe C (S) SEt-235 2, 3, 6-Me3 CH20Et ,H-236 2, 3, 6 - Me。 CH20Et COtBu-237 2, 3, 6— Me3 CH2OEt C (S) SEt-238 2, 3, 6- Me3 CH2CH2OMe H-239 2, 3, 6-Me3 CH2CH20Me COtBu-240 2, 3, 6-Me3 CH2CH2OMe C (S) SEt-241 2, 3, 4, 6-Me4 H COtBu-242 2, 3, 4, 6-Me4 Me H-243 2, 3, 4, 6- Me4 Me COtBu-244 2, 3, 4, 6-Me4 Me C (S) SEt-245 2, 3, 4, 6-Me4 Et H-246 2, 3, 4, 6-Me4 ' Et COtBu-247 2, 3, 4, 6-Me4 Et C (S) SEt-248 2, 3, 4, 6- Me4 CH2OMe H-249 2, 3, 4, 6 - Me4 CH2OMe COtBu-250 2 3, 4， 6-Me4 CH2OMe C (S) SEt-251 2, 3, 4, 6-Me4 CH2OEt H-252 2, 3, 4, 6- Me4 CH20Et COtBu-253 2, 3, 4， 6-Me4 CH2OEt C (S) SEt-254 2, 3, 4, 6- e4 CH2CH2OMe H-255 2, 3, 4, 6-Me4 CH2CH2OMe COtBu -256 2, 3, 4, 6-Me4 CH2CH20Me C (S) SEt-257 2， 4, 6-Me3, 3- -Cl H COtBu-258 2， 4, 6- Me3, 3- -CI Me H-259 2， 4, 6- Me3， 3- -CI Me COtBu-260 2， 4, 6-Me3, 3- -CI Me C (S) SEt-261 2， 4, 6-Me3, 3- -CI Et H-262 2, 4, 6-Me3, 3- -CI Et COtBu-263 2, 4, 6-Me3, 3- -CI Et C (S) SEt-264 2, 4, 6-Me3, 3- -CI CH2OMe H-265 2, 4, 6-Me3, 3- -CI CH2OMe COtBu-266 2, 4, 6 - Me3， 3- -CI CH2OMe C (S) SEt-267 2, 4, 6-Me3, 3- -CI CH2OEt H-268 2, 4, 6-Me3, 3- -CI CH2OEt COtBu-269 2, 4, 6- Me3， 3- -CI CH2OEt C (S) SEt-270 2, 4， 6 - Me3, 3- -CI CH2CH2OMe H-271 2, 4, 6-Me3， 3- -CI CH2CH2OMe COtBu-272 2, 4, 6-Me3, 3- -CI CH2CH2OMe C (S) SEt-273 2, 6-Cl2 H COtBu-274 2, 6- Cl2 Me H-275 2， 6-Cl2 Me COtBu-276 2, 6- Cl2 Me C (S) SEt-277 2, 6- Cl2 Et H-278 2, 6-Cl2 Et COtBu-279 2, 6-Cl2 Et COCH2tBu-280 2, 6-Cl2 Et C (S) SEt-281 2， 6- Cl2 CH2OMe H-282 2， 6-Cl2 CH2OMe COtBu-283 2, 6-Cl2 CH2OMe C (S) SEt-284 2, 6- Cl2 CH2OEt H -285 2, 6-Cl2 CH20Et COtBu -286 2 6-Cl2 CH20Et C(S) SEt -287 2, 6-Cl2 CH2CH20Me H -288 2, 6 - Cl2 CH2CH20Me COtBu -289 2, 6- Cl2 CH2CH20Me C(S)SEt -290 2, 5-Cl2 H COtBu -291 2 5- Cl2 Me H -292 2, 5-Cl2 Me COtBu -293 2 5-CL Me C(S)SEt -294 2 5- Cl2 Et H -295 2 5-Cl2 Et COtBu
2-296 2 5-CL Et C (S) SEt
2-297 2, 5-Cl2 CH20Me H
2-298 2, 5-Cl2 CH20Me COtBu
2-299 2, 5-Cl2 CH20 e C(S) SEt
2-300 2, 5 - Cl2 CH20Et H
2-301 2, 5-Cl2 CH20Et COtBu
2-302 2, 5- Cl2 CH20Et C(S)SEt
2-303 2, 5-Cl2 CH2CH2O e H
2-304 2 5-Cl2 CH2CH20Me COtBu
2-305 2 5-Cl2 CH2CH20Me C(S)SEt
2-306 3, 5-C1, H COtBu
2-307 3 5- Cl2 Me H d Me COtBu
2-309 3, 5 - Cl2 Me C(S)SEt
2-310 3 5- Cl2 Et H
2-311 3, 5- Cl2 Et COtBu
2-312 3, 5-Cl2 Et C(S) SEt
2-313 3, 5-Cl2 CH20Me H H 13 zn-z
13S(S)3 \fZ-Z
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H 6£ -Z 哪 0 H •18-2 S£Z-Z
^3S(S)3 J8-9 Ί3-2 LZZ-Z aW0¾3¾3 ¾-9 '13-2 9 -Z
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Figure imgf000100_0001
-375 6-CL 4-CF3 Et COtBu-376 6-Cl. 4 - CF3 Et C(S) SEt-377 6-Cl. 4-CF3 CH2OMe H-378 6-CI -CF3 CH2OMe COtBu-379 6-Cl 4-CF3 CH2OMe C(S)SEt
Figure imgf000100_0002
-381 6-Cl 4-CF3 CH2OEt COtBu-382 6-Cl -CF3 CH2OEt C(S) SEt-383 6-Cl 4-CF3 CH2CH2OMe H-384 6-Cl -CF3 CH2CH2OMe COtBu-385 6-Cl -CF3 CH2CH2OMe C(S)SEt-386 4, 6-Cl3 H COtBu-387 4， 6-Cl3 Me H-388 4, 6-CI3 Me COtBu
Figure imgf000100_0003
-391 4, 6-CI3 Et COtBu
Figure imgf000100_0004
-394 4， 6-CI3 CH2OMe COtBu-395 4, 6-CI3 CH2OMe C (S) SEt
Figure imgf000100_0005
-397 4， 6-CI3 CH2OEt COtBu-398 4, 6-CI3 CH2OEt C(S)SEt-399 4, 6-CI3 CH2CH2OMe H-400 4, 6-CI3 CH2CH2OMe COtBu -401 2， 4, 6-Cl3 CH2CH20 e C(S)SEt-402 2， 3, 6-CI3 H COtBu
Figure imgf000101_0001
-404 2， 3, 6-CI3 Me COtBu-405 2, 3, 6 - Cl3 Me C(S) SEt-406 2， 3, 6-CI3 Et H-407 2， 3, 6-CI3 Et COtBu-408 2, 3, 6-CI3 Et C(S) SEt
Figure imgf000101_0002
-410 2, 3, 6-CI3 CH2OMe COtBu-411 2, 3, 6-CI3 CH,OMe C(S)SEt-412 2, 3， 6-CI3 CH2OEt H-413 2， 3,6— Cl3 CH2OEt COtBu-414 2, 3， 6-CI3 CH2OEt C(S)SEt-415 2， 3， 6-CI3 CH2CH2OMe H-416 2, 3， 6-CI3 CH2CH2OMe COtBu-417 2,3, 6-CI3 CH2CH2OMe C(S) SEt-418 2-C1 H COtBu-419 2 - CI Me H-420 2- CI Me COtBu-421 2-C1 Me C(S)SEt-422 2- CI Et H-423 2- CI Et COtBu-424 2- CI Et C(S)SEt-425 2- CI CH2OMe H-426 2-C1 CH2OMe COtBu-427 2 - CI CH2OMe C(S)SEt-428 2-C1 CH2OEt H-429 2— CI CH2OEt COtBu 乙 し丄 pしuヮ nリじPtし 0ノ し し丄 pu pu ΠΜ H Π 乙 し丄 し figし n^UMc? レリし
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2-456 2-Br, 5-Me CH20Me COtBu
2-457 2-Br, 5-Me CH20Et H
2-458 2-Br, 5-Me CH20Et COtBu -459 2-Br, 5-Me CH2CH2OMe H-460 2-Br, 5 - Me CH2CH2OMe COtBu-461 2-Me, 5-Br H COtBu-462 2-Me, 5-Br Me H-463 2-Me, 5-Br Me COtBu-464 2-Me, 5-Br CH20Me H-465 2-Me, 5-Br C 0Me COtBu-466 2-Me, 5-Br CH2OEt H-467 2-Me, 5-Br CH20Et COtBu-468 2-Me, 5-Br CH2CH2OMe H-469 2-Me, 5-Br CH2CH2OMe COtBu-470 3， 5-Me2 H COtBu-471 3, 5-Me2 Me H-472 3, 5-Me2 Me COtBu-473 3, 5-Me2 CH2OMe H-474 3, 5 - Me2 CH2OMe COtBu-475 3, 5-Me2 CH20Et H-476 3， 5- Me2 CH2OEt COtBu-477 3， 5-Me2 CH2CH2OMe H-478 3, 5- Me2 CH2CH2OMe COtBu-479 2, 6-Me2, 3- CI CH2OMe H-480 2， 6-Me2, 3-C1 CH9OMe COtBu-481 2， 6-Me2, 3 - CI CH2OEt H-482 2， 6-Me2, 3- CI CH2OEt COtBu-483 2, 6 - Me2， 3- CI CH2CH2OMe H-484 2, 6—Me2, 3-C1 CH2CH2OMe COtBu-485 2， 6-Me2， 4-C1 CH,OMe H-486 2, 6-Me2, 4 - CI CH20Me COtBu-487 2, 6- Me2， 4-C1 CH,0Et H -488 2， 6-Me2, 4 - CI CH,0Et COtBu-489 2, 6- Me2, 4 - CI CH2CH。0Me H-490 2, 6-Me2, 4 - CI CH2CH20Me COtBu-491 2, 4, 6-Me3, 3-C1 CH20Me H-492 2, 4, 6-Me3, 3- CI CH20Me COtBu-493 2, 4, 6-Me3, 3-C1 CH20Et H-494 2, 4, 6-Me3, 3 - CI CH20Et COtBu-495 2， 4, 6-Me3, 3- CI CH2CH20Me H-496 2, 4, 6-Me3, 3- CI CH2CH20Me COtBu-497 2-C1, 4， 6-Me2 CH20Me H-498 2-C1, 4, 6-Me2 CH20Me COtBu-499 2 - CI, 4, 6-Me2 CH20Et H-500 2-C1, 4, 6-Me2 CH20Et COtBu-501 2- CI, 4, 6-Me2 CH2CH20Me H-502 2-C1, 4, 6- Me2 CH,CH,0Me COtBu-503 2-Br, 4， 6- e2 CH20Me H-504 2-Br, 4, 6-Me2 C¾0Me COtBu-505 2-Br, 4, 6-Me2 CH20Et H-506 2-Br, 4, 6-Me2 CH20Et COtBu-507 2-Br, 4, 6-Me2 CH2CH2OMe H-508 2-Br, 4， 6-Me2 CH2CH2OMe COtBu-509 2， 4 - Cl2， 6-Me CH20Me H-510 2， 4— Cl2， 6-Me CH20Me COtBu-511 2， 4 - Cl2, 6-Me CH,0Et H-512 2, 4- Cl2, 6-Me CH20Et COtBu - 513 2， 4-Cl2, 6-Me CH2CH20Me H-514 2， 4 - Cl2， 6-Me CH2CH2OMe COtBu-515 2-Me, 6-iPr CH20Me H—516 2-Me, 6-iPr CH20Me COtBu -517 2- Me, 6-iPr CH20Et H-518 2-Me, 6-iPr CH20Et COtBu-519 2-Me, 6-iPr CH2CH20Me H-520 2-Me, 6-iPr CH,CHnOMe COtBu-521 2, 6- (iPr) 2 CH20Me H-522 2, 6- (iPr) 2 CH20Me COtBu-523 2， 6- (iPr) 2 CH,0Et H-524 2, 6- (iPr) 2 CH20Et COtBu-525 2, 6- (iPr) 2 CH2CH2OMe H-526 2， 6— (iPr) 2 CH2CH2OMe COtBu - 527 2-Br, 5-Cl CH20Me H-528 2-Cl, 6-F CH,0Me H-529 2-Cl, 6-F CH20Me COtBu-530 2-Cl, 6-F CH2CH20Me H-531 2-Cl, 6-F CH2CH20Me COtBu-532 2-Cl, 6-F CH20Et H-533 2-Cl, 6-F CH,0Et COtBu-534 2， 3, 6— Me3 CH20Me COcPr-535 2-Me, 6-Et CH20Me H-536 2， 3， 4, 6-Me4 CH20 (CH2) 20Me H-537 2, 3， 4, 6-Me4 CH20 (CH2) 2OMe COtBu-538 2， 6-Me2, 4-tBu CH20Me H-539 2， 6- e2, 4-OMe CH20Me H-540 2, 6— Me2, 4-OMe CH20Et H-541 2, 6-Me2, 4-OPh CH20Me H-542 2， 6-Me2 Pr H-543 2, 6- Me2 iPr H-544 2, 6- Me2 CH2cPr H-545 2， 6— Me2 CH2C≡CH H 2-546 2, 6- e2 CH2SMe H 2-547 2, 6-Me2 CH2SMe COtBu 2-548 2, 6- Me2 CH2CH2OEt H 2-549 2, 6-Me2 CH2CH2OEt COtBu 2-550 2, 6- Me2 CH20 (CH2) 20Me H 2-551 2， 6-Me2 CH2CH2CH2OMe COtBu 2-552 2, 6-Me2 CH2CH (0Me) 2 H 2-553 2, 6-Me2 CH2CH (0Me) 2 COtBu 2-554 2, 6-Me2 CH2CH2CH2OMe H 2-555 2, 6-Me2 CH (Me) CH20 e H 2-556 2, 6-Me2 CH2 (3-Thf) H 2-557 2, 6-Me2 3-Thf H 表 3
Figure imgf000106_0001
化合物番号 （A) n R1 R4
3-1 2， 4-Cl2 H COtBu 3-2 2， 4-Cl2 Me H 3-3 2, 4-Cl2 Me COtBu 3-4 2, 4-Cl2 Me C (S) SEt 3-5 2, 4-Cl2 Et H 3-6 2， 4-Cl2 Et COtBu 3-7 2, 4-Cl2 Et C (S) SEt 3-8 2， 4- Cl2 CH20Me H -9 2, 4-Cl2 CH2OMe COtBu-10 2， 4-Cl2 CH2OMe C(S) SEt - 11 2, 4- Cl2 CH2OEt H-12 2, 4-Cl2 CH2OEt COtBu-13 2， 4-Cl2 CH2OEt C(S)SEt-14 2, 4-Cl2 CH2CH2OMe H-15 2， 4-Cl2 CH2CH2OMe COtBu-16 2, 4 - Cl2 CH2CH2OMe C(S) SEt-17 2-C1, 4-Me H COtBu-18 2-C1, 4- Me Me H-19 2-C1, 4-Me Me COtBu-20 2-C1, 4-Me Me C (S) SEt-21 2- CI, 4- Me Et H-22 2-C1, 4-Me Et COtBu-23 2-C1, 4-Me Et C(S)SEt-24 2-Cl， 4-Me CH2OMe H-25 2-C1, 4-Me CH20Me COtBu-26 2 - CI, 4-Me CH2OMe C(S)SEt-27 2-Cl, 4-Me CH2OEt H-28 2-C1, 4-Me CH2OEt COtBu-29 2-Cl, 4-Me CH2OEt C(S) SEt-30 2-Cl, 4-Me CH2CH2OMe H-31 2-Cl, 4-Me CH2CH2OMe COtBu-32 2-Cl, 4-Me CH2CH。OMe C(S) SEt-33 2, 6- e2, 4— Br H COtBu-34 2， 6-Me2, 4一 Br Me H-35 2, 6-Me2, 4 - Br Me COtBu-36 2, 6— Me2, 4-Br Me C(S)SEt-37 2， 6-Me2, 4-Br Et H -38 2， 6- e2, 4-Br Et COtBu - 39 2, 6- Me2, 4-Br Et C (S) SEt-40 2, 6 - Me2， 4-Br CH2OMe H-41 2, 6-Me2, 4-Br CH2OMe COtBu - 42 2, 6-Me2, 4-Br CH2OMe C (S) SEt-43 2， 6 - Me2， 4-Br CH,OEt H-44 2, 6- Me2， 4-Br CH20Et COtBu-45 2, 6-Me2, 4-Br CH2OEt C (S) SEt-46 2， 6- Me2， 4-Br CH2CHoOMe H-47 2, 6-Me2, 4-Br CH2CH2OMe COtBu-48 2, 6-Me2, 4-Br CH2CH2OMe C (S) SEt-49 2, 3-Me2 H COtBu-50 2, 3 - Me2 Me H-51 2, 3- Me2 Me COtBu-52 2, 3 - Me2 Me C (S) SEt-53 2， 3- Me2 Et H-54 2， 3- Me2 Et COtBu-55 2， 3-Me2 Et C (S) SEt-56 2， 3-Me2 CH20Me H-57 2, 3 - Me2 CH,OMe COtBu-58 2, 3— Me2 CH2OMe C (S) SEt-59 2， 3-Me2 CH2OEt H-60 2， 3-Me2 CH2OEt COtBu-61 2, 3 - Me2 CH OEt C (S) SEt-62 2, 3-Me2 CH2CH2OMe H-63 2, 3-Me2 CH2CH20Me COtBu-64 2， 3 - Me2 CH2CH。0Me C (S) SEt-65 2， 4-Me2 H COtBu-66 2, 4-Me2 Me H -67 2, 4-Me, Me COtBu-68 4-Me2 Me C (S) SEt-69 2222222222.222222222222222 4-Me2 Et H-70 4-Me2 Et COtBu-71 4-Me2 Et C (S) SEt-72 4-Me2 CH2OMe H-73 4-Me, CH2OMe COtBu-74 4一 Me CH2OMe C (S) SEt-75 4-Me, CH2OEt H - 76 4-Me2 CH2OEt COtBu-77 4-Me2 CH2OEt C (S) SEt-78 4-Me2 CH2CH2OMe H-79 4-Me2 CH2CH2OMe COtBu-80 4- Me2 CH2CH2OMe C (S) SEt-81 5~Me2 H COtBu-82 5- Me2 Me H-83 5 -Me 2 Me COtBu-84 5-Me2 Me C (S) SEt-85 5 - Me2 Et H-86 5 - Me2 Et COtBu-87 5_Me2 Et C (S) SEt-88 5-Me2 CH2OMe H-89 5-Me2 CH2OMe COtBu-90 5- Me2 CH,OMe C (S) SEt-91 5 - Me2 CH2OEt H-92 5-Me2 CH2OEt COtBu-93 5- Me2 CH2OEt C (S) SEt-94 5-Me2 CH2CH2O e H-95 5-Me, CH,C¾OMe COtBu -96 2， 5-Me2 CH2CH20Me C (S) SEt-97 2， 6-Me2 H COtBu-98 2, 6- e2 Me H-99 2， 6-Me2 Me COtBu-100 2, 6-Me2 . Me C (S) SEt-101 2, 6-Me2 Et H-102 2, 6-Me2 Et COtBu-103 2, 6-Me2 Et C (S) SEt-104 2， 6-Me2 CH20Me H-105 2, 6-Me2 CH20Me COtBu-106 2， 6 - Me2 CH20Me C (S) SEt-107 2， 6 Me2 CH20Et H-108 2, 6- e2 CH20Et COtBu-109 2， 6- e2 CH2OEt C (S) SEt-110 2， 6-Me2 CH2CH20Me H-111 2, 6-Me2 CH2CH20Me COtBu-112 2, 6-Me2 CH2CH2OMe C (S) SEt-113 2-Me, 4-Br H COtBu-114 2-Me, 4-Br Me H-115 2-Me, 4-Br Me COtBu-116 2-Me, 4-Br Me C (S) SEt-117 2-Me, 4-Br Et H-118 2-Me, 4-Br Et COtBu-119 2-Me, 4-Br Et C (S) SEt-120 2-Me, 4-Br CH OMe H-121 2-Me, 4 - Br CH2OMe COtBu-122 2-Me, 4-Br CH2OMe C (S) SEt-123 2-Me, 4-Br CH20Et H-124 2-Me, 4-Br CH20Et COtBu -125 2-Me ,4- Br CHク OEt C(S)SEt-126 2-Me，4 - Br CH2CH20Me H-127 2-Me，4 - Br CH2CH20Me COtBu-128 2-Me , 4-Br CH2CH2OMe C(S)SEt-129 2-Me , 6-C1 H COtBu-130 2-Me ,6 - CI Me H-131 2-Me , 6-C1 Me COtBu-132 2-Me ,6-Cl Me C(S)SEt-133 2-Me ,6-Cl Et H-134 2- Me ,6-Cl Et COtBu-135 2-Me ,6-Cl Et C(S)SEt-136 2-Me ,6-Cl CH2OMe H-137 2-Me， 6- CI C¾OMe COtBu-138 2-Me ,6-Cl CH2OMe C(S)SEt-139 2-Me ,6-Cl CHり OEt H-140 2-Me ,6-Cl CH2OEt COtBu-141 2-Me ,6-Cl CH20Et C(S) SEt-142 2-Me ,6-Cl CH2CH20Me H-143 2-Me ,6-Cl CH2CH20Me COtBu-144 2-Me ,6-Cl CH2CH2OMe C(S)SEt-145 2-Me， 6- Br H COtBu-146 2-Me ,6-Br Me H-147 2-Me ,6-Br Me COtBu-148 2-Me ,6-Br Me C(S)SEt-149 2-Me ,6-Br Et , H-150 2-Me , 6- Br Et COtBu-151 2-Me ,6-Br Et C(S)SEt-152 2-Me ,6-Br CH20Me H-153 2-Me , 6 - Br CHOMe COtBu 一
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zo/oodf/iDd 96189/00 OAV -241 2, 3， 4, 6-Me4 H COtBu-242 2, 3, 4, 6-Me4 Me H-243 2， 3， 4, 6-Me4 Me COtBu-244 2, 3， 4, 6-Me4 Me C (S) SEt-245 2, 3， 4, 6- Me4 Et H-246 2， 3， 4, 6- Me4 Et COtBu-247 2, 3， 4, 6-Me4 Et C (S) SEt-248 2, 3， 4， 6 - Me4 CH2OMe H-249 2, 3， 4， 6 - Me4 CH,OMe COtBu-250 2， 3, 4, 6-Me4 CH2OMe C (S) SEt-251 2, 3, 4, 6-Me4 CH20Et H-252 2， 3， 4, 6-Me4 CH2OEt COtBu-253 2, 3, 4， 6-Me4 CH2OEt C (S) SEt-254 2， 3， 4, 6- e4 CH2CH2OMe H-255 2, 3, 4, 6-Me4 CH2CH2OMe COtBu-256 2， 3， 4, 6-Me4 CH2CH2OMe C (S) SEt-257 2， 4， 6 - Me3, 3- CI H COtBu-258 2， 4, 6 - Me3, 3 - CI Me H-259 2, 4, 6 - Me3, 3-C1 Me COtBu-260 2， 4, 6- Me3， 3 - CI Me C (S) SEt-261 2, 4, 6 - Me3， 3 - CI Et H-262 2， 4, 6 - Me3, 3 - CI Et COtBu-263 2， 4, 6 - Me3， 3 - CI Et C (S) SEt-264 2， 4, 6- Me3, 3 - CI CH2OMe H-265 2， 4, 6 - Me3, 3 - CI CH90Me COtBu-266 2, 4, 6 - Me3， 3 - CI CH2OMe C (S) SEt-267 2, 4， 6 - Me3， 3 - CI CH2OEt H-268 2, 4, 6- Me3, 3 - CI CH2OEt COtBu-269 2， 4， 6- Me3, 3 - CI CH20Et C (S) SEt -270 4, 6-Me3, 3-C1 CH2CH2OMe H-271 4, 6-Me3, 3 - CI CH2CH2OMe COtBu-272 4, 6-Me3, 3-C1 CH2CH20Me C (S) SEt-273 6- Cl2 H COtBu-274 6-Cl2 Me H-275 2 6_C12 Me COtBu-276 6-Cl2 Me C (S) SEt-277 6"C12 Et H-278 6-Cl2 Et COtBu-279 6"C12 Et COCH2tBu-280 6-Cl2 Et C (S) SEt-281 6 - Cl2 CH20Me H-282 6-Cl2 CH2OMe COtBu-283 6-Cl2 CH2OMe C (S) SEt-284 6-Cl2 CH20Et H-285 6 - Cl2 C¾OEt COtBu-286 6 - Cl2 CH2OEt C (S) SEt-287 6- Cl2 CH,CH。OMe H-288 6 - Cl2 CH2CH。OMe COtBu-289 6 - Cl2 CH2CH2OMe C (S) SEt-290 5-Cl2 H COtBu-291 5 - Cl2 Me H-292 5-Cl2 Me COtBu-293 5-Gl2 Me C (S) SEt-294 5 - Cl2 Et H-295 5 - Cl2 Et COtBu-296 5-Cl2 Et C (S) SEt-297 5-Cl2 CH2OMe H—298 5-CL CH2OMe COtBu t> し丄2 し 2リ Me し、oノ oc< 、 u
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3 - 324 2-Cl, 6-Br Me COtBu
3-325 2-Cl, 6- Br Me C(S) SEt
3 - 326 2-Cl, 6-Br Et H
3 - 327 2-Cl, 6-Br Et COtBu -328 2-Cl, 6-Br Et C (S) SEt-329 2-Cl, 6-Br CH20Me H-330 2-Cl, 6-Br CH20Me COtBu-331 2 - CI, 6-Br CH20Me C (S) SEt-332 2-Cl, 6-Br CH20Et H-333 2-Cl, 6-Br CH20Et COtBu-334 2-Cl, 6-Br CH20Et C (S) SEt-335 2-Cl, 6-Br CH2CH20Me H-336 2-Cl, 6-Br CH2CH2OMe COtBu-337 2-Cl, 6-Br CH2CH20Me C (S) SEt-338 2-Br H COtBu-339 2-Br Me H-340 2-Br Me COtBu-341 2-Br Me C (S) SEt-342 2-Br Et H-343 2-Br Et COtBu-344 2-Br Et C (S) SEt-345 2-Br CH20Me H-346 2-Br CH,0Me COtBu-347 2-Br CH20Me C (S) SEt-348 2-Br CH20Et H-349 2-Br CH20Et COtBu-350 2-Br CH20Et C (S) SEt-351 2-Br CH2CH20Me H-352 2-Br CH2CH20Me COtBu-353 2-Br CH2CH20Me C (S) SEt-354 2-Br, 4 - Me H COtBu-355 2-Br, 4 - Me Me H-356 2-Br, 4一 Me Me COtBu -357 2-Br, 4-Me Me C(S)SEt-358 2-Br, 4-Me Et H-359 2-Br, 4-Me Et COtBu-360 2-Br, 4-Me Et C(S)SEt
寸寸寸
-361 2-Br, 4-Me 1 1 CH20Me H
0
-362 2-Br, 4-Me CH20Me COtBu-363 2-Br, 4-Me CH20Me C(S)SEt-364 2-Br, 4-Me CH20Et H-365 2-Br, 4-Me CH20Et COtBu-366 2-Br, 4-Me CH20Et C(S) SEt-367 2-Br, 4-Me CH2CH20Me H-368 2-Br, 4-Me CH2CH20Me COtBu-369 2-Br, 4-Me CH2CH2OMe C(S)SEt-370 H COtBu-371 2， 4-CF3 Me H-372
Figure imgf000119_0001
Me COtBu-373 2， 6-Cl2, -CF3 Me C(S)SEt-374 , 2, 6-Cl2, -CF3 Et H-375 Et COtBu-376 2， 6-Cl2， 4-CF3 Et C(S)SEt-377 2, 6-Cl2, 4-CF3 CH20 e H-378 2， 6-Cl2, 4-CF3 CH20Me COtBu-379 2, 6- Cl2, 4-CF3 CH20Me C(S)SEt-380 2, 6—Cl2， 4-CF3 CH20Et H-381 2, 6-Cl2， 4-CF3 CH20Et COtBu-382 2, 6-Cl2, -CF3 CH20Et C(S)SEt-383 2, 6- Cl2， 4-CF3 CH2CH20Me H-384 2, 6-Cl2, 4-CF3 CH2CH20Me COtBu-385 2, 6 - Cl2, 4-CF3 CH2CH20Me C(S)SEt O Ό H n
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3-415 2, 3, 6 - Cl3 H COtBu
3-416 2, 3, 6-Cl3 Me H
3-417 2 3, 6-CI3 Me COtBu
3-418 2, 3, 6-CI3 Me C (S) SEt -419 2, 3, 6-Cl 3 Et H-420 2， 3, 6-Cl 3 Et COtBu-421 2, 3, 6-Cl3 Et C (S) SEt
Figure imgf000121_0001
-423 2, 3, 6-CI3 CH2OMe COtBu-424 2, 3， 6-Cl 3 CHク OMe C (S) SEt-425 2， 3, 6-CI3 CH2OEt H-426 2, 3, 6-CI3 CH2OEt COtBu-427 2, 3， 6-CI3 CH2OEt C (S) SEt-428 2, 3, 6-CI3 C CH。OMe H-429 2， 3， 6-Cl3 CH2CH2OMe COtBu-430 2, 3， 6- Cl3 CH2CH2OMe C (S) SEt-431 2- CI H COtBu-432 2- CI Me H-433 2 - CI Me COtBu-434 2- CI Me C (S) SEt-435 2- CI Et H-436 2-Cl Et COtBu-437 2- CI Et C (S) SEt-438 2-Cl CH2OMe H-439 2-Cl CH2OMe COtBu-440 2-Cl CH2OMe C (S) SEt-441 2-Cl CH2OEt H-442 2-Cl CH2OEt COtBu-443 2-Cl CH2OEt C (S) SEt-444 2-Cl CH2CH20Me H-445 2-Cl CH2CH2OMe COtBu-446 2-Cl CH2CH2OMe C (S) SEt-447 2-Cl, 4-CF3 COtBu -448 2- CI, 4-CF3 Me H-449 2-Cl, 4-CF3 Me COtBu-450 2-Cl, 4-CF3 CH20Me H-451 2-Cl, 4-CF3 CH,0Me COtBu-452 2-Cl, 4-CF3 CH20Et H-453 2-Cl, 4-CF3 CH20Et COtBu-454 2-Cl, 4-CF3 CH2CH20Me H-455 2-Cl, 4-CF3 CH2CH2OMe COtBu-456 2, 5-Br2 H COtBu-457 2， 5- Br2 Me H-458 2， 5-Br2 Me COtBu-459 2, 5-Br2 CH20Me H-460 2， 5-Br2 CH,0Me COtBu-461 2,.5-Br2 CH20Et H-462 2， 5-Br2 CH20Et COtBu-463 2, 5-Br2 CH2CH20Me H-464 2, 5- Br2 CH2CH20Me COtBu-465 2-Br, 5-Me H COtBu-466 2-Br, 5-Me Me H-467 2-Br, 5-Me Me COtBu-468 2-Br, 5-Me CH20Me H-469 2-Br, 5 - Me CH20Me COtBu-470 2-Br, 5-Me CH20Et H-471 2-Br, 5-Me CH20Et COtBu-472 2-Br, 5- Me CH2CH20Me H-473 2-Br, 5-Me CH2CH20Me COtBu-474 2-Me, 5-Br H COtBu-475 2-Me, 5-Br Me H-476 2-Me, 5-Br Me COtBu -477 2-Me, 5-Br CH20Me H-478 2-Me, 5-Br CH,0Me COtBu-479 2-Me, 5-Br CH20Et H-480 2-Me, 5-Br CH20Et COtBu-481 2-Me, 5-Br CH2CH20Me H-482 2-Me, 5-Br CH2CH2OMe COtBu-483 3, 5-Me2 H COtBu-484 3, 5-Me2 Me H-485 3， 5-Me2 Me COtBu-486 3, 5 - Me2 CH20Me H-487 3, 5-Me2 CH20Me COtBu-488 3, 5-Me2 CH20Et H-489 3， 5-Me2 CH20Et COtBu-490 3, 5 - Me2 CH2CH20Me H-491 3, 5- Me2 CH2CH20Me COtBu-492 2， 6-Me2, 3- CI CH,0Me H-493 2, 6-Me2, 3-C1 CH20Me COtBu-494 2, 6-Me2, 3— CI CH20Et H-495 2, 6-Me2, 3 - CI CH20Et COtBu-496 2， 6-Me2, 3 - CI CH2CH OMe H-497 2, 6-Me2, 3- CI CH2CH20Me COtBu-498 2, 6-Me2, 4- CI CH20Me H-499 2， 6— Me2， 4 - CI CH20Me COtBu-500 2, 6-Me2, 4 - CI CH20Et H-501 2， 6- Me2, 4 - CI CH20Et COtBu-502 2， 6 - Me2, 4 - CI CH2CH20Me H-503 2， 6- Me2, 4-C1 CH2CH20Me COtBu-504 2, 4, 6-Me3, 3 - CI CH20Me H—505 2, 4， 6- e3, 3 - CI CH20Me COtBu -506 2, 4， 6-Me3, 3 - CI CH2OEt H-507 2, 4, 6-Me3, 3 - CI CH2OEt COtBu-508 2, 4, 6 - Me3， 3 - CI CH2CH2OMe H-509 2， 4, 6-Me3, 3-C1 CH2CH2OMe COtBu-510 2-Cl, 4， 6-Me2 CH20Me H-511 2-Cl, 4， 6-Me2 CH,OMe COtBu-512 2-Cl, 4， 6 - Me2 CH2OEt H-513 2-Cl, 4, 6-Me2 CH2OEt COtBu-514 2-Cl, 4, 6-Me2 CH2CH2OMe H-515 2-Cl, 4, 6-Me2 CH2CH2OMe COtBu-516 2 - Br, 4， 6- Me2 CH2OMe H-517 2- Br, 4， 6 - Me2 C¾OMe COtBu-518 2- Br, 4, 6-Me2 CH2OEt H-519 2- Br, 4, 6-Me2 CH2OEt COtBu-520 2- Br, 4, 6- Me2 CH2CH2OMe H-521 2 - Br, 4, 6-Me2 CH2CH20Me COtBu-522 2， 4- Cl2， 6 - Me CH2OMe H-523 2, 4- Cl2， 6-Me CH2OMe COtBu-524 2, 4-Cl2, 6-Me CH20Et H-525 2, 4-Cl2, 6-Me CH2OEt COtBu-526 2, 4-Cl2, 6-Me CH2CH2OMe H-527 2, 4-Cl2, 6 - Me CH2CH2OMe COtBu-528 2 - Me, 6-iPr CH20Me H-529 2- Me, 6-iPr CH2OMe COtBu-530 2- Me, 6-iPr CH2OEt H-531 2 - Me, 6-iPr CH2OEt COtBu-532 2 - Me, 6-iPr CH2CH2OMe H-533 2-Me, 6-iPr CH2CH2OMe COtBu-534 2, 6- (iPr) 2 CH2OMe H 3-535 2, 6- (iPr)2 CH20Me COtBu 3-536 2,6-(iPr)2 CH20Et H 3-537 2,6- (iPr)2 CH20Et COtBu 3-538 2,6-(iPr)2 CH2CH20Me H 3-539 2, 6-(iPr)2 CH2CH20Me COtBu 3-540 2, 4-CL CH20 e COcPr
表 4
Figure imgf000125_0001
化合物番号 （Α)π R1 R4
4-1 2， 4-Cl2 H COtBu
4-2 2, 4-Cl2 Me H
4-3 2， 4-Cl2 Me COtBu
4-4 2， 4_C12 Me C(S)SEt
4-5 2, 4 - Cl2 Et H
4-6 2, 4-Cl2 Et COtBu
4-7 2, 4-Cl2 Et C(S)SEt
4-8 2, 4 - Cl2 CH,0Me H
4-9 2, 4 - Cl2 CH20Me COtBu
4-10 2， 4-Cl2 CH20Me C (S) SEt
4-11 2， 4 - Cl2 CH,0Et H
4-12 2, 4-Cl2 CH2OEt COtBu
4-13 2, 4 - Cl2 CHゥ OEt C(S) SEt -14 2, 4-Cl2 CH2CH2OMe H-15 2， 4-Cl2 CH2CH20Me COtBu-16 2, 4-Cl2 CH2CH20Me C (S) SEt-17 2-C1, 4-Me H COtBu-18 2-C1, 4-Me Me H-19 2- CI, 4-Me Me COtBu-20 2-C1, 4-Me Me C (S) SEt-21 2 - CI, 4-Me Et H-22 2-C1, 4-Me Et COtBu-23 2- CI, 4-Me Et C (S) SEt-24 2-C1, 4-Me CH2OMe H-25 2-C1, 4-Me CH2OMe COtBu-26 2- CI, 4-Me CH2OMe C (S) SEt-27 2-C1, 4-Me CH2OEt H-28 2-C1, 4-Me CH2OEt COtBu-29 2-C1, 4-Me CH20Et C (S) SEt-30 2-C1, 4-Me CH2CH2OMe H-31 2-C1, 4-Me CH2CH2OMe COtBu-32 2-C1, 4-Me CH2CH2OMe C (S) SEt-33 2， 6-Me2, 4一 Br H COtBu-34 2, 6— Me2, 4-Br Me H-35 2， 6 - Me2， 4-Br Me COtBu-36 2， 6- Me2, 4-Br Me C (S) SEt-37 2 6— Meつ 4-Br Et H-38 2， 6-Me2, 4-Br Et COtBu-39 2， 6— Me2, 4-Br Et C (S) SEt-40 2, 6- Me2, 4-Br CH2OMe H-41 2, 6-Me2, 4-Br CH2OMe COtBu-42 2， 6- Me2， 4-Br CH2OMe C (S) SEt -43 2， 6-Me2, 4- Br CH20Et H-44 2, 6— Me2， 4- Br CH20Et COtBu-45 2， 6-Me2, 4-Br CH20Et C(S)SEt-46 2, 6- Me2， 4-Br CH2CH2OMe H-47 2, 6-Me2, 4-Br CH2CH20Me COtBu-48 2， 6— Me2， 4-Br CH2CH2OMe C(S)SEt-49 2, 3- Me2 H COtBu-50 2， 3- Me2 Me H-51 2, 3 - Me2 Me COtBu-52 2, 3-Me2 Me C(S) SEt-53 2， 3-Me2 Et H-54 2， 3-Me2 Et COtBu-55 2， 3-Me2 Et C(S)SEt-56 2， 3 - Me2 CH2OMe H-57 2， 3-Me2 CH2O e COtBu-58 2， 3-Me2 CH2OMe C(S)SEt-59 2， 3- Me2 CH90Et H-60 2， 3 - Me2 CH2OEt COtBu-61 2, 3 - Me2 CH2OEt C(S)SEt-62 2, 3-Me2 . CH2CH2OMe H-63 2， 3 - Me2 CH2CH2OMe COtBu-64 2， 3 - Me2 CH2CH2OMe C(S)SEt-65 2, 4-Me2 H COtBu-66 2， 4-Me2 Me H-67 2, 4-Me2 Me COtBu-68 2, 4-Me2 Me C(S) SEt-69 2, 4-Me2 Et H-70 2， 4 - Me2 Et COtBu-71 2， 4- Me2 Et C(S)SEt -72 2, 4-Me, CH20Me H-73 2 4-Me2 CH20Me COtBu-74 2 4-Me2 CH20Me C(S)SEt-75 2 4-Me2 CH20Et H-76 2 4-Me2 CH20Et COtBu-77 2 4-Me2 CH20Et C(S) SEt-78 2 4-Me2 CH2CH20Me H-79 2 4-Me2 CH2CH20Me COtBu-80 2 4- Me2 CH2CH20Me C (S) SEt-81 2 5— Me2 H COtBu-82 2 5- Me2 Me H-83 2 5 - Me2 Me COtBu-84 2 5 - Me2 Me C (S) SEt-85 2 5 - Me2 Et H-86 2 5-Me2 Et COtBu-87 2 5 - Me2 Et C(S) SEt-88 2 5 - Me2 CH2OMe H-89 2 5~Me2 CH2O e COtBu-90 2 5-Me2 CH2OMe C(S)SEt-91 2, 5 - Me2 CH2OEt H-92 2, 5- e2 CH2OEt COtBu-93 2, 5 - Me2 CH2OEt C(S)SEt-94 2, 5-Me2 CH2CH2OMe H-95 2, 5- Me2 CH2CH2OMe COtBu-96 2, 5- Me2 CH2CH2OMe C(S)SEt-97 2, 6- Me2 H COtBu-98 2, 6 - Me2 Me H-99 6-Me, Me COtBu-100 6-Me, Me C(S)SEt J ώ Ό MS n
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4-126 2-Me, 4-Br CH2CH20Me Η
4-127 2-Me, 4-Br CH2CH20Me COtBu
4-128 2-Me, 4-Br CH2CH2OMe C(S)SEt
4-129 2-Me, 6-C1 H COtBu -130 2- e, 6- CI Me H-131 2-Me, 6 - CI Me COtBu-132 2-Me, 6- CI Me C(S)SEt-133 2-Me, 6- CI Et H-134 2-Me, 6-C1 Et COtBu-135 2- Me, 6 - CI Et C(S)SEt-136 2-Me, 6- CI CH20Me H-137 2-Me, 6-C1 CH2OMe COtBu-138 2-Me, 6- CI CH2OMe C(S)SEt-139 2- Me, 6- CI CH2OEt H-140 2-Me, 6 - CI CH20Et COtBu-141 2-Me, 6- CI CH2OEt C(S) SEt-142 2-Me, 6- CI CH2CH2OMe H-143 2-Me, 6-C1 CH2CH2OMe COtBu-144 2-Me, 6- CI CH2CH2OMe C(S) SEt-145 2-Me, 6-Br H COtBu-146 2-Me, 6-Br Me H-147 2-Me, 6-Br Me COtBu-148 2-Me, 6-Br Me C(S)SEt-149 2-Me, 6-Br Et H-150 2-Me, 6-Br Et COtBu-151 2-Me, 6-Br Et C(S)SEt-152 2-Me, 6-Br CH2OMe H-15 <3J -M fi-Rr COtBu-154 2-Me, 6-Br CH2OMe C (S) SEt-155 2-Me, 6-Br CH2OEt H-156 2-Me, 6-Br CH2OEt - COtBu-157 2-Me, 6 - Br CH20Et C(S)SEt-158 2-Me, 6-Br CH2CH2OMe H -159 2- e ,6-Br CH2CH2OMe COtBu-160 2-Me ,6-Br CH2CH2OMe C(S)SEt-161 2-Me， 4- OMe H COtBu-162 2-Me， 4- OMe Me H-163 2-Me , 4 - OMe Me COtBu-164 2- Me , 4-OMe Me C(S) SEt-165 2 - Me , 4-OMe Et H-166 2-Me , -OMe Et COtBu-167 2-Me , 4-OMe Et C(S) SEt-168 2-Me， 4-OMe CHヮ OMe H-169 2-Me , 4-OMe CH20Me COtBu-170 2-Me , 4-OMe CH2OMe C(S)SEt-171 2-Me , 4-OMe CH2OEt H-172 2- Me , 4-OMe CH2OEt COtBu-173 2-Me， -OMe C¾OEt C(S)SEt-174 2-Me , 4-OMe CH2CH20Me H-175 2-Me , 4-OMe CH2CH2OMe COtBu-176 2-Me， 4-OMe CH2CH2OMe C(S)SEt-177 2-Me ,4-Ph H COtBu-178 2- Me ,4-Ph Me H-179 2-Me ,4-Ph Me COtBu-180 2-Me ,4-Ph Me C(S)SEt-181 2 - Me ,4-Ph Et H-182 2-Me ,4-Ph Et COtBu-183 2-Me ,4-Ph Et C(S)SEt-184 2-Me ,4-Ph CH2OMe H-185 2-Me ,4-Ph CH2OMe COtBu-186 2-Me ,4-Ph CH,OMe C(S)SEt-187 2-Me ,4-Ph CH2OEt H -188 2-Me, 4-Ph CH20Et COtBu-189 2-Me, 4-Ph CH20Et C (S) SEt-190 2-Me, 4-Ph CH2CH20Me H-191 2-Me, 4-Ph CH2CH20Me COtBu-192 2-Me, 4-Ph CH2CH20Me C (S) SEt-193 2， 6 - Me2， 4-Ph H COtBu-194 2, 6-Me2, 4-Ph Me H-195 2， 6-Me2, 4-Ph Me COtBu-196 2, 6-Me2, 4-Ph Me C (S) SEt-197 2, 6- Me2， 4-Ph Et H-198 2, 6-Me2, 4-Ph Et COtBu-199 2, 6- Me2, 4-Ph Et C (S) SEt-200 2， 6-Me2, 4-Ph CH2OMe H-201 2, 6-Me2, 4-Ph CH2OMe COtBu-202 2, 6- Me2， 4-Ph CH2OMe C (S) SEt-203 2, 6- Me2， 4-Ph CH2OEt H-204 2， 6-Me2, 4-Ph CH2OEt COtBu-205 2, 6 - Me2， 4-Ph CH2OEt C (S) SEt-206 2, 6-Me2, 4-Ph CH2CH2OMe H-207 2, 6-Me2, 4-Ph CH2CH2OMe COtBu-208 2, 6-Me2, 4-Ph CH2CH2OMe C (S) SEt-209 2, 6-Me2, 4-CN H COtBu-210 2， 6— Me2， 4-CN Me H-211 2, 6-Me2, 4-CN Me COtBu-212 2, 6-Me2, 4-CN Me C (S) SEt-213 2, 6-Me2, 4-CN Et H-214 2, 6— Me2, 4-CN Et COtBu-215 2, 6-Me2, 4-CN Et C (S) SEt-216 2, 6-Me2, 4-CN CH2OMe H -217 2， 6-Me2, 4-CN CH20Me COtBu-218 6-Me2, 4-CN CH20Me C (S) SEt-219 6-Me2, 4-CN CH20Et H-220 6-Me2, 4-CN CH20Et COtBu-221 6-Me2, 4-CN CH20Et C (S) SEt-222 6 - Me2, 4-CN CH2CHoOMe H-223 6 - Me2, 4-CN CH2CH20Me COtBu-224 6-Me2, 4-CN CH2C¾0Me C (S) SEt-225 3， 6-Me3 H COtBu-226 3， 6-Me3 Me H-227 3， 6-Me3 Me COtBu-228 3, 6-Me3 Me C (S) SEt-229 3, 6-Me3 Et H-230 3, 6 - Me3 Et COtBu-231 3， 6- Me3 Et C (S) SEt-232 3， 6 - Me3 CH2OMe H-233 3, 6-Me3 CH2OMe COtBu-234 3， 6-Me3 CH2OMe C (S) SEt-235 3, 6- Me3 CH,OEt H-236 3， 6-Me3 CH2OEt COtBu-237 3, 6-Me3 CH2OEt C (S) SEt-238 3, 6-Me3 CH2CH2O e H-239 3, 6-Me3 CH2CH2OMe COtBu-240 3, 6-Me3 CH2CH2OMe C (S) SEt-241 3， 4, 6-Me4 H COtBu-242 3, 4, 6-Me4 Me H-243 3, 4, 6-Me4 Me COtBu-244 3， 4, 6-Me4 Me C (S) SEt-245 3, 4, 6-Me4 Et H - 246 2, 3， 4, 6-Me4 Et COtBu-247 2, 3, 4， 6-Me4 Et C (S) SEt-248 2， 3, 4, 6 - Me4 CH2OMe H-249 2, 3， 4, 6- e4 CH90Me COtBu-250 2， 3， 4, 6-Me4 CH2OMe C (S) SEt-251 2， 3， 4， 6-Me4 CH2OEt H-252 2, 3, 4, 6— Me4 CH2OEt COtBu-253 2， 3， 4， 6 - Me4 CH。OEt C (S) SEt-254 2, 3, 4, 6-Me4 CH2CH2OMe H-255 2， 3, 4, 6-Me4 CHXHoOMe COtBu-256 2， 3, 4, 6-Me4 CH2CH20Me C (S) SEt-257 2, 4， 6- Me3, 3-C1 H COtBu-258 2, 4， 6- Me3， 3-C1 Me H-259 2, 4, 6-Me3, 3-C1 Me COtBu-260 2， 4, 6-Me3) 3- CI Me C (S) SEt-261 2, 4, 6- Me3, 3- CI Et H-262 2, 4, 6-Me3, 3-C1 Et , COtBu-263 2, 4, 6 - Me3, 3-C1 Et C (S) SEt-264 2, 4, 6- Me3, 3-C1 CH20Me H-265 2， 4, 6- Me3， 3 - CI CH20Me COtBu-266 2， 4, 6-Me3， 3- CI CH,0Me C (S) SEt-267 2， 4， 6 - Me3, 3-C1 CH20Et H-268 2, 4, 6-Me3, 3- CI CH20Et COtBu-269 2， 4, 6-Me3, 3- CI CH2OEt C (S) SEt-270 2, 4, 6— Me3， 3- CI CH2CH2OMe H-271 2， 4, 6— Me3, 3 - CI CH2CH20Me COtBu-272 2, 4, 6-Me3, 3 - CI CH2CH2OMe C (S) SEt-273 2, 6- Cl2 H COtBu-274 2, 6-CL Me H -275 2, 6-Cl2 Me COtBu-276 2, 6-Cl2 Me C (S) SEt-277 2, 6-Cl2 Et H-278 2, 6-Cl2 Et COtBu-279 2， 6- Cl2 Et C0CH2tBu-280 2, 6 - Cl2 Et C (S) SEt-281 2, 6-Cl2 CH20Me H-282 2， 6- Cl2 CH2OMe COtBu-283 2， 6-Cl2 CH2OMe C (S) SEt-284 2， 6- Cl2 CH2OEt H-285 2， 6-Cl2 CH20Et COtBu-286 2, 6- Cl2 CH2OEt C (S) SEt-287 2, 6- Cl2 CH2CH2OMe H-288 2， 6- Cl2 CH2CH2OMe COtBu-289 2, 6 - Cl2 CH2CH2OMe C (S) SEt-290 2, 5- Cl2 H COtBu-291 2， 5-Cl2 Me H-292 2， 5 - Cl2 Me COtBu-293 2, 5 - Cl2 Me C (S) SEt-294 2， 5-Cl2 Et H-295 2, 5-Cl2 Et COtBu-296 2, 5 - Cl2 Et C (S) SEt-297 2, 5-Cl2 CH,OMe H-298 2, 5- Cl2 CH2OMe COtBu-299 2, 5 - Cl2 CH2OMe C (S) SEt-300 2, 5-Cl2 CH2OEt H-301 2, 5- Cl2 CH2OEt COtBu-302 2, 5 - Cl2 CH2OEt C (S) SEt-303 2, 5 - Cl2 CH2CH。OMe H H ¾-9
13S(S)3 ■¾-9 'TD-Z
jg- 9 Ί3-Ζ οεε-
H ·¾- 9 'ID-Z 6Z -
(S) 3 -18-9 Ί3-Ζ
J8-9 'TD-2 LZ£-
H 9Z£-
Figure imgf000136_0001
J8-9 'ΐΟ-Ζ fZ£-
H 'ID-Z
Figure imgf000136_0002
13S(S)D 3 H 3 ζΐつ - s 'ε lZ£-
Figure imgf000136_0003
t ZO/OOdt/lDd 96189/00 ΟΛ\ -333 2- CI, 6-Br CH20Et COtBu-334 2 - CI, 6-Br CH2OEt C(S)SEt-335 2 - CI, 6-Br CH2CH20Me H-336 2- CI, 6-Br CH2CH20 e COtBu-337 2-Cl, 6-Br CH2CH20Me C(S)SEt-338 2-Br H COtBu-339 2-Br Me H-340 2-Br Me COtBu-341 2-Br Me C(S)SEt-342 2-Br Et H-343 2-Br Et COtBu-344 2-Br Et C(S)SEt-345 2-Br CH20 e H-346 2-Br CH2O e COtBu-347 2-Br CH2OMe C(S)SEt-348 2-Br CH2OEt H-349 2-Br CH20Et COtBu-350 2-Br CH2OEt C(S)SEt-351 2-Br CH2CH2OMe H-352 2-Br CH2CH2OMe COtBu-353 2-Br CH2CH2O e C(S)SEt-354 2-Br, 4- Me H COtBu-355 2-Br, 4-Me Me H-356 2-Br, 4-Me Me COtBu-357 2-Br, 4-Me Me C (S) SEt-358 2-Br, 4-Me Et H-359 2-Br, 4 - Me Et COtBu-360 2-Br, 4-Me Et C (S) SEt-361 2-Br, 4-Me CH20Me H -362 2-Br, 4-Me CH20Me COtBu-363 2-Br, 4- Me CH20Me C (S) SEt-364 2-Br, 4-Me CH20Et H
1
-365 2-Br, 4-Me CH20Et COtBu-366 2-Br, 4-Me 1 1 CH20Et C (S) SEt-367 2-Br, 4-Me CH2CH20Me H-368 2-Br, 4-Me CH2CH2OMe COtBu-369 2-Br, 4-Me CH2CH20Me C (S) SEt-370 H COtBu-371 2 6_C12 4-CF3 Me H-372 2 6- Cl2 4-CF3 Me COtBu-373 2, e- Cl2 4-CF3 Me C (S) SEt
Figure imgf000138_0001
-375 Et COtBu-376 2 6 - Cl2 4-CF3 Et C (S) SEt-377 2 6- Cl2 4-CF3 CH20Me H-378 2 6-Cl2 4- CF3 CH20Me COtBu
Figure imgf000138_0002
-380 2, 6 - Cl2 4-CF3 CH20Et H-381 CH20Et COtBu-382 2, 6- Cl2, 4-CF3 CH20Et C (S) SEt-383 2, 6-Cl2, 4-CF3 CH2CH2OMe H
-384 2, 6-Cl2, 4-CF3 CH2CH20 e COtBu 一 385 2 6- Cl2 4-CF3 CH CH„0Me C (S) SEt-386 2, 4, 6-Me3 H COtBu-387 2 4, 6-Me3 Et H-388 2, 4, 6- Me3 Et COtBu-389 2, 4, 6-Me3 Et C (S) SEt-392 2 4 6— Me3 CH20Me C (S) SEt 4-395 2, 4， 6- e3 CH20Et C (S) SEt 4-396 2, 4, 6-Me3 CH2CH20Me H
4-397 2, 4, 6-Me3 CH2CH20Me COtBu 4-398 2, 4, 6-Me3 CH2CH20Me C (S) SEt 4-399 2, 4-Cl2 CH20Me COcPr 4-400 2， 4-Cl2 Me COcPr 4-401 2, 6-Me2 CH20Et C0 (2-0Me-Ph) 4-402 2， 6- Me2 CH20Et CO (2- Me-Ph) 4-403 2, 6-Me2 Me COcPr 4-404 2， 6 - Me2 Me COcPr (1 -Me) 4-405 2， 6 - Me2 CH2OMe COcPr 4-406 2, 6-Me2 CH2OMe COcPr (1-Me) 4-407 2， 6-Me2 CH2OEt COcPr 4-408 2， 6- Me2 CH2OEt COcPr (1-Me) 4-409 2, 6-Me2 CH,OEt H
4-410 2， 6-Me2 CH2OEt COMe
4-411 2, 6- Me2 CH2OEt COEt
4-412 2， 6-Me2 CH2OEt COiPr 4-413 2, 6- Me2 CH OEt C02Et
4-414 2， 6 - Me2 CH2CH20Me H
4-415 2， 6 - Me2 CH2CH20Me COMe
4-416 2, 6-Me2 CH2CH20Me COEt
4-417 2， 6-Me2 CH2CH20Me COiPr 4-418 2， 6-Me2 CH2CH2OMe COcPr 4-419 2, 6-Me2 CH2CH OMe C02Et 表 5 ¾3 9W 9^ 9W ZZ- 03 IZ- ne¾3 OZ-9
¾ΐ¾3 61-2
81-9
ΪΗ¾0 Ll-9 03 91-9
ST-S
Hd0¾303
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¾3=Η303 Π-9
(qd-TD-Z)OO OT-S qdoo 6-S
9W 8-9
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¾ΐ03 9-9 03 -9 ε-s
2-S
Η ΐ-S 暴呦
Figure imgf000140_0001
8£T t ZO/OOdt/Ud 96189/00 OAV 一
〇 o
Figure imgf000141_0001
CD CD CD CD 0
① CD ① ① CD
CD CD CD ω CD
Figure imgf000141_0002
ト
ぶ ¾> - 52 Me Me Me S02Ph-53 Me Me Me S02Ph (4-Me)-54 Me Me Me P(S) (OMe) 2 - 55 Me Me Me P(S) (OEt)2 - 56 Me Me Me Na
-57 Me Me Me K
-58 Me Me Me NH4 +-59 Me - (CH2) 5 H
-60 Me -(CH2) 5 COtBu-61 Me "(CH2) 5 C0CH2tBu-62 Me -(CH2) 5 C(S) SEt-63 Me -(CH2〕 2-CH(Me)-(CH2)2- H
-64 Me _(CH2〕 2-CH(Me)-(CH2)2- COtBu-65 Me - (CH2〕 2-CH(Me)-(CH2)2- COCH2tBu-66 Me -(CH2) 2-CH(Me)-(CH2)2- C(S)SEt-67 Me - (CH2〕 2 - CH (OMe)-(CH2)2- H
-68 Me "(CH2) 2-CH(O e)-(CH2)2- COtBu-69 Me - (CH2〕 2- CH (OMe)-(CH2)2- C0CH2tBu-70 Me - (CH2〕 2- CH (OMe) - (CH2)2- C(S) SEt - 71 Me "(CH2) 2 - 0- (CH2)2- H
-72 Me ~(CH2) 2-0-(CH2)2- COtBu-73 Me - (CH2〕 2-0-(CH2)2 - C0CH2tBu-74 Me -(CH2) 2- 0 - (CH2)2- C(S) SEt
ru Λ - 1 ο ΜΘ し リ _c_ ( u
2 ¾ し H2ノ 2 Π
-76 Me "(CH2) 2_S - (CH2)2- COtBu-77 Me ~(CH2) 2 - S - (CH2)2_ COCH2tBu - 78 Me -(CH2) 2_S - (CH2)2- C(S)SEt-79 Et Me Me H
-80 Et Me Me Ac -81 Et Me Me COEt
-82 Et Me Me COPr
-83 Et Me Me COiPr
-84 Et Me Me COBu
-85 Et Me Me COtBu
-86 Et Me Me COcHex
-87 Et Me Me COPh
-88 Et Me Me CO (2- Cl-Ph) -89 Et Me Me COCH=CH2
-90 Et Me Me COC (Me) =CH2 -91 Et Me Me COCH2OMe
-92 Et ' Me Me COCH2OPh
-93 Et Me Me COCH2tBu
-94 Et Me Me C02Me
-95 Et Me Me C02Et
-96 Et Me Me C02Pr
-97 Et Me Me C02iPr
-98 Et Me Me C02Bu
-99 Et Me Me C02iBu
-100 Et Me Me C02tBu
- 101 Et Me Me C02cPent
-102 Et Me Me . C02cHex
-103 Et Me Me C02CH2CH=CH2 -104 C L Θ ΜΘ ΡしΠリヮ ΓΗ t LRDnU
-105 Et Me Me C02CH2 (2-Thf) -106 Et Me Me C02CH2C (Me) 2CH2C1 -107 Et Me Me C02CH (Me) iPr
Figure imgf000143_0001
-109 Et Me Me C02CH (Me) iPr 90
Figure imgf000144_0001
寸
CD ω ø
CD CD CD Φ Φ CD CD 0
+- +-> + 卜
Figure imgf000144_0002
-139 Et Me Me Na-140 Et Me Me K-141 Et Me Me NH4 +-142 Et - (CH2) 5 H-143 Et - (CH2) 5 COtBu-144 Et "(CH2) 5 C0CH2tBu-145 Et - (CH2) 5 C(S) SEt-146 Et -(CH2) 2- CH(Me)-(CH2)2 - H-147 Et - (CH2) 2— CH(Me)— (CH2)2- COtBu-148 Et _(CH2) 2- CH (Me)-(CH2)2- C0CH2tBu-149 Et - (CH2) 2— CH (Me)-(CH2)2- C(S) SEt-150 Et -(CH2) 2-CH (OMe)-(CH2)2- H-151 Et "(CH2) 2 - CH (OMe)-(CH2)2- COtBu-152 Et -(CH2) 2-CH(OMe)-(CH2)2- C0CH2tBu-153 Et "(CH2) 2-CH(0 e)-(CH2)2- C (S) SEt-154 Et "(CH2) 2-0-(CH2)2- H-155 Et _(CH2〕 2-0-(CH2)2- COtBu-156 Et -(CH2 2-0-(CH2)2- COCH2tBu-157 Et -(CH 2-0-(CH2)2 - C(S)SEt-158 Et "(CH2 2_S - (CH2) 2- H-159 Et -(CH2 2_S - (CH2)2 - COtBu-160 Et "(CH2 2-S-(CH2)2- C0CH2tBu - 161 Et - (CH2〕 2 - S - (CH2) 2 - C(S)SEt 丄 u
ΓΓ ΜΘ Me Π
-163 Pr Me Me COtBu-164 Pr Me Me C0CH2tBu-165 Pr Me Me CO (S) SEt-166 iPr Me Me H-167 iPr Me Me COtBu
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
化合物番号 (A)n R1 R4
6-1 2- CI Me H
6-2 2- CI Me COtBu
6-3 2 - CI Me C0CH2tBu
6-4 2- CI Me C(S)SEt
6-5 2-CF3 Me H
6-6 2-CF3 Me COtBu
Figure imgf000147_0002
6-9 2-Ci, 4 - Me Me H
6-10 2-C1, 4- Me Me COtBu
6-11 2-CI, 4-Me Me COCH2tBu
6-12 2- CI, 4-Me Me C(S)SEt
6-13 2-CI, 4-Me Et H
6-14 2-CI, 4-Me Et COtBu
6-15 2- CI, 4-Me Et COCH2tBu
6-16 2-CI, 4-Me Et C (S) SEt
6-17 2-CI, 4-Me Pr H
6-18 2-CI, 4-Me Pr COtBu
6-19 2- CI, 4-Me Pr C0CH2tBu
6-20 2- CI, 4-Me Pr C (S) SEt
6-21 2-CI, 4 - Me iPr H
6-22 2-CI, 4-Me iPr COtBu
6-23 2-CI, 4-Me iPr C0CH2tBu 6-24 2 - Cl， 4-Me iPr C(S)SEt
6-25 2， 4-Cl2 Me H
6-26 2, 4-Cl2 Me COtBu
6-27 2， 4-Cl2 Me COCH2tBu
6-28 2, 4 - Cl2 Me C(S)SEt
6-29 2， 4-Cl2 Et H
6 - 30 2, 4- Cl2 Et COtBu
6-31 2， 4-Cl2 Et COCH2tBu
6-32 2, 4-Cl2 Et C(S)SEt
6-33 2-Br, 4-Me Me H
6-34 2-Br, 4-Me Me COtBu
6-35 ' 2-Br, 4-Me Me COCH2tBu
6-36 2-Br, 4-Me Me C(S)SEt
6-37 2-Me, 4-OMe Me H
6-38 2-Me, 4-OMe Me COtBu
6-39 2-Me, 4-OMe Me COCH2tBu
6-40 2-Me, 4-OMe Me C(S) SEt
6-41 2 - CI Et C(S)SEt
6-42 2-C1 Me CO (2- Cl-Ph)
6-43 2 - CI Me P(S) (OEt) 2
6-44 2- CI tBu C(S)SEt
6-45 2, 4- Cl2 Me COcPr
6-46 2， 6-Me2 Me COcPr 表 7
Figure imgf000149_0001
化合物番号 (Α)η R1 m R4
7-1 2, 4, 6-Me3 Me 1 H
7-2 2, 4, 6-Me3 Me 1 COtBu
7-3 2， 4， 6-Me3 Me 1 COCH2tBu
7-4 2, 4, 6-Me3 Me 1 C02Me
7-5 2, 4， 6-Me3 Me 1 C02CH2tBu
7-6 2, 4， 6 - Me3 Me 1 C02CH2C (Me)2CH2Cl
7-7 2, 4, 6-Me3 Me 1 C(S) SEt
7-8 2, 4, 6-Me3 Me 1 C(S)SPr
7-9 2, 4, 6-Me3 Me 2 H
7-10 2, 4, 6— Me3 Me 2 COtBu
7 - 11 2, 4, 6 - Me3 Me 2 COCH2tBu
7-12 2， 4, 6-Me3 Me 2 C02Me
7-13 2, 4， 6-Me3 Me 2 C02CH2tBu
7-14 2, 4, 6— Me3 Me 2 C02CH2C (Me)2CH2Cl
7-15 2， 4, 6-Me3 Me 2 C(S)SEt
-7-16 2， 4, 6-Me3 Me 2 C(S)SPr
7-17 2, 4， 6-Me3 Et H
7-18 2, 4， 6 - Me3 Et COtBu
7-19 2, 4, 6-Me3 Et C0CH2tBu
7-20 2， 4, 6-Me3 Et C02 e
7-21 2， 4, 6-Me3 Et C02CH2tBu
7-22 2, 4, 6二 Me3 Et C02CH2C(Me)2CH2Cl 7-23 2， 4, 6-Me3 Et 1 C(S)SEt
7-24 2, 4， 6- e3 Et 1 C(S)SPr
7-25 2, 4, 6- e3 Et 2 H
7-26 2， 4, 6 - Me3 Et 2 COtBu
7-27 2, 4， 6-Me3 Et 2 C0CH2tBu
7-28 2, 4， 6-Me3 Et 2 C02Me
7-29 2， 4, 6-Me3 Et 2 C02CH2tBu
7-30 2， 4， 6-Me3 Et 2 C02CH2C (Me)2CH2Cl
7-31 2, 4, 6- Me3 Et 2 C(S)SEt
7-32 2, 4， 6-Me3 Et 2 C (S) SPr 表 8
Figure imgf000150_0001
化合物番号 （A)n R1 R2 R3 R5
8-1 2, 4, 6-Me3 H H H Me
8-2 2, 4， 6— Me3 H Me H Me
8-3 2, 4, 6-Me3 H Me Me Me
8-4 2， 4, 6- Me3 H Me Et Me
8-5 2, 4, 6- Me3 . H Me iPr Me
8-6 2, 4， 6— Me3 H Me CH2Ph Me
8-7 2， 4, 6-Me3 H "(CH2)5- Me
8-8 2， 4， 6-Me3 H -(CH2)2- -CHMe- (CH2)2- Me
8-9 2, 4, 6- Me3 H _(CH2)2- -CH(OMe)- (C )2 - Me
8-10 2, 4, 6-Me3 H "(CH2)2- -0- (CH2)2- Me n
-11 2, 4, 6-Me3 H H H Et
2, 4, 6 - Me3 H Me H Et-13 2, 4， 6- Me3 H Me Me Et-14 2, 4, 6-Me3 H Me Et Et
2, 4, 6-Me3 H Me iPr Et-16 2, 4, 6 - Me3 H Me CH2Ph Et-17 2, 4, 6- e3 H "(CH2)5- Et-18 2， 4， 6 - Me3 H -(CH2)2- -CHMe- (CH2)2- Et-19 2, 4, 6-Me3 H -(CH2)2- -CH(OMe)-(CH2)2- Et-20 2, 4， 6-Me3 H - (CH2)2- -0-(CH2)2- Et-21 2, 4, 6-Me3 Me H H Me-22 2, 4， 6 - Me3 Me Me H Me-23 2, 4, 6 - Me3 Me Me Me Me-24 2, 4, 6-Me3 Me Me Et Me-25 2， 4, 6 - Me3 Me Me iPr Me-26 2, 4， 6- e3 Me Me CH2Ph Me-27 2, 4， 6-Me3 Me - (CH2)5- Me-28 2, 4， 6-Me3 Me "(CH2)2- -CHMe- (CH2)2- Me-29 2， 4, 6- Me3 Me -(CH2)2- -CH (OMe)-(CH2)2- Me-30 2， 4， 6-Me3 Me "(CH2)2- -0-(CH2)2- Me-31 2, 4, 6-Me3 Me H H Et-32 2, 4, 6-Me3 Me Me H Et-33 2, 4, 6 - Me3 Me Me Me Et-34 2 ^ 4丄， 6-Me, Me Me Et Et-35 2, 4， 6-Me3 Me Me iPr Et-36 2， 4， 6-Me3 Me Me CH2Ph Et-37 2, 4， 6-Me3 Me - (CH2)5. Et-38 2, 4， 6-Me3 Me - (CH2)2. -CHMe -（CH2)2 - Et-39 2, 4， 6-Me3 Me - (CH2)2 - CH(OMe)- (CH2)2- Et -40 2, 4， 6 - Me3 Me "(CH2)2-0- (CH2)2- Et-41 2,4 6一 Me, Et Me Me Et-42 2,4 6— Me, Pr Me Me Et-43 2,4 6-Me3 iPr Me Me Et-44 2, 4 6 - Me3 CH2CH=CH2 Me Me Et-45 2,4 6-Me3 CH2C≡CH Me Me Et-46 2,4 6 - Me3 CH2Ph Me Me Et-47 2, 4 6 - Me3 CH2cHex Me Me Et-48 2,4 6-Me3 CH2OMe Me Me Et-49 2, 4 6_Me3 CH2OEt Me Me Et-50 2,4 6-Me, CH2CH2OMe Me Me Et-51 2,4 6-Me, CH20(CH2) 2OMe Me Me Et-52 2， 4 6— Me CH2SMe Me Me Et-53 2, 4 6-Me, CH2CH(OMe)2 Me Me Et-54 2,4 6-Me, CH2(2-Diox) Me Me Et-55 2,4 6-Me, CH2 (2-Thf) Me Me Et-56 2,4 6— Me, CH2 (2-Pyr) Me Me Et-57 2， 4 6— Me CH2 (3-Pyr) Me Me Et-58 2,4 6- Me3 CH2OCH2Ph Me Me Et-59 2,4 6- Me3 CH2CH: ： CHC1 Me Me Et-60 2， 4-Cl2 H Me Me Et-61 2, 4- Cl2 Me Me Me Et-62 2, 4-Cl2 CH2OMe Me Me Et-63 2， 4- Cl2 CH2OEt Me Me Et-64 2, 4-Cl2 CH2CH2O e Me Me Et-65 2- CI, 4 - Me H Me Me Et-66 2 - CI, 4- Me Me Me Me Et-67 2-C1, 4-Me CH2OMe Me Me Et-68 2-C1, 4-Me CH2OEt Me Me Et -69 2- CI, 4-Me CH2CH2OMe Me Me Et-70 2, 6-Me2, 4- Br H Me Me Et-71 2, 6-Me2, 4— Br Me Me Me Et-72 2， 6— Me2， 4-Br CH2OMe Me Me Et-73 2， 6-Me2, 4-Br CH20Et Me Me Et-74 2, 6-Me2, 4-Br CH2CH20Me Me Me Et-75 2, 3- Me2 H Me Me Et-76 2, 3-Me2 Me Me Me Et-77 2， 3- Me2 CH20Me Me Me Et-78 2, 3-Me2 CH20Et Me Me Et-79 2， 3-Me2 CH2CH2OMe Me Me Et-80 2, 4-Me2 H . . Me Me Et-81 2, 4-Me2 Me Me Me Et-82 2, 4-Me2 CH2OMe Me Me Et-83 2, 4-Me2 CH20Et Me Me Et-84 2, 4-Me2 CH2CH2OMe Me Me Et-85 2, 5-Me2 H Me Me Et-86 2, 5-Me2 Me Me Me Et-87 2, 5-Me2 CH2OMe Me Me Et-88 2, 5-Me2 CH2OEt Me Me Et-89 2, 5-Me2 CH2CH2O e Me Me Et-90 2, 6-Me2 H Me Me Et-91 2， 6 - Me2 Me Me Me Et-92 2, 6- e2 CH2OMe Me Me Et-93 2, 6— Me2 CH2OEt Me Me Et-94 2， 6-Me2 CH2CH20Me Me Me Et -95 2-Me, 4-Br H Me Me Et -96 2-Me, 4-Br Me Me Me Et -97 2-Me, 4-Br CH20Me Me Me Et -98 2-Me, 4-Br CH20Et Me Me Et-99 2-Me, 4-Br CH2CH20Me Me Me Et-100 2-Me, 4-OMe H Me Me Et-101 2-Me, 4-OMe Me Me Me Et-102 2-Me, 4-OMe CH20Me Me Me Et-103 2-Me, 4-OMe CH20Et Me Me Et-104 2-Me, 4-OMe CH2CH20Me Me Me Et-105 2-Me, 4-Ph H Me Me Et-106 2-Me, 4-Ph Me Me Me Et-107 2-Me, 4-Ph CH20Me Me Me Et-108 2-Me, 4-Ph CH20Et Me Me Et-109 2-Me, 4-Ph CH2CH20Me Me Me Et-1 10 2, 6 - Me2, 4-Ph H Me Me Et-111 2， 6 - Me2, 4-Ph Me Me Me Et-1 12 2, 6 - Me2， 4-Ph CH2OMe Me Me Et-1 13 2, 6 - Me2， 4-Ph CH,OEt Me Me Et-114 2， 6 - Me2， 4-Ph CH2CH2OMe Me Me Et-115 2, 6-Me2, 4-CN H Me Me Et-1 16 2, 6 - Me2, 4-CN Me Me Me Et-1 17 2, 6 - Me2， 4-CN CH2OMe Me Me Et-118 2， 6 - Me2, 4-CN CH2OEt Me Me Et-119 2， 6-Me2, 4-CN CH2CH20Me Me Me Et-120 2， 3， 6-Me3 H Me Me Et-121 2, 3， 6-Me3 Me Me Me Et-122 2, 3, 6-Me3 CH2OMe Me Me Et-123 2， 3， 6-Me3 CH2OEt Me Me Et-124 2, 3, 6- e3 CH2CH2OMe Me Me Et-125 2, 3， 4, 6-Me4 H Me Me Et-126 2, 3, 4, 6- Me4 Me Me Me Et 153 -127 2， 3, 4， 6-Me4 CH20Me Me Me Et -128 2， 3, 4, 6-Me4 CH20Et Me Me Et -129 2, 3， 4, 6-Me4 CH2CH2OMe Me Me Et
Figure imgf000155_0001
8-151 2-Cl, 6-Br Me Me Me Et
8-152 2-Cl, 6-Br CH20Me Me Me Et
2-Cl, 6-Br CH20Et Me Me Et
8-154 2-Cl, 6-Br CH2CH2OMe Me Me Et
8-155 2— Br H Me Me Et 1
o
8-156 2-Br Me Me Me Et
8-157 2-Br CH20Me Me Me Et
8-158 2-Br CH20Et Me Me Et
8-159 2-Br CH2CH20Me Me Me Et
8-160 2-Br, 4-Me H Me Me Et
8-161 2-Br, 4-Me Me Me Me Et
8-162 2-Br, 4-Me CH20Me Me Me Et
8-163 2-Br, 4-Me CH20Et Me Me Et
•8-164 2-Br, 4-Me CH2CH20Me Me Me Et
8-165 2 6- Cl2 4-CF3 H Me Me Et
2, 6 - Cl2, 4-CF3 Me Me Me Et
2 6- Cl2, 4-CF3 CH20Me Me Me Et
8-168 2 6- Cl2 4-CF3 CH20Et Me Me Et
8-169 2 6-CL 4-CF, CH2CH20Me Me Me Et
2- CI H Me Me Et
8-171 2- CI Me Me Me Et
8-172 2 - CI CH20Me Me Me Et
8-173 2- CI CH20Et Me Me Et
8-174 2- CI CH2CH2OMe Me Me Et 表 9
Figure imgf000156_0001
化合物番号 （A) , Rl R2
9-1 2, 4, 6 - Me3 Me Me 9-2 2, 4, 6-Me3 H "(CH2)5-
9-3 2, 4, 6-Me3 H — (CH2)2- -CH e-(CH2)2-
9-4 2, 4, 6-Me3 H - (CH2)2- -CH(OMe)-(CH2)2-
9-5 2， 6-Me2 H Me Me
9-6 2， 6-Me2 H "(CH2)5-
9-7 2, 6-Me2 H -(CH2)2- -CHMe- (CH2)2-
9-8 2, 6-Me2 H "(CH2)2- -CH (OMe)-(CH2)2-
9-9 2， 4, 6-Me3 Me Me Me
9-10 2, 4, 6-Me3 Me "(CH2)5-
9-11 2， 4， 6— Me3 Me "(CH2)2- -CHMe-(CH2)2-
9-12 2， 4, 6 - Me3 Me "(CH2)2- -CH(OMe)-(CH2)2-
9-13 2, 6-Me2 Me Me Me
9-14 2, 6-Me2 Me . -(CH2)5-
9-15 2, 6-Me2 Me "(CH2)2- -CHMe-(CH2)2-
9-16 2， 6-Me2 Me "(CH2)2- -CH(OMe)-(CH2)2- 表 1 0
Figure imgf000157_0001
化合物番号 （A)n R1
10-1 2， 6 - Me2 CH20Me CH20Me
10-2 2， 6 - Me2 CH20Me CH20Et
10-3 2, 6- Me2 CH20Me CH20Pr
10-4 2, 6- Me2 CH20Me CH20iPr
10-5 2， 6-Me2 CH。0Me CH20Bu -6 2, 6-Me, CH20Me CH20iBu-7 6- e2 CH20Me CH,OsBu-8 6~ e2 CH20Me CH20tBu-9 6- e2 CH20Me CH2OPh-10 6- e2 CH2OMe CH2SMe-11 6-Me, CH20Me CH2CN-12 6-Me, CH20Me CH2C (O) OEt-13 6-Me, CH,0Me CH2CH=CH2-14 6- Me2 CH2OMe CH2C≡CH-15 6-Me2 CH2OMe CH2Ph-16 6 - Me2 CH20Et CH2O e-17 6 - Me2 CH2OEt CH,OEt-18 6-Me2 CH2OEt CH2OPr-19 6— Me2 CH20Et CH20iPr-20 6-Me2 CH2OEt CH2OBu-21 6-Me2 CH2OEt CH20iBu-22 6— Me2 CH2OEt CH20sBu-23 6- Me2 CH2OEt CH20tBu-24 6-Me2 CH20Et CH2OPh-25 6 - Me2 CH2OEt CH2SMe-26 6-Me2 CH2OEt CH2CN-27 6 - Me2 CH OEt CH2C (0) OEt-28 6— Me2 CH2OEt CH CH=CH2-29 6-Me2 CH2OEt CH2C≡CH-30 6- Me2 CH20Et CH2Ph-31 6— Me2 CH2CH2OMe CH2OMe - 32 6-Me2 CH2CH2OMe CH2OEt - 33 6-Me2 CH2CH2OMe CH OPr-34 6-Me, CH2CH2OMe CH'OiPr -35 2 6-Me2 CH2CH20Me CH,0Bu-36 2 6-Me2 CH2CH20Me CH2OiBu-37 2, 6-Me2 CH H,0Me CH20sBu-38 2 6-Me2 CH2CH20Me CH20tBu - 39 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH OPh-40 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH2SMe-41 2 6- Me2 CH2CH20Me CH2CN-42 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH2C (0) OEt-43 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH2CH=CH2-44 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH2C≡CH-45 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH,Ph-46 2-Me, 6-Cl CH20Me CH20Me-47 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2OEt-48 2-Me, 6-Cl CH,0Me CH2OPr-49 2-Me, 6-Cl CH20Me CH20iPr-50 2-Me, 6-Cl CH,0Me CH2OBu-51 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2OiBu-52 2-Me, 6-Cl CH20Me CH OsBu-53 2-Me, 6-Cl CH,0Me CH2OtBu-54 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2OPh-55 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2SMe-56 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2CN-57 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2C (0) OEt-58 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2CH— CH2-59 2-Me, 6-Cl CH OMe CH2C≡CH-60 2-Me, 6-Cl CH20Me CH2Ph-61 2-Me, 6-Cl CH20Et CH2OMe-62 2-Me, 6-Cl CH20Et CH2OEt-63 2-Me, 6-Cl CH20Et CH2OPr
Figure imgf000160_0001
9 0¾3 9 roto J8-9 - -01
Hd¾3 ΐΗ0¾3 je-9 ' -z 021- -0ΐ
H3≡3¾3 1H0¾3 ·¾- 9 ' -Z 6Π- - Οΐ
¾3=H3¾3 8Π- -01
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Md0¾3 J9-9 U ^Π- -01 επ- -Οΐ
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Figure imgf000161_0003
^H0¾3 Οΐ- -Οΐ
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Md¾3 3 HO ·¾- 9 ' -z 90ΐ- -Οΐ
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1H0 (0) 3¾3 201- -Οΐ
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3 H3 ·¾- 9 ' -Z ΟΟΐ- -Οΐ
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9^0¾3 •18-9 Ί Z 86- -οτ n8S0¾3 Ζ6- -οτ nOTO¾D aW0¾3 96- -Οΐ 哪¾つ 0 3 J8-9 ' -Z 96- -Οΐ
9 HO W- -Οΐ 0¾3 9W0¾0 ■¾-9 U £6- -Οΐ
69ΐ t ZO/OOdt/Ud 96189/00 OAV - 122 2-Me, 6 - Br CH2CH20Me CH20Et - 123 2 - Me, 6- Br CH2CH2OMe CH20Pr- 124 2- Me, 6 - Br CH2CH20Me CH20iPr- ■125 2-Me, 6 - Br CH2CH20Me CH20Bu- 126 2-Me, 6- Br CH2CH20Me CH20iBu- 127 2-Me, 6-Br CH2CH2OMe CH20sBu- 128 2-Me, 6-Br CH2CH20 e CH20tBu- 129 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH20Ph- .130 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2SMe- .131 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2CN
- 132 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2C (0) OEt- 133 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2CH— CH2 - 134 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2C≡CH- 135 2-Me, 6-Br CH2CH20Me CH2Ph
- 136 2- CI, 6-F CH20Me CH20Me- 137 2-Br, 4, 6-Me2 CH2OMe CH20Me- -138 2, 3, 6 - Me3 CH2CH20Me COcPr- 139 2 4- Cl2 6 - Me CH2OMe COcPr- 140 2, 4 6_Me3 3-C1 CH20 e COcPr- 141 2 3 4, 6-Me4 CH2OMe COcPr- 142 2, 6-Me2, 4-tBu CH20Me COcPr - 143 2 6-Me2, 4-OMe CH2O e C0 (2-0Me-Ph)- -144 2 6-Me2, 4-OMe CH2OMe COcPr- -145 2 6— Me 4— OMe CHoOEt CO (2-OMe-Ph)- -146 2, 6-Me2 CH20Me Ac
- •147 2, 6-Me2 CH20Me COiPr - •148 2, 6 - Me2 CH20Me COcPr- •149 2, 6-Me2 CH20Me COcPr (1-Me)- -150 2, 6— Me2 CH20Me COcPr (2-Me)
o〇 o
O O
ト
卜
-151D C 2， 6 - Me2 CH20Me C0cPr (l-Me, 2, 2-i -152 2， 6 - Me2 CH20Me C0C (Me) 2Et -153 2， 6- Me2 CH20Me COC (Me) 2CH2Cl -154 2， 6-Me2 CH20 e C0CH2CH2C1 -155 2， 6 - Me2 CH20Me COcBu
-156 2, 6 - Me? CH20 e COcPent
-157 2, 6 - Me2 CH20Me COcHex
-158 2， 6 - Me2 CH20Me C0CC1=CH20-159 2, 6 - Me2 CH20Me C0 (2-Cl-Ph)0-160 2， 6 - Me2 CH20Me C0 (2-Me- Ph)0-161 2, 6 - Me2 CH20Me C02Me
0-162 2, 6 - Me2 CH20Me C02Et
0-163 2, 6 - Me2 CH20Me C0 (S)Me
0-164 2, 6- Me2 CH20Me C0NMe2
0-165 2, 6- Me2 CH20Me C (S) NMe2
0-166 2, 6 - Me2 CH20Me CH20Et
0-167 2, 6-Me2 CH20Et COcPr
0-168 2, 6—Me2 CH20Et COcPr (l-Me)0-169 2, 6 - Me2 CH20Et COcPr (1-Ph)0-170 2, , 6 - Me2 CH20Et COcPr (l- (4-0Et-
2, , 6 - Me2 CH20Et COcBu0-172 2, , 6 - Me2 CH20Et C0CC1=CH20-173 , 6— Me2 CH20Et CO (3-Q3)
0-174 2} , 6_Me CH20Et C0 (2-Cl-Ph)
2, , 6 - Me2 CH20Et C0 (2-Me-Ph)0-176 , 6 - Me2 CH20Et C0 (2-0Me-Ph)
, 6 - Me2 CH20Et P (S) (0Et) 2
, 6 - Me2 CH2CH20Me COcPr
23 , 6-Me2 CH2CH20Me COcPr (ト Me) - 180 2, 6-Me2 CH2CH20Me COcBu
- 181 2, 6-Me2 CH2CH20Me C0C(Me)2Et- 182 2, 6-Me2 CH2CH2OMe C0C(Me)2CH2Cl- 183 2, 6 - Me2 CH2CH20Me COC (Me)20Ac- 184 2, 6 - Me2 CH2CH2OMe C0(2-Me-Ph)- 185 2, 6-Me2 CH2CH20Me C0(2-Cl-Ph)- 186 2, 6-Me2 CH2CH2OMe C0(2-0Me-Ph)- 187 2, 6-Me2 CH2CH20Me C02Me
- 188 2, 6-Me2 CH2CH20Me CH2CN
- 189 2, 6 - Me2 CH2CH20Me CH20Me
- 190 2, 6 - Me2 CH2CH2OMe CH2SMe
- 191 2, 6 - Me2 H COcPr
- 192 2, 6 - Me2 Pr COcPr
- 193 2, 6-Me2 cPr COcPr
- -194 2, 6-Me2 CH2C≡CH COcPr
- -195 2, 6-Me2 CH2CN C0CH2tBu- 196 2, 6-Me2 CH2CH2CH2OMe COcPr
- -197 2, 6 - Me2 CH (Me) CH2O e COcPr
- -198 2, 6 - Me2 CH2 (3-Thf) C0(2-0Me - Ph)- -199 2, 6-Me2 CH2 (3-Thf) C0(2-Me-Ph)- -200 2, 6- e2 3-Thf COcPr
- -201 2, 6-Me2 3-Thf C0(2-0 e-Ph)- -202 2, 6 - Me2 CH2OMe C0(3-Me-3-Q3)- -203 2, 6 - Me2 CH OMe COC (Me) ,0Me- -204 2, 6-Me2 CH20Me COC (Me)20Et- -205 2, 6 - Me2 CH20Me COC (Me) (Et) OMe- -206 2, 6- Me2 CH20Me C0C(Et)20Me- -207 2, 6-Me2 CH20Me COcPent(l-OMe)- -208 2, 6_Me2 CH20Me COcHex(l-OMe) -209 2， 6-Me2 CH20Et C0C (Me)20 e
- 210 2, 6-Me2 CH20Et COC (Me) 2OEt
-211 2, 6-Me2 CH20Et COC (Me) (Et) OMe-212 2, 6-Me2 CH20Et COC (Et) 2OMe
-213 2, 6-Me2 CH20Et COcPent (1-OMe)-214 2, 6- Me2 CH20Et COcHex (1-OMe)-215 2, 6-Me2 CH2CH2OMe COC (Me) 2OMe
-216 2, 6-Me2 CH2CH2OMe C0C (Me) 20Et
-217 2, 6-Me2 CH2CH2OMe COC (Me) (Et) OMe-218 2, 6— Me2 CH2CH20Me COC (Et) 2OMe
-219 2, 6-Me2 CH2CH20Me COcPent (1-OMe)-220 2, 6-Me2 CH2CH2OMe COcHex (1-OMe) - 221 2, 4-Cl2 CH20Me COcPr
-222 2, 4-Cl2 CH2OMe COcPr (l-Me)
-223 2, 4-Cl2 CH20Me C0cPr (2-Me)
-224 2, 4-Cl2 CH20Me COcPr (l-CN)
-225 2, 4-Cl2 CH20Me COcPr (ト Me, 2， 2 - Cl2)-226 2, 4-Cl2 CH2O e C0cPr (2, 2, 3, 3-Me4)-227 2, 4-Cl2 CH20Me COcBu
-228 2, 4-Cl2 CH20Me C0 (3-Me-3-Q3)-229 2， 4-Cl2 CH20Me C0CC1C=CH2
-230 2， 4-Cl2 CH20Me C0 (2-Cl-Ph)
-231 2, 4-Cl2 CH20Et COcPr
-232 2， 4 - Cl2 CH20Et COcPr (1-Me)
-233 2, 4-Cl2 CH20Et COcPr (1-CN)
-234 2, 4-Cl2 CH20Et COcBu
-235 2, 4- Cl2 CH2OEt CO (3 - Me- 3- Q3)-236 2, 4-Cl2 CH2OEt C0CC1C=CH2
-237 2, 4 - Cl2 CH20Et COPh -238 2， 4 - Cl2 CH,0Et C0 (2-Me-Ph)-239 2， 4-Cl2 CH20Et C0(2- Cl-Ph)-240 2， 4-Cl2 CH20Et CO (2- OMe-Ph)-241 2, 4-Cl2 CH20Et CO (3- OMe-Ph)-242 2, 4 - Cl2 CH,0Et C0 (4-0Me-Ph)-243 2, 4-Cl2 CH20Et CO (2-F-Ph)-244 2, 4 - Cl2 CH20Et CO (2, 4- (0Me) 2-Ph)-245 2， 4-Cl2 CH20Et C0 (2, 6- (0Me) 2-Ph)-246 2, 4-Cl2 CH20Et CO (3, 5- (0Me) 2-Ph)-247 2， 4-Cl2 CH20Et C0 (2, 4-F2-Ph)-248 2， 4- Cl2 CH90Et CO (3- Pyr)
-249 2， 4-Cl2 CH20Et CO (2 - OMe - 3 - Pyr)-250 2, 4-Cl2 CH?C¾0Me COcPr
-251 2, 4-Cl2 CH2CH,0Me COcBu
-252 2, 4 - Cl2 CH2CH20Me COPh
-253 2, 4-Cl2 CH2CH20Me C0(2-Me-Ph)-254 2, 4-Cl2 CH2CH20Me C0 (2-0Me-Ph)-255 2, 4-Cl2 CH2CH20Me CO (3- Pyr)
-256 2- CI CH20Me COcPr
-257 2- CI CH20Me COcPr (l-Me)-258 2- CI CH20Me C0 (2-0Me-Ph)-259 2- CI CH20Et COcPr
-260 2- CI CH20Et COcPr (1 -Me)-261 2-C1 CH20Et COcPr (1-CN)-262 2-C1 CH20Et COcBu
-263 2-C1 CH20Et COcPent
-264 2-C1 CH20Et C0 (3-Me-3-Q3)-265 2- CI CH90Et C0 (2-Me-Ph)-266 2-C1 CH20Et C0 (2-0Me-Ph) 10-267 2 - CI CH20Et P(S) (0Et)2
10-268 2 - CI CH2CH20Me COcPr
10-269 2-C1 C¾CHnOMe COcPr(l-Me)
10-270 2- CI CH2CH。0Me COcPr(l-CN)
10-271 2- CI CH2CH20Me COcBu
10-272 2-C1 CH2CH20Me COcPent
10-273 2-C1 CH2CH20Me CO(3-Me-3-Q3) 10-274 2- CI CH2CH2OMe CO (2-Me-Ph)
10-275 2-C1 CH2CH20Me C0(2-0Me-Ph)
Figure imgf000167_0001
化合物番号 （A)n R1 R2 R3 R4
11-1 2， 6 - Me2 CH20Me Me CH2CH2 (2-Q4) H
11-2 2， 6-Me2 CH20Me Me CH2 (2-Thf) H
11-3 2， 6-Me2 CH20Me Me CH CH— CH9 H
11-4 2, 6-Me2 CH20Me Me CH2Ph H
11-5 2， 6- Me2 CH20Me Me CH2cHex H
11-6 2， 6-Me2 CH20Me Me CH2CH2Ph H
11-7 2, 6- Me2 CH20Me Me CH2CH20Me H
11-8 2， 6-Me2 CH20Me -(CH2)2-0- "(CH2)2- H
11-9 2, 6-Me2 CH20Me - (CH2)2_0- "(CH2)2- CO (2
11-10 2， 6- Me2 CH20Et Me CH2(4-Cl-Ph) H
11-11 2, 6 - Me2 CH20Et Me C (2- Cl-Ph) H - -12 2, 6-Me2 CH20Et "(CH2)3- COcPr- -13 2, 4- Cl2 CH20Me Me Et H- -14 2, 4- Cl2 CH20Me Me CH2 (4-OMe-Ph) H- -15 2， 4 - Cl2 CH20Me Me CH2 (3-Me-Ph) H- -16 2, 4-Cl2 CH20Me Me CH2 (3-OMe-Ph) H- -17 2， 4-Cl2 CH20Et Me Et H- -18 2， 4- Cl2 CH20Et Me Et CO (2- OMe- -19 2， 4-Cl2 CH20Et Me iPr H- -20 2， 4-Cl2 CH20Et "(CH2)3- H- -21 2， 4-Cl2 CH20Et -(CH2)3- CH2OEt- -22 2, 4-Cl2 CH20Et Me CH2(2-Cl-Ph) H- -23 2， 4-Cl2 CH20Et Me CH2(3- Cl-Ph) H- -24 2， 4- Cl2 CH20Et Me CH2 (4- CI - Ph) H- -25 2, 4-Cl2 CH20Et Me CH2(4 - CI- Ph) C0(2-0 e- -26 2， 4-Cl2 CH20Et Me ' CH2 (2- Me- Ph) H- -27 2, 4-Cl2 CH20Et Me CH2 (3-Me-Ph) H- -28 2， 4-Cl2 CH20Et Me CH2 (4-OMe-Ph) H- -29 2， 4-Cl2 CH20Et Me 4-OMe-Ph C02Me- -30 2, 6-Me2 Me -(CH2)2- -CH(OCH2OMe)-(CH2)2- H- -31 2, 6-Me2 Me -(CH2)2- -CH(OCH2OMe)-(CH2)2- COcPr- -32 2, 6 - Me2. Me "(CH2)2- -CH(OCH2OEt)-(CH2)2- H- -33 2, 6-Me2 Me "(CH2)2- -CH (OCH2OEt)-(CH2)2- COMe- -34 2, 6-Me2 Me "(CH2)2- -CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COEt-35 2， 6-Me2 Me -(CH2)2- -CH(OCH,OEt)-(CH2)2- COiPr- -36 2， 6-Me2 Me - (CH2)2- -CH (OCH2OEt)-(CH2)2- COcPr- -37 2, 6 - Me2 Me "(CH2)2- -C(=N-OMe)-(CH2)2- H- -38 2, 6-Me2 Me "(CH2)2: -C (=N— OMe)-(CH2)2- COMe- -39 2, 6-Me2 Me -(CH2)2- -C (=N-0Me)-(CH2)2- COEt- -40 2, 6 - Me2 Me - (CH2)2- -C (=N-0Me)-(CH2)2- COiPr - -41 2, 6- Me2 Me - (CH2) 2-C(=N-OMe)-(CH2)2- COcPr- -42 2， 6-Me2 Me - (CH2) 2- C(- 0(CH2)20- )- (C¾)2- H- -43 2， 6-Me2 Me ~(CH2) 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COMe- -44 2， 6-Me2 Me - (CH2〕 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COEt- -45 2， 6-Me2 Me "(CH2) 2-C(-0(CH2)20- )- (CH2)2 - COiPr- -46 2， 6- Me2 Me -(CH2) 2-C(-0(CH2)20-)-(CH2)2- COcPr- -47 2， 6 - Me2 Me - (CH2〕 2- C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- H- -48 2, 6-Me2 Me "(CH2) 2-C(-0(CH2)30-)-(CH2)2- COMe- -49 2, 6 - Me2 Me _(CH2〕 2-C (- 0(CH2)30- ) -（CH2)2 - COEt .- -50 2, 6- Me2 Me - (CH2〕 2 - C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- COiPr- -51 2, 6-Me2 Me _(CH2〕 2-C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- COcPr- -52 2, 6— Me2 CH2OMe "(CH2) 2-CH(OCH2OMe)-(CH2) 2— H- -53 2, 6-Me2 CH2OMe _(CH2〕 2-CH(OCH2OMe)-(CH2)2- COcPr- -54 2, 6 - Me2 CH2OMe - (CH2〕 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- H- -55 2, 6-Me2 CH2OMe _(CH2〕 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COcPr- -56 2， 6 - Me2 CH2OMe _(CH2〕 2- C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- H- -57 2， 6-Me2 CH2OMe -(CH2〕 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COcPr- -58 2, 6-Me2 CH2OMe "(CH2) 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COiPr- -59 2, 6 - Me2 CH20Me - (CH2) 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COtBu- -60 2, 6-Me2 CH2OMe - (CH2) 2-C(-0(CH2)20-)-(CH2)2- C02Et- -61 2， 6-Me2 CH2OMe. - (CH2) 2-C(-0(CH2)30-)-(CH2)2- COcPr- -62 2, 6-Me2 CH2OEt -(CH2) 2-CH(OCH2OMe)-(CH2) 2 - COcPr- -63 2, 6-Me2 CH20Et - (CH2) 2— CH(OCH2OEt)-(CH2)2 - COcPr- -64 2， 6-Me2 CH2OEt - (CH2) 2-C(=N— OMe)— (CH2)2 - COcPr- -65 2, 6-Me2 CH2OEt _(CH2) 2—C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- •H- -66 2， 6-Me2 CH2OEt - (CH2) 2-C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COEt- -67 2, 6-Me2 CH2OEt - (c¾) 2-C (- 0(CH2)20- )- (CH2)2- COiPr- -68 2, 6-Me2 CH2OEt "(CH2) 2 - C(-0(CH2)20- )- (CH2)2 - COcPr- -69 2, 6- Me2 CH20Et - (CH2) 2-C(-0(CH2)20-)-(CH2)2- COtBu - -70 2, 6-Me2 CH20Et "(CH2) 2-C(-0(CH2)20- )-(CH2)2- C02Et- -71 2, 6-Me2 CH2CH20Me -(CH2) 2-C(-0(CH2)20- )-(CH2)2- H- -72 2, 6-Me2 CH2CH20Me ~(CH2) 2-C(-0(CH2)20- )-(CH2)2- COEt- -73 2, 6-Me2 CH2CH20Me -(CH2) 2-C(-0(CH2)20- )-(CH2)2- COiPr- -74 2， 6-Me2 CH2CH20Me - (CH2〕 2- C (-0(CH2)20- )-(CH2)2- COcPr- -75 2, 6-Me2 CH2CH20Me - (CH2〕 2-C (-0(CH2)20- )-(CH2)2- COtBu- -76 2， 6-Me2 CH2CH20Me -(CH2) 2— C (-0(CH2)20- )-(CH2)2- C02Et- -77 2， 6-Me2 Me - (CH2〕 2 - C (-0(CH2)20- )-(CH2)2- C0(2-- -78 2, 6-Me2 CH20Et "(CH2 2-CH(0CH2Et)- (CH2)2- H- -79 2, 6 - Me2 H - (CH2〕 2-C(-0(CH2)20- )"(CH2)2- COcPr- -80 2， 6- Me2 CH20Et -(CH 2-C(-0(CH2)20- )"(CH2)2- COMe- -81 2, 6-Me2 CH2CH20Me "(CH2 2-C(-0(CH2)20- ) - (CH2)2 - COMe- -82 2， 6-Me2 CH2CH20Me -(CH2 2-CH(OCH2Et)- (CH2)2- H- -83 2， 6- Me2 CH2CH2OMe - (CH2〕 2-CH(OCH2Et)- (CH2)2- COMe- -84 2, 6-Me2 CH2CH20Me -(CH 2-CH(OCH2Et)- (C¾)2- COEt- -85 2, 6-Me2 CH2CH2OMe -(CH 2- CH (OCH2Et) - (CH2)2- COiPr- -86 2, 6- Me2 CH2CH20Me - (CH2〕 2-CH (OCH2Et) - (CH2)2- COcPr- -87 2, 6-Me2 CH2CH20Me ~(CH2) 2-CH(OCH2Et)- (CH2)2- C02Et- -88 2， 6- e2 CH2CH20Me - (CH2〕 2 - C (-0(CH2)30- )-(CH2)2- H- -89 2， 6-Me2 CH2CH2OMe "(CH2) 2_C (- 0(CH2)30- )-(CH2)2- COMe- -90 2， 6-Me2 CH2CH20Me -(CH2〕 2— C (-0(CH2)30- )-(CH2)2- COEt- - 91 2, 6-Me2 CH2CH20Me - (CH2〕 2 - C (-0(CH2)30- ) - (CH2)2- COiPr- -92 2, 6- Me2 CH2CH20Me - (CH2) 2-C (- 0(CH2)30 - )-(CH2)2- COcPr- -93 2， 6-Me2 CH2CH20Me - (CH?) ?-C (-0(CH2),0- )-(CH2)2- C02Et- -94 2， 6-Me2 CH20Et "(CH2) 2-CH(OCH2Et)- (CH2)2- COMe- -95 2, 6-Me2 CH20Et -(CH2) 2-CH(OCH2Et)- (CH2)2- COEt- -96 2, 6-Me2 CH20Et - (c¾) 2 - CH (OCH2Et)一 (CH2)2- COiPr- -97 2, 6- Me2 CH20Et -(CH2) 2- CH(OCH2Et) - (CH2)2- C02Et- -98 2, 6 - Me2 CH20Et "(CH2) 2- C (-0(CH2)30- )-(CH2)2- H 寸
11- -99 2， 6 - Me2 CH20Et 一 (CH2)2- -C(-0(CH2)30-)- "(CH2)2- COMe
11- -100 2, 6-Me2 CH20Et - (CH2)2- -C(-0(CH2)30-)- - (CH2)2— COEt
11- -101 2, 6-Me2 CH20Et ~(CH2)2- -C(- 0(CH2)30 -） - (CH2)2 - COiPr
11- -102 2, 6-Me2 CH20Et "(CH2)2- -C(-0(CH2)30-) - (CH2)2- COcPr
11- -103 2， 6- e2 CH20Et _(CH2)2- -C (-0(CH2)30-) - (CH2)2 - C02Et 表 1 2
Figure imgf000171_0001
化合物番号 (A)n R1 R2 R3 R4
12-1 2， 6-Me2 Me "(CH2)5- H
12-2 2, 6-Me2 Me 一 (c¾)5- COMe
12 - 3 2, 6-Me2 Me "(CH2)5- COEt
12-4 2, 6-Me2 Me "(CH2)5- COiPr
12-5 2， 6-Me2 Me "(CH2)5- COcPr
12-6 2, 6-Me2 Me ~(CH2)5- C02Me
12-7 2， 6-Me2 Me -(CH2)5- C02Et
12-8 2， 6-Me2 Me "(CH2)5- CH20Et
12-9 2, 6-Me2 Et - (c¾)5 -. H
12-10 2, 6-Me2 Et "(CH2)5- COMe
12-11 2, 6-Me2 Et "(CH2)5- COEt
12-12 2, 6-Me2 Et "(CH2)5- COiPr
12-13 2, 6-Me2 Et "(CH2)5- COcPr
2, 6-Me2 Et "(CH2)5- C02Me
12-15 2， 6- e2 Et C02Et -16 2, 6-Me2 Et - (CH2) 5_ CH2OEt-17 2, 6-Me2 Me - (CH2) 2-CH (Me) - (CH2) 2~ H-18 2, 6 - Me2 Me - (CH2) 2-CH (Me) - (CH2) 2 - COMe-19 2， 6 - Me2 Me -(CH2) 2- CH (Me) - (CH2) 2 - COEt-20 2, 6 - Me2 Me - (CH2) 2- CH(Me)- (CH2) 2 - COiPr-21 2, 6-Me2 Me "(CH2) 2 - CH(Me)- (CH2) 2 - COcPr-22 2, 6 - Me2 Me -(CH2) 2-CH(Me)- n2) 2 - C02Me-23 2, 6 - Me2 Me "(CH2) 2-CH(Me)- (CH2)2- C02Et-24 2, 6 - Me2 Me - (CH2) 2-CH(Me)- (CH2) 2 - CH2OEt-25 2, 6 - Me2 Et -(CH2) 2-CH(Me)- (CH2) 2 - H-26 2, 6-Me2 Et - (CH2) 2-CH(Me)- (CH2)2 - COMe-27 2, 6 - Me2 Et - (CH2 2-CH(Me)- (CH2)2 - COEt-28 2, 6 - Me2 Et -(CH2) 2-CH(Me)- (CH2) 2 - COiPr-29 2, 6-Me2 Et - (CH2 2-CH(Me)- (CH2) 2 - COcPr-30 2, 6-Me2 Et -(CH2 2-CH(Me) - (CH2) 2 - C02 e-31 2, 6-Me2 Et -(CH 2-CH(Me)- (CH2)2 - C02Et-32 . 2, 6 - Me2 Et _(CH2: 2-CH (Me) - (CH2) 2 - CH2OEt-33 2, 6-Me2 Me -(CH2) 2 - CH (OMe) - (CH2) 2 - H-34 2, 6-Me2 Me -(CH; 2-CH (OMe) - (CH2) 2 - COMe-35 2, 6 - Me2 Me - (CH2: 2-CH (OMe) - (CH2) 2 - COEt-36 2, 6 - Me2 Me -w 2-CH(OMe) - (CH2)2 - COiPr-37 2, 6 - Me2 Me _(CH2: 2- CH(OMe) -(CH2)2- COcPr-38 2, 6-Me2 Me "(CH2; 2- CH (OMe) - (CH2) 2 - C02Me-39 2, 6-Me, Me - CH2; 2-CH(O e)一 (CH C02Et-40 2, D-ivle2 Me "(CH2; 2- CH (OMe) - (CH2) 2 - CH2OEt-41 2, 6-Me2 Et - (CH2; 2- CH(OMe) - (CH2)2 - H-42 2, 6 - Me2 Et - (CH2: 2— CH (OMe) - (CH2) 2 - COMe-43 2, 6 - Me2 Et - (CH2; 2- CH (OMe) - (Cn2)2_ COEt-44 2, 6- e2 Et - (CH2: 2-CH(OMe) - (CH2) 2- COiPr -45 2, 6-Me2 Et - (CH2) 2 - CH (OMe)-(CH2)2- COcPr-46 2, 6 - Me2 Et _(CH2) 2- CH (OMe)-(CH2)2- C02Me-47 2, 6 - Me2 Et - (CH2) 2- CH(OMe)- (CH2)2 - C02Et-48 2, 6-Me, Et - (CH2) 2-CH (OMe)-(CH2)2- CH20Et-49 2， 6 - Me2 Me "(CH2) 2-CH (NMe2)-(CH2)2- H-50 2, 6 - Me2 Me -(CH2) 2-CH(NMe2)_(CH2)2- COMe-51 2， 6 - Me2 Me - (CH2) 2- CH (NMe2) - (CH2) 2- COEt-52 2， 6 - Me2 Me - (CH2) 2—CH (NMe2)-(CH2)2- COiPr-53 2， 6 - Me2 Me - (CH2) 2-CH (NMe2)-(CH2)2- COcPr-54 2, 6 - Me2 Me - (CH2) 2- CH(NMe2)- (CH2)2- C02Me-55 2, 6 - Me2 Me "(CH2) 2 - CH (NMe2)-(CH2)2- C02Et-56 2, 6 - Me2 Me "(CH2) 2- CH (NMe2)-(CH2)2- CH20Et-57 . 2, 6 - Me2 Me "(CH2) 2-0- (CH2) 2 - H-58 2, 6 - Me2 Me - (CH2) 2-0- (CH2) 2 - COMe-59 2, 6 - Me2 Me - (CH2〕 2-0- (CH2) 2 - COEt-60 2, 6-Me2 Me - (CH2〕 2-0- (CH2) 2 - COiPr-61 2, 6 - Me2 Me -(CH2〕 2 - 0 - (CH2) 2- COcPr-62 2, 6- Me2 Me -(CH 2_0_ (CH2)2 _ C02Me-63 2, 6-Me2 Me - (CH2〕 2-0- (CH2) 2 - C02Et-64 2, 6 - Me2 Me - (CH2〕 2- 0_(CH2)2 - CH20Et-65 2, 6 - Me2 Me - (CH2〕 2 - S_ (CH2) 2 - H - 66 2, 6 - Me2 Me "(CH2 2 -。 " (CH2) 2 - COMe-67 2, 6-Me2 Me - (CH2〕 2- " (CH2) 2 - COEt-68 2, b - Me2 Me （ 〕 ώ (、 CH ) COiPr-69 2, 6 - Me2 Me "(CH2 2 - S - (CH2) 2- COcPr-70 2, 6 - Me2 Me - (CH2; 2 - S - (CH2) 2 - C02 e-71 2, 6-Me2 Me -(CH2〕 2- S_ (CH2) 2 - C02Et-72 2, 6 - Me2 Me - (CH2; 2~° " ίし' ) 2一 CH2OEt-73 2, 6-Me2 Me -(CH2; 2-NMe-(CH2)2- H - -74 2, 6- " e2 Me - (CH2; 2 -匪 e- (CH2)2- COMe- -75 2, 6· -Me2 Me - (CH2; 2-NMe-(CH2)2- COEt- -76 2, 6- - Me2 Me "(CH2; 2-匪 e- (CH2)2- COiPr- -77 2, 6- -Me2 Me "(CH2; 2 -丽 e- (CH2)2- COcPr- - 78 2, 6- - e2 Me - (CH2: 2- N e- (CH2)2- C02Me- -79 2, 6- - Me2 Me - (CH2: 2-匪 e- (じ ^- C02Et- -80 2, 6- -Me2 Me -(CH2: 腿。-（CH2)2- CH2OEt- -81 2, 6- -Me2 Me "(CH2; 2- CH (OCH2OEt)-(CH2)2- H- -82 2, 6- - Me2 Me -(CH2; 2-CH (OCH2OEt)-(CH2)2- COMe- -83 2, 6- -Me2 Me "(CH2; 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COEt- - 84 2, 6- -Me2 Me - (CH2; 2- CH (OCH2OEt)-(CH2)2- COiPr- -85 2, 6- -Me2 Me -(C¾ 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COcPr- -86 2, 6- " e2 Me - (CH2; 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- C02Me- -87 2, 6- -Me2 Me - (CH2; 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- C02Et- -88 2, 6- -Me2 Me "(CH2 2- CH(OCH2OEt)-(CH2)2 - CH2OEt- -89 2, 6- -Me2 Me _(CH2〕 2-CH (0(CH2)2OMe)-(CH2)2- H- -90 2， 6- " e2 Me "(CH 2- CH (0(CH2)2O e)-(CH2)2- COMe- -91 2, 6- -Me2 Me - (CH2〕 2-CH(0(CH2)2OMe)-(CH2)2- COEt- -92 2, 6- -Me2 Me - (CH2〕 2-CH(0 (CH2)2OMe)-(CH2)2- COiPr- -93 2， 6- - e2 Me - (CH2〕 2-CH (0(CH2)2OMe)-(CH2)2- COcPr- -94 2, 6- -Me2 Me "(CH2) 2-CH(0(CH2)2OMe)-(CH2)2- C02Me- -95 2, 6- " e2 Me "(CH2) 2-CH(0 (CH2)2OMe)-(CH2)2- C02Et- -96 2， 6- -Me2 Me - (c ) 2-CH (0(CH2)2OMe)-(CH2)2- CH2OEt- -97 2, 6- -Me2 Me -(CH2) 2- C(ヽ=N- OMe)- (CH2)，2 - H- -98 2, 6- -Me2 Me "(CH2) 2-C (=N-OMe)-(CH2)2- COMe- -99 2, 6- - e2 Me "(CH2) 2— C (=N-OMe)-(CH2)2- COEt- -100 2， 6- " e2 Me - (CH2) 2-C(=N-OMe)-(CH2)2- COiPr- -101 2, 6- "Me2 Me - (CH2) 2-C(=N-OMe)-(CH2)2- COcPr- -102 2， 6- -Me2 Me "(CH2) 2- C (=N-O e)-(CH2)2- C02Me - 103 2, 6- " e2 Me -(CH2) 2-C (=N-OMe)-(CH2)2- C02Et- 104 2， 6- -Me2 Me "(CH2) 2 - C (=N-OMe)-(CH2)2- CH2OEt- 105 2, 6- " e2 Me - (CH2) 2- C(- 0(CH2)20— )- (CH2)2— H- 106 2, 6- " e2 Me -(CH2) 2-C(-0(CH2)20-)-(CH2)2- COMe- 107 2, 6- " e2 Me -(CH2) 2 - C (-0 (CH2)20-)-(CH2)2- COEt- 108 2, 6- " e2 Me -(CH2) 2- C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- COiPr- 109 2, 6- " e2 Me - (CH2) 2 - C (- 0(C¾)20- )- (CH2)2- COcPr- 110 2, 6- -Me2 Me -(CH2) 2— C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- C02Me- 111 2, 6- " e2 Me "(CH2) 2-C(-0(CH2)20-)-(CH2)2- C02Et- 112 2, 6- " e2 Me "(CH2) 2-C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- CH2OEt- 113 2, 6- " e2 Me "(CH2) 2- C (-0(CH2)20-)-(CH2)2- H- 114 2, 6- "Me2 Me -(CH2) 2- C (- 0(CH2)30-)- (CH2)2 - COMe- -115 2, 6- -Me2 Me - (CH2〕 2- C (— 0(CH2)30- )- (CH2)2 - COEt- -116 2, 6- " e2 Me -(CH2〕 2- C(- 0(CH2)30- )-(CH2)2 - COiPr- -117 2, 6- " e2 Me -(CH2〕 2- C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- COcPr- -118 2, 6- -Me2 Me -(CH2 2— C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- C02Me- -119 2, 6- -Me2 Me - (CH2〕 2 - C(- 0(CH2)30- )- (CH2)2 - C02Et - -120 2, 6- -Me2 Me - (CH2: 2 - C (-0(CH2)30-)-(CH2)2- C02Et- -121 2, 6- -Me2 Me - (CH2; 2-C(-0(CH2)30-)-(CH2)2- CH2OEt- -122 2, 6- -Me2 Et "(CH2; 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- H- -123 2, 6- -Me2 Et - (CH2: 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COMe- -124 2, 6- -Me2 Et - (CH2: 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- COEt- -125 2, 6- -Me2 Et -(CH2; 2— CH (OCH2OEt)-(CH2)2- COiPr- -126 2, 6- — Me。 Et 一 (CH,; 2-CH(OCHoOEt)-(CH2)2- COcPr- -127 2, 6- -Me2 Et "(CH2; 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- C02Me- -128 2, 6- " e2 Et - (CH2: 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- C02Et- -129 2, 6- " e2 Et - (CH2: 2-CH(OCH2OEt)-(CH2)2- CH2OEt- -130 2 6 " e2 Et -(CH2; )2-CH(0 (CH2)2OMe)-(CH2)2- H- -131 2, 6 " e2 Et - (CH2: )2-CH(0 (CH2)2OMe)-(CH2)2- COMe - 132 2, 6-•Me2 Et -(CH2) 一■CH(0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- COEt- 133 2, 6- " e2 Et -(CH2) -CH(0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- COiPr- 134 2 6- "Me2 Et -(CH2) -CH (0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- COcPr- 135 2, 6- " e2 Et - (CH2) -CH (0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- C02Me- 136 2 6- -Me2 Et -(CH2) -CH (0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- C02Et- 137 2, 6- -Me2 Et -(CH2) -CH(0(CH2) 2OMe)-(CH2)2- CH20Et- 138 2, 6- -Me2 Et -(CH2) -C (=N-OMe )-(CH2) H- 139 2, 6- " e2 Et -(CH2) -C(=N-O e )-(CH2)2- COMe- ■140 2, 6- -Me2 Et - (CH2) -C(=N- OMe )-(CH2)2- COEt- -141 2, 6- -Me2 Et ~(CH2) -C(=N-OMe )-(CH2)2- COiPr- -142 2, 6- -Me2 Et -(CH2) -C (=N-OMe )-(CH2)2 - COcPr o
- -143 2, 6- -Me2 Et -（CH2〕 -C (=N-OMe )-(CH2)2- C02 e- -144 2, 6- -Me2 Et -(CH2 -C (=N-OMe ) - (CH2)2 - ' C02Et- -145 2, 6- -Me2 Et - (CH2〕 -C (=N-OMe )-(CH2)2 - CH20Et- -146 2, 6- - Me2 Et -(CH2〕 -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- H- -147 2, 6- " e2 Et -(CH2; - C (- 0(CH2) 20-)-(CH2)2- COMe- -148 2, 6- " e2 Et -(CH2; -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- COEt- -149 2, 6- -Me2 Et - (CH2: -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- COiPr- -150 2, 6- " e2 Et -（CH2: - C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- COcPr- -151 2, 6- -Me2 Et -(CH2; -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2 - C02Me- -152 2, 6- - Me2 Et -(CH2: -C(-0(CH2) C02Et- -153 2, 6- - Me2 Et -(CH2; -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- CH2OEt- -154 2, 6- -Me2 Et -(CH2; -C(-0(CH2) 20-)-(CH2)2- H- -155 2 6 Et - (CH,; -C (-0 (CH2) 30-)-(CH2)2- COMe- -156 2, 6- - Me2 Et -(CH2; - C(- 0 (CH2〕 30 -)- (CH2)2- COEt- -157 2 6- - Me2 Et -(CH2: ' ' -C (-0(CH2) 30-)-(CH2)2- COiPr- -158 2 6 - Me2 Et "(CH2: - C(-0(CH2〕 30-)-(CH2)2- COcPr- -159 2 6 - Me2 Et -(CH2: - C(-0(CH2〕 30-)-(CH2)2- C02Me- - 160 2 6 — Me2 Et -(CH2: -C(- 0(CH2〕 30- )-(CH2)2- C02Et 12—161 2, 6-Me2 Et - (CH2) 2— C (-0 (CH2) 30_) - (CH2) 2- C02Et
12-162 2, 6-Me2 Et (CH2) 2- C (-0 (CH2) 30- ) - (CH2) 2- 一 CH,OEt 上記の例示化合物中、 好適な化合物は、 1— 13、 1一 19、 1— 22、 1 - 2 4、 1— 26、 1-33, 1— 35、 1— 38、 1 -39, 1—40、 1—41、 1一 42、 1一 49、 1一 51、 1— 54、 1一 7 1、 1一 74、 1一 75、 1一 76、 1 -78, 1 -83, 1— 84、 1一 86、 1— 87、 1 -88, 1— 90, 1一 9 1、 1— 92、 1— 99、 1— 105、 1— 1 1 1、 1— 1 12、 1 - 12
3、 1— 1 28、 1— 1 30、 1— 135、 1— 136、 1— 137、 1— 138- 1— 1 39、 1— 140、 1— 143、 1— 144、 1— 146、 1— 147、 1 一 148、 1— 151、 1— 1 52、 1— 154、 1— 155、 1— 156、 1 - 158、 1— 159、 1一 160、 1— 166、 1— 167、 1— 168、 1— 1 69、 1— 171、 1一 1 92、 1— 299、 1— 321、 1— 390、 1— 39 1、 1一 392、 1— 393、 1— 394、 1— 395、 1— 396、 1— 397,
1— 398、 1— 399、 1一 400、 1—410、 1—41 1、 1—412、 1 — 414、 1—41 5、 1—416、 1—417、 1— 418、 1-419, 1 - 420、 1—421、 1—425、 1— 426、 1— 427、 1—429、 1—4 30、 1—431、 1—432、 1—433、 1—435、 1— 440、 1—44 1、 1—442、 1—443、 1 -444, 1—445、 1—447、 1—448、 1一 449、 1—450、 1—451、 1—456、 1— 457、 1—458、 1 一 459、 1— 460、 1 -462, 1—463、 1—466、 1—467、 1— 473、 2— 3、 2— 5、 2— 6、 2— 8、 2— 9、 2— 1 1、 2— 12、 2- 1
4、 2— 1 9、 2— 20、 2— 22、 2— 23、 2— 24、 2— 25、 2— 34、
2— 66、 2— 105、 2— 107、 2— 1 12、 2— 137、 2— 142、 2 - 178、 2— 194、 2— 37 1、 2— 393、 2— 426、 2— 507、 2— 5 09、 2— 510、 2— 5 1 3、 2— 556、 4— 104、 4— 107、 4-39 9、 4— 400、 4一 401、 4— 402、 4— 403、 4— 404、 4一 405、 4— 406、 4— 407、 4— 408、 4— 410、 4— 41 1、 4— 414、 4 一 41 5、 4— 416、 4— 4 18、 5— 67、 5— 70、 6— 4、 6— 41、 1 0— 1、 1 0— 1 3 9、 1 0— 1 46、 1 0— 147、 10— 148、 10— 1 4 9、 1 0— 1 50、 1 0— 1 5 1、 1 0— 1 5 3、 10— 1 54、 1 0— 1 5 5、 1 0— 1 5 6、 1 0— 1 5 7、 1 0— 1 58、 1 0— 1 59、 1 0— 1 60、 1 0 — 1 6 1、 1 0— 1 6 2、 1 0— 1 6 3、 1 0— 1 66、 1 0— 1 6 7、 1 0 - 1 68、 1 0— 1 6 9、 1 0— 1 7 1、 1 0— 1 7 2、 1 0— 1 73、 1 0— 1 74. 1 0— 1 7 5、 1 0— 1 76、 1 0— 1 78、 1 0— 1 79、 1 0— 1 80、 1 0 一 1 8 5、 1 0— 1 8 7、 1 0— 1 9 8、 1 0— 203、 1 0— 209、 1 0— 2 2 1、 1 0— 2 22、 1 0— 2 2 3、 1 0— 224、 1 0— 225、 1 0- 2 27 1 0— 2 28、 1 0— 230、 1 0— 23 1、 1 0— 232、 1 0— 2 34、 1 0 一 2 3 5、 1 0— 2 3 7、 1 0— 2 3 8、 1 0— 239、 1 0— 240、 1 0— 2 4 1、 1 0— 242、 1 0— 24 3、 1 0— 244、 1 0— 246、 1 0— 247
1 0— 248、 1 0— 24 9、 1 0— 2 50、 1 0— 25 1、 1 0— 25 2、 1 0 一 2 5 3、 1 0— 254、 1 0— 2 5 6、 1 0— 257、 1 0— 2 5 9、 1 0— 2 6 2、 1 1— 8、 1 1一 9、 1 1一 1 2、 1 1一 38、 1 1一 3 9、 1 1—4 1、
1 1一 4 3、 1 1—44、 1 1一 46、 1 1—48、 1 1—49、 1 1— 5 1、 1 1— 5 7、 1 1— 6 1、 1 1— 64、 1 1— 66、 1 1一 6 7、 1 1— 68及び 1
1 - 70番の化合物であり、
より好適には、 4— 1 04、 4— 1 0 7、 4— 39 9、 4— 400、 4一 40 1 4一 40 2、 4— 40 3、 4— 404、 4— 405、 4一 406、 4— 407、 4 一 408、 4— 4 1 0、 4一 4 1 1、 4-4 14, 4一 4 1 5、 4— 4 1 6、 4 - 4 1 8、 5— 6 7、 5— 70、 6— 4、 6— 4 1、 10— 146、 1 0— 1 4 7、
1 0— 1 48、 1 0— 14 9、 1 0— 1 5 5、 1 0— 1 56、 1 0— 1 5 9、 1 0 一 1 60、 1 0— 1 6 7、 1 0— 1 68、 1 0— 1 7 1、 1 0— 1 76、 1 0— 1 7 8、 1 0— 1 79、 1 0— 1 80、 1 0— 238、 1 0— 240、 1 0- 2 56. 1 0— 2 5 9、 1 1一 38、 1 1— 3 9、 1 1—43、 1 1—44、 1 1— 48、
1 1— 4 9、 1 1— 66、 1 1 _ 6 7及び 1 1一 68番の化合物であり、
より更に好適には、 4一 403、 4— 407、 4一 4 1 0、 4— 4 1 1、 4-4 1 5、 4一 4 1 6、 4— 4 1 8、 5— 6 7、 5— 70、 6— 4、 6 _4 1、 1 0— 1 48、 1 0— 1 49、 1 0— 1 6 8、 1 0— 1 79、 1 1—43、 1 1—44、 4 8及び 1 1一 4 9番の化合物である c 本発明の N—置換ジヒドロピロール誘導体は、以下に記載する工程 A乃至工程 I の方法によって製造することができる。 工程 Aは、 一般式 （I V a ) で表されるアミノ酸誘導体をァシル化し、 閉環する ことにより、 本発明の一般式 （I a ) で表されるジヒ ドロピロール誘導体を製造し、 更に水酸基へ置換基を導入することにより、 本発明の一般式 （l b ) で表される N 一置換ジヒ ドロピロール誘導体を製造する工程である。
(工程 A)
R5O
Figure imgf000179_0001
(Ha)
工程 A— 2
Figure imgf000179_0002
(la) (lb) 上式中、 R2、 R 3、 R\ X、 A及び nは前記と同意義を示し、
R laは、 水素原子を除く他、 R 1と同意義を示し、
R4aは、 水素原子を除く他、 R4と同意義を示し、
Y1は、 水酸基又はハロゲン原子を示し （好適には、 水酸基、 塩素原子又は臭素原 子である。 ） 、
Z 1は、ハロゲン原子、 C〖〜 C 6アルキルスルホニル基又はフェュルスルホ -ル基（当 該フエニルスルホニル基は、 同一又は異なったハロゲン原子及び C1〜C6アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。）を示す（好 適には、 塩素原子、 メチルスルホニル基、 フエニルスルホニル基又はトリルスルホ ニル基である。 ） 。
(工程 A— 1)
工程 A— 1は、 一般式（I Va) で表されるアミノ酸誘導体を、一般式（I Xa) で表されるフヱ -ル酢酸誘導体と反応させ、 一般式（I I a) で表される N—ァシ ルアミノ酸誘導体を製造する工程である。
( i ) 本工程において、 化合物 （I Xa) 中の Y1が水酸基である場合、 相当する 化合物 （I Xa) に不活性溶媒中、 塩基及び縮合剤の存在下、 化合物 （ I V a ) を 反応させ、 化合物 （I I a) を製造することができる。
用いられる塩基は、通常 pH 8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、 水酸化ナトリゥム及び水酸化力リウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化力 ルシゥム及び水酸化マグネシウムのようなアル力リ土類金属の水酸化物；炭酸ナト リゥム及び炭酸カリゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリゥム及 び炭酸水素力リゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリゥム及び水 素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリゥムメ トキシド、ナトリゥムエトキシ ド及びカリウム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類； トリェチルァミン、 N， N—ジメチルァユリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、 メチルリチウム、 ブチルリチウム、 メチルマグネシウムブロミ ド、 リチウムジイソプロピルアミ ド等 有機金属類等であり得、 好適には、 有機塩基類であり、 より好適には、 ピリジン又 はトリエチルァミンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （ I Va) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜10. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lである。
用いられる縮合剤は、 縮合能をもつ試薬であれば特に限定はなく、 例えば、 クロ ロギ酸メチノレ及びクロロギ酸ェチルのようなクロロギ酸 C i〜C4アルキル； ヨウ 化 2クロ口一 1—メチルピリジニゥムのようなピリジニゥム塩類；又は、 ジシク口 へキシルカルボジィミ ドのようなカルボジィミ ド類であり得、好適には、 ピリジニ ゥム塩類であり、 より好適には、 ヨウ化 2クロ口一 1—メチルピリジニゥムである。 用いられる縮合剤の量は、 化合物 （ I Va) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜5. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜2. Omo lである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフ ラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及クロ口 ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ァセトニトリルのような二トリル類.； N, N ージメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル一2—ピ ロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホ キシド類；塩化メチレン及びク口口ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；醉酸ェ チル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シクロへキサン及び ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類； 又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素類、 エステノレ類、 脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、 テト ラヒ ドロフラン、 塩化メチレン、 齚酸ェチル又はトルエンである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I Va) lmo lに対し、 通常、 1. 0~20 リッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L Oリッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 40°C 〜1 50°Cであり、 好適には、 0〜100°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
( i i ) 本工程において、 化合物 （I Xa) 中の Y1がハロゲン原子である場合、 相当する化合物 （I Xa) に不活性溶媒中、 塩基存在下、 化合物 （I Va) を反応 させ、 化合物 （I I a) を製造することができる。
使用される塩基は、通常 pH 8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、 水酸化ナトリゥム及び水酸化力リゥムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化力 ルシゥム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナト リゥム及び炭酸カリゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリゥム及 び炭酸水素カリゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水 素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリゥムメ トキシド、ナトリゥムエトキシ ド及び力リゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類； トリェチルァミン、 N， N—ジメチルァニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、 メチルリチウム、 ブチルリチウム、 メチルマグネシウムブロミ ド、 リチウムジイソプロピルアミ ド等 有機金属類等であり得、 好適には、 アルカリ金属の炭酸塩類、 アルカリ金属の重炭 酸塩類又は有機塩基類であり、 より好適には、 炭酸ナトリウム、 重炭酸ナトリウム、 ピリジン又はトリェチルァミンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （ I X a) 1 mo 1に対し、 通常、 1. 0〜10. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフ ラン及びジォキサンのようなエーテノレ類；ベンゼン、 トノレエン、 キシレン及クロ口 ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ァセトニトリルのような二トリル類； N， N —ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル一2—ピ ロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホ キシド類；塩化メチレン及ぴク口口ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸ェ チル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及び ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類； 又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素類、 エステル類、 脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、 テト ラヒ ドロフラン、 酢酸ェチル又はトルエンである。 また、 本工程は、 上記非水溶性 溶媒と水を用いて、 2層系の反応を行なってもよい。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I X a) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20 リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜10リッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 — 70°C 〜 150°Cであり、 好適には、 0〜100°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
本工程に使用される化合物 （I Va) は、 公知化合物であるか、 又は公知の方法 (例えば、 Tetrahedron, 1981， 37, 4245、 Tetrahedorn Letters, 1990， 31, 991、 Synthesis, 1987, 12， 1115又は J. Chem. Soc. , 1965, 7179に記載された方法) に 準じて製造することができる。
また、 本工程に使用される化合物 （I X a ) は、 市販品されているか、 又は公知 の方法 （例えば、 J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4091又は J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1233に記載された方法） に準じて製造することができる。
(工程 A— 2 )
工程 A— 2は、 一般式 （ I I a ) で表される N—ァシルアミノ酸誘導体を、 不活 性溶媒中、 塩基と反応させ、 閉環することにより、 本発明化合物 （l a ) を製造す る工程である。
本工程に用いられる塩基は、通常、塩基塩基性を示すものであれば特に限定はな く、例えば、水酸化ナトリゥム及び水酸化力リゥムのようなアルカリ金属の水酸化 物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化 物；炭酸ナトリゥム及び炭酸力リウムのようなアル力リ金属の炭酸塩類；炭酸水素 ナトリゥム及び炭酸水素カリゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナト リゥム及び水素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリゥムメ トキシド、ナトリ ゥムェトキシド及びカリゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類；又は、 メ チノレリチウム、 ブチノレリチウム、 メチルマグネシウムプロミ ド、 リチウムジイソプ 口ピルアミ ド等有機金属類等であり得、 好適には、金属水素化物、 アルコキシド類 又は有機金属類であり、 より好適には、 ナトリウムメ トキシド又は tert-ブトキシ ドである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （I I a ) 1 m o 1に対し、 通常、 1 . 0〜1 0 . O m o 1であり、 好適には、 1 . 0〜5 . O m o 1である。
本工程に使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの であれば特に限定はなく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラ ヒ ドロフラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン 及クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類； ァセトニトリルのような-トリル 類； N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチ ルー.2—ピロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよ うなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素 類；酢酸ェチル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シク口へ キサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピ リジン類；又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 エステル類、 脂肪族炭化水素類、 アミ ド類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、 テトラ ヒ ドロフラン又は N， N—ジメチルホルムアミ ドである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I I a) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20 リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L Oリッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 — 40°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 0〜： L O O°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応時間等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
(工程 A— 3)
工程 A—3は、 一般式 （I a) で表されるヒドロキシジヒ ドロピロール誘導体を、 不活性溶媒中、 塩基存在下、 一般式 （Xa) で表される化合物を反応させ、 本発明 化合物 （l b) を製造する工程である。
本発明に用いられる塩基は、通常 p H 8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、 例えば、水酸化ナトリゥム及び水酸化力リウムのようなアルカリ金属の水酸化物； 水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアル力リ土類金属の水酸化 物；炭酸ナトリゥム及び炭酸カリゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素 ナトリゥム及び炭酸水素力リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナト リゥム及び水素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリゥムメ トキシド、ナトリ ゥムェトキシド及びカリゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類；又は、 ト リエチルァミン、 N， N—ジメチルァニリン及びピリジンのような有機塩基類であ り得、 好適には、 有機塩基類であり、 より好適には、 トリェチルァミン又はピリジ ンである。
用いられる塩基の量は、 化合物 （ I a) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜10. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lである。
用いられる溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフ ラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及クロ口 ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ァセトニトリルのような二トリノレ類； N， N —ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル—2—ピ ロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホ キシド類；塩化メチレン及びク口口ホルムのようなハ口ゲン化炭化水素類；酢酸ェ チル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及び ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類； 又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素類、 エステノレ類、 脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、 テト ラヒ ドロフラン、 塩化メチレン、 酢酸ェチル又はトルエンである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I a) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L Oリ ッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 40°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 0〜： 100°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。 工程 Bは、 一般式 （ I Vb) で表されるアミノ酸誘導体を N—ァシル化し、 一般 式 （V) で表される O—置換体が副生した場合は、 一般式 （I l b) で表される N —置換体に変換し、 化合物 （I I a) の水酸基へ置換基を導入することにより、 本 発明の中間体である一般式（I I a) で表される N—ァシルアミノ酸誘導体を製造 する工程である。
(工程
Figure imgf000186_0001
(Hb) (V)
Figure imgf000186_0002
(Ha)
上式中、 Rla、 R2、 R\ R5、 A及び nは前記と同意義を示し、
Y2は、 水酸基又はハロゲン原子を示し （好適には、 水酸基、 塩素原子又は臭素原 子である。 ） 、
Z2は、ハロゲン原子、 C1〜C6アルキルスルホュル基又はフエニルスルホニル基（当 該フエニルスルホ -ル基は、 同一又は異なったハロゲン原子及び CL〜C6アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。）を示す（好 適には、 塩素原子、 メチルスルホ -ル基、 フエニルスルホニル基又はトリルスルホ ニル基である。 ） 。
(工程 B_ 1)
工程 B— 1は、 一般式 （I Vb) で表されるヒドロキシルァミン誘導体を、 一般 式 （I X b) で表されるフエニル酢酸誘導体と反応させ、 一般式 （l i b) で表さ れる本発明中間体を製造する工程である。
本工程は、 前記工程 A— 1に準じて行なうことができる。
本工程に使用される化合物 （I Vb) は、 公知化合物であるか、 又は公知の方法 (例えば、 Libigs Ann. Chem.， 1981， 34, 1378、 Chem. Ber. , 1901, 34, 1867、 J. Chem. So ， 1959， 2049又は Chem. Ber. , 1955, 88, 38に記載された方法） に 準じて製造することができる。
本工程において、 副生物として一般式 （V) で表される O—ァシル化合物が得ら れる場合があるが、 例えば、 Angew. Chem. , 1988, 100, 965に記載の方法に準じて、 化合物 （l i b) に変換することができる。
(工程 B_ 2)
工程 B— 2は、 一般式 （ I I b) で表される N—ヒ ドロキシ体を、 不活性溶媒中、 塩基存在下、 一般式 （Xb) で示される化合物と反応させることにより、 本発明の 中間体である化合物 （ I I a) を製造する工程である。
本発明に用いられる塩基は、通常 p H 8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、 例えば、水酸化ナトリゥム及び水酸化力リウムのようなアル力リ金属の水酸化物； 水酸化カルシゥム及び水酸化マグネシゥムのようなアルカリ土類金属の水酸化 物；炭酸ナトリゥム及び炭酸カリゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素 ナトリゥム及び炭酸水素カリゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナト リゥム及び水素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリゥムメ トキシド、ナトリ ゥムェトキシド及び力リゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類；又は、 ト リエチルァミン、 N， N—ジメチルァニリン及びピリジンのような有機塩基類であ り得、 好適には、 金属水素化物、 アルコキシド類及び有機塩基類であり、 より好適 には、 水素化ナトリゥム又はトリェチルァミンある。
用いられる塩基の量は、 化合物 （l i b) lmo 1に対し、 通常、 1. 0〜5. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜2. Omo lである。
用いられる溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に (5艮定はなく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフ ラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及クロ口 ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ァセトニトリルのような二トリゾレ類； N， N —ジメチルホルムアミ ド、 N， N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル一2—ピ ロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホ キシド類；塩化メチレン及びク口口ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸ェ チル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及び ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類； 又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素類、 エステル類、 脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、 テト ラヒ ドロフラン、 塩化メチレン、 酢酸ェチル又はトルエンである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I I b) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20 リットルであり、 好適には、 1. 0〜； I 0リツトルである。
反応温度は、 原料化合物、.反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 40°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 0〜： l O O°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
なお、 化合物 （I I a) を単離することなく、 更に、 前記工程 A— 2を連続して 行なうことにより、 本発明化合物 （l a) を製造することができる。 工程 Cは、 一般式 （V I) で表されるヒドロキシルァミン誘導体を N—ァシル化 し、 原料化合物 （V I ) において R1が水素のとき、 一般式 （V I I) で表される O—置換体が副生した場合は、 一般式 （I I I) で表される相当する N—置換体に 変換し、 更に所望により水酸基へ置換基を導入することにより、本発明の中間体で ある化合物 （I I) を製造する工程である。
(工程 C)
Figure imgf000189_0001
(ΠΙ) (VII)
(R'=H)
Figure imgf000189_0002
(Π)
上式中、 R1 R2、 R3、 R5、 A及び nは前記と同意義を示し、
Y3は、 水酸基又はハロゲン原子を示す （好適には、 水酸基、 塩素原子又は臭素原 子である。 ） 。
(工程 C_ 1)
工程 C— 1は、 一般式 （V I) で表されるヒ ドロキシルァミン誘導体を、 一般式 (I X c) で表されるフエニル酢酸誘導体と反応させ、 一般式 （I I I) で表され る本発明中間体を製造する工程である。
本工程は、 前記工程 B― 1に準じて行なうことができる。
本工程に使用される化合物（V I )は、公知化合物であるか、又は公知の方法（例 えば、 Chem. Ber. , 1913， 46, 99、 Chem. Ber.， 1955， 88, 38又は J. Org. Chem.， 1958， 23, 964に記載された方法） に準じて製造することができる。
本工程において、 R1が水素のとき、 副生物として一般式 （V I I) で表される O—ァシル化合物が得られる場合があるが、 例えば、 Angew. Chem.， 1988100, 965 に記載の方法に準じて、 化合物 （I I I) に変換することができる。 (工程 C一 2)
工程 C一 2は、 化合物 （I I I) に、.酸及びアルコール類を反応させることによ り、 本発明化合物 （I I) を製造する工程である。
本工程において使用される酸は、 特に限定はないが、 例えば、 塩酸、 硫酸、 過塩 素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、 酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸 類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及び p—トルエンスルホン酸一水和物 のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリェチルァミン塩酸塩のようなアミ ン類の酸付加塩；又は、 塩化アルミニウム、 四塩化チタン、 塩化亜鉛、 臭化マグネ シゥムのような金属ハロゲン化物及び三弗化ホウ素.エーテラートのようなルイス 酸であり得、 好適には、 スルホン酸類である。
用いられる酸の量は、 化合物 （I I I) 1 m o 1に対し、 通常、 1. 0〜： L 00 mo 1であり、 好適には、 1. O〜50mo lである。
本工程において使用されるアルコール類は、 式 R5OH (式中、 R5は前記と同意 義を示す。 ） で表されるアルコールであり、 例えば、 メタノール、 エタノール、 プ ロパノール又はブタノ一ルであり得、好適には、 メタノール又はエタノールである。 用いられるアルコ一ノレ類の量は、 化合物 （I I I) lmo 1に対し、 通常、 1〜 10 Omo 1であり、 好適には、 l〜50mo lである。
本工程は溶媒の存在下行なうことができる。用いられる溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、 ジェチルエー テル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン及びジォキサンのようなエーテル 類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類； ァセトニトリノレのような二トリル類； N， N—ジメチノレホルムアミ ド、 N, N—ジ メチルァセトアミ ド及び N—メチル一 2—ピロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチル スルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホ ルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸ェチル及びプロピオン酸ェチルのような エステル類；へキサン、 シクロへキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類； 又は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素類、 脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、 より好適には、テトラヒドロフラ ン、 塩化メチレン、 ジクロロェタン、 クロ口ホルム又はトルエンである。 用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I I I ) l mo 1に対し、 逋常、 0. 1〜20 リットルであり、 好適には、 ◦ . 1〜： L 0リツトルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 40°C 〜1 5 0°Cであり、 好適には、 0〜： L O O°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 4 8時間であり、 好適には、 1 0分間〜 24時間である。 工程 Dは、 一般式 （I c) で表される本発明化合物の N—置換ジヒドロピロール 誘導体の O—置換基を他の置換基に交換させることにより、本発明の化合物（l b) を製造する工程である。
Figure imgf000191_0001
上式中、 Rla、 R2、 R3、 R A及び nは前記と同意義を示し、
Rlbは、 C1〜C6アルコキシメチル基、 （Ct Ceアルコキシ） C1〜C6アルコキシ メチノレ基又はフエノキシメチル基を示し （好適には、 メ トキシメチル、 エトキシメ チル又はフエノキシメチルである。 ） 、
Z 3は、ハロゲン原子、 C1〜C6アルキルスルホニル基又はフエニルスルホ -ル基（当 該フエニルスルホニル基は、 同一又は異なったハロゲン原子及び C Ceアルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。）を示す（好 適には、 塩素原子、 メチルスルホニル基、 フエニルスルホニル基又はトリルスルホ 二ノレ基である。 ） 。
(工程 D - 1 )
工程 D— 1は、 一般式 （I c ) で表される化合物を、 不活性溶媒中、 酸又は酸素 原子に親和性のある化合物を作用せることにより、 本発明化合物 （I d ) を製造す る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール及びダリ セリンのようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒド 口フラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及ク 口口ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ァセトニトリルのような二トリル類； N , N—ジメチルホルムアミ ド、 N, N—ジメチルァセトアミ ド及び N—メチルー 2— ピロリ ドンのようなアミ ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスル ホキシド類；塩化メチレン及びク口口ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸 ェチル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及 ぴヘプタンのような脂肪族炭化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；又 は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 ハロゲン化炭化水素類、 アルコール類 又はエーテノレ類であり、 より好適には、 ジクロロメタン、 メタノール又はエタノー ルである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （I c ) l m o lに対し、 通常、 1 . 0〜2 0 . 0リットノレであり、 好適には、 1 . 0〜： L O . 0リ ットルである。
使用される酸は、 特に限定はないが、 例えば、 塩酸、 硫酸、 過塩素酸及び硝酸の ような鉱酸類；ギ酸、 酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸類；メタンスルホ ン酸、ベンゼンスルホン酸及び p—トルエンスルホン酸一水和物のようなスルホン 酸類；ピリジン塩酸塩及びトリェチルァミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加塩； 又は、 塩化ァノレミニゥム、 四塩化チタン、 塩化亜鉛、 臭化マグネシウムのような金 属ハロゲン化物及び三弗化ホウ素 ·エーテラー卜のようなルイス酸であり得、好適 には、 スルホン酸類である。
用いられる酸の量は、 化合物 （I c ) l m o lに対し、 通常、 1 . 0〜： L 0 O m o lであり、 好適には、 1 . O〜5 0 m o lである。
酸素原子に親和性のある化合物は、 例えば、 ヨウ化トリメチルシラン、 臭化トリ メチルシラン、塩化トリメチルシラン等のハロゲン化シラン類； トリメチルシリノレ トリフノレオロメタンスルホナート、塩ィヒトリメチルシリルスルホナ一ト等のシリル スルホナート類；又は、 トリメチルシリル過塩素酸等のシリル過塩素酸類であり得、 好適には臭化トリメチルシランである。
用いられる酸素原子に親和性のある化合物の量は、 化合物 （I c) 1 mo 1に対 し、 通常、 1. 0〜： L O. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lであ る。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なる力 通常、 — 10°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 室温〜 150°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
(工程 D_ 2)
工程 D— 2は、 化合物 （I d) に、 不活性溶媒中、 塩基存在下、 一般式 （Xc) で表される化合物を反応させることにより、 本発明化合物 （l b) を製造する工程 である。
本工程は、 工程 B_ 2に準じて行なうことができる。 工程 Eは、 一般式 （V I I I) で表される N—無置換ジヒドロピロール誘導体に 不活性溶媒中、 塩基存在下、 一般式 （X I) で表される化合物を反応させ、 ジヒ ド 口ピロ一 環の窒素原子にィォゥ官能基を導入することにより、 本発明の化合物
( I e) を製造する工程である。
(工程 E)
Figure imgf000193_0001
(vm) (ie) 上式中、 R2、 R3、 R4、 A及び nは前記と同意義を示し、
Rleは、 水素原子を除く他、 R1と同意義を示し、 Qは、 ハロゲン原子、 C 1〜C6アルキルスルホニル基、 フエニルスルホニル基 （当 該フエニルスルホニル基は、 同一又は異なったハロゲン原子及び ^〜。(^アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ) 又は 般 式
Figure imgf000194_0001
(上式中、 R7及び R8は、 それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子又は 〜じ 6アルキル基を示し、 又は、 それらが結合する炭素原子と一緒になつて、 ベンゼン 環又はシクロへキセン環を示す。 ）
で表される基を示す （好適には、 R7及び R8は、 それらが結合する炭素原子と一緒 になって、 ベンゼン環である。 ；） 。
用いられる塩基は、通常 p H 8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、 水酸化ナトリゥム及び水酸化力リゥムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化力 ルシゥム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナト リゥム及び炭酸力リウムのようなアル力リ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及 び炭酸水素力リゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリゥム及び水 素化カリゥムのような金属水素化物；ナトリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシ ド及び力リゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類；又は、 トリェチルァミ ン、 N， N—ジメチルァニリン及びピリジンのような有機塩基類であり得、好適に は、 アル力リ金属の水酸化物又はアル力リ金属の炭酸塩類であり、 より好適には、 水酸化ナトリゥム、 炭酸力リゥム又は炭酸ナトリゥムである。
用いられる塩基の量は、 通常、 化合物 （V I I I ) l m o lに対し、 1 . 0〜1 0 . O m o 1であり、 好適には、 1 . 0〜5 . O m o lである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール及びダリ セリンのようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ド 口フラン及びジォキサンのようなエーテル類；ァセトン、 メチルェチルケトンのよ うなケトン類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及クロ口ベンゼンのような芳香族炭 化水素類；ァセトニトリルのような'二トリル類； N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N, N—ジメチルァセトアミ ド及び N_メチル— 2—ピロリ ドンのようなアミ ド 類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン 及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸ェチル及びプロピオン酸ェ チルのようなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及びへプタンのような脂肪族 炭化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；又は、 これらの混合溶媒であ り得、 好適には、 ハロゲン化炭化水素類、 エーテル類、 エステル類又はケトン類で あり、 より好適には、 ジクロロメタン、 酢酸ェチル又はアセトンである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （V I I I) lmo 1に対し、 通常、 1. 0〜2 0. 0リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L Oリットルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 40°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 0〜： 100°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。
本工程に使用される化合物 （V I I I) は、 例えば、 特開平 4— 226957号 公報に記載された方法に準じて製造することができる。
本工程に使用される化合物（X I )は、公知化合物であるか、又は公知の方法（例 えば、 J. Med, Chem. , 1993, 36, 912、 J. Org. Chera. , 1966, 31, 2484又は J. Org. Chem.， 1969， 51, 55に記載された方法） に従い調製する事ができる。 工程 Fは、 一般式 （I e) で表される本発明の N—含硫黄官能基置換ジヒ ドロピ ロール誘導体を、不活性溶媒中、酸化剤を用いて硫黄原子を酸化し、一般式（I f ) で表される本発明化合物を製造する工程である。
(工程 F)
Figure imgf000196_0001
(Ie) (If)
上式中、 Rlc、 R2、 R3、 R A及び nは前記と同意義を示し、 mは、 1又は 2 を示す。
本工程に用いられる酸化剤は、通常の硫黄原子を酸化する酸化剤であれば特に限 定はなく、 例えば、 過酸化水素、 m—クロ口過安息香酸、 過ヨウ素酸ナトリウム及 びォキソン （ペルォキソ硫酸水素力リゥム含有物、 ィー ·アイ 'デュポン社登録商 標） のような過酸化物； N—クロロスクシンイミ ドのようなハロゲン化剤；次亜塩 素酸ナトリウムのような次亜塩素酸塩類；又は、 酸素であり得、 好適には、 過酸化 物であり、 より好適には、 過酸化水素又は m—クロ口過安息香酸である。
用いられる酸化剤の量は、 化合物 （I e) 1 mo 1に対し、 通常、 1. 0〜1 0. Omo 1であり、 nが 1のとき、 好適には、 1. 0〜1. 5mo 1であり、 nが 2 のとき、 好適には、 2. 0〜5. Omo 1である。
酸化剤として過酸化水素を使用する場合、本工程は、触媒存在下酸化することが できる。
用いられる触媒は、 例えば、 タングステン酸ナトリウムであり得る。
用いられる触媒の量は、 化合物 （ I e) lmo lに対し、 通常、 0. 00 1〜0. 5m o 1であり、 好適には、 0. 00 1〜0. 2mo lである。
用いられる溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール及ぴグリ セリンのようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ド 口フラン及びジォキサンのようなェ―テノレ類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及ク ロロベンゼンのような芳香族炭化水素類； N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N, N —ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル一 2—ピロリ ドンのようなアミ ド類；ジメ チルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類：塩化メチレン及びク口 口ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸ェチル及びプロピオン酸ェチルのよ うなエステル類；へキサン、 シク口へキサン及びへプタンのような脂肪族炭化水素 類； ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；ァセトン、 メチルェチルケトン及 びシク口へキサノンのようなケトン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；又 は、 これらの混合溶媒であり得、 好適には、 エーテル類、 ハロゲン化炭化水素又は エステノレ類であり、 より好適には、 テトラヒ ドロフラン、 塩化メチレン、 ジクロロ ェタン又は酢酸ェチルである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I e) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20. 0リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L O. 0リットルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 _ 20°C 〜1 50°Cであり、 好適には、 1 0〜1 00ででぁる。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 1 0分間〜 24時間である。 工程 Gは、 一般式 （I g) で表される本発明の O—ハロゲノメチル誘導体を、 不 活性溶媒中、 塩基存在下、 一般式 （X I I ) で表されるアルコール又はチオール化 合物と反応させ、 一般式 （I h) で表される本発明化合物を製造する工程である。
(工程 G)
Figure imgf000197_0001
(¾) (Di)
上式中、 R2、 R3、 R A及び nは前記と同意義を示し、
Y4は、 ハロゲン原子を示し （好適には、 臭素原子又は塩素原子である。 ） 、 Z4は、 酸素原子又は硫黄原子を示し （好適には、 酸素原子である。 ） 、
R9は、 ^〜^アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 5個のハロゲン原子により 置換されてよい。 ) 、 C2〜C6ァルケ-ル基、 （ 〜 アルコキシ） 〜 ァノレ キル基又はベンジル基を示す （好適には、 メチル基又はェチル基である） 。
用いられる塩基は、通常 pH-8以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、 炭酸ナトリゥム及び炭酸力リゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナト リゥム及び炭酸水素カリゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリゥ ム及び水素化力リゥムのようなアルカリ金属の水素化物；ナトリゥムメ トキシド、 ナトリウムエトキシド及び力リゥム tert-ブトキシドのようなアルコキシド類； ト リエチ^/アミン、 N， N—ジメチルァニリン及びピリジンのような有機塩基類；又 は、 メチルリチウム、 ブチルリチウムのような有機金属類であり得、 好適には、 ァ ルカリ金属の水素化物、 アルコキシド類又は有機塩基類であり、 より好適には、水 素化ナトリゥム、 トリェチルァミン又はカリウム tert-ブトキシドである。
用いられる塩基の量は、 通常、 化合物 （I g) lmo lに対し、 1. 0〜10. Om o 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lである。
使用される溶媒は、反応を阻害せす、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール及びダリ セリンのようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ド 口フラン及びジォキサンのようなエーテル類；ベンゼン、 トルエン、 キシレン及ク ロロベンゼンのような芳香族炭化水素類； N， N—ジメチルホルムアミ.ド、 N, N —ジメチルァセトアミ ド及び N—メチル _ 2—ピロリ ドンのようなアミ ド類；ジメ チルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；酢酸ェチル及びプロピ オン酸ェチノレのようなエステノレ類；へキサン、 シク口へキサン及びヘプタンのよう な脂肪族炭化水素類；ピリジンのようなピリジン類；又は、 これらの混合溶媒であ り得、 好適には、 エーテル類、 アミ ド類又はスルホキシド類であり、 より好適には、 N, N—ジメチルホルムアミ ド又はテトラヒ ドロフランである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I g) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20. 0リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L O. 0リ ットルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 20°C 〜 1 50°Cであり、 好適には、 10〜： L O O°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。 工程 Hは、 一般式 （I I) で表される本発明の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体 の 4位の水酸基の酸素原子に結合した置換基を、不活性溶媒中、塩基を用いて脱離 させ、 一般式 （ I j ) で表される本発明化合物を製造する工程である。
(工程
Figure imgf000199_0001
(Ii) (Ij)
上式中、 R R2、 R3、 A、 X及び nは前記と同意義を示し、
R1()は、 C2〜C1。アルキルカルボ-ル基 （当該アルキルカルボニル基は、 同一又は 異なった 1乃至 5個のハロゲン原子又は Ci Ceアルコキシ基により置換されてよ レ、。 ) 又は C2〜C8アルコキシカルボ-ル基 （当該アルコキシカルボ-ル基は、 ノヽ ロゲン原子及び ^〜 アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった 1 乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） を示す （好適には、 ァセチル基、 メ ト キシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である。 ） 。
用いられる塩基は、通常 pH 8.以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、 水酸化ナトリゥム及び水酸化力リウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化力 ルシゥム及び水酸化マグネシゥムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナト リゥム及び炭酸カリゥムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；又は、炭酸水素ナトリ ゥム及び炭酸水素力リゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類であり得、好適には、 アル力リ金属の水酸化物であり、 より好適には、水酸化ナトリゥム又は水酸化力リ ゥムである。
用いられる塩基の量は、 通常、 化合物 （I I) lmo lに対し、 1. 0〜10. Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo 1である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、 出発物質をある程度溶解するものであれば 特に限定はなく、 例えば、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール及びダリ セリンのようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシェタン、 テトラヒ ド 口フラン及びジォキサンのようなエーテル類；ァセトン、 メチルェチルケトンのよ うなケトン類；酢酸ェチル及びプロピオン酸ェチルのようなエステル類；水；又は、 これらの混合溶媒が挙げられ、 好適には、 水又はアルコール類であり、 より好適に は水又はメタノールである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I I ) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20. 0リ ッ トルであり、 好適には、 1. 0〜： L 0. 0リ ッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なるが、 通常、 一 20°C 〜1 50°Cであり、 好適には、 10〜100ででぁる。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度等により異なるが、 通常、 6分間〜 48時間であり、 好適には、 10分間〜 24時間である。 上記各反応工程終了後、各工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採 取することができる。 例えば、 反応混合物を適宜中和し、 又、 不溶物が存在する場 合には濾過により除去した後、 水と混和しない有機溶媒を加え、 水洗後、溶剤を留 去することによって得られる。 得られた目的化合物は必要ならば、 常法、例えば再 結晶、 再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 また、各工程の 目的化合物は、 生成することなく、 次の反応工程に用いてもよい。
化合物中に水酸基が存在する場合、塩基を溶媒中、反応させることにより合成でき る。 工程 Iは、 一般式 （l i e) で表されるァセタール誘導体のァセタール部分を、 ォキシムに変換することにより、 本発明の中間体である化合物 （I I d) を製造す る工程である。
(工程 I ) R502cZヽ N— OR1
工程 I一 1
Figure imgf000201_0001
(IX)
Figure imgf000201_0002
上式中、 R R5、 A及び nは前記と同意義を示し、
R 11は、 〜〇6アルキル基 （好適には、 ^〜〇4アルキル基であり、 より好適には、 C 1〜C3アルキル基であり、 更により好適には、 〜じ2アルキル基である。 ） を 示す。
(工程 I一 1 )
工程 I — 1は、 一般式 （l i e ) で表されるァセタール誘導体を、 不活性溶媒中、 酸と反応させることにより、 一般式 （ I X ) で表されるケトン誘導体を製造するェ 程である。
本工程に使用される酸は、 特に限定はないが、 例えば、 塩酸、 硫酸、 過塩素酸及 び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、 酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸類；又は、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸のようなスルホン酸類であり得、好適には、 鉱酸類であり、 より好適には、 塩酸又は硫酸である。
用いられる酸の量は、 化合物 （ l i e) 1 mo 1に対し、 通常、 0. 01〜10 Om o 1であり、 好適には、 0. 1〜： L Omo lである。
本工程に使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの であれば特に限定はなく、 例えば、 水；メタノール、 エタノール、 プロパノールの ようなアルコール類；ジェチルエーテル、 ジメ トキシメタン、 テトラヒ ドロフラン 及びジォキサンのようなエーテル類；ァセと二トリルのような-トリル類；ァセト ン、 メチルェチルケトンのようなケトン類；又は、 これらの混合溶媒であり得、 好 適には、 好適には水、 アルコール類又はケトン類であり、 より好適には、 メタノー ル、 エタノール又はアセトンである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I X) lmo lに対し、 通常、 1. 0〜20リ ットノレであり、 好適には、 1. 0〜： 10. 0リットルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬及び溶媒等により異なる力 通常、 — 10°C 〜 150°Cであり、 好適には、 室温〜 100°Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度により異なるが、 通常 1 分から 48時間であり、 好適には、 10分〜 24時間である。
(工程 I— 2)
工程 I _ 2は、 化合物 （ I X) に、 不活性溶媒中、 一般式 （X I I I ) で表され る O—置換ヒ ドロキシルァミンを反応させることにより、本発明の中間体である化 合物 （I I d) を製造する工程である。
本発明に使用される化合物 （X I I I) の量は、 化合物 （I X) lmo 1に対し、 通常、 1. 0〜： 1 Omo 1であり、 好適には、 1. 0〜5. Omo lである。
本発明に使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの であれば特に限定はなく、 例えば、 水；メタノール、 エタノール、 プロパノールの ようなアルコール類；ジェチルエーテル、—ジメ トキシメタン、 テトラヒ ドロフラン 及びジォキサンのようなエーテル類；ァセと二トリルのような二トリル類；ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸のようなカルボン酸類；又は、 これらの混合溶媒であり得、 好 適には、 水又はアルコール類であり、 より好適には、 水、 メタノール又はエタノー ルである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （ I X) 1 m o 1に対し、 通常、 1 . 0〜2 0リ ットノレであり、 好適には、 1 . 0〜： 1 0 . 0リッ トルである。
反応温度は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒等により異なるが、 通常、 —1 0 °C〜 1 5 0 °Cであり、 好適には室温〜 1 0 0 °Cである。
反応時間は、 原料化合物、 反応試薬、 溶媒及び反応温度により異なるが、 通常 1 分から 4 8時間であり、 好適には、 1 0分〜 2 4時間である。 本発明の化合物 （I ) は、 水酸基を有する場合は、 不活性溶媒中、 塩基を用いて アル力リ金属塩、 アル力リ土類金属塩又はァンモニゥム塩にすることができる。 使用される塩基は、 例えば、 水酸化カリゥム、水酸化ナトリゥムのようなアル力 リ金属の水酸化物；炭酸カリゥム、炭酸水素ナトリゥムのようなアルカリ金属の炭 酸塩；炭酸水素力リウム、炭酸水素ナトリゥムのようなアルカリ金属の重炭酸塩； 炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；ナトリゥ ムメ トキシド、 ナトリウムェトキシドのようなアルコキシド類；又は、 アンモニア、 メチルァミン、 ェチルァミン、 トリェチルァミンのようなアミン類であり得、好適 には、 アル力リ金属の水酸化物又はァミン類であり、 より好適には、水酸化ナトリ ゥム、 水酸化カリウム又はアンモニアである。
使用される溶媒は、 水；ェチルエーテル、 テトラヒドロフランのようなエーテル 類；メタノ一ノレ、 エタノールのようなアルコール類；酢酸ェチルのようなエステル 類；ベンゼン、 トルエンのような芳香族炭化水素類；又は、 へキサンのような脂肪 属炭化水素類であり得、 好適には、 水又はアルコール類であり、 より好適には、 水、 メタノール又はエタノールである。
用いられる溶媒の量は、 化合物 （I ) 1モルに対し、 通常 1〜2 0リットルであ り、 好適には、 1〜： L 0リツトルである。
反応温度は、 通常、 一 4 0 °C〜 1 5 0 °Cであり、 好適には、 0 °C〜 1 0 0 °Cであ る。
反応時間は、 通常、 6分〜 4 8時間であり、 好適には、 1 0分〜 2 4時間である。 本発明の化合物 （ I ) は、 上記のようなアル力リ金属塩、 アル力リ土類金属塩又 はアンモユウム塩ではなく、 分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸 を用いて塩にすることができる。 本発明化合物を農薬の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物は、そ れ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界 面活性剤及びその他補助剤を配合して、 例えば、 乳剤、 懸濁剤、 粉剤、 粒剤、 錠剤、 水和剤、 水溶剤、 液剤、 フロアブル剤、 顆粒水和剤、 エアゾール剤、 ペースト剤、 油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。 これらの配合割合は、通 常、 有効成分 0 . 1〜9 . 0質量部で農薬補助剤 1 0〜9 9 . 9質量部である。 前記製剤化に際して用いられる担体は、 例えば、 澱粉、 活性炭、 大豆紛、 小麦粉、 木紛、 魚粉、 粉乳等の動植物性粉末、 及び、 タルク、 カオリン、 ベントナイト、 炭 酸カルシウム、 ゼォライ ト、 珪藻土、 ホワイ トカーボン、 クレー、 アルミナ等の鉱 物性粉末のような固体担体；又は、 水、 イソプロピルアルコール、 エチレンダリコ ール等のアルコール類、 シクロへキサン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジォ キサン、 テトラヒ ドロフラン等のエーテル類、 ケロシン、 軽油等の脂肪族炭化水素 類、 キシレン、 トリメチノレベンゼン、 テトラメチノレベンゼンメチルナフタレン、 ソ ルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロ口ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、 ジメチ ァセトアミ ド等の酸アミ ド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル 類、ァセトエトリル等の二トリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類の ような液体担体であり得、 好適には、 固体担体又は液体担体である。
用いられる界面活性剤は、 例えば、 アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、 ジナフ チルメタンジスルホン酸金属塩、 アルコール硫酸エステル塩、 アルキルァリールス ルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 ポリオキシエチレングリコールエーテル、 ポ リォキシエチレンアルキルァリールエーテノレ又はポリオキシエチレンソルビタン モノアルキレートであり得、 好適には、 アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、 リグ ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル又はポリオキシ その他の補助剤は、 例えば、 カルボキシジメチルセルロース、 アラビアゴム、 ァ ルギン酸ナトリウム、 キサンタンガム、 グァーガム、 トラガントガム及びポリビニ ルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹼等の消泡剤；又は、 脂肪酸、 アルキ ルリン酸塩、 シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、 グァーガム又はキサンタンガムである。
これら製剤は、 実際の使用に際して、 そのまま使用する力 \ 又は水等の希釈剤で 所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又 はその希釈剤の施用は、 通常一般的に行われている施用方法、 即ち、 散布 （例えば、 嘖霧、 ミスティング、 アトマイジング、 散紛、 散粒、 水面施用、 箱施用等） 、 土壌 施用 （例えば、 混入、 灌注等） 、 表面施用 （例えば、 塗布、 紛衣、 被覆等） 、 浸漬 又は毒餌等であり得る。 また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、 その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。 又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、 有効成分を 1 0 0 %含有することが可能である。
本発明の農薬施用時の有効成分濃度は、 通常、 0 . l〜5 0 0 0 0 p p mであり、 好適には、 1〜 1 0 0 0 0 p p mである。 ただし、 有効成分濃度は、 製剤の形態及 び施用する方法、 目的、 時期、 場所及び有害生物の発生状況によって適当に変更で き、 例えば、 水生有害生物の場合、 上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除で きることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。本発明の農薬の使用 量は、 土壌混和処理の場合、 例えば、 有効成分化合物として、 1 0アール当たり、 0 . 1〜 5 0 0 0 gであり、 好適には、 l ~ 1 0 0 0 gである。
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応 じて肥料及び他の農薬、 例えば殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 抗ウィルス 剤、 誘引剤、 除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、 この場合 に一層優れた効果を示すこともある。
本発明化合物と混用して使用できる他の農薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 抗ウィルス剤、 誘引剤、 除草剤及び植物調整剤であり得、 好適 には、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤又は除草剤である。
用いられる殺虫剤は、 例えば、 有機リン及びカーバメート系殺虫剤、 ピレスロイ ド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。 有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、 例えば、 フェンチオン、 フエニトロチォ ン、 ダイアジノン、 クロルピリホス、 ォキシデプホス、 バミ ドチオン、 フェントェ ート、 ジメ トエート、 ホルモチオン、 マラチオン、 トリクロノレホン、 チオメ トン、 ホスメッ ト、 ジクロルホス、 ァセフェート、 E P B P、 メチルパラチオン、 ォキシ ジメ トンメチノレ、 ェチオン、 ジォキサベンゾホス、 シァノホス、 イソキサチオン、 ピリダフェンチオン、 ホサロン、 メチダチオン、 スノレプロホス、 クロノレフェンビン ホス、 テトラクロノレビンホス、 ジメチノレビンホス、 プロパホス、 イソフェンホス、 ジスノレホトン、 プロフエノホス、 ピラク口ホス、 モノクロ トホス、 ァジンホスメチ ル、 ァゾレジカノレブ、 メソミノレ、 チォジカノレブ、 カルボフラン、 力/レポスルファン、 ベンフラカノレブ、 フラチォカルプ、 プロボキスル、 フエノブカルプ、 メ トルカルブ、 イソプロカノレブ、 力ルバリル、 ピリ ミカーブ、 ェチォフェンカルプ、 ジクロフェン チオン、 ピリ ミホスメチノレ、 キナルホス、 クロルピリホスメチル、 プロチォホス、 ナレッ ド、 E P N、 XM C、 ベンダィォカルプ、 ォキサミル、 ァラニカルプ又はク ロルエトキシホスであり得る。
ピレスロイ ド系殺虫剤は、 例えば、 ペルメ トリン、 シぺルメ トリン、 デルタメ ト リン、 フェンバレレート、 フェンプロパトリン、 ピレトリン、 アレスリン、 テトラ メ トリン、 レスメ トリン、 ジメスリン、 プロパスリン、 フエノ トリン、 プロ トリン、 フルバリネート、 シフルトリン、 シハロ トリン、 フルシトリネート、 ェトフェンプ ロックス、 シク口プロ トリン、 トラロメ トリン、 シラフノレォフェン、 テフノレトリン、 ビフェントリン又はァクリナトリンであり得る。
その他の殺虫剤は、 例えば、 ジフルべンズロン、 クロルフルァズロン、 へキサフ ノレムロン、 トリフノレムロン、 テフノレベンズロン、 フノレフエノクスロン、 フノレシクロ タスロン、 ブプロフエジン、 ピリプロキシフェン、 ノレフェヌロン、 シロマジン、 メ トプレン、 エンドスノレファン、 ジァフェンチウロン、 イミダクロプリ ド、 フィプロ 二ノレ、 フエノキシカルプ、 力 タップ、 チオシクラム、 ベンスノレタップ、 テブフエ ノジド、 クロルフエナビル、 エマメクチンべンゾエート、 ァセタミプリ ド、 ェテン ビラム、 ピメ トロジン、 ォレイン酸ナトリゥム、 硫酸ニコチン、 ロテノン、 メタァ ルデヒ ド、 マシン油、 なたね油、 Β Τ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であ り得る。 用いられる殺ダェ剤は、 例えば、 クロルべンジレート、 フエニソブロモレート、 ジコホノレ、 アミ トラズ、 プロパルギッ ト、 ベンゾメート、 へキシチアゾックス、 フ ェンブタチンォキシド、 ポリナクチン、 キノメチォネート、 クロルフェンソン、 テ トラジホン、 アバメクチン、 ミノレべメクチン、 クロフエンテジン、 ピリダベン、 フ ェンピロキシメート、 テブフェンビラ ド、 ピリ ミジフェン、 フエノチォカルプ、 ジ エノク口ノレ、 ェトキサゾールでハノレフェンプロックスであり得る。
用いられる殺線虫剤は、 例えば、 フエナミホス、 ホスチアゼート、 エトプロホス、 メチルイソチオシァネート、 1 , 3—ジクロ口プロペン又は D C I Pであり得る。 用いられる殺菌剤は、 例えば、 チオファネートメチル、 べノミル、 カルベンダゾ 一ノレ、 チアベンダゾーノレ、 フォノレベッ ト、 チウラム、 ジラム、 ジネブ、 マンネブ、 マンゼブ、 ポリカーバメート、 ィプロベンホス、 ェジフェンフォス、 フサライ ド、 プロべナゾール、 イソプロチオラン、 クロロタロニル、 キヤブタン、 ポリオキシン、 ブラス トサイジン S、 カスガマイシン、 ス トレプトマイシン、 バリダマイシン、 ト リシクラゾール、 ピロキロン、 フエナジンォキシド、 メプロニル、 フルトラニル、 ペンシクロン、 ィプロジオン、 ヒメキサゾール、 メタラキシル、 トリフルミゾーノレ、 トリホリン、 トリアジメホン、 ビテルタノール、 フエナリモル、 プロピコナゾール、 シモキサニ/レ、 ポロクロラズ、 ぺフラゾエート、 へキサコナゾーノレ、 ミクロブタニ ル、 ジクロメジン、 テク口フタラム、 プロビネブ、 ジチアノン、 ホセチル、 ピンク ロゾリン、 プロシミ ドン、 ォキサジキシル、 グァザチン、 プロパモカルプ塩酸塩、 フルアジナム、 ォキソリュック酸、 ヒ ドロキシイソキサゾール、 イミベンコナゾ一 ル又はメパニピリムであり得る。
用いられる除草剤は、 例えば、 ジフルフエ二カン、 プロパニル、 ジクロロピコリ ン酸、 ジカンパ、 ピコ口ラム、 2， 4— D、 2 , 4—D B、 2 , 4— D P、 フル口 キシピノレ、 M C P A、 MC P P、 トリクロピル、 ジクロホップ一メチル、 フエノキ サプロップ一ェチル、 フルアジホップ一プチル、 ハロキシホップ—メチル、 キザロ ホップ一ェチノレ、 ノノレフノレラゾン、 クロノレブ口ファム、 デスメジファム、 フェンメ ジファム、 プロファム、 ァラクロノレ、 ァセ トク口ノレ、 ブタクロ/レ、 メタザクロズレ、 メ トラクロル、 プレチラクロル、 プロパクロル、 オリザリン、 トリフノレラリン、 ァ シフノレオノレフェン、 ビフエノ ックス、 フノレオログリゴフェン、 ホメサフェン、 ハロ サフェン、 ラク トフェン、 ォキシフノレオノレフェン、 クロノレトノレロン、 ジゥロン、 フ ノレオメッロン、 イソプロッロン、 リヌロン、 メタべンズチアズロン、 ァロキシジム、 クレトジム、 シクロキシジム、 セトキシジム、 ドラコキシジム、 イマゼタピル、 ィ マザメタべンズ、 イマザピノレ、 イマザキン、 ブロモキシ-ノレ、 ジクロべ二ノレ、 ィォ キシニノレ、 メフエナセッ ト、 アミ ドスノレフロン、 ベンスノレフロン一メチノレ、 クロリ ムロン一ェチノレ、 クロノレスノレフロン、 シノスノレフロン、 メ トスノレフロン一メチノレ、 ニコスノレフロン、 ピリ ミス/レフロン、 ピラゾスノレフロン一ェチノレ、 チフェンスノレフ ロン一メチノレ、 トリアスノレフロン、 トリべヌロン一メチ 、 ブチレート、 シクロエ ート、 ジーァレート、 E PTC、 エスプロカルプ、 モリネート、 プロスルホカルプ、 ベンチォカノレブ、 トリアレート、 アトラジン、 シアナジン、 シマジン、 シメ トリン、 ターブトリン、 ターブチラジン、 へキサジノン、 メタミ トロン、 メ トリブジン、 ァ ミ トリァゾーノレ、 ベンフレセート、 ベンタゾン、 シンメチリン、 クロマゾン、 クロ ビラリ ド、 ジフヱンゾクアット、 ジチォピル、 エトフメセート、 フルォロクロリ ド ン、 ダルホシネート、 グリホセート、 イソキサベン、 ピリデート、 キンク口ラック、 キンメタック、 スルホセ一ト又はトリジファンであり得る。
本発明化合物は、 例えば、 半翅目害虫、 鱗翅目害虫、 鞘翅目害虫、 双翅目害虫、 膜翅目害虫、 直翅目害虫、 シロアリ目害虫、 ァザミゥマ目害虫、 ハダ二類及び植物 寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。 また、 本発明化合物は、 その他有害 動物、 不快動物、 衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
半翅目害虫として、 例えば、 ホソヘリカメムシ （R i p t o r t u s c 1 a v a t u s ) 、 ミナミァォカメムシ （N e z a r a v i r i d u l a) 、 メクラ力 メムシ類 （L y g u s s p. ) 、 ァメ リカコバネナガカメムシ （B 1 i s s u s l e u c p t e r u s) 、 ナシクンノヽィ (S t e p h a n i t i s n a s h i ) 等のカメムシ類 （異翅類； He t e r o p t e r a) N ツマグロョコバイ （N e p h o t e t t i x c i n c t i c e p s )、ヒメョコノヽィ (Emp o a s c a s p. ， E r y t h r o n e u r a s . , C i r c u l i f e r s . ) 等のョコノくィ類、 トビィ口ゥンカ （N i l a p a r v a t a l u g e n s) 、 セ ジロウンカ （S o g a t e l l a f u r c i f e r a) 、 ヒメ トビゥンカ （L a o d e l p h a x s t r i a t e l l u s) 等のゥンカ類、 P s v 1 l a s p. 等のキジラミ類、 タバココナジラミ （B ern s i a t a b a c i ) , オンシッ コナジラミ (T r i a l e u r o d e s v a p o r a r i o r um) 、 等のコナ ジラミ類、 ブドウネアブラムシ （V i t e u s v i t i f o l i i ) 、 モモァカ アブラムシ（My z u s p e r s i c a e )、 リンゴアブラムシ（A p h i s p
0 m i ) 、 ヮタァブラムシ (Ap h i s g o s s y p i i ) 、 Ap h i s f a b a e、 ニセダイコンアブラムシ （L i p h i s e r y s i m i ) 、 ジャガイモ ヒゲナガアブラムシ （Au l a c o r t h um s o l a n i) 、 ムギミ ドリアブ ラムシ （S c h i z a p h i s g r a m i n urn) 等のアブラムシ類、 クヮコナ カイガラムシ . (P s e u d o c o c c u s c o m s t o c k i ) 、 ノレビーロウム シ （C e r o p l a s t e s r u b e n s) 、 サンホーゼカイガラムシ （C om s t o c k a s p i s p e r n i c i o s a) 、 ヤノェカ フムン (U n a s p i s y a n o e n s i s)等のカイガラムシ及びサシガメ （R h o d n i u s s p. ) が挙げられる。
鱗翅目害虫として、 例えば、 チヤハマキ （Homo n a ma g n a n i ma) , コカクモンノヽマキ (Ad o x o p h y e s o r a n a) 、 テンクハマキ (S p a r g a n o t h i s p i l l e r i a n a) , ナシヒメシンクイ (G r a p h o 1 i t h a mo l e s t a) 、 マメシンクイガ (L e g um i n i v o r a g 1 y c i n i v o r e l l a) 、 コトリンガ (L a s p e y r e s i a orno n e 1 1 a) N E u c o sma s p. N L o b e s i a b o t r a n a等のノヽ マキガ類、 ブドウホソハマキ （E u p o e c i l l i a amb i g u e l l a) , 等のホソハマキガ類、 B amb a l i n a s p. 等のミノガ類、 コクガ （N e m a p o g o n g r a n e l l u s) 、 ィガ i、 i n e a e l 1 ι o n e 1 i a ) 等のヒロズ、コガ類、 ギンモンハモグリガ (L y o n e t i a p r u n i f o l
1 e 1 l a) 等のハモグリガ類、 キンモンホソガ （P h y l l o n o r y c t e r r i n g o n i e l l a) 等のホソガ類、 ミカンハモグリガ （P h y l 1 o c n i s t i s c i t r e 1 1 a )等のコハモグリガ類、コナガ（ P 1 u t e 1 1 a x y l o s t e l l a) 、 P r a y s c i t r i等のスガ類、 ブドウスカシバ （N o k o n a v e g a l e) ^ S y n a n t h e d o n s p. 等のスカシノく類、 ヮタァ力ミムシ (P e c t i n o p h o r a g o s s y p i e l l a) 、 ジャガ ィモガ (P h t h o r i m a e a o p e r c u l e l l a) 、 S t omo p t e r y x s p . 等のキノくガ類、 モモシンクィガ （C a r p o s i n a n i p o n e n s i s ) 等のシンクイガ類、 ィラガ (Mo n ema f l a v e s c e n s) 等のイラガ類、 二カメィガ （Ch i l o s u p p r e s s a l i s) , コブノメ イカ (C n a p h a l o c r o c i s m e d i n a 1 i s) 、 〇.s t r i n i a n u b i 1 a 1 i s、 — /ヮノメィガ (O s t r i n i a f u r n a c a 1 i s) ヽ ハイマダラノメイガ （He l l u l a u n d a l i s) ハチミツガ （G a 1 1 e r l a me l l o n e l l aノ 、 L l a s mo p a l p u s l i g n o s e l l u s、 L o x o s t e g e s t i c t i c a 1 i s等のメィガ類、モンシロチ ヨウ （P i e r i s r a p a e) 等のシロチヨゥ類、 ョモギエダシャク （A s c o t i s s e 1 e n a r i a ) 等のシャクガ類、 オビ力レノヽ (M a 1 a c o s o ma n e u s t r i a) 等の力レノヽガ類、 Ma n d u c a s e x t a等のスズ メガ¾、 チャドクガ (E u p r o c t i s p s e u d o c o n s p e r s a) 、 マイマイガ （L yma n t r i a d i s p a r) 等のドクガ類、 アメリカシロヒ トリ （Hy p h a n t r i a c u n e a) 等のヒ トリガ類、 タバコバッドワーム (H e l i o t h i s v i r e s c e n s) 、 3、1 ~ノレワ ~ム (H e l i c o v e r p a z e aリ 、 シロ チモンョ トウ (S p o d o p t e r a e x i g u a ) 、 ォォタノくコガ (He l i c o v e r p a a rm i g e r a)、ノヽスモンョトウ（ S. p o d o p t e r a 1 i t u r a) 、 ョ トヮ 77 (M ame s t r a b r a s s i c a e ) 、 タマナヤガ (Ag r o t i s i p s i l o n) 、 ァ.ヮョトウ （P s e u d a 1 e t i a s e p a r a t a) 及びィラクサキンゥヮノく（T r i c h o p 1 u s i a n i ) 等のャガ類が挙げられる。
鞘翅目害虫として、例えば、 ドウガネブイブイ（An oma l a c u p r e a)、 マメコガネ (P o p i 1 1 i a j a p o n i c a) 、 ヒメコガネ (An oma 1 a r u f o c u p r e a)、 E u t h e o 1 a r u g i c e p s等のコフネムシ 類、 ワイヤ一ワーム (A g r i c o t e s s p. ) 、 C o n o d e u s s p . 等のコメツキムシ類、 ニジユウャホシテントゥ （E p i l a c h n a v i g i n t i o c t o p u n c t a t a)、インケンアントウムシ (E p 1 1 a c h n a v a r i v e s t i s ) 等のテントゥムシ類、 コクヌストモドキ （T r i b o l i u m c a s t a n e um) 等のゴミムシダマシ類、 ゴマダラカミキリ （A n o p 1 o p h o r a m a 1 a s i a c a ) 、 マツノマタラ力ミキリ (Mo n o c h a m u s a l t e r n a t u s ) 等の力ミキリムシ類、 ィンゲンマメゾゥムシ（A c a n t h o s c e l i d e s o b t e c t u s ) 、 ァズキンゥムシ C a 1 1 o s o b r u c h u s c h i n e n s i s ) 等のマメ'ゾゥムシ類、 コ口ラ.ドハムシ ( L e p t i n o t a r s a d e c e m 1 i n e a t a ) 、 コ1 ~ンノレ ~トヮ1 ~ム (D i a b r o t i c a s p. ) 、 イネドロオイムシ (Ou l e ma o r y z a e ) 、 アンサィ 卜ヒノヽムン (C h a e t o c n e m a c o n e ι n n a ) 、 P h a e d o n c o c h l e a r i a s、 O u l e ma me l a n o p u s、 D i c a d i s p a a r m i g e r a等のノヽムシ類、 A p i o n g o d m a n i等のホソクチゾゥムシ類、 イネミズゾゥムシ（L i s s o r h o p t r u s o r y z o p h i l u s.) 、 ヮタ ゾゥムシ (An t h o n omu s g r a n d i s ) 等のゾゥムシ類、 コクゾゥムシ （S i t o p h i l u s z e a ma i s ) 等 のォサゾゥムシ類、 キクイムシ類、 カツォブシムシ類及びシバンムシ類が挙げられ る。
双翅目害虫として、 例えば、 キリウジガガンボ （T i p u l a a i n o) 、 ィ ネュスリカ （C h i r o n omu s o r y z a e ) 、 イネシントメタマノくェ (O r s e o l i a o r y z a e) 、 チチユウカイミバエ (C e r a t i t i s c a p i t a t a ) 、 イネ 'フノ、ェ (H y d r e 1 1 i a g r i s e o l a ) 、 ォゥトウショウジョゥバエ (D r o s o p h i l a s u z u k i i ) 、 フリッツ フライ （O s c i n e l l a f r i t ) , イネカラバエ （C h 1 o r o p s o r y z a e ) 、 ィンゲンモグリバエ (O p h i omy i a p h a s e o l i ) 、 マメハモグリノくェ （L i r i omy z a t r i f o l i i ) 、 ァカザモグリハナ ノヽェ (P e g omy a h y o s c y a m i ) 、 夕ネノくェ (D e l i a p l a t u r a ) 、 ソノレガムフライ (A t h e r i g o n a s o c c a t a) 、 ィエノくェ (M u s c a d om e s t i c a) 、 ゥマノくェ (G a s t r o p h i l u s s p . ) 、 サシノ ェ (S t omo x y s s p. ) 、ネッタイシマ力 (A e d e s a e g y p t i ) 、ァカイエ力 (C u l e x p i p i e n s ) 、 シナハマダラ力 (A n o p h e l e s s i n e n s i s ) 及びコガタァカイェカ (C u l e x t r i t a e n i o r h y n c h u s) 力 s挙げられる。
膜翅目害虫として、 例えば、 クキバチ類 （C e p h u s s ρ· ) 、 カタビロコ チ (H a r m ο 1 i t a s p. ) 、 力プラノヽバチ (A t h a 1 i a r o s a e ) 、 スズメバチ （V e s p a ma n d a r i n a) 及びファイア一アント類が 挙げられる。
直翅目害虫として、 例えば、 チヤバネゴキブリ （B l a t t e l l a g e rm a n i c aリ 、 ヮモンゴキブリ (P e r i p l a n e t a ame r i c a n a) 、 ケラ（G r y l l o t a l p a a f r i c a n a)、 ノくッタ、 L o c u s t a m i g r a t o r i a m i g r a t o r i o d e s) 及び M e l a n o p l u s s a n g u i n i p e s力挙げられる。
ァザミゥマ目害虫として、 例えば、 チヤノキイロアザミゥマ （S c i r t o t h r i p s d o r s a l i s) 、 ミナミキイロアザミゥマ （T h r i p s p a l m i ) 、 クロトンァザミゥマ (H e l i o t h r i p s h a emo r r h o i d a 1 i s ) 、 ミカンキイロアザミゥマ （F r a n k l i n i e l l a o c c i d e n t a 1 i s ) 及びィネクダァザミゥマ （Ha p l o t h r i p s a c u l e a t u s ) が挙げられる。
ノヽダニ類として、 例えば、 ナミノヽダニ （T e t r a n y c h u s u r t i c a e ) 、 力ンザヮノヽタ "二 (T e t r a n y c h u s k a n z a wa i ) 、 ミカンノヽ タエ (P a n o n y c h u s c i t r i ) 、 リンコノヽタニ a n o n y c h u s u 1 m i )、'ィエロ1 ~マイ ト (E o t e t r a n y c h u s c a r p i n i )、 テキサスシトラスマイ ト （E o t e t r a n y c h u s b a n k s i ) 、 ミカン サビダ二 （Ac u l o p s p e l e k a s s i ) 、 チヤノホコリダニ （p o l y p h a g o t a r s o n emu s l a t u s) 、 ヒメノヽタ二 (B r e v i p a l p u s s p . ) 、 口ビンネダニ (Rh i z o g l y p h u s r o b i n i ) 及 ぴケナガコナダニ (Ty r o p h a g u s p u t r e s c e n t i a e) 力挙げ られる。
植物寄生性線虫類として、 例えば、 サッマイモネコブセンチユウ （Me 1 o i d o g y n e i n c o g n i t a) 、 ネグサレセンチユウ (P r a t y 1 e n c h u s s p . ) ダイズシス トセンチュゥ (He t e r o d e r a g l y c i n e s )、ィネシンガレセンチュゥ (Ap h e l e n c h o i d e s b e s s e y i ) 及びマツノザィセンチュゥ（B u r s a p h e l e n c h u s 1 i g n i c o l u s ) が挙げられる。
その他有害動物、 不快動物、 衛生害虫及び寄生虫として、 例えば、 スクリミンゴ 力 (P oma c e a c a n a l i c u l a t aリ 、 ナ クン ( i n c i l a r i a s p . ) 、 ァフリ力マイマイ （Ac h a t i n a f u l i c a) 等の腹足 網類 (G a s t r o p o d a) ,ダンゴムシ（A rma d i l l i d i um s p. )、 ワラジムシ、 ムカデ等の等脚目類 （I s o p o d a) 、 L i p o s c e l i s s p. 等のチヤタテムシ類、 C t e n o l e p i s ma s p. 等のシミ類、 P u 1 e x s p. ^ C t e n o c e h a l i d e s s p . 等のノ 類、 T r i c h o d e c t e s s p. 等のハジラミ類、 C i me x s p. 等のトコジラミ類、 ォゥシマダニ（B o o p h i l u s m i c r o p l u s)、フタトゲチマダニ (H a ema p h y s a l i s l o n g i c o r n i s)等の動物寄生性ダニ類及び ヒョゥヒダニ類等が挙げられる。
更に、 本発明化合物は、 有機リン系化合物、 カーバメート系化合物、 合成ピレス ロイ ド系化合物、ァシルゥレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対 しても有効である。
本発明化合物は、落葉剤、植物生長調節剤又は除草剤として使用することができ る。 本発明化合物は、本質的に使用量に依存して作物に対し非選択的除草剤又は選 択的除草剤として作用する。
本発明化合物は、例えば、以下の栽培植物場面における以下の雑草に対して使用 することができるが、 本発明は、 これらに限定されるものではない。
双子葉栽培植物として、 例えば、 ヮタ属 （Go s s y p i um) 、 ダイズ属 （G 1 y c i n e ) 、 フダンソゥ属 （B e t a) 、 ニンジン属 （D a u c u s) 、 イン ゲンマメ属 （P h a s e o l u s) 、 エンドゥ属 （P i s um) 、 ナス属 （S o l a n u m) 、 アマ属 (L i n u m) 、 サッマイモ属 ( I p o m o e a ) 、 ソラマメ 属 (V i c i a) 、 タノくコ属 (N i c o t i a n a) 、 トマト属 (Ly c o p e r s i c o n) 、 ラッカセィ属 (A r a c h i s) 、アブラナ属 (B r a s s i c a ) 、 アキノノゲシ属（L a c t u c a)、 キユウリ属（Cu c um i s )及びゥリ属（C u c u r b i t a) 力挙げられる。
双子葉雑草として、 例えば、 カラシ属 （S i n a p i s) 、 マメダンバイナズナ 属 (L e i p i d i um) 、 ヤエムダラ属 (G 1 i um) 、 ノヽコべ属 (S t e l a r i a ) 、 シカギク属 （Ma i r i c a r i a ) 、 力ミツレモドキ属 （An t h e m i s ) 、 ガリンソガ属 （G a 1 i n s o g a ) 、 ァカザ属 （Ch e n o p o d i um) 、 ィラクサ属 (U r t i c a ) 、 キオン属 (S n e c i o) 、 ヒュ属 (Am a r a n t h u s) 、 スベリヒュ属 (P o r t u l a c a) 、 ォナモミ属 (X a n t h i u m) 、 ヒルガオ厲 (C o n v o l v u l u s) 、 サツマィモ属 ( I p o m o e a ) 、 タデ属 （P o l y g o n um) 、 'セスバニァ厲 ( S e s b a n i a 、 ブタクサ属 （Amb r o s i a ) , ァザミ属 （C i r s i um) 、 ヒレアザミ属（C a r d u u s) 、 ノゲシ属 ( S o n c h u s ) 、 ナス厲 { b o 1 a n u m) 、 ィヌ ガラシ属 （R o r i p p a) 、 キカシグサ属 （R o t a 1 a) 、 ァゼナ属 （L i n d e r n i a ) 、 ラミゥム属 (L a m i u m) 、 クヮガタソゥ属 （Ve r o n i c a) 、 イチビ属 （Ab u t i 1 o n) 、 ェメクス属 （Eme x) 、 チヨゥセンアサ ガオ属 （D a t u r a) 、 スミレ属 （V i o r a ) 、 チシマオドリコ属 （G a l e o p s i s ) 、 ケシ属 (P a p a v e r) 、 センタウレア属 (C e n t a u r e a) , ッメクサ属 （T r i f o I i um) 、 キツネノボタン属 （R a n u n c u l u s) 及びタンポポ属 （T a r a x a c um) が挙げられる。
単子葉栽培植物として、 例えば、 イネ属 （O r y z a) 、 トウモロコシ属 （Z e a ) 、 コムギ属 (T r i t i c um) 、 ォォムギ属 (H o r d e um) 、 カラスム ギ属 （A v e n a) 、 ライムギ属 （S e c a l e) 、 モロコシ属 (S o r g h um) , キビ属 （P a n i c um) 、サトウキビ属 （S a c c h a r um)、 アナナス属 （A n a n a s ) 、 クサスギカズラ属 （A s p a r a g u s) 及びネギ属 （A 1 1 i u m) が挙げられる。
単子葉雑草として、 例えば、 ヒェ属 （E c h i n o c h 1 o a) 、 ェノコログサ ( S e t a r i a ) 、 キビ属 (P a n i c um) 、 メヒシバ属 (D i g i t a l i a ) 、 ァヮガリエ属 （P h 1 e um) 、 スズメノカタビラ属 （P o a ) 、 ゥシノケ グサ属 （F e s t u c a) 、ォヒシバ属 （E 1 e u s i n e ) 、ブラキアリァ属（ B r a c h i a r i a) 、 ドクムギ属 （ L o 1 i u m) 、 スズメノチヤヒキ属 （B r omu s ) 、 カラスムギ属 （Av e n a) 、 力ャッリグサ属 （Cy p e r u s) 、 モロコシ属 （S o r g h um) 、 カモジグサ属 （A g r o p y r o n) 、 シノ ドン 属 （C y n o d o n) 、 ミズァオイ属 （Mo n o c h o r i a) 、 テンツキ属 （F i mb r i s t y l i s) , ォモダカ属 (S a g i t t a r i a ) 、 ハリイ属 （E 1 e o c h a r i s ) 、 ホタノレイ属 （S c i r p u s ) 、 パスパルム厲 (P a s p a 1 um) 、 力モノノヽシ属 ( I s c h a emum) 、 スフエノクレア属 (D a c t y l o c t e n i um) 、 ヌカボ属 (A g r o s i s ) 、 スズメノテツポゥ属 (A l o p e c u r u s ) 及びアベラ属 (A p e r a ) が挙げられる。
本発明化合物は、 濃度により、 例えば、 樹木の存在する及び樹木の存在しないェ 業用地、 鉄道敷地、 道路及び広場の雑草の防除に適する。 同様に、 本発明化合物は、 多年生栽培植物、 例えば、 造林、 装飾樹木、 果樹園、 ぶどう園、 かんきつ類の木立、 くるみの果樹園、 茶園、 カカオの植林、 小果樹の植付け及びホップ等の栽培植物中 の雑草防除に用いることができ、 また、一年生栽培植物中の雑草の選択的防除にも 使用することができる。本発明化合物は双子葉栽培植物中、単子葉雑草の発芽前及 び発芽後の選択的防除に極めて優れている。
[発明を実施するための最良の形態]
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
(実施例 1 )
5 , 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエニル） — 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール（化合物番号 1— 1 3)
( 1 ) 2— [N—メ トキシ一 N— [ (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ァセチ ル] アミノー 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチルエステル（化合物番号 8 一 3 3、 工程 A— 1) "
塩化 （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 酢酸 （1 0 1. 2m g) 、 トリエチル ァミン （ 0. 1 5m l ) 及びジメチルァミノピリジン （ 5 m g ) をジクロロメタン (5m l ) に溶解し、 2—メ トキシァミノー 2—メチルプロピオニックァシッド= ェチルエステル （0. 25 g) を 0°Cで加え、 同温度で 1時間攪拌した。 反応終了 後、 ジクロロメタンを加え、 ジクロロメタン層を分離し、 水で洗浄し、 硫酸マグネ シゥムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチルズへキサン = 1/10) にて精製し、 標記化合物
(1 3 1. lmg、 収率 41. 0%) を得た。
LH - NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H， s)， 4.19 (2H, q, J=7.0) , 3.93 (3H, s), 3.54 (2H， s), 2.24 (3H， s) , 2.22 (6H, s)， 1.54 (6H, m) , 1.19 (3H， t, J=7.0)。 物性：油状物。
(2) 5， 5—ジメチル _ 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシ一 2—ォキソ _ 3—（2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール （化合物番号 1— 1 3、 工程 A— 2)
(1) で得られた 2— [N—メ トキシ一 N— [ (2, 4， 6—トリメチノレフエ- ノレ） ァセチノレ] ァミノ一 2—メチノレプロピオニックアシッド =ェチルエステル （1 3 1. lmg) のジメチルホルムアミ ド溶液 .（3 m l) に、 カリウム t -ブトキ シド （65. Omg) を加え、 室温で 30分間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を 水に注ぎ、 水層を分離し、 ジェチルエーテルで洗浄した。 水層を 1規定塩酸にて中 和し、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥 した。 溶媒を留去し、 得られた残查を薄層クロマトグラフィー （展開溶媒：酢酸ェ チル/へキサン = 1Z1)にて精製し、標記化合物（35. 4m g、収率 3 1. 7%) を得た。
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.92 (2H, s)， 5.86 (1H, brd. s) , 3.96 (3H, s)， 2.28 (3H, s), 2.15 (6H， s)， 1.52 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 204-207°C) 。
(実施例 2)
2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2—クロ口フエニル） ァセチル] アミノー 2— メチルプロピオニックアシッド =ェチルエステル（化合物番号 8— 171、工程 A 一 1)_ (2—クロ口フエニル） 酢酸 （0. 34 g) 、 2—メ トキシァミノ一 2—メチル プロピオニックアシッ ド =メチルエステル （0. 36 g) 及び、 ヨウ化 2—クロ口 — 1一メチルピリジユウム （0. 76 g) のジクロロメタン溶液 （8m l ) にトリ ェチルァミン （0. 42m l ) を 0°Cで加え、 室温で 2時間攪拌し、 さらに 3時間、 還流した。 反応終了後、 ジクロロメタンを加え、 ジクロロメタン層を水で洗浄し、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン = 1 1◦) にて精製し、 標記化合物 （477. 0 m g、 収率 76. 0 %) を得た。
LH-NMR (CDC13) S (ppm)： 7.39-7.18 (4H, m), 4.15 (2H, q, J=7.0) , 4.00-3.85 (2H, m), 3.91 (3H， s)， 1.66—1.46 (6H, m) , 1.23 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 3 )
5， 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2, 4, 6— トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 1一 99)
(1) 2— [N—ヒ ドロキシ一N— [ (2， 4, 6_トリメチノレフエ-ル） ァセ チル] ァミノ一 2 _メチルプロピオニックァシッド=ェチルエステル（化合物番号 8— 1 3、 工程 B— 1)
(2, 4， 6—トリメチルフエニル） 酢酸（7. 84 g) 及び塩化チォニル（3. 37 m l ) のトルエン溶液 （80m l ) に、 触媒量のジメチルホルムアミ ド （2 滴） を加え、 1時間加熱還流した。溶媒を濃縮後、得られた混合物を酢酸ェチル（4 Om l ) に溶かし、 その溶液を、 2—メ トキシァミノ一 2—メチルプロピオエック アシッド-ェチルエステル （5. 90 g) 及び重炭酸ナトリウム （3. 70 g) を 加えた酢酸ェチル （60m l ) —水 （40m l) の混合溶媒に 20 °Cで滴下した。 滴下終了後、 0°Cで 1時間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を分配し、 有機層を飽 和食塩水にて洗浄し、 硫酸ナトリゥムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残査 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチルノへキサン = 1Z 4) にて精製し、 標記化合物 （5. 46、 収率 44. 3%) と 2_ [ (2， 4, 6 一トリメチルフエニル） ァセトキシ] ァミノ一 2—メチルプロピオニックァシッド =ェチルエステル （2. 0 9 g、 収率 1 7. 0%) を得た。
2 - [N—ヒ ドロキシ一N— [ (2, 4， 6—トリメチルフエニル） ァセチル] ァミノ一 2 _メチルプロピオニックァシッド=ェチルエステル：
iH -画 R(CDC13) δ (ppm)： 7.68 (1H, s) , 6.84 (2H， s) , 4.01 (2H, q, J=7.1), 3.64 (2H, s)， 2.28 (6H, s)， 2.25 (3H, s)， 1.32 (6H， s), 1.16 (3H, t, J=7.1)。 物性：油状物。
2 - [ ( 2, 4， 6—トリメチルフエニル） ァセトキシ] ァミノ一 2—メチルプ 口ピオニックァシッ ド=ェチルエステノレ ：
^-NMRCCDCla) δ (ppm)： 7.68 (1H, s)， 6.84 (2H, s), 4.01 (2H， q, J=7.1), 3.64 (2H, s), 2.28 (6H, s), 2.25 (3H， s)， 1.32 (6H, s) , 1.16 (3H, t, J=7.1)。 物性：油状物。
(2) 2— [N—メ トキシメ トキシ一 N_ [ (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ァセチル] アミノー 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチルエステル（化合物 番号 8 _ 4 8、 工程 B— 2)
( 1 ) により得られた 2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2， 4， 6—トリメチル フエニル） ァセチル] ァミノ _ 2 _メチルプロピオニックァシッド=ェチルエステ ル （化合物番号 8— 1 3) ( 1. 0 1 g) のジメチルホルムアミ ド溶液 （1 0m
1 ) に、 水素化ナトリウム （6 0% 鉱油中、 0. 1 5 g) を 0°Cにて加え、 同温 度で 1 0分間攪拌した。 反応溶液に、 クロロジメチルエーテル （ 0. 30m l ) を 0°Cで加えた。 同温度で 1時間、 室温にて 2時間攪拌した後、 さらにクロ口ジメチ ルエーテル （0. 1 m l ) と水素化ナトリウム （6 0% 鉱油中、 0. 0 5 g) を 0 °Cで加えた。 同温度で 1時間、 室温で 2時間、 さらに 40 °Cで 2時間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を水にあけ、 酢酸ェチルで抽出した。 飽和食塩水にて洗浄し、 硫酸マグネシゥムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル力ラム クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1 20) にて精製し、 標記化合物 （ 1. 1 2 g、 収率 9 7. 0%) を得た。
LH -删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H， s), 5.94 (2H, s)， 4.09 (2H, q, J=7.3)， 3.90 (2H， s)， 3.63 (3H, s)， 2.24 (3H, s)， 2.21 (6H, s)， 1.52 (6H, brd. s) , 1.18 (3H, t， J=7.3)。
物性：油状物。
(3) 5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ - 3 - (2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール
(化合物番号 1一 99、 工程 A— 2 )
(2) により得られた 2— [N—メ トキシメ トキシ一 N— [ (2, 4， 6—トリ メチノレフエ-ル） ァセチル] アミノー 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチル エステル （化合物番号 8— 48) (351. 2mg) のジメチルホルムアミド溶液
(7m 1 ) に、 カリウム t—ブトキシド （ 123. 8mg) を加え、 室温にて 3 時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 水層を分離し、 ジェチルエーテルで洗浄した。 水層を 1規定塩酸にて中和し、 醉酸ェチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄した後、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン == 1ノ 3) にて精製し、 標 記化合物 （227. 111 8、 収率73. 4 %) を得た。
¾—匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.91 (2H， s)， 6.48 (1H， brd. s)， 5.01 (2H， s)， 3.59 (3H, s)， 2.28 (3H, s), 2.14 (6H, s)， 1.51 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 151- 153°C) 。
(実施例 4)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル _ 1—メ トキシ一 2—ォキソ一3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロー 1H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 19、 工程 A— 3)
実施例 1により得られた 5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシ一 2 —ォキソ一 3— （2， 4， 6— トリメチルフエエル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H— ピロール （化合物番号 1 - 13) (41 2. lmg) と トリエチルァミン （0. 2 5m l ) のジクロロメタン溶液 （5 m l ) に、 塩化ビバロイル （0. 22m l ) を 0°Cで加えた。 同温度で 1時間、 引き続いて室温で 2時間攪拌した。 反応終了後、 ジクロロメタンを加え、 ジクロロメタン層を分離し、 水にて洗浄し、 硫酸マグネシ ゥムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトダラ フィー（溶出溶媒：醉酸ェチルズへキサン = lZl 0)にて精製し、標記化合物（4 68. 2 m g、 収率 86. 8 %) を得た。
^-NMRiCDC^) δ (ppm)： 6.82 (2H, s), 4.00 (3H, s), 2.24 (3H, s) , 2.16 (6H, s)， 1.48 (6H, s), 1.07 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 101- 103°C) 。
(実施例 5 )
ジチォ炭酸 =S_ェチル二エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—メ トキシ—
2—ォキソ一3— (2, 4, 6— トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ノレ一 4一^ fル] エステル （化合物番号 1一 51、 工程 A—3)
テトラヒ ドロフラン （5. Om 1 ) に、 0°Cでチォホスゲン （1. 4m l) 、 ェ チルメルカプタン （ 1. 3m l ) 及びピリジン （ 1. 5m l ) を加え、 室温で 50 分撹拌した。 反応液を 0 °Cに冷却し、 トリェチルァミン （ 2. 5m l ) と実施例 1 により得られた 5， 5—ジメチル _ 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一
3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化 合物番号 1— 13) (1. 64 g) のテトラヒ ドロフラン溶液 （ 9. Om l ) を加 え、 室温で 3時間撹拌した。 反応液を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出後、 抽出液を無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残查をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1ノ 7) にて精製し、 標 記化合物 （ 1. 60 g、 収率 70. 5%) を得た。
删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 4.00 (3H, s)， 2.98(2H， q， J=7.3 ) , 2.23 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 1.56 (6H， s)， 1.17 (3H， t, J=7.3 )。
物性：油状物。
(実施例 6)
炭酸 =2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシ - 2ーォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 38、 工程 A— 3)
2， 2—ジメチルプロピルアルコール （ 156. 6mg) のジクロロメタン溶液 (lm l ) に、 トリホスゲン （1 29. 3mg) とピリジン （0. 12m l ) を 0°C で加え、 同温度で 60分間攪拌した。 反応溶液を、 実施例 1により得られた 5， 5 —ジメチノレー 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—ト リメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 1— 13) (20 Omg) と トリェチルァミン （0. 20m l ) のジクロ口メタン溶液 （ 2 m 1 ) に 0°Cで加え、 同温度で 1時間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を水に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾 燥した。 溶媒を留去し、 得られた残查をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶 出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1ノ10) にて精製し、 镌記化合物 （1 73. 5 mg、 収率 63. 3%) を得た。
—删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.67 (2H， s)， 2.21 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.54 (6H, s), 0.78 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 7 )
5, 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 4—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 1一 59、 工程 A_ 3)
水素化ナトリウム（60%鉱油中、 1 2. 9mg)及びジメチルホルムアミ ド（0. 5m l ) の混合物に、 0°Cで製造例 1により得られた 5， 5—ジメチル— 4—ヒ ド 口キシー 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール （化合物番号 1一 13) (27. 9mg) のジ メチルホルムァミ ド溶液 （ 1. Om l ) 及びク口口ジメチルエーテル （ 20 μ 1 ) を加え、 室温で 30分撹拌した。 反応液を水に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した。 有 機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得ら れた残查を薄層クロマトグラフィー （展開溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1/3) にて精製し、 標記化合物 （25. 4m g、 収率 79. 5%) を得た。
LH—删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.85 (2H, s)， 4.69 (2H, s)， 3.96 (3H， s)， 3.37 (3H, s), 2.26 (3H， s)， 2.14 (6H, s), 1.51 (6H， s)。 物性：油状物。 (実施例 8)
5 , 5—ジメチノレ _4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソー 3― (2， 4, 6—トリメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合 物番号 1— 99、 工程 B— 2及び A— 2)
実施例 3 (1) により得られた 2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2, 4, 6—ト リメチルフエ-ル） ァセチル] ァミノ一 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチ ルエステル （化合物番号 8 _ 13) (8. 10 g) とクロロジメチルエーテル （1. 72 m 1 )のジメチルホルムァミ ド溶液（ 80 m 1 )に、水素化ナトリウム（ 60 % 鉱油中、 1. 1 1 g) を 0°Cで加えた。 同温度で 2時間撹拌した後、 更に水素化ナ トリウム （60% 鉱油中、 0. 40 g) 加え、 0°Cで 1時間、 室温で 2時間攪拌 した。 その反応溶液に、 ジメチルホルムアミ ド （80m l) を加え、 カリウム t 一ブトキシド（ 3. 60 g ) を加え、同温度で 1時間、室温で 1時間、 さらに 4' 0 °C で 2時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 水層を分離し、 ジェチルエーテルで洗浄 した。 水層を 1規定塩酸にて中和し、 酢酸ェチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し た後、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、 得られた残査をシリカゲル カラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1/1) にて精製 し、 標記化合物 （6. 44 g、 収率 88. 8%) を得た。
¾一匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.91 (2H, s), 6.48 (1H， brd. s)， 5.01 (2H, s)， 3.59 (3H， s)， 2.28 (3H， s), 2.14 (6H， s), 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 151 - 153°C) 。
(実施例 9 )
2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2, 4， 6—トリメチルフエニル） ァセチル] ァミノ一 2—メチルプロピオニックァシッ ドニメチルエステル （化合物番号 8— 3)
(1) N— (α—シァノ _α, α—ジメチルメチル） 一 Ν—ヒ ドロキシ一 2— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） ァセタミ ド （化合物番号 9— 1、 工程 C— 1) (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 酢酸（5. 36 g) 及び塩化チォニル （1.
75m l ) のトルエン溶液（36m l ) に、触媒量のジメチルホルムァミ ド （ 1滴） を加え、 1時間加熱還流した。 溶媒を溜去後、 酢酸ェチル （25 m l ) に溶かし、 その溶液を 2—ヒ ドロキシァミノ一 2—メチルプロピオ二トリノレ （.2. 20 g) 及 び重炭酸ナトリウム （2. 52 g) を溶かした酢酸ェチル （40m l ) —水 （20 m l ) の混合溶媒に、 0°Cにて滴下した。 滴下終了後、 同温度にて 2時間撹拌した。 反応終了後、 反応溶液を分配し、 有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウム にて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残查をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一 （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1Z4) にて精製し、 標記化合物 （4. 0 9 g、 収率 7 8. 5%) と 2— [ (2， 4, 6—トリメチノレフェニル） ァセトキシ] アミノー 2—メチルプロピオ二トリル （1. 1 0 g、 収率 2 1: 1%) を得た。
N- (α—シァノ一 α， α—ジメチノレメチル） 一Ν—ヒ ドロキシ一 2— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） ァセタミ ド：
-删 R(DMS0_d6) δ (ppm)： 10.36 (1H, s),,6.82 (2H, s), 3.74 (2H, s)， 2.20 (3H, s), 2.13 (6H, s), 1.63 (6H, s)。
物†生：ァモノレファス。
2 - [ (2, 4， 6—トリメチノレフエエル） ァセトキシ] アミノー 2—メチルプ 口ピオ二トリノレ ：
^-NMR (CDC13) δ (ppra)： 7.61 (1H, s), 6.88 (2H, s), 3.79 (2H, s), .32 (6H, s)， 2.26 (3H, s), 1.51 (6H, s；)。
物性：油状物。
(2) 2— [N—ヒ ドロキシ _N_ [ (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ァセ チル] アミノ一 2—メチルプロピオニックァシッド=メチルエステル（化合物番号
8— 3、 工程 C一 2)
濃硫酸 （0. 7m l ) に、 （1) により得られた N— (α—シァノ一 α,. α—ジ メチルメチル） 一Ν—ヒ ドロキシ一 2— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） ァセ タミ ド （化合物番号 9— 1、 0. 30 g) のクロ口ホルム溶液 （5m l ) を 0 で 加え、 0°Cで: 30分、 40°Cで 1. 5時間攪拌した。 反応溶液を再び 0°Cに冷却し、 メタノール （ 0. 5m l ) を加え、 0 °Cで 1時間、 40 °Cで 1 · 5時間撹拌した。 反応終了後、 反応溶液を氷に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を飽和食塩水に て洗浄した後、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残查をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1,4) にて精製し、 標記化合物 （56. 6mg、 収率 16. 8%) を得た。
'H-NMR (DMS0-d6) δ (ppm)： 10.03 (1H, s)， 6.78 (2H, s), 3.67 (2H， s), 3.51 (3H, s),
2.19 (3H, s), 2.10 (6H, s) 1.36 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 0 )
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—クロロメ ト キシー 2—ォキソ一 3— （2, 4, 6 _トリメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ - 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 1 76)
(1) 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—ヒ ド 口キシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 6、 D- 1)
実施例 4に準じて製造した 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド =5， 5- ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフ ェニノレ） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H.—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1 - 105) (0. 78 g) のジクロ口メタン溶液 （10m l) に、 臭化トリメチ ルシラン （2. 6m l ) とモレキュラー ·シーブ 3 Aを 0°Cで加え、 室温で 3. 5 時間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を重曹水にあけ、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和 食塩水にて洗浄し、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残查 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン = 1Z 3) にて精製し、 標記化合物 （0. 55 g、 収率 79. 6%) を得た。
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H，s)， 2.24 (3H， s), 2.13 (6H, s)， 1.45 (6H, s), 1.07 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 198-199°C) 。
(2) 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1一クロ ロメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル（化合物番号 1一 1 76、工程 D— 2)
(1) により得られた 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド =5， 5—ジメ チルー 1—ヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番号 1— 6) (2 00. Omg) のジメチルホルムアミ ド溶液 （2m l ) に、 水素化ナトリウム （6 0%鉱油中、 2 7. 8mg) とクロルョードメタン （50 μ 1 ) を 0°Cにて加えた。 同温度で 30分、 さらに室温で 2時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、酢酸ェチル で抽出し、 飽和食塩水にて洗浄した後、 硫酸ナトリゥムにて乾燥した。 溶媒を留去 し、 得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル ノへキサン = 1ノ3) にて精製し、 標記化合物 （1 3 7. 4 g、 収率 60. 1 %) を得た。
'H-NMRiCDC^) δ (ppm)： 6.84 (2H, s)， 5.86 (2H， s)， 2.26 (3H， s)， 2.16 (6H, s), 1.51 (6H， s), 1.08 (9H, s；)。
物性：結晶 （融点： 124-126°C) 。
(実施例 1 1 )
2, 2—ジメチルプロピオ二ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1— ( 2 , 2, 2—トリフルォロェトキシメ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6—トリメチ ノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4一^ <ル=エステル （化合物 番号 1一 1 80、 工程 G)
2, 2， 2—トリフノレオ口エタノーノレ （ 1 6. 6 μ 1 ) のジメチルホルムアミ ド 溶液 （1m l ) に、 水素化ナトリウム （60%鉱油中、 1 1. Omg) と、 実施例 1 0により得られた 2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル 一 1—クロロメ トキシー 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5ージヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番号 1— 1 76) (90. Omg) を 0 °Cで加えた。 同温度で 30分、 さらに室温で 2時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸ナト リゥムにて乾燥した。 溶媒を留去し、 得られた残査を薄層クロマトグラフィー （溶 出溶媒：酢酸ェチル へキサン = 1Z4) にて精製し、 標記化合物 （57. 0 g、 収率 67. 0%) を得た。
- NMR(CDC13) δ (pptn)： 6.88 (2H, s), 5.07 (2H, s) , 4.19 (2H， q, J=8.8), 2.26 (3H, s), 2.09 (6H， s), 1.46 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 140- 141°C) 。
(実施例 1 2 )
3， 3—ジメチルブチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーシァノメ トキシ —2—ォキソ一3— (2, 4, 6—トリメチノレフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 169)
(1) 3， 3 _ジメチルブチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—ヒ ドロキ シ一 2—ォキソ一3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ノレ— 4 ル=エステル （化合物番号 1— 5、 工程 D— 1)
実施例 4に準じて製造した 3， 3—ジメチルブチリックアシッド = 5， 5—ジメ チル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3― (2， 4， 6—トリメチルフエ二 ノレ） 一2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロ一ノレ一 4一イノレ=エステノレ（化合物番号 1一 1 1 1) (3. 47 g) のジクロ口メタン溶液 （20m l) に、 臭化トリメチルシ ラン （1 1. 4m l ) とモレキュラー ·シーブ 3 Aを 0°Cで加え、 室温で 3. 5時 間攪拌した。 反応終了後、 反応溶液を重曹水にあけ、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和食 塩水にて洗浄し、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残査を シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン = 1Z3) にて精製し、 標記化合物 （2. 128、 収率68. 6%) を得た。
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H, s)， 2.23 (3H, s)， 2.17 (2H, s)， 2.13 (6H, s)， 1.44 (6H， s), 0.82 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 185-190°C) 。
(2) 3, 3—ジメチルブチリ ックアシッド = 5, 5—ジメチル一 1—シァノメ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 4, 6 _トリメチノレフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 169、 工程 D— 2) 水素化ナトリ ウム （60% 鉱油中、 34. Omg) のジメチルホルムアミ ド溶 液 （2m l ) に、 （1) により得られた 3， 3—ジメチルブチリックアシッド =5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソー 3— (2， 4, 6—トリメチ ノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピロール一 4ーィル =エステノレ（化合物 番号 1— 1 1 1) (201. 7mg) とブロモアセトニトリノレ （0. l l g) を 0°C で加え、 室温で 1時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和 食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、 得られた 残查を薄層クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1ノ 3) にて 精製し、 標記化合物 （155. 8mg、 収率 69. 8%) を得た。
^-NMR (CDC13) δ ( pm)： 6.84 (2H, s)， 4.90 (2H， s), 2.24 (3H， s)， 2.19 (2H, s), 2.15 (6H, s)， 1.54 (6H, s), 0.83 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 81-82°C) 。
(実施例 1 3 )
3， 3 _ジメチルブチリ ックアシッド = 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシカルボ ニノレオキシ一 2 _ォキソ一 3— (2, 4， 6 _小リメチノレフエ-ル） 一2， 5—ジ ヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—イノレ=エステノレ（化合物番号 1 _ 224、工程 D— 2)
実施例 1 2 (1) により得られた 3， 3—ジメチルブチリックアシッド = 5， 5 —ジメチルー 1—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ- ノレ） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番号 1一 5) (1 6 1. Omg) のジクロロメタン溶液 （ 1. 5 m 1 ) に、 クロロ炭酸メチ ノレ （0. 05m l ) とトリェチルァミン （ 0. 10m l ) を 0°Cで加え、 室温で 1. 5時間撹拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄 した後、 硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残查を薄層クロ マトグラフィ一 （溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン =1Z3) にて精製し、 標記化 合物 （1 7 1. 0 m g、 収率 91. 0 %) を得た。
删 R(CDC13) 8 (ppm)： 6.83 (2H, s) , 3.95 (3Η, s), 2.24 (3Η, s), 2.19 (2H, s), 2.17 (6H， s)， 1.10 (6H, s)， 0.83 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 138-141°C) 。 (実施例 14)
炭酸：メチル =エステノレ： 1ーェチルチオ一 5， 5—ジメチル一 4—メ トキシカ ルポニル— 2—ォキソ一 3— (2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 94)
(1) 炭酸 =メチル =エステル = 5， 5 _ジメチルー 4—メ トキシカルボ二ルー 2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H ―ピロ一ノレ一 4一イノレ=エステノレ
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチ ルフエニル） _ 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （0. 70 g) と トリエチノレア ミン （0. 60m l ) のジクロロメタン溶液（14m l ) に、 クロ口炭酸メチル （0.
25m l ) を 0°Cで加えた。 同温度で 1時間、 引き続いて室温で 1時間攪拌した。 反応終了後、 ジクロロメタンを加え、 ジクロロメタン層を分離し、 水で洗浄し、 硫 酸マグネシゥムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残查をシリ力ゲル力ラムクロ マトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン = lZl 0) にて精製し、 標記 化合物 （ 0. 66 g、 収率 76. 3 %) を得た。
'H-NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.87 (2H， s)， 6.45 (1H， brd) , 3.61 (3H, s)， 2.26 (3H, s)， 2.17 (6H, s), 1.50 (6H， s)。
物性：結晶.（融点： 135- 137°C) 。
(2) 炭酸 =メチル =エステル = 1—ェチルチオ一 5， 5—ジメチル一 4—メ ト キシカルボニル一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5 ージヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（ィ匕合物番号 5— 94、工程 E)
(1) により得られた炭酸 =メチル =エステル = 5， 5—ジメチル一 4—メ トキ シカルボ二ノレ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6— ト リメチノレフエ二ノレ） 一 2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレピロ一ノレ一 4ーィル =エステノレ (0. 66 g) 、 N—ェ チルチオイソインドールー 1， 3—ジオン （0. 45 g) 及び炭酸カリウム （0.
3 g) のアセトン溶液 （7m l ) に超音波を 1. 5時間処理した。 反応終了後、 反 応溶液を水にあけ、 酢酸ェチルにて抽出した。 飽和食塩水で洗浄後、 硫酸マグネシ ゥムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残查をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー （溶出溶媒：酢酸ェチル Zへキサン = iZi o) にて精製し、 標記化合物 （0.
66 g、 収率 80. 5 %) を得た。
LH- NMR(CDC13) S (ppm)： 6.86 (2H, s)， 3.60 (3H， s), 2.89 (2H, q, J=7.3) , 2.26 (3H, s)， 2.14 (6H， s) , 1.49 (6H, s)， 1.28 (3H， t, J=7.3)0
物†生：ァモノレファス。
(実施例 1 5 )
炭酸 =3—クロ口一 2, 2—ジメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメチル一 1—ェチノレスノレフイエノレ一 2—ォキソ一 3— (2, 4 6— ト リメチノレフエニル） -2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル（化合物番号 7— 22) 及び炭酸 = 3—クロ口 _ 2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメチル — 1—ェチノレスゾレホニノレ一 2 _ォキソ一 3 _ (2, 4， 6—トリメチノレフエ二ノレ） -2, 5ージヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4 レ=エステル（化合物番号 7— 30)
(1) 1—ェチノレチォ一 5， 5—ジメチル一4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ （化合 物番号 5— 79、 工程 H)
実施例 14により製造した炭酸 =メチル =エステル = 1—ェチルチオ一 5， 5- ジメチルー 2—ォキソ _ 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロール— 4—ィル =エステル（化合物番号 5— 94) (0. 59 g) のエタノール溶液 （4m l ) に 1規定の水酸化ナトリウム水溶液 （1. 65m l) を加え、 0°Cで 10分、 室温で 30分間攪拌した。 反応溶液に 1規定塩酸水溶液を 加え中和し、 酢酸ェチルにて抽出した。 飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウム にて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残查をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一 （溶出溶媒：酢酸ェチル へキサン = 1 4) にて精製し、 標記化合物 （412.
1 m g、 収率 83. 8 %) を得た。
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.90 (2H, s), 6.80 (1H, brd. s), 2.82 (2H, q, J=7.4)， 2.27 (3H, s)， 2.11 (6H， s), 1.47 (6H, s)， 1.25 (3H, t, J=7.4) 0
物性：結晶 （融点： 142- 145°C) 。
(2) 炭酸 =3—クロ口 _ 2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメ チル一 1—ェチルチオ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6_トリメチルフエニル） ― 2， 5—ジヒドロ— 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル（化合物番号 5— 106、 工程 A— 3)
3—クロ口一 2， 2—ジメチノレプロパノーノレ （ 164. 9mg) のジクロ口メタ ン溶液 （lm l ) に、 トリホスゲン （130. Omg) とピリジン （0. 12m 1 ) を 0°Cで加え、 同温度で 45分間攪拌した。 反応溶液を、 （1) により得ら れた 1—ェチルチオ一 5， 5—ジメチノレー 4—ヒドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒドロー 1 H—ピロール （化合物番号 5— 79) (1 97. 8mg) と トリェチルァミン （0. 185m l) のジク口口 メタン溶液 （2m l ) に 0°Cで加え、 同温度で 1時間攪拌した。 反応終了後、 反応 溶液を水に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ グネシゥムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査を薄層クロマトグラフィー
(溶出溶媒：酢酸ェチルノへキサン == 1 4) にて精製し、 標記化合物 （249. 4m g、 収率 84. 5%) を得た。
'H-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H, s)， 3.85 (2H， s)， 3.21 (2H, s)， 2.89 (5H， q, J=7.3)， 2.24 (3H， s)， 2.15 (6H, s), 1.56 (6H, s)， 1.28 (6H， t, J=7. 3)， 0.84 (9H， s)。
物性：油状物。
(3) 炭酸 =3—クロロー 2， 2—ジメチルプロピル二エステル = 5， 5—ジメ チル _ 1—ェチルスルフィ二ノレ _ 2—ォキソ一 3 ^ ( 2， 4， 6—トリメチノレフエ ニル） 一2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール一 4ーィノレ-エステノレ（化合物番号 7 _ 22) 及び炭酸 = 3 _クロ口一 2， 2—ジメチルプロピル ==エステル = 5， 5— ジメチノレ一 1—ェチルスノレホニノレ一 2 _ォキソ一 3— (2， 4, 6—トリメチノレフ ェニノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 7-30) (工程 F)
(2) により得られた炭酸 = 3—クロ口— 2, 2—ジメチルプロピル =エステル =5， 5—ジメチルー 1—ェチルチオ一 2—ォキソ— 3— （2， 4， 6—トリメチ ノレフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロール一 4—イノレ=エステル（化合物 番号 5— 106) (1 10. Omg) の 1, 2—ジクロロェタン溶液 （5m l ) に 3—クロ口過安息香酸を加え、室温で 4時間攪拌した。反応溶液を重曹水にあけ、 酢酸ェチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、 得られた残查を薄層クロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル へキサン = 1 3) にて精製し、 標記化合物である炭酸 =3—クロ口— 2， 2—ジ メチノレプロピル =エステル = 5， 5—ジメチル一 1—ェチルスルフィ二ルー 2ーォ キソ一 3— (2, 4， 6— ト リメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ 一ルー 4—ィル =エステル（化合物番号 7 _ 22、 90. 0：118、収率7 7. 2%) 及び炭酸 = 3—クロ口 _ 2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメチル — 1—ェチノレスルホニル _ 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ノレ） — 2, 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル（化合物番号 7— 30、
1 8. 2 m g、 収率 1 6. 1 %) を得た。
炭酸 = 3—クロ口 _ 2， 2—ジメチノレプロピル =エステル = 5， 5—ジメチノレ一
1—ェチルスルフィエル一 2 _ォキソ一 3 _ (2, 4， 6—トリメチノレフエニル） 一 2 , 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステノレ ：
¾— NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.85 (2H, s)， 4.18-4.00 (1H, ra), 3.84 (2H， s), 3.60-
3.42 (1H, m), 3.21 (2H, s) , 2.24 (3H, s), 2.18 3(3H, s), 2.15 (3H, s)， 1.80
(3H， s)， 1.53 (3H, s), 1.29 (3H, t, J=7.7), 0.84 (9H， s)。
物性：油状物。
炭酸 = 3—クロ口— 2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5, 5—ジメチル一 1—ェチノレスノレホニノレ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6—トリメチルフエ二ノレ） - 2 , 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4一イノレ=エステノレ ：
^-NMRCCDCla) δ (ppm)： 6.86 (2H, s)， 3.84 (2H, s)， 3.61 (2H, q, J=7.3) , 3.21 (2H, s), 2.25 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.80 (6H, s), 1.40 (3H, t, J=7.3) , 0.84 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 6 )
3 - (2, 6—ジメチルフエニル） 一4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシ一 1—ァザ スピロ [4丄 5] デカン一 3—ェン一 2」 8—ジオン （化合物番号 1 1— 3 7) (1) 4， 4，エチレンジォキシ _ 1—ヒ ドロキシアミノシクロへキサンカルボ キシリックァシッド=ェチノレ =エステノレ
ジイソプロピルアミン （1. 55ml) をテトラヒ ドロフラン （1 Om 1 ) に溶 解させた。 この溶液を _ 78 °Cに冷却し、 同温度で n—ブチルリチウムのへキサン. 溶液 （1. 54mo l/L、 7m l) 及び 1， 3—ジメチル— 3, 4, 5, 6—テトラ ヒ ドロ一 2 (1H) —ピリミジノン （1. 36m 1 ) を順に加え、 _ 78°Cで 0. 5時間攪拌した。 次いで、 反応液に、 4， 4 _エチレンジォキシシクロへキサン力 ルボキシリ ックァシッド=ェチル =エステル （ 1. 78 g) のテトラヒ ドロフラン 溶液 （3m l ) を加え、 — 78でで 1時間攪拌した。 更に、 反応溶液に、 1一クロ ロー 1一二トロソシクロへキサン （1. 63 g) を加え、 一78°Cで 1時間攪拌し た。 更に、 反応溶液に、 塩酸 （lmo 1ZL、 16ml) を加え、 室温で 1時間攪 拌した。 反応終了後、反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加え、 pHを 9にした後、 酢酸ェチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残查をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒： 酢酸ェチル /へキサン = 1 4) にて精製し、 標記化合物 （1. 47 g、 収率 72. 3%) を得た。
NMR(CDC13) δ (ppm)： 4.22 (2H, q, J=7.1), 3.95 (4H, s), 2.20-2.00 (2H, m), 1.95-1.78 (4H, m), 1.70-1.59 (2H, m)， 1.29 (3H, t, J=7.1)。
(2) 4， 4—エチレンジォキシ _ 1一 {N— (2, 6—ジメチルフエ二ルァセ チノレ） 一 N—ヒ ドロキシァミノ } シクロへキサンカルボキシリ ックアシッド =ェチ ル=エステル （工程 A— 2)
(1) により得られた 4， 4_エチレンジォキシ一 1—ヒ ドロキシアミノシクロ へキサンカルボキシリックァシッド=ェチル =エステル （1. 47 g)及び炭酸水 素ナトリウム （0. 75 g) を酢酸ェチル （8ml) —水 （10ml) の混合溶媒 にカロえた。 反応液に、 2， 6—ジメチルフエ二ルァセティックアシッド =クロライ ド （1. 21 g) の酢酸ェチル溶液 (8m l) を 0°Cにて滴下し、 0°Cで 1時間及 び室温で 3時間攪拌した。 有機層を分離し、 飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ シゥムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残査をシリ力ゲル力ラムクロマトダラ フィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキサン = 1Z4) にて精製し、 標記化合物 （0. 77 g、 収率 32. 8 %) を得た。
Figure imgf000233_0001
, 3.87 (4H， s), 3.77 (2H, s), 2.50-1.65 (8H, s)， 2.15 (6H, s), 1.11 (3H, t, J=7.1)0
(3) 4—ォキソ一 1— {N— (2， 6—ジメチルフエ-ルァセチル） — N—ヒ ドロキシァミノ } シク口へキサンカルボキシリ ックァシッド=ェチル =エステル
(工程 I— 1 )
(2) により得られた 4， 4—エチレンジォキシー 1一 {N— (2， 6—ジメチ ノレフエニノレアセチノレ） 一 N—ヒ ドロキシァミノ } シク口へキサンカルボキシリ ック ァシッ ド=ェチル =エステル （6. 00 g) をテトラヒ ドロフラン （80m l) に 溶解させた。 反応溶液に、 塩酸 （lmo 1 /L 60m l) を加え、 60°Cにて 1. 5時間攪拌した。 反応溶液に飽和食塩水を加え、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層 を飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を留去後、得ら れた固体残査をジェチルエーテル一へキサン混合溶媒 （1 : 1) で洗浄し、 標記化 合物 （ 4. 40 g、 収率 82. 8 %) を得た。
丽 R(CDC13) S (ppm): 7.09-7.00 (3H, m), 6.53 (1H, brd. s) , 4.24 (2H, q, J=7.1)， 3.98 (2H, s), 2.90-2.20 (8H, m), 2.29 (6H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.1)。
(4) 4一 （N—メ トキシィミノ） 一 1一 {N— (2， 6—ジメチルフエニルァ セチノレ） 一 N—ヒ ドロキシァミノ } シクロへキサンカルボキシリ ックアシッド =ェ チル =エステル （工程 1—2)
(3) により得られた 4—ォキソ一 1 _ {N— (2, 6—ジメチルフエ二ルァセ チノレ） 一 N—ヒ ドロキシァミノ } シクロへキサンカルボキシリックアシッド =ェチ ル=エステル （0. 34 g) をエタノール （5m l ) に溶解させた。 この溶液に、 O—メチルヒ ドロキシルァミン■塩酸塩（ 0. 16 g )及びテトラヒ ドロフラン（2 m l ) を順に加え、 室温にて 1時間攪拌した。 反応溶液に飽和食塩水を加え、 酢酸 ェチルにて抽出した。 有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し た。 溶媒を留去後、 残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸 ェチル /へキサン = 1Z4)にて精製し、標記化合物（0. 30 g、収率 80. 0%) を得た。
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.05-7.04 (3H, m) , 6.36 (1H, brd. s)， 4.21 (2H, q, J=7.0) , 3.95 (2H, s), 3.83 (3H, s)， 3.10-1.80 (8H, m), 2.27 (6H, s)， 1.26 (3H, t, J=7.0)。
(5) 3— (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 8 — (N—メ トキシィミノ） _ 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—ォ ン （化合物番号 1 1一 37、 A- 2)
水素化ナトリウム（60% 鉱油中、 22. 9mg) をジメチルホルムアミ ド （ 1 Om l ) に溶 1¾军させ、 0°Cに冷却した。 この溶液に、 同温度にて、 （4) により得 られた 4一 （N—メ トキシィミノ） 一 1— {N— (2， 6—ジメチルフエ二ルァセ チノレ） 一 N—ヒ ドロキシァミノ } シクロへキサンカルボキシリ ックアシッド二ェチ ル=エステノレ （1 79. 5mg、 0. 447mmo 1 ) 及びョゥ化メチル （0. 0 36m l ) を加え、 室温にて 2時間攪拌した。 0°Cにてカリウム t e r t—ブト キシド （80. 3mg) を加え、 室温にて 6時間攪拌した。 反応溶液を水に注ぎ、 ジェチルエーテルで洗浄した後、水層を濃塩酸にて酸性にした後、酢酸ェチルで抽 出した。 有機層を飽和食塩水にて洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を留 去後、 残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶出溶媒：酢酸ェチル /へキ サン =3/1) にて精製し、 標記化合物 （128. 3mg、 収率 78. 1 %) を得 た。
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.06—6.89 (3H, ra) , 3.81 (3Η, s), 3.78 (3Η， s)， 2.85-2.43 (4Η, m)， 2.13-1.83 (4H, m), 2.00 (6H, s)。
物性：ガム状。 更に、 上記実施例 1〜16に準じて、 以下の化合物を製造した。 (実施例 1 7 )
2—メチノレプロピオニックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1ーメ トキシー 2—ォ キソ一3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 1— 17)
删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H, s), 4.00 (2H, s), 2.55 (1H, septet, J=7.0)， 2.24 (3H， s)， 2.16 (6H， s)， 1.48 (6H, s)， 1.01 (6H, d, J=7.0)o
物性：結晶 （融点： 94- 95°C) 。 (実施例 18 )
2—クロ口べンゾィックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—22)
丄11 -画 R(CDC13) 8 (ppm)： 7.60-7.56 (IH, m), 7.46-7.43 (2H, m)， 7.33-7.24 (IH, m) , 6.83 (2H， s)， 4.04 (3H, s) , 2.22 (9H， s), 1.58 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 143- 145°C) 。
(実施例 1 9)
2—メチルァクリル酸 = 5， 5—ジメチ _ 1ーメ トキシ一 2—ォキソ一 3 (2， 4， 6 _ トリメチノレフエ-ノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ= エステル （化合物番号 1—24)
画 R(CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H, s) , 6.14 (IH, t, J=l.0)， 5.66 (IH, t, J=l.5), 4.01 (3H, s), 2.24 (3H， s)， 2.17 (6H, s)， 1.84 (3H， t， J=l.1 )， 1.51 (6H, s)c 物性：結晶 （融点： 92- 95°C) 。
(実施例 20)
2—フエノキシ酢酸 =5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6— ト リメチノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ= エステル （化合物番号 1一 26)
¾一 NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.21 -7.13 (2H, m), 7.01-6.93 (IH, m), 6.86 (2H， s)， 6.57-6.51 (2H, m) , 4.60 (2H, s)， 3.99 (3H, s)， 2.29 (3H, s), 2.13 (6H, s)， 1.47 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 124_127°C) 。
(実施例 21 )
3， 3—ジメチルブチリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2— ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 1—27)
LH-匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H, s) , 4.00 (3Η， s), 2.23 (3Η, s), 2.17 (2Η， s); 2.15 (6Η, s), 1.48 (6H， s) , 0.83 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 22)
炭酸 =メチル =エステル = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロール一 4— ィル =エステル （化合物番号 1—28)
LH-醒 R(CDC13) δ (ppm)： 6.86 (2H, s), 4.00 (3H, s)， 3.61 (3H, s)， 2.26 (3H, s)， 2.16 (6H, s)， 1.53 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 23 )
炭酸 =イソプチル=エステル = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4一^ fル=エステル （化合物番号 1 _ 33)
-删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H, s)， 4.00 (3H, s)， 3.74 (2H， d, J=6.6)， 2.25 (3H， s)， 2.17 (6H，. s)， 1.63-1.80 (IH, m), 1.53 (6H, s), 0.77 (6H, d, J=7.0)。 物性：油状物。
(実施例 24 )
炭酸 =シクロペンチル=エステル = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエ二ノレ） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル—4ーィル =エステル （化合物番号 1— 35)
-醒 R(CDC13) δ (ppm)： 6.85 (2H， s，）， 4.83-4.81 (IH, ra), 4.00 (3H, s), 2.25 (3H， s), 2.17 (6H， s), 1.62-1.36 (8H, m) , 1.52 (6H, s)0
物性：油状物。 (実施例 25 )
炭酸 =テトラヒ ドロフラン一 2—ィルメチル =エステル =5, 5—ジメチル一 1 ーメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジ ヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4 ^ル=エステル （化合物番号 1— 39)
- NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.85 (2H， s)， 4.14 (2H, s), 4.00 (3H, s), 3.95-3.70 (3H, m), 2.25 (3H, s)， 2.17 (6H, s) , 2.40—1.80 (4H， m) , 1.53 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 26)
炭酸 =3—クロ口一 2， 2—ジメチノレプロピル =エステノレ = 5， 5—ジメチノレー 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1—40)
LH—固 R(CDC13) δ (ppm)： 6.85 (2H, s) , 4.01 (3Η， s), 3.85 (2Η, s)， 3.22 (2Η, s), 2.25 (3H, s)， 2.17 (6H, s), 1.54 (6H, s)， 0.85 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 84-85°C) 。
(実施例 27)
炭酸 = 1， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5, 5—ジメチル— 1—メ トキシ —2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1—41)
- NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H， s), 4.33 (1H, m) , 2.23 (3H, s)， 2.17 (6H, s), 1.70-1.53 (1H， m), 1.58 (6H， s)， 0.97 (3H， d, J:5.9), 0.74 (6H, dd, J=6.6, 1.5)。
物性：油状物。 (実施例 28 )
炭酸 =S—メチル=エステル =5, 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4一^ レ=エステル （化合物番号 1—42) XH-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 6.85 (2H， s) , 3.99 (3H, s)， 2.26 (3H, s), 2.20 (3H, s)， 2.16 (6H， s), 1.51 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 29 )
チォ炭酸 =0—フエ二ル=エステノレ = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2—ォ キソ一 3 （2， 4， 6—トリメチノレフェニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ ール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1—49)
¾- NMR(CDC13) 8 (ppm)： 7.36-7.20 (3H, m) , 6.89 (2Η, s) , 6.59-6.64 (2Η, tn), 4.02 (3Η, s)， 2.30 (3H， s)， 2.20 (6H， s), 1.63 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 30)
ジチォ炭酸 =S—プロピル-エステル =0— [5, 5—ジメチルー 1ーメ トキシ —2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ー2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル] エステル （化合物番号 1—52)
Hi-画 R(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 4.00 (3H, s)， 2.95 (2H, t, J=7.1), 2.23 (3H， s)， 2.17 (6H, s)， 1.56 (6H， s), 1.42-1.60 (2H， m)， 0.90 (3H, t, J=7.5)0 物性：油状物。
(実施例 3 1 )
ジチォ炭酸 =S—イソプロピル =エステル =〇一 [5, 5—ジメチル一 1—メ ト キシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエエル） 一2， 5—ジヒドロ — 1 H—ピロ一ルー 4一ィル] エステル （化合物番号 1— 53)
LH-NMR(CDC13) S (ppm)： 6.80 (2H, s)， 3.53 (3H， s), 3.46 (1H, septet, J=6.7)， 2.22 (3H， s)， 2.17 (6H, s)， 1.55 (6H, s)， 1.22 (3H， d, J=6.7)。
物性：油状物。
(実施例 32 ) ジチォ炭酸 =S—ブチル =エステル =0_ [5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ— 2—ォキソ一3— （2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ルー 4 _ィル] エステル （化合物番号 1—54)
【Η -匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.08 (2H, s)， 4.00 (3H, s), 2.97 (2H， t, J=7.0) , 2.23 (3H， s)， 2.17 (6H, s)， 1.56 (6H， s), 1.56-1.23 (4H， m), 0.86 (3H, t， J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 33 )
ジチォ炭酸 =S—フエ二ル=エステル =0— [5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシ — 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4 _ィル] エステル （化合物番号 1—57)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.26—7.44 (5H, m) , 6.83 (2Η， s)， 3.98 (3Η， s)， 2.28 (3Η, s)， 2.09 (6Η， s)， 1.49 (6Η， s)。
物性：結晶 （融点： 160- 164°C) 。
(実施例 34)
5, 5—ジメチル _ 1—エトキシ一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6— トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化合物番号 1一 7 1)
Figure imgf000239_0001
, 2.23 (3H, s)， 2.06 (6H， s), 1.41 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.2)0
物性：結晶 （融点： 169- 171°C) 。
(実施例 35 )
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1_ェトキシ一 2—ォキソ一3— (2, 4， 6— トリメチノレフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H ーピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1—72)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.81(2H, s), 4.21 (2H， q, J=7.0)， 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s)， 1.47 (6H, s), 1.36 (3H, t, J=7.0), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。 (実施例 36)
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =〇_ [5， 5—ジメチルー 1—エトキシ— 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ノレ一 4ーィノレ] エステル （化合物番号 1—74)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s), 4.22 (2H， q, J=7.0) , 2.98 (2H, q, J=7.3)， 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s)， 1.55 (6H, s) , 1.36 (3H, t， J=7.3) , 1.17 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 37)
5， 5—ジメチル一 1一プロピルォキシ一4—ヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3 _ (2， 4, 6—ト リメチルフエ二ノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 1一 75)
—丽 R(CDC13) δ (ppm)： 6.88 (2H， s), 6.70 (1H, brd. s), 4.08-4.01 (2H, m), 2.27 (3H， s)， 2.12 (6H， s) , 1.80—1.69 (2H, m) , 1.49 (6H, s)， 1.01 (3H, t, J=7.2)。 物性：結晶 （融点： 133-134°C) 。
(実施例 38 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル— 1—プロピルォ キシ一 2—ォキソ _ 3— （2， 4， 6_トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロール— 4ーィルニエステル （化合物番号 1— 76)
^-NMRCCDC^) δ (ppm)： 6.81 (2H, s), 4.12 (2H, t， J=6.6) , 2.24 (3H， s), 2.16
(6H, s), 1.87-1.69 (1H， m)， 1.47 (6H, s) , 1.07 (9H， s), 1.03 (3H， t, J=7.33) 0 物性：油状物。
(実施例 39 )
ジチォ炭酸 = S—ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—プロピルォ キシ _ 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ル） 一2， 5—ジヒ ドロ
— 1H—ピロ一ルー 4一^ Tル] エステル （化合物番号 1—78)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm): 6.80 (2H, s) , 4.12 (2H， t, J=6.6) , 2.97 (2H, q, J=7.7),
2.22 ( 3H, s) , 2.16 (6H, s)， 1.87—1.69 (2H, m) , 1.55 (6H， s)， 1.16 (3H, t， J=7.7)，
1.03 (3H， t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 40 )
5， 5—ジメチル一 1—ィソプロピルォキシ一4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6—トリメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化 合物番号 1一 79)
丽 R(CDC13) δ (ppm)： 6.88 (2H， m) , 6.55 (1H, brd. s) , 4.23-4.24 (1H, m)， 2.27 (3H， s)， 2.12 (6H, s)， 1.47 (6H, s)， 1.31 (6H, d， J=6.2)0
物性：結晶 （融点： 156_158°C) 。
(実施例 41)
5, 5—ジメチルー 1—ァリルォキシ一 4ーヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 1 -83)
¾一 NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.89 (2H, s), 6.69 (1H, brd. s) , 6.30—6.00 (1H, m)， 5.39-5.25 (2H， m)， 5.30 (1H, d， J=1.8), 4.58 (2H， d， J=5.9), 2.27 (3H， s)， 2.12 (6H， s)， 1.48 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 130-133°C) 。
(実施例 42 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド =5， 5—ジメチル一 1—ァリルォキ シ一 2—ォキソ一 3 _ (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一^ ^ル=エステル （化合物番号 1—84)
lH-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 6.81 (2H, s)， 6.19-5.97 (1H, m)， 5.42-5.27 (2H, m), 4.66-4.62 (2H, tn) , 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H, s)， 1.46 (6H, s), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。
(実施例 4 3)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0_ [5, 5—ジメチルー 1—ァリルォキ シ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一ィル] エステル （化合物番号 1—86)
-醒 R(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 6.19-5.97 (1H, m), 5.42-5.27 (2H, m), 4.66-4.62 (2H, m) , 2.97 (2H, q, J=7.3), 2.23 (3H， s)， 2.16 (6H, s)， 1.56 (6H, s), 1.16 (3H， t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 44 )
5， 5 _ジメチノレ一 1一プロノ^レギルォキシ一4—ヒ ドロキシ一 3— （2， 4， 6— トリメチルフエュル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 2—オン (化合 物番号 1一 8 7)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.90 (2H, s)， 4.72 (2H, d, J=2.4) , 2.55 (1H, t, J=2.5) , 2.27 (3H, s)， 2.12 (6H， s)， 1.52 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 172-175°C) 。
(実施例 4 5 )
2， 2—ジメチノレプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1—プロパルギ ルォキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 1— 88)
蘭 R (CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H， s)， 4.79 (2H， d, J=2.6) , 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.51 (6H， s), 1.07 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 46 ) ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチルー 1一プロパルギ ノレォキシ一 2—ォキソ _ 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィノレ] エステル （化合物番号 1— 90)
LH— NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s) , 4.79 (2H, d, J=2.2), 2.97 (2H， q, J=7.5)， 2.58 (1H， t, J=2.6) , 2.23 (3H， s)， 2.16 (6H, s), 1.58 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.5)。
物性：油状物。
(実施例 47)
5, 5—ジメチル一 1—シクロへキシルメチルォキシ _ 4—ヒ ドロキシ一2—ォ キソ一 3— (2, 4， 6—トリメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ ール （化合物番号 1—9 1)
画 R(CDC13) δ (ppm)： 6.88 (2H, s)， 3.92-3.88 (2H， m), 2.27 (3H， s)， 2.11 (6H， s)， 1.91-0.97 (11H, m) , 1.47 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 195-197°C) 。
(実施例 48)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5, 5—ジメチル一 1—シクロへキ シルメチルォキシ一 .2—ォキソ一 3 _ (2， 4, 6—トリメチルフエニル） —2,
5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 92) ^-NMRCCDC^) δ (ppm)： 6.81 (2Η', s)， 3.97 (2H， d, J=6.2)， 2.23 (3H, s), 2.15
(6H, s), 1.96 - 1.18 (11H, m)， 1.47 (6H, s), 1.07 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 49)
ジチォ炭酸 =S—ェチノレ =エステノレ =0_ [5， 5—ジメチ Λ^— 1—シクロへキ シノレメチルォキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピロ一ルー 4—ィル] エステル （化合物番号 1—94) 匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.79 (2H， s), 3.97 (2H, d, J=6.23) , 2.97 (2H, q, J=7.3), 2.22 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 2.30-1.00 (11H, m), 1.54 (6H， s)， 1.16 (3H, t，
J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 50)
5 , 5—ジメチノレー 1—ベンジルォキシ一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3 - (2， 4， 6— トリメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 1一 95)
【11— NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.47-7.35 (5H， m), 6.91 (2H, s)， 6.21 (1H, brd. s), 5.12 (2H， s)， 2.28 (3H, s)， 2.15 (6H， s)， 1.32 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 173_177°C) 。
(実施例 5 1 )
シクロへキシルカルボン酸 = 5， 5—ジメチノレ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォ キソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 1— 106)
¾-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H, s) , 5.05 (2Η, s), 3.61 (3Η， s)， 2.24 (3Η, s), 2.15 (6H， s)， 2.39-2.30 (1H, m), 1.97-1.19 (10H, m)0
物性：油状物。
(実施例 52 )
3—クロ口一 2， 2—ジメチノレプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1 —メ トキシメ トキシ一 2—ォキソー 3— (2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5ージヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 1 _ 1 12) ¾一画 R(CDC13) S (ppm)： 6.82 (2H， s), 5.06 (2H， s)， 3.61 (3H, s), 3.52 (2H, s), 2.23 (3H, s)， 2.16 (6H， s)， 1.51 (6H, s)， 1.10 (6H, s)。
物性：油状物
(実施例 53) 炭酸 =2， 2—ジメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシ メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 123)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H， s)， 5.06 (2H, s)， 3.67 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 2.24 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 1.54 (6H, s), 0.78 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 54)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0_ [5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ド 口一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル] エステル （化合物番号 1— 128)
lH-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 6.80 (2H, s) , 5.06 (2Η， s), 3.61 (3Η, s), 2.98 (2Η, q, J=7.3), 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s)， 1.56 (6H， s)， 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 55 )
ジチォ炭酸 =S—イソプロピル =エステル =0— [5, 5 _ジメチルー 1—メ ト キシメ トキシー 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5— ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール— 4一ィル] エステル （化合物番号 1— 130) 丄!— NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 5.06 (2H, s)， 3.61 (3H, s), 3.49 (1H， septet, J=7.0) , 2.22 (3H, s), 2.16 (6H， s)， 1.56 (6H, s)， 1.22 (6H， d， J=6.96) 0 物性：油状物。
(実施例 56 )
ジチォ炭酸 = S—フエ二ル=エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—メ トキシ メ トキシー 2 _ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフ^エル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ノレ一4—ィル] エステル （化合物番号 1— 134)
LH-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 7.47—7.28 (5H, m) , 6.84 (2Η, s) , 5.04 (2Η, s)， 3.60 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s)0 物性：油状物。 (実施例 5 7)
5, 5—ジメチル一 1—エトキシメ トキシー 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6— トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 1一 1 3 5 )
- NMR(CDCl:i) δ (ppm) ： 6.88 (2H, s), 5.02 (2H, s), 3.82 (2H, q, J=7.0), 2.27 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.48 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 152-156°C) 。
(実施例 5 8 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—エトキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 1 3 6)
丽 R(CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H, s) , 5.11 (2Η， s), 3.87 (2Η, q, J=7.0) , 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H, s)， 1.48 (6H， s), 1.29 (3H, t， J=7.0) , 1.08 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 75-76°C) 。
(実施例 5 9 )
3， 3—ジメチルブチリ ックアシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1—エトキシメ トキ シ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル エステル （化合物番号 1— 1 3 7)
'H-NMR(CDC1,) δ (ppm)： 6.83 (2H， s)， 5.12 (2H, s) , 3.88 (2H, q, J=7.0) , 2.24 (3H, s), 2.20 (2H, s)， 2.16 (6H， s), 1.51 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0) , 0.85 (9H, s)。
物性： ァモノレファス。 (実施例 60 )
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0_ [5, 5—ジメチルー 1—ェトキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル] エステル （化合物番号 1一 1 3 8)
^-NMRCCDCl,) δ (ppm)： 6.80 (2H， s), 5.11 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0) , 2.98 (2H， q, J=7.5), 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s) , 1.56 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.16 (3H, t, J=7.5)。
物性：油状物。
(実施例 6 1 )
5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシ一 4—ヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6 _ トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 1一 1 3 9)
'H-NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.88 (2H, s) , 4.23-4.18 (2Η， m), 3.68-3.63 (2Η, m), 3.39 (3Η, s), 2.26 (3H， s), 2.11 (6H, s) , 1.49 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 137-139°C) 。
(実施例 6 2)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 1 40)
Ή-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H, s), 4.28-4.32 (IH, m) , 3.69—3.73 (IH, m), 3.43 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s)， 1.07 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 6 3 )
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1ーメ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロール— 4—ィル] エステル （化合物番号 1— 1 4 2)
Ή-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s), 4.32-4.28 (2H, m) , 3.73-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.97 (2H， q, J=7.5) , 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6H, s) , 1.16 (3H, t， J=7.5)。
物性：油状物。
(実施例 64 )
5, 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシメ トキシ一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 1— 1 43)
'Η— NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.87 (2H， s), 5.06-5.05 (2H， m), 3.95—3.91 (2H, m), 3.59-3.55 (2H， m), 3.36 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.10 (6H, s) , 1.47 (6H, s)。 物性：油状物。
(実施例 6 5 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1—メ トキシェ トキシメ トキシ一 2—ォキソー 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5 —ジヒ ドロ— 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 1 44) 'H-NMRiCDCL,) δ (ppm)： 6.82 (2H， s) , 5.14 (2H, s), 4.02-3.98 (2H, m) , 3.64- 3.40 (2H， m), 3.40 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H， s)， 1.07 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 76- 77°C) 。 (実施例 6 6 )
ジチォ炭酸 = S—ェチル=エステル =0— [5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5 —ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル] エステル （化合物番号 1一 1 46) 'H-副 R(CDCl:i) δ (ppm)： 6.80 (2H, s), 5.14 (2H, s)， 4.02-3.98 (2H, m), 3.64- 3.60 (2H, m)， 2.97 (2H， q, J=7.3) , 2.22 (3H, s)， 2.16 (6H, s)， 1.56 (6H, s)， 1.16 (3H, t, J=7.3) , o
物性：油状物。 (実施例 67 )
5， 5—ジメチルー 1—メチルチオメ トキシ一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （ィ匕 合物番号 1一 1 4 7 )
'H-NMR(CDC1 ) δ (ppm)： 6.88 (2H, s) , 5.12—5.10 (2Η, m) , 2.32 (3Hs) , 2.27 (3H， s), 2.10 (6H， s), 1.49 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 139-141°C) 。
(実施例 68 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メチルチオ メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ル— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 1 4 8)
Ή-NMR (CDC1,) δ (ppm)： 6.82 (2H, s) , 5.19 (2H, s)， 2.36 (3H, s)， 2.27 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.51 (6H， s) , 1.09 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 69 )
ジチォ炭酸 = S—ェチル =エステル =〇— [5， 5—ジメチルー 1—メチルチオ メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4一^ fル] エステル （化合物番号 1— 1 5 0)
'H-NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H， s) , 5.19 (3H, s), 2.98 (2H, q, J=7.5), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.55 (6H, s)， 1.16 (3H， t, J=7.5)。 物性：油状物。
(実施例 70 )
5， 5—ジメチル一 1— (2， 2—ジメ トキシェトキシ） 一 4—ヒ ドロキシ一 2 一ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H— ピロール （化合物番号 1一 1 5 1)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.89 (2H, s) , 4.75 (1Η, td, J=2.0, 5.1), 4.07 (2H, dd, J=2.0, 5.1), 3.43 (6H, d, J=1.5)， 2.26 (3H, s), 2.12 (6H, s)， 1.50 (6H, s)。 物性：結晶 （融点： 96- 98°C) 。
(実施例 7 1 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1— (2， 2 - ジメ トキシエトキシ） 一 2—ォキソ一 3 - (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5ージヒ ドロ— 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル（ィ匕合物番号 1一 1 52) 'H—匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H, s)， 4.78 (IH, t, J=5.1), 4.14 (2H， d, J=5.1), 3.46 (6H, s)， 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s) , 1.49 (6H， s), 1.07 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 79-80°C) o
(実施例 72)
ジチォ炭酸 = S—ェチル=エステル =〇— [5， 5—ジメチル— 1— (2， 2 - ジメ トキシエトキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6— トリメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル]エステノレ（化合物番号 1— 1 54) 'Η -匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 4.78 (IH, t, J=5.1), 4.14 (2H, d， J=5.1), 3.46 (6H, s), 2.97 (2H, q, J=7.3), 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s)， 1.56 (6H, s), 1.16 (3H， t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 73)
5, 5—ジメチルー 1 _ ( [1， 3] ジォキソラン一 2—ィルメ トキシ） 一4— ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロ— 1 H—ピロール （化合物番号 1一 1 55)
Ή-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H, s), 5.24 (IH, t, J=4.2), 4.06 (2H, d, J= .4)， 4.07-3.81 (4H, m), 2.25 (3H， s), 2.07 (6H, s), 1.45 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 147-151°C) 。
(実施例 74) 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1— ( [ 1， 3] ジォキソラン一 2—ィルメ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチル フエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番 号 1一 1 56)
删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H， s)， 5.32 (1H, t, J=4.4) , 4.18 (2H， d, J=4.4) , 4.03-3.92 (4H, m) , 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s)， 1.49 (6H, s)， 1.08 (9H, s)。 物性：油状物。
(実施例 75)
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0— [5， 5—ジメチル _ 1— ( [ 1， 3] ジォキソラン一 2—イノレメ トキシ） 一 2—ォキソ _ 3— (2， 4， 6—トリメチル フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール— 4—ィル] エステル （化合物番 号 1一 1 58)
LH—醒 R(CDC13) 6 (ppm)： 6.80 (2H, s)， 5.31 (IH, t, J=4.4), 4.18 (2H, d， J=4.4)， 4.06-3.89 (4H， m) , 2.97 (2H, q, J=7.3 ) , 2.22 (3H， s)， 2.16 (6H， s)， 1.57 (6H, s)， 1.16 (3H, t， J=7.3)。
物性：油状物。 . (実施例 76 )
5， 5—ジメチル一 1— (テトラヒ ドロフラン一 2—ィルメ トキシ） 一4—ヒ ド ロキシ一 2 _ォキソ一 3— （2， 4， 6 _ トリメチルフエエル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1H—ピロ一ルー 2—オン （化合物番号 1— 159)
^-NMR CDCla) δ (ppm)： 6.87 (2H, s)， 4.30-4.11 (IH, m), 4.10-3.98 (2H, m), 3.92-3.68 (2H， m) , 2.26 (3H, s)， 2.11 (6H, s) , 2.10—1.53 (4H， m) , 1.47 (6H, 。
物性：油状物。 (実施例 77 )
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1— (テトラヒ ドロフラン一 2—ィルメ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— （2 , 4， 6—トリメチルフ ェニル） — 2 , 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 - 1 6 0)
¾- NMR(CDC13) S (ppm)： 6.81 (2H， s)， 4.34-4.10 (3H， m)， 3.95-3.75 (2H， m), 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H, s)， 2.10-1.70 (4H, m)， 1.49 (6H， d, J=1.5), 1.07 (9H, s)c 物性：油状物。
(実施例 7 8)
2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1 _ (ピリジン — 3—ィルメ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2， 4, 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル（化合物番号 1一 1 6 4) ]H-NMR(CDC13) δ (ppm): 8.69 (1H, m)， 8.62-8.61 (1H, m), 7.92-7.87 (1H, m)， 7.37-7.30 (1H, m), 6.83 (2H, s)， 5.19 (2H， s), 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.32 (6H， s)， 1.06 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 122-124°C) 。
(実施例 7 9 )
ジチォ炭酸 = S—ェチル =エステル =0— [5, 5—ジメチル一 1— (ピリジン — 3—ィルメ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロール— 4一ィル]エステル（化合物番号 1— 1 6 6) !H-腿 (CDC13) (ppm): 8.67 (1H， m)， 8.61-8.59 (1H, m)， 7.93-7.87 (1H， s)， 7.37-7.30 (1H， m)， 6.85 (2H， s)， 5.18 (2H， s)， 2.96 (2H， q, J=7. 3)， 2.25 (3H， s), 2.16 (6H， s)， 1.41 (6H, s)， 1.15 (3H， t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 8 0 )
5, 5—ジメチル一 1ーシァノメ トキシー 4ーヒ ドロキシ一 3— (2， 4， 6 - トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ルー 2—オン （化合物番 号 1 _ 1 6 7) -腿 (CDC1 （ppm)： 6.93 (2H, s)， 4.85 (2H, s)， 2.29 (3H， s)， 2.14 (6H, s), 1.56 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 158- 163°C) 。 (実施例 8 1 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーシァノメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ - 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 1 6 8)
-腿 (CDC13) S (ppm): 6.84 (2H， s)， 4.90 (2H， s), 2.25 (3H， s)， 2.15 (6H, s)， 1.54 (6H, s), 1.08 (9H， s)0
物性：結晶 （融点： 117- 120 ）
(実施例 8 2)
5, 5—ジメチルー 1一ベンジルォキシメ トキシ一 4—ヒ ドロキシー 2—ォキソ — 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル
(化合物番号 1 一 1 7 1 ) '
-賺 (CDC13) δ (ppm)： 7.39-7.33 (5H, m)， 6.91 (2H， s)， 2.27 (3H， s)， 6.40 (1H， brd.s), 5.14 (2H， s)， 4.88 (2H， s)， 2.27 (3H， s)， 2.14 (6H， s)， 1.52 (6H, s)c 物性：結晶 （融点： 85 - 87。C)
(実施例 8 3 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—ベンジルォ キシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5 - ジヒドロー 1 H—ピロ一ル一 4—ィル二エステル （化合物番号 1— 1 7 2) 】H-醒 (CDC13) δ (ppm)： 7.39-7.33 (5H， m)， 6.83 (2H， s), 5.19 (2H, s)， 4.90 (2H， s)， 2.24 (3H, s), 2.16 (6H, s)， 1.49 (6H, s)， 1.07 (9H， s)。
物性：油状物。
(害施例 8 4) 5， 5_ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1一 （2, 2 , 2—トリフルォロエトキシ メ トキシ） 一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジ ヒドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 1— 1 79)
Figure imgf000254_0001
δ (ppm): 6.88 (2H， s)， 5.07 (2H， s)， 4.19 (2H, q， J=8.8)， 2.26 (3H, s)， 2.09 (6H, s)， 1.46(6H， s)。
物性：結晶 （融点： 140- 141で） o
(実施例 85 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル _ 1— (3—クロ ロアリルォキシ） _2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） —2, 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 1 92) -賺 (CDC13) (ppm)： 6.82 (2H, s), 6.35-6.23 (2H, m)， 4.62 (2H, dd， J=0.7， 7.0), 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.49 (6H， s)， 1.07 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 86 )
3， 3—ジメチルブチリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—ァセトキシー 2 —ォキソー 3 _ (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H— ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1—2 1 6)
¾ -腹 (CDC13) S (ppm): 6.83 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.24 (3H,s), 2.19 (2H， s)， 2.17 (6H, s), 1.47 (6H， s)， 0.83 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 117-118°C) o
(実施例 87)
3, 3—ジメチルブチリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1一ビバロイルォキ シ一 2—ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル—4—ィル-エステル （化合物番号 1一 2 1 8)
¾ -賺 (CDC1 （ppm): 6.81 (2H， s)， 2.23 (3H， s)， 2.19 (2H， s)， 2.18 (6H, s)， 1.45 (6H, s)， 1.38 (9H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 95-97°C) 。 (実施例 88 )
3， 3—ジメチルブテノイツクアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1 _ベンゾィルォ キシ _2—ォキソ _3 _ (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 220)
】H-賺 (CDC13) δ (ppm)： 8.19-8.14 (2H， m), 7.65-7.46 (3H， m), 6.84 (2H, s)， 2.24 (3H, s), 2.22 (6H， s)， 2.21 (2H, s)， 1.55 (6H， s)， 0.84 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 102-107°C) 。
(実施例 89 )
3， 3—ジメチルブチリックアシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1一 （3, 3—ジメ チルブテノィルォキシ） ー2—ォキソ一3— （2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル一4ーィル二エステル（化合物番号 1—22 2)
Ή -腹 (CDC13) ppm)： 6.82 (2H, s)， 2.43 (2H， s)， 2.23 (3H， s), 2.19 (2H, s)， 2.18 (6H, s)， 1.47 (6H， s)， 1.13 (9H， s)， 0.83 (9H， s)0
物性：油状物
(実施例 90 )
3 , 3—ジメチルブテノイツクアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ージメチルアミ ノカルボニルォキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 226) Ή-腿 (CDC (ppm)： 6.82 (2H, s)， 3.08 (3H， brd.s), 3.01 (3H， brd.s), 2.23 (3H, s)， 2.18 (5H, s), 1.49 (6H， s)， 0.83 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 160-163°C) 。
(実施例 9 1 )
3, 3—ジメチルブチリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1一メタンスルホ二 ルォキシ一 2 _ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 228)
Ή-霞 (CDC ) ppm): 6.85 (2H， s)， 3.34 (3H, s)， 2.24 (3H， s)， 2.21 (2H， s), 2.15 (6H, s), 1.56 (6H， s)， 0.84 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 92 )
4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシ一 8—メチルー 3 _ (2， 4， 6—トリメチルフ ェニル） — 1一ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番号 1 - 275)
Ή-證 (CDC13) ppm)： 6.92 (2H, s), 5.74 (1H， brd.s), 3.96 (3H， s), 2.28 (3H, s), 2.15 (6H， s)， 2.30-1.51 (9H, m), 0.97 (3H, d， J=6.0)o
物性：結晶 （融点： 186- 188 ） o
(実施例 93 )
4ーヒ ドロキシ一 1， 8—ジメ トキシー 3— （ 2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 1一ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン（化合物番号 1一 2 79) Ή-匿 (DMSO-dg) δ (ppm) ： 11.30 (1H， s), 6.88 (2H， s)， 3.80 (3H， s)， 3.44-3.30 (1H， m), 3.25 (3H, s)， 2.24 (3H， s)， 2.03 (6H， s)， 2.02-1.70 (8H, m)。 物性：結晶 （融点： 162-163r) o
(実施例 94 )
5—ェチルー 5—メチルー 1ーメ トキシメ トキシー 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキ ソー 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 1— 299)
-賺 (CDC13) ^ (ppm) ： 6.91 (2H， s)， 5.01 (2H, d, J=2.9), 3.58 (3H， s)， 2.28 (3H， s)， 2.18 (3H， s), 2.14 (3H， s)， 1.95-1.77 (2H, m), 1.51 (3H, s)， 0.89 (3H, t， J=7.3)o
物性：結晶 （融点： 157 - 159 °C) 。 (実施例 95 )
5 _イソプロピル一 5—メチル一 1—メ トキシメ トキシー 4—ヒ ドロキシー 2 一ォキソ _ 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H— ピロール （化合物番号 1一 303)
-腿 (CDC13) δ (ppm) ： 6.90 (2H， s)， 5.02 (2H， s)， 3.57 (3H， s)， 2.27 (3H， s),
2.18 (3H, s), 2.12 (3H， s)， 2.35-2.15 (1H, m)， 1.56 (3H, s)， 1.13 (3H, d， J=7.0), 1.00 (3H, d, J=7.0)。
物性： アモルファス。
(実施例 96 )
5—べンジルー 5—メチルー 1ーメ トキシメ トキシ一 4ーヒ ドロキシー 2—才 キソ一 3— （2， 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ ール （化合物番号 1一 3 1 1)
¾-讓 (DMSO— ） δ (ppm) ： 11.39 (1H， s), 7.32-7.15 (5H, m)， 6.77 (1H， s), 6.65 (1H, s), 5.04 (2H， ABq, J=7.3), 3.56 (3H， s)， 3.08 (2H, ABq, J-13.6), 2.16 (3H， s)， 1.98 (3H， s)， 1.54 (3H， s), 1.15 (3H, s)。
物性： アモルファス。
(実施例 97 )
5， 5—ジェチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 4ーヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 1— 3 1 5)
腿 (CDC13) 8 (ppm) ： 6.92 (2H， s)， 5.01 (2H, s), 3.56 (3H, s)， 2.28 (3H, s)，
2.19 (6H， s)， 1.95-1.77 (4H, m), 0.91 (6H， t， J=7.4)。
物性：結晶 （融点： 147-149°C) o
(実施例 98 )
4—ヒ ドロキシー 8—メ トキシー メ トキシメ トキシ一 3— (2， 4， 6—ト リメチルフエニル） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化 合物番号 1一 3 2 1 )
¾-N R(DMSO-d6) δ (ppm) ： 11.43 (1H， s), 6.87 (2H， s)， 4.98 (2H， s)， 3.47 (3H， s)， 3.35-3.18 (1H， m), 3.25 (3H, s)， 2.24 (3H， s)， 2.13-1.70 (14H， m)。 物性：結晶 （融点： 164-165T:) o
(実施例 99 )
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド= 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキ ソ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 4—ィル =エステル （化合物番 号 1— 389)
-丽 (CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H， s), 5.07 (2H， s)， 3.62 (3H， s)， 2.30-0.74 (24H, m)。
物性：油状物。 (実施例 1 00)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシメ トキシー 2—才キソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 390)
-腿 (CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (2H, s)， 5.05 (2H， s)， 3.61 (3H， s)， 2.25 (3H, s)， 2.15 (6H， s)， 1.65-1.56 (1H， m), 1.50 (6H, s)， 1.08-0.80 (4H, m)。
物性： アモルファス。
(実施例 1 0 1) - 1ーメチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5 , 5—ジメチル一 1一 メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2 , 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ル一 4ーィル =エステル （化合物番号 1—39 1) ¾ -賺 (CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s)， 3.61 (3H， s)， 2.26 (3H， s)， 2.15 (6H， s)， 1.48 (6H， s)， 1.24 (3H， s), 1.10-1.04 (2H， m)， 0.75-0.65 (2H, m)。 物性：アモルファス。 (実施例 1 02)
2—メチルシク口プロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1一 メ トキシメ トキシー 2—才キソー 3— (2， 4， 6 _トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 3 92 ) Ή-匿 (CDC13) ppm) ： 6.84 (2H, s)， 5.05 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 2.25 (3H， s), 2.15 (6H， s)， 1.75-1.60 (1H, m), 1.50 (3H， s)， 1.38-1.26 (1H, m)， 1.14-0.97 (4H, m)， 0.73-0.64 (1H, m)。
物性：油状物。
(実施例 1 03)
1一メチル 2， 2—ジクロロシクロプロパンカルボキシリックアシッ ド =5， 5 一ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチル フエニル） 一 2， 5—ジヒドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番 号 1一 393)
-賺 (CDC13) δ (ppm)： 6.84 (1H， s), 6.82 (1H， s)， 5.06 (2H, s)， 3.61 (3H， s)， 2.24 (3H, s)， 2.18 (3H, s)， 2.15 (3H， s)， 1.54 (3H， s)， 1.51 (3H， s), 1.49-1.25 (5H, m)。
物性：油状物。
(実施例 1 04)
1ーシァノシクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ドニ 5 , 5—ジメチル一 1一 メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4一ィルニエステル （化合物番号 1一 394) -赚 (CDC13 (ppm) ： 6.86 (2H, s)， 5.06 (2H， s), 3.62 (3H， s)， 2.26 (3H， s), 2.17 (6H, s), 1.61-1.30 (10H， m)。
物性：結晶 （融点： 60- 62°C) 。 (実施例 1 05)
シクロブタン力ルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシメ ト キシー 2 _ォキソ一3— (2， 4， 6 _トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 395)
¾-NMR(CDCl3) S (ppm) ： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 3.23-3.10 (1H， m)， 2.38-1.70 (15H, m) , 1.49 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 06)
シクロペンタンカルボキシリックァシッ ド =5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 396)
-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 6.83 (2H, s)， 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s)， 2.32-2.04 (IH, m)， 2.24 (3H， s)， 2.15 (6H， s), 1.95-1.07 (17H， m)。
物性：油状物。
(実施例 1 07)
2 _クロロアクリ リ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 397)
-證 (CDC13) d (ppm) ： 6.85 (2H, s)， 6.53 (1H， brd.s), 6.08 (1H， brd.s), 5.06 (2H， s)， 3.62 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.17 (6H， s)， 1.53 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 08)
2—クロ口べンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 398)
Ή -腿 (CDC13) δ (ppm)： 8.01-7.96 (1H， m), 7.62-7.27 (3H, s), 6.83 (2H, s)， 5.09 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.23 (3H， s), 2.21 (6H， s)。
物性：アモルファス。
(実施例 1 09)
2—メチルペンゾィックァシッ ド= 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシー 2 _ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 3 99)
-腿 (CDC13) S (ppm)： 7.85-7.81 (1H, m), 7.43-7.38 (1H， m), 7.28-7.19 (2H, m), 6.80 (2H, s), 5.08 (2H， s)， 3.63 (3H， s), 2.34 (3H， s)， 2.20 (6H， s)， 1.58 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 1 0)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ 一 2—ォキソ一3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） —2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—400)
-腿 (CDC13) 8 (ppm)： 7.70-7.64 (1H， m), 7.55-7.45 (1H， m)， 6.81 (2H， s), 5.08 (2H， s), 3.84 (3H, s)， 3.62 (3H， s), 2.22 (6H, s)， 2.21 (3H， s)， 1.56 (6H, s)0
物性：結晶 （融点： 101-1021C) o (実施例 1 1 1 )
3—メ トキシベンゾィックァシッ ド =5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ 一 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル一4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 0 1)
Ή-丽 (CDC13) ppm) ： 7.57 (1H, d， J=7.6), 7.44-7.32 (1H, m), 7.35 (1H， t， J=7.8), 7.15-7.12 (1H， m), 6.80 (2H, s)， 5.08 (2H, s), 3.81 (3H， s)， 3.62 (3H, s)， 2.21 (6H， s)， 2.19 (3H， s)， 1.57 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 102-1041C) o (実施例 1 1 2)
4—メ トキシベンゾイツクァシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1—メ トキシメ トキシ —2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール—4 _ィルニエステル （化合物番号 1— 402)
Ή-蘭 (CDC13) S (ppm)： 7.91 (2H， d， J=8.8)， 6.89 (2H， d, J=8.8)， 6.79 (2H, s)， 5.08 (2H， s), 3.85 (6H, s)， 3.62 (3H, s)， 2.21 (6H, s), 2.19 (3H， s)， 1.57 (6H， s；)。
物性：油状物。
(実施例 1 1 3)
2—トリフルォロメチルベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキ シメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 403)
-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 7.75-7.52 (4H, m)， 6.86 (2H， s)， 5.08 (2H, s)， 3.63 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.19 (6H, s), 1.57 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 116-11710 。
(実施例 1 1 4)
2 , 6—ジメチルベンゾィックァシッ ド =5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ ト キシー 2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロ一ル—4—ィル =エステル （化合物番号 1—404)
-贿 (CDC13) δ (ppm) ： 7.36 (1H， t， J=9.0)， 6.92 (2H, s), 6.62 (2H， d， J=9.0), 5.03 (2H， s)， 3.90 (6H, s), 3.60 (3H, s)， 2.28 (3H, s), 2.15 (6H, s)， 1.53 (6H， s)o
物性：結晶 （融点： 141-145°C) o (実施例 1 1 5)
3—メチル一2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ ト キシメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2, 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5 - ジヒドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 405)
-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 7.56 (IH, d， J=7.8)， 7.37 (1H， d， J=7.2)， 7.03 (IH, dd， J =7.8, 7.2), 6.79 (2H, s)， 5.08 (2H, s)， 3.63 (3H, s)， 3.39 (3H， s)， 2.26 (3H, s), 2.22 (6H, s), 2.18 (3H, s)， 1.58 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 177-180°C) o
(実施例 1 1 6)
4ーメチルー 2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ ト キシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5— ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 406 )
-賺 (CDC13) 5 (ppm) ： 7.61 (IH, d, J=7.8)， 6.80 (2H, s)， 6.77-6.74 (1H， m)， 5.07 (2H, s), 3.82 (3H, s)， 3.62 (3H， s)， 2.37 (3H, s)， 2.22 (6H， s), 2.20 (3H， s)， 1.55 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 115- 118で） 。
(実施例 1 1 7)
3， 4， 5—トリメ トキシベンゾイツクアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ ト キシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5— ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 407) Ή-醒 (CDC13) δ (ppm) ： 7.18 (2H, s)， 6.81 (2H， s)， 5.08 (2H, s)， 3.90 (3H, s), 3.87 (6H， s)， 3.63 (3H， s)， 2.22 (6H， s)， 2.20 (3H， s), 1.58 (6H， s)。 物性：結晶 （融点： 159-160°C) 。
(実施例 1 1 8)
5ーメチルクロマン一 6—カルボキシリ ックァシッ ド= 5， 5ージメチルー 1一 メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1—408) -丽 (CDC13) δ (ppm) ： 7.63 (IH, d， J=8.8)， 6.79 (1H， s)， 6.67 (1H， d， J=8.8), 5.08 (2H, s), 4.18-4.08 (2H， m), 3.62 (3H, s), 2.66-2.60 (2H, m)， 2.20 (9H， s), 2.07-1.97 (2H， s)， 1.56 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 108-109C) o
(実施例 1 1 9)
ベンゾ [1， 3] ジォキソ一ル一5—カルボキシリ ックアシッ ド =5, 5—ジメ チル _ 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエ二 ル） 一 2， 5ージヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 09)
!H-NMR(CDC13) S (ppm) ： 7.57 (1H， dd, J=8.5, 1.5)， 7.34 (1H, d, J=1.5), 6.82-6.80 (1H, m), 6.79 (2H, s)， 6.03 (2H, s)， 5.07 (2H, s)， 3.62 (3H， s)， 2.20 (6H, s), 2.19 (3H, s)， 1.56 (6H， s)。
物性：アモルファス。
(実施例 1 2 0)
シクロプロピルカルボキシリ ックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチル一2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 1 0)
-賺 (CDC13) S (ppm) ： 6.84 (2H， s), 5.10 (2H, s)， 3.87 (2H, q, J=7.0), 2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.64-1.55 (1H， m)， 1.50 (6H, s), 1.29 (3H, t， J=7.0), 1.14-0.80 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 1 2 1)
1ーメチルシクロプロピルカルボキシリ ックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ - 5, 5—ジメチルー 2 _ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4一ィルニエステル （化合物番号 1—4 1 1) Ή-丽 (CDC1 （ppm)： 6.84 (2H， s), 5.10 (2H, s)， 3.86 (2H， q， J=7.0), 2.25 (3H， s), 2.14 (6H， s)， 1.48 (6H, s)， 1.28 (3H， s)， 1.39-1.24 (2H， m), 1.17-0.96 (2H， m)。
物性：アモルファス。 (実施例 1 22)
1ーシァノシクロプロピルカルボキシリ ックァシッ ド = 1一エトキシメ トキシ 一 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一 3 _ (2， 4， 6 _トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ— 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 1 2) -賺 (CDC13) 3 (ppm) ： 6.86 (2H， s)， 5.11 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.3)， 2.26 (3H, s), 2.16 (6H， s)， 1.62-1.18 (13H， m)。
物性：油状物。
(実施例 1 23)
1一 （4 _エトキシフエニル） 一 2， 2—ジクロロシクロプロピルカルボキシリ ックアシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル = エステル （化合物番号 1一 4 1 3)
-膽 (CDC13) d (ppm) ： 7.24-7.18 (2H， m), 6.88-6.80 (2H， m), 6.76 (1H， brd.s), 6.59 (1H, brd.s), 5.07 (2H， s), 4.06 (2H， q， J=7.0), 3.83 (2H， q， J=7.0), 2.45 (1H, d， J=7,7), 2.20 (3H， s)， 2.16 (3H， s), 1.98 (1H， d， J=7.7), 1.74 (3H, s)， 1.45 (3H, t， J=7.0), 1.41 (3H， s), 1.38 (3H, s), 1.26 (3H， t, J=7.0)。 物性：油状物。
(実施例 1 24) ' シクロブチルカルボキシリ ックァシッ ド = 1 _エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメ チル一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロ一ルー 4ーィル二エステル （化合物番号 1—4 1 4)
Ή -醒 (CDC13) （ppm)： 6.83 (2H， s)， 5.10 (2H， s)， 3.86 (2H, q, J=7.0), 3.23-3.09 (1H， m), 2.38-1.37 (21H, m)， 1.28 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。 (実施例 1 2 5)
2—クロロアクリリ ックァシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 2 _ォキソ一 3— （2， 4, 6 _トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ル一4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 1 5)
-匿 (CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (2H, s)， 6.52 (IH, d， J=1.5)， 6.08 (1H， d, J=1.5)， 5.11 (2H， s), 3.87 (2H， q, J=7.0), 2.24 (3H， s)， 2.17 (6H， s)， 1.53 (6H, s)， 1.29 (3H， t, J=7.0)o
物性：油状物。
(実施例 1 26)
2—メチルベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H 一ピロ一ル—4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 1 6)
]H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.85-7.81 (1H， m)， 7.47-7.38 (IH, m), 7.27-7.19 (2H， m)， 6.80 (2H， s)， 5.14 (2H， s)， 3.89 (2H， q, J=7.0), 2.34 (3H， s)， 2.20 (6H， s)， 1.58 (6H， s)， 1.30 (3H， t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 2 7)
2—メ トキシベンゾイツクアシッ ド = 1一エトキシメ トキシー 5， 5—ジメチル 一 2—才キソー 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 1 7)
-匿 (CDC13) 3 (ppm) ： 7.69-7.65 (IH, m), 7.54-7.45 (1H， m)， 6.99-6.93 (2H, m), 6.81 (2H， s)， 5.13 (2H, s)， 3.88 (2H, q， J=7.0)， 3.84 (3H， s)， 2.22 (9H， s)， 1.56 (6H， s)， 1.29 (3H， t， J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 62-64 °C) 。
(実施例 1 28) 2—クロ口べンゾィックァシッ ド= 1ーェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一 3_ (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 4 1 8)
^-NMRiCDC^) δ (ppm) ： 7.61-7.57 (1H， m)， 7.46-7.43 (2H, m)， 7.33-7.27 (IH, m), 6.83 (2H， s), 5.14 (2H, s)， 3.88 (2H， q， J=7.0)， 2.22 (3H， s)， 2.21 (6H， s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H， t， J=7.0)o
物性：油状物。
(実施例 1 29)
3—メ トキシベンゾィックァシッ ド= 1—エトキシメ トキシー 5， 5—ジメチル —2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—4 1 9)
賺 (CDC13) ppm)： 7.60-7.55 (1H， m)， 7.45-7.43 (IH, m), 7.35 (1H， t， J=8.0)， 7.16-7.10 (1H， m), 6.80 (2H， s)， 5.13 (2H, s)， 3.88 (2H, q, J=7.0)， 3.82 (3H， s), 2.21 (6H, s)， 2.19 (3H， s)， 1.57 (6H, s), 1.30 (3H, t， J=7.0)c 物性：油状物。
(実施例 1 30)
2ーメチルチオべンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチ ル一 2 _ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ー2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4—ィル二エステル （化合物番号 1一 420)
Ή-赚 (CDC13) S (ppm) ： 7.90 (1H， dd， J=8.0, 1.5), 7.56-7.45 (1H， m)， 7.25- 7.10 (2H, m)， 6.80 (2H, s)， 5.13 (2H， s)， 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.39 (3H, s)， 2.22 (6H， s)， 2.19 (3H， s)， 1.58 (6H， s)， 1.29 (3H， t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 95-99C) o
(実施例 1 3 1)
3—メチルベンゾィックァシッ ド == 1一エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 42 1)
¾-腿 (CDC13) δ (ppm)： 7.79-7.75 (2H， m)， 7.43-7.28 (2H， m), 6.79 (2H, s)， 5.13
(2H, s)， 3.88 (2H， q, J=7.0), 2.38 (3H， s)， 2.21 (6H， s)， 2.19 (3H, s), 1.57
(6H， s)， 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 32)
3—トリフルォロメチルベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシー 5， 5 —ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジ ヒドロ— 1 H—ピロ一ル— 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 422)
-腿 (CDC13) (J (ppm) ： 8.19-8.12 (2H， m), 7.88-7.84 (1H， m)， 7.64-7.56 (1H, m)， 6.80 (2H, s)， 5.14 (2H， s)， 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.21 (6H, s)， 2.19 (3H， s)， 1.59 (6H, s)， 1.30 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 33)
3—シァノベンゾイツクァシッ ド = 1—エトキシメ トキシー 5 , 5—ジメチルー 2—ォキソ一3— (2 , 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1—423)
Ή-匿 (CDC13) § (ppm) ： 8.23-8.14 (2H， m)， 7.88 (1H， dt， ]=7.7, 1.5), 7.60 (1H， dd， J =8.4, 7.7)， 6.81 (2H， s), 5.14 (2H, s)， 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.20 (9H, s), 1.58 (6H， s)， 1.30 (3H， t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 124-125°C) o
(実施例 1 34)
3—クロ口べンゾイツクァシッ ド = 1—エトキシメ トキシー 5 , 5—ジメチル一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 424)
】H_NMR(CDC13) ppm) ： 7.92 (1H, t， J=1.8), 7.84 (1H, dt, J=7.7, 1.5), 7.60-7.55 (1H, m)， 7.39 (1H， t， J=7.7)， 6.80 (2H， s)， 5.13 (2H， s)， 3.88 (2H， q, J=7.0), 2.20 (9H, s)， 1.57 (6H， s), 1.30 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 35)
4ーメ トキシベンゾィックァシッ ド= 1一エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル 一 2—ォキソ _3— （2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 425)
'H-NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.94-7.89 (2H， m)， 6.92-6.88 (2H， m)， 6.79 (2H， s)， 5.13 (2H， s)， 3.88 (2H, q， J=7.0)， 3.86 (3H， s)， 2.21 (6H, s)， 2.19 (3H， s)， 1.57 (6H， s)， 1.29 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 36)
4一メチルベンゾィックァシッ ドニ 1ーェトキシメ トキシ一 5 , 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 426)
Ή-腿 (CDC ) δ (ppm) ： 7.85 (2H, d, J=8.4)， 7.23 (2H, d, J-8.4), 6.78 (2H, s)， 5.13 (2H, s)， 3.88 (2H, q， J=7.0), 2.40 (3H， s)， 2.21 (6H， s), 2.18 (3H， s)， 1.57 (6H, s)， 1.29 (3H， t， J=7.0)o
物性：油状物。
(実施例 1 37)
4一クロ口べンゾイツクァシッ ド 1一エトキシメ トキシー 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H 一ピロ一ルー 4—ィル二エステル （化合物番号 1— 427)
-證 (CDC13) δ (ppm)： 7.91-7.85 (2H, m)， 7.45-7.39 (2H, m), 6.79 (2H， s), 5.13 (2H， s)， 3.88 (2H, q, J=7.0)， 2.20 (9H， s)， 1.57 (6H, s)， 1.29 (3H， t, J=7.0)o 物性：油状物。 (実施例 1 38)
2—トリフルォロメチルベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5 —ジメチルー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 428)
-腿 (CDC13) δ (ppm)： 7.76-7.51 (3H， m), 7.26-7.24 (1H， m)， 6.86 (2H， s), 5.14 (2H， s)， 3.89(2H, q， J=7.0), 2.53 (3H, s)， 2.19 (6H， s)， 1.59 (6H，s), 1.30 (3H, t， J=7.0)o
物性：結晶 （融点： 105 - 107。C) o (実施例 1 39)
2—フエノキシベンゾィックァシッ ド= 1ーェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチ ルー 2 _ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 429)
—靈 (CDC13) ppm) ： 7.73 (1H, dd, ]=7.7, 1.8)， 7.47 (1H, dt， J=1.8， 7.7), 7.37-7.27 (2H, m), 7.16-7.08 (2H， m), 6.92-6.88 (3H， m)， 6.78 (2H， s), 5.09 (2H, s)， 3.85 (2H, q, J=7.0)， 2.21 (3H， s)， 2.15 (6H， s)， 1.57 (6H， s)， 1.27 (3H， t, J=7.0)o
物性：油状物。
(実施例 1 40)
2ーェトキシベンゾィックァシッ ドニ 1—ェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチル 一 2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル—4—ィル =エステル （化合物番号 1一 430)
1H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.61 (1H， dd, J =8.0, 1.8), 7.46 (1H， dt, J=1.8， 8.0)， 7.00-6.88 (2H, m)， 6.81 (2H， s)， 5.13 (2H， s)， 4.06 (2H， q, J=7.0), 3.88 (2H， q， J=7.0), 2.21 (9H， s)， 1.57 (6H, s)， 1.38 (3H， t， J=7.0)， 1.29 (3H， t， J=7.0)( 物性：結晶 （融点： 90- 91で) o (実施例 1 4 1)
2一プロピルォキシベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシー 5， 5—ジ メチル一2—ォキソ一3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5_ジヒ ド ロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 43 1)
-腿 (CDC13) (ppm) ： 7.62 (1H， dd, J=8.0， 1.8)， 7.46 (1H, dt, J=1.8, 8.0), 6.95-6.80 (2H, m), 5.13 (2H， s), 3.92 (2H， q， J=7.0), 3.88 (2H, q, J=7.3), 2.21 (9H， s), 1.85-1.68 (2H， m)， 1.57 (6H, s), 1.29 (3H， t, J=7.0), 0.98 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 42)
ニコチニックァシッ ド= 1—エトキシメ トキシ— 5， 5—ジメチル _ 2—ォキソ 一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） —2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール 一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 432)
Ή-賺 (CDC13; (ppm) ： 9.14 (1H, d， J=2.2), 8.79-8.76 (1H, m), 8.20 (1H, dt, J=8.0, 2.2), 7.43-7.36 (1H， m)， 6.80 (2H， s)， 5.14 (2H, s), 3.89 (2H， q, J=7.0), 2.21 (6H， s)， 2.19 (3H， s)， 1.59 (6H， s)， 1.30 (3H， t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 143)
4一トリフルォロメチルニコチニックァシッ ドニ 1ーェトキシメ トキシ一 5， 5 ージメチル一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 433)
-匿 (CDC13) δ (ppm) ： 8.93 (1H， d， J=5.1)， 8.64 (1H, s)， 7.64 (1H， d, J=5.1), 6.86 (2H， s)， 5.14 (2H， s)， 3.89 (2H， q, J=7.0)， 2.25 (3H， s)， 2.19 (6H， s), 1.58 (6H， s)， 1.30 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実細 1 44) 2 -メチルチオ一 4 _トリフルォロメチルピリ ミジン一 5 _力ルボキシリ ック ァシッ ド = 1 _エトキシメ トキシー 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一 3— (2， 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エス テル （化合物番号 1一 434)
'H-NMRCCDCla) S (ppm)： 8.62 (1H， s), 6.84 (2H, s)， 5.13 (2H, s)， 3.88 (2H， q, J=7.0)， 2.62 (3H， s)， 2.24 (3H， s), 2.17 (6H, s)， 1.56 (6H, s)， 1.30 (3H, t， J=7.0)o
物性：結晶 （融点 : 112-113°C) 。 (実施例 1 4 5)
5—クロ口一 1—メチル一 3—トリフルォロメチルー 1 H—ピラゾール一 4 - カルボキシリ ックァシッ ド= 1ーェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチルー 2—ォキ ソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—435)
】H -腿 (CDC13) ppm) ： 6.81 (2H, s)， 5.12 (2H， s), 3.90 (3H， s), 3.88 (2H， q, J=7.0)， 2.22 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 1.54 (6H, s)， 1.29 (3H， t, J=7.0)。 物性：アモルファス。
(実施例 1 46)
4ーメチルー [1， 2， 3] チアジアゾ一ル一 5—カルボキシリ ックアシッ ド = 1 _エトキシメ トキシー 5， 5—ジメチルー 2 _ォキソ一 3— (2， 4, 6—トリ メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （ィ匕 合物番号 1一 436 )
匿 (CDC1 （ppm)： 6.81 (2H, s)， 5.12 (2H， s)， 3.88 (2H， q， J=7.0)， 2.82 (3H， s), 2.21 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.30 (3H， t， J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 154-158°C) o
(実施例 1 4 7)
ジメチルカルバミ ックァシッ ド = 1一エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 2 一ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H— ピロ一ル— 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 4 3 7)
]H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (2H， s)， 5.10 (2H, s)， 3.87 (2H， q, J=7.0), 2.91 (3H， s)， 2.74 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.17 (6H, s), 1.52 (6H, s)， 1.28 (3H， t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 92-93°C) 。
(実施例 1 4 8)
モルホリン _ 4一力ルボキシリ ックァシッ ド = 1—エトキシメ トキシ _ 5， 5 - ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル二エステル （化合物番号 1一 4 3 8)
¾-賺 (CDC13) ppm) ： 6.85 (2H, s), 5.10 (2H, s)， 3.87 (2H, q， J=7.0)， 3.55-3.20 (8H， m)， 2.26 (3H, s)， 2.16 (6H， s), 1.52 (6H, s)， 1.29 (3H， t> J=7.0)( 物性：結晶 （融点： 88-89で） 。
(実施例 1 4 9)
5， 5—ジメチル一 1—ェトキシメ トキシー 4 _ (4ーメ トキシベンジルォキシ） — 2—才キソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H_ピロール （化合物番号 1—4 3 9)
腿 (CDC ) δ (ppm) ： 7.00-6.79 (6H， m)， 5.06 (2H, s)， 4.60 (2H, s)， 3.85 (2H, q, J=7.0), 3.79 (3H， s)， 2.28 (3H， s)， 2.12 (6H， s)， 1.47 (6H， s), 1.27 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 1 5 0)
シクロプロピル力ルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロール一 4一ィルニエステル （化合物番号 1— 4 4 0)
-匿 (CDC13) S (ppm)： 6.84 (2H, s)， 4.32-4.26 (2H, m)， 3.73-3.68 (2H， m)， 3.43 (3H， s), 2.25 (3H， s)， 2.15 (6H， s), 1.65-1.39 (7H， m), 0.89-0.79 (4H， m)。 物性： アモルファス。
(実施例 1 5 1 )
1ーメチルシクロプロピル力ルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1一 メ トキシエトキシー 2 _ォキソ一 3— ( 2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 4 4 1 ) 'Η-赚 (CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H, s)， 4.32-4.26 (2H， m)， 3.73-3.68 (2H， m)， 3.43 (3H， s)， 2.25 (3H, s)， 2.14 (6H， s)， 1.49 (6H, s)， 1.23 (3H， s)， 1.10-1.03 (2H, m), 0.77 - 0.64 (2H, m)。
物性： アモルファス。
(実施例 1 5 2)
1ーシァノシクロプロピルカルボキシリックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1 一 メ トキシェトキシ _ 2—ォキソ _ 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 4 2) 'H-NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.86 (2H， s)， 4.33-4.10 (2H， m)， 3.73-3.68 (2H, m)， 3.43 (3H， s), 2.26 (3H， s)， 2.16 (6H， s)， 1.60-1.30 (10H, m)。
物性：油状物。
(実施例 1 5 3)
シクロブチルカルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシエト キシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 4 3)
Ή-賺 (CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H， s)， 4.32-4.27 (2H， m)， 3.74-3.68 (2H, m), 3.43 (3H， s), 3.22-3.09 (1H， m)， 2.38-1.76 (15H， m)， 1.49 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 54) 2—クロロアクリリ ックァシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1—メ トキシエトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 444)
-證 (CDCl3) δ (ppm) ： 6.84 (2H， s)， 6.52 (1H, d， J=1.8)， 6.07 (1H， d, J=1.8)， 4.34-4.29 (2H, m), 3.74-3.68 (2H， m), 3.43 (3H， s)， 2.24 (3H， s)， 2.17 (6H， s)， 1.54 (6H， s)。
物性：アモルファス。
(実施例 1 55)
2—メチルベンゾィックァシッ ド= 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6— トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—44 5)
-腿 (CDC13) S (ppm) ： 7.84-7.79 (1H， m)， 7.43-7.38 (1H, ra), 7.27-7.19 (2H, m)， 6.80 (2H, s), 4.36-4.30 (2H， ra), 3.76-3.70 (2H, ra), 3.44 (3H， s)， 2.34 (3H， s)， 2.20 (6H, s)， 1.58 (6H, s)。 '
物性：油状物。
(実施例 1 56)
2—メチルチオべンゾィックァシッ ド= 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキ シ一2—ォキソ一3— (2， 4， 6 _トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1—446)
Ή-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 7.92-7.88 (1H， m), 7. 9-7.46(1H, m), 7.26-7.11 (2H, m)， 6.80 (2H， s)， 4.33 (2H, t, J=4.6), 3.81 (2H， t, J=4.6), 3.44 (3H, s)， 2.41(3H, s)， 2.23 (6H, s)， 2.20 (3H, s)， 1.59 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 112-1151：) o
(実施例 1 57)
2—メ トキシベンゾィックアシッ ド =5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ 一 2—ォキソ一3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 4 7)
'H-NMRCCDCls) δ (ppm) ： 7.66 (IH, dd, J=8.1， 1.8), 7.50 (IH, td， J =8.1, 1.8)，
6.98-6.91 (2H, m), 6.81 (2H, s)， 4.32 (2H, t， J=4.6)， 3.84 (3H, s), 3.73 (2H, t, J=4.6)， 3.44 (3H, s)， 2.22 (9H， s)， 1.59 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 5 8) '
2一ブロモベンゾィックァシッ ド= 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— (2 , 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 4 8)
'H-NMRCCDClg) δ (ppm) ： 7.66-7.62 (IH, m)， 7.52-7.48 (IH, m)， 7.36-7.31 (2H, m)， 6.84 (2H, s)， 4.36-4.31 (2H， m)， 3.76-3.71 (2H， m)， 3.44 (3H, s)， 2.23 (3H， s)， 2.21 (6H, s)， 1.60 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 60-63 :) o
(実施例 1 5 9)
2—二ト口べンゾィックァシッ ド= 5 , 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6 _ トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 4 9)
Ή-赚 (CDC13) (ppm) ： 8.03-7.99 (1H， m)， 7.82-7.60 (2H， m), 7.03-6.99 (1H， m), 6.88 (2H， s), 4.36-4.31 (2H，m)， 3.75-3.71 (2H， m), 3.44 (3H， s)， 2.70 (3H，s)， 2.17 (6H, s)， 1.61 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 6 0)
2—トリフルォロメチルベンゾイツクァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキ シェトキシー 2—ォキソ _ 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 4 5 0)
Ή-腿 (CDC13) S (ppm) ： 7.75-7.51 (3H， m)， 7.26-7.24 (1H， m)， 6.85 (2H， s), 4.36-4.31 (2H， m)， 3.75-3.71 (2H, m)， 3.44 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.19 (6H， s)， 1.58 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 6 1)
2—メチルスルフィニルベンゾィックァシッ ド =5， 5—ジメチルー 1—メ トキ シエトキシー 2—ォキソ一 3 _ (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1—45 1)
1H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 8.26 (1H, dd， J=8.1, 1.1)， 8.09 (1H, dd, J =8.1, 1,1)， 7.87 (1H， td， J=7.3， 1.5)， 7.60 (1H， td， J=7.3, 1.1)， 6.87-6.72 (2H, m), 4.36-4.313 (2H, m)， 3.75-3.68 (2H, m), 3.44 (3H, s)， 2.29 (3H, s)， 2.25，（3H， s)， 2.15 (3H, s)， 2.13 (3H， s)， 1.63 (3H， s)， 1.57 (3H， s)。
物性： ガム状。
(実施例 1 62)
2—メチルスルホニルべンゾィックァシッ ド = 5， 5 -ジメチルー 1ーメ トキシ エトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1一 4 52)
1H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 8.11-8.06 (1H, m)， 7.70-7.57 (2H， m)， 7.09-7.04 (1H, m), 6.90 (2H， s), 4.36-4.11 (2H, m)， 3.76-3.71 (2H, m), 3.44 (3H， s)， 3.21 (3H, s), 2.26 (3H， s)， 2.24 (6H， s)， 1.63 (6H, s)。
物性： アモルファス。
(実施例 1 63)
2—フエノキシメチルベンゾイツクァシッ ド = 5 , 5—ジメチルー 1ーメ トキシ エトキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4, 6— トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール— 4ーィルニエステル （化合物番号 1— 4 53)
證 (CDC13) (ppm) ： 7.94 (1H， dd, J=7.9, 1.3), 7.73 (1H， d, J=7.7)， 7.58 (1H， t, J=7.0), 7.41-7.24 (3H， m)， 6.96 (1H， t， J=7.3)， 6.83 (2H， dd, J =9.0, 1.1), 6.77 (2H, s)， 5.07 (2H， s) , 4.35-4.31 (2H， m), 3.75-3.71 (2H， m), 3.44 (3H， s), 2.19 (6H， s)， 2.10 (3H， s)， 1.59 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 66 - 68。C) o
(実施例 1 6 4)
2—メ トキシカルボニルべンゾイツクァシッ ド = 5 , 5—ジメチル一 1—メ トキ シェトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ル一4—ィル =エステル （化合物番号 1—4 54)
'H-NMR(CDC13) S (ppm) ： 7.80-7.75 (1H， m), 7.58-7.44 (2H, m)， 7.18-7.13 (1H， m), 6.86 (2H， s)， 4.36-4.31 (2H, m), 3.80 (3H， s), 3.76-3.71 (2H, m), 3.44 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.19 (6H, s), 1.62 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 146-149 ） 。
(実施例 1 6 5)
2—フヱノキシベンゾイツクァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシェトキ シー 2—ォキソ一 3— (2 , 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 4 5 5)
Ή-丽 (CDC13) δ (ppm)： 7.73 (1H， dd， J=7.9， 1,65)， 7.51-7.26 (3H, m)， 7.16-7.09 (2H， m), 6.90 (3H, d, J=8.8), 6.77 (2H， s)， 4.28 (2H, t, J=4.6), 3.69 (2H， t， J=4.6), 3.41 (3H, s)， 2.21 (3H， s), 2.15 (6H， s)， 1.42 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 115- 116で） 。
(実施例 1 6 6)
2 _エトキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシエトキシ — 2—ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） ー 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 5 6)
¾ -匿 (CDC13) S (ppm) ： 7.61 (1H， dd， J =8.1, 1.8)， 7.46 (1H， td， J =8.1, 1.8)， 6.95-6.88 (2H, m)， 6.81 (2H, s)， 4.35-4.30 (2H, m)， 4.06 (2H, q, J=7.0)， 3.75-3.71 (2H， m)， 3.44 (3H， s)， 2.21 (9H， s), 1.57 (6H，s)， 1.38 (3H， t， J=7.0)c 物性：結晶 （融点： 89-9ΓΟ 。 (実施例 1 67)
2—プロピルォキシベンゾィックァシッ ド= 5, 5一ジメチルー 1—メ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5_ジヒ ド 口— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 457)
-匿 (CDC13) 5 (ppm) ： 7.62 (1H， dd， J=8.1， 1.8), 7.50-7.41 (1H， m), 6.95- 6.88 (2H, m), 6.80 (2H， s)， 4.32 (2H， t, J=4.6), 3.94 (2H， t， J=6.4), 3.73 (2H， t， J=4.6), 3.44 (3H， s)， 2.21 (9H， s)， 1.77 (2H， q, J=7.0)， 1.57 (6H， s)， 0.98 (3H， t， J=7.3)o
物性：結晶 （融点： 94- 96 ） 。
(実施例 1 68)
2—ァセトキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシェトキ シ一2—ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 4 58)
'H-NMRCCDCls) δ (ppm) ： 7.88 (1H, dd, J =8.1, 1.8), 7.59 (1H, td， J=8.1, 1.8)， 7.34-7.31 (1H， m)， 7.08 (1H, d， J=7.3)， 6.81 (2H， s), 4.34-4.30 (2H ，m)， 3.75-3.70 (2H， m) 3.44 (3H ，s), 2.21 (3H, s)， 2.19 (9H， s)， 1.56 (6H, s)。 物性：結晶 （融点： 105- 107で) o
(実施例 1 69)
2—メチルニコチニックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシェトキシー 2—ォキソ一3— (2， 4， 6— トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H ーピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1—4 59)
¾-NMR(CDCl3) δ (ppm) ： 8.64 (1H， dd, J =4.8, 1.8)， 8.08 (1H， dd, J=8.1, 1.8)， 7.28-7.20 (1H， m)， 6.82 (2H， s)， 4.37-4.33 (2H， m)， 3.77-3.72 (2H, m), 3.45 (3H， s)， 2.59 (3H, s)， 2.24 (3H， s)， 2.21 (6H, s)， 1.60 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 73 - 74で) 。 (実施例 1 70)
4一トリフルォロメチルニコチニックァシッ ド= 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキ シェトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1一 460)
-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 8.93 (1H, d, J=5.2)， 8.63 (1H， s)， 7.64 (1H， d， J=5.2), 6.86 (2H, s), 4.36-4.31 (2H, m)， 3.75-3.70 (2H， m), 3.44 (3H, s), 2.24 (3H， s)， 2.19 (6H, s)， 1.58 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 102- 104°C) 。
(実施例 1 7 1)
2—メチルチオ一 4—トリフルォロメチルピリ ミジン一 5—カルボキシリ ック アシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エス テル （化合物番号 1—46 1) .
¾-NMR(CDCl3) δ (ppm) ： 8.62 (1H, s)， 6.84 (2H， s)， 4.33 (2H, t， J=4.6), 3.72 (2H, t， J=4.6), 3.44 (3H， s), 2.63 (3H， s)， 2.24 (3H, s)， 2.17 (6H， s)， 1.57 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 118-120°C) o (実施例 1 72)
5 _クロロー 1—メチルー 3—トリフルォロメチルー 1 H—ピラゾールー 4一 カルボキシリックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシエトキシ一 2—ォキ ソー 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロ一 ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1— 462)
靈 (CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H， s), 4.34-4.30 (2H, m), 3.90 (3H, s)， 3.74-3.70 (2H, s)， 3.43 (3H, s), 2.22 (3H， s)， 2.05 (6H， s)， 1.55 (6H, s)。
物性：ガム状。 (実施例 1 7 3)
4—メチル一 [ 1， 2, 3] チアジアゾール一 5—カルボキシリ ックアシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4， 6—トリ メチルフエニル） _ 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル一 4—ィル =エステル （化 合物番号 1— 4 6 3)
-腿 (CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H， s)， 4.35-4.31 (2H, m)， 3.74-3.70 (2H, m)， 3.43 (3H, s)， 2.83 (3H, s)， 2.21 (3H， s)， 2.17 (6H， s)， 1.57 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 72- 74°C) 。
(実施例 1 7 4)
5, 5—ジメチルー 4—ベンジル才キシー 1—メ トキシェトキシー 2—才キソー 3 - (2 , 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（ィ匕 合物番号 1 一 4 6 4 )
-腿 (CDC13) δ (ppm)： 7.31-7.26 (3H, m)， 7.05-7.02 (2H， m)， 6.86 (2H, s)， 4.67 (2H, s)， 4.24 (2H， t, J=4.8), 3.69 (2H， t， J=4.6), 3.42 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.10 (6H， s)， 1.51 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 7 5)
5， 5—ジメチルー 4— (4—メ トキシベンジルォキシ） 一 1—メ トキシェトキ シ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 1— 4 6 5)
-爾 (CDC13) δ (ppm) ： 6.97 (2H， d， J=8.8), 6.87 (2H, s), 6.81 (2H， d， J=8.8), 4.59 (2H, s)， 4.25-4.21 (2H， m)， 3.79 (3H，s)， 3.71-3.66 (2H， m)， 3.41 (3H， s), 2.28 (3H， s)， 2.12 (6H， s)， 1.61 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 7 6)
5, 5—ジメチル一 4—エトキシメ トキシ一 1 —メ トキシェトキシー 2—ォキソ - 3 - (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ヒロール (化合物番号 1— 4 6 6)
'H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 6.85 (2H， s), 4.72 (2H, s)， 4.27-4.22 (2H, m)， 3.77-3.67 (2H, m), 3.59 (2H， q, J=7.0), 3.42 (3H， s)， 2.26 (3H， s), 2.14 (6H， s)， 1.50 (6H， s)， 1.16 (3H， t， J=7.0)o
物性：油状物。
(実施例 1 7 7)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1 — 4 6 7)
-賺 (CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (2H, s)， 3.99 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.15 (6H， s)， 1.68-1.54 (1H， m)， 1.50 (6H， s), 0.95-0.78 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 86-87で） o
(実施例 1 7 8)
5—ァリル一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ー 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 1一 4 6 8 )
Figure imgf000282_0001
S (ppm) ： 11.34 (1H, s)， 6.84 (2H， s)， 5.72-5.55 (1H, m)， 5.16-5.04 (2H, m)， 4.90 (2H， ABq, J=7.3), 3.47 (3H, s)， 2.27 (3H， s)， 2.03 (6H， s), 1.41 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 128-130°C) 。
(実施例 1 7 9)
シクロプロパン力ルボキシリックアシッ ド = 5—ァリル一 5—メチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） _ 2， 5 —ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1— 4 6 9) Ή-腿 (CDC13) δ (ppm) ： 6.83 (2H， s)， 5.85-5.68 (1H， m)， 5.23-5.11 (2H， m)， 5.06 (2H, s)， 3.61 (3H， s)， 2.70 (1H， dd， J=14.3, 6.6), 2.51 (1H, dd， J=14.3， 7.7)， 2.24 (3H， s)， 2.14 (6H， s)， 1.71-1.51 (1H， m), 1.52 (3H， s), 0.92-0.77 (4H, m)。
物性：油状物。 (実施例 1 8 0)
5—シク口へキシルメチル一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） _ 2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロ一ル （化合物番号 1—4 7 0)
!H-醒 (画 _d （ppm) ： 11.34 (1H, s)， 6.86 (1H, s), 4.87 (2H, ABq, J=7.3)， 3.46 (3H， s), 2.24 (3H， s)， 2.20-2.18 (2H, m)， 2.09 (3H， s)， 2.02 (3H， s)， 1.81-0.80 (14H, m)。
物性： アモルファス。
(実施例 1 8 1 )
4—ヒ ドロキシ一 5— （2—フエニルェチル） 一 5—メチル一 1 —メ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ — 1 H—ピロ一ル （化合物番号 1—4 7 1 )
1H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 11.53 (1H， s)， 7.33-7.15 (5H, m)， 6.88 (2H， s)， 4.95 (2H， ABq, J=7.7)， 3.48 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 2.11 (3H，s)， 2.07 (3H， s)， 2.68-1.91 (4H, m)。
物性： アモルファス。
(実施例 1 8 2)
5— （3—ブテニル） 一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2， 4， 6— トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H ーピロール （化合物番号 1一 4 7 2)
-匿 (CDC13) δ (ppm) ： 6.87 (2H, s), 5.91-5.73 (1H， m), 5.08-4.87 (4H， m)， 3.56 (3H, s)， 2.26 (3H, s)， 2.15 (3H, s)， 2.12 (3H， s), 2.03-1.84 (4H， m)， 1.51 物性：油状物。
(実施例 1 8 3)
4—ヒ ドロキシ一 5—メチルー 5—メ トキシェチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2 , 4， 6—トリメチルフエニル） _ 2， 5—ジヒ ドロー 1 H —ピロール （化合物番号 1— 4 7 3)
'H-NMRCDMSO-de) δ (ppm) ： 11.44 (1H, s)， 6.86 (2H, s)， 4.88 (2H， ABq， J=7.3), 3.50 (3H， s)， 3.18 (3H， s)， 2.26-1.91 (13H， m), 1.41 (3H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 84)
4ーヒ ドロキシ一 5 _メチル一 5—メ トキシェトキシェチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5 _ジヒ ド ロー 1 H—ピロール （化合物番号 1—4 7 4)
'Η-丽 (CDC13) δ (ppm)： 6.89 (2h, s), 5.08 (2H, s)， 3.74-3.68 (2H， m)， 3.59-3.51 (7H， m)， 3.38 (3H， s)， 2.25 (3H, s)， 2.15 (6H, s)， 1.98 (3H, t, J=7.0)， 1.53 (3H， s)。
物性： アモルファス。 (実施例 1 8 5)
4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシー 3 _ (2， 4， 6—トリメチルフエ二 ル） 一 1—ァザスピロ [4. 4] ノナン一 3—ェン一 2 _オン （化合物番号 1— 4 7 5)
Ή -匿 (CDC13) 3 (ppm) ： 6.91 (2H，s), 5.04 (2H， s)， 3.58 (3H, s), 2.28 (3H, s)， 2.14 (6H， s)， 2.28-1.85 (8H， m)。
物性：結晶 （融点： 149- 151°C) 。
(実施例 1 8 6) 2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1—ヒ ドロキシ —2—才キソ一 3— (2， 4ージクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピ 口—ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 1)
Ή-丽 (CDC13) ppm): 10.1 (1H， brd.s), 7.41-7.40 (1H， m)， 7.26-7.24 (2H, m), 1.45 (6H， s)， 1.19 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 178- 179で） o
(実施例 1 87)
5, 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 4 —ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2— 2) -賺 (CD30D) ppm)： 7.52 (1H， d， J=2.0), 7.40-7.25 (2H， m)， 3.92 (3H， s), 1.50 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 199-20ir) o (実施例 1 88)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド =5， 5—ジメチルー 1—メ トキシ一 2—ォキソ _3 _ (2， 4—ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ ール— 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 3)
¾-腿 (CDC13) S (ppm): 7.40 (1H， brd.s), 7.29 (2H, brd.s), 4.00 (3H, s)， 1.49 (2H, s)， 1.20 (9H, s)o
物性：油状物。
(実施例 1 89)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—エトキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4 ージクロロフヱニル） 一2， 5—ジヒドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2— 5) 腿 (DMS0- d6) δ (ppm)： 7.62 (1H， d, J=l.l)， 7.41 (1H， m)， 7.29 (1H， d， J=8.1)， 4.02 (2H， q, J=7.0)， 1.38 (6H， s), 1.22 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 170- 172°C) 。 (実施例 1 90)
2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—エトキシ一 2—ォキソ一3— （2， 4ージクロ口フエニル） _2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ ール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2 _ 6)
-腿 (CDC13) S (ppm): 7.41 (1H， m)， 7.30-7.26 (2H， m)， 4.22 (2H, q, J=7.0)， 1.51 (6H， s) 1.35 (3H， t， J=7.0), 1.20 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 9 1)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフヱ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2 -8)
-丽 (CDC13) d (ppm)： 7.65 (IH, d， J=1.8)， 7.43 (IH, dd， J=8.4, 2.2), 7.31 (1H， brd.s), 4.89 (2H， s)， 3.47 (3H， s)， 1.40 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 148-150で）
(実施例 1 92)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル— 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 9)
¾-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 7.40 (1H， m), 7.29 (2H， m)， 5.04 (2H, s)， 3.62 (3H， s)， 1.49 (6H, s)， 1.24 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 93)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1 _エトキシメ トキシー 2—ォキソ一 3 _ (2， 4—ジクロロフヱ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2 - 1 1)
-匿 (CDC13) δ (ppm)： 7.64 (1H， d,】=1.8)， 7.42 (IH, dd， J=8.1， 2.2), 7.29 (1H， d, J=8.4)， 4.93 (2H, s)， 3.75 (2H, q, J=7.0), 1.39 (6H, s), 1.17 (3H, t， H=7.0)c 物性：結晶 （融点： 166- 168 ） 。
(実施例 1 94)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド =5， 5 _ジメチルー 1一エトキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 4ージクロ口フエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル ==エステル （化合物番号 2— 1 2)
賺 (CDC13) δ (ppm)： 7.40 (1H， m), 7.29-7.28 (2H， m)， 5.10 (2H， s), 3.88 (2H, q, J=7.0)， 1.56 (6H， s), 1.29 (3H， t， J=7.0), 1.20 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 1 95)
5， 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4ージクロロフヱ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2 - 1 4)
'H-NMRiDMSO-dg) δ (ppm)： 11.86 (1H， s)， 7.64 (1H， d, J=1.8)， 7.43 (1H， dd, J=6.2, 1.8)， 7.28 (1H， d, J=6.2)， 4.09 (2H, dd, J =4. , 1,8)， 3.57 (2H, dd, J =4.4, 1.8), 3.23 (3H， s), 1.39 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 139.0-139.5°C) 。
(実施例 1 96)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ _ 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—ク ロロ一 4—メチルフヱニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2 - 1 8)
¾-N R(CDCl3) δ (ppm): 7.23 (IH, brd.s), 4.49 (IH, s)， 4.04 (3H, s)， 2.33 (3H， s)， 1.55 (3H, s), 1.51 (3H， s)。
物性：アモルファス。
(実施例 1 97) 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5 _ジメチルー 1ーメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2—クロ口一 4—メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 1 9)
Ή-證 (CDC13) 5 (ppm): 7.24-7.20 (2H， m), 7.10-7.06 (1H， m), 4.00 (3H， s), 2.32 (3H， s)， 1.48 (6H， s), 1.18 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 1 9 8)
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0— [5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2—クロ口一 4一メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロ一ルー 4 _ィル] エステル （化合物番号 2— 2 0)
Ή-賺 (CDC13) δ (ppm)： 7.20-7.16 (2H， m), 7.09-7.04 (1H， m)， 4.01 (3H, s)， 3.03 (2H， q, J=7.3), 2.30 (3H， s), 1.55 (6H, s), 1.23 (3H， t， J=7. 3)。
物性：油状物。
(実施例 1 9 9)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5 _ジメチルー 1一エトキシ一 2—ォキソ一 3— （2—クロロー 4—メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロ一ルー 4一ィルニエステル （化合物番号 2— 2 2)
Ή -腿 (CDC13) S (ppm)： 7.24-7.19 (2H, m)， 7.10-7.05 (1H， m)， 4.21 (2H, q, J=7.3)， 2.32 (3H， s)， 1.47 (6H， s), 1.36 (3H， t, J=7.3)， 1.18 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 103-104 °C) o
(実施例 2 0 0)
ジチォ炭酸 = S—ェチル =エステル =〇一 [5, 5—ジメチルー 1 一エトキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロロー 4一メチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロ一ルー 4—ィル] エステル （化合物番号 2— 2 3)
Ή—職 (CDC13) δ (ppm): 7.20-7.16 (2H， m)， 7.09-7.03 (1H， m)， 4.22 (2H, q， J=7.0)， 3.04 (2H, q， J=7.7), 2.30 (3H, s), 1.54 (6H, s)， 1.37 (3H, t, J=7.0), 1.24 (3H， t, J=7.7)o
物性：油状物。
(実施例 20 1)
5， 5—ジメチルー 4ーヒドロキシー 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—クロロー 4—メチルフヱニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 2— 24 )
】H-賺 (CDC13) S (ppm): 7.27-7.24 (IH, m), 7.06-7.00 (2H， m)， 5.11 (2H， s)， 3.62 (3H， s)， 2.33 (3H， s), 1.53 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 153-158で） 。
(実施例 202 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロロー 4一メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 2 5)
-證 (CDC13) S (ppm): 7.26-7.24 (IH, m)， 7.20 (1H， brd.s), 7.11-7.06 (IH, m)， 5.05 (2H, s), 3.62 (3H， s)， 2.32 (3H， s)， 1.48 (6H， s)， 1.19 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 203)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2—クロ口 _4一メチルフエニル） 一 2， 5_ジヒ ド ロー 1 H—ピロ一ル— 4—ィル] エステル （化合物番号 2— 26)
Ή -匿 (CDC13) § (ppm)： 7.20-7.16 (2H, m)， 7.09-7.04 (IH, m)， 5.06 (2H, s)， 3.63 (3H， s)， 3.03 (2H， q， J=7.7)， 2.30 (3H， s), 1.55 (6H, s), 1.23 (3H, t, J=7.7)c 物性：油状物。
(実施例 204 )
5, 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6 —ジメチルー 4—ブロモフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合物 番号 2— 34 )
-證 (CDC13) ppm)： 7.25 (2H, s), 6.20 (1H, brd. s) , 3.95 (3Η, s), 2.15 (6Η, s)， 1.51 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 234- 235°C) 。
(実施例 205)
5, 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (4—ブロモー 2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール (化合物番号 2 - 40 )
-丽 (CDC13) δ (ppm) ： 7.26 (2H， s), 4.99 (2H， s)， 3.58 (3H， s)， 2.14 (6H, s),
1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 183- 185°C) 。 (実施例 206)
5, 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシエトキシー 2—ォキソ一 3— (4—ブロモー 2， 6—ジメチルフヱニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール (化合物番号 2— 46)
!H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.27 (2H, s)， 4.11 (2H， t， 1=4 A), 3.60 (2H， t, J=4.4),
3.36 (3H， s)， 2.02 (6H， s)， 1.39 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 161-162°C) 。
(実施例 2 07) ' 5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシー 2—ォキソ一3— （2， 3 —ジメチルフエニル）—2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル（化合物番号 2 -50) -丽 (CDC13) （ppm): 7.15-7.07 (2H， m),.4.06 (3H, s)， 2.30 (3H， s)， 2.25 (3H ，s)， 1.50 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 167- 168で） 。 (実施例 208)
5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2， 4 ージメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル（化合物番号 2 -66) -賺 (CDC13) δ (ppm)： 7.06-6.94 (3H， m)， 4.00 (3H， s)， 3.63 (3H， s)， 2.31 (3H， s), 2.23 (3H， s)， 1.51 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 209)
5， 5—ジメチルー 4—ヒドロキシー 1ーメ トキシ一 2—才キソー 3— (2， 5 —ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ル（化合物番号 2 -82) -腿 (CDC13) ppm): 7.14-7.00 (3H， m), 6.15 (IH, brd.s), 3.96 (3H， s), 2.31 (3H, s)， 2.20 (3H， s)， 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 49- 50 ) 。
(実施例 2 1 0)
5, 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2, 5—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2 -88)
Figure imgf000291_0001
δ (ppm)： 7.15 (1H， d， J=7.8), 7.07 (IH, d, J=7.8)， 6.99 (IH, s)， 6.50 (1H， bs), 5.01 (2H, s), 3.60 (3H, s)， 2.31 (3H， s), 2.19 (3H， s), 1.51 (6H, s；)。
物性：結晶 （融点： 121-1221C) 。 (実施例 2 1 1 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 5—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 89)
Ή -丽 (CDC ) δ (ppm) ： 7.09-7.00 (2H, m)， 6.88 (1H， s)， 5.04 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 2.25 (3H， s), 2.21 (3H， s)， 1.47 (6H, s), 1.11 (9H, s)。 物性：アモルファス。 (実施例 2 1 2)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6 一ジメチルフヱニル） 一 2, 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ル（化合物番号 2 -98) Ή-腿 (CDC ) <5 (ppm): 7.21-7.04 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.19 (6H, s)， 152 (6H， s)。
物性：油状物。 (実施例 2 1 3)
5， 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ _3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 2— 1 04)
-腿 (CDC ) <5 (，）： 7.0-7.2 (3H， m)， 4.99 (2H, s), 3.58 (3H， s)， 2.16 (6H， s)， 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 154 - 155で) 。
(実施例 2 1 4)
2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 1 05)
Ή-賺 (CDC13) δ (ppm)： 6.95-7.15 (3H， m), 5.06 (2H， s), 3.62 (3H, s), 2.20 (6H， s), 1.49 (6H, s)， 1.06 (9H， s)Q
物性：結晶 （融点： 82 - 83で) 。
(実施例 2 1 5)
1—エトキシメ トキシー 5， 5 _ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフヱニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2— 1 07) -匿 (CDC13) δ (ppm) ： 7.20-7.05 (3H, m)， 6.47 (1H, brd.s), 5.06 (2H， s), 3.85 (2H， q, J=7.2)， 2.17 (6H, s)， 1.52 (6H， s), 1.29 (3H， t， J=7.2)。
物性：結晶 （融点： 122-123C)
(実施例 2 1 6)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 1—エトキシメ トキシー 5， 5—ジ メチル一2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 1 08)
'H-NMRiCDClg) d (ppm) ： 7.13-6.98 (3H， m)， 5.11 (2H, s)， 3.88 (2H， q, J=6.9)， 2.20 (6H， s)， 1.50 (6H， s)， 1.29 (3H， t， J=6.9)， 1.06 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 119- 120で)
(実施例 2 1 7)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシエトキシー 2—ォキソ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） ー2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2 - 1 1 0)
-丽 (CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.02 (3H， m) 4.26-4.16 (2H， m) 3.72-3.62 (2H, m) 3.40 (3H， s) 2.15 (6H， s) 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 107 - 109。C)
(実施例 2 1 8)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 1 1 1)
¾ -匿 (CDC13) S (ppm) ： 7.15-6.95 (3H， m) 4.35-4.27 (2H， m) 3.75-3.68 (2H， m) 3.43 (3H， s) 2.20 (6H， s) 1.50 (6H, s) 1.05 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 2 1 9) ジチォ炭酸 = S—ェチル=エステル =0— [5， 5—ジメチルー 1—メ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル] エステル （化合物番号 2— 1 1 2)
丽 (CDC13) δ (ppm) ： 7.13-6.93 (3H， m) 4.33-4.28 (2H, m) 3.73-3.68 (2H, m) 3.43 (3H， s) 2,96 (2H, q, J-7.3) 2.21 (6H, s) 1.58 (6H， s) 1.15 (3H, t， J=7.3)c 物性：油状物。
(実施例 2 2 0)
5， 5—ジメチル _ 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2—メ チルー 4—ブロモフエニル） — 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール （化合物番号 2 - 1 1 4)
Ή-賺 (CDC ) δ (ppm)： 7.41-7.26 (2H, m)， 6.87-6.81 (1H， m)， 4.06 (3H, s)， 2.36
(3H, s)， 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 193-194°C) 。
(実施例 2 2 1 )
5, 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—メチルー 6—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 2— 1 3 6)
-藤 (CDC13) δ (ppm)： 7.05-7.25 (3H， m)， 4.97 (2H， s)， 3.57 (3H， s)， 2.20 (3H， s)， 1.51 (3H， s)， 1.48 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 169- 171 ） 。
(実施例 2 2 2 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2—メチルー 6—ブロモフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロ一ルー 4—ィルニエステル （化合物番号 2 - 1 3 7)
¾-藤 (CDCl3) δ (ppm)： 7.07-7.25 (3H， m)， 5.06 (2H， s)， 3.62 (3H, s)， 2.30 (3H， s)， 1.55 (3H， s)， 1.46 (3H， s), 1.11 (9H， s)。 物性：油状物。 (実施例 223)
5， 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— (2—メチル一 6—クロルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 2— 1 4 2)
Ή-讓 (CDC13) S (ppm) ： 7.25-7.00 (3H, m), 4.25-4.17 (2H， m), 3.72-3.62 (2H, m), 3.41 (3H， s), 2.20 (3H, s)， 1.49 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 137-140°C) o
(実施例 224)
5, 5_ジメチルー 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2—メチル一 6ブロモフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物 番号 2— 1 52)
丽 (CDC13) δ (ppm)： 7.42-7.38 (1H， m)， 7.13-7.05 (2H, m)， 4.95 (2H， s)， 3.56 (3H， s), 2.18 (3H, s)， 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 145- 147°C) o
(実施例 22 5)
2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—メチル一 6—ブロモフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 Η—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 2 - 1 53)
-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 7.39-7.36 (IH, m), 7.17-7.03 (2H, m)， 5.06 (2H, s)， 3.62 (3H, s)， 2.32 (3H， s)， 1.56 (3H， s)， 1.47 (3H, s), 1.12 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 226 )
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシー 2—ォキソ一 3— (2—メチル一 6—ブロモフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 2— 1 5 8)
-腿 (CDC13) δ (ppm)： 7.50-7.38 (IH, m), 7.18-7.05 (2H， m), 4.23-4.19 (2H， m)， 3.72-3.64 (2H， m), 3.40 (3H， s), 2.20 (3H， s)， 1.51 (3H, s)， 1.48 (3H, s)。 物性： アモルファス。
(実施例 2 2 7)
5, 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2—メ チル一 4ーメ トキシフヱニル） _ 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2 - 1 6 2)
-腿 (CDC13) δ (ppm)： 6.82-6.68 (3H, m)， 4.06 (3H， s)， 3.78 (3H， s)， 2.34 (3H， s)， 1.50 (6H, s)o
物性：油状物。
(実施例 2 2 8)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ _ 2—ォキソ一 3— (2—メ チル一 4—フエニルフエニル）一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール一 2—オン（化 合物番号 2— 1 7 8 )
醒 (CDC13) δ (ppm)： 7.60-7.29 (8H， m)， 4.05 (3H, s)， 2.35 (3H， s)， 1.50 (3H， s)， 1.49 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 193-1941G) o
(実施例 2 2 9)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシー 2—ォキソ _ 3— （2， 6 —ジメチル一 4一フエニルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合 物番号 2— 1 9 4)
-醒 (CDC13) δ (ppm)： 7.70-7.63 (2H, m)， 7.52-7.40 (3H， m)， 7.36 (2H， s)， 3.84 (3H， s)， 2.50 (6H, s)， 1.44 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 143-145°C) o (実施例 230)
5, 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルー 4—シァノフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール (化合物番号 2— 2 1 6.)
Ή-腿 (CDC13) ppm): 7.24 (2H, s)， 4.99 (2H， s)， 3.58 (3H, s)， 2.21 (6H， s)，
1.51 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 152- 154で） 。 (実施例 23 1)
2 , 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5 _ジメチルー 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソー3— (2, 6—ジメチル一4 _シァノフエニル） 一2， 5 - ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 2 1 7) ¾-腿 (CDC13) S (ppm): 7.31 (2H, s), 5.04 (2H, s)， 3.60 (3H, s)， 2.23 (6H， s)， 1.49 (6H， s)， 1.08 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 232 )
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 3， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合 物番号 2— 232 )
'H-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.06 (1H， d， ]=7.7)， 6.99 (1H, d, ]=7.7), 5.01 (2H, s)， 3.59 (3H， s)， 2.24 (3H， s)， 2.13 (3H, s)， 2.18 (3H, s)， 1.53 (3H， s)， 1.52 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 178- 180で) o
(実施例 233 )
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一 3 _ (2， 3， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド 口— 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 2 _ 233) LH-删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.00 (1H, d, J=7.7), 6.91 (1H， d, J=7.7) , 5.07 (2H, s), 3.63 (3H， s), 2.22 (3H, s)， 2.16 (3H， s)， 2.10 (3H, s)， 1.51 (6H, s), 1.06 (9H， s)0
物性：結晶 （融点： 79-82°C). 。 (実施例 2 34)
5 , 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 1ーメ トキシェトキシ一 2—ォキソー 3 - (2， 3, 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合 物番号 2— 2 38)
画 R(CDC13) 6 (ppm) ： 7.02 (1H, d, J=7.7)， 6.95 (1H， d, J=7.7), 4.25-4.15 (2H, ra), 3.70-3.60 (2H, m) , 3.39 (3H， s)， 2.22 (3H， s)， 2.10 (3H, s)， 2.06 (3H, s)， 1.50 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 2 3 5)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェ トキシ一 2 _ォキソ一 3— (2, 3, 6 _トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 2 39)
¾一匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 6.98 (1H, d， J=7.7) , 6.89 (1H， d, J=7.7) , 4.33—4.27 (2H， m), 3.73-3.67 (2H， m), 3.43 (3H, s)， 2.20 (3H， s)， 2.14 (3H, s), 2.09 (3H， s)， 1.50 (6H, s), 1.04 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 2 3 6)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 3， 4, 6—テトラメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番 号 2— 24 2)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 6.93 (1H, s)， 3.97 (3H， s)， 2.26 (3H， s)， 2.16 (3H, s)， 2.11 (6H, s)， 1.53 (6H， s)。 物性：結晶 （融点： 182- 185°C) 。 (実施例 237)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ 一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 3， 4， 6—テトラメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル（化合物番号 2— 243) ¾一画 R(CDC13) δ (ppm)： 6.82 (1H, s), 4.00 (3H， s)， 2.21 (3H, s), 2.12 (9H， s), 1.49 (6H， s)， 1.05 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 104-106°C) 。
(実施例 238)
5， 5ージメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (2, 3， 4， 6—テトラメチノレフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ (化合物番号 2— 248)
—删 R(CDC13) δ (ppm): 6.88 (1H, s) , 6.71 (1H, brd. s)， 4.94 (2H, s)， 3.55 (3H, s)， 2.34 (3H, s), 2.13 (3H, s) , 2.06 (6H, s), 1.48 (3H, s)， 1.47 (3H, s)。 物性：結晶 （融点： 175-176°C) 。
(実施例 239)
5， 5一ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3 - (2， 3， 4， 6—テトラメチルフエエル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール (化合物番号 2— 254 )
NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.89 (1H, s), 4.19 (2H, t, J=4.6) , 3.64 (2H， t， J=4.6) , 3.38 (3H, s), 2.24 (3H， s), 2.14 (3H, s), 2.07 (6H， s)， 1.50 (3H, s)， 1. 9 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 144- 146°C) 。 (実施例 240)
5， 5—ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6— トリメチル一 3—クロ口フエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ 口ール （化合物番号 2— 264)
匪 R(DMS0 - d6) δ (ppm) ： 11.60 (IH, s)， 7.08 (IH, s), 4.89 (2H， s)， 3.48 (3H， s), 2.31 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.48 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 188- 189。C) 。
(実施例 241)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3—
(2， 5—ジクロ口フエエル） 一 2, 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 2- 279)
XH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.48 (IH, d， J=2.3)， 7.35 (IH, d， J=8.3), 7.28 (1H， dd,
J=8.3, 2.3), 6.65 (IH, bs)， 5.01 (2H, s)， 3.61 (3H，s), 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 158-160°C) 。
(実施例 242)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2, 6—ジクロ口フエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2-28 1)
-删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.39-7.35 (2H， ra), 7.28-7.14 (IH, m), 5.02 (2H, s)， 3.60
(3H， s)， 1.54 (6H, s：)。
物性：結晶 （融点： 183-185°C) 。
(実施例 243)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジクロ口フエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 282)
_画 R(CDC13) δ (ppm)： 7.36—7.31 (2H， m)， 7.24-7.16 (1H， m), 5.07 (2H, s), 3.62 (3H, s)， 1.52 (6H, s)， 1.18 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 87- 88°C) 。 (実施例 244)
1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチノレー 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3 - (2， 6—ジクロロフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2- 284)
Hi—删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.39-7.34 (2H, m) , 7.27-7.16 (1Η, m), 5.07 (2H， s), 3.85 (2H, q, J=7.0)， 1.53 (6H, s) , 1.29 (3H, t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 170-171°C) 。
(実施例 245)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1 _エトキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジクロロフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 285)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.36-7.31 (2H, m) , 7.24-7.16 (1Η, m), 5.12 (2H， s), 3.88 (2H, q, J=7.0)， 1.52 (6H， s), 1.29 (3H, t, J=7.0) , 1.17 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 134- 135°C) 。
(実施例 246)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 5—ジクロロフエエル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 298)
^-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.33—7.22 (3H, m), 5.04 (2H， s), 3.62 (3H, s)， 1.49 (6H， s)， 1.20 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 133-136°C) 。
(実施例 247)
5, 5_ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 2_ォキソ一3— (3， 5 —ジクロロフエニル） — 2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール（化合物番号 2— 30 7) -NMR (DMSO- d6) : 8.04 (2H, m) , 7.37 (IH, m), 3.82 (3H， s), 1.40 (6H， s)。 物性：結晶 （融点： 197-199°C) 。
(実施例 248) '
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシ一 2—ォキソ一3— (3， 5—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ ール _ 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 308)
- NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.52 (2H, d， J=1.8)， 7.30 (IH, t, J=1.8), 4.00 (3H， s), 1.44 (6H, s)， 1.33 (9H, s)。 '
物性：油状物。
(実施例 249)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (3， 5—ジクロ口フエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2-3 1 3)
^-N R (DMS0-d6) 6 (ppm)： 8.03 (IH, t, J=1.5)， 7.39 (1H， t, J=l.5), 4.91 (2H, s), 3.49 (3H, s), 1.41 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 202-203°C) 。
(実施例 250) ,
2-, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (3， 5—ジクロロフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 314) '
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.51 (2H, d, J=l.8)， 7.30 (1H， t, J=1.8), 5.04 (2H， s)， 3.63 (3H， s)， 1.44 (6H， s)， 1.33 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 25 1)
5 , 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロ口一 6—ブロモフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化合 物番号 2— 329)
匪 R (DMSO— d6) δ (ppm)： 7.56 (1H， dd, J=7.0, 1.1)， 7.53 (1H， dd, 1=7.0, 1.1)， 7.30 (1H, t, J=7.0), 4.89 (2H, s)， 3.45 (3H， s), 1.41 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 177-178°C) 。
(実施例 252)
2, 2—ジメチルプロピオ；ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2 _クロ口一 6 _ブロモフエニル） _2， 5—ジヒ ド 口 _ 1 H—ピロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 330)
匪 R(CDC13) δ (ppm)： 7.51 (1H, dd, J=8.1, 1.1)， 7.38 (1H, dd, J=8.1, 1.1)， 7.13 (1H， t， J=8.1), 5.07 (2H， s) , 3.63 (3H, s)， 1.53 (3H， s), 1.52 (3H， s)。 物性：結晶 （融点： 86 - 87.5。C) 。
(実施例 253)
5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—ブロモフエ-ル） 一2， 5—ジヒドロ一 1H—ピロール（化合物番号 2— 3 45)
LH -丽 R(CDC13) δ (ppm)： 7.62 (1H， d, J=8.1) , 7.41-7.35 (2H, m), 7.26-7.20 (1H, m), 6.33 (1H， brd. s)， 5.02 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 1.53 (6H, s)。
(実施例 254)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソー3— （2—ブロモフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 346)
醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.56 (1H, d, J=7.9), 7.32-7.28 (2H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 5.05 (2H， s), 3.62 (3H, s)， 1.54 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.15 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 83-85°C) 。 (実施例 255)
5， 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシー 2—ォキソ一3— （2， 6 —ジクロロ一 4—トリフルォロメチノレフェニノレ） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ ール （化合物番号 2— 371)
^-NMR (DMS0-d6) δ (ppm)： 12.10 (1H, brd. s) , 7.97 (2H, s)， 3.83 (3H， s), 1.43 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 242- 244°C) 。 (実施例 256)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3 - (2， 6—ジクロロ一 4—トリフルオメチノレフェニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1H —ピロール （化合物番号 2— 377)
'H-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.64 (2H, s), 5.02 (2H， s), 3.60 (3H, s)， 1.55 (6H, s)c 物性：結晶 （融点： 170-17 。
(実施例 257)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド =5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 6—ジクロ口一 4—トリフルオメチルフエニル） -2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番号 2 _ 37 8)
41—画 R(CDC13) δ (ppra)： 7.59 (2H， s), 5.06 (2H， s)， 3.62 (3H, s), 1.53 (6H, s)，
1.20 (9H， s)。
物性：ァモノレファス。
(実施例 258)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一3— (2, 6ージクロロー4—トリフルオメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H ーピロール （化合物番号 2— 380)
删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.53 (2H, s), 5.15 (2H， s), 3.84 (2H, q, J=7.0) , 1.58 (6H， s)， 1.28 (3H， t， J=7.0)。
物性：アモルファス。
(実施例 259)
5， 5 _ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリク ά口フエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 Η—ピロール （化合 物番号 2— 393)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.37 (2H， s)， 7.21 (1H， bs), 4.98 (2H, s)， 3.58 (3H, s)， 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 194-195°C) 。 (実施例 260)
5, 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— ( 2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピロール （化合物番号 2— 4 25)
LH-NMI CDCI δ (ppra)： 7.45-7.36 (2H, m), 7.36-7.24 (2H, m), 5.00 (2H, s) , 3.60
(3H， s)， 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 174-176°C) 。
(実施例 26 1)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—クロロフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 426)
LH—匪 R(CDC13) 6 (ppm) ： 7.36—7.26 (4H， m), 5.05 (2H, s) , 3.62 (3H, s)， 1.49 (6H,■ s), 1.17 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 78- 80°C) 。
(実施例 262)
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0_ [5， 5—ジメチル— 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソー 3— (2 _クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—ィノレ] エステル （化合物番号 2— 427)
Figure imgf000306_0001
δ ( pra) ： 7.39-7.22 (4H， m), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.02 (2H, q, J=7.3), 1.56 (6H， s) , 1.22 (3H, t，'J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 75-79°C) 。
(実施例 263)
1一エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一.4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一3— (2—クロ口フエニル） ー2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロール（化合物番号 2— 4 28)
-刚 R(CDC13) δ (ppra) ： 7.42-7.10 (4H, m), 5.14 (2H, s), 4.99 (IH, brd. s), 3.87 (2H， q, J=7.0) , 1.53 (6H, ミ）， 1.27 (3H, t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 119- 122°C) 。
(実施例 264)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 1 _エトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3— (2—クロ口フエニル） 一2, 5—ジヒドロ一 1H—ピ ローノレ一 4ーィル =エステノレ （化合物番号 2— 429)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.22 (4H, m), 5.11 (2H, s)， 3.88 (2H, q, J=7.0)， 1.49 (6H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.17 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 109- 112°C) 。
(実施例 265)
ジチォ炭酸 =S—ェチル=エステル =0_ [1—ェトキシメ トキシ— 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3 - (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—ィノレ] エステノレ （化合物番号 2— 430)
-丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.39-7.22 (4H， m), 5.12 (2H, s)， 3.89 (2H, q, J=7.0), 3.02 (2H, q, J=7.0) , 1.56 (6H， s)， 1.30 (3H， t, J=7.0) , 1.22 (3H, t, J=7.0)o 物性：油状物。 (実施例 266)
5, 5—ジメチル _ 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1H—ピロール（化合物番号 2— 4 31)
【H-醒（CDC13) δ (ppm) ： 7.42-7.10 (4H, s) , 4.45-4.30 (2Η， m), 3.75-3.63 (2Η, m), 3.42 (3Η， s)， 1.56 (3Η， s), 1.53 (3Η, s)。
物性：結晶 （融点： 131-134°C) 。
(実施例 267)
2, 2—ジメチルプロピオユックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソー 3 - (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 2— 432)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.20 (4H, m), 4.33-4.27 (2H， m) , 3.75-3.68 (2H， m), 3.43 (3H, s)， 1.50 (6H, s)， 1.17 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 268)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [5, 5—ジメチノレー 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一3— (2—クロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロール一 4—ィル] エステル （化合物番号 2— 433)
-醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.34-7.22 (4H, m), 4.34-4.30 (2H， m)， 3.74-3.70 (2H, m)， 3.44 (3H， s)， 3.02 (2H， q, J=7.3), 1.57 (6H, s), 1.22 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 269)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2, 5—ジブロモフエ二ノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 2-446) 'H-NMRCCDC^) 5 (ppm)： 7.47 (1H, d, J=7.8), 7.36—7.31 (1H, m), 7.26-7.25 (1H, m)， 5.01 (2H, s), 3.61 (3H， s)， 1.51 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 162- 163°C) 。
(実施例 270)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 5—ジブロモフエ-ル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィルニエステル （化合物番号 2— 447)
-NMl CDCla) δ (ppm) ： 7.45-7.26 (3H, m), 5.05 (2H, s)， 3.62 (3H， s)， 1.53 (3H, brd. s), 1.45 (3H, brd. s) , 1.19 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 140- 143°C) 。
(実施例 271)
5 , 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2, 5—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2-473)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.11 (2H, s), 6.94 (1H， s)， 5.02 (2H, s), 2.33 (6H, s), 1.46 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 164-165°C) 。 (実施例 272)
5， 5—ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3― (3—クロロー 2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 2— 479)
lH-NMR(CDCl3) δ (ppm) ： 7.23 (1H, d, J=8.1)， 6.97 (1H, d, J=8.1), 4.96 (2H， s)，
3.57 (3H， s)， 2.18 (3H, s)， 2.09 (3H, s) , 1.49 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 182-184°C) 。
(実施例 273) 5， 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一3— (2—ブロモ一4， 6—ジメチノレフエ-ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 2— 503)
^ー删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.29 (1H， s)， 7.00 (1H, s), 5.02 (2H， s), 3.59 (3H， s)，
2.29 (3H， s)， 2.21 (3H, s) , 1.54 (3H, s), 1.51 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 148- 150。C) 。
(実施例 274)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2 _ォキソ一3— (2—ブロモ _ 4， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ヒ:ロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 504) 删 R(CDC13) δ (pptn) ： 7.21 (1H， s)， 6.97 (1H, s)， 5.06 (2H, s) , 3.61 (3H, s), 2.26 (6H, s)， 1.55 (3H， s)， 1.45 (3H， s), 1.14 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 275)
1—ェトキシメ トキシ一 5， 5 _ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2—ブロモ一4， 6—ジメチノレフエ-ノレ） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 2— 505)
'H-NMRCCDCla) δ (ppm) ： 7.25 (1H, s), 6.96 (1H, s)， 5.01 (2H, s), 3.81 (2H, q, J=7.0), 2.27 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.48 (3H， s), 1.45 (3H， s)， 1.27 (3H， t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 173-178°C) 。 (実施例 276)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 1—エトキシメ トキシー 5， 5—ジ メチノレー 2—ォキソ一 3— （2—ブロモ _ 4， 6—ジメチノレフエ-ル） 一2， 5— ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 506)
-腿（CDC13) 8 (ppm) ： 7.20 (1H, s)， 6.97 (1H, s)， 5.11 (2H, s), 3.87 (2H， q, J=7.0)， 2.26 (6H, s)， 1.54 (3H, s)， 1.45 (3H, s), 1.29 (3H， t， J=7.0), 1.13 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 277)
5, 5—ジメチル一4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一3— (2—ブロモ一4， 6—ジメチノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 2— 507)
^—删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.23 (IH, s)， 6.94 (IH, s), 4.25-4.15 (2H， m), 3.70—3.60 (2H, m), 3.37 (3H, s)， 2.25 (3H， s)， 2.15 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.46 (3H， s)。 ·
物性：結晶 （融点： 134-138°C) 。 (実施例 278)
2, 2—ジメチルプロピオエックアシッ ド = 5， 5—ジメチル _ 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—ブロモ _4， 6—ジメチノレフエ-ル） 一2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステノレ （化合物番号 2— 508) XH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.20 (1H， s)， 6.96 (1H， s)， 4.35-4.26 (2H, m), 3.75-3.66 (2H, m)， 3.43 (3H， s)， 2.26 (6H, s)， 1.55 (3H， s)， 1.46 (3H, s)， 1.13 (9H, s)。
物性：油状物。 (実施例 279)
5, 5一ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3― (2， 4—ジクロロ一 6—メチノレフエ-ノレ） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ノレ (化合物番号 2— 509 )
^-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.25 (1H， brd. s) , 7.12 (1H， brd. s) , 4.96 (2H, s)， 3.57
(3H, s), 2.17 (3H， s) , 1.49 (3H， s)， 1.47 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 173- 175°C) 。 (実施例 280)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2_ォキソ一3— （2， 4—ジクロロ一 6—メチルフエニル） 一2， 5— ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4一ィル-エステノレ （化合物番号 2— 510)
丽 R(CDC13) S (ppm) ： 7.23 (1H， d, J=2.2) , 7.13 (1H， ra), 5.04 (2H, s)， 3.61 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.53 (6H， s), 1.23 (9H， s)。
物性：油状物。
(実施例 28 1)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4ージクロ口一 6—メチノレフエ-ノレ） 一 2 , 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ (化合物番号 2— 5 1 3)
-雇 R(CDC13) S (ppm) ： 7.18 (1H, brd. s) , 7.11 (1H, m)， 4.22-4.17 (2H, m)， 3.72-3.59 (2H, m) , 3.42 (3H， s) , 2.18 (3H， s), 1.48 (3H, s)， 1.46 (3H, s)。 物性
(実施例 282)
5， 5—ジメチル _ 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ _ 3— (2—ブロモー 5—クロ口フエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル（化合 物番号 2— 527)
雇 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.55-7.10 (3H, m) , 5.00 (2Η, s)， 3.60 (3Η, s)， 1.54 (3H, s), 1.50 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 170- 174°C) 。
(実施例 283)
5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロロ一 6—フゾレオ口フエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ （化 合物番号 2— 528) 'H-NMRCCDC^) δ (ppm) ： 7.33-7.15 (2H， m), 7.10-6.93 (IH, m), 5.10 (2H， s)， 3.61
(3H, s)， 1.56 (6H， s；)。
物性：結晶 （融点： 136- 142°C) 。
(実施例 284)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2 _クロ口一 6—フルオロフェニル） - 2 , 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一^ ^レ=エステル （化合物番号 2— 5 29)
丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.33—7· 18 (2H, m), 7.07—6.95 (IH, m), 5.06 (2H， s), 3.62 (3H， s), 1.52 (3H， s)， 1.50 (3H， s)， 1.18 (9H， s)0
物性：油状物。
(実施例 2 8 5)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2—クロ ロ _ 6—フノレオロフェニノレ） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化 合物番号 2— 5 30)
lH- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.35-7.15 (2H, m)， 7.10-6.91 (IH, m) , 4.40-4.30 (2H, m)， 3.75-3.67 (2H, m)， 3.42 (3H, s)， 1.55 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 117-122°C) 。
(実施例 286)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル _ 1—メ トキシェ トキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロ口一 6—フルオロフェニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 5 3 1)
41 -應 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.30-7.18 (2H， m), 7.05-6.95 (1H， m), 4.35-4.30 (2H, m)， 3.75-3.70 (2H, in), 1.53 (3H， s), 1.51 (3H, s), 1.17 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 28 7) 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロロ一 6—フノレオロフェニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ（化 合物番号 2— 532)
'H-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.35—7.20 (2H， m) , 7.10—6.95 (1H, m), 5.15 (2H， s)， 4.92 (1H, brd. s)， 3.95—3.80 (2H, m), 1.56 (6H, s)， 1.28 (3H, t， J=7.1)0 物性：油状物。
(実施例 288)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3 _ (2—クロ口一 6—フノレオロフェニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 2— 533)
【H - NMR(CDC13) S (ppm)： 7.30-7.20 (2H， m) , 7.05-6.95 (1H， m), 5.12 (2H, s)， 3.88 (2H, q, J=7.0) , 1.52 (3H, s), 1.50 (3H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.18 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 131- 134°C) 。 (実施例 289)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 3， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1H—ピロール一 4一^ ノレ =エステノレ （化合物番号 2— 534)
丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.01 (1H, d, J=7.7)， 6.93 (1H, d, J=8.0) , 5.06 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.23 (3H， s), 2.15 (3H, s)， 2.09 (3H, s)， 1.52 (6H， s), 1.70—1.50 (1H, m), 0.88-0.76 (4H， m)。
物性：結晶 （融点： 117- 118°C) 。
(実施例 290)
5 , 5—ジメチノレー 4ーヒ ドロキシー L—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一.3— (2—メチノレ 6—ェチノレフエ-ノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール（化合 物番号 2— 535) - N R(CDC13) δ (ppm) ： 7.23-7.07 (3H, m), 5.02 (2H， s)， 3.59 (3H， s), 2.49 (2H， q, J=7.3) , 2.17 (3H, s), 1.53 (6H， s) , 1.11 (3H， t, J=7.3)。
物性：ァモノレファス。
(実施例 291)
5, 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシエトキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2, 3， 4， 6—テ トラメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H— ピ口ール （化合物番号 2— 536)
丽 R(CDC13) δ (ppm)： 6.96 (IH, s), 5.11 (2H, s), 4.00-3.95 (2H, m), 3.70—3.55 (2H, ra), 3.39 (3H, s), 2.27-2.10 (12H, m) , 1.53 (3H, s), 1.52 (3H, s)。 物性
(実施例 292)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1ーメ トキシェ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 3， 4， 6—テトラメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル（化合物番号 2— 537) ー匪 R(CDC13) δ (pptn)： 6.82 (IH, s), 5.14 (2H, s)， 4.03-3.97 (2H, m) , 3.64-3.59 (2H, ra), 3.40 (3H， s), 2.21 (3H， s)， 2.11 (6H, s), 2.10 (3H, s), 1.56 (6H, s)， 1.06 (9H， s)。
物性：
(実施例 293)
5， 5ージメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3― (2, 6 _ジメチノレ一 6— t e r t—プチノレフエ二ノレ） _ 2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 2— 538)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.09 (2H， s)， 5.01 (2H, s)， 3.59 (3H, s)， 2.17 (6H, s)， 1.52 (6H, s)， 1.29 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 72-76°C) 。 (実施例 294)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチル一 6—メ トキシフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 2— 539 )
LH—醒 R(CDC13) 8 (ppm) ： 6.64 (2H, s) , 5.02 (2Η, s), 3.78 (3Η, s)， 3.60 (3H， s)， 2.16 (6H, s)， 1.52 (6H， s)0
物性：結晶 （融点： 154- 157°C) 。
(実施例 295)
1—ェトキシメ トキシ一 5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチル一 6—メ トキシフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 2— 540 )
XH-NMR (CDC13) 5 (ppm) ： 6.61 (2H, s)， 6.46 (1H, brd. s)， 5.05 (2H, s)， 3.84 (2H, q， J=7.0) , 3.76 (3H， s)， 2.14 (6H, s)， 1.51 (6H， s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 149- 151°C) 。
(実施例 296)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルー 6—フエノキシフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ ール （化合物番号 2— 541)
腿 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.37-7.31 (2H, m)， 7.14-7.09 (1H, m), 7.03-7.00 (2H， ra)， 6.70 (2H, s), 6.53 (1H， brd. s)， 4.99 (2H, s)， 3.58 (3H， s) , 2.12 (6H， s)， 1.51 (6H, s)。'
物性：結晶 （融点： 154-158°C) o (実施例 297)
5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1 _プロピル一 2—ォキソ一3— (2， 6 ージメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル （化合物番号 2— 54 2) 剛 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.11-6.99 (3H, m) , 4.01 (2H, t, J=6.8) , 2.12 (6H， s), 1.76-1.68 (2H, m) , 1.45 (6H, s)， 0.99 (3H， t, J=7.1)。
物性：結晶 （融点： 145-146°C) 。
(実施例 298)
1ーィソプロピル一 5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6 _ジメチノレフエニル） _2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 2— 5 43)
lH-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 7.15—7.04 (3H, m), 4.30-4.25 (1H, m) , 2.16 (6H, s), 1.48 (6H， s)， 1.32 (6H， d， J=6.4)。
物性：結晶 （融点： 176-178°C) 。
(実施例 299)
1ーシク口プロピルメチルー 5， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物 番号 2— 544)
¾—扁 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.19—7.05 (3H, m) , 6.30 (1Η， s)， 3.93 (2Η, d, J=7. l), 2.18 (6H, s), 1.52 (6H， s)， 1.40-1.18 (1H， m), 0.65—0.58 (2H, m), 0.37—0.30 (2H, m)。
物性：結晶 （融点： 137- 140°C) 。 (実施例 300)
5, 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 1一 （2 _プロピン） 一 2—ォキソー 3 - (2， 6—ジメチノレフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2- 545)
MR(CDC13) δ (ppm) ： 7.08-6.96 (3H， m), 4.61 (2H, d， J=2.6), 2.52 (1H, t， J=2.6) , 2.07 (6H, s), 1.43 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 158- 160°C) 。 (実施例 30 1)
5， 5—ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 1ーメチルチオメチル一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 2- 546)
¾ -匪 R(CDC13) δ (ppra) ： 7.18-7.06 (3H, m), 5.15 (2H, s), 2.35 (3H， s)， 2.18 (6H， s)， 1.54 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 119- 120°C) 。
(実施例 302)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メチルチオ メチノレ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 2— 547)
:H-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.15—6.98 (3H, m) , 5.20 (2Η, s), 2.37 (3Η, s)， 2.20 (6H, s), 1.52 (6H， s), 1.06 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 303)
1—ェトキシェチノレ一 5， 5—ジメチルー 4ーヒ ドロキシ一 2 _ォキソ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 2- 548)
-删 R (CDC13) δ (ppra) ： 7.20-7.04 (3H, m)， 4.26-4.20 (2H, m) , 3.75-3.69 (2Η， m), 3.57 (2Η, q, J=7.0), 2.17 (6H， s)， 1.52 (6H， s)， 1.23 (3H， t, J=7.0)o 物性： アモルファス。
(実施例 304)
2， 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 1—エトキシェチルー 5， 5—ジメ チノレー 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル) 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロ一ルー 4一^ fル： =エステル （化合物番号 2— 549)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.11-6.97 (3H, s)， 4.34-4.28 (2H, s), 3.78-3.72 (2H, s), 3.59 (2H, q, J=7.3), 2.20 (6H, s)， 1.50 (6H, s)， 1.05 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 305)
5， 5一ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシェトキシメチル一 2—ォキソ —3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 2— 550)
'H-NMRiCDC^) δ (ppm) ： 7.26-7.08 (3H, m), 6.37 (1H, brd. s) , 5.12 (2H, s)， 4.02—3.96 (2H, m) , 3.65-3.60 (2H, m), 3.41 (3H， s)， 2.19 (6H, s), 1.54 (6H， s)。
物性： ァモノレファス。 (実施例 306)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシェ トキシメチル _ 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロ一ブレー 4ーィル =エステル （化合物番号 2— 551)
-NMl CDCls) δ (ppm) ： 7.14-6.98 (3H， m), 5.15 (2H, s), 4.03-3.98 (2H， m), 3.65—3.59 (2H, m) , 3.40 (3H, s), 2.19 (6H, s)， 1.50 (6H， s), 1.06 (9H， s)。 物性
(実施例 307)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1— (2, 2—ジメ トキシェチル） 一 2 _ ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 2— 552 )
画 R(CDC13) S (pptn) ： 7.21-7.05 (3H, m) , 4.77 (1Η， t, J=5.1), 4.10 (2Η, d，
J=5.1), 3.45 (6H， s)， 2.17 (6H, s)， 1.52 (6H, s)。
物性： アモルファス。
(実施例 308) 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1— (2， 2- ジメ トキシェチル） 一2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一^ ^ル=エステル （化合物番号 2— 553)
Figure imgf000319_0001
δ (ppm) ： 7.14—6.98 (3H, m)， 4.79 (1H, t, J-5.1) , 4.15 (2H， d， J=5.1) , 3.47 (6H, s), 2.19 (6H, s), 1.50 (6H， s) , 1.05 (9H, s)。
物性：
(実施例 309)
5， 5 _ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 1— (3—メ トキシプロピル） 一2—ォキ ソー 3— （2， 6—ジメチルフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （ィ匕 合物番号 2— 554)
【H -賺（CDC13) 5 (ppm)： 7.16-7.04 (3H, m), 6.61 (1H, brd. s), 4.17 (2H, t， J=6.0) , 3.56 (2H, t, J=6.0) , 3.34 (3H, s)， 2.17 (6H， s), 1.98 (2H, tt, J=6.0, 6.0)， 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 97- 100°C) 。 (実施例 3 10)
5， 5 _ジメチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 1 _ (2—メ トキシ一 1ーメチルェチル） —2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ （化合物番号 2— 555 )
^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.06-6.94 (3H, m), 4.13-4.04 (1H， m), 3.53-3.47 (1H, tn), 3.45-3.33 (1H， m), 3.31 (3H, s)， 2.07 (6H， s), 1.39 (6H, s)， 1.27 (3H, d, J=6.6)。
物性： アモルファス。
(実施例 3 1 1)
5, 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシ一 1— (テトラヒ ドロフラン一 3 fルメチ ル） 一2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H ーピロール （化合物番号 2— 556) -删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.20-7.02 (3H, m), 4.08-4.00 (2H， s) , 3.90-3.61 (2H， m), 3.60-3.55 (2H, m), 2.77-2.60 (1H， m) , 2.15 (6H， s), 2.16-2.00 (1H， m), 1.78 - 1.53 (2H， m), 1.47 (6H, s)D
物性：油状物。
(実施例 3 1 2)
5， 5—ジメチル一 4—ヒ ドロキシー 1— (テトラヒ ドロフラン一 3—ィル） 一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ ール （化合物番号 2— 5 5 7 ) '
Figure imgf000320_0001
δ (ppm) ： 7.17-7.02 (3H, ra), 4.86-4.82 (1H, m), 4.09-4.05 (1H, ra), 4.02-3.94 (1H, m) , 3.83-3.73 (2H, m), 2.37-2.30 (1H, m), 2.15 (6H, s), 2.05-1.94 (1H, m), 1. 9 (3H, s)， 1. 8 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 142-147°C) 。
(実施例 3 1 3)
4ーヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一 1—ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェン— 2—オン （化合物番号 3— 8) -應 R(CDC13) δ (ppm)： 7.44 (1H, d， J=1.8), 7.29-7.24 (1H, m)， 7.07 (1H， d， J=8.4) , 5.10 (2H， d， J=l.1), 4.57 (1H, s)， 3.63 (3H， s), 2.10-1.60 (10H, m)c 物性：結晶 （融点： 161- 163°C) 。
(実施例 3 1 4)
4ーヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン— 3—ェン— 2 _オン （化合物番号 3— 1 04) 删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.27-7.10 (3H， m) , 5.04 (2H, s)， 3.61 (3H， s), 2.36-1.57 (廳， m)。
物性：結晶 （融点： 170- 172°C) 。 (実施例 3 1 5) 4ーヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 3― (2—メチル一 6—クロ口フエ二 ル） 一 1一ァザスピロ . [4， 5] デカン一 3—ェン _ 2—オン （化合物番号 3— 1 36)
^H-NMRiCDC^) δ (ppm) ： 7.22—7.18 (3H， m), 6.31 (1H, s)， 5.05 (2H, s)， 3.62 (3H, s), 2.26 (3H, s)， 2.11-1.26 (10H, m)0
物性：結晶 （融点： 172- 174°C) 。
(実施例 3 16)
4ーヒ ドロキシ一 1ーメ トキシメ トキシ一 3— （2, 3， 4, 6—テトラメチノレ フエ二ノレ） 一 1一ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番号 3-248)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 6.92 (1H, s)， 6.30 (1H, brd. s) , 5.04 (2H, s)， 3.61 (3H, s), 2.28-1.29 (22H, m)。
物性：結晶 （融点： 170- 171°C) 。
(実施例 3 1 7)
4—ヒ ドロキシー 1—メ トキシメ トキシ一 3— (2， 3， 6—トリメチルフエ二 ル） 一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェンー 2 _オン （化合物番号 3— 2 32)
^ -画 R(CDC13) δ (ppm)： 7.08-6.96 (2H, m), 5.03 (2H, s), 3.61 (3H, s)， 2.31-1.68 (19H, m)。
物性
(実施例 3 18)
3 - (2， 4—ジクロロフエニル） 一 4—ヒ ドロキシー 1ーメ トキシメ トキシ一 1一ァザスピロ [4， 5] デカン— 3—ェン— 2—オン （化合物番号 3— 281) LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.42-7.23 (3H， m), 5.12 (2H， s), 3.63 (3H， s)， 2.15-1.26 (10H, m)。
物性：結晶 （融点： 173- 174°C) 。 (実施例 3 1 9)
4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシー 3— (2， 4， 6—トリメチルフエ二 ル） 一 1一ァザスピロ [4. 5] デカン— 3—ェン— 2—オン （化合物番号 3— 3 90)
丄11—醒 R(CDC13) δ (ppm)： 6.90 (2H， s)， 6.06 (IH, brd. s)， 5.02 (2H, s), 3.60 (3H， s), 2.27 (3H， s), 2.13 (6H, s)， 2.30-1.50 (10H, m)0
物性：結晶 （融点： 159-161°C) 。
(実施例 320)
4 - (2, 2ージメチルプロピオ-ルォキシ）一 1ーメ トキシメ トキシ一 3 _ (2， 4， 6— トリメチノレフエニル） 一 1—ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェン一 2 —オン （化合物番号 3— 39 1)
【H—匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 6.81 (2H， s)， 5.08 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H， s)， 2.30-1.55 (10H, m) 1.01 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 143- 145°C) 。
(実施例 32 1)
シクロプロパンカノレボキリシックアシッ ド = 3— (2, 4—ジクロロフエニル） — 1ーメ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5]デカン一 3—ェン _ 2—オン 一 4 _イノレニエステル （化合物番号 3— 540)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.42-7.40 (IH, m), 7.29-7.27 (2H， m), 5.06 (2H, s)， 3.63 (3H， s)， 2.20-0.95 (15H, m)。
物性：油状物。
(実施例 322)
3— （2， 4—ジクロ口フエ-ル） 一 1， 8—ジメ トキシ一 4ーヒ ドロキシ一 1 —ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2 _オン （化合物番号 4— 2)
腿（DMSO- d6) δ (ppm)： 11.85 (IH, s), 7.64 (IH, d, J=2.2) , 7.42 (IH, dd, J=8.4， 2.2)， 7.27 (IH, d， J=8.4)， 3.81 (3H， s), 3.26 (3H, s) , 3.48-3.30 (IH, m), 2.09—1.68 (8H, m)。
物性： アモルファス。
(実施例 323)
3— (2， 4ージクロ口フエ-ル） _4—ヒ ドロキシ一 8—メ トキシ一 1—メ ト キシメ トキシ一 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェンー 2—オン （化合物番 号 4_8)
- NMR(DMS0— d6) 6 (ppm)： 11.99 (1H， s), 7.65 (IH, d, J=2.2), 7.43 (IH, dd, J=8.4, 2.1), 7.28 (IH, d， J=8.4) , 4.90 (2H， s) , 3.48 (3H, s) , 3.26 (3H， s)， 3.49-3.33 (IH, m)， 2.08-1.70 (8H, m)。
物性： ァモノレファス。
(実施例 324)
1—ェトキシメ トキシー 3— (2， 4—ジクロ口フエニル） 一 4—ヒ ドロキシー 8—メ トキシ一 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番 号 4一 1 1)
NMR(DMS0_d6) δ (ppm)： 11.96 (IH, s), 7.65 (1H， d， J=l.8), 7.53 (1H， dd, J=8.4, 1.8)， 7.28 (1H， d， J=8.4) , 4.94 (2H, s)， 3.75 (2H, q， J=6.9) , 3.41-3.24 (IH, m), 3.26 (3H, s), 2.11-1.70 (8H， m), 1.17 (3H， t, J=6.9)0
物性
(実施例 325)
1， 8—ジメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一4ーヒ ドロキシー —ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェンー 2 _オン （化合物番号 4— 98) 丽 R(DMS0- d6) δ (ppm) ： 11.40 (1H， s)， 7.18-7.03 (3H, m)， 3.81 (3H, s), 3.48-3.30 (IH, m ), 3.26 (3H, s), 2.08 (6H, s) , 2.07-1.72 (8H, tn)。
物性：結晶 （融点： 178.0-178.5°C) 。 (実施例 326)
3 - (2, 6—ジメチルフエ-ル） 一4ーヒ ドロキシ一 8—メ トキシ一 1—メ ト キシメ トキシ一 1 _ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン—2—オン （化合物番 号 4一 104)
Hi-删 R(CDC13) δ (ppm) ： 11.52 (1H, s)， 7.15-7.03 (3H， m), 4.90 (2H, s) , 3.48
(3H, s)， 3.45-3.20 (1H， m) , 3.26 (3H， s)， 2.18—1.70 (14H, m)0
物性：結晶 （融点： 109-111°C) 。
(実施例 327)
1ーェトキシメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） _4—ヒ ドロキシ一 8—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン— 3—ェン— 2 _オン （化合物番 号 4一 107)
^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 9.06 (1H, brd. s)， 7.18-7.03 (3H， m), 5.05 (2H, s)， 3.82 (2H， q, J=7.0), 3.23—3.10 (1H, m), 2.63 (3H, s)， 2.17 (6H, s), 2.20-1.62 (8H, m)， 1.27 (3H， t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 132- 137°C) 。
(実施例 328)
シクロプロパンカルボキリシックアシッ ド = 3— (2, 4—ジクロロフエニル） — 8—メ トキシ一 1—メ トキシメ トキシー 1—ァザスピロ [4， 5]デカン一 3 - ェンー 2—オン _ 4ーィル =エステル （化合物番号 4— 399)
lH-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.40 (1H， d， J=l.1), 7.28 (2H, d， J=l.1), 5.06 (2H, s)， 3.63 (3H， s), 3.40 (3H, s)， 3.38-3.28 (1H， m)， 2.77-1.66 (9H, m)0 物性：油状物。
(実施例 329)
シクロプロパンカノレボキリシックアシッ ド = 3— (2, 4ージクロ口フエニル） 一 1， 8—ジメ トキシ一 1 _ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4一イノレ=エステル （化合物番号 4— 400) LH-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.40 (1H， d, J=1.8), 7.28 (2H， d, J=1.8), 4.00 (3H， s)， 3.49-3.40 (1H, m), 3.40 (3H， s) , 2.25-1.68 (9H， m), 1.05—0.94 (4H， m)0 物性：油状物。
(実施例 3 30)
2—メ トキシベンゾィックァシッド= 1—ェトキシメチ Λ^— 3— (2， 6ージメ チルフエニル） 一8—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2 —オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 4— 40 1)
雇 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.48-7.43 (2H， m)， 7.07—6.89 (5H, m), 5.16 (2H, s) , 3.92 (2H, q, J=6.9) , 3.82 (3H, s)， 3.33 (3H， s) , 3.30-3.23 (1H, m), 2.25—1.81 (14H, m)， 1.30 (3H, t， J=6.9)。
物性：油状物。
(実施例 3 3 1)
2—メチノレべンゾィックァシッド= 1—ェトキシメチ ^— 3 - (2, 6一ジメチ ノレフエ二ノレ） 一8—メ トキシー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2 _ オン一 4 ル=エステノレ （化合物番号 4— 402)
Figure imgf000325_0001
1.4), 7.40 (1H, dd, J=7.7, 1.4), 7.23-7.15 (2H, m), 7.09—6.93 (3H, m)， 5.17 (2H, s)， 3.90 (2H， q, J=6.9)， 3.34 (3H, s)， 3.41-3.28 (1H, m), 2.31-1.72 (14H， m), 1.30 (3H， t， J:6.9)。
物性：油状物。
(実施例 3 3 2) - シクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 1， 8—ジメ トキシ一 1一ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 4— 403)
NMR(CDC13) S (ppm) ： 7.15-6.99 (3H, m), 4.01 (3H, s)， 3.47-3.36 (1H， m), 3.39 (3H, s)， 2.19 (6H, s), 2.18-1.50 (9H, m), 0.88-0.72 (4H, m)。
物性： '結晶 （融点： 130- 133°C) 。 (実施例 333)
1—メチルシクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3— ( 2， 6—ジメチル フエニル） 一 1， 8—ジメ トキシ一 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4ーィル =エステル （化合物番号 4— 4 0 4)
lH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7. 16-6.99 (3H, m) , 4.01 (3H, s)， 3.47-3.35 (1H， m) , 3.38 (3H， s), 2. 19 (6H, s)， 2. 15-1.68 (8H, m) , 1.22 (3H， s), 1.03—0.98 (2H， m), 0.67-0.61 (2H， m)。
物性：結晶 （融点： 125- 130°C) 。
(実施例 334)
シクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3— ( 2 , 6—ジメチルフエ-ル） ー 8—メ トキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 1一ァザスピロ [4， 5] デカン一 3— ェン一 2—オン— 4ーィル =エステル （化合物番号 4— 4 0 5)
LH -匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7. 15 - 7.00 (3H, m) , 5.08 (2H, s)， 3.62 (3H, s), 3.40 (3H, s), 3.39-3.25 (1H， m)， 2.25-1.50 (15H, m), 0.88-0.72 (4H， m)0
物性：結晶 （融点： 89-90°C) 。
(実施例 335)
1ーメチルシクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3— ( 2， 6—ジメチル フエニル） 一 8—メ トキシ一 1—メ トキシメ トキシー 1—ァザスピロ [4， 5] デ カン一 3—ェン— 2—オン— 4—ィル =エステル （化合物番号 4 _ 4 0 6) HI— NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7. 15-7.00 (3H, m)， 5.07 (2H， s)， 3.63, 3.62 (3H, s， s), 3.55-3.45 (0.4H, m) , 3.39, 3.36 (3H, s， s), 3.37-3.25 (0.6H, m)， 2.55-1.60 (14H, m), 1.22, 1.21 (3H， s, s) , 1.01-0.90 (2H， m)， 0.67-0.60 (2H, m)。 物性：結晶 （融点： 79- 84°C) 。
(実施例 336)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 1—エトキシメチルー 3— ( 2 , 6 —ジメチルフエニル） 一 8—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ン一 2—オン一 4ーィル =エステノレ （化合物番号 4— 40 7)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.99 (3H， m), 5.13 (2H, s)， 3.87 (2H， q, J=7.0) , 3.40 (3H, s)， 3.39-3.23 (1H, m), 2.27-1.55 (15H, m), 1.28 (3H， t, J=7.0), 0.88-0.74 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 3 3 7)
1—メチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド= 1—エトキシメチル一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 8—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デ カン一 3—ェン— 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 4— 408) 'H-NMRCCDC^) δ (ppra) : 7.16-6.99 (3H， s)， 5.13 (2H， s)， 3.87 (2H, q, J=7.0) , 3.39 (3H, s), 3.36-3.23 (1H, ra), 2.26-1.55 (14H, m), 1.29 (3H, t， J=7.0), 1.23 (3H, s), 1.02-0.96 (2H， m)， 0.67-0.61 (2H， m)。
物性：結晶 （融点： 105-107°C) 。
(実施例 3 3 8)
ァセティックァシッド= 1—ェトキシメチル一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） — 8—メ トキシー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン _ 2—オン _ 4一^ f ル=エステル （化合物番号 4— 4 1 0)
¾ -匪 R(CDC13) δ (ppm) : 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2H, s)， 3.87 (2H, q, J=7.0) , 3.39 (3H, s)， 3.40—3.23 (1H, m), 2.30-1.60 (8H, m), 2.20 (6H, s), 2.01 (3H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 74- 75°C) 。
(実施例 3 3 9)
プロピオニックァシッ ド= 1—ェトキシメチルー 3— （2， 6—ジメチルフエ二 ル） 一 8—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン一 3 _ェンー 2—オン _4 ーィル =エステル （化合物番号 4 _ 4 1 1) -匪 R(CDC13) δ (ppm) : 7.16-7.00 (3H, tn) , 5.13 (2H， s), 3.94 (2H, q, J=7.0), 3.88 (2H, q, J=7.0), 3.38 (3H， s)， 3.35-3.25 (1H， m), 2.26-1.68 (8H, ra), 2.20 (6H， s), 1.28 (3H， t, J=7.0) , 1.01 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。 .
(実施例 340)
3— （2 ,. 6—ジメチルフエニル） 一 4—ヒ ドロキシ一 8—メ トキシ一 1ーメ ト キシェチノレー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン— 3—ェン— 2—オン （化合物番号 4-4 14)
一方の立体異性体：
匪 R (DMS0_d6) δ (ppm) ： 11.42 (IH, brd. s)， 7.17-7.02 (3H, m) , 4.15-4.10 (2H, m), 3.58-3.53 (2H, m), 3.40-3.30 (1H， tn), 3.28 (3H， s), 3.25 (3H， s)， 2.16-1.75 (8H, m), 2.07 (6H， s)。
物性：油状物。
もう一方の立体異性体：
^-NMR (DMS0-d6) δ (ppm) ： 7.14—7.00 (3H, m), 4.15—4.10 (2H, m), 3.58—3.54 (2H, m), 3.35-3.25 (IH, m)， 3.27 (3H， s), 3.26 (3H, s)， 21.5-1.75 (8H, m) , 2.07 (6H, s：)。
物性：結晶 （融点： 161- 165°C) 。 (実施例 34 1)
ァセティ ックァシッド = 3— (2， 6 _ジメチノレフエニル） 一 8—メ トキシー 1 ーメ トキシェチノレ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4— ィル =エステル （化合物番号 4 _ 4 1 5)
【H - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.00 (3H, m), 4.36-4.31 (2H, tn), 3.75-3.67 (2H, m), 3.43， 3.42 (0.75H, 2.25H, s, s)， 3.45-3.35 (1H， m), 3.38 (3H， s), 2.35-1.65 (8H, m), 2.19 (6H, s) , 2.00, 1.99 (2.25H， 0.75H, s, s；)。
物性：油状物。 (実施例 342)
プロピオニックアシッド = 3 _ (2, 6—ジメチルフエニル） 一8—メ トキシ一 1ーメ トキシェチル一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4 —ィル =エステル （化合物番号 4一 4 1 6)
^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.16-6.99 (3H, m), 4.36-4.31 (2H, m)， 3.96, 3.95 (0.5H, 1.5H， q, q, J=7.0, 7.0), 3.75-3.67 (2H, m) , 3.45-3.35 (1H, m), 3.43， 3.42 (0.75H, 2.25H, s, s) , 3.37 (3H, s)， 2.35—1.75 (8H, m)， 2.20 (6H， s)， 1.03, 1.02 (2.25H, 0.75H, t， t， J=7.0, 7.0)。
物性：油状物。
(実施例 34 3)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 3— (2, 6—ジメチノレフエニル） — 8—メ トキシ一 1—メ トキシェチルー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ンー 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 4— 4 1 8)
^-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.15—6.99 (3H, m), 4.36—4.31 (2H, m)， 3.75-3.67 (2H， m) , 3.45—3.35 (1H, m)， 3.43, 3.42 (0.75H， 2.25H， s， s)， 3.39 (3H, s)， 2.35—1.70 (8H， m)， 1.70-1.50 (1H, m)， 0.88-0.70 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 344)
5， 5—ジメチル一 4ーヒ ドロキシー 1—メチルチオ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6— トリメチルフエ二ル） — 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 5- 1)
lH- MR (CDCI3) δ (ppm)： 6.92 (2H, s)， 6.20 (1H, brd. s) , 2.44 (3H， s), 2.28 (3H, s)， 2.13 (6H, s), 1.49 (6H, s)0
物性：結晶 （融点： 203-204°C) 。
(実施例 34 5)
炭酸 =メチル =エステル = 5， 5—ジメチル一 1—メチルチオ一 2—ォキソ一 3 - (2, 4， 6—トリメチノレフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4 一ィル： =エステル （化合物番号 5— 16)
LH-NMR (CDC13) S (ppm)： 6.86 (2H, s)， 3.60 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.26 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.05 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 346)
ジチォ炭酸 =S_ェチル =エステル =O— [5， 5—ジメチル— 1—メチルチオ —2—ォキソ一3— (2， 4, 6—トリメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一ィル] エステル （化合物番号 5— 39)
-麗 R(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 2.98 (2H， q， J=7.3)， 2.48 (3H, s)， 2.23 (3H, s)， 2.15 (6H, s)， 1.53 (6H， s)， 1.16 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 347)
4—ヒ ドロキシー 8—メ トキシ一 1ーメチルチオ一 3— (2, 4， 6—トリメチ ルフエ-ル） _ 1 _ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェン— 2—オン （化合物番 号 5— 67)
- NMR(CDC13) δ (ppm): 6.92 (2H, s)， 6.03 (1H， brd. s), 3.55-3.45 (1H, m), 3.39 (3H, s)， 2.41 (3H， s)， 2.28 (3H, s)， 2.13 (6H, s), 2.56-2.00 (4H, m), 1.82—1.62 (2H， m), 1.58-1.12 (2H， m)。
物性：結晶 （融点： 193-196 °C) 。
(実施例 348)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [8—メ トキシ— 1ーメチルチオ一 2 一ォキソ一3— （2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 1—ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェンー 4 _ィル] エステル （化合物番号 5— 68)
删 R(CDC13) S (ppm)： 6.82 (2H， s)， 3.49-3.26 (4H, tn), 2.56-1.50 (17H, m), 1.02 (4H， s), 0.99 (5H， s)。 物性： アモルファス。 (実施例 349)
2 , 2—ジメチルプロピオニックァシッド= [8—メ トキシ一 1—メチルチオ一 2—ォキソ一 3— ( 2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 1 —ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェンー 4 _ィル] エステル （化合物番号 5— 7 0)
- NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 3.53—3.29 (IH, m), 3.02—2.90 (2H， m), 2.46, 2.45 (3H， s, s)， 2.22 (3H, s)， 2. 15 (6H, s)， 2.60-1.50 (8H, m), 1. 16-1.07 (3H， m)。
物性：
(実施例 350)
3 , 3—ジメチルブチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチル— 1—ェチルチオ— 2 —ォキソ一 3— ( 2 , 4， 6— トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H— ピロ一ノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 5— 9 3 )
-匪 R(CDC13) δ (pptn)： 6.82 (2H, s)， 2.88 (2H， q, J=7.3) , 2.23 (3H， s)， 2. 18 (2H, s)， 2. 13 (6H， s) , 1.45 (6H， s)， 1.28 (3H, t, J=7. 3)， 0.83 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 77- 81°C) 。
(実施例 3 5 1 )
炭酸 = 1， 2 Tソブチノレ =エステル = 5， 5—ジメチル一 1—ェチルチオ一 2 —ォキソー 3— （2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H— ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 9 9)
¾一 NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.84 (2H， s)， 3.74 (2H， d， J=6.6), 2.88 (2H， q， J=7.3) , 2.25 (3H, s)， 2. 15 (6H, s)， 1.76 (IH, septet, J=6.6) , 1.50 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.3) , 0.77 (6H, d, J=6.6)。
物性：油状物。
(実施例 3 5 2) 炭酸 =シク口ペンチノレ =エステル = 5， 5—ジメチルー 1—ェチルチオ一 2—ォ キソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 5— 101)
Figure imgf000332_0001
5 (ppm)： 6.85 (2H, s), 4.84-4.80 (1H, m)， 2.88 (2H, q, J=7.3) , 2.25 (3H， s)， 2.15 (6H, s)， 1.69-1.35 (8H, m)， 1.28 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 353)
炭酸 =3， 3 _ジメチルブチル=エステル = 5， 5—ジメチル— 1—ェチルチオ 一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 5— 104)
Figure imgf000332_0002
δ (ppm)： 6.83 (2H, s) , 3.67 (2Η, s)， 2.89 (2Η, q, J=7.3), 2.24 (3H, s)， 2.15 (6H， s) , 1.50 (6H, s)， 1.28 (3H, t, J=7.3) , 0.77 (9H， s)。 物性：油状物。
(実施例 354)
炭酸 =テ トラヒ ドロフラン一 2—ィルメチル =エステル =5， 5—ジメチル一 1 —ェチルチオ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5 - ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 105)
NMR(CDC13) 5 (ppm)： 6.85 (2H, s), 4.02-3.88 (3H, m), 3.80-3.70 (2H, m), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25 (3H, s)， 2.15 (6H， s) , 1.89-1.60 (4H, m)， 1.49 (6H， s)， 1.27 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 355)
炭酸 = 2—ィソプロポキシェチル =エステル = 5， 5—ジメチル— 1—ェチルチ ォ一 2—ォキソ一3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） - 2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 108)
¾-腿 R(CDC13) δ (ppm): 6.85 (2H, s), 4.11—4.06 (2H, m), 3.54-3.39 (3H, m), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25 (3H， s)， 2.15 (6H, s)， 1.50 (6H, s)， 1.28 (3H, t， J=7. 3), 1.11 (6H, d, J=6.2)。
物性：油状物。
(実施例 356)
炭酸 = 1， 2—ジメチルプロピノレ=エステノレ = 5， 5—ジメチル一 1ーェチルチ ォ一 2—ォキソ一3— (2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル— 4 ^レ=エステル （化合物番号 5— 109)
-画 R(CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H, s)， 4.23 (1H， m)， 2.89 (2H, q, J=7.3)， 2.23 (3H， s), 2.15 (6H， s)， 1.65—1.55 (1H， m)， 1.50 (6H, s), 1.28 (3H， t, J=7.3), 0.97 (3H， d, J=6.6)， 0.74 (6H, dd， J=7.0, 1.8)。
物性：油状物。
(実施例 357)
炭酸 = 1, 1—ジメチルプロパン一 2 _ィニル =エステル = 5， 5—ジメチノレー 1—ェチノレチォ一 2—ォキソ一 3 _ (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5 —ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 10) 匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.83 (2H, s), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.43 (1H， s)， 2.23 (3H, s)， 2.15 (6H, s), 1.50 (6H， s) , 1.42 (6H， s), 1.27 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 358)
炭酸 = 1， 2， 2—トリメチルプロピル =エステル = 5， 5—ジメチルー 1—ェ チルチオ一 2 _ォキソ一 3— (2, 4, 6_トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 1 1)
ー應 R(CDC13) 6 (ppm)： 6.82 (2H, s), 4.28 (1H, q, J=6.6) , 2.89 (2H, q, J=7.3) , 2.22 (3H， s)， 2.15 (6H, s), 1.50 (6H, s), 1.28 (3H， t, J=7.3) , 0.94 (3H, d, J=6.6) , 0.751 (9H, s)。
物性：油状物。 (実施例 359)
炭酸 = 1ーィソプロピノレ一 2—メチノレプロピノレ=エステノレ = 5， 5—ジメチル一 1—ェチノレチォー 2 _ォキソ一 3— （2， 4， 6_トリメチルフエ-ル） 一 2， 5 —ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 12) lH-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 6.80 (2H, s)， 4.14 (1H, t, J=6.2)， 2.89 (2H, q, J=7.3) , 2.21 (3H, s), 2.15 (6H， s)， 1.89-1.72 (2H, m) , 1.58 (6H, s)， 1.28 (3H, t, J=7.3) , 0.67 (12H， m)。
物性：結晶 （融点： 89 - 90°C) 。
(実施例 360)
3， 3—ジメチルブテノイツクアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—プロピルチオ —2—ォキソ一3— (2, 4, 6—トリメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 164)
lH-刚 R(CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H, s)， 2.82 (2H, t, J=7.7) , 2.23 (3H, s)， 2.18 (2H， s), 2.13 (6H, s), 1.72—1.58 (2H, m) , 1.45 (6H, s)， 1.04 (3H， t, J=7.7), 0.83 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 57-58°C) 。 ' (実施例 36 1)
3， 3 _ジメチルブチリ ックアシッド = 5, 5—ジメチル一 1—イソプロピルチ ォ一2—ォキソ一3— （2， 4, 6_トリメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロー 1 H-ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 168)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 6.82 (2H， s), 3.41 (1H, septet, J=6.6) , 2.23 (3H， s), 2.18 (2H, s)， 2.14 (6H, s)， 1.45 (6H, s)， 1.26 (6H, d, J=6.6) , 0.83 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 89- 91°C) 。
(実施例 362)
3， 3—ジメチルブチリ ックァシッド = 5, 5—、： プチルチオ一 2 —ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H— ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 7 2)
^-NMRiCDC^) δ (ppm)： 6.81 (2H, s)， 2.85 (2H, t, J=9.5)， 2.23 (3H, s)， 2.18 (2H, s)， 2.13 (6H, s) , 1.66-1.45 (4H, m)， 1.45 (6H， s)， 0.91 (3H， t， J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 363)
3， 3—ジメチルブチリックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1 _イソブチルチオ — 2—ォキソ一 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 .4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 76)
-删 R(CDC13) δ (ppm)： 6.81 (2H, s), 2.73 (2H, d， J=7.0) , 2.23 (3H， s)， 2.18 (2H, s)， 2.13 (6H, s)， 1.98-1.82 (1H, tn), 1.45 (6H， s), 1.05 (6H, d, J=6.6) , 0.83 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 51- 52°C) 。 (実施例 3 64)
3， 3—ジメチルブチリックアシッド = 5， 5—ジメチル— 1—ベンジルチオ一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H 一ピロ一ルー 4—イノレ=エステル （化合物番号 5— 1 84)
-羅 R(CDC13) δ (ppm)： 7.33-7.26 (5H, m), 6.82 (2H, s), 4.13 (2H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.18 (6H, s)， 0.81 (9H, s)。
物性：油状物。
(実施例 3 6 5)
3， 3—ジメチルブチリッククアシッド = 5， 5—ジメチル _ 1—フエ-ルチオ 一 2—ォキソ一 3— (2, 4， 6—トリメチノレフエニル） - 2, 5—ジヒドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 5— 1 88)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.41—7.20 (5H, m), 6.82 (2H， s), 2.25 (3H, s), 2.19 (6H， s)， 2.18 (2H， s)， 1.39 (6H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 109- 111°C) 。 (実施例 366)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1ーメチルチオ — 2—ォキソ一 3— .(2， 4， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物 号 5— 190)
'H-NMRiCDClj) δ (ppm) ： 6.84 (2H， s)， 2.45 (3H, s)， 2.13 (6H, s)， 1.67-1.52 (1H, m), 1.47 (6H， s), 0.92-0.77 (4H, tn)。
物性：結晶 （融点： 89- 92°C) 。
(実施例 367)
ジチォ炭酸 =S_ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチルー 1—メチルチオ —2—ォキソ一3— (2—クロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール 一 4一ィル] エステル （化合物番号 6— 4)
画 R(CDC13) δ (ppm)： 7.38-7.19 (4H, m), 3.02 (2H, q, J=7.3)， 2.50 (3H， s), 1.54 (6H， s)， 1.22 (3H， t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 89-90°C) 。
(実施例 368)
ジチォ炭酸 = S—ェチル =エステル =0— [5, 5 _ジメチルー 1—メチルチオ 一 2—ォキソ一 3— （ 2—トリフノレオロメチルフエニル） - 2, 5—ジヒ ドロー 1 H_ピロ一ルー 4一ィル] エステル （化合物番号 6— 8)
¾-丽 R(CDC13) δ (ppm)： 7.67-7.35 (4H, m)， 2.99 (2H, q, J=7.3), 2.49 (3H, s)， 1.54 (3H， s)， 1.50 (3H, s)， 1.21 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 369)
ジチォ炭酸 =S—ェチル エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—メチルチオ ー2—ォキソ一3— （2—クロ口一4 _メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一ィル] エステル （化合物番号 6 _ 12)
-匪 R(CDC13) δ (ppm)： 7.22-7.17 (2H, m)， 7.10-7.05 (IH, m), 3.04 (2H， q, J=7.3)， 2.49 (3H，s)， 2.31 (3H, s)， 1.53 (6H, s)， 1.24 (3H, t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 370)
ジチォ炭酸 = S _ェチル =エステル =0_ [5， 5—ジメチルー 1—ェチルチオ ― 2—ォキソ一 3 - (2—クロ口一 4—メチノレフエニル） 一 2， 5—ジヒドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル] エステル （化合物番号 6— 16)
—匪 R(CDC13) S (ppra)： 7.21-7.17 (2H, m), 7.09-7.05 (IH, m)， 3.04 (2H， q, J=7.5)， 2.91 (2H， q, J=7.5), 2.91 (2H, q, J=7.5) , 2.30 (3H， s), 1.52 (6H, s), 1.29 (3H， t, J=7.3) , 1.24 (3H， t， J=7.5)0
物性：油状物。
(実施例 371)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—プロピルチ ォ一 2—ォキソ一 3— ( 2—クロロ一 4—メチルフエニル） - 2, 5—ジヒドロ一 1 H—ピロ一ルー 4一ィル] エステル （化合物番号 6— 20)
Figure imgf000337_0001
, 2.84 (2H, t, J=7.3) , 2.30 (3H， s), 1.77-1.58 (2H, m), 1.51 (6H, s) , 1.24 (3H, t, J=7.5)， 1.04 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 372)
2, 2—ジメチノレプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—ェチルチオ - 2一ォキソ一 3 - (2, 4—ジクロロフエ二ル） 一 2， 5—ジヒドロー 1H—ピ ロール一 4—イノレ=エステル （化合物番号 6— 30)
Hi -丽 R(CDC13) δ (ppm)： 7.40-7.38 (IH, m) , 7.29-7.26 (2H, m), 2.89 (2H, q, J=7.4)， 1.45 (6H， s)， 1.27 (3H, t, J=7.4) , 1.20 (9H, s)。 物性：結晶 （融点： 73- 76°C) 。 (実施例 373)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [5， 5—ジメチル— 1—メチルチオ - 2一ォキソ一 3 - (2—ブロモ一 4一メチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4一ィル] エステル （化合物番号 6— 36)
- NMR(CDC13) 6 (ppm)： 7.38-7.37 (1H, m)， 7.18-7.09 (2H, m), 3.03 (2H, q, J=7.3), 2.49 (3H, s), 2.30 (3H， s)， 1.52 (6H, brd. s), 1.23 (3H, t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 374)
ジチォ炭酸 =S—ェチル二エステル =0— [5, 5—ジメチル— 1ーメチルチオ - 2—ォキソ一 3— (2—メチル一4—メ トキシフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル] エステノレ （化合物番号 6— 40)
匪 R(CDC13) δ (ppm)： 7.07-7.03 (1H, m)， 6.72-6.67 (2H, m), 3.77 (3H, s), 3.01 (2H，. q， J=7.7)， 2.48 (3H, s)， 2.22 (3H， s)， 1.51 (6H， s), 1.21 (3H， t, =7.7)。 物性：油状物。
(実施例 375)
ジチォ炭酸 =S—ェチル =エステル =0— [1—ェチルチオ— 5， 5—ジメチル - 2—ォキソ一 3— （2 _クロ口フエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール 一 4一^ Tル] エステル （化合物番号 6 _ 4 1)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.38—7.22 (4H, m) , 3.02 (2H, q, J=7.3) , 2.92 (2H, q, J=7.3) , 1.56 (6H, s), 1.30 (3H, t， J=7.3) , 1.22 (3H, t, J=7.3)0
物性：結晶 （融点： 97-98°C) 。
(実施例 376)
2—クロ口べンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メチルチオ一 2—ォ キソ一 3— （2—クロ口フエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィ ル=エステル （化合物番号 6— 4 2)
lH-NMR (CDC13) δ ( pm) ： 7.86-7.81 (1H, m), 7.52-7.25 (7H, m), 2.52 (3H， s)， 1.56 (6H, s)0
物性：油状物。
(実施例 377)
チォホスホニックアシッド =0， 0，ージェチルエステル =〇"_ [5， 5—ジメ チゾレー 1ーメチノレチォ _ 2—ォキソ一 3 _ (2—クロ口フエニル） _ 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール—4—ィル] エステル （化合物番号 6— 43)
¾-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 8.07-8.02 (1H, m) , 7.44-7.28 (3H， m), 4.26-4.04 (4H， m), 2.08 (3H， s), 1.79 (3H, s)， 1.60 (3H, s)， 1.28-1.18 (6H， m)。
物性：油状物。
(実施例 378)
ジチォ炭酸 =S—ェチル二エステル =0_ [1— t e r t—ブチルチオ— 5， 5 —ジメチノレー 2—ォキソ一 3— (2—クロロフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロール _ 4 _ィル] エステル （化合物番号 6— 44)
Hi-匪 R(CDC13) δ (ppm) 7.39-7.21 (4H, m) , 3.01 (2Η, q, J=7.3) , 1.60 (6H, s), 1.46 (9H， s), 1.21 (3H, t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 99- 103°C) 。
(実施例 379)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメチルチオ ー 2—ォキソ一 3— (2， 4ージクロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピ ロール— 4一^ ル=エステル （化合物番号 6— 45)
^-NMR (CDCI3) δ (ppm)： 7.40-7.25 (3H， m)， 2.48 (3H, s)， 1.80-1.68 (1H, m), 1.48 (6H， s)， 1.05—0.97 (4H, m)。
物性：油状物。 (実施例 380)
シクロプロパンカノレボキシリックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメチルチオ —2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロール— 4ーィル =エステル （化合物番号 6— 46)
LH-N R (CDC13) δ (ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 2.48 (3H, s), 2.18 (6H, s), 1.67-1.55 (IH, m), 1.48 (6H, s)， 0.90—0.75 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 38 1)
2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2， 4ージクロ口フエエル） ァセチル] ァミノ _ 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチル =エステル （化合物番号 8— 60) LH— NMR(DMS0— d6) δ (ppm)： 10.06 (1H， s)， 7.54 (IH, m) , 7.37-7.34 (2H, m), 3.99 (2H, q, J=7.0)， 3.83 (2H, s)， 1.35 (6H, s)， 1.12 (3H, t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 115- 116°C) 。
(実施例 382)
2 - [N—メ トキシ一 N— [ (2, 4—ジクロロフエ-ル） ァセチル] ァミノ一 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチル =エステル （化合物番号 8— 61) 丄11- NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.38 (1H， m)， 7.22-7.21 (2H， ra), 4.14 (2H， q, J=7.0)， 3.97—3.30 (2H, m) , 3.91 (3H, s), 1.65—1.45 (6H, m), 1.22 (3H， t, J=7.0)。
(実施例 383)
2— [N—ヒ ドロキシ一 N— [ (2—クロ口一 4—メチノレフエニル） ァセチル] アミノー 2—メチルプロピオニックァシッド=ェチル =エステル（化合物番号 8— 65)
丽 R(CDC13) δ (ppm)： 7.19— 7.13 (2H, m), 7.03-6.99 (IH, m), 6.52 (IH, brd. s)， 4.17 (2H, q, J=7.3) , 3.88 (2H, s), 2.32 (3H, s)， 1.54 (6H, s), 1.24 (3H, t, J=7.3)。 (実施例 384)
N- ( 1—シァノ _4—メチルシクロへキシル） 一N—ヒ ドロキシ一 2— (2， 4， 6—トリメチルフエニル） ァセタミ ド （化合物番号 9一 3)
LH— NMR (DMS0— d6) δ (ppm)： 10.31 (1H, s)， 6.81 (2H, s)， 3.74 (2H, s)， 2.20 (3H, s), 2.12 (6H, s)， 2.50—2.20 (2H， m), 1.90-1.70 (4H, m), 1.52-1.10 (3H， m)， 0.90 (3H, d, J=3.3)。
(実施例 385)
N- ( 1—シァノ一 4—メ トキシシクロへキシル） 一N—ヒ ドロキシー 2— (2， 4, 6— トリメチルフエニル） ァセタミ ド （化合物番号 9— 4)
LH -丽 R (DMS0d6) δ (ppm)： 10.36 (1H， s), 6.79 (2H, s)， 3.73 (2H, s), 3.28 (1H， m)， 3.22 (3H， s), 2.59-1.83 (8H, m), 2.18 (3H, s)， 2.101 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 3 8 6)
N- (1一シァノ一4—メチルシクロへキシル） 一 N—メ トキシ一 2— (2， 4， 6 _トリメチルフエニル） ァセタミ ド （化合物番号 9— 1 1)
¾—匪 R(CDC13) δ (ppm)： 6.86 (2H, s) , 4.09—3.60 (2Η, m), 3.40 (3Η, s)， 2.51- 2.30 (2H， m)， 2.25 (3H, s), 2.22 (6H， s)， 2.20—1.70 (4H， m), 1.50-1.33 (3H， m), 0.94 (3H， d, J=3.3)。
(実施例 3 8 7)
1 , 4—ビス （メ トキシメ トキシ） 一 5， 5—ジメチル一 3— (2, 6—ジメチ ルフエニル） 一 2—ォキソ一 2, 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール（化合物番号 1 0 一 1)
41—刚 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.0-7.2 (3H， m), 5.03 (2H, s)， 4.69 (2H， s), 3.60 (3H， s)， 3.36 (3H， s), 2.18 (6H, s) , 1.53 (6H, s)。
物性：油状物。 (実施例 388)
1， 4一ビス （メ トキシメ トキシ） _5， 5—ジメチル一3— (2—メチル一6 —クロ口フエニル） 一2—ォキソ一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロ一ル（化合物番 号 10— 46)
LH-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.13 - 7.23 (3H, m) , 5.03 (2H, s)， 4.79 (2H, ABq, J=5.5) , 3.60 (3H， s), 3.38 (3H， s)， 2.25 (3H， s)， 1.54 (3H, s)， 1.52 (3H， s)。 物性：油状物。
(実施例 389)
5， 5—ジメチル一 1、 4一ビス （メ トキシメチル） 一2—ォキソ一 3— (2 - クロ口一 6—フルオロフェニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化合物番 号 10 _ 1 36)
Figure imgf000342_0001
δ (ppm) ： 7.35-7.18 (2H, m) , 7.05-6.95 (1H, m), 5.02 (2H， s)， 4.89 (2H， s), 3.61 (3H, s)， 3.38 (3H， s), 1.53 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 390)
5, 5—ジメチル _ 1、 4一ビス （メ トキシメチル） 一2—ォキソ一3— (2— ブロモ一4, 6 _ジメチノレフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合 物番号 10— 137)
-画 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.26 (1H, s), 6.98 (1H, s), 5.02 (2H, s), 4.82 (2H, ABq, J=5.5)， 3.59 (3H, s)， 3.39 (3H, s)， 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s)， 1.54 (3H, s)， 1.51 (3H， s)。
物性：油状物。
(実施例 391)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 5， 5 _ジメチルー 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 3， 6—トリメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ド 口一 1H—ピロ一ノレ一 4_イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 138) Hi— NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.00 (1H, d， J=7.7), 6.91 (1H, d, J=7.7), 4.33-4.27 (2H, m), 3.73-3.67 (2H, m) , 3.43 (3H， s), 2.22 (3H, s)， 2.13 (3H， s), 2.08 (3H, s), 1.65-1.52 (1H, m), 1.52 (6H, s) , 0.90-0.75 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 3 9 2)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド == 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロ一 6—メチルフエニル） 一 2， 5— ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4 ^レ=エステル （化合物番号 1 0— 1 3 9) 一匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.24 (1H, s)， 7.13 (1H, brd. s)， 5.04 (2H, s)， 3.61 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.68-1.48 (7H， m) , 1.07—0.84 (4H， m)0
物性：油状物。
(実施例 3 9 3)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (3—クロ口一 2， 4， 6—トリメチルフエニル） 一 2: 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 1 0— 1 40) -匪 R(CDC13) 5 (ppm) ： 6.94 (1H, s)， 5.05 (2H, s), 3.61 (3H， s)， 2.33 (3H, s)，
2.23 (3H， s)， 2.13 (3H， s) , 1.68-1.58 (1H, m), 1.52 (3H, s), 1.50 (3H, s)，
0.98-0.76 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 78-79°C) 。
(実施例 3 94)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 3， 4， 6—テトラメチルフエニル） 一 2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 4 1) LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 6.84 (1H, s)， 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.13 (3H, s)， 2.11 (3H， s)， 2.10 (3H, s)， 1.67-1.52 (1H, m)， 1.51 (6H， s)， 1.11-0.78 (4H, m)。 物性： ァモノレファス。 (実施例 3 9 5)
シクロプロパンカルボキシリックアシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2_ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルー 4_ t e r t—ブチルフエニル） — 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル（化合物番号 1 0— 1 42)
醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.01 (2H, s)， 5.05 (2H, s)， 3.61 (3H， s), 2.18 (6H， s)， 1.70-1.15 (1H， m), 1.50 (6H， s) , 1.27 (9H, s), 0.89-0.68 (2H, m), 0.68-0.59 (2H， tn)。
物性：結晶 （融点： 124-126°C) 。 (実施例 3 9 6)
2—メ トキシベンゾイツクァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシ — 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチル一 4—メ トキシフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4 レ=エステル （化合物番号 10— 143)
¾- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.69-7.65 (1H, m), 7.54-7.47 (1H, m), 7.00-6.92 (2H， m), 6.55 (2H， s) , 5.08 (2H， s)， 3.84 (3H， s), 3.73 (3H, s)， 3.63 (3H, s), 2.24 (6H, s)， 1.56 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 104-105°C) 。
(実施例 3 9 7)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチル一 4ーメ トキシフエニル） 一 2， 5 ージヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 144) LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 6.58 (2H， s), 5.05 (2H， s), 3.77 (3H， s), 3.61 (3H, s), 2.17 (6H， s)， 1.67-1.55 (1H, m), 1.50 (6H, s)， 0.92-0.80 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 121- 123°C) 。 (実施例 398)
2—メ トキシベンゾイツクアシッド = 1 _エトキシメ トキシ一 5, 5—ジメチル —2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチル一 4—メ トキシフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ-- 1 H—ピロール— 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 145)
¾ - NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.69-7· 10 (2H， m), 7.00-6.93 (2H， m)， 6.55 (2H, s)， 5.13 (2H， s), 3.89 (2H, q, J=6.9) , 3.73 (3H, s) , 2.24 (6H, s) , 1.56 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=6.9)0
物性：結晶 （融点： 72- 77°C) 。
(実施例 399)
ァセティックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ 一 3— （2， 6—ジメチルフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ノレ一 4— ィル =エステル （化合物番号 10— 146)
¾ー匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.12—7.01 (3H， m) , 5.05 (2H, s) , 3.61 (3H, s), 2.20 (6H, s), 2.04 (3H, s), 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 87-89°C) 。
(実施例 400)
ィソブチリ ックァシッド == 5， 5ージメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— （2， 6 _ジメチノレフエ二ノレ） - 2 , 5—ジヒ ドロー 1H—ピロール一 4 ーィル =エステル （化合物番号 10_ 147)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.14—6.98 (3H, m) , 5.06 (2Η， s), 3.62 (3Η, s)， 2.61-2.50 (1Η, m), 2.20 (6H, s), 1.50 (6H， s)， 0.99 (6H, d， J=6 9)。
物性：結晶 （融点： 99- 100°C) 。
(実施例 401)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチノレフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ _ 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 148)
Figure imgf000346_0001
6 (ppm) ： 7.70-7.00 (3H， m)， 5.05 (2H, s)， 3.61 (3H, s)， 2.19 (6H, s), 1.67—1.54 (1H， m)， 1.51 (6H， s) , 0.87-0.83 (2H， m), 0.79-0.76 (2H, m)0 物性：結晶 （融点： 136-138°C) 。
(実施例 402)
1ーメチノレシク口プロパンカルボキシリ ックァシッド= 5, 5—ジメチル一 1一 メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジ ヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 149)
Figure imgf000346_0002
δ (ppm) ： 7.15-6.97 (3H, m)， 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s)， 1.49 (6H， s)， 1.23 (3H, s) , 1.06-1.01 (2H, m)， 0.70-0.64 (2H, m)。 物性：結晶 （融点： 104- 107°C) 。
(実施例 403)
2—メチノレシク口プロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5一ジメチノレ一 1― メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエエル） 一2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 150)
¾ー醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16—7.00 (3H, m), 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s)， 1.51 (6H, s)， 1.37-1.31 (1H, m) , 1.10—0.93 (5H, m), 0.70—0.66 (1H, m)。 物性：結晶 （融点： 66_68°C) 。
(実施例 404)
2, 2—ジクロロ一 1ーメチルシクロプロパンカルボキシリックァシッド= 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2 _ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエ 二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル（化合物番号 1 0- 15 1)
- NMR(CDC13) S (ppm) ：' 7.13-6.95 (3H， m).， 5.06 (2H， s)， 3.62 (3H, s)， 2.22 (3H, s)， 2.20 (3H, s)， 2.11 (1H, d， J=7.7) , 1.55 (3H, s)， 1.52 (3H, s), 1.41 (3H, s), 1.38 (1H, d， J=7.7)。
物性：油状物。 (実施例 405)
2， 2—ジメチルプチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキ シ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエエル） 一2， 5—ジヒ ド ΰ— 1H— ピロ一ノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 1 52)
LH -画 R(CDC13) δ (ppra) ： 7.10—6.95 (3H, m) , 5.06 (2Η, s)， 3.62 (2Η， s)， 2.20 (6Η， s)， 1.60-1.38 (2Η, tn), 1.49 (6H, s)， 1.03 (6H, s)， 0.53 (3H, t, J=7.2)。 物性：結晶 （融点： 60-61°C) 。
(実施例 406)
3—クロロー 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1 —メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチノレフエニル） 一2, 5 - ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 153) ^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.11—6.90 (3H， m), 5.06 (2H, s), 3.62 (3H， s)， 3.51 (2H, s), 2.20 (6H, s)， 1.52 (6H, s) , 1.08 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 84- 88°C) 。
(実施例 407)
3—クロ口プロピオニックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ —2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4一イノレニエステノレ （化合物番号 10— 154)
丽 R(CDC13) δ (ppra) ： 7.12-7.00 (3H, m), 5.06 (2H， s)， 3.61 (3H, s)， 3.58 (2H, t， J=6.4) , 2.77 (2H, t, J=6.4), 2.19 (6H, s)， 1.52 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 84- 87°C) 。
(実施例 408)
シクロブタンカルボキシリックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1H 一ピロ一ルー 4一^ |^ル=エステル （化合物番号 10— 155) 删 R(CDC13) 6 (ppm)： 7.15-6.95 (3H, m) , 5.06 (2H， s), 3.61 (3H, s)， 3.25-3.05 (1H, m)， 2.35-1.68 (6H， m), 2.20 (6H, s)， 1.50 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 106-110°C) 。
(実施例 409)
シク口ペンタンカルボキシリ ックァシッド= 5 , 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 10—156)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.15-6.95 (3H, m) , 5.06 (2Η, s), 3.62 (3Η, s)， 2.82-2.67 (1H, m), 2.20 (6H, s) , 1.95-1.38 (8H， m)， 1.50 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 4 10)
シクロへキサンカルボキシリ ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチノレフエ-ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 157)
一腿 R(CDC13) δ (ppm)： 7.13 - 6.95 (3H, m), 5.06 (2H， s), 3.61 (3H, s), 2.40-2.25 (1H， m)， 2.19 (6H, s), 2.00-1.10 (匪， m), 1.49 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 41 1)
2—クロロアクリ リ ックァシッド =5， 5—ジメチルー 1——メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ ール— 4 _イノレ=エステル （化合物番号 10 _ 1 58)
Figure imgf000348_0001
δ (ppm) ： 7.15-6.98 (3H， ra), 6.51 (1H， d, J=2.0)， 6.07 (1H, d, J=2.0) , 5.06 (2H， s), 3.62 (3H, s)， 2.21 (6H, s), 1.54 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 81- 83°C) 。
(実施例 41 2) 2—クロ口べンゾィックァシッド = 5 , 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4一^ ^ル =エステノレ （化合物番号 10— 159)
¾-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.58—7.23 (4H, m), 7.15-6.97 (3H, m), 5.09 (2H, s), 3.64 (3H, s)， 2.25 (6H， s)， 1.60 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 94-99°C) 。
(実施例 413)
2—メチノレべンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 10— 160)
¾ - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.84-7.80 (1H, m) , 7.45-7.37 (1H， m), 7.28-7.18 (2H， tn), 7.10-6.93 (3H, m), 5.09 (2H, s), 3.63 (3H, s)， 2.31 (3H, s)， 2.25 (6H, s), 1.59 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 76-78°C) 。
(実施例 414)
炭酸 =メチル ==エステル = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— （2, 6—ジメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4 一^ ノレ =エステノレ （化合物番号 10— 16 1)
【H— NMR(CDC13) 8 (ppm) ： 7.14—7.02 (3H， m)， 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s)， 3.58 (3H, s), 2.20 (2H, s)， 1.54 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 158- 160°C) 。
(実施例 41 5)
炭酸 =ェチル =エステノレ = 5， 5 メ トキシメ ドキシ一 2—ォキ ソ一3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4
(^レ=エステル （化合物番号 10 _ 162)
-画 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.13-7.01 (3H, m)， 5.05 (2H, s), 3.98 (2H, q, J=7.0) , 3.61 (3H， s), 2.20 (6H, s)， 1.54 (6H, s)， 1.06 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 69- 73°C) 。
(実施例 4 16)
チォカノレボニックアシッド =S_メチルエステル =0— [5, 5—ジメチル一 1 —メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4一^ Tル] エステル （化合物番号 10— 163) 一 NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.00 (3H, m), 5.05 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s)， 2.17 (3H, s), 1.52 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 98-102°C) 。
(実施例 41 7 )
ジメチルカルバミックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2 —ォキソ一 3_ (2， 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル一 4一ィル] エステノレ （化合物番号 10— 164)
'H-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.15 - 7.00 (3H, m) , 5.06 (2H, s)， 3.62 (3H, s)， 2.91 (3H， s)， 2.72 (3H， s), 2.21 (6H， s) , 1.53 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 110-111°C) 。
(実施例 418)
ジメチルチオ力ルバミックアシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ —2—ォキソ一3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロール一 4一ィル] エステル （化合物番号 10— 165)
^-NMR (CDCI3) S (ppm) ： 7.15—6.98 (3H, m), 5.06 (2H, s)， 3.62 (3H, s) , 3.18 (6H, s), 2.26 (6H, s), 1.57 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 151- 155°C) 。
(実施例 41 9)
4ーェトキシメ トキシ一 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ —3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 10— 166)
^ー應 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.13—7.01 (3H, m)， 5.02 (2H, s)， 4.73 (2H, s), 3.59 (3H, s), 3.58 (2H, q, J=7.2) , 2.19 (6H, s) , 1.51 (6H， s) , 1.15 (3H, t, J=7.2)。 物性：油状物。
(実施例 420)
シクロプロパンカルボキシリ 、ンクァシッドニ 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4ーィル二エステル （化合物番号 10— 167)
HI— NMR(CDC13) 6 (ppm) ： 7.14—6.98 (3H, m) , 5.11 (2H, s), 3.87 (2H， q, J=2.0) , 2.19 (6H， s), 1.70-1.50 (1H, m), 1.51 (6H， s), 1.29 (3H, t, J=7.0) , 0.95- 0.70 (4H， m)。
物性：結晶 （融点： 103-104°C) 。 (実施例 42 1)
1ーメチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド= 1—エトキシメ トキシ 一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5— ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 168) LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.95 (3H， ra), 5.10 (2H, s)， 3.87 (2H, q, J=7.0), 2.19 (6H, s), 1.49 (6H, s) , 1.29 (3H, t, J=7.0)， 1.22 (3H, s)， 1.06—1.01 (2H, m), 0.69 - 0.64 (2H, m)0
物性：結晶 （融点： 88- 91°C) 。
(実施例 422)
1一フエ-ノレシクロプロパンカノレボキシリックァシッド= 1ーェトキシメ トキ シ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ _ 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5 ージヒ ドロー 1H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 169) 删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.30-7.26 (3H, ra), 7.20-7.13 (3H, m), 7.06-7,02 (2H, m)， 5.07 (2H， s), 3.84 (2H, q, J=7.1), 2.08 (6H, s), 1.40-1.30 (2H, tn), 1.36 (6H, s)， 1.27 (3H, t, J=7.1), 1.19—1.13 (2H, m)。
物性：油状物。
(実施例 423)
1 - (4—エトキシフエ-ル） 一2， 2—ジクロロシクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一2—ォキソ一3— (2, 6ージメチノレフェニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル =エステ ル （化合物番号 10— 170)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.24-7.16 (2H, m) , 7.06-6.76 (5H, m), 5.08 (2H， s)， 4.06 (3H， t, J=7.0), 3.84 (3H, t, J=7.3), 2.44 (1H, d, J=7.7), 2.20 (3H， s)， 1.89 (1H， d， J=7.7), 1.78 (3H, s), 1.45 (3H, t， J=7.0) , 1.42 (3H, s)， 1.38 (3H, s), 1.27 (3H， t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 424)
シクロブタンカルボキシリックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメ チルー 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ノレ一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 10— 1 71)
— NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.95 (3H, m) 5.11 (2H, s) 3.87 (2H, q, J=7.0) 3.23-3.05 (1H， m) 2.30-1.60 (6H, m) 2.20 (6H, s) 1.49 (6H, s) 1.29 (3H， t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 99- 102°C) 。 (実施例 425)
2—クロロアタリ リ ックァシッド= 1一エトキシメ トキシ一 5， 5ージメチル一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 172)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.97 (3H, m), 6.51 (1H, d， J=l.8)， 6.07 (1H， d, J=l.8), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0) , 2.21 (6H, s), 1.54 (6H， s), 1.29
(3H， t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 89- 91°C) 。
(実施例 426)
3—メチルォキセタン一 3—カルボキシリ ックァシッド= 1—エトキシメ トキ シ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5 —ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 173) -删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-6.99 (3H, m), 5.12 (2H, s), 4.64 (2H, d， J=6.2)， 4.30 (2H, d， J=6.2)， 3.88 (2H, q, J=7.3) , 2.20 (6H， s), 1.52 (6H， s)， 1.43 (3H, s)， 1.30 (3H, t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 109- 113°C) 。
(実施例 427)
2—クロ口べンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 、一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 10— 1 74)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.57-7.23 (4H, m)， 7.16—6.96 (3H, m)， 5.14 (2H， s), 3.89 (2H， q, J=7.0), 2.25 (6H， s)， 1.60 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 428)
2—メチノレべンゾィックァシッド= 1ーェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチノレー 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 10_ 1 75)
應 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.84-7.79 (1H, m), 7.45-7.37 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m)， 7.10—6.93 (3H, m) , 5.14 (2H, s)， 3.89 (2H, q, J=7.0) , 2.31 (3H, s), 2.24 (6H, s)， 1.59 (6H, s)， 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。 (実施例 429)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシー 5， 5ージメチル —2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 176)
¾ -删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.67-7.60 (1H， m) , 7.53-7.43 (1H, m), 7.10-6.90 (5H， m), 5.14 (2H, s)， 3.89 (2H, q, J=7.0)， 3.82 (3H, s), 2.26 (6H， s), 1.57 (6H， s)， 1.30 (3H, t， J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 111- 114°C) 。
(実施例 430)
チォホスホニックアシッド =o， O'—ジェチルエステル =0"_ [1—エトキシ メ トキシー5， 5—ジメチル一 2—ォキソ _ 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5ージヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4ーィル] エステル（化合物番号 10— 17 7)
删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-6.99 (3H， m)， 5.30 (2H, s), 3.92-3.73 (4H, m), 3.65-3.48 (2H， m), 2.25 (6H, s)， 1.55 (6H, s) , 1.28 (3H, t, J=7.0) , 1.14 (6H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 431)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェ トキシー 2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 10—178)
廻 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.13-6.95 (3H， m)， 4.32-4.27 (2H， m), 3.73-3.67 (2H， m), 3.43 (3H, s)， 2.19 (6H, s)， 1.67-1.53 (1H, m)， 1.52 (6H, s), 0.88-0.75 (4H, m)。
物性：油状物。 (実施例 4 3 2)
1ーメチノレシク口プロパンカルボキシリックァシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1― メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一3— (2, 6—ジメチルフエ-ル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 79) 删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.95 (3H, m) , 4.33-4.26 (2Η, m)， 3.73-3.67 (2Η, m), 3.43 (3H， s) , 2.18 (6H, s) , 1.50 (6H， s)， 1.22 (3H, s)， 1.06-1.01 (2H, m), 0.69-0.64 (2H, m)0
物性：油状物。
(実施例 4 3 3)
シクロブタンカルボキシリックァシッ ド= 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェト キシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 80)
-觀 R(CDC13) δ (ppm)： 7.15-6.97 (3H， m) , 4.33-4.27 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s)， 3.23-3.05 (1H, m)， 2.40-1.65 (6H, m) , 2.19 (6H, s), 1.50 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 4 34)
2, 2—ジメチルブチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシェトキ シ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエエル） - 2, 5—ジヒ ドロー 1 H— ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 8 1)
-蘭 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.93 (3H， ra)， 4.35-4.27 (2H， m), 3.75-3.67 (2H, m), 3.43 (3H， s)， 2.20 (6H, s), 1.50 (6H， s)， 1.45 (2H, q, J=7.3) , 1.02 (6H, s), 0.53 (3H, t, J=7.3)0
物性：油状物。
(実施例 4 3 5)
3—クロロー 2， 2—ジメチルプロピオニックアシッド = 5, 5—ジメチル一 1 —メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） ー 2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 1 8 2)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.95 (3H, m), 4.35-4.28 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.50 (2H, s) , 3.43 (3H, s), 2.20 (6H， s)， 1.53 (6H, s)， 1.08 (6H， s)。 物性：油状物。
(実施例 4 3 6)
2—ァセトキシー 2—メチルプロピオニックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1— メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） - 2, 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 83) ^- MR (CDC13) δ ( pm) ： 7.15-6.95 (3H, m), 4.35-4.28 (2H, m) , 3.75-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.19 (6H， s), 1.52 (6H， s)， 1.24 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 59-61°C) 。
(実施例 4 3 7)
2—メチノレべンゾィックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーメ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ 一ノレ _4 fノレ =エステル （化合物番号 1 0 _ 1 84)
LH- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.83-7.88 (1H, m) , 7.46-7.38 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m), 7.10-6.95 (3H， m), 4.37-4.30 (2H, m) , 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H， s)， 2.32 (3H， s), 2.24 (6H， s), 1.59 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 4 38)
2—クロ口べンゾィックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチノレフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ ール— 4一イノレ=エステル （化合物番号 1 0— 1 8 5)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.58-7.23 (4H, m), 7.15-6.98 (3H, m), 4.38-4.32 (2H， m)， 3.77-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s) , 2.25 (6H, s)， 1.60 (6H, s)。 物性：油状物。 (実施例 4 3 9)
2—メ トキシベンゾイツクアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ — 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピ ロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 86)
-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.66-7.60 (1H， m) , 7.53-7.43 (1H， m), 7.10-6.88 (5H, m), 4.35-4.30 (2H， m)， 3.82 (3H, s), 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.26 (6H, s)， 1.58 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 65- 67°C) ό
(実施例 440)
炭酸 =ェチル =エステル = 5， 5—ジメチルー 1ニメ トキシエトキシ— 2—ォキ ソ一 3— (2, 6—ジメチノレフエニル） _ 2， 5—ジヒ ドロ一 1 Η—ピロ一ル一4 ーィル =エステル （化合物番号 1 0_ 1 8 7)
-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-6.98 (3H, m) , 4.33-4.27 (2Η, m), 3.75-3.68 (2Η, m), 3.59 (3H， s)， 3.43 (3H, s)， 2.20 (6H, s), 1.55 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 44 1)
4—シァノメ トキシ一 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシエトキシ一 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物 番号 1 0— 1 8 8)
^-NMRCCDC^) δ (ppm) ： 7.25-7.05 (3H， m)， 4.38 (2H, s), 4.30-4.23 (2H, m), 3.73-3.66 (2H, m), 3.42 (3H, s)， 2.23 (6H, s), 1.53 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 101-103°C) 。
(実施例 44 2)
5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ一 4ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ —3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合 物番号 10— 189)
LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.98 (3H, m)， 4.67 (2H, s)， 4.27-4.22 (2H, m),
3.74-3.67 (2H, m) , 3.42 (3H， s) , 3.36 (3H, s)， 2.18 (6H, s) , 1.53 (6H， s)。 物性：油状物。
(実施例 443)
5, 5—ジメチル一 1ーメ トキシェトキシー 4ーメチルチオメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一： L H—ピロール （化 合物番号 10— 1 90)
LH- NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.15-7.00 (3H, m)， 4.71 (2H, s)， 4.28-4.22 (2H, m), 3.72-3.68 (2H, m) , 3.42 (3H, s), 2.21 (6H, s)， 2.15 (3H， s)， 1.51 (6H， s)。 物性：油状物。
(実施例 444)
シクロプロパンカルボキシリックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1ーヒ ドロキシ —2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 1 91)
NMR(CDC13) 6 (ppm)： 7.11-6.99 (3H, m) , 2.16 (6H, s)， 1.67—1.55 (1H， m)， 1.46 (6H， s), 0.85-0.77 (4H， m)。
物性：結晶 （融点： 125- 128°C) 。
(実施例 445)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—プロピル一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 10— 192)
LH— NMR(CDC13) 8 (ppm) ： 7.13-6.99 (3H, m), 4.11 (2H, t, J=6.6)， 2.19 (6H， s), 1.90-1.70 (2H, m), 1.68-1.56 (1H， m) , 1.03 (3H， t, J=7.2) , 0.88-0.78 (4H， m)0 物性：油状物。 (実施例 446)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1—シクロプロ ピル一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチノレフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H —ピロ一ノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 1 0— 1 9 3)
LH-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.14-6.90 (3H， m), 3.98 (2H, d, J=7.0) , 2.19 (6H, s), 1.51 (6H， s), 1.40-0.75 (6H, m), 0.70-0.58 (2H, m), 0.40-0.34 (2H, m)。 物性：油状物。
(実施例 447)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1— (2—プロ ピニノレ） _ 2—ォキソ _ 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4ーィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 94)
41— NMR(CDC13) S (ppm) ： 7.09-7.00 (3H, m), 4.94 (2H, d, J=2.6), 2.57 (1H， t,
J=2.6) , 2.19 (6H, s)， 1.70—1.54 (1H， m), 1.53 (6H, s), 0.87-0.83 (2H, m)，
0.79-0.75 (2H, m)。
物性：結晶 （融点： 103-107°C) 。
(実施例 448)
3， 3—ジメチルブチリ ックアシッド = 5， 5—ジメチルー 1—シァノメチルー 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ 一ノレ一 4—イノレ=エステル （化合物番号 1 0— 1 95)
^-NMR (CDC13) 6 (ppm) ： 7.12 - 7.00 (3H, m)， 4.91 (2H, s)， 2.19 (6H, s), 2.18 (2H, s), 1.55 (6H, s), 0.81 (9H， s)。
物性：結晶 （融点： 113-114°C) 。
(実施例 449)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1— (3—メ ト キシプロピル） 一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 96)
^ - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.12-6.98 (3H, m), 4.24 (2H, t, J=6.0) , 3.59 (2H， t, J=6.0), 3.37 (3H, s)， 2.19 (6H， s), 2.12—1.98 (2H， m), 1.65—1.50 (1H, m)， 1.56 (6H， s), 0.87-0.76 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 4 50)
シクロプロパン力 ボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1— (2—メ ト キシー 1—メチルェチノレ） _ 2_ォキソ_ 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 Η—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 1 9 7) LH-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.13-6.98 (3H， m), 4.40-4.20 (1H, m), 3.64-3.54 (2H, m)， 3.41 (3H, s)， 2.19 (6H, s)， 1.62-1.57 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.30 (3H， d， J=6.4)， 0.86—0.76 (4H， m)。
物性：油状物。
(実施例 4 5 1)
2—メ トキシベンゾィックァシッド =5， 5—ジメチル一 1— (テトラヒ ドロフ ラン一 3—ィルメチル） 一 2—ォキソ一 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 1 98) Hi-丽 R(CDC13) δ (ppm)： 7.66-7.46 (2H, m), 7.10-6.92 (5H, m), 4.25-4.05 (2H, m), 4.10-3.82 (2H, m) , 3.82 (3H, s)， 3.81-3.77 (2H, m), 2.90—2.70 (1H, m)， 2.27 (3H， s)， 2.26 (3H, s) , 2.25-2.10 (1H, m), 1.85-1.70 (1H， tn), 1.57 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 99- 100°C) 。 (実施例 4 5 2)
2—メチルベンゾィックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1— (テトラヒ ドロフラ ン一 3 Tノレメチル） 一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5 —ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 0— 1 9 9) Hi- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.83-7.80 (IH, m), 7.45-7.40 (IH, m), 7.26-7.19 (2H, m), 7.01-6.96 (3H， m), 4.21-4.04 (2H， m)， 3.97-3.85 (2H, m), 3.80-3.72 (2H, m), 2.80-2.75 (IH, m), 2.32 (3H, s)， 2.25 (3H, s)， 2.24 (3H, s)， 2.16-2.04 (1H， m)， 1.77-1.70 (IH, m), 1.58 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 103_106°C) 。
(実施例 453)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1 _ (テトラヒ ドロフラン一 3—ィル） 一2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 200) -删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.14-7.00 (3H, m), 4.96-4.93 (IH, m)， 4.17-4.02 (2H, m I) , 3.93-3.82 (1H， m), 2.45-2.33 (IH, m) , 2.19 (3H， s)， 2.18 (3H, s)， 2.17-2.00 (IH, m)， 1.70-1.50 (IH, tn)， 1.50 (6H, s) , 0.88-0.75 (4H， m)0
物性：油状物。
(実施例 454)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5, 5—ジメチル一 1— (テトラヒ ドロフ ラン一 3—ィル） 一 2—ォキソ一3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一2， 5—ジ ヒ ドロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 201)
【H-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.66-7.63 (IH, m)， 7.53-7.46 (IH, m), 7.10-6.92 (5H, tn), 4.99-4.96 (IH, tn) , 4.17 (IH, d， J=10.7)， 4.07 (IH, q, J=6.9) , 3.83-3.77 (2H, m), 3.83 (3H， s)， 2.48-2.35 (IH, tn) , 2.27 (3H， s)， 2.25 (3H, s)， 2.20-2.00 (IH, m), 1.57 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 131-134°C) 。
(実施例 455)
3—メチルォキセタン一 3—カルボキシリ ックァシッド = 5， 5ージメチル一 1 —メ トキシメ トキシー 2—ォキソー3— （2， 6—ジメチルフエ-ル） ー2， 5 - ジヒ ドロ一 1H—ピロール一 4—イノレ=エステル （化合物番号 10— 202) - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.17-7.00 (3H, m), 5.07 (2H, s) , 4.64 (2H， d, J=6.2) ,
4.30 (2H， d， 6.2), 3.62 (3H, s)， 2.20 (6H, s), 1.52 (6H， s)， 1.43 (3H，. s)。 物性：油状物。
(実施例 456)
2—メ トキシ一 2—メチルプロピオニックァシッド = 5, 5 _ジメチルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ _ 3— (2， 6—ジメチルフエエル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール _4_イノレ=エステル （化合物番号 10— 203)
^- MR (CDC13) δ (ppm) ： 7.14—6.98 (3H， m)， 5.07 (2H, s)， 3.62 (3H， s)， 2.94 (3H， s)， 2.21 (6H, s), 1.52 (6H, s)， 1.27 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 457)
2—メ トキシ一 2—メチルプロピオニックァシッド= 1—エトキシメ トキシ一
5, 5 _ジメチルー 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジ ヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4 1^レ=エステル （化合物番号 10— 209) 刚 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.14-6.98 (3H, m)， 5.12 (2H, s)， 3.88 (2H, q, J=7.0) , 2.94 (3H， s)， 2.21 (6H, s)， 1.51 (6H, s), 1.29 (3H， t, J=7.0) , 1.26 (6H, s)。 物性：結晶 （融点： 72- 75°C) 。
(実施例 458)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ チル一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H ーピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 221)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.41—7.24 (3H， m), 5.04 (2H， s)， 3.62 (3H, s)， 1.81-1.67 (1H， m), 1.50 (6H， s)， 1.08—0.95 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 459) 1ーメチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチノレ一 1― メ トキシメチノレ一 2—ォキソ _ 3— (2, 4—ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステノレ （化合物番号 10— 222)
¾ - NMR(CDC13) S ( pm) ： 7.50-7.28 (3H, m)， 5.04 (2H， s)， 3.62 (3H, s), 1.48 (6H, s), 1.24 (2H, dd, J=3.6, 2.9), 0.83 (2H， dd, J=3.6， 2.9)。
物性：結晶 （融点： 100 - 101°C) 。
(実施例 460)
2—メチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチノレ一 1― メ トキシメチノレ一 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール— 4一^ ^ル=エステル （化合物番号 10— 223)
Hi—匪 R(CDC13) δ (ppm)： 7.43-7.24 (3H， m)， 5.04 (2H, s)， 3.62 (3H， s), 1.54-1.10 (11H， m), 0.96-0.79 (2H, m)。
物性：油状物。
(実施例 46 1)
1ーシァノシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1― メ トキシメチノレ _ 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ル— 4 ^レ=エステル （化合物番号 10— 224) .
¾一 NMR(CDC13) 6 (ppm)： 7.40-7.28 (3H, m) , 5.05 (2Η， s)， 3.63 (3Η, s)， 1.75-1.67 (2Η， m), 1.66— 1.60 (2Η, m), 1.57 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 462)
2， 2—ジクロロ一 1ーメチノレシク口プロパンカルボキシリ ックァシッド= 5， 5—ジメチノレ一 1—メ トキシメチル一 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロフエ二 ル） 一2, 5—ジヒ ドロ— 1 H—ピロール一 4一^ ^レ=エステル（化合物番号 10 - 225)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.42-7.26 (3H， m), 5.05 (2H， s)， 3.62 (3H， s)， 2.28, 2.20 (1H， d， J=7.7), 1.65-1.44 (10H, m)。
物性：油状物。
(実施例 463)
2， 2， 3， 3—テトラメチルシクロプロパンカルボキシリ ックアシッド = 5， 5—ジメチノレ一 1—メ トキシメチルー 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエ二 ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10 - 226)
Figure imgf000364_0001
δ (ppm) ： 7.38—7.24 (3H, m) , 5.04 (2Η, s)， 3.62 (3Η, s)， 1.57 (1H， s)， 1.50 (6H， s), 1.24 (6H, s)， 0.98 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 95- 96°C) 。
(実施例 464)
シクロブタンカルボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチルー 1—メ トキシメチ ル一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H— ピロ一ノレ _ 4一イノレ=エステル （化合物番号 10— 227)
^- MR (CDC13) δ (ppm)： 7.41—7.27 (3H, m), 5.04 (2H, s), 3.62 (3H， s)， 2.38—1.78 (7H, m)， 1.48 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 465)
3—メチルォキセタン一 3—カルボキシリ ックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1 ーメ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— （2, 4—ジクロロフエニル） 一2, 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 228)
Figure imgf000364_0002
, 4.42 (2H， d， J=6.2) , 3.62 (3H, s)， 1.63 (3H, s), 1.51 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 466) 2—クロロアクリ リ ックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— （2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピロ 一ルー 4一^ (^レ=エステル （化合物番号 10— 229)
Figure imgf000365_0001
δ (ppm) ： 7.41-7.27 (3H, m)， 6.64 (IH, d, J=1.8), 6.18 (1H， d, J=L8)， 5.05 (2H, s)， 3.63 (3H, s)， 1.54 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 77- 78°C) 。
(実施例 467)
2—クロ口べンゾィックァシッド = 5, 5—ジメチズレ一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピロ ール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 230)
-醒 R(CDC13) δ (ppm)： 7.90-7.83 (IH, tn) , 7.52-7.26 (6H， m) , 5.07 (2H, s) , 3.64 (3H， s)， 1.59 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 468)
シクロプロパンルカルボキシリ ックアシッド = 1一エトキシメ トキシ一 5， 5 - ジメチルー 2—ォキソ一 3— (2， 4ージクロ口フエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 10— 231)
-NMI CDCI δ (ppm) ： 7.39—7.28 (3H, ra), 5.09 (2H, s)， 3.87 (2H, q， J=6.9)， 1.76-1.68 (IH, m)， 1.50 (6H， s), 1.28 (3H, t, J=6, 9) , 1.09-0.88 (4H, m)。 物性：結晶 （融点： 63-64°C) 。
(実施例 469)
1—メチノレシクロプロパンカノレボキシリックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ 一 5， 5—ジメチノレ一 2—ォキソ一 3— （2, 4—ジクロロフエニル） 一2, 5— ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 232) - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.27 (3H, m)， 5.10 (2H， s)， 3.87 (2H, q, J=6.9)， 1.48 (6H, s)， 1.87-1.19 (8H, m)， 0.81 (2H, dd, J=4.8, 2.9)。 物性：結晶 （融点： 70-71°C) 。 (実施例 470)
1ーシァノシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ —5, 5—ジメチルー 2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエニル） 一2, 5 - ジヒ ドロ— 1 H—ピロール一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 233)
-醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.38-7.27 (3H, m), 5.10 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=6.9)， 1.77 (2H, t, J=3.7) , 1.64 (2H, t, J=3.7) , 1.56 (6H, s)， 1.30 (3H, t， J=6.9)c 物性：油状物。
(実施例 471)
シクロブタンカルボキシリ ックァシッド= 1ーェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメ チノレー 2—ォキソ一3— (2, 4—ジクロロフエ二ノレ） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 234)
雇 R(CDC13) 8 (ppm) ： 7.39-7.28 (3H, m)， 5.09 (2H， s)， 3.87 (2H， q, J=6.9) , 3.28 (1H， septet, J=8.4) , 2.38-1.79 (6H, m), 1.48 (6H, s)， 1.29 (3H, t, J=6.9)c 物性：結晶 （融点： 81-82°C) 。
(実施例 472)
3—メチルォキセタン一 3—カルボキシリックァシッド= 1一エトキシメ トキ シ一 5， 5 _ジメチノレ _ 2—ォキソ _ 3— （2， 4—ジクロロフエニル） -2, 5 —ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4一イノレ=エステル （化合物番号 10— 235) 'H-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.45-7.27 (3H, m), 5.10 (2H， s)， 4.86 (2H, d， J=6.2) , 4.42 (2H, d, J=6.2) , 3.88 (2H, q, J=7.3), 1.62 (3H, s), 1.51 (6H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 473)
2—クロロアクリ リ ックァシッド = 1一エトキシメ トキシー 5, 5—ジメチルー 2—ォキソ一3— (2， 4ージクロ口フエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 236)
LH-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.28 (3H, m)， 6.64 (IH, d， J=l.8), 6.18 (1H， d， J=1.8), 5.11 (2H, s)， 3.88 (2H, q, J=6.9) , 1.54 (6H， s)， 1.29 (3H, t, J=6.9)c 物性：結晶 （融点： 67- 68°C) 。
(実施例 474)
ベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ —3— (2, 4—ジクロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ノレ一 4— ィル =エステル （化合物番号 10— 237)
XH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 8.05—8.06 (2H, m)， 7.69-7.25 (6H， m), 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0) , 1.59 (6H, s), 1.30 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 475)
2—メチノレべンゾィックァシッドニ 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一 2_ォキソ一 3— (2, 4—ジクロ口フエニル） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 238)
^-NMRCCDC^) δ (ppm) ： 8.00 (IH, d， J=7.7), 7.52-7.18 (6H, s)， 5.13 (2H, s)， 3.99 (2H， q, J=6.9)， 2.05 (3H， s) , 1.58 (6H, s)， 1.30 (3H, t， J=6.9)。
物性：結晶 （融点： 89- 90°C) 。
(実施例 476)
2—クロ口べンゾィックァシッド= 1ーェトキシメ トキシ一 5, 5—ジメチノレー 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 239)
XH-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.88-7.80 (IH, m), 7.49-7.26 (6H, m), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, q, J=6.9) , 1.59 (6H, s)， 1.30 (3H, t， J=6.9)。
物性：結晶 （融点： 106- 108°C) 。 (実施例 477)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5, 5—ジメチル —2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 240)
-剛 R(CDC13) δ ( pm) ： 7.84 (IH, dd, J=6.6, 1.8), 7.56 (IH, m)， 7.40-7.21 (3H， s)， 7.08-6.94 (2H, m), 5.12 (2H， s)， 3.88 (2H, q, J=6.9) , 3.87 (3H, s) , 1.57 (6H， s)， 1.30 (3H, t， J=6.9)。
物性：結晶 （融点： 85-86°C) 。
(実施例 478)
3—メ トキシベンゾィックァシッド= 1—ェトキシメ トキシー 5， 5—ジメチル —2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエ二ノレ） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ロー/レー 4ーィル =エステル （ィ匕合物番号 10— 241)
應 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.67—7.15 (7H, m), 5.13 (2H, s)， 3.90 (2H, q, J=7.3)， 3.84 (3H， s)， 1.58 (6H， s), 1.32 (3H, t, 】：7.3)。
物性：油状物。
(実施例 479)
4ーメ トキシベンゾィックァシッ ド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル 一 2—ォキソ一 3— （ 2 , 4—ジク口口フエ二ノレ） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピ ロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 10 _ 242)
删 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.07-7.96 (2H， m)， 7.40 (IH, d， J=8.4)， 7.32—7.24 (2H, m), 6.96-6.92 (2H， m), 5.12 (2H, s)， 3.90 (2H, q, J=7.3) , 3.88 (3H, s), 1.59 (6H, s)， 1.30 (3H, t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 90_93°C) 。
(実施例 480)
2—フクレオ口べンゾィックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル 一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 243)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.94-7.87 (1H, m), 7.67-7.57 (1H, m), 7.43 (IH, d, J=8.4)， 7.36-7.14 (4H, m), 5.13 (2H, s) , 3.90 (2H, q, J=7.0), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 48 1)
2， 4ージメ トキシベンゾイツクアシッド = 1—エトキシメ 卜キシ一 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3— (2, 4ージクロ口フエ二ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H ピロ一ルー 4 ^レ=エステル （化合物番号 10— 244)
醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.89 (IH, d, J=8.8) , 7.41-7.22 (3H, m), 6.55-6.46 (3H, m)， 5.12 (2H， s)， 3.89 (2H， q, J=7.0)， 3.87 (3H, s), 3.85 (3H， s)， 1.59 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 482)
2， 6—ジメ トキシベンゾイツクアシッド = 1—エトキシメ トキシー 5, 5 ジ メチノレ一 2—ォキソ _ 3 _ (2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 245)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.44-7.26 (3H, m), 6.54 (2H, d, J=8.4), 5.12 (2H, s), 3.90 (2H, t, J=7.3) , 3.74 (6H， s)， 1.59 (6H, s)， 1.30 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。
(実施例 483)
3， 5—ジメ トキシベンゾイツクアシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチノレー 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 246)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.43—7.25 (3H, m), 7.15 (2H， d, J=2.2) , 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0)， 3.82 (6H, s)， 1.60 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：ァモノレファス。
(実施例 484)
2， 4ージフルォロベンゾイツクアシッド = 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチノレ一 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロフエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4ーィル二エステル （化合物番号 10— 247)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.01-7.89 (1H, m)， 7.42 (1H， d, J=8.4) , 7.35—7.26 (2H, m), 7.03-6.88 (2H, m) , 5.12 (2H， s)， 3.90 (2H, q, J=7.0), 1.57 (6H， s)， 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 485)
ニコチニックァシッド= 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ —3— (2， 4—ジクロ口フエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ノレ一 4— ィル =エステノレ （化合物番号 10— 248)
LH - MR(CDC13) δ (ppm) ： 9.25 (1H, d, J=l.5), 8.86 (1H, dd， J=4.8, 1.8), 8.28 (1H, dt, J=8.1, 1.8)， 7.49-7.27 (4H， m) , 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0) , 1.59 (6H， s)， 1.31 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 486)
2—メ トキシニコチニックァシッド= 1—エトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチル 一 2—ォキソ一3— （2， 4—ジクロロフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピ ロール一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 249)
丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.39 (1H, dd, J=5.1, 2.2)， 8.18 (1H, dd, J=7.7, 1.8), 7.43-7.25 (3H， m) , 6.99 (1H, dd, J-7.7, 5.1)， 5.13 (2H, s), 4.02 (3H, s)， 3.90 (2H, q, J=7.0) , 1.57 (6H， s) , 1.30 (3H， t, J=7.0)o
物性：油状物。 (実施例 487)
シク口プロパンルカルボキシリ ックァシッド == 5， 5—ジメチルー 1—メ トキシ エトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエニル） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ル—4ーィル =エステル （化合物番号 10— 250)
LH-NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.24 (3H, m), 4.30 (2H, t， J=3.2), 3.71 (2H, t, J=3.2), 3.43 (3H, s) , 1.82-1.69 (1H, m), 1.51 (6H， s), 1.06-0.95 (4H, m)。 物性：結晶 （融点： 85-86°C) 。
(実施例 488)
シクロブタンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェト キシ一2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロ口フエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1H —ピロ一ノレ一 4 ^イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 251)
醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.41-7.25 (3H, m), 4.30 (2H, t, J=3.2), 3.71 (2H, t， J=3.2), 3.43 (3H, s)， 3.28 (1H, septet, J=8.4), 2.33—1.81 (6H, ra), 1.49 (6H, s)。
物性：油状物。 (実施例 489)
ベンゾィックァシッ ド = 5， 5 _ジメチルー 1ーメ トキシェトキシー 2—ォキソ —3— (2， .4—ジクロ口フエ二ノレ） 一2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ルー 4一 ィル =エステル （化合物番号 10— 252)
画 R(CDC13) S (ppm) ： 8.05-8.00 (2H， m), 7.69-7.25 (6H, m)， 4.36-4.31 (2H, m), 3.75-3.70 (2H， m)， 3.44 (3H, s), 1.59 (6H, s)。
物性：
(実施例 490)
2—メチルベンゾィックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 253)
Hi-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.99 (1H, d， J=7.7), 7.53-7.25 (6H， m), 4.36-4.31 (2H， m)， 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s) , 2.44 (3H， s)， 1.59 (6H， s)。 · 物性：結晶 （融点： 89- 90°C) 。
(実施例 49 1)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5 , 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ —2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 254)
- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.87-7.81 (1H, m) , 7.60-7.51 (ΙΗ' m), 7.42-7.24 (3Η, m), 7.08-6.97 (2H, m) , 4.35—4.31 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s)， 1.58 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 492)
ニコチニックァシッド = 5, 5—ジメチル一 1—メ トキシェトキシ一 2—ォキソ —3— (2， 4—ジクロ口フエ-ノレ） 一 2 , 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4— ィル =エステル （化合物番号 10— 255 )
- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 9.24 (1H, d, J=l.8), 8.86 (1H， dd, J=4.8, 1.5)， 8.27 (1H, dt， H=7.7, 1.8), 7.49-7.27 (4H， m) , 4.37-4.32 (2H， m), 3.75—3.71 (2H， m)， 3.45 (3H, s) , 1.60 (6H， s)。
物性：油状物。
(実施例 493)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッ ド = 5, 5—ジメチルー 1—メ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2—クロ口フエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ 口一ノレ一 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 256)
— NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.42-7.24 (5H， m), 5.05 (2H, s)， 3.62 (3H, s), 1.76-1.65 (1H, m)， 1.51 (6H, s)， 1.04—0.90 (4H, tn)。 物性：油状物。 (実施例 494)
1ーメチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチノレー 1― メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 257)
-腿 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.25 (5H, m), 5.05 (2H, s)， 3.62 (3H， s)， 1.49 (6H, s)， 1.30 (3H, s), 1.26 - 1.14 (2H, m), 0.86-0.75 (2H， tn)。
物性：油状物。
(実施例 495)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシメ トキシ 一 2—ォキソ一 3— (2—クロロフエ-ノレ） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ —4一^ fル=エステル （化合物番号 10— 258)
删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.83 (1H, dd, J=8.0, 1.8)， 7.58-7.19 (5H， m), 7.03- 6.95 (2H， m)， 5.08 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.64 (3H, s)， 1.57 (6H, s)。 物性：油状物。
(実施例 496)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジ メチル一2—ォキソ一3— （2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1H—ピ ロール一 4 ^レ=エステル （化合物番号 10— 259)
¾-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.22 (4H， m), 5.10 (2H, s)， 3.88 (2H, t, J=7.0)， 1.79-1.66 (1H， m), 1.51 (6H, s) , 1.29 (3H， t, J=7.0), 1.04-0.89 (4H， m)。 物性：結晶 （融点： 97-99°C) 。
(実施例 497)
1ーメチルシクロプロパンカルボキシリ ックァシッド= 1一エトキシメ トキシ —5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— （2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 260)
Figure imgf000374_0001
δ (ppm) ： 7.40-7.24 (4H， m), 5.10 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.3)， 1.49 (6H， s)， 1.30 (3H, s)， 1.29 (3H, t, J=7.3), 1.23-1.18 (2H， m), 0.80- 0.74 (2H， m)0
物性：結晶 （融点： 94-96°C) 。 (実施例 498)
1—シァノシクロプロパンカルボキシリックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ —5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2—クロ口フエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 261)
LH-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.44—7.28 (4H, m), 5.11 (2H, s)， 3.89 (2H, t, J=7.0), 1.78-1.54 (4H, tn) , 1.57 (6H， s)， 1.30 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
' (実施例 499)
シクロブタンカルボキシリ ックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメ チノレ一 2—ォキソ一3— （2—クロ口フエ-ル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ 一/レー 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 262)
lH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.22 (4H, m)， 5.11 (2H, s), 3.88 (2H, t, J=7.0) , 3.34-3.13 (1H， m) , 2.36-1.75 (6H, m)， 1.49 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 103-105°C) 。
(実施例 500)
シクロペンタンカルボキシリ ックアシッ ド = 1—エトキシメ トキシ一 5, 5—ジ メチルー 2—ォキソ一 3— （2 _クロ口フエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4ーィル -エステノレ （化合物番号 10— 263)
¾-NMR (CDCI3) δ (ppm) ： 7.40-7.22 (4H, m)， 5.11 (2H, s), 3.88 (2H, t, J=7.0) , 2.95-2.75 (1H， m), 1.95-1.54 (8H, m), 1.50 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 107-108°C) 。 (実施例 501)
3—メチノレオキセタン一 3—カルボキシリ ックァシッド= 1—エトキシメ トキ シ一 5， 5—ジメチノレ一 2—ォキソ一3— (2—クロ口フエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロール一 4ーィル =エステノレ （化合物番号 10— 264)
LH— NMR(CDC13) δ (ppra) ： 7.41-7.27 (4H， m) , 5.11 (2H, s), 4.83 (2H, d, J=6.2) , 4.38 (2H， d， J=6.2)， 3.89 (2H, d, J=7.0) , 1.60 (3H, s)， 1.52 (6H, s), 1.30 (3H, t， J=7.0)。 ·
物性：結晶 （融点： 126- 129°C) 。
(実施例 502)
2—メチノレべンゾィックァシッド= 1—ェトキシメ トキシー 5, 5—ジメチノレー 2—ォキソ一 3— (2—クロ口フエ二ノレ） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 .4一イノレ=エステル （化合物番号 10— 265)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 8.01-7.97 (1H， m) , 7.50-7.18 (7H, m) , 5.14 (2H, s), 3.90 (2H, t， J=7.0), 2.64 (3H, s)， 1.58 (6H, s)， 1.30 (3H, t， J=7.0)。 " 物性：油状物。
(実施例 503)
2—メ トキシベンゾィックァシッド= 1—ェトキシメ トキシ一 5， 5—ジメチノレ 一 2—ォキソ一3— (2—クロ口フエ二ノレ） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ 一 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 266)
W -丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.02 (IH, dd, J=7.7， 1.8)， 7.82 (IH, dd, J=7.7, 1.8), 7.60—6.95 (6H, m)， 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0)， 3.86 (3H, s)， 3.85 (3H, s)， 1.58 (6H， s)， 1.30 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 504)
チォホスホニックァシッド =0， O'—ジェチルエステル =CT— [ 1—エトキシ メチノレ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2 _クロ口フエニル） 一 2， 5 - ジヒ ドロ一 1 H—ピロール一 4—ィル] エステル （化合物番号 10— 267) 丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.46-7.24 (4H, m)， 5.09 (2H， s), 4.12-3.45 (6H, m), 1.55 (6H, s), 1.29 (6H, t， J=7.0), 1.08 (3H, brd. t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 505)
シクロプロパンカルボキシリックアシッド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一 3— (2—クロロフエ-ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピ ローノレ一 4—イノレニエステル （化合物番号 10— 268)
-匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.42-7.21 (4H, m)， 4.33-4.28 (2H, m) , 3.74-3.69 (2H, m), 3.43 (3H， s)， 1.79-1.66 (1H, m), 1.52 (6H, s), 1.06-0.93 (4H, tn)。 物性：油状物。
(実施例 506)
1ーメチノレシクロプロパンカノレポキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチ 1― メ トキシェトキシ一 2—ォキソ一 3 - (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ 一 1 Η—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 269)
丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.25 (4H， m)， 4.33-4.28 (2H, ra), 3.74-3.69 (2H, tn), 3.43 (3H, s) , 1.50 (6H, s) , 1.29 (3H， s), 1.23-1.18 (2H， m)， 0.80-0.74 (2H, m)0
物性：油状物。
(実施例 507)
1—シァノシクロプロパンカルボキシリックァシッド = 5, 5一ジメチルー 1一 メ トキシェトキシー 2—ォキソー 3 - (2—クロ口フエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ 一 1 H—ピロ一ルー 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 270)
NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.44-7.25 (4H, m)， 4.34-4.30 (2H, m)， 3.74-3.69 (2H, m), 3.44 (3H， s)， 1.77—1.51 (4H， m) , 1.58 (6H, s)。 物性：油状物。 (実施例 508)
シクロブタンカルボキシリ ックァシッド= 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェト キシ一 2—ォキソ一 3― (2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ 一ノレ一 4一イノレ=エステル （化合物番号 10— 271)
醒 R(CDC13) S (ppm) ： 7.40-7.25 (4H, m) , 4.33-4.28 (2Η, m), 3.74-3.69 (2Η, tn), 3.43 (3H， s)， 3.35-3.15 (1H， m), 2.35-1.75 (6H, m), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。
(実施例 509)
シク口ペンタンカルボキシリックァシッ ド = 5， 5—ジメチル一 1—メ トキシェ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (2—クロ口フエ二ル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピ ローノレ一 4—イノレ=エステノレ （化合物番号 10— 272)
-删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.40-7.22 (4H, tn), 4.33—4.28 (2H, m), 3.74-3.69 (2H， m), 3.43 (3H， s)， 2.89-2.78 (1H, m), 1.92—1.54 (8H， tn), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。
(実施例 5 10)
3—メチノレオキセタン一 3—カルボキシリ ックァシッド = 5， 5—ジメチル一 1 —メ トキシェトキシ一 2 _ォキソ一3— (2—クロ口フエエル） 一2， 5—ジヒ ド ロー 1 H—ピロール— 4—ィル =エステル （化合物番号 10— 273)
丽 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.41-7.25 (4H, m), 4.82 (2H, d, J=6.2) , 4.38 (2H, d, J=6.2) , 4.34-4.30 (2H， m), 3.74-3.69 (2H, m)， 3.44 (3H, s), 1.59 (3H, s)， 1.52 (6H, s)0
物性：油状物。
(実施例 5 1 1)
2—メチノレべンゾィックァシッド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシ一 2—ォキソ一3— （2—クロ口フエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H—ピロ一ルー 4ーィル =エステル （化合物番号 10— 274)
'H-NMRiCDCla) δ (ppm)： 8.01—7.97 (1H, m)， 7.51-7.42 (2H, m), 7.35-7.19 (5H， m), 4.37-4.32 (2H， ra), 3.76-3.72 (2H, tn), 3.45 (3H, s)， 2.41 (3H, s)， 1.59 (6H， s)0
物性：油状物。
(実施例 5 1 2)
2—メ トキシベンゾィックァシッ ド = 5， 5—ジメチルー 1ーメ トキシェトキシ 一 2—ォキソ一 3— （2—クロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール —4一イノレ=エステル （化合物番号 10— 275)
- NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.85—7.80 (1H, tn) , 7.57-7.21 (5H， m), 7.02-6.95 (3H, m), 4.36-4.31 (2H， ra), 3.85 (3H， s), 3.76-3.71 (2H， m)， 3.44 (3H, s)， 1.58 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 5 13)
5— （2— [1， 3] ジォキサン一 2 _ィルェチル） 一4—ヒ ドロキシ一 5—メ チルー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一 3 - (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 1 1 _ 1)
NMR(CDC13) 8 (ppm)： 7.18-7.02 (3H, m) , 5.00 (2Η, ABq, J=7.3), 4.55-4.47 (1H, ra), 4.08-3.95 (2H, m) , 3.77-3.60 (2H, tn), 3.58 (3H, s), 2.20 (3H， s)， 2.17 (3H, s)， 2.15-1.20 (6H, m), 1.53 (3H, s)。
物性：油状物。
(実施例 514)
4ーヒ ドロキシ一 5—メチノ I ^一 1—メ トキシメ トキシ一 5— (テトラヒ ドロフラ ン一 2—イノレメチル） 一2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエ二ノレ） -2, 5 —ジヒ ドロー 1 H—ピロール （化合物番号 1 1— 2) LH -删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.15—7.00 (3H， m)， 5.04 (2H, ABq, J=7.7), 4.30-4.13 (1H， m), 4.05-3.87 (2H， m)， 3.55 (3H, s), 2.60-1.50 (6H， m)， 2.20 (6H, s)， 1.61 (3H, s)。
物性：油状物。
(実施例 5 1 5)
5—ァリノレ一 4—ヒ ドロキシー 5—メチノレー 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化 合物番号 1 1一 3)
一 NMR(DMS0— d6) δ (ppm) ： 11.43 (1H， s)， 7.16-6.98 (3H， s)， 5.76-5.56 (1H, m), 5.19-5.03 (2H, m)， 4.90 (2H， ABq, J=7.3) , 3.48 (3H， s) , 2.56 (2H, m), 2.07 (6H, s)， 1.43 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 136- 139°C) 。
(実施例 5 1 6)
5—ベンジノレ一 4ーヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキ.シメ トキシ一 2—ォ キソ一 3— (2， 6—ジメチノレフエニル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール（化 合物番号 1 1一 4 )
^-NMR (DMS0-d6) δ (ppm) ： 11.50 (1H, s)， 7.38-6.79 (8H, m)， 5.05 (2H， ABq, J=7.3) , 3.56 (3H, s) , 3.09 (2H, ABq, J=13.5)， 2.02 (3H， s)， 1.55 (3H, s) , 1.18 (3H, s)D
物性：結晶 （融点： 167- 168°C) 。 (実施例 5 1 7)
5—シク口へキシノレメチル一4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチノレフエ-ル） 一 2, 5—ジヒ ドロー 1 H ーピロール （化合物番号 1 1— 5)
Hi-匪 R(DMS0_d6) δ (ppm) ： 11.42 (1H, s)， 7.17-7.01 (3H, m), 4.88 (2H， ABq, 1=7.6) , 3.46 (3H， s)， 2.26 (1H, t， J=4.7) , 2.13 (3H， s)， 2.07 (3H, s), 1.85-0.80 (15H, m)。
物性：結晶 （融点： 174- 176°C) 。 (実施例 5 1 8)
4—ヒ ドロキシ一 5—メチノレ一 1—メ トキシメ トキシ一 5—フエネチル一 2— ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール (化合物番号 1 1一 6)
删 R(DMS0-d6) δ (ppm) ： 11.60 (1H, s), 7.33-7.05 (8H, m), 4.97 (2H, ABq, J=7.6) , 3.48 (3H, s)， 2.16 (3H， s)， 2.11 (3H, s)， 2.78-1.97 (4H, m), 1.44 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 194-195°C) 。 (実施例 5 1 9)
4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 5— (2—メ トキシェチル） 一 1—メ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 1 1一 7)
^-NMR (DMS0-d6) δ (ppm) ： 11.53 (1H， s) , 7.14-7.02 (3H， tn)， ' 4.89 (2H, ABq, J=7.3), 3.47 (3H， s)， 3.46—3.25 (2H, m), 3.18 (3H, s)， 2.22—2.00 (8H， m) , 1.42 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 105.0-105.5°C) 。 (実施例 5 20)
4—ヒ ドロキシ一 8—ォキサ一 3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 1—ァザス ピロ [4. 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番号 1 1— 8)
^- MR (CDC13) δ (ppm)： 7.22-7.07 (3H, tn)， 6.92 (1H, s), 5.05 (2H, s)， 4.03—3.98 (4H, m)， 3.62 (3H, s)， 2.49-2.37 (2H， m), 2.18 (6H, s)， 1.90—1.75 (2H, m)0 物性：結晶 （融点： 177- 180°C) 。
(実施例 5 2 1) 2—メチルベンゾィックァシッ ド= 8一ォキサ一 3— （2, 6—ジメチルフエ二 ル） 一 1—ァザスピロ [4. 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4—ィル =エステ ル （化合物番号 1 1一 9 )
删 R(CDC13) S (pptn) ： 7.54-7.45 (2H， m)， 7.11-6.90 (5H, m), 5.13 (2H， s), 4.10-3.87 (4H, m), 3.84 (3H， s), 3.66 (3H, s)， 2.51-2.38 (2H, m)， 2.26 (6H， s), 2.01-1.94 (2H, m)。
物性：結晶 （融点： 129-130°C) 。
(実施例 522)
5 - (4—クロ口ベンジル） 一4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—ェトキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2, 6—ジメチルフエ二ル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H ーピロール （化合物番号 1 1一 10)
- NMR(DMS0- d6) δ (ppm) ： 7.34 (2H, d， J=8.4) , 7.26 (2H, d, J=8.4)， 7.06-6.84 (3H, m), 5.07 (2H, ABq， J=7.7)， 3.95—3.71 (2H, m), 3.07 (2H， ABq, J=13.5), 2.02 (6H， m)， 1.52 (3H, m), 1.23 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 186-190°C) 。
(実施例 523)
5 - (2—クロ口べンジノレ） 一 4ーヒ ドロキシ一 5—メチノレ一 1—ェトキシメ ト キシー2—ォキソ一3— （2， 6—ジメチノレフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 1 1一 1 1)
Figure imgf000381_0001
8 (ppm) ： 11.45 (IH, brd. s)， 7.64—7.59 (1H， m), 7.39-7.32 (IH, ra)， 7.25—7.15 (2H, m), 7.08-6.87 (3H, m), 5.07 (2H， q, J=7.3) , 3.88-3.74 (2H, ra), 3.29 (2H， ABq, J=14.6), 2.02 (6H, s)， 1.57 (3H, s)， 1.18 (3H, t, J=7.3)c 物性：結晶 （融点： 130-134°C) 。
(実施例 524)
シクロプロパンカルボキシリックアシッ ド = 1 _エトキシメチル一 3— (2, 6 一ジメチノレフエ-ル） 一 1_ァザスピロ [4. 4] ノナン一 3—ェンー 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 1 2)
LH-N R (CDC13) δ (ppm) ： 7.16—6.99 (3H, m) , 5.18 (2H， s), 3.93 (2H, q, J=7.0) , 3.03-2.86 (2H， m), 2.51-2.40 (2H, m) , 2.18 (6H, s)， 2.03—1.83 (2H, m) , 1.74-1.61 (1H， m), 1.32 (3H, t, J=7.0)， 0.95-0.81 (3H, m)。
物性：結晶 （融点： 115-116°C) 。
(実施例 5 2 5)
5—ェチノレ一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチル一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキ ソ一 3— （2， 4ージクロ口フエ-ル） - 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化 合物番号 1 1— 1 3)
腿（DMS0_d6) δ (ppm) ： 11.84 (1H, brd. s) , 7.65 (1H， d, J=2.2) , 7.43 (1H， dd, J=8.4， 2.2), 7.28 (1H, d, J=8.4)， 4.88 (2H, ABq, J=7.7) , 3.46 (3H， s)， 1.79 (2H， q, J=7.3) , 1.39 (3H, s), 0.75 (3H， t, J=7.3)。
物性：結晶 （融点： 122-127°C) 。
(実施例 5 2 6)
4ーヒ ドロキシ一 5—メチル一 5— (4—メ トキシベンジル） 一 1ーメ トキシメ トキシー 2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ _ 1 H—ピロール （化合物番号 1 1— 14)
LH-NMR (DMS0-d6) 6 (ppm) ： 7.48 (1H, m)， 7.29 (1H, dd, J=8.4, 2.6), 7.16 (2H, d， J=8.8) , 6.85-6.72 (3H, tn), 4.97 (2H, ABq, J=7.7) , 3.69 (3H， s)， 3.53 (3H, s)， 2.99 (2H， ABq, J=13.6), 1.47 (3H， s)。
物性：油状物。
(実施例 5 2 7)
4ーヒ ドロキシ一 5 _メチル一 5 _ (3—メチルベンジル） _ 1—メ トキシメ ト キシ一 2—ォキソ一 3— (2, 4ージクロ口フエニル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H ーピロール （化合物番号 1 1— 1 5)
lH-NMR(DMS0-d6) δ (ppm) ： 7.51 (1H， d， J=2.2)， 7.31 (1H, dd, J=8.4, 2.2)， 7.13-6.68 (5H, m), 4.98 (2H， ABq, J=7.3) , 3.54 (3H, s) , 3.05 (2H, ABq, J=13.6)， 2.21 (3H， s), 1.51 (3H, s)。
物性：結晶 （融点： 128- 132°C) 。
(実施例 528)
4ーヒ ドロキシ一 5—メチルー 5— (3—メ トキシベンジル） 一 1—メ トキシメ トキシ一 2—ォキソ一3— （2, 4—ジクロ口フエ-ル） 一2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ （化合物番号 1 1— 16)
Hi- NMR(DMS0— d6) δ (ppm) ： 7.51 (IH, d, J=l.8), 7.30 (IH, dd, J=8.8, 2.2)， 7.11 (IH, t， J=8.8) , 6.86-6.71 (4H, m)， 5.00 (2H， ABq, J=7.7) , 3.67 (3H, s), 3.54 (3H， s)， 3.06 (2H, ABq, J=13.6), 1.52 (3H， s)。
物性：油状物。
(実施例 529)
1—ェトキシメ トキシ一 5—ェチル _4—ヒ ドロキシ _ 5—メチル一 2—ォキ ソ一 3— ( 2， 4ージク口口フエ二ノレ） -2, 5—ジヒ ドロー 1 H—ピロ一ノレ （化 合物番号 1 1一 1 7 )
^-NMR (DMS0-d6) δ (ppm) ： 11.82 (IH, brd. s) , 7.65 (1H， d, J=2.2) , 7.43 (IH, dd, J=8.4, 2.2), 7.28 (IH, d, J=8.4) , 4.92 (2H, ABq, J=8.4) , 3.74 (2H, q, J=7.0), 1.79 (2H, q, J=7.3), 1.39 (3H, s)， 1.17 (3H， t， J=7.0)， 0.75 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶 （融点： 145-148°C) 。
(実施例 530)
2—メ トキシベンゾイツクアシッド = 1—エトキシメ トキシ一 5 _ェチル _ 5 ーメチルー 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 1 1— 18)
-匪 R(CDC13) S (ppm) ： 7.83 (IH, dd, J=8.0, 1.8)， 7.60-7.51 (IH, m)， 7.43 (IH, d, J=8.4) , 7.34 (1H， d, J=1.8)， 7.27 (IH, dd, J=8.0， 1.8)， 7.05—6.97 (2H, m), 5.12 (2H, s)， 3.87 (2H, q, J=7.0) , 3.87 (3H， s)， 2.08-1.73 (2H, m), 1.56 (3H, s)， 1.29 (3H， J=7.0), 0.94 (3H， t， J=7.0),
物性：油状物。
(実施例 53 1)
1—ェトキシメ トキシー 5—ィソプロピル一 4ーヒ ドロキシ一 5—メチル一 2 —ォキソ一 3— (2， 4—ジクロ口フエ-ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一 ル （化合物番号 1 1一 19 )
—删 R (DMSO— d6) δ (ppm) ： 11.74 (1H， brd. s) , 7.64 (1H， d, J=l.8), 7.42 (1H, dd, J=8.0, 1.8), 7.27 (1H, d， J=8.0) , 4.95 (2H, s)， 3.80—3.68 (2H, m), 2.21~2.08 (1H, m), 1.43 (3H， s), 1.15 (3H, t, J=7.3) , 1.03 (3H， d, J=7.3), 0.91 (3H, d， J=7.3)。
物性：ガム状。
(実施例 532)
1—ェトキシメチノレ一4—ヒ ドロキシ一3— (2， 4—ジクロ口フエ-ル） 一 1 —ァザスピロ [4. 4] ノナン一 3—ェン _ 2—オン （化合物番号 1 1一 20) 匪 R (DMS0 - d6) S (ppm) ： 7.64 (1H， d, J=2.2) , 7.41 (1H, dd, J=8.0, 2.2), 7.28 (1H, d， J=8.0)， 5.02 (2H, s), 3.82 (2H, q， J=7.3)， 2.75—2.55 (2H, m), 2.45-2.25 (2H, m), 2.05-1.70 (2H, m)， 1.21 (3H, t, J=7.0)o
物性：結晶 （融点： 143- 148°C) 。
(実施例 533)
1， 4—ビス （エトキシメチル） 一3— （2， 4ージクロ口フエニル） 一 1—ァ ザスピロ [4. 4] ノナン一 3—ェン一 2—オン （化合物番号 1 1—21) 丄11-删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.44-7.42 (1H, ra), 7.30-7.21 (2H, m) , 5.14 (2H, s)， 4.97 (2H, ABq, J=5.5) , 3.99-3.85 (2H, m)， 3.73-3.62 (2H, m)， 2.98-2.78 (2H, ra), 2.55-2.35 (2H， m)， 2.13-1.78 (2H， m), 1.31 (3H, t， J=7.0) , 1.19 (3H， t, J=7.0)c 物性：結晶 （融点： 98-103°C) 。 (実施例 534)
1一エトキシメ トキシー 5 _ (2—クロ口ベンジル） 一4ーヒ ドロキシ _ 5—メ チノレー 2—ォキソ一 3— （2, 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロ一ル （化合物番号 1 1一 22 )
LH-薩 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.53-7.17 (7H, m)， 5.02 (2H, ABq, J=7.3), 3.79 (2H, q, J=7.0) , 3.26 (2H， ABq, J=14.2), 1.53 (3H, s)， 1.17 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 535)
1—ェトキシメ トキシ一 5_ (3—クロロべンジノレ） ー4ーヒ ドロキシ一 5—メ チノレー 2—ォキソ一 3— (2， 4—ジクロロフエニル） 一2, 5—ジヒ ドロー 1 H 一ピロール （化合物番号 1 1— 23)
LH-NMR (DMS0-d6) δ (ppm) ： 7.53 (1H， d， J=1.8), 7.36-7.24 (6H， m) , 5.05 (2H, ABq, J=7.7) , 3.92-3.72 (2H， m), 3.11 (2H, ABq, J=13.9), 1.53 (3H, s)， 1.22 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 536)
1ーェトキシメ トキシー 5 _ (4 _クロ口ベンジル） 一 4—ヒ ドロキシー 5—メ チノレ一 2—ォキソ一3— (2， 4—ジクロロフエ二ル） 一 2, 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 1 1 _ 24 )
Figure imgf000385_0001
, 7.34-7.13 (6H, m), 6.80 (1H, brd. s)， 5.04 (2H, ABq, J=7.7) , 3.90-3.73 (2H， m), 3.08 (2H, ABq, J-17.0), 1.51 (3H, s)， 1.22 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 537)
2—メ トキシベンゾィックァシッド = 1—エトキシメ トキシ _ 5 _ (4—クロ口 ベンジノレ） _ 5—メチノレ一 2 _ォキソ一 3— (2, 4—ジクロロフエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ルー 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 25) LH—NMR(CDC13) δ (pptn) ： 7.73 (1H, dd, J=8.0, 1.8), 7.62-7.53 (1H， m)， 7.31- 7.00 (9H, m), 5.26 (2H, s)， 3.93 (2H, q， J=7.0) , 3.91 (3H, s), 3.35 (1H, d, J=13.9), 3.02 (1H， d, J=13.9), 1.58 (3H, s)， 1.33 (3H, t， J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 538)
1—ェトキシメ トキシ一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチノレ一 5— (2—メチルベンジ ノレ） - 2—ォキソ一 3— (2, 4—ジクロ口フエニル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 1 1— 26)
LH-NMR(DMS0-d6) 8 (pptn)： 7.51 (1H, d, J=2.2), 7.42-7.27 (2H, m), 7.09-6.96 (4H, m), 5.02 (2H， ABq, J=7.3)， 3.80 (2H, q， J=7.0) , 2.33 (3H, s)， 1.54 (3H, s), 1.18 (3H， t, J=7.0)。 - 物性：結晶 （融点： 137- 1°C) 。
(実施例 539)
1—ェトキシメ トキシー 4—ヒ ドロキシ一 5—メチノレ一 5—（3 _メチルベンジ ル） 一2—ォキソ一3— （2， 4—ジクロロフエニル） 一2， 5—ジヒ ドロ一 1H 一ピロール （化合物番号 1 1— 27)
-删 R(DMS0-d6) δ (ppm) ： 7.50 (1H， d， J=2.2) , 7.30 (1H, dd, J=8.4, 2.2), 7.13-6.68 (5H， m), 5.02 (2H, ABq, J=7.3) , 3.99-3.76 (2H， m)， 3.04 (2H, ABq, J=13.6), 2.21 (3H, s), 1.50 (3H, s)， 1.21 (3H， t， J=7.3)。
物性：油状物。
(実施例 540)
1—ェトキシメ トキシ一 4—ヒ ドロキシ一 5—メチルー 5— (4—メ トキシベン ジノレ） 一 2—ォキソ一 3— （2， 4—ジクロロフエニル） -2, 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロール （化合物番号 1 1一 28)
Hi-匪 R(DMS0- d6) δ (ppm) ： 7.48 (1H, d, J=2.2)， 7.29 (1H， dd, J=8.0， 2.2)， 7.17 (2H, d, J=8.8)， 6.77-6.72 (3H, m) , 5.01 (2H， ABq, 1=7.7), 3.89-3.73 (2H, m), 3.69 (3H， s), 3.00 (2H, ABq, J=13.9), 1.47 (3H， s) , 1.21 (3H， t， J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 73-77°C) 。
(実施例 54 1)
炭酸 =ェチル =エステル = 1—エトキシメ トキシー 5—メチル一 5— (4—メ ト キシベンジノレ） 一 2—ォキソ一 3— （2, 4—ジクロ口フエエル） 一 2， 5—ジヒ ドロ一 1 H—ピロ一ノレ一 4一イノレ=エステノレ （化合物番号 1 1— 29)
删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.45-7.28 (5H, m) , 6.90 (2Η， d, J=8.8) , 4.84 (2Η, ABq, J=7.3), 3.86-3.47 (8H, m)， 1.97 (3H， s), 1.06 (3H, t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 54 2)
3— （2， 6—ジメチノレフエ二ノレ） 一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 8—メ ト キシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番 号 1 1— 30)
^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 11.42 (1H， s)， 7.15-7.04 (3H, m)， 4.64 (2H， s)， 3.80 (3H， s), 3.80-3.68 (1H, tn), 3.28 (3H, s) , 2.08 (6H， s), 2.10-1.78 (8H, m)。 物性： アモルファス。
(実施例 54 3)
シクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3— （2， 6—ジメチルフエエル） _ 1—メ トキシー 8—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3_ ェン一 2—オン一 4 (^ル=エステノレ （化合物番号 1 1一 3 1)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.00 (3H, m) , 4.74, 4.72 (2Η, s， s)， 4.03, 4.00 (3H， s, s), 3.88-3.72 (1H, m) , 3.42, 3. 0 (3H， s， s), 2.20 (6H，s)， 2.25- 1.50 (9H, m), 0.86—0.71 (4H， m)。
物性：ァモノレファス。 (実施例 544)
8—ェトキシメ トキシ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） _4ーヒ ドロキシ一 1ーメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番 号 1 1— 32)
删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.77 (1H， brd. s) , 7.19—7.03 (3H， m)， 4.13 (2H， brd. s)， 3.96, 3.92 (3H， s， s) , 3.75—3.60 (1H, m), 3.38 (2H， q, J=7.0) , 2.17 (6H, s), 2.17-1.85 (8H， m), 1.16 (3H， t, J=7.0)。
物性： アモルファス。
(実施例 545 )
シクロプロパンカルボキリシックァシッ ド= 8—ェトキシメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 1—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3— ェン _ 2—オン一 4一^ ^レ=エステル （化合物番号 1 1— 36)
NMR(CDC13) δ (ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.77 (2H, s)， 4.00 (3H, s)， 3.88-3.75 (1H, m), 3.64 (2H, q, J=7.0) , 2.20 (6H, s) , 2.19—1.53 (9H, m) , 1.24 (3H, t， J=7.0), 0.89-0.76 (4H， m)。
物性：油状物。
(実施例 546)
ァセティックアシッド =3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一 1—メ トキシ一 8 — (N—メ トキシィミノ） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—ォ ン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 38)
删 R(CDC13) δ (ppm)： 7.15-6.98 (3H, m) , 4.03 (3Η, s)， 3.87 (3Η, s)， 2.87-2.44 (4H, m), 2.30-1.95 (4H, ra), 2.20 (6H, s), 2.00 (3H， s)。
物性：結晶 （融点： 156- 160°C) 。
(実施例 547)
プロピオ ックアシッド = 3— （2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 1—メ トキシ一 8— (N—メ トキシィミノ） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一3—ェン一 2— オン一 4ーィル =エステル （化合物番号 1 1— 39)
'H-NMRCCDClj) δ (ppm)： 7.15—6.98 (3H， m), 4.03 (3H, s)， 3.87 (3H， s)， 2.95-2.45 (4H， m), 2.26 (2H, q, J=7.7), 2.35—2.00 (4H, m), 2.20 (6H， s)， 0.92 (3H, t， J=7.7)。
物性：結晶 （融点： 74- 76°C) 。 (実施例 548)
シクロプロパンカルボキシリ ックアジッド = 3— (2, 6—ジメチルフエニル） — 1ーメ トキシ一 8— (N—メ トキシィミノ） 一 1一ァザスピロ [4， 5] デカン - 3—ェン一 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1—41)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.16-7.00 (3H， m), 4.03 (3H， s)， 3.88 (3H, s) , 2.97—2.47 (4H, m), 2.34-1.98 (4H， m), 2.20 (6H， s)， 1.64-1.50 (1H, m), 0.90-0.80 (2H, m), 0.78-0.68 (2H, m)。
物性：油状物。
(実施例 549)
8， 8—エチレンジォキシ一 4ーヒ ドロキシ _ 1—メ トキシ一 3— (2， 6—ジ メチルフエニル） — 1—ァザスピロ [4, 5] デカン— 3—ェン一 2—オン （化合 物番号 1 1—42)
-醒 R(CDC13) 8 (ppm) ： 7.78 (1H, brd. s) , 7.19-7.04 (3H, m), 3.95 (3H, s), 3.87 (2H, t, J=6.2) , 3.33 (2H， t, J=6.2), 2.50—1.75 (8H， m), 2.04 (6H, s)。 物性：結晶 （融点： 197-198°C) 。 '
(実施例 550)
ァセティックァシッド = 8， 8—エチレンジォキシ一 1—メ トキシー 3— (2， 6—ジメチノレフエ二ノレ） 一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェンー 2—オン 一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1一 43)
Figure imgf000389_0001
δ (ppm)： 7.16 - 7.00 (3H, m), 4.03 (3H, s)， 4.02—3.96 (4H, m)， 2.20 (6H, s), 2.25-1.84 (8H, m), 2.01 (3H, s)。 物性：結晶 （融点： 99- 101°C) 。 (実施例 5 5 1)
プロピオニックァシッド =8, 8—エチレンジォキシ一 1ーメ トキシ一 3— (2, 6—ジメチルフエ二ノレ） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン —4—ィル =エステノレ （化合物番号 1 1— 44)
Figure imgf000390_0001
δ (ppm) ： 7.15—6.99 (3H， m), 4.03 (3H, s)， 4.01-3.96 (4H, tn), 2.29 (2H， q, J=7.4)， 2.20 (6H, s), 2.23—1.58 (8H, m), 0.94 (3H， t, 】=7.4)。
物性：油状物。
(実施例 5 5 2)
2 _メチルプロピオニックァシッド =8， 8—エチレンジォキシ一 1ーメ トキシ — 3— (2, 6 _ジメチノレフエニル） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ン一 2—オン一 4 _イノレ=エステル （化合物番号 1 1一 45)
應 R(CDC13) δ (ppm)： 7.15 - 6.98 (3H， m) , 4.03 (3Η, s)， 4.01-3.98 (4Η， m)， 2.52 (1Η, quintet, J=7.0) , 2.34-1.83 (8H， m)， 2.20 (6H, s), 0.95 (6H, d, J=7.0)。 物性：結晶 （融点： 123- 126°C) 。
(実施例 5 5 3)
シクロプロパンカノレボキリシックァシッド = 8， 8一エチレンジォキシ一 1ーメ トキシ一 3 _ (2， 6—ジメチルフエニル） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン— 2 _オン一 4ーィル =エステル （化合物番号 1 1—46)
Figure imgf000390_0002
δ (ppm) ： 7.18-6.98 (3H, m), 4.02 (4H, d, J=2.6) , 2.19 (6H, s),
2.30-1.82 (9H， m)， 0.88-0.71 (4H, tn)。
物性：結晶 （融点： 130-133°C) 。
(実施例 5 54)
3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシ一 8, 8— プロピレンジォキシー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化 合物番号 1 1一 47)
^-NMR (CDC13) δ (ppm)： 7.19—7.05 (3H, m)， 4.02, 3.94 (3H, s, s), 3.93-3.85 (2H， m), 3.35-3.33 (2H, tn), 2.36-1.56 (lOH, m), 2.17 (6H， s)。
物性：結晶 （融点： 185-187°C) 。
(実施例 5 5 5)
ァセティックァシッド = 3 _ (2， 6ージメチルフエ-ル） 一 1ーメ トキシー 8， 8—プロピレンジォキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン ー4ーィル =エステル （化合物番号 1 1 _48)
·! - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.00 (3H, m), 4.02 (3H， s)， 4.00-3.90 (4H, m), 2.24-1.71 (10H, m)， 2.19 (6H, s), 2.00 (3H, s)。 ·
物性：結晶 （融点： 153-156°C) 。
(実施例 5 56)
プロピオニックアシッド = 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 1—メ トキシ一 8， 8—プロピレンジォキシー 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェンー 2— オン一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 1 1— 49)
删 R(CDC13) S (ppm) ： 7.15-7.00 (3H， m)， 4.02 (3H, s)， 4.00-3.89 (4H, m), 2.27 (2H, q, J=7.7), 2.20 (6H, s) , 2.20-1.71 (腿, m)， 0.93 (3H, t, J=7.7)。 物性： ガム状。
(実施例 5 5 7)
シクロプロパンカルボキシリ ックアシッ ド = 3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） ー 1ーメ トキシ一 8, 8—プロピレンジォキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン 一 3—ェンー 2 _オン一4—イノレ=エステル （化合物番号 1 1一 5 1)
lH-NMR(CDCl3) δ (ppm)： 7.15—6.98 (3H, m), 4.02 (3H， s), 4.00-3.91 (4H, m), 2.19 (6H, s)， 2.22-1.50 (11H, m)， 0.88-0.72 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 145- 147°C) 。 (実施例 558)
1， 8—ビス （メ トキシメ トキシ） 一3— (2, 6—ジメチルフエニル） 一4— ヒ ドロキシー 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン （化合物番号 1 1 -52)
XH-NMR (DMS0-d6) 5 (ppm) ： 11.55-11.45 (1H, m), 7.15-7.04 (3H, m), 4.93, 4.90 (2H, s， s)， 4.65, 4.64 (2H, s, s)， 3.80—3.50 (1H, m)， 3.49, 3.47 (3H， s， s), 3.29, 3.27 (3H, s， s)， 2.45—1.55 (8H， m), 2.08 (6H, s；)。
物性：ガム状。
(実施例 559)
シクロプロパンカルボキリシックアシッド = 1 , 8—ビス （メ トキシメ トキシ） —3— (2, 6—ジメチルフエニル） _ 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ン— 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 53)
NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-6.96 (3H, m) , 5.09, 5.07 (2Η, s， s)， 4.72， 4.71 (2H, s，s)， 3.95-3.60 (1H, m), 3.64, 3.61 (3H， s, s), 3.41, 3.40 (3H， s, s)， 2.55-1.50 (9H， ra), 2.19 (6H, s), 0.85—0.76 (4H， m)。
物性：アモルファス。
(実施例 560)
8—ェトキシメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一4—ヒ ドロキシ一 1—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5]デカン一 3—ェン一 2—オン（ィ匕 合物番号 1 1一 54)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.17 (1H， brd. s), 7.20-7.04 (3H, m), 5.03, 4.99 (3H, s， s), 4.00 (2H， s)， 3.61， 3.57 (3H， s)， 3.65-3.50 (1H， m), 3.32 (2H, q, J=7.0) , 2.48-1.80 (8H, m)， 2.16 (6H, s)， 1.15 (3H, t, J=7.0)。
物性：アモルファス。 ，
(実施例 56 1)
シクロプロパンカルボキリシックァシッド =8—エトキシメ トキシ一 3— (2， 6—ジメチノレフエニル） 一 1—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカ ンー 3—ェンー 2—オン— 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 55)
Hi - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-7.00 (3H, m), 5.06 (2H， s) , 4.77 (2H, s)， 3.75-3.60
(1H, m), 3.64 (2H， q, J=7.0) , 3.61 (3H, s)， 2.19 (6H, s)， 2.30-1.54 (8H, m) ,
1.24 (3H， t, J=7.0) , 0.89—0.73 (4H, tn)。
物性：油状物。
(実施例 562)
8， 8—エチレンジォキシ一4—ヒ ドロキシ一 3— (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 1ーメ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン一 2—オン
(化合物番号 1 1一 56)
- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.43 (1H, brd. s) , 7.20-7.01 (3H, m), 5.03 (2H, s), 3.89 (2H, t, J=6.2) , 3.61 (3H, s)， 3.50 (2H, t, J=6.2) , 2.60—1.70 (8H， m), 2.19 (6H, s)。
物性：結晶 （融点： 188- 189°C) 。 (実施例 5 6 3)
シクロプロパンカルボキリシックァシッド = 8， 8一エチレンジォキシー 3— (2， 6—ジメチルフエニル） 一 1—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン— 2—オン一 4ーィル =エステル （化合物番号 1 1— 5 7) LH-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.16—6.99 (3H, m), 5.08 (2H, s) , 4.00 (4H, s)， 3.64 (3H， s), 2.55-2.49 (2H， m), 2.19 (6H, s)， 2.02—1.89 (6H, m)， 0.85-0.72 (4H, m)0 物性：結晶 （融点： 140-142°C) 。
(実施例 564)
2—メチノレプロピオニックアシッド = 8， 8—エチレンジォキシ一 3— (2， 6 —ジメチルフエニル） 一 1—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4, 5] デカン - 3一ェンー 2—オン一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 1 1— 58)
刚 R(CDC13) S (ppm) ： 7.14—6.98 (3H, tn)， 5.08 (2H, s), 3.98 (4H， s)， 3.64 (3H, s), 2.58-2.39 (3H, m), 2.20 (6H, s) , 1.96—1.91 (6H, m), 0.95 (6H, d, J=7.0)o 物性：結晶 （融点： 135- 137°C) 。
(実施例 565)
2， 2—ジメチルプロピオニックァシッ ド =8， 8—エチレンジォキシ一 3—（2， 6—ジメチノレフエニル） 一 1ーメ トキシメ トキシ一 1一ァザスピロ [4， 5] デカ ン一 3—ェン _ 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 59)
¾ -画 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.14-6.97 (3H， tn)， 5.08 (2H, s)， 3.98 (4H， s), 3.64 (3H, s), 2.58-2.41 (2H， m) , 2.20 (6H， s)， 1.94-1.89 (6H， m)， 1.01 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 181-182°C) 。
(実施例 566)
炭酸 =ェチル =エステル = 8, 8—エチレンジォキシ— 3— (2， 6—ジメチル フエ二ノレ） 一 1—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン 一 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 60)
H- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.13-7.00 (3H， m), 5.08 (2H, s)， 3.99 (4H, s), 3.94 (2H, q, J=7.0), 3.64 (3H, s), 2.56-2.40 (2H， m), 2.20 (6H, s)， 2.04-1.92 (6H, m), 1.01 (3H, t, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 82- 83°C) 。
(実施例 567)
シクロプロパンカルボキリシックアシッド = 3 _ (2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 1ーメ トキシメ トキシー 8， 8—プロピレンジォキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン— 2—オン— 4ーィル =エステル （化合物番号 1 1— 61) ¾ - NMR(CDC13) S (ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.07 (2H, s), 3.99-3.91 (4H, tn), 3.61 (3H, s)， 2.50-1.51 (11H, tn), 2.19 (6H， s)， 0.84-0.71 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 125- 127°C) 。
(実施例 568) シクロプロパンカルボキリシックァシッド= 1 —ェトキシメ トキシ一 3— ( 2， 6—ジメチルフエニル） 一 8—メ トキシメ トキシ一 1—ァザスピロ [4 , 5] デカ ン— 3—ェン一 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1 — 6 2)
^-NMRCCDC^) δ (ppm) ： 7. 16-7.00 (3H， m), 5. 12 (2H , s), 4.73 (2H, s)， 3.87 (2H , q, J=7.0), 3.80—3.60 (1H， m) , 3.40 (3H, s)， 2.20 (6H， s), 2.30-1.56 (9H, m), 1.28 (3H ，t， J=7.0) , 0.87-0.74 (4H, m)。
物性：結晶 （融点： 56- 59°C) 。
(実施例 5 6 9)
シクロプロパンカルボキリシックアシッ ド = 1， 8—ビス （エトキシメ トキシ） — 3— （2 , 6—ジメチルフエニル） 一 1 —ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ン— 2—オン— 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1 — 6 3)
匪 R(CDC13) δ (ppm) ： 7. 16—7.00 (3H, m)， 5. 12 (2H, s), 4.77 (2H, s)， 3.87 (2H, q, J=7.0) , 3.64 (2H, q, J=7.0) , 3.80—3.60 (1H, m)， 2.19 (6H, s)， 2.30-1.56 (8H， ra), 1.28 (3H, t, J=7.0) , 1.24 (3H, t, J=7.0) , 0.86—0.77 (4H, m)。 物性：油状物。
(実施例 5 7 0)
シクロプロパンカルボキリシックァシッド= 1 —ェトキシメ トキシー 3—（2， 6—ジメチノレフエニル） 一 8— （N—メ トキシィミノ） 一 1 —ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェンー 2—オン _ 4 ノレ =エステル （化合物番号 1 1 — 6 4) iH- NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7. 17 - 7.00 (3H, m), 5. 14 (2H, s), 3.87 (3H， s)， 3.84 (2H, q, J=7.0) , 3.20-3.00 (1H, m), 2.74-2.00 (8H, ra), 2. 19 (6H， s) , 1.26 (3H, t， J=7.0) , 0.85-0.72 (4H, m)。
物性：油状物。
(実施例 5 7 1 )
8， 8 _エチレンジォキシ一 1 _エトキシメ トキシ一 3— ( 2 , 6—ジメチルフ ェニノレ） 一 4ーヒ ドロキシー 1—ァザスピロ 「4 , 5Ί デカン一 3—ェン一 2—ォ ン （化合物番号 1 1— 65)
-刚 R(CDC13) δ (ppm) ： 11.59 (1H, s), 7.18-6.98 (3H， m)， 4.95 (2H, s), 3.90 (4H， s)， 3.77 (2H， q, J=7.1), 2.40-1.70 (8H， m)， 2.08 (6H, s), 1.18 (3H， t， J=7.1)。
物性：結晶 （融点： 161-163°C) 。 (実施例 572)
プロピオニックァシッド = 8， 8一エチレンジォキシ一 1一エトキシメ トキシ一 3— （2， 6—ジメチルフエニル） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン — 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 66)
-腿 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-6.99 (3H, m)， 5.13 (2H， s), 3.99 (4H, s)， 3.89 (2H， q, J=7.0), 2.57-2.37 (2H, m) , 2.28 (2H, q, J=7.0), 2.20 (6H, s), 1.96-1.85 (6H， m), 1.30 (3H, t， J=7.0)， 0.93 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 573)
2—メチルプロピオニックァシッド = 8， 8—エチレンジォキシ一 1一エトキシ メ トキシ一 3— (2, 6—ジメチルフエ-ル） 一 1一ァザスピロ [4, 5] デカン 一 3—ェン _ 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 67)
Hi—醒 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.14 - 6.99 (3H, tn), 5.13 (2H， s)， 3.98 (4H, s)， 3.90 (2H， q, J=7.0), 2.60-2. 0 (3H， m), 2.20 (6H， s)， 1.96-1.91 (6H, m)， 1.30 (3H, t, J-7.0) , 0.95 (6H， d, J=7.0)。
物性：結晶 （融点： 136- 141°C) 。
(実施例 574)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド == 8， 8—エチレンジォキシー 1ーェ トキシメ トキシ一 3— （2, 6—ジメチルフエニル） ー 1一ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン一 2—オン一 4一イノレ=エステル （化合物番号 1 1— 68) i-漏 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2H, s), 4.00 (4H, s)， 3.89 (2H, q, J=7.3) , 2.55-1.85 (9H, m) , 2.19 (6H， s)， 1.30 (3H, t, J=7.3), 0.85-0.74 (4H， m)。
物性：結晶 （融点： 114- 116°C) 。 (実施例 5 7 5)
2, 2—ジメチルプロピオニックアシッ ド = 8， 8 _エチレンジォキシ一 1ーェ トキシメ トキシ一 3— （2， 6—ジメチルフエ-ル） 一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェン _ 2—オン _ 4—イノレ=エステル （化合物番号 1 1— 6 9) ^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.14—6.97 (3H, m) , 5.13 (2Η, s)， 3.97 (4Η, s), 3.90 (2H, q, J=7.0) , 2.61-2.43 (2H, m)， 1.96-1.85 (6H, m), 1.30 (3H， t, J=7.0) , 1.01 (9H, s)。
物性：結晶 （融点： 168-173°C) 。 (実施例 5 76)
炭酸 =ェチル =エステル = 8， 8—エチレンジォキシ _ 3— (2， 6—ジメチル フエ二ノレ） 一 1—エトキシメ トキシー 1 _ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン — 2—オン— 4 ^ル=エステル （化合物番号 1 1— 70)
Hi - NMR(CDC13) δ (ppm) ： 7.16—7.00 (3H， m) , 5.13 (2H, s)， 3.99 (4H, s)， 3.94 (2H， t, J=7.0) , 3.90 (2H, t, J=7.0) , 2.60-2.51 (2H， m), 2.20 (6H， s), 2.01-1.92 (6H, m), 1.30 (3H， t, J=7.0), 1.01 (3H， t, J=7.0)。
物性：油状物。
(実施例 577)
8， 8—エチレンジォキシー 3 _ (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 4ーヒ ドロキ シー 1ーメ トキシェトキシ _ 1 _ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェンー 2—ォ ン （化合物番号 1 1一 7 1 )
^-NMR (CDC13) δ (ppm) ： 7.14-7.06 (3H, m), 4.26-4.10 (2H， m)， 3.98-3.88 (2H, m), 3.72-3.67 (2H, ra), 3.60—3.40 (1H， m), 3.42 (3H， s), 2.45-1.80 (9H, m)， 2.18 (6H, s)。 物性：
(実施例 578)
シクロプロパンカルボキシリ ックァシッド = 8， 8—エチレンジォキシ一 3 - (2, 6—ジメチルフエニル） 一 1ーメ トキシェトキシー 1—ァザスピロ [4, 5] デカン一 3—ェン— 2—オン一 4—ィル =エステル （化合物番号 1 1— 74) ー删 R(CDC13) δ (ppm) ： 7.15-7.00 (3H, m), 4.36 (2H, t, J=4.4) , 4.01 (4H, s), 3.72 (2H， t, J=4.4) , 3.44 (3H, s)， 2.30-1.55 (9H, m), 0.85-0.73 (4H, m)。 物性：結晶 （融点： 77-79°C) 。
(実施例 579)
2—メ トキシベンゾイツクアシッド = 8， 8—エチレンジォキシ一 3— (2, 6 一ジメチノレフエニル） _ 1—メ トキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン一 3—ェ ン一 2—オン一 4ーィル =エステル （化合物番号 1 1— 77)
¾ -漏 R(CDC13) δ (ppm) ： 8.23-8.18 (2H, m), 7.15-6.86 (5H， m), 4.06 (3H, s), 4.02-3.90 (4H, m), 3.84 (3H, s)， 2.38-1.98 (8H, m)， 2.25 (6H, s)。
物性：油状物。
(実施例 580)
1， 8—ビス （エトキシメ トキシ） 一3— (2, 6—ジメチルフエニル） —4— ヒ ドロキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカン— 3—ェン一 2—オン （化合物番号 1 1 -78)
Figure imgf000398_0001
δ (ppm) ： 7.83 (1H, brd. s), 7.20-7.06 (3H， m)， 5.09, 5.06 (2H, s， s)， 4.17-4.06 (2H， m), 3.83 (2H， q, J=7.0), 3.70—3.50 (1H, m)， 3.37 (2H， q, J=7.0), 2.49 - 1.80 (8H， m) , 2.17 (6H, s), 1.27 (3H, t， J=7.0)， 1.16 (3H， t, J=7.0)。
物性：ガム状。
(実施例 58 1) シクロプロパンカルボキシリックァシッド = 8, 8—エチレンジォキシ一 3 - (2， 6—ジメチルフエ二ル） 一 1—ヒ ドロキシ一 1—ァザスピロ [4， 5] デカ ンー 3—ェン一 2—オン一 4—ィル =エステノレ （化合物番号 1 1— 79) 【Η-匪 R(CDC13) δ (pptn) ： 10.66 (1H, brd. s) , 7.15—6.99 (3H, m)， 3.95 (4H, s)， 2.35-1.51 (8H， m) , 2.04 (6H, s) , 0.88-0.68 (4H， m)。
物性：結晶 （融点： 180-182°C) 。 以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限 定されることなく広い範囲で変更可能である。 また、 以下の説明において、 ％は質 量百分率を示す。
(製剤例 1 )
乳剤
化合物番号 1一 5の化合物 5%に、 キシレン 42. 5%及びジメチルスルホキシ ド 42. 5%を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物 （8 : 2) 10%を混合して乳剤 とした。 本剤は水で希釈し、 散布液として使用する。
(製剤例 2)
水和剤
化合物番号 1― 5の化合物 5 %に力オリン 79 %及び珪藻土 10 %を混合し、更 にラウリノレ硫酸ナトリゥム 3%及ぴリグニンスルホン酸ナトリゥム 3%を混合し て微粉砕して水和剤を得た。 本剤は水で希釈して散布液として使用する。
(製剤例 3 )
粉剤
化合物番号 1一 5の化合物 1%にタルクと炭酸カルシウムの混合物 （1 : 1) 9 9%を加え、 混合後、 粉砕して粉剤とした。 本剤はこのまま散布して使用する。 (製剤例 4)
粒剤
化合物番号 1一 5の化合物 2%をベントナイ ト微粉末 30%、 タルク 66%、 リ グニンスルホン酸ナトリゥム 2%と混合した後、水を加えて均等になるまで混練す る。 次に造粒機を通して造粒し整粒機、 乾燥機、 篩を通すことにより粒径 0. 6〜 1. Ommの粒剤とした。 本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
(製剤例 5)
油剤
化合物番号 1 _ 5の化合物 0. 1 %を白灯油に溶解し、全体を 100 %とし油剤 を得た。
(試験例 1 )
コナガ殺虫試験
本発明化合物の 5 %乳剤を製剤例 1に準じて調製し、有効成分が 200 p p mと なるよう、 水で希釈した {展着剤として新グラミン （登録商標、 三共株式会社製） を 2000倍希釈になるように添加した。 }。 キャベツの葉をこの薬液に 20秒間 浸漬し、 風乾後、 25 Om 1入りのプラスチックカップに入れた。 これに、 コナガ 3令幼虫を 10頭放飼し、 25°C、 16時間：明、 8時間：暗の恒温室に置いた。 処 理 53後に、 死虫数を調査し、 死虫率を算出した。
その結果、 化合物番号 1 _ 13、 1— 1 9、 1一 22、 1— 24、 1— 26、 1 一 27、 1一 28、 1 -33, 1— 35、 1— 38、 1— 39、 1—40、 1一 4 1、 1—42、 1—49、 1— 51、 1— 54、 1— 57、 1— 59、 1-71, 1— 74、 1一 75、 1一 76、 1— 78、 1一 83、 1— 84、 1一 86、 1 - 87、 1— 88、 1一 90、 1— 99、 1— 105、 1— 1 1 1、 1— 1 12、 1 一 1 23、 1— 1 28、 1— 130、 1— 136、 1— 137、 1— 138、 1 - 1 39、 1— 140、 1— 143、 1— 144、 1— 146、 1— 147、 1一 1 48、 1— 1 52、 1— 1 54、 1— 1 58、 1— 167、 1— 168、 1— 16 9、 1— 1 92、 2— 3、 2— 5、 2— 6、 2— 8、 2— 9、 2- 1 1, 2— 12、 2— 18、 2— 1 9、 2— 20、 2- 22, 2- 23, 2— 24、 2— 25、 2— 26、 5— 16、 5 - 39, 5— 67、 5— 68、 5— 70、 5— 79、 5— 99、 5- 101, 5— 104、 5— 105、 5— 106、 5— 108、 5— 109、 5
— 1 1 2、 6— 4、 6— 12、 6- 16, 6— 20及び 6— 30の化合物が、 死虫 率 100%を示した。
(試験例 2 )
トビィロウンカ殺虫試験
本発明化合物の 5 %乳剤を製剤例 1に準じて調製し、有効成分が 10 p p mにな るよう水で希釈した {展着剤として新グラミン （登録商標、 三共株式会社製） を 2
000倍希釈になるように添カ卩した。 } 。 イネ幼苗を円筒内に入れ、 根部を薬液に 浸潰し、 トビイロゥンカ 3令幼虫を 10頭放飼した。 この時、 スポンジで供試虫と 薬液とが直接、 触れないようにした。 蓋をして 25°C、 16時間：明、 8時間：喑の条 件下で放置した。 5日後に、 虫の状態を観察し、 死虫率を求めた。
その結果、 化合物番号 1— 5、 1— 6、 1 - 13, 1— 17、 1— 1 9、 1—2 2、 1 - 24, 1一 26、 1— 27、 1— 28、 1— 33、 1— 35、 1-38, 1 - 39, 1一 40、 1—41、 1— 42、 1—49、 1— 51、 1— 53、 1 - 54、 1 -57, 1— 71、 1— 72、 1— 74、 1— 75、 1— 76、 1— 78、
1一 79、 1— 83、 1— 84、 1 -86, 1— 87、 1— 88、 1-90, 1 - 9 1、 1 -95, 1一 99、 1— 105、 1— 106、 1— 1 1 1、 1— 1 1 2、 1— 1 23、 1— 128、 1— 130、 1— 1 34、 1— 137、 1— 1 39、 1 一 143、 1— 144、 1— 146、 1— 147、 1— 148、 1— 1 54、 1 - 169、 1— 275、 2-2, 2_3、 2— 5、 2— 8、 2_9、 2— 24、 2— 25、 2— 26、 2— 34、 2-66, 2— 1 14、 2— 178、 2— 194、 2
— 37 1、 5— 1、 5— 16、 5— 39、 5— 67、 5— 68、 5— 70、 5-7 9、 5— 93、 5— 99、 5— 101、 5— 104、 5— 105、 5— 106、 5 一 108、 5— 109、 5— 1 10、 5— 164、 5— 172、 5— 1 76、 5 - 184、 6— 1 2、 6— 30及び 7 _ 22の化合物が、 死虫率 85 %以上を示した。 (試験例 3 )
ツマグロョコバイ殺虫試験
本発明化合物の 5%乳剤を製剤例 1に準じて調製し、有効成分が 1 0 p pmにな るよう水で希釈した {展着剤どして新グラミン （登録商標、 三共株式会社製） を 2
000倍希釈になるように添カ卩した 6 } 。 イネ幼苗を円筒内に入れ、 根部を薬液に 浸漬し、 ツマグロョコバイ 3令幼虫を 1 0頭放飼した。 この時、 スポンジで供試虫 と薬液とが直接、 触れないようにした。 蓋をして 25°C、 16時間：明、 8時間：暗の 条件下で放置した。 5日後に、 虫の状態を観察し、 死虫率を求めた。
その結果、 化合物番号 1— 5、 1— 6、 1— 1 3、 1 - 1 7, 1— 1 9、 1— 2 2、 1 - 24, 1— 26、 1 - 2 7, 1— 28、 1— 3 3、 1— 3 5、 1— 38、
1一 3 9、 1一 40、 1一 4 1、 1—42、 1 -49, 1— 5 1、 1— 5 3、 1一 54、 1 - 5 7, 1一 7 1、 1 - 72, 1— 74、 1 - 75, 1一 76、 1— 78、 1一 7 9、 1 -8 3, 1一 84、 1— 86、 1一 8 7、 ： 8 8、 1— 90、 1 - 9 1、 1 - 9 9, 1— 1 0 5、 1— 1 06、 1— 1 1 1、 一 1 1 2、 1一 1 23' 1— 1 28、 1— 1 30、 1— 1 34、 1— 1 3 7、 1 - 3 9、 1— 143、 1 - 1 44, 1一 146、 1— 1 48、 1— 1 54、 1— 1 6 9、 2— 2、 2— 3、 2 - 5, 2- 8, 2— 9、 2— 24、 2— 2 5、 2— 26、 2_ 34、 2— 66、 2— 1 1 4、 2— 1 78、 2— 1 94、 2— 3 7 1、 5 _ 1、 5— 1 6、 5— 3 9、 5— 6 7、 5— 68、 5— 70、 5— 79、 5— 9 3、 5— 9 9、 5— 1 0 1、 5 一 1 04、 5— 1 0 5、 5— 1 06、 5— 1 08、 5— 1 09、 5— 1 1 0、 5 - 1 64、 5— 1 72、 5— 1 76、 6— 1 2、 6— 30及び 7— 22の化合物が、 死虫率 8 5%以上を示した。
(試験例 4)
,シ殺虫試験
水で湿らせた脱脂綿の上にキユウリ葉リーフディスク （4. 5 cmX 4. 5 cm) を乗せ、 ヮタアブラムシ成虫を放飼した。 1 8時間産仔させた後成虫を除去し、仔 虫数をリーフディスク当り 1 0頭となるよう調整した。本発明化合物の 5%乳剤を 製剤例 1に準じて調製し、有効成分が 200 p pmとなるよう水で希釈し {展着剤 として新ダラミン （登録商標、 三共株式会社製） を 2000倍希釈になるように添 加した。 } 、 この薬液 2m 1を回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。 風乾後、 リーフディスクをシール容器に入れ、 25 °C、 16時間：明、 8時間：喑の 恒温室に置いた。 処理 5日後に死虫数を調査し、 死虫率を算出した。
その結果、 化合物番号 1— 1 3、 1 - 19, 1— 22、 1— 24、 1— 26、 1
— 33、 1 - 35, 1— 38、 1— 39、 1 -40, 1— 41、 1一 42、 1-4 9、 1— 5 1、 1— 54、 1— 71、 1— 74、 1— 75、 1— 76、 1— 78、 1一 83、 1 _84、 1— 86、 1— 87、 1— 88、 1一 90、 1— 9 1、 1 - 92、 1— 99、 1— 105、 1— 1 1 1、 1— 1 12、 1— 1 23、 1— 1 28、 1一 1 30、 1— 1 36、 1— 1 37、 1— 138、 1— 139、 1— 140、 1
— 143, 1— 144、 1— 146、 1— 147、 1— 148、 1— 1 51、 1 - 1 52、 1— 1 54、 1— 1 55、 1— 1 56、 1— 158、 1— 159、 1— 1 60、 1— 166、 1— 167、 1— 168、 1— 169、 1— 1 71、 1— 19 2、 2— 3、 2— 5、 2— 6、 2— 8、 2— 9、 2— 1 1、 2— 12、 2-19, 2— 20、 2— 22、 2— 23、 2— 24、 2— 25、 2- 26, 2— 34、 2 - 66、 2— 1 78、 2— 1 94、 2— 371、 5— 16、 5- 39, 5 -67, 5 一 68、 5— 70、 5— 79、 5 -93, 5— 99、 5— 101、 5— 104、 5
— 1 05、 5— 108、 5— 109、 5— 188、 6- 12, 6— 16及び 6— 3 0の化合物が、 死虫率 100%を示した。
(試験例 5 )
ヮタアブラムシ殺虫試験
水で湿らせた脱脂綿の上にキユウリ葉リーフディスク （4. 5 cmX 4. 5 cm) を乗せ、 ヮタアブラムシ成虫を放飼した。 18時間産仔させた後成虫を除去し、仔 虫数をリーフディスク当り 10頭となるよう調整した。本発明化合物の 5 %乳剤を 製剤例 1に準じて調製し、 有効成分が 1 2. 5 p pmとなるよう水で希釈し {展着 剤として新ダラミン （登録商標、 三共株式会社製） を 2000倍希釈になるように 添加した。 } 、 この薬液 2m 1を回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布し た。 風乾後、 リーフディスクをシール容器に入れ、 25°C、 16時間：明、 8時間： 喑の恒温室に置いた. 処理 5日後に死虫数を調査し、 死虫率を算出した。
なお、比較として、特開平 4一 2 26 9 5 7号公報の実施例 No. 7の化合物（比 較化合物 a) 及び同公報実施例 No. 3 3 (比較化合物 b) を用いた。
比較化合物 a ： 4—ヒドロキシ一 5， 5—ジメチルー 2—ォキソ _ 3— (2， 4， 6—トリメチノレフエ二ノレ） 一 1， 5—ジヒドロピロ一ノレ
比較化合物 b： 4—ヒ ドロキシ一 5， 5—ジメチル一 2—ォキソ一 3— (2， 4 - ジクロロフェェノレ） - 1 , 5—ジヒドロピロ一ノレ
その結果、 比較化合物 a及び bの死虫率が 0であった力、本発明の化合物番号 1 - 9 9及び 2— 8の化合物の死虫率はいずれも 90%であった。
(試験例 6 )
コナガ殺虫試験
比較として、 特開平 4一 2 26 95 7号公報の実施例 N o · 7の化合物 （比較化 合物 a) について、 以下の試験を行なった。
本発明化合物の 5 %乳剤を製剤例 1に準じて調製し、有効成分が 1 2. 5 p pm となるよう、 水で希釈した。 {展着剤として新ダラミン （登録商標、 三共株式会社 製） を 2000倍希釈になるように添加した。 }。 キャベツの葉をこの薬液に 20 秒間浸漬し、 風乾後、 2 5 Om 1入りのプラスチックカップに入れた。 これに、 コ ナガ 3令幼虫を 1 0頭放飼し、 25°C、 16時間：明、 8時間：暗の恒温室に置いた。 処理 5日後に、 死虫数を調査し、 死虫率を算出した。
なお、 比較として、 試験例 5記載の比較化合物 aを用いた。
その結果、 比較化合物 aの死虫率が 0であったが、本発明の化合物番号 1一 9 9 の化合物の死虫率は 1 00%であった。
(試験例 7 )
ナミハダ二殺ダニ試験
ササゲのリーフディスクにナミハダ二成虫 4頭を放飼し、 その翌日、成虫を取り 除いた。 1週間後に、 本発明化合物の 5%乳剤を製剤例 1に準じて調製し、 有効成 分が 200 p pmとなるよう水で希釈し {展着剤として新グラミン （登録商標、 三 共株式会社製） を 20◦ 0倍希釈になるように添加した。 } 、 この薬液 2m lを、 回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。 風乾後、 25°C、 16時間：明、 8時間：暗の条件下で放置した。 5日後に生存ダニ数を調査し、 5頭以下の化合物 を有効とした （本発明化合物を散布しない場合、 調査時のダニ数は大幅に増加す る。 ） 。
その結果、 化合物番号 1— 1 3、 1— 1 7、 1— 1 9、 1一 2 7、 1— 28、 1 一 3 3、 1一 3 5、 1 - 38, 1 - 3 9, 1—40、 1一 4 1、 1—4 2、 1 -4 9、 1 - 5 1 , 1一 5 3、 1 - 54, 1 - 7 1, 1— 72、 1— 7 5、 1— 7 9、 1— 8 3、 1— 84、 1 -8 7, 1一 9 9、 1— 1 05、 1— 1 06、 1— 1 1 1、
1— 1 1 2、 1一 1 2 3、 1— 1 28、 1— 1 30、 1— 1 34、 1— 1 36、 1 - 1 3 7, 1— 1 3 9、 1— 1 43、 1— 144、 1— 146、 1— 1 48、 1 - 1 6 9、 1— 2 7 5、 2_ 3、 2_6、 2— 9、 2— 1 9、 2— 20、 2— 22、
2— 2 3、 2— 2 5、 2— 34、 2- 66, 2— 1 78、 5— 1、 5— 1 6、 5— 3 9、 5— 6 7、 5— 70、 5 - 79, 5— 9 3、 5— 9 9、 5— 10 1、 5— 1 04、 5— 1 0 5、 5— 1 06、 5— 1 08、 5— 1 09、 5— 1 10、 5— 1 1 1、 5— 1 1 2、 5— 1 64、 6— 4、 6— 1 2、 6— 1 6、 6— 20及び 6— 3 0の化合物が、 有効と判定された。
(試験例 8 )
水田雑草発芽前処理
1 00 cm2ポットに水田土壌を充填し、 休眠覚醒したタイヌビエの種子を表層 1 cmに混和した。 また、 2葉期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、 温室で生育 させた。 3日後に、 製剤例 1に準じて調整した水和剤を用いて、 20 § 3となる 薬量を湛水土壌処理し、 2 1日後に生育抑制度を調査した。
その結果、 化合物番号 1 _ 6、 1— 1 3、 1— 1 7、 1— 28、 1—4 2、 1一 7 1、 1— 7 5、 1— 79、 1— 8 3、 1— 84、 1— 86、 1 -87, 1一 9 9、 1— 1 06、 1— 1 1 1、 1— 1 1 2、 1— 1 30、 1— 1 4 3、 1— 144、 1 一 1 46、 1— 1 5 5、 2— 1 1、 2— 1 78、 5— 1、 5— 1 6、 5— 6 7、 5 一 68、 5— 70、 5— 7 9、 5— 9 9、 5— 1 0 1、 5_ 1 04、 5— 105、 5— 106、 5— 108、 5— 109、 5— 1 10、 6— 10、 6— 12、 6— 1 6、 6— 20及び 7— 22の化合物が、 生育抑制率 100%を示した。
[産業上の利用可能性]
本発明の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体は、 例えば、 半翅目害虫、鱗翅目害虫、 鞘翅目害虫、 双翅目害虫、 膜翅目害虫、 直翅目害虫、 シロアリ目害虫、 ァザミゥマ 目害虫、ハダ二類及び植物寄生性線虫等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を 示す。
また、 本発明の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体は、 優れた除草活性を有する。

Claims

請求の範囲
下記一般式
Figure imgf000407_0001
[式中、 R 1は、 '水素原子、 〜^アルキル基《当該アルキル基は、 1個の C 3〜 C7シクロアノレキル基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び ^〜 C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よい。 ） 、 1又は 2個の C t Ceアルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 5個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) 、 1個の C2〜C6アルケニルォキシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C L Ceアルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C i Ceアルキルチオ基、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個のシァノ基、 1 個のジ （^〜〇6アルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複 素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子 及び ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置 換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レヽ。 } により置換されてよレヽ。 》 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ) 、 C2〜C6アルキニル基、 フエュル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び 〜じ 6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 )、 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1個の C 1〜C6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) により置換されてよい。 } 、 〇2〜 。アル キルカルボニル基 （当該アルキルカルボ-ル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1 個の C i Ceアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） 、 ベ ンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C2〜C8アルコキ シカノレポエル基、 ジ （CL CSアルキル） 力ルバモイル基、 Ci Ceアルキルスル ホニル基又はフエニルスルホニル基（当該フエニルスルホニル基は、ハロゲン原子 及び Ci Csアルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換さ れてよい。 ） を表し、
R2及び R3は、 同一又は異なって、 水素原子、 〜^アルキル基 {当該アルキ ル基は、 1個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 〜 アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選ば れる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の 〜 アルコ キシ基、 1個の （C1〜C6アルコキシ） C1〜C6アルコキシ基、 1乃至 13個のハ ロゲン原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 C2〜C6アルキニル基、 フヱニル基 （当 該フエ-ル基は、 ハロゲン原子、 ^〜06アルキル基及び 〜〇6アルコキシ基力、 らなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 ）又は 5若しく は 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子 を含有し、 ハロゲン原子及び CL CSアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置 換基により置換されてよい。 } を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合してい る炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若し くはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の 〜 アルキル基、 1個 の C1〜C6アルコキシ基、 1個の （C1〜C6アルコキシ） CL〜C6アルコキシ基、 1 個のジ （Ci Ceアルキル） アミノ基、 1個の Ci C アルキレンジォキシ基又は 1個の N_ (CL CSアルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置で 環が酸素原子、 硫黄原子又は式 NR6で表される基 （式中、 R6は、 ^〜〇6アルキ ル基を表す。 ） により中断されていてよレ、。 } を表し、
R4は、 水素原子、 C2〜C1。アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボニル基 は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個の C2〜C7アルキルカルボエルォキシ基、 1 個の Ci Ceアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ) 、 C4 〜C7シクロアルキルカルボ-ル基（当該シクロアルキルカルボニル基は、 C i Ce アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の C t Csアルコキシ基、 1又は 2個のシァノ基又は 1個のフヱニル基 （当該 フエ- 基は、 1個の C i Ceアルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換 されてよい。 } 、 C3〜C7アルケニルカルボニル基 （当該アルケニルカルボ-ル基 は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 ベンゾィル基 {当該べ ンゾィル基は、 ハロゲン原子及び ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。） 力 らなる群 から選ばれる 1乃至 5個の置換基、 1乃至 3個の 〜 アルコキシ基、 1個の C2 〜C 7アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2 C7アルコキシカルボニル基、 1個 の C L C Sアルキルチオ基、 1個の C 1~ C6アルキルスルフィエル基、 1個の C i〜 C6アルキルスルホ-ル基、 1個のフエノキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のニト 口基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員複素環カルボ-ル基 {当該複素環カル ボ-ル基は、 1乃至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 1乃至 3個 の C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換 されてよレ、。 ) 、 1乃至 3個の C 1〜C6アルコキシ基、 1個の C 1〜C6アルキルチ ォ基又は 1個のハロゲン原子により置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよ レ、。 } 、 C2〜C 8アルコキシカルボ-ル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1乃 至 3個のハロゲン原子、 1個の C 1〜C6アルコキシ基、 1個の C 1〜C6アルキルチ ォ基、 1個のフエエル基 （当該フユ-ル基は、 ノヽロゲン原子及び ^〜〇6アルキル 基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 )又は 1個 の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又 は窒素原子を含有し、 ハ口ゲン原子及び C C6アルキル基からなる群から選ばれ る 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } 、 C4 〜C7シクロアルコキシカルボ-ル基、 C3〜C 7アルケュルォキシカルボニル基、 C 3〜C7アルキニルォキシカルボニル基、 （C L〜C6アルキルチオ） カルボ-ル基、
(フエ二ノレチォ） 力ノレボニル基 {当該 （フエ二ルチオ） カルボニル基は、 ハロゲン 原子及び 〜。6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよい。 } 、 （C L Ceアルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チ ォカルボ-ル基 {当該 （フエノキシ） チォカルボニル基は、 ハロゲン原子及び C i 〜C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ レ、。 } 、 C2〜C7アルキルジチォカルボ-ル基、 フエニルジチォカルボニル基 （当 該フエ-ルジチォカルボニル基は、 ノヽロゲン原子及び ^〜じ6アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C 1〜C6アルキノレ 基 {当該アルキル基は、 1個の、 フエ-ル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 C i〜 C 6アルキル基及び C L〜 C6アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 5個 の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 C 1〜C6アルコキシ基、 （C L C Sアルコキ シ） C i Ceアルコキシ基、 ^〜〇6アルキルチオ基、 シァノ基、 フエノキシ基 （当 該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及び ^〜^アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C7アルコキシカルボニル 基により置換されてよい。 } 、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 ジ ( C i Ceアルキル） 力ルバモイル基 {当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのァ ルキル基は、 それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当 該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。） を形成してよレ、。 } 、 ジ （^〜〇6アルキル） チォカルバモイル基 {当該ジァルキ ルチオ力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒に なって 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原 子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよい。 } 、 〜 アルキルスルホ ニル基、 フエニルスルホニル基 （当該フエニルスルホ -ル基は、 ハロゲン原子及び ^〜〇6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よレ、。 ) 又はジ （ 〜〇6アルコキシ） チォホスホリル基を表し、
Αは、 C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 1 3個のハロゲン原子に より置換されてよい。 ） 、 ハロゲン原子、 〜〇6アルコキシ基 （当該アルコキシ 基は、 1乃至 5個のハロゲン原子によ.り置換されてよい。 ） 、 〜〇6アルキルチ ォ基、 C 1〜C6アルキルスルホニル基、 フエニル基 （当該フエ ル基は、 ハロゲン 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよい。 ） 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基から なる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 シァノ基、 二 トロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フヱノキシ基は、 ハロゲン原子及び C t 〜C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ レ、。 ) を表し、
nは、 1〜5の整数を表し、
Xは、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホ -ル基を表す。 ] で表される N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
2 . R 1が、 水素原子、 〜 アルキル基 《当該アルキル基は、 1個の C3〜C7 シクロアルキル基、 1個のフエニル基 （当該フエエル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L〜 C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換 £によ り置換されてよレ、。 ) 、 1又は 2個の ^〜 アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 1個 の C3〜C5アルケニルォキシ基、 1個の （C L C アルコキシ） C 1〜C4アルコキシ 基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C i〜C4アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素 原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個のシァノ基、 1個のジ （^〜〇4アルキ ル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 3個の 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び ^〜。4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は 臭素原子により置換されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基に より置換されてよい。 } により置換されてよい。 》 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C 5ァ ケニル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子 又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 C 3〜C5アルキ-ル基、 フユニル基 （当 該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C L Cアルキル基からな る群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 5若しくは 6員 複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有 し、 1個の 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ 素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } 、 C2〜 C8アルキル力ルポニル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の
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キシ基又は 1個のフエノキシ 基により置換されてよい。 ) 、 ベンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 塩素原子、 フ ッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の 置換基により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C5アルコキシカルボ-ル基、 ジ （ 〜じ 4ァノレキル） 力ルバモイノレ基、 C i C アルキルスルホニル基又はフエニルスルホニ ル基 （当該フユニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C i〜 C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよ レ、。 ) である、 請求の範囲第 1項に記載の N—置換ジヒドロピロール誘導体又はそ の塩。
3 . R 1が、 水素原子、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3〜C6 シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基、 1又は 2個の C 1〜C3アルコキシ基 （当該 アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ) 、
1個の （C t Csアルコキシ） C 1〜C3ァノレコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、
1個の 〜 アルキルチオ基、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個 のシァノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸 素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜C6シクロア ルキル基、 C3〜C4アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1又は 2個の塩素原子又 はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基、 5 若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含 有する。 ） 、 C2〜C6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基、 C2〜C4アルコキシ カルボニル基、 ジ （C 1〜C3アルキル） 力ルバモイル基、 C 1〜C3アルキルスルホ ニル基又はフ-ニルスルホニル基である、請求の範囲第 1項に記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
4 . R 1が、 C 1〜C2アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C 1〜C2アルコキシ 基、 1個の （C 1〜C2アルコキシ） C i Csアルコキシ基又は 1個の C 1〜C2アルキ ルチオ基により置換されてよい。 } である、 請求の範囲第 1項に記載の N _置換ジ ヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
5 . R 1が、 C i Czアルキル基 （当該アルキル基は、 1個の C 1〜C2アルコキシ 基により置換されてよい。 ) である、 請求の範囲第 1項に記載の N—置換ジヒドロ ピロ一ノレ誘導体又はその塩。
6 . R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C 3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基 （当該フヱニル基は、 塩素原 子、 フッ素原子、 臭素原子、 ^〜^ァルキル基及び^〜^ァルコキシ基からな る群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) 、 1又は 2個の C L〜C4アルコキシ基、 1個の （ 〜 アルコキシ） ^〜。4アルコキシ基、 1乃至 5個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基
(当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよレ、。 } 、 C3〜C7シクロアルキル基、 C3〜C5アルケニル基 （当 該ァルケニル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換さ れてよい。 ） 、 C3〜C5アルキニル基、 フエ-ル基 （当該フエニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜 アルキル基及び 〜〇4アルコキシ基からなる群 から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ）又は 5若しくは 6員複 素環基 {当該複素環基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び ^〜〇4アルキル基 （当該アルキル基は、 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ) からなる 群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 } を表し、 又は、 R2 及び R3は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シク ロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の C 1〜C4アルキル基、 1個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の （C 1〜C4アルコ キシ） C i C アルコキシ基、 1個のジ （C 1〜C4アルキル） アミノ基、 1個のメ チレンジォキシ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又 は 1個の N— （ 〜 アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置 で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6aで表される基 （式中、 R6aは、 C i C アル キル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } である、 請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
7 . R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の C3〜C6シクロアルキル基、 1個のフエ-ル基 （当該フエニル基は、 塩素原 子、 フッ素原子、 ^〜じ3アルキル基及び 〜 アルコキシ基からなる群から選 ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の 〜じ3アル コキシ基、 1個の （C 1〜C3ァノレコキシ） C i Csアルコキシ基、 1乃至 3個の塩 素原子若しくはフッ素原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、
1又は 2個の酸素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C 3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル 基（当該フエニル基は、 1又は 2個の 〜〇3アルコキシ基により置換されてよい。） 又は 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は窒素原 子を含有する。 ） を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合している炭素原子と 一緒になつて、 4乃至 6員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若しくはシクロア ルカンジェン環 {当該環は、 1又は 2個の 〜じ3アルキル基、 1個の ^〜〇37 ルコキシ基、 1個の （C 1〜C3ァノレコキシ） C 1〜C3アルコキシ基、 1個のジ （C t 〜C3アルキル） アミノ基、 1個のエチレンジォキシ基、 1個のトリメチレンジォ キシ基又は 1個の N— ( C 1〜C3ア^^コキシ） イミノ基により置換されてよく、 任 意の位置で環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6bで表される基 （式中、 R6bは、 C 〜C3アルキル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } である、 請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はそ の塩。
8 . R2及び R3が、 同一又は異なって、 〜 アルキル基を表し、 又は、 R2及 び R3は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて、 シクロへキサン環 {当 該シクロへキサン環は、 1又は 2個の 〜 アルキル基、 1個の ^〜〇2アルコ キシ基、 1個の （C 1〜C2アルコキシ） C 1〜C2アルコキシ基、 1個のエチレンジ ォキシ基、 1個のトリメチレンジォキシ基又は 1個の N— （C i Csアルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } である、 請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれ か 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
9 . R2及び R3が、 共に、 メチル基を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合 している炭素原子と一緒になつて、 シク口へキサン環 {当該シク口へキサン環は、 1個の C i〜C2アルコキシ基、 エチレンジォキシ基、 トリメチレンジォキシ基又は N— （C L C Sアルコキシ） イミノ基により置換されてよい。 } である、 請求の範 囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又 はその塩。
1 0 . R4が、 水素原子、 C2〜C8アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボ二 ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の C2〜C5ァ ルキルカルボ-ルォキシ基、 1個の C i C アルコキシ基又は 1個のフエノキシ基 により置換されてよい。 ） 、 C4〜C7シクロアルキルカルボエル基 {当該シクロア ルキルカルボニル基は、 C L C Aアルキル基、 塩素原子、 フッ素原子及び臭素原子 からなる群から選ばれる 1乃至 4個の置換基、 1又は 2個の ^〜〇4アルコキシ基、
1又は 2個のシァノ基又は 1個のフヱニル基 （当該フエニル基は、 1個の C t〜C アルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜C6アル ケニルカルボニル基 （当該アルケニルカルボ-ル基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フ ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ) 、 ベンゾィル基 （当該ベンゾィル 基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C i C アルキル基 （当該アルキル基 は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子又は 1個のフエノキシ基 により置換されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基、 1乃至 3 個の C 1〜C4アルコキシ基、 1個の C2〜C5アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C 5アルコキシカルボ-ル基、 1個の C i Cアルキルチオ基、 1個の C L C A ァノレキノレスノレフィ -ル基、 1個の C 1〜C4アルキルスルホニル基、 1個のフエノキ シ基、 1個のシァノ基又は 1個のニトロ基により置換されてよい。 } 、 4乃至 6員 複素環カルボニル基 {当該複素環カルボニル基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原 子又は窒素原子を含有し、 1又は 2個の 〜^アルキル基 （当該アルキル基は、
1乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 1又 は 2個の C L〜 C4アルコキシ基、 1個の C t〜 C4アルキルチオ基又は 1個の塩素原 子、 フッ素原子若しくは臭素原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合しても よレ、。 } 、 C2〜C8アルコキシカルボ-ル基 {当該アルコキシカルボニル基は、 1 乃至 3個の塩素原子、 フッ素原子若しくは臭素原子、 1個の 〜 アルコキシ基、 1個の ^〜じ アルキルチオ基、 1個のフエニル基（当該フエュル基は、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個 の犀換基により置換されてよレ、。 ) 又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 （当該複素 環基は、 1乃至 3個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ 素原子、 臭素原子及び ^〜。4アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置 換基により置換されてよい。 ） により置換されてよい。 } 、 C5〜C7シクロアルコ キシカノレポ-ル基、 C4〜C7アルケニルォキシカルボニル基、 C4〜C7アルキニル ォキシカルボニル基、 （C 1〜C4アルキルチオ） カルボニル基、 （フエ二ルチオ） カルボ-ル基 {当該 （フユ二ルチオ） カルボニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭 素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により 置換されてよレ、。 } 、 （^〜〇4アルコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チォカルボエル基 {当該 （フエノキシ） チォカルボュル基は、 塩素原子、 フッ素原 子、 臭素原子及び C i〜C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基 により置換されてよレ、。 } 、 C2〜C6アルキルジチォカルボニル基、 フエ二ルジチ ォカルボエル基 （当該フエニルジチォカルボニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭 素原子及び 〜〇4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により 置換されてよい。 ) 、 ^〜 アルキル基 {当該アルキル基は、 1個の、 フヱニル 基 （当該フユニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 〜〇4アルキル基及 び 〜 アルコキシ基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換さ れてよレヽ。 ) 、 じ丄〜じ アルコキシ基、 （C C アルコキシ） C i C アルコキシ 基、 C i Caアルキルチオ基、 シァノ基、 フエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 塩 素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜^アルキル基からなる群から選ばれる 1 乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ） 又は C2〜C5アルコキシカルボニル基 により置換されてよレ、。 } 、 C3〜C5アルケニル基、 C3~ C5アルキニル基、 ジ （C i〜C4アルキル） 力ルバモイル基 {当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのアルキ ル基は、 それらが結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複 素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ） を 形成してよレ、。 } 、 ジ （C i Cアルキル） チォカルバモイル基 {当該ジアルキル チォカルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒にな つて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子 又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよい。 } 、 C t C アルキルスルホ二 ル基、 フエニルスルホニル基 （当該フエニルスルホニル基は、 塩素原子、 フッ素原 子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基 により置換されてよレ、。 ) 又はジ （C L C アルコキシ） チォホスホリル基である、 請求の範囲第 1項乃至第 9項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒドロピロール 誘導体又はその塩。
1 1 . R4が、 水素原子、 C2〜C6アルキルカルボニル基 （当該アルキルカルボェ ル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子、 1個の C2〜C4アルキルカル ボニノレオキシ基、 1個の C L C Sアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換 されてよい。 ) 、 C4〜C7シクロアルキルカルボュル基 （当該シクロアルキルカル ボニル基は、 1乃至 4個の 〜 アルキル基、 塩素原子若しくはフッ素原子、 1 個の C i Cgアルコキシ基、 1個のシァノ基又は 1個のフエニル基 （当該フエニル 基は、 1個の C t Csアルコキシ基により置換されてよい。 ） により置換されてよ レ、。 } 、 C 3〜C5アルケ-ルカルボニル基 （当該アルケニルカルボニル基は、 1又 は 2個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ) 、 ベンゾィル基（当該 ベンゾィル基は、 塩素原子、 フッ素原子及び 〜〇3アルキル基 （当該アルキル基 は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフッ素原子又は 1個のフエノキシ基により置換 されてよい。 ） からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基、 1又は 2個の C t〜 C3アルコキシ基、 1個の C2〜C4アルキルカルボニルォキシ基、 1個の C2〜C47 ルコキシカルボニル基、 1個の C 1〜C3アルキルチオ基、 1個の C 1〜C3アルキル スルフィニル基、 1個の C 1〜C3アルキルスルホニル基、 1個のフエノキシ基、 1 個のシァノ基又は 1個のニトロ基により置換されてよレ、。 } 、 4乃至 6員複素環力 ルポニル基 {当該複素環カルボニル基は、 1乃至 3個の酸素原子、硫黄原子又は窒 素原子を含有し、 1又は 2個の 〜じ3アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3 個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の CL CST ルコキシ基、 1個の Ci Csアルキルチオ基又は 1個の塩素原子若しくはフッ素原 子により置換されてよく、 ベンゼン環と縮合してもよい。 } 、 C2〜C8アルコキシ カルボ-ル基（当該アルコキシカルボエル基は、 1乃至 3個の塩素原子若しくはフ ッ素原子、 1個の C1〜C3アルコキシ基、 1個の Ct Csアルキルチオ基、 1個の フ -ル基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1又は 2個の酸 素原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよレ、。 } 、 C6〜C7シクロア ルコキシカルボニル基、 C4〜C6アルケニルォキシカルボニル基、 C4〜C6アルキ ニルォキシカルボニル基、 （C1〜C3アルキルチオ） カルボニル基、 （フエニルチ ォ） カルボニル基、 （C1〜C3ァノレコキシ） チォカルボニル基、 （フエノキシ） チ ォカルボニル基、 C2〜C5アルキルジチォカルボニル基、 フエ-ルジチォカルボ二 ル基、 C1〜C3アルキル基 （当該アルキル基は、 1個の、 フエニル基、 CL CSァ ルコキシ基、 （CL CSアルコキシ） 〜 アルコキシ基、 ^〜 アルキルチオ 基、 シァノ基、 フエノキシ基又は C2〜C4アルコキシカルボニル基により置換され てよレヽ。 } 、 C3〜C4アルケニル基、 C3〜C4アルキニル基、 ジ （CL〜C3アルキル） 力 ^/バモイノレ基 {当該ジアルキル力ルバモイル中の 2つのアルキル基は、それらが 結合する窒素原子と一緒になつて 5若しくは 6員複素環（当該複素環は、 1個の窒 素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。 ） を形成してよい。 } 、 ジ （Ci Cgアルキル） チォカルバモイル基 {当該ジァルキルチオ力ルバモイル中 の 2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって 5若しくは 6員 複素環 （当該複素環は、 1個の窒素原子の他に 1個の酸素原子又は窒素原子を含有 してよレ、。 ) を开$成してよレ、。 } 、 Ci Cgアルキルスルホニル基、 フエニルスル ホュル基又はジ （Ci Csアルコキシ） チォホスホリル基である、 請求の範囲第 1 項乃至第 9項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその 塩。
12. R4が、 水素原子、 C2〜C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピルカルボ ニル基 （当該シクロプロピルカルボニル基は、 1個の C1〜C2アルキル基により置 換されてよい。 ） 、 C3〜C4アルケニルカルボニル基、 ベンゾィル基又は C2〜C 3 アルコキシカルボニル基である、請求の範囲第 1項乃至第 9項のいずれか 1つに記 載の N _置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
1 3 . R4が、 水素原子、 C2〜C4アルキルカルボニル基、 シクロプロピルカルボ ニル基 （当該シクロプロピルカルボニル基は、 1個のメチル基により置換されてよ レ、。 ) 又は C2〜C3アルコキシカルボニル基である、 請求の範囲第 1項乃至第 9項 のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
1 4 . Aが、 C 1〜C4アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 5個の塩素原子、 フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素 原子、 〜 ァ 'ルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 3個の塩素原子、 フッ 素原子又は臭素原子により置換されてよい。 ） 、 〜 アルキルチオ基、 C L〜C 4アルキルスルホニル基、 フヱニル基 （当該フヱニル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C C4アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基によ り置換されてよい。 ) 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 3個の 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されて よレ、。 ) 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子及び C i C アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 3個の置換基により置換されてよい。 ) である、請求の範囲第 1項乃至第 1 3項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
1 5 . Aが、 C sアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の塩素原子又 はフッ素原子により置換されてよい。 ） 、塩素原子、 フッ素原子、 臭素原子、 C i 〜C 3アルコキシ基、 C 1〜C3アルキルチオ基、 C L〜C 3アルキルスルホ-ル基、 フ ヱニル基、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1又は 2個の酸素原子又は 窒素原子を含有する。 ） 、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基又はフエノキシ基である、 請求の範囲第 1項乃至第 1 3項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒドロピロ一 ル誘導体又はその塩。
1 6 . Aが、 メチル基又は塩素原子である、 請求の範囲第 1項乃至第 1 3項のい ずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
1 7 . nが、 2又は 3である、請求の範囲第 1項乃至第 1 6項のいずれか 1 に 記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
1 8 . が、 酸素原子である、 請求の範囲第 1項乃室第 1 7項のいずれか 1つに 記載の N—置換ジヒ ドロピロール誘導体又はその塩。
9 . Xが、 硫黄原子である、 請求の範囲第 1項乃至第 1 7項のいずれか 1つ 記載の Ν—置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
2 0 . 下記一般式
Figure imgf000420_0001
[式中、 R 1は、 水素原子、 〜 アルキル基《当該アルキル基は、 1個の C3〜 C 7シクロアノレキル基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び C i〜 C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よい。 ） 、 1又は 2個の ^〜^アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 5個 のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 1個の C2~ C6ァルケ-ルォキシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C 1〜C6ァノレコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、 1個の C 1〜C6アルキルチオ基、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個のシァノ基、 1 個のジ （^〜〇6アルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複 素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子 及び C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置 换されてよい。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レヽ。 } により置換されてよレ、。 》 、 C3〜C 7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C6アルキニル基、 フエ-ル基 （当該フエエル基は、 ハロゲン原子及び C t〜C 6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 )、 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1個の 〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよい。 ) により置換されてよレ、。 } 、 C2〜C 10アル キルカルボ-ル基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1 個の ^〜〇6アルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） 、 ベ ンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C8アルコキ シカルポニル基、 ジ （C 1〜C6アルキル） 力ルバモイル基、 C L〜C 6アルキルスル ホニル基又はフエニルスルホ -ル基（当該フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子 及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換さ れてよい。 ） を表し、
R2及び R3は、 同一又は異なって、 水素原子、 〜じ6アルキル基 {当該アルキ ル基は、 1個の C3〜C7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエニル基は、 ハロゲン原子、 ^〜じ6アルキル基及び ^〜。6アルコキシ基からなる群から選ば れる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の C i Ceアルコ キシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C 1〜C6アルコキシ基、 1乃至 1 3個のハ ロゲン原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 C2~ C6アルキニル基、 フエニル基 （当 該フエニル基は、 ハロゲン原子、 C i Ceアルキル基及び C t Ceアルコキシ基力、 らなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ）又は 5若しく は 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子 を含有し、 ハロゲン原子及び ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置 換基により置換されてよい。 } を表し、 又は、 R2及び R 3は、 それらが結合してい る炭素原子と一緒になつて、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若し くはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の ^〜じ6アルキル基、 1個 の C 1〜C 6ァノレコキシ基、 1個の （C 1〜C 6アルコキシ） C 1〜C 6アルコキシ基、 1 個のジ （C 1〜C 6アルキル） アミノ基、 1個の ^〜〇4アルキレンジォキシ基又は 1個の N— ( C L C Sアルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置で 環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N R6で表される基 （式中、 R6は、 〜。6アルキ ル基を表す。 ） により中断されていてよレ、。 } を表し、
Aは、 C L〜C 6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 1 3個のハロゲン原子に より置換されてよレ、。 ) 、 ハロゲン原子、 〜 アルコキシ基 （当該アルコキシ 基は、 1乃至 5個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 ^〜〇6アルキルチ ォ基、 C 1〜C 6アルキルスルホ-ル基、 フエニル基 （当該フエ二ル¾は、 ハロゲン 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよレ、。 ) 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基から なる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 ) 、 シァノ基、 二 トロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及びじ丄 〜C 6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ レ、。 ) を表し、
nは、 1〜5の整数を表し、
Xは、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィエル基又はスルホ二ル基を表し、
R 5は、 水素原子又は ^〜〇6アルキル基を表す。 ]
で表される N—置換アミ ド化合物。
2 1 . 下記一般式
Figure imgf000423_0001
[式中、 R 1は、 水素原子、 ^〜〇6アルキル基 《当該アルキル基は、 1個の C ' 3: C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されて よい。 ） 、 1又は 2個の 〜〇6アルコキシ基 （当該アルコキシ基は、 1乃至 5個 のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 1個の C2〜C6アルケニルォキシ基、 1個の （C 1〜C6アルコキシ） C 1〜C6アルコキシ基、 1個のベンジルォキシ基、
1個の C 1〜C6アルキルチオ基、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1個のシァノ基、 1 個のジ （C i Ceアルキル） アミノ基又は 1個の 5若しくは 6員複素環基 {当該複 素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子 及び ^〜〇6アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置 換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよ レ、。 } により置換されてよレ、。 》 、 C 3〜C7シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基 （当該フエニル基は、 ハロゲン原子及び
Figure imgf000423_0002
6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 )、 5若しくは 6員複素環基 {当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は 窒素原子を含有し、 1個の ^〜 アルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) により置換されてよレ、。 } 、 〇2〜 。アル キルカルボ二ノレ基 （当該アルキルカルボニル基は、 1乃至 3個のハロゲン原子、 1 個の C L C Sアルコキシ基又は 1個のフエノキシ基により置換されてよい。 ） 、 ベ ンゾィル基 （当該ベンゾィル基は、 ハロゲン原子及び C 1〜C6アルキル基からなる 群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 C2〜C8アルコキ シカルボニル基、 ジ （C 1〜C6アルキル） 力ルバモイル基、 C i Ceアルキルスル ホニル基又はフエニルスルホエル基（当該フエニルスルホニル基は、ノヽロゲン原子 及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換さ れてよい。 ） を表し、
R2及び R3は、 同一又は異なって、 水素原子、 〜 アルキル基 {当該アルキ ノレ基は、 1個の C3〜C 7シクロアルキル基、 1個のフエニル基（当該フエ-ル基は、 ハロゲン原子、 〜06アルキル基及び 〜。6アルコキシ基からなる群から選ば れる 1乃至 5個の置換基により置換されてよい。 ） 、 1又は 2個の 〜〇6アルコ キシ基、 1個の （C i Ceアルコキシ） C L C Sアルコキシ基、 1乃至 1 3個のハ ロゲン原子又は 1個の 5若しくは 6員複素環基（当該複素環基は、 1乃至 4個の酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有する。 ） により置換されてよい。 } 、 C3〜 C7シクロアルキル基、 C2~ C6アルケュル基 （当該アルケニル基は、 1乃至 3個の ハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) 、 C2〜C6アルキニル基、 フエュル基 （当 該フエ-ル基は、 ハロゲン原子、 C 1〜C6アルキル基及び C 1〜C6アルコキシ基力 らなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよレ、。 )又は 5若しく は 6員複素環基 {当該複素環基は、' 1乃至 4個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子 を含有し、 ハロゲン原子及び C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 3個 のハロゲン原子により置換されてよレ、。 ) からなる群から選ばれる 1又は 2個の置 換基により置換されてよレ、。 } を表し、 又は、 R2及び R3は、 それらが結合してい る炭素原子と一緒になって、 4乃至 7員の、 シクロアルカン、 シクロアルケン若し くはシクロアルカンジェン環 {当該環は、 1乃至 3個の ^〜。6アルキル基、 1個 の C 1〜C6ァノレコキシ基、 1個の （C i Ceアルコキシ） C i Csアルコキシ基、 1 個のジ （C 1〜C6アルキル） アミノ基、 1個の C L Cアルキレンジォキシ基又は 1個の N— （C 1〜C6アルコキシ） イミノ基により置換されてよく、 任意の位置で 環が酸素原子、 硫黄原子又は式 N Reで表される基 （式中、 R6は、 ^〜じ6アルキ ル基を表す。 ） により中断されていてよい。 } を表し、
Aは、 C i Ceアルキル基 （当該アルキル基は、 1乃至 1 3個のハロゲン原子に より置換されてよい。 ） 、 ハロゲン原子、 〜 アルコキシ基 （当該ァノレコキシ 基は、 1乃至 5個のハロゲン原子により置換されてよい。 ） 、 〜〇6アルキルチ ォ基、 C 1〜C6アルキノレスノレホ-ノレ基、 フエエノレ基 （当該フエニル基は、 ハロゲン 原子及び 〜 アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置 換されてよい。 ） 、 5若しくは 6員複素環基 （当該複素環基は、 1乃至 4個の酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子を含有し、 ハロゲン原子及び C i Ceアルキル基から なる群から選ばれる 1又は 2個の置換基により置換されてよレ、。 )、シァノ基、 二 トロ基、 アミノ基又はフエノキシ基 （当該フエノキシ基は、 ハロゲン原子及び C L 〜C6アルキル基からなる群から選ばれる 1乃至 5個の置換基により置換されてよ い。 ) を表し、
nは、 1〜5の整数を表し、
Xは、 酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を表す。 ] で表される N—置換アミ ド化合物。
2 2 . 請求の範囲第 1項乃至第 1 9項のいずれか 1つに記載の N—置換ジヒ ドロ ピロ一ノレ誘導体を有効成分として含有する農薬。
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