WO1998032419A1

WO1998032419A1 - Produit cosmetique

Info

Publication number: WO1998032419A1
Application number: PCT/JP1998/000239
Authority: WO
Inventors: Shinji Ishikawa; Masanori Tanahashi; Tomohiko Sano; Ichiro Sugai
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 1997-01-29
Filing date: 1998-01-22
Publication date: 1998-07-30
Also published as: DE69840622D1; EP0965328A4; EP0965328B1; US6932975B2; EP0965328A1; CN1246052A; CN1080112C; US20050123578A1; TW493986B; US20020187166A1

Description

明細書

化粧料技術分野

本発明は、種々の皮膚のトラブルに対する予防 ·改善効果に優れると共に、使用感に優れた化粧料に関する。背景技術

近年、健康で美しい肌を保つことが、老若男女を問わず、重大な関心事となつている。ところ力肌は加齢、更に温度、湿度、紫外線、化粧品、疾病、ストレス、食習慣等により微妙な影響を受け、そのため、肌の諸機能（生体からの水分等の損失を防ぎ、体温の恒常的維持を司る機能、外界からの物理的 ·化学的刺激及び種々の細菌からの身体保護機能、皮膚の弾力性を保持し、表面形態を決定する機能等）の減退、肌の老化など、種々のトラブルが発生する。

更に、皮膚トラブルは、前記したように外環境の変化（季節変化、紫外線等）や、加齢や疾患に伴う生理機能の変動といった生体に作用する体内外の因子による皮膚組織の機能異常に加え、これらにより誘起される皮膚肥厚や不全角化等により発生する。

—方、皮膚のトラブルの一^ 3であるシヮは、加齢、乾燥、紫外線等による老化により発生する。すなわち、乾燥、紫外線等の外界からの物理的 ·化学的刺激により表皮の表面形態の変化及び加齢、疾病、ストレス等による真皮での組織の変性、特にコラーゲン繊維が大きく失われ真皮の退化、皮下脂肪組織の減少などにより、皮膚が老化し、これが主にシヮ弛緩及び弾力性損失の原因となる。

また、皮膚のシミ及びツバ力スは一般に日光からの紫外線暴露による刺激ゃホルモンの異常、あるいは遺伝的要因などが原因となってメラノサイ卜が活性化され、そこで合成されたメラニン色素が皮膚内に異常沈着して発生するものと考えられている。

このような皮膚トラブルを予防 ·改善する主たる試みとしては、合成あるいは天然の保湿成分の塗布により、皮膚の乾燥を防ぎ皮膚の保湿能を高める方法；血行促進剤の塗布により血行の促進を改善する方法；シヮ改善の開発（特開昭 6 2 - 1 8 5 0 0 5号公報、特開昭 6 2 - 5 0 2 5 4 6号公報、特開平 2— 7 2 1 5 7号公報、特開平 2 - 2 8 8 8 2 2号公報等）；メラニン抑制剤等の美白剤の塗布等が行われている。

しかしながら、これらのいずれの手段も皮膚のトラブルに対して十分効果を有するものとは言えなかった。

従って、本発明の目的は、前記種々の皮膚のトラブルに対する予防 ·改善効果に優れると共に、使用感に優れた化粧料を提供することにある。

発明の開示

かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のリン酸トリエステルと皮膚活性成分とを併用すると、リン酸トリエステルが、皮膚活性成分の浸透を促進するので、皮膚活性成分の保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、肌のはり ·弾力の衰え、顔色のくすみ等の予防 ·改善効果、過剰皮脂、菌ゃ角化異常に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果、シミ · ソバカスの予防 ·改善効果、過剰皮脂に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 · 3¾:善、シヮ形成の予防 ·改善効果が相乗的に高められ、前記皮膚トラブルが有効に改善でき、更に、使用感に優れた化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、次の成分（Α) 及び（Β ) ：

(Α) 一般式（ 1 ) R'0-(X-0)£_V 0

P ( 1 )

R²0— (Y— 0)_m, ヽ（0— Z)_n— OR³

〔式中、 R¹ 及び R² は同一又は異なって、炭素数 1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を示し； R³ は炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基を示し； X、 Y 及び Zは同一又は異なつて、炭素数 2又は 3の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し；及び mは同一又は異なって、 1〜1 0の数を示し、 nは 0〜1 0の数を示す。〕

で表されるリン酸トリエステル、

(B) 皮膚活性成分

を含有することを特徴とする化粧料を提供するものである。

また、本発明は皮膚活性成分を含有する化粧料組成物に一般式 (1 ) のリン酸トリエステルを配合することを特徴とする皮膚活性成分の効力を向上させる方法を提供するものである。

更に、本発明は、一般式 ( 1 ) のリン酸トリエステルの皮膚活性成分の効力向上剤としての使用を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

本発明で用いられる成分（A) のリン酸トリエステルは、前記一般式（ 1 ) で表わされるものである。

一般式 (1) 中、 R¹ 及び R² で示される炭素数 1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n— ブチル基、イソブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、 n—ェチルへキシル基等が挙げられるが、これらのうち、刺激の低さ及び良好な使用感から炭素数 2〜 6のもの、特に炭素数 2〜4のものが好ましい。また、 R¹ と R² は性能面からは同一でも異なってもよいが、合成の容易さという点では両者が同一のものが好ましい。

一般式（ 1 ) 中、 R ³ で示される炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基等が挙げられるが、これらのうち、ェチル基及び n—ブチル基、特にェチル基が好ましい。

また、一般式（ 1 ) 中、 X、 Y及び Zで示される炭素数 2〜 3の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基及びプロピレン基が挙げられる力、なかでもエチレン基が好ましい。また、 £ヽ m及び nで示される 1〜 1 0の数は、それぞれ X0、 Y0及び Z0の平均付加モル数を示し、（X0) （Y0)_m及び (Ζ0) _πの部分は単一でも分布を有していてもよい。 £及び mは 1〜5、更に 1〜 4、特に 2〜 3の数が好ましい。また、 nは 0又は 1〜5、更に 0又は 1〜4が好ましい。

成分（A ) のリン酸トリエステルとしては、一般式（ 1 ) において、 R ¹ 、 R ² 及び R ³ がそれぞれ炭素数 2〜 4のアルキル基であり、 X、 Y及び Zがェチレン基であり、 £、 m及び nかそれぞれ 1〜4の数のものが好ましい。また、一般式（ 1 ) において、 R ¹ 及び R ² がそれぞれ炭素数 2〜 6のアルキル基であり、 X及び Yがエチレン基であり、 nが 0の数であり、 £及び mがそれぞれ 1〜5の数のものも好ましい。

リン酸トリエステル（ 1 ) は、公知の方法に従って、例えばォキシ塩化リン等のォキシハロゲン化リンに R ¹0- (X- 0) - H、 R²0- (Y-0) _m - H及び R ³0- (Z -。）„ - Hで表される 3種の（目的物の 3つの基のうち 2つ又はすべてが同一の場合は 2種又は 1 種の）アルコールを、直接又は塩基存在下に、一括して又は順次反応させることにより合成することができる。

溶媒は特に用いなくてもよいが、用いる場合には、例えばエーテル系溶媒、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素などが举げられる。

また、本反応に使用し得る塩基としては、例えばトリェチルァミン、トリプチルァミン、ピリジン等の有機第三級ァミン、水酸化ナトリウム、水酸化力リウ厶等のアル力リ金属水酸化物などが挙げられる。

成分（A) のリン酸トリエステル（ 1 ) の具体例としては、以下に示すものが举げられる。

(a) リン酸トリス（ブトキシェチル）、（b) リン酸トリス（ブトキシエトキンェチル）、（c) リン酸トリス（ブトキシエトキシェトキシェチル）、 (d) リン酸トリス（エトキシェトキシェチル）、（e) リン酸トリス（エトキシェトキシエトキンェチル）、（f ) リン酸トリス（メトキシエトキンェチル）、

(g) リン酸トリス（メ

n-C₄H₉0(CH₂CH₂0)₂\ 0

(h) ?(

n-C₄H₉0(CH₂CH₂0) 2 ^{/ N}0C₂H_£

C₂H₅0(CH₂CH₂0)₂

(m)

C₂H₅0(CH₂CH₂0)₂Z \QC₄H_S

C₂H₅0(CH₂CH₂0)₃\

(n) )?(

C₂H₅0(CH₂CH₂0)₃Z \QC₂H_E 成分（A) のリン酸トリエステルは、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 1〜5 0重量％配合するのが好ましく、特に 2〜2 5重量 %、更に 5〜2 0重量％配合するのが好ましい。

また、本発明で用いられる成分（B ) の皮膚活性成分とは、皮膚に対して何らかの活性、例えば保湿効果、皮膚柔軟効果、美白効果、抗炎症効果、抗酸化効果、血行促進効果、皮脂分泌抑制効果等を有するものである。かかる活性成分としては、通常の化粧品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種の活性成分であれば特に制限されず、例えばセラミド類、セラミド類似構造物質、親水性保湿剤、了ミノ酸類、植物抽出物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、水溶性高分子、アルコール類、ステロール類、血行促進剤、皮脂分泌抑制剤、抗菌剤、角解剤等が挙げられる。

これらのうち、セラミド類は次の一般式（2 ) で表される公知化合物である。

0

II

R⁴— C一 NH

I ( 2 )

CH-CH₂ -0H

R⁵— CH -0H

〔式中、 R ⁴ 及び R ⁵ は同一又は異なって炭素数 8〜2 6の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕

R ⁴ としては炭素数 1 5〜2 3の直鎖アルキル基が、特にペン夕デシル、ヘプタデシル及びトリコシル基が好ましく、 R ⁵ としては炭素数 1 5〜2 3の直鎖の飽和又は不飽和のアルキル又はアルケニル基が、特にペン夕デシル、ヘプ夕デシル及びペン夕デセニル基が好ましい。

また、セラミド類似構造物質としては、次の一般式（3 )〜（7 ) で表されるものが挙げられる。 R⁶— 0 - CH₂

o =

CH-0-(CH₂)_a— (CHY b-H

R⁷-C-N-CH₂ (3)

II

0

CH₂— (CH₂)_C— 0—(CHZ')_d— H

〔式中、 R^s は炭素数 1 0〜2 6の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、 R⁷ は炭素数 9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、 Y' 及び Z' は水素原子又は水酸基を示し、 aは 0又は 1の数を示し、 cは 0〜4の整数を示し、 b及び dは 0〜3の整数を示す〕

R⁸-0-CH₂ OH

CH-0-CH₂-CH-CH₅ -OH

(4)

R⁹-C-N-CH₂

R¹⁰— R 1 1

〔式中、 R⁸ 及び R⁹ は同一又は異なって、炭素数 1〜4 0の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、 R^Iflは炭素数 1〜 6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、 R ¹¹は水素原子、炭素数 1〜 1 2の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は 2， 3—ジヒドロキシプロピルォキシ基を示す。ただし、 R^lflが単結合のとき R ¹¹は水素原子でめる。〕 R^8a-0-CH₂

〔式中、 R⁸ 、 R⁹ 、！^^及び!^¹。⁸ は前記と同じ意味を示す。〕 R⁸— 0 - CH₂ ノ0

CH - 0 - CH₂ - CH (7)

R⁹-C-N-CH₂ ヽ CH

II I

0 R¹⁰——R^llb

〔式中、 R⁸ 、 R⁹ 及び R ¹⁽¹は前記と同じ意味を示し、 R^llb は水素原子、炭素数 1〜1 2の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は 2, 3—エポキシプロピルォキシ基を示す。ただし、 R^iflが単結合のとき R^{l lb} は水素原子である。〕これらのセラミド類似構造物質は公知の方法〔例えば、ポリッシュ ■ ジャ —ナル ' ォブ ' ケミストリー（P o. J . C h e m. ) 5 2, 1 0 5 9

( 1 978 ) ；同 52 , 1 283 ( 1 978 ) ；特開昭 54 - 1 1 742 1号公報、同 5 4 — 1 4 4 3 0 8号公報、同 5 4 — 1 4 7 9 3 7号公報、同 6 2— 2 2 8 0 4 8号公報、同 6 3— 2 1 6 8 5 2号公報、特開平 8— 3 1 9 2 6 3号公報〕に準じて製造することができる。

R⁶ としては炭素数 1 2〜 1 8の直鎖の飽和アルキル基が、特にテトラデシル、へキサデシル基及びォクタデシル基が好ましく、 R⁷ としては炭素数 9〜1 8の直鎖の飽和アルキル基が、特にノニル、ペン夕デシル及びヘプ夕デシル基が好ましい。

R⁸ 及び R"としては炭素数 8〜2 6の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、 R⁹ としては炭素数 9〜2 5の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましい。

！^^及び ¹。⁸ としては炭素数 1〜6の直鎖のアルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン及びトリメチレンが特に好ましい。

R¹ R^{l l a} 及び R^{l l b} としては水素原子、炭素数 1〜8のアルコキシ基及び 2, 3—ジヒドロキシプロピルォキシ基が好ましい。

これらのセラミド類及びセラミド類似構造物質は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0. 0 1〜5 0重量％配合するのが好ましく、特に 0. 0 1〜2 0重量％、更に 0. 1〜1 0重量％配合すると、使用感、保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果及び安定性の点でより好ましい。

また、成分（B) の皮膚活性成分のうち、抗菌剤としては、例えばィォゥ、卜リク口サン、トリクロロカルバニリド、塩酸クロルへキシン、塩化ベンザルコニゥ厶、塩化べンゼトニゥ厶、塩化セチルピリジニゥム、アルキルリン酸べンザルコニゥ厶、イソプロピルメチルフエノール、安息香酸、感光素 2 0 1号及びレゾルシンが挙げられる。これらのうち、特にイソプロピルメチルフエノールが好ましい。これらの抗菌剤を配合する場合には、全組成中に 0. 0 0 0 1〜5重量％、特に 0. 0 0 1〜2重量％、更に 0. 0 1〜 1重量％配合するのが好ましい。また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、角解剤としては、例えば、サリチル酸、 N—ァセチルシスティン、乳酸、クェン酸、コハク酸、リンゴ酸、アルキルアミンォキサイド及び過酸化ベンゾィルが挙げられる。これらのうち、特にサリチル酸、クェン酸が好ましい。これらの角解剤を配合する場合には、全組成中に 0 . 0 1〜 0重量％、特に 0 . 1〜 1重量％配合するのが好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、アミノ酸又はその塩としては、アルギニン、リジン、ヒドロキシリジン、ヒスチジンが好ましく、特にアルギニンが好ましい。

これらのアミノ酸又はその塩は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 0 1〜 1 5重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 0 1〜1 0重量％、更に 0 . 0 1〜8重量％配合すると、保湿効果、シヮ形成の予防 ·改善効果、肌荒れの予防 ·改善効果、使用感及び安定性により優れるので好ましい。

また成分（B ) の皮膚活性成分のうち、植物抽出物としては、例えばァシ夕バ、ァズキ、阿仙薬、アポガド、アマチヤ、アマチヤツル、アルテア、了ルテ力、ァルニ力、アルモンド、アロエ、アンズ、イラクサ、ィリス、ウイキヨウ、ゥコン、エイジッ、ォゥゴン、ォゥバク、ォゥレン、ォォ厶ギ、オクラ、オトギリソゥ、ォドリコソゥ、オノニス、オランダ力ラシ、カキ、カツコン、力ノコソゥ、カバノキ、ガマ、力ミツレ、カモミラ、カラスムギ、カンゾゥ、キイチゴ、キウイ、キナ、キューカンバー、キヨウニン、ククイナッツ、クチナシ、クマザサ、クルミ、ゲイヒ、クヮ、グンジヨウ、ゲンチアナ、ゲンノショウコゥ、厚朴、高麗人参、ゴボウ、ゴマ、小麦、コンフリー、コメ、サザン力、サフラン、サンザシ、サンショウ、シィタケ、ジォゥ、シコン、シソ、シナノキ、シモッケ、シャクャク、ショウキヨウ、ショウガ、ショウブ、シラカノく、スイカヅラ、スギナ、ステビア、セィヨウキズ夕、セィヨウサンザシ、セィヨウニヮトコ、セィヨウネズ、セィヨウノコギリソゥ、セィヨウハツ力、セージ、ゼニァオイ、センキユウ、センプリ、桑白皮、ダイズ、ダイソゥ、タイ厶、チヤ、チヨウジ、チンピ、月見草、ツバキ、ッボクサ、テゥチグルミ、トウキ、トウキンセン力、トウニン、トウヒ、トウモロコシ、ドクダミ、トマト、ニンジン、ニンニク、ノバラ、クガ、麦門冬、 ⁰セリ、ハダカムギ、ハトムギ、力、パパイヤ、ヽマメリス、くラ、ヒノキ、ヒマヮリ、ビヮ、フキタンポポ、ブドウ、プラセン夕、ヘーゼルナッツ、へチマ、ベニバナ、ボダイジュ、ボタン、ホップ、マカデミアナッツ、マツ、松笠、マロニエ、メリッサ、メリロ一ト、モモ、モヤシ、ャグルマギク、ヤシ、ュ一カリ、ユキノシ夕、ユリ、ョクイニン、ョモギ、ライムギ、ラッカセィ、ラベンダ一、リンゴ、レイシ、レタス、レモン、レンゲソゥ、ローズマリー、ロート、口一マ力ミツレ、茵陳蒿、キンミズヒキ、キササゲ、ァスナ口、ホルトソゥ、ヒキォコシ、キジッ、センキシ、ハコべ、浮き草、力ワラョモギ、イチヨウ、キキヨウ、キク、クマザサ、ムクロジ、レンギヨゥ等から得られる抽出物が举げられる。

これらの植物抽出物は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、乾燥固形分に換算して全組成中に 0 . 0 0 0 0 1 2 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 0 0 1 1 0重量％、更に 0 . 0 0 0 1 5重量％配合すると、保湿効果、シヮ形成の予防 ·改善効果、肌荒れの予防 ·改善効果、肌のはり、弾力の衰え、顔色のくすみ等の予防 '改善効果、シミ · ソバカスの予防 '改善効果が得られ、また使用感及び安定性により優れるので好ましレ、。

これらの植物抽出物のうち、特に力ミツレ、チヤ、カツコン、チヨウジ、カンゾゥ、ビヮ、トウヒ、高麗人参、シャクャク、サンザシ、麦門冬、ショウガ、松笠、桑白皮、厚朴、茵陳蒿、阿仙薬、黄ゴン、アロエ、アルテア、シモッケ、ォランダガラシ、キナ、コンフリー、ローズマリ一及びロートの抽出物から選ばれる 1種又は 2種以上の植物抽出物を用いると、相乗的に美白効果が増強され、シミ · ソバカスを有効に予防 '改善することができると共に、保湿効果及び肌荒れ予防 ·改善効果も著しく高めることができる。また、植物抽出物のうち、スギナ、ゲンチアナ、ハマメリス、ボタン、キンミズヒキ、キササゲ、ァスナ口、オルトソゥ、ヒキォコシ及びキジッの抽出物から選ばれる 1種又は 2種以上を用いると、相乗的に、皮膚老化防止効果が増強され、シヮ形成を有効に予防 ·改善することができると共に、保湿効果及び肌荒れ予防 -改善効果を著しく高めることができる。

また、成分（B ) のうち、美白剤としては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えば L—ァスコルビン酸及びその誘導体、アルブチン等のハイド口キノン誘導体、コウジ酸及びその誘導体、胎盤抽出物等が挙げられる。

これらの美白剤は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることかでき、美白効果、乳化安定性及び使用感の点から、全組成中に 0 . 0 1〜3 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 1〜 1 0重量％、更に 0 . 0 1〜5重量％配合すると、充分な美白効果が得られると共に、使用感及び安定性により優れ、好ましい。また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、抗炎症剤としては、例えばグリチルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその塩、イソプロピルアミノカプロン酸及びその塩、アラントイン、塩化リゾチーム、グアイァズレン、サリチル酸メチル、 7—オリザノール等が挙げられ、これらのうち、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリル、ィプシロンァミノ力プロン酸が好ましい。

これらの抗炎症剤は 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 1〜5重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 1〜2重量％、更に 0 . 0 1〜1重量％配合すると、高いシヮ形成予防 ·改善効果が得られ、また使用感及び安定性の点で好ましい。

また、成分（B ) の活性成分のうち、一重項酸素消去剤又は抗酸化剤としては、例えばカロチン、 /3カロチン、 γカロチン、リコピン、クリプトキサンチン、ルティン、ゼアキサンチン、イソゼアキサンチン、ロドキサンチン、カプサンチン、クロセチン等のカロチノイド； 1 , 4 —ジァザシクロオクタン、 2， 5—ジン、 2 —メチルフラン、 2， 5—ジフエ二ルフラン、 1 , 3—ジフエニルイソべンゾフラン、ひトコフエロール、 S トコフエロール、 7 トコフェロール、 d トコフエロール、ヒスチジン、トリプトファン、メチォニン、ァラニン又はそのアルキルエステル；ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシァ二ツール、ァスコルビン酸、タンニン酸、ェピカテキン、ェピカロカテキン、ェピカテキンガレ一ト、ェピカロ力テキンガレート等のタンニン類、ルチン等のフラボノィド等が挙げられる。

これらのうち、カロチン、トコフエロール、ァスコルビン酸、タンニン酸、ェピカテキンガレ一ト、ェピカロカテキンガレー卜が好ましい。

これらの一重項酸素消去剤又は抗酸化剤は 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 1 〜 5重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 1〜2重量％、更に 0 . 0 1〜 1重量％配合すると、高いシヮ形成予防 •改善効果が得られ、また使用感及び安定性の点で好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、水溶性高分子としては、多糖類、ァクリル酸系ポリマー、その他が挙げられる。多糖類としては、酸性多糖類か好ましく、例えば、特開昭 6 4 - 1 0 9 9 7号公報記載のチューべローズのカルス由来の変性へテロ多糖類が特に好ましい。

アクリル酸系ポリマ一としては、カーボポール 9 4 1 、 9 8 1 、 9 4 0、 9 8 0、 1 3 4 2、 1 3 8 2 ;ぺムラン T R— し T R— 2、セピゲル 3 0 5が挙げられる。

また、その他の水溶性高分子としては、例えばグァーガム、クィンスシード、カラギ一ナン、口一カストビーンガム、アラビアガム、トラガカント、ぺクチン、マンナン、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、キサンタンガム、プルランデキストラン、力一ドラン、コラーゲン、ケラチン、カゼィン、アルブミン、ゼラチン、コンドロイチン硫酸、キチン、カチオン化セルロース、ヒドロキシェチルセルロース、ヒドロキンプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキンェチルセルロース、ヒドロキンプロピルトリメチルアンモニゥムクロリドエ一テル、カルボキシメチルセルロース、デキストラン硫酸、カルボキシメチルキチン、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルメチルエーテル等か挙げられる。これらのうち、特にキサンタンガム、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒドロキシェチルセルロース等が好ましい。

これらの水溶性高分子は 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 0 1〜3 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 0 1〜 2 0重量％、更に 0 . 0 1〜 1 5重量％配合すると、保湿効果、肌荒れ予防 ·改善効果、シミ · ツバカスの予防 ·改善効果、使用感及び安定性により優れ、好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、アルコール類としては、例えば、高級アルコールが挙げられ、特にセ夕ノール、ステアリルアルコールが好ましい。これらの高級アルコールは 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 1〜2 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 5〜1 0重量％、更に 0 . 1〜 5重量％配合すると、保湿効果、肌荒れ予防 ·改善効果、シヮ形成予防 ·改善効果が高まると共に、使用感及び安定性にもより優れ、好ましい。

また、成分（B ) のうち、親水性保湿剤としては、多価アルコール類、アミノ酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、尿素、乳酸、ヒアルロン酸及び化学修飾コラーゲンが挙げられる。ここで多価アルコール類としては、エチレングリコール、 1， 3—プロパンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ一ル等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン；グルコース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクトース、キシリトール、ソルビトール、マルトトリオース、スレイト一ル、エリスリトール、デンプン分解糖還元ァルコール、ソルビット、ポリォキシアルキレンアルキルグリコシド等が挙げられる。これらのうち、特に、グリコール類、グリセリン、 3—プロパンジオールが好ましい。

上記のグリコ一ル類のうち、特にポリエチレングリコ一ル、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコ一ル、プロピレングリコ一ル及びプチレングリコールから選ばれる 1種又は 2種以上を配合すると、保湿効果及びその持続性が極めて高レ、化粧料が得られる。

これらの保湿剤は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 1〜9 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 1〜5 0重量％、更に 0 . 1〜2 0重量％配合すると、保湿効果、肌荒れ予防 ·改善効果、シヮ形成予防 ·改善効果が高まると共に、使用感及び安定性にもより優れ、好ましい。また、上記のグリコール類と、このグリコール類に対する 2 0 °Cにおける溶解度が 1 0重量％以上、特に 2 0重量％以上の保湿剤とを併用すると更に保湿効果が持続するので好ましい。

当該グリコール類に対する溶解度が 1 0重量％以上の保湿剤としては、例えばグリセリン、ソルビト一ル、マルチトール、アミノ酸、ピロリドン力ルボン酸ナトリウム、尿素、乳酸等の天然保湿因子類、ヒアルロン酸、化学修飾コラーゲンなどが挙げられる。これらの保湿剤は、全組成中に 0 . 1〜2 5重量％、特に 1 〜2 0重量％配合するのが好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、ステロール類としては、特に限定されないが、例えばコレステロール、イソステアリン酸コレステリル、アルケニルコハク酸コレステリル（特開平 5— 2 9 4 9 8 9号公報）が好ましい。

これらのステロール類は 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に 0 . 0 0 1〜5 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 0 5〜3 0 重量％、更に 0 . 0 1〜 2 0重量％配合すると、保湿効果、肌荒れ予防 ·改善効果、シヮ形成の予防，改善効果が高まると共に、使用感及び安定性により優れ、好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、血行促進剤としては、通常化粧品、医薬部外品、医薬品等に用いられている剤をそのまま用いることができる。特に、化合物としては、特開昭 6 2 - 8 7 5 0 6号公報に記載されている血管拡張剤であるビ夕ミン Eのエステル化物、ニコチン酸エステル又はォロチン酸エステルや、特開昭 6 2 - 1 9 5 3 1 6号公報に記載されている末梢循環促進剤であるビ夕ミン Eのエステル化物、酢酸エステル又はコハク酸エステルが用いられ、この他にニコチン酸アミド、ニコチン酸メチル等が用いられる。

また、血行促進効果のある植物抽出物として、 1 9 8 6年発刊のフレグ 'ランスジャーナル臨時増刊号第 6巻や 1 9 7 9年発刊のフレグランスジャーナル臨時増刊号第 1巻等に明記されているエキス類、例えばアル二力、サンザシ、キナ、サルビア、ボダイジュ、ォタネニンジン、トシヨウ、マンネンロウ、オトギリソゥ、イチヨウ、メリッサ、オノニス、マロニエ、センブリ、ニンニク、力ミツレ、サイム、ハツ力、イラクサ、トウガラシ、ショウガ、ホップ、西洋卜チノキ、ラベンダ一、ニンジン、カラシナ、ゲイ、マツ、センキユウ、ニヮトコ、ャマゼリ、ハシリドコ口、ボタン、ャマモモ、ドクダミ、コゥホネ、シブガキ、トウキンセンカ、グビジンソゥ、リンドウ、ブドウ、ハマボウフゥ、ダイダイ、ュズ、ショゥブ、ナツミカン、ハマメリス、メリーロート、ウイキヨウ、サンショウ、シャクャク、ュ一カリ、ョモギ、ェンメイソゥ、コメ、クララ、ショウキヨウ、チヨゥジ等の植物抽出物などが用いられる。

これらの血行促進剤は、 1種又は 2種以上を組合わせて用いることができ、通常有効成分として（植物抽出物の場合は乾燥固形分として）全組成中に 0 . 0 0 ！〜 1 0重量％配合するのが好ましく、特に 0 . 0 1〜5重量％、更に 0 . 0 5〜 3重量％配合すると、肌のはり、弾力の衰え、顔色のくすみ等の予防 •改善効果、保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果、シミ · ツバカスの予防 ·改善効果が高まると共に、使用感及び安定性により優れ、好ましい。

また、成分（B ) の皮膚活性成分のうち、皮脂分泌抑制剤としては、例えば「フレグランスジャーナル N o . 1 0 ( 1 9 9 4年）」に掲載され、一般に皮脂分泌抑制剤として使用されている抗男性ホルモン剤、生薬エキス、収斂剤、ヒド口キン脂肪酸、その他成分等を用いることができる。

具体的には、抗男性ホルモン剤としては、例えばォキセンドロン、 1 7 — 一メチルー /3—ノルテストステロン、クロマジノンアセテート、サイプロテロンァセテート、スピロノラクトン、ヒドロキシフルタミド、エストラジオール、ェチニルエストラジオール等が举げられる。

生薬エキスとしては、例えばクルミの葉、ォゥゴン、セージ、ホップ、ローズマリ一、オトギリソゥ、ハツ力、力ミツレ、何首鳥、黄連、黄柏、黄苓、重薬、陳皮、人参、シャクャク、トウシシ、プロポリス、タクシァ、タンニン、ハマメリス、ボタン、樺木タール、ローヤルゼリー、コゥボエキス等の抽出エキスが挙げられる。

収斂剤としては、例えばスルホ石炭酸亜鉛、酸化亜鉛、アルミニウムヒドロキシクロライド、ァラントインジヒドロキシアルミニウム等が挙げられる。

またヒドロキン脂肪酸としては、 1 0 —ヒドロキシゥンデカン酸、 1 2 —ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。

その他、ビタミン B ₆ 、 1 3 —シスーレチノイン酸、ビタミン E、グリチルレチン酸、サリチル酸、ニコチン酸、ノントテン酸カルシウム、ァゼライン酸ジカリゥ厶等も皮脂分泌抑制剤として用いることができる。

これらのうち、特にエストラジオール、スルホ石炭酸亜鉛、酸化亜鉛、口一ャルゼリー、 1 0 —ヒドロキシゥンデカン酸、 1 2 —ヒドロキシステアリン酸が好ましい。

これらの皮脂分泌抑制剤を配合する場合には、全組成中に 0 . 0 1〜 1 0重量 %、特に 0 . 1 〜 5重量％ (生薬エキスの場合は乾燥固形分として）配合するのが好ましい。

柔軟剤としては、特に限定されるものではないが、例えば —ヒドロキシーィソ酪酸、ひ一ヒドロキシーイソカプロン酸、 α—ヒドロキシ一 n—カブロン酸、ひーヒドロキシーイソ力プリル酸、ひ一ヒドロキシ一 n—力プリル酸、ひ一ヒド口キシ— n—力プリン酸、乳酸、ひーヒドロキシステアリン酸、クェン酸、グリコール酸等のひーヒドロキシ酸類、 _ε—アミノカプロン酸、尿素、 2—ヒドロキシグァ二ジン一 2— （2—ヒドロキシエトキン）ェチルグァニジン等のアミン類の他、特開昭 6 2 - 9 9 3 1 5号公報ゃ特開平 2 - 1 7 8 2 0 7号公報に記載されているぺプチド類、特開平 6— 2 9 3 6 2 5号公報に記載されているトリメチノレグリシン等が挙げられる。

これらの柔軟剤は、全組成中に 0 . 0 5〜 1 0重量％、特に 0 . 2〜 5重量％配合するのが好ましい。

成分（Β ) の皮膚活性成分は、上記の各種成分を 1種又は 2種以上組合わせて用いることができ、その合計量は全組成中に 5〜 6 0重量％、特に 1 0〜 4 0重量％であるのが好ましい。

更に、本発明の化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、上記必須成分の他に通常化粧品や医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分を必要に応じて適宜配合することができる。このような任意成分としては、例えば精製水、エタノール、界面活性剤、油性成分、シリコーン類、フッ素系油剤、紫外線防御剤、粉体、油ゲル化剤、被膜形成剤、 ρΗ調整剤、無機塩、防腐剤、キレート剤、色素、香料等が挙げられる。

本発明の化粧料は、常法に従って製造することができる。また、本発明の化粧料は、一般の皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部外品、外用医薬品等の包含するものであり、その剤型も目的に応じて任意に選択することができる。また、本発明の化粧料は、種々の形態、例えば水 Ζ油型乳化化粧料、油 Ζ水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧料、パック剤、口紅、ファンデーンヨン、皮膚洗浄剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の化粧料とすることができる。実施例

以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準であり、植物抽出物の配合量は乾燥固形分に換算した値で示した。

実施例 1

表 1〜表 6に示す組成の化粧料を常法により製造した。得られた化粧料について、これを使用したときの皮膚の保湿効果、肌荒れの予防 '改善効果、肌のはり

•弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果、過剰皮脂、菌ゃ角化異常に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果、シミ · ツバカスの予防 ·改善効果及び使用感を評価した。結果を表 1〜表 6に示す。

(評価方法）

皮膚の保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、肌のはり ·弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 .改善効果、過剰皮脂、菌ゃ角化異常に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 .改善効果、シヮ形成の予防 '改善効果、シミ ' ソバカスの予防 ' 改善効果及び使用感：

専門パネラー 2 0名に 2力月間各化粧料を使用してもらい、下記の基準で官能評価を行った。

◎ : 2 0名中、 1 6名以上が良好と判断した。

〇： 2 0名中、 1 1〜1 5名か良好と判断した。

△ : 2 0名中、 6〜1 0名が良好と判断した。

X ： 2 0名中、 5名以下が良好と判断した。 1

2 本発明 ΠΠ 成分（％)

4 5 6

(1) リン酸トリス（フトキシェチル） ― ― ―

(2) リン酸トリス（フトキンエトキンェチル） ― ― ―

(3) リン ¾トリス（ブトキンエトキシエトキンェチル） ― ― ―

(4) リン酸トリス（エトキシエトキンェチル） 10 一 ―

(5) リン酸トリス（エトキシエトキシエトキシェチル） ― 10 ―

(6) リン酸トリス（メトキシェトキシェチル） ― 10

(7) リン eトリス（メトキシエトキンエトキシェチル） ― ― 一

(8) ポリオキシエチレン（60)硬化ヒマシ油 2 2 2

(9) セラミド 1) 3 ― ―

(10)セラミド類似構造物質 ²⁾ ― 3 ―

(11)セラミド類似構造物質³) ― ― 3

(12)グリセリン ― 5 ―

(13)1.3-ブチレングリコール 5 ― 5

(14)アルギニン 0.5 0.5 0.5

〔15)ハマメリス抽出物⁴) 1 ― ―

〔16)ボタン抽出物⁵) ― 1 ―

(17)ァスナ口抽出物 W 一 ― 1

(18)力ッレ抽出物⁷) 0.5 0.5 0.5

(19)茶抽出物⁸) 0.5 0.5 0.5

(20) L-ァスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム 2 ― ―

(21)アルブチン ― 2 ―

(22)コゥジ酸 ― ― 2 ζ23)グリチルレチン酸ステアリル 0.1 0.1 0.1

(24)セ夕ノール 0.3 0.3 0.3

(25)ステアリルアルコール 0.2 0.2 0.2

(26)酸性ヘア口多糖類⁹) 0.1 0.1 0.1

(27)アクリル酸系ポリマー（カーボポ一ル 98 1) 0.3 0.3 0.3

〔28)コレステロノレ 1 0 1 0 1 0

(29)c¾- -トコフヱロール 0.5 0.5 0.5

(30)ニコチン酸一 — a—トコフェロール ― ― 1

(31)ニコチン酸ァミド ― 一 ―

(32)酢酸一 — a—トコフヱロール ― 一 ―

(33)マロニエ抽出物 10) 1 ― 34)米胚芽油一 1 ―

(35)スルホ石炭酸亜鉛

(36)ローヤルゼリ

(37)10—ヒドロキシゥンデカン酸 1

(38)イソプロピルメチルフヱノール 0.1

(39)サリチル酸 0.1

(40)エタノール 5.0 5.0 5.0

(41)香料 0.1 0.1 0.1

(42)精製水バランスランスバランス保湿効果 ◎ ◎ © 肌荒れの予防 ·改善効果

肌のはり，弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果 ◎ ◎ ◎ 毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果 ◎ ◎ ◎ シヮの形成の予防 ·改善効果 ◎ ◎ ◎ シミ · ソバカスの予防 ·改善効果 ◎ ◎ ◎ 使用感 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 3 本発明■! 成分（％)

7

(1) リン酸トリス（ブトキシェチル）

(2) リン酸トリス（ブトキシエトキシェチル）

(3) リン酸トリス（ブトキシエトキンエトキシェチル）

(4) リン酸トリス（エトキシエトキシェチル）

(5) リン酸トリス（エトキンエトキシエトキシェチル）

(6) リン酸トリス（メトキシエトキンェチル）

(7) リン酸トリス（メトキシェトキシェトキシェチル） 10

(8) ポリオキシエチレン（60)硬化ヒマシ油 2

(9) セラミド 1) 3

(10)セラミド類似構造物質 2ミ

(11)セラミド類似構造物質 ³⁾

(12)グリセリン

(13) 1, 3 -ブチレングリコール

(14)アルギニン 0. 5

(15)ハマメリス抽出物⁴) 1 C16)ボタン抽出物⁵)

(17)ァスナ口抽出物⁶)

(18)力ミツレ抽出物⁷) 0. 5

(19)茶抽出物 W

(20)し-ァスコルビン酸リン酸エステルマグネシゥム ◎◎◎◎◎◎◎ 0. 5

2

(21)アルブチン

(22)コゥジ酸

23)グリチルレチン酸ステアリル 0. 1

(24)セタノール 0. 3

(25)ステアリルアルコール 0. 2

(26)酸性へテロ多糖類⁹) 0. 1

(27)アクリル酸系ポリマー（カーボポール 9 8 1 ) 0. 3

(28)コレステロール 1. 0

(29) o^ - a -トコフヱロール 0. 5

(30)ニコチン酸一^一 a—トコフェロール

(31)ニコチン酸アミド 1

(32)酢酸— ひ一トコフヱロール

(33)マロニエ抽出物 10)

(34)米胚芽油

(35)スルホ石炭酸亜鉛

(36)ローヤルゼリー

(37) 10-ヒド πキシゥンデカン酸

(38)イソプロピルメチルフヱノール

(39)サリチル酸

ζ40)エタノール 5. 0 1)香料 0. 1 (42)精製水ベランス保湿効果

肌荒れの予防 ·改善効果

肌のはり ·弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果

シヮの形成の予防.改善効果

シミ · ソバカスの予防'改善効果

使用感 9

4 比 □

較

成分（％)

1 2 3

(1) リン酸トリス（ブトキシェチル） — ― ―

(2) リン酸トリス（ブトキシエトキシェチル） ― ― ―

(3) リン酸トリス（ブトキシエトキシエトキシェチル）一一一

(4) リン酸トリス（エトキンエトキシェチル） ― 一一

(5) リン酸トリス（エトキンエトキシエトキンェチル） ― 一一

(6) リン ¾トリス（メトキシェトキシェチル） ― ― ―

(7) リン酸トリス（メトキシエトキシェトキシェチル） ― ― ―

(8) ポリオキシェテレン（60)硬化ヒマシ油 2 2 2

(9) セラミド¹) 3 ― 3

(10)セフド類似構造物質² ― 一 ― αι)セラミド類似構造物質 ³⁾ ― ― 一

(12)グリセリン ― 一 5 ΐ3) 1,3-ブチレングリコール 5 ― 一

(14)アルギニン 0.5 0.5 0.5

(15)ハマメリス抽出物 ⁴⁾ 1 1 ―

(16)ボタン抽出物⁵) ― 一 1

(17)ァスナ口抽出物⁶) ― 一 ―

(18)力ミッレ抽出物'） 0.5 0.5 0.5

(19)茶抽出物⁸) 0.5 0.5 0.5

(20) L-ァスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム 2 ― ―

(21)アルブチン ― 2 ―

(22)コウジ酸 ― ― 2

(23)グリチルレチン酸ステアリル 0.1 0.1 0.1

(24)セ夕ノール 0.3 0.3 0.3

(25)ステアリルアルコール 0.2 0.2 0.2

(26)酸性へテロ多糖類⁹) 0.1 0.1 0.1

(27)アクリル酸系ポリマー（カーボポール 98 1) 0.3 0.3 0.3

(2R)コレスチロ一ソレ 1 0 1 0 1 0

(29)ctf- a -トコフェロール 0:5 0.5 0:5

(30)ニコチン酸一トコフェロール 1 ― 一

(31)ニコチン酸ァミド ― 1 ―

(.S2)WfM-d£- a -トコフエロール ― 一 1

(33)マロニエ抽出物 10； ― ― 一

(34)米胚芽油 ― ― ―

(35)スルホ石炭酸亜鉛 1

(36)ローヤルゼリ一 1

(37)10—ヒドロキシゥンデカン酸 1

(38)イソプ πピルメチルフヱノール

(39)サリチル酸

(40)エタノール 5.0 5.0 5.0

(41)香料 0.1 0.1 0.1

(42)精製水バランスハフンスノくランス保湿効果〇 Δ 〇肌荒れの予防 .改善効果〇〇 Δ 肌のはり ·弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果〇〇〇毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果〇〇〇シヮの形成の予防 ·改善効果〇〇〇シミ · ソバカスの予防 ·改善効果〇〇〇使用感 △ 〇 Δ 5 比較口成分（％)

4 5 6

(1) リ _fc *ン ^ 酸ト、リ、ス（ブト、キ、，シ、ェチ，ル ― ―

Λ、、_）、、 ―

(2) リン酸トリス（フトキンエトキシェチル） ― 一

(3) リン酸トリス（フトキンエトキンエトキンェチル） ― ― 一

(4) リン酸トリス（エトキンエトキンェすル）一

(5) リン酸トリス（エトキシエトキシエトキシェすル）一

(6) リン酸トリス（メトキンエトキンェすル）一

(7) リン ¾トリス（メトキシエトキジエトキシェすル）一 8) ホリオキンェナレノ〔60) ί匕ヒマソ油 2 2 2 ヽ —- ヽ、 1、

(.9；セフ卜 Lリ 3 ヽ ― ヽ，、、，ヽ

〔10)セフト類似構造物質 3 一

(11)セフト類似構造物質 ^ 3

{12) 7リセリン 5

(13) 1, 3-フチレンヌリコール 5 ― 5

(14)了ルギニン、 0. 5 0. 5

ヽ 0. 5

(15)ハマメリス抽出物 ― 1

(16)ホ夕ン抽出物⁵) 一

(17)ァスナ口抽出物⁶ ― 1 ―

(18)力ッレ抽出物⁷) 0. 5 0. 5 0. 5

(19)茶抽出物⁸) 0. 5 0. ό 0. 5

(20)L-ァスコルビン酸リン酸エステルマグネシゥム 2 ― ―

(21)アルフチン ― ― 2

(22)コゥジ酸一 ― ―

(23)グリチルレチン酸スァァリル 0. 1 0. 1 0. 1

(24)セタノーノレ 0. 3 0. 3 0. 3

(2ΐ) スァリノレアルコール 0. 2 0. 2 0. 2

(26)酸性へ口多糖類 ⁹) 0. 1 0. 1 0. 1

(27)アクリル酸糸ホリマ一（カーホホール · 9 8 1 ) 0. 3 0. 3 0. 3

(28)コレステロール 1. 0 1. 0 1. 0

(29) c¾—な—トコフェロール 0. 5 0. 5 0. 5

(30)ニコチン酸一^—α—トコフヱロール

(31)ニコチン酸アミド

(32)酢酸一一トコフヱロール

(33)マロニエ抽出物 10) 1

(34)米胚芽油 1

(35)スルホ石炭酸亜錡

(36)ローヤルゼリー

(37) 10—ヒドロキシゥンデカン酸 1

(38)イソプロピルメチルフエノール 0. 1

(39)サリチル酸 0. 1

(40)エタノール 5. 0 5. 0 5. 0

(41)香料 0. 1 0. 1 0. 1

(42)精製水バランスノくランスノ<ランス保湿効果〇〇〇肌荒れの予防 .改善効果〇〇〇肌のはり ·弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果〇〇 Δ 毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果〇〇〇シヮの形成の予防 ·改善効果 Δ 〇〇シミ ·ソバカスの予防 ·改善効果〇 Δ 〇使用感 Δ △ Δ 6 比較成分（％)

1) リン酸トリス（ブトキシェチル）

2) リン酸トリス（ブトキシエトキシェチル）

3) リン酸トリス（ブトキシエトキシエトキシェチル）

4) リン酸トリス（エトキシエトキシェチル）

5) リン酸トリス（エトキシエトキシエトキシェチル）

6) リン酸トリス（メトキシエトキシェチル）

7) リン酸トリス（メトキシエトキシェトキシェチル）

8) ポリオキシエチレン（60)硬化ヒマシ油 2

9) セラミド 1)

10)セラミド類似構造物質ミ 3

11)セラミド類似構造物質³)

12)グリセリン 5

13) 1, 3-ブチレングリコール

14)アルギニン 0. 5

15)ハマメリス抽出物⁴)

16)ボタン抽出物⁵) 1

17)ァスナ口抽出物⁶)

18)力ミッレ抽出物⁷) 0. 5

19)茶抽出物⁸) 0. 5

20) L-ァスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム〇〇〇〇△〇△

21)アルブチン

22)コウジ酸 2

:23)グリチルレチン酸ステアリル 0. 1

24)セ夕ノール 0. 3

25)ステアリルアルコール 0. 2 :26)酸性へテロ多糖類 ⁹⁾ 0. 1

27)アクリル酸系ポリマー（カーボポール 9 8 1 ) 0. 3

'28)コレステロール 1. 0

29)d£- α -トコフヱロール 0. 5

'30)ニコチン酸一な—トコフヱロール 1

31)ニコチン酸アミド

32)酢酸—^一 α—トコフエロール

'33)マロニエ抽出物 10)

34)米胚芽油

35)スルホ石炭酸亜船

36)ローヤルゼリー

37) 10 -ヒドロキシゥンデカン酸

38)イソプロピルメチルフエノール

39)サリチル酸

40)エタノール 5. 0

41)香料 0. 1 :42)精製水 ' ランス保湿効果

肌荒れの予防 ·改善効果

シヮの形成の予防 ·改善効果

シミ · ソバカスの予防'改善効果

使用感 1) 一般式（2) において、 R⁴

CH のもの

2) —般式（3) において、 R⁶ 二 C₁₆H₃₃, R⁷ =C₁₅H 31， a = b^d = 0 c = 1のもの

3) —般式（4) において、 R³ =C₁₆H₃₃, 0

I\ ⁼ C 一

1 3 H 27» R C 3 H I

のもの

4) ハマメリスリキッド（一丸ファルコス社製）

5) フアルコレックスボタンピ E (—丸フアルコス社製）

6) ァスナ口抽出液（一丸フアルコス社製）

7) 力ミツレ抽出液（丸善製薬社製）

8) 緑茶リキッド（一丸フアルコス社製）

9) 特開昭 64 - 1 0997号公報の実施例 1に準じて製造したチューべローズのカルス由来の酸性へテロ多糖類

10) マロニエ抽出液 BG (丸善製薬社製）

表 i〜表 6の結果から明らかなように、本発明の化粧料はいずれも、従来の化粧料と比較して、保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、肌のはり ·弾力の衰え - 顔色のくすみ等の予防 ·改善効果、過剰皮脂、菌ゃ角化異常に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 .改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果及びシミ · ツバ力スの予防 ·改善効果が相乗的に高められ、更に使用感においても良好な結果を示した。

実施例 2

表 7に示す組成の化粧料を製造し、その保湿持続効果を測定した。表 7

<試験方法 >

上記試料を一定量前腕内側部に塗布し、 1時間静置した後湯洗し、温度 2 0で、湿度 3 0 %の恒温恒湿室に入り、 1 5分後に角質層中の水分含有量をインピーダンスメータ一（ I B S社製）で測定した。更に 3時間後に再び湯洗し、その 1 5 分後に同様に水分含有量を測定した。結果を表 8に示す。表中には平均値（N = 1 0 ) で示した。

表 8

氺単位は/

表 8から明らかなように、本発明品 8及び 1 0のリン酸トリエステルノジプロピレングリコール混合系は、リン酸トリエステル、ジプロピレングリコール各々単独に配合した化粧料に比して、保湿効果及びその持続効果に優れており、両者が相剰的に作用しているのが立証された。更に本発明品 9及び i 1よりグリセリン等の添加も有効であることが判つた。

実施例 3

表 9に示す組成のクリ一ムを製造し、その保湿持続効果を測定した。

表 9

ぐ製造法 >

油相成分（ 1 ) 〜（8) を混合し、加熱溶解して 7 0°Cに保つ、一方、水相成分（9) 〜（ 1 2) を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を終温度 2 5°C まで冷却し、クリームを製造した。 <試験方法 >

上記試料を一定量前腕内側部に塗布し、 2時間静置した後湯洗し、温度 2 0で、湿度 4 0 %の恒温恒湿室に入り、 1 5分後に角質層中の水分含有量をインピーダンスメーター（ I B S社製）で測定した。更に、初回湯洗後 1時間、 2時間及び 5時間経過にも同様に湯洗した後、角質内水分量を測定した。結果を表 1 0に示す。表中には平均値（N = 5 ) で示した。

表 1 0

*単位は〃 ΰ

表 1 0から明らかなように、本発明品 1 2及び 1 3のクムは高い保湿効果があり、かつその持続性に優れていることが立証された。産業上の利用可能性

本発明の化粧料は、成分 ( Α) のリン酸トリエステルと、成分（Β ) の皮膚活性成分とを併用することにより、相乗的に保湿効果、肌荒れの予防 ·改善効果、肌のはり ·弾力の衰え ·顔色のくすみ等の予防 ·改善効果、過剰皮脂、菌ゃ角化異常に起因する毛穴の目立ちやにきび等の予防 ·改善効果、シヮ形成の予防 ·改善効果及びシミ · ソバカスの予防 ·改善効果が高められ、更に使用感及び安定性に優れたものである。

Claims

請求の範囲

1. 次の成分（A) 及び（B) ：

(A) 一般式 ( 1 )

、P ( 1 )

R²0— (Y-0)_mZ ヽ（0 - Z)_n—0R³

〔式中、 R¹ 及び R² は同一又は異なって、炭素数 1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を示し； R³ は炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基を示し； X、 Y 及び Zは同一又は異なって、炭素数 2又は 3の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し； £及び mは同一又は異なって、 1〜1 0の数を示し、 nは 0〜 1 0の数を示す〕

で表されるリン酸トリエステル、

(B) 皮膚活性成分

を含有することを特徴とする化粧料。

2. 成分（A) のリン酸トリエステルカ、一般式（ 1 ) において、 R¹ 、 R² 及び R³ がそれぞれ炭素数 2〜4のアルキル基であり、 X、 Y及び Zがエチレン基であり、、 m及び nがそれぞれ 1〜4の数のものである請求項 1記載の化粧料 c

3. 成分（A) のリン酸トリエステルが、一般式（ 1 ) において、 R¹ 及び R² がそれぞれ炭素数 2〜 6のアルキル基であり、 R³ が炭素数 2〜 4のアルキル基であり、 X及び Yがエチレン基であり、 nが 0の数であり、 ^及び mがそれぞれ 1〜 5の数のものである請求項 1記載の化粧料。

4. 成分（B) 力、セラミド類、セラミド類似構造物質、親水性保湿剤、ァミノ酸類、植物抽出物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、水溶性高分子、アルコール類、ステロール類、血行促進剤、皮脂分泌抑制剤、柔軟剤、抗菌剤及び角解剤からなる群より選ばれる 1種又は 2種以上である請求項 1〜3のいずれか 1項記載の化粧料。

5 . 皮膚活性成分を含有する化粧料組成物に請求項 1記載のリン酸トリエステルを配合することを特徴とする皮膚活性成分の効力を向上させる方法。

6 . 請求項 1記載のリン酸トリエステルの皮膚活性成分の効力向上剤としての使 o