WO1998004656A1 - Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre - Google Patents

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WO1998004656A1
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Laurent Germanaud
Jean-Michel Laupie
Paul Maldonado
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Definitions

  • the present invention relates to a fuel containing a lubricity additive for improving the lubricating properties of fuels, whether it be diesel fuel or jet fuel, and more particularly diesel fuels with a low sulfur content.
  • anti-wear additives known for some in the field of lubricants, of the type of fatty acid esters and unsaturated dimeric fatty acids, aliphatic amines, fatty acid esters and diethanolamine and long chain aliphatic monocarboxylic acids as described in US Patents 2,252,889, US 4,185,594, US 4,204,481, US 4,208,190, US 4,428,182. Most of these additives have sufficient lubricity but at far too high concentrations which is very unfavorable economically for purchase.
  • additives containing dimer acids such as those containing trimer acids, cannot be used in fuels supplying vehicles in which the fuel may be in contact with the lubricating oil, because these acids form by chemical reaction deposits sometimes insoluble in oil, but especially incompatible with the detergents usually used.
  • US Patent 4,609,376 recommends the use of anti-wear additives obtained from esters of mono- and poly-carboxylic acids and polyhydric alcohols in fuels containing alcohols in their composition.
  • US Patent 2,686,713 recommends the introduction of tall oil up to 60 ppm in diesel fuels in order to prevent the formation of rust on metal surfaces in contact with these fuels.
  • esters of vegetable oils or the vegetable oils themselves are introduced into these fuels to improve their lubricating power or their smoothness.
  • these are the esters derived from rapeseed, linseed, soybean, sunflower oils or the oils themselves (see patents EP 635,558 and EP 605,857).
  • One of the major drawbacks of these esters is their low lubricity at a concentration of less than 0.5% by weight in fuels.
  • patent application WO 95/33805 recommends the introduction of a cold-keeping additive consisting of nitrogenous additives comprising one to several groups ⁇ NR 13 in which R 13 comprises from 12 to 24 carbon atoms, is linear, slightly branched or alicyclic and aromatic, the nitrogenous group which can be linked by CO or C0 2 and form amine carboxylates or amides.
  • the present invention aims to solve the problems encountered with the additives proposed by the prior art, that is to say to improve the lubricating power of the desulphurized and de-aromatized fuels, while remaining compatible with the other additives, in particular detergents, and lubricating oils, in particular by not forming deposits and reducing the cost, in particular by a lower content of additive, clearly less than 0.5%.
  • the subject of the present invention is a fuel for a diesel engine, with a sulfur content of less than 500 ppm comprising a major part of at least one middle distillate obtained from a direct distillation cut of crude oil, with temperatures between 150 and 400 ° C and a minor part of a lubricity additive containing monocarboxylic and polycyclic acids, the said fuel being characterized in that it contains at least 20 ppm of the additive consisting of a combination of at least one aliphatic hydrocarbon monocarboxylic, saturated or unsaturated, of linear chain between 12 and 24 carbon atoms, and at least one polycyclic hydrocarbon compound, containing at least two rings each formed from 5 to 6 atoms of which one at most is optionally a heteroatom such as nitrogen or oxygen and the others are carbon atoms, these two rings also having two carbon atoms in common, preferably vicinal, these so-called rings ant saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by at least one single group chosen from the group formed by carboxy
  • the polycyclic hydrocarbon compound of said combination is a hydrocarbon compound of formula (I) below:
  • R 1; R, R3 and R 4 identical or different, denoting either a hydrogen atom or hydrocarbon groups, each connected to at least one atom from one of the two rings, these hydrocarbon groups being chosen from alkyl groups consisting of 1 with 5 carbon atoms, aryl groups, hydrocarbon rings of 5 to 6 atoms, optionally containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen, each ring being formed by direct connection of two groups R j _ chosen from R ⁇ ,
  • R 2 , R 3 and R 4 optionally via a heteroatom, the said ring being saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by an optionally olefinic aliphatic radical comprising from 1 to 4 carbon atoms, and Z is chosen from the group consisting of carboxylic groups, amino carboxylates, esters and nitriles.
  • the compound of formula (I) is chosen from the group consisting of natural resin acids obtained from the distillation residues of natural oils extracted from resinous trees, in particular coniferous conifers, as well as amine carboxylates, esters and nitriles of these acids.
  • resin acids abietic acid, dihydroabietic acid, tetrahydroabietic acid, dehydroabietic acid, neoabietic acid, pimaric acid, levopimaric acid and parastrinic acid and their derivatives are preferred.
  • the polycyclic hydrocarbon compound of said combination is a hydrocarbon compound of formula (II) below;
  • R ⁇ , R 2 , R 3 and R 4 which are identical or different, are either a hydrogen atom, or hydrocarbon groups, each connected to at least one atom from one of the two rings, these hydrocarbon groups being chosen from alkyl groups comprising from 1 to 5 atoms, aryl groups, hydrocarbon rings of 5 with 6 atoms, possibly containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen, each ring being formed by direct connection of two R ⁇ groups chosen from R 1 ( R 2 , R 3 and R 4 , optionally via a heteroatom, the said ring being saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by an optionally olefinic aliphatic radical comprising from 1 to 4 carbon atoms, and Z, connected to at least one atom from at least one of the two rings, is chosen from the group consisting of carboxylic groups, amino carboxylates, esters
  • the monocarboxylic aliphatic hydrocarbon is in the form of acid, amine carboxylate and esters.
  • the combination comprises from 1 to 50% by weight of at least one compound corresponding to at least one of the formulas (I) and (II), and from 50 to 99% by weight of 'At least one linear monocarboxylic acid, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 24 carbon atoms, these products being present in the form of acid, amine carboxylate or esters.
  • Amine carboxylates are understood to mean the compounds resulting from the reaction of these acids with primary, secondary and tertiary amines or polyamines comprising from 1 to 8 carbon atoms per chain and the primary, secondary or tertiary alkyleneeamines and alkylene polyamines comprising from 2 to 8 carbon atoms.
  • these amine salts are derived from amines selected from the group consisting of ethyl-2-hexylamine, N, N-dibutylamine, ethylenediamine, diethylenetriamine and tetraethylenepentamine.
  • the primary alkanol esters comprising from 1 to 8 carbon atoms or polyalcohols from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, diethanolamine, triethanolamine and the like are preferred. their derivatives.
  • the fuel contains from 50 to 1000 ppm of the oiliness additive.
  • the present invention it is possible to add to said fuel at least one additive from the group of additives.
  • additives usually added in such fuels such as detergent additives, additives improving the cetane number, desulphifying additives, anticorrosion additives, additives improving cold coming, and odor modifying additives.
  • the present example describes the choice of additives as a function of their solubility in a low sulfur diesel.
  • Each additive in test is diluted to 5% by weight in a gas oil (GO) with 500 ppm of sulfur, at ambient temperature.
  • GO gas oil
  • additives according to the invention are designated by Y and by C the comparative examples in Table I below.
  • Additives Y consist, on the one hand, of a mixture of a combination of fatty acids containing by weight 50 to 55% oleic acid, 30 to 40% linoleic acid, 3 to 5% palmitic acid and 1 with 2% linolenic acid, and for another part in resin acids obtained by distillation of tall oil, by-product of the manufacture of wood pulp by the sulfate process.
  • C- * ⁇ corresponds to pure oleic acid
  • C to rosin which is a mixture of resin acids corresponding to the distillation residue of pine gems
  • C 3 is a mixture of dimer acids obtained by dimerization thermal and / or catalytic of unsaturated fatty acids.
  • the test consists in imposing jointly with a steel ball in contact with a stationary metal plate, a pressure corresponding to a weight of 200 g and an alternating displacement of 1 mm at a frequency of 50 Hz.
  • the moving ball is lubricated by the composition to be tested.
  • the temperature is maintained at 60 ° C throughout the duration of the test, that is to say 75 min.
  • the lubricity is expressed by the average value of the diameters of the wear imprint of the ball on the plate.
  • a small wear diameter generally less than 400 ⁇ m
  • a large wear diameter indicates a power which is all the more insufficient as the value of the wear diameter is high.
  • the lubricating power of the additives was measured on a gas oil identical to that of Example I, each tested sample containing only 100 ppm of additive. The results are given in Table II below.
  • Example I studies the compatibility of the additives described in Example I with the lubricants commonly used in diesel engines according to the protocol described below.
  • 70 ml of a motor oil of total basicity equal to 15 mg of KOH per gram are mixed with 700 ml of diesel oil with 500 ⁇ g of sulfur identical to that of Example I, to which 35 g of additive are added.
  • Each mixture thus formed is placed in an oven at 50 ° C., then the presence or absence of deposits, a precipitate or of a disorder resulting from an incompatibility between the so-called “oiliness” additives, with sufficient lubricating power, with an engine lubricant called KM2 + marketed by the company of Huiles Renault Diesel.
  • the additives of the invention, Y ⁇ and Y 2 give no deposit or cloudiness when the additive diesel fuel at 100 ppm is added to the oil.
  • the present example aims to describe lubricity additives suitable for being introduced into the fuels according to the invention.
  • esters obtained by reacting alcohols with the additive Y j of Example I in an equiole mixture, to maintain this mixture at reflux between 130 and 150 ° C under atmospheric pressure, then to distill 1 azeotrope water / toluene.
  • they are amine carboxylates obtained by simple mixing at room temperature and at atmospheric pressure of Y 1 with an ine or polyamine according to the invention, thus allowing the neutralization of the carboxylic sites.
  • These additives are introduced into a diesel fuel as described in Example II at a concentration of 100 ppm.
  • Table IV collates below the results of the wear test described in Example II obtained with the diesel fuel thus doped to characterize their lubricating power.

Abstract

Carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm comprenant une majeure partie d'au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprises entre 150 et 400 °C et une partie mineure d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques, ledit carburant étant caractérisé en ce qu'il contient au moins 20 ppm de l'additif constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique, contenant au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés, non-substitués ou substitués par au moins un seul groupement choisi parmi les groupements carboxyliques, carboxylates d'amine, esters et nitriles, le carburant renfermant plus de 60 ppm d'additif lorsque ladite combinaison est le tall oil.

Description

CARBURANT POUR MOTEURS DIESEL A FAIBLE TENEUR EN SOUFRE
La présente invention concerne un carburant contenant un additif d'onctuosité pour améliorer les propriétés lubrifiantes des carburants, qu'il s'agisse de carburant diesel ou de carburant aviation (jet fuel) , et plus particulièrement de carburants diesels à faible teneur en soufre.
Il est bien connu que les carburants diesels et les carburants aviations doivent posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces produits entrent en contact dans un moteur à combustion interne. Avec la volonté d'utiliser des produits de plus en plus purs et non polluants, notamment dépourvus de soufre, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Cependant on a observé qu'en perdant les composés soufrés on perdait également les composés aromatiques et polaires souvent associés, ce qui occasionnait une perte du pouvoir lubrifiant de ces carburants. Ainsi, en deçà de certaines teneurs, la suppression de composés soufrés dans la composition de ces produits favorise très sensiblement les phénomènes d'usure et de rupture de pièces en mouvement au niveau des pompes et des systèmes d'injection. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en composés soufrés dans les carburants à 0,05% en poids pour diminuer les émissions des voitures, camions ou autobus en gaz de combustion polluants, notamment dans les agglomérations urbaines, il est nécessaire de remplacer ces composés lubrifiants par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure. Pour résoudre ce problème, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, on a ajouté aux gazoles des additifs anti-usures, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères non saturés, des aminés aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaîne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889, US 4.185.594, US 4.204.481, US 4.208.190, US 4.428.182. La plupart de ces additifs présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement à l'achat. En outre, les additifs contenant des acides dimères, comme ceux contenant des acides trimères, ne peuvent être utilisés dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique des dépôts parfois insolubles dans l'huile, mais surtout incompatibles avec les détergents usuellement utilisés. Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usures obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
Le brevet US 2.686.713 préconise l'introduction de tall oil jusqu'à 60 ppm dans les carburants diesel afin de prévenir la formation de rouille sur les surfaces métalliques en contact avec ces carburants.
Une autre voie choisie est d'introduire des esters d'huiles végétales ou les huiles végétales elles-mêmes dans ces carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les esters dérivés d'huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou les huiles elles-mêmes (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857). Un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants.
Pour améliorer le pouvoir lubrifiant des gazoles, la demande de brevet WO 95/33805 préconise l'introduction d'un additif de tenue à froid constitué par des additifs azotés comprenant un à plusieurs groupements ^N-R13 dans lequel R13 comprend de 12 à 24 atomes de carbone, est linéaire, légèrement ramifié ou alicyclique et aromatique le groupement azoté pouvant être relié par CO ou C02 et former des carboxylates d'aminés ou des amides .
La présente invention vise à résoudre les problèmes rencontrés avec les additifs proposés par l'art antérieur, c'est-à-dire à améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants désulfurés et désaromatisés, tout en restant compatibles avec les autres additifs, notamment les détergents, et les huiles lubrifiantes, notamment en ne formant pas de dépôts et en diminuant le coût notamment par une teneur moindre en additif, nettement inférieure à 0,5%. La présente invention a pour objet un carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm comprenant une majeure partie d'au moins un distillât moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprise entre 150 et 400°C et une partie mineure d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques , le dit carburant étant caractérisé en ce qu'il contient au moins 20 ppm de l'additif constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique , saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique, contenant au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés, non-substitués ou substitués par au moins un seul groupement choisi dans le groupe formé par les groupements carboxyliques, carboxylates d'aminé, esters et nitriles, le carburant renfermant plus de 60 ppm d'additif lorsque la dite combinaison est le tall oil. On s'est aperçu que le pouvoir lubrifiant apporté par l'additif d'onctuosité contenant une telle combinaison est bien supérieur à celui prévisible par ajout des pouvoirs lubrifiants de chacun de ses composants pris séparément. Ce résultat imprévisible traduit l'effet de synergie des différents composants de la dite combinaison au regard de la lubrification .
Selon un premier mode de réalisation du carburant selon l'invention, le composé hydrocarboné polycyclique de la dite combinaison est un composé hydrocarboné de formule (I) ci-après : Z
Figure imgf000006_0001
avec X désignant les atomes de chaque cycle correspondant à 4 carbones, ou 3 carbones et un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, avec R1; R , R3 et R4 , identiques ou différents, désignant soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls constitués de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements Rj_ choisis parmi Rλ ,
R2, R3 et R4, via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, les carboxylates d'aminés, les esters et les nitriles.
Dans un mode particulier de ce premier mode de réalisation, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les acides resiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, ainsi que les carboxylates d'aminés, les esters et les nitriles de ces acides. Parmi les acides resiniques, on préfère l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastrinique et leurs dérivés. Dans un deuxième mode de réalisation de l'invention, le composé hydrocarboné polycyclique de la dite combinaison est un composé hydrocarboné de formule (II) ci-après ;
Figure imgf000007_0001
R 4
dans laquelle au plus un X de chaque cycle est un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, les autres X étant des atomes de carbone, dans laquelle Rλ , R2, R3 et R4 identiques ou différents, sont soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls comprenant de 1 à 5 atomes, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements R^ choisis parmi R1( R2 , R3 et R4 , via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z, raccordé à au moins un atome d'au moins un des deux cycles, est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, carboxylates d'aminés, les esters et les nitriles.
Selon l'invention, l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique est sous forme d'acide, de carboxylate d'aminés et d'esters.
Dans un mode plus poussé de l'invention, la combinaison comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé correspondant à au moins une des formules (I)et (II), et de 50 à 99% en poids d'au moins un acide monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbones, ces produits étant présents sous forme d'acide, de carboxylate d'aminés ou d'esters.
Par carboxylates d'aminés, on entend les composés résultant de la réaction de ces acides avec des aminés ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone par chaîne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone. Dans un mode préféré de l'invention, ces sels d'aminés dérivent d'aminés choisies dans le groupe constitué par 1 ' éthyl-2-hexylamine, la N,N- dibutylamine, 1 ' éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine .
Parmi les esters, on préfère les esters d'alcanols primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ou encore des polyalcool du groupe constitué par 1 ' éthylèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol , le triméthylolpropane, le pentaérythritol , la diéthanolamine, la triéthanolamine et leurs dérivés. Dans un mode préféré de l'invention, le carburant contient de 50 à 1000 ppm de l'additif d'onctuosité.
Selon la présente invention, on peut ajouter au dit carburant au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désé ulsifiants, les additifs anticorrosion, les additifs améliorant la venue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur.
Pour expliciter les avantages de la présente invention au regard de l'art antérieur, des exemples sont donnés ci-après à titre illustratif mais non limitatif de la portée de l'invention revendiquée.
EXEMPLE I
Le présent exemple décrit le choix des additifs en fonction de leur solubilité dans un gazole faiblement soufré . On dilue chaque additif en test à 5% poids dans un gazole (GO) à 500 ppm de soufre, à température ambiante.
On désigne par Y les additifs selon 1 ' invention et par C les exemples comparatifs dans le tableau I ci-après. Les additifs Y consistent pour une part, en un mélange d'une combinaison d'acides gras renfermant en poids 50 à 55 % d'acide oléique, 30 à 40 % d'acide linoléique,3 à 5 % d'acide palmitique et 1 à 2 % d'acide linolénique, et pour une autre part en acides resiniques obtenus par distillation du tall oil, sous produit de fabrication de la pulpe de bois par le procédé sulfate. Pour les exemples comparatifs, C-*^ correspond à l'acide oléique pur, C au colophane qui est un mélange d'acides resiniques correspondant au résidu de distillation des gemmes de pins et C3 est un mélange d'acides dimères obtenus par dimérisation thermique et/ou catalytique d'acides gras insaturés. TABLEAU I
Additif % acides gras % acides solubilité dans resiniques le GO
Yl 70 30 soluble γ2 85 15 soluble
Y3 98 2 soluble
Ci 100 0 soluble c2 0 100 très trouble
C3 0 0 soluble
On constate d'après ce tableau qu'à l'exception des acides resiniques (C ) , tous ces composés sont très solubles dans le gazole.
EXEMPLE II Le présent exemple étudie le pouvoir lubrifiant des additifs décrits dans l'exemple I.
Le pouvoir lubrifiant de ces additifs a été mesuré dans les conditions de l'essai HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) tel que décrit dans l'article SAE 932692 par J.W. HADLEY de l'université de Liverpool .
Le test consiste à imposer conjointement à une bille d'acier en contact avec un plateau métallique immobile, une pression correspondant à un poids de 200 g et un déplacement alternatif de 1 mm à une fréquence de 50 Hz. La bille en mouvement est lubrifiée par la composition à tester. La température est maintenue à 60°C pendant toute la durée de l'essai, c'est-à-dire 75 mn. Le pouvoir lubrifiant est exprimé par la valeur moyenne des diamètres de l'empreinte d'usure de la bille sur le plateau. Un faible diamètre d'usure (généralement inférieur à 400μm) indique un bon pouvoir lubrifiant ; à l'inverse, un diamètre d'usure important (supérieur à 400μm) traduit un pouvoir d'autant plus insuffisant que la valeur du diamètre d'usure est élevée . Le pouvoir lubrifiant des additifs a été mesuré sur un gazole identique à celui de l'exemple I, chaque échantillon testé ne contenant que 100 ppm d'additif. Les résultats sont donnés dans le tableau II ci-après.
TABLEAU II
Echantillon Diamètre d'usure (μm)
Gazole seul 510 (GO)
GO + Y-j_ 350
GO + Y2 385
GO + Y3 410
GO + Cλ 440
GO + C2 470
GO + C3 380
Ce tableau montre que les additifs ( Y1 et Y2) selon l'invention ont un effet identique sinon meilleur que les acides dimères (C3) . De plus, on constate que le mélange d'acides gras avec des acides resiniques a un pouvoir lubrifiant bien meilleur que ceux obtenus avec ces mêmes composés pris séparément, traduisant une synergie de ces composants entre eux.
EXEMPLE III
Le présent exemple étudie la compatibilité des additifs décrits dans l'exemple I avec les lubrifiants utilisés usuellement dans les moteurs diesel selon le protocole décrit ci-après.
70 ml d'une huile moteur de basicité totale égale à 15 mg de KOH par gramme sont mélangés avec 700 ml de gazole à 500 pg de soufre identique à celui de l'exemple I, dans lequel on rajoute 35 g d'additif. Chaque mélange ainsi constitué est placé dans une étuve à 50 °C, puis on évalue visuellement la présence ou l'absence de dépôts, d'un précipité ou d'un trouble résultant d'une incompatibilité entre les additifs dits « d'onctuosité », au pouvoir lubrifiant suffisant, avec un lubrifiant moteur appelé KM2+ commercialisé par la société des Huiles Renault Diesel.
Les résultats de compabilité sont rassemblés dans le tableau III ci-après.
TABLEAU III
Additif Compatibilité avec le lubrifiant
Yi Aucun dépôt - solution limpide γ2 Aucun dépôt - solution limpide 3 Aucun dépôt - très léger voile l Très léger trouble après 48 heures c2 Présence de quelques insolubles c3 Formation d'un trouble dés l'ajout de GO additive
Les additifs de l'invention, Yλ et Y2 ne donnent ni dépôt, ni trouble lorsque que le gazole additive à 100 ppm est ajouté à l'huile.
EXEMPLE IV
Le présent exemple vise à décrire des additifs d'onctuosité adaptés pour être introduits dans les carburants selon l'invention. Ce sont d'une part des esters obtenus en faisant réagir des alcools avec l'additif Yj de l'exemple I dans un mélange équi olaire, à maintenir ce mélange à reflux entre 130 et 150°C sous pression atmosphérique, puis à distiller 1 ' azéotrope eau/toluène . D'autre part, il s'agit de carboxylates d'aminé obtenues par simple mélange à température ambiante et à pression atmosphérique de Y1 avec une a iné ou polyamine selon l'invention, permettant ainsi la neutralisation des sites carboxyliques . Ces additifs sont introduits dans un gazole tel que décrit dans l'exemple II à une concentration de 100 ppm.
Le tableau IV rassemble ci-après les résultats du test d'usure décrit dans l'exemple II obtenus avec le gazole ainsi dopé pour caractériser leur pouvoir lubrifiant.
TABLEAU IV
Figure imgf000013_0001
D'après ces résultats, on confirme que les carburants dopés par de tels additifs selon l'invention, ont un bon pouvoir lubrifiant.

Claims

PBVRNDTΓΆTTONS
- Carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm comprenant une majeure partie d'au moins un distillât moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprise entre 150 et 400°C et une partie mineure d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques, le dit carburant étant caractérisé en ce qu'il contient au moins 20 ppm de l'additif constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique, contenant au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés, non-substitués ou substitués par au moins un seul groupement choisi parmi les groupements carboxyliques, carboxylates d'aminé, esters et nitriles, le carburant renfermant plus de 60 ppm d'additif lorsque la dite combinaison est le tall oil.
- Carburant selon la revendication 1 caractérisé en ce que le composé hydrocarboné polycyclique de la dite combinaison est un composé hydrocarboné de formule (I) ci-après :
Figure imgf000015_0001
avec X désignant les atomes de chaque cycle correspondant à 4 carbones, ou 3 carbones et un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, avec Rλ , R2 ,
R3 et R4, identiques ou différents, désignant soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls constitués de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements R^ choisis parmi R1 , R2 , R3 et R4 , via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, carboxylates d'aminés, esters et nitriles.
Carburant selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les acides resiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, les carboxylates d'aminés, et les dérivés esters et nitriles de ces acides.
Carburant selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que les acides resiniques sont choisis dans le groupe constitué par l'acide abietique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique, l'acide parastrinique et leurs dérivés.
Carburant selon la revendication 1 caractérisé en ce que le composé hydrocarboné polycyclique est un composé hydrocarboné de formule (II) ci-après :
Figure imgf000016_0001
dans laquelle au plus un X de chaque cycle est un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, les autres X étant des atomes de carbone, dans laquelle Rlr R , R3 et
R4 , identiques ou différents, correspondent à un atome d'hydrogène ou à des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls comprenant de 1 à 5 atomes, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements R choisis parmi R- R2 , R3 et R4 , via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z, raccordé à au moins un atome d'au moins un des deux cycles, est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, carboxylates d'aminés, esters et nitriles.
- Carburant selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique est sous forme d'acide, de carboxylate d'aminés et/ou d'esters.
- Carburant selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'il comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé correspondant à au moins une des formules (I) et (II), et de 50 à 90% en poids d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbone.
- Carburant selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que les carboxylates d'aminés résultent de la réaction des ces acides avec des aminés ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbones par chaîne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires, ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone .
- Carburant selon la revendication 8 caractérisé en ce que les aminés dont dérivent les carboxylates d'aminés sont choisies dans le groupe constitué par l'éthyl-2- hexylamine, la N,N-dibutylamine, 1 ' éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine .
- Carburant selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que les esters résultent de la réaction de ces acides avec des alcools du groupe constitué par les alcools primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et les polyalcools du type éthylèneglycol , propylèneglycol, glycérol, triméthylolpropane, pentaérythritol , diéthanolamine et triéthanola ine .
Carburant selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé en ce qu'il contient de 50 à 1000 ppm d'un additif d'onctuosité.
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