WO2022229579A1 - Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés - Google Patents

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WO2022229579A1
WO2022229579A1 PCT/FR2022/050833 FR2022050833W WO2022229579A1 WO 2022229579 A1 WO2022229579 A1 WO 2022229579A1 FR 2022050833 W FR2022050833 W FR 2022050833W WO 2022229579 A1 WO2022229579 A1 WO 2022229579A1
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composition
compounds
carbon atoms
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PCT/FR2022/050833
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Inventor
Maxime DUROT
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Totalenergies Onetech
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/023—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for spark ignition

Definitions

  • TITLE Fuel composition rich in aromatic compounds and oxygenated compounds
  • the subject of the present invention is a fuel composition intended for vehicles comprising a spark-ignition engine (or gasoline engine), which has improved performance.
  • a subject of the invention is also the use of such a composition for supplying a spark-ignition engine, both in a conventional vehicle, in particular an automobile, and in a competition vehicle.
  • the octane number measures the resistance of a fuel used in a spark ignition engine to self-ignition.
  • gasoline fuels marketed in Europe complying with the EN 228 standard, have an engine octane number greater than 85 and a research octane number of a minimum of 95. These fuels are suitable for the vast majority of automobile engines. .
  • Gasoline fuels complying with the specifications of standard EN 228 must also have an aromatic compound content of less than 35% by volume, an olefin content of less than 18% by volume and an oxygen content of less than 3.7% by mass. .
  • the vapor pressure must be between 450 and 900 kPa.
  • gasoline fuels with a high content of biocompounds There are gasoline fuels with a high content of biocompounds. They generally include bioethanol, such as E85 fuels which include a bioethanol content of between 65 and 85% v/v. The use of these fuels represents a small share of the current automotive market. In addition, E85 type fuels do not comply with the specifications of the EN 228 standard and require adaptation of the engines.
  • octane improver additives are typically added to gasoline-type fuel compositions.
  • Organometallic compounds including in particular iron, lead or manganese are well known octane improvers.
  • TEL tetraethyl lead
  • Non-metal octane improvers include oxygenates (e.g. ethers and alcohols) and aromatic amines.
  • oxygenates e.g. ethers and alcohols
  • aromatic amines e.g. ethers and alcohols
  • these additives also suffer from various drawbacks.
  • NMA N-methylaniline
  • an aromatic amine must be used at a relatively high treat rate (1.5-2 wt% additive/basic wt) to have a significant effect on the fuel octane rating.
  • NMA can also be toxic.
  • Oxygenates reduce fuel energy density and, like NMA, must be added at high treat rates, which can cause compatibility issues with fuel storage, fuel lines, seals and other components of the motor.
  • document US-A-4812146 describes unleaded gasoline fuel compositions for competition engines which comprise at least four components chosen from butane, isopentane, toluene, MTBE (methyl tert -butyl ether) and an alkylate.
  • compositions from bases and/or compounds of renewable origin must comply with the specifications of standard EN 228, i.e. have an aromatic compound content of less than 35% by volume, an olefin content of less than 18 % by volume, an oxygen content of less than 3.7% by mass, and a vapor pressure must be between 450 and 900 kPa. These compositions can then be used in gasoline engines, without it being necessary to make any modifications.
  • the subject of the present invention is therefore a fuel composition
  • a fuel composition comprising:
  • a base comprising: a) 20 to 40% by mass of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane, and b) 60 to 80% by mass of one or more aromatic compounds;
  • compositions are intended to supply spark-ignition engines (or gasoline engines).
  • composition according to the invention can advantageously be, in whole or in part, prepared from bases and compounds of plant origin.
  • the composition according to the invention may contain at least 40% by mass of one or more biobased bases, preferably at least 50% by mass, and better still at least 60% by mass of one or more biobased bases.
  • the composition according to the invention prepared from biosourced bases also complies with the specifications of standard EN 228. Thus, it can be distributed on the market as a substitute or in addition to fossil fuels, without requiring adaptation of the engine.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention for supplying a spark-ignition engine.
  • CN compound denotes a compound containing N carbon atoms in its chemical structure.
  • the fuel composition according to the invention comprises a base (i) comprising: a) 20 to 40% by mass of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane, and b) 60 to 80% by mass of one or more aromatic compounds .
  • the content of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane ranges from 25 to 35% by mass, relative to the mass of the base (i).
  • the base (i) comprises from 25 to 35% by mass, preferably 28 to 33% by mass, of cyclohexane, relative to the mass of the base (i).
  • the aromatic compound(s) b) are preferably chosen from benzene and alkylbenzenes comprising from 7 to 11 carbon atoms.
  • alkyl-benzenes is meant in a manner known per se benzene derivatives in which one or more hydrogen atoms are replaced by one or more alkyl groups.
  • the aromatic compound(s) b) may in particular be chosen from toluene, ethylbenzene, xylenes (and in particular 1,2-dimethylbenzene or ortho-xylene, 1,3-dimethylbenzene or meta-xylene and 1, 4-dimethylbenzene or para-xylene), l-ethyl-3-methylbenzene, mesitylene (1,3,5-trimethylbenzene), 1- ethyl-3,5-dimethylbenzene, and mixtures of these compounds; and more preferably from toluene and xylenes and mixtures of these compounds.
  • mixtures of aromatic compounds and more particularly mixtures of aromatic compounds comprising from 7 to 8 carbon atoms such as toluene, ethylbenzene, and xylenes (and in particular 1,2-dimethylbenzene or ortho- xylene, 1,3-dimethylbenzene or meta-xylene and 1,4-dimethylbenzene or para-xylene).
  • the content of the aromatic compound(s) (b) ranges from 65 to 70% by mass, relative to the mass of the base (i).
  • the fuel composition according to the invention comprises from 10 to 26% by mass of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane, and from 30 to 52% by mass of the aromatic compound(s) (b), relative to the mass total fuel composition.
  • the base (i) can be obtained from vegetable or renewable raw materials, such as agricultural residues, forestry residues or even non-food crops.
  • the fuel composition according to the invention comprises one or more oxygenated compounds (ii) in a content ranging from 15 to 30% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the oxygenated compound(s) (ii) can be chosen from:
  • R-O-R' - alcohol ethers of formula R-O-R', in which R and R', identical or different, represent a C1 to C4 alkyl radical.
  • R represents a C 1 or C2 alkyl radical and R′ represents a C3 or C4 alkyl radical.
  • the oxygenated compound(s) (ii) are chosen from ethanol, tert-butyl ethyl ether (ETBE), and mixtures of these compounds.
  • the content of the oxygenated compound(s) (ii) ranges from 18 to 25% by weight, more preferably ranges from 20 to 23% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention comprises 1 to 5% by mass of ethanol, and 14 to 25% by mass of tert-butyl ethyl ether (ETBE), relative to the total mass of the composition.
  • EBE tert-butyl ethyl ether
  • the fuel composition according to the invention comprises one or more paraffins (iii) chosen from normal pentane and paraffins comprising at least 6 carbon atoms, in a content ranging from 4 to 11% by mass, relative to the total mass of composition.
  • paraffins is meant, in a manner known per se, branched alkanes (also called iso-paraffins or iso-alkanes) and unbranched alkanes (also called n-paraffins or n-alkanes).
  • Normal pentane is, in a manner known per se, an unbranched alkane (n-paraffin or n-alkane) comprising 5 carbon atoms.
  • paraffins comprising at least 6 carbon atoms are preferably chosen from those comprising from 6 to 12 carbon atoms, more preferably from 6 to 10 carbon atoms, and better still from 7 to 9 carbon atoms.
  • the paraffins comprising at least 6 carbon atoms can be chosen from n-paraffins (or normal-paraffins, that is to say linear alkanes) and iso-paraffins (that is to say branched alkanes ).
  • the paraffins (iii) comprise between 55 and 70% by mass of n-paraffins and between 30 and 45% by mass of iso-paraffins, relative to the total mass of the paraffins (iii).
  • the content of the paraffin(s) (iii) ranges from 5 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the paraffins (iii) can be obtained from vegetable raw materials.
  • the fuel composition according to the invention comprises isopentane (iv) in a content ranging from 5 to 15% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • Isopentane or 2-methylbutane, is a branched alkane with 5 carbon atoms.
  • the content of isopentane (iv) ranges from 7 to 14% by mass, more preferably ranges from 8 to 12% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the fuel composition according to the invention comprises butane (v) in a content ranging from 2 to 7% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the butane can be chosen from n-butane (linear butane), iso-butane (2-methylpropane) and mixtures of these two compounds.
  • the butane content (v) ranges from 2.5 to 5% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • composition as described above has a research octane number (RON index) greater than or equal to 95, the RON being measured according to standard ASTM D 2699-86.
  • RON index research octane number
  • the values above relate to the intrinsic octane number of the composition, that is to say without the addition of additional compounds such as in particular octane booster additives such as those described above.
  • the fuel composition of the invention may optionally also comprise one or more additives, chosen from among those usually employed in gasoline fuels.
  • composition according to the invention may comprise at least one detergent additive ensuring the cleanliness of the intake circuit.
  • an additive may for example be chosen from the group consisting of succinimides, polyetheramines, betaines and quaternary ammonium salts, for example those described in documents US4171959 and WO2006135881.
  • the composition may also comprise at least one lubricity additive or anti-wear agent, in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of fatty acids and their ester or amide derivatives, in particular glycerol monooleate, and derivatives of mono- and polycyclic carboxylic acids.
  • lubricity additive or anti-wear agent in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of fatty acids and their ester or amide derivatives, in particular glycerol monooleate, and derivatives of mono- and polycyclic carboxylic acids.
  • lubricity additive or anti-wear agent in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of fatty acids and their ester or amide derivatives, in particular glycerol monooleate, and derivatives of mono- and polycyclic carboxylic acids.
  • examples of such additives are given in the following documents: EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783, FR277278
  • the electrical conductivity at rest of the fuel be greater than 200 pS/m. To do this, one can add at least one additive making it possible to increase the electrical conductivity.
  • the additives described above can be added in an amount ranging, for each of them, from 10 to 1000 ppm by mass, preferably from 100 to 500 ppm by mass in the fuel composition.
  • the fuel compositions according to the invention have a lead content generally less than or equal to 5 mg/L (present for example in the form of tetraethyl lead) and, preferably, are lead-free, that is to say that they do not contain lead or compounds containing lead.
  • the fuel composition according to the invention comprises at most 2% by mass of olefins, preferably at most 1% by mass of olefins, more preferably at most 0.5% by mass of olefins, relative to the total mass of the composition.
  • olefins is meant, in a manner known per se, branched or unbranched unsaturated hydrocarbons.
  • the fuel composition according to the invention is free of olefins, that is to say that the olefin content is not detectable (less than 0.01% by mass).
  • composition according to the invention can be prepared by simple mixing of its constituents.
  • a non-limiting example of a preparation method includes the following steps:
  • a base comprising 20 to 40% by mass of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane, and 60 to 80% by mass of one or more aromatic compounds, and
  • Another non-limiting example of a method of preparation comprises the following steps: - preparation of a base (i) comprising 20 to 40% by mass of cyclohexane and/or methyl-cyclohexane, and 60 to 80% by mass of a or more aromatic compounds,
  • the base (i), as well as the mixture of paraffins (iii) can be obtained from raw materials of plant or renewable origin, so they can be bio-based bases.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention for supplying a spark-ignition engine.
  • the engine can be of the direct injection or indirect injection type.
  • composition according to the invention can be used to supply a light motor vehicle engine (so-called “general public” vehicle) or so-called competition vehicles.
  • composition according to the invention complies with the specifications of the EN standard
  • a base B comprising paraffins chosen from normal pentane and paraffins comprising at least 6 carbon atoms is then prepared.
  • This base B comprises 69.4% by mass of n-paraffins, including 63.7% by mass of n-paraffins comprising at least 5 carbon atoms, and 18.7% by mass of iso-paraffins, of which 13, 4% by mass of isoparaffins comprising at least 6 carbon atoms.
  • the fuel composition according to the invention is then prepared by mixing base (i) and base B with ethanol, 1 ⁇ TBE, isopentane and butane.
  • the final composition is as follows:
  • the fuel composition according to the invention has the following properties:
  • the fuel composition according to the invention complies with the specifications of the EN 228 standard for SP95-E10 gasoline.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition de carburant comprenant : (i) 50 à 65% en masse d'une base comprenant : a) 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et b) 60 à 80% en masse d'un ou plusieurs composés aromatiques; (ii) 15 à 30% en masse d'un ou plusieurs composés oxygénés; (iii) 4 à 11% en masse de paraffines choisies parmi le normal pentane et les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone; (iv) 5 à 15% en masse d'isopentane; et (v) 2 à 7% en masse de butane.

Description

DESCRIPTION
TITRE : Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
La présente invention a pour objet une composition de carburant destinée aux véhicules comportant un moteur à allumage commandé (ou moteur essence), qui présente des performances améliorées.
L’invention a également pour objet l’utilisation d’une telle composition pour alimenter un moteur à allumage commandé, tant dans un véhicule classique, notamment automobile, que dans un véhicule de compétition.
Les carburants de type essence utilisables dans les moteurs à allumage commandé, notamment ceux des véhicules automobiles, doivent respecter les spécifications de la norme EN 228. Ces spécifications concernent notamment la teneur en composés aromatiques et en oxygène, ainsi que la pression de vapeur, l’indice d'octane moteur (ou MON, de l’anglais Motor Octane Number) et l’indice d'octane recherche (ou RON, de l’anglais Research Octane Number).
Ces carburants doivent présenter des indices d’octane suffisamment élevés pour éviter les phénomènes de cliquetis.
De manière bien connue en soi, l’indice d’octane mesure la résistance d’un carburant utilisé dans un moteur à allumage commandé à l’auto-allumage.
Typiquement, les carburants essence commercialisés en Europe, conformes à la norme EN 228, ont un indice d'octane moteur supérieur à 85 et un indice d'octane recherche d'un minimum de 95. Ces carburants conviennent pour la grande majorité des moteurs automobiles.
Afin d’augmenter leur rendement, les moteurs modernes à allumage commandé tendent à fonctionner avec des rapports volumétriques de compression de plus en plus élevés, c’est-à-dire avec un rapport de compression élevé appliqué sur le mélange carburant / air dans le moteur avant son allumage.
Cependant, l’augmentation du rapport volumétrique de compression dans un moteur augmente les risques de combustion anormale de type cliquetis, généré par une auto-inflammation locale du mélange carburé en amont du front de flamme. Ce phénomène crée un bruit caractéristique, et est susceptible d’endommager le moteur.
Il est donc essentiel d’employer des carburants présentant une forte résistance au cliquetis et au pré-allumage, et présentant des indices d’octane « recherche » (RON) les plus élevés possibles. Si les indices d’octanes sont insuffisants par rapport au rapport volumétrique de compression appliqué sur le moteur, le phénomène de cliquetis ou auto-allumage du carburant est susceptible d’apparaître, ce qui peut réduire de manière importante la performance du moteur et endommager fortement celui-ci.
Les carburants essence conformes aux spécifications de la norme EN 228 doivent en outre présenter une teneur en composés aromatiques inférieure à 35% en volume, une teneur en oléfïnes inférieure à 18% en volume et une teneur en oxygène inférieure à 3,7% en masse. De plus, la pression de vapeur doit être comprise entre 450 et 900 kPa.
Par ailleurs, pour tous les véhicules et notamment ceux destinés à des applications grand public, on cherche de plus en plus à utiliser des carburants formulés à partir de bases d’origine végétale, et notamment des bases dites « biosourcées », afin de répondre à des préoccupations environnementales et de limiter l’utilisation des ressources fossiles. Ainsi, les préoccupations environnementales actuelles poussent les consommateurs à rechercher des carburants plus respectueux de l’environnement.
Toutefois, l’utilisation de compositions de carburant à partir de bases biosourcées ne doit pas se faire au détriment des performances du carburant, et en particulier de la puissance du moteur, qui doit être conservée voire augmentée.
De plus, ces compositions de carburant doivent également respecter les spécifications de la norme EN 228 afin de pouvoir être utilisées dans tous les moteurs, sans adaptation nécessaire, en substitution ou en complément des carburants fossiles.
Il existe des carburants essence à forte teneur en biocomposés. Ils comprennent en général du bioéthanol, tels que les carburants E85 qui comprennent une teneur en bioéthanol comprise entre 65 et 85% v/v. L’utilisation de ces carburants représente une faible part du marché automobile actuel. De plus, les carburants de type E85 ne respectent pas les spécifications de la norme EN 228 et nécessitent une adaptation des moteurs.
Il est également connu de mélanger du bioéthanol à un carburant essence de type SP95-E10. La teneur en éthanol est alors limitée à un maximum de 10% en volume afin de respecter les spécifications de la norme EN 228, notamment en ce qui concerne l’incorporation de composés oxygénés. Ainsi la part de biocomposés de ces carburants restent assez faible.
Il existe donc un besoin de développer de nouvelles compositions de carburant destinées à alimenter les moteurs à allumage commandé qui permettent de répondre aux exigences des véhicules modernes. Il existe par ailleurs un besoin croissant de pouvoir formuler de telles composition à partir de bases et/ou de composés d’origine renouvelable.
De manière bien connue dans l’art antérieur, des additifs améliorant l'indice d’octane (ou boosters d’octane) sont typiquement ajoutés aux compositions de carburant de type essence. Des composés organométalliques comprenant en particulier du fer, du plomb ou du manganèse sont des agents améliorant l’indice d’octane bien connus.
Ainsi, le plomb tétraéthyle (TEL) a été largement utilisé comme un agent améliorant de manière très efficace l'indice d'octane. Cependant, dans la plupart des régions du monde, le TEL et les autres composés organométalliques ne peuvent être désormais utilisés dans les carburants qu’en très petites quantités, voire pas du tout, car ils peuvent être toxiques, endommager le moteur, et sont néfastes pour l'environnement.
Les agents améliorant l'indice d’octane qui ne sont pas à base de métaux comprennent les composés oxygénés (par exemple les éthers et les alcools) et les amines aromatiques. Cependant, ces additifs souffrent également de divers inconvénients. Par exemple, la N-méthylaniline (NMA), une amine aromatique, doit être utilisée à un taux de traitement relativement élevé (1,5 à 2% en masse d'additif / masse de base) pour avoir un effet significatif sur l’indice d’octane du carburant. La NMA peut aussi être toxique. Les oxygénés réduisent la densité énergétique du combustible et, comme pour le NMA, ils doivent être ajoutés à des taux de traitement élevés, ce qui peut causer des problèmes de compatibilité avec le stockage du carburant, les conduites de carburant, les joints et autres composants du moteur.
A titre d’exemple, le document US-A-4812146 décrit des compositions de carburants d’essence sans plomb pour moteurs de compétition qui comprennent au moins quatre composants choisis parmi le butane, l'isopentane, le toluène, le MTBE (méthyl tert-butyl éther) et un alkylat.
Le document W02010/014501 décrit des compositions de carburants essence sans plomb comprenant au moins 45 % en volume de paraffines ramifiées, au plus 34 % en volume d’un ou plusieurs benzènes mono- et di-alkylés, de 5 à 6 % en volume d'au moins une paraffine linéaire ayant de 3 à 5 atomes de carbone (noté C3-C5), un ou plusieurs alcanols ayant de 2 à 4 atomes de carbone (noté C2-C4), en quantité suffisante pour augmenter l’AKI (de l’anglais Anti Knock Index) i.e. (RON+MON)/2 au-delà de 93. Ces compositions sont présentées comme ayant un couple élevé et une puissance maximale. Ainsi, l’on recherche des compositions de carburant présentant de bonnes propriétés intrinsèques, c’est-à-dire sans qu’il soit nécessaire d’y ajouter des additifs améliorant l'indice d’octane tels que ceux décrits ci-avant.
En outre, les compositions à partir de bases et/ou de composés d’origine renouvelable doivent être conformes aux spécifications de la norme EN 228, i.e. présenter une teneur en composés aromatiques inférieure à 35% en volume, une teneur en oléfïnes inférieure à 18% en volume, une teneur en oxygène inférieure à 3,7% en masse, et une pression de vapeur doit être comprise entre 450 et 900 kPa. Ces compositions sont alors utilisables dans les moteurs essence, sans qu’il soit nécessaire d’effectuer des modifications.
Poursuivant ses recherches dans la mise au point de formulations de carburant pour moteurs essence, la Demanderesse a maintenant découvert une composition qui permet de répondre aux objectifs ci-avant.
La présente invention a donc pour objet une composition de carburant comprenant :
(i) 50 à 65% en masse d’une base comprenant : a) 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et b) 60 à 80% en masse d’un ou plusieurs composés aromatiques ;
(ii) 15 à 30% en masse d’un ou plusieurs composés oxygénés ;
(iii) 4 à 11% en masse de paraffines choisies parmi le normal pentane et les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone;
(iv) 5 à 15% en masse d’isopentane ; et
(v) 2 à 7% en masse de butane.
Ces compositions sont destinées à alimenter des moteurs à allumage commandé (ou moteurs essence).
Les compositions de carburant selon l’invention respectent les spécifications de la norme EN 228, notamment en ce qui concerne la teneur en composés aromatiques et en oxygène, ainsi que la pression de vapeur.
La composition selon l’invention peut avantageusement être, en tout ou partie, préparée à partir de bases et de composés d’origine végétale. En particulier, la composition selon l’invention peut contenir au moins 40% en masse d’une ou de plusieurs bases biosourcées, de préférence au moins 50% en masse, et mieux encore au moins 60% en masse d’une ou de plusieurs bases biosourcées. La composition selon l’invention préparée à partir de bases biosourcées respecte également les spécifications de la norme EN 228. Ainsi, elle peut être distribuée sur le marché en substitution ou en complément de carburants fossiles, sans nécessiter d’adaptation du moteur.
L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour alimenter un moteur à allumage commandé.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions : « compris entre ... et ... », « compris dans la gamme allant de ... à ... », et « allant de ... à ... ».
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé en CN un composé contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone.
La base (i)
La composition de carburant selon l’invention comprend une base (i) comprenant : a) 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et b) 60 à 80% en masse d’un ou plusieurs composés aromatiques.
Ces teneurs sont exprimées en masse, par rapport à la masse de la base (i).
De préférence, la teneur de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane va de 25 à 35% en masse, par rapport à la masse de la base (i).
Dans un mode de réalisation particulier, la base (i) comprend de 25 à 35% en masse, de préférence 28 à 33% en masse, de cyclohexane, par rapport à la masse de la base (i).
Le ou les composés aromatiques b) sont, de préférence, choisis parmi le benzène et les alkyle-benzènes comprenant de 7 à 11 atomes de carbone. Par alkyle- benzènes on désigne de manière connue en soi les dérivés du benzène dans lesquels un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont remplacés par un ou plusieurs groupes alkyle.
Le ou les composés aromatiques b) peuvent en particulier être choisis parmi le toluène, l’éthylbenzène, les xylènes (et notamment le 1 ,2-diméthylbenzène ou ortho- xylène, le 1,3-diméthylbenzène ou méta-xylène et le 1 ,4-diméthylbenzène ou para- xylène), le l-éthyl-3-méthylbenzène, le mésitylène (1,3,5-triméthylbenzène), le 1- éthyl-3,5-diméthylbenzène, et les mélanges de ces composés ; et plus préférentiellement parmi le toluène et les xylènes et les mélanges de ces composés.
On préfère tout particulièrement les mélanges de composés aromatiques, et plus particulièrement les mélanges de composés aromatiques comprenant de 7 à 8 atomes de carbone tels que le toluène, l’éthylbenzène, et les xylènes (et notamment le 1 ,2-diméthylbenzène ou ortho-xylène, le 1,3-diméthylbenzène ou méta-xylène et le 1 ,4-diméthylbenzène ou para-xylène).
De préférence, la teneur du ou des composés aromatiques (b) va de 65 à 70% en masse, par rapport à la masse de la base (i).
Avantageusement, la composition de carburant selon l’invention comprend de 10 à 26% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et de 30 à 52% en masse du ou des composés aromatique (b), par rapport à la masse totale de la composition de carburant.
Selon un mode de réalisation particulier, la base (i) peut être obtenue à partir de matières premières végétales ou renouvelables, telles que des résidus agricoles, des résidus forestiers ou encore des cultures non alimentaires.
Le ou les composés oxygénés (ii)
La composition de carburant selon l’invention comprend un ou plusieurs composés oxygénés (ii) dans une teneur allant de 15 à 30% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Le ou les composés oxygénés (ii) peuvent être choisis parmi :
- les alcools de formule R-OH dans laquelle R représente un radical alkyle en Cl à C4,
- les éthers d’alcool de formule R-O-R’, dans laquelle R et R’, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Cl à C4.
De préférence, R représente un radical alkyle en C 1 ou C2 et R’ représente un radical alkyle en C3 ou C4.
De façon particulièrement préférée, le ou les composés oxygénés (ii) sont choisis parmi l’éthanol, l’éther éthyle tert-butyle (ETBE), et les mélanges de ces composés. De préférence, la teneur du ou des composés oxygénés (ii) va de 18 à 25% en masse, plus préférentiellement va de 20 à 23% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend 1 à 5% en masse d’éthanol, et 14 à 25% en masse d’éther éthyle tert-butyle (ETBE), par rapport à la masse totale de la composition.
Les paraffines (iü)
La composition de carburant selon l’invention comprend une ou plusieurs paraffines (iii) choisies parmi le normal pentane et les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone, dans une teneur allant de 4 à 11% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Par « paraffines » on désigne de manière connue en soi, les alcanes ramifiés (également dénommés iso-paraffines ou iso-alcanes) et les alcanes non ramifiés (également dénommés n-paraffïnes ou n-alcanes).
Le normal pentane est de manière connue en soi un alcane non ramifié (n- paraffïne ou n-alcane) comprenant 5 atomes de carbone.
Les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone sont de préférences choisies parmi celles comprenant de 6 à 12 atomes de carbone, plus préférentiellement de 6 à 10 atomes de carbone, et mieux encore de 7 à 9 atomes de carbone.
Les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone peuvent être choisies parmi les n-paraffïnes (ou normal-paraffïnes, c’est-à-dire les alcanes linéaires) et les iso-paraffïnes (c’est-à-dire les alcanes ramifiés).
De préférence, les paraffines (iii) comprennent entre 55 et 70% en masse de n-paraffïnes et entre 30 et 45% en masse d’iso-paraffïnes, par rapport à la masse totale des paraffines (iii).
De préférence, la teneur de la ou des paraffines (iii) va de 5 à 10% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, les paraffines (iii) peuvent être obtenues à partir de matières premières végétales.
Isopentane (iv)
La composition de carburant selon l’invention comprend de l’ isopentane (iv) dans une teneur allant de 5 à 15% en masse, par rapport à la masse totales de la composition.
L’isopentane, ou 2-méthylbutane, est un alcane ramifié à 5 atomes de carbone. De préférence, la teneur en isopentane (iv) va de 7 à 14% en masse, plus préférentiellement va de 8 à 12% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Butane (v)
La composition de carburant selon l’invention comprend du butane (v) dans une teneur allant de 2 à 7% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Le butane peut être choisi parmi le n-butane (butane linéaire), l’iso-butane (2- méthylpropane) les mélanges de ces deux composés.
On préfère utiliser un mélange de n-butane et d’iso-butane.
De préférence, la teneur en butane (v) va de 2,5 à 5% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
La composition telle que décrite ci-avant présente un indice d’octane recherche (indice RON) supérieur ou égal à 95, le RON étant mesuré selon la norme ASTM D 2699-86.
Les valeurs ci-avant portent sur l’indice d’octane intrinsèque de la composition, c’est- à-dire sans ajout de composés supplémentaires tels que notamment des additifs boosters d’octane comme par exemple ceux décrits ci-avant.
Additifs
La composition de carburant de l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, choisi(s) parmi ceux usuellement employés dans les carburants essence.
En particulier, la composition selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent assurant la propreté du circuit d'admission. Un tel additif peut être par exemple choisi dans le groupe constitué par les succinimides, les polyétheramines, les bétaïnes et les sels d’ammonium quaternaire, par exemple ceux décrits dans les documents US4171959 et WO2006135881.
La composition peut également comprendre au moins un additif de lubrifïance ou agent anti-usure, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras et leurs dérivés ester ou amide, notamment le monooléate de glycérol, et les dérivés d'acides carboxyliques mono- et polycycliques. Des exemples de tels additifs sont donnés dans les documents suivants : EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783, FR2772784. D'autres additifs peuvent également être incorporés dans la composition de carburant selon l'invention, tels que des additifs anti-récession de soupapes et des additifs anti-oxydants.
Pour les utilisations en véhicule de compétition, afin d'assurer la sécurité maximale au cours des ravitaillements en carburants, il est également préférable que la conductivité électrique au repos du carburant soit supérieure à 200pS/m. Pour ce faire, on peut ajouter au moins un additif permettant d’augmenter la conductivité électrique.
Les additifs décrits ci-avant peuvent être ajoutés en quantité allant, pour chacun d’entre eux, de 10 à 1 000 ppm en masse, de préférence de 100 à 500 ppm en masse dans la composition de carburant.
Les compositions de carburant selon l’invention ont une teneur en plomb en général inférieure ou égale à 5 mg/L (présent par exemple sous forme de plomb tétraéthyle) et, de préférence, sont sans plomb c'est-à-dire qu’elles ne contiennent pas de plomb ou de composé contenant du plomb.
Avantageusement, la composition de carburant selon l’invention comprend au plus 2% en masse d’oléfines, de préférence au plus 1% en masse d’oléfïnes, plus préférentiellement au plus 0,5% en masse d’oléfines, par rapport à la masse totale de la composition. Par « oléfïnes » on désigne, de manière connue en soi, les hydrocarbures insaturés ramifiés ou non ramifiés.
De façon particulièrement préférée, la composition de carburant selon l’invention est exempte d’oléfïnes, c’est-à-dire que la teneur en oléfïnes est non détectable (inférieure à 0,01% en masse).
Préparation de la composition de carburant La composition selon l’invention peut être préparée par simple mélange de ses constituants.
Un exemple non limitatif de méthode de préparation comprend les étapes suivantes :
- préparation d’une base (i) comprenant 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et 60 à 80% en masse d’un ou plusieurs composés aromatiques, et
- mélange de 50 à 65% en masse de ladite base (i) avec 15 à 30% en masse d’un ou plusieurs composés oxygénés (ii) ; 4 à 11% en masse de paraffines (iii) ; 5 à 15% en masse d’isopentane ; et 2 à 7% en masse de butane.
Un autre exemple non limitatif de méthode de préparation comprend les étapes suivantes : - préparation d’une base (i) comprenant 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et 60 à 80% en masse d’un ou plusieurs composés aromatiques,
- préparation d’un mélange comprenant une ou plusieurs paraffines (iii),
- mélange de 50 à 65% en masse de ladite base (i) avec 4 à 11% en masse du mélange de paraffines (iii) ; 15 à 30% en masse d’un ou plusieurs composés oxygénés (ii) ; 5 à 15% en masse d’isopentane ; et 2 à 7% en masse de butane.
La base (i), ainsi que le mélanges de paraffines (iii) peuvent être obtenus à partir de matières premières d’origine végétales ou renouvelables, ainsi elles peuvent être des bases biosourcées. Utilisation
L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour alimenter un moteur à allumage commandé. Le moteur peut être du type à injection directe, ou à injection indirecte.
La composition selon l’invention peut être utilisée pour alimenter un moteur de véhicule automobile léger (véhicule dit « grand public ») ou des véhicules dits de compétition.
La composition selon l’invention respecte les spécifications de la norme EN
228. Les exemples ci-après visent uniquement à illustrer l’invention, et ne sauraient être interprétés comme en limitant la portée.
Exemples
L’exemple ci-après a été réalisé en utilisant différents composants. On utilise tout d’abord une base (i), dont la composition est indiquée dans le tableau ci-dessous :
[Tableau 1]
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0003
On prépare ensuite une base B comprenant des paraffines choisies parmi le normal pentane et les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone. Cette base B comprend 69,4% en masse de n-paraffines, dont 63,7% en masse de n-paraffines comprenant au moins 5 atomes de carbones, et 18,7% en masse d’iso-paraffines, dont 13,4% en masse d’isoparaffines comprenant au moins 6 atomes de carbone.
La composition de carburant selon l’invention est ensuite préparée par mélange de la base (i) et de la base B avec de l’éthanol, de 1ΈTBE, de l’isopentane et du butane.
La composition finale est la suivante :
[Tableau 2]
Figure imgf000012_0001
La composition de carburant selon l’invention présente les propriétés suivantes :
[Tableau 3]
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000013_0001
Ainsi, la composition de carburant selon l’invention respecte les spécifications de la norme EN 228 de l’essence SP95-E10.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition de carburant comprenant : (i) 50 à 65% en masse d’une base comprenant : a) 20 à 40% en masse de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane, et b) 60 à 80% en masse d’un ou plusieurs composés aromatiques ;
(ii) 15 à 30% en masse d’un ou plusieurs composés oxygénés ;
(iii) 4 à 11% en masse d’une ou plusieurs paraffines choisies parmi le normal pentane et les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone ;
(iv) 5 à 15% en masse d’isopentane ; et
(v) 2 à 7% en masse de butane.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur de cyclohexane et/ou de méthyl-cyclohexane va de 25 à 35% en masse, par rapport à la masse de la base (i).
3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés aromatiques b) sont choisis parmi le benzène et les alkyle-benzènes comprenant de 7 à 11 atomes de carbone ; de préférence parmi le toluène, l’éthylbenzène, les xylènes (et notamment le 1 ,2-diméthylbenzène ou ortho- xylène, le 1,3-diméthylbenzène ou méta-xylène et le 1 ,4-diméthylbenzène ou para- xylène), le l-éthyl-3-méthylbenzène, le mésitylène (1,3,5-triméthylbenzène), le 1- éthyl-3,5-diméthylbenzène, et les mélanges de ces composés ; et plus préférentiellement parmi le toluène et les xylènes et les mélanges de ces composés.
4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur du ou des composés aromatiques b) va de 65 à 70% en masse, par rapport à la masse de la base (i).
5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés oxygénés (ii) sont choisis parmi :
- les alcools de formule R-OH dans laquelle R représente un radical alkyle en Cl à C4, - les éthers d’alcool de formule R-O-R’, dans laquelle R et R’, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Cl à C4, de préférence R représente un radical alkyle en Cl ou C2 et R’ représente un radical alkyle en C3 ou C4 ; plus préférentiellement le ou les composés oxygénés (ii) sont choisis parmi l’éthanol, l’éther éthyle tert-butyle (ETBE), et les mélanges de ces composés.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur du ou des composés oxygénés (ii) va de 18 à 25% en masse, de préférence de 20 à 23% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les paraffines comprenant au moins 6 atomes de carbone sont choisies parmi celles comprenant de 6 à 12 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 7 à 9 atomes de carbone.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur de la ou des paraffines (iii) va de 5 à 10% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en isopentane (iv) va de 7 à 14% en masse, de préférence de 8 à 12% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en butane (v) va de 2,5 à 5% en masse, par rapport à la masse totale de la composition
11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au plus 2% en masse d’oléfïnes, de préférence au plus 1% en masse d’oléfïnes, plus préférentiellement au plus 0,5% en masse d’oléfïnes, plus préférentiellement encore la composition est exempte d’oléfïnes.
12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend également un ou plusieurs additifs, choisi(s) parmi les additifs détergents, les additifs de lubrifïance, les additifs anti-récession de soupapes, les additifs anti-oxydants, les additifs permettant d’augmenter la conductivité électrique.
13. Utilisation de la composition de carburant telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes pour alimenter un moteur à allumage commandé, le moteur étant à injection directe, ou à injection indirecte.
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