EP0915944B1 - Utilisation d d'un additif d'onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d'un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre - Google Patents

Utilisation d d'un additif d'onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d'un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre Download PDF

Info

Publication number
EP0915944B1
EP0915944B1 EP97935651A EP97935651A EP0915944B1 EP 0915944 B1 EP0915944 B1 EP 0915944B1 EP 97935651 A EP97935651 A EP 97935651A EP 97935651 A EP97935651 A EP 97935651A EP 0915944 B1 EP0915944 B1 EP 0915944B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
additive
acid
additives
use according
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Revoked
Application number
EP97935651A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP0915944A1 (fr
Inventor
Christian Bernasconi
Laurent Germanaud
Jean-Michel Laupie
Paul Maldonado
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Total Marketing Services SA
Original Assignee
TotalFinaElf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9494685&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP0915944(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by TotalFinaElf France SA filed Critical TotalFinaElf France SA
Priority to EP03003395.5A priority Critical patent/EP1310547B1/fr
Priority to EP03291021A priority patent/EP1340801A1/fr
Priority to DK03003395.5T priority patent/DK1310547T3/en
Publication of EP0915944A1 publication Critical patent/EP0915944A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP0915944B1 publication Critical patent/EP0915944B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Revoked legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1885—Carboxylic acids; metal salts thereof resin acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1886—Carboxylic acids; metal salts thereof naphthenic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1888—Carboxylic acids; metal salts thereof tall oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
    • C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to a fuel containing a creaminess additive to improve lubricating properties of fuels, whether diesel or aviation fuel (jet fuel), and more particularly of low-content diesel fuels in sulfur.
  • additives containing dimer acids such as those containing trimer acids, cannot be used in fuels for vehicles in which the fuel may come into contact with lubrication because these acids form by chemical reaction deposits that are sometimes insoluble in oil, but above all incompatible with commonly used detergents.
  • US Patent 4,609,376 recommends the use anti-wear additives obtained from acid esters mono- and poly-carboxylic and polyhydric alcohols in fuels containing alcohols in their composition.
  • US Patent 2,686,713 recommends the introduction of tall oil up to 60 ppm in diesel fuels to prevent rust from forming on surfaces metal in contact with these fuels.
  • esters vegetable oils or the vegetable oils themselves in these fuels are also chosen route.
  • esters vegetable oils or the vegetable oils themselves in these fuels are also chosen route.
  • One of the major drawbacks of these esters is their low lubricity at a concentration of less than 0.5% by weight in fuels.
  • patent application WO 95/33805 recommends the introduction of a cold-keeping additive consisting of nitrogenous additives comprising one or more NR 13 groups in which R 13 comprises from 12 to 24 atoms carbon, is linear, slightly branched or alicyclic and aromatic, the nitrogen group which can be linked by CO or CO 2 and form amine carboxylates or amides.
  • FR-A-1388295 describes a process for incorporating solids in a liquid as well as liquids as well obtained.
  • the carrier organic liquid can be diesel but this liquid is never used alone.
  • Such a liquid is not suitable as "diesel engine fuel”; he there is no mention of diesel oil lubrication.
  • Patent US2907646 describes the use of tall oil in combination with an imidazoline as an anti-rust additive in fuels. There is no mention of the content of diesel fuel sulfur if not enough to be likely to react), or the lubricating effect of tall oil.
  • the present invention aims to solve the problems encountered with the additives proposed by the prior art, that is to say to improve the lubricating power of desulfurized and flavored fuels, while remaining compatible with other additives, especially detergents, and lubricating oils, especially forming no deposits and reducing the cost, in particular by a lower additive content, well below 0.5%.
  • the invention therefore provides a use, for improve the lubricating properties of diesel fuels low sulfur, oiliness additive consisting of a combination of at least one hydrocarbon aliphatic monocarboxylic, saturated or unsaturated, of chain linear between 12 and 24 carbon atoms, and at minus one polycyclic hydrocarbon compound selected from the group consisting of the natural resin acids obtained from the distillation residues of natural oils extracted from coniferous trees, especially conifers resinous, and derivatives amine carboxylates, esters and nitriles of these acids.
  • the polycyclic hydrocarbon compound is chosen from the group consisting of the natural resin acids obtained from the distillation residues of natural oils extracted from coniferous trees, especially conifers resinous, as well as amine carboxylates, esters and the nitriles of these acids.
  • the acid is preferred. abietic, dihydroabietic acid, acid tetrahydroabietic, dehydroabietic acid, acid neoabietic, pimaric acid, levopimaric acid and parastrinic acid and their derivatives.
  • the aliphatic hydrocarbon monocarboxylic is in the form of acid, carboxylate amines and esters.
  • the combination comprises from 1 to 50% by weight of at least one polycyclic hydrocarbon compound, and from 50 to 99% by weight of at least one acid linear monocarboxylic, saturated or unsaturated, comprising 12 to 24 carbon atoms, these products being present under form of acid, carboxylate of amines or esters.
  • amine carboxylates By amine carboxylates is meant the compounds resulting from the reaction of these acids with amines or primary, secondary and tertiary polyamines including from 1 to 8 carbon atoms per chain and the alkylene amines and primary, secondary or tertiary alkylene polyamines comprising from 2 to 8 carbon atoms.
  • these amine salts are derived from selected amines in the group consisting of ethyl-2-hexylamine, N, N-dibutylamine, ethylenediamine, diethylenetriamine and tetraethylenepentamine.
  • alkanol esters are preferred primary with 1 to 8 carbon atoms or polyalcohols from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, diethanolamine, triethanolamine and their derivatives.
  • the fuel contains 50 to 1000 ppm of the oiliness additive.
  • additives usually added in such fuels such as detergent additives, additives improving the index of cetane, demulsifying additives, anti-corrosion additives, additives improving cold resistance, and odor modifying additives.
  • This example describes the choice of additives in function of their solubility in a weak diesel sulfur.
  • Each additive in test is diluted to 5% by weight in a diesel (GO) at 500 ppm sulfur, at room temperature.
  • additives according to the invention are designated by Y and by C the comparative examples in Table I below.
  • Additives Y consist, on the one hand, of a mixture of a combination of fatty acids containing by weight 50 to 55% oleic acid, 30 to 40% linoleic acid, 3 to 5% palmitic acid and 1 with 2% linolenic acid, and for another part in resin acids obtained by distillation of tall oil, by-product of the manufacture of wood pulp by the sulphate process.
  • C 1 corresponds to pure oleic acid
  • C 2 to rosin which is a mixture of resin acids corresponding to the distillation residue of pine gems
  • C 3 is a mixture of dimer acids obtained by thermal dimerization and / or catalytic of unsaturated fatty acids.
  • the test consists in imposing jointly with a ball of steel in contact with a stationary metal plate, a pressure corresponding to a weight of 200 g and a displacement alternating 1 mm at a frequency of 50 Hz.
  • the ball in movement is lubricated by the composition to be tested.
  • the temperature is maintained at 60 ° C for the duration of the test, i.e. 75 min.
  • the lubricity is expressed as the average value of the footprint diameters wear of the ball on the plate.
  • a small diameter wear generally less than 400 ⁇ m indicates good lubricity; conversely, a wear diameter important (greater than 400 ⁇ m) translates a power of as much more insufficient than the value of the wear diameter is high.
  • Example I studies the compatibility of additives described in Example I with lubricants usually used in diesel engines according to the protocol described below.
  • the additives of the invention, Y 1 and Y 2 give no deposit or cloudiness when the diesel fuel with 100 ppm additive is added to the oil.
  • the purpose of this example is to describe additives oiliness adapted to be introduced into fuels according to the invention.
  • amine carboxylates obtained by simple mixing at room temperature and at atmospheric pressure of Y 1 with an amine or polyamine according to the invention, thus allowing the neutralization of the carboxylic sites.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm comprenant une majeure partie d'au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprises entre 150 et 400 °C et une partie mineure d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques, ledit carburant étant caractérisé en ce qu'il contient au moins 20 ppm de l'additif constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique, contenant au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés, non-substitués ou substitués par au moins un seul groupement choisi parmi les groupements carboxyliques, carboxylates d'amine, esters et nitriles, le carburant renfermant plus de 60 ppm d'additif lorsque ladite combinaison est le tall oil.

Description

La présente invention concerne un carburant contenant un additif d'onctuosité pour améliorer les propriétés lubrifiantes des carburants, qu'il s'agisse de carburant diesel ou de carburant aviation (jet fuel), et plus particulièrement de carburants diesels à faible teneur en soufre.
Il est bien connu que les carburants diesels et les carburants aviations doivent posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces produits entrent en contact dans un moteur à combustion interne. Avec la volonté d'utiliser des produits de plus en plus purs et non polluants, notamment dépourvus de soufre, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Cependant on a observé qu'en perdant les composés soufrés on perdait également les composés aromatiques et polaires souvent associés, ce qui occasionnait une perte du pouvoir lubrifiant de ces carburants. Ainsi, en deçà de certaines teneurs, la suppression de composés soufrés dans la composition de ces produits favorise très sensiblement les phénomènes d'usure et de rupture de pièces en mouvement au niveau des pompes et des systèmes d'injection. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en composés soufrés dans les carburants à 0,05% en poids pour diminuer les émissions des voitures, camions ou autobus en gaz de combustion polluants, notamment dans les agglomérations urbaines, il est nécessaire de remplacer ces composés lubrifiants par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure.
Pour résoudre ce problème, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, on a ajouté aux gazoles des additifs anti-usures, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères non saturés, des amines aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaíne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889, US 4.185.594, US 4.204.481, US 4.208.190, US 4.428.182. La plupart de ces additifs présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement à l'achat. En outre, les additifs contenant des acides dimères, comme ceux contenant des acides trimères, ne peuvent être utilisés dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique des dépôts parfois insolubles dans l'huile, mais surtout incompatibles avec les détergents usuellement utilisés.
Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usures obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
Le brevet US 2.686.713 préconise l'introduction de tall oil jusqu'à 60 ppm dans les carburants diesel afin de prévenir la formation de rouille sur les surfaces métalliques en contact avec ces carburants.
Une autre voie choisie est d'introduire des esters d'huiles végétales ou les huiles végétales elles-mêmes dans ces carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les esters dérivés d'huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou les huiles elles-mêmes (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857). Un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants.
Pour améliorer le pouvoir lubrifiant des gazoles, la demande de brevet WO 95/33805 préconise l'introduction d'un additif de tenue à froid constitué par des additifs azotés comprenant un à plusieurs groupements N-R13 dans lequel R13 comprend de 12 à 24 atomes de carbone, est linéaire, légèrement ramifié ou alicyclique et aromatique le groupement azoté pouvant être relié par CO ou CO2 et former des carboxylates d'amines ou des amides.
FR-A-1388295 décrit un procédé d'incorporation de solides dans un liquide, ainsi que les liquides ainsi obtenus. Le liquide organique porteur peut être du gazole mais ce liquide n'est jamais utilisé seul. Un tel liquide n'est pas adapté comme "carburant pour moteur diesel"; il n'y aucune mention de la lubrifiance des gazoles.
Le brevet US2658823 décrit l'utilisation d'un sel de tall oil comme additif anti-sédimentation dans les carburants. Il n'y a aucune mention de la teneur en soufre du gazole ni de l'effet de lubrifiance du tall oil.
Le brevet US2907646 décrit l'utilisation de tall oil en combinaison avec une imidazoline comme additif anti-rouille dans les carburants. Il n'y a aucune mention de la teneur en soufre du gazole si ce n'est une quantité suffisante pour être susceptible de réagir), ni de l'effet de lubrifiance du tall oil.
Le brevet US2686713 décrit l'utilisation de tall oil comme additif anti-rouille dans les carburants. Il n'y a aucune mention de la teneur en soufre du gazole ni de l'effet de lubrifiance du tall oil. La teneur en tall oil dans le cas d'un gazole est nécessairement au plus de 60ppm.
Le brevet US3667152 (correspondant du DE2022585) décrit l'utilisation de l'acide de tall oil (tall oil fatty acid) comme additif anti-usure, séparation de l'eau et stabilité thermique. Cependant, ce document indique que le tall oil en tant que tel n'est pas approprié.
La présente invention vise à résoudre les problèmes rencontrés avec les additifs proposés par l'art antérieur, c'est-à-dire à améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants désulfurés et désaromatisés, tout en restant compatibles avec les autres additifs, notamment les détergents, et les huiles lubrifiantes, notamment en ne formant pas de dépôts et en diminuant le coût notamment par une teneur moindre en additif, nettement inférieure à 0,5%.
L'invention fournit donc une utilisation, pour améliorer les propriétés lubrifiantes de carburants diesels à faible teneur en soufre, d'un additif d'onctuosité constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaíne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, et les dérivés les carboxylates d'amines, esters et nitriles de ces acides.
Des modes de réalisation particuliers font l'objet des revendications 2 à 11.
On s'est aperçu que le pouvoir lubrifiant apporté par l'additif d'onctuosité contenant une telle combinaison est bien supérieur à celui prévisible par ajout des pouvoirs lubrifiants de chacun de ses composants pris séparément. Ce résultat imprévisible traduit l'effet de synergie des différents composants de la dite combinaison au regard de la lubrification.
Dans un premier mode de réalisation, le compose hydrocarboné polycyclique est choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, ainsi que les carboxylates d'amines, les esters et les nitriles de ces acides.
Parmi les acides résiniques, on préfère l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastrinique et leurs dérivés.
Selon l'invention, l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique est sous forme d'acide, de carboxylate d'amines et d'esters.
Dans un mode plus poussé de l'invention, la combinaison comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé hydrocarboné polycyclique, et de 50 à 99% en poids d'au moins un acide monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbones, ces produits étant présents sous forme d'acide, de carboxylate d'amines ou d'esters.
Par carboxylates d'amines, on entend les composés résultant de la réaction de ces acides avec des amines ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone par chaíne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone. Dans un mode préféré de l'invention, ces sels d'amines dérivent d'amines choisies dans le groupe constitué par l'éthyl-2-hexylamine, la N,N-dibutylamine, l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine.
Parmi les esters, on préfère les esters d'alcanols primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ou encore des polyalcool du groupe constitué par l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, la diéthanolamine, la triéthanolamine et leurs dérivés.
Dans un mode préféré de l'invention, le carburant contient de 50 à 1000 ppm de l'additif d'onctuosité.
Selon la présente invention, on peut ajouter au dit carburant au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désémulsifiants, les additifs anti-corrosion, les additifs améliorant la tenue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur.
Pour expliciter les avantages de la présente invention au regard de l'art antérieur, des exemples sont donnés ci-après à titre illustratif mais non limitatif de la portée de l'invention revendiquée.
EXEMPLE I
Le présent exemple décrit le choix des additifs en fonction de leur solubilité dans un gazole faiblement soufré.
On dilue chaque additif en test à 5% poids dans un gazole (GO) à 500 ppm de soufre, à température ambiante.
On désigne par Y les additifs selon l'invention et par C les exemples comparatifs dans le tableau I ci-après. Les additifs Y consistent pour une part, en un mélange d'une combinaison d'acides gras renfermant en poids 50 à 55 % d'acide oléique, 30 à 40 % d'acide linoléique, 3 à 5 % d'acide palmitique et 1 à 2 % d'acide linolénique, et pour une autre part en acides résiniques obtenus par distillation du tall oil, sous produit de fabrication de la pulpe de bois par le procédé sulfate. Pour les exemples comparatifs, C1 correspond à l'acide oléique pur, C2 au colophane qui est un mélange d'acides résiniques correspondant au résidu de distillation des gemmes de pins et C3 est un mélange d'acides dimères obtenus par dimérisation thermique et/ou catalytique d'acides gras insaturés.
Additif % acides gras % acides résiniques solubilité dans le GO
Y1 70 30 soluble
Y2 85 15 soluble
Y3 98 2 soluble
C1 100 0 soluble
C2 0 100 très trouble
C3 0 0 soluble
On constate d'après ce tableau qu'à l'exception des acides résiniques (C2), tous ces composés sont très solubles dans le gazole.
EXEMPLE II
Le présent exemple étudie le pouvoir lubrifiant des additifs décrits dans l'exemple I.
Le pouvoir lubrifiant de ces additifs a été mesuré dans les conditions de l'essai HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) tel que décrit dans l'article SAE 932692 par J.W. HADLEY de l'université de Liverpool.
Le test consiste à imposer conjointement à une bille d'acier en contact avec un plateau métallique immobile, une pression correspondant à un poids de 200 g et un déplacement alternatif de 1 mm à une fréquence de 50 Hz. La bille en mouvement est lubrifiée par la composition à tester. La température est maintenue à 60°C pendant toute la durée de l'essai, c'est-à-dire 75 mn. Le pouvoir lubrifiant est exprimé par la valeur moyenne des diamètres de l'empreinte d'usure de la bille sur le plateau. Un faible diamètre d'usure (généralement inférieur à 400µm) indique un bon pouvoir lubrifiant ; à l'inverse, un diamètre d'usure important (supérieur à 400µm) traduit un pouvoir d'autant plus insuffisant que la valeur du diamètre d'usure est élevée.
Le pouvoir lubrifiant des additifs a été mesuré sur un gazole identique à celui de l'exemple I, chaque échantillon testé ne contenant que 100 ppm d'additif. Les résultats sont donnés dans le tableau II ci-après.
Echantillon Diamètre d'usure (µm)
Gazole seul (GO) 510
GO + Y1 350
GO + Y2 385
GO + Y3 410
GO + C1 440
GO + C2 470
GO + C3 380
Ce tableau montre que les additifs (Y1 et Y2) selon l'invention ont un effet identique sinon meilleur que les acides dimères (C3). De plus, on constate que le mélange d'acides gras avec des acides résiniques a un pouvoir lubrifiant bien meilleur que ceux obtenus avec ces mêmes composés pris séparément, traduisant une synergie de ces composants entre eux.
EXEMPLE III
Le présent exemple étudie la compatibilité des additifs décrits dans l'exemple I avec les lubrifiants utilisés usuellement dans les moteurs diesel selon le protocole décrit ci-après.
70 ml d'une huile moteur de basicité totale égale à 15 mg de KOH par gramme sont mélangés avec 700 ml de gazole à 500 ppm de soufre identique à celui de l'exemple I, dans lequel on rajoute 35 g d'additif. Chaque mélange ainsi constitué est placé dans une étuve à 50°C, puis on évalue visuellement la présence ou l'absence de dépôts, d'un précipité ou d'un trouble résultant d'une incompatibilité entre les additifs dits « d'onctuosité », au pouvoir lubrifiant suffisant, avec un lubrifiant moteur appelé KM2+ commercialisé par la société des Huiles Renault Diesel.
Les résultats de compabilité sont rassemblés dans le tableau III ci-après.
Additif Compatibilité avec le lubrifiant
Y1 Aucun dépôt - solution limpide
Y2 Aucun dépôt - solution limpide
Y3 Aucun dépôt - très léger voile
C1 Très léger trouble après 48 heures
C2 Présence de quelques insolubles
C3 Formation d'un trouble dés l'ajout de GO additivé
Les additifs de l'invention, Y1 et Y2 ne donnent ni dépôt, ni trouble lorsque que le gazole additivé à 100 ppm est ajouté à l'huile.
EXEMPLE IV
Le présent exemple vise à décrire des additifs d'onctuosité adaptés pour être introduits dans les carburants selon l'invention.
Ce sont d'une part des esters obtenus en faisant réagir des alcools avec l'additif Y1 de l'exemple I dans un mélange équimolaire, à maintenir ce mélange à reflux entre 130 et 150°C sous pression atmosphérique, puis à distiller l'azéotrope eau/toluène.
D'autre part, il s'agit de carboxylates d'amine obtenues par simple mélange à température ambiante et à pression atmosphérique de Y1 avec une amine ou polyamine selon l'invention, permettant ainsi la neutralisation des sites carboxyliques.
Ces additifs sont introduits dans un gazole tel que décrit dans l'exemple II à une concentration de 100 ppm.
Le tableau IV rassemble ci-après les résultats du test d'usure décrit dans l'exemple II obtenus avec le gazole ainsi dopé pour caractériser leur pouvoir lubrifiant.
Nature de l'additif (Y1 + .. ) Diamètre d'usure (µm)
triéthanolamine 365
N,N diméthyléthanolamine 375
éthylèneglycol 385
glycérol 360
propylène glycol 380
éthyl-2-hexanol 385
N,N-diméthyl-1,3-propanediamine 360
éthyl-2-hexylamine 370
N,N-dibutylamine 375
éthylènediamine 355
D'après ces résultats, on confirme que les carburants dopés par de tels additifs selon l'invention, ont un bon pouvoir lubrifiant.

Claims (11)

  1. Utilisation, pour améliorer les propriétés lubrifiantes de carburants diesels à faible teneur en soufre, d'un additif d'onctuosité constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaíne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, et les dérivés les carboxylates d'amines, esters et nitriles de ces acides.
  2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le carburant pour moteur diesel a une teneur en soufre inférieure à 500 ppm et correspond à au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprise entre 150 et 400°C.
  3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'additif est utilisé à raison d'au moins 20 ppm et plus de 60 ppm lorsque l'additif est le tall oil.
  4. Utilisation selon la revendication 3, dans laquelle l'additif est utilisé à raison de 50 à 1000 ppm.
  5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle les acides résiniques sont choisis dans le groupe constitué par l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide lévopimarique, l'acide parastrinique et leurs dérivés.
  6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, dans laquelle l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique est sous forme d'acide, de carboxylate d'amines et/ou d'esters.
  7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle l'additif comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé hydrocarboné polycyclique, et de 50 à 99% en poids d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbone.
  8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, dans laquelle les carboxylates d'amines résultent de la réaction des ces acides avec des amines ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbones par chaíne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires, ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
  9. Utilisation selon la revendication 8, dans laquelle les amines dont dérivent les carboxylates d'amines sont choisies dans le groupe constitué par l'éthyl-2-hexylamine, la N,N-dibutylamine, l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine.
  10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, dans laquelle les esters résultent de la réaction de ces acides avec des alcools du groupe constitué par les alcools primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et les polyalcools du type éthylèneglycol, propylèneglycol, glycérol, triméthylolpropane, pentaérythritol, diéthanolamine et triéthanolamine.
  11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10, dans laquelle on ajoute aussi au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désémulsifiants, les additifs anti-corrosion, les additifs améliorant la tenue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur.
EP97935651A 1996-07-31 1997-07-29 Utilisation d d'un additif d'onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d'un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre Revoked EP0915944B1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03003395.5A EP1310547B1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre
EP03291021A EP1340801A1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Additif d'onctuosité
DK03003395.5T DK1310547T3 (en) 1996-07-31 1997-07-29 Low sulfur fuel for diesel engines

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9609662 1996-07-31
FR9609662A FR2751982B1 (fr) 1996-07-31 1996-07-31 Additif d'onctuosite pour carburant moteurs et composition de carburants
PCT/FR1997/001417 WO1998004656A1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP03003395.5A Division EP1310547B1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre
EP03291021A Division EP1340801A1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Additif d'onctuosité

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0915944A1 EP0915944A1 (fr) 1999-05-19
EP0915944B1 true EP0915944B1 (fr) 2003-10-22

Family

ID=9494685

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP03291021A Ceased EP1340801A1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Additif d'onctuosité
EP97935651A Revoked EP0915944B1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Utilisation d d'un additif d'onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d'un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre
EP03003395.5A Expired - Lifetime EP1310547B1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP03291021A Ceased EP1340801A1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Additif d'onctuosité

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP03003395.5A Expired - Lifetime EP1310547B1 (fr) 1996-07-31 1997-07-29 Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6592639B2 (fr)
EP (3) EP1340801A1 (fr)
JP (1) JP3129446B2 (fr)
KR (1) KR100485452B1 (fr)
AR (1) AR008413A1 (fr)
AT (1) ATE252628T1 (fr)
AU (1) AU3855497A (fr)
BR (1) BR9711613A (fr)
DE (1) DE69725726T2 (fr)
DK (2) DK0915944T3 (fr)
ES (2) ES2610592T3 (fr)
FR (1) FR2751982B1 (fr)
HU (1) HU223273B1 (fr)
ID (1) ID19202A (fr)
MX (1) MX222887B (fr)
MY (1) MY121253A (fr)
NO (1) NO990446L (fr)
PL (1) PL186421B1 (fr)
PT (2) PT915944E (fr)
RU (1) RU2165447C2 (fr)
SK (1) SK285505B6 (fr)
WO (1) WO1998004656A1 (fr)
ZA (1) ZA976792B (fr)

Families Citing this family (138)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9807607D0 (en) * 1998-04-08 1998-06-10 Bp Chem Int Ltd Fuel additive
DE19830818A1 (de) 1998-07-09 2000-01-13 Basf Ag Propoxilat enthaltende Kraftstoffzusammensetzungen
EP1116780B1 (fr) * 2000-01-11 2005-08-31 Clariant GmbH Additif polyfonctionnel pour huiles combustibles
DE10058356B4 (de) * 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
DE10058359B4 (de) * 2000-11-24 2005-12-22 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Mischungen aus Fettsäuren mit Paraffindispergatoren, sowie ein schmierverbesserndes Additiv
DE10058357B4 (de) * 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Fettsäuremischungen verbesserter Kältestabilität, welche Kammpolymere enthalten, sowie deren Verwendung in Brennstoffölen
DE10143021A1 (de) * 2001-09-01 2003-03-20 Cognis Deutschland Gmbh Schmierfähigkeitsverbesserer für Dieselöl
US6866690B2 (en) * 2002-04-24 2005-03-15 Ethyl Corporation Friction modifier additives for fuel compositions and methods of use thereof
DE10313883A1 (de) * 2003-03-27 2004-10-07 Basf Ag Additivgemisch zur Verbesserung der Schmierfähigkeitseigenschaften von Mineralölprodukten
KR100743160B1 (ko) * 2003-09-02 2007-07-27 엘비엘코프 주식회사 아미노폴리옥시알킬렌로진에스테르 화합물을 함유하는 연료첨가제 및 상기 연료첨가제와 에탄올을 함유하는 대체연료
US7256162B2 (en) * 2003-09-26 2007-08-14 Arizona Chemical Company Fatty acid esters and uses thereof
KR100743161B1 (ko) * 2003-10-31 2007-07-27 오세철 Ν-아미노알킬렌폴리옥시알킬렌로진에스테르 화합물을 함유하는 연료첨가제 및 상기 연료첨가제와 에탄올을 함유하는 대체연료
FR2888248B1 (fr) 2005-07-05 2010-02-12 Total France Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
MX2008002278A (es) * 2005-08-15 2008-04-09 Arizona Chem Acido graso de aceite de bogol bajo en azufre.
EP1770151A1 (fr) * 2005-09-30 2007-04-04 Infineum International Limited Concentré d'additifs
CN101370916B (zh) * 2006-01-18 2012-11-07 巴斯夫欧洲公司 单羧酸和多环烃化合物的混合物在改善燃料添加剂浓缩物的储存稳定性中的用途
US20080141582A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Angela Priscilla Breakspear Additive Composition
US7626063B2 (en) * 2007-05-11 2009-12-01 Conocophillips Company Propane utilization in direct hydrotreating of oils and/or fats
GT200700043A (es) * 2007-05-25 2008-03-03 Biocompuestos de funcion nitrilo
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
JP2013529232A (ja) 2010-04-27 2013-07-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 四級化ターポリマー
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
BR112012032534A2 (pt) 2010-06-25 2019-09-24 Basf Se copolímero quaternizado, processo para preparar um copolímero quartenizado, combustível, e, uso de um copolímero quaternizado
CA2804322C (fr) 2010-07-06 2020-02-11 Basf Se Composes azotes quaternises exempts d'acide et utilisation desdits composes comme additifs pour carburants ou pour lubrifiants
US20120144731A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-14 Basf Se Use of mixtures of monocarboxylic acids and polycyclic hydrocarbon compounds for increasing the cetane number of fuel oils
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
EP2540808A1 (fr) 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Composés d'azote quaternisés et leur utilisation en tant qu'additifs dans des carburants et des lubrifiants
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP2589647A1 (fr) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Polyétheramines quaternisées et leur utilisation en tant qu'additifs dans des carburants et des lubrifiants
US8641788B2 (en) 2011-12-07 2014-02-04 Igp Energy, Inc. Fuels and fuel additives comprising butanol and pentanol
EP2604674A1 (fr) 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Utilisation d'alkylamine quaternisé comme additif dans des carburants et des lubrifiants
JP5850569B2 (ja) * 2011-12-28 2016-02-03 花王株式会社 軽油添加剤
US9062266B2 (en) 2012-02-10 2015-06-23 Basf Se Imidazolium salts as additives for fuels
CA2863698A1 (fr) 2012-02-10 2013-08-15 Basf Se Sels d'imidazolium en tant qu'additifs pour carburants
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
MX2015005194A (es) 2012-10-23 2016-02-10 Basf Se Sales amonicas cuaternarizadas de epoxidos de hidrocarbilo y uso de estos como aditivos en combustibles y lubricantess.
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
CN104212501B (zh) * 2013-06-05 2016-08-03 中国石油天然气股份有限公司 一种柴油润滑性改进剂及其制备方法
ES2633936T3 (es) 2013-06-07 2017-09-26 Basf Se Compuestos de nitrógeno transformados en cuaternarios con óxido de alquileno y ácidos policarboxílicos sustituidos con hidrocarbilo, como aditivos en combustibles y lubricantes
EP2811007A1 (fr) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Utilisation avec de l'oxyde d'alkylène et de l'acide polycarbonique à substitution hydrocarbyle d'alkylamines quaternisés comme additifs dans les carburants et lubrifiants
ES2883398T3 (es) 2013-09-20 2021-12-07 Basf Se Uso de derivados especiales de compuestos nitrogenados cuaternizados como aditivos en los combustibles
CN106133120B (zh) 2014-01-29 2019-12-13 巴斯夫欧洲公司 用于燃料和润滑油的腐蚀抑制剂
WO2015113681A1 (fr) 2014-01-29 2015-08-06 Basf Se Additifs à base d'acide polycarbonique, destinés à des carburants et à des lubrifiants
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
SG11201609849WA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Lubrizol Corp Coupled quaternary ammonium salts
BR112016028067A2 (pt) 2014-05-30 2017-08-22 Lubrizol Corp Amida/éster de alto peso molecular contendo sais de amônio quaternário
BR112016027993A2 (pt) 2014-05-30 2017-08-22 Lubrizol Corp Sais de amônio quaternário contendo imida de peso molecular elevado
PL3514220T3 (pl) 2014-05-30 2020-09-07 The Lubrizol Corporation Amid/ester o niskiej masie cząsteczkowej zawierający czwartorzędowe sole amoniowe
US20170096611A1 (en) 2014-05-30 2017-04-06 The Lubrizol Corporation Branched amine containing quaternary ammonium salts
PL3149124T3 (pl) 2014-05-30 2019-09-30 The Lubrizol Corporation Zastosowanie czwartorzędowych soli amoniowych zawierających imid o niskiej masie cząsteczkowej
EP3149129B1 (fr) 2014-05-30 2019-03-06 The Lubrizol Corporation Utilisation de sels d'ammonium quaternaire contenant de l'imidazole
CN106661473A (zh) 2014-05-30 2017-05-10 路博润公司 环氧化物季铵化的季铵盐
DE212015000271U1 (de) 2014-11-25 2017-09-06 Basf Se Korrosionsinhibitoren für Kraft- und Schmierstoffe
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
WO2017006141A1 (fr) 2015-07-06 2017-01-12 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Compositions de diesel présentant un indice de cétane et des performances de pouvoir lubrifiant améliorés
WO2017009305A1 (fr) 2015-07-16 2017-01-19 Basf Se Copolymères utilisés en tant qu'additifs pour carburants et lubrifiants
DE212016000150U1 (de) 2015-07-24 2018-03-16 Basf Se Korrosionsinhibitoren für Kraft- und Schmierstoffe
FR3040709B1 (fr) 2015-09-03 2019-06-28 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
EP3144059A1 (fr) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Procédé servant à préparer des microcapsules par émulsion double
CN108699461A (zh) 2015-12-02 2018-10-23 路博润公司 含具有短烃尾的季铵盐的超低分子量酰胺/酯
EP3383979A1 (fr) 2015-12-02 2018-10-10 The Lubrizol Corporation Imide de masse moléculaire ultra-faible contenant des sels d'ammonium quaternaire ayant des queues hydrocarbures courtes
ES2737707T3 (es) 2015-12-29 2020-01-15 Neste Oyj Composición de combustible diésel renovable
CN106010690A (zh) * 2016-05-21 2016-10-12 洪其祥 一种复合型燃油添加剂
EP3481922B1 (fr) 2016-07-05 2020-12-30 Basf Se Inhibiteurs de corrosion pour carburants et lubrifiants
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
WO2018007445A1 (fr) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Inhibiteurs de corrosion pour carburants et lubrifiants
WO2018007375A1 (fr) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Copolymères utilisés en tant qu'additifs pour carburants et lubrifiants
WO2018007486A1 (fr) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymères utilisés en tant qu'additifs pour carburants et lubrifiants
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3055135B1 (fr) 2016-08-18 2020-01-10 Total Marketing Services Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
JP7123057B2 (ja) 2016-09-21 2022-08-22 ザ ルブリゾル コーポレイション 改善された熱安定性を有するポリアクリレート消泡成分
MY202420A (en) 2016-12-15 2024-04-28 Basf Se Polymers as additives for fuels
EP3555242B1 (fr) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additif destiné à améliorer la stabilité thermique de carburants
WO2018188986A1 (fr) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Polymères utilisés en tant qu'additifs pour carburants et lubrifiants
CA3076604A1 (fr) 2017-09-21 2019-03-28 The Lubrizol Corporation Composants antimousse de type polyacrylate destines a etre utilises dans des carburants
FR3071850B1 (fr) 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
CN111936604A (zh) 2018-03-21 2020-11-13 路博润公司 用于柴油燃料中的聚丙烯酰胺消泡剂组分
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3087788B1 (fr) 2018-10-24 2021-06-25 Total Marketing Services Association d'additifs pour carburant
EP3887488B1 (fr) 2018-11-30 2023-01-04 TotalEnergies OneTech Composé amidoamine gras quaternaire destiné à être utilisé en tant qu'additif pour carburant
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
WO2020260062A1 (fr) 2019-06-26 2020-12-30 Basf Se Nouveaux packages d'additifs pour carburants à base d'essence
WO2021063733A1 (fr) 2019-09-30 2021-04-08 Basf Se Utilisation de composés azotés quaternisés avec de l'oxyde d'alkylène et de l'acide polycarboxylique à substitution hydrocarbyle en tant qu'additifs dans des carburants et des lubrifiants
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
BR112022011985A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Lubrizol Corp Composição de aditivo antissedimentação de cera para uso em combustíveis diesel
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
EP3940043B1 (fr) 2020-07-14 2023-08-09 Basf Se Inhibiteurs de corrosion pour carburants et lubrifiants
SE544325C2 (en) 2020-07-15 2022-04-05 Sunpine Ab Tall diesel composition
KR102560066B1 (ko) * 2020-07-28 2023-07-26 주식회사 아이비티 액체 연료의 연소 효율을 향상시키기 위한 연료첨가제의 제조방법
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles
AU2022213776A1 (en) 2021-01-27 2023-08-10 Basf Se Branched primary alkyl amines as additives for gasoline fuels
FR3122434B1 (fr) 2021-04-30 2024-06-14 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
EP4105301A1 (fr) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se Nouveaux paquets d'additifs pour l'essence
WO2022263244A1 (fr) 2021-06-16 2022-12-22 Basf Se Bétaïnes quaternisées servant d'additifs dans des carburants
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
FR3125298A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
FR3135463B1 (fr) 2022-05-12 2024-05-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103A1 (fr) 2022-06-23 2023-12-29 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
EP4339266A1 (fr) * 2022-09-16 2024-03-20 Kraton Polymers Nederland B.V. Composition de carburant avec modificateur lubrifiant
EP4382588A1 (fr) 2022-12-06 2024-06-12 Basf Se Additifs pour améliorer la stabilité thermique de carburants
FR3143624A1 (fr) 2022-12-19 2024-06-21 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif alkyle-phénol
FR3144623A1 (fr) 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Composition d’additifs pour carburant comprenant au moins une arylamine secondaire et au moins un nitroxyde
WO2024149635A1 (fr) 2023-01-12 2024-07-18 Basf Se Amines ramifiées en tant qu'additifs pour carburants à base d'essence
WO2024163826A1 (fr) 2023-02-03 2024-08-08 The Lubrizol Corporation Procédés de production de produits de réaction comprenant des sels d'ammonium quaternaire
FR3146480A1 (fr) 2023-03-08 2024-09-13 Totalenergies Onetech Additifs pour carburants et carburants comprenant ledit additif
FR3145936A1 (fr) 2023-10-26 2024-08-23 Totalenergies Onetech Procédé de traitement d’une composition comprenant un mélange riche en acides gras

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2363778A (en) * 1942-12-01 1944-11-28 Du Pont Stabilization of organic substances
US2682336A (en) * 1950-01-04 1954-06-29 Phillips Petroleum Co Rubber swelling additives for fuels
US2686713A (en) * 1950-12-09 1954-08-17 Socony Vacuum Oil Co Inc Sulfate process tall oil as a rust inhibitor for fuel fractions of mineral oil
US2692821A (en) * 1951-06-01 1954-10-26 Gulf Research Development Co Stable fuel oil compositions
US2658823A (en) * 1951-08-28 1953-11-10 Socony Vacuum Oil Co Inc Fuel oil composition
US2907646A (en) * 1955-09-29 1959-10-06 American Oil Co Rust inhibitor for fuel fractions of mineral oil
US2854324A (en) * 1955-11-09 1958-09-30 Petrolite Corp Fuel oil composition
US2882232A (en) * 1955-11-14 1959-04-14 Pure Oil Co Improving the odor of specialty naphthas
US2995428A (en) * 1957-10-21 1961-08-08 Petrolite Corp Thermally stable distillate fuels
DE1408371A1 (de) * 1959-02-13 1968-12-05 Albertuswerke Gmbh Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln fuer Formen und Kerne
US3157629A (en) * 1959-02-13 1964-11-17 West Virginia Pulp & Paper Co Treatment of tall oil fatty acids
GB1061161A (en) * 1963-05-29 1967-03-08 Basic Inc Fuel oil additives
US3273981A (en) 1963-07-16 1966-09-20 Exxon Research Engineering Co Anti-wear oil additives
FR1405551A (fr) * 1963-07-16 1965-07-09 Exxon Research Engineering Co Additifs anti-usure destinés à améliorer l'onctuosité d'hydrocarbures liquides
US3336123A (en) * 1964-06-24 1967-08-15 Du Pont Gasoline anti-stalling composition
US3468639A (en) * 1965-08-06 1969-09-23 Chevron Res Gasolines containing deposit-reducing monoamides of polyamines characterized by improved water tolerance
US3287273A (en) 1965-09-09 1966-11-22 Exxon Research Engineering Co Lubricity additive-hydrogenated dicarboxylic acid and a glycol
US3549533A (en) * 1968-11-22 1970-12-22 Atlantic Richfield Co Single phase emulsion inhibitor
GB1264058A (en) * 1969-05-23 1972-02-16 Texaco Development Corp Fuel composition
US3667152A (en) * 1969-09-26 1972-06-06 Texaco Inc Fuel composition
US3969233A (en) * 1971-10-12 1976-07-13 Lucas William J Biodegradable internal combustion engine lubricants and motor fuel compositions
US4204481A (en) * 1979-02-02 1980-05-27 Ethyl Corporation Anti-wear additives in diesel fuels
US4308200A (en) * 1980-07-10 1981-12-29 Champion International Corporation Extraction of coniferous woods with fluid carbon dioxide and other supercritical fluids
GB2158457A (en) * 1984-05-09 1985-11-13 Perkings Engines Group Limited Alcohol fuels
CA1237282A (fr) * 1985-04-12 1988-05-31 Canadian Patents And Development Limited/Societe Canadienne Des Brevets Et D'exploitation Limitee Preparation de melange combustible a base de tall oil
GB8510719D0 (en) * 1985-04-26 1985-06-05 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
US4804389A (en) 1985-08-16 1989-02-14 The Lubrizol Corporation Fuel products
US4690687A (en) * 1985-08-16 1987-09-01 The Lubrizol Corporation Fuel products comprising a lead scavenger
US4857073A (en) 1987-08-27 1989-08-15 Wynn Oil Company Diesel fuel additive
FR2628295B1 (fr) * 1988-03-09 1991-05-10 Soyez Jean Louis Compositions fongicides liquides a base de tallates de cuivre
US4870135A (en) 1988-10-06 1989-09-26 The Goodyear Tire & Rubber Company Tall oil fatty acid mixture in rubber
US4919683A (en) * 1988-12-22 1990-04-24 Texaco Inc. Stable middle distillate fuel-oil compositions
US5183475A (en) 1989-11-09 1993-02-02 Mobil Oil Corporation Fuel compositions containing reaction products of aromatic triazoles and fatty acids salt as antiwear additives
FR2677222B1 (fr) * 1991-06-04 1997-06-27 Derives Resiniques Terpenique Composition fongicide a base de tallate de cuivre associe a des derives terpeniques et sa fabrication.
JPH0665528A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The 木材用精油入り塗料
GB9301119D0 (en) 1993-01-21 1993-03-10 Exxon Chemical Patents Inc Fuel composition
US5258049A (en) * 1993-02-17 1993-11-02 Arco Chemical Technology, L.P. Diesel fuel composition
US5559358A (en) 1993-05-25 1996-09-24 Honeywell Inc. Opto-electro-mechanical device or filter, process for making, and sensors made therefrom
IT1270954B (it) * 1993-07-21 1997-05-26 Euron Spa Composizione di gasolio
GB9411614D0 (en) * 1994-06-09 1994-08-03 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil compositions
CA2149685C (fr) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion en additif pour carburant diesel de tallol dont on a extrait le brai
US5454842A (en) * 1994-12-02 1995-10-03 Exxon Research & Engineering Co. Cetane improver compositions comprising nitrated fatty acid derivatives
EP0743973B2 (fr) * 1994-12-13 2013-10-02 Infineum USA L.P. Carburant contenant des polyoxyalkylenes
GB9514480D0 (en) 1995-07-14 1995-09-13 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
US5882364A (en) 1995-07-14 1999-03-16 Exxon Chemical Patents Inc. Additives and fuel oil compositions
US6080212A (en) * 1996-11-13 2000-06-27 Henkel Corporation Lubricants for diesel fuel

Also Published As

Publication number Publication date
MY121253A (en) 2006-01-28
HU223273B1 (hu) 2004-04-28
DE69725726D1 (de) 2003-11-27
JP2000503706A (ja) 2000-03-28
EP1310547B1 (fr) 2016-11-30
US6592639B2 (en) 2003-07-15
EP1340801A1 (fr) 2003-09-03
ID19202A (id) 1998-06-28
MX222887B (en) 2004-09-22
NO990446D0 (no) 1999-01-29
US20040049971A1 (en) 2004-03-18
BR9711613A (pt) 1999-10-05
PT915944E (pt) 2004-03-31
HUP9903425A2 (hu) 2000-02-28
PL331372A1 (en) 1999-07-05
DE69725726T2 (de) 2004-07-22
SK285505B6 (sk) 2007-03-01
HUP9903425A3 (en) 2000-03-28
PT1310547T (pt) 2017-01-19
ES2208940T3 (es) 2004-06-16
NO990446L (no) 1999-01-29
EP0915944A1 (fr) 1999-05-19
US20020014034A1 (en) 2002-02-07
RU2165447C2 (ru) 2001-04-20
EP1310547A1 (fr) 2003-05-14
ES2610592T3 (es) 2017-04-28
WO1998004656A1 (fr) 1998-02-05
DK1310547T3 (en) 2017-02-27
DK0915944T3 (da) 2004-02-23
KR100485452B1 (ko) 2005-04-27
PL186421B1 (pl) 2004-01-30
KR20000029725A (ko) 2000-05-25
AR008413A1 (es) 2000-01-19
FR2751982A1 (fr) 1998-02-06
FR2751982B1 (fr) 2000-03-03
ZA976792B (en) 1998-05-11
SK12799A3 (en) 1999-07-12
MX9901648A (en) 1999-05-31
AU3855497A (en) 1998-02-20
US7374589B2 (en) 2008-05-20
ATE252628T1 (de) 2003-11-15
JP3129446B2 (ja) 2001-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0915944B1 (fr) Utilisation d d'un additif d'onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d'un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre
EP0961820B1 (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
EP1910503B1 (fr) Utilisation d'une composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
EP2231728B1 (fr) Utilisation de copolymères d'éthylène et/ou de propylène et d'esters vinyliques modifiés par greffage comme additifs bifonctionnels de lubrifiance et de tenue à froid pour hydrocarbures liquides
FR2772783A1 (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
EP0213027B1 (fr) Compositions améliorées d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur préparation
MXPA99001648A (en) Fuel with low sulphur content for diesel engines
WO2013092533A1 (fr) Compositions d'additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
WO2013120985A1 (fr) Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
EP1504078A1 (fr) ADDITIF POUR AMELIORER LA STABILITE THERMIQUE DE COMPOSITIONS D'HYDROCARBURES
WO2006016374A1 (fr) Composition d’additif améliorant le pouvoir lubrifiant du carburant diesel à faible teneur en soufre

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19990126

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI NL PT SE

17Q First examination report despatched

Effective date: 20001213

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: TOTALFINAELF FRANCE

RTI1 Title (correction)

Free format text: USE OF AN ADDITIVE FOR THE IMPROVEMENT OF LUBRICATING PROPERTIES OF A FUEL WITH LOW SULPHUR CONTENT FOR DIESEL ENGINES

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

RTI1 Title (correction)

Free format text: USE OF AN ADDITIVE FOR THE IMPROVEMENT OF LUBRICATING PROPERTIES OF A FUEL WITH LOW SULPHUR CONTENT FOR DIESEL ENGINES

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI NL PT SE

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: FG4D

Free format text: FRENCH

REF Corresponds to:

Ref document number: 69725726

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20031127

Kind code of ref document: P

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: NV

Representative=s name: PATMED AG

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: EP

Ref document number: 20030405260

Country of ref document: GR

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: TRGR

REG Reference to a national code

Ref country code: DK

Ref legal event code: T3

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 20040204

REG Reference to a national code

Ref country code: PT

Ref legal event code: SC4A

Free format text: AVAILABILITY OF NATIONAL TRANSLATION

Effective date: 20040123

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2208940

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

PLBI Opposition filed

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

PLBQ Unpublished change to opponent data

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OPPO

PLBQ Unpublished change to opponent data

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OPPO

PLBI Opposition filed

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

26 Opposition filed

Opponent name: INFINEUM INTERNATIONAL LTD.,IP LAW DEPT.

Effective date: 20040719

26 Opposition filed

Opponent name: NARDINI WALTER

Effective date: 20040721

Opponent name: THE LUBRIZOL CORPORATION

Effective date: 20040721

Opponent name: BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

Effective date: 20040721

Opponent name: INFINEUM INTERNATIONAL LTD.,IP LAW DEPT.

Effective date: 20040719

NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

Opponent name: NARDINI WALTER

Opponent name: THE LUBRIZOL CORPORATION

Opponent name: BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

Opponent name: INFINEUM INTERNATIONAL LTD.,IP LAW DEPT.

PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

PLBB Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition received

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS3

RAP2 Party data changed (patent owner data changed or rights of a patent transferred)

Owner name: TOTAL FRANCE

NLT2 Nl: modifications (of names), taken from the european patent patent bulletin

Owner name: TOTAL FRANCE

Effective date: 20060118

APAH Appeal reference modified

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSCREFNO

APBP Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2O

APBP Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2O

APBP Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2O

APBP Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2O

PLAB Opposition data, opponent's data or that of the opponent's representative modified

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299OPPO

APBQ Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3O

APBQ Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3O

APAL Date of receipt of statement of grounds of an appeal modified

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSCNOA3O

APBQ Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3O

APBQ Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3O

R26 Opposition filed (corrected)

Opponent name: NARDINI WALTER

Effective date: 20040721

Opponent name: THE LUBRIZOL CORPORATION

Effective date: 20040721

Opponent name: BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

Effective date: 20040721

Opponent name: INFINEUM INTERNATIONAL LTD.,IP LAW DEPT.

Effective date: 20040719

NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

Opponent name: NARDINI WALTER

Opponent name: THE LUBRIZOL CORPORATION

Opponent name: BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

Opponent name: INFINEUM INTERNATIONAL LTD., IP LAW DEPT.

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FI

Payment date: 20070620

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20070622

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Payment date: 20070625

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20070704

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20070706

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20070627

Year of fee payment: 11

Ref country code: AT

Payment date: 20070620

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20070627

Year of fee payment: 11

Ref country code: BE

Payment date: 20070706

Year of fee payment: 11

APBU Appeal procedure closed

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA9O

RDAF Communication despatched that patent is revoked

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNREV1

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20070725

Year of fee payment: 11

RDAG Patent revoked

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009271

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: PATENT REVOKED

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GR

Payment date: 20070625

Year of fee payment: 11

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

27W Patent revoked

Effective date: 20080222

GBPR Gb: patent revoked under art. 102 of the ep convention designating the uk as contracting state

Effective date: 20080222

REG Reference to a national code

Ref country code: PT

Ref legal event code: MP4A

Effective date: 20080606

PLAB Opposition data, opponent's data or that of the opponent's representative modified

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299OPPO

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DK

Payment date: 20080626

Year of fee payment: 12

NLR2 Nl: decision of opposition

Effective date: 20080222

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: ECNC

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20080717

Year of fee payment: 12

Ref country code: IE

Payment date: 20080711

Year of fee payment: 12

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: PT

Payment date: 20070706

Year of fee payment: 11