WO1998004636A1 - Obtencion de derivados solidos de curcumina - Google Patents

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WO1998004636A1
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resin
acid
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Miguel Blasco Piquer
Juan Gabriel Martinez Fuentes
Gerardo Faus Fortea
Sebastián SUBIRATS HUERTA
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Asociación De Investigación De La Industria Agroalimentaria
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives

Definitions

  • the present invention relates to a process for obtaining a yellow, water-soluble and stable dye, both in aqueous and powder solution, which can be used in animal and human feed.
  • the procedure contemplates the use of a natural product, such as curcumin resin, and another water-soluble natural product with abundant hydroxyl groups, such as polyethylene glycol, a chain of glycerin units, or starch.
  • the procedure is to stir the curcumin resin in liquid medium at a temperature below 100 ° C for five to ninety minutes, in the presence of the other natural compound.
  • the dye is obtained from the solution cooled to room temperature.
  • the stability can be adjusted during preparation in order to direct the dye to some applications, where the stability of the dye is important, or to others where the color intensity is important.
  • a curcumin resin released from oils is used by any of the methods in the literature, such as for example crystallization in organic solvent or preferably purification in supercritical fluid (PCT / ES97 / 00015 ).
  • PCT / ES97 / 00015 purification in supercritical fluid
  • the vehicle is a polyethylene glycol of molecular weight preferably between 4,000 and 6,000, with a melting point below 85 ° C.
  • the curcumin resin is completely dissolved in the molten polyethylene glycol, the proportion being by weight between the curcumin resin and the active organic oxygen of the polyethylene glycol less than 1:20, preferably close to 1: 600.
  • the solution is stirred for a few minutes, keeping the temperature between 70 ° C and 80 ° C.
  • the solution is allowed to cool in an anhydrous environment and the resulting material is subjected to conditions that provide the solid in an industrially manageable form, for example in the form of granules, flakes, or dust, for which the machine is used. corresponding that the current technique facilitates, for example a grinder if desired in powder form.
  • the resulting solid product is soluble in water without generating turbidity, has not lost any amount of the main raw material that is curcumin resin, is not contaminated by any decomposition by-product, and is of a strong clean yellow color.
  • the vehicle is a starch.
  • the curcumin resin is dissolved in an alkaline aqueous solution of pH 11-14 previously heated to 30-40 ° C. To this solution is added another 10% to 20% starch in water.
  • the weight ratio of curcumin resin to starch is between 1: 1 to 1:50.
  • the solution is stirred at the indicated temperature for 5 to 90 minutes, after that It is acidified to pH between 8 and 5.
  • the acid to be used may be a food grade inorganic acid, such as phosphoric, hydrochloric or sulfuric acid, or an organic acid, such as citric or acetic acid.
  • the precipitate obtained is filtered and dried in an oven at 40 ° C. Once dry, it is milled until the desired particle size is achieved for its application.
  • This variant allows to design the characteristics of the final solid, to adapt it to the physical and chemical conditions of a large number of matrices among which are various foods, beverages, pharmaceuticals, and others.
  • matrices among which are various foods, beverages, pharmaceuticals, and others.
  • temperatures and pH products with high chromatic stability can be reached for the effect of temperature and light, which makes them especially interesting for applications in pastry and catering, or with high coloring power especially interesting for refreshing or pickled drinks.
  • the dye obtained according to the present variant is of greater dyeing capacity, greater light stability, and greater storage stability than if obtained by the methods of the literature. Measurements are made according to methods in the usual literature. In addition, the quantitative yield increases.
  • Example 1 0.518 g of curcumin resin, obtained according to the procedure in PCT / ES07 / 00015, is dissolved in 21 g of 6,000 molecular weight polyethylene glycol previously melted at 78 ° C. The mixture is maintained at that temperature and under stirring during A time of 8 minutes. After the stirring time, let the paste solidify in anhydrous atmosphere. 21.5 g of a water-soluble solid dye are obtained.
  • Example 2. 3.0007 g of water-soluble starch are dissolved in 18.8 ml of water at 40 ° C. 0.6 ml of 40% sodium hydroxide (w / v) are added, homogenized and then 1,0005 g of curcumin resin obtained according to the procedure in PCT / ES07 / 00015. The mixture is stirred for 60 minutes, maintaining the pH between 12 and 12.5 and the temperature between 40 ° C. and 45 ° C.
  • the resulting paste is allowed to dry in an oven at 40 ° C for 48 to 72 hours, obtaining 3.4 g of water-soluble yellow solid product.
  • the dried product was kept in a controlled atmosphere oven at 60 ° C and 90% humidity for 30 calendar days. As a result, the product lost 28.6% of its chromatic activity and also partially lost its water solubility capacity, since 221 ppm solutions have permanent turbidity even after heating at 40-50 ° C.
  • Example 3 3.0007 g of water-soluble starch are dissolved in 18.8 ml of water at 40 ° C. 0.6 ml of 40% sodium hydroxide (w / v) are added, homogenized and then 10002 g of curcumin resin obtained according to the procedure in PCT / ES07 / 00015. The mixture is stirred for 60 minutes, maintaining the pH between 12 and 12.5 and the temperature between 40 ° C. and 45 ° C.
  • the resulting paste is allowed to dry in an oven at 40 ° C for 48 to 72 hours, obtaining 4.4 g of water-soluble yellow solid product.
  • the dried product was kept in a controlled atmosphere oven at 60 ° C and 90% humidity for 30 calendar days. As a result, the product lost 28.6% of its chromatic activity and also partially lost its water solubility capacity, since 221 ppm solutions have permanent turbidity even after heating at 40-50 ° C.

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Abstract

Procedimiento para la obtención de derivados sólidos de curcumina, consistente en agitar una resina de curcumina en medio líquido, a temperatura inferior a 100 °C, en presencia de un compuesto orgánico de elevado peso molecular hidrosoluble y provisto de abundantes grupos hidroxilo; de la disolución enfriada a temperatura ambiente se obtiene el colorante.

Description

OBTENCIÓN DE DERIVADOS SÓLIDOS DE CURCUMINA
DESCRIPCIÓN
OBJETO DE LA INVENCIÓN.
La presente invención se refiere a un procedimiento para obtener colorante amarillo, hidrosoluble y estable, tanto en disolución acuosa como en polvo, que puede ser utilizado en alimentación animal y humana. El procedimiento contempla la utilización de un producto natural, como es la resina de curcumina, y de otro producto natural hidrosoluble y provisto de abundantes grupos hidroxilo, como es el polietilenglicol -cadena de unidades de glicerina- o como es el almidón. La operativa del procedimiento consiste en agitar durante un tiempo entre cinco y noventa minutos la resina de curcumina en medio líquido a temperatura inferior a 100° C, en presencia del otro compuesto natural. De la disolución enfriada a temperatura ambiente se obtiene el colorante. La estabilidad puede ajustarse durante la preparación al objeto de dirigir el colorante hacia unas aplicaciones, donde lo importante sea la estabilidad del colorante, o hacia otras donde lo importante sea su intensidad cromática.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN.
En la actualidad se conocen diferentes procedimientos para preparar complejos hidrosolubles de curcumina que, de forma generalizada, parten de una primera etapa en la que una oleorresina de curcumina se solubiliza en medio alcalino, tras lo que las sales alcalinas resultantes se hacen reaccionar con un sustrato orgánico de alto peso molecular e hidrosoluble. Finalizan estas etapas con la acidulación del medio de reacción, con lo que los curcuminoides del complejo orgánico adquieren la estructura acida que confiere el color amarillo. El producto de reacción se tampona con un ácido orgánico para mantener un pH inferior a 7. Este producto se seca por atomización. Después de realizar estos pasos, el colorante puede aplicarse en mezclas secas o en productos de pastelería.
Estos procedimientos constan, por tanto, de una serie de etapas que precisan unos tiempos determinados, empleándose en la obtención del colorante un tiempo significativo; además, para que se forme el complejo curcuminoide- sustrato es preciso preparar una disolución con el sustrato orgánico correspondiente y añadirle un reactivo básico que permita disolver al menos una parte de la oleorresina de curcumina, suponiendo un coste adicional la utilización de varios productos diferentes. El inconveniente principal consiste en la rápida descomposición (20% en peso por hora) de los curcuminoides en medio alcalino a la temperatura necesaria para la reacción. Tal descomposición, además de provocar la pérdida de una materia prima cara, produce una materia colorante marrón que corrompe el deseado color amarillo y que proporciona productos orgánicos de estructura desconocida y por lo tanto poco recomendables en aplicaciones alimentarias.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN.
Para obtener el colorante según el procedimiento de esta invención se parte de una resina de curcumina liberada de aceites mediante cualquiera de los procedimientos en la bibliografía, como por ejemplo la cristalización en disolvente orgánico o preferiblemente la purificación en fluido supercrítico (PCT/ES97/00015). Partir de una resina de curcumina purificada en fluido supercrítico -sin pasar previamente por una etapa de purificación alcalina- aumenta sensiblemente los rendimientos globales del proceso y preserva la calidad alimentaria y cromática del producto final, asegura la ausencia de disolvente incluso en cantidades de trazas, y también asegura que los componentes aromáticos de la oleorresina queden mayoritariamente eliminados y así se interfiera mínimamente en el olor del producto final. Estas cualidades le confieren un interés especial en sus aplicaciones alimentarias.
El vehículo, según la primera variante del método, es un polietilenglicol de peso molecular preferiblemente comprendido entre 4.000 y 6.000, con punto de fusión inferior a 85° C. La resina de curcumina se disuelve totalmente en el polietilenglicol fundido, siendo la proporción en peso entre la resina de curcumina y los oxígenos orgánicos activos del polietilenglicol inferior a 1:20, preferiblemente próxima a 1:600. La disolución se agita durante unos minutos, manteniéndose la temperatura entre los 70° C y 80° C.
Tras la agitación se deja enfriar la disolución en un ambiente anhidro y el material resultante se somete a condiciones que proporcionen el sólido en forma industrialmente manejable, por ejemplo en forma de granulado, de escamas, o de polvo, para lo que se utiliza la máquina correspondiente que la técnica actual facilita, por ejemplo un molturador si se desea en forma de polvo.
El producto sólido resultante es soluble en agua sin generar turbideces, no ha perdido cantidad alguna de la materia prima principal que es la resina de curcumina, no está contaminado por ningún subproducto de descomposición, y es de fuerte color amarillo limpio.
El vehículo, según la primera variante del método, es un almidón. La resina de curcumina se disuelve en una disolución acuosa alcalina de pH 11-14 previamente calentada hasta 30-40° C. A esta disolución se le añade otra de un 10% al 20% de almidón en agua. La proporción en peso de resina de curcumina a almidón está entre 1:1 a 1:50.
La disolución se agita a la temperatura indicada durante 5 a 90 minutos, tras ello se acidifica hasta pH comprendido entre 8 y 5. El ácido a emplear puede ser un ácido inorgánico de calidad alimentaria, como el fosfórico, clorhídrico o sulfúrico, o un ácido orgánico, como el cítrico o acético.
El precipitado obtenido se filtra y seca en estufa a 40° C. Una vez seco se moltura hasta conseguir el tamaño de partícula deseado para su aplicación.
Esta variante permite diseñar las características del sólido final, para adaptarlo a las condiciones físicas y químicas de gran número de matrices entre las que se encuentran diversos alimentos, bebidas, productos farmacéuticos, y otras. Según los tiempos de reacción, temperaturas y pH se puede llegar a productos con alta estabilidad cromática al efecto de temperatura y luz, que los hace especialmente interesantes para aplicaciones en pastelería y restauración, o con alto poder colorante especialmente interesantes para bebidas refrescantes o encurtidos.
El colorante obtenido según la presente variante es de mayor capacidad colorante, mayor estabilidad a la luz, y mayor estabilidad al almacenamiento que si se obtuviera por los métodos propios de la bibliografía. Las mediciones se efectúan según métodos de la bibliografía habitual. Además, el rendimiento cuantitativo aumenta.
EJEMPLOS PREFERENTES DE LA INVENCIÓN.
Ejemplo 1. Se disuelven 0,518 g de resina de curcumina, obtenida según el procedimiento en PCT/ES07/00015, en 21 g de polietilenglicol de peso molecular 6.000 previamente fundido a 78° C. Se mantiene la mezcla a esa temperatura y bajo agitación durante un tiempo de 8 minutos. Pasado el tiempo de agitación deja que la pasta solidifique en atmósfera anhidra. Se obtienen 21,5 g de un colorante sólido hidrosoluble. Ejemplo 2. Se disuelven 3.0007 g de almidón hidrosoluble en 18.8 mi de agua a 40° C. Se añaden 0.6 mi de hidróxido sódico del 40% (p/v), se homogeneíza y seguidamente se introducen 1.0005 g de resina de curcumina obtenida según el procedimiento en PCT/ES07/00015. Se agita la mezcla durante 60 minutos, manteniéndose el PH entre 12 y 12,5 y la temperatura entre 40° C. y 45° C.
Tras ello la disolución se neutraliza con ácido fosfórico 1 normal hasta pH = 7.1. Finalizada la neutralización se dejan transcurrir 3 minutos. Un mililitro de la pasta resultante, diluido con 370 mi de agua, presenta una absorbancia de 1.009, lo que da una potencia cromática 15% superior a la de la tartracina comercial.
Esta misma disolución, después de mantenerla expuesta durante 2 horas a luz blanca bajo agitación y a 60° C, pasó a mostrar una absorbancia de 1,004.
La pasta resultante se deja secar en estufa a 40° C durante 48 a 72 horas, obteniéndose 3,4 g de producto sólido amarillo hidrosoluble.
El producto seco se mantuvo en estufa de atmósfera controlada a 60° C y 90% de humedad durante 30 días naturales. Como resultado de ello el producto perdió el 28.6% de su actividad cromática y también perdió parcialmente su capacidad de solubilidad en agua, dado que disoluciones de 221 ppm presentan turbidez permanente incluso después de calentarlas a 40-50° C.
Ejemplo 3. Se disuelven 3.0007 g de almidón hidrosoluble en 18.8 mi de agua a 40° C. Se añaden 0.6 mi de hidróxido sódico del 40% (p/v), se homogeneíza y seguidamente se introducen 1.0002 g de resina de curcumina obtenida según el procedimiento en PCT/ES07/00015. Se agita la mezcla durante 60 minutos, manteniéndose el PH entre 12 y 12,5 y la temperatura entre 40° C. y 45° C.
Tras ello la disolución se neutraliza con ácido fosfórico 1 normal hasta pH = 7,2. Finalizada la neutralización se dejan transcurrir 3 minutos. Un mililitro de la pasta resultante, diluido con 400 mi de agua, presenta una absorbancia de 1.204, lo que da una potencia cromática equivalente 79% superior a la de la tartracina comercial.
Esta misma disolución, después de mantenerla expuesta durante 2 horas a luz blanca bajo agitación y a 60° C, pasó a mostrar una absorbancia de 0,926.
La pasta resultante se deja secar en estufa a 40° C durante 48 a 72 horas, obteniéndose 4.4 g de producto sólido amarillo hidrosoluble.
El producto seco se mantuvo en estufa de atmósfera controlada a 60° C y 90% de humedad durante 30 días naturales. Como resultado de ello el producto perdió el 28.6% de su actividad cromática y también perdió parcialmente su capacidad de solubilidad en agua, dado que disoluciones de 221 ppm presentan turbidez permanente incluso después de calentarlas a 40-50° C.

Claims

REIVINDICACIONES
1.- Procedimiento para la obtención de derivados sólidos de curcumina, caracterizado porque comprende los pasos siguientes: una resina de curcumina se agita en medio líquido, a temperatura inferior a 100° C, en presencia de un compuesto orgánico de elevado peso molecular hidrosoluble y provisto de abundantes grupos hidroxilo, se agita la disolución sin variar la temperatura inicial durante un tiempo entre cinco y noventa minutos, de la disolución enfriada a temperatura ambiente se obtiene el colorante.
2.- Procedimiento, según la reivindicación anterior, caracterizado porque el compuesto orgánico es uno de entre los siguientes: polietilenglicol de peso molecular entre 4.000 y 10.000, almidón hidrosoluble alimentario.
3.- Procedimiento, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque las proporciones en peso de la resina de curcumina y de polietilenglicol se encuentran comprendidas entre 1:20 y 1: 1000.
4.- Procedimiento, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el almidón se disuelve en agua a unos 40° C, se añade a la disolución hidróxido sódico, tras ello se añade resina de curcumina, y la mezcla se agita durante un tiempo comprendido entre 5 y 90 minutos; tras ello se añade una disolución acida hasta obtener un pH entre 8 y 5, la pasta resultante se seca en estufa hasta obtener el producto sólido.
5.- Procedimiento, según la reivindicación 4, caracterizado porque la disolución de almidón hidrosoluble en agua se prepara con una concentración comprendida entre el 5% y el 40%.
6.- Procedimiento, según la reivindicación 4, caracterizado porque la proporción en peso entre el producto de resina de curcumina y la disolución de almidón es de 1:1 a 1:500.
s 7.- Procedimiento, según la reivindicación 4, caracterizado porque el ácido empleado para neutralizar la disolución puede ser un ácido orgánico, como el cítrico o acético, o un ácido inorgánico de calidad alimentaria, como el fosfórico, clorhídrico o sulfúrico.
0 8.- Procedimiento, según la reivindicación 4, caracterizado porque el secado final del producto se realiza a una temperatura comprendida entre 35° C y 90° C, y durante un tiempo comprendido entre 0,5 y 72 horas.
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ES09601654A ES2121539B1 (es) 1996-07-25 1996-07-25 Procedimiento para la obtencion de un colorante alimentario estable a base de curcumina.

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