JPS60132987A - クロロフイル組成物 - Google Patents
クロロフイル組成物Info
- Publication number
- JPS60132987A JPS60132987A JP58242449A JP24244983A JPS60132987A JP S60132987 A JPS60132987 A JP S60132987A JP 58242449 A JP58242449 A JP 58242449A JP 24244983 A JP24244983 A JP 24244983A JP S60132987 A JPS60132987 A JP S60132987A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorophyll
- ascorbic acid
- composition
- neutral
- natural phenolic
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は安定なりロロフィル組成物に関する。さらに詳
しくはクロロフィルを、あらかじめ中性ないしアルカリ
性に調整
しくはクロロフィルを、あらかじめ中性ないしアルカリ
性に調整
【−た親水性基材、天然フェノール性物質およ
びアスコルビン酸またはその塩類を含有する水溶液中に
混合乳化後、粒状または粉末状と−したことを特徴とす
るクロロフィル組成物に関する。 本発明で言うクロロフィルとは植物や藻類の緑色色素で
あるクロロフィルa、b、c、d、eおよび細菌類に含
まれるバクテリオクロロフィル、バクテ11オビ11ジ
ン、またはこれらの混合物あるいはこれらを含む組成物
を言い、またそれらが植物油あるいは動物油などの一般
油Illるいはエチルアルコールなどの有機溶媒に分散
溶解しているものも含む。 クロロフィルはその特性から着色料、造血剤、創傷治療
剤、静菌剤および脱臭剤とl−て食品、医薬品、化粧品
、飼料分野で多用されている。 クロロフィルは通當緑色ないし暗緑色粘稠な物質として
提供されるが、その性質上油脂vc溶けるが、水には不
浴であるのでその取扱いをし易くするため粒状あるいは
粉末の製剤が市販されている。 しかしながらクロロフィルは光、熱、酸、酸素にきわめ
て不安定なため、これらの製剤は基材による安定化が十
分でないためかクロロフィルの安定性が悪い。 本発明者らは安全性に関して問題のない基材を使用して
取扱い易く、かつ安定性のよい粒状またに粉末状のクロ
ロフィル組成物を食品、医薬品、化粧品あるいは飼料分
野に提供する目的で鋭意検討した結果、クロロフィル管
親水性基材を用いて粒状または粉末化するに際して、天
然フェノール性物質とアスコルビン醗またはその塩類と
全中性ないしアルカリ性条件下に共存させることにより
安定なりロロフィル組成物全得ることに成功した。 天然フェノール性物質は植物油あるいは動物油などの一
般油脂の酸化防止には効果的であるが、クロロフィルの
酸化防止には殆んど効果がない。またアスコルビン酸捷
たはその塩類も単独ではクロロフィルへの安定化Kにあ
まり効果がない。しかるにクロロフィルを親水性基材音
用いて粒状または粉末化するに際[7、それぞれ単独で
はクロロフィルの安定化にあまり効果のない天然フェノ
ール性物質とアスコルピン酸またにその塩類と昏中性な
いレアシカ1]性の条件下で併用することにより極めて
安定なりロロフィル組成物が得られるということは驚く
べきことである。 本発明で言う天然フェノール性物質はトコフェロール、
トコト11エノール、ロスマノール(Agrie。 Biol、Chem、、46.1661〜1666.1
982)、γ−第1)ザノール、没食子酸などの1種ま
たは2種以上全使用することができる。 ゛本発明で言うアスコルビン酸′1fc、はその塩類は
L−アスコルビン酸、D−イソアスコルビン酸、D−イ
ソアスコルビン酸ナト11ウム、L−アスコルビン酸ナ
ト11ウム、L−アスコルビン酸カリウム、 L −ア
スコルビン酸カルシウムおよびL−アスコルビン−酸ス
テアリン酸エステルなどの1種または2種以上を用いる
ことができる。 本発明における親水性基材としてはゼラチン、加水分解
ゼラチン、カゼイン、でん粉、α−でん粉、デキストリ
ン、糖類、ガム質類、サポニン類、穀粉類などが挙けら
れるが、これらはuまたは2種以上を用いることができ
る。 本発明においてクロロフィル全混合乳化するに際し、あ
らかじめ用意【7た親水性基材等?含有する水溶液の水
素イオン濃[(pf()を中性ないしアルカ11性VC
保つためには必要に応じてアルカ11性物質捷たは酸性
物質あるいはそれらを併用することができる。 アルカ1)性物質としては苛性ソーダ、苛性力+1、消
石灰等の水酸化アルカ11類、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
炭酸カルシウム等の炭酸塩類、有機酸のアルカリ金属塩
類、塩基性イオン交換樹脂類、塩基性アルミナ等の無機
化合物類、アルカリ緩衝塩類の1種または2種口上を使
用することができる。また酸性物質として、塩酸、硫酸
等の無機V類、酢酸、乳酸等の有機酸類、酸性イオン交
換樹脂類、シ1】カゲル等の無機化合物類、酸性緩衝塩
類のうち1種または2種以上に用いることができる。ま
たこれらの物質のうち不溶のものは使用目的全速した後
に濾過等の適宜な方法で除去してもよい。 本発明で用いられる天然フェノール性物質とアスコルビ
ン酸またはその塩類の使用量に粒状捷fcは粉末状のク
ロロフィル組成物中のクロロフィル(100チ純品換X
)当り、天然フェノール性物質に0.01〜10倍好ま
しくは0.1〜5倍、アスコルビン酸またはその塩類は
アスコルビン酸として0.05〜50倍、好ましくは0
.1〜10倍添加すれば最適な効果が得られる。天然フ
ェノール性物質の量が0.01倍以下、アスコルビン酸
の蓋が0.1倍以下では安定化効果が期待できず、天然
フェノール性物質の量が10倍以上、アスコルビン酸の
量が50倍以上でに効果が変らず不経済である。 本発明において調整すべき水浴液の水素イオン濃度(p
H)は7ないし14で、好捷しくは7ないし】2である
。水溶液の水素イオン濃度が7より低い場合はクロロフ
ィルの安定化が期待できない。また水素イオン濃度が1
2より高い場合にクロロフィル中のエステル結合が加水
分解され易くなるので好捷しくない。 本発明でクロロフィル組成物全製造する[は、通となし
、その水素イオン濃度を中性ないしアルカ11性のうち
所定の値に、必要に応じてアルカ11性物質またに酸性
物質あるいはそれらを併用して調整する。 クロロフィル、天然フェノール性物質など脂溶性のもの
はあらかじめ混合しておき、先の水浴液に加えてホモゲ
ナイザ−がどの適宜な方法で混合乳化せしめた後、凍結
乾燥、真空乾燥、噴霧乾燥、通風乾燥などで粉末化する
か、適宜な方法で造粒して乾燥して粒状化する。 本発明での乳化液中の水分%は20%ないし80チであ
るが、水分が多いと乾燥コストが高くなり不経済である
ので実用的1cは40%ないし60%である。 本発明のクロロフィル組成物中に占める親水性基材の量
は特に限定されるものではなく、クロロフィル、天然フ
ェノール性物質、アスコルビン酸捷たにその塩類および
必要に応じて使用するアルカリ性物質またに酸性物質と
の合量の残余である。 本発明はクロロフィルの安定化を計るものであるが、酸
化に弱いカーサミンイエロー、クロシン、アナトー、β
−カロチン、11ボフラピン、ラッカイン酸、コチニー
ル、クチナシ青色素、辱−トレッド、グレープスキン色
素、紅麹色素、クルクミン、アスタキチンチン、アスタ
シン、ルチン、ルティン等の天然色素類の安定化にも応
用可能と考えられる。 以下実施例、試験例により説明するが、本発明にこれら
の例に限定されるものではない。 実施例1゜ デキスト11ン(DEIO)29(1、マルトース水ア
メ(固形分75%)1Qf、アラビアガム′4o2、ア
スコルビン酸42を混合し、次いで水を加えて70℃で
加温溶解し、炭酸ソーダ10yを加えて水素イオン濃度
(pH)7.5の固形分60%の溶液全得る。これに天
然トコフェロール(純[70,8%)0.4S”e添加
したクロロフィル(クロロフィル純度10%)402を
加えて混合乳化して得られた乳化液’fi=50℃で真
空乾燥し、乾燥物全粉砕篩分して濃度1チの安定な粉末
状クロロフィル組成物を得た。 実施例2゜ ゼラチン30?、砂糖30v1アスコルビン酸ナトリウ
ム295混合し、水452を加えて65℃で加温溶解し
た後、苛性ソーダ12を加えて、その水素イオンa[(
PI−I) ’k 11.3に調整した後、市販のクロ
ロフィルペースト(クロロフィル11tfftlO%〕
151にコーンサラダ油15g、γ−第1Iザノール5
2を添加したものを混合乳化し、大豆油中70℃で分散
製粒し冷却後濾過[2、付着大豆油分エタノールで洗浄
除去し、50℃で3時間通風乾燥して濃度1.5%の安
定な粒状クロロフィル六組成物全得た。 実施例3゜ 水溶性ゼラチン5.1に9.アラビアガム5002、ア
スコルビン酸1fおよびアスコルビン酸す) +1ウム
45ff混合し、水5Kyk加えて70℃で加温溶解し
た後炭酸ソーダ6vを加えてその水素イオン濃度(pH
)を8.5に調整する。これにコン7】)−葉からア七
トンにて抽出濃縮したクロロフィルエキス(純度30.
1%)100り、ナタネ油200r、天然トコフェロー
ル(純度81,5%)575 ローズマ11−エキス(
ロスマノール純度33.7%)101を混合E−たもの
を加えてピストンホモゲナイザーで乳化し、得られた乳
化液を大凧温度140℃で噴霧乾燥1〜て濃度0.5−
の安定な粉末状クロロフィル組成物を得た。 試験例1゜ 本発明 実施例1で得た粉末 比較例1 実施例1でアスコルビン酸全使用せずに得た
粉末 比較例2 実施例1で天然トコフェロール全使用せずに
得た粉末 f、↓I/ 比較例3 実施例1でアスコルビン酸および7トコフエ
ロールいずれも使用せずに得た粉 末 比較例4 実施例1で水系イオン濃度全調整せずにイけ
た粉末 比較例5 市販のクロロフィル粉末剤 各試料?それぞれ50rづつ200 ml容かっ色ビン
に入れて密封して40℃の恒温機に入れクロロフィル#
の残存率を経時的に測定]−だ結果を第1表に示(、た
。 試験例2 本発明 実施例2で得たもの 本発明 実施例3で得たもの 比較例6 市販のクロロフィル粉末剤 各試料全それぞれ20fずつシャーレ−に入れフタ念に
示した。 以上の結果から本発明の方法で得たクロロフィル組成物
は比較例と対比してもわかるように安定性に優れている
。
びアスコルビン酸またはその塩類を含有する水溶液中に
混合乳化後、粒状または粉末状と−したことを特徴とす
るクロロフィル組成物に関する。 本発明で言うクロロフィルとは植物や藻類の緑色色素で
あるクロロフィルa、b、c、d、eおよび細菌類に含
まれるバクテリオクロロフィル、バクテ11オビ11ジ
ン、またはこれらの混合物あるいはこれらを含む組成物
を言い、またそれらが植物油あるいは動物油などの一般
油Illるいはエチルアルコールなどの有機溶媒に分散
溶解しているものも含む。 クロロフィルはその特性から着色料、造血剤、創傷治療
剤、静菌剤および脱臭剤とl−て食品、医薬品、化粧品
、飼料分野で多用されている。 クロロフィルは通當緑色ないし暗緑色粘稠な物質として
提供されるが、その性質上油脂vc溶けるが、水には不
浴であるのでその取扱いをし易くするため粒状あるいは
粉末の製剤が市販されている。 しかしながらクロロフィルは光、熱、酸、酸素にきわめ
て不安定なため、これらの製剤は基材による安定化が十
分でないためかクロロフィルの安定性が悪い。 本発明者らは安全性に関して問題のない基材を使用して
取扱い易く、かつ安定性のよい粒状またに粉末状のクロ
ロフィル組成物を食品、医薬品、化粧品あるいは飼料分
野に提供する目的で鋭意検討した結果、クロロフィル管
親水性基材を用いて粒状または粉末化するに際して、天
然フェノール性物質とアスコルビン醗またはその塩類と
全中性ないしアルカリ性条件下に共存させることにより
安定なりロロフィル組成物全得ることに成功した。 天然フェノール性物質は植物油あるいは動物油などの一
般油脂の酸化防止には効果的であるが、クロロフィルの
酸化防止には殆んど効果がない。またアスコルビン酸捷
たはその塩類も単独ではクロロフィルへの安定化Kにあ
まり効果がない。しかるにクロロフィルを親水性基材音
用いて粒状または粉末化するに際[7、それぞれ単独で
はクロロフィルの安定化にあまり効果のない天然フェノ
ール性物質とアスコルピン酸またにその塩類と昏中性な
いレアシカ1]性の条件下で併用することにより極めて
安定なりロロフィル組成物が得られるということは驚く
べきことである。 本発明で言う天然フェノール性物質はトコフェロール、
トコト11エノール、ロスマノール(Agrie。 Biol、Chem、、46.1661〜1666.1
982)、γ−第1)ザノール、没食子酸などの1種ま
たは2種以上全使用することができる。 ゛本発明で言うアスコルビン酸′1fc、はその塩類は
L−アスコルビン酸、D−イソアスコルビン酸、D−イ
ソアスコルビン酸ナト11ウム、L−アスコルビン酸ナ
ト11ウム、L−アスコルビン酸カリウム、 L −ア
スコルビン酸カルシウムおよびL−アスコルビン−酸ス
テアリン酸エステルなどの1種または2種以上を用いる
ことができる。 本発明における親水性基材としてはゼラチン、加水分解
ゼラチン、カゼイン、でん粉、α−でん粉、デキストリ
ン、糖類、ガム質類、サポニン類、穀粉類などが挙けら
れるが、これらはuまたは2種以上を用いることができ
る。 本発明においてクロロフィル全混合乳化するに際し、あ
らかじめ用意【7た親水性基材等?含有する水溶液の水
素イオン濃[(pf()を中性ないしアルカ11性VC
保つためには必要に応じてアルカ11性物質捷たは酸性
物質あるいはそれらを併用することができる。 アルカ1)性物質としては苛性ソーダ、苛性力+1、消
石灰等の水酸化アルカ11類、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
炭酸カルシウム等の炭酸塩類、有機酸のアルカリ金属塩
類、塩基性イオン交換樹脂類、塩基性アルミナ等の無機
化合物類、アルカリ緩衝塩類の1種または2種口上を使
用することができる。また酸性物質として、塩酸、硫酸
等の無機V類、酢酸、乳酸等の有機酸類、酸性イオン交
換樹脂類、シ1】カゲル等の無機化合物類、酸性緩衝塩
類のうち1種または2種以上に用いることができる。ま
たこれらの物質のうち不溶のものは使用目的全速した後
に濾過等の適宜な方法で除去してもよい。 本発明で用いられる天然フェノール性物質とアスコルビ
ン酸またはその塩類の使用量に粒状捷fcは粉末状のク
ロロフィル組成物中のクロロフィル(100チ純品換X
)当り、天然フェノール性物質に0.01〜10倍好ま
しくは0.1〜5倍、アスコルビン酸またはその塩類は
アスコルビン酸として0.05〜50倍、好ましくは0
.1〜10倍添加すれば最適な効果が得られる。天然フ
ェノール性物質の量が0.01倍以下、アスコルビン酸
の蓋が0.1倍以下では安定化効果が期待できず、天然
フェノール性物質の量が10倍以上、アスコルビン酸の
量が50倍以上でに効果が変らず不経済である。 本発明において調整すべき水浴液の水素イオン濃度(p
H)は7ないし14で、好捷しくは7ないし】2である
。水溶液の水素イオン濃度が7より低い場合はクロロフ
ィルの安定化が期待できない。また水素イオン濃度が1
2より高い場合にクロロフィル中のエステル結合が加水
分解され易くなるので好捷しくない。 本発明でクロロフィル組成物全製造する[は、通となし
、その水素イオン濃度を中性ないしアルカ11性のうち
所定の値に、必要に応じてアルカ11性物質またに酸性
物質あるいはそれらを併用して調整する。 クロロフィル、天然フェノール性物質など脂溶性のもの
はあらかじめ混合しておき、先の水浴液に加えてホモゲ
ナイザ−がどの適宜な方法で混合乳化せしめた後、凍結
乾燥、真空乾燥、噴霧乾燥、通風乾燥などで粉末化する
か、適宜な方法で造粒して乾燥して粒状化する。 本発明での乳化液中の水分%は20%ないし80チであ
るが、水分が多いと乾燥コストが高くなり不経済である
ので実用的1cは40%ないし60%である。 本発明のクロロフィル組成物中に占める親水性基材の量
は特に限定されるものではなく、クロロフィル、天然フ
ェノール性物質、アスコルビン酸捷たにその塩類および
必要に応じて使用するアルカリ性物質またに酸性物質と
の合量の残余である。 本発明はクロロフィルの安定化を計るものであるが、酸
化に弱いカーサミンイエロー、クロシン、アナトー、β
−カロチン、11ボフラピン、ラッカイン酸、コチニー
ル、クチナシ青色素、辱−トレッド、グレープスキン色
素、紅麹色素、クルクミン、アスタキチンチン、アスタ
シン、ルチン、ルティン等の天然色素類の安定化にも応
用可能と考えられる。 以下実施例、試験例により説明するが、本発明にこれら
の例に限定されるものではない。 実施例1゜ デキスト11ン(DEIO)29(1、マルトース水ア
メ(固形分75%)1Qf、アラビアガム′4o2、ア
スコルビン酸42を混合し、次いで水を加えて70℃で
加温溶解し、炭酸ソーダ10yを加えて水素イオン濃度
(pH)7.5の固形分60%の溶液全得る。これに天
然トコフェロール(純[70,8%)0.4S”e添加
したクロロフィル(クロロフィル純度10%)402を
加えて混合乳化して得られた乳化液’fi=50℃で真
空乾燥し、乾燥物全粉砕篩分して濃度1チの安定な粉末
状クロロフィル組成物を得た。 実施例2゜ ゼラチン30?、砂糖30v1アスコルビン酸ナトリウ
ム295混合し、水452を加えて65℃で加温溶解し
た後、苛性ソーダ12を加えて、その水素イオンa[(
PI−I) ’k 11.3に調整した後、市販のクロ
ロフィルペースト(クロロフィル11tfftlO%〕
151にコーンサラダ油15g、γ−第1Iザノール5
2を添加したものを混合乳化し、大豆油中70℃で分散
製粒し冷却後濾過[2、付着大豆油分エタノールで洗浄
除去し、50℃で3時間通風乾燥して濃度1.5%の安
定な粒状クロロフィル六組成物全得た。 実施例3゜ 水溶性ゼラチン5.1に9.アラビアガム5002、ア
スコルビン酸1fおよびアスコルビン酸す) +1ウム
45ff混合し、水5Kyk加えて70℃で加温溶解し
た後炭酸ソーダ6vを加えてその水素イオン濃度(pH
)を8.5に調整する。これにコン7】)−葉からア七
トンにて抽出濃縮したクロロフィルエキス(純度30.
1%)100り、ナタネ油200r、天然トコフェロー
ル(純度81,5%)575 ローズマ11−エキス(
ロスマノール純度33.7%)101を混合E−たもの
を加えてピストンホモゲナイザーで乳化し、得られた乳
化液を大凧温度140℃で噴霧乾燥1〜て濃度0.5−
の安定な粉末状クロロフィル組成物を得た。 試験例1゜ 本発明 実施例1で得た粉末 比較例1 実施例1でアスコルビン酸全使用せずに得た
粉末 比較例2 実施例1で天然トコフェロール全使用せずに
得た粉末 f、↓I/ 比較例3 実施例1でアスコルビン酸および7トコフエ
ロールいずれも使用せずに得た粉 末 比較例4 実施例1で水系イオン濃度全調整せずにイけ
た粉末 比較例5 市販のクロロフィル粉末剤 各試料?それぞれ50rづつ200 ml容かっ色ビン
に入れて密封して40℃の恒温機に入れクロロフィル#
の残存率を経時的に測定]−だ結果を第1表に示(、た
。 試験例2 本発明 実施例2で得たもの 本発明 実施例3で得たもの 比較例6 市販のクロロフィル粉末剤 各試料全それぞれ20fずつシャーレ−に入れフタ念に
示した。 以上の結果から本発明の方法で得たクロロフィル組成物
は比較例と対比してもわかるように安定性に優れている
。
Claims (1)
- クロロフィルをあらかじめ中性ないしアルカ11性に調
整した親水性基材、天然フェノール性物質およびアスコ
ルビン酸またはその塩類を含有する。水溶液中に混合乳
化後、粒状または粉末状としたことを特徴とするクロロ
フィル組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58242449A JPS60132987A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | クロロフイル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58242449A JPS60132987A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | クロロフイル組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60132987A true JPS60132987A (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=17089257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58242449A Pending JPS60132987A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | クロロフイル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60132987A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995001174A1 (fr) * | 1993-06-30 | 1995-01-12 | Laboratoires Dolisos | Utilisation des derives du rosmanol pour la fabrication des medicaments anti-radicalaires et/ou antilipoperoxydantes et/ou hepatotropes |
WO1996000506A1 (en) * | 1994-06-29 | 1996-01-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Stabilized composition comprising colistin sulfate |
WO2004045626A1 (de) * | 2002-11-19 | 2004-06-03 | Nutropia Ernährungsmedizinische Forschungs Gmbh | Zusammensetzung umfassend nadh/nadph |
US20120288519A1 (en) * | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Nikken Sohonsha Corporation | Method for producing beta-carotene rich dunaliella powder |
-
1983
- 1983-12-22 JP JP58242449A patent/JPS60132987A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995001174A1 (fr) * | 1993-06-30 | 1995-01-12 | Laboratoires Dolisos | Utilisation des derives du rosmanol pour la fabrication des medicaments anti-radicalaires et/ou antilipoperoxydantes et/ou hepatotropes |
FR2707496A1 (fr) * | 1993-06-30 | 1995-01-20 | Dolisos Lab | Compositions pharmaceutiques antiradicalaires et/ou antilipoperoxydantes et/ou hépatotropes. |
US5753697A (en) * | 1993-06-30 | 1998-05-19 | Laboratoires Dolisos | Method and pharmaceutical compositions containing rosmanol derivatives |
WO1996000506A1 (en) * | 1994-06-29 | 1996-01-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Stabilized composition comprising colistin sulfate |
WO2004045626A1 (de) * | 2002-11-19 | 2004-06-03 | Nutropia Ernährungsmedizinische Forschungs Gmbh | Zusammensetzung umfassend nadh/nadph |
US7255813B2 (en) | 2002-11-19 | 2007-08-14 | Nutropia Ernahrungsmedizinische Forschungs Gmbh | NADH/NADPH-containing compound |
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US20120288519A1 (en) * | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Nikken Sohonsha Corporation | Method for producing beta-carotene rich dunaliella powder |
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