WO1997025302A1 - 5-benzylhexanol-2 et composition parfumee contenant ce compose - Google Patents

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Makoto Kohama
Junji Koshino
Nao Toi
Kazuyuki Fukuda
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Kao Corporation
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates to a novel aromatic compound and a fragrance composition containing the same. More specifically, the present invention relates to a novel fragrance compound having a flowery fragrance and applicable to all kinds of fragrance products such as toiletry products, house hold products, personal care products and the like. The present invention relates to 5-benzylhexanol-2 having excellent residual odor in a compounding system and a fragrance composition containing the same. Background art
  • aldehyde-based fragrances represented by lilial are the most numerous and one of the important materials.
  • aldehyde-based fragrance materials are not always stable in fragrance products with various pH and product forms, it is difficult to provide freshness, natural sensation, softness, volume, and stable residual fragrance. In many cases, there were restrictions on the perfume.
  • an object of the present invention is to provide a novel compound having a flowery fragrance, high stability, and excellent residual scent in a compounding system, and a fragrance composition containing the compound. Disclosure of the invention
  • the present invention provides the following formula (1) And a fragrance composition containing the same.
  • FIG. 1 is a view showing the results of comparing the residual odor of 5-benzylhexanol-2 with lilial and phenethyl alcohol.
  • 5-Benzylhexanol-2 has two asymmetric carbon atoms and thus has optical isomers, and any isomers are included in the present invention.
  • 5-benzylhexanol-2 of the present invention is a novel compound, it can be synthesized according to a conventionally known method.
  • 5-benzylhexanol-2 is obtained by introducing a methylene group by a Mannich reaction using 3-phenylpropionaldehyde as a raw material according to the following reaction formula, hydrogenating it, and then subjecting it to an aldol reaction with acetone and hydrogenating It is manufactured by doing.
  • the introduction of a methylene group into 3-phenylpropionaldehyde can be accomplished by adding 3-phenylpropionaldehyde to a 0.8 to 1 mass in the presence of a catalytic amount of a primary or secondary amine and a carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms. It is carried out by reacting with 2 moles of formaldehyde or formalin.
  • the primary or secondary amine include butylamine, dimethylamine, getylamine, dibutylamine and the like, and the use amount thereof is preferably 1 to 20% by mole based on 3-phenylpropionaldehyde.
  • the carboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms include acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, stearic acid, isostearic acid, and cyclohexanecarboxylic acid. Acids, benzoic acid, etc. are preferred, but fatty acids having 6 to 18 carbon atoms are preferred, and the amount of use is preferably 0.1 to 20 mol% with respect to 3-phenylpropionaldehyde.
  • a reaction solvent is not always necessary, a polar solvent such as methanol, ethanol, propanol, tetrahydrofuran, dioxane or the like can be used.
  • the reaction temperature is preferably 50 to 100 ° C.
  • the obtained 2-benzylacrylaldehyde is subjected to catalytic hydrogenation in the presence of a catalyst such as palladium, in a solvent inert to the reaction such as methanol, ethanol, propanol, etc., under a hydrogen atmosphere or under hydrogen pressure. It can lead to 1-methyldihydrocinnamic aldehyde.
  • the catalyst to be used is preferably one supported on a carrier such as activated carbon, zeolite, silica or alumina.
  • the amount of the catalyst is 0.1 to 50% by weight based on the total amount of the carrier and 2-benzyl acrylaldehyde. Especially 0.5 to 20% by weight preferable.
  • the reaction temperature is preferably from 10 to 100 ° C.
  • the aldol reaction between trimethyldihydrocinnamic aldehyde and acetone is carried out in the presence of a base.
  • a base include sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, sodium alkoxide, potassium alkoxide, alkyllithium and the like, in an amount of 0.1 to 0.7 mol based on 1-methylhydrocinnamic aldehyde. It is preferable to use twice.
  • a reaction solvent is not always necessary, but methanol, ethanol, tetrahydrofuran, getyl ether, and the like can also be used.
  • the reaction temperature is preferably -80 to 60 ° C.
  • the obtained 5-benzyl-3-hexen-2-one can be obtained in a solvent inert to a reaction such as methanol, ethanol, or propanol, in the presence of a catalyst such as Raney nickel or rhodium, in a hydrogen atmosphere or under hydrogen pressure.
  • a catalyst such as Raney nickel or rhodium
  • the amount of the catalyst used is preferably 0.1 to 50% by weight, and particularly preferably 0.5 to 20% by weight, based on 5-benzyl-3-hexen-2-one.
  • the reaction temperature is preferably from 10 to 100 ° C.
  • the desired 5-benzylhexanol-2 can be obtained by appropriately purifying by means such as decantation and column chromatography.
  • the thus obtained 5-benzylhexanol-2 has a flowery fragrance itself and can be used as a fragrance component alone or in combination with other components.
  • the amount of 5-benzylhexanol-2 to be added to the fragrance composition depends on the type of the compounded fragrance to be used together, the type and intensity of the desired fragrance, etc. Although it is not particularly limited, it is generally preferable to add 0.1 to 90% by weight, particularly preferably 0.5 to 70% by weight.
  • the perfume composition of the present invention is widely used for perfumes, soaps, shampoos, rinses, detergents, cosmetics, sprays, fragrances, and other toilet products, household products, personal care products, and other products that require incense. be able to.
  • a 1-liter 4-neck flask equipped with a thermometer and a condenser was charged with 7.8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide, 25 m of water and 360 ⁇ ⁇ of acetone, and stirred at 30 ° C under a nitrogen atmosphere with stirring.
  • a solution of 97 g (0.65mo ⁇ ) of methyldihydrocinnamic aldehyde in 100 ⁇ ⁇ of acetone was added dropwise over 20 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and the reaction was stopped with 12 m (0.2 mol) of drunk acid, and excess acetone was distilled off.
  • the obtained aroma of 5-benzylhexanol-2 had a floral feeling with lactone-like sweetness, and also had excellent residual odor.
  • the test was performed by sensory evaluation of three specialized panelists. Each sample was attached to the tip of odor paper of 5 countries in width of 50 si £ each, left in a room, and the residual odor was evaluated with time. In the evaluation, the intensity of the fragrance immediately after the application of Lilyal to the odor paper was set to 5, and the average was shown by three persons. The aroma intensity immediately after the other samples was 4.5 for phenethyl alcohol and 4.3 for 5-benzylhexanol-2. The result is shown in FIG.
  • 5-Benzylhexanol-2 has a flowery aroma, and has a fresh, natural, soft, voluminous and stable lingering scent in the formulation of the product.
  • Perfume, soap, shampoo It can be widely used for products requiring fragrance, such as, rinsing, detergent, cosmetics, spray, and fragrance.

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Description

明 細 書
5一べンジルへキサノール— 2及びこれを含有する香料組成物 技術分野
本発明は、 新規な芳香性化合物及びこれを含有する香料組成物に関し、 更に詳 細には、 花様香気を有し、 トイレタリ一製品、 ハウスホールド製品、 パーソナル ケア製品等、 あらゆる芳香製品への配合系において優れた残香性を有する 5-ベン ジルへキサノール- 2及びこれを含有する香料組成物に関する。 背景技術
従来、 フローラル香気を有する香料素材は数多く知られているカ その中でも リリアールに代表されるアルデヒド系香料は最も数が多く、 また重要な素材の一 つである。 しかしながら、 アルデヒド系の香料素材は、 様々な pHや製品形態を持 つ芳香製品中において必ずしも安定ではないため、 みずみずしさ、 ナチュラル感、 柔らかさ、 ボリューム感、 安定した残香性を持たせることが難しいことが多く、 調香上に制約があった。
また、 フローラル香気を有するアルコール系合成香料も数多く知られ、 その代 表例としてフエネチルアルコールが挙げられるが、 それ自体の残香性が低いため、 製品中にぉレ、ても安定した残香性を持たせることは困難であつた。
従って本発明は、 花様香気を有し、 安定性が高く、 配合系において優れた残香 性を有する新規な化合物及びこれを配合した香料組成物を提供することを目的と する。 発明の開示
かかる実情において、 本発明者らは、 様々な官能基を持つ化合物を合成し、 そ の香気及び配合系について検討した結果、 新規化合物である次式で表される 5-ベ ンジルへキサノール- 2が、 花様香気を有し、 製品の配合系においてみずみずしさ、 ナチュラル感、 柔らかさ、 ボリューム感、 安定した残香性を有することを見出し、 本発明を完成するに至った。
すなわち、 本発明は、 次の式 （ 1 )
Figure imgf000004_0001
で表される 5-ベンジルへキサノール- 2及びこれを含有する香料組成物を提供す るものである。 図面の簡単な説明
図 1は、 5-ベンジルへキサノール- 2の残香性をリリアール及びフエネチルアル コールと比較した結果を示す図である。 発明を実施するための最良の形態
5-ベンジルへキサノール- 2は、 2つの不斉炭素原子を有するため光学異性体が 存在するが、 いずれの異性体も本発明に含まれる。
本発明の 5-ベンジルへキサノール- 2は、 新規な化合物であるが、 従来公知の方 法に従って合成することができる。
すなわち、 5-ベンジルへキサノール- 2は、 例えば次の反応式に従って、 3-フエ ニルプロピオンアルデヒドを原料にして、 マンニッヒ反応によりメチレン基を導 入し水素添加後、 アセトンとアルドール反応させ、 水素添加することにより製造 される。
Figure imgf000005_0001
水素添加 ( 1 )
Figure imgf000005_0002
3-フヱニルプロピオンアルデヒドへのメチレン基の導入は、 触媒量の一級又は 二級アミンと炭素数 2〜20のカルボン酸の存在下、 3-フエニルプロピオンアルデ ヒドをその 0. 8〜1. 2モル倍のホルムアルデヒド又はホルマリンと反応させること により行われる。 一級又は二級ァミンとしては、 プチルァミン、 ジメチルァミン、 ジェチルァミン、 ジブチルァミン等が挙げられ、 その使用量は 3-フェニルプロピ オンアルデヒドに対し 1〜20mo ％が好ましい。 また、 炭素数 2〜20のカルボン 酸としては、 酢酸、 プロピオン酸、 酪酸、 吉草酸、 へキサン酸、 ヘプタン酸、 ォ クタン酸、 デカン酸、 ドデカン酸、 ステアリン酸、 イソステアリン酸、 シクロへ キサンカルボン酸、 安息香酸等が挙げられるが、 炭素数 6〜18の脂肪酸が好まし く、 その使用量は 3-フヱニルプロピオンアルデヒドに対し 0. l〜20mo %が好まし い。 反応溶媒は必ずしも必要ではないが、 メタノール、 エタノール、 プロパノー ル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等の極性溶媒を用いることもできる。 反応 温度は 50〜100°Cが好ましい。
得られた 2-ベンジルアクリルアルデヒドは、 パラジウム等の触媒存在下、 メタ ノール、 エタノール、 プロパノール等の反応に不活性な溶媒中、 水素雰囲気下又 は水素加圧下にて接触水素添加することにより、 1-メチルジヒドロシンナミック アルデヒドへと導くことができる。 また、 用いる触媒は活性炭、 ゼォライ ト、 シ リカ、 アルミナ等の担体に担持されたものが好ましく、 その量は、 担体との合計 で 2-ベンジルァクリルアルデヒドに対し、 0. 1〜50重量％、 特に 0. 5〜20重量％が 好ましい。 反応温度は 10〜100°Cが好ましい。
卜メチルジヒドロシンナミックアルデヒドとァセトンのアルドール反応は、 塩 基の存在下で行われる。 塩基としては、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭 酸カリウム、 ナトリウムアルコキシド、 カリウムアルコキシド、 アルキルリチウ 厶等が挙げられ、 その量は 1-メチルヒドロシンナミックアルデヒドに対し 0. 1〜 0. 7モル倍用いるのが好ましい。 反応溶媒は必ずしも必要ではないが、 メタノー ル、 エタノール、 テトラヒドロフラン、 ジェチルエーテル等を用いることもでき る。 反応温度は- 80〜60°Cが好ましい。
得られた 5-ベンジル -3-へキセン- 2 -オンは、 メタノール、 エタノール、 プロパ ノール等の反応に不活性な溶媒中、 ラネーニッケル、 ロジウム等の触媒存在下、 水素雰囲気下又は水素加圧下にて接触水素添加することにより、 目的の 5-ベンジ ルへキサノール- 2へと導くことができる。 用いる触媒の量は、 5-ベンジル -3-へ キセン- 2-オンに対し、 0. 1〜50重量％、 特に 0. 5〜20重量 が好ましい。 反応温 度は 10〜100°Cが好ましい。 反応終了後、 デカンテーシヨン、 カラムクロマトグ ラフィ一等の手段で適宜精製することにより目的の 5-ベンジルへキサノール- 2が 得られる。
このようにして得られた 5-ベンジルへキサノール- 2は、 それ自体花様香気を有 し、 単独で又は他の成分と組み合わせて賦香成分として使用することができる。
5-ベンジルへキサノール- 2の香料組成物への配合量は、 併用する調合香料の種 類、 目的とする香気の種類及び強さ等によって異なり、 また目的とする香気を賦 与できる量であれば特に限定されないが、 一般的には 0. 1〜90重量％、 特に 0· 5〜 70重量％配合することが好ましい。
本発明の香料組成物は、 香水、 石けん、 シャンプー、 リンス、 洗剤、 化粧品、 スプレー、 芳香剤等のトイレタリー製品、 ハウスホールド製品又はパーソナルケ ァ製品等の陚香を必要とするものに広範に使用することができる。 実施例
以下、 実施例を挙げて更に詳細に説明するが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。 合成例 1
(1) 2-ベンジルアクリルアルデヒド：
温度計及び冷却管を付した 500m の 4つ口フラスコに、 3-フヱニルプロピオン アルデヒド 134g (LOmo^)、 37%ホルマリン水溶液 85 g (1.05mo ) 及びステ アリン酸 6 g (0.02raoi) を仕込み、 窒素雰囲気下室温においてジブチルァミン 9 g (0.07m £) を 10分間かけて滴下した。 温度を 90°Cまで上げた後、 同温度に て 30分間撹拌した。 冷却後、 水 200m £を加えへキサン 200m £で抽出後水 200m £で 洗浄し、 有機層を乾燥漢縮して粗生成物 161 gを得た。 粗生成物を蒸留 （3.5 mniHg, 80 °C) して、 2-ベンジルアクリルアルデヒド 110g (収率 75%) を得た。
Ή-NMR dppm:
3.57 (2H, s). 6.09(2H, d, J=7.35Hz),
7.13-7.38 (5H. m), 9.62(1H, s)
(2) 1-メチルジヒドロシンナミックアルデヒド：
(1)で得られた 2-ベンジルアクリルアルデヒド 104g (0.712mo ） をメタノー ル 150η ^に溶解し、 5%パラジウム炭素 2 gを用い、 水素圧下 （3kg/cm2) 室温 にて 3時間撹拌した。 反応液をろ過し、 濃縮して、 卜メチルジヒドロシンナミッ クアルデヒドの粗生成物 98 gを得た。
(3) 5-ベンジル- 3-へキセン- 2-オン：
温度計及び冷却管を付した 1 リッ トルの 4つ口フラスコに、 水酸化ナトリウム 7.8g (0.2mo ) 、 水 25m 及びアセトン 360ιη^を仕込み、 窒素雰囲気下、 撹拌 しながら 30°Cにおいて 1-メチルジヒドロシンナミックアルデヒド 97g (0.65mo^) のアセトン 100η ^溶液を 20分かけて滴下した。 滴下終了後、 室温にて 1時間撹拌 した後醉酸 12m (0.2mo ) で反応を停止し、 過剰のアセトンを留去した。 濃縮 物をトルエン 500m ^に溶解後、 P-トルエンスルホン酸 1.5 gを加え、 温度計、 デ ィ一ンスタークトラップ及び冷却管を付した 1 リットル 4つ口フラスコ中で 2時 間加熱還流した。 冷却後、 炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、 有機層を乾燥 濃縮し粗生成物 140 gを得た。
温度計、 キヤビラリー及びクライゼン蒸留管を付した 200m ナシ型フラスコに 粗生成物 140gを仕込み、 0.4mmHgにて単蒸留を行いトップ温度 96〜98°Cの留分と して 5-ベンジル- 3-へキセン- 2-オン 86 g (2-ベンジルァクリルアルデヒドから の収率 65%) を得た。
(4) 5-ベンジルへキサノール - 2：
(3)で得られた 5-ベンジル- 3-へキセン - 2-オン 10 g (53ramo £ ) をメタノール中 ラネーニッケル 1 gを用い、 水素圧下 （3 kg/cm2) 室温にて水素の吸収が停止す るまで撹拌した。 デカンテーシヨンにて有機層を分取し、 濃縮後カラムクロマト グラフィ一に付して精製し、 5-ベンジルへキサノール- 2を 9. 2 g (収率 90%) を 得た。
'Η-隱 S p ：
0. 86(3H. d, J=6. 65Hz), 1. 17(3H, d， J=6. 15Hz),
1. 17- 1. 8(6H, m), 2. 3-2. 45(1 H' d), 2. 57-2. 75 (1H. dd),
3. 65-3. 85(lH, m), 7. 1-7. 35 (5H, m)
得られた 5-ベンジルへキサノール- 2の香気は、 ラク トン様の甘さを持つフロー ラル感を有しており、 残香性にも優れていた。
試験例 1 残香性試験
本発明の 5-ベンジルへキサノール- 2の残香性をリリアール及びフエネチルアル コールと比較した。
試験は 3名の専門パネラーの官能評価により行った。 各サンプルを 50 si £ずつ 幅 5國の匂い紙の先端に付け、 室内に放置し、 残香性を経時的に評価した。 評価 は、 リリアールを匂い紙に付けた直後の香気の強さを 5とし、 3名の平均で示し た。 なお、 他のサンプルの直後の香気の強さはフエネチルアルコールが 4. 5、 5- ベンジルへキサノール- 2が 4. 3であった。 この結果を図 1に示す。
実施例 1 オレンジタイプ調合香料
(重量部）
オレンジオイル 80
へキシルブチレート 10
シス- 3-へキセニルァセテ一ト 10
リナロール 150
ベンジルアセテート 100 o-tert-ブチルシクロへキセニルアセテート 100
へキシルシンナミ ックアルデヒド 200
ァ-デカラク トン 50
パールライ ド 100
計 ■
上記調合香料 800重量部に、 5-ベンジルへキサノ一ル- 2を 200重量部加えること により、 アプリコットを想起させる柔らかく、 甘さ、 ボリューム感のあるフル一 ッ夕ィプの調合香料が得られた。
実施例 2 ジャスミ ンタイプ調合香料
(重量部）
ベンジルアセテート 250
フエネチルアルコール 200
シンナミ ックアルコール 50
ヒドロキシシトロネラール 200
ひ- 3ノン 50
イランイランオイル 48
P-クレゾール 2
計 800
上記調合香料 800重量部に、 5-ベンジルへキサノール -2を 200重量部加えること により、 柔らかく、 甘さ、 ボリユーム、 広がりのあるジャスミンタイプの調合香 料が得られた。 産業上の利用可能性
5-ベンジルへキサノール- 2は、 花様香気を有し、 製品の配合系においてみずみ ずしさ、 ナチュラル感、 柔らかさ、 ボリューム感、 安定した残香性を有するもの であり、 香水、 石けん、 シャンプー、 リンス、 洗剤、 化粧品、 スプレー、 芳香剤 等の賦香を必要とするものに広範に使用することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 次の式 （ 1 )
Figure imgf000010_0001
で表される 5-ベンジルへキサノ一ノレ- 2。
2 . 5-ベンジルへキサノール- 2を含有する香料組成物。
3 . トイレタリー製品、 ハウスホールド製品又はパーソナルケア製品に賦香す るためのものである請求項 2記載の香料組成物。
4 . 香水、 石けん、 シャンプー、 リンス、 洗剤、 化粧品又は芳香剤に配合する ためのものである請求項 2記載の香料組成物。
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