WO1982002890A1 - Cyclodextrin clathrate compounds of sulfur-containing compounds - Google Patents

Cyclodextrin clathrate compounds of sulfur-containing compounds Download PDF

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    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes

Definitions

  • a Le key Le group of the showing the 2 H is, o having 1 to 6 carbon atoms The same shall apply hereinafter o)
  • the compound represented by the general formula [I] is a known compound and is known to have various actions such as antihypertensive action, anti-rheumatic action, liver disease inhibitory action, and sputum dissolution action.
  • the water-miscible organic solvents used in the present invention include methanol, ethanol, and n-fluoro. ⁇ , , , , , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Adjust appropriately depending on the solubility of the product o
  • Example 1 The compounds of Example 1 and Compound II were subjected to storage experiments in water and phosphate buffered saline (pH 7.0) at room temperature for one month, and the compound of Example 1 was higher than that of Compound A. It was quite stable o '

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Description

明 細 謇 含硫化合物の シク ロ デキ ス ト リ ン包接化合物
. 技術分野
本発明は下記ー設式 〔I〕 で表わさ れる化合物お よびそ の塩類の シク π デキ ス ト リ ン包接化合物に関す.る o
R1 R2
R3— S— A— C O— N— C H— C 02H 〔 I〕 〔 式中 ， Aは直鎖ま たは分枝の低級ア ル キ レ ン基を示 し R1は水素ま たは低級ア ル キ ル基を示 し ， R2は水素 ， 低級 了 ル キ ル ， フ エ ニ ル ， フ エ 二 ノレ低級ァ ノレ キ ノレ ， ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ル低級了 ル キ ル ， ヒ ド ロ キ シ低級ア ル キ ル ， ァ ミ ノ低級ア ル キ ル ， グ了ニ ジノ低級ア ル キ ル ， ィ ミ ダゾ リ ル低級ア ル キ ル ， イ ン ド リ ル低級ア ル キ ル ， メ ル カ ブ ト 低級ア ル キ ルま たは低級了 ル キ ル チ オ低級了 ル キ ルを .示 し ， R1およ び は一緒になって ピロ リ ジ.ン環 ，. .チア ゾ リ ジ ン環ま たはフ エ 'ニ ル ， 置換フ エ ニ ルま たは ビ リ ジル で置換された ピロ リ ジ ン環ま たはチア ゾ リ ジ ン環を示 し 置換フ エ - ル の置換基は ヒ ド ロ キ シ ， 低級ア ル コ キ シ ， ハ ロ ゲ ン ， - ト 口 ， ス ル フ ァ モ イ ル を示す o R3は水素原
R1 R2
子または一 S— A— CO— N— C H— C 02Hを示す o 上記の低級ア ル キ ル基およ び低級ア ル コ キ シ基は ， 1 〜 6 個の炭素原子 を有する o 以下同 じ o 〕
OMPI 背景技術 ノ 一般式 〔I〕 で示される化合物は公知の化合物であ ， 降圧作^ ， 抗 リ ウ マチ作用 ， 肝疾患抑制作用 ， 喀痰溶餺 作甩等様々 作用を有する事が知 られている （特開昭 5 4 一 148783号 ， 特開昭 5 5 — 7 2 5 5 号 ， U S P
4, 046,889 号 ， 特開昭 5 5 — 5 1020 号 ， 日本特許第 1,066，721 号 ， 日本特許第 432,636号） 0 しか し ¾が ら ， これらの化合物は安定性およびまたは水.に対する溶 解性に問題があ り ， それらの欠点を解消する事が課題 と して残されて た o
発明の開示
本発明は一般式 〔I〕 で表わされる化合物およびその塩 類の シク ロ デキ ス ト リ ン包接化合物に関する o—般式〔I〕 で表わされる化合物は降圧作用 ， 抗 リ ゥ マチ作用 ， 肝疾 患抑制作用 ， 喀痰溶解作用等 ， 様 な作用を有する化合 物である o しか し が ら ， これら 化合物は安定性およ ひ'または水に対する溶解性に問題がある o そこ で. ， 本発 钥者等は化合物 〔I〕 の安定性の増大並びに水溶性の増大 を 目 的 と して ， 化合物 〔I〕 およびそれらの塩にシク ロ デ キ ス ト リ ンを作用させ ， 包接化合物形成の有^および形 成した包接化合物の安定性並びに水溶性を検討 した結果， シク ロ デキ ス ト リ ンを作用 させる と安定な包接化合物が 得 られ ， しかも これ らの包接化合物の水に対する溶餺性 が化合物 〔I〕 に比 しはるかに高い こ とを見 出 し ， 本発 明を完成 した o
( ΟΜΡΙ 本発明を実施する には ， シク ロ デキス ト リ ン好ま しメ- β ー シ ク ロ デキ ス ト リ ン を水ま たは水と混和 し得る有 機溶媒 と水 と の混合溶媒に溶か した溶液に ， 化合物 〔I〕 を水 と混和 し得る有機溶媒に溶か してある いは溶媒な し で加え ， 好ま し く は加温溶解 した後放冷あ る いは滅圧漫 縮するか凍結乾燥 して 目 的 とする 包接化合物が.得 られる ο 本発明で使用する水 と混和 し得る有機溶媒と してはメ タ ノ ー ノレ ， エ タ ノ ー ノレ ， n — フ* ロ ノく ノ ー ノレ ， ィ ソ フ · 口 ヒノレ ア ル コ ー ル ， ア セ ト ン ， ジ メ チ ル ホ ル 'ム 了 ミ ド等力；挙'げ られ ， 水 との混合比は原料および生成物の溶解度に よ り 適当に調節する o
本発明に よ って得 られた包接化合物は結晶 も し く は.粉 末で一定の組成を示 し ， 赤外吸収ス ぺ ク ト ル （ I'R )では 1700〜 1750 esT1 に カ ル ボ キ シ ル基に基づ く 吸収を示 した。 含量は紫外吸収に ける 吸光度測定およ び ョ ー ド メ ト リ ー等に よ り 求め られ る o 本包接化合物に含ま れる 化合物 〔I〕 の水に対する 溶鮮度並びに安定性が元の化合 物 よ り はる かに高め られた o
溶^度試'験
化合物 Aおよ び化合物 C の シク ロ デキ ス ト リ ン包接化 合物の水に対する溶解度は以下に記す値を示 し ， 元の化 合物 よ り はる かに高め られた o
実： ¾例 1 のィヒ合物 1.0 100 π
実旌例 3 の化合物 0.07 ^ Ζ 100 £
化合物 A 0.16 / 10 Om^ 化合物 C 0.01 ^ / 100 π - - 安定性試験
実施例 1 の化合物お よび化合物 Αの水並びに リ ン漦緩 衝液 （ p H 7.0 ) 中室温- 1 力 月 の保存実験を行 つた結 杲 ， 実旅例 1 の化合物は化合物 A よ り も はる かに安定で あった o '
発明を実施する ための最良の形態 実施例 1.
( 2 i? , 4 i? ) — 2 — ( 2 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニル ） 一 3 一 （ 3 — メ ル カ ブ ト ブ ロ バ ノ ィ ル ） 一 4 一 チ ア ゾ リ ジ ン 力ル ボ ン.酸. （ 化合物 A ) — シク ロ デキ ス ト リ ン包接化合 ィ匕合物 A O.6 ^ と ー シ ク ロ デキス ト リ ン 2.3 ^を熱 水 7 に溶解 し ， ろ過後減圧獲縮する o 析出する結晶 を ろ取 して標記化合物 2.3 ^ を得る o
融点 2 5 0 以上
I ( nu j 01 ) 3340 , 1 730 , 1· 6 55，..1 33 5，
1290 , 1240 , 1205 , 11 55 , 10 80 , 1030 , 940 , 86 0 — 1
結晶中の化合物 Αの含量 2 0 ^
実 ^洌 2.
( 2 s 1 一 〔 （ 2 S ) — 3 — メ ル カ ブ ト 一 2 — メ チ ル ブ ノ ィ ノレ 〕 一 2 — ビ π リ ジ ン 力 ノレ ボ ン鼓 （ ィ匕合物 B ) ー シク ロ.デキス ト リ ン包接化合物
化合 ¾ B 0.4 ^ と /3 — シク ロ デキ ス ト リ ン 2.3 ^ を熱
O PI 水 5 0 π に溶解 し ， ろ過後減圧下濃縮乾固する。 残渣,に · 少量の水を加えてろ過する と 標記化合物 2.2 が得 られ る 0
融点 2 5 0 °C以上
I R ( nu j 01 ) 3340 , 1730， 1640 , 1330，
1240 , 1200 , 115.5 , 1080 , 1025， 940， 870 COT"1
結晶中の化合物 B の含量 1 4
実施例 3. -
( 4 ? , 4 R ) - 3 , 3 - C 3 ， 3 — ジチォ ビ ス （ ブ ロ パ ノ ィ ノレ ） 〕 ビ ス 〔 2 — （ 2 — ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル ） 一 4 ー チ了 ゾ リ ジ ン カ ル ボ ン酸 〕 （ 化合物 C ：) — シ ク ロ デ キ ス ト リ ン包接化合物
3 — シク ロ デキ ス ト リ ン 6.3 を熱水 8 5 に溶解後： 化合物 C 0.4 ^ を了 セ ト ン 1 0 に溶解 した溶液を加え てろ過する o ろ液を一夜静置後析出する結晶をろ取 して 標記化合物 1.6 ^ を得る o
融点 2 5 0 て以上 、
I R C n u j 01 ) 3340 , 1720， 1705 , 1630,
1600 , 1290 , 1235， 120.0 , 115 0，
1 050, 940 , 850 eflz_1
結晶中の化合物 Cの含量 1 4
実施例 4.
N— （ 2 — メ ル カ ブ ト 一 2 — メ チ ル プ ロ パ ノ ィ ル ） 一 L一 シ ス テ ィ ン （ 化合物 D ) — シ ク 口 デ キ ス ト リ ン包接 化合物 ， · 化合物！） 1.1 ^ お よ び ー シ ク ロ デキス ト リ ン 5.7 9 を熱水 5 0 に溶解 し ， 一夜静置する o 析出する 結晶 を ろ過 し ， 標記化合物 5.4 ^ を得る o
融点 2 5 0〜2 5 1 て （ 分解 ）
I R C KB r ) 3 3 60 , 1 7 3 5， 1 65 5 , 1 3 60，
32 7 , 5 0， 1 0 7 5， 1 02 3 , 9 3 7，
8 5 0 an" 1
結晶 中の化合物 D の含量 1 4' 、
実施例 5.
N— ( 2 — メ ル カ ブ ト ブ ロ パ ノ ィ ル ） グ リ シ ン （ 化 物 E ) — シ ク ロ デキ ス ト リ ン包接化合物
化合物 E 0.8 ^ お よび 9 ー シク ロ デキ ト リ ン 5.7 を熱水 6 0 に溶解後 ， 凍結乾燥 し標記化合物を 得る o
産業上の利用可能性
以上の よ う に本発明は医薬 と して有用 な新規化合物を 提供する も ので あ る。
Οί.ίΡΙ

Claims

請求の範囲
一般式 〔I〕 で表わされる化合物お びその塩類の シ ク ロ デキ ス ト リ ン包接化合物 o
R1 R2 .
R3-S -A-C0-N-CH-C02H 〔I〕 〔 式中 ， Aは直鎖ま たは分 ·枝の低級アルキ レ ン基を し ， は水素ま たは低級了 ル キ ル基を示 し ， R2は水素' 低級ア ル キ ル , フ エ ニ ル ， フ エ - ル低級ア ル キ ル ， ヒ ド ロ キ シ フ エ ニ ル低級ア ル キ ル ; ヒ ド ロ キ シ'低級ア ル キ ル ， ァ ミ ノ低級アルキ ル ， グァ - ジノ低級アルキ ル ィ ミ タ，ゾ リ ル低級ア ル キ ル ， イ ン ド リ ル低級ア ル キ ル メ ルカ ブ ト 低級ア ル キ ルま たは低級ア ル キ ル チ オ低級 アルキルを示 し ， R1およ び R2は一緒になつて ピロ リ ジ' ン環 , チア ゾ リ ジン環ま たは フ エニル ， 置換フ エニル ま たは ピ リ ジル で置換された ピ ロ リ ジ ン環ま たはチ ア ゾ リ ジン環を示 し ， 置換フ エ -ル の置換基は ヒ ド ロ キ シ ， 低級ァ ノレ コ キ シ ， ノ、 ロ ゲ ン ， ニ ト ロ ， ス ノレ フ ァ モ ルを示す o R3は水素原子ま たは
R R2
—S— A— CO— N— CH—C02H を 示す。 上記の低級ア ル キ ル 基および低級アル コ キ シ基は 1 〜 6 個の炭素原子を有 する o 〕
2. R3が水素原子である請求の範囲第 1項記載の化合物 o
R1 R2
3. R3が 一 S— A— CO— N— CH— C0。H である請求の範囲第 1 WO 82/02890 PCT/JP82/00050
- 8 - 項記載の化合物 o
Figure imgf000010_0001
4. Aがー CH2C¾—，— C¾CH— ,— C一 ま たは CH3— CH—
C H
.である請求の範囲第 1 項記載の化合物 o
5. —般式 〔I〕 で表わされるィヒ合物が （ 2 ， 4 ） τ 2 ― ( 2 — ヒ ド ロ キ シ フ エ - ル ） 一 3 — （ 3 —.メ ル カ ブ ト ブ ロ パ ノ ィ .ル ） ― 4 一チア ゾ リ ジ ン カ ル ボン駭で あ る請求の範囲第 1 項記載の化合物。
6. —般式 〔I〕 で表わされる化合物が （ 2 S ) — 1 — 〔
( 2 s ) 一 3 了 メ ル カ ブ ト 一 2 —メ チル ブ ロ バ ノ ィ ル〕 一 2 — ピ ロ リ ジ ン カ ル ボ ン漦で あ る請求の範囲第 1 項 記載の化合物 ο
7. —股式 〔I〕 で表わされるィヒ合物が （ 4 ， 4 s ) 一 3 ，
3 —〔 3 , 3'—ジ チォ ビ ス （ ブ · ノ ィ ル ） 〕 ビ ス 〔 2 ― ( 2 —ヒ ド ロ キ シ フ エ - ル ） 一 4 一チ ア ゾ リ ジ ン 力
. ル ボ ン酸 〕 であ る請求の範囲第 1 項記載.の化合.％ο
8. 一般式 〔I〕 で表わされる化合物が Ν— （ 2 —メ ル カ ブ ト 一 ·2 — メ チ ル ブ ロ パノ ィ ル ） 一 L— シ ス ティ ン で ある請求の範囲第 1 項記載の化合物 ο
9. 一般式 〔I〕 で表わされる化合物が Ν— （ 2 —メ ル カ ブ ト ブ ロ パ ノ ィ ル ） グ リ シン で あ る請求の範囲第 1 項 記載の化合物 ο
「—
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