JPS60152535A - 架橋剤及びその製造方法 - Google Patents
架橋剤及びその製造方法Info
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- JPS60152535A JPS60152535A JP59007267A JP726784A JPS60152535A JP S60152535 A JPS60152535 A JP S60152535A JP 59007267 A JP59007267 A JP 59007267A JP 726784 A JP726784 A JP 726784A JP S60152535 A JPS60152535 A JP S60152535A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、インシアネ−１・基を有する化合物をサイ
クロデキストリン包接化合物とすることにより常温で化
学的に安定化したプラスチ、り架橋剤及びその製造方法
に関するものである。
クロデキストリン包接化合物とすることにより常温で化
学的に安定化したプラスチ、り架橋剤及びその製造方法
に関するものである。
イソシアネート基を有する化合物はプラスチ・ンクの架
橋剤として優れた性質を有するが、水、アルカリ、酸、
アンモニア、アミン、アルコール。
橋剤として優れた性質を有するが、水、アルカリ、酸、
アンモニア、アミン、アルコール。
フェノール、カルボン酸、酸無水物等と常温で容易に反
応し易く、また、一旦反応を始めると途中でこれを止め
るのが難しいという欠点がある。従来この欠点を克服す
るために−・時的にインシアネート基とアミン、酸性亜
硫酸塩、第３級アルコール、オキシム、青酸、ホウ酸、
フェノール。
応し易く、また、一旦反応を始めると途中でこれを止め
るのが難しいという欠点がある。従来この欠点を克服す
るために−・時的にインシアネート基とアミン、酸性亜
硫酸塩、第３級アルコール、オキシム、青酸、ホウ酸、
フェノール。
メルカプタン、エノールラクタム等との反応生成物（イ
ソシアネート再生体、インシアネート伺加俸）とし、架
橋剤として作用させるときは、これを加熱してインシア
ネート化合物を再生（解離）させる方法がとられていた
。しかし前記再生上程は１６０−１８０°Ｃの高温を必
要とすること、また、再生体は保存すると再生率が低ド
する等の欠点があった。
ソシアネート再生体、インシアネート伺加俸）とし、架
橋剤として作用させるときは、これを加熱してインシア
ネート化合物を再生（解離）させる方法がとられていた
。しかし前記再生上程は１６０−１８０°Ｃの高温を必
要とすること、また、再生体は保存すると再生率が低ド
する等の欠点があった。
発明者はイソシアネート化合物のサイクロデキストリン
包接化合物は１００°Ｃ前後の加熱によりイソシアネー
ト化合物が再生し、しかも前記包接化合物は常温でも保
存できることを発見して本発明を完成した。
包接化合物は１００°Ｃ前後の加熱によりイソシアネー
ト化合物が再生し、しかも前記包接化合物は常温でも保
存できることを発見して本発明を完成した。
すなわち、この発明はインシアネート基を有する化合物
のサイクロデキストリン包接化合物からなるプラスチッ
ク架橋剤及びインシアネート基を有する化合物とサイク
ロデキストリンとを６５°Ｃ以下で水中で反応させてイ
ンシアネート化合物のサイクロテキストリン包接化合物
となし、生じた前記包接化合物を水中から分取するイン
シアネート基を有する化合物のサイクロデキストリン包
接化合物から成る架橋剤の製造方法を提供することによ
って、インシアネーＩ・基を有する化合物の優れたプラ
スチック架橋作用を種々のプラスチック製品に容易に利
用可能にする目的を有するものである。
のサイクロデキストリン包接化合物からなるプラスチッ
ク架橋剤及びインシアネート基を有する化合物とサイク
ロデキストリンとを６５°Ｃ以下で水中で反応させてイ
ンシアネート化合物のサイクロテキストリン包接化合物
となし、生じた前記包接化合物を水中から分取するイン
シアネート基を有する化合物のサイクロデキストリン包
接化合物から成る架橋剤の製造方法を提供することによ
って、インシアネーＩ・基を有する化合物の優れたプラ
スチック架橋作用を種々のプラスチック製品に容易に利
用可能にする目的を有するものである。
この発明に用いられるイソシアネート基を有する化合物
（以下ＩＣという）の例をあげると次のとおりである。
（以下ＩＣという）の例をあげると次のとおりである。
（１）２．４−）リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）
（２）４．４’−ジフェニルメタンジインシアネー）
（ＭＤＩ） （３）へキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ） ＯＣＮ−（ＣＨ２）ｅ−ＮＣＯ （４）１．５−ナフタレンジイソシアネ−１・（５）ト
リデンジイソシアネー１−（ＴＯＤ■） （６）メタキシレンジイソシアネート パラキシレンジイソシアネート （７）ポリメチレン・ポリフェニルイソシアネート （８）シメリールジイソシアネ−１−（Ｄ Ｄ Ｉ ）
ＯＣＮ （：Ｄ）ＮＣＯ’Ｄ＝Ｃ３゜ （９）インホロンジイソシアネート （Ｉ ＰＤ Ｉ） （１０）Ｎ、Ｎ’ （４，４’−ジメチル３．３’−ジ
フェニルジイソシアネ−１・）ウレジオン（ＴＤ Ｉ
二量体） （１１）４．４’ 、４″−トリメチル ３．３’。
（ＭＤＩ） （３）へキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ） ＯＣＮ−（ＣＨ２）ｅ−ＮＣＯ （４）１．５−ナフタレンジイソシアネ−１・（５）ト
リデンジイソシアネー１−（ＴＯＤ■） （６）メタキシレンジイソシアネート パラキシレンジイソシアネート （７）ポリメチレン・ポリフェニルイソシアネート （８）シメリールジイソシアネ−１−（Ｄ Ｄ Ｉ ）
ＯＣＮ （：Ｄ）ＮＣＯ’Ｄ＝Ｃ３゜ （９）インホロンジイソシアネート （Ｉ ＰＤ Ｉ） （１０）Ｎ、Ｎ’ （４，４’−ジメチル３．３’−ジ
フェニルジイソシアネ−１・）ウレジオン（ＴＤ Ｉ
二量体） （１１）４．４’ 、４″−トリメチル ３．３’。
３ ” −）リインシアネート２，４．６−トリフエニ
ルシアヌレート （ＴＤＩ 三量体） （１２）トリフェニールメタントリイソシアネート（Ｔ
ＴＩ） （１３）水添化ＭＤＩ （ＨＭＤＩ） （１４）水添化Ｔ’ＤＩ （ＨＴＤＩ）２．４水添化Ｔ
ＤＩ ００ ２．６水添化ＴＤＩ （１５）ジアニシジンジイソシアネート（Ｄ’ＡＤ工） （１８）ＨＭＤＩアダクＩ・ （＋７） ）リメチロールプロパンＴＤＩ附化物（１８
）クルードＭＤＩ ＮＬυ （１１３）２，４．４−ジフェニルエーテルトリイソシ
アネート （Ｈｙｌｅｎ ＤＭ） （２０）ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ） （２１） ）リメチロールプロパンＸＤＩ附加物（２２
，） トリメチロールプロパンアリファテックイソシア
ネート附加物 （２３） ）リスチロールプロパンＴ Ｄ Ｉ １ｆ１
４加物フエ（２４）ＴＤＩ三量体ブロック体 （２５） ）リス（４−フェニルイソシアネート）チオ
フォスフェート （２Ｂ） Ａｒｏｍａｔｉｃ ５ｕｌｆａｎｉｃ ｉｓ
ｏｃｙａｎａｔｅ（２７）Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ＭＤ
Ｉ（２８） ＴＤ、Ｉ三量体ポリマー この発明に用いられるサイクロデキストリン（以下ＣＤ
という）は、α、β、γのいずれも使用できるが、βと
γがインシアネート化合物の分子径との関係で特に包接
化合物の収量が多く適している。
ルシアヌレート （ＴＤＩ 三量体） （１２）トリフェニールメタントリイソシアネート（Ｔ
ＴＩ） （１３）水添化ＭＤＩ （ＨＭＤＩ） （１４）水添化Ｔ’ＤＩ （ＨＴＤＩ）２．４水添化Ｔ
ＤＩ ００ ２．６水添化ＴＤＩ （１５）ジアニシジンジイソシアネート（Ｄ’ＡＤ工） （１８）ＨＭＤＩアダクＩ・ （＋７） ）リメチロールプロパンＴＤＩ附化物（１８
）クルードＭＤＩ ＮＬυ （１１３）２，４．４−ジフェニルエーテルトリイソシ
アネート （Ｈｙｌｅｎ ＤＭ） （２０）ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ） （２１） ）リメチロールプロパンＸＤＩ附加物（２２
，） トリメチロールプロパンアリファテックイソシア
ネート附加物 （２３） ）リスチロールプロパンＴ Ｄ Ｉ １ｆ１
４加物フエ（２４）ＴＤＩ三量体ブロック体 （２５） ）リス（４−フェニルイソシアネート）チオ
フォスフェート （２Ｂ） Ａｒｏｍａｔｉｃ ５ｕｌｆａｎｉｃ ｉｓ
ｏｃｙａｎａｔｅ（２７）Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ＭＤ
Ｉ（２８） ＴＤ、Ｉ三量体ポリマー この発明に用いられるサイクロデキストリン（以下ＣＤ
という）は、α、β、γのいずれも使用できるが、βと
γがインシアネート化合物の分子径との関係で特に包接
化合物の収量が多く適している。
ＩＣのＣＤ包接化合物を製造するには、ＣＤを水溶液と
しく通常は水の沸騰点まで加熱して溶解する）これを強
攪拌しながら６０″Ｃ以下（これより温度が高いと発泡
しＣＤ包接化合物の収量が減少する。）でＩＣを滴下す
る。その後２〜２０時間程時間層し、沈澱したＣＤ包接
化合物を分取する。分取したＣＤ包接化合物は脱水処理
し２０〜３０％の含水化合物として保存（好ましくは冷
暗所）することができる。なお、前記製造方法において
、ＩＣとＣＤの混合比は通常２〜４：ｌの範囲にあり、
使用するＩＣの各々の分子量に応して定められる。
しく通常は水の沸騰点まで加熱して溶解する）これを強
攪拌しながら６０″Ｃ以下（これより温度が高いと発泡
しＣＤ包接化合物の収量が減少する。）でＩＣを滴下す
る。その後２〜２０時間程時間層し、沈澱したＣＤ包接
化合物を分取する。分取したＣＤ包接化合物は脱水処理
し２０〜３０％の含水化合物として保存（好ましくは冷
暗所）することができる。なお、前記製造方法において
、ＩＣとＣＤの混合比は通常２〜４：ｌの範囲にあり、
使用するＩＣの各々の分子量に応して定められる。
ＩＣのＣＤ包接化合物はプラスチックの架橋剤として単
独、または他の適当な添加物と共に用いてきわめて広範
囲の用途がある。ＩＣのＣＤ包接化合物からＣＤをはず
してＩＣを再生（インチアネート基を′Ｍ＃させる）す
るには、１００°Ｃ付近に加熱してやればよく、従来の
再生体のように高温加熱を必要としない。また１本発明
に用いるＣＤはグルコースがα−１，４結合により環化
したものであるから、予めアミラーゼ（澱粉分解酵素）
を、包接化合物に添加しておけば、アミラーゼが作用す
る温度（例えば４０′Ｃ）に保持することにより、ＣＤ
が分解してＩＣを遊離させることができる。
独、または他の適当な添加物と共に用いてきわめて広範
囲の用途がある。ＩＣのＣＤ包接化合物からＣＤをはず
してＩＣを再生（インチアネート基を′Ｍ＃させる）す
るには、１００°Ｃ付近に加熱してやればよく、従来の
再生体のように高温加熱を必要としない。また１本発明
に用いるＣＤはグルコースがα−１，４結合により環化
したものであるから、予めアミラーゼ（澱粉分解酵素）
を、包接化合物に添加しておけば、アミラーゼが作用す
る温度（例えば４０′Ｃ）に保持することにより、ＣＤ
が分解してＩＣを遊離させることができる。
実施例１ 油性化粧用具基材シートの製造ポリビニルア
ルコール（Ｐ Ｖ Ａ）の８％水溶液ｌＯＯ部、ステア
リン酸アンモン８部、ポリウレタネマルジョン（アイゼ
ラックス＃１０４０ ［採土ケ谷化学＠］）を５０部、
トリメチロールプロパンＴ Ｄ Ｉ Ｉｆ（４加物（ク
リスポンＮＸ［大１」本インキ■］）のＣＤ包接化合物
１５部をオークスミキサ−によって３．５倍に発泡させ
ながら４０ミクロン厚さのポリニスに１．２ｍｍの厚さ
で塗工し、乾燥後１２０℃で１５秒加熱、後常温で２４
時間放置した後、ポリエステルフィルムを剥離して水に
親和性の高い耐油性の良好な発泡体シートも作った。こ
のシートは化粧用パフ製造基材として利用することが出
来る。このポリウレタンエマルジョンはＩＣのＣＤ包接
化合物を用いているので、水系溶液の中にＩＣを添加出
来ること及び樹脂液のポットライフ（ｐｏｔ ｌ １ｆ
ｅ）が長く４８時間以上安定であることが利点である。
ルコール（Ｐ Ｖ Ａ）の８％水溶液ｌＯＯ部、ステア
リン酸アンモン８部、ポリウレタネマルジョン（アイゼ
ラックス＃１０４０ ［採土ケ谷化学＠］）を５０部、
トリメチロールプロパンＴ Ｄ Ｉ Ｉｆ（４加物（ク
リスポンＮＸ［大１」本インキ■］）のＣＤ包接化合物
１５部をオークスミキサ−によって３．５倍に発泡させ
ながら４０ミクロン厚さのポリニスに１．２ｍｍの厚さ
で塗工し、乾燥後１２０℃で１５秒加熱、後常温で２４
時間放置した後、ポリエステルフィルムを剥離して水に
親和性の高い耐油性の良好な発泡体シートも作った。こ
のシートは化粧用パフ製造基材として利用することが出
来る。このポリウレタンエマルジョンはＩＣのＣＤ包接
化合物を用いているので、水系溶液の中にＩＣを添加出
来ること及び樹脂液のポットライフ（ｐｏｔ ｌ １ｆ
ｅ）が長く４８時間以上安定であることが利点である。
実施例２ 繊維加工
ＰＶＡ５部、ジエチレングリコール３％、水１００部、
ＨＭＤＩアダクト［Ｄｅｓ＋ｎｏｄｕｒ Ｎ、 Ｂａｙ
ｅｒ社］のＣＤ包接化合物１５部から成る水分散溶液を
ポリエステル織物（７５デニールのタック）に６０％絞
りとなるようにパッディングさせて乾燥し、後１０３℃
でｌＯ分間スティームで熱することにより、架橋が行な
われ洗濯に耐えしかも吸湿率が１０％以上のポリエステ
ル織物が出来た。これは水溶液中にＩＣを配合出来るこ
ととと、架橋後は水に不溶性でかつ吸湿性のある樹脂を
生成することが出来たからである。
ＨＭＤＩアダクト［Ｄｅｓ＋ｎｏｄｕｒ Ｎ、 Ｂａｙ
ｅｒ社］のＣＤ包接化合物１５部から成る水分散溶液を
ポリエステル織物（７５デニールのタック）に６０％絞
りとなるようにパッディングさせて乾燥し、後１０３℃
でｌＯ分間スティームで熱することにより、架橋が行な
われ洗濯に耐えしかも吸湿率が１０％以上のポリエステ
ル織物が出来た。これは水溶液中にＩＣを配合出来るこ
ととと、架橋後は水に不溶性でかつ吸湿性のある樹脂を
生成することが出来たからである。
実施例３ 接着剤
ポリエステル樹脂の溶剤溶液（クリスポン＃４０７０［
大日本インキ■］）３００部に前記Ｄｅｓｓｏｄｕｒ
ＮのＣＤ包接化合物２０部、トルエン２５部から成る接
着剤をウレタンフオームに塗布し２枚張り合せた後、１
０５°Ｃで１０秒加熱し放置した所、完全に架橋が行わ
れ耐油性に勝れた完全接着を行うことが出来た。
大日本インキ■］）３００部に前記Ｄｅｓｓｏｄｕｒ
ＮのＣＤ包接化合物２０部、トルエン２５部から成る接
着剤をウレタンフオームに塗布し２枚張り合せた後、１
０５°Ｃで１０秒加熱し放置した所、完全に架橋が行わ
れ耐油性に勝れた完全接着を行うことが出来た。
実施例４ 織物コーティング
ポリエステル樹脂の溶剤溶液（クリスポンＮ−１８４［
大日本インキ■］）Ｚｏｏ部番と前記クリスポンＮＸの
ＣＤ包接化合物１５部を混合し粘度が６０００ｃｐｓに
なる様に酢酸エチルを２５〜３０部混合した塗布液を綿
織物に塗工し、６０〜７０°Ｃで乾燥後、湿度を伴った
エンボスロールでデコボコをつけて１０５°Ｃまで温度
を上げ成形した後常温に放置した。クリスポンＮＸの放
出側こよる架橋作用で洗濯してもエンボスの１１１えな
ｌ、）織物を得た。
大日本インキ■］）Ｚｏｏ部番と前記クリスポンＮＸの
ＣＤ包接化合物１５部を混合し粘度が６０００ｃｐｓに
なる様に酢酸エチルを２５〜３０部混合した塗布液を綿
織物に塗工し、６０〜７０°Ｃで乾燥後、湿度を伴った
エンボスロールでデコボコをつけて１０５°Ｃまで温度
を上げ成形した後常温に放置した。クリスポンＮＸの放
出側こよる架橋作用で洗濯してもエンボスの１１１えな
ｌ、）織物を得た。
実施例５ 製紙バインダー
ポリプロピレングリコール２％と、前記Ｄｅｓｍｏｄｕ
ｒ ＮのＣＤ包接化合物８％と、ポリアクリル酸エステ
ル（ディクナル２５７５ ［大日本インキ■］）３％、
とシリコン（東芝シリコン４３８０［東京２浦電機■］
）０．５％からなる含浸液に、サルファントパルプから
成る紗紙原紙を含浸せしめ４５％絞りとなるように絞り
、９５°０−１５０℃の乾燥ドラムで８０秒間乾燥し、
艶出しカレンダーを通した後再湿潤のためスチールジエ
・ントをかけて巻取り２４時間放置して耐水性の非常に
良好な紙を得た。
ｒ ＮのＣＤ包接化合物８％と、ポリアクリル酸エステ
ル（ディクナル２５７５ ［大日本インキ■］）３％、
とシリコン（東芝シリコン４３８０［東京２浦電機■］
）０．５％からなる含浸液に、サルファントパルプから
成る紗紙原紙を含浸せしめ４５％絞りとなるように絞り
、９５°０−１５０℃の乾燥ドラムで８０秒間乾燥し、
艶出しカレンダーを通した後再湿潤のためスチールジエ
・ントをかけて巻取り２４時間放置して耐水性の非常に
良好な紙を得た。
実施例６ 植毛バインダー
ビスコースレーヨンの３０番糸から成るタテ１１０本、
ヨコ８０本（２，５４ｃｍあたり）の密度局の綾織物に
、あらかじめシリコン（スコ・ンチガードＦＣ４５３［
住人３Ｍ■］）３％の校本液を含浸せしめ、６０％に絞
り乾燥後１４０°Ｃ５分間加熱し巾出しした後、ポリア
クリル酸エステル（ディクナル＃１５７１ ［大日本イ
ンキ■］）１００部と、トリメチロールプロパンＴＤＩ
附加物（コロネートレーア５ ［日本ポリウレタン■］
）のＣＤ包接化合物１０部と、トリエタノールアミン０
．３部と、アンモニア水０．５部からなる接着液を３５
０ ｇ ／ ｍ’になるように塗布した後、ナイロン１
．５ｄ、０．８ｍｍの植毛パイルを静電植毛せしめた後
、常温で５時間放置してバインダーを架橋せしめて植毛
パイルの耐久性良好な靴用植毛品を得た。
ヨコ８０本（２，５４ｃｍあたり）の密度局の綾織物に
、あらかじめシリコン（スコ・ンチガードＦＣ４５３［
住人３Ｍ■］）３％の校本液を含浸せしめ、６０％に絞
り乾燥後１４０°Ｃ５分間加熱し巾出しした後、ポリア
クリル酸エステル（ディクナル＃１５７１ ［大日本イ
ンキ■］）１００部と、トリメチロールプロパンＴＤＩ
附加物（コロネートレーア５ ［日本ポリウレタン■］
）のＣＤ包接化合物１０部と、トリエタノールアミン０
．３部と、アンモニア水０．５部からなる接着液を３５
０ ｇ ／ ｍ’になるように塗布した後、ナイロン１
．５ｄ、０．８ｍｍの植毛パイルを静電植毛せしめた後
、常温で５時間放置してバインダーを架橋せしめて植毛
パイルの耐久性良好な靴用植毛品を得た。
実施例７ 不織布バインダー
繊維ウェブのポリエステル（ソンタラ８００３［Ｄｕｐ
ｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒ ＬＴＤ、］ ）に、ポリウ
レタネマルジョン（アイゼラックス４０４０ ［保土ケ
谷化学■］）１００部と、ＰＶＭ （ポリビニルメチロ
ール）５部と、シリコンエマルジョン（コアギュラｙ
ｌ−Ｗ Ｓ ［Ｂａｙｅｒ Ａ、Ｇ ］ ） ５部と、
前記クリスポンＮＸのＣＤ包接化合物１５部と、トリエ
タノールアミン１部から成る含浸液を４００ｇ／ｍ′に
なるように含浸し、８０°Ｃで加熱凝固せしめマングル
で絞り脱水乾燥した後、カプセル壁を破る１６０℃でｌ
Ｊ出しつつ巻上げた後５時間放置せしめて合成皮革製造
用基材シートとした。
ｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒ ＬＴＤ、］ ）に、ポリウ
レタネマルジョン（アイゼラックス４０４０ ［保土ケ
谷化学■］）１００部と、ＰＶＭ （ポリビニルメチロ
ール）５部と、シリコンエマルジョン（コアギュラｙ
ｌ−Ｗ Ｓ ［Ｂａｙｅｒ Ａ、Ｇ ］ ） ５部と、
前記クリスポンＮＸのＣＤ包接化合物１５部と、トリエ
タノールアミン１部から成る含浸液を４００ｇ／ｍ′に
なるように含浸し、８０°Ｃで加熱凝固せしめマングル
で絞り脱水乾燥した後、カプセル壁を破る１６０℃でｌ
Ｊ出しつつ巻上げた後５時間放置せしめて合成皮革製造
用基材シートとした。
実施例８ 不織布バインダー
３ｄ、５部１ｍｍクリップ数１２山（２，５４ｃｍあた
り）のナイロントウをクロスラップカーディングせしめ
重さ７０ｇ／ｍ’のウェブとし、１５０５０ｃｍ’のニ
ードルパンチをほどこした後、ニトリルブタジェンラバ
ーラテックスにポールＬＸ−５１１［日本ゼオン■］）
５０部と、硫負，亜鉛華，ジベンゾチアジルジサルファ
イド（促進剤）のｌ：１：１混合物５部と、前記デグナ
ル１５７１を８０部と、サイクロデキストリンの包接化
合物として分子カプセル化せレーめた前記グリスポンＮ
Ｘ１５部と、トリエタノールアミンｏ 、−ｅｓ部から
成る含浸液に浸漬せしめ８０％絞りとした後、カプセル
壁を破る条件のｉｉｏ’ａで５分間加熱した後常温で１
０時間せしめて耐油性良好な不織布とした。
り）のナイロントウをクロスラップカーディングせしめ
重さ７０ｇ／ｍ’のウェブとし、１５０５０ｃｍ’のニ
ードルパンチをほどこした後、ニトリルブタジェンラバ
ーラテックスにポールＬＸ−５１１［日本ゼオン■］）
５０部と、硫負，亜鉛華，ジベンゾチアジルジサルファ
イド（促進剤）のｌ：１：１混合物５部と、前記デグナ
ル１５７１を８０部と、サイクロデキストリンの包接化
合物として分子カプセル化せレーめた前記グリスポンＮ
Ｘ１５部と、トリエタノールアミンｏ 、−ｅｓ部から
成る含浸液に浸漬せしめ８０％絞りとした後、カプセル
壁を破る条件のｉｉｏ’ａで５分間加熱した後常温で１
０時間せしめて耐油性良好な不織布とした。
実施例９ 合皮用接着剤コーティング材料ソンタラ＃
８ ０ ０ ３ ［Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅ＋ｗｏｕ
ｒ Ｌｔｄｌにクリスポン７６６７ ［大日本インキ■
］ １００部と、ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド）６
０部とベンジルフタレート３部と、シリコン（バイエル
シリコンＰＬ−５０ ［バイエルＡ．Ｇ］）２部と、オ
レイルアルコール１部からなる含浸液を５０ ０ ｇ
／ ｍ’になるように含浸せしめた後、水中に浸漬した
１０分間放置しマングルで絞り更に水中に浸漬し、マン
グルで絞る操作を５回繰返した後乾燥し、ついで予め皮
革模様をエンボス加工を施した離型紙に、ダイラ，りＷ
Ｔ Ｗｈｉｔｅ （硫化チタンとポリエステルの溶剤［
大日本インキ■］）４０部と、ポリウレタン（クリスポ
ン６１１６ＳＬ［大日本インキ■］）１００部と、トル
エン４０部からなる着色塗料を１５０ｇ／ｍ’塗布し乾
燥せしめた後，ポリエステル（クリスポンＮ−１８４［
大日本インキ■］）１００部と、有機アミン（クリスボ
ナクセルＮＨ［大１」木インキ■］）２部と、前記コロ
ネートＬのＣＤ包接化合物１５’部と、トルエン３０部
からなる接着剤を８ ０ ｇ ／ ｍ’塗布した後，前
記ランタラ８００３含浸シートを貼り合せ、カプセル壁
を破る条件の１１０℃で５分間加熱した後常温で放置し
、離型紙と剥離して合成皮革を製造した。
８ ０ ０ ３ ［Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅ＋ｗｏｕ
ｒ Ｌｔｄｌにクリスポン７６６７ ［大日本インキ■
］ １００部と、ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド）６
０部とベンジルフタレート３部と、シリコン（バイエル
シリコンＰＬ−５０ ［バイエルＡ．Ｇ］）２部と、オ
レイルアルコール１部からなる含浸液を５０ ０ ｇ
／ ｍ’になるように含浸せしめた後、水中に浸漬した
１０分間放置しマングルで絞り更に水中に浸漬し、マン
グルで絞る操作を５回繰返した後乾燥し、ついで予め皮
革模様をエンボス加工を施した離型紙に、ダイラ，りＷ
Ｔ Ｗｈｉｔｅ （硫化チタンとポリエステルの溶剤［
大日本インキ■］）４０部と、ポリウレタン（クリスポ
ン６１１６ＳＬ［大日本インキ■］）１００部と、トル
エン４０部からなる着色塗料を１５０ｇ／ｍ’塗布し乾
燥せしめた後，ポリエステル（クリスポンＮ−１８４［
大日本インキ■］）１００部と、有機アミン（クリスボ
ナクセルＮＨ［大１」木インキ■］）２部と、前記コロ
ネートＬのＣＤ包接化合物１５’部と、トルエン３０部
からなる接着剤を８ ０ ｇ ／ ｍ’塗布した後，前
記ランタラ８００３含浸シートを貼り合せ、カプセル壁
を破る条件の１１０℃で５分間加熱した後常温で放置し
、離型紙と剥離して合成皮革を製造した。
実施例１Ｏ 防錆塗料
ポリエステル（デスモフェン７００ ［バイエルＡ．Ｇ
］）１００部と、前記バイエルシリコンＰＬ−５０を５
部と、トリス（４−フェニルイソシアネート）チオフォ
スフェート（デスモジュールＲＦ［バイエルＡ．Ｇ］）
のＣＤ包接化合物１２０部と、赤色酸化鉄８０部と、鉛
丹７０部と、ミネラルスピリッ）６０部の混合物からな
る塗料は防錆塗料として安定であり，鉄板に塗装後１０
０°Ｃで２分間加熱して８時間放置することにより、良
好な接着性と硬度を有する塗装面を得ることが出来た。
］）１００部と、前記バイエルシリコンＰＬ−５０を５
部と、トリス（４−フェニルイソシアネート）チオフォ
スフェート（デスモジュールＲＦ［バイエルＡ．Ｇ］）
のＣＤ包接化合物１２０部と、赤色酸化鉄８０部と、鉛
丹７０部と、ミネラルスピリッ）６０部の混合物からな
る塗料は防錆塗料として安定であり，鉄板に塗装後１０
０°Ｃで２分間加熱して８時間放置することにより、良
好な接着性と硬度を有する塗装面を得ることが出来た。
実施例１１ 靴用接着剤
予め６０℃のロールミルにて３０分間素練りを施したニ
トリルブタジェンラバーラテックス（ハイカー１０７２
［日本ゼオン■１）１５部を、メチルイソブチルケト
ン／メチルエチルケトンｌ：ｌの混合溶媒１００部に溶
解せしめ、ついでサイクロデキストリンの包接化合物と
して分子カプセル化せしめた前記デスモジュールＲ１０
部を添加せしめて安定な製靴用接着剤とした。
トリルブタジェンラバーラテックス（ハイカー１０７２
［日本ゼオン■１）１５部を、メチルイソブチルケト
ン／メチルエチルケトンｌ：ｌの混合溶媒１００部に溶
解せしめ、ついでサイクロデキストリンの包接化合物と
して分子カプセル化せしめた前記デスモジュールＲ１０
部を添加せしめて安定な製靴用接着剤とした。
この接着剤を靴底及び甲皮縫製品に塗布し乾燥した後、
靴型に入れて貼合せ１３５°Ｃ１時間加熱して接着性の
良好な靴とした。
靴型に入れて貼合せ１３５°Ｃ１時間加熱して接着性の
良好な靴とした。
この接着剤は従来のイソシアネート化合物を含む接着剤
に比べて非常に長期の保存が可能であった。
に比べて非常に長期の保存が可能であった。
実施例１２ 化粧用具用
ウレタンフオームを打抜き成型するにあたって前記コロ
ネートＬ−７５［日本ポリウレタン■］のＣＤ包接化合
部１５部を、前記アイゼラックス１０４０［保土ケ谷化
学１１００部、水７０部から成る含浸液にウレタンフオ
ームを浸漬せしめ、６０％絞りとして発泡体の骨格部に
付着せしめ、任意の形状に成型し、カプセル壁を破るよ
うな条件の１０５℃で１０分間加熱し２０時間放置して
パラフィン油で１彰潤しない化粧用パフとした。
ネートＬ−７５［日本ポリウレタン■］のＣＤ包接化合
部１５部を、前記アイゼラックス１０４０［保土ケ谷化
学１１００部、水７０部から成る含浸液にウレタンフオ
ームを浸漬せしめ、６０％絞りとして発泡体の骨格部に
付着せしめ、任意の形状に成型し、カプセル壁を破るよ
うな条件の１０５℃で１０分間加熱し２０時間放置して
パラフィン油で１彰潤しない化粧用パフとした。
実施例１３ 工業用保護塗料
ポリアミン（デスモフェン１ｔｏｏ（ｚｌイニルＡ、Ｇ
］１００部に、前記コロネートし−７５［日本ポリウレ
タン■］のＣＤ包接化合物１２部、トルエン２０部から
なる塗液にボンド鋼板を浸漬塗装せしめ８０°Ｃで乾燥
後、１１０’（１部２分間加熱後１５時間放置して、十
分な硬度を持った塗装面を得た。
］１００部に、前記コロネートし−７５［日本ポリウレ
タン■］のＣＤ包接化合物１２部、トルエン２０部から
なる塗液にボンド鋼板を浸漬塗装せしめ８０°Ｃで乾燥
後、１１０’（１部２分間加熱後１５時間放置して、十
分な硬度を持った塗装面を得た。
この塗液は一週間以上粘度変化を起こしていなかった。
又この塗装面は耐油性良好でミネラルターペンに謝する
膨潤度は１％以下であった。
膨潤度は１％以下であった。
実施例１４ 粘着テープの改質
両面離型紙に粘着性を有するウレタン（クリスボン４０
９０ ［大日本インキ■］）１００部に前記クリスボン
ＮＸ［大日本インキ■］のＣＤ包接化合物２０部、クリ
スボナクセルＮＨ［大１１本インキ■］３部、トルエン
３０部からなる塗布液を３００ｇ／ｒｒｆになるように
塗布し、８０℃で乾燥し、２０ ｍ ｍ巾にスプリット
して紙芯に巻き」二げて両面接着テープとした。
９０ ［大日本インキ■］）１００部に前記クリスボン
ＮＸ［大日本インキ■］のＣＤ包接化合物２０部、クリ
スボナクセルＮＨ［大１１本インキ■］３部、トルエン
３０部からなる塗布液を３００ｇ／ｒｒｆになるように
塗布し、８０℃で乾燥し、２０ ｍ ｍ巾にスプリット
して紙芯に巻き」二げて両面接着テープとした。
この両面接着テープは貼り合せた後アイロン等で１０５
°Ｃ以上になるように加熱して、カプセルを開壁してイ
ソシアネートであるクリスポンＮＸを反応せしめ、耐水
性、耐油性の良好な接着を完成することができた。
°Ｃ以上になるように加熱して、カプセルを開壁してイ
ソシアネートであるクリスポンＮＸを反応せしめ、耐水
性、耐油性の良好な接着を完成することができた。
実施例１５ エナメル塗料
前記デスモフェン１１００を１００部に、前記コロネー
トＬ−７５［１４本ポリウレタン■］ＣＤ包接化合物２
６０部、キシレン２０部からなるエナメル塗布液を用い
て銅線に塗布し、１１０°Ｃ１Ｏ分間加熱してコロネー
）Ｌ−７５のカプセル壁を破り５時間放置してエナメル
線とした。
トＬ−７５［１４本ポリウレタン■］ＣＤ包接化合物２
６０部、キシレン２０部からなるエナメル塗布液を用い
て銅線に塗布し、１１０°Ｃ１Ｏ分間加熱してコロネー
）Ｌ−７５のカプセル壁を破り５時間放置してエナメル
線とした。
このエナメル塗布液は長期の保存が可能であり、従来の
ウレタン塗料に比べてロスを少くすることが出来た。
ウレタン塗料に比べてロスを少くすることが出来た。
実施例１６ ボンデッドファブリツク
クリスポン４０９０ ［大口木インキ■］ １００部に
、前記クリスポンＮＸ［大日本インキ■］のＣＤ包接化
合物２０部をイソプロピルアルコール４０部に添加して
分散せしめたものを混合し、更にジブチルチンシラウリ
レート０．５部を混合してなる塗布液を予め弗素系模水
剤（スコッチガードＦＣ４５３［住人３Ｍ■］３％の校
水液に浸漬し５０％に絞って乾燥し、ステンターで１６
０℃２０秒間加熱しつつ巾出しした２１０ｄのナイロン
タフタの片面に１００ｇ塗布し、アクリル繊維編物の起
毛ボアを貼り合せ、１０５°０４０秒間蒸熱せしめて２
４時間放置して裏面に起毛を有する防水防寒衣用素材と
した。
、前記クリスポンＮＸ［大日本インキ■］のＣＤ包接化
合物２０部をイソプロピルアルコール４０部に添加して
分散せしめたものを混合し、更にジブチルチンシラウリ
レート０．５部を混合してなる塗布液を予め弗素系模水
剤（スコッチガードＦＣ４５３［住人３Ｍ■］３％の校
水液に浸漬し５０％に絞って乾燥し、ステンターで１６
０℃２０秒間加熱しつつ巾出しした２１０ｄのナイロン
タフタの片面に１００ｇ塗布し、アクリル繊維編物の起
毛ボアを貼り合せ、１０５°０４０秒間蒸熱せしめて２
４時間放置して裏面に起毛を有する防水防寒衣用素材と
した。
以上のように本願発明によればＩＣを安定かつ使用し易
いプラスチック架橋剤として利用することができ、きわ
めて広範囲の用途に供することができる。また、前記実
施例に限らず次に列挙する用途に容易に供するーＳとが
できる。
いプラスチック架橋剤として利用することができ、きわ
めて広範囲の用途に供することができる。また、前記実
施例に限らず次に列挙する用途に容易に供するーＳとが
できる。
（１）押出成型
（Ａ）シート・フィルム
（Ｂ）タイヤ（ソリッドタイヤ）
（Ｃ）ベルト
（Ｄ）シール材
（Ｅ）ギア
（Ｆ）スクリュー
（Ｇ）靴底ヒールトップ
（Ｈ）ワイパー
（Ｉ）電線
（Ｊ）ダイヤフラム
（Ｋ）エアブレーキ
（Ｌ）チューブ
（Ｍ）防振材
（２）注型成型
（Ａ）印刷ロール
（Ｂ）各種ロール
（Ｃ）ベルト
（Ｄ）シール材
（Ｅ）ガスケット
（Ｆ）ギア
（Ｇ）スクリュー
（Ｈ）自動車バンパー
（３）繊維加工
（Ａ）コーティング材料
（Ｂ）植毛バインダー
（Ｃ）ボンデツドファブリック接着材
ＣＤ）樹脂加工用樹脂
（Ｅ）不織布バインダー
（４）人工皮革
（Ａ）人工皮革基材含浸用エラストマー改質（Ｂ）コー
ティング材料 （Ｃ）表面加工用プリント材 （Ｄ）表面フィルム接着剤 （５）塗料 （Ａ）防錆塗料 （Ｂ）船舶塗料 （Ｃ）自動車塗料 （Ｄ）工業用保護塗料 （Ｅ）木工家具塗料 （Ｆ）エナメル （Ｇ）床塗料 （６）接着剤 （Ａ）製靴用 （Ｂ）ボンデツドファブリック用 （Ｃ）木工用、家具用 （Ｄ）雑貨用 （Ｅ）電機部品用 （Ｆ）包装用 （Ｇ）製本用 （Ｈ）住宅室内装飾用 （Ｉ）船舶室内装飾用 （Ｊ）航空機室内装飾用 （Ｋ）化粧用具用 （Ｋ）文具用 （７）その他 （Ａ）ウレタンフオームの改質 （Ｂ）粘着テープの改質
ティング材料 （Ｃ）表面加工用プリント材 （Ｄ）表面フィルム接着剤 （５）塗料 （Ａ）防錆塗料 （Ｂ）船舶塗料 （Ｃ）自動車塗料 （Ｄ）工業用保護塗料 （Ｅ）木工家具塗料 （Ｆ）エナメル （Ｇ）床塗料 （６）接着剤 （Ａ）製靴用 （Ｂ）ボンデツドファブリック用 （Ｃ）木工用、家具用 （Ｄ）雑貨用 （Ｅ）電機部品用 （Ｆ）包装用 （Ｇ）製本用 （Ｈ）住宅室内装飾用 （Ｉ）船舶室内装飾用 （Ｊ）航空機室内装飾用 （Ｋ）化粧用具用 （Ｋ）文具用 （７）その他 （Ａ）ウレタンフオームの改質 （Ｂ）粘着テープの改質
Claims (2)
- （１）インシアネ−Ｉ・基（−ＮＧＯ）を有する化合物
のサイクロデキストリン包接化合物から成ることを特徴
とする架橋剤。 - （２）インシアネ−１・基を有する化合物とサイクロデ
キスＩ・リンとを６５℃以下で水中で反応させてインシ
アネート化合物のサイクロデキストリン包接化合物とな
し、生じた前記包接化合物を水中から分取することを特
徴とするインシアネート基を有する化合物のサイクロデ
キストリン包接化合物から成る架橋剤の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59007267A JPS60152535A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 架橋剤及びその製造方法 |
| DE8585900740T DE3568994D1 (en) | 1984-01-20 | 1985-01-18 | Crosslinking agents and process for their preparation |
| EP85900740A EP0171434B1 (en) | 1984-01-20 | 1985-01-18 | Crosslinking agents and process for their preparation |
| PCT/JP1985/000015 WO1985003303A1 (en) | 1984-01-20 | 1985-01-18 | Crosslinking agents and process for their preparation |
| US06/772,299 US4681934A (en) | 1984-01-20 | 1985-01-18 | Crosslinking agent and process for the preparation of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59007267A JPS60152535A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 架橋剤及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152535A true JPS60152535A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0126610B2 JPH0126610B2 (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=11661251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59007267A Granted JPS60152535A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 架橋剤及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681934A (ja) |
| EP (1) | EP0171434B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60152535A (ja) |
| DE (1) | DE3568994D1 (ja) |
| WO (1) | WO1985003303A1 (ja) |
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| JPH0597951A (ja) * | 1991-10-02 | 1993-04-20 | Kanebo Nsc Ltd | ウレタンエマルジヨンおよびその製法 |
| JP5851641B1 (ja) * | 2014-07-11 | 2016-02-03 | ツヤトモ株式会社 | 難燃性付与剤及びその製造方法、並びに難燃性繊維体及びその製造方法 |
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| US5258414A (en) * | 1990-05-04 | 1993-11-02 | American Maize Technology, Inc. | Adhesives and sealants |
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| DE10060710A1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Deutsches Textilforschzentrum | Textiles Material ausgerüstet mit einer Polymermatrix und Cyclodextrinen, Cyclodextrinderivaten oder Mischungen davon, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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| AU2006321912B2 (en) * | 2005-12-06 | 2012-07-12 | Covidien Lp | Carbodiimide crosslinking of functionalized polethylene glycols |
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| EP1960446A4 (en) * | 2005-12-08 | 2010-11-24 | Tyco Healthcare | BIO-COMPATIBLE SURGICAL COMPOSITIONS |
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