WO1985003303A1 - Crosslinking agents and process for their preparation - Google Patents

Description

明 細 書 棻橘剤及びその製造方法

技 術 分 野

こ の発.明は 、 イ ソ シァ ネ ー ト 基を有す る化合物を サ イ ク ロ デ キ ス ト リ ン包接化合物 と する こ と に よ リ 常温で化 学的 に安定化 し た プ ラ ス チ ッ ク架橘剤及びそ の製造方法 に 関す る も の であ る 。

背 景 技 術

イ ソ シ ァ ネ ー ト 基 を有する化合物はプ ラ ス チ ッ ク の架 橘剤 と し て優れた性質 を有するが、 水 ， アルカ リ ， 酸 ， ア ン モ ニ ア ， ア ミ ン ， ア ル コ ー ル ， フ ヱ ノ ー ル ， カ ル ボ ン酸 ， 酸無水物等 と 常温で容易に反応 し 易 く 、 ま た 、 一 旦反応 を始め る と 途 中 で これを止め る の が難 し い と い う 欠点が あ る 。 従来 こ の欠点を克服する た め に一時的 に ィ ソ シ ァ ネ 一 ト 基 と ア ミ ン ， 酸性亜硫酸塩 ， 第 3 級ア ル コ ー ル ， ォ キ シ ム ， 青酸 ， ホ ウ酸 ， フ ヱ ノ ー ル ， メ ル カ ブ タ ン ， ヱ ノ ー ル ラ ク タ ム等 と の反応生成物 （ イ ソ シ ァ ネ ー ト 再生体 ， イ ソ シ ァ ネ ー ト 付加体） と し 、 架橋剤 と じ て作用 さ せ る と き は 、 これを加熱 し て イ ソ シ ァ ネ ー ト 化合物 を再生 （解離） させる方法が と ら れて い た （特公 昭 5 5 - 3 0 8 4 '6 号公報 ， 同 5 8 — 4 1 8 1 号公報 参照） 。 しか し前記再生工程は 1 6 0 〜 ： 1 8 0 で の高瘟 を必要 と す る こ と 、 ま た、 再生体は保存す る と 再生率が 低下す る 等の 欠点.が あ っ た。

" 発明 の開示 .

発明者は ィ ソ シ ァ ネ ー ト 化合物のサ イ ク ロ デ キ ス ト リ ン包接化合物は 1 0 0 °0前後の加熱に よ U ィ ソ シ ァ ネ 一 ト 化合物が再生 し 、 しかも前記包接化合物は常 で も 保 存 き る こ と を発見 し て *発明を完成 し た。

すな わ ち 、 こ の発明は イ ソ シ ァ ネ ー ト 基を有する化合 物 の サ イ ク ロ デ キ ス ト リ ン 包接化合物か ら な る プ ラ ス チ ッ ク 架橘剤及び ィ ソ シァネ ー ト 基を有する化合物 と サ イ ク π デ キ ス ト リ ン と を 6 5 . °0以下で水中で反応 させて ィ ソ シ ァ ネ ー ト 化合物のサイ ク ロデキ ス ト リ ン包接化合 物 と な し 、 生 じた前記包接化合物を水中か ら分取する ィ ソ シ ァ ネ ー ト 墓を有する化合物のサ イ ク ロ デキ ス ト リ ン 包接化合物か ら成る 架橘剤の製造方法を提供す る こ と に よ っ て 、 イ ソ シ ァ ネ ー ト 基を有する化合物の優れた プ ラ ス チ ッ ク 棻橘作用 を 種 々 の プ ラ ス チ 、 y ク 製品に 容易に利 用可能 にする 巨 的を有する も のであ る。

こ の 癸明 に 用 い ら れ る ィ ソ 、ンァ ネ 一 ト 基を有す る化合 物 （以 下 I C と い う ） の 例 を あ げ る と 次の と ぉ リ で あ る 。

( 1 ) 2 ， 4 - ト リ レ ン ジ イ ソ シ ァ ネ ー

( T D I )

( I a x w )

4 一 ^ ^ ペ キ ^ f ( 9 )

O

( I a o ェ ） 4 ー v ^ ^ d 4 ( s )

0 ^

( I a N )

— ^ ^ ^ ^ ^ — S ' T ( )

O O - ⁹ ( ³ H 0 ) - N 0 O

( i a w H )

4 一 、 ^ 4 ^ ( ε )

ー ^ 2^ ^\(— 一

ε

siooo/s8df/iaj 80S90/S8 OA パ ラ ギ シ レ ン ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト

C P X D -I ) - CO

CH_t C0

( 7 ) ボ リ メ チ レ ン · ボ リ フ エ 二ル イ ソ シ ァ ネ ー ト

C 8 ) ジ メ リ ー ル ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト ( D D I )

O C N 〔 D 〕 N C O D = C 3 s

( 9 ) イ ソ ホ ロ ン ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト

C I P D I )

C 10) N , N ' ( 4 , 4 ' ー ジ メ チル 3 3 一 ジ 二.ル ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト ） ゥ レ ジ オ ン

( T D I' ' 二 量体）

( 11) 4 , 4 ' 4 " 一 ト リ メ チル 3 , 3 ' , 3 " - ト リ イ ソ シ ァ ネ ト 2 , 4 , 6 — ト リ フ エ 二 ル シ ア ヌ レ一 ト

( T D I 三 重体)

H₃

C 12) ト リ フ エ 二 ー ル メ タ ン ト リ イ ソ シ ァ ネ ー ト

C τ τ I )

( 13) 氷添化 M D I ( H M D I )

( 14) 水添化 T D I ( H T D I )

2 , 4 水添化 T D I

2 , 6 水添化 T D

( 15) ジ ァ ニ シ ジ ン ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト

( D A D I )

( 16) H M D I ァ ダ ク ト

CO -NH -CCH₂)₆ - NCO

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OCW—（CH 一 N

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CO- HH - (C zlb - NCO

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卜ι卜^i Λ m Λ αヽく,ト I

HIO SSNIII

H HN 5;}リN0 S0 "I1l I-

s HHN〕OMS S "-II1 ( 23) ト リ メ チ ロ ー ル プ ロ ノヽ * ン 丁 0 1 附加物 フ τ ノ ー ル

C 24) T D I 三畺体 ブ ロ ッ ク 体

( 25) ト リ ス （ 4 ー フ I 二ル イ ソ シ ァ ネ ー ト ） チ オ フ ォ ス フ ヱ ー ト 0 CM CO

( 26 A r o aa t i c Sul fonic i soc yanate

C 27) Po 1 yae r ΐ c M D I

C 28) T D I 三量侓ボ リ マ ー

こ の発明 に用い ら れる サ イ ク デキ ス ト リ ン （以下 c D と い う） は 、 ce , β , yのいずれも使用 で き る が、 β と yが ィ ソ シ ァネ ー ト 化合物の分子径 と の関係で特に包 接化合物の収量が多 く 適 している。

I C の . C D 包接化合物を製造する には 、 C D を

水溶液 と し （通常は水の沸腫点まで加熱 し て溶解する ） これを強撹拌 し なが ら 6 0 で以下 （これ よ リ 瘟度が高い と 発泡 し C D 包接化合物の収量が減少す る 。 ） で I C を' 滴下す る 。 そ の後 2 〜 2 0 時間程度放置 し 、 沈轂 し た C D 包接化合物 を分取する。 分取.した C D 包接化合物は脱 水処理 し 2 0 〜 3 0 %の含水化合物 と し て保存 （好 ま し く は冷暗所） する こ と が き る ， なお、 前記製造方法 に おいて 、 1 < と 0 の混合比は通常 2 〜 4 : 1 の範囲 に ぁ リ 、 使用 す る I C の 各 々 の分子量 に応 じ て定め ら れ る 。

I C の C D 包接化合物はプ ラ ス チ ッ ク の架橘剤 と し て 単独、 ま たは他の適 当 な添加物 と共に用 い て き わ め て広 範囲の用途が あ る 。 I C の C D 包接化合物か ら C D を は ず し て I C を再生 （ イ ソ チア ネ ー ト 基を遊雜 さ せ る） す る に は 、 L 0 0 で付近 に.加熱 レ てやれば よ く 、 従来"の再 生体の よ う に 高溘加熱を必要 と し ない。 ま た、 本発明 に 用 い る C D は グルコ ー スが cc一 1 . 4結合 に ょ リ 瑷化 し た も の で あ る か ら 、 予 め ア ミ ラ ー ゼ （穀粉分解酵素） を 、 包接化合物に添加 し ておけば、 ア ミ ラ ー ゼが作用す る 温度 （例え ば 4 0 °C ) に保持する こ と に よ リ 、 C D が 分解 し て I c を遊囔 さ せる こ と ができ る 。

発明を実旌する た めの最良の形態

実施例 1 油性化粧用具基材シー ト の製造

ボ リ ビニ ル ア ル コ ー ル （ P V A ) の 8 %水溶液 1 0 0 部 ， ス テ ァ リ ン 酸 ア ン モ ン 8 部 ， ボ リ ウ レ タ ンエマ ル ジ ョ ン （ ア イ ゼ ラ ッ ク ス # 1 0 4 0 [保土 ケ 谷化学 秣 ] ) を 5 0 部 ， ト リ メ チロ ールプロ パ ン T D I 附加物 ( ク リ ス ボ ン N X [大 日末イ ン キ眯] ) の C D 包接化合 物 1 5 部を オ ー ク ス ミ キサー に よ っ て 3 . 5 倍 に発泡 さ せ なが ら 4 0 ミ ク ロ ン厚 さ の ボ リ エ ス テル フ ィ ル ム に 1 . 2 m mの厚さ で塗工 し、 乾燥後 1 2 0 °0で 1 5 秒加 熟、 後常瘙で 2 4 睁間故置した後、 ボ リ エ ス テル フ ィ ル ム を剝離 し て水 に 親和性の高 い耐油性の良好な発泡体 シー ト を作っ た。 こ の シー ト は化粧用パ フ製造基材 と し て利用する こ と が出来る。 こ のボ リ ウ レ タ ンェ マルジ ₃ ン は I C の C D 包接化合物を用いてい る ので、 水系溶液 の中 に I C を添加 来る こ と及び樹脂液の ボ ッ ト ラ イ フ C pot l ife) が長 く 4 8 時間以上安定で あ る こ と が利点 であ る 。

実施例 2 繊維加工

P V A 5 部 ， ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル 3 % ， 水 1 0 0- 部 ， H M D I ァ ダ ク ト [Desaodur N, Bayer 社 ] の C D 包接化合物 1 5 部か ら成る水分散溶液を ボ リ エ ス テル織 物 （ 7 5 デニ ールの タ フ タ） に 6 0 %絞 リ と な る よ う に パ ッ デ ィ ン グ さ せ て乾燥 し 、 後 1 0 3 で で 1 0 分間 ス テ ィ ー ム で熱する こ と に よ り 、 架橘が行 なわれ洗濯に耐 え し か も吸湿率が 1 0 %以上のボ リ エ ス テ ル饑物が出来 た。 こ れは水溶液中 に I C を 合出来る こ と と と 、 架橘 後は水 に不溶性でかつ吸湿性のある樹脂 を生成する こ と が ft}来たか ら であ る。

実旌例 3 接着剤

ボ リ エ ステル緝脂の溶剤溶液 （ ク リ ス ボ ン # 4 0 7 0 [大 日 * イ ン ギ ^ ] ) 1 0 0 都に前記 Des薦 odur Nの C D 包接化合物 2 0 部 ， ト ル エ ン 2 5部から成る接着剤を ゥ レ タ ン フ ォ ー ム に塗布 し 2枚貼 り 合せた後、 1 0 5 で で 1 0 秒加熱 し故置 し た所、 完全に架柵が行われ耐油性 に 勝れた完全接着を行 ラ こ とが出来た

実旄例 4 織物コ ー テ ィ ン グ

ボ リ エ ス テ ル樹脂の溶剤溶液 （ ク リ ス ボ ン Ν - 1 8 4 [大 日 本 イ ン キ眯 ] ) 1 0 0 部 に前記ク リ ス-ボ ン N X の C D 包接化合物 1 5 都を混合 し粘度が 6 0 0 0 c p s に な る様 に酢醭ェチル を 2 5 〜 3 0 部混合 し た塗布液を綿 港物に塗工 し 、 6 0 〜 7 0 °0で乾燥後、 湿度を伴 っ た ェ ン ボ ス ロ ール でデコ ボ コ をつけて 1 0 5 °C ま で温度を上 げ成形 した後常温に放置 した。 ク リ ス .ボ ン N X の放出 に よ る架橘作用 で洗濯 し て もエ ン ボ ス の消 え ない錄物を 得 た。

実旌例 5 製紙バ イ ン ダー

ボ リ プ ロ ピ レ ン グ リ コ 一ル 2 % と 、 前記 Desaodur の C D 包接化合物 8 % と 、 ボ リ ア ク リ ル酵エ ス テル （デ ィ ク ナ ル 2 5 7 5 [大 日 木 イ ン キ眯] ) 3 % . と シ リ コ ン (東芝 シ リ コ ン 4 3 8 0 [東京芝浦電機咪 ] ) 0 . 5 % か ら な る舍浸液に、 サルフ ァ ン ドパルプか ら成 る紗紙原 紙を舍浸せ し め 4 5 %絞 り と なる よ う に絞 り 、 9 5 で〜 1 5 0 °C.の乾燥 ド ラ ム で 8 0 秒藺乾熳 し 、 艷出 し カ レ ン ダー を通 した後再湿潤のため スチールジ エ ツ ト をかけ て 巻取 り 2 4 時間放置 し て耐水性 の非常 に良好な紙を得 た。

実 ¾例 6- 植毛バ イ ン ダー

ビ ス コ ー ス レ ー ヨ ン の 3 0 番糸か ら成 る タ テ 1 1 0 末 ， ョ コ 8 0 本 （ 2 . 5 4 c mあた り ） の密度 ½の綾織 物に 、 あ らか じめ シ リ コ ン （ ス コ ッ チガー ド F C 4 5 3 [住友 3 M眯 ] ) 3 %の揆水液を舍浸せ し め、 6 0 %に 絞 り 乾燥後 1 4 0 で 5 分間加熱 し巾出 し し た後、 ボ リ ア ク リ ル醸エ ス テル （デ ィ ク ナル # 1 5 7 1 [大 日术 イ ン キ秭 ] ) 1 0 0 部 ^: 、 ト リ メ チ ロ ー ルプ ロ ノ、 * ン 丁 0 1 附 加物 （ コ 口 ネ ー ト レ ー 7 5 [ 日本ボ リ ウ レ タ ン 秣 ] ) の C D 包接化合物 1 0 部 と 、 ト リ エ タ ノ ー ルァ ミ ン 0 . 3 部 と 、 ア ン モ ニ ア水 0 . 5部からなる接着液を 3 5 0 g ノ n に な る よ う に挲布 した後、 ナ イ ロ ン 1 . 5 d ，： 0 · 8 m mの植毛バ Hレ—を静電植毛せ しめた後、 常 Sで 5 時 間放置 し てバ イ ン ダー を茱櫺せ し め て植毛パ イ ル の耐久 性良好 な靴用植毛品を得た。

実旛例 7 不織布バ イ ンダー

織維 ゥ ヱ ブ の ボ リ エ ス テル （ ソ ン タ ラ 8 0 0 3 [ Dupo n t deNemou r LTD.] ) に 、 ボ リ ウ レ タ ン エマ レ-ジ ョ ン (ア イ ゼ ラ ッ ク ス 4 0 4 0 [保土ケ谷化学抹 ] ) 1 0 0 部 と 、 P V M (ボ リ ビニルメ チ ロール） 5部 と 、 シ リ コ ン ェマ ル ジ ₃ ン （ コ ア ギュ ラ ン ト W S [ Bayer A . G ] ) 5 部 と 、 前記 ク リ ス ボ ン N Xの C D 包接化合物 1 5 部 と 、 ト リ エ タ ノ ール ア ミ ン 1 部から成る 含浸液 を 4 0 0 g Zm² に なる よ ラ に舍浸 し、 8 0 *0で加熱凝固せ し めマ ン ダル で絞 リ 脱水乾燥 した後、 カ プセル壁を破 る 1 6 0 ¾で巾出 し つつ巻上げた後 5時間放置せ し め て合成皮革 製造用基材シ ー ト と した。

実旄例 8 不織布バ イ ンダー

3 d ， 5 1 πι ιη ク リ ッ プ数 1 2山 （ 2 . 5 4 c mあ た リ ） の ナ イ ロ ン ト ウ を ク ロ ス ラ ッ プカ ー デ ィ ン グせ し め 重 さ y O g Z n の ウ ェ ブ と し 、 1 5 0 * c n の ニ ー ド ル ノ ン チ を ほ ど こ し た後、 二 ト リ ル ブ タ ジ エ ン ラ バ ー ラ テ ッ ク ス （二 ボ ー ル L X— 5 1 1 [ 日 本ゼオ ン眯 ] ) 5 0 部 と 、 硫黄 ， 亜鉛華 ， ジベ ンゾチア ジ ル ジ サ ル フ ァ ィ ド （促進剤） の 1 ： 1 ： 1混合物 5部 と 、 前記デグナ ル 1 5 7 1 を 8 0部 と 、 サ イ ク ロデキ ス ト リ ン の包接化合 物 と し て分子 カ プセ ル化せ し めた前記 ク ―リ ス ボ ン N X 1 5 部 と 、 ト リ エ タ ノ ー ルァ ミ ン 0 . 5部か ら成 る舍浸液に浸漬せ し め 8 0 %絞 り と した後、 カ プ セ ル壁 を破る 条 件の 1 1 0 で で 5 分間加熱 した後常籙で 1 0 時間せ し め て耐油性良好 な不纔布 と した。

実施例 9 合皮用接着剤コ ーテ ィ ン グ材料 ソ ン タ ラ # 8 0 0 3 [ Dupont de He重 our Ltd] に ク リ ス ボ ン 7 6 6 7 [大 日 *イ ン キ秣] 1 0 0 部 と 、 D M F ( ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド） 6 0 部と ベ ン ジ ル フ タ レ ー ト 3 部 と 、 シ リ コ ン （ ノ ィ エル シ リ コ ン P L - 5 0 [バ イ エル A . G ] ) 2 部 と 、 ォレ イルアルコ ール 1 部か ら な る 合浸液を 5 0 0 g Zn に ¾る よ う に含浸せ し めた後、 水中 に浸漬 し て 1 0 分間故置 しマ ン グル で絞 り 更に水中 に 浸渣 し 、 マ ン グ ル で絞 る.操作 を 5 回縵返 し た後乾燥 し 、 ついで予め皮革模様をエ ン ボ ス加工 を ¾ し た離型紙 に 、 ダ イ ラ ッ ク W T White ( -化チ タ ン と ボ リ エ ス テ ル の溶剤 [大 日 未 イ ン キ眯 ] ) 4 0

部 と 、 ボ リ ウ レ タ ン （ ク リ ス ボ ン 6 1 1 6 S L [大 日 本 イ ン キ秣 ] ) 1 0 0 部 と 、 ト ルェ'ン 4 0 部か ら な る着色 塗料を 1 5 0 s Znf 塗布 し乾燥せ しめた後、 ボ リ エ ス テ ル （ ク リ ス ボ ン N — 1 8 4 [大 日本イ ン キ秭 ] ) 1 0 0 部 と 、 有機ア ミ ン （ ク リ スボナ ク セ ル N H [大 日 本 イ ン キ秣 ] ) 2 部 と 、 前記コ ロ ネ ー ト L の C D 包接化合物 1 5 部 と 、 ト ル エ ン 3 0 部から なる接着剤 を 8 0 g / n 塗 布 し た後 、 前記 ソ ン タ ラ 8 0 0 3 舍浸 シー ト を貼 リ 合 せ、 カ プ セ ル壁を破 る条件の 1 1 0 でで 5 分簡加熟 し た 後常溘 で放置 し 、 建型紙 と 剝離 し て合成皮革 を製造 し た。

実施例 1 0 防銪塗料

ボ リ エ ス テ ル （ デ ス モ フ ェ ン 7 0 0 [バ イ エ ル A . G ] ) 1 0 0 部 と 、 前記バ イ エル シ リ コ ン P L - 5 0 を 5 部 と 、 ト リ ス （ 4 - フ エ 二ル イ ソ シ ァ ネ ー ト ） チ ォ フ ォ ス フ ェ ー ト （デスモ ジ ユ ー リレ R F [バ イ ェ ル A . G ] ) の C D 包接化合物 1 2 0 部 と 、 赤色酸化鉄 8 0 部 と 、 鉛丹 7 0 部 と 、 ミ ネ ラル ス ピ リ ッ ト 6 0 部 の 混合物か ら な る塗料は防桀塗料 と して安定でぁ リ 、 鉄板 に塗装後 1 0 0 °Cで 2 分間加熱 して 8 時間放置する こ と に よ リ 、 良好な接着性 と硬度を有する塗装面を得る こ と が出来た。

実施例 1 1 靴用接着剤

予め 6 0 °0 の π — ル ミ ルに て 3 0 分間素練 り を ¾ し た ニ ト リ ル ブ タ ジ エ ン ラ バ一 ラ テ ッ ク ス （ハ イ カ ー 1 0 7 2 [ 日 本ゼ ォ ン眯； 1 ) 1 5 部を、 メ チル イ ソ プ チルケ ト ンノ メ チルェ チルケ ト ン 1 ： 1 の混合溶媒 1 0 0 部に溶 解せ し め、 ついでサ イ

ク ロ デ キ ス ト リ ン の包接化合物 と し て分子 カ プ セ ル化せ し め た前記デ ス モ ジ ュ ール R 1 0部を添加せ し め て安定 な製靴用接着剤 と し た。

こ の接着剤 を 靴底及び 甲皮縫製品 に 塗布 し 乾燥 し た 後、 靴型に入れて貼合せ 1 3 5 で 1 時間加熱 し て接着性 の良好 な靴 と し た。

こ の接着剤は従来の ィ ソ シ ァネ ー ト 化合物を含む接着 剤に比べて非常に長期の保存が可能であ つ た。

実施例 1 2 化粧用具用

ウ レ タ ン フ オ ー ム を打抜き成型する に あた っ て前記 コ D ネ ー ト L - 7 5 [ 日 ： ボ リ ウ レ タ ン秣 ] の C D 包接化 合部 1 5 部を 、 前記ア イ ゼラ ッ ク ス 1 0 4 0 [保土ケ 谷 化-学 ] 1 0 0 部 ， 水 7 0 部か ら成 る 含浸液に ウ レ タ ン フ オ ー ム を浸渣せ し め 、

6 0 %絞 り と し て発泡体の骨格部に付着せ し め 、 任意の 形 に成.型 し 、 カ プ セ ル壁を破る よ う な条件の 1 0 5 で で 1 0 分間加熱 し 2 0 時間放置 してバ ラ フ ィ ン油で膨價 し ない化粧用パ フ と した。

実 ¾ί¾ 1 3 工業用保護塗料

ボ リ ァ ミ ン （ デ ス モ フ ェ ン 1 1 0 0 [バ イ エ ル Α . G ] 1 0 0 部に、 前記コ ロネ ー ト L - 7 5 [ 日 本ボ リ ウ レ タ ン眯 ] の C D 包接化合物 1 2部 ， ト ルヱ ン 2 0 部か ら な る塗液に ボ ン ド鎖板を浸渣塗装せ し め 8 0 °Cで乾燥 後、 1 1 0 ¾ 2 分間加熱後 1 5 時簡放置 して、 十分な硬 度を持 っ た塗装面を得た，

こ の塗液 は一遇間以上粘度変化 を 起 こ し て い なか つ た。 又 こ の塗装面は耐油性良好で ミ ネ ラ ル タ ーペ ン に対 する膨潤度は 1 %以下であ っ た。

実施例 1 4 粘着テー プの改質 · 両面離型紙 に粘着性を有する ウ レ タ ン （ ク リ ス ボ ン 4 0 9 0 [大 日 ： *： イ ン キ眯 ] ) 1 0 0 部に前記 ク リ ス ボ ン N X [大 日： イ ン キ眯 ] の C D 包接化—合物 2 0 部 ， ク リ ス ボナ ク セ ル N H [大 日： イ ン キ秣 ] 3 部 ， ト ル エ ン 3 0 部か ら な る 塗布液 を 3 0 0 g Z n に な る よ う に塗布 し 、 8 0 ¾で乾燥 し 、 2 0 m m巾 に ス プ リ ッ ト し て紙芯 に巻き 上げて両面接着テープ と した。 こ の両面接着テー プは貼 り 合せた後ア イ ロ ン等で 1 0 5 で以上に な る よ う に加熱 し て、 カ プセ ルを開壁 し て ィ ソ シ ァ ネ ー ト であ る ク リ ス ボ ン N Xを反応せ し め、 耐水 性、 新油性の良好な接着を完成する こ と がで き た · 実 ¾例 1 ,⁵ エナ メ ル塗料

前記デ ス モ フ ユ ン 1 1 0 0 を 1 0 0 部 に ， 前記コ ロ ネ ー ト L - 7 5 [ 日 术ボ リ ウ レ タ ン眯 ] C D 包接化合物 2 6 0 部 ， キ シ レ ン 2 0 部からなるエナ メ ル塗布液を用 いて銅線に塗布 し 、 l l O J l O分間加熱 し て コ ロ ネ ー ト L - 7 5 の カ ブセル壁を破り 5 時聞放置 し て エ ナ メ ル 線 と し た · '

こ の エ ナ メ ル塗布液は長期の保存が可能でぁ リ 、 従来 の ウ レ タ ン 塗 料 に 比 べ て σ ス を 少 く す る こ と が 出来 た。

実施例 1 6 ボ ンデ ッ ドフ ァ ブ リ ッ ク

ク リ ス ボ ン 4 0 9 0 [大 日本 イ ン キ棟 ] 1 0 0 部に 、 前記 ク リ ス ボ ン N X [大 日 * イ ン キ祙 ] の C D 包接化合 物 2 0 部を ィ ソ プ ロ ビルアルコ ール 4 0 部に添加 し て分 散せ し め た も の を 混合 し 、 更 に ジ ブ チルチ ン ジ ラ ウ リ レ ー ト 0 . 5 部を混合 し " て な る 塗布液 を予め弗素系^水剤 （ ス コ ツ チガー ド' F C 4 5 3 [住友 3 M眯 ] 3 % の揆水液 に浸氇 し 5 0 % に 絞 っ て乾燥 し 、 ス テ ン タ ーで 1 6 0 で 2 0 秒間加熱 し つ つ 巾 出 し し た 2 1 0 d のナ イ ロ ン タ フ タ の片面 に 1 0 0 g塗布 し 、 ア ク リ ル繊維編物の起毛ボア を貼 リ 合せ、 1 0 5 °C 4 0 秒閽蒸熱せ しめて 2 4時間放置 し て裏面に起 毛を有する防水防寒衣用素材 と した ·

産業上の利用可攙性

以上の よ う に本願発 によれば I C を安定かつ使用 し 易 プ ラ .ス チ ッ ク茱 «剤 と して利用する こ と がでぎ、 き わめて広範囲の用途に供する こ とができ る。 ま た、 前記 実 钧 に展 ら ず次に列挙する用途に容易に供す る こ と が でき る 。

( 1 ) 押出成型

( A ) シ ー ト · フ ィ ル ム

( B ) タ イ ヤ （ ソ リ ッ ド タ イ ヤ）

( C 〉 ペル ト ·

( D ) シ ー ル村

( E ) ギア

( F ) ス ク リ ュ ー

( G ) ¾底 ヒ ー ル ト ッ プ

( H ) ワ イ パ ー

( I ) 電線

( J ) ダ イ ヤ フ ラ ム

- ( K ) エア ブ レー キ

( L：) チュ 一ブ

( M ) 防捩材

( 2 ) 注型成型

( A ) 印刷 ロ ー ル

( B ) 各種 ロ ー ル ( C ) ペル ト

( D ) シ ー ル材

( E ) ガ ス ケ ッ ト

( F ) ギ ア

( G ) ス ク リ ュ ー

( H ) 自動車バ ン パ ー

( 3 ) 繊維加工

( A ) コ ー テ ィ ン グ材料

( B ) 植毛バ イ ン ダ ー

( C ) ボ ンデ ッ ド フ ァ ブ リ ッ ク接着村

( D ) 樹脂加工用攆脂

( E ) 不織布バ イ ン ダー

( 4 ) 人工皮革

( A ) 人工皮革基材含浸用エ ラ ス ト マ ー改質

( B ) コ ー テ ィ ン グ材料

( C ) 表面加工用 プ リ ン ト 材

( D ) 表面 フ ィ ル ム接着剤

( 5 ) 塗料

( A ) 防銪塗料

C B ) ¾拍塗料

( C ) 自動車塗料

( D ) 工業用保護塗料

( E ) 木工家具塗料

( F ) ヱ ナ メ ル

( G ) 床塗料 ( 6 ) 接着剤

( A ) 製鞔用

( B ) ボ ンデ ッ ド フ ァ ブ リ ッ ク用

( C ) 太ェ用、 家具用

C D ) 雑貸用

C E ) 電機部品用

( F ) 包装用

( G ) 製 *用

C H ) 住宅室内装飾用

( I ) 鉛舶室内装鎵用

( J ) 航空機室内装飾用

( κ ) 化粧用具用 -

C K ) 文具用

( 7 ) その他

( A ) ウ レ タ ン フ ォ ー ム の改質 -

( B ) 粘着テー プの改賈

Claims

請 求 の 範 ¾

1 . イ ソ シ ァネ ー ト 基 （— N C O ) を有する 化合物の サ イ ク ロ デキ ス ト リ ン包接化合物から成 る こ と を特徵 と する茱檷剤。

2 . イ ソ シ ァネ ー ト 基を有する化合物 と サ イ ク ロ デ ギ ス ト リ ン と を 6 5 °C 以下 で水 中 で反応 さ せて イ ソ シ ァ ネ ー ト イ匕合物 の サ イ ク ロ デ ギ ス ト リ ン包接化合物 と な し 、 生 じた前記包接化合物を水中か ら分取する こ と を特 徴 と す る ィ ソ シ ァ ネ ー ト.基を有する化合物のサ イ ク ロ デ キ ス ト リ ン包接化合物か ら成る架橘剤の製造方法 *