JP5333911B2 - 生体適合性外科用組成物 - Google Patents
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Description
この出願は、2005年12月6日に出願された米国仮特許出願第60/742,938号(この全体の開示が本明細書に参考として援用される)の利益を主張する。
本開示は、マトリクスを形成し得る生体適合性マクロマーおよび外科手術用接着剤またはシーラントとしてのこれらマクロマーの使用に関する。
本開示は、少なくとも2つのポリマーで作製されている生体適合性の合成マクロマー組成物を提供する。第1のポリマーは、多糖類および/またはポリオール類を含む1つの基、ポリ(ヒドロキシ)酸を含む第2の基、ならびにエポキシ、ハロゲン、イソシアナート、クロロホスファート、酸無水物、またはそれらの組合せとすることができる官能基を有する。本開示の生体適合性の合成マクロマー組成物を構成する第2のポリマーは、ポリマーバックボーンおよび分解性または非分解性架橋基を有する官能化ポリウレタンプレポリマーである。第1のポリマー成分の官能基が同じである実施形態もあれば、異なる実施形態もある。同様に、第2のポリマー成分の官能基が同じである実施形態もあれば、異なる実施形態もある。
R”−[R1−X]n
式中、R”は多糖類および/またはポリオール類とすることができ、R1はポリ(ヒドロキシ)酸であり、Xはエポキシ、ハロゲン、イソシアナート、クロロホスファート類、酸無水物類、およびそれらの組合せなどの官能基であり、nは1〜10の数である;および次の構造を有する官能化ポリウレタンプレポリマーを含む第2のポリマー
(R4)m−((Y)p−D−(Y)p)z−(R5)m
式中、Yはポリマーバックボーンであり、Dは分解性または非分解性架橋基であり、R4およびR5は同じでも異なってもよく、NCO、CHO、および/またはCOOHとすることができ、mは約1〜約50の数であり、pは約1〜約30の数であり、zは約2〜約20の数である、
を含む。
本開示は、生体適合性、非免疫原性、および生分解性がある、組織接着剤またはシーラントとして使用するための合成マクロマー組成物に関する。生体適合性の合成マクロマー組成物は、組織の縁を接着させ、組織における空気/体液の漏出を封止し、医療装置、すなわちインプラントを結合させるため、かつ組織における空隙または欠陥を封止または充填するなど組織増大のために使用することができる。生体適合性の合成マクロマー組成物を、ヒトを含めて、動物の生組織および/または肉体に塗布することができる。
OCN−Z−NCO−R”−OCN−Z−NCO (I)
式中、R”は上述する多糖、または上述するポリアルキレンオキシドなどのポリオールであり、Zは、実施形態で芳香族基、脂肪族基、および/または脂環式基を含むことができるジイソシアナートの中心である。いくつかの実施形態では、R”は、メトキシポリエチレングリコール(「mPEG」)などのポリエチレングリコールである。
R”−(OH)n (II)
式中、R”は多糖類およびポリオール類から選択される群のメンバーであり、nは約1〜約10の数である。適切な多糖としては、ソルビトール、マンニトール、スクロース、デキストラン、シクロデキストリンなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切なポリオール類としては、ポリアルキレンオキシド、ポリビニルアルコールなどが挙げられるが、これらに限定されない。
R”−(R1−OH)n (III)
式中、R”は上記に定義する通りであり、R1はポリ(ヒドロキシ)酸であり、nは約1〜約10の数である。
R”−[R1−エポキシ]n (IV)
R”−[R1−NCO]n (V)
R”−[R1−Cl]n (Vl)
ならびにそれらの組合せおよび混合物が挙げられ、ここでR”、R1、およびnは上記に定義する通りである。
R”−[R1−X]n (VII)
式中、R”、R1、およびnは上記に定義する通りであり、Xは、エポキシ、ハロゲン、イソシアナート、クロロホスファート類、酸無水物類、およびそれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない官能基である。
OCN−(R2−NH−CO−O−R3−OCONH)m−R2−NCO (VIII)
式中、R2は芳香族基、脂肪族基、または脂環式基とすることができ、R3はジオール−PEGまたはPCL−ジオールとすることができ、mは約1〜約50の数、実施形態では約10〜約30の数とすることができる。
(R4)m−((Y)p−D−(Y)p)z−(R5)m (IX)
式中、YはPAOバックボーン、実施形態ではポリエチレングリコールであり、Dは上述する架橋基であり、mは約1〜約50の数、実施形態では約10〜約30の数であり、pは約1〜約30の数であり、zは約2〜約20の数であり、R4およびR5は同じでも異なってもよく、NCO、CHO、COOH、エポキシなどの反応性基である。下記に述べるように、他の有用な成分を第2のポリマーまたは最終ポリマーに混ぜ合わせることもできる。
ヘキサメチレンジイソシアナート(HMDI)との縮合によるメトキシ−PEGの活性化。クロロホルム300g中、mPEGおよびトリエチルアミン(触媒)の溶液を調製した。次いで、この溶液にHMDIを添加した。反応混合物(10%(重量/体積))を、5〜6時間加熱還流した(温度60℃〜65℃)。得られたポリマーを、1:1の比の石油エーテル/ジエチルエーテル(「PE/エーテル」)中、沈殿によって単離した。沈殿物をPE/エーテルで洗浄し、エーテルで2回再沈殿させた。最終生成物を真空乾燥した。得られた収率は>90%であった。NMR、FTIR、およびDSCによる分析によって、ポリマーの生成が確認された。下記の表1に、このポリマーを生成するために使用した化合物、すなわちmPEG−OCONH(CH2)6−NCOを詳述する。
mPEG−OCONH(CH2)6−NCOとD−ソルビトールの縮合。50〜55℃にわずかに加熱した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に、D−ソルビトールを溶解した。この溶液を、mPEG−OCONH(CH2)6−NCOおよびトリエチルアミンをクロロホルムに溶解・撹拌した溶液に室温で滴下した。反応混合物を還流温度(約60〜70℃)に加熱し、6〜14時間反応させた。ROTAVAPOR(登録商標)ロータリーエバポレータ(BUCHI Labortechnik AG)を使用して、反応混合物を濃縮し、次いでPE/エーテル中、沈殿させた。沈殿物を再度DMFに溶解し、次いで1:lの比のPE/エーテル中、沈殿させた。沈殿物をクロロホルムに再溶解し、次いでPE/エーテルを用いて、沈殿させた。最終生成物を真空乾燥した。得られた収率は>80%であった。NMR、FTIR、およびDSCによる分析によって、ポリマーの生成が確認された。下記の表2に、このポリマーを生成するために使用した化合物を詳述する。
バルクでのL−ラクチドの開環重合反応(ROP)。メトキシ−PEG−OCN(CH2)6NH−CO−NH−D−ソルビトール−(OH)5およびL−ラクチドを、窒素ガス中、135〜140℃に加熱した。触媒のオクチル酸第一スズ(Sn(Oct)2)を約1mLのトルエンに溶解し、溶融物に添加した。反応温度を約135〜140℃に15時間保持した。次いで、反応混合物をクロロホルムに溶解し、1:1の比のPE/エーテル中、2回沈殿させた。窒素中、最終生成物を真空乾燥した。得られた収率は>60%であった。NMR、FTIR、およびDSCによる分析によって、ポリマーの生成が確認された。下記の表3に、このポリマーを生成するために使用した化合物を詳述する。
mPEG5−OCONH(CH2)6NH−D−ソルビトール−(ポリラクチド−OH)5とヘキサメチレンジイソシアナート(HMDI)の縮合。メトキシ−PEG−OCONH(CH2)6NH−D−ソルビトール(ポリラクチド−OH)5およびトリエチルアミン(触媒)を、室温でクロロホルム300gに溶解した。この溶液を、撹拌したHMDIのクロロホルム溶液に徐々に添加した。反応温度を還流(60〜65℃)まで上げ、窒素ガス中、4〜6時間維持した。ROTAVAPOR(登録商標)ロータリーエバポレータを使用して、反応混合物の体積を蒸発によって低減し、最終生成物を1:1の比のPE/エーテル中、2回沈殿させた。最終生成物を真空乾燥した。得られた収率は>90%であった。NMR、FTIR、およびDSCによる分析によって、ポリマーの生成が確認された。下記の表4に、このポリマーを生成するために使用した化合物を詳述する。
Claims (14)
- 生体適合性の合成マクロマー組成物であって、
構造
R”−[R1−X]n (VII)
を有する第1のポリマーであって、式中、R”は多糖およびポリオールからなる群から選択され、そしてR”はメトキシポリエチレングリコールを含み、R1はポリ(ヒドロキシ)酸であり、Xは、イソシアナートであり、nは1〜10の数である、第1のポリマー;および
構造
(R4)m−((Y)p−D−(Y)p)2−(R5)m (IX)
を有する官能化ポリウレタンプレポリマーを含む第2のポリマーであって、式中、Yはポリマーバックボーンであり、Dはシクロデキストリン、ソルビトール、ポリフェノール、およびポリグリセロールからなる群から選択され、R4およびR5は同じでも異なってもよく、NCO、CHO、およびCOOHからなる群から選択され、mは1〜50の数であり、pは1〜30の数であり、zは2〜20の数である、第2のポリマーを含む、生体適合性の合成マクロマー組成物。 - R4とR5が同じである、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- R4とR5が異なる、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- Yがポリアルキレンオキシドを含む、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- Yがポリエチレングリコールを含む、請求項4に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- さらに、アミン架橋剤を含む、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- 前記アミン架橋剤が、ジアミン、芳香族アミン、ポリアミン、およびポリアミドアミンからなる群から選択される、請求項6に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- さらに、生物学的に活性な物質および薬用物質からなる群から選択される成分を含む、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- さらに、酵素を含み、該酵素が前記生体適合性の合成マクロマー組成物の分解速度を上昇させる、請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物。
- 創傷を閉鎖するための組成物であって、
請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物を含み、該生体適合性の合成マクロマー組成物が該創傷に塗布され、そして硬化させて、それによって該創傷を閉鎖する、組成物。 - 前記創傷が外科的切開である、請求項10に記載の組成物。
- 動物の組織の空隙を充填するための組成物であって、
請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物を含み、該生体適合性の合成マクロマー組成物が該空隙に適用され、そして硬化させて、それによって該空隙を充填する、組成物。 - 医療装置を動物の組織の表面に接着するための組成物であって、
請求項1に記載の生体適合性の合成マクロマー組成物を含み、該生体適合性の合成マクロマー組成物が該装置、該表面、または両方に塗布され、そして該装置、該生体適合性の合成マクロマー、および該表面が互いに接触され、そして該生体適合性の合成マクロマー組成物を硬化させて、それによって該装置と該表面を互いに接着させる組成物。 - 前記医療装置がインプラントである、請求項13に記載の組成物。
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