JPH0126610B2 - - Google Patents

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JPH0126610B2
JPH0126610B2 JP59007267A JP726784A JPH0126610B2 JP H0126610 B2 JPH0126610 B2 JP H0126610B2 JP 59007267 A JP59007267 A JP 59007267A JP 726784 A JP726784 A JP 726784A JP H0126610 B2 JPH0126610 B2 JP H0126610B2
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Japan
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compound
isocyanate
clathrate compound
water
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Ichiro Shibauchi
Koki Horikoshi
Taku Kato
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NIPPON EKISHO KK
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、イソシアネート基を有する化合物
をサイクロデキストリン包接化合物とすることに
より常温で化学的に安定化したプラスチツク架橋
剤及びその製造方法に関するものである。
イソシアネート基を有する化合物はプラスチツ
クの架橋剤として優れた性質を有するが、水、ア
ルカリ、酸、アンモニア、アミン、アルコール、
フエノール、カルボン酸、酸無水物等と常温で容
易に反応し易く、また、一旦反応を始めると途中
でこれを止めるのが難しいという欠点がある。従
来この欠点を克服するために一時的にイソシアネ
ート基とアミン、酸性亜硫酸塩、第３級アルコー
ル、オキシム、青酸、ホウ酸、フエノール、メル
カプタン、エノールラクタム等との反応生成物
（イソシアネート再生体、イソシアネート付加体）
とし、架橋剤として作用させるときは、これを加
熱してイソシアネート化合物を再生（解離）させ
る方法がとられていた。しかし前記再生工程は
160〜180℃の高温を必要とすること、また、再生
体は保存すると再生率が低下する等の欠点があつ
た。
発明者はイソシアネート化合物のサイクロデキ
ストリン包接化合物は100℃前後の加熱によりイ
ソシアネート化合物が再生し、しかも前記包接化
合物は常温でも保存できることを発見して本発明
を完成した。
すなわち、この発明はイソシアネート基を有す
る化合物のサイクロデキストリン包接化合物から
なるプラスチツク架橋剤及びイソシアネート基を
有する化合物とサイクロデキストリンとを65℃以
下で水中で反応させてイソシアネート化合物のサ
イクロデキストリン包接化合物となし、生じた前
記包接化合物を水中から分取するイソシアネート
基を有する化合物のサイクロデキストリン包接化
合物から成る架橋剤の製造方法を提供することに
よつて、イソシアネート基を有する化合物の優れ
たプラスチツク架橋作用を種々のプラスチツク製
品に容易に利用可能にする目的を有するものであ
る。
この発明に用いられるイソシアネート基を有す
る化合物（以下ICという）の例をあげると次の
とおりである。
(1) ２，４−トリレンジイソシアネート（TDI） (2) ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
（MDI） (3) ヘキサメチレンジイソシアネート（HMDI） OCN−（CH2）6−NCO (4) １，５−ナフタレンジイソシアネート
（NDI） (5) トリデンジイソシアネート（TODI） (6) メタキシレンジイソシアネート（MXDI） パラキシレンジイソシアネート（PXDI） (7) ポリメチレン・ポリフエニルイソシアネート (8) ジメリールジイソシアネート（DDI） OCN〔Ｄ〕NCO Ｄ＝C36 (9) イソホロンジイソシアネート（IPDI） (10) Ｎ，N′（４，4′−ジメチル３，3′−ジフエニ
ルジイソシアネート基）ウレジオン（TDI 二
量体） (11) ４，4′，4″−トリメチル３，3′3，″−トリイ
ソシアネート２，４，６−トリフエニルシアヌ
レート（TDI 三量体） (12) トリフエニールメタントリイソシアネート
（TTI） (13)水添化MDI（HMDI） (14) 水添化TDI（HTDI） ２，４水添加TDI ２，６水添化TDI (15) ジアニシジンジイソシアネート（DADI） (16) HMDIアダクト (17) トリメチロールプロパンTDI附化物 (18)クルードMDI (19) ２，４，４−ジフエニルエーテルトリイソ
シアネートHylen DM） (20) ジフエニルメタンジイソシアネート
（MDI） (21) トリメチロールプロパンXDI附加物 (22) トリメチロールプロパンアリフアテツクイ
ソシアネート附加物 (23) トリメチロールプロパンTDI附加物フエノ
ールブロツク体 (24) TDI三量体ブロツク体 (25) トリス（４−フエニルイソシアネート）チ
オフオスフエート (26) Aromatic Sulfonic isocyanate (27) Polymeric MDI (28) TDI三量体ポリマー この発明に用いられるサイクロデキストリン
（以下CDという）は、α、β、γのいずれも使用
できるが、βとγがイソシアネート化合物の分子
径との関係で特に包接化合物の収量が多く適して
いる。
ICのCD包接化合物を製造するには、CDを水溶
液とし（通常は水の沸騰点まで加熱して溶解す
る）これを強撹拌しながら60℃以下（これより温
度が高いと発泡しCD包接化合物の収量が減少す
る。）でICを滴下する。その後２〜20時間程度放
置し、沈澱したCD包接化合物を分取する。分取
したCD包接化合物は脱水処理し20〜30％の含水
化合物として保存（好ましくは冷暗所）すること
ができる。なお、前記製造方法において、ICと
CDの混合比は通常２〜４：１の範囲にあり、使
用するICの各々の分子量に応じて定められる。
ICのCD包接化合物はプラスチツクの架橋剤と
して単独、または他の適当な添加物と共に用いて
きわめて広範囲の用途がある。ICのCD包接化合
物からCDをはずしてICを再生（イソチアネート
基を遊離させる）するには、100℃付近に加熱し
てやればよく、従来の再生体のように高温加熱を
必要としない。また、本発明に用いるCDはグル
コースがα−1.4結合により環化したものである
から、予めアミラーゼ（澱粉分解酵素）を、包接
化合物に添加しておけば、アミラーゼが作用する
温度（例えば40℃）に保持することにより、CD
が分解してICを遊離させることができる。
実施例 １ 油性化粧用具基材シートの製造 ポリビニルアルコール（PVA）の８％水溶液
100部、ステアリン酸アンモン８部、ポリウレタ
ネマルジヨン（アイゼラツクス＃1040［保土ケ谷
化学(株)］）を50部、トリメチロールプロパンTDI
附加物（クリスボンNX［大日本インキ(株)］）の
CD包接化合物15部をオークスミキサーによつて
3.5倍に発泡させながら40ミクロン厚さのポリエ
スに1.2mmの厚さで塗工し、乾燥後120℃で15秒加
熱、後常温で24時間放置した後、ポリエステルフ
イルムを剥離して水に親和性の高い耐油性の良好
な発泡体シートを作つた。このシートは化粧用パ
フ製造基材として利用することが出来る。このポ
リウレタンエマルジヨンはICのCD包接化合物を
用いているので、水系溶液の中にICを添加出来
ること及び樹脂液のポツトライフ（pot life）が
長く48時間以上安定であることが利点である。
実施例 ２ 繊維加工 PVA5部、ジエチレングリコール３％、水100
部、HMDIアダクト［Desmodur Ｎ、Bayer社］
のCD包接化合物15部から成る水分散溶液をポリ
エステル織物（75デニールのタフタ）に60％絞り
となるようにパツデイングさせて乾燥し、後103
℃で10分間ステイームで熱することにより、架橋
が行なわれ洗濯に耐えしかも吸湿率が10％以上の
ポリエステル織物が出来た。これは水溶液中に
ICを配合出来ることとと、架橋後は水に不溶性
でかつ吸湿性のある樹脂を生成することが出来た
からである。
実施例 ３ 接着剤 ポリエステル樹脂の溶剤溶液（クリスボン
＃4070［大日本インキ(株)］）100部に前記
Desmodur ＮのCD包接化合物20部、トルエン25
部から成る接着剤をウレタンフオームに塗布し２
枚張り合せた後、105℃で10秒加熱し放置した所、
完全に架橋が行われ耐油性に勝れた完全接着を行
うことが出来た。
実施例 ４ 織物コーテイング ポリエステル樹脂の溶剤溶液（クリスボンＮ−
184［大日本インキ(株)］）100部に前記クリスボン
NXのCD包接化合物15部を混合し粘度が6000cps
になる様に酢酸エチルを25〜30部混合した塗布液
を綿織物に塗工し、60〜70℃で乾燥後、湿度を伴
つたエンボスロールでデコボコをつけて105℃ま
で温度を上げ成形した後常温に放置した。クリス
ボンNXの放出による架橋作用で洗濯してもエン
ボスの消えない織物を得た。
実施例 ５ 製紙バインダー ポリプロピレングリコール２％と、前記
Desmodur ＮのCD包接化合物８％と、ポリアク
リル酸エステル（デイクナル2575［大日本インキ
(株)］）３％、とシリコン（東芝シリコン4380［東京
芝浦電機(株)］）0.5％からなる含浸液に、サルフア
ンドパルプから成る紗紙原紙を含浸せしめ45％絞
りとなるように絞り、95℃〜150℃の乾燥ドラム
で80秒間乾燥し、艶出しカレンダーを通した後再
湿潤のためスチールジエツトをかけて巻取り24時
間放置して耐水性の非常に良好な紙を得た。
実施例 ６ 植毛バインダー ビスコースレーヨンの30番糸から成るタテ110
本、ヨコ80本（2.54cmあたり）の密度1/2の綾織
物に、あらかじめシリコン（スコツチガード
FC453［住友3M(株)］．）３％の揆水液を含浸せし
め、60％に絞り乾燥後140℃５分間加熱し巾出し
した後、ポリアクリル酸エステル（デイクナル
＃1571［大日本インキ(株)］）100部と、トリメチロ
ールプロパンTDI附加物（コロネートレー75［日
本ポリウレタン(株)］）のCD包接化合物10部と、ト
リエタールアミン0.3部と、アンモニア水0.5部か
らなる接着液を350ｇ／m2になるように塗布した
後、ナイロン1.5d、0.8mmの植毛パイルを静電植
毛せしめた後、常温で５時間放置してバインダー
を架橋せしめて植毛パイルの耐久性良好な靴用植
毛品を得た。
実施例 ７ 不織布バインダー 繊維ウエブのポリエステル（ソンタラ8003
［Dupont deNemour LTD.］）に、ポリウレタネ
マルジヨン（アイゼラツクス4040［保土ケ谷化学
(株)］）100部と、PVM（ポリビニルメチロール）５
部と、シリコンエマルジヨン（コアギユラント
WS［Bayer A.G］）５部と、前記クリスボンNX
のCD包接化合物15部と、トリエタノールアミン
１部から成る含浸液を400ｇ／m2になるように含
浸し、80℃で加熱凝固せしめマングルで絞り脱水
乾燥した後、カプセル壁を破る160℃で巾出しつ
つ巻上げた後５時間放置せしめて合成皮革製造用
基材シートとした。
実施例 ８ 不織布バインダー 3d、51mmクリツプ数12山（2.54cmあたり）のナ
イロントウをクロスラツプカーデイングせしめ重
さ70ｇ／m2のウエブとし、150本／cm2のニードル
パンチをほどこした後、ニトリルブタジエンバー
ラテツクス（ニポールLX−511［日本ゼオン(株)］）
50部と、硫黄、亜鉛華、ジベンゾチアジルジサル
フアイド（促進剤）の１：１：１混合物５部と、
前記デグナル1571を80部と、サイクロデキストリ
ンの包接化合物として分子カプセル化せしめた前
記クリスボンNX15部と、トリエタノールアミン
0.5部から成る含浸液に浸漬せしめ80％絞りとし
た後、カプセル壁を破る条件の110℃で５分間加
熱した後常温で10時間せしめて耐油性良好な不織
布とした。
実施例 ９ 合皮用接着剤コーテイング材料 ソンタラ＃8003［Dupont de Nemour Ltd］に
クリスボン7667［大日本インキ(株)］100部と、
DMF（ジメチルホルムアミド）60部とベンジルフ
タレート３部と、シリコン（バイエルシリコン
PL−50［バイエルＡ・Ｇ］）２部と、オレイルア
ルコール１部からなる含浸液を500ｇ／m2になる
ように含浸せしめた後、水中に浸漬した10分間放
置しマングルで絞り更に水中に浸漬し、マングル
で絞る操作を５回繰返した後乾燥し、ついで予め
皮革模様をエンボス加工を施した離型紙に、ダイ
ラツクWT White（硫化チタンとポリエステルの
溶剤［大日本インキ(株)］）40部と、ポリウレタン
（クリスボン6116SL［大日本インキ(株)］）100部と、
トルエン40部からなる着色塗料を150ｇ／m2塗布
し乾燥せしめた後、ポリエステル（クリスボンＮ
−184［大日本インキ(株)］）100部と、有機アミン
（クリスボナクセルNH［大日本インキ(株)］）２部
と、前記コロネートＬのCD包接化合物15部と、
トルエン30部からなる接着剤を80ｇ／m2塗布した
後、前記ソンタラ8003含浸シートを貼り合せ、カ
プセル壁を破る条件の110℃で５分間加熱した後
常温で放置し、離型紙と剥離して合成皮革を製造
した。
実施例 10 防錆塗料 ポリエステル（デスモフエン700［バイエルＡ・
Ｇ］）100部と、前記バイエルシリコンPL−50を
５部と、トリス（４−フエニルイソシアネート）
チオフオスフエート（デスモジユールRF［バイエ
ルＡ・Ｇ］）のCD包接化合物120部と、赤色酸化
鉄80部と、鉛丹70部と、ミネラルスピリツト60部
の混合物からなる塗料は防錆塗料として安定であ
り、鉄板に塗装後100℃で２分間加熱して８時間
放置することにより、良好な接着性と硬度を有す
る塗装面を得ることが出来た。
実施例 11 靴用接着剤 予め60℃のロールミルにて30分間素練りを施し
たニトリルブタジエンラバーラテツクス（ハイカ
ー1072［日本ゼオン(株)］）15部を、メチルイソブチ
ルケトン／メチルエチルケトン１：１の混合溶媒
100部に溶解せしめ、ついでサイクロデキストリ
ンの包接化合物として分子カプセル化せしめた前
記デスモジユールR10部を添加せしめて安定な製
靴用接着剤とした。
この接着剤を靴底及び甲皮縫製品に塗布し乾燥
した後、靴型に入れて貼合せ135℃１時間加熱し
て接着性の良好な靴とした。
この接着剤は従来のイソシアネート化合物を含
む接着剤に比べて非常に長期の保存が可能であつ
た。
実施例 12 化粧用具用 ウレタンフオームを打抜き成型するにあたつて
前記コロネートＬ−75［日本ポリウレタン(株)］の
CD包接化合部15部を、前記アイゼラツクス1040
［保土ケ谷化学］100部、水70部から成る含浸液に
ウレタンフオームを浸漬せしめ、60％絞りとして
発泡体の骨格部に付着せしめ、任意の形状に成型
し、カプセル壁を破るような条件の105℃で10分
間加熱し20時間放置してパラフイン油で膨潤しな
い化粧用パフとした。
実施例 13 工業用保護塗料 ポリアミン（デスモフエン1100［バイエルＡ・
Ｇ］1000部に、前記コロネートＬ−75［日本ポリ
ウレタン(株)］のCD包接化合物12部、トルエン20
部からなる塗液にボンド鋼板を浸漬塗装せしめ80
℃で乾燥後、110℃２分間加熱後15時間放置して、
十分な硬度を持つた塗装面を得た。
この塗液は一週間以上粘度変化を起こしていな
かつた。又この塗装面は耐油性良好でミネラルタ
ーペンに耐する膨潤度は１％以下であつた。
実施例 14 粘着テープの改質 両面離型紙に粘着性を有するウレタン（クリス
ボン4090［大日本インキ(株)］）100部に前記クリス
ボンNX［大日本インキ(株)］のCD包接化合物20
部、クリスボナクセルNH［大日本インキ(株)］３
部、トルエン30部からなる塗布液を300ｇ／m2に
なるように塗布し、80℃で乾燥し、20mm巾にスプ
リツトして紙芯に巻き上げて両面接着テープとし
た。
この両面接着テープは貼り合せた後アイロン等
で105℃以上になるように加熱して、カプセルを
開壁してイソシアネートであるクリスボンNXを
反応せしめ、耐水性、耐油性の良好な接着を完成
することができた。
実施例 15 エナメル塗料 前記デスモフエン1100を100部に、前記コロネ
ートＬ−75［日本ポリウレタン(株)］CD包接化合物
260部、キシレン20部からなるエナメル塗布液を
用いて銅線に塗布し、110℃10分間加熱してコロ
ネートＬ−75のカプセル壁を破り５時間放置して
エナメル線とした。
このエナメル塗布液は長期の保存が可能であ
り、従来のウレタン塗料に比べてロスを少くする
ことが出来た。
実施例 16 ボンデツドフアブリツク クリスボン4090［大日本インキ(株)］100部に、前
記クリスボンNX［大日本インキ(株)］のCD包接化
合物20部をイソプロピルアルコール40部に添加し
て分散せしめたものを混合し、更にジブチルチン
ジラウリレート0.5部を混合してなる塗布液を予
め弗素系揆水剤（スコツチガードFC453［住友3M
(株)］３％の揆水液に浸漬し50％に絞つて乾燥し、
ステンターで160℃20秒間加熱しつつ巾出しした
210dのナイロンタフタの片面に100ｇ塗布し、ア
クリル繊維編物の起毛ボアを貼り合せ、105℃40
秒間蒸熱せしめて24時間放置して裏面に起毛を有
する防水防寒衣用素材とした。
以上のように本願発明によればICを安定かつ
使用し易いプラスチツク架橋剤として利用するこ
とができ、きわめて広範囲の用途に供することが
できる。また、前記実施例に限らず次に列挙する
用途に容易に供することができる。
(1) 押出成型 (A) シート・フイルム (B) タイヤ（ソリツドタイヤ） (C) ベルト (D) シール材 (E) ギア (F) スクリユー (G) 靴底ヒールトツプ (H) ワイパー (I) 電線 (J) ダイヤフラム (K) エアブレーキ (L) チユーブ (M) 防振材 (2) 注型成型 (A) 印刷ロール (B) 各種ロール (C) ベルト (D) シール材 (E) ガスケツト (F) ギア (G) スクリユー (H) 自動車バンパー (3) 繊維加工 (A) コーテイング材料 (B) 植毛バインダー (C) ボンデツドフアブリツク接着材 (D) 樹脂加工用樹脂 (E) 不織布バインダー (4) 人工皮革 (A) 人工皮革基材含浸用エラストマー改質 (B) コーテイング材料 (C) 表面加工用プリント材 (D) 表面フイルム接着剤 (5) 塗料 (A) 防錆塗料 (B) 船舶塗料 (C) 自動車塗料 (D) 工業用保護塗料 (E) 木工家具塗料 (F) エナメル (G) 床塗料 (6) 接着剤 (A) 製靴用 (B) ボンデツドフアブリツク用 (C) 木工用、家具用 (D) 雑貨用 (E) 電機部品用 (F) 包装用 (G) 製本用 (H) 住宅室内装飾用 (I) 船舶室内装飾用 (J) 航空機室内装飾用 (K) 化粧用具用 (K) 文具用 (7) その他 (A) ウレタンフオームの改質 (B) 粘着テープの改質

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ イソシアネート基（−NCO）を有する化合
    物のサイクロデキストリン包接化合物から成るこ
    とを特徴とする架橋剤。 ２ イソシアネート基を有する化合物とサイクロ
    デキストリンとを65℃以下で水中で反応させてイ
    ソシアネート化合物のサイクロデキストリン包接
    化合物となし、生じた前記包接化合物を水中から
    分取することを特徴とするイソシアネート基を有
    する化合物のサイクロデキストリン包接化合物か
    ら成る架橋剤の製造方法。
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