JP2642819B2 - ウレタンエマルジヨンおよびその製法 - Google Patents
ウレタンエマルジヨンおよびその製法Info
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塗料等に用いられるウ
レタンエマルジヨンおよびその製法に関するものであ
る。
レタンエマルジヨンおよびその製法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ウレタンエマルジヨンは、通常、塗料，
塗膜防水剤，プライマー剤等に広く用いられている。こ
の種のウレタンエマルジヨンは、従来からウレタンプレ
ポリマーを乳化剤とともに水に混合し乳化液化すること
により製造されている。この場合、上記ウレタンプレポ
リマーを鎖長延長して高分子化するために、エチレンジ
アミン，ジアミノジフエニルメタン，ピペラジン等の鎖
長延長剤が添加される。
塗膜防水剤，プライマー剤等に広く用いられている。こ
の種のウレタンエマルジヨンは、従来からウレタンプレ
ポリマーを乳化剤とともに水に混合し乳化液化すること
により製造されている。この場合、上記ウレタンプレポ
リマーを鎖長延長して高分子化するために、エチレンジ
アミン，ジアミノジフエニルメタン，ピペラジン等の鎖
長延長剤が添加される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに鎖長延長剤を上記乳化液に添加すると、鎖長延長剤
がウレタンプレポリマーの粒子と反応し、貯蔵中等に凝
集物が発生するという難点がある。すなわち、ウレタン
プレポリマーの粒子の表面において、ウレタンと上記鎖
長延長剤との間で反応が生成し、高分子化したものが凝
集して凝集物を生成する。また、上記のように乳化後、
鎖長延長剤を添加する場合には、鎖長延長剤は乳化した
ウレタンプレポリマー粒子の表面部分としか反応せず内
部は未反応で残りやすいことから、鎖長延長反応の制御
を充分に行うことができず、均質なウレタンエマルジヨ
ンを製造することができないという難点がある。
うに鎖長延長剤を上記乳化液に添加すると、鎖長延長剤
がウレタンプレポリマーの粒子と反応し、貯蔵中等に凝
集物が発生するという難点がある。すなわち、ウレタン
プレポリマーの粒子の表面において、ウレタンと上記鎖
長延長剤との間で反応が生成し、高分子化したものが凝
集して凝集物を生成する。また、上記のように乳化後、
鎖長延長剤を添加する場合には、鎖長延長剤は乳化した
ウレタンプレポリマー粒子の表面部分としか反応せず内
部は未反応で残りやすいことから、鎖長延長反応の制御
を充分に行うことができず、均質なウレタンエマルジヨ
ンを製造することができないという難点がある。
【０００４】このような欠点を改善する目的で、上記鎖
長延長剤を、予めウレタンプレポリマーに添加するとい
うことが考えられるが、このようにすると、ウレタンプ
レポリマーと鎖長延長剤とが添加と同時に爆発的に反応
するため実用化は困難である。
長延長剤を、予めウレタンプレポリマーに添加するとい
うことが考えられるが、このようにすると、ウレタンプ
レポリマーと鎖長延長剤とが添加と同時に爆発的に反応
するため実用化は困難である。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、貯蔵中における凝集物の発生がなく、しかも、
均質なウレタンエマルジヨンおよびその製法の提供を目
的とする。
もので、貯蔵中における凝集物の発生がなく、しかも、
均質なウレタンエマルジヨンおよびその製法の提供を目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、ウレタンプレポリマーと、乳化剤と、水
を主成分とするウレタンエマルジヨンであつて、鎖長延
長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で包接化
した鎖長延長剤の包接化物が含有されているウレタンエ
マルジヨンを第１の要旨とし、ウレタンプレポリマー
と、乳化剤と、水を用いて上記ウレタンエマルジヨンを
製造する製法であつて、予めウレタンプレポリマーに、
鎖長延長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で
包接化した鎖長延長剤の包接化物を添加することを第２
の要旨とする。
め、本発明は、ウレタンプレポリマーと、乳化剤と、水
を主成分とするウレタンエマルジヨンであつて、鎖長延
長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で包接化
した鎖長延長剤の包接化物が含有されているウレタンエ
マルジヨンを第１の要旨とし、ウレタンプレポリマー
と、乳化剤と、水を用いて上記ウレタンエマルジヨンを
製造する製法であつて、予めウレタンプレポリマーに、
鎖長延長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で
包接化した鎖長延長剤の包接化物を添加することを第２
の要旨とする。
【０００７】
【作用】本発明者らは、ウレタンプレポリマーに、予め
上記鎖長延長剤を添加する方法が有効であると着想し、
その改善のために一連の研究を重ねた。その結果、鎖長
延長剤を包接化して鎖長延長剤をポリフエニル系化合物
からなる包接化剤で包み、その状態でウレタンプレポリ
マーに添加すると、ウレタンプレポリマーに対する鎖長
延長剤の反応が適度に遅延するようになり、所期の目的
が達成できることを見い出し本発明に到達した。
上記鎖長延長剤を添加する方法が有効であると着想し、
その改善のために一連の研究を重ねた。その結果、鎖長
延長剤を包接化して鎖長延長剤をポリフエニル系化合物
からなる包接化剤で包み、その状態でウレタンプレポリ
マーに添加すると、ウレタンプレポリマーに対する鎖長
延長剤の反応が適度に遅延するようになり、所期の目的
が達成できることを見い出し本発明に到達した。
【０００８】つぎに本発明を詳しく説明する。
【０００９】本発明は、予めウレタンプレポリマーに鎖
長延長剤の包接化物を添加し、貯蔵中等における凝集物
の発生防止および鎖長延長反応の均質化を目的とする。
長延長剤の包接化物を添加し、貯蔵中等における凝集物
の発生防止および鎖長延長反応の均質化を目的とする。
【００１０】本発明で用いるウレタンプレポリマーとし
ては、ＮＣＯ基末端を有するものであれば特に制限する
ものではなく、従来公知のウレタンプレポリマー、例え
ば、ＭＤＩ〔４，４′−メチレンビス（フエニルイソシ
アネート）〕，ＴＤＩ（トリレンジイソシアネート），
ＩＰＤＩ（イソホロンジイソシアネート）等のイソシア
ネートと、ポリプロピレングリコール等のポリオールと
を反応させて得られたプレポリマーがあげられる。この
種のプレポリマーの中でもＩＰＤＩ系プレポリマーを使
用することが好適である。
ては、ＮＣＯ基末端を有するものであれば特に制限する
ものではなく、従来公知のウレタンプレポリマー、例え
ば、ＭＤＩ〔４，４′−メチレンビス（フエニルイソシ
アネート）〕，ＴＤＩ（トリレンジイソシアネート），
ＩＰＤＩ（イソホロンジイソシアネート）等のイソシア
ネートと、ポリプロピレングリコール等のポリオールと
を反応させて得られたプレポリマーがあげられる。この
種のプレポリマーの中でもＩＰＤＩ系プレポリマーを使
用することが好適である。
【００１１】上記ウレタンプレポリマー中に添加する鎖
長延長剤の包接化物とは、エチレンジアミン，ジアミノ
ジフエニルメタン，ピペラジン等の鎖長延長剤を、ポリ
フエニル系化合物からなる包接化剤で包接したものであ
る。そして、上記包接化物は、上記エチレンジアミン等
の鎖長延長剤と、ポリフエニル系化合物からなる包接化
剤とを混合して鎖長延長剤の粒子を包接化剤の分子で被
包した構造にしたものである。このような包接化物は、
通常、ウレタンプレポリマーに対して０．１重量％〜１
５重量％の割合で使用され、このような包接化剤で包接
された鎖長延長剤は、包接化剤であるポリフエニル系化
合物の種類および鎖長延長剤の種類を適宜選択すること
により、ウレタンプレポリマーに対する鎖長延長剤の反
応時間の遅延度合いを適宜に設定することが可能であ
る。特に、上記包接化物としては、エチレンジアミンを
ポリフエニル系化合物で包接した包接化物が好ましい。
この場合、エチレンジアミンの分子がポリフエニル系化
合物の分子で包まれた構造になる。このポリフエニル系
化合物とは、２個以上のベンゼン核を有する炭素環式化
合物のことであり、フエニル基，フエニレン基，その他
３価以上の芳香族基を複数有する化合物の他、ナフタレ
ン系化合物のような縮合多環式化合物も包含する。この
ようなポリフエニル系化合物の具体例は、下記のとおり
である。
長延長剤の包接化物とは、エチレンジアミン，ジアミノ
ジフエニルメタン，ピペラジン等の鎖長延長剤を、ポリ
フエニル系化合物からなる包接化剤で包接したものであ
る。そして、上記包接化物は、上記エチレンジアミン等
の鎖長延長剤と、ポリフエニル系化合物からなる包接化
剤とを混合して鎖長延長剤の粒子を包接化剤の分子で被
包した構造にしたものである。このような包接化物は、
通常、ウレタンプレポリマーに対して０．１重量％〜１
５重量％の割合で使用され、このような包接化剤で包接
された鎖長延長剤は、包接化剤であるポリフエニル系化
合物の種類および鎖長延長剤の種類を適宜選択すること
により、ウレタンプレポリマーに対する鎖長延長剤の反
応時間の遅延度合いを適宜に設定することが可能であ
る。特に、上記包接化物としては、エチレンジアミンを
ポリフエニル系化合物で包接した包接化物が好ましい。
この場合、エチレンジアミンの分子がポリフエニル系化
合物の分子で包まれた構造になる。このポリフエニル系
化合物とは、２個以上のベンゼン核を有する炭素環式化
合物のことであり、フエニル基，フエニレン基，その他
３価以上の芳香族基を複数有する化合物の他、ナフタレ
ン系化合物のような縮合多環式化合物も包含する。この
ようなポリフエニル系化合物の具体例は、下記のとおり
である。
【００１２】〔１，１−６，６−テトラフエニル−２，
４−ヘキサジイン−１，６−ジオール〕
４−ヘキサジイン−１，６−ジオール〕
【化１】
【００１３】〔１，１−ジ（２，４−ジメチルフエニ
ル）−２−プロピン−１−オール〕
ル）−２−プロピン−１−オール〕
【化２】
【００１４】〔１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）−シクロヘキサン〕
ル）−シクロヘキサン〕
【化３】
【００１５】〔Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（シクロヘ
キシル）−（１，１′−ビフエニル）−２，２′−ジカ
ルボキシアミド〕
キシル）−（１，１′−ビフエニル）−２，２′−ジカ
ルボキシアミド〕
【化４】
【００１６】〔ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホ
ン〕
ン〕
【化５】
【００１７】〔４，４′−ブチリデンビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−メチルフエノール）〕
ｔ−ブチル−３−メチルフエノール）〕
【化６】
【００１８】〔２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフエノール）〕
−ブチル−４−メチルフエノール）〕
【化７】
【００１９】〔４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルフエノール）〕
チル−３−メチルフエノール）〕
【化８】
【００２０】〔１，１，４，４−テトラフエニル−２−
ブチン−１，４−ジオール〕
ブチン−１，４−ジオール〕
【化９】
【００２１】〔１，１′−ビ−２−ナフトール〕
【化１０】
【００２２】〔９，１０−ジ（４−メチルフエニル）−
９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオー
ル〕
９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオー
ル〕
【化１１】
【００２３】〔１，１，２，２−テトラフエニルエタン
−１，２−ジオール〕
−１，２−ジオール〕
【化１２】
【００２４】上記のようなポリフエニル系化合物とエチ
レンジアミンとを用いて包接化物をつくる場合には、エ
チレンジアミンとポリフエニル系化合物とを混合するこ
とにより製造することができる。このようにして得られ
た包接化物は、粉末状の固体でありこれをそのまま使用
することができる。
レンジアミンとを用いて包接化物をつくる場合には、エ
チレンジアミンとポリフエニル系化合物とを混合するこ
とにより製造することができる。このようにして得られ
た包接化物は、粉末状の固体でありこれをそのまま使用
することができる。
【００２５】
【発明の効果】以上のように、本発明は、ウレタンエマ
ルジヨンに鎖長延長剤をそのまま添加するのではなく、
鎖長延長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で
包接化して包接化物として添加するため、貯蔵中等にお
いて、ウレタンプレポリマーに対する鎖長延長剤の反応
が抑制され、両者の反応にもとづく凝集物の発生が防止
されるようになる。また、包接化物における鎖長延長剤
と、それに用いる包接化剤であるポリフエニル系化合物
とを適宜に選択することにより、ウレタンプレポリマー
粒子に対して鎖長延長剤が徐々に反応して粒子の内部ま
で反応が進むようになることから、均質なウレタンエマ
ルジヨンが得られるようになる。しかも、上記鎖長延長
剤の包接化物は、エチレンジアミン等の鎖長延長剤と、
ポリフエニル系化合物からなる包接化剤とを混合するこ
とにより、極めて容易に製造することができる。そし
て、このようにして得られた包接化物は、粉末状の固体
であり、これをそのまま使用することにより、貯蔵中に
おける凝集物の発生がなく、しかも、均質なウレタンエ
マルジヨンを極めて容易に製造することができる。
ルジヨンに鎖長延長剤をそのまま添加するのではなく、
鎖長延長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で
包接化して包接化物として添加するため、貯蔵中等にお
いて、ウレタンプレポリマーに対する鎖長延長剤の反応
が抑制され、両者の反応にもとづく凝集物の発生が防止
されるようになる。また、包接化物における鎖長延長剤
と、それに用いる包接化剤であるポリフエニル系化合物
とを適宜に選択することにより、ウレタンプレポリマー
粒子に対して鎖長延長剤が徐々に反応して粒子の内部ま
で反応が進むようになることから、均質なウレタンエマ
ルジヨンが得られるようになる。しかも、上記鎖長延長
剤の包接化物は、エチレンジアミン等の鎖長延長剤と、
ポリフエニル系化合物からなる包接化剤とを混合するこ
とにより、極めて容易に製造することができる。そし
て、このようにして得られた包接化物は、粉末状の固体
であり、これをそのまま使用することにより、貯蔵中に
おける凝集物の発生がなく、しかも、均質なウレタンエ
マルジヨンを極めて容易に製造することができる。
【００２６】つぎに実施例について比較例と併せて説明
する。
する。
【００２７】
【実施例】分子量３００のＩＰＤＩ系プレポリマー（Ｎ
ＣＯ／ＯＨ比１．２５，ＮＣＯ／Ｈ2 Ｏ比が１．０にな
るようにＩＰＤＡとポリプロピレングリコールとを反応
させて生成したもの）を準備した。また、エチレンジア
ミンの包接化物を準備するとともに、アセトンおよび水
を準備した。上記エチレンジアミンの包接化物は、つぎ
のようにして製造したものである。すなわち、エチレン
ジアミンと１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
シクロヘキサンとを等モル混合し、得られた反応生成物
（固化物）を細かく粉砕し包接化物化して製造したもの
である。つぎに、これらの原料を下記の表１に示すよう
に配合し、混合することによりウレタンエマルジヨンを
製造した。
ＣＯ／ＯＨ比１．２５，ＮＣＯ／Ｈ2 Ｏ比が１．０にな
るようにＩＰＤＡとポリプロピレングリコールとを反応
させて生成したもの）を準備した。また、エチレンジア
ミンの包接化物を準備するとともに、アセトンおよび水
を準備した。上記エチレンジアミンの包接化物は、つぎ
のようにして製造したものである。すなわち、エチレン
ジアミンと１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
シクロヘキサンとを等モル混合し、得られた反応生成物
（固化物）を細かく粉砕し包接化物化して製造したもの
である。つぎに、これらの原料を下記の表１に示すよう
に配合し、混合することによりウレタンエマルジヨンを
製造した。
【００２８】
【比較例】１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
シクロヘキサンで包接化していないエチレンジアミンを
用いた。それ以外は下記の表１に示すように配合して実
施例と同様にしてウレタンエマルジヨンを製造した。
シクロヘキサンで包接化していないエチレンジアミンを
用いた。それ以外は下記の表１に示すように配合して実
施例と同様にしてウレタンエマルジヨンを製造した。
【００２９】このようにしてエマルジヨンを製造した場
合における各原料の混合直後の状態と１時間後の状態を
下記の表１に併せて示した。
合における各原料の混合直後の状態と１時間後の状態を
下記の表１に併せて示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】上記の表１から明らかなように、エチレン
ジアミンをポリフエニル系化合物からなる包接化剤で包
接しない比較例では、ウレタンプレポリマーにエチレン
ジアミンを添加した直後に反応が爆発的に生起して全体
が硬化したのに対し、実施例ではそのような変化が生じ
ず、１時間後においても上記表１に示したように変化が
生じなかつた。
ジアミンをポリフエニル系化合物からなる包接化剤で包
接しない比較例では、ウレタンプレポリマーにエチレン
ジアミンを添加した直後に反応が爆発的に生起して全体
が硬化したのに対し、実施例ではそのような変化が生じ
ず、１時間後においても上記表１に示したように変化が
生じなかつた。
Claims (4)
- 【請求項１】 ウレタンプレポリマーと、乳化剤と、水
を主成分とするウレタンエマルジヨンであつて、鎖長延
長剤をポリフエニル系化合物からなる包接化剤で包接化
した鎖長延長剤の包接化物が含有されていることを特徴
とするウレタンエマルジヨン。 - 【請求項２】 鎖長延長剤の包接化物が、エチレンジア
ミン，ジアミノジフエニルメタンおよびピペラジンから
選択された少なくとも一つの鎖長延長剤の包接化物であ
る請求項１記載のウレタンエマルジヨン。 - 【請求項３】 ウレタンプレポリマーと、乳化剤と、水
を用いてウレタンエマルジヨンを製造する製法であつ
て、予めウレタンプレポリマーに、鎖長延長剤をポリフ
エニル系化合物からなる包接化剤で包接化した鎖長延長
剤の包接化物を添加することを特徴とするウレタンエマ
ルジヨンの製法。 - 【請求項４】 鎖長延長剤の包接化物が、エチレンジア
ミン，ジアミノジフエニルメタンおよびピペラジンから
選択された少なくとも一つの鎖長延長剤の包接化物であ
る請求項３記載のウレタンエマルジヨンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283683A JP2642819B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | ウレタンエマルジヨンおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283683A JP2642819B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | ウレタンエマルジヨンおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597951A JPH0597951A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2642819B2 true JP2642819B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=17668726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3283683A Expired - Lifetime JP2642819B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | ウレタンエマルジヨンおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2642819B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60152535A (ja) * | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Ichiro Shibauchi | 架橋剤及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-10-02 JP JP3283683A patent/JP2642819B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0597951A (ja) | 1993-04-20 |
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