DE2011704A1 - Kaltvulkanisierbare Massen - Google Patents
Kaltvulkanisierbare MassenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft verarbeitungsfertige, kaltvulkanisierende
Mischungen - im englischen one-package room temperature vulcanizing compositions und deshalb im folgenden RTV-Massen genannt -, die unter im wesentlichen wasserfreien
Bedingungen beständig sind und wenn sie der atmosphärischen Feuchtigkeit ausgesetzt werden zum festen, elastischen
Zustand aushärten.
Diese hierin als RTV-Massen bezeichnete Mischungen sind eine
Mischung eines Imidatosilans folgender allgemeiner Formel:
009940/2098
t
(ROC=N-)
(ROC=N-)
mit einem silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxan, dessen organische Gruppen aus der Gruppe Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl
und Cyanoalkyl ausgewählt sind, R einen organischen Rest mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Wasserstoff,
2 Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl und Cyanoalkyl, R und R organische
Reste mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl, Nitrohydrocarbyl und Alkoxyhydrocarbyl
und R einen organischen Rest mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Wasserstoff, Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl,
Nitrohydrocarbyl, Alkoxyhydrocarbyl, Dialkylamino und
ti
4 ,
bedeutet, worin R für einen organischen Rest aus der Gruppe der aliphatischen Hydrocarbyl-, aliphatischen Halohydrocarbyl-, der aliphatischen Nitrohydrocarbyl- und
bedeutet, worin R für einen organischen Rest aus der Gruppe der aliphatischen Hydrocarbyl-, aliphatischen Halohydrocarbyl-, der aliphatischen Nitrohydrocarbyl- und
-Reste steht, worin Br und R beide aliphatisch^ Hydrocarbylreste,
a eine ganze Zahl von 2 bis 4 einschließlich, b eine
009840/209«
ganze Zahl von O"bis 2 einschließlich, d eine ganze Zahl von
O bis 1 bedeuten und die Summe von a, b und d =4 beträgt.
Die Bezeichnung Hydrocarbyl im hierin verwendeten Sinn soll
einen Kohlenwasserstoff, aus dem ein Wasserstoffatom entfernt wurde, α. h. einen einwertigen Kohlenwasserstoff bedeuten.
Die für die· erfindungsgemäßen RTV-Massen brauchbaren silanolkettenblocklerten
Polydiorganosiloxane können durch folgende allgemeine Formel
HO
R' »
SiO
dargestellt werden, worin R' und R organische Reste mit nicht
mehr als-.18 Kohlenstoff atome aus der Gruppe Hydrocarbyl, HaIohydrocarbyl
und Cyanoalkyl, η eine ganze Zahl von mindestens 5 und im allgemeinen 10 bis 15 000 oder mehr bedeutet..
Die silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane sind In der
Technik allgemein bekannt und umfassen Verbindungen, die ver-
7 R *
schiedene B- und R -Gruppen enthalten. Beispielsweise können
die R'-Gruppen Methyl und die R -Gruppen Phenyl- und/oder
β -Cyanoäthyl bedeuten. Zu den für^dIe Zwecke der vorliegenden
ErXlndung brauchbaren Polydiorganosiloxanen gehören weiterhin
die Copolymeren verschiedener Typen von Diorganosiloxan-Einheiten,
wie z. B. die silanolkettenbloeklerten Copolymeren
der Dimethylslloxan-Einheiten, der Diphenylsiloxan-Einheiten und der Methylphenylsiloxan-Elnheiten oder z. B. die Copolymeren
aus Dlmethylsiloxan-Einheiten, Methylphenylslloxan-Einheiten
und der Methylvinylsiloxan-Einheiten. Vorzugsweise sind
7 R
mindestens 50 % der R'- und R - der silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane Methylgruppen. Es kann auch eine Mischung
mindestens 50 % der R'- und R - der silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane Methylgruppen. Es kann auch eine Mischung
0098Λ0/2Ό98
verschiedener silanolkettenblockierter Polydiorganosiloxane verwendet werden. Die für die erfindungsgemäßenRTV-Massen
brauchbaren silanolkettenblockierten Materialien wurden als Polydiorganosiloxane beschrieben; sie können jedoch auch geringe
Mengen, z. B. bis zu etwa 1 %, Monoorganosiloxan-Einheiten,
z. B. Monoalkylsiloxan-Einheiten, z. B. Monomethylsiloxan-Einheiten
und Monophenylsiloxan-Einheiten und Mono-talkoxysiloxan-Einheiten,
z. B. Mono-t-butoxysiloxan-Einheiten und Mono-t-pentoxysiloxan-Einheiten; Triorganosiloxan-Einheiten,
wie z. B. Trialkylsiloxan-Einheiten, z. B. Trimethylsiloxan-Einheiten,
Tributylsiloxan-Einheiten und Triphenylsiloxan-Einheiten und Trl-t-alkoxysiloxan-Einheiten, z. B. Tri-tbutoxysiloxan-Einheiten
und Tri-t-pentoxysiloxan-Einheiten enthalten. Zahlreiche der für die silanolkettenblockierten
Materialien brauchbaren Tri-t-alkoxysilane werden in der
eigenen Deutschen Patentanmeldung, amtl. Aktz. P 17 69 199.5-43J
ausführlich beschrieben, deren diesbezügliche Lehre durch Verweisung zum Bestandteil der vorliegenden Beschreibung gemacht
werden soll.
Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane
können, abhängig -vom Wert von η und der Art der jeweiligen,
7 Pi
durch R' und R bezeichneten organischen Gruppen von dünnen Flüssigkeiten bis zu viskosen Gummisorten reichen. Vorzugsweise weisen die silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane eine Viskosität im Bereich von etwa 100 bis 50 000 cP bei 25°C auf.
durch R' und R bezeichneten organischen Gruppen von dünnen Flüssigkeiten bis zu viskosen Gummisorten reichen. Vorzugsweise weisen die silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxane eine Viskosität im Bereich von etwa 100 bis 50 000 cP bei 25°C auf.
In der obigen Formel kann R und R beispielsweise folgende Bedeutungen
haben: einkerniges und zweikerniges Aryl, ζ. Β. Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Tolyl, XyIyI, 2,6-Di-t-butylphenyl,
4-Butylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, Biphenyl und Äthylphenyl;
halogensubstituiertes einkerniges und zweikerniges Aryl, wie z. B. 2,6-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,5-Difluorphenyl,
iJjV-Dichlorbiphenyl, 2 '-Chlornaphthyl, 2,4,6-Trichlorphenyl
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und 2,5-Dibromphenyl; nitrosubstituiertes einkerniges und
zweikerniges Aryl, ζ. B. 4-Nitrophenyl und 2 ,6-Dinitrophenyl;
alkoxysubstituiertes einkerniges und zweikerniges Aryl, ζ. B.
4-Methoxyphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 4-t-Butoxyphenyl, 2-Äthoxyphenyl,
2-Äthoxynaphthyl und 2,4,6-Trimethoxyphenyl;
Alkyl, wie z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
sec-Butyl, Isobutyl, tert*-Butyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Dodecyl und die verschiedenen Homologen und
Isomeren eines Alkyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen;
Alkenyl, wie z. B. Vinyl, Allyl, n-Butenyl-1, n-Butenyl-2,
n-Pentenyl-2-, n-Hexenyl-2, 2,3-Dimethylbutenyl-2, n-Heptenyl,
n-Decenyl, n-Dodecenyl und die verschiedenen Homologen und
Isomeren des Alkenyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; " Alkynyl, wie z. B. Propargyl, 2-Butynyl und die verschiedenen
Homologen und Isomeren des Alkynyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, wie ζ. B. Chlormethyl, Jodmethyl, Brommethyl, Pluormethyl, Chloräthyl, Jodäthyl, Bromäthyl, Fluoräthyl,
Trichlormethyl, Dljodäthyl, Tribrommethyl, Trifluormethyl,
Dichloräthyl, Chlor-n-propyl, Brom-n-propyl, Jodisopropyl,
Brom-n-butyl, Brom-tert.-butyl, 1,3,3-Trichlorbutyl,
1,3,3-Tribrombutyl, Chlorpentyl, Brompentyl, 2,3-Dichlorpentyl,
3,3-Dlbrompentyl, Chlorhexyl, Bromhexyl, 2,4-Dichlorhexyl, 1,3-Dibromhexyl,
1,3,4-Trichlorhexyl, Chlorheptyl, Bromheptyl,
Pluorheptyl, 1,3-Dichlorheptyl, 1,4,4-Trichlorheptyl, 2,4-Dichlormethylheptyl,
Chloroctyl, Bromoctyl, Jodoctyl, 2,4-Dl- | chlormethylhexyl, 2,4-Dichloroctyl, 2,4,4-Trichlormethylpentyl,
1,3,5-Tribromoctyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren
des Halogenalkyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; HaIo-Renalkenyl,
z. B. Chlorvinyl, Bromvinyl, Chlorallyl, Bromallyl, 3-Chlor-n-butenyl-l, 3-Chlor-n-pentenyl-l, 3-Pluor-n-heptenyl-l,
l,3,3-Trichlor-n-heptenyl-5, l,3,5-Trichlor-n-octenyl-6, 2,3,3-Trichlormethylpentenyl-^l
und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Halogenalkenyls mit nicht mehr als 1.8 Kohlenstoffatomen;
Halogenalkyl, wie z. B. Chlorpropargyl, Brompropargyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Halogenalkynyls
mit nicht mehr ale 18 Kohlenstoffatomen; Nitroalkyl, wie z. B.
Nitfomethyl, Nitroäthyl, Nitro-n-propyl, Nitro-n-butyl, Nitro-
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pentyl, 1,3-Dinitroheptyl und die Homologen und Isomeren des
Nitroalkyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; Nitroalkenyl,
wie z. B. Nitroallyl, 3-Nitro-n-butenyl-l, 3-Nltro-n-heptenyl-l
und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Nitroalkenyls
mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; Nitroalkenyl, wie z. B. Nitropropargyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren des
Nitroalkenyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; AlkoxyalkyJjund
Polyalkoxyalkyl, wie z. B. Methoxymethyl, Äthoxymethyl,
Butoxymethyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Äthoxyäthoxyäthyl, Methoxyäthoxymethyl, Butoxymethoxyäthyl, Äthoxybutoxyäthyl,
Methoxypropyl, Butoxypropyl, Methoxybutyl, Butoxybutyl, Methoxypentyl, Butoxypentyl, Methoxymethoxypentyl, Butoxyhexyl, Methoxyheptyl,
Äthoxyäthoxy und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Alkoxyalkyls und Polyalkoxyalkyls mit nicht mehr
als 18 Kohlenstoffatomen; Alkoxyalkenyl und Polyalkoxyalkenyl,
wie z. B. Äthoxyvinyl, Methoxyallyl, Butoxyallyl, Methoxy-nbutenyl-1,
Butoxy-n-pentenyl-1, Methoxy-äthoxy-n-heptenyl-1
und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Alkoxyalkenyls und Polyalkoxyalkenyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen;
Alkoxyalkynyl und Polyalkoxyalkynyl, wie z. B. Methoxypropargyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren des Alkoxyalkynyls
und Polyalkoxyalkynyls mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl, Cycloalkenyl und Alkyl, halogen-, alkoxy- und nitrosubstituiertes
Cycloalkyl und Cycloalkenyl, wie z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, 6-Methylcyclohexyl,
2,5-Dimethylcycloheptyl, ^-Butylcyclopentyl,
Jj^l-Dichlorcyclohexyl, 2,6-Dibromcycloheptyl, 6-Methoxycyclooctyl,
2-Nitrocyclopentyl, 1-Cyclopentenyl, 3-Methyl-l-cyclopentenyl,
5-Methoxy-l-cyclopentenyl, 3,^-Diniethyl-l-cyclopentenyl,
2,5-Dimethoxy-l-cyclopentenyl, 5-Methyl-5-cyclopentenyl,
3,^-Dichlor-5-cyclopentenyl, 5-(tert,-butyl)-cyclopentenyl,
2-Nitro-l-cyclohexenyl, 1-Cyclohexenyl, 3-Methyl-lcyclohexenyl,
3,^-Dimethyl-l-cyclohexenyl, 6-Methoxy-l-cyclohexenyl
usw.
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In der obigen Formel kann das Hydrocarbyl und das substituierte Hydrocarbyl von R , R ,
gebene Bedeutung haben,
gebene Bedeutung haben,
Hydrocarbyl von R3, r\ R5 und R die oben für R und R2 ange-
In der obigen Formel kann R für Wasserstoff, Hydrocarbyl und
2 '
Halohydrocarbylreste stehen, wie sie oben für R und R aufgeführt
wurden, und weiterhin für Cyanoalkyl, z. B. Cyanomethyl, Cyanoäthyl, Cyanobutyl, Cyanoisobutyl und dJLe verschiedenen
Isomeren und Homologen des Cyanoalkyls mit nicht mehr als 18
7 Kohlenstoffatomen stehen. In der obigen Formel kann R für die
oben für R aufgeführten Reste mit Ausnahme von Wasserstoff und
Alkoxyresten stehen. "
In der obigen Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff,
Phenyl oder Alkyl mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R und R für Phenyl oder Alkyl oder Alkoxyalkyl mit nicht mehr
als 8 Kohlenstoffatomen, R^ für Phenyl oder Alkyl mit nicht
mehr als 4 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens 50 % der durch
R' dargestellten Reste Methylreste und die übrigen Gruppen Methyl oder Phenyl sind und η eine ganze Zahl von 10 bis
15 000 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen RTV-Massen zeigen, im Vergleich zu vielen
bekannten RTV-Massen, im gehärteten Zustand verbesserte Eigen- |
schäften, insbesondere deshalb, weil sie nicht korrodieren, in dicken Stücken aushärten und am Substrat haften. Im Vergleich
zu gewissen bekannten Massen zeigen die erfindungsgemäßen RTV-Massen im ausgehärteten Zustand eine verbesserte Haftung
an Substraten, wie z. B..an Zement, Glas, Holz und Aluminium.
Von besonderer Bedeutung ist, daß die verbesserte Haftung ohne Verwendung von teuren und zeitraubenden Grundiermitteln
erhalten wird. Die vorliegenden RTV-Massen können bei Umgebungsbedingungen Verwendung finden, bei denen die Verwendung
gewisser bekannter RTV-Massen infolge von Korrosion nicht ohne schädliche Wirkungen möglich ist. Schließlich ergeben viele
der erfindungsgemäßen RTV-Massen eine befriedigendere Aus-
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härtung dicker Stücke als sie mit zahlreichen bekannten RTV-Massen
erzielt wird.
Die erfindungsgemäßen RTV-Massen werden dadurch hergestellt,
daß ein oder mehrere Imidatosilane mit dem silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxan vermischt werden. Da die
Nitridosilane bei Berührung mit Feuchtigkeit zur Hydrolyse neigen, muß darauf geachtet werden, daß während der Zugabe
des Imidatosilans zum silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxan Feuchtigkeit ausgeschlossen wird. Gleichfalls sollte
darauf geachtet werden, daß die Mischung des Imidatosilans mit dem silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxan unter
im wesentlichen wasserfreien Bedingungen aufbewahrt wird, wenn das Gemisch während eines längeren Zeitraums vor der
Umwandlung der Masse in den gehärteten, festen elastischen Silicongummi-Zustand gelagert werden soll. Soll hingegen das
Gemisch unmittelbar nach dem Mischen des Imidatosilans mit dem Polydiorganosiloxan ausgehärtet werden, so sind keine besonderen
Vorsichtsmaßnahmen erforderlich, und die beiden Komponenten
können vermischt und in die Form oder Gestalt gebracht werden, die für die zu härtende Masse verlangt wird.
Die Menge des dem silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxan zugemischten Imidatosilans kann innerhalb weiter Grenzen variiert
werden. Im Interesse bester Resultate wird vorzugsweise ein Überschuß von einem Mol Imidatosilan pro Mol der silicium-gebundenen
Hydroxylgruppen in den silanolkettenblockierten PoIydiorganosiloxanen
zugegeben. Eine befriedigende Aushärtung kann beispielsweise durch 1,0 bis 4 Mol Imidatosilan pro Mol der
siliciumgebundenen Hydroxylgruppen im Polydiorganosiloxan erhalten werden« Durch Verwendung von mehr als 4 Molen des Imidatosilans
pro Mol Polydiorganosiloxan wird kein besonderer Vorteil erzielt. Die Temperatur, bei der das Imidatosilan und
das silanolkettenblocklerte Polydiorganosilaxan zusammengemischt werden, ist nicht kritisch und beträgt im allgemeinen
•von etwa 20 bis etwa 80°C.
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Das Zusammenmischen kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, d. h. eines Lösungsmittels erfolgen, das weder mit
den Alkoxy- noch mit den Nitridogruppen am Silicium reagiert.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe,
wie z. B-.■ Benzol, Toluol, Xylol oder Petroläther; halogenierte
Lösungsmittel, wie z. B, Perchloräthylen oder Chlorbenzol und
organische Äther, wie z. B. Diäthylather und Butylather; Ketone
wie z. B. Methylisobutylketon und flüssige hydroxyl-freie
Siloxane. Die Anwesenheit eines Lösungsmittels ist besonders dann vorteilhaft, wenn das silanolkettenblockierte Polydi-organosiloxan
ein hochmolekularer Gummi ist. Das Lösungsmittel bewirkt die Verminderung der Gesamtviskosität der Masse und. er- f
leichtert das Au-shärten. Die RTV-Massen können in dem Lösungsmittel
bis zu ihrer Verwendung aufbewahrt werden. Dies ist besonders
dann vorteilhaft, wenn eine gummiartige Masse für Beschichtungszwecke
verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen RTV-Massen sind in Abwesenheit von Feuchtigkeit beständig. Sie können deshalb während längerer
Zeiträume ohne nachteilige Polgen aufbewahrt werden. Während
dieser Aufbewahrungszeit tritt in den physikalischen Eigenschaften
der RTV-Massen keine wesentliche Änderung ein. Dies ist besonders vom kaufmännischen Standpunkt aus von Bedeutung,
da hierdurch die einmal hergestellten RTV-Massen einer bestimm- g
ten Konsistenz und Aushärtungszeit durch das Lagern nicht wesentlich
verändert werden. Die Lagerungsbeständigkeit ist eine der charakteristischen Eigenschaften, welche die erfindungsgemäßen
Massen als Einkomponenten-Massen wertvoll macht, die bei Raumtemperatur vulkanisieren.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen RTV-Massen stehen
zahlreiche Komponenten zur Verfügung. Im allgemeinen hängt die jeweils verwendete Komponente von den im gehärteten Silicongummi gewünschten Eigenschaften ab. Es wird deshalb mit einem
bestimmten Imidatosilan durch Variierung dee Molekulargewichts
des silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxans, das mittels
der Viskosität gemessen wird, eine gewisse Variierung der Eigen-"
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schäften des ausgehärteten Silicongummis erzielt. Für ein bestimmtes
System nimmt mit der Zunahme der Viskosität des sllanolkettenblockierten Ausgangsmaterials die Zugfestigkeit
und Härte des Gummis ab, während die Dehnung erhöh-t wird. Auf der anderen Seite wird mit einem Material niedrigerer Viskosität
die, Härtung fester, so daß der gehärtete Gummi eine geringere Dehnung, jedoch eine höhere Zugfestigkeit und erhöhte Härte aufweist.
Die durch Zusammenmischen des Imidatosilans mit den silanolkettenblockierten
Polydiorganosiloxanen hergestellten RTV-Massen können ohne weitere Modifizierung für viele Dichtungs- oder
Beschichtungszwecke dadurch verwendet werden, daß die Massen an die gewünschte Stelle gebracht werden und man sie nach Aussetzen
an cer Feuchtigkeit der Atmosphäre aushärten läßt. Nach Aussetzen dieser Massen gegenüber der Feuchtigkeit der Atmosphäre
wird, auch nach einer Lagerung von 2 Jahren oder mehr, unmittelbar nachdem die Massen der Feuchtigkeit ausgesetzt
werden, eine "Haut" gebildet, und es tritt die Aushärtung zum gummiartigen Zustand innerhalb 12 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur
ein. Die für die Ausbildung einer solchen Haut erforderliche Zeit kann von wenigstens 5 bis 10 Minuten bis höchstens
1 bis 2 Stunden variieren.
Oft ist es erwünscht, die erfindungsgemäßen RTV-Massen durch Zusatz verschiedener Materialien zu modifizieren, die entweder
als Streckmittel dienen, oder welche die verschiedenen Eigenschaften, wie beispielsweise die Aushärtungsgeschwindigkeit oder
die Farbe verändern. Beispielsweise kann es erwünscht sein, die für die vollständige Aushärtung erforderliche Zeit um einen
Faktor von 2 bis 5 zu vermindern, ohne daß die Lebensdauer der RTV-Massen vermindert wird. Die Masse kann zu diesem Zweck durch
Einbau einer geringen Menge eines carbonsauren Salzes und/oder
CheLaten eines Metalles modifiziert werden, das von Blei bis einschließlich Mangan ii der SpannungBreihe der Metalle reicht. Metalle,
welche insbesondere eingebaut werden, sind Bl*i, Zinn,
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Nickel, Kobalt,.Eisen, Kadmium, Chrom, Zink und Mangan. Vorzugsweise
wird Zinn als Metallion eingebaut. Die Carbonsäuren, von
denen sich die Salze dieser Metalle ableiten, sind die Monocarbonsäuren
oder1 "Dicarbonsäuren,- und die metallischen Salze
können in dem silanölkettenblockierten Polydiorganosiloxan entweder
löslich oder unlöslich sein. Vorzugsweise sind die verwendeten
Salze In dem silanolkettenbiockierten Polydiorganosiloxan
löslich, da hierdurch die gleichmäßige Dispergierung des Salzes im Reaktionsgemisch erleichtert wird.
Beispiele für brauchbare Metallsalze sind Zinknaphthenat, Bleinaphthenat,
Kobaltnaphthenat, Eisen-2-äthylhexoat, Kobaltoctoat.,
Zinkoctoat, Bleioctoati Chromoctoat und Zinnoctoat. Geeignete
Metallsalze sind solche, in denen das Metallion einen Kohlenwasserstoff
als Substituenten trägt, beispielsweise Carbomethoxyphenyl-zinn-trisuberat,
Isobutyl-zinn-triceroat, Cyclohexenylblei-triacotinat,
Xenyl-blei-trisalicylat, Dimethyl-zinn-dibutylrat,
Dibutyl-zinn-diacetat, Dibutyl-zinn-dilaurat, Divinyl-zinndiacetat,
Dibutyl-zinn-dibenzoat, Dibutyl-zinn-dioctoat, Dibutylzinn-maleat,
Dibutyl-zinn-adipat, Dlisoamyl-zinn-bis-trichlorbenzoat,
Diphenyl-blei-diformlat, Dibutyl-zinn-dilactat, Dicyclopentyl-blei-bis-monochloracetat,
Dibenzyl-blei-di-2-pentanoat,
Diallyl-blei-di-2-hexenoat, Triäthyl-zinn-tartrat, Tributyl-zinnacetat,
Triphenyl-zinn-acetat, Tricyclonexyl-zinn-äcrylat, Tritolyl-zinn-terephthalat,
Tri-n-propyl-blei-acetat, Tristearylblei-succinat,
Trinaphthyl-blei-methylbenzoat, Tri-phenyl-bleicyclohexenyl-acetat,
Triphenyl-blei-äthylmalonat usw.
Diet Menge des verwendbaren Metallsalzes der organischen Carbonsäure
ist von der gewünschten erhöhten Aushärtungsgeschwindigkeit abhängig, so daß jede Menge eines solchen Salzes bis zur
maximal wirksamen Menge zur Erhöhung der Aushärtungszeit verwendet
werden kann. Im allgemeinen ist es nicht besonders vorteilhaft,
wenn mehr als etwa 5 Gev.% eines solchen Metallsalzes, bezogen
auf das Gewicht des silanolkettenbiockierten Polydiorganosiioxans
verwendet werden. Wenn ein solches Metallsalz verwendet
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20117OA
wird, so liegt es vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 2,0 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polydiorganosiloxans,
vor.
Für die erfindungsgemäßen RTV-Massen können Metallchelate,
wie sie beispielsweise in den US Patentschriften 3 334 067 und
3 065 19*< geoffenbart werden, als Katalysatoren in Mengen von
0,01 bis 10 Teilen, bezogen auf 100 Teile des silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxans, Verwendung finden.
Die erfindungsgemäföen RTV-Massen können auch durch Einbau verschiedener
Streckmittel oder Füllstoffe variiert werden. Beispiele für zahlreiche Füllstoffe, die zusammen mit den erfindungsgemäßen
Massen verwendet werden können, sind Titandioxid, Lithopon, Zinkoxid, Zirconsilicat, SiOp-Aerogel, Eisenoxid,
Diatomeenerde, Calciumcarbonat, pyrogengewonnenes Siliciumdioxid,
mit Silazan behandeltes Siliciumdioxid, gefälltes Siliciumdioxid, Glasfasern, Magnesiumoxid, Chromoxid, Zirkonoxid, Aluminiumoxid,
gemahlener Quarz, gebrannter Ton, Asbest, Kohlenstoff, Graphit, Kork, Baumwolle, synthetische Fasern usw.
Si02-Füllstoffe, die mit Silazan behandelt sind und in der
US Patentanmeldung 789,352 beschrieben werden, eignen sich besonders für die Verwendung mit den erfindungsgemäßen RTV-Massen.
Werden den erfindungsgemäßen Massen Füllstoffe beigegeben, so
geschieht dies im allgemeinen in Mengen von etwa 20 bis 200 Teile Füllstoff auf 100 Teile des silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxans
.
Zusätzlich zur Modifizierung der erfindungsgemäßen RTV-Massen durch Zugabe eines Metallsalzes von Härtungsbeschleunigern und
Füllstoffen, können die erfindungsgemäßen Massen auch durch Einbau
verschiedener flammhemmender, stabilisierender und weichmachender Mittel, z. B. durch Einbau von Siloxanölen, modifiziert
werden. Geeignete flammhemmende Mittel sind z. B. Antimonoxid, verschiedene polychlorierte Kohlenwasserstoffe und organische
Sulfonate.
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Enthalten die erfindungsgemäßen Massen andere Komponenten als
das Imidatosilan und das Polydiorganosiloxan, so können die .
verschiedenen Bestandteile in jeder gewünschten Reihenfolge zugegeben werden. Zur Erleichterung der Herstellung ist es häufig
jedoch zweckmäßig, eine Mischung aller Komponenten des kalt vulkanisierenden· Organopolysiloxans mit Ausnahme des Imidatosilans
herzustellen, anschließend aus dem erhaltenen Gemisch die Feuchtigkeit dadurch zu entziehen, daß das Gemisch unter
Vakuum gehalten wird und hiernach vor dem Verpacken der Masse in feuchtigkeitsgeschützte Behälter das Imidatosilan zugegeben
wird. Soll die RTV-Masse unmittelbar nach ihrer Bildung aushärten,
so müssen während der Zugabe des Imidatosilans keine beson- | deren Vorkehrungen getroffen werden, und man kann die Mischung
in der gewünschten Gestalt aushärten lassen.
Die erfindungsgemäßen RTV-Massen eignen sich insbesondere für
Verkittungs- und Dichtungszwecke, wenn eine Haftung an verschiedenartigen Oberflächen erforderlich ist. Beispielsweise eignen
sich iiese Materialien für AbdichtunKSZwecke im Haushalt, und für
technische Anwendungen bei Gebäuden, Fabriken und für Verwendungen,
bei denen eine Haftung an" Stein, Glas Kunststoff, Metall
und Holz verlangt wird.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher beschrieben,
in denen sich die Teile und Prozentsätze auf das Gewicht beziehen.
Das in den Beispielen 1. und 2 verwendete Polydimethylsiloxan
besteht aus 55 Gew.? eines Polydimethylslioxans mit einer Viskosität
von etwa 3100 cP bei 250C und. aus 45 Gew.% eines Polydimethylslioxans
mit einer Viskosität von 30 000 eP bei 25°C.
Eine RTV-Masse wird dadurch hergestellt, daß unter im wesentlichen
wasserfreien Bedingungen 5 Teile eines Methyl-tri-(äthylacetimidato)-8llans
und'0,2 Teile Dibutyl-zinn-dllaurat zu
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201170A
- 12» -
100 Teilen eines silanolkettenblockierten Polydimethylsiloxans, 37,5 Teilen eines mit Silazan behandelten SiOg-Füllstoffs und
15 Teilen eines Weichmachers zugemischt werden. Ein Anteil dieser Mischung wird bei etwa 27°C und einer relativen Feuchtigkeit
von 50 % der Atmosphäre ausgesetzt. Die Masse beginnt nach weniger
als 10 Minuten auszuhärten. Nach etwa 30 Minuten ist die Masse vollkommen klebfrei. Die physikalischen Eigenschaften der
Masse werden nach 5 Tagen gemessen und ergeben eine Shore-A-Härte von 30, eine Zugfestigkeit von 22 kg/cm (325 psi) und eine
Dehnung von 400 %. Ein anderer Anteil der Mischung wird auf eine
ungrundierte Aluminiumoberfläche mit einer Dicke von etwa 0,1 mm (40 mils) aufgetragen. Nach der Aushärtung zeigt der Überzug eine
Abschälfestigkeit von 2,8 kg/cm2 (40 psi).
Eine RTV-Masse wird durch Zugabe von 5 Teilen Methyl(äthoxy)-bis-(äthylacetlmidato)-silan
und 0,2 Teilen Dibutyl-zinn-dilaurat unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen zu 100
Teilen eines silanolkettenblockierten Polydimethylsiloxans, 37,5 Teilen eines mit Silazan behandelten Si02~Füllstoffs und
15 Teilen eines Weichmachers zugegeben. Ein Anteil dieses Reaktionsgemisches wird bei einer Temperatur von etwa 25°C
und einer relativeripeuchtigkeit von 50 % der Atmosphäre ausgesetzt.
Die nach 5 Tagen gemessenen physikalischen Eigenschaften der Masse ergeben eine Shore-A-Härte von 32, eine Zugfestigkeit
von 27,3 kg/cm2 (390 psi) und eine Dehnung von 500 %. Ein
anderer Anteil des Reaktionsgemisches wird auf eine ungrundierte
Aluminiumoberfläche mit einer Dicke von etwa 0,1 mm (40 mils) aufgetragen. Nach dem Aushärten zeigt der Überzug eine Schäl-
2
festigkeit von 3,5 kg/cm (50 psi).
festigkeit von 3,5 kg/cm (50 psi).
Eine RTV-Masse wird dadurch hergestellt, daß 5 Teile Methyltri-(isopropylpropionimidatö)-sHan
und 0,2 Teile Dibutyl-zinndilaurat zu 100 Teilen eines silanolkettenblockierten Polydi-
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methylsiloxans mit einer Viskosität von etwa 3100 ep bei 250C,
50 Teilen eines mit Silazan behandelten Si02-Füllstoffs und
5 Teilen eines 5 S-Molekularslebes zugegeben werden, wobei
unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen gerührt wird. Ein Anteil dieser Mischung wird bei einer Temperatur von 25 C
und einer relativen Feuchtigkeit von 50 % der Atmosphäre ausgesetzt.
Die physikalischen Eigenschaften der Masse werden nach
5 Tagen gemessen und ergeben eine Shore-A-Härte von 39, eine
Zugfestigkeit von 20 kg/cm (290 psi) und eine Dehnung von 500 ■%.
Der in den Beispielen 1, 2 und 3 verwendete, mit Silazan behandelte
Si02-Füllstoff wird auf folgende Weise hergestellt: |
Ein pyrogengewonnener Si02-Füllstoff wird während etwa 1,5 Stunden bei 25°C unter Rühren mit Ammoniak in Verbindung gebracht.
Zu diesem so behandelten Füllstoff wird Hexamethyldisilazan in
einer Menge von etwa 200 Teilen je 100 Teile des behandelten Füllstoffs zugegeben und die Mischung während etwa 2 Stunden
auf etwa 1300G erwärmt. Zu dieser Mischung wird etwa 1 Gewichtsteil Wasser zugegeben und während einer weiteren Stunde bei
1300C erwärmt. Anschließend wird der behandelte Si02-Füllstoff
mit N2 bei 1300C so lange ausgespült bis der NH,-Gehalt 50 ppm
betrug.
Der in den Beispielen 1 und 2 verwendete Weichmacher wurde
■ J
dadurch hergestellt, daß eine Mischung aus 2,9 Molen Trimethyl- |
chlorsllan, 77*2 Molen Dimethyldichlorsilan und 19,9 Molen
Methyltrlchlorsilan bei einer Temperatur von 25°C cohydrolisiert
wurden und zu einem Harz führten, der im wesentlichen aus
20 MoIJi 0
1
. CH3-Si-O- Einheiten,
0 09 84 0 /2098
CHx
CH,-SiO- Einheiten,
-> t
CH,
und 75 Mol25 CH,
-SiO- Einheiten OH,
aufgebaut war und 0,5 Gew.% Silanolgruppen enthielt.
Die für die erfindungsgemäßen RTV-Massen brauchbaren Imidato-Bilane
wurden durch ein Verfahren hergestellt, bei dem eine organische Verbindung aus der 1.) aus Imidaten und 2.) einer
Mischung eines Imidats mit einem Alkohol bestehenden Gruppe mit einem Silan der Formel:
(R1)dSiX
in Gegenwart eines Säureakzeptors zur Umsetzung gebracht wurde,
Das Verfahren kann durch folgende Gleichung dargestellt werden
t
aROC=NH + bR2OH +
aROC=NH + bR2OH +
R3
(ROC=N-)
(R20)b
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12 "5
worin R, R , R , R , a, b und d die oben angegeb ne Bedeutung · haben, f eine ganze Zahl von 3 bis 1I und X Halogen (Cl, Br 3 I) ist. Bei der Durchführung des Verfahrens kann die organische Verbindung und das Silan getrennt oder gleichzeitig in das Reaktionsgefäß in den verlangten Mengen oder mit einem molaren Überschuß eines der Reaktanten eingegeben werden. Wird ein Überschuß der Reaktanten verwendet, so vorzugsweise von der organischen Verbindung, da diese als Reaktionsmedium dient und leicht vom Produkt abgetrennt werden kann. Die Temperatur der Umsetzung, ist nicht kritisch und es werden im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 0 bis 1000C gute Resultat3 erzielt. Temperaturen von etwa 25 bis 80°C werden bevorzugt. '
worin R, R , R , R , a, b und d die oben angegeb ne Bedeutung · haben, f eine ganze Zahl von 3 bis 1I und X Halogen (Cl, Br 3 I) ist. Bei der Durchführung des Verfahrens kann die organische Verbindung und das Silan getrennt oder gleichzeitig in das Reaktionsgefäß in den verlangten Mengen oder mit einem molaren Überschuß eines der Reaktanten eingegeben werden. Wird ein Überschuß der Reaktanten verwendet, so vorzugsweise von der organischen Verbindung, da diese als Reaktionsmedium dient und leicht vom Produkt abgetrennt werden kann. Die Temperatur der Umsetzung, ist nicht kritisch und es werden im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 0 bis 1000C gute Resultat3 erzielt. Temperaturen von etwa 25 bis 80°C werden bevorzugt. '
Das Verfahren wird vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten
organischen Mediums ausgeführt. Das für das erfindungsgemäße
Verfahren verwendete organische Medium kann irgendein bekanntes Lösungs- und Verdünnungsmittel sein, das gegenüber den Reaktionsteilnehmern
inert ist. Beispielsweise können aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Xther-,
wie z. B. Diäthylather, Dibutyläther, Bis-(2-methoxyäthyl)-äther
und Tetrahydrofuran; cyclische Kohlenwasserstoffe, wifi z. B. Cyclohexan; Nitrile, wie z. B. Acetonitril und Amide, "
wie z. B. Dimethylacetämid,verwendet werden. Weitere Einzelheiten hierzu sind in der gleichzeitig eingereichten eigenen \
Deutschen Patentanmeldung (Anwaltsakte 1428-8SI-848; Amtl.Aktz.:
enthalten.
Für die erfindungsgemäßen RTV-Massen brauchbare Imidatosilane
sind:
Methy1-tri-(äthy!dimethylcyanimidato)-silan
Methyl-tri-CäthyldiäthylcyanimidatoO-Bllan
Methyl-tri-(äthyldiäthylcyanimidato)-sila«
Methyl-tri-(äthyldiäthylcyanimidato)-8ilan
Pheny1-tri-(äthyidläthyicyanimidatο)-silan
Phenyl-ti»i-(äthyldimethylGyanimlciato)-siian
9&*0i-0/3tfW ; ": ■■■■■■■'■■ : V-. .."■■■ ■".■.
20117OA
Äthyl-tri-(äthyldimethylcyanimidato)-silan
n-Propyl-tri-(äthyldimethylcyanimidato)-silan.
Methyl-tri-(isopropylpropionimidato)-silan Methy1-tri-(äthylpropionimidato)-silan
Phenyl-tri-(äthylpropionimidato)-silan
Phenyl-tri-(n-butylpropionimidato)-silan Phenyl-tri-(chlormethylpropionimidatο)-si lan
Phenyl-tri-(phenylpropionimidato)-silan Phenyl-tri-(2-chlorphenylpropionimidatο)-silan
Methyl-tri-(äthylacetimidato)-silan Tri-(äthylacetimidato)-silan
Methy1-tri-(n-butylacetimidatο)-silan
Methoxy-tri-(äthylacetimidato)-silan
Butoxy-tri-(äthylacetimidato)-silan Butoxy-tri-(n-propylacetimidato)-silan
Pheny1-tri-(äthylacetimidatο)-silan
Phenyl-tri- (chlorine thy lace timidat ο) -silan
Phenyl-(t-butoxy)-bis-(äthylacetimidatο)-silan
Äthyl-(t-butoxy)-bis-(äthylacetimidatο)-silan
Pheny1-(methoxy)-bis-(äthylacetimidatο)-silan
Phenyl-(äthoxy)-bis-(äthylacetimidato)-silan
t-Butyl-(äthoxy)-bis-(propylacetimidato)-silan Methoxy-(methoxy)-bis-(butylacetimidatο)-silan
Methyl-(methoxy)-bis-(äthylacetimidato)-silan
Methyl-(dimethoxy)(äthylacetimidatο)-silan
Methoxy-(diäthoxy)(äthyIacetimidato)-silan
Methoxy-(di-t-butoxy)(äthylacetimidato)-silan
Phenyl-(di-t-butoxy)(äthylacetimidato)-silan Phenyl-(dimethoxy)(äthylacetimidato)-silan
Phenyl-(dimethoxy)(äthylacetimidato)-silan
Methyl-(dimethoxy)(butylpropionimidatο)-silan
Methyl-(di-phenoxy)(butylpropionimidatο)-silan
Methoxy-(t-butoxy)-bis-(methylpropionimidato)-silan
Methyl-(äthoxy)-bis-(äthylpropionimidato)-silan
Methyl-(methoxy)-bis-(äthylpropionimidato)-silan
Methyl-(n-butoxy)-bis-(propylpropionimidato)-8ilan Methyl-(t-butoxy)-biB-(m6thylpropionimidato)-8ilan
0Ö9840/2098
20 T17 0;4
Methyl-(t-butoxy)-bls-(äthylacetimldato)-silan.
009840/2099
Claims (1)
- - 20 Ansprüche1. Kaltvulkanlslerbare Masse, die unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen beständig, und in Gegenwart von Feuchtigkeit zum festen, elastischen Zustand aushärtbar ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein silanolkettenbloekiertes Polydiorganosiloxan, bei dem die organischen Gruppen aus der Gruppe Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl und Cyanoalkyl ausgewählt sind, und ein Imidatosilan der allgemeinen Formelι
(ROC=N-)aufweist, worin R einen organischen Rest mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Wasserstoff, Hydrocarbyl,ρ Halohydrocarbyl und Cyanoalkyl, R und R , jeweils organische Reste mit niöht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl, Nitrohydrocarbyl und Alkoxyhydrocarbyl, R5 einen organischen Rest mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Wasserstoff, Hydrocarbyl, Halohydrocarbyl, Nitrohydrocarbyl, Alkoxyhydrocarbyl, Dialkylamino undIi
bedeutet, worin R einen organischen Rest aus der Gruppe aliphatisches Hydrocarbyl, aliphatisches Halohydrocarbyl, aliphatisches Nitrohydrocarbyl undQ09840/2Q98bedeutet, worin R und R j-eweils -alipnatIscb.es Hydroearbyl bedeuten, a eine ganze ;Zahl von ,2 bis einschließlich M, b eine ganze Zahl von O bis einsehlleißlieh 2, d eine ganze /Zahl vonO bis 1 und die Summe von aund d -= k ist2, Masse nach Anspruch 1, d a d η r e Ji ig e k e η χι — ζ e i c h η e t , daß das silanoltoettenbliOßlcierte Polydlorganosiloxan folgende allgemeineHOR'SiO7 fiaufweist, in der R und R jeweils organische Reste mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, die aus der Gruppe Hydroearbyl, Halohydrocarbyl und Cyanoälkyl ausgewählt sind und η eine ganze Zahl von mindestens 5 und im allgemeinen von etwa 10 bis etwa 15 000 ist. .3, Masse nach Anspruch 1 oder 2, zeichnet , Methylgruppen sind.dadurch gekenn-7 ft daß mindestens 50 % der R- und R -GruppenMasse nach den Ansprüchen 2 oder 3, α a.'d"u r c h g e .-k en η ζ ei
Gruppen7 Rc h n-e; t- , , daß die restll-chen R - und R-5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn-12 "5zeichnet , daß R, R , R und R Alkylgruppen sind.1zeichnet , daß R, R und R^ Alkyl bedeutet und12zeichnet , daß R, R , R und R Alkyl bedeutet und6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn-zeich b = O ist.7· Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn-zeich b = 1 ist.8. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne und b = O ist.9. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne und b = 2 ist.zeichnet , daß R und R1 = Alkyl, R-5 = Dialkylaminozeichnet , daß R und R2 = Alkyl, R3 = Dialkylamino10. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn-2zeichnet , daß R und R = Alkyl, R^ = Dimethylamineund R1 = Alkyl ist.•11. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn-zeich Äthyl ist.zeichnet , daß«R1 und R5 = Methyl und R una R2 =12. Masse nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie außerdem einen Füllstoff enthält.13· Masse nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , aaß sie außerdem einen Füllstoff und einen Katalysator enthält.0098/ff)/209814. Masse nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie im ausgehärteten Zustand ist.15. Masse/nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß mindestens 50 % der organischen Gruppen des silanolblockierten Polydiorganosiloxans Methyl-12 3gruppen und R, R , R und R Alkylgruppen sind.16. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß mindestens 50 % der organischenGruppen des silanolkettenblockierten Polydiorganosiloxans έ- 1 " 3 2Methylgruppen, R und R^ Methylgruppen und R und R Äthylgruppen sind.17. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Imidatosilan Methyl-tri-(äthylacetimidato)-silän- ist.18. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Imidatosilan Methyl-tri-(äthyldimethylcyanimidato)-silan ist.19. Masse nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e η η zeichnet, daß das Imidatosilan Methyl-tri-(iso- * propylpropionimidato)-silan 1st.20. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Imidatosilan Methyl-(äthoxy)-bis-(äthylacetimidato)-silan ist.21. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Imidatosilan Methyl-(isopropoxy)-bis-(isopropylpropionimidato)-silan ist.0098A0/209822. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Imidatosilan Methyl-(diäthoxy)-äthylacetlmidatosllan ist.23. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Imidatosilan Methyl-(dlisopropoxy)· isopropylpropionimidatosilan ist.009840/2098
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