JPS59227906A - 固定化シクロデキストリンアミノ誘導体及びその製造法 - Google Patents
固定化シクロデキストリンアミノ誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS59227906A JPS59227906A JP10390483A JP10390483A JPS59227906A JP S59227906 A JPS59227906 A JP S59227906A JP 10390483 A JP10390483 A JP 10390483A JP 10390483 A JP10390483 A JP 10390483A JP S59227906 A JPS59227906 A JP S59227906A
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- Japan
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- cyclodextrin
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は固定化シフ四デキストリンアミノ誘誘体及びそ
の製造法に関するものであｐ、詳し〈はカルボキシエス
テル基を有する不溶性高分子物質のカルボキシエステル
基の一部が式〔■〕又は［Ｉｌ）で置換されてなる 一ＣＯＮ）ｉ ＮＨ。
の製造法に関するものであｐ、詳し〈はカルボキシエス
テル基を有する不溶性高分子物質のカルボキシエステル
基の一部が式〔■〕又は［Ｉｌ）で置換されてなる 一ＣＯＮ）ｉ ＮＨ。
［Ｉ） ［Ｉ：］
固定化シクロデキストリンアミノ誘導体、及びその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
（式中％ ０ＤＪｄシクロテキストリンを、Ｙけ一８Ｏ
Ｈ，ＯＨ，−、−８ＯＨ，ＯＲ，０Ｈ２−、−ＮＨ−Ｏ
Ｈ，ＯＨ，−、−Ｎｌ−１ｅｔ−１工四工Ｃ，Ｈ，＝−
ＮＨＯＨ，ＯＨ，ＮＨＧＨ，ＣｉＨ，−を表わ千。）本
発明の固定化シクロデキストリンアミノ誘導体は、シク
ロデキストリンの空孔中に非イオン分子、疎水性分子等
を立体特異的ＶＣ増シ込む機能と、アミノ基によるイオ
ン交換機能とを併せ持っておシ、この特性力・らイオン
、非イオン等の混合物妙・らそれぞれを吸着分離するこ
とが可能であり１分離剤として非常ＶＣ有用なものであ
るＯ シクロデキストリンを不溶性樹脂に結合させた固定化シ
クロデキストリンは、水や溶媒に不溶でｓｂ、シクロデ
キストリンの環状疎水性空孔が適当な大きさの疎水性分
子を包接する特性を利用して、カラムクロマトグラフィ
ー等の分離剤として各種のものが既に報告さねている。
Ｈ，ＯＨ，−、−８ＯＨ，ＯＲ，０Ｈ２−、−ＮＨ−Ｏ
Ｈ，ＯＨ，−、−Ｎｌ−１ｅｔ−１工四工Ｃ，Ｈ，＝−
ＮＨＯＨ，ＯＨ，ＮＨＧＨ，ＣｉＨ，−を表わ千。）本
発明の固定化シクロデキストリンアミノ誘導体は、シク
ロデキストリンの空孔中に非イオン分子、疎水性分子等
を立体特異的ＶＣ増シ込む機能と、アミノ基によるイオ
ン交換機能とを併せ持っておシ、この特性力・らイオン
、非イオン等の混合物妙・らそれぞれを吸着分離するこ
とが可能であり１分離剤として非常ＶＣ有用なものであ
るＯ シクロデキストリンを不溶性樹脂に結合させた固定化シ
クロデキストリンは、水や溶媒に不溶でｓｂ、シクロデ
キストリンの環状疎水性空孔が適当な大きさの疎水性分
子を包接する特性を利用して、カラムクロマトグラフィ
ー等の分離剤として各種のものが既に報告さねている。
例えばシクロデキストリンとエピクロルヒドリンとの共
重合体、ポリビニルアルコールとシクロデキストリンの
ビス（エポキシプロビル）エーテルによる架橋ポリマー
、ポリ（アクリロイル−β−シクロデキストリン）、／
、ｐ−ブタンジオールグリシジルエーテルを用いてアガ
ロースへ結合させたゲル、ジイソシアネートとシクロデ
キストリンのポリウレタン等がある。
重合体、ポリビニルアルコールとシクロデキストリンの
ビス（エポキシプロビル）エーテルによる架橋ポリマー
、ポリ（アクリロイル−β−シクロデキストリン）、／
、ｐ−ブタンジオールグリシジルエーテルを用いてアガ
ロースへ結合させたゲル、ジイソシアネートとシクロデ
キストリンのポリウレタン等がある。
これらがシクロデキストリンの環状疎水性空孔の、適当
な分子サイズの疎水性分子に対する包接作用を利用する
のみであるのに対し、本発明の固定化シフ四デキストリ
ン誘導体はシクロデキストリンの疎水性空孔が持つ機能
の他にイオン交換機能を併せ持ったところに特９がある
。
な分子サイズの疎水性分子に対する包接作用を利用する
のみであるのに対し、本発明の固定化シフ四デキストリ
ン誘導体はシクロデキストリンの疎水性空孔が持つ機能
の他にイオン交換機能を併せ持ったところに特９がある
。
更に本発明の固定化シクロテキストリン誘導体は７級ア
ミノ基を有するが、このアミン基はアルデヒドやケトン
と反応してカルビノールアミン又はシック塩基を形成し
、かつこの反応は平衡反応であり、平衡に到達する速度
も充分に大であるので、これを利用して疎水性のアルデ
ヒドやケトン類の分離剤としても使用できる。
ミノ基を有するが、このアミン基はアルデヒドやケトン
と反応してカルビノールアミン又はシック塩基を形成し
、かつこの反応は平衡反応であり、平衡に到達する速度
も充分に大であるので、これを利用して疎水性のアルデ
ヒドやケトン類の分離剤としても使用できる。
たとえば、本発明の固定化シフロブキストリル
ンアミノ誘導体を充填したカラムに力ｙボニル化合物を
含有する試料溶液を注入して、水やアルコール水溶液で
展開式せると、他の化合物にくらべてカルボニル化合物
の溶出時間が大となシ、これを精度よ〈分離、抽出でき
る。
含有する試料溶液を注入して、水やアルコール水溶液で
展開式せると、他の化合物にくらべてカルボニル化合物
の溶出時間が大となシ、これを精度よ〈分離、抽出でき
る。
すなわち本発明の固定化シクロデキストリンアミノ誘導
体はシクロデキストリンの疎水空孔による、立体特異的
分子識別作用とアミン基による、カルボニル基の認識作
用が協同して働く、′を いわゆる分子二重認識の機能材持つものであシ、分離剤
として高度な機能を発揮できるものである。
体はシクロデキストリンの疎水空孔による、立体特異的
分子識別作用とアミン基による、カルボニル基の認識作
用が協同して働く、′を いわゆる分子二重認識の機能材持つものであシ、分離剤
として高度な機能を発揮できるものである。
以下詳細に本発明を駅間する。
本発明の固定化シクロデキストリンアミノ誘導体はカル
ボキシエステル基を有する不溶性高分子物質のエステル
基の一部が式［１］又は式［１１）で表わされる基で置
換されてなるものである。
ボキシエステル基を有する不溶性高分子物質のエステル
基の一部が式［１］又は式［１１）で表わされる基で置
換されてなるものである。
（ＣＤはシクロデキストリンを表わす。）シクロデキス
トリンは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキス
トリン、γ−シクロテキストリンが含まれる。
トリンは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキス
トリン、γ−シクロテキストリンが含まれる。
Ｙは、 −８ＯＨ，ＯＨ，−、−日０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ
，−、−ＮＨＯＨ，０Ｈ２−。
，−、−ＮＨＯＨ，０Ｈ２−。
−ＮＨＯＨ，ＯＨ，０Ｈ１−、−ＮＨＯＨ，ＣＨ，ＮＨ
ＯＨ２０Ｈ，−を衣わし、＝８．−Ｎがシクロデキスト
リン埠に結合してｂるものである。
ＯＨ２０Ｈ，−を衣わし、＝８．−Ｎがシクロデキスト
リン埠に結合してｂるものである。
本発明における不溶性のカルボキシエステル基を有する
高分子物質としては、架橋ポリアクリル酸エステル、架
橋ポリメタクリル酸エステル、架橋ポリイタコン酸エス
テル、架橋ポリマレイン酸エステル共重合物、架橋７マ
一ル酸エステル共重合物、アクリロニトリルとアクリル
酸エステルの共重合物、アクリロニトリルとメタクリル
酸エステルの共重合物、架橋ポリカルボキシスチレンエ
ステル、架橋化ポリビニルアルコールとグリオキシル酸
の縮合物の工おチル等が挙けられる。
高分子物質としては、架橋ポリアクリル酸エステル、架
橋ポリメタクリル酸エステル、架橋ポリイタコン酸エス
テル、架橋ポリマレイン酸エステル共重合物、架橋７マ
一ル酸エステル共重合物、アクリロニトリルとアクリル
酸エステルの共重合物、アクリロニトリルとメタクリル
酸エステルの共重合物、架橋ポリカルボキシスチレンエ
ステル、架橋化ポリビニルアルコールとグリオキシル酸
の縮合物の工おチル等が挙けられる。
エステルは、メチルアルコール、エチルアルコール、フ
ロビルアルコール、インプロビルアルスール、ブチルア
ルコール、 ５ｅａ−フロビルアルコール、ｔθｒｔ
−７”チルアルコール等の二需≠４エステルが挙けら
れる。
ロビルアルコール、インプロビルアルスール、ブチルア
ルコール、 ５ｅａ−フロビルアルコール、ｔθｒｔ
−７”チルアルコール等の二需≠４エステルが挙けら
れる。
本発明の固定化シクロデキストリンアミノ誘導体は、本
発明に従い次の方法で製造される。
発明に従い次の方法で製造される。
すなわち下記［１１）又ｔｒｉ Ｃｒｖ］式で表わされ
るシクロデキストリン誘導体と前記カルボキシエステル
基を有する不溶性高分子物質とを縮合させることによシ
製造される。
るシクロデキストリン誘導体と前記カルボキシエステル
基を有する不溶性高分子物質とを縮合させることによシ
製造される。
（式中、Ｙは一８ＯＨ，ＯＨ，−、−８ｏｎ２０Ｈ，Ｏ
Ｈ，−。
Ｈ，−。
−ＮＨＯＨ，ＯＨ，−、−ＮＨＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−−
ＮＨＯＨ，ＯＨ，ＮＨＯ’Ｈ，ＯＨ，−？ ＣＤけシク
ロデキストリンを表わす、、） （式中、 ＣＤはシクロデキストリンを表わす。） 式［ＩＩＤ 、 ［１％’）で表わされるシクロデキス
トリン誘導体は公知であシ本発明者の一人等によって製
法が報告されておシ、シクロデキストリンの／Ｍ水酸基
の一部が７Ｍアミン基を有する基で置換されたものであ
る。
ＮＨＯＨ，ＯＨ，ＮＨＯ’Ｈ，ＯＨ，−？ ＣＤけシク
ロデキストリンを表わす、、） （式中、 ＣＤはシクロデキストリンを表わす。） 式［ＩＩＤ 、 ［１％’）で表わされるシクロデキス
トリン誘導体は公知であシ本発明者の一人等によって製
法が報告されておシ、シクロデキストリンの／Ｍ水酸基
の一部が７Ｍアミン基を有する基で置換されたものであ
る。
シクロデキストリンとしては、α−シクロデキストリン
、β−シクロデキスト９２％ ｒ−シクロデキストリン
が利用される。
、β−シクロデキスト９２％ ｒ−シクロデキストリン
が利用される。
とハらシクロデキストリン誘導体と縮合させるカルボキ
シエステル基を有する不溶性高分子物質も公知であシ、
先に記した各種の物質が使用される。
シエステル基を有する不溶性高分子物質も公知であシ、
先に記した各種の物質が使用される。
例えば架橋ポリアクリル酸エステルは架橋剤とアクリル
酸エステルの共重合Ｉで製造される。
酸エステルの共重合Ｉで製造される。
架ａ 剤としてけジビニルベンゼン、ジビニルトルエン
、ジビニルナフタレン等が使用される。
、ジビニルナフタレン等が使用される。
又架橋剤とアクリル酸エステルの他にスチレンやアクリ
ロニトリル等を共重合成分として含んだものも使用可能
である。
ロニトリル等を共重合成分として含んだものも使用可能
である。
架橋度は原料単量体中の架１ｆＩｔｉ剤の重量百分率で
表示するとθ、ｊ％〜！θ％の範囲のものが使用される
。
表示するとθ、ｊ％〜！θ％の範囲のものが使用される
。
アクリロニトリルとアクリル酸エステルの共重合物も（
２θ：／〜１０ｏ：ｉ）ジメチルホルムアミドのような
特殊な溶媒以ｌＡＫは不溶性であるので本発明の不溶性
高分子物質として分類することにする。
２θ：／〜１０ｏ：ｉ）ジメチルホルムアミドのような
特殊な溶媒以ｌＡＫは不溶性であるので本発明の不溶性
高分子物質として分類することにする。
シクロデキストリン誘導体と不溶性高分子物質の縮合反
応は両者の反応に不活性でかつ両者に対する良溶媒中で
加熱しておこなわれる。溶媒ｔｉ２５）かる見地から適
宜選択されるが、例えばピリジン、キノリン、ピコリン
は好適な溶媒である。反応温度は１００−λθＯ′ｃ程
度でおこなわれる。
応は両者の反応に不活性でかつ両者に対する良溶媒中で
加熱しておこなわれる。溶媒ｔｉ２５）かる見地から適
宜選択されるが、例えばピリジン、キノリン、ピコリン
は好適な溶媒である。反応温度は１００−λθＯ′ｃ程
度でおこなわれる。
本発明で得られる固定化シクロデキストリンアミノ誘導
体を更にヨウ化メチル等で７級アミノ基をアルキル化し
、３級化或いはＶ級アンモニウム化することによシ、ア
ミノ基の塩基性を変えて、イオン交換樹脂的に使用する
場合の使用範囲を拡大することもできる。
体を更にヨウ化メチル等で７級アミノ基をアルキル化し
、３級化或いはＶ級アンモニウム化することによシ、ア
ミノ基の塩基性を変えて、イオン交換樹脂的に使用する
場合の使用範囲を拡大することもできる。
以下、本発明を実施例によって更に詳細ＶＣ訣明する。
実施例
ビス−（β−アミノエチルスルフェニル）−β−シクロ
デキストリンｓｒ（へ、ｊ ｒ ｍｍｏＪ−）をピリジ
ン−水（／ ： ／ ｖ／ｖ ）！０−に溶解し、と
九に、アクリルニトリル−アクリル酸メチル共重合体（
アクリロニトリル：アクリル酸メチル＝り：０．３りエ
チル）Ｏ６に２を加え、トリエチルアミンの共存下％Ｎ
［換して７００℃。
デキストリンｓｒ（へ、ｊ ｒ ｍｍｏＪ−）をピリジ
ン−水（／ ： ／ ｖ／ｖ ）！０−に溶解し、と
九に、アクリルニトリル−アクリル酸メチル共重合体（
アクリロニトリル：アクリル酸メチル＝り：０．３りエ
チル）Ｏ６に２を加え、トリエチルアミンの共存下％Ｎ
［換して７００℃。
！θ時間加熱した。
次いで１反応溶液に／θ０ｒｎｌの水を加えて樹脂を炉
取し、これを水、工、クノール、エーテル各ｆ０−で順
次溌浄したのち、減圧乾燥（θ、／ｍｒｔｒＨ＃、室温
、７日）して本発明の樹脂を得た。
取し、これを水、工、クノール、エーテル各ｆ０−で順
次溌浄したのち、減圧乾燥（θ、／ｍｒｔｒＨ＃、室温
、７日）して本発明の樹脂を得た。
樹脂の収量は、ｏ、Ｌ！？ｙであり、ＫＢｒ ｄｉｓｃ
法による工Ｒスペクトルの特性ピーク（ｃｒｎ−’ ）
は次の通シであった。
法による工Ｒスペクトルの特性ピーク（ｃｒｎ−’ ）
は次の通シであった。
３に００−３θθθ、２２０θ、／にｊ！、／Δごθ、
／り！Ｏ１／グθθ／３１，０． ／２＋２０． ／／
りθ、／θｇθ、 １０３０．９グ０，２りθ上記樹脂
／θθ■（粒径０４．θコル０．り關）を・水で膨潤さ
せたのち、内径オｍｍ、長さ３θ朋のガラスカラムに充
てんし％蒸留水を／ ｋｇ ／ ｃ、ｙｒＧの圧力で十
分流通させた。
／り！Ｏ１／グθθ／３１，０． ／２＋２０． ／／
りθ、／θｇθ、 １０３０．９グ０，２りθ上記樹脂
／θθ■（粒径０４．θコル０．り關）を・水で膨潤さ
せたのち、内径オｍｍ、長さ３θ朋のガラスカラムに充
てんし％蒸留水を／ ｋｇ ／ ｃ、ｙｒＧの圧力で十
分流通させた。
次いで、カラム上部ヘペンズアルデヒドのエチルアルコ
ール溶液０．０！−を注入して展開を行った。得られた
溶出曲線を第１図中（ａ）として示す。同様に、ベンジ
ルアルコールと安息香酸ナトリウムの各エチルアルコー
ル溶液の展開を行い、溶出曲線を詰／図中、（ｂ）、（
０）として示した。
ール溶液０．０！−を注入して展開を行った。得られた
溶出曲線を第１図中（ａ）として示す。同様に、ベンジ
ルアルコールと安息香酸ナトリウムの各エチルアルコー
ル溶液の展開を行い、溶出曲線を詰／図中、（ｂ）、（
０）として示した。
なお、上記カラムのホールドアツプ開け。
ＨａｌＬ水溶液を試料として求めたところ、約θＩｔｎ
ｌであった。
ｌであった。
第１図は本発明に係る固定化シクロテキストリンアミノ
篩導体による。−ベンズアルデヒド（図中（ａ） ）
、ベンジルアルコール（ｂ）、安息香酸ナトリウム（Ｃ
）の溶出曲線を示すグラフであり、横軸は、溶出量（ｍ
ｌ ）を、縦軸は吸光度を示す。 なお１図中の破線は標準物質として用いだＮａＣＪ−の
溶出曲線である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − （ほか７名）
篩導体による。−ベンズアルデヒド（図中（ａ） ）
、ベンジルアルコール（ｂ）、安息香酸ナトリウム（Ｃ
）の溶出曲線を示すグラフであり、横軸は、溶出量（ｍ
ｌ ）を、縦軸は吸光度を示す。 なお１図中の破線は標準物質として用いだＮａＣＪ−の
溶出曲線である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − （ほか７名）
Claims (1)
- （１） カルボキシエステル基を有する不溶性高分子
物質のカルボキシ千ステル基の一部が１式％式％（ で置換されてなる。固定化シクロデキストリンアミン誘
導体 （式中、０ＤＦｉシクロデキストリン、Ｙけ−ＢＯＨ，
ＯＨ，−，−８０ＨｔＣ！Ｈ，ＯＨ，−、−ＮＨＯＩＩ
２０Ｈ，−。 −ＮＨＯＨ２０Ｈ，ＯＨ，−、−ＮＨＯＨ２０Ｈ，ＮＨ
ＯＨ，ＯＨ，−を表わ−１，）（２）下記Ｃｕ１ｌ）又
はＧＶＩ式で表わされるシクロデキストリン誘導体とカ
ルボキシエステル基を有する不溶性高分子物質とを縮合
させることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載
物質の製造法 （式中、Ｙは−ＢＯＨ，０１−１．．−８ＯＨ２０Ｈ２
０Ｊ（、−。 −ＮＨＯＨ，ＯＨ，〜、 −ＮＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈ，−
。 −４ＪＨＯＨ２０Ｈ２ＮＨＯＨ，０Ｈ２−、ＣＤはシク
ロデキストリンを表わす。） （式中、０Ｄｉｊシクロデキストリンｆ＆わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10390483A JPS59227906A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | 固定化シクロデキストリンアミノ誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10390483A JPS59227906A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | 固定化シクロデキストリンアミノ誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227906A true JPS59227906A (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=14366409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10390483A Pending JPS59227906A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | 固定化シクロデキストリンアミノ誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227906A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4681934A (en) * | 1984-01-20 | 1987-07-21 | Ichiro Shibanai | Crosslinking agent and process for the preparation of the same |
| JPS63159403A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-07-02 | アメリカン メイズープロダクツ カンパニー | シクロデキストリンの連続分離方法およびこれに使用する装置 |
| WO1991018023A1 (fr) * | 1990-05-21 | 1991-11-28 | Toppan Printing Co., Ltd. | Procedes de synthese de polymere de cyclodextrine et de production de films de cyclodextrine |
| WO1992009637A1 (fr) * | 1990-11-30 | 1992-06-11 | Toppan Printing Co., Ltd. | Procede de production d'un derive de cyclodextrine et polymere contenant de la cyclodextrine immobilisee |
| WO2014206023A1 (zh) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 京东方科技集团股份有限公司 | 颜料分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶及其制备和应用 |
-
1983
- 1983-06-10 JP JP10390483A patent/JPS59227906A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4681934A (en) * | 1984-01-20 | 1987-07-21 | Ichiro Shibanai | Crosslinking agent and process for the preparation of the same |
| JPS63159403A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-07-02 | アメリカン メイズープロダクツ カンパニー | シクロデキストリンの連続分離方法およびこれに使用する装置 |
| JPH0432082B2 (ja) * | 1986-12-08 | 1992-05-28 | ||
| WO1991018023A1 (fr) * | 1990-05-21 | 1991-11-28 | Toppan Printing Co., Ltd. | Procedes de synthese de polymere de cyclodextrine et de production de films de cyclodextrine |
| US5276088A (en) * | 1990-05-21 | 1994-01-04 | Toppan Printing Co., Ltd. | Method of synthesizing cyclodextrin polymers |
| WO1992009637A1 (fr) * | 1990-11-30 | 1992-06-11 | Toppan Printing Co., Ltd. | Procede de production d'un derive de cyclodextrine et polymere contenant de la cyclodextrine immobilisee |
| US5608015A (en) * | 1990-11-30 | 1997-03-04 | Toppan Printing Co., Ltd. | Processes for producing cyclodextrin derivatives and polymers containing immobilized cyclodextrin therein |
| WO2014206023A1 (zh) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 京东方科技集团股份有限公司 | 颜料分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶及其制备和应用 |
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