UA77467C2 - A process for the preparation of 2-6(-substituted)-1,3-dioxane-4yl) acetic acid - Google Patents
A process for the preparation of 2-6(-substituted)-1,3-dioxane-4yl) acetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- UA77467C2 UA77467C2 UA20040604878A UA20040604878A UA77467C2 UA 77467 C2 UA77467 C2 UA 77467C2 UA 20040604878 A UA20040604878 A UA 20040604878A UA 20040604878 A UA20040604878 A UA 20040604878A UA 77467 C2 UA77467 C2 UA 77467C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- differs
- group
- dioxan
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 phosphonium ion Chemical class 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується способу отримання похідних 2-(6-заміщеної-1,3-діоксан-4-іл)уоцтової кислоти формули 1 щи. то
Ей Е ЗЕ 5 Іще Яще я тах вісі р ие Бен я ва са пк де: КЕ", 7, КЗ - кожний незалежно є С..4 алкілтгруплою або К' і БК? разом з атомом С, до якого вони приєднані, утворюють 5- або б--ленний циклоалкіл, а є М - КА-СО- або КВ-505-, причому КА, КВ вибрані з групи, яку складають алкіл або арил з 1-12 атомами С, з відповідної похідної 2-(6-заміщеної)-1,3-діоксан-4-іл)/оцтової кислоти формули 2,
Я й ( ща с в я ще й т
Бк с й й Я Ше зво ай Й не: Я: зи ме Її де: В", 2 і ВЗ є такими, що визначені вище, а Х - галоген, у присутності каталізатора фазового переходу і оксилювального агента.
Такий процес є відомим згідно (ЕР, 1 024 139) за яким отримання сполуки формули 1 з сполуки формули 2 сч 29 здійснюється у присутності четвертинної солі амонію (каталізатора фазового переходу) і солі карбонової Ге) кислоти (ацилоксилювального агента).
Об'єктом винаходу є альтернативний спосіб отримання похідної 2-(6-заміщеної)-1,3-діоксан-4-іл)оцтової кислоти формули 1 з відповідної похідної 2-(6-заміщеної)-1,3-діоксан-4-іл)уоцтової кислоти формули 2. м
Згідно з винаходом, ця задача вирішується використанням іону четвертинного фосфонію формули З як каталізатора фазового переходу, (Те) 3 « - 9 жений ех
М де зт | « 70 де: 27, 85, 8, ВК - кожний є незалежно алкілом, циклоалкілом, аралкілом або арилом з 1-12 атомами С,і, с як оксилювального агента, іону формули 4, . и? (4) з ся -і де: У - визначено вище. т. Ця реакція дає високий вихід.
Фу 50 Іон четвертинного фосфонію формули З використовують як каталізатор фазового переходу, а іон формули 4 - якоксилювальний агент, і вони можуть бути присутні у четвертинній солі фосфонію формули 5, що ще Е же Ех | я бо де: У, 4, В5, Вб і 7 - такі, що визначені вище.
Сіль фосфонію формули 5 може бути використана як каталізатор фазового переходу і як оксилювальний агент. Четвертинну сіль фосфонію формули 5 можна приготувати методами, відомими фахівцям, наприклад, подібно до отримання тетра-п-бутиламонійацетату, описаного у (05, 5,278,3131).
Згідно з бажаним втіленням винаходу, каталізатор фазового переходу і оксилювальний агент не є присутніми бо у одній і тій же молекулі. У цьому втіленні, четвертинна сіль фосфонію формули За,
чих (За) де: К4, КБ, Кб і К7 - такі, що визначені вище, А" є аніоном четвертинної солі фосфонію, вибраний з групи галогенів, наприклад, СІ, Вг, І, ії використовується як каталізатор фазового переходу, а кислотна сіль формули да, ан В жах с НИ па) є де: ХУ - визначено вище, а М є лужним або лужноземельним металом, наприклад, Її, К, Ма, Ма, Са, Ва і п дорівнює 1 або 2 залежно від валентності М, використовується як оксилювальний агент. Бажаним М є К або Ма.
У способі згідно з винаходом, галоген Х є, бажано, СІ, Вг або І, більш бажано, СІ; В", В? і ВЗ є, бажано, Сі 4 алкільною групою, більш бажано, В і В? є метильною або етильною групою, найкраще метильною групою, а ВЗ є, бажано, метилом або бутилом, більш бажано, І-бутилом.
У процесі згідно з винаходом групи У є, бажано, КА-СО- або КВ-505-, де КА, КВ вибрані з групи, яку складають С.-Су, алкіл або арил з 6-10 атомами С У бажаному втіленні М вибирають з групи, яку складають с ов ацил, бажано, ацетил (при цьому КА є СН»), бензолсульфоніл (при цьому КВ є бензолом), більш бажано, о заміщений нітрогрупою бензолсульфоніл (при цьому КВ є р-нітробензолом), тозил (при цьому КВ є р-метилбензолом) або мезил (при цьому КВ є метилом).
У способі згідно з винаходом, бажано, щоб сіль фосфонію формули За або формули 5, мала щонайменше три з чотирьох В-груп однаковими (наприклад, Б", 22, 25 є бутилом, а ВК" є метилом або БК", 29, Кб є фенілом,а -|ч«
В" є бутилом), більш бажано, щоб сіль фосфонію мала однаковими всі чотири В-групи. со
РА і ЕВ і Б", 27, 85, В", у випадку, коли В", 25, 29, В" є арилом або аралкілом, можуть бути заміщені, наприклад, замісниками, вибраними з групи, яку складають галогени, алкокси (наприклад, метокси або етокси) зй Ж 1-6 атомами С, алкіл з 1-6 атомами С (наприклад, метил, якщо КВ є толуолом) або нітро, бажано, щоб були їм заміщені лише КА або КВ.
Зо Четвертинну сіль фосфонію формули За бажано використовувати у кількості, що відповідає молярному в. еквіваленту 0,01-1,0, більш бажано, 0,05-0,7, найкраще 0,1-0,5 відносно кількості сполуки формули 2.
Четвертинну сіль фосфонію формули 5 бажано використовувати у кількості, що відповідає молярному еквіваленту 0,8-5, бажано, 1-3, найкраще, 1-1,5. «
Кислотну сіль формули 4а бажано використовувати у кількості, що відповідає молярному еквіваленту 1-5 відносно кількості наявної сполуки формули 2. Більш бажано, щоб кислотну сіль формули 4а використовували у З с кількості, що відповідає молярному еквіваленту 1-4, більш бажано, 2-3. "» Розчинниками, придатними для використання у винаході, є різні органічні розчинники, відомі фахівцям. " Органічними розчинниками, придатними для використання, можуть бути розчинники гідрокарбонового ряду, наприклад, бензол, толуол, циклогексан тощо; етерні розчинники, наприклад, діетиловий етер, ТГФ, 1,4-діоксан, метил-і-бутиловий етер, диметоксиетан тощо; естерні розчинники, наприклад, етилацетат, бутилацетат тощо; і галогеновмісні розчинники, наприклад, метиленхлорид, хлороформ, 1,1,1-трихлоретан тощо; нітрогеновмісні -1 розчинники, наприклад, асетамід, формамід, ацетонітрил тощо; і апротонні полярні розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, М,М-ДМФ, М-метилпіролідон, гексаметилфосфонійтриамід тощо. Бажано використовувати ве апротонний полярний розчинник, зокрема, М-метилпіролідон або М,М-ДМФ. Розчинник може бути одиночним або
Ф 250 у комбінації з одним або декількома розчинниками інших типів, наприклад, М-метилпіролідоном у комбінації з толуолом. "м Температура, при якій бажано виконувати спосіб згідно з винаходом, становить 80-2002С, більш бажано, 100-1602С, найкраще 110-150,
Продукт реакції може бути ізольований з реакційного середовища, якщо це бажано, методами, відомими фахівцям, наприклад, так, як це описано у (05, 5,278,313). (ФІ Далі наведено приклади, які ілюструють винахід, але не обмежують винаходу. юю приклали риклад 1 0,5 молярного еквівалента тетрабутилфосфонійброміду (ТБФБ) і 2,5 молярних еквівалентів ацетату калію 60 додають до розчину ! (трет-бутил. 2-(4К,65)-6-(хлорметил)-2,2-диметил-1,3-діоксан-4-іл|Іацетат) у розчиннику
М-метилпіролідон (1г/Змл) при 1002С. Перетворення | через 20год. реакційного часу у присутності ТБФБ становить 87,690, перетворення | у її П ітрет-бутил 2-К4к,65)-2,2-диметил-6-(метилкарбонілокси)метил/-1,3-діоксан-4-іл)іацетат) становить 90,390.
Приклад 2 бо Приклад 1 повторюють при реакційній температурі перетворення | у І 1159. Конверсія проходить у присутності ТБФБ і становить 95,195 за Згод. реакційного часу, перетворення | у її ІІ становить 91,0965.
Приклад З 0,1 молярного еквівалента тетрафенілфосфонійброміду (ТФФБ) і 2,5 молярних еквівалентів ацетату калію додають до розчину Ї (трет-бутил 2-(4К,65)-6-«хлорметил)-2,2-диметил-1,3-діоксан-4-ілідацетату) у розчиннику
М-мететилпіролідон (1г/Змл) при 14020. Через 20год. перетворення | становить 97,09, перетворення | у її ЇЇ становить 77,290.
Claims (8)
1. Спосіб одержання похідної 2-(6-заміщеної)-1,3-діоксан-4-іл)уоцтової кислоти формули 1 м . о 12 що де х де В", 2? і ЕЗ кожний незалежно є Сі далкілгтрупою або В і В? разом з атомом С, до якого вони приєднані, го утворюють 5- або б--ленний циклоалкіл, а М є КА-СО- або КВ-505-, причому КА, КВ вибрані з групи, яку складають алкіл або арил з 1-12 атомами С, з відповідної похідної 2-(6-заміщеної)-1,3-діоксан-4-іл)оцтової кислоти формули 2 оо с) чан ща 1 чит Го) де В", В? і ВЗ є такими, що визначені вище, а Х - галоген, ча у присутності каталізатора фазового переходу і окислювального агента, який відрізняється тим, що як каталізатор фазового переходу використовують іон четвертинного фосфонію (Се) формули З ха ЩО у: - де ВК", ВУ, К5 В" кожний незалежно є алкілом, циклоалкілом, аралкілом або арилом з 1-12 атомами С, - с а як окислювальний агент використовують іон формули 4 а ОХ, (4) и? де У визначено вище.
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що КА, КВ вибирають з групи, яку складають С.-С;алкіл або арил з 6-10 атомами С.
- З. Спосіб за будь-яким з пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що як каталізатор фазового переходу -1 використовують четвертинну сіль фосфонію формули За 2» А Се с " ШЕ НН. "м нд Ж сарай 29 4 р; в 7 : де КК", КР, Кік" є такими, що визначені вище, а А є галогеном, (Ф) а як окислювальний агент використовують кислотну сіль формули 4а ко (ОЗ М, (4а) де ХУ визначено вище, а М є лужним або лужноземельним металом. 60
4. Спосіб за п. З, який відрізняється тим, що четвертинну сіль фосфонію формули За використовують у кількості, що відповідає молярному еквіваленту 0,05-0,7 відносно кількості сполуки формули 2.
5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що четвертинну сіль фосфонію формули За використовують у кількості, що відповідає молярному еквіваленту 0,1-0,5 відносно кількості сполуки формули 2.
6. Спосіб за будь-яким з пп. 1-5, який відрізняється тим, що відповідний цьому способу процес проводять при 65 температурі від 1002 до 1609 С.
7. Спосіб за будь-яким з пп. 1-6, який відрізняється тим, що відповідний цьому способу процес проводять при температурі від 1102 до 1509 С.
8. Спосіб за будь-яким з пп. 1-7, який відрізняється тим, що сполукою формули 1 є трет-бутил-2-(4К,65)-2,2-диметил-6-((метилкарбонілокси)метилі|-1,3-діоксан-4-іліацетат, а сполукою формули 2 85 00 Єє трет-бутил-2-(4К,65)-6-(хлорметил)-2,2-диметил-1,3-діоксан-4-іл)-ацетат. с о ча «со « ча м. « ші с ;» -І -І щ» б 50 що Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01000794A EP1323717A1 (en) | 2001-12-27 | 2001-12-27 | Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives |
| PCT/NL2002/000876 WO2003059901A1 (en) | 2001-12-27 | 2002-12-09 | Process for the preparation of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-yl) acetic acid derivates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA77467C2 true UA77467C2 (en) | 2006-12-15 |
Family
ID=8176121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20040604878A UA77467C2 (en) | 2001-12-27 | 2002-09-12 | A process for the preparation of 2-6(-substituted)-1,3-dioxane-4yl) acetic acid |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7718812B2 (uk) |
| EP (2) | EP1323717A1 (uk) |
| JP (2) | JP2005519898A (uk) |
| KR (1) | KR100958367B1 (uk) |
| CN (1) | CN1286830C (uk) |
| AT (1) | ATE319701T1 (uk) |
| AU (1) | AU2002359093B2 (uk) |
| BR (1) | BR0215310A (uk) |
| CA (1) | CA2470647C (uk) |
| CO (1) | CO5590893A2 (uk) |
| DE (1) | DE60209798T2 (uk) |
| HK (1) | HK1069575A1 (uk) |
| HU (1) | HUP0402007A3 (uk) |
| IL (2) | IL162687A0 (uk) |
| IS (1) | IS2407B (uk) |
| MX (1) | MXPA04006306A (uk) |
| NO (1) | NO328643B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ533445A (uk) |
| PL (1) | PL207129B1 (uk) |
| RU (1) | RU2301229C2 (uk) |
| UA (1) | UA77467C2 (uk) |
| WO (1) | WO2003059901A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200404482B (uk) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
| NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
| AR034772A1 (es) | 2001-07-13 | 2004-03-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Preparacion de los compuestos de aminopirimidina |
| EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
| GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP4579821B2 (ja) | 2002-12-16 | 2010-11-10 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ピリミジン化合物を製造するための方法 |
| GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| UY28501A1 (es) * | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
| GB0324791D0 (en) * | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| GB0428328D0 (en) * | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| GB0514078D0 (en) * | 2005-07-08 | 2005-08-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| TW200831469A (en) * | 2006-12-01 | 2008-08-01 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| GB2482525A (en) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | Phoenix Chemicals Ltd | A process for the production of acyloxymethyldioxanylacetic derivatives |
| CN105622566B (zh) * | 2014-11-19 | 2018-07-27 | 上海弈柯莱生物医药科技有限公司 | 一种3,5-二取代羟基-6-取代己酸酯衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB885516A (en) | 1958-01-16 | 1961-12-28 | Arthur Henry Clarkson | Higher fatty acid esters of dextran |
| US3992432A (en) | 1967-04-05 | 1976-11-16 | Continental Oil Company | Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts |
| JPS58164546A (ja) | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Sanki Kosan Kk | ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 |
| GB9005966D0 (en) | 1990-03-16 | 1990-05-09 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| JP3097143B2 (ja) | 1991-02-21 | 2000-10-10 | チッソ株式会社 | 生理活性物質合成用光学活性化合物の製造法および光学活性中間体化合物 |
| JP3120292B2 (ja) | 1991-10-18 | 2000-12-25 | イハラケミカル工業株式会社 | 脂肪族カルボン酸ハロメチルエステル類の製造法 |
| WO1993008823A1 (en) | 1991-11-06 | 1993-05-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Guanidinyl and related cell adhesion modulation compounds |
| US5278313A (en) | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
| JP3071340B2 (ja) | 1993-06-02 | 2000-07-31 | セントラル硝子株式会社 | ２−クロロ−ピリジンメタノールの製造方法 |
| FR2741620B1 (fr) | 1995-11-28 | 1997-12-26 | Oreal | Procede de preparation de composes a groupement beta-hydroxy -delta-lactone analogues de la (+) compactine et de la (+) mevinoline |
| US6278001B1 (en) | 1995-11-28 | 2001-08-21 | L'oréal | Method for preparing (+) compactin and (+) mevinolin analog compounds having a β-hydroxy-δ-lactone grouping |
| JPH10158199A (ja) | 1996-10-02 | 1998-06-16 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | カルボン酸化合物のエステル化法 |
| KR100654115B1 (ko) * | 1998-08-05 | 2006-12-05 | 카네카 코포레이션 | 광학 활성 2-[6-(히드록시메틸)-1,3-디옥산-4-일]아세트산유도체의 제조 방법 |
| GB9903472D0 (en) | 1999-02-17 | 1999-04-07 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| HU227840B1 (en) | 1999-05-06 | 2012-05-02 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan M Kod Ruszvunytarsasag | Intermediates of atorvastatin synthesis and process for producing them |
| WO2001072706A1 (en) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Biocon India Limited | Synthesis of [r-(r*,r*)]-2-(4-fluorophenyl)-beta,delta-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1h-pyrrole-1-heptanoic acid hemi calcium salt (atorvastatin) |
| GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
| NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
| AR034772A1 (es) | 2001-07-13 | 2004-03-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Preparacion de los compuestos de aminopirimidina |
| BR0215602A (pt) | 2002-02-25 | 2004-12-07 | Biocon Ltd | ésteres de boronato |
| EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
| GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP4579821B2 (ja) | 2002-12-16 | 2010-11-10 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ピリミジン化合物を製造するための方法 |
| GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| WO2004113314A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Biocon Limited | Novel boronate esters |
| UY28501A1 (es) | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
| GB0321827D0 (en) | 2003-09-18 | 2003-10-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0324791D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP4266879B2 (ja) | 2004-05-12 | 2009-05-20 | 大阪瓦斯株式会社 | ガス化炉及び複合リサイクル装置 |
| US9626437B2 (en) * | 2004-06-10 | 2017-04-18 | International Business Machines Corporation | Search scheduling and delivery tool for scheduling a search using a search framework profile |
| GB0428328D0 (en) | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
-
2001
- 2001-12-27 EP EP01000794A patent/EP1323717A1/en not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-12 UA UA20040604878A patent/UA77467C2/uk unknown
- 2002-12-09 HU HU0402007A patent/HUP0402007A3/hu unknown
- 2002-12-09 DE DE60209798T patent/DE60209798T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 AT AT02793596T patent/ATE319701T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 BR BR0215310-6A patent/BR0215310A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-12-09 WO PCT/NL2002/000876 patent/WO2003059901A1/en active IP Right Grant
- 2002-12-09 MX MXPA04006306A patent/MXPA04006306A/es active IP Right Grant
- 2002-12-09 JP JP2003560004A patent/JP2005519898A/ja active Pending
- 2002-12-09 AU AU2002359093A patent/AU2002359093B2/en not_active Ceased
- 2002-12-09 IL IL16268702A patent/IL162687A0/xx active IP Right Grant
- 2002-12-09 KR KR1020047010040A patent/KR100958367B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 NZ NZ533445A patent/NZ533445A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 US US10/501,250 patent/US7718812B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 EP EP02793596A patent/EP1461331B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 CN CNB028262018A patent/CN1286830C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 RU RU2004118057/04A patent/RU2301229C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 CA CA2470647A patent/CA2470647C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-09 PL PL370223A patent/PL207129B1/pl not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-06-07 ZA ZA200404482A patent/ZA200404482B/en unknown
- 2004-06-22 IL IL162687A patent/IL162687A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-06-22 IS IS7332A patent/IS2407B/is unknown
- 2004-06-22 CO CO04058284A patent/CO5590893A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-07-23 NO NO20043159A patent/NO328643B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-10 HK HK05102090A patent/HK1069575A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-09 JP JP2010026513A patent/JP2010132690A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA77467C2 (en) | A process for the preparation of 2-6(-substituted)-1,3-dioxane-4yl) acetic acid | |
| SU626690A3 (ru) | Способ получени органических соединений | |
| Romeo et al. | Truncated phosphonated C-1′-branched N, O-nucleosides: A new class of antiviral agents | |
| Iwanejko et al. | Aminophosphonates and aminophosphonic acids with tetrasubstituted stereogenic center: Diastereoselective synthesis from cyclic ketimines | |
| CN111704582A (zh) | 一种法匹拉韦及其衍生物的制备方法 | |
| EP0805791A1 (en) | Process for the production of 2-(substituted benzoyl)-1,3 cyclohexanediones | |
| JP5033933B2 (ja) | Ｎ−置換−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）−２−ブテン酸の製造法 | |
| Erian et al. | Phosphonium Ylides In Organic Synthesis III. 12 A Novel Synthesis Of α-Substituted Ylides and Pyrazole Systems | |
| EP0276000B1 (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)-acetonylphosphonates | |
| US5180823A (en) | Processes for preparing bicyclic compounds | |
| US4897487A (en) | Process for preparing intermediates for pharmaceutically useful bicyclic compounds | |
| CA1087204A (en) | Preparation of 0-(1-alkoxycarbonyl-1-propen-2-yl)-phosphorohalidates | |
| JPS63196569A (ja) | 光学活性２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体の製造方法 | |
| US3183257A (en) | Preparation of n-substituted phosphoramidothioates | |
| KR20100052483A (ko) | 퓨린 디옥솔란 뉴클레오시드 유도체의 입체선택적 제조 방법 | |
| RU2013109299A (ru) | Способ получения высокочистого диалкилпеметрекседа | |
| RU99100315A (ru) | Способ получения замещенных циклоалкилкетонов | |
| JPH05320136A (ja) | ４−ヒドロキシメチルピラゾール類の合成法 | |
| RU97109342A (ru) | Способ получения 2,3-пиридиндикарбоксимида, промежуточное соединение, способ получения производного имидазолинона | |
| DK144190B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af cis-o-(1-carbalkoxy-1-propen-2-yl)-thionophosphorsyrehalogenider eller de tilsvarende amider | |
| PL97224B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych o-trazolilowych kwasow fosforowych(fosfonowych) | |
| HRP20130244T1 (hr) | Postupak priprave derivata izoserina |