RU2004118057A - Способ получения производных 2-(6-замещенной-1,3-диоксан-4-ил) уксусной кислоты - Google Patents
Способ получения производных 2-(6-замещенной-1,3-диоксан-4-ил) уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004118057A RU2004118057A RU2004118057/04A RU2004118057A RU2004118057A RU 2004118057 A RU2004118057 A RU 2004118057A RU 2004118057/04 A RU2004118057/04 A RU 2004118057/04A RU 2004118057 A RU2004118057 A RU 2004118057A RU 2004118057 A RU2004118057 A RU 2004118057A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- dioxan
- substituted
- acetic acid
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (8)
1. Способ получения производного 2-(6-замещенной)-1,3-диоксан-4-ил)-уксусной кислоты формулы 1
где R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой С1-4 алкильную группу, или где R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 5-или 6-членный циклоалкил, и где Y представляет собой RA-CO- или RB-SO2-, где RA, R8 выбраны из группы алкила или арила с 1-12 атомами углерода, из его соответствующего производного 2-(6-замещенной)-1,3-диоксан-4-ил)-уксусной кислоты формулы 2
где R1, R2 и R3 являются такими, как они определены выше, и где Х представляет собой галоген, в присутствии межфазного катализатора и оксилирующего агента, отличающийся тем, что ион четвертичного фосфония формулы 3
где R4, R5, R6, R7 каждый независимо представляет собой алкил, цикпоалкил, аралкил или арил с 1-12 атомами углерода, используют в качестве межфазного катализатора, и ион формулы 4
где Y является таким, как он определен выше, используют в качестве оксилирующего агента.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что RA, RB выбраны из группы C1-C4алкила или арила с 6-10 атомами углерода.
3. Способ по любому из пп.1-2, отличающийся тем, что в качестве межфазного катализатора используют четвертичную фосфониевую соль формулы 3а
где R4, R5, R6 и R7 являются такими, как они определены выше, и где А представляет собой галоген, и тем, что кислую соль формулы 4а
где Y является таким, как он определен выше, где М представляет собой щелочной металл или щелочно-земельный металл, используют в качестве оксидирующего агента.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что четвертичную фосфониевую соль формулы 3а используют в молярном эквивалентном количестве от 0,05 до 0,7 по отношению к количеству соединения формулы 2.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что четвертичную фосфониевую соль формулы 3а используют в молярном эквивалентном количестве от 0,1 до 0,5 по отношению к количеству соединения формулы 2.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что данный способ осуществляют при температуре от 100 до 160°С.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что данный способ осуществляют при температуре от 110 до 150°С.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы 1 представляет собой трет-бутил-2-{(4R,6S)-2,2-диметил-6-[(метил-карбонилокси)метил]-1,3-диоксан-4-ил}ацетат, и тем, что соединение формулы 2 представляет собой трет-бутил-2-[(4R,6S)-6-(хлорметил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ил]ацетат.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01000794A EP1323717A1 (en) | 2001-12-27 | 2001-12-27 | Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives |
EP01000794.6 | 2001-12-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004118057A true RU2004118057A (ru) | 2006-02-27 |
RU2301229C2 RU2301229C2 (ru) | 2007-06-20 |
Family
ID=8176121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004118057/04A RU2301229C2 (ru) | 2001-12-27 | 2002-12-09 | Способ получения производных 2-(6-замещенной-1,3-диоксан-4-ил)-уксусной кислоты |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7718812B2 (ru) |
EP (2) | EP1323717A1 (ru) |
JP (2) | JP2005519898A (ru) |
KR (1) | KR100958367B1 (ru) |
CN (1) | CN1286830C (ru) |
AT (1) | ATE319701T1 (ru) |
AU (1) | AU2002359093B2 (ru) |
BR (1) | BR0215310A (ru) |
CA (1) | CA2470647C (ru) |
CO (1) | CO5590893A2 (ru) |
DE (1) | DE60209798T2 (ru) |
HK (1) | HK1069575A1 (ru) |
HU (1) | HUP0402007A3 (ru) |
IL (2) | IL162687A0 (ru) |
IS (1) | IS2407B (ru) |
MX (1) | MXPA04006306A (ru) |
NO (1) | NO328643B1 (ru) |
NZ (1) | NZ533445A (ru) |
PL (1) | PL207129B1 (ru) |
RU (1) | RU2301229C2 (ru) |
UA (1) | UA77467C2 (ru) |
WO (1) | WO2003059901A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200404482B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
AR034772A1 (es) | 2001-07-13 | 2004-03-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Preparacion de los compuestos de aminopirimidina |
EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
JP4579821B2 (ja) | 2002-12-16 | 2010-11-10 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ピリミジン化合物を製造するための方法 |
GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
UY28501A1 (es) * | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
GB0324791D0 (en) * | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
GB0428328D0 (en) * | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
GB0514078D0 (en) * | 2005-07-08 | 2005-08-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
TW200831469A (en) * | 2006-12-01 | 2008-08-01 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
GB2482525A (en) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | Phoenix Chemicals Ltd | A process for the production of acyloxymethyldioxanylacetic derivatives |
CN105622566B (zh) * | 2014-11-19 | 2018-07-27 | 上海弈柯莱生物医药科技有限公司 | 一种3,5-二取代羟基-6-取代己酸酯衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB885516A (en) | 1958-01-16 | 1961-12-28 | Arthur Henry Clarkson | Higher fatty acid esters of dextran |
US3992432A (en) | 1967-04-05 | 1976-11-16 | Continental Oil Company | Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts |
JPS58164546A (ja) | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Sanki Kosan Kk | dl−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 |
GB9005966D0 (en) | 1990-03-16 | 1990-05-09 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
JP3097143B2 (ja) | 1991-02-21 | 2000-10-10 | チッソ株式会社 | 生理活性物質合成用光学活性化合物の製造法および光学活性中間体化合物 |
JP3120292B2 (ja) | 1991-10-18 | 2000-12-25 | イハラケミカル工業株式会社 | 脂肪族カルボン酸ハロメチルエステル類の製造法 |
WO1993008823A1 (en) | 1991-11-06 | 1993-05-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Guanidinyl and related cell adhesion modulation compounds |
US5278313A (en) | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
JP3071340B2 (ja) | 1993-06-02 | 2000-07-31 | セントラル硝子株式会社 | 2−クロロ−ピリジンメタノールの製造方法 |
FR2741620B1 (fr) | 1995-11-28 | 1997-12-26 | Oreal | Procede de preparation de composes a groupement beta-hydroxy -delta-lactone analogues de la (+) compactine et de la (+) mevinoline |
US6278001B1 (en) | 1995-11-28 | 2001-08-21 | L'oréal | Method for preparing (+) compactin and (+) mevinolin analog compounds having a β-hydroxy-δ-lactone grouping |
JPH10158199A (ja) | 1996-10-02 | 1998-06-16 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | カルボン酸化合物のエステル化法 |
KR100654115B1 (ko) * | 1998-08-05 | 2006-12-05 | 카네카 코포레이션 | 광학 활성 2-[6-(히드록시메틸)-1,3-디옥산-4-일]아세트산유도체의 제조 방법 |
GB9903472D0 (en) | 1999-02-17 | 1999-04-07 | Zeneca Ltd | Chemical process |
HU227840B1 (en) | 1999-05-06 | 2012-05-02 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan M Kod Ruszvunytarsasag | Intermediates of atorvastatin synthesis and process for producing them |
WO2001072706A1 (en) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Biocon India Limited | Synthesis of [r-(r*,r*)]-2-(4-fluorophenyl)-beta,delta-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1h-pyrrole-1-heptanoic acid hemi calcium salt (atorvastatin) |
GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
AR034772A1 (es) | 2001-07-13 | 2004-03-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Preparacion de los compuestos de aminopirimidina |
BR0215602A (pt) | 2002-02-25 | 2004-12-07 | Biocon Ltd | ésteres de boronato |
EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
JP4579821B2 (ja) | 2002-12-16 | 2010-11-10 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ピリミジン化合物を製造するための方法 |
GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
WO2004113314A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Biocon Limited | Novel boronate esters |
UY28501A1 (es) | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
GB0321827D0 (en) | 2003-09-18 | 2003-10-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
GB0324791D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
JP4266879B2 (ja) | 2004-05-12 | 2009-05-20 | 大阪瓦斯株式会社 | ガス化炉及び複合リサイクル装置 |
US9626437B2 (en) * | 2004-06-10 | 2017-04-18 | International Business Machines Corporation | Search scheduling and delivery tool for scheduling a search using a search framework profile |
GB0428328D0 (en) | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
-
2001
- 2001-12-27 EP EP01000794A patent/EP1323717A1/en not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-12 UA UA20040604878A patent/UA77467C2/uk unknown
- 2002-12-09 HU HU0402007A patent/HUP0402007A3/hu unknown
- 2002-12-09 DE DE60209798T patent/DE60209798T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 AT AT02793596T patent/ATE319701T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 BR BR0215310-6A patent/BR0215310A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-12-09 WO PCT/NL2002/000876 patent/WO2003059901A1/en active IP Right Grant
- 2002-12-09 MX MXPA04006306A patent/MXPA04006306A/es active IP Right Grant
- 2002-12-09 JP JP2003560004A patent/JP2005519898A/ja active Pending
- 2002-12-09 AU AU2002359093A patent/AU2002359093B2/en not_active Ceased
- 2002-12-09 IL IL16268702A patent/IL162687A0/xx active IP Right Grant
- 2002-12-09 KR KR1020047010040A patent/KR100958367B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 NZ NZ533445A patent/NZ533445A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 US US10/501,250 patent/US7718812B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 EP EP02793596A patent/EP1461331B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 CN CNB028262018A patent/CN1286830C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 RU RU2004118057/04A patent/RU2301229C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 CA CA2470647A patent/CA2470647C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-09 PL PL370223A patent/PL207129B1/pl not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-06-07 ZA ZA200404482A patent/ZA200404482B/en unknown
- 2004-06-22 IL IL162687A patent/IL162687A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-06-22 IS IS7332A patent/IS2407B/is unknown
- 2004-06-22 CO CO04058284A patent/CO5590893A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-07-23 NO NO20043159A patent/NO328643B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-10 HK HK05102090A patent/HK1069575A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-09 JP JP2010026513A patent/JP2010132690A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004118057A (ru) | Способ получения производных 2-(6-замещенной-1,3-диоксан-4-ил) уксусной кислоты | |
ATE340790T1 (de) | Verfahren zu herstellung von 2-(6-substituierte-1,3-dioxan-4-yl)essigsäurede ivate | |
RU2006117337A (ru) | Способ получения кальциевой соли розувастатина(е)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)амино]пиримидин-5-ил](3r, 5s)-3, 5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты и его кристаллических промежуточных соединений | |
RU2454419C2 (ru) | Новые ациклические, замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний | |
RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
RU2002105506A (ru) | Способ получения ацелированных 1,3-дикарбонильных соединений | |
ATE520679T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate | |
JP5015403B2 (ja) | (−)3−(4−フェニル−1−ピペラジニル)−1,2−プロパンジオール及びその中間体の製造方法 | |
RU98121690A (ru) | Ацилмеркаптотриазолильные производные и их применение в качестве микробицидных средств | |
RU98109797A (ru) | Производные фторметоксиакриловой кислоты и их применение в качестве средств для борьбы с вредителями | |
RU98123115A (ru) | Тиоцианотриазолильные производные и их применение в качестве микробицидных средств | |
RU98123302A (ru) | Меркаптоимидазолильные производные и их применение в качестве микробицидных средств | |
RU99100315A (ru) | Способ получения замещенных циклоалкилкетонов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121210 |