RU98109797A

RU98109797A - Производные фторметоксиакриловой кислоты и их применение в качестве средств для борьбы с вредителями

Info

Publication number: RU98109797A
Application number: RU98109797/04A
Authority: RU
Inventors: Хайнеманн Ульрих; Гайер Херберт; Гердес Петер; Мархольд Альбрехт; Штельцер Уве; Тиманн Ральф; Штенцель Клаус; Дутцманн Штефан
Original assignee: Байер Аг
Priority date: 1995-10-18
Filing date: 1996-10-07
Publication date: 2000-03-27

Claims

1. Соединения общей формулы (I)

в которой Ar означает замещенный арил;
Q - незамещенный или замещенный алкокси.

2. Соединения формулы (I) по п. 1, в которой Ar означает однократно до трехкратно замещенный фенил или незамещенный или однократно до четырехкратно замещенный нафтил, причем возможные заместители выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, линейные и разветвленные алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, линейные или разветвленные алкенил, алкенилокси или алкинилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода, линейные или разветвленные галогеналкил, галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода и 1 - 13 одинаковыми или различными атомами галогена, линейные или разветвленные галогеналкенил или галогеналкенилокси, каждый с 2 - 6 атомами углерода и 1-11 одинаковыми или различными атомами галогена, линейные или разветвленные алкиламино, диалкиламино, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонил, алкилсульфонилокси, гидроксиминоалкил или алкоксиминоалкил, каждый с 1 - 6 атомами углерода в отдельных алкильных частях, двухкратно связанные алкилен или диоксиалкилен с 1 - 6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенные или однократно или многократно замещенные одинаковыми или различными атомами галогена и/или линейным или разветвленным алкилом с 1 - 4 атомами углерода и/или линейным или разветвленным галогеналкилом с 1 - 4 атомами углерода и 1 - 9 одинаковыми или различными атомами галогена, Q - алкокси с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода.

3. Соединения формулы (I) по п. 1, в которой Ar означает фенил, однократно или двухкратно замещенный одинаковыми или различными заместителями, причем возможные заместители предпочтительно выбраны из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н- или и-пропил, н-, и-, втор. или трет. бутил, циклопропил, метокси, этокси, н- или и-пропокси, метилтио, этилтио, н- или и-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, трифторметил, трифторэтил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, дифторметилтио, трифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксиминометил, этоксиминометил, метоксиминоэтил, этоксиминоэтил, или метилендиокси или этилендиокси, незамещенные или однократно до четырехкратно замещенные одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей фтор, хлор, метил, трифторметил и этил, Q - метокси или этокси.

4. Способ получения соединений формулы (Iа),

в которой Ar¹ означает незамещенный или замещенный арил, Q¹ - незамещенный или замещенный алкокси,
путем взаимодействия соединений гидроксиарила общей формулы (II)

в которой Ar¹ и Q¹ имеют вышеуказанные значения,
с производным тиадиазола общей формулы (III)

в которой Ar¹ имеет вышеуказанное значение, а Х означает галоген, алкилсульфонил или арилсульфонил,
в случае необходимости в присутствии акцептора кислоты и, в случае необходимости, в среде разбавителя.

5. Соединения общей формулы (II)

в которой Q¹ имеет указанные в п. 4 значения.

6. Способ получения соединений (II) путем гидролиза ацеталей общей формулы (IV)

(IV),
в которой R¹ означает алкил, R² - водород или алкил, или R¹ и R² вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, Q и Ar имеют вышеуказанные значения,
в случае необходимости, в среде разбавителя, и, в случае необходимости, в присутствии кислоты, при температуре (-20)^oC - 120°С.

7. Соединения формулы (IV)

в которой R¹, R², Ar и Q¹ имеют указанные в п. 6 значения.

8. Способ получения соединений формулы (IV) по п. 7, отличающийся тем, что производные арилуксусной кислоты формулы (V)

(V),
в которой R¹, R² и Q¹ имеют указанные в п. 6 значения,
подвергают взаимодействию сперва с производным муравьиной кислоты диалкилфомамидацеталя или бис-диалкиламино-алкоксиметана, в случае необходимости, в присутствии разбавителя, и, в случае необходимости, в присутствии основного катализатора, при температуре (-20)^oC - 120°С, предпочтительно при температуре (-10)^oC - 80°С,
после чего получаемые енолы формулы (VI)

(VI),
в которой R¹, R², Ar и Q¹ имеют вышеуказанные значения,
предпочтительно без предварительного выделения подвергают взаимодействию с фторбромметаном или фторхлорметаном, в случае необходимости в среде разбавителя, и, в случае необходимости, в присутствии основания, при температуре (-20)^oC - 120°С, предпочтительно при температуре (-10)^oC - 80°С.

9. Соединения формулы (Va)

(Va),
в которой R³ и R⁴ одинаковы или различны и независимо друг от друга означают алкил, Ar и Q¹ имеют указанные в п. 4 значения.

10. Способ получения соединений формулы (Iа), по п. 1, отличающийся тем, что комбинируют способы согласно пп. 4, 6 и 8.

11. Средство для борьбы с вредителями, отличающееся тем, что оно содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п. 1.

12. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что вредители и/или их биотоп подвергают воздействию соединения формулы (I) по п. 1.

13. Применение соединений формулы (I) по пп. 1 - 3 для борьбы с вредителями.

14. Способ получения средств для борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по пп. 1 - 3 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.