TWI815067B - 包含結合有多元不飽合脂肪酸之磷脂質之魚卵脂質組成物 - Google Patents

包含結合有多元不飽合脂肪酸之磷脂質之魚卵脂質組成物 Download PDF

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Abstract

本發明係以提供一種磷脂質含量高，且可提高磷脂質中之DHA的組成比的脂質組成物為課題。本發明提供一種魚卵脂質組成物，其係包含結合有二十二碳六烯酸之磷脂質之魚卵脂質組成物，其含有30%以上的磷脂質，且二十二碳六烯酸佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上。本發明之組成物中可包含醚型磷脂質。本發明亦提供一種含有選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種之食品素材、化妝品素材或醫藥品素材之製造方法，其包含由魚卵或其加工品之原料，獲得包含選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂、二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種之區分之步驟。

Description

包含結合有多元不飽合脂肪酸之磷脂質之魚卵脂質組成物
本發明係有關於一種包含結合有多元不飽合脂肪酸之磷脂質之得自魚卵的脂質組成物。
目前已闡明結合有二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)等多元不飽和脂肪酸之磷脂質具有與為三酸甘油酯(TG)型時不同的優異機能。此外，結合有多元不飽和脂肪酸之磷脂質不易大量化學合成，從而有人研究從天然物原料萃取而出。
例如專利文獻1中，作為源自磷蝦之磷脂質之分取方法，其記載一種磷蝦磷脂質之分取方法，其特徵為藉由真空冷凍乾燥法將生磷蝦脫水後，用乙醇萃取出全部脂質，並將所得總脂質，以乙醇系溶媒、丙酮系溶媒或己烷系溶媒作為沖提液、以二氧化矽凝膠作為填充劑，利用吸附管柱層析法分出磷脂醯膽鹼(PC)與磷脂醯乙醇胺(PE)，並藉由區分收集器將其個別分離。於此，源自乾燥磷蝦之脂質中，經分析PC為31.1%、PE為7.5%、TG為43.2%、游離脂肪酸為6.5%、其他者為5.7%。又專利文獻2中記載，海洋或水生生質源(marine or aquatic biomass sources)之萃取物，較佳為磷蝦(Krill)之萃取物中可能存有各種的磷脂質；及此種磷脂質包含PE、磷脂醯肌醇(PI)、磷脂醯絲胺酸(PS)、PC及神經鞘磷脂。此外，其中記載，關於磷蝦萃取物，於磷脂質中之構成脂肪酸中，EPA為27.35%、DHA為24.9%，且總脂質中之構成脂肪酸，EPA係≧25.00%、DHA係≧10.00%。
又專利文獻3-5係有關於由烏賊皮萃取出之磷脂質者；此等文獻中記載，在由烏賊皮所得之脂質分溶解於己烷而以丙酮不溶分而得之區分中，PC為45%、PE為11%，且以氣相層析法求取構成脂肪酸組成的結果，DHA為38%、EPA為12%、棕櫚酸微29%，或者由烏賊皮萃取出之磷脂質的主要組成為PC63.1%、PE21.2%、PS9.1%，且各者之構成脂肪酸中所佔之DHA，PC為44.4%、PE為18.0%、PS為24.5%，總磷脂質之構成脂肪酸中所佔之DHA為33.4%。又專利文獻6中記載一種方法，其係將由烏賊的肉質所得之粗粉進行溶劑萃取，來製造富含高度不飽和脂肪酸的高品質磷脂質；其中記載，對作為實施例所得之烏賊粗粉萃取物進行分析的結果，DHA含量33.0%、EPA含量14.4%、磷脂質含量65%，且進一步分析磷脂質的結果，DHA含量40.0%、EPA含量13.0%、PC65%、PE20%；且其中記載，作為比較例，源自鮭魚卵冷凍乾燥品之萃取物，DHA含量19.0%、EPA含量15.1%、磷脂質含量25%，分析磷脂質的結果，DHA含量25.0%、EPA含量13.0%、PC80%、PE10%。
再者，非專利文獻1係有關於結合有DHA之磷脂質的製造與其生理活性者，其係針對可能作為供工業生產之原料的烏賊皮、鰹魚卵及鮪魚卵所含之結合有DHA之磷脂質進行探討。於此，其中記載，就各種素材之80%乙醇萃取物的分析結果，烏賊皮為DHA40.3%、EPA16.6%、PL23.5%，鰹魚卵為DHA36.4%、EPA5.9%、PL35.5%，鮪魚卵為DHA32.8%、EPA4.6%、PL52.7%。又專利文獻7中，作為製造高純度的磷脂質之方法，其記載一種方法，該方法包含：(a)將油脂成分與低極性有機溶媒混合之步驟；(b)將該混合物添加至二氧化矽凝膠之步驟；及(c)將該低極性有機溶媒添加至該二氧化矽凝膠，而由二氧化矽凝膠中溶出磷脂質之步驟。於此，作為磷脂質之較佳供給源，可舉出海鮮類，其具體例可舉出鰹魚、鮪魚、沙丁魚等魚類的組織；魚類的組織之實例則可舉出精巢及卵巢。又，其中記載，於實施例中，由生鰹魚的卵巢獲得高純度的磷脂質(8%、95%或100%)。
再者，專利文獻8中記載一種動態視覺敏銳度改善劑，其係以選自由DHA、DHA之鹽、DHA之酯、DHA之甘油酯、衍生自DHA之磷脂質及衍生自DHA之膽鹼化合物所成群組的1種以上之化合物作為有效成分。於此，其中報導就DHA攝取群，於服用DHA後，儘管靜態視力幾無變化，但可看出動態視覺敏銳度獲改善，尤其是兩眼的動態視覺敏銳度顯著獲得改善。又，專利文獻9中記載一種油脂組成物，其係含有作為第1成分之結構中包含長鏈高度不飽和脂肪酸(LCPUFA)，且可藉由水解而分離出LCPUFA的供給LCPUFA之化合物，與作為第2成分之磷脂質的油脂組成物，其特徵為：上述供給之LCPUFA化合物係選自脂肪酸醇酯、三酸甘油酯、二甘油酯、單甘油酯、甘油糖脂質、鞘脂質、糖酯及類胡蘿蔔素酯的至少1種，由上述供給LCPUFA之化合物所供給的LCPUFA係含有(a)花生四烯酸(AA)及DHA，或者(b)僅含有AA，上述第1成分與上述第2成分的摻混比係決定為相對於第2成分之磷脂質的總重量，供給之LCPUFA的總重量的比為0.5以上，可由第1成分之總量供給的所有脂肪酸當中，AA的比率為20.5重量%以上，且當由上述供給LCPUFA之化合物所供給的LCPUFA含有DHA時，可由第1成分之總量供給的所有脂肪酸當中，DHA的比率為22.5重量%以上。此外，專利文獻10中記載一種新穎之結合有DHA之磷脂質，其可生產裂殖壺菌(Schizochytrium)屬F26-b株之微生物(FERM AP-20727)，且C15:0之脂肪酸係以酯鍵鍵結於PC之甘油的1位、C22:6之脂肪酸係以酯鍵鍵結於2位。再者，專利文獻11中記載一種肌肉蛋白質增強劑，其係以構成脂肪酸中含有15質量%以上之二十二碳六烯酸的磷脂質作為有效成分。於此，其中記載使用由鮭魚卵萃取出之含脂質魚卵油(商品名：SANOMEGA PC-DHA(日油股份有限公司製))，就其組成，磷脂質含量27.8%、構成磷脂質之脂肪酸組成當中DHA的比例為28.1%、C22：5之脂肪酸的比例為12%，構成磷脂質之極性基的種類，73.7%為PC。
另一方面，週知屬醚型磷脂質的一種之縮醛磷脂係於生物體內存在於大腦的髓磷脂、心臟、骨骼肌，近年來有人著眼於其與疾病的相關性等。有人報導親雞為縮醛磷脂的有用供給源(非專利文獻2)，且有人報導由磷蝦取得含有1-烷基醚型磷脂質之區分(專利文獻12)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平2-215351號公報(專利第2909508號) [專利文獻2]國際公開WO03/011873號公報(美國專利8030348號公報) [專利文獻3]日本特開平6-321970號公報(專利第3531876號) [專利文獻4]日本特開平9-77782號公報(專利第3558423號) [專利文獻5]日本特開平10-17475號公報(專利第3664814號) [專利文獻6]日本特開2000-60432號公報 [專利文獻7]日本特開2008-38011號公報 [專利文獻8]日本特開平10-287563號公報(專利第4028020號) [專利文獻9]國際公開WO2005/054415號公報(專利第4773827號) [專利文獻10]日本特開2007-143479號公報(專利第4344827號) [專利文獻11]日本特開2010-105946號公報 [專利文獻12]日本特開2017-155025號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]Oleo Science, 第2卷 第2號, 67-74頁 [非專利文獻2]日本畜產學會報, 2014, 85(2), 153-161.
[發明所欲解決之課題]
高度不飽和脂肪酸當中，DHA尤其已知有諸多生理活性。因此，若有磷脂質含量高，且富含結合有DHA之磷脂質之組成物，則能以組成物形態用更少的量攝取有效成分而較為理想。 [解決課題之手段]
本發明係提供以下者。 [1] 一種魚卵脂質組成物，其係包含結合有二十二碳六烯酸(DHA)之磷脂質之魚卵脂質組成物， 其含有26%以上的磷脂質， 且二十二碳六烯酸(DHA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上。 [2] 如1之魚卵脂質組成物，其包含選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種。 [3] 如1或2之組成物，其中磷脂質係含有74%以上的磷脂醯膽鹼。 [4] 如1～3中任一項之組成物，其中DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上，二十碳五烯酸(EPA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為5～25%。 [5] 如1～4中任一項之組成物，其中在100g中，含有3500mg以上的棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼。 [6] 如1～5中任一項之組成物，其中在100g中，含有250mg的醚型磷脂質，且包含選自由結合有DHA之醚型磷脂質及結合有EPA之醚型磷脂質所成群組的至少一種。 [7] 如1～6中任一項之組成物，其係用於利用選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂、二氫神經鞘磷脂及醚型磷脂質所成群組的至少一種作為機能性成分。 [8] 如1～6中任一項之組成物，其係用於選自由提升皮膚的保濕機能、改善代謝症候群、改善脂質代謝、改善糖代謝及提升認知機能所成群組的任一項。 [9] 一種含有選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂、二氫神經鞘磷脂及醚型磷脂質所成群組的至少一種之食品素材、醫藥品素材或化妝品素材之製造方法，其包含以下步驟： 由魚卵或其加工品之原料，獲得包含選自由α-甘油磷酸膽鹼、神經鞘磷脂、二氫神經鞘磷脂及醚型磷脂質所成群組的至少一種之區分之步驟。 [10] 如9之製造方法，其中原料為帶膜鮭魚卵、鮭魚卵、鯡魚卵、鱈魚卵、帶膜鮭魚卵萃取物、鮭魚卵萃取物、鯡魚卵萃取物、鱈魚卵萃取物、魚卵油或魚卵油純化物。 [11] 如9或10之製造方法，其中食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係含有26%以上的磷脂質。 [12] 如9～11中任一項之製造方法，其中， 食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係包含結合有DHA之磷脂質， DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上及EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為5%以上。
本發明又提供以下者。 [1] 一種魚卵脂質組成物，其係包含結合有二十二碳六烯酸(DHA)之磷脂質之魚卵脂質組成物， 其含有30%以上的磷脂質， 且二十二碳六烯酸(DHA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上。 [2] 如1或2之魚卵脂質組成物，其包含選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種。 [3] 如1或2之組成物，其中磷脂質係含有74%以上的磷脂醯膽鹼(PC)。 [4] 如1～3中任一項之組成物，其中DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上，二十碳五烯酸(EPA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為6～25%。 [5] 如1～4中任一項之組成物，其中在100g中，含有700～1500mg的棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼。 [6] 如1～5中任一項之組成物，其係用於利用選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種作為機能性成分。 [7] 如1～5中任一項之組成物，其係用於選自由提升皮膚的保濕機能、改善代謝症候群、改善脂質代謝、改善糖代謝及提升認知機能所成群組的任一項。 [8] 一種含有選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種之食品素材、醫藥品素材或化妝品素材之製造方法，其包含以下步驟： 由魚卵或其加工品之原料，獲得包含選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種之區分之步驟。 [9] 如8之製造方法，其中原料為帶膜鮭魚卵、鮭魚卵、帶膜鮭魚卵萃取物、鮭魚卵萃取物、魚卵油或魚卵油純化物。 [10] 如8或9之製造方法，其中食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係含有30%以上的磷脂質。 [11] 如8～10中任一項之製造方法，其中， 食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係包含結合有DHA之磷脂質， DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上及EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為6%以上。 [發明之效果]
根據本發明所提供之組成物，由於脂質中之有效成分的量較多，而能以組成物形態用更少的量攝取有效成分。
本發明之組成物係含有選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種。
根據本發明，可提供一種含有選自由神經鞘磷脂及二氫神經鞘磷脂所成群組的至少一種之新穎的食品素材、化妝品素材或醫藥品素材之製造方法。
[實施發明之形態] ＜組成物＞
本發明係有關於一種可提高磷脂質含量，且可提高磷脂質中之DHA的組成比的包含結合有DHA之磷脂質之魚卵脂質組成物。
(磷脂質) 磷脂質係指以磷酸形式具有磷的脂質，有甘油磷脂質與鞘胺醇磷脂質。甘油磷脂質的代表例為磷脂醯膽鹼(PC)、α-甘油磷酸膽鹼(α-GPC)、磷脂醯乙醇胺(PE)、磷脂醯肌醇(PI)、1-溶血磷脂醯膽鹼(LPC-1)、2-溶血磷脂醯膽鹼(LPC-2)、2-溶血磷脂醯乙醇胺(LPE-2)；鞘胺醇磷脂質的代表例為神經鞘磷脂(SM)、二氫神經鞘磷脂(DHSM)。
結合有DHA之磷脂質係指構成脂肪酸(亦有稱結合脂肪酸)的至少一者為DHA的磷脂質。
於本發明之組成物中，可提高磷脂質的含量。本發明之組成物之磷脂質的含量例如為26%以上，可為30%以上，較佳為35%以上，更佳為37.5%以上，再更佳為40%以上。本發明之組成物中之磷脂質含量的上限不特別限定，若提高磷脂質含量，黏度會變高；若黏度達一定值以上則於製造上不易操作處理，因此例如為50%以下，較佳為48%以下，更佳為46%以下，再更佳為45%以下。 此外，於本發明中關於組成物所含之成分的含量以%表示時，除非特別記載時，否則係基於重量。
本發明之組成物係包含選自由α-GPC、SM及DHSM所成群組的至少一種，於較佳樣態中，係包含SM及DHSM。α-GPC、SM及DHSM的含量不特別限定。組成物中之α-GPC的含量例如為0.050%以上，較佳為0.070%以上，更佳為0.10%以上，再更佳為0.15%以上。又組成物中之α-GPC的含量例如為0.60%以下，可為0.40%以下，較佳為0.38%以下，更佳為0.35%以下，再更佳為0.30%以下。組成物中之SM的含量例如為0.8%以上，較佳為0.9%以上，更佳為1.0%以上，再更佳為1.1%以上。又組成物中之SM的含量例如為2.3%以下，較佳為2.2%以下，更佳為2.1%以下，再更佳為2.0%以下。組成物中之DHSM的含量例如為0.050%以上，較佳為0.070%以上，更佳為0.10%以上，再更佳為0.15%以上。又組成物中之DHSM的含量例如為0.40%以下，較佳為0.38%以下，更佳為0.35%以下，再更佳為0.30%以下。
以往已有人探討過由以魚卵為原料之脂質所構成的組成物(前述專利文獻11及非專利文獻1等)；惟本案首次揭露在魚卵脂質組成物中含有α-GPC、SM或DHSM。
α-GPC、SM及DHSM以外的本發明之組成物所含之磷脂質不特別限定，PC、PE、PI、LPC-2等愈多愈佳。組成物中之PC的含量例如為24～45%，較佳為26～43%，更佳為28～41%，再更佳為30～39%。組成物中之PE的含量例如為0.90～2.3%，較佳為1.1～2.2%，更佳為1.3～2.1%，再更佳為1.5～2.0%。組成物中之PI的含量例如為0.80～1.8%，較佳為0.90～1.7%，更佳為1.0～1.6%，再更佳為1.1～1.5%。組成物中之LPC-2的含量例如為0.60～1.8%，較佳為0.70～1.7%，更佳為0.8～1.6%，再更佳為1.0～1.5%。
於本發明之組成物中，以磷脂質中的含量而言亦含有較多的PC。磷脂質中之PC的含量例如為74%以上，較佳為80%以上，更佳為83%以上，再更佳為85%以上。又95%以下，較佳為94%以下，更佳為93%以下，再更佳為92%以下。在提高磷脂質含量之組成物中，磷脂質中之PC的含量更多。從而，於較佳樣態中，組成物中之磷脂質的含量為35%以上，此時磷脂質中之PC的含量為83%以上，更佳為85%以上，再更佳為87%。
(脂肪酸組成) 於本發明之組成物中，DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比較高。週知魚卵係以磷脂質之形態，且TG之形態含有DHA。具體而言，DHA佔本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸的組成比例如為15%以上，較佳為18%以上，更佳為22%以上，再更佳為24%以上。DHA佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為46%以下，較佳為40%以下，更佳為35%以下，再更佳為30%以下。 此外，於本發明中關於特定的脂肪酸佔脂質之構成脂肪酸的組成比以%表示時，除非特別記載時，否則係基於以氣相層析法分析脂肪酸組成時之圖譜的面積。
EPA佔本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸的組成比較低，例如為25%以下，較佳為23%以下，更佳為21%以下，再更佳為19%以下。本發明之EPA佔組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的下限不特別限定，例如為5.0%以上，可為6.0%以上，較佳為8.0%以上，更佳為10%以上，再更佳為12%以上。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有肉豆蔻酸(C14：0)。其組成比例如為1.2%以上，可為1.5%以上，較佳為2.0%以上，更佳為2.5%以上，再更佳為3.0%以上。肉豆蔻酸佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為10%以下，較佳為8.0%以下，更佳為6.0%以下，再更佳為5.0%以下。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有棕櫚酸(C16：0)。其組成比較低，例如為25%以下，較佳為22%以下，更佳為20%以下，再更佳為18%以下。棕櫚酸佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的下限不特別限定，例如為8.0%以上，較佳為10%以上，更佳為12%以上，再更佳為14%以上。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有硬脂酸(C18：0)。其組成比例如為1.3%以上，較佳為2.2%以上，更佳為3.0%以上，再更佳為3.5%以上。硬脂酸佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為10%以下，較佳為8.0%以下，更佳為6.0%以下，再更佳為5.0%以下。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有油酸(C18：1、n9c)。其組成比例如為9.0%以上，可為12%以上，較佳為13%以上，更佳為14%以上，再更佳為15%以上。油酸佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為28%以下，可為25%以下，較佳為23%以下，更佳為20%以下，再更佳為19%以下。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有二十烯酸(C20：1)。其組成比例如為1.3%以上，可為1.5%以上，較佳為2.0%以上，更佳為2.5%以上，再更佳為3.3%以上。二十烯酸佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為10%以下，較佳為8.0%以下，更佳為6.0%以下，再更佳為5.0%以下。
本發明之組成物的脂質之構成脂肪酸係含有二十二碳五烯酸(DPA)(C22：5)。其組成比例如為0.50%以上，較佳為2.0%以上，更佳為2.5%以上，再更佳為3.5%以上。DPA佔本發明之組成物中之脂質之構成脂肪酸的組成比的上限不特別限定，例如為10%以下，較佳為8.0%以下，更佳為6.0%以下，再更佳為5.0%以下。
於較佳樣態中，組成物係包含結合有DHA之磷脂質之脂質組成物，含有30%以上的磷脂質，DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上、EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為6%～25%及棕櫚酸佔脂質之構成脂肪酸的組成比為20%以下。於更佳樣態中，進而肉豆蔻酸的組成比為3.7%以下或DPA的組成比為5.5%以下。DPA的組成比再更佳為5.0%以下。
於其他較佳樣態中，組成物係包含結合有DHA之磷脂質之脂質組成物，含有30%以上的磷脂質，DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比係大於EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比。於更佳樣態中，DHA佔脂質之構成脂肪酸組成比為15%以上，EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為6～25%。於更佳樣態中，進而肉豆蔻酸的組成比為3.7%以下或DPA的組成比為5.5%以下。DPA的組成比再更佳為5.0%以下。
本發明之組成物中，作為其他構成脂肪酸，亦可含有C14：1(肉豆蔻油酸)、C15：1(十五碳烯酸)、C17：1(十七碳烯酸)、C22：1(二十二烯酸)、C24：1(二十四烯酸)、C18：2 n-6(亞麻油酸)、C18：3 n-3(α‐次亞麻油酸)、C18：3 n-6(γ‐次亞麻油酸)、C20：2 n-6(二十碳二烯酸)、C20：3 n-6(二十碳三烯酸)、C20：4 n-6(花生四烯酸)、C22：2(二十二碳二烯酸)等。
(結合有DHA之磷脂質) 本發明之組成物中大量含有結合有DHA之磷脂質。詳言之，本發明之組成物中之磷脂質每100g之DHA的重量例如為10g以上，較佳為12g以上，更佳為14g以上，再更佳為16g以上。本發明之組成物中之磷脂質每100g之DHA的重量的上限不特別限定，例如為30g以下，較佳為25g以下，更佳為22g以下，再更佳為20g以下。另一方面，本發明之組成物中之中性脂質每100g之DHA的重量例如為8.0g以上，較佳為10g以上，更佳為12g以上，再更佳為14g以上。本發明之組成物中之中性脂質每100g之DHA的重量的上限不特別限定，例如為20g以下，較佳為18g以下，更佳為17g以下，再更佳為16g以下。 此外，脂質所含之中性脂質或磷脂質每100g之構成脂肪酸的重量可由對象脂質，使用二氧化矽凝膠管柱取得中性脂質區分、極性磷脂質區分，並針對所得區分，依循常用方法測定構成脂肪酸量而求得。
於較佳樣態中，組成物中之磷脂質每100g之DHA的重量係大於中性脂質每100g之DHA的重量。
本發明之組成物中之磷脂質每100g之EPA的重量例如為5.0g以上，較佳為6.0g以上，更佳為7.0g以上，再更佳為8.0g以上。本發明之組成物中之磷脂質每100g之EPA的重量的上限不特別限定，例如為12g以下，較佳為12g以下，更佳為11g以下，再更佳為10g以下。另一方面，本發明之組成物中之中性脂質每100g之EPA的重量例如為10g以上，較佳為11g以上，更佳為12g以上，再更佳為13g以上。本發明之組成物中之中性脂質每100g之EPA的重量的上限不特別限定，例如為18g以下，較佳為16g以下，更佳為15g以下，再更佳為14g以下。
於較佳樣態中，組成物中之磷脂質每100g之EPA的重量係小於中性脂質每100g之EPA的重量。
(棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼等) 本發明之組成物所含之結合有DHA之磷脂質的一種為棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼(PDPC)。PDPC係指在磷脂醯膽鹼(38：6)中，C-1及C-2之醯基的任一者為十六醯基(16：0)、另一者為二十二碳六烯醯基(22：6)者。本發明之組成物100g中的含量例如為550mg以上，較佳為700mg以上，更佳為800mg以上，再更佳為1,000mg以上，再更佳為3,500mg以上，再更佳為3,800mg以上，再更佳為6,000mg以上，再更佳為10,000mg以上。本發明之組成物100g中之PDPC的上限不特別限定，例如為50,000mg以下，較佳為30,000mg以下，更佳為12,000mg以下，1500mg以下，較佳為1400mg以下，更佳為1300mg以下，再更佳為1200mg以下。
本發明之組成物所含之磷脂質中之PDPC的組成比例如為12.0%以上，較佳為16.0%以上，更佳為19.0%以上，再更佳為22.0%以上。本發明之組成物所含之磷脂質中之PDPC的組成比的上限不特別限定，例如為45.0%以下，較佳為40.0%以下，更佳為35.0%以下，再更佳為30.0%以下。
本發明之組成物所含之結合有DHA之磷脂質的另一種為硬脂醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼(SDPC)。SDPC係指在磷脂醯膽鹼(40：6)中，C-1及C-2之醯基的任一者為硬脂醯基(18：0)、另一者為二十二碳六烯醯基(22：6)者。本發明之組成物100g中的含量例如為700mg以上，較佳為1000mg以上，更佳為2000mg以上，再更佳為2500mg以上。本發明之組成物100g中之SDPC的上限不特別限定，例如為6000mg以下，較佳為5000mg以下，更佳為4000mg以下，再更佳為3000mg以下。
本發明之組成物所含之磷脂質中之SDPC的組成比例如為3.0%以上，較佳為6.0%以上，更佳為7.0%以上，再更佳為8.0%以上。本發明之組成物所含之磷脂質中之SDPC的組成比的上限不特別限定，例如為20.0%以下，較佳為17.0%以下，更佳為13.0%以下，再更佳為10.0%以下。
此外，組成物每100g之PDPC及SDPC的含量可視需求以市售標準品作成檢量線，根據液相層析質譜(Liquid Chromatography/Mass Spectrometry：LC/MS/MS)法來求得。又關於本發明之組成物，表示磷脂質中之特定的磷脂質的組成比時，除非特別記載時，否則為以磷脂質全體計算PC(16:0,16:0)、PC(16:0,18:0)、PC(18:1,16:0)、PC(18:0,18:0)、PC(18:1,18:0)、PC(18:1,18:1)、PC(16:0,20:4)、PC(20:5,16:0)、PC(18:0,20:4)、PC(20:4,18:1)、PC(20:5,18:0)、PC(20:5,18:1)、PC(22:6,16:0)、PC(20:5,20:5)、PC(22:6,18:0)、PC(22:6,18:1)、PC(20:5,20:4)、PC(20:4,22:6)、PC(20:5,22:6)及PC(22:6,22:6)的總量的值。
(醚型磷脂質) 本發明之組成物所含之磷脂質的一種為醚型磷脂質。醚型磷脂質係指具有醚鍵之烴鏈的磷脂質，尤其是在sn-1位具有乙烯基醚鍵之烴鏈，且於sn-2位結合有脂肪酸之甘油磷脂質係稱縮醛磷脂。就縮醛磷脂，已知血液或淋巴液中的縮醛磷脂會隨著年齡增長而減少；阿茲海默症患者其腦內縮醛磷脂會減少；縮醛磷脂會抑制LDL膽固醇的氧化等縮醛磷脂與年齡增長或氧化壓力所牽涉的疾病有關(Oleoscience, 2, 27-36(2002)、Oleoscience, 5, 405-415 (2005))。
本發明之組成物中，若進一步鎖定，則包含選自由結合有DHA之醚型磷脂質及結合有EPA之醚型磷脂質所成群組的任一種。
本發明之組成物100g中之醚型磷脂質的含量(含有多種醚型磷脂質時為其總量)例如為50mg以上，較佳為100mg以上，更佳為250mg以上，再更佳為300mg以上。本發明之組成物100g中之醚型磷脂質的含量(含有多種醚型磷脂質時為其總量)的上限不特別限定，例如為1300mg以下，較佳為1200mg以下，更佳為1100mg以下，再更佳為1000mg以下。
此外，組成物每100g之醚型磷脂質的含量(含有多種醚型磷脂質時為其總量)可視需求以市售標準品作成檢量線，根據液相層析質譜(Liquid Chromatography/ Mass Spectrometry：LC/MS/MS)法來求得。此時，透過以可選擇性地分解磷脂質的sn-1位之酯鍵的酵素(例如磷脂酶A1)進行前處理，可將PC或PE分解，而測定醚型磷脂質(茲參照非專利文獻2)。
本案首次揭露魚卵脂質組成物中包含醚型磷脂質。又，本案首次揭露魚卵脂質組成物中包含選自由結合有DHA之醚型磷脂質及結合有EPA之醚型磷脂質所成群組的任一種。
(脂質以外的成分) 本發明之組成物亦可包含脂質以外的成分。脂質以外的成分為蛋白質、蝦青素、鈉、鉀、磷等的無機物。此外，脂質係指可溶於非極性溶媒的源自生物之物質，其中包含單純脂質、複合脂質、衍生脂質(脂肪酸、萜類、類固醇、類胡蘿蔔素等)。
本發明之組成物中之脂質以外的成分的含量例如為10.0%以下，較佳為8.0%以下，更佳為7.5%以下，再更佳為7.0%以下。
本發明之組成物亦可包含蝦青素。本發明之組成物100g中之其含量例如為0.7mg以上，較佳為1.0mg以上，更佳為1.2mg以上，再更佳為1.5mg以上。本發明之組成物100g中之蝦青素的含量的上限不特別限定，例如為23mg以下，較佳為20mg以下，更佳為10mg%以下，再更佳為5.0mg以下。
(原料) 藉由脂質所構成的本發明之組成物係由魚卵調製。魚的種類不特別限定，較佳為鮭科、鯡科或鱈科魚類。鮭科包含鉤吻鮭屬、大西洋鮭屬、紅點鮭屬、遠東羅哲魚屬，更佳為鉤吻鮭屬或大西洋鮭屬魚類。鉤吻鮭屬魚類之實例可舉出白鮭魚、銀大麻哈魚(銀鮭、銀鮭魚)、粉紅鮭(駝背鮭)、櫻鮭、山女鱒、臺灣櫻花鉤吻鮭、降海型石川鮭魚、陸封型石川鮭魚、琵琶鱒(Biwa trout)、虹鱒(紅鮭)、國王鮭(帝王鮭)、紅鮭、虹鱒魚、秋田大麻哈魚。大西洋鮭屬魚類之實例可舉出大西洋鮭(安大略鮭)、鱒魚。鯡科包含鯡亞科、西鯡亞科、油魚亞科、Ehiravinae亞科，較佳為鯡亞科、鯡屬魚類。鯡屬魚類之實例可舉出鯡、大西洋鯡。鱈科包含Gadus(鱈)屬、Micromesistius(藍鱈)屬、Gadiculus屬、Trisopterus屬、Microgadus屬、細身寬突鱈屬、Merlangius屬、Melanogrammus屬、Pollachius屬、Boreogadus屬、Arctogadus屬，較佳為鱈屬魚類。鱈屬魚類之實例可舉出黃線狹鱈、大頭鱈、細寬突鱈、格陵蘭鱈。魚卵可為天然物或養殖物。
本發明中所稱魚卵時，除非特別記載，否則加工程度不拘。從而，關於本發明，所稱魚卵脂質組成物時，亦包含以魚卵萃取物、魚卵油、魚卵油純化物、彼等之任一者的乾燥物等為原料的脂質組成物。
於特佳樣態中，本發明之組成物係由帶膜鮭魚卵、鮭魚卵、鯡魚卵、鱈魚卵或彼等之任一者的加工品所調製。
由於本發明之組成物係以魚卵為原料，顯然脂質組成與以烏賊皮、烏賊肉、磷蝦等為原料的脂質組成物不同。
＜製造方法＞ 諸如前述，本案首次揭露在魚卵脂質組成物中含有α-GPC、SM、DHSM及醚型磷脂質。從而，本發明亦提供一種食品素材、醫藥品素材或化妝品素材之製造方法，其係含有選自由SM及DHSM所成群組的至少一種。此製造方法係包含下述步驟。 由魚卵或其加工品之原料，獲得包含選自由α-GPC、SM、DHSM及醚型磷脂質所成群組的至少一種之區分之步驟。
又本發明亦提供一種食品素材、醫藥品素材或化妝品素材之製造方法，其富含PDPC。此製造方法係包含下述步驟。 由魚卵或其加工品之原料，獲得包含PDPC之區分之步驟。 富含係指按素材每100g，含有至少550mg以上，較佳為700mg以上，更佳為800mg以上，再更佳為1000mg以上的PDPC。
就作為原料之魚卵，係如上述所說明。於較佳樣態中，原料為帶膜鮭魚卵、鮭魚卵、鯡魚卵、鱈魚卵、帶膜鮭魚卵萃取物、鮭魚卵萃取物、鯡魚卵萃取物、鱈魚卵萃取物、魚卵油或魚卵油純化物。藉此方法所製造的食品素材可為包含結合有DHA之磷脂質之魚卵脂質組成物，其可提高上述所說明之磷脂質的含量，且可提高磷脂質中之DHA的組成比。於較佳樣態中，食品素材係包含結合有DHA之磷脂質，DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上及EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為5%以上。
本發明之製造方法中之由魚卵或其加工品之原料獲得包含選自由SM及DHSM所成群組的至少一種之區分之步驟可利用由天然物中萃取出磷脂質的習知技術。作為習知技術，除前述專利文獻1～11及非專利文獻1所記載之方法外，尚可舉出日本特開昭64-50890號公報、日本特開平1-199588號公報、日本特開平7-95875號公報、特公平7-595869號公報、日本特開平11-123052號公報、日本特開2006-96674號公報所記載之方法等。只要為本業者，可將此等週知之方法，配合原料適宜改變而應用於本發明。
磷脂質從魚卵或其加工品之原料的萃取，具體而言可藉由將原料與低極性有機溶媒混合來實施。低極性溶媒之實例可舉出選自由60～99%含水乙醇、乙醇、己烷、異丙醇、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、甲醇所成群組的1種或2種以上之有機溶劑，但不限定於此等。有機溶劑之萃取溫度為0～90℃，較佳為30～70℃。已知藉由操控含水乙醇的含水量，可增加所得之萃取物中之磷脂質的含量(茲參照前述非專利文獻1)。又，磷脂質從魚卵或其加工品之原料的萃取亦可藉由使用二氧化碳的超臨界流體萃取法來實施。
＜用途＞ 本發明之組成物可使用於根據結合有DHA之磷脂質之機能的各種用途。結合有DHA之磷脂質之機能，已知有抑制過敏、提升肝功能、提升紅血球變形機能、抑制腦中風、提升美白及認知機能等。再者，有人報導以PDPC為代表之結合有DHA之磷脂質會影響HL-60人類前骨髓性白血病細胞的分化與增殖(J. Jpn. Oil Chem. Soc. 46(4), 1997)。
本發明之組成物亦可使用於根據DHA之機能的各種用途。DHA之機能已知有抑制血小板凝聚、降低血中中性脂肪值、降低血中膽固醇、提升大腦機能、維持記憶力、改善睡眠品質等。
於較佳樣態中，本發明之組成物可使用於改善代謝症候群、改善脂質代謝、改善糖代謝及提升認知機能。代謝症候群係指內臟肥胖組合高血壓、高血糖或脂質代謝異常，而容易罹患心臟病或腦中風等之病狀；男性的腰圍為85cm以上，女性的腰圍為90cm以上，且血壓、血糖及脂質此3項中的2項以上偏離基準值時則可診斷為此病狀。所稱偏離基準值，就血壓而言，係收縮期(最大)血壓為≥130mmHg，且/或舒張期(最小)血壓為≥85mmHg；就血糖而言，係空腹時血糖為≥110mg/dL；就脂質而言，係高三酸甘油酯血症，即血液中之三酸甘油酯為≥150mg/dL，且/或低HDL膽固醇血症，即血中之HDL為＜40mg/dL。提升認知機能的對象包括阿茲海默症的患者。
本發明之組成物又可使用於根據SM或DHSM之機能的各種用途。SM等鞘脂質的骨架部分之神經醯胺為表皮層之細胞間脂質的主要成分，對於皮膚的屏障機能或保濕機能甚為重要。從而，本發明之組成物可使用於皮膚的屏障機能或保濕機能。
＜其他＞ (形態) 本發明之組成物可作成一般食品、保健機能食品、醫藥品、準醫藥品之形態。此等各項，除非特別記載時，否則非僅為供人使用者，亦包含供人類以外的動物使用者。保健機能食品係包含特定保健用食品、營養機能食品、機能性標示食品。就食品而言，除非特別記載時，否則非僅為固體物，亦包含液態物，例如飲料、飲劑、流質食物及湯類。食品係包含特別用途食品、營養輔助食品、健康輔助食品、營養補充品(例如膠囊、錠劑等各種劑型者)、美容食品(例如瘦身食品)等健康食品全部。
(對象) 本發明之組成物係適於使對象攝取或對其投予磷脂質或DHA。此類對象包含嬰幼兒、孩童、成人(15歲以上)、中高年人、高齡者(65歲以上)、患病中及癒後者、孕婦、產婦、男性、女性。
(投予路徑等) 本發明之組成物係適於口服攝取或投予。
(用量) 本發明之組成物的攝取量或投予量，可定為每日100mg～10000mg，較佳為300mg～5000mg，更佳為500mg～2500mg。根據日本厚生勞動省之「日本人的飲食攝取基準(2015年版)」，n-3系脂肪酸的飲食攝取基準，15歲以上的男性係以2.1～2.4g/日、15歲以上的女性係以1.6～2.0g/日，孕婦及哺乳婦則以1.8g/日為基準量。本發明之組成物亦可於此範圍適用。
本發明之組成物可採一日1次投予、攝取，亦可採一日多次，例如每餐投予3次。組成物由於係使用源自食用經驗豐富之魚卵的有效成分，而適合長時間攝取。因此，可重複或長時間攝取，例如持續投予、攝取3日以上，較佳為1週以上，更佳為4週以上，特佳為1個月以上。
(其他成分、添加劑) 本發明之組成物，除源自魚卵之脂質以外，亦可包含食品或醫藥品上可容許的其他有效成分或營養成分。此種成分之實例為維生素(例如維生素A、維生素B1、維生素B2、維生素B6、維生素B12、維生素C、維生素D、維生素E、維生素K、生物素、葉酸、泛酸及菸鹼酸類)、礦物質(例如銅、鋅、鐵、鈷、錳)、胺基酸類(例如離胺酸、精胺酸、甘胺酸、丙胺酸、麩胺酸、白胺酸、異白胺酸、纈胺酸)、糖質(葡萄糖、蔗糖、果糖、麥芽糖、海藻糖、赤藻糖醇、麥芽糖醇、巴拉金糖、木糖醇、糊精)、膳食纖維、蛋白質、脂質等。
又，組成物亦可進一步包含食品或醫藥上可容許之添加物。此類添加物之實例為抗氧化劑、安定劑、安定化劑、著色劑、保存劑、惰性載體(固態或液態載體)、賦形劑、界面活性劑、黏合劑、崩解劑、潤滑劑、增溶劑、懸浮劑、塗覆劑、緩衝劑、pH調整劑、乳化劑、甜味料、香料、酸味料、天然物。
(其他) 本發明之組成物可標示包含磷脂質、DHA及結合有DHA之磷脂質；且此等成分之機能或可用於攝取此等成分之意旨，又可標示建議攝取的特定對象(例如注意中性脂肪者、欲攝取DHA者等)。標示可採直接或間接式。直接標示之實例係標載於製品本身、包裝、容器、標籤、吊牌等有形物；間接標示之實例係包含藉由傳單、手冊、展示會、店面、網站、書籍、報紙、雜誌、電視、收音機、郵件、電子郵件、聲音等場所或手段的廣告或宣傳活動。 [實施例]
以下根據實施例更詳細地說明本發明，惟本發明非限定於以下實施例。
＜由帶膜鮭魚卵、鯡魚卵、鱈魚卵製造組成物＞ 對經冷凍粉碎之生帶膜鮭魚卵(15 kg)添加含水乙醇(150 L)並進行萃取，藉由過濾濾除殘渣。又，將殘渣放回至萃取器，再度添加乙醇(75 L)並進行萃取。將所得濾液於減壓下餾去溶媒，而製成包含紅色油狀物質的約30%之磷脂質之組成物(30PL)(實施例1)、包含約40%之磷脂質之組成物(40PL)(實施例2-1及實施例2-2)。此外，同樣地以源自鯡魚卵、養殖鮭魚之帶膜鮭魚卵、鱈魚卵為原料，製成包含磷脂質之組成物。
＜組成物的分析＞ 1.材料・方法 依以下方法對所得組成物進行分析。
(供測定磷脂質含量之JFRL法) 將試料(200mg)在含有0.5% EDTA2Na之10%膽酸鈉水溶液(pH6.9)中稀釋成試料濃度為1.5%，調製成測定溶液。又，內標準係使用磷絲胺酸(traceable reference material)。NMR的測定條件如下。 核磁共振儀：JNM-ECA 500(日本電子股份有限公司) 31P共振頻率：202 MHz、等待時間：20秒、取數據時間：4.0秒、脈衝核90˚ 累計次數：2048次、測定溫度:30℃
(供測定脂肪酸之氣相層析法) 於螺旋蓋試管中精秤試料100 mg，添加1.5 mL的0.5M氫氧化鈉溶液，封入氮氣後，以100℃之加熱器加熱9分鐘。由加熱器中取出試管並放置冷卻後，添加三氟化硼甲醇錯合物溶液(Sigma, B1252-100ML)(2 mL)，封入氮氣後，以100℃之加熱器加熱7分鐘。由加熱器中取出試管並放置冷卻後，添加3 mL的己烷，渦漩攪動3分鐘。添加3 mL的蒸餾水，用手劇烈攪拌30秒後，靜置於試管架上，分離成水層與己烷層。以硫酸鈉脫水後，供予至氣相層析儀(Plus/GC-2010：島津製作所)。
[表1]
◆管柱資訊
管柱 DB-WAX(30m×膜厚0.25um×內徑0.25mm)　Agilent製
     
◆注入條件
注入量 1.0 uL
注入模式 分流
氣化室溫度 250℃
載流氣體 He
壓力 130.0 kPa
線速度 31.4 cm/sec
分流比 100:1
總流量 111.1 mL/min
管柱流量 1.07 mL/min
◆升溫條件 170℃(5min)→1.5℃/min升溫→240℃(10min)
◆檢測器：FID
溫度 250℃
補充氣體 N2
補充流量 30.0 mL/min
H2 流量 40.0 mL/min
(比較品) 又，為了比較，而使用以下現行品。 市售品A(Krill oil AkerBiomarine製　Lot.160512) 市售品B(Krill oil AkerBiomarine製　Lot170818) 市售品C(SANOMEGA DHA-PC 日油製　Lot. 160512)
2.結果 (組成)
[表2] 實施例1(30PL)
磷脂質含量 31.2%
DHA(組成比) 26.5%
EPA(組成比) 13.8%
[表3] 實施例2-1(40PL)
磷脂質含量 41.3%
DHA(組成比) 27.0%
EPA(組成比) 17.1%
[表4] 實施例2-2(40PL)
磷脂質含量 41.7%
DHA(組成比) 27.2%
EPA(組成比) 13.6%
(磷脂質級別的分析)
[表5]
(脂肪酸組成(全體)　組成比%) 組成比係以自動積分取得的面積值當中，僅排除溶媒峰，以算出之面積的比例求得。將結果示於下表。
＜結合有DHA之脂質的分析＞ 將試料溶解於(約700mg)氯仿(4mL)，施打至二氧化矽凝膠管柱(SepPakVac12cc(2g)SilicaCartridge(MERCK))中。依序通入氯仿(30mL)、氯仿-甲醇(9：1)(50mL)，以溶出之溶液作為中性脂質區分(NL區分)。其次，通入甲醇(60mL)並以溶出之溶液作為極性磷脂質區分(PL區分)。分別將NL區分、PL區分濃縮，依循既定方法測定DHA、EPA含量(每100g之重量)。
將結果示於下表。
[表7]
＜棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼的分析＞ 以LC-MS/MS對結合有DHA之磷脂質中的棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼(PC38:6(PC-16:0-22:6))進行定量。
(標準溶液的調製) 使用Avanti公司製1-Palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (25mg/2.5mL Chloroform Solution, Lot:850461C-25MG-J-053)。秤量原液(104.0 mg)，對其添加含有0.1%甲酸+5mM甲酸銨之甲醇(900 uL) (1000ppm溶液)。其次，對1000ppm溶液(100 uL)添加含有0.1%甲酸+5mM甲酸銨之甲醇(900 uL)，調製成100ppm溶液。重複同樣的操作，分別調製成10000ppb, 1000ppb, 100ppb溶液。以所得稀釋液作為外標準試樣。
(分析試樣調製) 精秤試樣(5-10 mg)，以全量吸量管添加氯仿(5-10 mL)(1000ppm溶液)。其次，精秤1000ppm溶液(0.1g)，添加含有0.1%甲酸+5mM甲酸銨之甲醇(900 uL)(100ppm溶液)。進而，對100ppm溶液(100 uL)添加含有0.1%甲酸+5mM甲酸銨之甲醇(900 uL)(10ppm溶液)。以所得稀釋液作為分析試樣。
(LC基本條件) 流速：0.35ml/min Column Oven Temp：50℃ Injection Volume：1uL Column：Triart C18 (2.1×150mm, 粒徑3μm) YMC公司
(梯度條件) ・移動相A：含有0.1%甲酸+10mM甲酸銨之60%乙腈 ・移動相B：含有0.1%甲酸+10mM甲酸銨之2-丙醇：乙腈=9:1
[表8]
(MS條件) 質譜儀：QTRAP6500+ (SCIEX) Polarity：Negative、Curtain Gas:20.0[psi]、IonSpray Voltage:-5500.0[V] Temperature：350.0℃、Ion Source Gas 1:40.0、Ion Source Gas 2:50.0 CAD：11.0、EP:-10.0 Q1：850.56, Q3:255.233, 327.233, DP voltage：-50, CE voltage：-46, CXP voltage:-13 定量係採用保持時間9.78分鐘、Q1：850.56、Q3 327.233。
將定量結果示於下表。
[表9]
＜醚磷脂質區分的分析＞ 醚磷脂質區分的定量分析 (分析試樣的前處理) 將試料溶解於(約150 mg)氯仿-甲醇(9:1)(500 μL)，施打至二氧化矽凝膠管柱(Bond Elut(5g)(Agilent))中。以溶出之溶液作為中性脂質區分(NL區分)。其次，通入氯仿:甲醇：水(65：25：4)(100 mL)，以溶出之溶液作為極性磷脂質區分(PL區分)。分別將PL區分濃縮、冷凍乾燥。
將PL區分(約10 mg)溶解於乙醇(150μL)，接著在磷脂酶A1水溶液(Mitsubishi-Chemical Foods, 9000U, 0.1 mol/L 檸檬酸鈉/鹽酸緩衝液, pH 4.4, 3 mL)中予以水解(反應溫度50℃, 30小時)。對反應液添加氯仿-甲醇(1:1) (6.66 mL)，攪拌後進行離心分離(3500rpm×15min)，採取下層。以無水硫酸鈉脫水後，藉由濃縮乾固及真空乾固獲得萃取油。此外，本酵素分解條件係以三明等人的方法為參考來實施(非專利文獻2)。
(分析試樣的調製) PL區分的前處理係依循前項方法來實施。對表1之萃取油添加甲醇(1.4～3.9g)予以稀釋，而得到1000ppm甲醇溶液。對該溶液(100 μL)添加甲醇(900 μL)。使該稀釋液通過膜過濾器(0.20 μm, DISMIC-13HP)，調製成測定試樣。
(檢量線用標準液的調製) 使用Avanti公司製1-(1Z-octadecenyl)-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(1 mg/mL Chloroform Solution, Lot: 852467C-5MG-D-021)。對原液(100 μL)添加甲醇(900 μL)(100ppm溶液)。其次，對100ppm溶液(500 μL)添加甲醇(500 μL)而調製成50ppm溶液。進而，對100ppm溶液(150 μL)添加甲醇(1350 μL)而調製成10ppm溶液。對50ppm溶液(100 μL)添加甲醇(900 μL)而調製成5ppm溶液。對10ppm溶液(200 μL)添加甲醇(800 μL)而調製成2ppm溶液。以所得稀釋液作為外標準試樣。
(LC基本條件) 流速：0.30ml/min Column Oven Temp：50℃ Injection Volume：10μL Column：ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7um 2.1 x 100mm Column(Waters公司)
(梯度條件) ・移動相A：含有2mM 乙酸銨　水：乙腈=5：95, ・移動相B：含有2mM 乙酸銨　水：乙腈=50：50
[表10]
(帶電粒子檢測器的設定條件) ・帶電粒子檢測器：Corona Veo RS(ThermoFisher) ・過濾器常數：5.0 sec ・功率函數：1.00 ・電流範圍：100 pA ・乾燥管溫度：35℃
(定量結果) 將定量結果示於下表。
[表11]
醚磷脂質區分的定量結果
試樣 脂質100g中所佔之 醚磷脂質區分濃度 (mg/100g)
帶膜鮭魚卵油PL30 363.2
帶膜鮭魚卵油PL40 704.7
A公司 帶膜鮭魚卵油 434.1
鯡魚卵油 512.8
養殖鮭魚帶膜鮭魚卵油 292.0
鱈魚卵油 517.5
醚磷脂質區分的定性分析 根據LC-MS測定，對該醚磷脂質區分中所含之化合物進行定性。
(分析試樣的調製) 對酵素分解後的萃取油每1重量添加容積1000倍的甲醇予以稀釋，而得到1000 ppm甲醇溶液。對該溶液(100 μL)添加含有0.1%甲酸及5 mM甲酸銨之甲醇(900 μL)。使該稀釋液通過膜過濾器(0.20 μm, DISMIC-13HP)，調製成測定試樣。
(LC基本條件) 流速：0.30 mL/min Column Oven Temp：50℃ Injection Volume:10μL Column：ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7um 2.1 x 100mm Column(Waters公司)
(梯度條件) ・移動相A：含有2mM 乙酸銨　水：乙腈=5：95, ・移動相B：含有2mM 乙酸銨　水：乙腈=50：50
[表12]
(MS的設定條件) 質譜儀：Q-Exactive (Thermo Fisher) ＜General＞ Polarity：Negative Default charge state：2 ＜Full MS＞ Resolution：70,000 AGC target：3e6 Maximum IT：100 ms Scan Range：200 to 2000 m/z ＜dd-MS2/dd-SIM＞ Resolution：17,500 AGC target：1e5 Maximum IT：50 ms Loop count：5 TopN：5 Isolation window：4.0 m/z Stepped NCE：25, 35, 45
(定性方法) 藉由上述質譜儀所得之數據的專用解析軟體之Free Style(Thermo Fisher)及Lipid Search(Ver 4.2.23, 三井情報股份有限公司)進行解析。
(Lipid Search的設定參數) ・Search type：product ・Precursor Tolerance：5.0ppm ・Product Tolerance：8.0ppm ・m-Score threshold：2.0 ・Adducts：-H, +COOH
(定性結果) 作為代表例，茲記載帶膜鮭魚卵油40PL之解析。 由Lipid Search的解析結果，可看出主要包含PC(14:0e_20:5)、PC(14:0e_22:6)、PC(14:1e_22:6)、PC(16:1e_22:6)、PC(18:1e_22:6)。亦即，其係以結合有DHA、EPA為特徵之醚磷脂質。已知此等醚磷脂質(縮醛磷脂等)，一般而言對認知機能改善有其效果。

Claims (8)

  1. 一種魚卵脂質組成物，其係包含結合有二十二碳六烯酸(DHA)之磷脂質之魚卵脂質組成物，其含有26%以上的磷脂質，且二十二碳六烯酸(DHA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上，其100g中，包含3500mg以上的棕櫚醯基二十二碳六烯醯基磷脂醯膽鹼，且包含選自由α-甘油磷酸膽鹼及醚型磷脂質所成群組中的至少一種。
  2. 一種鮭科、鯡科或鱈科的魚卵脂質組成物，其係包含結合有二十二碳六烯酸(DHA)之磷脂質之魚卵脂質組成物，其中，包含40%以上磷脂質，且其中磷脂質係含有74%以上的磷脂醯膽鹼，二十二碳六烯酸(DHA)佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上，且包含選自由α-甘油磷酸膽鹼及醚型磷脂質所成群組中的至少一種。
  3. 一種如請求項1或2之魚卵脂質組成物在製備選自由提升改善代謝症候群、改善脂質代謝、改善糖代謝及提升認知機能所成群組的任一項組成物之用途。
  4. 一種如請求項1或2之魚卵脂質組成物在製備用於提升皮膚的保濕機能之組成物之用途，其中該魚卵脂質組成物包含神經鞘磷脂或二氫神經鞘磷脂。
  5. 一種含有選自由α-甘油磷酸膽鹼及醚型磷脂質所成群組的至少一種之食品素材、醫藥品素材或化 妝品素材之製造方法，其包含以下步驟：由魚卵或其加工品之原料，獲得包含選自由α-甘油磷酸膽鹼及醚型磷脂質所成群組的至少一種之區分之步驟。
  6. 如請求項5之製造方法，其中原料為帶膜鮭魚卵、鮭魚卵、鯡魚卵、鱈魚卵、帶膜鮭魚卵萃取物、鮭魚卵萃取物、鯡魚卵萃取物、鱈魚卵萃取物、魚卵油或魚卵油純化物。
  7. 如請求項5之製造方法，其中食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係含有26%以上的磷脂質。
  8. 如請求項5~7中任一項之製造方法，其中，食品素材、醫藥品素材或化妝品素材係包含結合有DHA之磷脂質，DHA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為15%以上及EPA佔脂質之構成脂肪酸的組成比為5%以上。
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