KR102647954B1

KR102647954B1 - 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물

Info

Publication number: KR102647954B1
Application number: KR1020227018035A
Authority: KR
Inventors: 모토히코 다다; 마사타카 가와라사키; 마사키 반도우
Original assignee: 마루하 니치로 가부시키가이샤
Priority date: 2019-12-26
Filing date: 2020-12-24
Publication date: 2024-03-15
Also published as: JP7013619B2; TW202137989A; CN114901082A; JP2022062077A; JP7190598B2; WO2021132516A1; KR20220123222A; JPWO2021132516A1; TWI815067B

Abstract

인지질 함량이 높고, 또한 인지질 중의 DHA 의 조성비를 높인 지질 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 도코사헥사엔산 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물로서, 인지질을 30 ％ 이상 포함하고, 지질의 구성 지방산에서 차지하는 도코사헥사엔산의 조성비가 15 ％ 이상인 어란 지질 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물에는, 에테르형 인지질이 포함될 수 있다. 본 발명은 또, 어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린, 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정을 포함하는, α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 식품 소재, 화장품 소재, 또는 의약품 소재의 제조 방법도 제공한다.

Description

다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물

본 발명은 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는, 어란으로부터 얻어지는 지질 조성물에 관한 것이다.

도코사헥사엔산 (DHA), 에이코사펜타엔산 (EPA) 등의 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질은, 트리글리세라이드 (TG) 형인 경우와는 상이한 우수한 기능을 가지고 있는 것이 해명되고 있다. 또, 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질은, 화학적으로 대량으로 합성하는 것이 어려워, 천연물 원료로부터 추출하는 것이 검토되고 있다.

예를 들어 특허문헌 1 에는, 크릴 유래의 인지질의 분취 방법으로서, 생크릴을 진공 동결 건조법에 의해 탈수한 후에, 에탄올로 총지질을 추출하고, 얻어진 총지질을, 에탄올계 용매, 아세톤계 용매, 또는 헥산계 용매 중 어느 것을 용리액으로 하고, 실리카 겔을 충전제로 하여, 흡착 칼럼 크로마토그래피를 사용하여 포스파티딜콜린 (PC) 과 포스파티딜에탄올아민 (PE) 을 분획하고, 이것을 프랙션 컬렉터에 의해 단리되도록 한 것을 특징으로 하는 크릴 인지질의 분취 방법이 기재되어 있다. 여기서는 건조 크릴 유래의 지질에는, PC 가 31.1 ％, PE 가 7.5 ％, TG 가 43.2 ％, 유리 지방산이 6.5 ％, 그 외가 5.7 ％ 로 분석되어 있다. 또 특허문헌 2 에는, 해양 또는 수생 바이오매스원 (marine or aquatic biomass sources) 의 추출물, 바람직하게는 크릴 (Krill) 의 추출물에는, 여러 가지 인지질이 존재하고 있을 것이라는 것, 그러한 인지질에는, PE, 포스파티딜이노시톨 (PI), 포스파티딜세린 (PS), PC, 및 스핑고미엘린이 포함되는 것이 기재되어 있다. 또, 크릴 추출물에 관해, 인지질 중의 구성 지방산에 있어서, EPA 가 27.35 ％, DHA 가 24.9 ％ 였던 것, 또 총지질 중의 구성 지방산은 EPA 가 ≥ 25.00 ％, DHA 가 ≥ 10.00 ％ 였던 것이 기재되어 있다.

또 특허문헌 3 - 5 는, 오징어의 껍질로부터 추출한 인지질에 관한 것으로, 이들 문헌에는, 오징어의 껍질으로부터 얻어진 지질분의 헥산에 용해되어 아세톤 불용분으로서 얻어지는 획분에 있어서, PC 는 45 ％, PE 는 11 ％ 이고, 또 구성 지방산 조성을 가스 크로마토그래피로 구한 결과, DHA 가 38 ％, EPA 가 12 ％, 팔미트산이 29 ％ 였던 것, 혹은 오징어의 껍질로부터 추출한 인지질의 주된 조성은 PC 63.1 ％, PE 21.2 ％, PS 9.1 ％ 이고, 또 각각의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 는 PC 가 44.4 ％, PE 가 18.0 ％, PS 가 24.5 ％ 이고, 총인지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 는 33.4 ％ 였던 것이 기재되어 있다. 또 특허문헌 6 에는, 오징어의 육질로부터 얻은 밀을 용제 추출하여, 고도 불포화 지방산을 다량으로 함유하는 고품질 인지질을 제조하는 방법이 기재되어 있고, 실시예로서 얻은 오징어 밀 추출물을 분석한 결과, DHA 함유량 33.0 ％, EPA 함유량 14.4 ％, 인지질 함유량 65 ％ 이고, 또한 인지질을 분석한 결과, DHA 함유량 40.0 ％, EPA 함유량 13.0 ％, PC 65 ％, PE 20 ％ 였던 것이 기재되어 있고, 또 비교예로서 이크라 동결 건조품으로부터의 추출물은, DHA 함유량 19.0 ％, EPA 함유량 15.1 ％, 인지질 함유량 25 ％ 이고, 인지질을 분석한 결과, DHA 함유량 25.0 ％, EPA 함유량 13.0 ％, PC 80 ％, PE 10 ％ 였던 것이 기재되어 있다.

또한 비특허문헌 1 은, DHA 결합 인지질의 제조와 그 생리 활성에 관한 것으로, 공업적 생산을 위한 원료로서 가능성이 있는 오징어 껍질, 가다랑어알, 및 다랑어알에 포함되는 DHA 결합 인지질에 대해 검토되고 있다. 여기서는, 각종 소재의 80 ％ 에탄올 추출물의 분석 결과로서, 오징어 껍질에 대해, DHA 40.3 ％, EPA 16.6 ％, PL 23.5 ％, 가다랑어알에 대해, DHA 36.4 ％, EPA 5.9 ％, PL 35.5 ％, 다랑어알에 대해, DHA 32.8 ％, EPA 4.6 ％, PL 52.7 ％ 였던 것이 기재되어 있다. 또 특허문헌 7 에는, 고순도의 인지질을 제조하는 방법으로서, (a) 유지 성분과 극성이 낮은 유기 용매를 혼합하는 공정 ; (b) 그 혼합물을 실리카 겔에 첨가하는 공정 ; 및 (c) 그 극성이 낮은 유기 용매를 그 실리카 겔에 첨가하여, 실리카 겔로부터 인지질을 용출하는 공정을 포함하는 방법이 기재되어 있다. 여기서는, 인지질의 바람직한 공급원으로서, 어패류를 들 수 있고, 그 구체예로서, 가다랑어, 다랑어, 정어리 등의 어류의 조직을 들 수 있고, 어류의 조직의 예로서, 정소 및 난소를 들 수 있다. 또 실시예에서는, 생가다랑어의 난소로부터, 고순도의 인지질 (8 ％, 95 ％, 또는 100 ％) 을 얻은 것이 기재되어 있다.

또한 특허문헌 8 에는, DHA, DHA 의 염, DHA 의 에스테르, DHA 의 글리세라이드, DHA 로부터 유도되는 인지질, 및 DHA 로부터 유도되는 콜린 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 유효 성분으로 하는 동체 시력 개선제가 기재되어 있다. 여기서는, DHA 섭취군에 있어서는, DHA 복용 후에 있어서, 정지 시력에는 거의 변화가 없음에도 불구하고, 동체 시력에 개선이 관찰되고, 특히 양안에서의 동체 시력은, 유의하게 개선되었던 것이 보고되고 있다. 또 특허문헌 9 에는, 제 1 성분으로서, 장사슬 고도 불포화 지방산 (LCPUFA) 을 구조 중에 포함하고 있고, 가수분해에 의해 LCPUFA 를 분리 가능하게 하는 LCPUFA 공급 화합물과, 제 2 성분으로서 인지질을 함유하는 유지 조성물로서, 상기 LCPUFA 공급 화합물이, 지방산 알코올에스테르, 트리글리세라이드, 디글리세라이드, 모노글리세라이드, 글리세로 당지질, 스핑고 지질, 당 에스테르, 및 카로티노이드에스테르에서 선택되는 적어도 1 종이고, 상기 LCPUFA 공급 화합물로부터 공급되는 LCPUFA 는, (a) 아라키돈산 (AA) 및 DHA 를 포함하거나, 혹은 (b) AA 만을 포함하고, 상기 제 1 성분과 상기 제 2 성분의 배합비는, 제 2 성분인 인지질의 전체 중량에 대하여 공급되는 LCPUFA 의 전체 중량의 비가 0.5 이상이 되도록 결정되어 있고, 제 1 성분의 전체량으로부터 공급 가능하게 되어 있는 모든 지방산 중, AA 의 비율은 20.5 중량％ 이상이고, 또한, 상기 LCPUFA 공급 화합물로부터 공급되는 LCPUFA 가 DHA 를 포함하는 경우, 제 1 성분의 전체량으로부터 공급 가능하게 되어 있는 모든 지방산 중, DHA 의 비율은 22.5 중량％ 이상인 것을 특징으로 하는 유지 조성물이 기재되어 있다. 또 특허문헌 10 에는, 스키조키트리움속 F26-b 주의 미생물 (FERM AP-20727) 이 생산하는, PC 의 글리세롤의 1 위치에 C15 : 0 의 지방산이, 2 위치에 C22 : 6 의 지방산이 각각 에스테르 결합한, 신규한 DHA 결합 인지질이 기재되어 있다. 또한 특허문헌 11 에는, 구성 지방산 중에 도코사헥사엔산을 15 질량％ 이상 포함하는 인지질을 유효 성분으로 하는 근단백질 증강제가 기재되어 있다. 여기서는, 이크라로부터 추출한 지질 함유 어란유 (상품명 : 산오메가 PC-DHA (니치유 주식회사 제조)) 가 사용되고, 그 조성으로서, 인지질 함량 27.8 ％, 인지질을 구성하는 지방산 조성 중 DHA 의 비율은 28.1 ％, C22 : 5 의 지방산의 비율은 12 ％ 이고, 인지질을 구성하는 극성기의 종류는, 73.7 ％ 가 PC 였던 것이 기재되어 있다.

한편, 에테르형 인지질의 1 종인 플라스마로겐은, 생체 내에 있어서는 뇌의 수초, 심장, 골격근에 존재하고 있는 것이 알려지고, 최근에는 질환과의 관련 등에 대해 주목받고 있다. 어미닭이 플라스마로겐의 유용한 공급원인 것이 보고되고 (비특허문헌 2), 또 크릴로부터 1-알킬에테르형 인지질 함유 획분을 얻은 것이 보고되고 있다 (특허문헌 12).

일본 공개특허공보 평2-215351호 (일본 특허 제2909508호) 국제 공개 WO03/011873호 (미국 특허 8030348호 공보) 일본 공개특허공보 평6-321970호 (일본 특허 제3531876호) 일본 공개특허공보 평9-77782호 (일본 특허 제3558423호) 일본 공개특허공보 평10-17475호 (일본 특허 제3664814호) 일본 공개특허공보 2000-60432호 일본 공개특허공보 2008-38011호 일본 공개특허공보 평10-287563호 (일본 특허 제4028020호) 국제 공개 WO2005/054415호 (일본 특허 제4773827호) 일본 공개특허공보 2007-143479호 (일본 특허 제4344827호) 일본 공개특허공보 2010-105946호 일본 공개특허공보 2017-155025호

올레오 사이언스 제 2 권 제 2 호, 67 - 74 페이지 일본 축산학 회보, 2014, 85(2), 153 - 161.

고도 불포화 지방산 중, DHA 는 특히 많은 생리 활성이 알려져 있다. 그 때문에, 인지질 함량이 많고, 또한 DHA 가 결합한 인지질이 많이 포함되는 조성물이 있으면, 유효한 성분을, 조성물로서는 보다 적은 양으로 섭취할 수 있어, 바람직하다.

본 발명은 이하를 제공한다.

[1] 도코사헥사엔산 (DHA) 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물로서,

인지질을 26 ％ 이상 포함하고,

지질의 구성 지방산에서 차지하는 도코사헥사엔산 (DHA) 의 조성비가 15 ％ 이상인, 어란 지질 조성물.

[2] α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는, 1 에 기재된 어란 지질 조성물.

[3] 인지질이 포스파티딜콜린을 74 ％ 이상 포함하는, 1 또는 2 에 기재된 조성물.

[4] 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 조성비가 15 ％ 이상이고, 에이코사펜타엔산 (EPA) 의 조성비가 5 ∼ 25 ％ 인, 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[5] 100 g 중, 팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린을 3500 mg 이상 포함하는, 1 ∼ 4 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[6] 100 g 중, 에테르형 인지질을 250 mg 포함하고, 또한 DHA 결합 에테르형 인지질, 및 EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는, 1 ∼ 5 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[7] α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린, 디하이드로스핑고미엘린, 및 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 기능성 성분으로서 이용하기 위한, 1 ∼ 6 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[8] 피부의 보습 기능의 향상, 메타볼릭 신드롬의 개선, 지질 대사의 개선, 당 대사의 개선, 및 인지 기능의 향상으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것을 위한, 1 ∼ 6 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[9] 이하의 공정을 포함하는, α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린, 디하이드로스핑고미엘린, 및 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재의 제조 방법 :

어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, α-글리세로포스포콜린, 스핑고미엘린, 디하이드로스핑고미엘린, 및 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정.

[10] 원재료가, 연어알, 이크라, 청어알, 명란, 연어알 추출물, 이크라 추출물, 청어알 추출물, 명란 추출물, 어란유, 또는 어란유 정제물인, 9 에 기재된 제조 방법.

[11] 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재가 인지질을 26 ％ 이상 포함하는, 9 또는 10 에 기재된 제조 방법.

[12] 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재가 DHA 결합 인지질을 포함하고,

지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 15 ％ 이상, 및 EPA 의 조성비가 5 ％ 이상인, 9 ∼ 11 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.

본 발명은 또, 이하를 제공한다.

인지질을 30 ％ 이상 포함하고,

[2] 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는, 1 또는 2 에 기재된 어란 지질 조성물.

[3] 인지질이 포스파티딜콜린 (PC) 을 74 ％ 이상 포함하는, 1 또는 2 에 기재된 조성물.

[4] 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 조성비가 15 ％ 이상이고, 에이코사펜타엔산 (EPA) 의 조성비가 6 ∼ 25 ％ 인, 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[5] 100 g 중, 팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린을 700 ∼ 1500 mg 포함하는, 1 ∼ 4 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[6] 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 기능성 성분으로서 이용하기 위한, 1 ∼ 5 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[7] 피부의 보습 기능의 향상, 메타볼릭 신드롬의 개선, 지질 대사의 개선, 당 대사의 개선, 및 인지 기능의 향상으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것을 위한, 1 ∼ 5 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

[8] 이하의 공정을 포함하는, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재의 제조 방법 :

어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정.

[9] 원재료가 연어알, 이크라, 연어알 추출물, 이크라 추출물, 어란유, 또는 어란유 정제물인, 8 에 기재된 제조 방법.

[10] 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재가 인지질을 30 ％ 이상 포함하는, 8 또는 9 에 기재된 제조 방법.

[11] 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재가 DHA 결합 인지질을 포함하고,

지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 15 ％ 이상, 및 EPA 의 조성비가 6 ％ 이상인, 8 ∼ 10 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.

본 발명에 의해 제공되는 조성물은, 지질 중의 유효 성분의 양이 많기 때문에, 유효한 성분을, 조성물로서는 보다 적은 양으로 섭취할 수 있다.

본 발명의 조성물에는, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 함유된다.

본 발명에 의해, 스핑고미엘린 및 디하이드로스핑고미엘린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 신규한 식품 소재, 화장품 소재, 또는 의약품 소재의 제조 방법이 제공된다.

<조성물>

본 발명은, 인지질의 함량을 높이고, 또한 인지질 중의 DHA 의 조성비를 높인, DHA 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물에 관한 것이다.

(인지질)

인지질이란 인산의 형태로 인을 갖는 지질을 말하고, 글리세로 인지질과 스핑고신 인지질이 있다. 글리세로 인지질의 대표적인 것은, 포스파티딜콜린 (PC), α-글리세로포스포콜린 (α-GPC), 포스파티딜에탄올아민 (PE), 포스파티딜이노시톨 (PI), 1-리소포스파티딜콜린 (LPC-1), 2-리소포스파티딜콜린 (LPC-2), 2-리소포스파티딜에탄올아민 (LPE-2) 이고, 스핑고신 인지질의 대표적인 것은, 스핑고미엘린 (SM), 디하이드로스핑고미엘린 (DHSM) 이다.

DHA 결합 인지질이란, 구성 지방산 (결합 지방산이라고 하는 경우도 있다.) 의 적어도 하나가 DHA 인 인지질을 말한다.

본 발명의 조성물에 있어서는 인지질의 함량이 높아져 있다. 본 발명의 조성물의 인지질의 함량은, 예를 들어 26 ％ 이상이고, 30 ％ 이상이어도 되고, 바람직하게는 35 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 37.5 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 40 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 인지질 함량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 인지질 함량이 높아지면 점도가 높아지고, 점도가 일정 이상이 되면 제조상, 취급하기 어려워지기 때문에, 예를 들어 50 ％ 이하이고, 바람직하게는 48 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 46 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 45 ％ 이하이다.

또한, 본 발명에 있어서 조성물에 포함되는 성분의 함량에 관해 ％ 로 표시할 때에는, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, 중량에 기초한다.

본 발명의 조성물은, α-GPC, SM 및 DHSM 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하고, 바람직한 양태에 있어서는, SM 및 DHSM 을 포함한다. α-GPC, SM 및 DHSM 의 함량은, 특별히 한정되지 않는다. 조성물 중의 α-GPC 의 함량은, 예를 들어 0.050 ％ 이상이고, 바람직하게는 0.070 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 0.10 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 0.15 ％ 이상이다. 또 조성물 중의 α-GPC 의 함량은, 예를 들어 0.60 ％ 이하이고, 0.40 ％ 이하이어도 되고, 바람직하게는 0.38 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.35 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.30 ％ 이하이다. 조성물 중의 SM 의 함량은, 예를 들어 0.8 ％ 이상이고, 바람직하게는 0.9 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 1.0 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 1.1 ％ 이상이다. 또 조성물 중의 SM 의 함량은, 예를 들어 2.3 ％ 이하이고, 바람직하게는 2.2 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 2.1 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 2.0 ％ 이하이다. 조성물 중의 DHSM 의 함량은, 예를 들어 0.050 ％ 이상이고, 바람직하게는 0.070 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 0.10 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 0.15 ％ 이상이다. 또 조성물 중의 DHSM 의 함량은, 예를 들어 0.40 ％ 이하이고, 바람직하게는 0.38 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.35 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.30 ％ 이하이다.

종래, 어란을 원료로 하는 지질로 구성되는 조성물에 관한 검토가 된 경우는 있었지만 (전술한 특허문헌 11, 및 비특허문헌 1 등), 어란 지질 조성물 중에, α-GPC, SM 이나 DHSM 이 포함되는 것을 개시하는 것은 본원이 처음이다.

α-GPC, SM 및 DHSM 이외의 본 발명의 조성물에 포함되는 인지질은, 특별히 한정되지 않고, PC, PE, PI, LPC-2 등이 많은 것이 바람직하다. 조성물 중의 PC 의 함량은, 예를 들어 24 ∼ 45 ％ 이고, 바람직하게는 26 ∼ 43 ％ 이고, 보다 바람직하게는 28 ∼ 41 ％ 이고, 더욱 바람직하게는 30 ∼ 39 ％ 이다. 조성물 중의 PE 의 함량은, 예를 들어 0.90 ∼ 2.3 ％ 이고, 바람직하게는 1.1 ∼ 2.2 ％ 이고, 보다 바람직하게는 1.3 ∼ 2.1 ％ 이고, 더욱 바람직하게는 1.5 ∼ 2.0 ％ 이다. 조성물 중의 PI 의 함량은, 예를 들어 0.80 ∼ 1.8 ％ 이고, 바람직하게는 0.90 ∼ 1.7 ％ 이고, 보다 바람직하게는 1.0 ∼ 1.6 ％ 이고, 더욱 바람직하게는 1.1 ∼ 1.5 ％ 이다. 조성물 중의 LPC-2 의 함량은, 예를 들어 0.60 ∼ 1.8 ％ 이고, 바람직하게는 0.70 ∼ 1.7 ％ 이고, 보다 바람직하게는 0.8 ∼ 1.6 ％ 이고, 더욱 바람직하게는 1.0 ∼ 1.5 ％ 이다.

본 발명의 조성물에 있어서 PC 는, 인지질 중의 함량으로서도 비교적 많이 포함된다. 인지질 중의 PC 의 함량은, 예를 들어 74 ％ 이상이고, 바람직하게는 80 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 83 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 85 ％ 이상이다. 또 95 ％ 이하이고, 바람직하게는 94 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 93 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 92 ％ 이하이다. 인지질 함량을 높인 조성물에 있어서는, 인지질 중의 PC 의 함량은 보다 많다. 따라서, 바람직한 양태에 있어서는, 조성물 중의 인지질의 함량은 35 ％ 이상이고, 이 때 인지질 중의 PC 의 함량은, 83 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 85 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 87 ％ 이다.

(지방산 조성)

본 발명의 조성물에 있어서는 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 비교적 높다. 어란은, 인지질의 형태이고, 또 TG 의 형태이며, DHA 를 포함하는 것이 알려져 있다. 구체적으로는, 본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비는, 예를 들어 15 ％ 이상이고, 바람직하게는 18 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 22 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 24 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 46 ％ 이하이고, 바람직하게는 40 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 35 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 30 ％ 이하이다.

또한, 본 발명에 있어서 지질의 구성 지방산에서 차지하는, 특정한 지방산의 조성비에 관해 ％ 로 표시할 때에는, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, 지방산 조성을 가스 크로마토그래프법으로 분석했을 때의 차트의 면적에 기초한다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 EPA 의 조성비는 비교적 낮고, 예를 들어 25 ％ 이하이고, 바람직하게는 23 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 21 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 19 ％ 이하이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 EPA 의 조성비의 하한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 5.0 ％ 이상이고, 6.0 ％ 이상이어도 되고, 바람직하게는 8.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 10 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 12 ％ 이상이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 미리스트산 (C14 : 0) 이 포함된다. 그 조성비는, 예를 들어 1.2 ％ 이상이고, 1.5 ％ 이상이어도 되고, 바람직하게는 2.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 2.5 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3.0 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 미리스트산의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 10 ％ 이하이고, 바람직하게는 8.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 6.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 팔미트산 (C16 : 0) 이 포함된다. 그 조성비는 비교적 낮고, 예를 들어 25 ％ 이하이고, 바람직하게는 22 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 20 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 18 ％ 이하이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 팔미트산의 조성비의 하한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 8.0 ％ 이상이고, 바람직하게는 10 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 12 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 14 ％ 이상이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 스테아르산 (C18 : 0) 이 포함된다. 그 조성비는, 예를 들어 1.3 ％ 이상이고, 바람직하게는 2.2 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 3.0 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3.5 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 스테아르산의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 10 ％ 이하이고, 바람직하게는 8.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 6.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 올레산 (C18 : 1, n9c) 이 포함된다. 그 조성비는, 예를 들어 9.0 ％ 이상이고, 12 ％ 이상이어도 되고, 바람직하게는 13 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 14 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 15 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 올레산의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 28 ％ 이하이고, 25 ％ 이하이어도 되고, 바람직하게는 23 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 20 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 19 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 에이코센산 (C20 : 1) 이 포함된다. 그 조성비는, 예를 들어 1.3 ％ 이상이고, 1.5 ％ 이상이어도 되고, 바람직하게는 2.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 2.5 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3.3 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 에이코센산의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 10 ％ 이하이고, 바람직하게는 8.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 6.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물의 지질의 구성 지방산에는 도코사펜타엔산 (DPA) (C22 : 5) 이 포함된다. 그 조성비는, 예를 들어 0.50 ％ 이상이고, 바람직하게는 2.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 2.5 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3.5 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DPA 의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 10 ％ 이하이고, 바람직하게는 8.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 6.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

바람직한 양태에 있어서는, 조성물은 DHA 결합 인지질을 포함하는 지질 조성물로서, 인지질을 30 ％ 이상 포함하고, 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 15 ％ 이상, EPA 의 조성비가 6 ％ ∼ 25 ％, 및 팔미트산의 조성비가 20 ％ 이하이다. 보다 바람직한 양태에 있어서는, 또한 미리스트산의 조성비가 3.7 ％ 이하이거나, 또는 DPA 의 조성비가 5.5 ％ 이하이다. DPA 의 조성비는, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

다른 바람직한 양태에 있어서는, 조성물은, DHA 결합 인지질을 포함하는 지질 조성물로서, 인지질을 30 ％ 이상 포함하고, 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 EPA 의 조성비보다 크다. 보다 바람직한 양태에 있어서는, 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 조성비가 15 ％ 이상이고, EPA 의 조성비가 6 ∼ 25 ％ 이다. 보다 바람직한 양태에 있어서는, 또한 미리스트산의 조성비가 3.7 ％ 이하이거나, 또는 DPA 의 조성비가 5.5 ％ 이하이다. DPA 의 조성비는, 더욱 바람직하게는 5.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물에는, 다른 구성 지방산으로서, C14 : 1 (미리스트올레산), C15 : 1 (펜타데센산), C17 : 1 (헵타데센산), C22 : 1 (도코센산), C24 : 1 (테트라코센산), C18 : 2 n-6 (리놀레산), C18 : 3 n-3 (α-리놀렌산), C18 : 3 n-6 (γ-리놀렌산), C20 : 2 n-6 (에이코사디엔산), C20 : 3 n-6 (에이코사트리엔산), C20 : 4 n-6 (아라키돈산), C22 : 2 (도코사디엔산) 등이 포함되어 있어도 된다.

(DHA 결합 인지질)

본 발명의 조성물에는, DHA 가 결합한 인지질이 많이 포함된다. 상세하게는, 본 발명의 조성물에 있어서의 인지질 100 g 당 DHA 의 중량은, 예를 들어 10 g 이상이고, 바람직하게는 12 g 이상이고, 보다 바람직하게는 14 g 이상이고, 더욱 바람직하게는 16 g 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 인지질 100 g 당 DHA 의 중량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 30 g 이하이고, 바람직하게는 25 g 이하이고, 보다 바람직하게는 22 g 이하이고, 더욱 바람직하게는 20 g 이하이다. 한편, 본 발명의 조성물에 있어서의 중성 지질 100 g 당 DHA 의 중량은, 예를 들어 8.0 g 이상이고, 바람직하게는 10 g 이상이고, 보다 바람직하게는 12 g 이상이고, 더욱 바람직하게는 14 g 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 중성 지질 100 g 당 DHA 의 중량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 20 g 이하이고, 바람직하게는 18 g 이하이고, 보다 바람직하게는 17 g 이하이고, 더욱 바람직하게는 16 g 이하이다.

또한, 지질에 포함되는 중성 지질 또는 인지질 100 g 당 구성 지방산의 중량은, 대상이 되는 지질로부터 실리카 겔 칼럼을 사용하여 중성 지질 획분, 극성 인지질 획분을 얻고, 얻어진 획분에 대해 통상적인 방법에 따라 구성 지방산량을 측정함으로써, 구할 수 있다.

바람직한 양태에 있어서는, 조성물 중의 인지질 100 g 당 DHA 의 중량이 중성 지질 100 g 당 DHA 의 중량보다 크다.

본 발명의 조성물에 있어서의 인지질 100 g 당 EPA 의 중량은, 예를 들어 5.0 g 이상이고, 바람직하게는 6.0 g 이상이고, 보다 바람직하게는 7.0 g 이상이고, 더욱 바람직하게는 8.0 g 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 인지질 100 g 당 EPA 의 중량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 12 g 이하이고, 바람직하게는 12 g 이하이고, 보다 바람직하게는 11 g 이하이고, 더욱 바람직하게는 10 g 이하이다. 한편, 본 발명의 조성물에 있어서의 중성 지질 100 g 당 EPA 의 중량은, 예를 들어 10 g 이상이고, 바람직하게는 11 g 이상이고, 보다 바람직하게는 12 g 이상이고, 더욱 바람직하게는 13 g 이상이다. 본 발명의 조성물에 있어서의 중성 지질 100 g 당 EPA 의 중량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 18 g 이하이고, 바람직하게는 16 g 이하이고, 보다 바람직하게는 15 g 이하이고, 더욱 바람직하게는 14 g 이하이다.

바람직한 양태에 있어서는, 조성물 중의 인지질 100 g 당 EPA 의 중량이 중성 지질 100 g 당 EPA 의 중량보다 작다.

(팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린 등)

본 발명의 조성물에 포함되는 DHA 결합 인지질의 하나는, 팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린 (PDPC) 이다. PDPC 는, 포스파티딜콜린 (38 : 6) 에 있어서, C-1 및 C-2 의 아실기 중 어느 일방이 헥사데카노일 (16 : 0) 이고, 타방이 도코사헥사에노일 (22 : 6) 인 것을 말한다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 함량은, 예를 들어 550 mg 이상이고, 바람직하게는 700 mg 이상이고, 보다 바람직하게는 800 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 1,000 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 3,500 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 3,800 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 6,000 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 10,000 mg 이상이다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 PDPC 의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 50,000 mg 이하이고, 바람직하게는 30,000 mg 이하이고, 보다 바람직하게는 12,000 mg 이하이고, 1500 mg 이하이고, 바람직하게는 1400 mg 이하이고, 보다 바람직하게는 1300 mg 이하이고, 더욱 바람직하게는 1200 mg 이하이다.

본 발명의 조성물에 포함되는 인지질 중에서의 PDPC 의 조성비는, 예를 들어 12.0 ％ 이상이고, 바람직하게는 16.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 19.0 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 22.0 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 포함되는 인지질 중에서의 PDPC 의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 45.0 ％ 이하이고, 바람직하게는 40.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 35.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 30.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물에 포함되는 DHA 결합 인지질의 다른 하나는, 스테아로일도코사헥사에노일포스파티딜콜린 (SDPC) 이다. SDPC 는, 포스파티딜콜린 (40 : 6) 에 있어서, C-1 및 C-2 의 아실기 중 어느 일방이 스테아로일 (18 : 0) 이고, 타방이 도코사헥사에노일 (22 : 6) 인 것을 말한다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 함량은, 예를 들어 700 mg 이상이고, 바람직하게는 1000 mg 이상이고, 보다 바람직하게는 2000 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 2500 mg 이상이다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 SDPC 의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 6000 mg 이하이고, 바람직하게는 5000 mg 이하이고, 보다 바람직하게는 4000 mg 이하이고, 더욱 바람직하게는 3000 mg 이하이다.

본 발명의 조성물에 포함되는 인지질 중에서의 SDPC 의 조성비는, 예를 들어 3.0 ％ 이상이고, 바람직하게는 6.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 7.0 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 8.0 ％ 이상이다. 본 발명의 조성물에 포함되는 인지질 중에서의 SDPC 의 조성비의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 20.0 ％ 이하이고, 바람직하게는 17.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 13.0 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 10.0 ％ 이하이다.

또한, 조성물 100 g 당 PDPC 및 SDPC 의 함량은, 필요에 따라 시판되는 표준품으로 검량선을 작성하고, 액체 크로마토그래피 질량 분석 (Liquid Chromatography/Mass Spectrometry : LC/MS/MS) 법에 의해 구할 수 있다. 또 본 발명의 조성물에 관해, 인지질 중에서의 특정한 인지질의 조성비를 나타낼 때에는, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, PC (16 : 0, 16 : 0), PC (16 : 0, 18 : 0), PC (18 : 1, 16 : 0), PC (18 : 0, 18 : 0), PC (18 : 1, 18 : 0), PC (18 : 1, 18 : 1), PC (16 : 0, 20 : 4), PC (20 : 5, 16 : 0), PC (18 : 0, 20 : 4), PC (20 : 4, 18 : 1), PC (20 : 5, 18 : 0), PC (20 : 5, 18 : 1), PC (22 : 6, 16 : 0), PC (20 : 5, 20 : 5), PC (22 : 6, 18 : 0), PC (22 : 6, 18 : 1), PC (20 : 5, 20 : 4), PC (20 : 4, 22 : 6), PC (20 : 5, 22 : 6), 및 PC (22 : 6, 22 : 6) 의 총량을 인지질 전체로서 계산한 값이다.

(에테르형 인지질)

본 발명의 조성물에 포함되는 인지질의 하나는, 에테르형 인지질이다. 에테르형 인지질이란, 에테르 결합에 의한 탄화수소 사슬을 갖는 인지질을 말하고, 특히, sn-1 위치에 비닐에테르 결합에 의한 탄화수소 사슬을 갖고, sn-2 위치에 지방산이 결합되어 있는 글리세로 인지질을, 플라스마로겐이라고 한다. 플라스마로겐은, 혈액 또는 림프액 중의 플라스마로겐이 가령과 함께 감소하는 것, 알츠하이머병 환자에게서는 뇌의 플라스마로겐이 감소하고 있는 것, 플라스마로겐이 LDL 콜레스테롤의 산화를 억제하는 것 등, 플라스마로겐이 가령이나 산화 스트레스가 관여하는 질병과 관계되어 있는 것이 알려져 있다 (Oleoscience, 2, 27 - 36 (2002), Oleoscience, 5, 405 - 415(2005)).

본 발명의 조성물에는, 보다 특정하면 DHA 결합 에테르형 인지질, 및 EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것이 포함된다.

본 발명의 조성물 100 g 중의 에테르형 인지질의 함량 (복수의 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는 그 총량) 은, 예를 들어 50 mg 이상이고, 바람직하게는 100 mg 이상이고, 보다 바람직하게는 250 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 300 mg 이상이다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 에테르형 인지질의 함량 (복수의 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는 그 총량) 의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 1300 mg 이하이고, 바람직하게는 1200 mg 이하이고, 보다 바람직하게는 1100 mg 이하이고, 더욱 바람직하게는 1000 mg 이하이다.

또한, 조성물 100 g 당 에테르형 인지질의 함량 (복수의 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는 그 총량) 은, 필요에 따라 시판되는 표준품으로 검량선을 작성하고, 액체 크로마토그래피 질량 분석 (Liquid Chromatography/Mass Spectrometry : LC/MS/MS) 법에 의해 구할 수 있다. 이 때, 인지질의 sn-1 위치의 에스테르 결합을 선택적으로 분해할 수 있는 효소 (예를 들어, 포스포리파아제 A1) 로 전처리함으로써, PC 나 PE 를 분해하여, 에테르형 인지질을 측정할 수 있다 (비특허문헌 2 참조).

어란 지질 조성물 중에 에테르형 인지질이 포함되는 것을 개시하는 것은 본원이 처음이다. 또 어란 지질 조성물 중에 DHA 결합 에테르형 인지질, 및 EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것이 포함되는 것을 개시하는 것은 본원이 처음이다.

(지질 이외의 성분)

본 발명의 조성물은 지질 이외의 성분을 포함하고 있어도 된다. 지질 이외의 성분으로는, 단백질, 아스타잔틴, 나트륨, 칼륨, 인 등의 무기물이다. 또한 지질이란, 비극성 용매에 가용인, 생물 유래의 물질을 말하고, 이것에는 단순 지질, 복합 지질, 유도 지질 (지방산, 테르페노이드, 스테로이드, 카로티노이드 등) 이 포함된다.

본 발명의 조성물에 있어서의 지질 이외의 성분의 함량은, 예를 들어 10.0 ％ 이하이고, 바람직하게는 8.0 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 7.5 ％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 7.0 ％ 이하이다.

본 발명의 조성물은 아스타잔틴을 포함하고 있어도 된다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 그 함량은, 예를 들어 0.7 mg 이상이고, 바람직하게는 1.0 mg 이상이고, 보다 바람직하게는 1.2 mg 이상이고, 더욱 바람직하게는 1.5 mg 이상이다. 본 발명의 조성물 100 g 중의 아스타잔틴의 함량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 23 mg 이하이고, 바람직하게는 20 mg 이하이고, 보다 바람직하게는 10 mg 이하이고, 더욱 바람직하게는 5.0 mg 이하이다.

(원료)

지질에 의해 구성된 본 발명의 조성물은, 어란으로 조제된다. 물고기의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 연어과, 청어과, 또는 대구과의 물고기인 것이 바람직하다. 연어과에는, 태평양 연어속, 대서양 연어속, 곤들매기속, 타이멘속이 포함되지만, 태평양 연어속 또는 대서양 연어속의 물고기인 것이 보다 바람직하다. 태평양 연어속의 물고기의 예로서, 백연어, 은연어 (코호 새먼, 실버 새먼), 곱사 연어 (핑크 새먼), 벚꽃 송어, 산천어, 대만 송어, 사츠끼 송어, 아마고, 비와 산천어 (산천어), 무지개 송어 (스틸헤드), 왕연어 (킹 새먼), 홍연어, 각시송어, 국송어를 들 수 있다. 대서양 연어속의 물고기의 예로서, 대서양 연어 (아틀란틱 새먼), 브라운 트라우트를 들 수 있다. 청어과에는, 청어아과, 알로사아과, 전어아과, Ehiravinae 아과가 포함되지만, 청어아과, 청어속의 물고기인 것이 바람직하다. 청어속의 물고기의 예로서, 청어, 대서양 청어를 들 수 있다. 대구과에는, Gadus (대구) 속, Micromesistius (남방 대구) 속, Gadiculus 속, Trisopterus 속, Microgadus 속, Eleginus 홍대구속, Merlangius 속, Melanogrammus 속, Pollachius 속, Boreogadus 속, Arctogadus 속이 포함되지만, 대구속의 물고기인 것이 바람직하다. 대구속의 물고기의 예로서, 명태, 대구, 태평양 대구, 그린란드 대구를 들 수 있다. 어란은, 천연의 것이어도 되고, 양식의 것이어도 된다.

본 발명에서 어란이라고 할 때에는, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, 가공의 정도는 묻지 않는다. 따라서, 본 발명에 관해, 어란 지질 조성물이라고 할 때에는, 어란 추출물, 어란유, 어란유 정제물, 그들 중 어느 것의 건조물 등을 원료로 하는 지질 조성물도 포함된다.

특히 바람직한 양태에 있어서는, 본 발명의 조성물은, 연어알, 이크라, 청어알, 명란, 또는 그들 중 어느 가공품으로 조제된다.

본 발명의 조성물은 어란을 원료로 하기 때문에, 오징어의 껍질, 오징어의 살, 크릴 등을 원료로 하는 지질 조성물과는 지질 조성이 상이한 것은 분명하다.

<제조 방법>

전술한 바와 같이, 어란 지질 조성물 중에, α-GPC, SM, DHSM, 및 에테르형 인지질이 포함되는 것을 개시하는 것은 본원이 처음이다. 따라서, 본 발명은 SM 및 DHSM 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재의 제조 방법을 제공하는 것이기도 하다. 이 제조 방법은, 하기의 공정을 포함한다.

어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, α-GPC, SM, DHSM, 및 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정.

또 본 발명은 PDPC 를 풍부하게 함유하는, 식품 소재, 의약품 소재, 또는 화장품 소재의 제조 방법을 제공하는 것이기도 하다. 이 제조 방법은, 하기의 공정을 포함한다.

어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, PDPC 를 포함하는 획분을 얻는 공정.

풍부하게 함유하는이란, 소재 100 g 당, PDPC 를 적어도 550 mg 이상, 바람직하게는 700 mg 이상, 보다 바람직하게는 800 mg 이상, 더욱 바람직하게는 1000 mg 이상 포함하는 것을 말한다.

원재료가 되는 어란에 대해서는, 위에서 설명한 바와 같다. 바람직한 양태에 있어서는, 원재료는, 연어알, 이크라, 청어알, 명란, 연어알 추출물, 이크라 추출물, 청어알 추출물, 명란 추출물, 어란유, 또는 어란유 정제물이다. 이 방법에 의해 제조되는 식품 소재는, 위에서 설명한 인지질의 함량을 높이고, 또한 인지질 중의 DHA 의 조성비를 높인, DHA 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물일 수 있다. 바람직한 양태에 있어서는, 식품 소재는, DHA 결합 인지질을 포함하고, 지질의 구성 지방산에서 차지하는 DHA 의 조성비가 15 ％ 이상이고, 및 EPA 의 조성비가 5 ％ 이상이다.

본 발명의 제조 방법에 있어서의, 어란 또는 그 가공품인 원재료로부터 SM 및 DHSM 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정은, 천연물로부터 인지질을 추출하는 종래 기술을 이용할 수 있다. 종래 기술로는, 전술한 특허문헌 1 ∼ 11 및 비특허문헌 1 에 기재된 방법 외에, 일본 공개특허공보 소64-50890호, 일본 공개특허공보 평1-199588호, 일본 공개특허공보 평7-95875호, 일본 특허공보 평7-595869호, 일본 공개특허공보 평11-123052호, 일본 공개특허공보 2006-96674호에 기재된 방법 등을 들 수 있다. 당업자이면, 이들 공지된 방법을, 원재료에 따라 적절히 개변하여 본 발명을 위해서 적용할 수 있다.

어란 또는 그 가공품인 원재료로부터의 인지질의 추출은, 구체적으로는, 원재료와 극성이 낮은 유기 용매를 혼합함으로써 실시할 수 있다. 극성이 낮은 용매의 예는, 60 ∼ 99 ％ 함수 에탄올, 에탄올, 헥산, 이소프로필알코올, 아세트산에틸, 아세톤, 에테르, 클로로포름, 메탄올로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 유기 용제를 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 유기 용제에 의한 추출 온도는 0 ∼ 90 ℃, 바람직하게는 30 ∼ 70 ℃ 이다. 함수 에탄올의 수분 함량을 조작함으로써, 얻어지는 추출물에 있어서의 인지질의 함량을 늘릴 수 있는 것이 알려져 있다 (전술한 비특허문헌 1 참조). 또, 어란 또는 그 가공품인 원재료로부터의 인지질의 추출은, 이산화탄소를 사용한 초임계 유체 추출법에 의해서도 실시할 수 있다.

<용도>

본 발명의 조성물은, DHA 결합 인지질의 기능에 기초하는 여러 가지 용도에 사용할 수 있다. DHA 결합 인지질의 기능으로는, 알레르기 억제, 간 기능 향상, 적혈구 변형 기능 향상, 뇌졸중 억제, 미백, 인지 기능의 향상 등이 알려져 있다. 또, PDPC 로 대표되는 DHA 결합 인지질이, HL-60 인간 전골수성 백혈병 세포의 분화와 증식에 영향을 미친다는 보고가 있다 (J. Jpn. Oil Chem. Soc. 46(4), 1997).

본 발명의 조성물은, DHA 의 기능에 기초하는 여러 가지 용도에도 사용할 수 있다. DHA 의 기능으로는, 혈소판 응집 억제, 혈중 중성 지방치 저하, 혈중 콜레스테롤 저하, 뇌 기능 향상, 기억력의 유지, 수면의 질 개선 등이 알려져 있다.

바람직한 양태에 있어서는, 본 발명의 조성물은, 메타볼릭 신드롬의 개선을 위해, 지질 대사의 개선을 위해, 당 대사의 개선을 위해, 및 인지 기능의 향상을 위해서 사용할 수 있다. 메타볼릭 신드롬이란, 내장 비만에 고혈압, 고혈당, 또는 지질 대사 이상이 조합됨으로써, 심장병이나 뇌졸중 등이 되기 쉬운 병태를 말하고, 웨이스트 주위 직경이 남성의 경우에는 85 ㎝ 이상이고, 여성의 경우에는 90 ㎝ 이상이고, 또한 혈압, 혈당, 및 지질의 3 개 중 2 개 이상이 기준치로부터 벗어나는 경우에 이 병태인 것으로 진단된다. 기준치로부터 벗어난다는 것은, 혈압에 대해서는, 수축기 (최대) 혈압이 ≥ 130 mmHg, 또한/또는 확장기 (최소) 혈압이 ≥ 85 mmHg 인 것, 혈당에 대해서는, 공복시 혈당이 ≥ 110 mg/dL 인 것, 지질에 대해서는, 고트리글리세라이드 혈증, 즉 혈액 중의 트리글리세라이드가 ≥ 150 mg/dL, 또한/또는 저 HDL 콜레스테롤 혈증, 즉 혈중의 HDL 이 < 40 mg/dL 인 것을 말한다. 인지 기능의 향상의 대상에는, 알츠하이머병의 환자가 포함된다.

본 발명의 조성물은 또, SM 또는 DHSM 의 기능에 기초하는 여러 가지 용도에도 사용할 수 있다. SM 등의 스핑고 지질의 골격 부분인 세라미드는 표피층의 세포간 지질의 주요한 성분이고, 피부의 배리어 기능이나 보습 기능에 있어서 중요하다. 따라서, 본 발명의 조성물은, 피부의 배리어 기능이나 보습 기능을 위해서 사용할 수 있다.

<기타>

(형태)

본 발명의 조성물은, 일반 식품, 보건 기능 식품, 의약품, 의약 부외품의 형태로 할 수 있다. 이들은, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, 인간을 위한 것 뿐만 아니라, 인간 이외의 동물을 위한 것을 포함한다. 보건 기능 식품은, 특정 보건용 식품, 영양 기능 식품, 기능성 표시 식품을 포함한다. 식품은, 특별히 기재했을 경우를 제외하고, 고형물 뿐만 아니라, 액상의 것, 예를 들어 음료, 드링크제, 유동식, 및 스프를 포함한다. 식품은, 특별 용도 식품, 영양 보조 식품, 건강 보조 식품, 서플리먼트 (예를 들어, 캡슐, 정제 등의 각종 제형의 것), 미용 식품 (예를 들어, 다이어트 식품) 등의 건강 식품의 전반을 포함한다.

(대상)

본 발명의 조성물은, 인지질이나 DHA 를, 대상에게 섭취시키거나, 또는 투여하는 데에 적합하다. 이와 같은 대상에는, 유유아, 어린이, 성인 (15 세 이상), 중노년자, 고령자 (65 세 이상), 병중 병후의 자, 임부, 산부, 남성, 여성이 포함된다.

(투여 경로 등)

본 발명의 조성물은, 경구적으로 섭취시키거나, 또는 투여하는 데에 적합하다.

(용량)

본 발명의 조성물의 섭취량·투여량은, 하루당, 100 mg ∼ 10000 mg 으로 할 수 있고, 바람직하게는 300 mg ∼ 5000 mg 이고, 보다 바람직하게는 500 mg ∼ 2500 mg 이다. 후생 노동성의 「일본인의 식사 섭취 기준 (2015년판)」 에 의하면, n-3 계 지방산의 식사 섭취 기준은, 15 세 이상의 남성에서는 2.1 ∼ 2.4 g/일, 15 세 이상의 여성에서는 1.6 ∼ 2.0 g/일, 임산부 및 수유부에서는 1.8 g/일이 기준량으로 되어 있다. 본 발명의 조성물도 이 범위에서 사용할 수 있다.

본 발명의 조성물은, 1 일 1 회의 투여·섭취로 해도 되고, 1 일 복수회, 예를 들어 식사마다의 3 회의 투여로 해도 된다. 조성물은, 식경험이 풍부한 어란 유래의 유효 성분을 사용하고 있기 때문에, 장기간의 섭취에 적합하다. 그 때문에 반복하거나, 또는 장기간에 걸쳐 섭취해도 되고, 예를 들어 3 일 이상, 바람직하게는 1 주간 이상, 보다 바람직하게는 4 주간 이상, 특히 바람직하게는 1 개월 이상, 계속해서 투여·섭취할 수 있다.

(다른 성분, 첨가제)

본 발명의 조성물은, 어란 유래의 지질 이외에, 식품 또는 의약품으로서 허용 가능한 다른 유효 성분이나 영양 성분을 포함하고 있어도 된다. 그러한 성분의 예는, 비타민 (예를 들어, 비타민 A, 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비오틴, 엽산, 판토텐산 및 니코틴산류), 미네랄 (예를 들어, 구리, 아연, 철, 코발트, 망간), 아미노산류 (예를 들어, 리신, 아르기닌, 글리신, 알라닌, 글루탐산, 류신, 이소류신, 발린), 당질 (글루코오스, 자당, 과당, 맥아당, 트레할로오스, 에리트리톨, 말티톨, 팔라티노오스, 자일리톨, 덱스트린), 식물 섬유, 단백질, 지질 등이다.

또 조성물은, 식품 또는 의약으로서 허용되는 첨가물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 그러한 첨가물의 예는, 산화 방지제, 안정제, 안정화제, 착색제, 보존제, 불활성 담체 (고체나 액체 담체), 부형제, 계면 활성제, 결합제, 붕괴제, 활택제, 용해 보조제, 현탁화제, 코팅제, 완충제, pH 조정제, 유화제, 감미료, 향료, 산미료, 천연물이다.

(기타)

본 발명의 조성물에는, 인지질, DHA, 및 DHA 결합 인지질이 포함되어 있는 것, 또 그들 성분의 기능이나, 그들 성분의 섭취를 위해서 사용할 수 있다는 취지를 표시할 수 있고, 또 섭취를 권하는 특정한 대상 (예를 들어, 중성 지방이 신경이 쓰이는 분, DHA 를 섭취하고 싶은 분 등) 을 표시할 수 있다. 표시는, 직접적으로 또는 간접적으로 할 수 있다. 직접적인 표시의 예는, 제품 자체, 패키지, 용기, 라벨, 태그 등의 유체물에 대한 기재이고, 간접적인 표시의 예는, 전단지, 팜플렛, 전시회, 매장, 웹 사이트, 서적, 신문, 잡지, 텔레비전, 라디오, 우송물, 전자 메일, 음성 등의, 장소 또는 수단에 의한, 광고·선전 활동을 포함한다.

실시예

이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되지 않는다.

<연어알, 청어알, 명란으로부터의 조성물의 제조>

동결 분쇄한 생연어알 (15 ㎏) 에 함수 에탄올 (150 L) 을 첨가하여 추출하고, 여과에 의해 잔류물을 여과 분리하였다. 또, 잔류물을 추출기로 되돌리고, 다시 에탄올 (75 L) 을 첨가하여 추출하였다. 얻어진 여과액을 감압하, 용매를 증류 제거하여, 적색 유상 물질의 약 30 ％ 의 인지질을 포함하는 조성물 (30PL) (실시예 1), 약 40 ％ 의 인지질을 포함하는 조성물 (40PL) (실시예 2-1, 및 실시예 2-2) 을 제조하였다. 또 동일하게, 청어알, 양식 연어로부터의 연어알, 명란을 원료로 하여, 인지질을 포함하는 조성물을 제조하였다.

<조성물의 분석>

1. 재료·방법

이하의 방법으로, 얻어진 조성물에 대해 분석하였다.

(인지질 함량 측정을 위한 JFRL 법)

시료 농도가 1.5 ％ 가 되도록, 시료 (200 mg) 를 0.5 ％ EDTA2Na 함유 10 ％ 콜산나트륨 수용액 (pH6.9) 에 희석시켜, 측정 용액으로 하였다. 또 내부 표준에는 포스포세린 (traceable reference material) 을 사용하였다. NMR 의 측정 조건은 하기와 같다.

NMR 장치 : JNM-ECA 500 (니혼 전자 주식회사)

31P 공명 주파수 : 202 ㎒, 대기 시간 : 20 초, 취입 시간 : 4.0 초, 펄스핵 90°

적산 횟수 : 2048 회, 측정 온도 : 30 ℃

(지방산 측정을 위한 가스 크로마토그래프법)

시료 100 mg 을 나사구 시험관에 정밀 칭량하고, 0.5 M 수산화나트륨 용액을 1.5 mL 첨가하고, 질소 봉입 (封入) 한 후, 100 ℃ 의 블록 히터로 9 분간 가열하였다. 블록 히터로부터 시험관을 취출하고, 방랭한 후, 삼불화붕소메탄올 착물 용액 (Sigma, B1252-100ML) (2 mL) 을 첨가하고, 질소 봉입한 후, 100 ℃ 의 블록 히터로 7 분간 가열하였다. 블록 히터로부터 시험관을 취출하고, 방랭한 후, 헥산을 3 mL 첨가하고, 3 분간 보텍스하였다. 증류수를 3 mL 첨가하고, 30 초간 손으로 격렬하게 교반한 후, 시험관을 세워 정치 (靜置) 시키고, 수층과 헥산층으로 분리하였다. 황산나트륨으로 탈수한 후, 가스 크로마토그래피 (Plus/GC-2010 : 시마즈 제작소) 에 제공하였다.

(비교품)

또 비교를 위해, 이하의 종래품을 사용하였다.

시판품 A (크릴 오일, AkerBiomarine 제조 Lot.160512)

시판품 B (크릴 오일 AkerBiomarine 제조 Lot.170818)

시판품 C (산오메가 DHA-PC 니치유 제조 Lot.160512)

2. 결과

(조성)

(인지질 클래스의 분석)

(지방산 조성 (전체) 조성비％)

조성비를, 자동 적분으로 취득된 면적치 중, 용매 피크만을 제외하고, 산출한 면적의 비율로서 구하였다. 결과를 하기 표에 나타냈다.

시료를 (약 700 mg) 클로로포름 (4 mL) 에 용해시켜, 실리카 겔 칼럼 (SepPa㎸ac12cc(2g) SilicaCartridge (MERCK)) 에 어플라이하였다. 클로로포름 (30 mL), 클로로포름-메탄올 (9 : 1) (50 mL) 을 순차 통액하고, 용출한 용액을 중성 지질 획분 (NL 획분) 으로 하였다. 다음으로, 메탄올 (60 mL) 을 통액하여 용출한 용액을 극성 인지질 획분 (PL 획분) 으로 하였다. NL 획분, PL 획분 각각을 농축하고, 정법에 따라 DHA, EPA 함량 (100 g 당 중량) 을 측정하였다.

결과를 하기 표에 나타냈다.

<팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린의 분석>

DHA 결합 인지질 중, 팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린 (PC38 : 6 (PC-16 : 0-22 : 6)) 을 LC-MS/MS 로 정량하였다.

(표준 용액의 조제)

Avanti 사 제조 1-팔미토일-2-도코사헥사에노일-sn-글리세로-3-포스포콜린 (25 mg/2.5 mL 클로로포름 용액, Lot : 850461C-25MG-J-053) 을 사용하였다. 원액 (104.0 mg) 을 칭량하고, 거기에 0.1 ％ 포름산 + 5 mM 포름산암모늄 함유 메탄올 (900 uL) 을 첨가하였다 (1000 ppm 용액). 다음으로, 1000 ppm 용액 (100 uL) 에 0.1 ％ 포름산 + 5 mM 포름산암모늄 함유 메탄올 (900 uL) 을 첨가하여, 100 ppm 용액을 조제하였다. 동일한 조작을 반복하여, 10000 ppb, 1000 ppb, 100 ppb 용액을 각각 조제하였다. 얻어진 희석액을 외부 표준 샘플로 하였다.

(분석 샘플 조제)

샘플 (5-10 mg) 을 정밀 칭량하고, 클로로포름 (5 - 10 mL) 을 홀 피펫으로 첨가하였다 (1000 ppm 용액). 다음으로, 1000 ppm 용액 (0.1 g) 을 정밀 칭량하고, 0.1 ％ 포름산 + 5 mM 포름산암모늄 함유 메탄올 (900 uL) 을 첨가하였다 (100 ppm 용액). 또한, 100 ppm 용액 (100 uL) 에 대해 0.1 ％ 포름산 + 5 mM 포름산암모늄 함유 메탄올 (900 uL) 을 첨가하였다 (10 ppm 용액). 얻어진 희석액을 분석 샘플로 하였다.

(LC 기본 조건)

유속 : 0.35 ml/min

컬럼 오븐 Temp : 50 ℃

주입 부피 : 1 uL

컬럼 : Triart C18 (2.1 × 150 ㎜, 입경 3 μm) YMC 사

(그레이디언트 조건)

·이동상 A : 0.1 ％ 포름산 + 10 mM 포름산암모늄 함유 60 ％ 아세토니트릴

·이동상 B : 0.1 ％ 포름산 + 10 mM 포름산암모늄 함유 2-프로판올 : 아세토니트릴 = 9 : 1

(MS 조건)

질량 분석 장치 : QTRAP6500+ (SCIEX)

극성 : 음성, 커튼 가스 : 20.0 [psi], 이온스프레이 전압 : -5500.0 [V]

온도 : 350.0 ℃, 이온 소스 가스 1 : 40.0, 이온 소스 가스 2 : 50.0

CAD : 11.0, EP : -10.0

Q1 : 850.56, Q3 : 255.233, 327.233, DP 전압 : -50, CE 전압 : -46, CXP 전압 : -13

정량에는, 유지 시간 9.78 분, Q1 : 850.56, Q3 327.233 을 사용하였다.

정량 결과를 하기 표에 나타냈다.

<에테르 인지질 획분의 분석>

에테르 인지질 획분의 정량 분석

(분석 샘플의 전처리)

시료를 (약 150 mg) 클로로포름-메탄올 (9 : 1) (500 μL) 에 용해시켜, 실리카 겔 칼럼 (Bond Elut (5 g) (Agilent)) 에 어플라이하였다. 용출된 용액을 중성 지질 획분 (NL 획분) 으로 하였다. 다음으로, 클로로포름 : 메탄올 : 물 (65 : 25 : 4) (100 mL) 을 통액하여 용출한 용액을 극성 인지질 획분 (PL 획분) 으로 하였다. PL 획분 각각을 농축, 동결 건조시켰다.

PL 획분 (약 10 mg) 을 에탄올 (150 μL) 에 용해시키고, 이어서 포스포리파아제 A1 수용액 (미츠비시 케미컬 푸즈, 9000U, 0.1 mol/L 시트르산나트륨/염산 완충액, pH 4.4, 3 mL) 중에서 가수분해하였다 (반응 온도 50 ℃, 30 시간). 반응액에 대해 클로로포름-메탄올 (1 : 1) (6.66 mL) 을 첨가하고, 교반한 후에 원심 분리 (3500 rpm × 15 min) 하여, 하층을 채취하였다. 무수 황산나트륨으로 탈수한 후, 농축 건고 (乾固) 및 진공 건고에 의해 추출유를 얻었다. 또한, 본 효소 분해 조건은 산메이들의 방법을 참고로 실시하였다 (비특허문헌 2).

(분석 샘플의 조제)

PL 획분의 전처리는 전항의 방법에 따라 실시하였다. 표 1 의 추출유에 대해 메탄올 (1.4 ∼ 3.9 g) 을 첨가하여 희석시켜, 1000 ppm 메탄올 용액을 얻었다. 그 용액 (100 μL) 에 대해 메탄올 (900 μL) 을 첨가하였다. 당해 희석액을 멤브레인 필터 (0.20 μm, DISMIC-13HP) 에 통액시켜, 측정 샘플로 하였다.

(검량선용 표준액의 조제)

Avanti 사 제조 1-(1Z-옥타데세닐)-2-올레오일-sn-글리세로-3-포스포콜린 (1 mg/mL 클로로포름 용액, Lot : 852467C-5MG-D-021) 을 사용하였다. 원액 (100 μL) 에 메탄올 (900 μL) 을 첨가하였다 (100 ppm 용액). 다음으로, 100 ppm 용액 (500 μL) 에 메탄올 (500 μL) 을 첨가하여 50 ppm 용액을 조제하였다. 또한, 100 ppm 용액 (150 μL) 에 메탄올 (1350 μL) 을 첨가하여 10 ppm 용액을 조제하였다. 50 ppm 용액 (100 μL) 에 메탄올 (900 μL) 을 첨가하여 5 ppm 용액을 조제하였다. 10 ppm 용액 (200 μL) 에 메탄올 (800 μL) 을 첨가하여 2 ppm 용액을 조제하였다. 얻어진 희석액을 외부 표준 샘플로 하였다.

(LC 기본 조건)

유속 : 0.30 ml/min

컬럼 오븐 Temp : 50 ℃

주입 부피 : 10 μL

컬럼 : ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7 um 2.1 x 100 ㎜ 컬럼 (Waters 사)

(그레이디언트 조건)

·이동상 A : 2 mM 아세트산암모늄 함유 물 : 아세토니트릴 = 5 : 95

·이동상 B : 2 mM 아세트산암모늄 함유 물 : 아세토니트릴 = 50 : 50

(하전화 입자 검출기의 설정 조건)

·하전화 입자 검출기 : Corona Veo RS (ThermoFisher)

·필터 정수 (定數) : 5.0 sec

·파워 펑션 : 1.00

·전류 범위 : 100 pA

·드라잉 튜브 온도 : 35 ℃

(정량 결과)

정량 결과를 하기 표에 나타낸다.

에테르 인지질 획분의 정성 분석

LC-MS 측정에 의해, 당해 에테르 인지질 획분 중에 포함되는 화합물을 정성하였다.

(분석 샘플의 조제)

효소 분해 후의 추출유 1 중량당에 대해 메탄올 1000 배 용량을 첨가하여 희석시켜, 1000 ppm 메탄올 용액을 얻었다. 그 용액 (100 μL) 에 대해 0.1 ％ 포름산 및 5 mM 포름산암모늄 함유 메탄올 (900 μL) 을 첨가하였다. 당해 희석액을 멤브레인 필터 (0.20 μm, DISMIC-13HP) 에 통액하여, 측정 샘플로 하였다.

(LC 기본 조건)

유속 : 0.30 mL/min

컬럼 오븐 Temp : 50 ℃

주입 부피 : 10 μL

컬럼 : ACQUITY UPLC BEH Amide 1.7 um 2.1 x 100 ㎜ 컬럼 (Waters 사)

(그레이디언트 조건)

(MS 의 설정 조건)

질량 분석 장치 : Q-Exactive (Thermo Fisher)

<일반>

극성 : 음성

디폴트 전하 상태 : 2

<전체 MS>

해상도 : 70,000

AGC 표적 : 3e6

최대 IT : 100 ms

스캔 범위 : 200 ~ 2000 m/z

<dd-MS2/dd-SIM>

해상도 : 17,500

AGC 표적 : 1e5

최대 IT : 50 ms

루프 카운트 : 5

TopN : 5

단리 윈도우 : 4.0 m/z

Stepped NCE : 25, 35, 45

(정성 방법)

상기 질량 분석 장치에서 얻은 데이터의 전용 해석 소프트웨어인 Free Style (Thermo Fisher) 및 Lipid Search (Ver 4.2.23, 미츠이 정보 주식회사) 에 의해 해석하였다.

(Lipid Search 의 설정 파라미터)

·탐색 유형 : product

·전구체 용인성 : 5.0 ppm

·생성물 용인성 : 8.0 ppm

·m-스코어 역치 : 2.0

·부가물 : -H, +COOH

(정성 결과)

대표예로서, 연어알 오일 40PL 의 해석에 대해 기재한다.

Lipid Search 의 해석 결과로부터, 주로, PC (14 : 0e_20 : 5), PC (14 : 0e_22 : 6), PC (14 : 1e_22 : 6), PC (16 : 1e_22 : 6), PC (18 : 1e_22 : 6) 를 포함하는 것을 관찰하였다. 즉, DHA, EPA 가 결합한 것을 특징으로 하는 에테르 인지질이었다. 이들 에테르 인지질 (플라스마로겐 등) 에는, 일반적으로 인지 기능 개선에 효과가 있는 것이 알려져 있다.

Claims

도코사헥사엔산 (DHA) 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물로서,
인지질을 26 ％ 이상 포함하고,
지질의 구성 지방산에서 차지하는 도코사헥사엔산 (DHA) 의 조성비가 15 ％ 이상이고,
100 g 중, 팔미토일도코사헥사에노일포스파티딜콜린을 3500 mg 이상 포함하고, i) α-글리세로포스포콜린, 및 ii) 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하고,
ii) 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는, a) DHA 결합 에테르형 인지질, 및 b) EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 포함되고,
i) α-글리세로포스포콜린이 포함되는 경우에는, 조성물 중의 인지질 100 g 당 EPA 의 중량이 중성 지질 100 g 당 EPA 의 중량보다 작은
어란 지질 조성물.
도코사헥사엔산 (DHA) 결합 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물로서,
인지질을 40 ％ 이상 포함하고, 인지질이 포스파티딜콜린을 74 ％ 이상 포함하고,
지질의 구성 지방산에서 차지하는 도코사헥사엔산 (DHA) 의 조성비가 15 ％ 이상이고, i) α-글리세로포스포콜린, 및 ii) 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하고,
ii) 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는, DHA 결합 에테르형 인지질, 및 EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 포함되고,
i) α-글리세로포스포콜린이 포함되는 경우에는, 조성물 중의 인지질 100 g 당 EPA 의 중량이 중성 지질 100 g 당 EPA 의 중량보다 작은
연어과, 청어과, 또는 대구과의 어란 지질 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
메타볼릭 신드롬의 개선, 지질 대사의 개선, 당 대사의 개선, 및 인지 기능의 향상으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것을 위한, 어란 지질 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
스핑고미엘린 또는 디하이드로스핑고미엘린을 포함하고, 피부의 보습 기능의 향상을 위한, 어란 지질 조성물.
이하의 공정을 포함하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 어란 지질 조성물의 제조 방법 :
어란 또는 그 가공품인 원재료로부터, α-글리세로포스포콜린, 및 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 획분을 얻는 공정으로서, 에테르형 인지질이 포함되는 경우에는, DHA 결합 에테르형 인지질, 및 EPA 결합 에테르형 인지질로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 포함되는, 공정.
제 5 항에 있어서,
원재료가, 연어알, 이크라, 청어알, 명란, 연어알 추출물, 이크라 추출물, 청어알 추출물, 명란 추출물, 어란유, 또는 어란유 정제물인, 제조 방법.
제 5 항에 있어서,
상기 어란 지질 조성물은 지질의 구성 지방산에서 차지하는 EPA 의 조성비가 5 ％ 이상인, 제조 방법.
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